RU2008108169A - Способ получения фенилкарбаматов (варианты) и их соединения (варианты) - Google Patents

Способ получения фенилкарбаматов (варианты) и их соединения (варианты) Download PDF

Info

Publication number
RU2008108169A
RU2008108169A RU2008108169/04A RU2008108169A RU2008108169A RU 2008108169 A RU2008108169 A RU 2008108169A RU 2008108169/04 A RU2008108169/04 A RU 2008108169/04A RU 2008108169 A RU2008108169 A RU 2008108169A RU 2008108169 A RU2008108169 A RU 2008108169A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
methyl
enantiomer
acid
Prior art date
Application number
RU2008108169/04A
Other languages
English (en)
Inventor
МОНТСЕРРАТ Микель АРМЕНГОЛЬ (ES)
МОНТСЕРРАТ Микель АРМЕНГОЛЬ
ХУАРЕС Хорхе МАРТИН (ES)
ХУАРЕС Хорхе МАРТИН
ГАРРИДО Хосе Висенте МУРИЛЬО (ES)
ГАРРИДО Хосе Висенте МУРИЛЬО
Original Assignee
Интерким, С.А. (Es)
Интерким, С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37709657&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2008108169(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Интерким, С.А. (Es), Интерким, С.А. filed Critical Интерким, С.А. (Es)
Publication of RU2008108169A publication Critical patent/RU2008108169A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/46—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/48—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by hydroxy groups
    • C07C215/50—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by hydroxy groups with amino groups and the six-membered aromatic ring, or the condensed ring system containing that ring, bound to the same carbon atom of the carbon chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C269/04—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups from amines with formation of carbamate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/44—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Способ получения фенилкарбаматов, охватываемых общей структурной формулой (I) !! где ! R1 представляет собой С1-С5 низший алкил или бензил, а ! R2 означает метил, этил или пропил; ! их сольватов, гидратов или фармацевтически приемлемых солей, в котором осуществляют взаимодействие соединения формулы (IV) ! ! в присутствии основания с соединением формулы (III) ! ! где ! R1 и R2 имеют вышеуказанные значения, а Х представляет собой галоген, с образованием соединения формулы (II) ! ! где ! R1 и R2 имеют вышеуказанные значения, после чего проводят восстановительное аминирование указанного соединения формулы (II) или, альтернативно, осуществляют метилирование указанного соединения формулы (II) метилгалогенидом с получением соединения формулы (I). ! 2. Способ по п.1, в котором получают соединение формулы (I), где R1 представляет собой метил, a R2 означает этил. ! 3. Способ по п.1 или 2, в котором при взаимодействии соединения формулы (IV) с соединением формулы (III) основание выбирают из группы, включающей NaOH, КОН, NaH, t-BuOK или NaOMe. ! 4. Способ по п.1 или 2, в котором восстановительное аминирование проводят в присутствии формальдегида, цианборгидрида натрия и уксусной кислоты. ! 5. Способ по п.1 или 2, в котором указанный метилгалогенид выбирают из группы, включающей метилбромид и метилиодид. ! 6. Соединения, охватываемые общей структурной формулой (II) ! ! где ! R1 представляет собой C1-C5 низший алкил или бензил, а ! R2 означает метил, этил или пропил, ! и их соли. ! 7. Соединения по п.6, где R1 представляет собой метил, a R2 означает этил. ! 8. Способ получения фенилкарбаматов, охватываемых общей формулой (I) ! ! где ! R1 представляет собой С1-С5 низший алкил или бензил, а ! R2 означает метил, эт�

Claims (32)

1. Способ получения фенилкарбаматов, охватываемых общей структурной формулой (I)
Figure 00000001
где
R1 представляет собой С1-С5 низший алкил или бензил, а
R2 означает метил, этил или пропил;
их сольватов, гидратов или фармацевтически приемлемых солей, в котором осуществляют взаимодействие соединения формулы (IV)
Figure 00000002
в присутствии основания с соединением формулы (III)
Figure 00000003
где
R1 и R2 имеют вышеуказанные значения, а Х представляет собой галоген, с образованием соединения формулы (II)
Figure 00000004
где
R1 и R2 имеют вышеуказанные значения, после чего проводят восстановительное аминирование указанного соединения формулы (II) или, альтернативно, осуществляют метилирование указанного соединения формулы (II) метилгалогенидом с получением соединения формулы (I).
2. Способ по п.1, в котором получают соединение формулы (I), где R1 представляет собой метил, a R2 означает этил.
3. Способ по п.1 или 2, в котором при взаимодействии соединения формулы (IV) с соединением формулы (III) основание выбирают из группы, включающей NaOH, КОН, NaH, t-BuOK или NaOMe.
4. Способ по п.1 или 2, в котором восстановительное аминирование проводят в присутствии формальдегида, цианборгидрида натрия и уксусной кислоты.
5. Способ по п.1 или 2, в котором указанный метилгалогенид выбирают из группы, включающей метилбромид и метилиодид.
6. Соединения, охватываемые общей структурной формулой (II)
Figure 00000005
где
R1 представляет собой C1-C5 низший алкил или бензил, а
R2 означает метил, этил или пропил,
и их соли.
7. Соединения по п.6, где R1 представляет собой метил, a R2 означает этил.
8. Способ получения фенилкарбаматов, охватываемых общей формулой (I)
Figure 00000006
где
R1 представляет собой С1-С5 низший алкил или бензил, а
R2 означает метил, этил или пропил;
их сольватов, гидратов или фармацевтически приемлемых солей,
в котором осуществляют восстановительное аминирование соединения формулы (VII) метиламином в присутствии восстановителя с образованием соединения формулы (II), как это показано ниже:
Figure 00000007
затем проводят деметилирование указанного соединения формулы (VI) с образованием соединения формулы (V)
Figure 00000008
расщепляют энантиомерную смесь, полученную на предшествующей стадии, с образованием энантиомера формулы (IV)
Figure 00000009
после этого осуществляют взаимодействие указанного соединения формулы (IV) с соединением общей формулы (III)
Figure 00000003
где
R1 и R2 имеют вышеуказанные значения, а Х означает галоген, в присутствии основания, в результате чего получают соединение формулы (II)
Figure 00000010
где
R1 и R2 имеют вышеуказанные значения, и после этого проводят восстановительное аминирование указанного соединения формулы (II) или, альтернативно, метилирование указанного соединения формулы (II) метилгалогенидом с получением соединения формулы (I).
9. Способ получения фенилкарбаматов, охватываемых общей структурной формулой (I)
Figure 00000011
где
R1 представляет собой C1-C5 низший алкил или бензил, а
R2 означает метил, этил или пропил;
их сольватов, гидратов или фармацевтически приемлемых солей, в котором осуществляют восстановительное аминирование соединения формулы (VII) метиламином в присутствии восстановителя, в результате чего образуется соединение формулы (VI), как это показано ниже:
Figure 00000012
затем расщепляют энантиомерную смесь, полученную на предшествующей стадии, с получением энантиомера формулы (VIa)
Figure 00000013
после этого деметилируют указанный энантиомер формулы (VIa) с образованием соединения формулы (IV)
Figure 00000014
осуществляют взаимодействие указанного соединения формулы (IV) с соединением формулы (III)
Figure 00000003
где
R1 и R2 имеют вышеуказанные значения, а Х означает галоген, в присутствии основания с образованием соединения формулы (II)
Figure 00000015
где
R1 и R2 имеют вышеуказанные значения, после чего осуществляют восстановительное аминирование указанного соединения формулы (II) или, альтернативно, метилируют указанное соединение формулы (II) метилгалогенидом с получением соединения формулы (I).
10. Способ по п.9, в котором стадию расщепления энантиомерной смеси проводят посредством дробной кристаллизации диастереомерных солей, образующихся в ходе взаимодействия энантиомеров с оптически активной кислотой.
11. Способ по п.10, в котором в качестве указанной оптически активной кислоты используют D-(-)-винную кислоту.
12. Способ по п.10, в котором в качестве указанной оптически активной кислоты используют дибензоил-(L)-винную кислоту.
13. Способ расщепления энантиомерной смеси соединения формулы (VI)
Figure 00000016
в котором при взаимодействии соответствующих энантиомеров энантиомерной смеси с оптически активной кислотой получают диастереомерные соли, затем проводят перекристаллизацию указанных диастереомерных солей из спиртового растворителя или из смеси спиртовой растворитель/вода с образованием диастереомерной соли, обогащенной желаемым энантиомером, после чего получают желаемый энантиомер посредством следующих операций: ресуспендируют диастереомерную соль, полученную на стадии перекристаллизации в водно-органической среде, затем нейтрализуют среду основанием до тех пор, пока рН не достигнет значения в интервале от 7 до 12, после чего отделяют органическую фазу и выделяют желаемый энантиомер в форме основания или в форме соли присоединения кислоты.
14. Способ по п.13, в котором в качестве указанной оптически активной кислоты используют D-(-)-винную кислоту.
15. Способ по п.13, в котором в качестве указанной оптически активной кислоты используют дибензоил-(L)-винную кислоту.
16. Способ по п.13, в котором в качестве указанного спиртового растворителя используют метанол.
17. Способ по п.13, в котором в качестве указанного спиртового растворителя используют этанол или смесь этанол/вода.
18. Способ по п.13, в котором в состав указанной водно-органической среды включают воду и органический растворитель.
19. Способ по п.18, в котором в качестве указанного органического растворителя используют дихлорметан или этилацетат.
20. Способ по п.13, в котором получают энантиомер в форме соли присоединения кислоты, предпочтительно в форме гидрохлорида или гидробромида.
21. Способ по любому из пп.13-20, в котором в качестве энантиомера получают (S)-энантиомер формулы (VIa)
Figure 00000017
22. Соединение формулы (VIa)
Figure 00000018
или его соль.
23. Соединение по п.22, находящееся в форме соли присоединения кислоты.
24. Соединение по п.23, в котором указанная соль присоединения кислоты представляет собой гидрохлорид или гидробромид.
25. Способ получения соединения формулы (VIa) по п.22 путем расщепления энантиомерной смеси соединения формулы (VIa)
Figure 00000019
в котором при взаимодействии соответствующих энантиомеров энантиомерной смеси с оптически активной кислотой получают диастереомерные соли, затем осуществляют перекристаллизацию указанных диастереомерных солей из спиртового растворителя или из смеси спиртовой растворитель/вода с получением диастереомерной соли, обогащенной энантиомером формулы (VIa), после чего получают энантиомер формулы (VIa) посредством следующих операций: ресуспендируют диастереомерную соль, полученную на стадии перекристаллизации в водно-органической среде, затем нейтрализуют среду основанием до тех пор, пока рН не достигнет значения в интервале от 7 до 12, после чего отделяют органическую фазу и выделяют желаемый энантиомер в форме основания или в форме соли присоединения кислоты.
26. Способ по п.25, в котором в качестве указанной оптически активной кислоты используют D-(-)-винную кислоту.
27. Способ по п.25, в котором в качестве указанной оптически активной кислоты используют дибензоил-(L)-винную кислоту.
28. Способ по п.25, в котором в качестве указанного спиртового растворителя используют этанол или смесь этанол/вода.
29. Способ по п.25, в котором в качестве указанного спиртового растворителя используют метанол.
30. Способ по п.25, в котором в состав указанной водно-органической среды включают воду и органический растворитель.
31. Способ по п.30, в котором в качестве указанного органического растворителя используют дихлорметан или этилацетат.
32. Способ по п.25, в котором получают энантиомер формулы (VIa) в форме соли присоединения кислоты, предпочтительно, в форме гидрохлорида или гидробромида.
RU2008108169/04A 2005-08-04 2006-08-03 Способ получения фенилкарбаматов (варианты) и их соединения (варианты) RU2008108169A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES200501969A ES2267399B1 (es) 2005-08-04 2005-08-04 Procedimiento para la obtencion de carbamatos de fenilo.
ESP200501969 2005-08-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008108169A true RU2008108169A (ru) 2009-09-10

Family

ID=37709657

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008108169/04A RU2008108169A (ru) 2005-08-04 2006-08-03 Способ получения фенилкарбаматов (варианты) и их соединения (варианты)

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP1939172B1 (ru)
JP (1) JP2009503036A (ru)
KR (1) KR20080046176A (ru)
CN (1) CN101277929A (ru)
AU (1) AU2006274824A1 (ru)
BR (1) BRPI0614395A2 (ru)
CA (1) CA2618452A1 (ru)
ES (2) ES2267399B1 (ru)
NO (1) NO20081036L (ru)
RU (1) RU2008108169A (ru)
WO (1) WO2007014973A2 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7884121B2 (en) 2007-06-11 2011-02-08 Apotex Pharmachem Inc. Process for the preparation of phenylcarbamates
WO2009086705A1 (zh) 2008-01-10 2009-07-16 Shanghai Institute Of Pharmaceutical Industry 利凡斯的明的制备方法、其中间体以及中间体的制备方法
EP2349976B1 (en) * 2008-08-25 2012-12-26 Jubilant Life Sciences Limited A process for producing (s)-3-[(1-dimethylamino)ethyl]phenyl-n-ethyl-n-methyl-carbamate via novel intermediates
CN104151176B (zh) * 2014-08-29 2016-08-24 大连韦德生化科技有限公司 一种卡巴拉汀手性中间体及其制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL6504208A (ru) * 1964-04-03 1965-10-04
IL74497A (en) 1985-03-05 1990-02-09 Proterra Ag Pharmaceutical compositions containing phenyl carbamate derivatives and certain phenyl carbamate derivatives
HU201906B (en) 1987-03-04 1991-01-28 Sandoz Ag Process for producing phenyl-carbamate derivative and acid additional salts and pharmaceutical compositions containing them
WO2003101917A2 (en) 2002-05-31 2003-12-11 Sun Pharmaceutical Industries Limited A process for the preparation of phenylcarbamates
CZ293014B6 (cs) * 2002-10-24 2004-01-14 Léčiva, A.S. Způsob výroby (-)-(S)-3-[1-(dimethylamino)ethyl]fenyl-N-ethyl-N-methylkarbamátu
ES2615487T3 (es) * 2004-11-08 2017-06-07 Emcure Pharmaceuticals Limited un método eficaz para la preparación de (S)-3-[(1-dimetilamino)etil]-fenil-N-etil-N-metil-carbamato
KR20060072326A (ko) * 2004-12-23 2006-06-28 동국제약 주식회사 페닐카바메이트 유도체의 새로운 합성 방법

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0614395A2 (pt) 2011-03-29
ES2267399A1 (es) 2007-03-01
EP1939172B1 (en) 2012-07-11
WO2007014973A2 (es) 2007-02-08
CA2618452A1 (en) 2007-02-08
EP1939172A4 (en) 2011-03-23
WO2007014973A3 (es) 2007-05-03
KR20080046176A (ko) 2008-05-26
ES2391032T3 (es) 2012-11-20
NO20081036L (no) 2008-04-23
AU2006274824A1 (en) 2007-02-08
CN101277929A (zh) 2008-10-01
ES2267399B1 (es) 2008-02-01
JP2009503036A (ja) 2009-01-29
EP1939172A2 (en) 2008-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2351594C2 (ru) Способ получения дулоксетина и используемые при этом промежуточные соединения
RU2018100098A (ru) Полициклические соединения и способы их применения
RU2009105669A (ru) Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов
JP2007137895A (ja) ３，３−ジフェニルプロピルアミン類の新規誘導体の安定な塩
WO2009090320A1 (fr) Procede de preparation d'une piperidine disubstituee et intermediaires
WO2014102826A1 (en) The present invention relates to process for the preparation of tofacitinib and intermediates thereof.
EP3023417B1 (en) Process for the preparation of an antidepressant and the intermediates thereof
RU2008108169A (ru) Способ получения фенилкарбаматов (варианты) и их соединения (варианты)
ES2572637T3 (es) Nuevo proceso para la síntesis de tapentadol y productos intermedios del mismo
KR100404390B1 (ko) 레보부피바카인및관련된피페리딘카르복스아닐리드마취제제조시사용하기위한라세미화방법
US7915421B2 (en) Method for preparing phenyl acetic acid derivatives
RU2167868C2 (ru) Способ получения норбензоморфана
ATE472523T1 (de) Verbessertes verfahren zur herstellung von rivastigmin
RU98103680A (ru) Новый способ получения норбензоморфана, промежуточного продукта при получении фармацевтически ценных производных бензоморфана, в частности (-)-(1r,5s,2''r)-3'-гидрокси-2-(2-метокси-пропил)-5,9,9-триметил-6,7-бензо морфана
CZ296902B6 (cs) Zpusob prípravy derivátu 6-(4-fenylbutoxy)hexylaminu
ES2912409T3 (es) Intermedios y procesos para la preparación de linagliptina y sus sales
US20090182146A1 (en) Process for the preparation and purification of cis-2-methylspiro(1,3-oxathiolane-5,3')quiniclidine hydrochloride
JP6234999B2 (ja) 光学的に活性な３，３−ジフェニルプロピルアミンを調製するための方法
JP5015403B2 (ja) （−）３−（４−フェニル−１−ピペラジニル）−１，２−プロパンジオール及びその中間体の製造方法
ES2270717B1 (es) Procedimiento para la obtencion de derivados de triptamina.
SK5692001A3 (en) Method for producing 4-[(2',5'-diamino-6'-halopyrimidine-4'- yl)amino]-cyclopent-2-enylmethanols
SK10992003A3 (sk) Príprava N-metylparoxetínu a súvisiacich zlúčenín ako medziproduktov
AR054089A1 (es) Sintesis de derivados de acido fenoxiacetico
JP2008273841A (ja) エチレンジアミン誘導体及びその製造法
WO2010027113A2 (en) Process for preparing (s)-(-)-felodipine

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20100903