RU2002118700A - Замещенные производные норборниламина, способ их получения, их применение в качестве медикаментов или диагностических средств, а также содержащие их медикаменты - Google Patents

Замещенные производные норборниламина, способ их получения, их применение в качестве медикаментов или диагностических средств, а также содержащие их медикаменты

Info

Publication number
RU2002118700A
RU2002118700A RU2002118700/04A RU2002118700A RU2002118700A RU 2002118700 A RU2002118700 A RU 2002118700A RU 2002118700/04 A RU2002118700/04 A RU 2002118700/04A RU 2002118700 A RU2002118700 A RU 2002118700A RU 2002118700 A RU2002118700 A RU 2002118700A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
exo
formula
endo
amine
alkyl
Prior art date
Application number
RU2002118700/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2260584C2 (ru
Inventor
Уве ХАЙНЕЛЬТ (DE)
Уве ХАЙНЕЛЬТ
Ханс-Йохен ЛАНГ (DE)
Ханс-Йохен Ланг
Хайнц-Вернер КЛЕЕМАНН (DE)
Хайнц-Вернер КЛЕЕМАНН
Ян-Роберт ШВАРК (DE)
Ян-Роберт Шварк
Клаус ВИРТ (DE)
Клаус ВИРТ
Ханс-Вилли ЯНСЕН (DE)
Ханс-Вилли ЯНСЕН
Original Assignee
АВЕНТИС ФАРМА ДОЙЧЛАНД ГмбХ (DE)
Авентис Фарма Дойчланд Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by АВЕНТИС ФАРМА ДОЙЧЛАНД ГмбХ (DE), Авентис Фарма Дойчланд Гмбх filed Critical АВЕНТИС ФАРМА ДОЙЧЛАНД ГмбХ (DE)
Publication of RU2002118700A publication Critical patent/RU2002118700A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2260584C2 publication Critical patent/RU2260584C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/10—Laxatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/34—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton
    • C07C211/38—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton containing condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C217/58—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms with amino groups and the six-membered aromatic ring, or the condensed ring system containing that ring, bound to the same carbon atom of the carbon chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C217/60—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having two carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C217/62—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having at least three carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/38—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C237/30—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having the nitrogen atom of the carboxamide group bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C257/00—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines
    • C07C257/10—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines
    • C07C257/18—Compounds containing carboxyl groups, the doubly-bound oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a doubly-bound nitrogen atom, this nitrogen atom not being further bound to an oxygen atom, e.g. imino-ethers, amidines with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. amidines having carbon atoms of amidino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/32—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to an acyclic carbon atom of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
    • C07C2603/66—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
    • C07C2603/68—Dicyclopentadienes; Hydrogenated dicyclopentadienes

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Claims (21)

1. Замещенные производные норборниламина с экзо-конфигурацией азота и эндо-аннелированными пяти-, шести- или семичленными циклами формулы I и с экзо-конфигурацией азота и экзо-аннелированными пяти-, шести- или семичленными циклами формулы Iа
Figure 00000001
Figure 00000002
где А обозначает (С1-С4)-алкилен;
S1 обозначает свободную пару электронов или (С1-С4)-алкил;
S2 обозначает (С1-С4)-алкил или Н, причем, если S1 и S2 обозначают алкил, X- в образующейся группировке [-N+(S1S2)-X-] соответствует фармакологически приемлемому аниону или трифторацетату;
В обозначает насыщенный или ненасыщенный углеродный пяти-, шести- или семичленный цикл, который независимо друг от друга может быть одно- или многократно замещен оксо-, гидрокси-, (С1-С4)-алкоксигруплой и (С1-С4)-алкилом;
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга обозначают Н, ОН, F, Cl, Br, I, CN, NO2, амидиногруппу, -CO2R(11), -CONR(11)R(12), -SOrR(ll), -SOsR(11)R(12), (C1-C4)-алкил, (C1-C4 )-алкоксигруппу, (C1-C4)-алкокси(C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкокси-(C1-C4)-алкилоксигруппу, гидрокси-(C1-C4)-алкил, (С3-С7)-циклоалкокси - или фенилоксигруппу,
при этом фенил незамещен или замещен до трех заместителями, которые независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из F, Cl, Br и метоксигруппы;
амино-, (C1-C4)-алкиламино-, ди-(C1-C4)-алкиламиногруппу, амино-(C1-C4)-алкил, ди-(C1-C4)-алкиламино-(C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкиламино-(C1-C4)-алкил, при этом атомы водорода в алкильных остатках полностью или частично могут быть замещены фтором, R11 и R12 независимо друг от друга обозначают Н или (C1-C4)-алкил, при этом атомы водорода в алкильных остатках полностью или частично могут быть замещены фтором, r = 0, 1 или 2, s = 1 или 2, или R1 и R2, R2 и R3, R3 и R4 или R4 и R5 каждые вместе обозначают группу -O-(СН2)n-O-, n = 1 или 2, и каждый из остальных остатков R1, R2, R3, R4 или R5 обозначают независимо друг от друга Н, ОН, F, Cl, Br, I, CN, NO2, амидиногруппу, -CO2R(11), -CONR(11)R(12), -SOrR(ll), -SOsNR(11)R(12), (C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкоксигруппу, (C1-C4)-алкокси-(C1-C4)-алкил, (С3-С7)–циклоалкоксигруппу, гидрокси-(C1-C4)-алкиламино-, (C1-C4)-алкиламино-, ди-(C1-C4)-алкиламиногруппу, амино-(C1-C4)-алкил, ди-(C1-C4)-алкиламино-(C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкиламино-(C1-C4)-алкил, при этом атомы водорода в алкильных остатках полностью или частично могут быть замещены фтором, R11 и R12 независимо друг от друга обозначают Н или (C1-C4)-алкил, при этом атомы водорода в алкильных остатках полностью или частично могут быть замещены фтором, r = 0, 1 или 2, s = 1 или 2,
при этом исключается бензил-(октагидро-4,7-метано-инден-5-ил)амин, а также их фармацевтически приемлемые соли или трифторацетаты.
2. Соединения формулы I или Iа по п. 1 с экзо-конфигурацией азота и эндо-аннелированным пяти- или шестичленным циклом формулы I и с экзо-конфигурацией азота и экзо-аннелированным пяти- или шестичленным циклом формулы Iа, в которых А обозначает (С1-С2)-алкилен, S1 обозначает свободную пару электронов или метил;
S2 обозначает Н, В обозначает насыщенный или ненасыщенный углеродный пяти- или шестичленный цикл, R1, R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга обозначают Н, аминогруппу, гидроксиметил, ОН, метоксигруппу, F, Cl, Br или иод, или R2 и R3 обозначают вместе -O-CH2-O-, и остальные остатки R1, R4 и R5 обозначают независимо друг от друга Н, ОН, F, Cl, Br, I, CN, NO2, (С1-С2)-алкокси-, амино-, (С1-С2)-алкиламино- или ди-(C1-C2)-алкиламиногруппу, при этом атомы водорода в алкильных остатках полностью или частично могут быть замещены фтором,
а также их фармацевтически приемлемые соли или трифторацетаты.
3. Соединения формулы I или Iа по пп.1 и 2 с экзо-конфигурацией азота и эндо-аннелированными пяти- или шестичленным циклом формулы I и с экзо-конфигурацией азота и экзо-аннелированными пяти- или шестичленным циклом формулы Iа, где А обозначает (С1-С2)-алкилен, S1 обозначает свободную пару электронов, S2 обозначает Н, В обозначает насыщенный или ненасыщенный углеродный пяти- или шестичленный цикл,
R1, R3 и R5 обозначают водород, и R2 и R4 обозначают независимо друг от друга Н, метоксигруппу, F или Cl, или R2 и R3 обозначают вместе -O-CH2-O-, и R1, R4 и R5 обозначают водород,
а также их фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединения формулы I или Iа по пп.1-3 с экзо-конфигурацией азота и эндо-аннелированным пяти- или шестичленным циклом формулы I и с экзо-конфигурацией азота и экзо-аннелированным пятичленным циклом формулы 1а, представляющие собой
экзо/эндо-(3-хлорбензил)-(октагидро-4,7-метано-инден-5-ил)амин,
экзо/эндо-(3-фторбензил)-(октагидро-4,7-метано-инден-5-ил)амин;
экзо/эндо-бензо[1,3]диоксол-5-илметил-(октагидро-4,7-метано-инден-5-ил)амин,
экзо/эндо-(рац)-(3-метоксибензил)-(октагидро-4,7-метано-инден-5-ил)амин,
экзо/эндо-(+)-(3-метоксибензил)-(октагидро-4,7-метано-инден-5-ил)амин,
экзо/эндо-(-)-(3-метоксибензил)-(октагидро-4,7-метано-инден-5-ил)амин,
экзо/эндо-[1-(3-метоксифенил)этил]-(октагидро-4,7-метано-инден-5-ил)амин,
экзо/эндо-(3-фторбензил)-(3а,4,5,6,7а-гексагидро-1Н-4,7-метано-инден-5-ил)амин,
экзо/эндо-(3-фторбензил)-(3а,4,5,6,7,7а-гексагидро-3Н-4,7-метано-инден-5-ил)амин,
экзо/эндо-(3а,4,5,6,7,7а-гексагидро-1Н-4,7-метано-инден-5-ил)-(3-метоксибензил)амин,
экзо/эндо-(3а,4,5,6,7,7а-гексагидро-3Н-4,7-метано-инден-5-ил)-(3-метоксибензил)амин,
экзо/эндо-(декагидро-1,4-метано-нафталин-2-ил)-(3-метоксибензил)амин,
экзо/эндо-(3,5-дифторбензил)-(октагидро-4,7-метано-инден-5-ил)амин,
экзо/экзо-(3-фторбензил)-(октагидро-4,7-метано-инден-5-ил)-амин и
экзо/экзо-(3-метоксибензил)-(октагидро-4,7-метано-инден-5-ил)амин,
а также их фармацевтически приемлемые соли или трифтор-ацетаты.
5. Соединения формулы I по одному из пп.1-4 с экзо-расположенным амином и эндо-аннелированным пяти- или шестичленным циклом, представляющие собой; экзо/эндо-(3-хлорбензил)-(октагидро-4,7-метано-инден-5-ил)-амин,
экзо/эндо-(3-фторбензил)-(октагидро-4,7-метано-инден-5-ил)-амин,
экзо/эндо-(3-фторбензил)-(3а,4,5,6,7,7а-гексагидро-1Н-4,7-метано-инден-5-ил)амин,
экзо/эндо-(3-фторбензил)-(3а,4,5,6,7,7а-гексагидро-3Н-4,7-метано-инден-5-ил)амин,
экзо/эндо-бензо[1,3]диоксол-5-илметил-(октагидро-4,7-метано-инден-5-ил)амин,
экзо/эндо-(рац)-(3-метоксибензил)-(октагидро-4,7-метано-инден-5-ил)амин,
экзо/эндо-(+)-(3-метоксибензил)-(октагидро-4,7-метано-инден-5-ил)амин,
экзо/эндо-(декагидро-1,4-метано-нафталин-2-ил)-(3-метоксибензил)амин,
экзо/эндо-(-)-(3-метоксибензил)-(октагидро-4,7-метано-инден-5-ил)амин и
экзо/ендо-(3,5-дифторбензил)-(октагидро-4,7-метано-инден-5-ил)амин,
а также их фармацевтически приемлемые соли или трифтор-ацетаты.
6. Способ получения соединений формулы I или Iа по п.1, отличающийся тем, что а) соединение формулы II или IIа
Figure 00000003
Figure 00000004
подвергают взаимодействию с соединением формулы III в присутствии подходящего восстановителя и, возможно, также кислоты Льюиса непосредственно с образованием соединений формулы I или Ia
Figure 00000005
где S1, S2, В, R1, R2, R3, R4 и R5 имеют приведенные выше значения, в то время как независимо друг от друга А’ обозначает связь или (С1-С3)-алкил и А″ обозначает Н или (С1-С3)-алкил и А’ и А″ вместе с атомом углерода карбонильной группы содержат столько атомов углерода, как указано выше для А,
или b) образованное из соединений формул II или IIа и III промежуточное соединение формулы IV или IVa
Figure 00000006
Figure 00000007
где S1 соответствует (С1-С4)-алкилу, образуя ониевый азот, которому соответствует противоион, такой как, например, хлорид или тозилат,
выделяют и затем подходящим восстановителем переводят в соединения формулы I или Iа,
или с) соединение формулы II или IIа подвергают взаимодействию с алкилирующим средством формулы V
Figure 00000008
где U обозначает нуклеофильно замещаемую группу, такую как хлор, бром и иод, а также мезилат, тозилат или трифлат, а другие остатки определены, как описано выше, но атому углерода карбонильной группы соответ-ствует атом углерода, связанный с U,
предпочтительно в присутствии ненуклеофильного основания, такого как диизопропилэтиламин,
или d) амиды карбоновых кислот формулы VI или VIa
Figure 00000009
Figure 00000010
где А* обозначает связь или (С1-С3)-алкил и другие остатки определены, как описано выше,
восстанавливают до соответствующих аминов,
или е) соединения формулы I или Iа, в которых S1 соотвествует свободной паре электронов и S2 водороду, одно- или диалкилируют алкилирующим средством формулы VII
Figure 00000011
где S* обозначает (С1-С4)-алкил и U имеет описанное выше значение, так что в результате образуется третичный амин или четвертичная соль аммония,
или f) дициклопентадиенилплатиновый комплекс формулы VIII
Figure 00000012
подвергают взаимодействию с аминами формулы IX
Figure 00000013
где S1, S2, R1, R2, R3, R4 и R5 имеют вышеприведенные значения, в то время как независимо друг от друга А’ обозначает связь или (С1-С3)-алкил и А″ обозначает Н или (С1-С3)-алкил и А’ и А″ вместе с атомом углерода, с которым связан атом азота, содержат столько атомов углерода, как указано выше для А,
и затем образовавшийся промежуточный продукт восстанавливают в соединения формулы I и в случае необходимости переводят в фармацевтически приемлемую соль или трифторацетат.
7. Соединения формулы I или Iа по п.1, пригодные для получения лекарственного средства для лечения или профилактики нарушений дыхательного импульса.
8. Соединения формулы I или Iа по п.1, пригодные для получения лекарственного средства для лечения или профилактики нарушений дыхания, в частности, обусловленных сном нарушений дыхания, как временная остановка дыхания во время сна.
9. Соединения формулы I или Iа по п.1, пригодные для получения лекарственного средства для лечения или профилактики храпа.
10. Соединения формулы I или Iа по п.1, пригодные для получения лекарственного средства для лечения или профилактики острых и хронических почечных заболеваний, в частности, острой почечной недостаточности и хронической почечной недостаточности.
11. Соединения формулы I или Iа по п.1, пригодные для получения лекарственного средства для лечения или профилактики нарушений функции кишечника.
12. Соединения формулы I или Iа по п.1, пригодные для получения лекарственного средства для лечения или профилактики нарушений функции желчного пузыря.
13. Соединения формулы I или Iа по п.1, пригодные для получения лекарственного средства для лечения или профилактики ишемических состояний периферической и центральной нервной системы и острых приступов.
14. Соединения формулы I или Ia по п.1, пригодные для получения лекарственного средства для лечения или профилактики ишемических состояний периферических органов и конечностей.
15. Соединения формулы I или Iа по п.1, пригодные для получения лекарственного средства для лечения шоковых состояний.
16. Соединения формулы I или Iа по п.1, пригодные для получения лекарственного средства для введения при хирургических операциях и трансплантациях органов.
17. Соединения формулы I или Iа по п.1, пригодные для получения лекарственного средства для консервирования и хранения трансплантатов для хирургических вмешательств.
18. Соединения формулы I или Iа по п.1, пригодные для получения лекарственного средства для лечения заболеваний, при которых пролиферация клеток представляет собой первичную или вторичную причину.
19. Соединения формулы I или Iа по п.1, пригодные для получения лекарственного средства для лечения или профилактики нарушений жирового обмена.
20. Соединения формулы I или 1а по п.1, пригодные для получения лекарственного средства для лечения или профилактики повреждений эктопаразитами.
21. Лекарственное средство, содержащее активное количество соединения I или Iа по одному из пп.1-5.
RU2002118700/04A 1999-12-14 2000-12-01 Замещенные производные норборниламина, способ их получения и лекарственное средство RU2260584C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19960204A DE19960204A1 (de) 1999-12-14 1999-12-14 Substituierte Norlbornylamino-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
DE19960204.2 1999-12-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2002118700A true RU2002118700A (ru) 2004-01-20
RU2260584C2 RU2260584C2 (ru) 2005-09-20

Family

ID=7932583

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002118700/04A RU2260584C2 (ru) 1999-12-14 2000-12-01 Замещенные производные норборниламина, способ их получения и лекарственное средство

Country Status (26)

Country Link
US (1) US6825231B2 (ru)
EP (1) EP1255724B1 (ru)
JP (1) JP2003517033A (ru)
KR (1) KR20030004308A (ru)
CN (1) CN1210251C (ru)
AR (1) AR032434A1 (ru)
AT (1) ATE338022T1 (ru)
AU (1) AU778888B2 (ru)
BR (1) BR0016360A (ru)
CA (1) CA2394130A1 (ru)
CZ (1) CZ20022006A3 (ru)
DE (2) DE19960204A1 (ru)
EE (1) EE200200292A (ru)
HK (1) HK1049655B (ru)
HR (1) HRP20020517A2 (ru)
HU (1) HUP0204360A3 (ru)
IL (1) IL150228A0 (ru)
MX (1) MXPA02003763A (ru)
NO (1) NO20022801L (ru)
NZ (1) NZ519511A (ru)
PL (1) PL356235A1 (ru)
RU (1) RU2260584C2 (ru)
SK (1) SK8202002A3 (ru)
WO (1) WO2001044164A1 (ru)
YU (1) YU30302A (ru)
ZA (1) ZA200204663B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10063294A1 (de) * 2000-12-19 2002-07-04 Aventis Pharma Gmbh Substituierte Heterocyclo-Norbornylamino-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
DE10156617A1 (de) 2001-11-17 2003-05-28 Biosphings Ag Herstellung reiner Stereoisomere von Tricyclo[5.2.1.0··2··.··6··]-dec-9-yl-xanthogenat und Arzneimittel daraus
US20030187045A1 (en) * 2001-12-21 2003-10-02 Uwe Heinelt Substituted imidazolidines, process for their preparation, and their use as a medicament or diagnostic
DE10163239A1 (de) * 2001-12-21 2003-07-10 Aventis Pharma Gmbh Substituierte Imidazolidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie enthaltendes Medikament
DE10224892A1 (de) * 2002-06-04 2003-12-18 Aventis Pharma Gmbh Substituierte Thiophene, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
US7049333B2 (en) 2002-06-04 2006-05-23 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituted thiophenes: compositions, processes of making, and uses in disease treatment and diagnosis
US20050054705A1 (en) * 2003-02-04 2005-03-10 Aventis Pharma Deutschland Gmbh N-substituted (benzoimidazol-2-yl) phenylamines, process for their preparation, their use as medicament or diagnostic aid, and medicament comprising them
DE10304374A1 (de) * 2003-02-04 2004-08-05 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Neue substituierte 2-Aminoimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
DE102005001411A1 (de) 2005-01-12 2006-07-27 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituierte 4-Phenyltetrahydroisochinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament, sowie sie enthaltendes Medikament
ATE479679T1 (de) * 2007-06-28 2010-09-15 Sanofi Aventis Us Llc Verfahren zur herstellung von n-(2-chlor-4-methyl-3-thienyl)-1h-benzimidazol- 2-amin hydrochlorid und zwischenprodukte dafür
JP5745406B2 (ja) 2008-09-02 2015-07-08 サノフイ 置換アミノインダン及びそのアナログ、及びその医薬使用
DE102009030291A1 (de) * 2009-06-24 2011-01-05 Cu Chemie Uetikon Gmbh Enantiomerenreine tricyclische Verbindung und Verfahren zur diastereomerenreinen und enantiomerenreinen Herstellung bicyclischer und tricyclischer Verbindungen
WO2015023454A1 (en) 2013-08-13 2015-02-19 Colormatrix Holdings, Inc. Liquid pigment dispersions
WO2023249027A1 (ja) * 2022-06-20 2023-12-28 三菱ケミカル株式会社 第４級アンモニウム塩、有機構造規定剤、第４級アンモニウム塩の製造方法、ｃｏｎ型ゼオライト、ｃｏｎ型ゼオライトの製造方法、触媒および低級オレフィンの製造方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2403138A1 (de) * 1974-01-23 1975-07-31 Hoechst Ag Benzylaminderivate und verfahren zu ihrer herstellung
ATE139526T1 (de) * 1992-02-15 1996-07-15 Hoechst Ag 3,5-substituierte benzoylguanidine, mit antiarrythmischer wirkung und inhibierender wirkung auf die proliferationen von zellen
DE19518073A1 (de) * 1995-05-17 1996-11-21 Hoechst Ag Substituierte Benzyloxycarbonylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
US5792635A (en) * 1995-06-07 1998-08-11 Magainin Pharmaceuticals, Inc. Method of inhibiting the sodium/proton exchanger NHE3 and method of inhibiting growth by administering squalamine
DE19633966A1 (de) 1996-08-22 1998-02-26 Hoechst Ag Phenylsubstituierte Alkenylcarbonsäure-guanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament

Also Published As

Publication number Publication date
WO2001044164A1 (de) 2001-06-21
EP1255724A1 (de) 2002-11-13
EP1255724B1 (de) 2006-08-30
AU1525401A (en) 2001-06-25
US20010023257A1 (en) 2001-09-20
NO20022801D0 (no) 2002-06-12
NO20022801L (no) 2002-08-09
IL150228A0 (en) 2002-12-01
EE200200292A (et) 2003-08-15
AU778888B2 (en) 2004-12-23
ATE338022T1 (de) 2006-09-15
AR032434A1 (es) 2003-11-12
PL356235A1 (en) 2004-06-28
US6825231B2 (en) 2004-11-30
HUP0204360A2 (en) 2003-05-28
SK8202002A3 (en) 2002-10-08
HRP20020517A2 (en) 2004-08-31
CN1210251C (zh) 2005-07-13
NZ519511A (en) 2004-08-27
CA2394130A1 (en) 2001-06-21
HUP0204360A3 (en) 2005-04-28
HK1049655A1 (en) 2003-05-23
ZA200204663B (en) 2003-09-29
JP2003517033A (ja) 2003-05-20
HK1049655B (zh) 2005-10-14
CZ20022006A3 (cs) 2002-09-11
YU30302A (sh) 2005-06-10
MXPA02003763A (es) 2002-09-30
RU2260584C2 (ru) 2005-09-20
DE19960204A1 (de) 2001-06-28
DE50013410D1 (de) 2006-10-12
BR0016360A (pt) 2002-10-01
KR20030004308A (ko) 2003-01-14
CN1379756A (zh) 2002-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2002118700A (ru) Замещенные производные норборниламина, способ их получения, их применение в качестве медикаментов или диагностических средств, а также содержащие их медикаменты
RU98100454A (ru) Соединения, активные при новом сайте на оперируемых рецептором кальциевых каналах, применимые для лечения неврологических нарушений
RU2002106503A (ru) Способ лечения заболеваний, опосредованных опиоидными рецепторами
RU2003120798A (ru) Новые производные n-(фенилсульфонил) глицина и их применение в терапии
RU93058534A (ru) Применение производных тетрагидрокарбазола в качестве антагонистов 5-нт*001 рецептора, производные тетрагидрокарбазола, способ их получения, способ лечения и фармацевтическая композиция
RU98120057A (ru) Производные d-пролина
RU2003120069A (ru) Замещенные 2-анилино-бензимидазолы, их применение в качестве ингибиторов na+/h+-обмена, а также содержащее их лекарственное средство
RU2002101622A (ru) Нафтохиноновые производные и их использование для лечения и борьбы с туберкулезом
RU2003134629A (ru) Соединения цефема
DE3010752A1 (de) Substituierte aethanolamine
RU2006113942A (ru) Производные бензимидазолона и хиназолина как ангонисты orl-рецепторов человека
AU725577B2 (en) Smooth muscle spasmolytic agents, compositions and methods of use thereof
JPH01128962A (ja) 抗新生物剤としてのポリアミン誘導体類
RU97109003A (ru) Замещенные 2-нафтоилгуанидины, способ их получения и лекарственное средство на их основе
RU2002116211A (ru) Четвертичные соли n-замещенных циклических или ациклических аминов в качестве фармацевтических препаратов
KR970006281A (ko) 치환된 신남산 구아니디드, 이의 제조방법, 약제 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 포함하는 약제
KR970074776A (ko) 치환된 2-나프토일구아니딘, 이의 제조방법, 약물 또는 진단제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제
RU2003130070A (ru) Производные бигуанида
RU2002102076A (ru) Фармацевтическая композиция, содержащая сибутрамин и орлистат
RU97106107A (ru) Способ минимизации гистеротрофного эффекта тамоксифена и аналогов тамоксифена
RU2005122323A (ru) Производные бензамида в качестве агонистов окситоцина и антагонистов вазопрессина
RU2005138143A (ru) Митилиндолы и метилпирролопиридины в качестве l-1-адренергических агонистов
US6265610B1 (en) Contrast media for angiography
RU2004122415A (ru) Замещенные имидазолидины, способ их получения, их применение в качестве лекарственных или диагностических средств, а также содержащее их лекарственное средство
RU2003130062A (ru) Бициклические производные гуанидина и их терапевтическое использование

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20061202