TW201529580A - 新穎縮合多環芳香族化合物及其用途 - Google Patents

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Masahiro Hamada
Yuichi Sadamitu
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Nippon Kayaku Kk
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Abstract

本發明是提供一種新穎的化合物及含有此化合物之有機半導體材料、形成薄膜用之組成物、薄膜、有機半導體裝置。下述通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物。通式(1)中，A是表示下述通式(2)至(4)中任何一式。R1至R4是各自獨立地表示氫原子、鹵原子、有取代或是無取代的脂肪族烴基、有取代或是無取代的芳香族烴基、有取代或是無取代的雜環基、有取代或是無取代的烴氧基、有取代或是無取代的烴氧基羰基、有取代或是無取代的醯基、或是氰基，R5及R6是各自獨立地表示有取代或是無取代的鏈式烴基、有取代或是無取代的烴氧基。X1及X2是各自獨立地表示氧原子、硫原子或是硒原子。＊ 1是表示與X1的鍵結鍵，＊ 2是表示與X2的鍵結鍵，＊ 3是表示與鍵結在R1之碳原子的鍵結鍵，＊ 4是表示與鍵結在R2之碳原子的鍵結鍵。 □□

Description

新穎縮合多環芳香族化合物及其用途
本發明是有關新穎的縮合多環芳香族化合物及含有此化合物之有機半導體材料、形成薄膜用的組成物、薄膜、有機半導體裝置，以及製造縮合多環芳香族化合物及有機半導體裝置的方法。
近年來，使用有機半導體材料之有機EL裝置、有機電晶體、有機薄膜光電轉換裝置等有機半導體裝置甚受到注目，而開始實用化。此等的有機半導體裝置之基本物性中，載體移動度是重要項目。例如，有機EL裝置中，為了高效率的發光及低電壓的驅動，必需要提高電荷的輸送效率，因而載體移動度變成很重要。又，有機電晶體中，對切換(switching)速度及驅動裝置的性能有直接影響之載體移動度及on/off比變得很重要。
一直以來，在有機半導體材料中，係與無機半導體材料相同，已知有p型(電洞傳輸(hole transport))有機半導體材料(以下，稱為「p型材料」)與n型(電子傳輸)有機半導體材料(以下，稱為「n型材料」)。例如，為 了製作CMOS(互補式金屬氧化膜半導體)等邏輯電路，而必需要p型材料及n型材料。
目前，有關p型材料已有很多的研究，可以實現高性能的有機半導體裝置之材料報告有很多。另一方，有關n型材料，研究並沒有進行很多，可以實現高性能有機半導體裝置的n型材料是受到限制。
例如，專利文獻1至2及非專利文獻1至2中，就可利用作為n型材料的化合物者，揭示有寡聚合噻吩醌型、苯并二噻吩醌型等具有醌型(quinoid)結構之化合物。使用專利文獻1至2及非專利文獻1至2中揭示的化合物而製作的有機電晶體，在未實施用以提高載體移動度之退火處理狀態下，顯示2.87×10-7至6.3×10-3cm2V-1s-1的移動度(參考專利文獻1的段落[0192]、專利文獻2的段落[0280]至[0303]、非專利文獻1之p 4185右欄第10至18行以及非專利文獻2之p 568左欄第1至5行)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2008-032715號公報
[專利文獻2]日本特開2009-242339號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]J.Am.Chem.Soc.,2002,124,4184-4185
[非專利文獻2]Chem.Lett.,2009,38,568-569
有機半導體裝置中，如上述，因為載體移動度很重要，作為提高有機半導體裝置中載體移動度之目的，而進行可利用作為n型材料的新穎化合物之開發。
本發明是有鑑於如此狀況者，且目的是提供可利用作為n型材料的新穎化合物及含有此化合物之有機半導體材料、形成薄膜用之組成物、薄膜、有機半導體裝置。又，本發明的其他目的是提供可利用作為n型材料的新穎化合物之製造方法，及含有此化合物之有機半導體裝置的製造方法。
本發明人為了解決上述課題，而開發了新穎的縮合多環芳香族化合物，進而検討其作為此有機半導體材料(n型材料)利用之可能性，遂而完成本發明。
亦即，本發明的縮合多環芳香族化合物，是以通式(1)表示者： (式中，R1及R2是各自獨立地表示氫原子、鹵原子、有取代或是無取代的脂肪族烴基、有取代或是無取代的芳香族烴基、有取代或是無取代的雜環基、有取代或是無取代的烴氧基、有取代或是無取代的烴氧基羰基、有取代或是無 取代的醯基、或是氰基，R5及R6是各自獨立地表示有取代或是無取代的鏈式烴基、有取代或是無取代的烴氧基。X1及X2是各自獨立地表示氧原子、硫原子或是硒原子。式中，A是通式(2)至(4)中任一式所示之基：
R3及R4是各自獨立地表示氫原子、鹵原子、有取代或是無取代的脂肪族烴基、有取代或是無取代的芳香族烴基、有取代或是無取代的雜環基、有取代或是無取代的烴氧基、有取代或是無取代的烴氧基羰基、有取代或是無取代的醯基、或是氰基，＊ 1是表示與X1的鍵結鍵，＊ 2是表示與X2的鍵結鍵，＊ 3是表示與鍵結在R1的碳原子之鍵結鍵，＊ 4是表示與鍵結在R2之碳原子的鍵結鍵)。
此縮合多環芳香族化合物是新穎的化合物，該縮合多環芳香族化合物，係因藉由吸引電子之氰基而具有極性構造，故在有機半導體裝置中，可利用在電子作用為載體之n型有機半導體材料(n型材料)中。又，本發 明的縮合多環芳香族化合物，藉由利用在有機半導體裝置的有機半導體材料中，而可以提高在有機半導體裝置中的載體移動度。
又，本發明的縮合多環芳香族化合物之製造方法，係上述通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物的製造方法，該製造方法含有：使通式(5)所示之化合物與通式(9)所示之化合物反應之步驟。
(式中，Y1是表示鹵原子，R1及R2是各自獨立地表示氫原子、鹵原子、有取代或是無取代的脂肪族烴基、有取代或是無取代的芳香族烴基、有取代或是無取代的雜環基、有取代或是無取代的烴氧基、有取代或是無取代的烴氧基羰基、有取代或是無取代的醯基、或是氰基，X1及X2是各自獨立地表示氧原子、硫原子或是硒原子。式中，a是下述通式(6)至(8)中任一式所示之基：
R3及R4是各自獨立地表示氫原子、鹵原子、有取代或是無取代的脂肪族烴基、有取代或是無取代的芳香族烴基、有取代或是無取代的雜環基、有取代或是無取代的烴氧基、有取代或是無取代的烴氧基羰基、有取代或是無取代的醯基、或是氰基，＊ 1是表示與X1的鍵結鍵，＊ 2是表示與X2的鍵結鍵，＊ 3是表示與鍵結在R1的碳原子之鍵結鍵，＊ 4是表示與鍵結在R2之碳原子的鍵結鍵) (式中，R7是表示有取代或是無取代的鏈式烴基，或是有取代或是無取代的烴氧基)。
若依此製造方法，可以製造新穎的縮合多環芳香族化合物。又，藉由此製造方法所製造的縮合多環芳香族化合物，因為藉由吸引電子的氰基而具有極性結構，故在有機半導體裝置中，可利用在電子作用為載體之n型有機半導體的材料(n型材料)。又，藉由此製造方法所製造的縮合多環芳香族化合物，藉由利用在有機半導體裝置的有機半導體材料中，可以提高在有機半導體裝置中之載體移動度。
又，本發明的有機半導體材料，其特徵是含有上述的本發明之縮合多環芳香族化合物。
此有機半導體材料，因為含有本發明的縮合多環芳香族化合物，故藉由利用在有機半導體裝置中，可以提高在有機半導體裝置中之載體移動度。
又，本發明的形成薄膜用之組成物，其特徵為含有：上述之本發明的縮合多環芳香族化合物與溶媒。
此形成薄膜用之組成物，因為含有上述之本發明的縮合多環芳香族化合物，故使用此形成薄膜用之組成物所形成的薄膜，在有機半導體裝置中，可利用作為構成半導體層之薄膜。
又，本發明的薄膜，其特徵是含有上述本發明的縮合多環芳香族化合物。
此薄膜因為含有上述本發明的縮合多環芳香族化合物，故在有機半導體裝置中，可利用作為構成半導體層之薄膜。
又，本發明的有機半導體裝置的特徵是含有上述本發明的薄膜。
若依此有機半導體裝置，因為含有上述本發明的薄膜，且含有上述本發明的縮合多環芳香族化合物，故載體移動度提高。
又，本發明的有機電晶體的特徵是含有上述本發明的薄膜。
若依此有機電晶體，因為含有上述之本發明的薄膜，且含有上述本發明的縮合多環芳香族化合物，故載體移動度提高。
又，有機半導體裝置的製造方法的特徵，係含有：將上述本發明的形成薄膜用之組成物，在欲形成薄膜之表面上塗布的步驟。
若依此製造方法，藉由使用含有上述本發明的縮合多環芳香族化合物之本發明的形成薄膜用之組成物，可以圖謀提高有機半導體裝置的載體移動度。
若依本發明，可以提供可利用作為n型材料之新穎化合物及含有此化合物之有機半導體材料、形成薄膜用之組成物、薄膜、有機半導體裝置。又，若依本發明，可以提供可利用作為n型材料的新穎化合物之製造方法，及含有此化合物之有機半導體裝置的製造方法。
1‧‧‧源極電極
2‧‧‧半導體層
3‧‧‧汲極電極
4‧‧‧絕緣體層
5‧‧‧閘極電極
6、21‧‧‧基板
7‧‧‧保護層
8‧‧‧載體
10A至10F‧‧‧有機電晶體
20‧‧‧有機太陽電池裝置
22‧‧‧陽極
23‧‧‧發電層
24‧‧‧陰極
231‧‧‧p型層
232‧‧‧n型層
233‧‧‧緩衝層
第1圖(a)至(f)是表示本發明的有機電晶體之幾種態樣例之示意截面圖，(a)是表示底部接觸-底部閘極型有機電晶體的態樣例之示意截面圖，(b)是表示頂部接觸-底部閘極型有機電晶體的態樣例之示意截面圖，(c)是表示頂部接觸-頂部閘極型有機電晶體的態樣例之示意截面圖，(d)是表示頂部&底部接觸-底部閘極型有機電晶體的態樣例之示意截面圖，(e)是表示靜電感應電晶體的態樣例之示意截面圖，(f)是表示底部接觸-頂部閘極型有機電晶體的態樣例之截面示意圖。
第2圖(a)至(f)是用以說明作為本發明的有機電晶體之 一態樣例的頂部接觸-底部閘極型有機電晶體之製造方法之說明圖，(a)至(f)是表示上述製造方法的各步驟之示意截面圖。
第3圖是表示作為本發明的有機半導體裝置之一態樣的有機太陽電池裝置構造之一例之示意截面圖。
第4圖是表示本發明的實施例1所得到的縮合多環芳香族化合物(化合物112)的電子吸收光譜之圖。
第5圖是表示本發明的實施例1所得到的縮合多環芳香族化合物(化合物112)之循環伏特圖之圖。
以下詳細說明本發明。
[通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物]
說明下述通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物。
上述通式(1)中，R1及R2是各自獨立地表示氫原子、鹵原子、脂肪族烴基、芳香族烴基、雜環基、烴氧基、烴氧基羰基、醯基、或是氰基，而以氫原子為佳。又，R5及R6是各自獨立地表示鏈式烴基、或是烴氧基，以有碳數1至30的直鏈或是支鏈的烷基之烴基或是烴氧基為佳，此等之中，以碳數4至10的直鏈烴氧基為特佳。前述脂肪族烴基、芳香族烴基、雜環基、烴氧基、烴氧基羰基、 醯基、及鏈式烴基，各自可以被取代也可以無取代。取代位置、取代個數及取代基的種類無特別限定，具有2個以上的取代基時，可能混合存在有2種以上的取代基。又，作為取代基，可以列舉：鹵原子、脂肪族烴基、芳香族烴基、雜環基、烴氧基、烴氧基羰基、醯基、或是氰基。X1至X2是各自獨立地表示氧原子、硫原子或是硒原子。
在上述通式(1)中，A是下述通式(2)至(4)中任何一式所示之基。
上述通式(2)至(4)中，R3及R4是各自獨立地表示氫原子、鹵原子、脂肪族烴基、芳香族烴基、雜環基、烴氧基、烴氧基羰基、醯基、或是氰基，而以鹵原子、或是碳數1至30的直鏈或是支鏈的烷基為佳，此等之中，以氯原子、或是碳數6至14的直鏈烷基為特佳。前述脂肪族烴基、芳香族烴基、雜環基、烴氧基、烴氧基羰基及醯基，係各自可以被取代，也可以無取代。取代位置、取代個數 及取代基的種類是無特別限定，具有2個以上取代基時，可以混合存在有2種以上的取代基。又，作為取代基者，可以列舉：鹵原子、脂肪族烴基、芳香族烴基、雜環基、烴氧基、烴氧基羰基、醯基、或是氰基。又，在上述通式(2)至(4)中，＊ 1是表示與X1的鍵結鍵，＊ 2是表示與X2的鍵結鍵，＊ 3是表示與鍵結在R1之碳原子的鍵結鍵，＊ 4是表示與鍵結在R2之碳原子的鍵結鍵。
作為上述鹵原子者，可以列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
上述脂肪族烴基大致區分成：直鏈或是分支狀的脂肪族烴基之鏈式烴基、與環狀的脂肪族烴基之脂環式烴基。
作為上述鏈式烴基者，可以列舉：飽和或是不飽和的直鏈或是分支狀的脂肪族烴基，其之碳數是以1至30為佳，以1至20為較佳，4至18為更佳。在此，作為上述鏈式烴基的具體例者，例如可以列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、烯丙基、第三丁基、正戊基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十六烷基、正十七烷基、正丁烯基、2-乙基己基、3-乙基庚基、4-乙基辛基、2-丁基辛基、3-丁基壬基、4-丁基癸基、2-己基癸基、3-辛基十一烷基、4-辛基十二烷基、2-辛基十二烷基、2-癸基十四烷基等。此等之中，以飽和的直鏈或是分支狀的脂肪族烴基(即，烷基)為佳，以正辛基、正癸基、正十二烷基、正十六烷基、2- 乙基己基、2-丁基辛基、2-己基癸基為特佳。
作為上述脂環式烴基者，可以列舉飽和或是不飽和的環狀脂肪族烴基，作為上述脂環式烴基的具體例者，可以列舉：環己基、環戊基、金剛烷基、降冰片基等碳數3至12的環狀烴基。
作為上述芳香族烴基者，可以列舉：苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基(pyrenyl group)、苯并芘基等。此等之中，理想者係苯基、萘基，特別以苯基為佳。
作為上述雜環基者，可以列舉：如吡啶基、吡基、嘧啶基、吡咯基、咪唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶酮基(pyridonyl)等非縮合系雜芳香族基；如喹啉基、異喹啉基、吲哚啉基(indolenyl)、咔唑基、苯并喹啉基、蒽喹啉基(anthraquinolyl)、苯并噻吩基、苯并呋喃基之縮合系雜芳香族基；吡喃基等。此等之中，理想者係吡啶基及噻吩基，特別以噻吩基為佳。
作為上述烴氧基者，可以列舉含有上述鏈式烴基之烴氧基。
作為上述烴氧基羰基、醯基者，可以列舉含有上述鏈式烴基之烴氧基羰基、含有上述鏈式烴基之醯基。
上述X1至X2是各自獨立地表示氧原子、硫原子或是硒原子，以硫原子為佳。
在上述通式(2)至(4)中，R3及R4是分別各導入1個。又，在上述通式(2)至(4)中，R3及R4導入的部位 是無特別限制。具體上，在上述通式(2)中，R3的導入部位，可以是對應於萘骨架的7位及8位之位置之任何一者，R4的導入部位可以是對應於萘骨架的3位及4位之位置之任何一者。又，在上述通式(3)中，R3的導入部位，可以是對應於萘骨架的5位及6位之位置之任何一者，R4的導入部位可以是對應於萘骨架的1位及2位之位置之任何一者。又，在上述通式(4)中，R3的導入部位可以是對應於萘骨架的5位及8位之位置之任何一者，R4的導入部位可以是對應於萘骨架的1位及4位之位置之任何一者。
[通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物的製造方法]
通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物是如以下圖解所示，藉由通式(5)所示之化合物與通式(9)所示之化合物的反應而得到。於是，本發明的通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物的製造方法，係包含使通式(5)所示之化合物與通式(9)所示之化合物反應之步驟。
通式(5)中的X1、X2、R1及R2是各自與前述的通式(1)中之X1、X2、R1及R2相同。R7是表示鏈式烴基或是烴氧基，而以具有碳數1至30的直鏈或是支鏈的烷基之烴基或是烴氧基為佳，此等之中，以碳數4至10的直鏈的烴氧基為特佳。又，通式(5)中的Y1是表示鹵原子，作為鹵原子者，可以列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子， 此等之中以溴原子、碘原子為佳。
又，通式(5)中的a，係表示下述通式(6)至(8)的任何一種基。
上述通式(6)至(8)中的R3、R4、及＊ 1至＊ 4，係各自與通式(2)至(4)中的R3、R4、及＊ 1至＊ 4相同。
上述通式(6)至(8)中，R3及R4是分別各導入1個。又，在上述通式(6)至(8)中，R3及R4導入的部位是無特別限制。具體上，在上述通式(6)中，R3的導入部位，可以是對應於萘骨架的7位及8位之位置之任何一者，R4的導入部位，可以是對應於萘骨架的3位及4位之位置之任何一者。又，上述通式(7)中，R3的導入部位，可以是對應於萘骨架的5位及6位之位置之任何一者，R4的導入部位，可以是對應於萘骨架的1位及2位之位置之任何一者。又，在上述通式(8)中，R3的導入部位，可以是對應於萘骨架的5位及8位之位置之任何一者，R4的導入部位，可以是對 應於萘骨架的1位及4位之位置之任何一者。
又，通式(9)中的R7是表示有取代或是無取代的鏈式烴基、或是有取代或是無取代的烴氧基。作為鏈式烴基及烴氧基者，係與前述同樣。
本發明之通式(1)所示的縮合多環芳香族化合物，例如，可以藉由應用J.Am.Chem.Soc.,2010,132,10453.中記載的方法而合成。具體上可藉由使通式(5)所示之化合物在溶媒中或是無溶媒中，使用觸媒，於鹼的存在下，與通式(9)所示之化合物反應，而得到通式(1)所示之化合物(縮合多環芳香族化合物)。又，作為通式(5)所示之化合物而使用a為通式(6)所示之化合物時，得到A為通式(2)所示之通式(1)所示之化合物，作為通式(5)所示之化合物而使用a為通式(7)所示之化合物時，得到A為通式(3)所示之通式(1)所示之化合物，作為通式(5)所示之化合物而使用a為通式(8)所示之化合物時，得到A為通式(4)所示之通式(1)所示之化合物。
在通式(1)所示之化合物的製造中所使用的觸媒，係以使用PdCl2(PPh3)2、Pd(PPh3)4、Pd(OAc)2、PdCl2等鈀系觸媒為佳。此觸媒的使用量，雖無特別限定，但相對於上述通式(2)所示之化合物1莫耳，觸媒使用量是0.001至1莫耳，理想的是0.01至0.5莫耳，更理想的是0.05至0.3莫耳。又，例如，可以將三苯基膦、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵(dppf)、1,2-雙(二苯基膦基)乙烷(dppe)、1,3-雙(二苯基膦基)丙烷(dppp)等膦系配位基等作為上述觸媒使用。
在通式(1)所示之化合物的製造中所使用的鹼，可以列舉：碳酸鉀、碳酸鈉、氫化鉀、氫化鈉等無機鹼，理想的是列舉氫化鈉。此鹼的使用量，雖無特別限定，但只要是反應所需量即可，相對於上述通式(5)所示之化合物1莫耳，鹼使用量是0.1至100莫耳，理想的是0.5至50莫耳，更理想的是1至10莫耳。
在通式(1)所示之化合物的製造中，通式(5)所示之化合物與通式(9)所示之化合物的反應，可以在溶媒中進行，也可以在無溶媒中進行。當上述反應在溶媒中進行時之反應溶媒，可以列舉：二乙基醚、苯甲醚、四氫呋喃(THF)等醚系溶媒；二甲基乙醯胺、二甲基甲醯胺等醯胺系溶媒；乙腈、丙腈、苯甲腈等腈系溶媒；甲醇、乙醇、丁醇等醇系溶媒等。作為上述反應溶媒者，以醚系溶媒為佳，以四氫呋喃為較佳。此溶媒的使用量，雖無特別限定，但相對於上述通式(5)所示之化合物1莫耳，溶媒使用量係0至10000莫耳左右。
使通式(5)所示之化合物與通式(9)所示之化合物反應之際的溫度(反應溫度)，係以-50℃至300℃為佳。可以在此範圍內視需要而改變反應溫度，較理想的是0℃至250℃，更理想的是10℃至200℃。
又，使通式(5)所示之化合物與通式(9)所示之化合物反應的時間(反應時間)是以10分鐘至1000小時為佳。上述反應是以在短時間內終止為佳，上述反應時間較理想的是30分鐘至100小時，更理想的是30分鐘至24 小時。又，以在短時間內使反應終止之方式調整反應溫度、觸媒、鹼、溶媒的使用量為佳。
使通式(5)所示之化合物與通式(9)所示之化合物反應後，可視需要而藉由習知的分離、精製方法，從上述反應得到的反應混合物分離、精製目的物(即，通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物)。上述目的物作為有機半導體使用時，由於常對該目的物要求高純度，故以採用再結晶、管柱層析法及真空昇華精製等習知方法來進行精製為佳。又，可視需要而組合此等手法來進行精製。
上述通式(5)所示的化合物(雜環化合物)的製造方法，可以使用以往習知的方法。
即，例如，可將下述通式(10)所示之化合物藉由Chem.Rev.,2010,110,890.中記載的方法鹵化，而製造通式(5)所示之化合物。又，通式(10)所示之化合物可以使用Org.Lett.,2012,14,4718中記載的方法來合成。
上述，通式(10)中的a、X1、X2、R1及R2，係各自與通式(5)中的a、X1、X2、R1及R2相同。
[通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物的具體例]
將本發明之通式(1)所示之具體例在以下表示。
首先，表示上述通式(1)所示之化合物，且 通式(1)中的A為上述通式(2)所示之基之化合物的具體例(化合物101至157)。本發明是不侷限於此。
化合物101至151是通式(1)中的X1及X2為硫原子且R1及R2為氫原子之化合物，即，下述通式(11)所示之化合物。
在表1及表2中，係表示化合物101至151中的R3至R6。
化合物152及153是通式(1)中的X1及X2為氧原子、R1及R2為氫原子、且R5及R6為己氧基(OC6H13)之化合物，即，以下的結構式所示之化合物。如以下結構式所示般，化合物152的R3及R4是氫原子，化合物153的R3及R4是十二烷基(C12H25)。
化合物154及155是通式(1)中的X1及X2為硒原子、R1及R2為氫原子、且R5及R6為己氧基(OC6H13)之化合物，即，以下結構式所示的化合物。如以下的結構式所示般，化合物154的R3及R4是氫原子，化合物155的R3及R4是辛基(C8H17)。
化合物156及157是通式(1)中的X1為硫原子、R1及R2為氫原子、R5及R6為己氧基(OC6H13)、且R3及R4為辛基(C8H17)之化合物，即，以下結構式所示的化合物。如以下的結構式中所示般，化合物156的X2是氧原子，化合物157的X2是硒原子。
其次，表示上述通式(1)所示之化合物，且通式(1)中的A為上述通式(3)所示之基之化合物的具體例(化合物201至257)。本發明是不侷限於此。
化合物201至251，係通式(1)中的X1及X2為硫原子且R1及R2為氫原子之化合物，即，係下述通式(12)所示之化合物。
在表3及表4中，係表示化合物201至251的R3至R6。
化合物252及253是通式(1)中的X1及X2為氧原子、R1及R2為氫原子、且R5及R6為己氧基(OC6H13)的化合物，即，以下結構式所示的化合物。如以下的結構式中所示般，化合物252的R3及R4是氫原子，化合物253的R3及R4是辛基(C8H17)。
化合物254及255是通式(1)中的X1及X2為硒原子、R1及R2為氫原子、且R5及R6為己氧基(OC6H13)之化合物，即，以下結構式所示的化合物。如以下的結構式所示般，化合物254的R3及R4是氫原子，化合物255的R3及R4是辛基(C8H17)。
化合物256及257是通式(1)中的X1為硫原子、R1及R2為氫原子、R5及R6為己氧基(OC6H13)、且R3及R4為辛基(C8H17)之化合物，即，以下結構式所示的化合物。如以下的結構式所示，化合物256的X2是氧原子，化合物257的X2是硒原子。
其次，表示上述通式(1)所示之化合物，且通式(1)中的A為上述通式(4)所示之基之化合物的具體例(化合物301至357)。本發明是不侷限於此。
化合物301至351是通式(1)中的X1及X2為硫原子且R1及R2為氫原子之化合物，即，下述通式(13)所示之化合物。
在表5及表6中，表示化合物301至351的R3至R6。
化合物352及353，係通式(1)中的X1及X2為氧原子、R1及R2為氫原子、且R5及R6為己氧基(OC6H13)之化合物，即，為以下結構式所示的化合物。如以下的結構式所示般，化合物352的R3及R4是氫原子，化合物353的R3及R4是辛基(C8H17)。
化合物354及355是通式(1)中的X1及X2為硒原子、R1及R2為氫原子、且R5及R6為己氧基(OC6H13)之化合物，即，為以下的結構式所示之化合物。如以下的結構式所示般，化合物354的R3及R4是氫原子，化合物355的R3及R4是辛基(C8H17)。
化合物356及357是通式(1)中的X1為硫原子、R1及R2為氫原子、R5及R6為己氧基(OC6H13)、且R3及R4為辛基(C8H17)之化合物，即，為以下結構式所示的化合物。如以下的結構式所示般，化合物356的X2是氧原子，化合物357的X2是硒原子。
上述本發明的通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物，因為藉由吸引電子之氰基而具有極性結構，故在有機半導體裝置中，可利用在電子作用為載體之n型的有機半導體材料(n型材料)中。又，本發明的通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物，在利用作為有機電晶體的n型材料時，於大氣下能安定地驅動。又，藉由在有機半導體裝置的有機半導體材料中，利用本發明的縮合多環芳香族化合物，可以提高有機半導體裝置中之載體移動度。
[有機半導體材料]
上述之通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物，可以作為有機半導體使用。在此，本發明的有機半導體材料含有通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物。此有機半導體材料主要可以利用作為有機電晶體的材料(電晶體材料)。
上述有機半導體材料，可以是將通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物的至少1種，與視需要之本發明的通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物以外的其他有機半導體(化合物)及/或是各種添加劑混合而成者。例如，在本發明的有機半導體材料作為電晶體材料而使用的情形中，該有機半導體材料在為了改善有機電晶體的特性之目的等，可含有摻雜劑等添加劑。在將有機半導體的總量(通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物及上述其他的有機半導體的總量)當作100重量%時，上述添加劑通常是在0.01至10重量%的範圍內，理想的是在0.05至5重量%的範圍內，更理想的是在0.1至3重量%的範圍內，可以在上述有機半導體材料中含有。
本發明的有機半導體材料，因為含有本發明的縮合多環芳香族化合物，藉由利用在有機半導體裝置中，可以提高有機半導體裝置中之載體移動度。
[薄膜及其形成方法，以及使用於薄膜之形成薄膜用的組成物]
本發明的薄膜係含有通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物者。本發明之薄膜的厚度，依其用途不同而異，雖無特別限定，但通常是0.1nm至10μm，理想的是0.5nm至3μm，更理想的是1nm至1μm。
作為本發明之薄膜的形成方法者，可以使用各種的方法。一般而言，上述薄膜的形成方法，大致分成藉由真空製程而形成的方法、與藉由溶液製程而形成的 方法，可以使用任一者。作為上述藉由真空製程形成薄膜的方法，可以列舉：電阻加熱蒸鍍法、電子束蒸鍍法、濺鍍法、分子積層法、CVD法、分子束磊晶(molecular beam epitaxy)成長法、真空蒸鍍法等。又，作為藉由溶液製程形成薄膜的方法，可以列舉：旋轉塗布法、滴鑄造法(drop casting)、浸漬塗布法、噴霧法、模具塗布法、滾輪塗布法、棒塗布法等塗布法；柔版印刷、樹脂凸版印刷等凸版印刷法；平版印刷法、乾式平版印刷法、移印法(pad printing)等平板印刷法；凹版印刷法(gravure printing)等凹版印刷法；絲網印刷法、油印機(mimeograph)印刷法、石印(lithograph)印刷法等孔版印刷法；噴墨印刷法；微接觸印刷法等。上述薄膜可藉由上述之一的形成方法而形成，也可以藉由組合複數個上述之形成方法而形成。以下，詳細說明有關形成薄膜的方法。
首先說明有關，使用前述之本發明的有機半導體材料(含有通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物之有機半導體材料)，藉由真空製程，而形成含有本發明的通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物之薄膜的方法。
作為此方法者，係將上述有機半導體材料，在坩鍋或金屬小船等容器中於真空下加熱使其蒸發，將經蒸發的有機半導體材料，附著(蒸鍍)於欲形成薄膜之物體(以下，稱為「被著物」)的表面(以下稱為「被著面」)之方法，即，以採用真空蒸鍍法為佳。此蒸鍍時的真空度，通常是1.0×10-1Pa以下，理想的是1.0×10-3Pa以下。又，由 於薄膜的特性會依蒸鍍時之被著物的溫度而變化(將薄膜作為後述之有機半導體裝置(有機電晶體)的半導體層使用時，藉此，有機半導體裝置的特性會發生變化)，故蒸鍍時的被著物溫度，以謹慎選擇為佳。蒸鍍時的被著物溫度，通常是0至200℃，理想的是5至180℃，較理想的是10至150℃，更理想的是15至120℃，特別理想的是20至100℃。又，蒸鍍速度，通常是0.001nm/秒至10nm/秒，理想的是0.01nm/秒至1nm/秒。又，由上述有機半導體材料所形成之薄膜厚度，通常是0.1nm至10μm，理想的是0.5nm至3μm，更理想的是1nm至1μm。
又，取代將用以形成薄膜的有機半導體材料加熱並蒸發而在被著面上附著的方法，可以使用其他的藉由真空製程之手法，在被著面上附著有機半導體材料，並形成薄膜。
其次說明，有關藉由使用含有本發明的通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物、與溶媒之組成物(形成薄膜用之組成物)的溶液製程，形成含有本發明的通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物之薄膜的方法。
藉由溶液製程之形成薄膜的方法中，首先，在溶媒之中，溶解或是分散通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物，調製形成薄膜用之組成物。本發明的形成薄膜用之組成物，係含有本發明的通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物、與溶媒。
作為上述形成薄膜用之組成物中使用的溶 媒者，只要含有上述縮合多環芳香族化合物之薄膜能夠於被著物成膜者即可，而無特別限定。作為上述溶媒者，以有機溶媒為佳。作為前述有機溶媒者，具體上，可以列舉：二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷等鹵化烴系溶媒；二乙醚、苯甲醚、四氫呋喃等醚系溶媒；二甲基乙醯胺、二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺系溶媒；乙腈、丙腈、苯甲腈等腈系溶媒；甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等醇系溶媒；八氟戊醇、五氟丙醇等氟化醇系溶媒，乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸乙酯、碳酸二乙酯等酯系溶媒；苯、甲苯、二甲苯、氯苯、均三甲苯、乙基苯、二氯苯、氯萘、四氫萘等芳香族烴系溶媒；己烷、環己烷、辛烷、癸烷、四氫化萘等烴系溶媒等。此等，可以單獨使用1種，也可以混合2種以上來使用。
形成薄膜用之組成物中之通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物的含量，雖然依溶媒的種類及作成的薄膜厚度不同而異，但相對於上述形成薄膜用之組成物的總量，係以在0.001重量%至20重量%的範圍內為佳，以在0.01重量%至10重量%的範圍內為更佳。又，本發明的形成薄膜用之組成物，只要是在上述溶媒中能溶解或是分散的話即可，但以作成均勻的溶液形態而溶解者為佳。
上述形成薄膜用之組成物，可為視需要，含有通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物之外的其他有機半導體或各種的添加劑者。例如，本發明的形成薄膜用之組成物，在作為有機電晶體的材料(電晶體材料)使用 時，在該形成薄膜用之組成物中，為了改善有機電晶體的特性之目的等，可以含有摻雜劑等添加劑。將有機半導體的總量(通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物及上述其他的有機半導體的總量)當作100重量%時，上述添加劑通常是在0.01至10重量%，理想的是0.05至5重量%，更理想的是在0.1至3重量%之範圍內，以包含在上述形成薄膜用之組成物中為佳。
其次，在被著面上塗布上述形成薄膜用之組成物，並使其乾燥(除去溶媒)。作為上述形成薄膜用之組成物的塗布方法者，可以採用：旋轉塗布法、滴鑄造法、浸漬塗布法、噴霧法、模具塗布法、滾輪塗布法、棒塗布法等塗布法；柔版印刷、樹脂凸版印刷等凸版印刷法；平版印刷法、乾式平版印刷法、移印印刷法等平版印刷法；凹版印刷法等凹版印刷法；絲網印刷法、油印機印刷法、石印印刷法等孔版印刷法；噴墨印刷法；微接觸印刷法；進一步組合複數種此等手法之方法等。
又，作為類似塗布方法的薄膜形成方法者，也可以採用藉由在水面上滴入上述形成薄膜用之組成物，而製作成含有上述通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物之薄膜的單分子膜，將此單分子膜移到被著面上並積層的Langmuir Blodgett法；將液晶或融液狀態的有機半導體材料以毛細管現象導入於基板間的方法等。
藉由溶液製程形成薄膜的方法中，在形成薄膜時之被著物或形成薄膜用之組成物的溫度等之環境也 很重要，薄膜的特性會依被著物或形成薄膜用之組成物的溫度而發生變化(在將薄膜作為後述的有機半導體裝置(有機電晶體)之半導體層使用時，藉此，有機半導體裝置的特性會發生變化)，故形成薄膜時的被著物及形成薄膜用之組成物的溫度以謹慎選擇為佳。被著物及形成薄膜用之組成物的溫度，通常是0至200℃，理想的是10至120℃，更理想的是15至100℃。形成薄膜用之組成物的溫度，由於對在該形成薄膜用之組成物中含有之溶媒的種類等有很大的關係，故必需要注意。
藉由溶液製程，由上述形成薄膜用之組成物所形成的薄膜厚度，通常是0.1nm至10μm，理想的是0.5nm至3μm，更理想的是1nm至1μm。
本發明的薄膜在有機半導體裝置，尤其在有機電晶體中，可以作為構成半導體層之薄膜來利用。
[有機半導體裝置及其製造方法]
可將上述的通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物當作電子用途的材料使用，而製作有機半導體裝置。本發明的有機半導體裝置是含有上述本發明的薄膜(即，含有通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物之薄膜)者。
本發明的有機半導體裝置，可藉由包含形成含有通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物之薄膜之步驟的製造方法而製造。有機半導體裝置的製造中，在含有通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物的薄膜之形成方法中，雖然可以採用前述本發明之薄膜的形成方法中之任何 一種，但更佳為藉由溶液製程的薄膜之形成方法，具體上，係將上述本發明的形成薄膜用之組成物，塗布到欲形成薄膜之表面上，以形成含有通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物之薄膜之方法。因此，本發明的有機半導體裝置的製造方法，係含有將本發明的形成薄膜用之組成物塗布在欲形成薄膜之表面上的步驟。
作為上述有機半導體裝置者，例如可以列舉：有機電晶體或光電轉換裝置、有機太陽電池裝置、有機EL裝置、有機發光電晶體裝置、有機半導體雷射裝置等。有關此等加以詳細說明如下。
(有機電晶體)
首先，詳細說明有機電晶體。
有機電晶體具備：由含有通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物的薄膜所成的至少1個半導體層、以鄰接該半導體層且互相離開之方式配設的2個電極(即，源極電極及汲極電極)、與以和上述半導體層中之鄰接源極電極的表面與鄰接汲極電極的表面之間的領域(管道(channel)領域)相對向之方式配設的稱為閘極電極的另一個電極，有機電晶體係藉由施加在閘極電極之電壓而控制在源極電極及汲極電極間流動之電流。
一般作為有機電晶體者，常使用閘極電極是由絕緣膜而構成的絕緣體層且與半導體層絕緣之構造(Metal-InsuIator-Semiconductor；MIS構造)的有機電晶體。MIS構造中，在絕緣膜使用金屬氧化膜者是稱為MOS (Metal-Oxide-Semiconductor)構造。作為其他構造的有機電晶體者，雖也有對於半導體層隔著肖特基阻礙壁(Schottky barrier)形成閘極電極之構造(Metal-Semiconductor；MES構造)，但在使用有機半導體之有機電晶體的情形，常使用MIS構造。
以下，使用第1圖更詳細說明有機電晶體，但本發明是不侷限於此等的構造。
第1圖表示，本發明的有機電晶體的數個態樣例之示意截面圖。第1圖(a)至第1圖(d)及(f)所示之各態樣例的有機電晶體10A至10D、10F，具備：源極電極1、具有含有上述通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物的薄膜之至少1個半導體層2、汲極電極3、絕緣體層4、閘極電極5、基板6。第1圖(e)表示的有機電晶體10E是具備：源極電極1、具有含有上述通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物的薄膜之至少1個半導體層2、汲極電極3、閘極電極5。又，各層2、4及電極1、3、5的配置是依照有機電晶體的用途而可以適當選擇。
有機電晶體10A至10D，及10F，因為是於與基板6、源極電極1、及汲極電極3平行之方向流動電流，故稱為橫型電晶體。有機電晶體10A及有機電晶體10F，係成為在半導體層2的下面(接近基板6側的面)上配置有源極電極1及汲極電極3的構造，此構造是稱為底部接觸構造。有機電晶體10B及有機電晶體10C是成為在半導體層2的上面(遠離基板6側的面)上配置有源極電極1及汲 極電極3之構造，此構造是稱為頂部接觸構造。有機電晶體10D是成為源極電極1及汲極電極3的一者配置在半導體層2的上面上，另一者配設在半導體層2的下面上之構造，此構造是稱為頂部及底部接觸構造。
有機電晶體10A、有機電晶體10B、及有機電晶體10D是成為在半導體層2的下側(接近基板6側)配置有閘極電極5之構造，此構造是稱為底部閘極構造。底部閘極構造中，單一的導電性基板(例如矽晶圓)可以兼具閘極電極5與基板6。有機電晶體10C及有機電晶體10F是成為在半導體層2的上側(遠離基板6之側)配置有閘極電極5之構造，此構造是稱為頂部閘極構造。
有機電晶體10A是稱為底部接觸-底部閘極型有機電晶體者。有機電晶體10A是具備：基板6、配設在基板6的上面之上的閘極電極5、配設在閘極電極5上面之上之絕緣體層4、配設在絕緣體層4的上面之一端部上之源極電極1、配設在絕緣體層4上面的另一端部上之汲極電極3、以及配設在絕緣體層4上面的中央部(除去兩端部之部分)、源極電極1上面的一部分及汲極電極3上面的一部分上所之半導體層2。
有機電晶體10B是稱為頂部接觸-底部閘極型有機電晶體者。有機電晶體10B是具備：基板6、配設在基板6上面之上的閘極電極5、配設在閘極電極5上面之上的絕緣體層4、配設在絕緣體層4上面之上的半導體層2、以及在半導體層2上面的一部之上以成為相互離開之方 式配設之源極電極1及汲極電極3。
有機電晶體10C是稱為頂部接觸-頂部閘極型有機電晶體者。有機電晶體10C是常使用在使用有機單結晶半導體之有機電晶體中之構造。有機電晶體10C是具備：基板6、配設在基板6上面之上的半導體層2、在半導體層2上面的一部分之上以成為互相離開之方式配設的源極電極1及汲極電極3、配設在半導體層2的上面(惟配設源極電極1及汲極電極3之部分除外)、源極電極1的上面及汲極電極3的上面之上的絕緣體層4、以及配設在絕緣體層4上之閘極電極5。
有機電晶體10D是稱為頂部&底部接觸-底部閘極型有機電晶體者。有機電晶體10D是具備：基板6、配設在基板6上面之上的閘極電極5、配設在閘極電極5上面之上的絕緣體層4、配設在絕緣體層4上面的一端部上之源極電極1、配設在絕緣體層4的上面(惟配設源極電極1之部分除外)及源極電極1的上面之上的半導體層2、以及配設在半導體層2的上面之遠離源極電極1之側的端部上之汲極電極3。
有機電晶體10E是，在與源極電極1及汲極電極3垂直之方向流動電流，具有縱型構造之有機電晶體的1種，且為靜電感應電晶體(SIT)。有機電晶體10E是具備：以互相平行且離開之方式配設之源極電極1及汲極電極3、以被挾持在源極電極1及汲極電極3之間之方式配設之半導體層2、以及在與源極電極1及汲極電極3平行 之網眼狀埋入半導體層2中之複數個閘極電極5。此靜電感應電晶體(有機電晶體10E)，因是半導體層2中的電流流動廣布為平面狀，故第1圖(e)中如箭頭所示般一次大量的載體8可以從源極電極1側向汲極電極3側移動。又，此靜電感應電晶體(有機電晶體10E)，因為源極電極1及汲極電極3以於縱方向(與半導體層2為垂直的方向)並列之方式配置之故，源極電極1與汲極電極3之間的距離可以縮短，故高速應答。於是，此靜電感應電晶體(有機電晶體10E)可適合使用於流動大電流，或是進行高速的切換(switching)等的用途。又，第1圖(e)中，雖沒有顯示基板，但通常的情形，有機電晶體10E中之源極電極1及汲極電極3之外側，設置有與基板6同樣的基板。
有機電晶體10F是稱為底部接觸-頂部閘極型有機電晶體者。有機電晶體10F是具備：基板6、在基板6上面的一部分之上以成為互相離開之方式配設之源極電極1及汲極電極3、配設在基板6的上面(惟配設源極電極1及汲極電極3之部分除外)、源極電極1的上面及汲極電極3上面之上之半導體層2、配設在半導體層2上面之上的絕緣體層4、以及配設在絕緣體層4上之閘極電極5。
說明各態樣例中之各構成要素。
基板6必須使在其上所形成之各構成要素不剝離而可以維持。作為基板6者，例如，可以使用：樹脂板、樹脂薄膜、紙、玻璃板、石英板、陶瓷板等絕緣性基板；在由金屬或是合金等所成的導電性基板上，藉由塗布 等而形成有絕緣層之基板；由如樹脂與無機材料之組合等各種組合所成的基板；半導體基板(例如矽晶圓)等導電性基板等。作為構成上述樹脂板及樹脂薄膜之樹脂之例子，例如，可以列舉：聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚醚碸、聚醯胺、聚醯亞胺、聚碳酸酯、三乙酸纖維素、聚醚醯亞胺等。作為基板6而使用樹脂薄膜或是紙時，有機電晶體10A至10D、10F可以持有可撓性，有機電晶體10A至10D、10F為可撓且變輕量，而提高有機電晶體10A至10D、10F的實用性。基板的厚度，通常是1μm至10mm，理想的是5μm至5mm。
在源極電極1、汲極電極3、閘極電極5是使用有導電性之材料。作為上述有導電性之材料者，例如，可以使用：鉑、金、銀、鋁、鉻、鎢、鉭、鎳、鈷、銅、鐵、鉛、錫、鈦、銦、鈀、鉬、鎂、鈣、鋇、鋰、鉀、鈉等金屬及含有此等的合金；InO2、ZnO2、SnO2、ITO(氧化銦錫)等導電性氧化物；聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩、聚乙炔、聚對伸苯伸乙烯、聚二乙炔等導電性高分子化合物；矽、鍺、砷化鎵等半導體；碳黑、富勒烯、碳奈米管、石墨、石墨烯等碳材料等。又，導電性高分子化合物或半導體可以是經施行摻雜者。作為在此摻雜中使用的摻雜劑者，例如，可以列舉：鹽酸、硫酸等無機酸；磺酸等有酸性官能基之有機酸；PF5、AsF5、FeCl3等路易斯酸；碘等鹵原子；鋰、鈉、鉀等金屬原子等。常使用硼、磷、砷等作為矽等無機半導體用的摻雜劑。又，在上述的摻雜劑中，也使用分散有碳 黑或金屬粒子等粒子之導電性複合材料。
又，在與半導體層2接觸的源極電極1及汲極電極3中，選擇為了降低接觸電阻的適當功函數，或是表面處理等是件很很重要之事。
又，源極電極1與汲極電極3之間的距離(管道長度)成為決定有機電晶體10A至10F的特性之重要因素。該管道長度，通常是0.01至300μm，理想的是0.1至100μm。若管道長度短，雖取出電流量會增加，但相反的，會發生接觸電阻的影響等之短管道效果，由於控制變得困難，故必需要適當的管道長度。源極電極1及汲極電極3的長度(管道寬度)通常是10至10000μm，理想的是100至5000μm。又，此管道寬度藉由將電極的構造作成梳子型構造等，可以形成更長的管道寬度，由於必要的電流量或裝置之構造等，必需要適當的長度。
說明有關源極電極1及汲極電極3各自的構造(形)。源極電極1與汲極電極3的結構是可以分別相同，也可以相異。
在底部接觸構造的情形，一般是使用光刻法來製作源極電極1及汲極電極3，又，源極電極1及汲極電極3是以形成長方體為佳。最近藉由各種印刷方法之印刷精度提高，可使用噴墨印刷、凹版印刷或是網版印刷等手法製作精度良好的源極電極1及汲極電極3。在半導體層2之上有源極電極1及汲極電極3的頂部接觸構造之情形，藉由使用蔭罩(shadow mask)等並蒸鍍上述有導電性 之材料，可以製作源極電極1及汲極電極3。也可以使用噴墨印刷等手法直接印刷形成源極電極1及汲極電極3的電極圖案。源極電極1及汲極電極3的長度是與前述的管道寬度相同。源極電極1及汲極電極3的寬度雖是無特別規定，但在可以使電氣特性安定化的範圍，為了使裝置面積小是以短者為佳。源極電極1及汲極電極3的寬度，通常是0.1至1000μm，理想的是0.5至100μm。源極電極1及汲極電極3的厚度，通常是0.1至1000nm，理想的是1至500nm，更理想的是5至200nm。源極電極1及汲極電極3，係連結有配線，配線也是藉由與源極電極1及汲極電極3幾乎同樣的材料而製作。
作為絕緣體層4者，係使用有絕緣性之材料。作為前述有絕緣性之材料者，例如，可以使用：聚對二甲苯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙烯酚、聚醯胺、聚醯亞胺、聚碳酸酯、聚酯、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚胺甲酸酯、聚碸、氟樹脂、環氧樹脂、酚樹脂等聚合物及組合2種以上此等聚合物的結構單元之共聚合物；二氧化矽、氧化鋁、氧化鈦、氧化鉭等(非鐵電性)氧化物；SrTiO3、BaTiO3等鐵電性氧化物；氮化矽、氮化鋁等氮化物；硫化物、氟化物等介電質等。又，作為上述有絕緣性之材料者，也可以使用在聚合物中分散有上述介電質(惟與上述聚合物是不同的材料)的粒子之材料。作為上述有絕緣性之材料者，為了使漏電流少以電氣絕緣特性高者為佳，藉此，可使絕緣體層4的膜厚變薄膜化，且 使絕緣容量變高，而可以使取出電流較多。又，為了提高半導體的移動度，絕緣體層4較佳是可以降低該絕緣體層4表面的表面能量，且無凹凸的平滑膜。因此，有形成自組單分子膜的絕緣體層4、或2層構成的絕緣體層4之情形。絕緣體層4的厚度，雖依材料不同而異，但通常是0.1nm至100μm，理想的是0.5nm至50μm，更理想的是1nm至10μm。
半導體層2是具有含有上述本發明通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物之薄膜者。半導體層2的構造，可為只具有由上述本發明之薄膜所構成之層之單層構造，亦可為具有含有由上述本發明的薄膜所構成之層的複數層之複數層構造，以上述單層構造為更佳。
又，半導體層2的厚度，在不失去必要功能之範圍，以愈薄愈佳。如有機電晶體10A至10D、10F等般橫型的有機電晶體中，半導體層2的厚度若有預定以上之厚度的話，有機電晶體的特性與厚度無關係，另一方面，半導體層2的厚度變厚時，因為常有漏電流會增加之情形，故半導體層2的厚度以在適當之範圍內為佳。為了使半導體層2能發揮半導體層2所需之功能，半導體層2的厚度，通常是0.1nm至10μm，理想的是0.5nm至3μm，更理想的是1nm至1μm。
有機電晶體10A至10F，可視需要而在上述各構成要素之間或在上述各構成要素的露出表面，設置其他之層。例如，可在上述有機電晶體10A至10F中之半導 體層2上，直接或是隔著其他的層，形成保護層。藉此，可使對於有機電晶體的電氣特性之濕度等外氣影響較小，而安定化有機電晶體的電氣特性。又，可以提高有機電晶體的ON/OFF比等電氣特性。
作為構成上述保護層之材料者，雖無特別限定，但例如，以環氧樹脂、聚甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸樹脂、聚胺甲酸酯、聚醯亞胺、聚乙烯醇、氟樹脂、聚烯烴等各種樹脂；氧化矽、氧化鋁、氮化矽等無機氧化物；及氮化物等介電質等為佳，以氧氣的穿透率、水分的穿透率及吸水率小的樹脂(聚合物)為更佳。構成上述保護層之材料，也可以使用為了在有機EL顯示器使用而開發的阻氣性保護材料。保護層的厚度，可因應其目的而採用任意的厚度，但通常是100nm至1mm。
又，藉由對欲形成半導體層2之表面(基板6的表面，絕緣體層4的表面等)，在形成半導體層2之前，預先進行表面改質或是表面處理，可以提高有機電晶體10A至10F的特性。例如，藉由調整欲形成半導體層2之表面的親水性/疏水性之程度，可以改良在其表面所形成之半導體層2的質(例如，構成半導體層2之薄膜的膜質或成膜性)。尤其是，由有機半導體材料所成的半導體層2，依據如分子的配向等之層狀態，其特性會有大幅改變。因此，認為藉由對欲形成半導體層2之表面的表面處理，欲形成半導體層2之表面與在該表面上所形成的半導體層2之界面部分中之分子配向受控制，同時欲形成半導體層2 的基材(基板6或絕緣體層4等)中之阱(trap)部位會降低，藉此，會改良有機電晶體的載體移動度等特性。阱部位是指，在未處理的基材中存在之例如羥基等官能基。欲形成半導體層2之基材中，存在如此官能基時，電子受到該官能基吸引，結果，有機電晶體的載體移動度下降。於是，欲形成半導體層2之基材中的阱部位降低，對於有機電晶體的載體移動度等特性改良，有效的情形多。
作為上述欲形成半導體層2之基材的表面處理者，例如，可以列舉：藉由六甲基二矽氮烷、辛基三氯矽烷、十八烷基三氯矽烷等的自組單分子膜處理；藉由聚合物等的表面處理；藉由鹽酸、硫酸、乙酸等酸的酸處理；藉由氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣、氨等鹼之鹼處理；臭氧處理；氟化處理；藉由氧電漿或氬電漿等電漿的電漿處理；Langmuir-Blodgett膜的形成處理；形成其他的絕緣體或半導體的薄膜之處理；機械處理；電暈放電等電氣處理；利用纖維等之磨擦處理等，及此等處理的組合。
在上述有機電晶體10A至10F中，在基材設置各種層的方法(在基板6上設置絕緣體層4之方法，在基板6上設置半導體層2之方法，在絕緣體層4上設置半導體層2的方法等)，可以適當採用前述之真空製程、溶液製程。
(有機電晶體的製造方法)
其次，有關本發明的有機電晶體之製造方法，將第1圖(b)中表示之態樣例的頂部接觸-底部閘極型有機電晶體 10B當作例子，以下根據第2圖來說明。此製造方法，也同樣適用於前述有機電晶體10A、10C至10F等其他態樣之有機電晶體中。
(1)準備基板6及基板6的表面處理
有機電晶體10B的製造方法中，首先準備基板6(參照第2圖(a))，在基板6上設置必要的各種層及電極來製作有機電晶體10B。作為基板6者，係可以使用前述者。在此基板6上也可以進行前述的表面處理等。基板6的厚度，在不妨礙必要功能的範圍以薄者為佳。基板6的厚度，雖是隨構成基板6的材料不同而異，但通常是1μm至10mm，理想的是5μm至5mm。又，視需要可使基板6具有電極的功能之形式。
(2)閘極電極5的形成
其次，在基板6上形成閘極電極5(參照第2圖(b))。作為構成閘極電極之材料者，係使用前述之材料。作為形成閘極電極5之方法，可以使用各種的方法，例如，可以採用：真空蒸鍍法、濺鍍法、塗布法、熱轉印法、印刷法、溶膠-凝膠法等。在形成構成閘極電極5之材料(電極材料)的層時，或是形成此層之後，視需要以成為所期望形狀之方式使層進行圖案化為佳。即使作為層的圖案化之方法，雖可使用各種的方法，但例如可以列舉，組合光阻的圖案化與蝕刻的光蝕刻法等。又，可以利用使用蔭罩(shadow mask)的蒸鍍法：濺鍍法；噴墨印刷、網版印刷、平版印刷、凸版印刷等印刷法；微接觸印刷法等軟光蝕刻手法；或是 組合此等複數手法之手法，而使層進行圖案化。閘極電極5的厚度，雖隨構成閘極電極5之材料不同而異，但通常是0.1nm至10μm，理想的是0.5nm至5μm，更佳的是1nm至3μm。又，在單一的導電性基板是同時具備閘極電極5與基板6的情形，此單一的導電性基板的厚度，也可以比上述閘極電極5的厚度範圍更厚。
(3)絕緣體層4的形成
其次，在閘極電極5之上形成絕緣體層4(參照第2圖(c))。作為構成絕緣體層4的材料者，係使用前述之材料。在絕緣體層4的形成中，可以使用各種的方法。作為絕緣體層4的形成中可以使用的方法者，例如，可以列舉：旋轉塗布、噴霧塗布、浸漬塗布、鑄模、棒塗布、刮刀塗布等塗布法；網版印刷、平版印刷、噴墨等印刷法；真空蒸鍍法、分子束磊晶成長法、離子簇束法(ionized cluster beam)法、離子鍍法、濺鍍法、大氣壓電漿法、CVD法等乾式製程法等各種方法。作為絕緣體層4的形成方法者，其他，可以藉由採用溶膠-凝膠法；如在鋁上形成防蝕鋁(alumite)的方法、或在矽上形成氧化矽的方法般之使金屬或是半金屬的表層藉由熱氧化法等而氧化並形成氧化物膜的方法等。
又，絕緣體層4與半導體層2接觸之部分中，於絕緣體層4與半導體層2的界面構成半導體層2之分子，例如，為了使上述通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物的分子良好地配向，可以對絕緣體層4進行預定的表 面處理。作為絕緣體層4的表面處理的手法者，可以使用與基板6的表面處理同樣的手法。絕緣體層4的厚度，由於藉由提高絕緣體層4的電容量，可以增加取出電量，故儘可能薄者為佳。但是，由於絕緣體層4的厚度越薄時，漏電流會增加，故絕緣體層4的厚度，在不損害其功能的範圍以薄者為佳。絕緣體層4的厚度，通常是0.1nm至100μm，理想的是0.5nm至50μm，更理想的是5nm至10μm。
(4)半導體層2的形成
其次，在絕緣體層4上，使用有機半導體材料或是形成薄膜用之組成物來形成薄膜，而得到半導體層2(參照第2圖(d))。在形成半導體層2時，可以使用前述本發明的薄膜之形成方法。在此步驟中，欲形成薄膜(半導體層)之物體(被著物)是第2圖(c)表示之絕緣體層4，欲形成薄膜(半導體層)的表面(被著面)是絕緣體層4的上面。
(5)半導體層2的後處理
如此所形成之半導體層2(參照第2圖(d))，係可藉由後處理進一步改良特性。例如，藉由作為半導體層2之後處理進行熱處理，可謀圖半導體層2的半導體特性之提高或安定化。此之理由，認為是因為構成半導體層2之薄膜形成之時生成的膜中之變形緩和，減低半導體層2中的針孔等，可以控制半導體層2中的配列/配向等。因此，在製造本發明的有機電晶體之時，進行上述熱處理對於有機電晶體的特性提高用而言有效果。上述熱處理是在形成半導體層2之後，藉由加熱含有半導體層2之積層體(在此是第 2圖(d)所示之積層體)而進行。上述熱處理的溫度，並無特別制限，通常是在室溫以上150℃以下，理想的是40至120℃，更理想的是45至100℃。上述熱處理的時間，並無特別制限，通常是10秒鐘以上24小時以下，理想的是30秒鐘以上3小時以下。有關上述熱處理的包圍氣環境，可以在大氣中進行熱處理，也可以在氮氣或氬氣等惰性氣體包圍下進行熱處理。其他，藉由溶媒蒸氣，可以控制半導體層2的形狀等。
又，作為半導體層2的其他後處理方法，藉由使用氧氣等氧化性氣體、氫氣等還原性氣體、氧化性液體或是還原性液體等處理半導體層2，可誘起由氧化或是還原所致之半導體層2的特性變化。此是，例如可以增加或是減少半導體層2中的載體密度之目的而利用。
又，在稱為摻雜的手法中，藉由將微量的摻雜劑(元素、原子團、分子或是高分子)加到半導體層2中，可以使半導體層2的特性變化。例如，可將氧等氧化性氣體；氫等還原性氣體；鹽酸、硫酸、磺酸等酸；PF5、AsF5、FeCl3等路易斯酸；碘等鹵原子；鈉、鉀等金屬原子；四硫富瓦烯(Tetrathiafulvalene,TTF)或酞菁等供體化合物等摻雜劑摻雜在半導體層2中。此是，可藉由使半導體層2接觸氣體狀態的摻雜劑之方法(摻雜劑是氣體時)、在溶液狀態的摻雜劑中浸漬半導體層2的方法(摻雜劑為溶液狀態時)、電氣化學的摻雜處理之方法等而達成。此等的摻雜劑，不一定要在形成半導體層2之後添加，可以在合成半 導體層2的材料(有機半導體材料)時添加，或者在使用形成薄膜用之組成物而形成半導體層2時在此形成薄膜用之組成物中添加，或者可以在形成半導體層2之步驟段階中添加。又，或是在形成半導體層2之材料(有機半導體材料)中添加摻雜劑並共蒸鍍，或在形成半導體層2時的周圍包圍氣環境中混合摻雜劑(在摻雜劑存在的環境下形成半導體層2)，進一步也可以在真空中加速摻雜劑的離子而衝撞半導體層2來摻雜。
此等的摻雜效果，可以列舉：由載體密度的增加或是減少所致之電傳導度變化、載體的極性變化(p型，n型)、費米能階(Fermi level)的變化等。
(6)源極電極1及汲極電極3的形成
其次，在半導體層2上形成源極電極1及汲極電極3(參照第2圖(e))。源極電極1及汲極電極3的形成方法等，可以根據閘極電極5的形成方法等。又，源極電極1及汲極電極3的形成中，為了降低與半導體層2的接觸電阻，可以使用各種的添加劑等。
(7)保護層7的形成
於形成上述源極電極及汲極電極3的步驟中，雖完成有機電晶體10B(參照第1圖(b)及參照第2圖(e))，但可視需要，在形成源極電極1及汲極電極3之後，在半導體層2的上面之露出之部分、源極電極1的上面、及汲極電極3的上面之上形成保護層7(參照第2圖(f))。在半導體層2的上面之露出之部分、源極電極1的上面、及汲極電極3的 上面之上形成保護層7時，可以使外氣的影響降到最小限度，又，有可以使有機電晶體10B的電特性安定化之優點。
作為保護層7的材料者，係使用前述的材料。又，保護層7的厚度，雖可因應其目的而採用任意的厚度，但通常是100nm至1mm。
作為形成保護層7的方法，雖可採用各種的方法，但在保護層7是由樹脂而成的情形，例如，可以列舉：塗布含有樹脂之溶液後進行乾燥而成為樹脂層之方法；在塗布或蒸鍍樹脂的單體後進行聚合的方法等。在形成樹脂層之後可以進行交聯處理。在保護層7是由無機物而成的情形，作為形成保護層7的方法者，例如，可以使用濺鍍法、蒸鍍法等藉由真空製程的形成方法；溶膠-凝膠法等藉由溶液製程之形成方法等。
有機電晶體中，除了在半導體層上之外，在各構成要件之間，亦可視需要而設置保護層。如此之保護層具有助於安定有機電晶體的電特性的情形。
本發明的有機電晶體，因為作為構成半導體層之材料使用含有上述通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物之有機半導體材料，故可以比較低溫的製程製造。因此，本發明的有機電晶體中，在曝於高溫之條件下不能使用的塑膠板或塑膠薄膜等可撓性材料也可以作為基板使用。結果，本發明的有機電晶體，藉由使用可撓性材料作為基板，可以實現輕量、柔軟性優異之不易破壞的有機半導體裝置，可以適合利用作為主動矩陣型(active matrix)的 顯示器之交換裝置等。
本發明的有機電晶體，可以利用作為記憶體電路裝置、信號驅動電路裝置、信號處理電路裝置等數位裝置或是類比(analog)裝置。又藉由此等的組合，可能製作顯示器、IC(積體電路)卡、或IC標籤等。又，本發明的有機電晶體，藉由化學物質等的外部刺激可以引起其特性之變化，故可作為感應器來利用。
(有機EL裝置)
本發明的有機半導體裝置，可利用作為有機EL裝置。
有機EL裝置可以利用在固體且自發光型的大面積彩色顯示或照明等用途中而受到注目，已進行多項開發。有機EL裝置的構成，已知有：在由陰極與陽極所成之對向電極之間，具有發光層及電荷輸送層的2層構造者；在對向電極之間具有積層之電子輸送層、發光層及電洞輸送層的3層構造者；及具有3層以上的構造者等，又，已知有發光層為單層者等。
將本發明的有機半導體裝置，當作有機EL裝置而利用時，含有通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物的薄膜，可發揮作為上述電荷輸送層或是電子輸送層之功能。
(光電轉換裝置)
本發明的有機半導體裝置，係藉由利用本發明的通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物的半導體特性，而可利用作為光電轉換裝置。
作為光電轉換裝置者，可以列舉，作為固態攝影裝置之影像感測器，具有將動畫或靜畫等映像信號轉換成數位信號之功能的電荷耦合裝置(CCD)等。含有本發明的通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物的有機半導體材料，係廉價且藉由活用大面積化加工性、有機物固有的可撓性功能性等，而期望作為光電轉換裝置的材料來利用。
(有機太陽電池裝置)
使用本發明的通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物，可以簡便地製作可撓性、低成本的有機太陽電池裝置。有機太陽電池裝置，因是固態裝置而有就提高柔軟性及壽命之觀點而言有利的優點。以往，使用組合導電性聚合物或富勒烯等的有機薄膜半導體之太陽電池的開發為主流，但發電轉換效率却有問題。
一般，有機太陽電池裝置的構成是與矽系太陽電池同樣，將進行發電之層(發電層)挾在陽極與陰極間，在各電極接受藉由吸收光而產生之電洞與電子而發揮作為太陽電池之功能。此發電層是以p型的供體材料與n型的受體材料及緩衝層等的其他材料所構成，在此材料中使用有機材料者稱為有機太陽電池。
作為構造者，可以列舉：肖特基接面(Schottky barrier junction)、異質接面(heterojunction)、本體異質接面(bulk heterojunction)、奈米構造接面、混合等，各材料是有效率地吸收入射光，產生電荷，將產生之電荷(電孔與電 子)分離/輸送/收集而執行作為太陽電池之功能。
第3圖中，表示異質接面型的有機太陽電池裝置之態樣例(有機太陽電池裝置20)的示意截面圖。
有機太陽電池裝置20，係具備：基板21、形成在基板21上面之上的陽極22、形成在陽極22上面之上的發電層23、與形成在發電層23上面之上的陰極24，其中，發電層23係由形成在陽極22上面之上的p型層231、形成在p型層231上面之上的n型層232、與形成在n型層232上面之上的緩衝層233而構成。
其次，將第3圖所示之有機太陽電池裝置20當作例子，說明有機太陽電池裝置中之各構成要素。
作為基板21的材料者，可以使用與先前說明之有機電晶體10A至10F的基板6同樣之材料。
有機太陽電池裝置20中，作為構成陽極22及陰極24的材料者，可以使用與在先前說明之構成有機電晶體10A至10F的源極電極1、汲極電極3及閘極電極5的材料同樣者。陽極22及陰極24，由於必須有效率地取得光，故宜為在發電層23的吸收波長區域有透明性。又，有機太陽電池裝置20為了具有良好的太陽電池特性，在陽極22及陰極24，較佳係薄片電阻為20Ω/□以下，並且，光的穿透率為85%以上。
發電層23，可為只由含有本發明的通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物之薄膜所成之層構成之單層構造，也可為包含由含有本發明的通式(1)所示之縮合多環 芳香族化合物之薄膜所成之層的複數層所構成之多層構造，一般，發電層23是以由p型的供體材料所成之p型層231、由n型的受體材料所成之n型層232、與緩衝層233所構成。
作為構成p型層231之p型供體材料者，基本上可以列舉，可以輸送電洞的化合物，具體上，可以列舉：聚對伸苯伸乙烯基(p-phenylene vinylene)衍生物、聚噻吩衍生物、聚茀衍生物、聚苯胺衍生物等π共軛型聚合物；咔唑或其他雜環側鏈持有聚合物。又，作為p型的供體材料者，可以舉：並五苯(pentacene)衍生物、紅螢烯衍生物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、靛藍(indigo)衍生物、喹吖酮衍生物、花菁(merocyanine)衍生物、青藍(cyanine)衍生物、方酸菁類(squarylium)衍生物、苯醌衍生物等低分子化合物。
作為構成n型層232之n型受體材料者，可以使用含有本發明的通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物的n型受體材料。即，n型層232是以含有本發明的通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物的薄膜所構成。作為構成n型層232的n型受體材料者，可以單獨使用本發明的通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物，也可以將本發明的通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物與其他的受體材料混合而使用。作為混合的其他受體材料者，基本上可以輸送電子之化合物，可以列舉：在骨架中具有吡啶或是其衍生物之寡聚合物或聚合物、在骨架中具有喹啉或是其衍生物之寡聚合物或聚合物、具有苯并啡啉類或是其衍生物之聚 合物、氰基聚伸苯伸乙烯衍生物(CN-PPV等)等高分子材料；氟化酞菁衍生物、苝衍生物、萘衍生物、浴銅靈(bathocuproine，略稱BCP)衍生物、C60或C70、PCBM等富勒烯衍生物等之低分子材料等。
作為p型的供體材料及n型的供體材料者，分別以有效率的吸收光並可以產生電荷者為佳，並且，以吸光係數高者為佳。
作為緩衝層233的材料者，可以列舉：銅酞菁、三氧化鉬、鈣、氧化鎳、氟化鋰、摻雜有聚苯乙烯磺酸之聚乙烯二氧噻吩(PEDOT：PSS)等。
在有機太陽電池裝置20中，作為發電層23用的薄膜之形成方法者，可以採用與前述之有機電晶體中之半導體層的形成方法相同之方法。發電層23的厚度，雖是依有機太陽電池裝置的構成不同而異，但越厚者，可以充分吸收光及防止短路，越薄者，產生的電荷之輸送距離可以縮短。因此，發電層23的厚度是以10至500nm左右為佳。
(有關有機半導體雷射裝置)
本發明的通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物是具有半導體特性之化合物，故可望作為有機半導體雷射裝置來利用。
即，在本發明的有機半導體裝置中，組入共振器構造，只要有效率地注入載體並可以充分提高激發態的密度的話，可望光增幅且達到雷射振盪。以往，提出 只觀測到由光激發所致之雷射振盪，由電激發所致之雷射振盪所需要，在有機半導體裝置中注入高密度的載體並產生高密度的激發態係非常困難，但藉由使用包含含有本發明的通式(1)所示之化合物的薄膜之有機半導體裝置，可望有引起高效率地發光(電場發光)之可能性。
[實施例]
以下的實施例1至3中表示合成通式(14)及(15)所示之縮合多環芳香族化合物之實施例。又，通式(14)所示之縮合多環芳香族化合物，係A為通式(2)所示之基、X1及X2為硫原子、且R1及R2為氫原子之通式(1)所示之化合物。又，通式(15)所示之縮合多環芳香族化合物，係A為通式(4)所示之基、X1及X2為硫原子、且R1及R2為氫原子之通式(1)所示之化合物。
通式(14)及(15)所示之縮合多環芳香族化合物的合成，具體上可以以下的實施例1至3所示之方法來進行。
以下的實施例1至3中之化合物的合成及測定中，在惰性氣體下的反應或測定中是使用經無水蒸餾之 溶媒，其他的反應或測定中是使用市售的一級或是特級的溶媒。又，試藥是視需要而以無水蒸餾等來精製，其他是使用市售一級或是特級的試藥。在藉由管柱層析分析法之精製中，係使用DAISOGEL IR-60(矽凝膠，活性)、MERCK Art 1097 Aluminiumoxide 90(氧化鋁，活性)，在TLC是使用Silicagel 60F254(MERCK)。在溶媒的餾去中是使用旋轉蒸發器。
又，核磁共振分光(以下，稱為「1H-NMR」)是使用LAMBDA-NMR(395.75MHz,σ值，ppm，內部基準TMS)來進行。
[實施例1]
在氮氣環境下，在20mL的二口燒瓶中，加入作為通式(9)所示之化合物的氰基乙酸己酯(1.7mmol)、作為反應溶媒的THF(5mL)、與作為鹼的氫化鈉(2.2mmol)，攪拌30分鐘。接著，加入作為通式(5)所示之化合物的2,7-二溴-5,10-二(十二烷基)萘[1,2-b：5,6-b’]二噻吩(0.3mmol)、與作為觸媒的Pd(PPh3)4(0.07mmol)，回流15小時。反應終止後，放冷到變成室溫，加入少量的1N鹽酸，濾取析出之固體。接著，將得到之固體溶解到二氯甲烷(10mL)中，加入2,3-二氯-5,6-二氰基-p-苯醌(DDQ)之後，加熱到80℃。冷却到室溫後，濾取析出之固體，得到化合物112(表1的化合物編號112之化合物，為以下的結構式所示之縮合多環芳香族化合物)之深綠色固體。
得到收率為47%的化合物112。又，測定化合物112的1H-NMR之結果，係如下所示。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)=0.89(m,12H)、1.24-1.42(m,48H)、1.68-1.80(m,8H)、2.97(t,4H)、4.34(t,4H)、7.11(s,2H)、7.61(s,2H)
[實施例2]
除了作為通式(5)所示之化合物者，係使用2,7-二溴-5,10-二氯萘[1,2-b：5,6-b’]二噻吩來取代2,7-二溴-5,10-二(十二烷基)萘[1,2-b：5,6-b’]二噻吩之外，其餘是進行與實施例1同樣之處理，藉此而得到化合物145(表2的化合物編號145之化合物，係以下的結構式所示之縮合多環芳香族化合物)。
得到化合物145的收率是40%。又，測定化合物145的1H-NMR之結果，係如以下所示。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)=0.80(t,6H)、1.24-1.42(m,12H)、1.75(Quin,4H)、4.45(t,4H)、7.79(s,2H)、7.94(s,2H)
[實施例3]
除了作為通式(5)所示之化合物，係使用2,7-二溴-4,9-二辛基萘[2,3-b：6,7-b’]二噻吩來取代2,7-二溴-5,10-二(十二烷基)萘[1,2-b：5,6-b’]二噻吩之外，其餘是進行與實施例1同樣的處理，藉此而得到化合物310(表3的化合物編號310之化合物，係以下的結構式所示之縮合多環芳香族化合物)。
得到的化合物310之收率為41%。又，測定化合物310的1H-NMR之結果，是如以下所示。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)=0.89(m,12H)、1.24-1.42(m,32H)、1.68-1.80(m,8H)、2.97(t,4H)、4.31(t,4H)、7.47(s,2H)、7.56(s,2H)
[縮合多環芳香族化合物的物性評估]
(1)電子吸收光譜(UV-Vis)的測定
分別針對實施例1至3所得到的化合物112、化合物145、及化合物310，使用二氯甲烷作為溶媒，進行測定電子吸收光譜。第4圖是表示實施例1所得到的化合物112之吸光度與吸收波長(λ/nm)的關係。實施例2及3所得到的化合物145及化合物310中觀察到同樣的電子吸收光譜。各化合物的最大吸收波長λmax的值在表7中表示。又，電子吸收光譜(UV-Vis)的測定，係使用島津製作所股份有 限公司製的紫外可見近紅外(UV-Vis-NIR)分光光度計「UV-3600」。
(2)CV(cyclic voltammetry；循環伏安法)的測定
分別針對實施例1至3所得到之化合物112、化合物145、及化合物310，進行CV測定。具體上，作為溶媒使用二氯甲烷，作為支援電解質使用四丁基銨六氟磷酸鹽(n-BuN4PF6，0.1M)，作為作用電極及對電極使用鉑線，作為參照電極使用銀/氯化銀電極，以100mV/sec的速度掃描電位，進行CV測定。又，在CV測定中，使用BAS(股)公司製的ALS電氣化學分析儀「612D」。第5圖是表示實施例1所得到的化合物112中之電流值與電位(V)的關係。實施例1至3所得到的化合物112、化合物145、及化合物310中，看到2組的氧化還原波。將各化合物的第1還原電位及由此所推定之LUMO(最低未佔用分子軌域)能階在表8中表示。已知任一化合物，都有高電子接受能。
其次，使用實施例1至3所得到的化合物112、化合物145、及化合物310，製作有機半導體電晶體之實施例，在以下的實施例4至6中表示。
[實施例4]
(形成薄膜用之組成物的調製)
藉由將0.2重量份的實施例1所得到之化合物112，溶解到氯仿100重量份中，而調製形成薄膜用的組成物。
(有機電晶體的製作)
本實施例是製作，前述第1圖(b)所示之頂部接觸-底部閘極型有機電晶體10B的一例之有機電晶體。
本實施例是將在單面附著有厚度200nm的SiO2熱氧化膜(藉由矽的熱氧化而形成的SiO2膜)之n摻雜矽晶圓(表面電阻0.02Ω‧cm以下)作為絕緣體層4、閘極電極5、及基板6使用。在本實施例的有機電晶體中，SiO2熱氧化膜是具備絕緣體層4的功能，n摻雜矽晶圓為兼具基板6及閘極電極5的功能。
在附有SiO2熱氧化膜之n摻雜矽晶圓中之 附有SiO2熱氧化膜之面上，藉由旋轉塗布法，塗布前述形成薄膜用之組成物，形成厚度100nm的含有化合物112之薄膜(有機薄膜)當作半導體層2。
其次，在作為半導體層2的薄膜上，使用蔭罩並真空蒸鍍Au(金)，形成由厚度50nm的金層所成的源極電極1及汲極電極3(管道長度50μm，管道寬度1.5mm的頂部接觸型電極)，而完成有機電晶體。
[實施例5]
除了使用實施例2所得到之化合物145，取代實施例1所得到的化合物112來調製形成薄膜用之組成物，使用此形成薄膜用之組成物而製作有機電晶體之外，其餘是與實施例4同樣操作而製作有機電晶體。
[實施例6]
除了使用實施例3所得到的化合物310，取代實施例1所得到的化合物112，調製形成薄膜用之組成物，使用此形成薄膜用之組成物而製作有機電晶體之外，其餘是與實施例4同樣操作而製作有機電晶體。
[有機電晶體的特性評估]
分別針對實施例4至6所製作之有機電晶體，評估其之特性。
有機電晶體的性能，在對閘極電極施加有電位之狀態下，與對源極電極與汲極電極間施加有電位時流動之電流量有關。藉由測定此電流值，可以決定有機電晶體特性的移動度。移動度可以由表示對作為絕緣體的 SiO2施加閘極電場的結果，在有機半導體層中產生的載體種之電特性之式(a)算出。
Id=Z μ Ci(Vg-Vt)2/2L‧‧‧(a)
在此，Id是飽和之源極/汲極電流值，Z是管道寬度，Ci是絕緣體的電容量，Vg是閘極電位，Vt是臨界(threshold)電位，L是管道長度，μ是決定之移動度(cm2/Vs)。Ci是使用之SiO2絕緣膜的誘電率，Z、L是由有機電晶體的裝置構造來決定，Id、Vg是在有機電晶體的電流值測定時決定，Vt可以由Id、Vg求得。藉由於式(a)中代入各值，而可以算出在各自之閘極電位的移動度。
實施例4至6所製作之有機電晶體的性能評估中，將製作之有機電晶體，設置在探測器(prober)內，使用「半導體參數分析儀4200-SCS」(Keithley儀器公司製)，測定有機電晶體的特性。有機電晶體的特性，是將汲極電壓設為-100V，閘極電壓由20V到-100V為止而掃描，測定汲極電流-閘極電壓特性(傳輸特性)。又，此測定是在大氣中進行。
在以下的表9中表示，實施例4至6所製作之有機電晶體在大氣中的特性之評估結果。
由表9，得知實施例4至6所製作之有機電晶體，在大氣中，具有高移動度(具體上，是10-2cm2V-1s-1以上的移動度)與高on/off比(具體上，是103以上的on/off比)。因此，認為如化合物112、化合物145、及化合物310般之本發明的通式(1)所示之縮合多環芳香族化合物，在有機電晶體中在大氣下安定地驅動，可以適合利用作為有機半導體裝置的n型有機半導體材料(n型材料)者。
本發明，在不脫離其精神或是主要特徵，可以實施其他各種的形式。因此，上述的實施例就所有觀點而言皆僅為例示，不是限定性的解釋。本發明的範圍是由專利申請範圍所示者，並不侷限於說明書之本文。又，屬於在專利申請範圍的等同範圍之變形或變更者，全部是本發明的範圍內者。
[產業上的可利用性]
本發明的縮合多環芳香族化合物，係可以適合作為有機半導體裝置的n型有機半導體材料(n型材料)使用。又，本發明的有機半導體裝置，係可利用在有機電 晶體、二極管、電容器、薄膜光電轉換裝置、色素增感太陽電池、有機EL裝置等領域中。
1‧‧‧源極電極
2‧‧‧半導體層
3‧‧‧汲極電極
4‧‧‧絕緣體層
5‧‧‧閘極電極
6‧‧‧基板
8‧‧‧載體
10A至10F‧‧‧有機電晶體

Claims (17)

  1. 一種縮合多環芳香族化合物，其係通式(1)所示者： 式中，R1及R2是各自獨立地表示氫原子、鹵原子、有取代或是無取代的脂肪族烴基、有取代或是無取代的芳香族烴基、有取代或是無取代的雜環基、有取代或是無取代的烴氧基、有取代或是無取代的烴氧基羰基、有取代或是無取代的醯基、或是氰基，R5及R6是各自獨立地表示有取代或是無取代的鏈式烴基、有取代或是無取代的烴氧基；X1及X2是各自獨立地表示氧原子、硫原子或是硒原子；式中，A是通式(2)至(4)中任一式所示之基： R3及R4是各自獨立地表示氫原子、鹵原子、有取代或 是無取代的脂肪族烴基、有取代或是無取代的芳香族烴基、有取代或是無取代的雜環基、有取代或是無取代的烴氧基、有取代或是無取代的烴氧基羰基、有取代或是無取代的醯基、或是氰基，＊ 1是表示與X1的鍵結鍵，＊ 2是表示與X2的鍵結鍵，＊ 3是表示與鍵結在R1的碳原子之鍵結鍵，＊ 4是表示與鍵結在R2的碳原子之鍵結鍵。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之縮合多環芳香族化合物，其中，上述有取代或是無取代的雜環基係有取代或是無取代的雜芳香族基、或是有取代或是無取代的吡喃基。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之縮合多環芳香族化合物，其中，上述X1及X2為硫原子。
  4. 如申請專利範圍第1或2項所述之縮合多環芳香族化合物，其中，上述R1及R2為氫原子。
  5. 如申請專利範圍第1或2項所述之縮合多環芳香族化合物，其中，上述R5及R6是具有碳數1至30的直鏈或是支鏈烷基的烴氧基。
  6. 如申請專利範圍第1或2項所述之縮合多環芳香族化合物，其中，上述R3及R4是鹵原子。
  7. 如申請專利範圍第1或2項所述之縮合多環芳香族化合物，其中，上述R3及R4是碳數1至30的直鏈或是支鏈的烷基。
  8. 一種縮合多環芳香族化合物的製造方法，該縮合多環芳香族化合物是如申請專利範圍第1項所述之通式(1)所 示的縮合多環芳香族化合物，該製造方法含有使通式(5)所示之化合物與通式(9)所示之化合物反應之步驟： 式中，Y1是表示鹵原子，R1及R2是各自獨立地表示氫原子、鹵原子、有取代或是無取代的脂肪族烴基、有取代或是無取代的芳香族烴基、有取代或是無取代的雜環基、有取代或是無取代的烴氧基、有取代或是無取代的烴氧基羰基、有取代或是無取代的醯基、或是氰基，X1及X2是各自獨立地表示氧原子、硫原子或是硒原子；式中，a是通式(6)至(8)中任一式所示之基： R3及R4是各自獨立地表示氫原子、鹵原子、有取代或是無取代的脂肪族烴基、有取代或是無取代的芳香族烴基、有取代或是無取代的雜環基、有取代或是無取代的 烴氧基、有取代或是無取代的烴氧基羰基、有取代或是無取代的醯基、或是氰基，＊ 1是表示與X1的鍵結鍵，＊ 2是表示與X2的鍵結鍵，＊ 3是表示與鍵結在R1之碳原子的鍵結鍵，＊ 4是表示與鍵結在R2之碳原子的鍵結鍵 式中，R7是表示有取代或是無取代的鏈式烴基、或是有取代或是無取代的烴氧基。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之縮合多環芳香族化合物的製造方法，其中，上述有取代或是無取代的雜環基為有取代或是無取代的雜芳香族基、或是有取代或是無取代的吡喃基。
  10. 一種有機半導體材料，其含有如申請專利範圍第1或2項所述之縮合多環芳香族化合物。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之有機半導體材料，其中，上述有機半導體材料為電晶體材料。
  12. 一種形成薄膜用之組成物，其含有如申請專利範圍第1或2項所述之縮合多環芳香族化合物與溶媒。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之形成薄膜用之組成物，其中，上述縮合多環芳香族化合物的含量，相對於上述形成薄膜用之組成物的總量，是在0.01重量%至10重量%的範圍內。
  14. 一種薄膜，其含有如申請專利範圍第1或2項所述之縮 合多環芳香族化合物。
  15. 一種有機半導體裝置，其含有如申請專利範圍第14項所述之薄膜。
  16. 一種有機電晶體，其含有如申請專利範圍第14項所述之薄膜。
  17. 一種有機半導體裝置的製造方法，其含有：將如申請專利範圍第12項所述之形成薄膜用之組成物，塗布在欲形成薄膜之表面上之步驟。
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