RU2005138143A - Митилиндолы и метилпирролопиридины в качестве l-1-адренергических агонистов - Google Patents

Митилиндолы и метилпирролопиридины в качестве l-1-адренергических агонистов Download PDF

Info

Publication number
RU2005138143A
RU2005138143A RU2005138143/04A RU2005138143A RU2005138143A RU 2005138143 A RU2005138143 A RU 2005138143A RU 2005138143/04 A RU2005138143/04 A RU 2005138143/04A RU 2005138143 A RU2005138143 A RU 2005138143A RU 2005138143 A RU2005138143 A RU 2005138143A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
formula
optionally substituted
independently
compound
Prior art date
Application number
RU2005138143/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2313524C2 (ru
Inventor
Майкл Патрик ДИЛЛОН (US)
Майкл Патрик ДИЛЛОН
Клара Чжоу Чжен ЛИН (US)
Клара Чжоу Чжен ЛИН
Эйми Джералдин МУР (US)
Эйми Джералдин МУР
О'ЯНГ Каунд (US)
О'ЯНГ Каунд
ДЖАЙ Яньшен (US)
ДЖАЙ Яньшен
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2005138143A publication Critical patent/RU2005138143A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2313524C2 publication Critical patent/RU2313524C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22Anxiolytics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24Antidepressants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16Otologicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04Anorexiants; Antiobesity agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Claims (10)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль или пролекарство,
где m равно от 0 до 4;
Х означает углерод или азот;
Y означает радикал формулы i, ii или iii
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
каждый R1 независимо означает галоген, галогеналкил, алкил, гидрокси, алкокси, циано, нитро, -S(O)nRa, -NRaRb, -NRaSO2Rb, -SO2NRaRb, необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный бензил или необязательно замещенный бензилокси, причем n равно от 0 до 2, a Ra и Rb в каждом случае независимо означает водород или алкил;
А означает -SO2- или -(С=O)-;
R2 означает алкил или -(CH2)p-NRcRd, где р равно от 0 до 3, a Rc и Rd каждый независимо означает водород или алкил; а
R3, R4, R5 и R6 каждый независимо означает водород или алкил.
2. Соединение формулы II
Figure 00000005
или его фармацевтически приемлемая соль или пролекарство,
где m равно от 0 до 4;
каждый R1 независимо означает галоген, галогеналкил, алкил, гидрокси, алкокси, циано, нитро, -S(O)nRa, -NRaRb, -NRaSO2Rb, -SO2NRaRb, необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный бензил или необязательно замещенный бензилокси, причем n равно от 0 до 2, а Ra и Rb в каждом случае независимо означает водород или алкил;
А означает -SO2- или -(С=O)-;
R2 означает алкил или -(CH2)p-NRcRd, где р равно от 0 до 3, a Rc и Rd каждый независимо означает водород или алкил; а
R3, R4, R5 и R6 каждый независимо означает водород или алкил.
3. Соединение по п.2 формулы III
Figure 00000006
где R7 означает алкил, а m, R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.2.
4. Соединение по п.2 формулы IV
Figure 00000007
5. Соединение формулы I по п.1, выбранное из группы, включающей
3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-1-метансульфонил-1Н-индол,
5-хлор-3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-1-метансульфонил-1Н-индол,
3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-4-фтор-1-метансульфонил-1Н-индол,
3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-5-фтор-1-метансульфонил-1Н-индол и
4-хлор-3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-1-метансульфонил-2-метил-1Н-индол.
6. Соединение формулы I по п.1 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
7. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
8. Способ профилактики, облегчения симптомов или лечения нарушения, модулированного α-1A/L-адренорецепторами, включающий введение субъекту, нуждающемуся в лечении, эффективного количества соединения по п.1.
9. Применение соединения по п.1 для получения лекарственных средств, предназначенных для лечения нарушений, модулированных α-1А/L-адренорецепторами.
10. Способ получения соединения по п.1, включающий взаимодействие соединения формулы V
Figure 00000008
где m равно от 0 до 4;
Х означает углерод или азот;
каждый R1 независимо означает галоген, галогеналкил, алкил, гидрокси, алкокси, циано, нитро, -S(O)nRa, -NRaRb, -NRaSO2Rb, -SO2NRaRb, необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный бензил или необязательно замещенный бензилокси, причем n равно от 0 до 2, а Ra и Rb в каждом случае независимо означает водород или алкил;
А означает -SO2- или -(С=O)-;
R2 означает алкил или -(СН2)р-NRcRd, где р равно от 0 до 3, a Rc и Rd каждый независимо означает водород или алкил; а
R3, R4 и R5 каждый независимо означает водород или алкил, с алкилендиамином формулы R6NHCH2СН2NH2, где R6 означает водород или алкил.
RU2005138143/04A 2003-05-09 2004-04-30 МИТИЛИНДОЛЫ И МЕТИЛПИРРОЛОПИРИДИНЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ АКТИВНОСТЬЮ α-1-АДРЕНЕРГИЧЕСКИХ АГОНИСТОВ RU2313524C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US46925503P 2003-05-09 2003-05-09
US60/469,255 2003-05-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005138143A true RU2005138143A (ru) 2006-08-10
RU2313524C2 RU2313524C2 (ru) 2007-12-27

Family

ID=33435226

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005138143/04A RU2313524C2 (ru) 2003-05-09 2004-04-30 МИТИЛИНДОЛЫ И МЕТИЛПИРРОЛОПИРИДИНЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ АКТИВНОСТЬЮ α-1-АДРЕНЕРГИЧЕСКИХ АГОНИСТОВ

Country Status (15)

Country Link
US (1) US6979696B2 (ru)
EP (1) EP1660484B1 (ru)
JP (1) JP4454622B2 (ru)
KR (1) KR100751163B1 (ru)
CN (1) CN100378097C (ru)
AT (1) ATE406363T1 (ru)
AU (1) AU2004235923B2 (ru)
BR (1) BRPI0410237A (ru)
CA (1) CA2523253C (ru)
DE (1) DE602004016177D1 (ru)
ES (1) ES2313019T3 (ru)
MX (1) MXPA05011841A (ru)
PL (1) PL1660484T3 (ru)
RU (1) RU2313524C2 (ru)
WO (1) WO2004099189A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MXPA05004929A (es) * 2002-11-07 2005-08-18 Akzo Nobel Nv Indoles utiles en el tratamiento de enfermedades relacionadas a receptor de androgeno.
TW200602317A (en) * 2004-04-23 2006-01-16 Akzo Nobel Nv Novel androgens
WO2007041023A1 (en) * 2005-09-29 2007-04-12 Wyeth 1- (1h- indol- 1-yl) -3- (methylamino) -1- phenylpropan-2-ol derivatives and related compounds as modulators of the monoamine reuptake for the treatment of vasomotor symptoms (vms)
ATE442368T1 (de) * 2005-11-30 2009-09-15 Hoffmann La Roche 3-amino-2-arylpropylazaindole und anwendungen davon
PT2658844T (pt) 2010-12-28 2017-01-24 Sanofi Sa Novos derivados de pirimidinas, sua preparação e utilização farmacêutica como inibidores de fosforilação de akt (pkb)
CN102702196B (zh) * 2012-06-13 2015-01-14 南京药石药物研发有限公司 3-甲基-7-氮杂吲哚的合成方法
KR102129842B1 (ko) 2013-10-02 2020-07-06 주식회사 대웅제약 술포닐인돌 유도체 및 이의 제조방법
WO2016014426A1 (en) * 2014-07-21 2016-01-28 The Arizona Board Of Regents Organic reactions
WO2024080361A1 (ja) * 2022-10-14 2024-04-18 株式会社 三和化学研究所 イミダゾール誘導体

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3370063A (en) 1964-10-05 1968-02-20 Mcneilab Inc Substituted dimethoxy indoles and method of making the same
US3586695A (en) * 1968-01-26 1971-06-22 Dow Chemical Co Substituted imidazolinyl indoles
GB9011335D0 (en) 1990-05-21 1990-07-11 Fujisawa Pharmaceutical Co Indolebutyric acid derivatives and process for preparation thereof
CN1129443A (zh) 1993-06-14 1996-08-21 美国辉瑞有限公司 仲胺用作治糖尿病和治肥胖病药物
JPH0887346A (ja) * 1994-09-14 1996-04-02 Chino Kogyo:Kk パソコン等デスク上を活用する為の卓上台座器具
ATE319687T1 (de) 1996-11-14 2006-03-15 Pfizer Verfahren zur herstellung von substituierten pyridinen
SG72827A1 (en) * 1997-06-23 2000-05-23 Hoffmann La Roche Phenyl-and aminophenyl-alkylsulfonamide and urea derivatives
GB9910110D0 (en) * 1999-04-30 1999-06-30 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
EP1268422A1 (de) 2000-03-23 2003-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Indole zur behandlung von krankheiten die mit schilddrüsenhormonen behandeln werden können
DE10106214A1 (de) * 2001-02-10 2002-08-14 Boehringer Ingelheim Pharma Neue Alkyl-phenylimino-imidazolidin-Derivate zur Behandlung der Harninkontinenz
RU2337909C2 (ru) * 2002-02-01 2008-11-10 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Замещенные индолы и фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении альфа-1a/l адренорецептора

Also Published As

Publication number Publication date
ES2313019T3 (es) 2009-03-01
EP1660484B1 (en) 2008-08-27
CA2523253A1 (en) 2004-11-18
KR20060015590A (ko) 2006-02-17
CA2523253C (en) 2010-06-22
MXPA05011841A (es) 2006-01-26
AU2004235923A1 (en) 2004-11-18
PL1660484T3 (pl) 2009-02-27
BRPI0410237A (pt) 2006-05-09
US6979696B2 (en) 2005-12-27
JP4454622B2 (ja) 2010-04-21
WO2004099189A1 (en) 2004-11-18
AU2004235923B2 (en) 2008-01-24
RU2313524C2 (ru) 2007-12-27
EP1660484A1 (en) 2006-05-31
DE602004016177D1 (de) 2008-10-09
KR100751163B1 (ko) 2007-08-22
JP2006525970A (ja) 2006-11-16
ATE406363T1 (de) 2008-09-15
US20040224973A1 (en) 2004-11-11
CN1784397A (zh) 2006-06-07
CN100378097C (zh) 2008-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2201300T3 (es) Compuestos activos frente a receptores de iones inorganicos.
RU2004104625A (ru) Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4
JP2004514663A5 (ru)
RU2007128080A (ru) Производные пирролидиния в качестве мускариновых рецепторов мз
CY1109490T1 (el) Τρικυκλικοι τροποποιητες πυρηνικων υποδοχεων στεροειδων ορμονων
MXPA04009784A (es) Tiazolidin-4-carbonitrilos y analogos y su uso como inhibidores de dipeptidil-peptidas.
EA200500174A1 (ru) Новые производные бензимидазола, полезные в качестве антипролиферативных агентов
JP2018524371A (ja) mIDH1阻害剤としての5−ヒドロキシアルキルベンズイミダゾール
RU2003117459A (ru) Нафталиновые производные
RU94044671A (ru) Применение непептидных антагонистов рецептора тахикинина
RU2007128085A (ru) Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3
RU2010126056A (ru) Органические соединения
JP2018522838A (ja) mIDH1阻害剤としてのN−メンチルベンズイミダゾール
RU2002135312A (ru) Средство, усиливающие секрецию гормона роста
JP2007507494A5 (ru)
RU99101081A (ru) Режим введения ингибиторов н+, к+-атфазы
RU99127433A (ru) Эрголиновые производные и их применение в качестве антагонистов рецепторов соматостатина
RU2005138143A (ru) Митилиндолы и метилпирролопиридины в качестве l-1-адренергических агонистов
JP2006504738A5 (ru)
KR0130977B1 (ko) 항종양제로서 폴리아민 유도체
AR045939A1 (es) Derivados de bencimidazolona y quinazolinona como agonistas de los receptores orl 1 humanos
RU95113434A (ru) Диметилбензофураны и диметилбензопираны, их применение в качестве 5-нт*003-антагонистов, способы их получения, фармацевтическая композиция
RU2008129623A (ru) Ингибиторы ccr9 активности
RU2005128793A (ru) Химические соединения
JP2007509052A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110501