CN106967045B - 杂并苯化合物的中间体、使用其的杂并苯化合物的合成方法 - Google Patents

杂并苯化合物的中间体、使用其的杂并苯化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

公开杂并苯化合物的中间体、使用其的杂并苯化合物的合成方法和包括杂并苯化合物的电子器件。所述杂并苯化合物的中间体由化学式1表示。在化学式1中，各参数与说明书中定义的相同。[化学式1]

Description

杂并苯化合物的中间体、使用其的杂并苯化合物的合成方法
技术领域
实例实施方式涉及杂并苯化合物的中间体和使用其的杂并苯化合物的合成方法。
背景技术
通常，平板显示器件例如液晶显示器或有机电致发光显示器被提供有多个薄膜晶体管(TFT)以驱动它们。TFT可包括栅电极、源/漏电极、和可响应于栅电极的操作而被激活的半导体层。半导体层可包括使用所施加的栅电压通过在源电极和漏电极之间的电流控制的有机半导体材料。
近来，一直存在对于作为将用于薄膜晶体管的沟道的有机半导体材料的相对低分子量的有机材料或聚合物有机材料的研究。然而，由于聚合物有机材料具有较低的电荷迁移率和较高的关断状态泄漏电流，因此对于低分子量有机材料的兴趣日益增加。至于相对低分子量的有机材料，杂并苯化合物具有较高的电子迁移率和稳定性且因而引起注意。
已提出多种用于制造杂并苯化合物的方法，但是存在由于复杂的和相对长的反应路线所致的相对高的生产成本等的问题。
发明内容
实例实施方式提供杂并苯化合物的中间体，其能够通过相对简单的过程以相对低的成本制造所述杂并苯化合物。
实例实施方式还提供使用所述杂并苯化合物的中间体的杂并苯化合物的合成方法。
实例实施方式还提供包括所述杂并苯化合物的有机薄膜和电子器件。
根据实例实施方式，杂并苯化合物的中间体由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0001132241950000021
在化学式1中，
Ar1和Ar2各自独立地为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、以及两个或更多个前述环的稠环，
Z为亚乙烯基和亚乙炔基之一，
X1和X2各自独立地为如下之一：O、S、Se、和Te，和
L1和L2各自独立地为化学式A和化学式B的官能团之一。
[化学式A]
Figure BDA0001132241950000022
在化学式A中，
R1、R2和R3各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基，
R4为氢和甲基之一，
R5为如下之一：氢、羟基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、和胺基(NRxRy，其中Rx和Ry各自独立地为如下之一：氢、C1-C30烷基和C6-C30芳基)，和
*表示与X1和X2的连接位置。
[化学式B]
Figure BDA0001132241950000023
在化学式B中，
R1、R2和R3各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基，
R4为氢和甲基之一，
R5a和R5b各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的 C6-C30芳氧基、和胺基(NRxRy，其中Rx和Ry各自独立地为如下之一：氢、 C1-C30烷基、和C6-C30芳基)，和
*表示与X1和X2的连接位置。
在化学式1中，Ar1和Ar2基团各自可独立地为如下之一：亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚吡啶基、和亚苯并噻吩基。
L1和L2基团各自可独立地为由化学式A-1表示的官能团。
[化学式A-1]
Figure BDA0001132241950000031
在化学式A-1中，
R1a、R2a和R3a各自独立地为如下之一：氢、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、 C3-C10杂环烷基、C6-C10芳基、和C3-C10杂芳基，
R4a为氢和甲基之一，
R5a为取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的C6-C10芳基之一，和
*表示与X1和X2的连接位置。
L1和L2基团各自可独立地为由化学式A-2表示的官能团。
[化学式A-2]
Figure BDA0001132241950000032
在化学式A-2中，
R1a、R2a和R3a各自独立地为如下之一：氢、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、 C3-C10杂环烷基、C6-C10芳基、和C3-C10杂芳基，
R4a为氢和甲基之一，
R5a为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C10烷基、和取代或未取代的C6-C10芳基，和
*表示与X1和X2的连接位置。
L1和L2基团各自可独立地为由化学式A-3表示的官能团。
[化学式A-3]
Figure BDA0001132241950000041
在化学式A-3中，
R1a、R2a和R3a各自独立地为如下之一：氢、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、 C3-C10杂环烷基、C6-C10芳基、和C3-C10杂芳基，
R4a为氢和甲基之一，
各自R5a和R5b独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C10烷基、和取代或未取代的C6-C10芳基，和
*表示与X1和X2的连接位置。
根据实例实施方式，杂并苯化合物的中间体由化学式2-1和化学式2-2 之一表示。
[化学式2-1]
Figure BDA0001132241950000042
[化学式2-2]
Figure BDA0001132241950000043
在化学式2-1和2-2中，
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、以及两个或更多个前述环的稠环，
X1和X2各自独立地为如下之一：O、S、Se、和Te，
Y1和Y2各自独立地为如下之一：氢、卤素基团、和磺酸酯基团，和
L1和L2各自独立地为由化学式A和化学式B之一表示的官能团。
[化学式A]
Figure BDA0001132241950000051
在化学式A中，
R1、R2和R3各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基，
R4为氢和甲基之一，
R5为如下之一：氢、羟基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基和胺基(NRxRy，其中Rx和Ry各自独立地为如下之一：氢、C1-C30烷基、和C6-C30芳基)，和
*表示与X1和X2的连接位置，
[化学式B]
Figure BDA0001132241950000052
在化学式B中，
R1、R2和R3各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基，
R4为氢和甲基之一，
R5a和R5b各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的 C6-C30芳氧基、和胺基(NRxRy，其中Rx和Ry各自独立地为如下之一：氢、 C1-C30烷基、和C6-C30芳基)，和
*表示与X1和X2的连接位置。
在化学式2-1和2-2中，Ar1、Ar2和Ar3基团各自可独立地为如下之一：亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚吡啶基、和亚苯并噻吩基。
L1和L2基团各自可独立地为由化学式A-1表示的官能团。
[化学式A-1]
Figure BDA0001132241950000061
在化学式A-1中，
R1a、R2a和R3a各自独立地为如下之一：氢、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、 C3-C10杂环烷基、C6-C10芳基、和C3-C10杂芳基，
R4a为氢和甲基之一，
R5a为取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的C6-C10芳基之一，和
*表示与X1和X2的连接位置。
L1和L2基团各自可独立地为由化学式A-2表示的官能团。
[化学式A-2]
Figure BDA0001132241950000062
在化学式A-2中，
R1a、R2a和R3a各自独立地为如下之一：氢、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、 C3-C10杂环烷基、C6-C10芳基、和C3-C10杂芳基，
R4a为氢和甲基之一，
R5a为取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的C6-C10芳基之一，和
*表示与X1和X2的连接位置。
L1和L2基团各自可独立地为由化学式A-3表示的官能团。
[化学式A-3]
Figure BDA0001132241950000071
在化学式A-3中，
R1a、R2a和R3a各自独立地为如下之一：氢、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、 C3-C10杂环烷基、C6-C10芳基、和C3-C10杂芳基，
R4a为氢和甲基之一，
R5a和R5b各自独立地为如下之一：取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的C6-C10芳基，和
*表示与X1和X2的连接位置。
所述磺酸酯基团可由化学式C表示。
[化学式C]
Figure BDA0001132241950000072
在化学式C中，
R1b为如下之一：C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、和C6-C10芳基，和
*表示与化学式2-1中的Ar2的连接位置以及与化学式2-2中的Ar1和Ar3的连接位置。
由化学式1表示的杂并苯化合物的中间体可为由化学式3-1表示的化合物。
[化学式3-1]
Figure BDA0001132241950000081
在化学式3-1中，
Z为亚乙烯基和亚乙炔基之一，
X1和X2各自独立地为如下之一：O、S、Se、和Te，
L1和L2各自独立地为由化学式A或化学式B表示的官能团，和
X3、X4、X5和X6各自独立地为如下之一：O、S、Se、Te、N-Rx、和 C(Ry)＝C(Rz)，其中Rx、Ry和Rz独立地为氢和直链或支化的C1-C10烷基之一。
由化学式2-1表示的杂并苯化合物的中间体可为化学式4-1的化合物且由化学式2-2表示的杂并苯化合物的中间体可为化学式4-2的化合物。
[化学式4-1]
Figure BDA0001132241950000091
[化学式4-2]
Figure BDA0001132241950000101
在化学式4-1和4-2中，
X1和X2各自独立地为如下之一：O、S、Se、和Te，
L1和L2各自独立地为由化学式A或B表示的官能团，
X3和X4各自独立地为如下之一：O、S、Se、Te、N-Rx、和C(Ry)＝C(Rz)，其中Rx、Ry和Rz各自独立地为氢和直链或支化的C1-C10烷基之一。
在化学式3-1、4-1和4-2中，各芳族环的氢可被取代基例如如下之一代替：C1-C30直链或支化的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳烷基、取代或未取代的C2-C30烷基杂芳基、取代或未取代的C5-C30环烷基、和取代或未取代的C2-C30杂环烷基。
根据实例实施方式，杂并苯化合物的合成方法包括：通过使由化学式1、 2-1和2-2之一表示的杂并苯化合物的中间体与原料反应而形成硫属元素吩 (chalogenophene)环。所述反应使用由化学式1、2-1和2-2之一表示的杂并苯化合物的中间体且因而可在多种工艺条件下进行并扩大工艺裕度 (margin)。
所述原料可为如下之一：金属醇盐、金属胺、膦化合物、及其组合。
所述金属醇盐可由化学式5表示。
[化学式5]
(RO)nM
在化学式5中，
R为直链或支化的C1-C10烷基，M为碱金属和碱土金属之一，且n为1 或2的整数。
所述金属胺可由化学式6表示。
[化学式6]
M(NRR')n
在化学式6中，
R和R'各自为直链或支化的C1-C10烷基，M为碱金属和碱土金属之一，且n为1或2的整数。
所述中间体和所述原料之间的反应可在如下之一中进行：基于烃的溶剂、基于醚的溶剂、基于酰胺的溶剂、基于亚砜的溶剂、及其组合。
所述基于烃的溶剂可为如下之一：苯、甲苯、二甲苯、及其组合，所述基于醚的溶剂可为如下之一：二烷基醚(其中所述烷基为C1-C10直链或支化的烷基)例如二乙基醚和二丁基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二甲氧基乙烷、二氧六环、二甘醇二甲醚、四甘醇二甲醚及其组合，所述基于酰胺的溶剂可为如下之一：二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、及其组合，且所述基于亚砜的溶剂可为二甲亚砜。
根据实例实施方式，杂并苯化合物通过实例实施方式的合成方法合成。
根据实例实施方式，有机薄膜和电子器件包括实例实施方式的杂并苯化合物。
所述电子器件可为如下之一：晶体管、有机发光二极管(OLED)、光伏器件、太阳能电池、激光器件、存储器件、和传感器。
根据实例实施方式，晶体管包括：在基底上的栅电极、覆盖所述栅电极的绝缘层、在所述绝缘层上的源电极和漏电极、以及在所述源电极和所述漏电极之间的活性层，所述活性层包括实例实施方式的杂并苯化合物。
根据实例实施方式，晶体管包括：在基底上的源电极和漏电极；在所述源电极和所述漏电极之间的活性层，所述活性层包括实例实施方式的杂并苯化合物；覆盖所述源电极、漏电极、和活性层的绝缘层；以及在所述绝缘层上的栅电极。
根据实例实施方式，有机发光二极管(OLED)装置包括：在基底上的第一电极、在所述第一电极上的第一发射层、在所述第一发射层上的缓冲层、在所述缓冲层上的中间电极、在所述中间电极上的第二发射层、和在所述第二发射层上的第二电极，其中所述第一和第二发射层的至少一个包括实例实施方式的杂并苯化合物。
根据实例实施方式，太阳能电池包括：彼此隔开的第一电极和第二电极、以及在所述第一电极和所述第二电极之间的光活性层，所述光活性层包括实例实施方式的杂并苯化合物。
根据实例实施方式，传感器包括至少一个配置成向处理器输出信号的电极，所述至少一个电极包括实例实施方式的杂并苯化合物。
附图说明
图1为显示根据实例实施方式的晶体管的示意性横截面图。
图2为显示根据实例实施方式的晶体管的示意性横截面图。
图3为显示根据实例实施方式的太阳能电池的示意性横截面图。
图4为根据一些实例实施方式的有机发光显示装置的截面图。
图5为显示根据实例实施方式的传感器的图。
具体实施方式
将参照其中示出本公开内容的实例实施方式的附图在下文中更充分地描述本公开内容。然而，本公开内容可以许多不同的形式体现并且不被解释为限于本文中阐述的实例实施方式。
在附图中，为了清楚，放大层、膜、面板、区域等的厚度。
应理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因而，在不背离实例实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
为了便于描述，在本文中可使用空间上相对的术语(例如“在……之下”、“在……下面”、“下部”、“在……上方”、“上部”等)来描述如图中所示的一个元件或特征与另外的元件或特征的关系。应理解，除图中所描绘的方位之外，空间相对术语还意图包括在使用或操作中的器件的不同方位。例如，如果将图中的器件翻转，被描述为“在”另外的元件或特征“下面”或“之下”的元件则将被定向在所述另外的元件或特征“上方”。因此，术语“在……下面”可包括在……上方和在……下面两种方位。器件可以其它方式定向(旋转90度或在其它方位上)，并且本文中所使用的空间上相关的描述词相应地进行解释。
本文中使用的术语仅用于描述各种实施方式的目的且不意图为实例实施方式的限制。如本文中使用的，单数形式“一个(种)(a，an)”和“所述(该)(the)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。将进一步理解，术语“包括”、“包含”、“含有”和/或“含”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、整体、步骤、操作、元件、和/或组分，但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
在本文中参照作为实例实施方式的理想化实施方式(和中间结构)的示意图的横截面图描述实例实施方式。照这样，将预计到作为例如制造技术和/ 或公差的结果的与图的形状的偏差。因而，实例实施方式不应被解释为限于本文中所图示的区域的形状，而是包括由例如制造所导致的形状方面的偏差。
除非另外定义，在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与实例实施方式所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，包括在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在相关领域的背景中的含义一致，并且将不以理想化或过度形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
将理解，当一个元件例如层、膜、区域、或基底被称为“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者还可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
如本文中使用的，术语“其组合”指互相连接的取代基、混合物、堆叠结构等。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，前缀“杂”可指包含1-4个杂原子的基团，所述杂原子各自独立地为N、O、S、Si、和P之一。环的总数可为3-10。如果存在多个环，则各环独立地为芳族的、饱和的或部分不饱和的，且多个环，如果存在的话，可为稠合的、悬垂的、螺环的、或其组合。杂环烷基包括至少一个包含杂原子环成员的非芳族环。杂芳基包括至少一个包含杂原子环成员的芳族环。杂芳基中也可存在非芳族的和/或碳环型的环，条件是至少一个环既是芳族的又包含是杂原子的环成员。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，术语“烷基”可为直链或支化的饱和单价烃基(例如，甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等)。
术语“芳基”可指通过从芳烃的环除去一个氢原子而形成的单价官能团例如苯基或萘基。芳烃可指具有芳族环的烃，且包括单环烃和多环烃，其中所述多环烃的额外的环可为芳族的或非芳族的。
“芳烷基”可指其中至少一个氢原子被低级亚烷基例如亚甲基、亚乙基、亚丙基等代替的芳基。例如，所述“芳烷基”可为苄基或苯乙基。
术语“环烷基”可指具有一个或多个其中所有环成员为碳的饱和环的单价官能团例如环戊基和环己基。
术语“杂芳烷基”可指其中至少一个氢原子被杂芳基代替的以上定义的烷基。
术语“烷基杂芳基”可指其中至少一个氢原子被烷基代替的以上定义的杂芳基。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，术语“芳族环”指这样的官能团：其中环状官能团中的所有原子具有p-轨道，和其中这些p-轨道共轭。例如，所述芳族环可为C6-C20芳基。
术语“杂芳族环”指每个环包括1-4个选自N、O、S、Se、Si和P的杂原子的芳族环。
如本文中使用的，当未另外提供定义时，术语“取代的”意指化合物或基团被独立地选自如下的至少一个取代基代替基团或化合物的氢：卤素(-F、 -Cl、-Br、或-I)、C1-C30直链或支化的烷基例如C1-C10直链或支化的烷基、 C2-C30直链或支化的烯基例如C2-C10直链或支化的烯基、C2-C30直链或支化的炔基例如C2-C10直链或支化的炔基、C6-C30芳基例如C6-C12芳基、C2-C30杂芳基例如C2-C12杂芳基、C3-C30环烷基、C1-C20氟烷基、C1-C20全氟烷基(CnF2n+1)、C1-C30直链或支化的烷氧基、C3-C30环烷氧基、C2-C30直链或支化的烷氧基烷基、C4-C30环烷氧基烷基、氰基、氨基(-NRR'，其中R和R'各自独立地为如下之一：氢或C1-C10烷基)、脒基(-C(＝NH)NH2)、硝基(-NO2)、酰胺基(-C(＝O)NHR，其中R为氢或C1-C10烷基)、醛基(-C(＝O)H)、羟基(-OH)、磺酰基(-S(＝O)2R，其中R独立地为氢或C1-C10烷基)、和氨基甲酸酯基(-NHC(＝O)OR，其中R为C1-C10烷基)，条件是不超过被取代的原子的正常化合价。
根据实例实施方式，杂并苯化合物的中间体由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0001132241950000151
在化学式1中，
Ar1和Ar2各自独立地为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、以及两个或更多个前述环的稠环，
Z为亚乙烯基(-CH＝CH-)和亚乙炔基(-C≡C-)之一，
X1和X2各自独立地为如下之一：O、S、Se、和Te，和
L1和L2各自独立地为化学式A和化学式B的官能团之一。
[化学式A]
Figure BDA0001132241950000152
在化学式A中，
R1、R2和R3各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基，
R4为氢和甲基之一，
R5为如下之一：氢、羟基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基和胺基(NRxRy，其中Rx和Ry各自独立地为如下之一：氢、C1-C30烷基、和C6-C30芳基)，和
*表示与X1和X2的连接位置。
[化学式B]
Figure BDA0001132241950000161
其中，在化学式B中，
R1、R2和R3各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基，
R4为氢和甲基之一，
R5a和R5b各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的 C6-C30芳氧基、和胺基(NRxRy，其中Rx和Ry各自独立地为如下之一：氢、 C1-C30烷基、和C6-C30芳基)，和
*表示与X1和X2的连接位置。
在化学式1中，Ar1和Ar2各自可独立地为如下之一：亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚吡啶基、和亚苯并噻吩基。
在实例实施方式中，化学式A和B的R3和R4的至少一个可为氢。
在化学式1中，X1L1和X2L2各自与Z通过闭环反应进行反应以提供含有X1的杂芳族环和含有X2的杂芳族环。例如，当X1和X2各自为S且Z为亚乙烯基或亚乙炔基时，可通过闭环反应提供噻吩并噻吩。
L1和L2可独立地为由化学式A-1表示的官能团。
[化学式A-1]
Figure BDA0001132241950000162
在化学式A-1中，
R1a、R2a和R3a独立地为如下之一：氢、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、C3-C10杂环烷基、C6-C10芳基、和C3-C10杂芳基，
R4a为氢和甲基之一，
R5a为取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的C6-C10芳基之一，和
*表示与X1和X2的连接位置。
在实例实施方式中，化学式A-1的R3a和R4a的至少一个可为氢。
L1和L2可独立地为由化学式A-2表示的官能团。
[化学式A-2]
Figure BDA0001132241950000171
在化学式A-2中，
R1a、R2a和R3a独立地为如下之一：氢、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、C3-C10杂环烷基、C6-C10芳基、和C3-C10杂芳基，
R4a为氢和甲基之一，
R5a为取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的C6-C10芳基之一，和
*表示与X1和X2的连接位置。
在实例实施方式中，化学式A-2的R3a和R4a的至少一个可为氢。
L1和L2可独立地为由化学式A-3表示的官能团。
[化学式A-3]
Figure BDA0001132241950000172
在化学式A-3中，
R1a、R2a和R3a各自独立地为如下之一：氢、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、 C3-C10杂环烷基、C6-C10芳基、和C3-C10杂芳基，
R4a为氢和甲基之一，
R5a和R5b各自独立地为取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的 C6-C10芳基之一，和
*表示与X1和X2的连接位置。
在实例实施方式中，化学式A-3中的R3a和R4a的至少任一个可为氢。
根据实例实施方式，所述杂并苯化合物的中间体可由化学式2-1和2-2 之一表示。
[化学式2-1]
Figure BDA0001132241950000181
[化学式2-2]
Figure BDA0001132241950000182
在化学式2-1和化学式2-2中，
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为如下之一：取代或未取代的芳族环、取代或未取代的杂芳族环、以及两个或更多个前述环的稠环，
X1和X2各自独立地为如下之一：O、S、Se、和Te，
Y1和Y2各自独立地为如下之一：氢、卤素基团、和磺酸酯基团，和
L1和L2各自独立地为化学式A和化学式B的官能团之一，
[化学式A]
Figure BDA0001132241950000183
其中，在化学式A中，
R1、R2和R3各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基，
R4为氢和甲基之一，
R5为如下之一：氢、羟基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基和胺基(NRxRy，其中Rx和Ry各自独立地为如下之一：氢、C1-C30烷基、和C6-C30芳基)，和
*表示与X1和X2连接的位置，
[化学式B]
Figure BDA0001132241950000191
其中，在化学式B中，
R1、R2和R3各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30杂环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、和取代或未取代的C3-C30杂芳基，
R4为氢和甲基之一，
R5a和R5b各自独立地为如下之一：氢、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的 C6-C30芳氧基、和胺基(NRxRy，其中Rx和Ry各自独立地为如下之一：氢、 C1-C30烷基、和C6-C30芳基)，和
*表示与X1和X2连接的位置。
在化学式2-1和2-2中，Ar1、Ar2和Ar3各自可独立地为如下之一：亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚吡啶基、和亚苯并噻吩基。
L1和L2各自可独立地为由化学式A-1表示的官能团。
[化学式A-1]
Figure BDA0001132241950000192
在化学式A-1中，
R1a、R2a和R3a各自独立地为如下之一：氢、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、 C3-C10杂环烷基、C6-C10芳基、和C3-C10杂芳基，
R4a为氢和甲基之一，
R5a为取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的C6-C10芳基之一，和
*表示与X1和X2的连接位置。
在实例实施方式中，化学式A-1的R3a和R4a的至少一个可为氢。
L1和L2可独立地为由化学式A-2表示的官能团。
[化学式A-2]
Figure BDA0001132241950000201
在化学式A-2中，
R1a、R2a和R3a各自独立地为如下之一：氢、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、 C3-C10杂环烷基、C6-C10芳基、和C3-C10杂芳基，
R4a为氢和甲基之一，
R5a为取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的C6-C10芳基之一，和
*表示与X1和X2的连接位置。
在实例实施方式中，化学式A-2的R3a和R4a的至少一个可为氢。
L1和L2可独立地为由化学式A-3表示的官能团。
[化学式A-3]
Figure BDA0001132241950000202
在化学式A-3中，
R1a、R2a和R3a各自独立地为如下之一：氢、C1-C6烷基、C3-C10环烷基、 C3-C10杂环烷基、C6-C10芳基、和C3-C10杂芳基，
R4a为氢和甲基之一，
R5a和R5b各自独立地为取代或未取代的C1-C10烷基和取代或未取代的 C6-C10芳基之一，和
*表示与X1和X2的连接位置。
在实例实施方式中，化学式A-3的R3a和R4a的至少一个可为氢。
Y1和Y2各自可为卤素基团例如氟基团或氯基团。
Y1和Y2各自可为磺酸酯基团且可由化学式C表示。
[化学式C]
Figure BDA0001132241950000211
在化学式C中，
R1b为C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、和C6-C10芳基之一，且*表示与化学式2-1中的Ar2的连接位置以及与化学式2-2中的Ar1和Ar3的连接位置。所述卤代烷基可为氟烷基例如三氟甲基。
由化学式1表示的杂并苯化合物的中间体可为化学式3-1的化合物。
[化学式3-1]
Figure BDA0001132241950000221
在化学式3-1中，
Z为亚乙烯基和亚乙炔基之一，
X1和X2各自独立地为如下之一：O、S、Se、和Te，
L1和L2各自独立地为由化学式A或化学式B表示的官能团，
X3、X4、X5和X6各自独立地为如下之一：O、S、Se、Te、N-Rx、和 C(Ry)＝C(Rz)，其中Rx、Ry和Rz独立地为氢和直链或支化的C1-C10烷基之一。
在化学式3-1中，X1L1和X2L2各自与Z通过闭环反应进行反应以提供硫属元素吩环。
由化学式2-1表示的杂并苯化合物的中间体可为化学式4-1的化合物且由化学式2-2表示的杂并苯化合物的中间体为化学式4-2的化合物。
[化学式4-1]
Figure BDA0001132241950000231
在化学式4-1中，
X1和X2各自独立地为如下之一：O、S、Se、和Te，
L1和L2各自独立地为由化学式A或B表示的官能团，
X3和X4各自独立地为如下之一：O、S、Se、Te、NN-Rx、和C(Ry)＝C(Rz)，其中Rx、Ry和Rz独立地为氢和直链或支化的C1-C10烷基之一，和
Y1和Y2各自独立地为如下之一：氢、卤素基团、和磺酸酯基团。
[化学式4-2]
Figure BDA0001132241950000241
在化学式4-2中，
X1和X2各自独立地为如下之一：O、S、Se、和Te，
L1和L2各自独立地为由化学式A或B表示的官能团，
X3和X4各自独立地为如下之一：O、S、Se、Te、NN-Rx、和C(Ry)＝C(Rz)，其中Rx、Ry和Rz独立地为氢和直链或支化的C1-C10烷基之一，
Y1和Y2各自独立地为如下之一：氢、卤素基团、和磺酸酯基团。
在化学式4-1和4-2中，X1L1和X2L2各自与Y1和Y2通过闭环反应进行反应以提供硫属元素吩环。
在化学式3-1、4-1和4-2中，各芳族环的氢可被取代基例如如下代替： C1-C30直链或支化的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的 C2-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳烷基、取代或未取代的C2-C30烷基杂芳基、取代或未取代的C5-C30环烷基、和取代或未取代的C2-C30杂环烷基。
实例实施方式提供杂并苯化合物的合成方法，其包括使由化学式1、化学式2-1、和化学式2-2之一表示的杂并苯化合物的中间体与原料通过闭环反应而反应以提供硫属元素吩环的过程。
所述合成方法为使所述中间体与原料反应的过程且由简单的步骤组成。另外，由于所述原料更容易地除去，因此可更容易地纯化产物。
所述合成方法可在相对低的温度下例如在约40℃-约200℃、例如约40 ℃-约100℃的范围内进行。
所述原料可为如下之一：金属醇盐、金属胺、膦化合物、及其组合。
所述金属醇盐可由化学式5表示。
[化学式5]
(RO)nM
在化学式5中，
R为直链或支化的C1-C10烷基，M为碱金属或碱土金属，和n由M的化合价决定且为1或2的整数。M的实例可为如下之一：Li、Na、K、Rb、 Cs、Ca、和Mg。
所述金属醇盐可为叔醇盐例如叔丁醇钾。
所述金属胺可由化学式6表示。
[化学式6]
M(NRR')n
在化学式6中，
R和R'各自为直链或支化的C1-C10烷基，M为碱金属或碱土金属，和n 由M的化合价决定且为1或2的整数。
M的实例可为如下之一：Li、Na、K、Rb、Cs、Ca、和Mg。
所述膦化合物可为烷基膦、芳基膦、磷腈化合物等。所述烷基可为C1-C10直链或支化的烷基且所述芳基可为C6-C10芳基。
所述磷腈化合物可为六氟环三磷腈、1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2- 双[三(二甲氨基)-亚正膦基氨基]-2λ5,4λ5-连二(catenadi)(磷腈)、1-乙基 -2,2,4,4,4-五(二甲氨基)-2λ5,4λ5-连二(磷腈)、四甲基(三(二甲氨基)亚正膦基) 磷三酰胺-乙基-亚胺、叔辛基亚氨基-三(二甲氨基)磷烯等。
所述原料可以约100摩尔-约1000摩尔的量使用，基于100摩尔的所述中间体化合物。在所述范围内，可有效地进行闭环反应。
所述闭环反应可在选自如下的溶剂中进行：基于烃的溶剂、基于醚的溶剂、基于酰胺的溶剂、基于亚砜的溶剂、及其组合。
所述基于烃的溶剂可为如下之一：苯、甲苯、二甲苯、及其组合，所述基于醚的溶剂可为如下之一：二烷基醚(其中烷基为C1-C10直链或支化的烷基)例如二乙基醚和二丁基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二甲氧基乙烷、二氧六环、二甘醇二甲醚、四甘醇二甲醚及其组合；所述基于酰胺的溶剂可为如下之一：二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、及其组合；和所述基于亚砜的溶剂可为二甲亚砜。
通过所述杂并苯化合物的中间体的闭环反应合成的杂并苯化合物具有4 个或更多个、例如5个或更多个芳族环和杂芳族环稠合的结构。由于该紧凑的平面型分子结构，所述杂并苯化合物具有在堆积和堆叠分子方面的优点以及均匀且稳定的氧化电势，且因而当实际应用于器件时呈现出高的电荷迁移率，且可用作半导体材料、电子传输材料等。
根据实例实施方式的杂并苯化合物可具有约300-约3,000的分子量。在所述分子量范围内，所述杂并苯化合物可相对容易处理。
所述杂并苯化合物的实例可为由化学式7-1表示的化合物。所述化合物可通过由化学式3-1表示的中间体的闭环反应合成。
[化学式7-1]
Figure BDA0001132241950000271
在化学式7-1中，X1和X2各自独立地为如下之一：O、S、Se、和Te， X3、X4、X5和X6各自独立地为如下之一：O、S、Se、Te、NN-Rx、和 C(Ry)＝C(Rz)，其中Rx、Ry和Rz各自独立地为氢和直链或支化的C1-C10烷基之一。
在化学式7-1中，各芳族环可被取代基例如C1-C10直链或支化的烷基取代。
所述杂并苯化合物的实例可为由化学式7-2表示的化合物。所述化合物可通过由化学式4-1或4-2表示的中间体的闭环反应合成。
[化学式7-2]
Figure BDA0001132241950000281
在化学式7-2中，
X1和X2各自独立地为如下之一：O、S、Se、和Te，和
X3和X4各自独立地为如下之一：O、S、Se、Te、NN-Rx、和C(Ry)＝C(Rz)，其中Rx、Ry和Rz各自独立地为氢和直链或支化的C1-C10烷基之一。
在化学式7-1和7-2中，各芳族环的氢可被取代基例如如下代替：C1-C30直链或支化的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳烷基、取代或未取代的C2-C30烷基杂芳基、取代或未取代的C5-C30环烷基、和取代或未取代的C2-C30杂环烷基。
实例实施方式提供包括所述杂并苯化合物的有机薄膜和包括所述有机薄膜的电子器件。
根据实例实施方式的有机薄膜包括所述杂并苯化合物，因此它可应用于用于电子器件的有机半导体层、或载流子传输层例如沟道层。包括其的电子器件可具有改善的电性质例如相对高的电荷迁移率以及改善的加工性能和操作性。
所述有机薄膜可通过如下制造：将所述杂并苯化合物根据通常的方法沉积在基底上，或者将所述杂并苯化合物溶解在有机溶剂中，然后将其根据溶液工艺在室温下涂覆。如果需要，可在沉积或涂覆过程之后进行热处理以进一步提升所述薄膜的致密性和均匀性。
特别地，所述有机溶剂可包括通常的有机溶剂的至少一种、例如如下的至少一种：脂族烃溶剂(例如，己烷和/或庚烷)；芳族溶剂(例如，甲苯、吡啶、喹啉、苯甲醚、1,3,5-三甲基苯和/或二甲苯)；基于酮的溶剂(例如，甲基异丁基酮、1-甲基-2-吡咯烷酮、环己酮和/或丙酮)；基于醚的溶剂(例如，四氢呋喃和/或异丙基醚)；基于乙酸酯的溶剂(例如，乙酸乙酯、乙酸丁酯和/或丙二醇甲基醚乙酸酯)；基于醇的溶剂(例如，异丙醇和/或丁醇)；基于酰胺的溶剂 (例如，二甲基乙酰胺和/或二甲基甲酰胺)；基于有机硅的溶剂；和所述溶剂的混合物。溶解于所述有机溶剂中的所述杂并苯化合物的量可恰当地选择且由本领域普通技术人员确定，例如，考虑到溶解性和涂覆性质，在总的溶剂的0.01重量％-约50重量％的范围内。
所述提供有机薄膜的方法可包括热沉积、真空沉积、激光沉积、丝网印刷、印刷、压印、旋转流延、浸渍、喷墨、辊涂、流涂、滴落流延、喷涂、和/或滚筒印刷，但不限于此。所述热处理可在约80-约250℃下进行约1分钟-约2小时，但不限于此。
所述有机薄膜的厚度可由本领域普通技术人员考虑到所使用的化合物和溶剂的种类根据用法和情况进行调节，且例如在
Figure BDA0001132241950000291
的范围内。
包括所述有机薄膜的电子器件的实例可包括晶体管、有机发光二极管 (OLED)、光伏器件、太阳能电池、激光器件、存储器、传感器等，且所述有机薄膜可根据本领域中公知的通常工艺应用于每种器件。
例如，所述晶体管包括：设置于基底上的栅电极；彼此面对并且限定沟道区域的源电极和漏电极；使所述源电极和漏电极与所述栅电极电绝缘的绝缘层；和在所述沟道区域中形成的包括所述杂并苯化合物的活性层。
所述活性层可通过如下获得：沉积所述杂并苯化合物，或者将包括所述杂并苯化合物的组合物应用于溶液工艺例如丝网印刷、印刷、旋涂、浸渍、喷墨等。当所述活性层通过所述溶液工艺形成时，工艺成本可降低，且可有效地制造宽面积的器件。
图1和2为显示根据实例实施方式的晶体管的示意性横截面图。根据实例实施方式的晶体管可为薄膜晶体管。所述薄膜晶体管可为具有几纳米到几微米的厚度的薄膜。
参照图1，晶体管10包括基底12、设置于所述基底上的栅电极14、和覆盖栅电极14的绝缘层16。限定沟道区域的源电极17a和漏电极17b提供于绝缘层16上，且活性层18提供于沟道区域中。活性层18包括所述杂并苯化合物。
参照图2，晶体管20包括限定沟道区域且形成于基底22上的源电极27a 和漏电极27b、以及形成于所述沟道区域中的活性层28。活性层28包括所述杂并苯化合物。形成绝缘层26以覆盖源电极27a、漏电极27b、和活性层 28，且栅电极24形成于其上。
基底12和22可包括无机材料、有机材料、或无机材料和有机材料的复合物。所述有机材料可包括例如塑料，例如聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、聚酰亚胺、聚降冰片烯、和聚醚砜(PES)，且所述无机材料可包括例如玻璃或金属。
另外，栅电极14和24、源电极17a和27a、以及漏电极17b和27b可包括通常使用的金属，特别地，金(Au)、银(Ag)、铝(Al)、镍(Ni)、或氧化铟锡(ITO)，但其不限于此。
绝缘层16和26可包括具有相对高的介电常数的常用绝缘体，特别地铁电绝缘体，例如Ba0.33Sr0.66TiO3(BST，钛酸钡锶)、Al2O3、Ta2O5、La2O5、Y2O3、和TiO2；无机绝缘体例如PbZr0.33Ti0.66O3(PZT)、Bi4Ti3O12、BaMgF4、 SrBi2(TaNb)2O9、Ba(ZrTi)O3(BZT)、BaTiO3、SrTiO3、SiO2、SiNx(x取决于 Si的化合价决定)、AlON(氧氮化铝)等；或有机绝缘体例如聚酰亚胺、苯并环丁烷(BCB)、聚对亚苯基二甲基、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇、聚乙烯基苯酚等，但其不限于此。
图3为显示根据实例实施方式的太阳能电池1000的横截面图。参照图3，太阳能电池包括第一电极100和第二电极200、以及位于第一电极100和第二电极200之间的光活性层300。
基底(未示出)可位于第一电极100或第二电极200处，且可由光透射材料制成。所述光透射材料可包括例如无机材料(例如玻璃)或有机材料(例如，聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚酰胺、聚醚砜、或其组合)。
第一电极100和第二电极200之一是阳极且另一个为阴极。第一电极100 和第二电极200的至少一个可为光透射电极，且光可朝向所述光透射电极进入。所述光透射电极可由例如如下制成：导电氧化物(例如，氧化铟锡(ITO))、铟掺杂氧化锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、铝掺杂氧化锌(AZO)、和/或镓掺杂氧化锌(GZO)、或导电碳复合物(例如，碳纳米管(CNT)或石墨烯)的透明导体。第一电极100和第二电极200之一可为不透明的电极，其可由不透明的导体例如铝(Al)、银(Ag)、金(Au)、和/或锂(Li)制成。
光活性层300包括所述杂并苯化合物。
第一和第二辅助层150和250可分别位于第一电极100和光活性层300 之间以及第二电极200和光活性层300之间。第一和第二辅助层150和250 可增加第一电极100和光活性层300之间以及第二电极200和光活性层300 之间的电荷迁移率。第一和第二辅助层150和250可为选自例如如下的至少一个：电子注入层(EIL)、电子传输层、空穴注入层(HIL)、空穴传输层、和空穴阻挡层，但不限于此。可省略第一和第二辅助层150和250的一个或两个。
光活性层300可具有其的至少两个堆叠的串联结构。
图4为根据一些实例实施方式的有机发光显示装置2000的截面图。
参照图4，第一电极203a和第二电极203b位于基底201上，第一发射层205a位于第一电极203a上，且第二发射层205b位于第二电极203b下面。
基底201可包括选自如下的材料：玻璃、石英、硅、合成树脂、金属片、及其组合。所述合成树脂可包括聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯、聚乙烯醇、聚丙烯酸酯、聚酰亚胺、聚降冰片烯和/或聚醚砜(PES)等。金属片可包括不锈钢箔和/或铝箔等。
第一电极203a可包括具有约4.3eV-约5.0eV、约4.3eV-约4.7eV、或约4.3eV-约4.5eV的功函的材料。根据实例实施方式，所述材料可包括铝 (Al)、铜(Cu)、镁(Mg)、钼(Mo)和/或其合金等。另外，可将这些金属层叠以提供第一电极。第一电极203a可具有约20-约100nm的厚度。
第二电极203b可包括具有约2.3eV-约2.7eV或约2.5eV-约2.7eV的功函的材料。根据实例实施方式，第二电极203b可包括Ba:Al。第二电极203b 可具有约20-约100nm的厚度。
第一发射层205a和第二发射层205b包括所述杂并苯化合物。
中间电极209位于第一发射层205a和第二发射层205b之间。中间电极 209可包括具有约5.0eV-约5.2eV的功函的材料。根据实例实施方式，所述材料可包括导电聚合物。所述导电聚合物可包括聚噻吩、聚苯胺、聚吡咯、多并苯、聚亚苯基、聚亚苯基亚乙烯基、其衍生物、其共聚物、或其混合物。
缓冲层207可位于第一发射层205a和中间电极209之间，且可包括选自如下的材料：金属氧化物、聚电解质、及其组合。其组合指混合或层叠以提供多层的金属氧化物和聚电解质。另外，可将不同种类的金属氧化物或聚电解质层叠。
图5为显示根据实例实施方式的传感器3000的图。
参照图5，传感器3000(例如气体传感器、光传感器、能量传感器，但实例实施方式不限于此)包括至少一个配置成将信号输出到处理器330的电极320。处理器330可包括微处理器，但实例实施方式不限于此。电极320 可包括所述杂并苯化合物。
在下文中，参照实施例更详细地说明实施方式。然而，这些是实例，并且本公开内容不限于此。
实施例
实施例1:杂并苯化合物的中间体和杂并苯化合物的合成
[反应方案1]
Figure BDA0001132241950000331
i)化合物(2)的合成
将硒粉末(6.3g，80mmol)放在烧瓶中，然后，悬浮在乙醇(300mL)中。然后，在0℃下向其添加硼氢化钠(3.0g，80mmol)，并将混合物搅拌一小时。然后，向其添加NMP(800mL)和化合物(1)(30g，73mmol)，并且将混合物在185℃下日夜搅拌。然后，向其添加饱和氯化铵溶液和水，沉淀固体物。将所述固体物溶解在氯仿中，并且使溶液通过二氧化硅垫，然后浓缩。然后，将所得材料在氯仿-甲醇中再沉淀，获得18g化合物(2)(产率：70％)。
1H NMR(CDCl3，300MHz)4.03(s，3H)，7.24(s，1H)，7.61(d，1H， J＝6.0Hz)，8.01(d，1H，J＝6.0Hz)，8.10(s，1H)，8.20(s，1H)，8.23(s， 1H)。
ii)化合物(3)的合成
将化合物(2)(15g，44mmol)、碳酸钾(15.2g)、3-巯基丙酸乙酯(6.7mL， 53mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(4g)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚(4.7g)、和甲苯(400mL)放在烧瓶中并且在110℃下日夜搅拌。随后，向其添加饱和氯化铵溶液和水，并且用乙酸乙酯萃取水层。然后，将由其获得的有机层用盐水溶液清洗，然后，用无水硫酸镁干燥，然后蒸发溶剂。然后，将残余物通过柱色谱法进行处理，获得11.5g化合物(3)(产率：68％)。
1H NMR(CDCl3，300MHz)1.26(t，3H，J＝7.2Hz)，2.72(t，2H，J＝7.2Hz)， 3.29(t，2H，J＝7.2Hz)，4.02(s，3H)，4.15(q，2H，J＝7.2Hz)，7.19(s， 1H)，7.60(d，1H，J＝6.0Hz)，7.70(s，1H)，7.97(d，1H，J＝6.0Hz)， 8.18(s，1H)，8.25(s，1H)。
iii)化合物(4)的合成
将化合物(3)(11.5g，29mmol)和二氯甲烷(600mL)放在烧瓶中并且冷却至-78℃。然后，向其添加1M三溴化硼溶液(60mL，60mmol)，然后，缓慢地增加所获得的混合物的温度。五小时之后，向其添加饱和氯化铵溶液和水，并且用乙酸乙酯萃取水层。随后，将有机层用盐水溶液清洗，用无水硫酸镁干燥，并且通过二氧化硅垫，然后蒸发溶剂，获得9g化合物(3)(产率：82％)。
1H NMR(CDCl3，300MHz)1.26(t，3H，J＝7.2Hz)，2.73(t，2H，J＝7.2Hz)， 3.30(t，2H，J＝7.2Hz)，4.15(q，2H，J＝7.2Hz)，6.35(brs，1H)，7.18(s， 1H)，7.59(d，1H，J＝6.0Hz)，7.69(s，1H)，7.96(d，1H，J＝6.0Hz)， 8.17(s，1H)，8.24(s，1H)。
iv)化合物(5)的合成
将化合物(4)(9g，24mmol)和二氯甲烷(600mL)放在烧瓶中并且冷却至0 ℃。随后，向其添加三乙胺(9mL)和三氟甲磺酸酐(5.2mL，31mmol)，并且将混合物在室温(24℃)下日夜搅拌。然后，向其添加饱和氯化铵溶液和水，并且用二氯甲烷萃取水层。然后，将有机层用盐水清洗并且用无水硫酸镁干燥。将残余物通过柱色谱法进行处理，获得3.4g化合物(5)(产率：30％)。
1H NMR(CDCl3，300MHz)1.26(t，3H，J＝7.2Hz)，2.69(t，2H，J＝7.5Hz)， 3.30(t，2H，J＝7.5Hz)，4.12(q，2H，J＝7.2Hz)，7.66(d，1H，J＝6.3Hz)， 7.86(s，1H)，7.99(s，1H)，8.09(d，1H，J＝6.3Hz)，8.30(s，1H)，8.39(s， 1H)。
v)杂并苯化合物的中间体(化合物(6))的合成
将化合物(5)(3.4g，6.6mmol)、氯化锂(1.1g)、双(三丁基锡)乙炔(1.2g，3.3mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.76g)、四氢呋喃(100mL)、和二甲基甲酰胺 (100mL)放在烧瓶中，然后，在被遮住光的同时在80℃下搅拌2天。然后，向其添加乙醇和水，沉淀固体物。将所述固体物溶解在氯仿中，用盐水溶液清洗，并且用无水硫酸镁干燥，然后蒸发溶剂。将残余物通过柱色谱法进行处理，获得1.6g化合物(6)(产率：64％)。
1H NMR(CDCl3，300MHz)1.25(t，3H，J＝7.2Hz)，2.73(t，2H，J＝7.2Hz)， 3.28(t，2H，J＝7.2Hz)，4.18(q，2H，J＝7.2Hz)，7.64(s，1H)，7.78(d， 1H，J＝6.0Hz)，7.88(s，1H)，8.00(d，1H，J＝6.0Hz)，8.18(s，1H)，8.21 (s，1H)，8.29(s，1H)。
vi)杂并苯化合物(化合物(7))的合成
将化合物(6)(1.5g，2mmol)和四氢呋喃(200mL)放在烧瓶中，并且向其添加叔丁醇钾(0.67g，6mmol)。将混合物在50℃下日夜搅拌，并且向其添加甲醇，获得0.81g化合物(7)(产率：74％)。
MS(MALDI-TOF-MS，m/z)547(M+)
实施例2:杂并苯化合物的中间体和杂并苯化合物的合成
根据与实施例1相同的方法合成杂并苯化合物，除了在实施例1的化合物(3)的合成中使用3-巯基丙酸(5.62g，53mmol)代替3-巯基丙酸甲酯之外。
实施例3:杂并苯化合物的中间体和杂并苯化合物的合成
根据与实施例1相同的方法合成杂并苯化合物，除了在实施例1的化合物(3)的合成中使用甲基2-巯基乙基酮(5.52g，53mmol)代替3-巯基丙酸甲酯之外。
实施例4:杂并苯化合物的中间体和杂并苯化合物的合成
根据与实施例1相同的方法合成杂并苯化合物，除了在实施例1的化合物(3)的合成中使用3-巯基丙酰胺(5.6g，53mmol)代替3-巯基丙酸甲酯之外。
实施例5:杂并苯化合物的中间体和杂并苯化合物的合成
根据与实施例1相同的方法合成杂并苯化合物，除了在实施例1的化合物(3)的合成中使用N,N-二甲基-3-巯基丙酰胺(7.1g，53mmol)代替3-巯基丙酸甲酯之外。
实施例6:杂并苯化合物的中间体和杂并苯化合物的合成
根据与实施例1相同的方法合成杂并苯化合物，除了在实施例1的化合物(3)的合成中使用2-甲基-3-巯基丙酸乙酯(7.9g，53mmol)代替3-巯基丙酸甲酯之外。
实施例7:杂并苯化合物的中间体和杂并苯化合物的合成
[反应方案2]
Figure BDA0001132241950000361
i)杂并苯化合物的中间体(化合物(8))的合成
将实施例1的化合物5(3.4g，6.6mmol)、氯化锂(1.1g)、1,4-双(三丁基甲锡烷基)-2,5-二氟苯(2.3g，3.3mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(0.76g)、四氢呋喃(100mL)、和二甲基甲酰胺(100mL)放在烧瓶中并且在被遮挡光的同时在 80℃下搅拌2天。然后，向其添加乙醇和水，沉淀固体物。将所述固体物溶解在氯仿中，用盐水溶液清洗，并且用无水硫酸镁干燥，然后蒸发溶剂。将残余物通过柱色谱法处理，获得1.6g化合物(8)(产率：64％)。
ii)杂并苯化合物(化合物(9))的合成
将化合物(8)(1.5g，2mmol)和四氢呋喃(200mL)放在烧瓶中，并且向其添加叔丁醇钾(0.67g，6mmol)。将混合物在50℃下日夜搅拌，并且向其添加乙醇，获得0.81g化合物(9)(产率：74％)。
实施例8：有机薄膜晶体管(OTFT)的制造
首先，通过在经清洁的玻璃基底上的溅射将用作栅电极的铬沉积为
Figure BDA0001132241950000362
厚，并且在其上以CVD方法沉积SiO2以形成
Figure BDA0001132241950000363
厚的绝缘层。然后，通过溅射在其上将Au沉积为
Figure BDA0001132241950000364
厚，形成源电极和漏电极。在涂覆有机半导体材料之前，将玻璃基底用异丙醇清洁10分钟并且干燥。另外，在表面改性之前，将用作绝缘层的SiO2用UV/O3处理30分钟。
然后，通过如下制造具有图1中显示的结构的OTFT器件10：将基底浸在稀释成10mM的浓度的辛基三氯硅烷的正己烷溶液中30分钟，将其用己烷和乙醇洗涤，将其干燥，并且将根据实施例1合成的化合物(7)在高真空 (5×10-6托)下以
Figure BDA0001132241950000371
的速度热蒸发以形成
Figure BDA0001132241950000372
厚的活性层18。
尽管已经关于目前被认为是实践性的实例实施方式的内容描述了本公开内容，但是将理解，本发明构思不限于所公开的实施方式，而是相反，意图覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。

Claims (3)

1.由化学式3-1表示的杂并苯化合物的中间体：
[化学式3-1]
Figure FDA0003155641370000011
Figure FDA0003155641370000021
其中，在化学式3-1中，
Z为亚乙炔基，
X1和X2各自独立地为如下之一：O、S、Se、和Te，
X3、X4、X5和X6各自独立地为如下之一：O、S、Se、Te、N-Rx、和C(Ry)＝C(Rz)，其中Rx、Ry和Rz各自独立地为氢和直链或支化的C1-C10烷基之一，和
L1和L2各自独立地为化学式A的官能团，
[化学式A]
Figure FDA0003155641370000031
其中，在化学式A中，
R1、R2和R3各自独立地为如下之一：氢、和取代或未取代的C1-C30烷基，
R4为氢和甲基之一，
R5为如下之一：羟基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、和胺基NRxRy，其中Rx和Ry各自独立地为如下之一：氢、和C1-C30烷基，和
*表示与X1和X2的连接位置，和
其中在化学式3-1中，各芳族环的氢任选地被C1-C30直链或支化的烷基代替，和
术语“取代的”意指基团的氢被选自如下的至少一个取代基代替：卤素、C1-C30直链或支化的烷基、C2-C30直链或支化的烯基、C2-C30直链或支化的炔基、C1-C20氟烷基、和C1-C30直链或支化的烷氧基，条件是不超过被取代的原子的正常化合价。
2.如权利要求1所述的中间体，其中L1和L2基团各自独立地为由化学式A-1、化学式A-2、和化学式A-3表示的官能团之一：
[化学式A-1]
Figure FDA0003155641370000032
其中，在化学式A-1中，
R1a、R2a和R3a各自独立地为如下之一：氢、和C1-C6烷基，
R4a为氢和甲基之一，
R5a为取代或未取代的C1-C10烷基，和
*表示与X1和X2的连接位置，
[化学式A-2]
Figure FDA0003155641370000041
其中，在化学式A-2中，
R1a、R2a和R3a各自独立地为如下之一：氢、和C1-C6烷基，
R4a为氢和甲基之一，
R5a为取代或未取代的C1-C10烷基，和
*表示与X1和X2的连接位置，和
[化学式A-3]
Figure FDA0003155641370000042
其中，在化学式A-3中，
R1a、R2a和R3a各自独立地为如下之一：氢、和C1-C6烷基，
R4a为氢和甲基之一，
R5a和R5b各自独立地为氢和取代或未取代的C1-C10烷基之一，和
*表示与X1和X2的连接位置，和
术语“取代的”意指基团的氢被选自如下的至少一个取代基代替：卤素、C1-C10直链或支化的烷基、C2-C10直链或支化的烯基、C2-C10直链或支化的炔基、C1-C20氟烷基、和C1-C30直链或支化的烷氧基，条件是不超过被取代的原子的正常化合价。
3.杂并苯化合物的合成方法，包括：
通过使如权利要求1-2任一项所述的杂并苯化合物的中间体与原料反应而形成硫属元素吩环，
其中所述原料为金属醇盐。
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