RU2001133066A - Соли полупродуктов 2,2-диметил-1,3-диоксана и способ их получения - Google Patents
Соли полупродуктов 2,2-диметил-1,3-диоксана и способ их полученияInfo
- Publication number
- RU2001133066A RU2001133066A RU2001133066/04A RU2001133066A RU2001133066A RU 2001133066 A RU2001133066 A RU 2001133066A RU 2001133066/04 A RU2001133066/04 A RU 2001133066/04A RU 2001133066 A RU2001133066 A RU 2001133066A RU 2001133066 A RU2001133066 A RU 2001133066A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- formula
- dioxane
- organic
- organic solvent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 6
- RPLSBADGISFNSI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-1,3-dioxane Chemical compound CC1(C)OCCCO1 RPLSBADGISFNSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 5
- ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- -1 aliphatic monocarboxylic acid Chemical class 0.000 claims 4
- HWSHVKNLMBMKSR-GHMZBOCLSA-N tert-butyl 2-[(4r,6r)-6-(2-aminoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate Chemical class CC(C)(C)OC(=O)C[C@H]1C[C@@H](CCN)OC(C)(C)O1 HWSHVKNLMBMKSR-GHMZBOCLSA-N 0.000 claims 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1 JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 2
- TUXYZHVUPGXXQG-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 TUXYZHVUPGXXQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1(C(=O)OCC)CCCCC1 FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims 2
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N m-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 2
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims 2
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims 2
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UJJLJRQIPMGXEZ-UHFFFAOYSA-N tetrahydro-2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCO1 UJJLJRQIPMGXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CS1 QERYCTSHXKAMIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CN1 XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 241000260897 Acidota Species 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- TXWOGHSRPAYOML-UHFFFAOYSA-N cyclobutanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC1 TXWOGHSRPAYOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NWNLOVCQPONMMC-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC1.OC(=O)C1CC1 NWNLOVCQPONMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (17)
1. Соли (4R-цис)-(1,1-диметилэтил)-6-(2-аминоэтил)-2,2-диметил-1,3-диоксан-4-ацетата формулы
образованные с органическими кислотами.
2. Соли соединения формулы I по п.1, образованные с алифатической монокарбоновой кислотой, дикарбоновой или поликарбоновой кислотой, циклоалканкарбоновой кислотой, алифатической ненасыщенной карбоновой кислотой, ароматической карбоновой кислотой, гетероциклической карбоновой кислотой или сульфокислотой.
3. Соли соединения формулы I по п.2, образованные с уксусной кислотой, масляной кислотой, валериановой кислотой, изовалериановой кислотой, пиваловой (триметилуксусной) кислотой, щавелевой кислотой, яблочной кислотой, янтарной кислотой, малоновой кислотой, лимонной кислотой, циклопропанкарбоновой кислотой, циклобутанкарбоновой кислотой, циклопентанкарбоновой кислотой, циклогексанкарбоновой кислотой, фумаровой кислотой, малеиновой кислотой, бензойной кислотой, м-метилбензойной кислотой, 4-метоксибензойной кислотой, 4-бромбензойной кислотой, 4-трет-бутилбензойной кислотой, бензолсульфоновой кислотой, метансульфоновой кислотой, n-метилбензолсульфоновой кислотой, n-бромбензолсульфоновой кислотой, никотиновой кислотой, тетрагидрофуран-2-карбоновой кислотой или тиофенкарбоновой кислотой.
4. Соль соединения формулы I по п.1, образованная с пиваловой кислотой.
5. Способ получения солей (4R-цис)-(1,1-диметилэтил)-6-(2-аминоэтил)-2,2-диметил-1,3-диоксан-4-ацетата формулы I, включающий взаимодействие (4R-цис)-(1,1-диметилэтил)-6-(2-аминоэтил)-2,2-диметил-1,3-диоксан-4-ацетата формулы I с органической кислотой в органическом растворителе.
6. Способ по п.5, включающий использование в качестве органической кислоты алифатической монокарбоновой кислоты, дикарбоновой или поликарбоновой кислоты, циклоалканкарбоновой кислоты, алифатической ненасыщенной карбоновой кислоты, ароматической карбоновой кислоты, гетероциклической карбоновой кислоты или сульфокислоты.
7. Способ по п.6, включающий использование уксусной кислоты, масляной кислоты, валериановой кислоты, изовалериановой кислоты, пиваловой (триметилуксусной) кислоты, щавелевой кислоты, яблочной кислоты, янтарной кислоты, малоновой кислоты, лимонной кислоты, циклопропанкарбоновой кислоты, циклобутанкарбоновой кислоты, циклопентанкарбоновой кислоты, циклогексанкарбоновой кислоты, фумаровой кислоты, малеиновой кислоты, бензойной кислоты, м-метилбензойной кислоты, 4-метоксибензойной кислоты, 4-бромбензойной кислоты, 4-трет-бутилбензойной кислоты, бензолсульфоновой кислоты, метансульфоновой кислоты, n-метилбензолсульфоновой кислоты, n-бромбензолсульфоновой кислоты, никотиновой кислоты, тетрагидрофуран-2-карбоновой кислоты или тиофенкарбоновой кислоты.
8. Способ по п.7, включающий использование пиваловой кислоты.
9. Способ по любому из пп.6-8, включающий использование в качестве органического растворителя неполярного, диполярного, апротонного или протонного растворителя.
10. Способ по п.9, включающий использование в качестве органического растворителя алифатического углеводорода, ароматического углеводорода, галогенированного углеводорода, сложного эфира, нитрила, спирта или простого эфира.
11. Способ по п.10, включающий использование в качестве органического растворителя гексана, гептана, петролейного эфира, толуола, бензола, ксилола, дихлорметана, хлороформа, этилацетата, ацетонитрила, метанола, этанола, изопропанола, тетрагидрофурана, диоксана или диэтилового эфира.
12. Способ по любому из пп.9-11, включающий использование в качестве органического растворителя смеси растворителей.
13. Способ по п.12, включающий использование в качестве органического растворителя смеси гептана и толуола, гексана и толуола; гексана, толуола и тетрагидрофурана, гептана, толуола и тетрагидрофурана, или гексана и диэтилового эфира.
14. Способ по любому из пп.5-13, включающий растворение соединения формулы I и органической кислоты в одном и том же растворителе и смешивание двух растворов.
15. Способ по любому из пп.5-14, включающий использование соединения формулы I и органической кислоты в молярном отношении 0,5-5, предпочтительней 0,5-2, наиболее предпочтительно, 0,5-1,2.
16. Способ по любому из пп.5-15, включающий проведение реакции при комнатной температуре или при нагревании, предпочтительней при 20-90°С.
17. Способ по любому из пп.5-16, включающий использование в качестве исходного соединения технического (4R-цис)-(1,1-диметилэтил)-6-(2-аминоэтил)-2,2-диметил-1,3-диоксан-4-ацетата.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU9901526A HU227840B1 (en) | 1999-05-06 | 1999-05-06 | Intermediates of atorvastatin synthesis and process for producing them |
| HUP9901526 | 1999-05-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001133066A true RU2001133066A (ru) | 2004-02-27 |
Family
ID=89998261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001133066/04A RU2001133066A (ru) | 1999-05-06 | 2000-05-05 | Соли полупродуктов 2,2-диметил-1,3-диоксана и способ их получения |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1178980A1 (ru) |
| JP (1) | JP2002544207A (ru) |
| KR (1) | KR20020033617A (ru) |
| CN (1) | CN1349522A (ru) |
| AU (1) | AU4600200A (ru) |
| CA (1) | CA2373077A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20013965A3 (ru) |
| HK (1) | HK1046271A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20010846A2 (ru) |
| HU (1) | HU227840B1 (ru) |
| PL (1) | PL351145A1 (ru) |
| RU (1) | RU2001133066A (ru) |
| SK (1) | SK15842001A3 (ru) |
| WO (1) | WO2000068221A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0011120D0 (en) | 2000-05-09 | 2000-06-28 | Avecia Ltd | Process |
| NL1015744C2 (nl) | 2000-07-19 | 2002-01-22 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van 2-(6-gesubstitueerde-1,3-dioxan-4-yl) azijnzuurderivaten. |
| WO2002057229A1 (en) | 2001-01-19 | 2002-07-25 | Biocon India Limited | FORM V CRYSTALLINE [R-(R*,R*)]-2-(4-FLUOROPHENYL)-ß,$G(D)-DIHYDROXY-5-(1-METHYLETHYL)-3-PHENYL-4-[(PHENYLAMINO)CARBONYL]-1H-PYRROLE-1- HEPTANOIC ACID HEMI CALCIUM SALT. (ATORVASTATIN) |
| WO2003004456A1 (en) | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Process for the preparation of 7-amino syn 3,5-dihydroxy heptanoic acid derivatives via 6-cyano syn 3,5-dihydroxy hexanoic acid derivatives |
| EP1323717A1 (en) | 2001-12-27 | 2003-07-02 | Dsm N.V. | Process for the preparation of 2-(6-Substituted-1,3-Dioxane-4-yL) acetic acid derivatives |
| EP1375493A1 (en) | 2002-06-17 | 2004-01-02 | Dsm N.V. | Process for the preparation of an dioxane acetic acid ester |
| IE20060197A1 (en) | 2005-03-14 | 2006-10-18 | Pfizer Science & Tech Ltd | Preparation of an atorvastatin intermediate |
| WO2007034909A1 (ja) * | 2005-09-22 | 2007-03-29 | Kaneka Corporation | （３ｒ，５ｒ）－７－アミノ－３，５－ジヒドロキシヘプタン酸誘導体の製造法 |
| SI2614057T1 (sl) | 2010-09-09 | 2016-03-31 | Dsm Sinochem Pharmaceuticals Netherlands B.V. | Soli estrov 7-amino-3,5-dihidroksi heptanojske kisline |
| WO2017022846A1 (ja) | 2015-08-05 | 2017-02-09 | 株式会社エーピーアイ コーポレーション | ピタバスタチンカルシウムの製造方法 |
| CN108191813B (zh) * | 2017-12-20 | 2020-01-17 | 帕潘纳(北京)科技有限公司 | 一种缩酮的制备方法 |
| CN109232353A (zh) * | 2018-10-09 | 2019-01-18 | 河南师范大学 | 一种阿托伐他汀钙缩合物的制备方法 |
| CN109232354A (zh) * | 2018-10-09 | 2019-01-18 | 河南师范大学 | 一种高纯度阿托伐他汀钙原料药的制备方法 |
| CN110940764B (zh) * | 2019-12-31 | 2022-06-28 | 湖南九典制药股份有限公司 | 一种他汀类药物光学异构体的分离方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5003080A (en) * | 1988-02-22 | 1991-03-26 | Warner-Lambert Company | Process for trans-6-(2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl)pryan-2-one inhibitors of cholesterol synthesis |
| US5103024A (en) * | 1990-10-17 | 1992-04-07 | Warner-Lambert Company | Process for the synthesis of (4r-cis)-1,1-dimethylethyl 6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate |
| US5155251A (en) * | 1991-10-11 | 1992-10-13 | Warner-Lambert Company | Process for the synthesis of (5R)-1,1-dimethylethyl-6-cyano-5-hydroxy-3-oxo-hexanoate |
| US5278313A (en) * | 1992-03-27 | 1994-01-11 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Process for the preparation of 1,3-dioxane derivatives useful in the preparation of HMG-COA reductase inhibitors |
| JP3652394B2 (ja) * | 1995-01-27 | 2005-05-25 | 高砂香料工業株式会社 | Ｎ−置換−７−アミノ−５−ヒドロキシ−３−オキソヘプタン酸誘導体およびその製造法 |
| TR199900191T2 (xx) * | 1996-07-29 | 1999-04-21 | Warner-Lambert Company | (S)-3,4-Dihidroksibutirik asitin korumal� esterlerinin sentezi i�in geli�tirilmi� proses. |
| HUP0103659A3 (en) * | 1998-04-30 | 2003-01-28 | Kaneka Corp | Process for producing 6-cyanomethyl-1,3-dioxane-4-acetic acid derivatives |
-
1999
- 1999-05-06 HU HU9901526A patent/HU227840B1/hu not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-05-05 CA CA002373077A patent/CA2373077A1/en not_active Abandoned
- 2000-05-05 AU AU46002/00A patent/AU4600200A/en not_active Abandoned
- 2000-05-05 CZ CZ20013965A patent/CZ20013965A3/cs unknown
- 2000-05-05 RU RU2001133066/04A patent/RU2001133066A/ru unknown
- 2000-05-05 WO PCT/HU2000/000042 patent/WO2000068221A1/en active Search and Examination
- 2000-05-05 JP JP2000617201A patent/JP2002544207A/ja active Pending
- 2000-05-05 KR KR1020017014104A patent/KR20020033617A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-05-05 PL PL00351145A patent/PL351145A1/xx unknown
- 2000-05-05 SK SK1584-2001A patent/SK15842001A3/sk unknown
- 2000-05-05 CN CN00807159A patent/CN1349522A/zh active Pending
- 2000-05-05 EP EP00927612A patent/EP1178980A1/en not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-11-16 HR HR20010846A patent/HRP20010846A2/hr not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-08-06 HK HK02105736.6A patent/HK1046271A1/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU4600200A (en) | 2000-11-21 |
| CN1349522A (zh) | 2002-05-15 |
| WO2000068221A1 (en) | 2000-11-16 |
| CZ20013965A3 (cs) | 2002-04-17 |
| PL351145A1 (en) | 2003-03-24 |
| JP2002544207A (ja) | 2002-12-24 |
| SK15842001A3 (sk) | 2002-04-04 |
| HRP20010846A2 (en) | 2003-02-28 |
| CA2373077A1 (en) | 2000-11-16 |
| EP1178980A1 (en) | 2002-02-13 |
| HU9901526D0 (en) | 1999-07-28 |
| HU227840B1 (en) | 2012-05-02 |
| KR20020033617A (ko) | 2002-05-07 |
| HK1046271A1 (zh) | 2003-01-03 |
| HUP9901526A2 (hu) | 2001-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001133066A (ru) | Соли полупродуктов 2,2-диметил-1,3-диоксана и способ их получения | |
| KR100447370B1 (ko) | 보호된 (ｓ)-3,4-디히드록시부티르산 에스테르의 개선된 제조 방법 | |
| Yokooji et al. | Synthesis of 5, 5′-diarylated 2, 2′-bithiophenes via palladium-catalyzed arylation reactions | |
| CN105837597B (zh) | 稠合多环杂芳族化合物、包括所述化合物的有机薄膜和包括有机薄膜的电子器件 | |
| Lachia et al. | A novel approach toward the synthesis of strigolactones through intramolecular [2+ 2] cycloaddition of ketenes and ketene-iminiums to olefins. Application to the asymmetric synthesis of GR-24 | |
| RU2016120007A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения макроциклического ингибитора протеазы вируса гепатита c | |
| Gharpure et al. | Tandem SN2-Michael addition to vinylogous carbonates for the stereoselective construction of 2, 3, 3, 5-tetrasubstituted tetrahydrofurans | |
| Wang et al. | Regiospecific allylation of benzoyl-substituted heterocyclic ketene aminals and their zinc chloride-promoted 3-aza-Cope rearrangement | |
| RU99128102A (ru) | Способ получения изоксазолидиндионового соединения | |
| Patil et al. | Metal free green protocol for the synthesis of bis-spiro piperidine and pyrimidine derivatives | |
| CN108148021A (zh) | 2-亚胺(3h)多取代呋喃或噻吩衍生物及其合成 | |
| Wasserman et al. | The chemistry of vicinal tricarbonyls. Formation of oxomalondiamides | |
| Tyvorskii et al. | Synthesis of 3-(trifluoromethyl) benzo [c][1, 6] naphthyridines from substituted 4H-pyran-4-ones via 4-amino-5-aryl-2-(trifluoromethyl) pyridines | |
| CN114149379B (zh) | 一种简单芳香羧酸与氰基取代的酯类化合物合成多取代噁唑产物的合成方法 | |
| Chen et al. | Synthesis of 8-oxoprotoberberines using acid-mediated cyclization or the Heck reaction | |
| Nam et al. | Dynamic thermodynamic resolution of N-methylpseudoephedrine α-bromo esters for asymmetric syntheses of α-hydroxy carboxylic acid derivatives | |
| Koldobskii et al. | 1-Bromo-2-trifluoroacetylcyclobutenes as novel building blocks for the construction of trifluoromethyl substituted heterocycles. Part 2: Synthesis of trifluoromethyl substituted thiophenes, condensed with cyclobutene moieties | |
| CN103539796B (zh) | 一种左旋吡喹酮及其中间体的制备方法 | |
| JP2002519343A (ja) | オキシイミダゾールを調製するための方法 | |
| JPH05261295A (ja) | 不斉誘起触媒 | |
| CN113087667A (zh) | 一种咪唑啉酮衍生物的合成方法 | |
| JP2003511444A (ja) | Ｃｏｘ−２抑制剤の製造方法 | |
| JP4586116B2 (ja) | ヒドロキシメチル化化合物の製法 | |
| Xin et al. | Divergent synthesis of 2, 3-dihydro-1 H-pyrroles, 3-alkyl-1 H-pyrroles and 3-alkenyl-1 H-pyrroles from 2, 4-pentadienenitriles and isocyanides | |
| ATE520679T1 (de) | Verfahren zur herstellung von (dioxolenon-4- yl)methylester-derivate |