CN103467489A - 稠合多环杂芳族化合物、包括其的有机薄膜和电子装置 - Google Patents
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Abstract
公开了稠合多环杂芳族化合物、包括其的有机薄膜和电子装置。所述稠合多环杂芳族化合物具有低的分子量。所述稠合多环杂芳族化合物具有其中七个或更多个环稠合在一起的紧密的平面结构，且由此展现出高的电荷迁移率，且此外，使得当应用于装置时能够使用沉积法或室温溶液法，由此实现改善的加工性能。
Description
技术领域
实例实施方式涉及稠合多环杂芳族化合物、包括其的有机薄膜和包括该有机薄膜的电子装置(器件，device)。
背景技术
通常，平板显示装置例如液晶显示器或有机电致发光显示器装备有许多薄膜晶体管(TFT)以驱动它们。TFT可包括栅电极、源/漏电极、和可响应于所述栅电极的操作而活化的半导体层。所述半导体层可包括有机半导体材料，其被由施加的栅极电压所产生的在所述源电极和漏电极之间的电流控制。
近来，作为用于TFT的沟道的材料，已研究了有机材料例如并五苯或聚噻吩。在聚合物或低聚物有机材料例如作为基于聚噻吩的材料的F8T2(聚(9,9-二辛基芴-共-并噻吩))的情况下，可合意地使用溶液法例如旋转流延(spin casting)。但是，可发生降低的电荷迁移率和增加的断开状态泄露电流的问题。此外，低分子量有机材料例如并五苯可具有约3.2-约5.0cm2/Vs或更高的相对高的电荷迁移率，但是在形成薄膜时可需要相对昂贵的用于真空沉积的装置。因此，所述低分子量有机材料可不适合用于制备具有相对大的面积的膜，且加工性能可为不合意的。
因此，已尝试设计具有增加的电荷迁移率和改善的加工性能的用于沟道层的材料。相关技术公开了二聚的二苯并二噻吩，其中环可以三个一组地稠合，且因此可实现增加的电荷迁移率。
但是，在本领域中可仍需要开发满足改善的电性能和加工性能的有机半导体材料。
发明内容
本发明的一个实施方式提供低分子量的稠合多环杂芳族化合物，其具有其中七个或更多个芳族环稠合在一起的紧密的平面结构，且由此展现出高的电荷迁移率，且此外，使得当应用于装置时能够使用沉积法或室温溶液法，因此实现改善的加工性能。
本发明的另一实施方式提供包括所述稠合多环杂芳族化合物的有机薄膜。
本发明的再一实施方式提供包括所述有机薄膜作为载流子传输层的电子装置。
根据本发明的一个实施方式，提供由以下化学式1表示的稠合多环杂芳族化合物。
[化学式1]
在以上化学式1中，
Ar为取代或未取代的C6-C30芳族环状基团，
X1-X4各自独立地为O、S、Se、Te、N-Ra或CRb，其中Ra和Rb各自独立地为氢、取代或未取代的直链或支链的C1-C30烷基、取代或未取代的C7-C30芳基烷基(芳烷基)、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳氧基(-OR11，其中R11为取代或未取代的C6-C30芳基)、取代或未取代的C4-C30环烷基、取代或未取代的C4-C30环烷基氧基(-OR12，其中R12为取代或未取代的C4-C30环烷基)、取代或未取代的C2-C30杂芳基、酰基(-C(=O)R13，其中R13为取代或未取代的C1-C30烷基)、磺酰基(-S(=O)2R14，其中R14为取代或未取代的C1-C30烷基)、或氨基甲酸酯基(-NHC(=O)OR15，其中R15为取代或未取代的C1-C30烷基)，
X1和X2的至少一个选自O、S、Se、Te和N-Ra，X3和X4的至少一个选自O、S、Se、Te和N-Ra，
X5和X6各自独立地为O、S、Se、Te、N-Ra或CRbRc，其中Ra-Rc各自独立地为氢、取代或未取代的直链或支链的C1-C30烷基、取代或未取代的C7-C30芳基烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳氧基(-OR11，其中R11为取代或未取代的C6-C30芳基)、取代或未取代的C4-C30环烷基、取代或未取代的C4-C30环烷基氧基(-OR12，其中R12为取代或未取代的C4-C30环烷基)、取代或未取代的C2-C30杂芳基、酰基(-C(=O)R13，其中R13为取代或未取代的C1-C30烷基)、磺酰基(-S(=O)2R14，其中R14为取代或未取代的C1-C30烷基)、或氨基甲酸酯基(-NHC(=O)OR15，其中R15为取代或未取代的C1-C30烷基)，和
R1-R6各自独立地为氢、卤素(-F、-Cl、-Br或-I)、取代或未取代的直链或支链的C1-C30烷基、取代或未取代的直链或支链的C2-C30烯基、取代或未取代的直链或支链的C2-C30炔基、取代或未取代的C7-C30芳基烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳基烷基、取代或未取代的C2-C30烷基杂芳基、取代或未取代的C5-C30环烷基、取代或未取代的C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。
所述稠合多环杂芳族化合物可为由以下化学式1A-1G表示的稠合多环杂芳族化合物之一。
[化学式1A]
[化学式1B]
[化学式1C]
[化学式1D]
[化学式1E]
[化学式1F]
[化学式1G]
在以上化学式1A-1G中，
X1、X2、X3、X4、X5、X6、R1、R2、R3、R4、R5和R6与化学式1中相同，
R100-R102各自独立地为氢、卤素(-F、-Cl、-Br或-I)、取代或未取代的直链或支链的C1-C30烷基、取代或未取代的直链或支链的C2-C30烯基、取代或未取代的直链或支链的C2-C30炔基、取代或未取代的C7-C30芳基烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳基烷基、取代或未取代的C2-C30烷基杂芳基、取代或未取代的C5-C30环烷基、取代或未取代的C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、或者取代或未取代的C2-C30杂芳基，和
x、y和z为1或2的整数。
在以上化学式1中，X1和X2之一与X3和X4之一可为硫(S)。
所述稠合多环杂芳族化合物可具有约350g/mol-约3000g/mol的分子量。
在化学式1中，X1和X4的每个、以及X2和X3的每个的原子彼此对称地安置。
在化学式1中，Ar为取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、以及取代或未取代的蒽之一。
在化学式1中，R1-R6各自独立地为如下之一：取代或未取代的直链或支链的C1-C30烷基、取代或未取代的直链或支链的C2-C30烯基、取代或未取代的直链或支链的C2-C30炔基、取代或未取代的C7-C30芳基烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳基烷基、取代或未取代的C2-C30烷基杂芳基、取代或未取代的C5-C30环烷基、取代或未取代的C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、以及取代或未取代的C2-C30杂芳基。
根据本发明的另一实施方式，提供包括所述稠合多环杂芳族化合物的有机薄膜和电子装置。
附图说明
图1为根据本发明的一个实施方式的晶体管的示意性横截面图。
图2为根据本发明的另一实施方式的晶体管的示意性横截面图。
图3显示根据实施例1的化合物4的Maldi-MS谱。
图4显示根据实施例2的有机薄膜晶体管的电流传输特性。
<附图标记的描述>
10，20：晶体管 12，22：基底
16，26：绝缘层 18，28：有源(活性，active)层
14，24：栅电极 17a，27a：源电极
17b，27b：漏电极
具体实施方式
现在将参照附图更充分地描述实例实施方式。但是，应理解实例可以许多不同的形式体现且不应解释为限于本文中阐述的实施方式。相反，仅提供这些实施方式使得本公开内容更全面和完整且有助于将实例实施方式的构思全面地传达给本领域普通技术人员。在图中，为了清楚，可能已放大层和区域的厚度。在图中，相同的附图标记表示相同的元件，且因此为了简洁的目的可省略它们在相似图中的描述。
将理解，当一个元件被称为“连接”或“结合”至另外的元件时，其可直接连接或结合至所述另外的元件，或者可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接连接”或“直接结合”至另外的元件时，则不存在中间元件。相同的数字始终表示相同的元件。如本文中使用的术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。用于描述元件或层之间的关系的其它词语应以同样的方式解释(例如，“在......之间”相对于“直接在......之间”、“邻近”相对于“直接邻近”、“在......上”相对于“直接在......上”)。
将理解，尽管术语“第一”、“第二”等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另一元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离实例实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
为了便于描述，在本文中可使用空间相对术语如“在......之下”、“在......下面”、“下部”、“在......之上”、“上部”等来描述如图中所示的一个元件或特征与另外的元件或特征的关系。将理解，除图中所示的方位之外，空间相对术语还意图包括在使用或运行中的装置的不同方位。例如，如果翻转图中的装置，于是被描述为“在”其它元件或特征“下面”或“之下”的元件将被定向“在”其它元件或特征“之上”。因此，术语“在......下面”可包括在......之上和在......下面两种方位。装置可以其它方式定向(旋转90度或在其它方位上)，并且本文中所使用的空间相对描述词相应地进行解释。
本文中所使用的术语仅仅是为了描述具体实施方式且不意图为实例实施方式的限制。如本文中所使用的单数形式“一种(个)”和“所述(该)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外说明。将进一步理解，如果在本文中使用，术语“包括”和/或“包含”表示存在所述特征、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、整体、步骤、操作、元件、组分和/或其集合。
参照作为实例实施方式的理想化实施方式(和可能的中间结构)的示意性图解的横截面图描述实例实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图解的形状的偏差。因此，实例实施方式不应解释为限于本文中图解的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状偏差。例如，图解为矩形的植入区域可具有圆形或弯曲的特征，和/或在其边缘处的植入浓度的梯度，而不是从植入区域到非植入区域的二元变化。同样，通过植入形成的包埋区域可导致在所述包埋区域和通过其发生植入的表面之间的区域中的一些植入。因此，在图中图解的区域在本质上为示意性的，且它们的形状不意图说明装置的区域的实际形状且不意图限制实例实施方式的范围。
除非另外定义，在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与实例实施方式所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在相关领域背景中的含义一致，并且将不对所述术语进行理想化或过于形式的解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在图中，为了清楚，放大层、膜、面板、区域等的厚度。
将理解，当一个元件如层、膜、区域或基底被称为“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上，或者还可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
如本文中使用的术语“其组合”是指混合物、堆叠结构、复合物、合金等。
当未另外提供定义时，如本文中使用的术语“杂”可指包括选自N、O、S、Si和P的1-4个杂原子。环成员的总数可为3-10。如果存在多个环，各环独立地为芳族的、饱和的、或部分饱和的，且多个环(如果存在的话)可为稠合的、悬垂的、螺环的、或其组合。术语“杂环烷基”可为包括杂原子的至少一个非芳族环，和术语“杂芳基”可为包括杂原子的至少一个芳族环。非芳族和/或碳环型的环也可存在于杂芳基中，条件是至少一个环既是芳族的也包含作为杂原子的环成员。
当未另外提供定义时，如本文中使用的术语“烷基”可为直链或支链的饱和一价烃基团(例如，甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等)。
术语“烯基”可指包括至少一个碳-碳双键的直链或支链的不饱和一价烃基团(例如乙烯基)。
术语“炔基”可指包括至少一个碳-碳三键的直链或支链的不饱和一价烃基团(例如乙炔基)。
术语“烷氧基”可指经由氧连接的烷基，例如甲氧基、乙氧基和仲丁氧基。
术语“芳基”可指通过从芳烃的一个或多个环除去一个氢原子形成的一价官能团，例如苯基或萘基。所述芳烃可指具有芳族环的烃，且包括单环或多环烃，其中所述多环烃的额外的环可为芳族的或非芳族的。
术语“芳氧基”可指经由氧连接的芳基，且所述芳基与上述相同。
术语“芳基烷基”可指其中一个氢被低级亚烷基例如亚甲基、亚乙基、亚丙基等代替的芳基。例如，“芳基烷基”可为苯甲基或苯乙基。
术语“环烷基”可指具有一个或多个其中所有环成员为碳的饱和环的一价官能团，例如环戊基和环己基。
术语“环烯基”可指包括至少一个其中所有环成员为碳的具有碳-碳双键的环的一价官能团，例如环戊烯基或环己烯基。
术语“环炔基”可指包括至少一个碳-碳三键的稳定化的脂族单环或多环官能团。
术语“杂芳基烷基”可指其中至少一个氢被杂芳基代替的以上定义的烷基。
术语“烷基杂芳基”可指其中至少一个氢被烷基代替的以上定义的杂芳基。
当未另外提供定义时，如本文中使用的术语“芳族环”是指这样的官能团，其中环状官能团中的所有原子具有p-轨道，其中这些p-轨道是共轭的。例如，所述芳族环可为C6-C20芳基。
当未另外提供定义时，如本文中使用的术语“杂芳族环”是指在环中包括选自N、O和S的杂原子的官能团，其中在环状官能团中的所有原子具有p-轨道，其中这些p-轨道是共轭的。例如，所述杂芳族环可为C2-C20杂芳基。
当未另外提供定义时，如本文中使用的术语“脂环族环”可指非共轭环，例如C3-C20环烷基、C3-C20杂环烷基、C3-C20环烯基、C3-C20杂环烯基等。
当未另外提供定义时，如本文中使用的术语“取代”意味着化合物或基团被独立地选自如下的至少一个取代基代替氢而被取代，条件是不超过被取代的原子的正常价态：卤素(-F、-Cl、-Br或-I)、C1-C30直链或支链烷基如C1-C10直链或支链烷基、C2-C30直链或支链烯基如C2-C10直链或支链烯基、C2-C30直链或支链炔基如C2-C10直链或支链炔基、C6-C30芳基如C6-C12芳基、C2-C30杂芳基如C2-C12杂芳基、C3-C30环烷基、C1-C20氟烷基、C1-C20全氟烷基(CnF2n+1)、C1-C30直链或支链烷氧基、C3-C30环烷氧基、C2-C30直链或支链烷氧基烷基、C4-C30环烷基氧基烷基、氰基、氨基(-NRR’，其中R和R’独立地为氢或C1-C10烷基)、脒基(-C(=NH)NH2)、硝基(-NO2)、酰胺基(-C(=O)N(H)R，其中R为氢或C1-C10烷基)、醛基(-C(=O)H)、羟基(-OH)、磺酰基(-S(=O)2R，其中R为氢或C1-C10烷基)、和氨基甲酸酯基(-NHC(=O)OR，其中R为C1-C10烷基)。
根据本发明的一个实施方式，提供由以下化学式1表示的稠合多环杂芳族化合物，其具有其中七个或更多个环可稠合在一起的紧密的平面结构。
[化学式1]
在以上化学式1中，
Ar为取代或未取代的C6-C30芳族环状基团，
X1-X4各自独立地为O、S、Se、Te、N-Ra或CRb，其中Ra和Rb各自独立地为氢、取代或未取代的直链或支链的C1-C30烷基如取代或未取代的直链或支链的C1-C20烷基、取代或未取代的C7-C30芳基烷基如取代或未取代的C7-C20芳基烷基、取代或未取代的C6-C30芳基如取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C30烷氧基如取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳氧基如取代或未取代的C6-C20芳氧基(-OR11，其中R11为取代或未取代的C6-C30芳基如取代或未取代的C6-C20芳基)、取代或未取代的C4-C30环烷基如取代或未取代的C4-C20环烷基、取代或未取代的C4-C30环烷基氧基如取代或未取代的C4-C20环烷基氧基(-OR12，其中R12为取代或未取代的C4-C30环烷基如取代或未取代的C4-C20环烷基)、取代或未取代的C2-C30杂芳基如取代或未取代的C2-C20杂芳基、酰基(-C(=O)R13，其中R13为取代或未取代的C1-C30烷基如取代或未取代的C1-C20烷基)、磺酰基(-S(=O)2R14，其中R14为取代或未取代的C1-C30烷基如取代或未取代的C1-C20烷基)、或氨基甲酸酯基(-NHC(=O)OR15，其中R15为取代或未取代的C1-C30烷基如取代或未取代的C1-C20烷基)，
X1和X2的至少一个选自O、S、Se、Te和N-Ra，X3和X4的至少一个选自O、S、Se、Te和N-Ra，
X5和X6各自独立地为O、S、Se、Te、N-Ra或CRbRc，其中Ra-Rc各自独立地为氢、取代或未取代的直链或支链的C1-C30烷基如取代或未取代的直链或支链的C1-C20烷基、取代或未取代的C7-C30芳基烷基如取代或未取代的C7-C20芳基烷基、取代或未取代的C6-C30芳基如取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C30烷氧基如取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳氧基如取代或未取代的C6-C20芳氧基(-OR11，其中R11为取代或未取代的C6-C30芳基如取代或未取代的C6-C20芳基)、取代或未取代的C4-C30环烷基如取代或未取代的C4-C20环烷基、取代或未取代的C4-C30环烷基氧基如取代或未取代的C4-C20环烷基氧基(-OR12，其中R12为取代或未取代的C4-C30环烷基如取代或未取代的C4-C20环烷基)、取代或未取代的C2-C30杂芳基如取代或未取代的C2-C20杂芳基、酰基(-C(=O)R13，其中R13为取代或未取代的C1-C30烷基如取代或未取代的C1-C20烷基)、磺酰基(-S(=O)2R14，其中R14为取代或未取代的C1-C30烷基如取代或未取代的C1-C20烷基)、或氨基甲酸酯基(-NHC(=O)OR15，其中R15为取代或未取代的C1-C30烷基如取代或未取代的C1-C20烷基)，和
R1-R6各自独立地为氢、卤素、取代或未取代的直链或支链的C1-C30烷基、取代或未取代的直链或支链的C2-C30烯基、取代或未取代的直链或支链的C2-C30炔基如取代或未取代的直链或支链的C2-C20炔基、取代或未取代的C7-C30芳基烷基如取代或未取代的C7-C20芳基烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳基烷基如取代或未取代的C2-C20杂芳基烷基、取代或未取代的C2-C30烷基杂芳基如取代或未取代的C2-C20烷基杂芳基、取代或未取代的C5-C30环烷基如取代或未取代的C5-C20环烷基、取代或未取代的C2-C30杂环烷基如取代或未取代的C2-C20杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基如取代或未取代的C6-C20芳基、或者取代或未取代的C2-C30杂芳基如取代或未取代的C2-C20杂芳基。
由以上化学式1表示的稠合多环杂芳族化合物具有其中七个或更多个芳族环和杂芳族环稠合的结构。通过具有紧密的平面分子结构，所述稠合多环杂芳族化合物当应用于实际的装置时具有均匀且稳定的氧化电位，且显示出高的电荷迁移率，因为分子间堆积(packing)和堆叠(stacking)得到改善。由此，其被容易地合成以有效地应用于半导体材料、电子传输材料等。换句话说，在化学式1中，苯环安置在通过芳族环(Ar)连接的两个含有X5和X6的环的两侧，且含X1和X2的杂环以及含X3和X4的杂环与苯环缩合，且由此扩大共轭结构和增强分子间相互作用。
另外，通过将杂环安置在苯环之间，所述稠合多环杂芳族化合物对有机溶剂的溶解度可改善。通过将C10-C30长脂族链基团(例如取代或未取代的C10-C30烷基或者取代或未取代的C10-C30烯基)引入R1-R6中，所述稠合多环杂芳族化合物对有机溶剂的溶解度可改善。由于所述溶解度改善，其可通过在室温下的溶液法以及以沉积法简单地涂覆，且可以大的面积(宽的面积，wide area)形成薄膜使得改善加工性能和实用性(workability)。
在以上化学式1中，在X1和X4的每个、以及X2和X3的每个处的相同原子彼此对称地安置，且因此可增强堆积或堆叠特性。
在以上化学式1中，X1和X2之一及X3和X4之一可为硫原子(S)。
在以上化学式1中，Ar可为取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、或者取代或未取代的蒽。
所述稠合多环杂芳族化合物可为由以下化学式1A-1G表示的稠合多环杂芳族化合物之一。
[化学式1A]
[化学式1B]
[化学式1C]
[化学式1D]
[化学式1E]
[化学式1F]
[化学式1G]
在以上化学式1A-1G中，
X1、X2、X3、X4、X5、X6、R1、R2、R3、R4、R5和R6与化学式1中相同。
R100-R102各自独立地为氢、卤素(-F、-Cl、-Br或-I)、取代或未取代的直链或支链的C1-C30烷基、取代或未取代的直链或支链的C2-C30烯基、取代或未取代的直链或支链的C2-C30炔基、取代或未取代的C7-C30芳基烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳基烷基、取代或未取代的C2-C30烷基杂芳基、取代或未取代的C5-C30环烷基、取代或未取代的C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、或者取代或未取代的C2-C30杂芳基，和
x、y和z为1或2的整数。
在以上化学式1A-1G中，X1和X2之一与X3和X4之一可为硫原子(S)。
所述稠合多环杂芳族化合物的实例可包括以下化合物(1)-(12)。
通过使用Gaussian03程序以DFT B3PW916-311G+(d,p)水平计算化合物(1)-(12)中的化合物(1)、(2)、(5)和(6)的重组能，且结果示于下表1中。为了比较，在表1中还显示以下化合物ref-1和ref-2的重组能。
(表1)
| 化合物 | EHOMO(eV) | ELUMO(eV) | △EeV | 重组能(eV) |
| 化合物ref-1 | -5.61 | -1.76 | 3.84 | 0.135 |
| 化合物ref-2 | -5.57 | -1.99 | 3.57 | 0.162 |
| 化合物1 | -5.69 | -1.93 | 3.75 | 0.095 |
| 化合物2 | -5.69 | -2.10 | 3.59 | 0.096 |
| 化合物5 | -5.68 | -1.89 | 3.79 | 0.086 |
| 化合物6 | -5.66 | -2.04 | 3.62 | 0.105 |
如表1中所示，化合物(1)、(2)、(5)和(6)具有比化合物ref-1和ref-2低的重组能。由所述结果，预计化合物(1)、(2)、(5)和(6)与化合物ref-1和ref-2相比具有改善的电荷迁移率。
根据一个实施方式的稠合多环杂芳族化合物可根据通常的方法制备，例如化学或电化学氧化合成，其为使芳族化合物或杂芳族化合物聚合的代表性方法，或者使用有机过渡元素(如镍或钯)的化合物的缩聚。
例如，以上化学式1的化合物可通过以下化学式1-1的中间体化合物的环化反应得到。所述环化反应可通过描述在例如J.Org.Chem.2005，70，4502-4505中的方法进行。
[化学式1-1]
在以上化学式1-1中，
X1、X2、X3、X4、X5、X6、R1、R2、R3和R6与化学式1中相同，Y1为酰基(-C(=O)R4，其中R4与化学式1中相同)或卤素(例如-Br)，和Y2为酰基(-C(=O)R5，其中R5与化学式1中相同)或卤素(例如-Br)。例如，其中在化学式1A中X1、X4、X5和X6为S，X2和X3为CH，R1和R2为辛基，且R3、R4、R5和R6为氢的稠合多环杂芳族化合物可根据以下反应方案1合成，但不特别地限于此。
[反应方案1]
反应方案1可使用被溴取代的杂芳族环化合物在约-78℃至室温(约23℃-约25℃)下在空气或氮气气氛中进行。溶剂可包括常用的甲苯、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、四氢呋喃等。在最后的步骤中用于脱水的催化剂可为酸性催化剂如Amberlyst15等。
取决于使用和情况，本领域普通技术人员可调节由根据一个实施方式的合成得到的稠合多环杂芳族化合物的分子量，且特别地，所述分子量为约350g/mol-约3000g/mol。
根据本发明的另一实施方式，提供包括所述稠合多环杂芳族化合物的有机薄膜和包括所述有机薄膜的电子装置。
根据一个实施方式的有机薄膜包括所述稠合多环杂芳族化合物，因此其可应用于电子装置的有机半导体层、或载流子传输层如沟道层。包括其的电子装置可具有优异的电性能如高的电荷迁移率以及优异的加工性能和实用性。
所述有机薄膜可通过如下制造：根据通常的方法在基底上沉积所述稠合多环杂芳族化合物，或者根据溶液法将所述稠合多环杂芳族化合物溶解在有机溶剂中且然后将其在室温下涂覆。如果需要，在沉积或涂覆过程之后可进行热处理以进一步增强所述薄膜的致密化和均匀性。
具体地，所述有机溶剂可包括至少一种通常的有机溶剂，例如至少一种脂族烃溶剂如己烷、庚烷等；芳族烃溶剂如甲苯、吡啶、喹啉、苯甲醚、均三甲基苯、二甲苯等；基于酮的溶剂如甲基异丁基酮、1-甲基-2-吡咯烷酮、环己酮、丙酮等；基于醚的溶剂如四氢呋喃、异丙基醚等；基于乙酸酯的溶剂如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇甲基醚乙酸酯等；基于醇的溶剂如异丙醇、丁醇等；基于酰胺的溶剂如二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺等；基于硅酮的溶剂；和前述溶剂的混合物。溶解在所述有机溶剂中的所述稠合多环杂芳族化合物的量可由本领域普通技术人员适当地选择和确定，例如考虑到溶解度和涂覆性能，在全部溶剂中的约0.01重量%-约50重量%的范围内。
提供有机薄膜的方法可包括热沉积、真空沉积、激光沉积、丝网印刷、印刷、盖印、旋转流延、浸渍、喷墨、辊涂、流涂、滴落流延、喷涂、辊印等，但不限于此。所述热处理可在约80-约250℃下进行约1分钟-约2小时，但不限于此。
所述有机薄膜的厚度可由本领域普通技术人员根据使用和情况考虑到使用的化合物和溶剂的种类进行调节，且特别地在约
-约
的范围内。
包括所述有机薄膜作为载流子传输层的电子装置的实例可包括晶体管、有机发光二极管(OLED)、光伏装置、太阳能电池、激光装置、存储器、传感器等，和所述有机薄膜可根据本领域通常已知的通常方法应用于各装置。
例如，所述晶体管包括：配置在基底上的栅电极；彼此面对且限定沟道区域的源电极和漏电极；使所述源电极和漏电极与所述栅电极电绝缘的绝缘层；和形成在所述沟道区域中的包括所述稠合多环杂芳族化合物的有源(活性)层。
所述有源层可通过如下得到：沉积所述稠合多环杂芳族化合物，或将包括所述稠合多环杂芳族化合物的组合物应用于溶液法如丝网印刷、印刷、旋涂、浸渍、喷墨等。当所述有源层通过所述溶液法形成时，工艺成本可降低，且可有效地制造大面积的装置。
图1和2为显示根据本发明的两个实施方式的晶体管的示意性横截面图。根据本发明的所述实施方式的晶体管可为薄膜晶体管。所述薄膜晶体管可为具有数纳米至数微米的厚度的薄膜。
参照图1，晶体管10包括基底12、设置在所述基底上的栅电极14、和覆盖栅电极14的绝缘层16。在绝缘层16上，提供限定沟道区域的源电极17a和漏电极17b，且在所述沟道区域中提供有源层18。有源层18包括所述稠合多环杂芳族化合物。
参照图2，晶体管20包括限定沟道区域且形成在基底22上的源电极27a和漏电极27b、以及形成在所述沟道区域上的有源层28。有源层28包括所述稠合多环杂芳族化合物。形成绝缘层26以覆盖源电极27a、漏电极27b和有源层28，并在其上形成栅电极24。
基底12和22可包括无机材料、有机材料、或无机材料和有机材料的复合物。所述有机材料可包括例如塑料如聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、聚酰亚胺、聚降冰片烯和聚醚砜(PES)，且所述无机材料可包括例如玻璃或金属。
另外，栅电极14和24、源电极17a和27a、以及漏电极17b和27b可包括常用的金属，特别是金(Au)、银(Ag)、铝(Al)、镍(Ni)，或氧化铟锡(ITO)，但其不限于此。
绝缘层16和26可包括：常用的具有高介电常数的绝缘体，特别是铁电绝缘体如Ba0.33Sr0.66TiO3(BST，钛酸锶钡)、Al2O3、Ta2O5、La2O5、Y2O3和TiO2；无机绝缘体如PbZr0.33Ti0.66O3(PZT)、Bi4Ti3O12、BaMgF4、SrBi2(TaNb)2O9、Ba(ZrTi)O3(BZT)、BaTiO3、SrTiO3、SiO2、SiNx(x取决于Si的价态确定)、AlON(氧氮化铝)等；或有机绝缘体如聚酰亚胺、苯并环丁烯(BCB)、聚对二甲苯、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇、聚乙烯基苯酚等，但其不限于此。尽管以上未提及，但是在美国专利No.5,946,551中公开的无机绝缘体和在美国专利No.6,232,157中公开的有机绝缘体可用于绝缘层16和26。
下文中，参照实施例更详细地说明实施方式。但是，以下是示例性实施方式且不是限制性的。
实施例1：稠合多环杂芳族化合物的制备
如以下反应方案2中所示合成稠合多环杂芳族化合物。
[反应方案2]
化合物1的合成：
将苯并二噻吩(5.29g，28mmol)溶解在100mL干THF(四氢呋喃)中，将所得物以逐滴方式添加到在0℃下冷却的包括丁基锂(25mL的2.5M在己烷中的溶液)的100mL无水二乙醚溶液，然后缓慢升高温度，并将所得物在室温下搅拌2小时。将3-溴-噻吩并[3,2:b]噻吩-2-醛(12g，62mmol)以逐滴方式添加到该混浊溶液中并搅拌过夜。向其添加100ml氯化铵饱和水溶液，将沉淀的物质过滤，将所得物用水和二乙醚洗涤以得到化合物1(产率：70%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δppm8.11(d,2H),7.32(d,2H),7.27(d,2H),6.98(d,2H),6.47(d,2H),2.79(d,2H);13C NMR(75.5MHz,CDCl3):δppm146.7,140.7,137.2,137.1,130.1,126.0,120.8,117.2,109.0,68.6。
化合物2的合成：
将所述二醇化合物1(4.66g，8.15mmol)溶解在400mL二氯甲烷中，并向其缓慢添加ZnI2(8.3g，26mmol)和NaCNBH3(7.2g，114mmol)。将所得混合物在室温下搅拌24小时，然后通过Celite垫。将过滤的所得物分别用氯化铵饱和溶液和水洗涤，用MgSO4干燥，并在减压下浓缩以得到黄色油。将所述黄色油用二氧化硅层析法纯化以得到化合物2(产率：77%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δppm8.02(s,2H),7.20(d,2H),7.07(d,2H),6.96(d,2H),4.38(s,4H)。
化合物3的合成：
将包括溶解在其中的化合物2(1.4g，2.6mmol)的THF溶液(50mL)以逐滴方式缓慢添加到冷却至-78℃的包括叔丁基锂(1.7M，4.5mL，7.7mmol)的THF溶液(50mL)。将所得物在-78℃下搅拌约30分钟，并添加DMF(1mL)，随后搅拌约1小时。向其倒入水以完成反应，添加100mL乙酸乙酯，将所得物用水和盐水洗涤，并将有机层用MgSO4干燥且在减压下浓缩以得到无色油。将所述无色油用二氧化硅层析法纯化以得到化合物3(产率：60%)。
1H NMR(300MHz,CDCl3):δppm10.1(s,2H),8.04(s,2H),7.45(d,2H),7.19(d,2H),7.10(s,2H),4.80(s,4H);13C NMR(75.5MHz,CDCl3):δppm184.7,152.7,142.8,137.3,137.2,136.9,128.2,124.2,121.5,116.4,29.5。
化合物4的合成：
将化合物3(0.35g)溶解在30mL苯中，向其添加15(由Sigma-Aldrich制造)(0.5g)，在回流的同时搅拌混合物，并使用Dean-Stark分水器除去水。在24小时后，沉淀出黄色固体。在将温度降至室温后，Amberlyst15沉淀，使用过滤器移除悬浮物质以得到作为黄色固体的化合物4(产率：60%)。
化合物4的Maldi-MS谱(Ultraflex III TOF/TOF200质谱仪，BrukerCorporation)示于图3中。
实施例2：使用稠合多环杂芳族化合物制造有机薄膜晶体管
首先，将覆盖有
氧化硅膜的硅基底用异丙醇清洗10分钟。
将清洗的硅基底用氧等离子体处理，在于己烷中稀释至5mM浓度的十八烷基三氯硅烷溶液中浸渍30分钟，用己烷和乙醇清洗，然后在120℃下烘焙30分钟，然后在氯仿中用超声波洗涤。将洗涤的硅基底干燥，并使用真空热沉积以的厚度施加根据实施例1的稠合多环杂芳族化合物4。在其上以
的厚度溅射作为源-漏电极的Au以制造OTFT装置。
使用半导体表征系统(KEITHLEY，4200-SCS)测量根据实施例2的OTFT装置的电流传输特性，且结果示于图4中。如图4中所示，根据实施例2的OTFT装置具有改善的电流转移特性。
尽管已结合目前被认为是实践的示例性实施方式的内容描述了本公开内容，但是将理解本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，意在覆盖在所附权利要求的精神和范围内包括的各种改变和等同布置。
Claims (12)
1.由以下化学式1表示的稠合多环杂芳族化合物：
[化学式1]
其中，在以上化学式1中，
Ar为取代或未取代的C6-C30芳族环状基团，
X1-X4各自独立地为O、S、Se、Te、N-Ra或CRb，其中Ra和Rb各自独立地为氢、取代或未取代的直链或支链的C1-C30烷基、取代或未取代的C7-C30芳基烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、其中R11为取代或未取代的C6-C30芳基的取代或未取代的C6-C30芳氧基-OR11、取代或未取代的C4-C30环烷基、其中R12为取代或未取代的C4-C30环烷基的取代或未取代的C4-C30环烷基氧基-OR12、取代或未取代的C2-C30杂芳基、其中R13为取代或未取代的C1-C30烷基的酰基-C(=O)R13、其中R14为取代或未取代的C1-C30烷基的磺酰基-S(=O)2R14、或其中R15为取代或未取代的C1-C30烷基的氨基甲酸酯基-NHC(=O)OR15，
X1和X2的至少一个选自O、S、Se、Te和N-Ra，X3和X4的至少一个选自O、S、Se、Te和N-Ra，
X5和X6各自独立地为O、S、Se、Te、N-Ra或CRbRc，其中Ra-Rc各自独立地为氢、取代或未取代的直链或支链的C1-C30烷基、取代或未取代的C7-C30芳基烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、其中R11为取代或未取代的C6-C30芳基的取代或未取代的C6-C30芳氧基-OR11、取代或未取代的C4-C30环烷基、其中R12为取代或未取代的C4-C30环烷基的取代或未取代的C4-C30环烷基氧基-OR12、取代或未取代的C2-C30杂芳基、其中R13为取代或未取代的C1-C30烷基的酰基-C(=O)R13、其中R14为取代或未取代的C1-C30烷基的磺酰基-S(=O)2R14、或其中R15为取代或未取代的C1-C30烷基的氨基甲酸酯基-NHC(=O)OR15，和
R1-R6各自独立地为氢、卤素-F、-Cl、-Br或-I、取代或未取代的直链或支链的C1-C30烷基、取代或未取代的直链或支链的C2-C30烯基、取代或未取代的直链或支链的C2-C30炔基、取代或未取代的C7-C30芳基烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳基烷基、取代或未取代的C2-C30烷基杂芳基、取代或未取代的C5-C30环烷基、取代或未取代的C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。
2.权利要求1的稠合多环杂芳族化合物，其中所述稠合多环杂芳族化合物由以下化学式1A表示：
[化学式1A]
其中，在以上化学式1A中，
X1、X2、X3、X4、X5、X6、R1、R2、R3、R4、R5和R6与化学式1中相同，
R100为氢、卤素-F、-Cl、-Br或-I、取代或未取代的直链或支链的C1-C30烷基、取代或未取代的直链或支链的C2-C30烯基、取代或未取代的直链或支链的C2-C30炔基、取代或未取代的C7-C30芳基烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳基烷基、取代或未取代的C2-C30烷基杂芳基、取代或未取代的C5-C30环烷基、取代或未取代的C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、或者取代或未取代的C2-C30杂芳基，和
x为1或2的整数。
3.权利要求1的稠合多环杂芳族化合物，其中所述稠合多环杂芳族化合物由以下化学式1B-1D之一表示：
[化学式1B]
[化学式1C]
[化学式1D]
其中，在以上化学式1B-1D中，
X1、X2、X3、X4、X5、X6、R1、R2、R3、R4、R5和R6与化学式1中相同，
R100和R101各自独立地为氢、卤素-F、-Cl、-Br或-I、取代或未取代的直链或支链的C1-C30烷基、取代或未取代的直链或支链的C2-C30烯基、取代或未取代的直链或支链的C2-C30炔基、取代或未取代的C7-C30芳基烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳基烷基、取代或未取代的C2-C30烷基杂芳基、取代或未取代的C5-C30环烷基、取代或未取代的C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、或者取代或未取代的C2-C30杂芳基，和
x和y为1或2的整数。
4.权利要求1的稠合多环杂芳族化合物，其中所述稠合多环杂芳族化合物由以下化学式1E-1G之一表示：
[化学式1E]
[化学式1F]
[化学式1G]
其中，在以上化学式1E-1G中，
X1、X2、X3、X4、X5、X6、R1、R2、R3、R4、R5和R6与化学式1中相同，
R100-R102各自独立地为氢、卤素-F、-Cl、-Br或-I、取代或未取代的直链或支链的C1-C30烷基、取代或未取代的直链或支链的C2-C30烯基、取代或未取代的直链或支链的C2-C30炔基、取代或未取代的C7-C30芳基烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳基烷基、取代或未取代的C2-C30烷基杂芳基、取代或未取代的C5-C30环烷基、取代或未取代的C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、或者取代或未取代的C2-C30杂芳基，和
x、y和z为1或2的整数。
5.权利要求1的稠合多环杂芳族化合物，其中，在以上化学式1中，X1和X2之一与X3和X4之一为硫(S)。
6.权利要求1的稠合多环杂芳族化合物，其中，在化学式1中，X1和X4的每个、以及X2和X3的每个的原子彼此对称地安置。
7.权利要求1的稠合多环杂芳族化合物，其中，在化学式1中，Ar为取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、以及取代或未取代的蒽之一。
8.权利要求1的稠合多环杂芳族化合物，其中，在化学式1中，R1-R6各自独立地为如下之一：取代或未取代的直链或支链的C1-C30烷基、取代或未取代的直链或支链的C2-C30烯基、取代或未取代的直链或支链的C2-C30炔基、取代或未取代的C7-C30芳基烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳基烷基、取代或未取代的C2-C30烷基杂芳基、取代或未取代的C5-C30环烷基、取代或未取代的C2-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、以及取代或未取代的C2-C30杂芳基。
9.权利要求1的稠合多环杂芳族化合物，其中所述稠合多环杂芳族化合物具有350g/mol-3000g/mol的分子量。
10.有机薄膜，包括权利要求1-9中任一项的稠合多环杂芳族化合物。
11.电子装置，包括权利要求1-9中任一项的稠合多环杂芳族化合物。
12.权利要求11的电子装置，其中所述电子装置为晶体管、有机发光二极管(OLED)、光伏装置、太阳能电池、激光装置、存储器或传感器。
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