CN111655684A - 用于有机电子材料的新型取代苯并萘噻吩化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及化学式1、2的化合物、包括该化合物的电子器件以及该化合物作为半导体材料的用途。
背景技术
有机半导体材料可以用于如有机光伏器件(organic photovoltaic devices,OPVs)、有机场效应晶体管(organic field-effect transistors,OFETs)、有机发光二极管(organic light emitting diodes,OLEDs)、有机光电二极管(organic electrochromicdevices,ECDs)以及有机电致变色器件(organic electrochromic devices,ECDs)等的电子器件(electronic device)。
液体处理技术(liquid processing techniques)从可加工性观点看是方便的，因此可以实现低成本的有机半导体材料基电子器件的生产，因此有机半导体材料与如旋涂等的液体处理技术相容是优选的。
并且，液体处理技术还与塑料基底相容，从而能够生产轻重量且机械挠性的有机半导体材料基电子器件。
当应用于有机场效应晶体管时，有机半导体材料表现出高的电荷载流子迁移率(charge carrier mobility)和高的开/关(on/off)比，并且在关于温度、氧气及湿度有关的环境条件(ambient condition)下稳定是更优选的。
JP 2010-087408公开了具有包括下述化学式
的化合物的有机半导体层的有机晶体管。
其中，A表示由下述化学式a或b表示的结构。
[化学式a]
[化学式b]
JP2012-169550公开了具有含硫缩合环(condensed ring)化合物的有机半导体材料。上述含硫缩合环化合物具有含有4至10个缩合环的多环骨架。上述含硫缩合环化合物将由下述化学式(1)：
(*为缩合环位点)
表示的A单元结合m次、将由下述化学式(2)：
(*为缩合环位点)
表示的B单元结合n次来满足4≤3m+n≤10、m≥1、n≥0。
具体的官能团键合到构成缩合环骨架的每个苯环上，以与上述缩合环骨架不对称地键合。
JP 2012-169550例示了下述化合物
KR 2013-075982公开了由下述化学式
表示的蒽基(anthracene-based)化合物。
其中，A为由下述化学式
表示的官能团。
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供一种改善的有机半导体材料。该目的可以通过权利要求1的化合物和权利要求7的器件实现。
用于解决问题的方案
本发明的化合物为由下述化学式1或化学式2表示的化合物。
[化学式1]
[化学式2]
在上述化学式1、2中，R1和R2为C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基、C5-7-环烷基、C6-14-芳基或5至14元杂芳基，
其中，C1-30-烷基、C2-30-烯基及C2-30-炔基可以被选自由卤素、苯基、O-C1-20-烷基、O-C2-20-烯基及O-C2-20-炔基组成的组中的一个或多个取代基取代，
其中，C5-7-环烷基、C6-14-芳基及5至14元杂芳基可以被选自由卤素、C1-20-烷基、C2-20-烯基、C2-20-炔基、O-C1-20-烷基、O-C2-20-烯基及O-C2-20-炔基组成的组中的一个或多个取代基取代。
Ra、Rb、Rc及Rd可以各自独立地选自由C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基、C6-14-芳基及5至14元杂芳基组成的组中。
其中，C1-30-烷基、C2-30-烯基及C2-30-炔基可以被选自由卤素、苯基、O-C1-20-烷基、O-C2-20-烯基及O-C2-20-炔基组成的组中的一个或多个取代基取代，
C5-7-环烷基、C6-14-芳基及5至14元杂芳基可以被选自由卤素、C1-20-烷基、C2-20-烯基、C2-20-炔基、O-C1-20-烷基、O-C2-20-烯基及O-C2-20-炔基组成的组中的一个或多个取代基取代。
n和o各自独立地为0、1、2、3、4或5，
m和p各自独立地为0、1、2或3。
优选地，R1和R2为C1-30-烷基、C6-14-芳基或5至14元杂芳基，
其中，C1-30-烷基可以被选自由卤素、苯基、O-C1-20-烷基、O-C2-20-烯基及O-C2-20-炔基组成的组中的一个或多个取代基取代，
C6-14-芳基及5至14元杂芳基可以被选自由卤素、C1-20-烷基、C2-20-烯基、C2-20-炔基、O-C1-20-烷基、O-C2-20-烯基及O-C2-20-炔基组成的组中的一个或多个取代基取代，
更优选地，R1、R2为C1-30-烷基或5至14元杂芳基，
其中，5至14元杂芳基可以被一个或多个C1-20-烷基取代基取代。
更优选地，R1和R2为C6-14烷基或
更优选地，R1和R2为C6-14烷基。
更优选地，R1和R2为C6-14烷基，尤其为正己基、正辛基或2-己基噻吩。
优选地，Ra、Rb、Rc及Rd各自独立地为C1-30-烷基、C6-14-芳基及5至14元杂芳基，
其中，C1-30-烷基可以被选自由卤素、苯基、O-C1-20-烷基、O-C2-20-烯基及O-C2-20-炔基组成的组中的一个或多个取代基取代，
C6-14-芳基和5至14元杂芳基可以被选自由卤素、C1-20-烷基、C2-20-烯基、C2-20-炔基、O-C1-20-烷基、O-C2-20-烯基及O-C2-20-炔基组成的组中的一个或多个取代基取代。
更优选地，Ra、Rb、Rc及Rd可以各自独立地为C1-30-烷基或5至14元杂芳基，
其中，5至14元杂芳基可以被一个或多个C1-20-烷基取代基取代。
更优选地，Ra、Rb、Rc及Rd可以各自独立地为C6-14或
其中，R3为H或C1-20-烷基。
更优选地，Ra、Rb、Rc及Rd可以各自独立地为C6-14烷基。
最优选地，Ra、Rb、Rc及Rd可以各自独立地为C6-14烷基。
优选地，n和o独立地为0、1或2。
更优选地，n和o独立地为0或1。
最优选地，n和o为0。
优选地，m和p独立地为0或1。
最优选地，m和p为0。
本发明的优选的化合物为由下述化学式1’或化学式2’表示的化合物。
[化学式1’]
[化学式2’]
其中，R1和R2为C1-30-烷基、C6-14-芳基或5至14元杂芳基，
其中，C1-30-烷基可以被选自由卤素、苯基、O-C1-20-烷基、O-C2-20-烯基及O-C2-20-炔基组成的组中的一个或多个取代基取代，
C6-14-芳基和5至14元杂芳基可以被选自由卤素、C1-20-烷基、C2-20-烯基、C2-20-炔基、O-C1-20-烷基、O-C2-20-烯基及O-C2-20-炔基组成的组中的一个或多个取代基取代。
本发明的更优选的化合物为下述化学式1’或化学式2’的化合物。
[化学式1’]
[化学式2’]
在上述化学式1’、2’中，R1和R2为C1-30-烷基或5至14元杂芳基，
其中，5至14元杂芳基可以被选自包括C1-20-烷基的组中的一个或多个取代基取代。
本发明的更优选的化合物为下述化学式1’或化学式2’的化合物。
[化学式1’]
[化学式2’]
在上述化学式1’、2’中，R1和R2为C6-14烷基或
其中，R3为氢或C1-20-烷基。
本发明的最优选的化合物为下述化学式1’或化学式2’的化合物。
[化学式1’]
[化学式2’]
其中，R1和R2为C6-14烷基。
本发明的特别优选的化合物为下述化学式1a、2a的化合物。
[化学式1a]
[化学式2a]
C1-6-烷基、C1-20-烷基、C6-14-烷基及C1-30-烷基可以为支链(branched)或非支链(unbranched)。C1-6-烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、异戊基、正-(2,2-二甲基)丙基、正(1-乙基)丙基及正己基。C1-20-烷基的实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、异戊基、正(2,2-二甲基)丙基、正(1-乙基)丙基、正己基、正庚基、2-庚基、正辛基、2-辛基、正-(3-甲基)庚基、正-(1,1,3,3-四甲基)丁基、正-(2-乙基)己基、正壬基、正-(1,1,3,3-四甲基)戊基、正癸基(n-decyl)、正十一烷基(n-undecyl)、正十二烷基(n-dodecyl)、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基(n-tridecyl)、正十四烷基(n-tetradecyl)、正十五烷基(n-pentadecyl)、正十六烷基(n-hexadecyl)、正十七烷基(n-heptadecyl)、正十八烷基(n-octadecyl)、正十九烷基(n-nonadecyl)及正二十烷基(n-icosyl，C20)。C1-30-烷基的实例包括C1-20-烷基、正二十二烷基(n-docosyl,C22)、正二十四烷基(n-tetracosyl，C24)、正二十六烷基(n-hexacosyl,C26)、正二十八烷基(n-octacosyl,C28)及正三十烷基(n-triacontyl,C30)。C6-14-烷基的实例包括正己基、正庚基、2-庚基、正辛基、2-辛基、正-(3-甲基)庚基、正-(1,1,3,3-四甲基)丁基、正-(2-乙基)己基、正壬基、正-(1,1,3,3-四甲基)戊基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基及正十四烷基。C2-20-烯基和C2-30-烯基可以为支链或非支链。C2-20-烯基的实例包括乙烯基(vinyl)、丙烯基(propenyl)、顺式-2-丁烯基、反式-2-丁烯基、3-丁烯基、顺式-2-戊烯基、反式-2-戊烯基、顺式-3-戊烯基、反式-3-戊烯基、4-戊烯基、2-甲基-3-丁烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基(decenyl)、亚油烯基(linoleyl,cis)、亚麻基(linolenyl,cis)、油烯基(oleyl,cis)及花生四烯基(arachidonyl,C20)。C2-30-烯基的实例包括C2-20-烯基和芥子基(erucyl,C22)。C2-20-炔基和C2-30-炔基可以为支链或非支链。C2-20-炔基和C2-30-炔基的实例包括乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)、2-丁炔基(2-butynyl)、3-丁炔基(3-butynyl)、戊炔基(pentynyl)、己炔基(hexynyl)、庚炔基(heptynyl)、辛炔基(octynyl)、壬炔基(nonynyl)、癸炔基(decynyl)、十一炔基(undecynyl)、十二炔基(dodecynyl)、十一炔基、十二炔基、十三炔基(tridecynyl)、十四炔基(tetradecynyl)、十五炔基(pentadecynyl)、十六炔基(hexadecynyl)、十七炔基(heptadecynyl)、十八炔基(octadecynyl)、十九炔基(nonadecynyl)及二十炔基(icosynyl,C20)。
C5-7-环烷基的实例包括环戊基、环己基和环庚基。
C6-14-芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、四烯基及菲基(chrysenyl)。
5至14元杂芳基的实例包括
其中，R100分别为C1-6-烷基或苯基。
卤素可以为F、Cl、Br及I。
化学式1的化合物可以通过本领域已知的方法制备。例如，
[化学式1’]
在上述化学式1'中，R1为C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基、C5-7-环烷基、C6-14-芳基或5至14元杂芳基，
其中，C1-30-烷基、C2-30-烯基及C2-30-炔基可以被选自由卤素、苯基、O-C1-20-烷基、O-C2-20-烯基及O-C2-20-炔基组成的组中的一个或多个取代基取代，
C5-7-环烷基、C6-14-芳基及5至14元杂芳基可以被选自由卤素、C1-20-烷基、C2-20-烯基、C2-20-炔基、O-C1-20-烷基、O-C2-20-烯基及O-C2-20-炔基组成的组中的一个或多个取代基取代。
可以通过从下述化学式3的化合物在如Ni(dppp)Cl2等的合适的催化剂的存在下用R1MgBr处理化学式3的化合物来制备上述化学式1’的化合物。
[化学式3]
其中，R、Ra、Rb、m及n如对化学式1的化合物所定义。
上述化学式3的化合物可以如下图1所示制备。
图1
化合物10可以在AcOH/CHC中用NBS进行处理，以获得化合物9。化学式9的化合物可以在-78℃下用Et2O中的正丁基锂(n-BuLi)进行处理，接着，用对茴香醛(p-anisaldehyde)进行处理，以获得化合物8。化合物8可以在40℃下用Et2O中的LiAlH4和AlCl3进行处理，以获得化合物7。化合物7可以在-78℃下用THF中的正丁基锂(n-BuLi)进行处理，接着用DMF进行处理，以获得化合物6。化合物6可以在50℃下用多磷酸(polyphosphoric acid)进行处理，以获得化合物5。化合物5可以用DCM中的BBr3进行处理，接着用水进行处理，以获得化合物4，化合物4可以在0℃下用DCM中的吡啶(pyridine)进行处理，接着用三氟甲磺酸酐(trifluoromethanesulfonic anhydride,缩略型:triflic anhydride)进行处理，以获得化合物3。
化学式2的化合物可以通过本领域已知的方法制备。例如，
[化学式2’]
在上述化学式2’中，R2为C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基、C5-7-环烷基、C6-14-芳基或5至14元杂芳基，
其中，C1-30-烷基、C2-30-烯基及C2-30-炔基可以被选自由卤素、苯基、O-C1-20-烷基、O-C2-20-烯基及O-C2-20-炔基组成的组中的一个或多个取代基取代，
C5-7-环烷基、C6-14-芳基及5至14元杂芳基可以被选自由卤素、C1-20-烷基、C2-20-烯基、C2-20-炔基、O-C1-20-烷基、O-C2-20-烯基及O-C2-20-炔基组成的组中的一个或多个取代基取代。
可以通过从下述化学式11的化合物在如Ni(dppp)Cl2等的合适的催化剂的存在下用R2MgBr处理上述化学式11的化合物来制备上述化学式2’的化合物。
[化学式11]
化合物11可以如下图2所示制备。
图2
化合物14可以在室温下在DCM中的AlCl3的存在下用邻苯二甲酸酐(phthalicanhydride)进行处理，以获得化合物13。化合物13可以在140℃下用二氯苯中的PCl5和AlCl3进行处理，以获得化合物12。化合物12可以在150℃下用AcOH中的HI和H3PO2进行处理，以获得化合物11。
本发明的另一方面是包括化学式1或2的化合物的电子器件(electronicdevice)。优选地，上述电子器件为有机场效应晶体管(Organic Field EffectTransistor,OFET)。
通常，有机场效应晶体管包括介电层(dielectric layer)、半导体层(semiconducting layer)和基底。另外，有机场效应晶体管通常包括栅电极和源-漏电极。
优选地，上述半导体层包括化学式1或2的化合物。上述半导体层的厚度可以为5至500nm，优选为10至100nm，更优选为20至50nm。
上述介电层包括介电材料(dielectric material)。上述介电材料可以为如二氧化硅(silicon dioxide)或氧化铝(aluminium oxide)、聚苯乙烯(PS)、聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)、聚(4-乙烯基苯酚)(PVP)、聚乙烯醇(PVA)、苯并环丁烯(BCB)或聚酰亚胺(PI)等的有机聚合物。上述介电层的厚度可以为10至2000nm，优选为50至1000nm，更优选为100至800nm。
除上述介电材料之外，上述介电层还可包括有机硅烷(organic silane)或有机磷酸(organic phosphoric acid)的衍生物的自组装单层(self-assembled monolayer)。有机硅烷衍生物的实例包括辛基三氯硅烷(octyltrichlorosilane)。有机磷酸衍生物的实例包括辛基癸基磷酸(octyldecylphosphoric acid)。包含在上述介电层中的自组装单层通常与上述半导体层接触(in contact with)。
上述源-漏电极可以由任何合适的源-漏材料制成，例如可以由金(Au)或钽(Ta)制成。上述源-漏电极的厚度可以为1至100nm，优选为20至70nm。
上述栅电极可以由任何合适的栅材料制成，例如，可以由高掺杂(highly doped)硅、铝(Al)、钨(W)、氧化铟锡(indium tin oxide)、金(Au)和/或钽(Ta)制成。上述栅电极的厚度可以为1至200nm，优选为5至100nm。
上述基底可以是任何合适的基底，例如，玻璃或如聚醚砜(polyethersulfone)、聚碳酸酯、聚砜、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)及聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)等的塑料基底。
上述有机场效应晶体管可以通过本领域已知的方法制备。
例如，可以如下制备底栅顶接触(bottom-gate top-contact)有机场效应晶体管：
上述介电材料，例如Al2O3或二氧化硅可以通过如原子层沉积(atom layerdeposition,ALD)或热沉积法(thermal evaporation)等的适当的沉积方法以层状涂布(applied)于用作基底的如重掺杂硅晶片等的栅电极上。有机磷酸衍生物或有机硅烷衍生物的自组装单层可以被涂布于上述介电层上。例如，上述有机磷酸衍生物或上述有机硅烷衍生物可以被涂布于上述介电层上。例如，可以使用溶液沉积技术以溶液相涂布上述有机磷酸衍生物或上述有机硅烷衍生物。可以通过溶液沉积或真空中热沉积方式将化学式1或2的化合物沉积在上述有机磷酸衍生物或有机硅烷衍生物的自组装单层上来形成上述半导体层。可以在上述半导体层上通过阴影掩模沉积如钽(Ta)和/或金(Au)等的合适的源-漏材料来形成源-漏电极。通道宽度W通常为500μm，通道长度L通常为1000μm。
本发明的另一方面为使用上述化学式1或2作为半导体材料的用途。
发明的效果
化学式1、2的化合物在关于温度、湿度及氧气的周边环境下，尤其对于氧气显示出高的电荷载流子迁移率和高稳定性。另外，上述化学式1、2的化合物与液体处理技术相容。
附图说明
图1示出在包括化合物1a作为半导体材料的底栅顶接触有机场效应晶体管的栅-源电压VGS为-1.1V(最高的第一个曲线)、-10.5V(第二个曲线)、-10V(第三个曲线)及-9.5V(最低的第四个曲线)时的对于漏-源电压VDS[V]的漏电流ID[A]的关系(输出曲线)。
图2示出在包括化合物1a作为半导体材料的底栅顶接触有机场效应晶体管的漏-源电压VDS为-5V时的对于栅-源电压VGS[V]的漏电流ID[A](转移曲线,transfer curve)。
图3示出在包括化合物2a作为半导体材料的底栅顶接触有机场效应晶体管的栅-源电压VGS为-10V时(最高的第一个曲线)的对于漏-源电压VDS[V]的漏电流ID[A](输出曲线)。
图4示出在包括化合物2a作为半导体材料的底栅顶接触有机场效应晶体管的漏-源电压VDS为-5V时的对于栅-源电压VGS[V]的漏电流ID[A](转移曲线)。
图5示出在包括化合物2b作为半导体材料的底栅顶接触有机场效应晶体管的栅-源电压VGS为-1V(最高的第一个曲线)、-9.5V(第二个曲线)及-9V(最低的第三个曲线)时的对于漏-源电压VDS[V]的漏电流ID[A](输出曲线)。
图6示出在包括化合物2b作为半导体材料的底栅顶接触有机场效应晶体管的漏-源电压VDS为-5V时的对于栅-源电压VGS[V]的漏电流ID[A](转移曲线)。
具体实施方式
<实施例>
实施例1
化合物3的制备
化合物9的制备
在0℃下将NBS(16.6g，93mmol)在15分钟或更长时间内缓慢添加到CHCl3(75mL)中的苯并噻吩(10)(10g，75mmol)和AcOH(75mL)溶液。将反应混合物在室温搅拌过夜。15.5小时后，将上述反应混合物用CHC稀释。将上述有机物层(organic layer)用Na2S2O3(x1)、Na2CO3(x1)及水(x1)洗涤，然后用Na2SO4干燥。通过快速柱色谱法(100％己烷)纯化上述原料(crude material)，以除去溶剂，得到作为浅黄色油的化合物9。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.85(m,2H),7.45(m,3H)。
化合物8的制备
在-78℃下在无水Et2O(150mL)中的化合物9(9.6g，45mmol)溶液中滴加(drop-wise)n-BuLi(21.6mL,54mmol)。将上述反应混合物在-78℃下搅拌2小时。2小时后，在-78℃下将对茴香醛(5.5mL，45mmol)滴加到上述反应混合物中。将上述反应混合物逐渐温热(towarm)至室温并搅拌过夜。在室温下搅拌过夜后，将上述反应混合物用NH4Cl淬灭(quenched)。对上述有机物层用Et2O(x3)进行萃取。将上述有机萃取物用水(x2)和盐水(brine)(x1)洗涤，用Na2SO4干燥。获得作为浅黄色油的上述原料化合物8，其无需进一步纯化即可直接用于下一步骤。
化合物7的制备
在室温下，将在醚(20mL)中的化合物8(12.9g，48mmol)滴加到在无水Et2O(140mL)中的LiAlH4(1.9g，50mmol)和AlCl3(6.7g，50mmol)悬浮液(suspension)中。将上述反应混合物在40℃下加热。1.5小时后，将上述反应混合物冷却至室温。将上述反应在冰浴中冷却至0℃，并通过滴加水淬灭。接着，将上述反应混合物倒入50％H2SO4溶液中。对上述有机物层用Et2O(x3)进行萃取。将上述有机萃取物用水(x2)和盐水(x1)洗涤，用Na2SO4干燥。通过柱色谱法(50:50DCM/己烷)纯化上述原料材料，得到作为白色固体(7.77g，64％)的化合物7。
1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ7.87(m,1H),7.70(m,2H),7.33(m,2H),7.19(m,2H),6.82(m,2H),4.14(s,2H),3.77(s,3H)。
化合物6的制备
在-78℃下向THF(31mL)中的化合物7(5.8g，23mmol)溶液中滴加n-BuLi(11.0mL，27mmol)。将上述反应混合物在-78℃下搅拌1小时。1小时后，将DMF(3.5mL，46mmol)滴加到上述反应混合物中。使上述反应混合物逐渐升至室温，并搅拌过夜。18小时后，将上述反应混合物用NH4Cl淬灭。对上述有机物层用Et2O(x3)进行萃取。将上述有机萃取物用水(x3)和盐水(x1)洗涤，用Na2SO4干燥。过滤上述原料固体(crude solid)，顺次用己烷和MeOH洗涤。通过柱色谱法(10:90EA己烷)纯化上述原料材料，获得作为黄色固体(6.44g，61％)的化合物6。
1H NMR(400MHz,d4-TCE)δ10.31(s,1H),7.88(m,2H),7.52(m,1H),7.41(m,1H),7.13(m,2H),6.82(m,2H),4.57(s,2H),3.77(s,3H)。
化合物5的制备
使用注射器将多磷酸(50g)计量加入单口圆底烧瓶中。将化合物6(4.0g，14mmol)加入到上述烧瓶的一部分中。将上述反应混合物加热至50℃。2小时后，停止上述加热。将冰水倒入上述反应混合物中。对上述有机物层用EA(x3)进行萃取。将上述有机萃取物用水(x2)和NaHCO3(x1)洗涤，用Na2SO4干燥。通过快速柱色谱法(50:50DCM/己烷)纯化上述原料材料，获得作为浅黄色固体(0.67g，18％)的化合物5。
1H NMR(400MHz,d4-TCE)δ8.55(s,1H),8.25(m,2H),7.95(m,1H),7.85(m,1H),7.50(m,2H),7.20(m,2H),3.97(s,3H)。
化合物4的制备
在室温下将BBr3(3.7mL，4mmol)缓慢滴加到无水DCM(12mL)中的4-甲氧基萘并[2，3-b]苯并[d]噻吩(0.6g，2mmol)。将上述反应混合物在室温下搅拌过夜。24小时后，将上述反应混合物用水和NaHCO3稀释。对上述有机物层用EA(x3)进行萃取。将上述有机萃取物用水(x2)和盐水(x1)洗涤，用Na2SO4干燥。获得的作为上述浅黄色固体的原料材料(0.57g,95％)直接用于下一步骤，而没有进一步进行纯化过程。
1H NMR(400MHz,d4-TCE)δ8.56(s,1H),8.23(m,1H),8.14(m,1H),7.98(m,1H),7.83(m,1H),7.50(m,2H),7.20(s,1H),7.17(s,1H)。
化合物3的制备
将吡啶(0.38mL，5mmol)缓慢加入到无水DCM(23mL)中的化合物4(0.57g，2mmol)中。将上述反应混合物冷却至0℃，并滴加三氟甲磺酸酐(0.47mL，3mmol)。将上述反应混合物加热至室温。1小时后，将上述反应混合物用10％HCl淬灭。对上述有机物层用EA(x3)进行萃取。将上述有机萃取物用10％HCl(x1)、水(x2)及盐水(x1)洗涤，用Na2SO4干燥。通过快速柱色谱法(20:80EA/己烷)纯化上述原料化合物3，获得作为浅黄色固体(0.79g,96％)的化合物3。
1H NMR(400MHz,d4-TCE)8 8.69(s,1H),8.37(s,1H),8.31(d,1H,J＝1.6Hz),8.15(d,1H,J＝9.2Hz),7.89(d,1H,J＝2.0Hz),7.83(s,1H),7.56(m,2H),7.42(d,1H,J＝9.2Hz)。
实施例2
化合物1a的制备
在室温下，将C8H17MgBr(2.4mL，2mmol)滴加到无水THF(4mL)中的化合物3(0.8g,2mmol)和Ni(dppp)C(55mg,0.10mmol)中。将上述反应混合物加热至80℃。5.5小时后，将上述反应混合物用水淬灭。对上述有机物层用DCM(x3)进行萃取，用Na2SO4干燥。通过快速柱色谱法(10:90DCM/己烷)纯化上述原料材料，获得作为白色固体(0.35g,49％)的化合物1a。
熔点：120℃；1H NMR(400MHz,d4-TCE)δ8.59(s,1H),8.26(m,2H),7.98(m,1H),7.84(m,1H),7.69(s,1H),7.50(m,2H),7.40(m,1H),2.81(m,2H),1.76-1.67(m,6H),1.41-1.1.30(m,6H),0.90(m,3H)。
实施例3
化合物11的制备
化合物13的制备
将一部分邻苯二甲酸酐(3.5g，24mmol)添加到室温的无水DCM(213mL)中的AlCl3(9.4g,70mmol)悬浮液中。在室温下将该悬浮液搅拌15分钟。接着将上述悬浮液冷却至0℃，并滴加DCM(10mL)中的化合物14(5.0g，24mmol)。在室温下将上述反应混合物搅拌过夜。15.5小时后，将上述反应混合物倒入冰浴中，并用10％HCl酸化(acidified)。将上述悬浮液通过硅藻土(celite)过滤，并用DCM洗涤。浓缩(concentrated)上述过滤物，得到沉淀物(precipitate)。接着，将上述原料固体(crude solid)用甲苯重结晶(recrystallized)，得到作为浅黄色固体(4.2g,50％)的化合物13。
1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.39(s,1H),7.99(m,1H),7.89(m,1H),7.75(m,2H),7.57(m,1H),7.23(m,1H),7.15(m,1H)。
化合物12的制备
将AlCl3(3.1g，23mmol)分批加入(protion-wise)到室温的无水1,2-二氯苯(117mL)中的化合物13(4.2g,12mmol)和PCl5(4.9g,23mmol)中。将上述反应混合物加热至140℃。4.5小时后，停止上述加热。将上述反应混合物用DCM稀释并倒在冰上。通过硅藻土(celite)过滤上述混合物，并用DCM洗涤。对上述过滤的混合物用DCM(x3)进行萃取，用Na2SO4干燥。将上述原料混合物(crude mixture)蒸馏(distilled)以除去过量的1,2-二氯苯，接着，通过快速柱色谱法(80:20DCM/己烷)纯化，得到作为深绿色固体(3.11g，78％)的化合物12。
1H NMR(400MHz,CDC)δ8.78(m,1H),8.26(m,2H),8.12(s,1H),7.77(m,2H),7.72(m,1H)。
化合物11的制备
将HI(7.1mL，54mmol)和H3PO2(1.6mL，14mmol)滴加到室温的AcOH(72mL)中的化合物12(2.5g，7mmol)中。将上述反应混合物加热至150℃过夜。26小时后，停止加热并将上述反应混合物倒入1％NaHSO3溶液(500mL)中。通过真空过滤收集沉淀物。通过柱色谱法(40:60DCM/己烷)纯化上述原料固体(crude solid)，得到作为浅黄色固体(0.62g,27％)的化合物11。
1H NMR(400MHz,d4-TCE)δ8.62(s,1H),8.31(s,1H),8.15(d,1H,J＝8.4Hz),8.06(d,1H,J＝7.6Hz),8.00(s,1H),7.93(d,1H,J＝7.6Hz),7.64(d,1H,J＝8.4Hz),7.57(m,2H)。
实施例4
化合物2a的制备
将C6H13MgBr(1.8mL，1.8mmol)滴加至室温的无水THF(2.4mL)中的化合物11(375mg，1.2mmol)和Ni(dppp)Cl2(32.4mg，0.1mmol)。将上述反应混合物加热至80℃过夜。18小时后，将上述反应混合物用水淬灭。对上述有机物层用DCM(x3)进行萃取。将上述有机萃取物用盐水(x1)洗涤，用Na2SO4干燥。通过柱色谱法(10:90DCM/己烷)纯化上述原料材料(crude material)，得到作为白色固体(0.28g,73％)的化合物2a。
熔点100℃；1H NMR(400MHz,d4-TCE)δ8.58(s,1H),8.29(s,1H),8.18(s,1H),8.05(m,1H),7.91(m,1H),7.66(s,1H),7.53(m,2H),7.33(m,1H),2.77(m,2H),1.73-1.60(m,4H),1.41-1.1.27(m,4H),0.90(m,3H)。
实施例5
化合物2b的制备
化合物20的制备
在-78℃下将N-BuLi(4.1mL，在己烯中1.16M)滴加到无水THF(14mL)中的2-己基噻吩(1.00g，6.0mmol)中。将上述反应混合物逐渐加热至室温1.5小时。1.5小时后，将上述反应混合物冷却至-78℃，并滴加THF(2mL)中的Me3SnCl(1.53g,7.7mmol)。将上述反应混合物加热至室温，然后搅拌过夜。22小时后，将上述反应混合物用NH4Cl淬灭。对上述有机物层用Et2O进行萃取3次。将上述有机萃取物用水洗涤两次，用盐水洗涤一次，然后用Na2SO4干燥。通过kugelrohr蒸馏(150℃，3mmHg)纯化上述原料材料(crude material)，以获得作为浅黄色油(0.67g，34％)的化合物20。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.01(s,1H),6.90(s,1H),2.86(m,2H),1.68(m,2H),1.36-1.30(m,6H),0.90(m,3H),0.34(m,9H)。
化合物2b的制备
在室温下将无水DMF(28mL)加入到反应烧瓶中的化合物11(0.53g，1.7mmol)和化合物20(0.67g，2mmol)中。在N2气氛中将Pd(PPh3)4(195mg，0.17mmol)部分地添加到上述反应混合物中。将上述反应混合物加热至90℃18小时。将上述反应混合物用水淬灭。对上述有机物层用DCM(x2)进行萃取。将上述有机萃取物用盐水洗涤用Na2SO4干燥。通过柱色谱法(5:95DCM/己烷)纯化上述原料材料(crude material)，以获得作为白色固体(0.23g,33％)的化合物2b。
1H NMR(400MHz,d4-TCE)δ8.48(s,1H),8.26(s,1H),8.15(s,1H),8.05(m,1H),7.96(m,1H),7.66(s,1H),7.55(m,2H),7.36(m,1H),7.22(m,1H),6.78(m,1H),2.88(m,2H),1.72-1.69(m,2H),1.44-1.30(m,6H),0.90(m,3H)。
实施例5
分别包括化合物1a、2a、2b作为半导体材料的底栅顶接触有机场效应晶体管(OFETs)
用2-丙醇彻底清洗(cleaned)具有30nm Al2O3涂层且高掺杂(highly doped)的硅晶片，经过短暂的氧等离子体处理，然后从2-丙醇中的溶液用癸基膦酸(decylphosphonicacid)(在使用化合物1a作为半导体材料时)或十八烷基膦酸(在分别使用化合物2a或2b作为半导体材料时)进行官能化(functionalized)。上述高掺杂的硅被用作基底和栅电极，分别用Al2O3处理的癸基膦酸和十八烷基膦酸均用作栅极介电材料(gate dielectric)。上述有机半导体材料1a、2a及2b分别在高真空(＜10-5mbar)下热蒸发。此时，上述基底分别保持在40℃(在化合物1a用作半导体材料时)或30℃(在化合物2a或2b用作半导体材料时)。通过荫罩沉积50nm厚的金(Au)层作为源-漏电极，以获得顶部接触(top contact)OFET器件。上述通道宽度(W)为500μm，通道长度(L)为100μm。
使用B1500Agilent参数分析仪(parameter analyzer)在环境空气和黑暗中确定上述有机场效应晶体管的输出曲线(output curves)和转移曲线(transfer curves)。
图1示出在包括化合物1a作为半导体材料的底栅顶接触有机场效应晶体管的栅-源电压VGS为-1.1V(最高的第一个曲线)、-10.5V(第二个曲线)、-10V(第三个曲线)及-9.5V(最低的第四个曲线)时的对于漏-源电压VDS[V]的漏电流ID[A]的关系(输出曲线)。
图2示出在包括化合物1a作为半导体材料的底栅顶接触有机场效应晶体管的漏-源电压VDS为-5V时的对于栅-源电压VGS[V]的漏电流ID[A](转移曲线,transfer curve)。
图3示出在包括化合物2a作为半导体材料的底栅顶接触有机场效应晶体管的栅-源电压VGS为-10V时(最高的第一个曲线)的对于漏-源电压VDS[V]的漏电流ID[A](输出曲线)。
图4示出在包括化合物2a作为半导体材料的底栅顶接触有机场效应晶体管的漏-源电压VDS为-5V时的对于栅-源电压VGS[V]的漏电流ID[A](转移曲线)。
图5示出在包括化合物2b作为半导体材料的底栅顶接触有机场效应晶体管的栅-源电压VGS为-1V(最高的第一个曲线)、-9.5V(第二个曲线)及-9V(最低的第三个曲线)时的对于漏-源电压VDS[V]的漏电流ID[A](输出曲线)。
图6示出在包括化合物2b作为半导体材料的底栅顶接触有机场效应晶体管的漏-源电压VDS为-5V时的对于栅-源电压VGS[V]的漏电流ID[A](转移曲线)。
化合物1a、2a及2b显示出p型半导体材料的典型行为。
使用以下公式从(ID)1/2对VGS的斜率，从饱和状态(saturation regime)中提取出电荷载流子迁移率(charge-carrier mobility,μ)。
μ＝{2L/(W x Ci)}x(dID 1/2/dVGS 1/2)2
其中，L表示上述通道长度；W表示通道宽度；C表示上述栅极介电材料的每单位面积的电容(capacitance)；ID表示漏-源电流，VGS表示栅-源电压。
上述阈值电压(Vth)从将ID 1/2对VGS图表沿VGS轴外推(extrapolation)的交叉点获得。
表1示出上述阈值电压Vth、电荷载流子迁移率μ和ION/IOFF之比的平均值。
表1
比较例1
化合物15的制备
化合物18的制备
在室温下将一部分邻苯二甲酸酐(2.09g，14mmol)添加到无水DCM(108mL)中的AlCl3(3.75g,28mmol)的悬浮液中。在室温下将上述悬浮液搅拌15分钟。接着将上述悬浮液冷却至0℃，并滴加在DCM(10mL)中的5-溴-苯并[b]噻吩(3.0g，14mmol)。在室温下将上述反应混合物搅拌过夜4小时。将上述反应混合物倒入冰水中，并用10％碳酸钠(sodiumcarbonate)淬灭。将上述有机相(organic phase)用水洗涤两次，用10％盐酸处理，用水和盐水洗涤两次，用硫酸镁(magnesium sulfate)干燥，然后将在蒸发溶剂后获得的橙色固体从甲苯重结晶，以获得作为黄色固体(1.83g，36％)的化合物18。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.92(s,2H),7.67(d,2H),7.45(m,4H)。
化合物17的制备
在室温下将AlCl3(1.0g,7.4mmol)部分地加入1,2-二氯苯(37mL)中的2-(5-溴苯并[b]噻吩-2-羰基)苯甲酸(2-(5-bromobenzo[b]thiophene-2-carbonyl)benzoic acid)(1.33g,3.7mmol)和PCl5(1.53g,7.4mmol)。将上述反应混合物加热至140℃。4.5小时后，停止加热。将上述反应混合物用DCM稀释并倒在冰上。上述混合物通过硅藻土过滤，用DCM洗涤。将上述过滤的混合物用DCM(x3)萃取，用Na2SO4干燥。接着将上述原料混合物(crudemixture)蒸馏以除去过量的1,2-二氯苯，通过快速柱色谱法(50:50DCM/己烷)纯化，得到作为黄色固体(1.09g,86％)的化合物17。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.12(d,1H),8.30-8.24(m,2H),7.85-7.69(m,3H),7.67(d,1H)。
化合物16的制备
将HI(1.4mL，10mmol)和H3PO2(0.3mL，2.7mmol)滴加到室温的AcOH(14mL)中的2-溴6,11-二酮-萘并[2,3-b]苯并[d]噻吩(2-bromo-6,11-dione-naphtha[2,3-b]benzo[d]thiophene)(0.47g,1.4mmol)中。在150℃下将上述反应混合物加热过夜。24小时后，停止加热，将上述反应混合物倒入1％NaHSO3溶液(500mL)中。通过真空过滤收集沉淀物。通过柱色谱法(17:83DCM/己烷)纯化上述原料固体(crude solid)，得到作为白色固体(0.17g，37％)的化合物16。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.60(s,1H),8.40(d,1H),8.29(s,1H),8.03(d,1H),7.92(d,1H),7.69(d,1H),7.60-7.51(m,3H)。
化合物15的制备
将C6H13MgBr(1.0mL，0.8mmol)滴加到室温的无水THF(3mL)中的2-溴-萘并[2,3-b]苯并[d]噻吩(2-bromo-naphtha[2,3-b]benzo[d]thiophene)(0.17g,0.5mmol)和Ni(dppp)Cl2(15mg,0.03mmol)。在室温下将上述反应混合物搅拌过夜。将上述反应混合物用水淬灭。用乙酸乙酯(x2)萃取有机物层。将上述有机萃取物用水(x1)洗涤，接着用盐水(x1)洗涤，用Na2SO4干燥。通过柱色谱法(10：90m DCM/己烷)纯化上述原料材料(crude material)，得到作为黄色油(0.04g，23％)的化合物15。
8.61(s,1H),8.26(s,1H),8.08(s,1H),8.03(d,1H),7.81(d,1H),7.72(d,1H),7.50(m,2H),7.32(d,1H),2.80(m,2H),1.73(m,2H),1.35(m,6H),0.90(m,3H)。
无法通过使用化合物15作为半导体材料制造有机场效应晶体管。这是因为化合物15在室温下为液体，无法获得固体膜。
Claims (9)
1.一种化合物，其特征在于，由下述化学式1或化学式2表示：
[化学式1]
[化学式2]
在上述化学式1、2中，R1和R2为C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基、C5-7-环烷基、C6-14-芳基或5至14元杂芳基，
上述C1-30-烷基、C2-30-烯基及C2-30-炔基被选自由卤素、苯基、O-C1-20-烷基、O-C2-20-烯基及O-C2-20-炔基组成的组中的一个或多个取代基取代，
上述C5-7-环烷基、C6-14-芳基及5至14元杂芳基被选自由卤素、C1-20-烷基、C2-20-烯基、C2-20-炔基、O-C1-20-烷基、O-C2-20-烯基及O-C2-20-炔基组成的组中的一个或多个取代基取代，
在上述化学式1、2中，Ra、Rb、Rc及Rd各自独立地选自由C1-30-烷基、C2-30-烯基、C2-30-炔基、C6-14-芳基及5至14元杂芳基组成的组中，
上述C1-30-烷基、C2-30-烯基及C2-30-炔基被选自由卤素、苯基、O-C1-20-烷基、O-C2-20-烯基及O-C2-20-炔基组成的组中的一个或多个取代基取代，
上述C5-7-环烷基、C6-14-芳基及5至14元杂芳基被选自由卤素、C1-20-烷基、C2-20-烯基、C2-20-炔基、O-C1-20-烷基、O-C2-20-烯基及O-C2-20-炔基组成的组中的一个或多个取代基取代，
n和o独立地为0、1、2、3、4或5，
m和p独立地为0、1、2或3。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，由下述化学式1’或化学式2’表示：
[化学式1’]
[化学式2’]
在上述化学式1’、2’中，R1和R2为C1-30-烷基、C6-14芳基或5至14元杂芳基，
上述C1-30-烷基被选自由卤素、苯基、O-C1-20-烷基、O-C2-20-烯基及O-C2-20-炔基组成的组中的一个或多个取代基取代，
上述C6-14-芳基和5至14元杂芳基被选自由卤素、C1-20-烷基、C2-20-烯基、C2-20-炔基、O-C1-20-烯基及O-C2-20-炔基组成的组中的一个或多个取代基取代。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，R1和R2为C1-30-烷基或5至14元杂芳基，上述5至14元杂芳基被一个或多个C1-20-烷基取代基取代。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，R1和R2为C6-14烷基或
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，R1和R2为C6-14烷基。
6.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，由下述化学式1a、2a表示：
[化学式1a]
[化学式2a]
7.一种电子器件，其特征在于，包括根据权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的电子器件，其特征在于，上述电子器件为有机场效应晶体管。
9.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物作为半导体材料的用途。
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