CN105837597B - 稠合多环杂芳族化合物、包括所述化合物的有机薄膜和包括有机薄膜的电子器件 - Google Patents
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Abstract
提供稠合多环杂芳族化合物、包括所述化合物的有机薄膜和包括有机薄膜的电子器件。所述稠合多环杂芳族化合物由化学式1A或1B表示，且具有其中八个或更多个环高度地稠合在一起的紧凑的平面结构，并且因此呈现出高的在分子之间的电荷迁移率。所述有机薄膜包括所述稠合多环杂芳族化合物且所述电子器件包括所述薄膜作为载流子传输层。
Description
技术领域
本公开内容涉及稠合多环杂芳族化合物、包括其的有机薄膜、和包括所述有机薄膜的电子器件。
背景技术
通常，平面显示器件例如液晶显示器或有机电致发光显示器设置有多种薄膜晶体管(TFT)以驱动它们。所述TFT可包括栅电极、源/漏电极、和可响应所述栅电极的操作而被活化的半导体层。所述半导体层可包括通过经由使用所施加的栅极电压在源电极和漏电极之间产生的电流控制的有机半导体材料。
近来，作为用于薄膜晶体管的沟道的有机半导体材料，已经研究了低分子量有机材料例如并五苯或聚合物有机材料例如聚噻吩。然而，聚合物有机材料具有低的电荷迁移率和高的关态泄漏电流。此外，低分子量有机材料例如并五苯可具有约3.2-约5.0cm2/Vs或更大的相对高的电荷迁移率，但是在形成薄膜时可需要相对昂贵的设备用于真空沉积。因此，低分子量有机材料可不适于用于具有相对大的面积的膜的制备中，并且加工性可为不合意的。
因此，本领域中可仍然需要满足改善的电性质和加工性的有机半导体材料的开发。
发明内容
一种实施方式提供低分子量稠合多环杂芳族化合物，其具有其中八个或更多个芳族环稠合在一起的紧凑的平面结构，并由此呈现出高的电荷迁移率，且此外使得能够在应用于器件时使用沉积工艺或室温(约24-25℃)溶液工艺，因此实现改善的加工性。
另一实施方式提供包括所述稠合多环杂芳族化合物的有机薄膜。
又一实施方式提供包括所述有机薄膜作为载流子传输层的电子器件。
根据一种实施方式，提供选自如下的稠合多环杂芳族化合物：由化学式1A表示的化合物、由化学式1B表示的化合物、及其组合。
[化学式1A]
[化学式1B]
在化学式1A和1B中，
Ar1和Ar2各自独立地为苯环、萘环、或蒽环，并且a对应于与Ar1和Ar2的碳结合的R13的数量，
X1-X4各自独立地为O、S、Se、Te、或N-Ra，其中Ra各自独立地为氢、取代或未取代的直链或支化的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳氧基(-ORb，其中Rb为取代或未取代的C6-C30芳基)、取代或未取代的C4-C30环烷基、取代或未取代的C4-C30环烷氧基(-ORc，其中Rc为取代或未取代的C4-C30环烷基)、取代或未取代的C2-C30杂芳基、酰基(-C(＝O)Rd，其中Rd为取代或未取代的C1-C30烷基)、磺酰基(-S(＝O)2Re，其中Re为取代或未取代的C1-C30烷基)、或者氨基甲酸酯基(-NHC(＝O)ORf，其中Rf为取代或未取代的C1-C30烷基)，
R1-R13各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳烷基、取代或未取代的C2-C30烷基杂芳基、取代或未取代的C5-C30环烷基、或者取代或未取代的C2-C30杂环烷基，
n1为0或1，
n2和n3各自独立地为0、1、2、或3，
当n1为0时，n2和n3为1、2、或3的整数，和
当n1为1时，n1+n2+n3≥2，例如n2和n3都不为0。
R1和R7可各自独立地为取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳烷基、取代或未取代的C2-C30烷基杂芳基、取代或未取代的C5-C30环烷基、或者取代或未取代的C2-C30杂环烷基。
R1和R7可各自独立地为氟取代的C1-C30烷基。
Ra可为例如取代或未取代的C10-C30烷基、取代或未取代的C10-C30烷氧基、取代或未取代的C10-C30烯基、或者取代或未取代的C10-C30炔基，又例如氟取代的C1-C30烷基，进一步例如C1-C30全氟烷基(CnF2n+1，其中n为1或更大的整数)或者氟取代的C10-C30烷基，且进一步例如C10-C30全氟烷基(CnF2n+1，其中n为10-30的整数)。
所述稠合多环杂芳族化合物可具有约350-约3000的分子量。
根据另一实施方式，提供包括所述稠合多环杂芳族化合物的有机薄膜。
根据又一实施方式，提供包括所述稠合多环杂芳族化合物的电子器件。
所述电子器件可为晶体管、有机发光二极管(OLED)、光伏器件、太阳能电池、激光器件、存储器件、或传感器。
所述电子器件可包括至少一个载流子传输层，并且所述载流子传输层可包括所述稠合多环杂芳族化合物。
附图说明
图1为显示根据一种实施方式的晶体管的示意性横截面图。
图2为显示根据另一实施方式的晶体管的示意性横截面图。
具体实施方式
下文中将参照其中示出了本公开内容的示例性实施方式的附图更充分地描述本公开内容。然而，本公开内容可以许多不同形式体现，并且将不被解释为限于本文中阐述的示例性实施方式。
在附图中，为了清楚起见，放大层、膜、面板、区域等的厚度。
将理解，当一个元件例如层、膜、区域、或基底被称为“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者还可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
如本文中使用的，术语“其组合”指的是混合物、堆叠结构等。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，前缀“杂”可指基团或化合物包括作为杂原子的至少一个环成员(例如，1-4个环成员)(例如，1-4个杂原子，各自独立地为N、O、S、Si、或P)。环成员的总数可为3-10。如果存在多个环，则各环独立地为芳族的、饱和的或者部分地不饱和的，并且多个环如果存在的话可为稠合的、悬垂的、螺环的、或其组合。杂环烷基包括至少一个包含杂原子环成员的非芳族饱和环。杂芳基包括至少一个包含杂原子环成员的芳族环。在杂芳基中还可存在非芳族和/或碳环型环，条件是至少一个环既是芳族的，又包含作为杂原子的环成员。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，术语“烷基”可为直链或支化的饱和单价烃基(例如，甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等)。
术语“烯基”可指包括至少一个碳-碳双键的直链或支化的单价烃基(例如，乙烯基)。
术语“炔基”可指包括至少一个碳-碳三键的直链或支化的单价烃基(例如，乙炔基)。
术语“烷氧基”可指经由氧原子连接的烷基例如甲氧基、乙氧基、和仲丁氧基。
术语“芳基”可指通过从芳烃的环除去一个氢原子而形成的单价官能团例如苯基或萘基。所述芳烃可指具有芳族环的烃，并且包括单环和多环烃，其中所述多环烃的另外的一个或多个环可为芳族的或非芳族的。
术语“芳氧基”可指经由氧原子连接的芳基，并且所述芳基与以上描述的相同。
“芳烷基”可指其中至少一个氢原子被低级亚烷基例如亚甲基、亚乙基、亚丙基等代替的芳基。例如，“芳烷基”可为苄基或苯乙基。
术语“环烷基”可指具有一个或多个其中所有环成员为碳的饱和环的单价官能团，例如，环戊基和环己基。
术语“杂芳烷基”可指其中至少一个氢原子被杂芳基替代的以上定义的烷基。
术语“烷基杂芳基”可指其中至少一个氢原子被烷基代替的以上定义的杂芳基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，术语“芳族环”指的是其中环状官能团中的所有原子具有p-轨道且其中这些p-轨道是共轭的官能团。例如，芳族环可为C6-C20芳基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，术语“取代(的)”意味着化合物或基团被至少一个独立地选自如下的取代基代替所述官能团或所述化合物的氢而取代：卤素(-F、-Cl、-Br、或-I)、C1-C30直链或支化的烷基例如C1-C10直链或支化的烷基、C2-C30直链或支化的烯基例如C2-C10直链或支化的烯基、C2-C30直链或支化的炔基例如C2-C10直链或支化的炔基、C6-C30芳基例如C6-C12芳基、C2-C30杂芳基例如C2-C12杂芳基、C3-C30环烷基、C1-C20氟烷基、C1-C20全氟烷基(CnF2n+1)、C1-C30直链或支化的烷氧基、C3-C30环烷氧基、C2-C30直链或支化的烷氧基烷基、C4-C30环烷氧基烷基、氰基、氨基(-NRR'，其中R和R'独立地为氢或C1-C10烷基)、脒基(-C(＝NH)NH2)、硝基(-NO2)、酰胺基团(-C(＝O)NHR，其中R为氢或C1-C10烷基)、醛基(-C(＝O)H)、羟基(-OH)、磺酰基(-S(＝O)2R，其中R独立地为氢或C1-C10烷基)、和氨基甲酸酯基(-NHC(＝O)OR，其中R为C1-C10烷基)，条件是不超过被取代的原子的正常化合价。
根据一种实施方式，提供稠合多环杂芳族化合物，其具有其中八个或更多个芳族环可稠合在一起的紧凑的平面结构并且由化学式1A或1B表示。
[化学式1A]
[化学式1B]
在化学式1A和1B中，
Ar1和Ar2各自独立地为苯环、萘环、或蒽环，并且a对应于与Ar1和Ar2的碳结合的R13的数量，
X1-X4各自独立地为O、S、Se、Te、或N-Ra，其中Ra各自独立地为氢、取代或未取代的直链或支化的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳氧基(-ORb，其中Rb为取代或未取代的C6-C30芳基)、取代或未取代的C4-C30环烷基、取代或未取代的C4-C30环烷氧基(-ORc，其中Rc为取代或未取代的C4-C30环烷基)、取代或未取代的C2-C30杂芳基、酰基(-C(＝O)Rd，其中Rd为取代或未取代的C1-C30烷基)、磺酰基(-S(＝O)2Re，其中Re为取代或未取代的C1-C30烷基)、或者氨基甲酸酯基(-NHC(＝O)ORf，其中Rf为取代或未取代的C1-C30烷基)，
R1-R13各自独立地为氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳烷基、取代或未取代的C2-C30烷基杂芳基、取代或未取代的C5-C30环烷基、或者取代或未取代的C2-C30杂环烷基，
n1为0或1，
n2和n3各自独立地为0、1、2、或3，
当n1为0时，n2和n3为1、2、或3的整数，和
当n1为1时，n1+n2+n3≥2。
在化学式1A和1B中，当Ar1和Ar2为苯环时，a为0-2的整数，当Ar1和Ar2为萘环时，a为0-4的整数，和当Ar1和Ar2为蒽环时，a为0-6的整数。
R1和R7可为取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳烷基、取代或未取代的C2-C30烷基杂芳基、取代或未取代的C5-C30环烷基、或者取代或未取代的C2-C30杂环烷基。
R1和R7可为氟取代的C1-C30烷基。
Ra的实例可为取代或未取代的C10-C30烷基、取代或未取代的C10-C30烷氧基、取代或未取代的C10-C30烯基、或者取代或未取代的C10-C30炔基，和Ra的其它实例可为氟取代的C1-C30烷基例如C1-C30全氟烷基(CnF2n+1，其中n为1或更大的整数)或者氟取代的C10-C30烷基例如C10-C30全氟烷基(CnF2n+1，其中n为10-30的整数)。
由化学式1A或1B表示的稠合多环杂芳族化合物具有其中八个或更多个芳族环和杂芳族环稠合在一起的结构。在化学式1A和1B中，当n1为0时，n2和n3各自独立地为1、2、或3，当n1为1时，n1+n2+n3≥2，例如n2和n3都不为0。通过具有紧凑的平面分子结构，所述稠合多环杂芳族化合物在应用于实际器件时具有均匀且稳定的氧化电位，并且显示出高的电荷迁移率，因为分子间堆积和堆叠改善。由此，其容易地被合成以有效地应用于半导体材料、电子传输材料等。
在化学式1A或1B中，X1、X2、X3、和X4存在使得相同的元素被安置成彼此对称，改善堆积或堆叠特性。
在化学式1A或1B中，通过在杂环之间安置至少一个稠合的苯环，共轭结构被扩展，并且因此分子之间的相互作用增加，结果改善电荷迁移率和热稳定性。
另外，通过在苯环之间安置杂环，所述稠合多环杂芳族化合物在有机溶剂中的溶解性可改善。通过将C10-C30长脂族链基团(例如，取代或未取代的C10-C30烷基或者取代或未取代的C10-C30烯基)引入到化学式1A和1B的R1-R13中，所述稠合多环杂芳族化合物的溶解性可改善。由于溶解性改善，可将其简单地通过在室温下的溶液工艺以及以沉积工艺涂布，并且薄膜可以宽的面积形成，因此加工性和可操作性改善。
当X1-X4为N-Ra时，Ra的实例可为取代或未取代的C10-C30烷基、取代或未取代的C10-C30烷氧基、取代或未取代的C10-C30烯基、或者取代或未取代的C10-C30炔基，又例如氟取代的C1-C30烷基例如C1-C30全氟烷基(CnF2n+1，其中n为1或更大的整数)或者氟取代的C10-C30烷基、或者例如C10-C30全氟烷基(CnF2n+1，其中n为10-30的整数)。这些取代基的引入可使分子之间的相互作用增加并使分子有利地排列，且因此改善电荷迁移率。另外，所述取代基的引入可改善所述稠合多环杂芳族化合物的溶解性，并因此促进所述化合物的合成和促进其大规模生产，且在薄膜的形成期间还可容易地进行溶液工艺。
根据一种实施方式的稠合多环杂芳族化合物具有杂芳族环作为最外面的环并且因此可具有对于分子排列而言合乎需要的结构，因为所述杂芳族环使分子之间的相互作用增加，并且结果改善电荷迁移率。
根据一种实施方式的稠合多环杂芳族化合物可具有约300-约3000的分子量。在所述分子量的范围内，操作起来可为容易的。
所述稠合多环杂芳族化合物的实例可包括以下化合物(1)-(58)。
[化合物(1)-(58)]
在化合物(1)-(58)中，各苯环、各噻吩环、各硒吩环或各吡咯环的氢可被如下代替：取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳烷基、取代或未取代的C2-C30烷基杂芳基、取代或未取代的C5-C30环烷基、或者取代或未取代的C2-C30杂环烷基。
化合物(11)-(26)和(35)-(42)的Ra1-Ra48各自独立地与化学式1A和1B的Ra相同，并且可为例如氢、取代或未取代的直链或支化的C1-C30烷基、或者取代或未取代的C6-C30芳基，又例如氢、甲基、或苯基。
计算化合物(1)-(58)中的化合物(1)、(3a)、(5a)、(29a)和(33a)的HOMO能量、重组能量、和预期迁移率，并且结果示于下表1中。通过使用高斯09程序以DFT B3LYP/6-31G(d,p)水平计算HOMO能量和重组能量，并且通过使用ADF(阿姆斯特丹密度泛函(AmsterdamDensity Functional))程序以PW91-TZP计算转移积分，以根据马库斯(Marcus)理论计算预期迁移率。为了对比，表1中还示出了Ref-1、Ref-2和Ref-3a化合物的HOMO能量、重组能量、和预期迁移率。
(表1)
如表1中所示，与化合物Ref-1、Ref-2和Ref-3a相比，化合物(1)、(3a)、(5a)、(29a)和(33a)具有小的重组能量，并且因此电荷可有效地在分子之间传输。与化合物Ref-1、Ref-2、和Ref-3a相比，化合物(1)、(3a)、(5a)、(29a)和(33a)显示出高的预期迁移率。
另一实施方式提供包括所述稠合多环杂芳族化合物的有机薄膜和包括所述有机薄膜的电子器件。
根据一种实施方式的有机薄膜包括所述稠合多环杂芳族化合物，因此其可应用到用于电子器件的有机半导体层、或者载流子传输层例如沟道层。包括其的电子器件可具有优异的电性质例如高的电荷迁移率以及优异的加工性和可操作性。
所述有机薄膜可通过如下制造：根据通常的方法将所述稠合多环杂芳族化合物沉积在基底上；或者将所述稠合多环杂芳族化合物溶解在有机溶剂中，然后将其在室温下根据溶液工艺涂布。如果需要，可在所述沉积或涂布过程之后进行热处理以进一步增强薄膜的致密化和均匀性。
特别地，所述有机溶剂可包括通常的有机溶剂的至少一种，例如如下的至少一种：脂族烃溶剂例如己烷、庚烷等；芳族烃溶剂例如甲苯、吡啶、喹啉、茴香醚、1,3,5-三甲苯、二甲苯等；基于酮的溶剂例如甲基异丁基酮、1-甲基-2-吡咯烷酮、环己酮、丙酮等；基于醚的溶剂例如四氢呋喃、异丙基醚等；基于乙酸酯的溶剂例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇甲基醚乙酸酯等；基于醇的溶剂例如异丙醇、丁醇等；基于酰胺的溶剂例如二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺等；基于有机硅的溶剂；和溶剂的混合物。溶解在所述有机溶剂中的所述稠合多环杂芳族化合物的量可由本领域普通技术人员适当地选择和确定，例如，考虑到溶解性和涂布性，可在全部溶剂的约0.01重量％-约50重量％的范围内。
提供有机薄膜的方法可包括热沉积、真空沉积、激光沉积、丝网印刷、印刷、压印、旋涂、浸渍、喷墨、辊涂、流涂、滴落流延、喷涂、辊印等，但是不限于此。所述热处理可在约80-约250℃下进行约1分钟-约2小时，但是不限于此。
所述有机薄膜的厚度可由本领域普通技术人员考虑所使用的化合物和溶剂的种类根据用法和情形而调节，并且优选在约-约的范围内。
包括所述有机薄膜作为载流子传输层的电子器件的实例可包括晶体管、有机发光二极管(OLED)、光伏器件、太阳能电池、激光器件、存储器、传感器等，并且可根据本领域中公知的通常工艺将所述有机薄膜应用于各器件。
例如，所述晶体管包括：设置在基底上的栅电极；彼此面对并且限定沟道区域的源电极和漏电极；使所述源电极和漏电极与所述栅电极电绝缘的绝缘层；和形成于所述沟道区域中的包括所述稠合多环杂芳族化合物的活性层。
所述活性层可通过如下获得：沉积所述稠合多环杂芳族化合物，或者将包括所述稠合多环杂芳族化合物的组合物以溶液工艺例如丝网印刷、印刷、旋涂、浸渍、喷墨等施加(涂敷)。当通过溶液工艺形成所述活性层时，工艺成本可降低，并且可有效地制造宽面积的器件。
图1和2为显示根据一种实施方式的晶体管的示意性横截面图。根据一种实施方式的晶体管可为薄膜晶体管。所述薄膜晶体管可为具有几纳米至几微米的厚度的薄膜。
参照图1，晶体管10包括基底12、设置在所述基底上的栅电极14、和覆盖栅电极14的绝缘层16。在绝缘层16上提供限定沟道区域的源电极17a和漏电极17b，并且在所述沟道区域中提供活性层18。活性层18包括所述稠合多环杂芳族化合物。
参照图2，晶体管20包括形成于基底22上的限定沟道区域的源电极27a和漏电极27b，和形成于所述沟道区域中的活性层28。活性层28包括所述稠合多环杂芳族化合物。形成绝缘层26以覆盖源电极27a、漏电极27b、和活性层28，并且在其上形成栅电极24。
基底12和22可包括无机材料、有机材料、或者无机材料和有机材料的复合物。所述有机材料可包括例如塑料例如聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、聚酰亚胺、聚降冰片烯、和聚醚砜(PES)，并且所述无机材料可包括例如玻璃或金属。
另外，栅电极14和24、源电极17a和27a、以及漏电极17b和27b可包括通常使用的金属，特别是金(Au)、银(Ag)、铝(Al)、镍(Ni)，或氧化铟锡(ITO)，但是其不限于此。
绝缘层16和26可包括：通常使用的具有高的介电常数的绝缘体特别是铁电绝缘体例如Ba0.33Sr0.66TiO3(BST，钛酸锶钡)、Al2O3、Ta2O5、La2O5、Y2O3、和TiO2；无机绝缘体例如PbZr0.33Ti0.66O3(PZT)、Bi4Ti3O12、BaMgF4、SrBi2(TaNb)2O9、Ba(ZrTi)O3(BZT)、BaTiO3、SrTiO3、SiO2、SiNx(x取决于Si的化合价而确定)、AlON(氧氮化铝)等；或者有机绝缘体例如聚酰亚胺、苯并环丁烷(BCB)、聚对二甲苯、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇、聚乙烯基苯酚等，但是其不限于此。虽然未在以上提及，但是美国专利No.5,946,551中公开的无机绝缘体和美国专利No.6,232,157中公开的有机绝缘体可用于绝缘层16和26。
下文中，参照实施例更详细地描述实施方式。然而，这些实施例是示例性的，并且本公开内容不限于此。
实施例
合成实施例1：稠合多环杂芳族化合物(化合物(1a))的合成
[反应方案1]
(1)(5-溴-2-甲氧基苯基)甲基硫烷的合成
在氮气气氛下将2,4-二溴-1-甲氧基苯(20g，75毫摩尔，化合物1-1)溶解在干燥的二乙基醚(100mL)中，并且在-78℃下以逐滴方式向其缓慢地添加2.5M n-BuLi(在己烷中)(332mL，0.83mol)。将混合物在相同的温度下搅拌1小时，并向其缓慢地添加二甲基二硫(8.7mL，98mmol)。在30分钟之后，向其添加氯化铵饱和水溶液以完成反应，然后使用二乙基醚进行萃取。然后，将由其获得的有机溶剂层用无水MgSO4干燥，浓缩，并且通过硅胶柱层析法纯化，获得所期望的化合物1-2(产率：94％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δppm 7.20-7.18(m,2H),6.68(d,J＝8.4Hz,1H),3.86(s,3H),2.42(s,3H)
(2)4-甲氧基-3-(甲基硫)苯甲醛的合成
将化合物1-2(17.3g，74mmol)溶解在干燥的二乙基醚(100mL)中，并且在-78℃下以逐滴方式向其缓慢地添加2.5M n-BuLi(在己烷中)(32.6mL，81mmol)。在1小时后，向其缓慢地添加DMF(二甲基甲酰胺，8.6mL，110mmol)，并且将混合物在相同温度下搅拌1小时。随后，向其添加氯化铵饱和水溶液以完成反应，然后使用二乙基醚进行萃取。然后，将由其获得的有机溶剂层用无水MgSO4干燥，浓缩，并且通过硅胶柱层析法(EA:己烷＝1:10体积比)纯化，获得所期望的化合物1-3(产率：79％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ9.87(s,1H),7.67-7.63(m,2H),6.93(d,J＝8.0Hz,1H),3.98(s,3H),2.49(s,3H)。
(3)(3-溴-5-甲基噻吩-2-基)(4-甲氧基-3-(甲基硫)苯基)甲醇的合成
将二异丙基胺(4.8mL，34mmol)溶解在干燥的THF(30mL)中，在-78℃下以逐滴方式向其缓慢地添加2.5M在己烷中的n-BuLi(12.6mL，32mmol)，并且将混合物搅拌30分钟。随后，在相同温度下向其缓慢添加2-溴-5-甲基噻吩(3mL，26.3mmol)，并且将混合物搅拌1小时，同时将其反应温度缓慢地升高至-10℃。将反应物冷却至-78℃，向其添加化合物1-3(6.2g，34.2mmol)，并且将混合物搅拌1小时。然后，向其添加氯化铵饱和水溶液以完成反应，使用二乙基醚进行萃取，并且将由其获得的有机溶剂层用无水MgSO4干燥并且浓缩。将经浓缩的产物通过硅胶柱层析法(EA:己烷＝1:8体积比)纯化，获得9g所期望的化合物1-4(产率：95％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.29(s,1H),7.20(d,J＝8.4Hz,1H),6.80(d,J＝8.4Hz,1H),6.60(s,1H),6.06(d,J＝3.2Hz,1H),3.88(s,3H),2.43(s,3H),2.40(s,3H)。
(4)3-溴-2-(4-甲氧基-3-(甲基硫)苄基)-5-甲基噻吩的合成
将化合物1-4(9g，25mmol)溶解在二氯甲烷(500mL)中，向其添加ZnI2(12g，37.5mmol)，10分钟之后，向其缓慢地添加NaBH3CN(3.15g，50.1mmol)，并且将混合物在室温(25℃)下搅拌1天。当反应完成时，将所得物用硅藻土过滤，然后浓缩。将经浓缩的产物通过硅胶柱层析法(己烷)纯化，获得7.6g所期望的化合物1-5(产率：88％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.05(s,1H),6.99(d,J＝8.4Hz,1H),6.76(d,J＝8.4Hz,1H),6.58(s,1H),3.97(s,2H),3.87(s,3H),2.41(s,3H),2.38(s,3H)
(5)2-(4-甲氧基-3-(甲基硫)苄基)-5-甲基噻吩-3-腈的合成
将化合物1-5(8.5g，22mmol)和CuCN(22g，220mmol)溶解在NMP(25mL)中，并且将该溶液在120℃下加热和搅拌1天。随后，向其添加二氯甲烷(100mL)，并将混合物用硅藻土过滤以从其除去无机材料，且将由其获得的有机层用水洗涤。将有机溶剂层用无水MgSO4干燥，然后浓缩。将经浓缩的产物通过硅胶柱层析法(EA:己烷＝1:10体积比)纯化，获得5.1g所期望的化合物1-6(产率：71％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ7.05～7.00(m,2H),6.78～6.75(m,2H),4.17(s,2H),3.87(s,3H),2.42(s,3H),2.38(s,3H)
(6)2-(4-甲氧基-3-(甲基硫)苄基)-5-甲基噻吩-3-甲醛的合成
将化合物1-6(5.1g，17.6mmol)溶解在二氯甲烷(40mL)中，在冰浴中向其缓慢地添加1M DIBAL(二异丁基铝，在甲苯中)(19.4mL，19.4mmol)，并且将混合物搅拌3小时。当在相同温度下向其添加各自少量的甲醇和水时，完成反应。然后，将由其获得的有机溶剂层用无水MgSO4干燥，然后过滤和浓缩。将经浓缩的产物通过硅胶柱层析法(EA:己烷＝1:8体积比)纯化，获得4g化合物1-7(产率：78％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ9.99(s,1H),7.04～6.99(m,3H),6.76(d,J＝8.0Hz,1H),4.39(s,2H),3.87(s,3H),2.40(s,3H),2.39(s,3H)
(7)6-甲氧基-2-甲基-7-(甲基硫)萘并[2,3-b]噻吩的合成
将化合物1-7(4g，13.7mmol)溶解在甲苯(40mL)中，向其添加Amberlyst15(4g)，并将混合物迪安-斯达克加热且回流搅拌。在2小时之后，将所得物用硅藻土过滤，然后浓缩。然后，向经浓缩的化合物添加二乙基醚(80mL)以进行沉淀，并且将所获得的沉淀物过滤，获得3g化合物1-8(产率：80％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.06(s,1H),7.96(s,1H),7.46(s,1H),7.12(s,1H),6.99(s,1H),4.01(s,3H),2.60(s,3H),2.55(s,3H)
(8)2-甲基-7-(甲基硫)萘并[2,3-b]噻吩-6-酚的合成
将化合物1-8(3g，11mmol)溶解在二氯甲烷(30mL)中，在冰浴中向其缓慢地添加BBr3(1.6mL，16.4mmol)，并且将混合物在室温(25℃)下搅拌2小时。随后，向反应混合物添加冰水以完成反应，将所得物用二氯甲烷稀释并且用水洗净，和将由其获得的有机溶剂层用无水MgSO4干燥并且浓缩。然后，向经浓缩的化合物添加二乙基醚(100mL)以进行沉淀，并且将由其获得的沉淀物过滤，获得2.3g所期望的化合物1-9(产率：81％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.08(s,1H),8.03(s,1H),7.94(s,1H),7.37(s,1H),6.98(s,1H),6.56(s,1H),2.60(s,3H),2.43(s,3H)
(9)三氟甲磺酸2-甲基-7-(甲基硫)萘并[2,3-b]噻吩-6-基酯的合成
将化合物1-9(1.04g，4mmol)溶解在二氯甲烷(40ml)中，将该溶液冷却至0℃，并且以逐滴方式向其顺序地添加三乙基胺(1.6ml，12mmol)和三氟甲磺酸酐(1ml，5.5mmol)。将混合物在室温(25℃)下搅拌40小时，将1N HCl水溶液倒入其中以完成反应，并且使用二氯甲烷进行沉淀。然后，将由其获得的有机溶剂层用无水MgSO4干燥并且浓缩。将经浓缩的产物真空干燥，获得1.5g所期望的化合物1-10(产率：95％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.18(s,1H),8.08(s,1H),7.81(s,1H),7.71(s,1H),7.05(s,1H),2.64(s,3H),2.61(s,3H)
(10)反式-1,2-二(2-甲基-7-(甲基硫)萘并[2,3-b]噻吩-6-基)乙烯的合成
将化合物1-10(1.18g，3mmol)和反式-1,2-二(三丁基甲锡烷基)乙烯(0.91g，1.5mmol)溶解在THF(20ml)中，并且向其添加Pd(PPh3)4(0.18g，0.15mmol)。将该混合物在反应烧瓶用铝箔包裹的情况下加热和回流20小时，然后用水稀释。然后，将其中产生的沉淀物过滤并且用水和乙醇洗涤，获得0.77g作为黄色固体的所期望的化合物1-11(产率：50％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.19(s,2H),8.13(s,4H),7.70(s,2H),7.67(s,2H),7.05(s,2H),2.62(s,6H),2.61(s,6H)
(11)化合物(1a)的合成
将化合物1-11(0.62g，1.2mmol)添加至乙酸(2ml)，向其添加碘粉(7g，28mmol)，并且将混合物加热和回流12小时。通过蒸馏除去乙酸，向其添加NaHSO3饱和溶液，并且将混合物搅拌1小时以除去过量的碘。然后，将由其获得的沉淀物过滤，用水和丙酮洗涤数次，并且真空干燥，获得0.29g作为褐色固体的所期望的化合物(1a)(产率：50％)。
Maldi-MS m/z＝481(M+1)。
合成实施例2：稠合多环杂芳族化合物(化合物(1))的合成
[反应方案2]
(1)三氟甲磺酸7-(甲基硫)萘并[2,3-b]噻吩-6-基酯
将化合物1-1(7g，28.41mmol)溶解在二氯甲烷(500ml)中，将该溶液冷却至0℃，然后以逐滴方式向其顺序地添加三乙基胺(10.69ml，76.72mmol)和三氟甲磺酸酐(6.2ml，36.94mmol)。将混合物在室温(25℃)下搅拌40小时，和当反应完成时，将1N HCl水溶液倒入其中，并且使用二氯甲烷进行萃取。然后，将由其获得的有机溶剂层用无水MgSO4干燥并且浓缩。将经浓缩的产物真空干燥，获得8.37g所期望的化合物1-2(产率：78％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.32(s,1H),8.28(s,1H),7.85(s,1H),7.72(s,1H),7.56(d,1H),7.43(d,1H),2.62(s,3H)
(2)反式-1,2-二(7-(甲基硫)萘并[2,3-b]噻吩-6-基)乙烯的合成
将化合物1-2(8.37g，22.12mmol)和反式-1,2-二(三丁基甲锡烷基)乙烯(5.92g，11.06mmol)溶解在THF(100ml)中，并且向其添加Pd(PPh3)4(3.83g，3.32mmol)。在将反应烧瓶用铝箔包裹之后，将混合物加热和回流20小时，并且用水稀释。然后，将由其获得的沉淀物过滤并且用水和乙醇洗涤，获得2.7g作为黄色固体的所期望的化合物1-3(产率：50％)。
Maldi-MS m/z＝484.72(M+1)。
(3)化合物(1)的合成
将化合物1-3(2.74g，5.65mmol)置于氯仿(350ml)中，向其添加碘粉(59.5g，234.5mmol)，并且将混合物加热和回流48小时。通过蒸馏除去氯仿，向其添加NaHSO3饱和溶液，并且将混合物搅拌1小时以除去过量的碘。然后，将由其获得的沉淀物过滤，用水和丙酮洗涤数次，并且真空干燥，获得1.28g作为褐色固体的所期望的化合物(1)(产率：50％)。
Maldi-MS m/z＝452.03M+1。
合成实施例3：稠合多环杂芳族化合物(化合物(1c))的合成
[反应方案3]
(1)三氟甲磺酸2-癸基-7-(甲基硫)萘并[2,3-b]噻吩-6-基酯的合成
将化合物1-1(7g，18.10mmol)溶解在二氯甲烷(500ml)中，将该溶液冷却至0℃，并且以逐滴方式向其顺序地添加三乙基胺(6.81ml，48.89mmol)和三氟甲磺酸酐(3.95ml，23.54mmol)。将混合物在室温(25℃)下搅拌40小时，和当反应完成时，将1N HCl水溶液倒入其中，并且使用二氯甲烷进行萃取。然后，将由其获得的有机溶剂层用无水MgSO4干燥并且浓缩。将经浓缩的产物真空干燥，获得8.95g所期望的化合物1-2(产率：95％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.18(s,1H),8.08(s,1H),7.80(s,1H),7.71(s,1H),7.06(s,1H),2.93(t,2H),2.61(s,3H),1.78(m,2H),1.28(m,14H),0.88(t,3H)
(2)反式-1,2-二(2-癸基-7-(甲基硫)萘并[2,3-b]噻吩-6-基)乙烯的合成
将化合物1-2(8.95g，17.26mmol)和反式-1,2-二(三丁基甲锡烷基)乙烯)(5.23g，8.63mmol)溶解在THF(100ml)中，向其添加Pd(PPh3)4(2.99g，2.59mmol)。在将反应烧瓶用铝箔包裹之后，将混合物加热和回流20小时并且用水稀释。然后，将其中产生的沉淀物过滤并且用水和乙醇洗涤，获得2.36g作为黄色固体的所期望的化合物1-3(产率：36％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.19(s,1H),8.14(s,2H),7.70(s,1H),7.67(s,1H),7.06(s,1H),2.91(t,2H),2.62(s,3H),1.78(m,2H),1.36(m,14H),0.88(t,3H)
(3)化合物(1c)的合成
将化合物1-3(2.36g，3.08mmol)置于氯仿(300ml)中，向其添加碘粉(32.48g，128mmol)，并且将混合物加热和回流48小时。通过蒸馏从其除去氯仿，向其添加NaHSO3饱和溶液，并且将混合物搅拌1小时以除去过量的碘。然后，将其中产生的沉淀物过滤，用水和丙酮洗涤数次，并且真空干燥，获得1.1g作为褐色固体的所期望的化合物(1c)(产率：50％)。
Maldi-MS m/z＝733.1M+1。
合成实施例4：稠合多环杂芳族化合物(化合物(8))的合成
[反应方案4]
(1)三氟甲磺酸8-(甲基硫)蒽并[2,3-b]噻吩-7-基酯的合成
将化合物8-1(1.0g，3.37mmol)溶解在二氯甲烷(100ml)中，将该溶液冷却至0℃，并且以逐滴方式向其顺序地添加三乙基胺(1.27ml，9.1mmol)和三氟甲磺酸酐(0.74ml，4.39mmol)。将混合物在室温(25℃)下搅拌40小时，和当反应完成时，将1N HCl水溶液倒入其中，并且使用二氯甲烷进行萃取。然后，将由其获得的有机溶剂层用无水MgSO4干燥并且浓缩。将经浓缩的产物真空干燥，获得1.21g化合物8-2(产率：95％)。
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.57(s,2H),8.54(s,1H),8.47(s,1H),7.91(s,1H),7.79(s,1H),7.54(d,1H),7.43(d,1H),2.65(s,3H)
(2)反式-1,2-二(8-(甲基硫)蒽并[2,3-b]噻吩-7-基)乙烯的合成
将化合物8-2(1.1g，2.33mmol)和反式-1,2-二(三丁基甲锡烷基)乙烯(0.63g，1.17mmol)溶解在THF(20ml)中，并且向其添加Pd(PPh3)4(0.4g，0.35mmol)。在将反应烧瓶用铝箔包裹之后，将混合物加热和回流20小时并且用水稀释。然后，将其中产生的沉淀物过滤并且用水和乙醇洗涤，获得0.26g作为黄色固体的化合物8-3(产率：43％)。
Maldi-MS m/z＝584.8M+1。
(3)化合物(8)的合成
将化合物8-3(0.25g，0.45mmol)置于氯仿(50ml)中，向其添加碘粉(4.56g，18.99mmol)，并且将混合物加热和回流48小时。通过蒸馏从其除去氯仿，向其添加NaHSO3饱和溶液，并且将混合物搅拌1小时以除去过量的碘。然后，将其中产生的沉淀物过滤，用水和丙酮洗涤数次，并且真空干燥，获得0.12g作为红褐色固体的所期望的化合物(8)(产率：50％)。
Maldi-MS m/z＝552.7M+1。
稠合多环杂芳族化合物的热稳定性
通过如下评价根据合成实施例1-4的化合物的热稳定性：测量它们的热分解温度。热分解温度(Td)是化合物开始分解并且因此不是保持它们固有的分子结构而是转变的温度。通常，由于化合物的分子中的原子挥发并且丧失到大气或真空中，因此热分解温度可作为化合物的初始重量通过热而开始降低的温度进行评价。此处，热分解温度是以热重分析(TGA)方法测量的。粗略地，根据合成实施例2的化合物的1重量％是在468℃下丧失的，和化合物Ref-1的1重量％是在339℃下丧失的。因此，根据合成实施例2的化合物显示出优异的热稳定性。
实施例1-4：使用稠合多环杂芳族化合物的有机薄膜晶体管的制造
首先，将覆盖有氧化硅膜的硅基底用异丙醇冲洗10分钟。将经冲洗的硅基底用氧等离子体处理，浸于在己烷中稀释至5mM浓度的十八烷基三氯硅烷溶液中30分钟，用己烷和乙醇冲洗，然后在120℃下烘烤30分钟，然后在氯仿溶剂中用超声波洗涤。将经洗涤的硅基底干燥，并且使用真空热沉积以的厚度施加根据合成实施例1-4的各稠合多环杂芳族化合物。在其上以的厚度溅射作为源-漏电极的Au，以制造有机薄膜晶体管(OTFT)器件。
对比例1-4：使用稠合多环杂芳族化合物的有机薄膜晶体管的制造
根据与实施例1-4相同的方法制造有机薄膜晶体管(OTFT)，除了使用表2中提供的化合物代替根据合成实施例1-4的稠合多环杂芳族化合物之外。
计算根据实施例1-4和对比例1-4的有机薄膜晶体管的电荷迁移率。
有机薄膜晶体管的电荷迁移率是通过如下获得的：以(ISD)1/2和VG作为变量由饱和区域方程绘图，然后由该图计算斜率：
[方程1]
在方程1中，ISD指的是源-漏电流，μ或μFET指的是电荷迁移率，CO指的是氧化物层电容，W为沟道宽度，L为沟道长度，VG为栅极电压，和VT为阈值电压。
此处，实施例2和对比例1-4的电荷迁移率结果提供于表2中。
[表2]
参照表2，与包括包含6个芳族环的化合物(Ref-1，Ref-2)的对比例1或2的有机薄膜晶体管和包括包含7个芳族环的化合物的对比例3的有机薄膜晶体管相比，包括合成实施例2的包含8个芳族环的化合物的实施例2的有机薄膜晶体管显示出优异的迁移率。另外，与包括具有苯环作为最外面的环的化合物的对比例4的有机薄膜晶体管相比，包括合成实施例2的具有噻吩环的化合物的实施例2的有机薄膜晶体管显示出优异的迁移率。
虽然已经关于目前被认为是实践性的示例性实施方式描述了本公开内容，但是将理解，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，意图涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。
<符号说明>
10,20：晶体管
12,22：基底
16,26：绝缘层
18,28：活性层
14,24：栅电极
17a,27a：源电极
17b,27b：漏电极
Claims (9)
1.稠合多环杂芳族化合物，其选自由化学式1A表示的化合物、由化学式1B表示的化合物、及其组合：
[化学式1A]
[化学式1B]
其中，在化学式1A和1B中，
Ar1和Ar2各自独立地为苯环、萘环、或蒽环，并且a对应于与Ar1和Ar2的碳结合的R13的数量，当Ar1和Ar2为苯环时，a为0-2的整数，当Ar1和Ar2为萘环时，a为0-4的整数，和当Ar1和Ar2为蒽环时，a为0-6的整数，
X1-X4各自独立地为O、S、Se、或Te，
R1-R13各自独立地为氢、或取代或未取代的C1-C30烷基，取代基选自：卤素、C1-C30直链或支化的烷基、C2-C30直链或支化的烯基、C2-C30直链或支化的炔基、和C1-C20氟烷基，
n1为0或1，
n2和n3各自独立地为1、2、或3。
2.权利要求1的稠合多环杂芳族化合物，其中R1和R7各自独立地为取代或未取代的C1-C30烷基，取代基选自：卤素、C1-C30直链或支化的烷基、C2-C30直链或支化的烯基、C2-C30直链或支化的炔基、和C1-C20氟烷基。
3.权利要求1的稠合多环杂芳族化合物，其中R1和R7各自独立地为氟取代的C1-C30烷基。
4.权利要求1的稠合多环杂芳族化合物，其具有350-3000的分子量。
5.权利要求1的稠合多环杂芳族化合物，其中所述化合物为以下化合物的至少一种：
其中：
各苯环、各噻吩环、或各硒吩环的氢任选地被如下代替：取代或未取代的C1-C30烷基，取代基选自：卤素、C1-C30直链或支化的烷基、C2-C30直链或支化的烯基、C2-C30直链或支化的炔基、和C1-C20氟烷基。
6.有机薄膜，其包括权利要求1-5中任一项的稠合多环杂芳族化合物。
7.电子器件，其包括权利要求1-5中任一项的稠合多环杂芳族化合物。
8.权利要求7的电子器件，其为晶体管、有机发光二极管(OLED)、光伏器件、太阳能电池、激光器件、存储器件、或传感器。
9.权利要求7的电子器件，其中所述电子器件包括至少一个载流子传输层，和
所述载流子传输层包括所述稠合多环杂芳族化合物。
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