RO104635B1 - Liquid herbicide composition - Google Patents

Liquid herbicide composition Download PDF

Info

Publication number
RO104635B1
RO104635B1 RO141075A RO14107587A RO104635B1 RO 104635 B1 RO104635 B1 RO 104635B1 RO 141075 A RO141075 A RO 141075A RO 14107587 A RO14107587 A RO 14107587A RO 104635 B1 RO104635 B1 RO 104635B1
Authority
RO
Romania
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
hydrogen
phenyl
carbon
Prior art date
Application number
RO141075A
Other languages
English (en)
Inventor
Louis Lee Martinez David
Original Assignee
Staufer Chemical Company Westp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Staufer Chemical Company Westp filed Critical Staufer Chemical Company Westp
Publication of RO104635B1 publication Critical patent/RO104635B1/ro

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/54—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of compounds containing doubly bound oxygen atoms, e.g. esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Invenția se referă la o compoziție erbicidă, lichidă, avînd drept substanță activă 2-(2-benzoil) substituit-4(oxi sau tiosubstituit)- 1,3-ciclohexonediona.
Se cunoaște, conform brevetului RO nr.96101, o compoziție erbicidă, lichidă, constituită din 20...70% compus erbicid cu formula generală I; de mai jos, lispită de substituentul X și în care R reprezintă alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, eventual substituiți cu halogen, R! reprezintă un halogen sau un alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, R2 reprezintă hidrogen alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau, ΙΤ,-Ο-Ο-, în care . Rj reprezintă un radical alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau R3 și R2, luați împreună, reprezintă alchilen cu 3...6 atomi de carbon, R3 reprezintă hidrogen sau alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, R4 reprezintă hidrogen sau un radical alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, Rs reprezintă hidrogen sau un radical alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, Re reprezintă hidrogen sau alchil cu 1 la 4 atomi de carbon și R7 și R8 sînt independent hidrogen, halogen alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, alcoxi cu 1 la 4 atomi de carbon, OCF3, cian, nitro, halogenalchil cu 1 la 4 atomi de carbon, RbSO„ - în care n este un număr întreg, zero sau 1 sau 2, și reprezintă alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, -NReRd, în care Re 1 și Rd sînt fiecare independent hidrogen sau alchil cu 1...4 atomi de carbon cu condiția ca R7 nu este atașat la poziția 6 și a sărurilor lor, 1...25% agent activ de suprafață ales dintre amestec de sulfonați solubili în ulei cu eteri polioxietilenici și eter polioxietilenic, 7...90% solvent ales dintre hidrocarburi petroliere și apă și eventual 0,1...1%. antispumant cu silicon și 1...10% propilenglicol folosit drept antigel.
Scopul prezentei invenții este lărgirea gamei de compuși erbicizi.
Problema pe care o rezolvă invenția constă în substanțele și propietățile specifice folosite.
Compdziția conform invenției este constituită din 5-70% compus erbicid cu formula generală: 50
Λ ' unde X este oxi, tio, sulfinil sau sulfonil, R estei halogen, de preferință clor său bromȚ alchil cu 1 la 2 atomi de carbon, de prefe. rință metil, alcoxi, cu 1 la 2 atomi de car10 bon, de preferință metoxi, trifluormetoxi, difuormetoxi, nitro, ciano, haloalchil, cu 1 la 2 atomi de carbon, de preferință trifluormetil, RaSOn- unde n și este 0 sau 2, de preferință 2 și R, este alchil cu 1 la 2 15 atomi de carbon, de preferință metil, trifluormetil, sau difluormetil de preferință R este clor, brom, alchil cu 1 la 2 atomi de carbon, alcoxi cu 1 la 2 atomi de carbon, trilfuormetil, nitro, alchiltio cu 1 la 2 atomi 20 de carbon sau alchil sulfonil cu 1 la 2 atomi de carbon mai de preferat clor, nitrometil, trifluormetil sau metilsulfonil, Rj este hidrogen sau alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, de preferință metil sau Rt și R2 25 împreună sînt alchilenă cu 2 la 5 atomi de carbon, R3 este hidtogen, alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, de preferință metil, fenil sau flonil substituit, cu condiția ca R[ și R3 nu sînt ambii fenil și nici fenil substituit, 30 R4 este hidrogen sau alchil cu 1 la 4 atomi de carbon de preferință metil, R5‘ este hidrogen, alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, de preferință metil, R0 este hidrogen, alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, haloalchil cu 1 la 4 35 atomi de carbon sau fenil și R7 și R8 în mod independent sînt (1) hidrogen (2) nitro (3) alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, de preferință metil, (4) alcoxi cu 1 la 4 atomi de carbon, de preferință metoxi, (5) tri40 fluormetoxi, (6) ciano, (7) nitro, (8) haloalchil cu 1 la 4 atomi de carbon, mai de preferat trifluormetil, (9) RbSOn unde n este un număr întreg 0,1 sau 2, de preferință 2, iar Rb este (a) alchil cu 1 la 4 atomi de 45 carbon de preferință metil, (b) alchil cu 1 la 4 atomi de carbon substituit cu halogen sau ciano, de preferință clormetil, trifluormetil sau cianometil, (c) fenil sau (d) benzii, (1.0) -NRcNd unde Rfc· și Rj în mod independent sînt hidrogen sau alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, (11) ReC(O)- unde
Re este alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau alcoxi cu 1 la 4 atomi de carbon, (12)
-SO2NRcR(i au · semnificația de mai sus, · sau (13) -N(Rc)C(O)Ra unde Rc și R(1 au 5
Semnificația de mai sus, 1... 25% surfac- ' tant ales dintre sulfonați și polioxietilen- ' eter solubil. în apă, 0...1% attapulgit fin divizat 0...1% 1,2- benzilizotiazolin-3-onă, 0...10% antispumant siliconic și 10 7,95...90% solvent polar ales dintre esteri și alccooli 3...7 atomi de carbon și acetonă, hidrocarburi de petrol alese dintre xilen, naftalenă și kerosan.
Se dau în continuare, exemple de reali- 15 zare a invenției. ,
Exemplul 1. Concentrate emulsionabile. Compoziția este constituită din 5...55% substanță activă aleasă din tabelul 1,
5...25% agent activ de suprafață constînd din amestec de sulfonați în ulei și polioxietileneter, 25...90% solvent polar constînd din hidrocarburi de petrol.
Exemplul 2. Formule fluide. Compoziția constă din 20...70% substanță activă, aleasă din tabelul I, ,1...10% surfactant constînd în polioxietileneter, 0,05...1% agent de suspendare, constînd din, argilă fin divizată, 1...10% agent anticoagulant propilenglicol, 1...10% agent antispumant siliconic, 7,95...77,85% apă.
Tabelul I
Compus nr. R Ri R; r3 R< R5 . X R. R7 Rs P.t. °C
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
1 no, H H H H H O C6H5 H H ulei
2 NO? H H H H H S ca H H ulei
3 NO? H H H H H S CHj H 4-C1 ulei
4 no, H H Ή H H S c2H5 H 4-C1 ulei
5a CI H H H H H S ch3 H 4-SO2CH3 146-149
6 no, H H H H H so2 ch3 H 4-C1 ceară
7 · CI H Η’ Ή H H S c,h5 H 4-SO2CH3 ulei
8 no7 H H H H H so2 CA H 4-C1 ceară
9b CI H H H . H H so2 ch3 H 4-SO2CH3 175-180
’ 10 no, H H H H H s CA H 4-CF3 ulei
11 CI H H H H H so2 CA H 4-SO2CH3 ceară '
12 no2 H H H H H so2 CA H 4-CF3 semi-solid
13 no, H H H H ch3 s ch3 H H 97-101
14. no, H H H H ch3 SO2 ch3 H H 175-179
15 no, H H H H H s ch3 H H
16 no, H H H H H s ch3 H 4-CF3
17 CHj H H H H H s CH3. H 4-SO2CA
18 CI H H H H H s ch3 H 4-C1
19 CFj H H H H H s CH3i H H
20 CI 7 H H H H H s ch3 3-OCA 4-80,(2,¾
21 ; CH3 H H H H H so7 ch3 H 4-SO,C,H5
22 : CI V H H H H H so2 ch3 H . 4-C1
23 CFj H H H H H so2 ch3 H H ...
Tabelul 1 (continuare)
1 2 3 4 5 6 7 8 ;9 10 11 12 ·'
24 Cl H H H H H SO, CHj 3-OC2H5 4-SO2C2H5
25 NO/ H H H H H : s n CH, H 4-SO2CHj ulei
26 NO/ H . H H H ch3 S ch3 H 4-CFj 169-172
27 Cl H H H H ch3 S ch3 3-OC2H5 4-SO2C2Hs ceară
28 no2 H H H H ch3 so ch3 H 4-CFj 144-146
29 · Cl H H H H ch3 SO, ch3 3-OC2H5 4-S02C2H5 ulei
30 Cl H H H H ch3 so CHj ; 3-OC2H5 4-SO,C,Hs ceară
31 no2 H H H H ch3 s ch3 H 4-SO2CHj 156-159
32 no2 H H H H ch3 so, ch3 . H 4-CFj 187-190
33 no2 H H H H ch3 so ch3 H 4-SO2CHj ulei .
34 no2 H H H H ch3 so2 ch3 H 4-SO2CHj ulei
35 no2 H H H H H 0 ch3 Ή H ulei
36 Cl H Ή H H ch3 s ch3 H 4-SO2CHj 123-126
37 Cl H H H H ch3 so, ch3 H 4-SO2CHj , 209-213
38 Cl H H. H H ch3 so ch3 H 4-SO2CHj ulei ,
39 no2 c6h5 H H H H s ch3 H H ulei
40 no2 c6h5 H H H H so, ch3 H H ulei
41 no2 H H H H ch3 s ch3 H 4-C1 176-179
42 no2 H H H H ch3 so, ch3 H 4-C1 173-177
43 NO, H H H H ch3 so ch3 H 4-C1 146-149
44 no2 H H H H ch3 so ch3 H H .121-124
45 no2 H H H H H so, ch3 H 4-CFj ulei
46 no2 H H H H H so ch3 H 4-CFj ulei
47 no2 ch3 H H H ch3 s ch3 H H ulei
48 no2 ch3 ch3 H H H s ch3 H H ulei
49 no2 sch3 H H H ch3 s ch3 H H ulei ,
50 no2 CH3 H H H ch3 so ch3 H H ulei
51 no2 CH3 H H H ch3 SO2 ch3 H H 134-138
52 no2 ch3 ch3/ H H H so ch3 H H ulei
53 no2 ch3 H H H ch3 s ch3 H 4-C1 ’ 95-98.
54 . no2 ch3 ch3 H H H so2 ch3 H . H 198.-201
55 no2 so7ch, H H H ch3 so2 ch3 H H sticlă
56 no2 ch3 ch3 H H H s CHj H 4-C1 ulei
57 no2 sch3 H H H ch3 s CHj H 4-C1 ulei
58 no2 ch3 H H H ch3 so, ch3 H 4-C1 119-123
59 no2 ch3 H H H ch3 so CHj H y4-Cl ulei
60 no2 CHj ch3 H H H so CHj H 4-C1 ulei
61 no2 ch3 ch3 H H H so2 CHj H 4-C1 134-139
62 no2 CH3 so2ch3 H H H so, CHj H 4-C1 ulei
63 Cl ch3 H H H ch3 s CHj H 4-SO2CH3 1.40-144
64 cî ch3 H H H ch3 so2 ch3 H 4-SO2CHj 159-164
65 Cl ch3 H H H ch3 so ch3 H 4-SO2CHj ulei
66 Cl ch3 ch3 H H H s ch3 H 4-SO2CH3 : ulei
67 Cl ch3 ch3 H H H so2 CHj H 4-SO2CHj ulei
68 Cl ch3 ch3 H H H so CH3 H 4-SO2CHj ulei
69 Cl sch3 H H H ch3 s CHj H 4-SO2CHj ulei
70 no2 ch3 ch3 H H H s CHj H 4-CFj ulei
8
Tabelul 1 (continuare)
1 12 3 4 5 6 . 7 8 9 10 11 12
71 Cl H Î H H H ch3 S ch3 3-C1 4-SCH3 112-115
72 Clk H H H H ch3 SO2 ch3 3-ci; 4-SO2CH3 : ulei
73 no2 ch3 H H H ch3 S ch3 H 4-CF3 :· · Vf- 89-92
74 no2 ch3 H H H ch3 SO? ch3 H 4-CF3 < ulei
75 no2 sch3 H H H ch3 S ch3 H 4-CF3 ' ulei
76 Cl H H H H ch3 S ch3 H 4-SCH3 94-98.
77 NO? H H H H CH3 O H H H semisolid
78 Cl H H H H CH3 S ch3 3-C1 4-SC2H5 ' 96-99
79 ci H H H H CO,CH, O CH3 H 4-SO2CH3 ulei
80 Cl H H H H ch3 s ch3 3-C1 4-SO2C2H5 139-142
81 NO? H H H H ch3 s ch2ci H 4-CF3 . 124-126
82 Cl H H H H ch3 s ch2ci 3-C1 4-SO2C2H5 160-163
83 no2 H H H H ch3 s ch2ci H H 115-117
84 Cl . H H H H ch3 s ch2ci 3-0¾ 4-SO2C2H5 107-111
85 Cl ch3 H H H ch3 s ch2ci H 4-SO2CH3 semisolid
86 Cl H H H H ch3 so? ch3 3-C1 4-SO2C2Hs 190-193
87 Cl ch3 ch3 H H H s ch3 3-0(¾ 4-SO,C,Hs ulei
88 CL ch3 ch3 H H H so2 ch3 3-0¾ 4-SO2C2H5 ulei
89c NO2 H H H H H s ch3 H 4-CF3 ulei
90d no2 H H H H H s ch3 H 4-CF3 ulei
91e no2 H H H H H s ch3 H 4-CF3 190-195
92 Cl ch3 H H H H s ch3 3-0¾ 4-SO2C2Hs ulei
93 Cl ch3 H H H H so2 ch3 . 3-0¾ 4-SO2C2H5 ulei
(a) Preparat în exemplul 2. (c) (b) Preparat în exemplul 3. (d) (e)
Test erbicide de screening. După cum s-a menționat anterior, compușii descriși în text, sînt compușii fitotoxici, care sînt utili și valoroși în controlul diverselor specii de plante. Compușii selecționați, 5 conform prezentei invenții,, au fost testați ca erbicide în modul următor.
Test erbicid pre-emergent. în ziua precedentă tratamentul semințe de 7 specii diferite de buruieni au fost plantate 10 în sol nisipos de humă, în brazde individuale utilizînd cîte o specie de brazdă de-a curmezișul unui grup. Semințe folosite sînt coada vulpii verde (FT) (Setaria Viridis), iarbă de apă (WG)(Echinochloa 15 crusagallî), ovăz sălbatic (WO)(Aven« fatua), zorele (NMG)(Ipomea lecunosd), frunză de catifea (VL)(Abutilon theophrastț), muștar indian (MO)(Brassica jitnced) și rogozul galben (YMG)(Cyperus 20 esculentua). Au fost plantate semințe sufiSare de trietilamină.
Sare de sodiu.
Chelat de cupru. ' ciente pentru a da aproximativ 20-40 răsaduri de fiecare brazdă, (răsărirea) depinzînd de mărimea plantelor.
Utilizînd o balanță analitică s-au cîntărit 600 mg din compusul supus testului pe o bucată de hîrtie lucioasă pentru cîntăriri. Hîrtia și compusul s-au așezat într-o sticlă curată, cu gura largă, de 60 ml și s-au dizolvat în 45 ml acetonă sau alt solvent. Din ceastă soluție, 18 ml s-au transferat într-o sticlă limpede de 60 ml, cu gura largă și s-au diluat cu 22 ml apă și acetonă în amestec 19:1, conținînd suficient emulsionant din monolaurat de polioxietilenă-sorbitan pentru a da o soluție finală de 0,5% (în volume). Apoi soluția s-a pulverizat pe o suprafață însămânțată, cu ajutorul unui dispozitiv astfel calibrat, încît să debiteze 80 galoane pe acru (748 1/ha). Doza de administrare este de 4 Ib/acru (4,48 kg/ha).
mergînd între 0 și 100% au fost înregistrate pentru fiecare specie ca procente de control.
0% reprezentînd lipsă de vătămare, iar
100% reprezentînd control complet.
'Rezultatele testelor sînt prezentate în tabelul 2 care urmează. ,_&·.
Tabelul 2 •După tratament răsadurile au fost introduse în seră, la o temperatură de
2i-27°C și se udă prin stropire. După 2 ' '' săptămîni de tratament s;a determinat : gradul· de vătămare sau de control prin '· μCC comparare cu plantele de reper netratate, de aceeași vîrstă. Gradele de vătămare
Compus nr. FT WG WO AMG . VL MD YNG
1 2 3 4 5 6 7 8
1 30 20 10 30 100 90 - 80
2 20 30 10 0 100 100 0
3 100 100 100 100 100 100 80
4 100 100 100 100 100 100 80
5 100 100 30 100 100 100 . 80
6 100 100 100 100 100 100 80
7 90 100 90 85 100 100 80
8 100 . 100 100 95 100 100 80
9 100 100 95 80 100 100 70
10 100 100 100 100 100 100 80
11 100 100 20 50 100 100 40
12 100 100 100 100 100 100 0
13 100 100 100 60 100 100 30
14 1Q0 100 100 90 100 100 80
15 100 100 100 100 . 100 100 80
16 100 100 100 100 100 400 80
17 100 100 90 80 100 100 30 .
18 100 100 100 100 100 100 80
19 100 100 100 80 100 100 30
20 100 100 100 100 100 100 80
21 - 100 100 10 70 100 85 40
22 100 100 100 100 100 ioo 80
23 100 95 100 60 . 100 100 . 50
24 100 100 100 100 100 100 80
25 90 90 10 40 100 ,100 / 80 .
26 100 100 100 100 100 100 80
27 ' 100 100 100 100 100 100 80
28 100 100 100 . 85 100 100 80
29 100 100 100 100 100 100 80
30 100 100 100 100 100 . 100 90
31 100 100 20 . 100 100 100 ; 80 .
32 100 100 100 90 100 100 90
33 100 90 50 20 . .,. 100 100. 80
34 ' , 50 50 0 40 100 • 100 , 30
35 100 80 .50 40 100 100 80
, . 12
Tabelul 2 (continuare)
λ-..1: 2. •2· 2 . 3 ' 4 5 6 -.7. 8
'·'· 36 100 100 40 - 1 100 ’ 100 i 100 ... 80
37 100 100 : 90 100 100 100 80
38 . ; 100 100 50 100 100 100.. 80.
39 ..... 100 70 - 30 . 0 80 80 0
40 0 0 ,10 0 80 100 0
41 100 100 100 100 ' 100 100 80
42 100 100 100 10 100 100 80
43 ' 100 100 100 100 2 100 100 80
44 100 100 100 60 100 100 40
45 100 100 100 100 100 100 85
46 z 100 100 100 100 100 100 - 85
47 100 100 100 40 100 . 100 80
48 100 îoo. 100 20 100 100 30
49 100 0 0 0 0 0 0
50 100 100 100 80 100 100 80
51 100 100 100 80 100 100 80
52 100 85 90 10 100 95 10
53 100 100 100 100 100 100 80
54 100 100 100 80 100 100 80
55 ; 0 0 0 0 0 0 0
56 100 100 100 80 100 100 80
57 , 60 ) 80 60 20 100 100 20
58 ‘ 100 100 100 90 100 100 80
59 100 100 100 90 100 100 80
60 îoo Ț. 100 100 95 100 100 80
61 100 . 100 100 100 100 100 80
62 100 30 100 30 100 100 75
63 100 100 100 100 100 100 80
64 100 100 100 100 100 100 80
65 100 100 100 100 100 .100 80
66 100 100 95 100 100 100 80
67 . 100 . 100 100 100 100 100 70
68 100 100 10 70 100 100 30
69 100 o 0 0 100 80 0
70 100 100 100 100 100 100 80
71 100 100 100 100 100 100 80
72 '100 . 100 100 100 100 100 80
73 100 100 100 100 100 100 80
Ί4 100 100 100 100 100 1002 80
75 . 0 o 0 0 80 90 0
Tabelul 2 (continuare) i i
. 1 2 3 4 5 6 i 3 8
07 76 . 100 100 95 100 · 100 , 100 80
0- 77 ... 100 100 100 100 100 •i 100 ! 80 7
o- 78 100 100 100 100 100, 100 80
' 79 100 100 50 100 100 100 . 80
80 : 100 100 100 100 100 100 80
81 100 100 100 100 ' 100 100 80
82 100 100 70 80 100 100 70
83 100 90 90 20 100 100 30
.84 100 100 100 100 100 100 80 .
85 100. 100 85 100 100 100 80
86 100 100 100 100 100 100 80
87 100 100 95 90 100 100 0
88 100 100 100 100 100 100 50
89 100 100 100 90 100 . 100 80
90 Γ00 100 100 .100 100 100 80
91 100 100 80 40 100 100 10 '
92 100 100 100 100 100 100 80
93 100 100 100 . 100 . 100 100 80 .
Testul erbicid post-emergent. Acest test a fost efectuat în. același mod cu cel descris la testul pre-emergent, cu deosebirea că, celor Ί specii diferite de buruieni au fost plantate cu 10-12 zile înainte de tratament. De asemenea, udarea, ariilor tratate a fost limitată la suprafața solului și nu s-a, extins la frunzișul plantelor încolțite.
Rezultatele testului erbicid post-emergent 5 sînt redate în tabelul 3.
Tabelul 3
Compus nr. FT WG WO AMG VL MD YNG
1 2 3 4 5 6 7 .' 8 , .
1 10 20 0 ’ 20 60 30 30
2 100 50 20 75 100 ... 100 10
3 100 100 80 80 90 100 60
4 100 85 90 90 90 100 70
5 80 85 80 90 100 100 70
6 100 80 80 90 95 100 . 70
7 80 80 80 80 80 100 30
8 100 85 80 80 100 100 . 30
9 100 90 100 80 100 100 40
10 100 100 85 85 90 100 30
11 85 95 100 90 100 100 10
‘ 12 100 . 100 100 100 . . 100 . 100 90 .
13 100 100 100 100 100 îoo 30
7 14 100 90 100 90 . 100 100 30
·' 15 100 100 100. 85 95 90. 10 .
16 tabelul 3 (continuare)
1 2 ' 3 : 4 5 6 7 8
16 :.· 100 90 85 ’ 95 ' 95 100 60 '
17 90 85:. 75 60 80 60 0
18 f :.· 70 j 80 20 95 95 100 . 0
19 50 30 30 90 80 20 0
20 100 100 ’ 90 90 85 100 ... 10
21 100 100 100 ' 90 60 60 0
; 22 85 100 80 95 95 85 60
23 20 20 20 60 90 , 85 10
24 100 90 85 95 95 85 30
25 60 75 0 80 80 80 30 .
26 . 60 80 80 .80 80 95 30
27 100 90 85 . 100 95 100 60
. 28 95 80 80 80 80 100 60
29 . 95 85 20 90 90 90 30
30 100. 85 80 . 80 85 100 30
31 90 80 20 85 90 - 85 30
32 95 85 90 90 90 85 30
33 0 . 75 10 60 85 100 20
34 0 60 .0 40 80 80 0
35 80 80 80 l60 10 100 80
36 . 100 100 100 100 100 100 80
37 100 10 100 . 85 10 100 40
38 100 100 100 . 100 100 . 100 50
39 . 100 50 80 90 100 100 10
40 10 10 -- io ,. 0 0 85 0
41 100 100 100 100 100 100 80
42 100 100 _ 100 100 100 100 90
43 100 100 ? 100 100 100 100 80
44 ’ 100 100 100 100 100 100 30
45 100 . 100 100 100 100 100 90
: 46 100 100 100 100 100 100 85
47 100 100 100 100 100 100 70
48 100 100 100 100 100 100 30
49 10 0 10 0 0 , 0 0
50 100 100 100 100 100 100 80
51 100 100 100 100 100 100 80
52 i 100 90 100 80 100 100 10
53 100 100 ’ 100 100 100 100 80
54 100 100 100 100 100 100 80
? 55 0 : 0 : , o . 0 0 0 0
Tabelul 3 (continuare)
18
1 2 ' 3 4 . 5 6 7 8
56 100 100 100 100 ; : y 100 100 70
57 ' 60 50 80 20 20 50 0
58 ; 100 100 100 100 100 100 90
59 100 100 100 100 100 100 90
60 100 100 90 100 100 100 30
61 100 100 100 100 100 100 90
62 - 100 10 80 30 80 50 0
63 100 100 95 90 100 100 70
64 100 100 100 100 100 100 30
65 100 100 100 100 100 100 60
66 100 100 100. 100 100 100 30
67 100 100 100 100 100 100 0
68 70 100 80 100 100 100- 20
69 0 20 0 20 80 80 0
70 80 100 90 100 100 100 30
71 95 100 95 100 100 100 30
72 100 100 95 80 100 ‘ 100 0
73 100 100 100 100 100 100 100
74 100 100 100 100 100 100 100
75 0 0 . 0 0 100 ' 100 0
76 100 100 100 100 100 100 90
77 100 100 100 100 100 100 70
78 100 100 100 100 100 100 20
79 100 100 90 100 100 100 30
80 95 90 90 ' 100 90 100 20
81 ιδο 100 100 100 100 100 100
82' 100 100 90 100 100 100 70
83 100 100 100 40 100 100 30
84 100 100 1Θ0 100 . 100 100 80
85 100 100 100 100 100 100 80
86 100 100 100 100 100 100 80
87 50 100 50 90 90 100 0
88 100 90 95 100 100 100 30
89 20 80 80 80 100 100 30
90 100 100 80 100 100 100 70
91 0 50 10 40 60 • 80 0
92 100 100 100 100 100 100 70
93 85 90 85 80 80 100 10
Compușii din prezenta invenție și sărurile lor sînt utili ca erbicide și pot fi administrați pe mai multe căi, la diverse concentrării. în practică, compușii sau sărurile sînt formulați în compoziții erbicide, 5 prin amestecare, în cantități eficiente din ; punct de vedere erbicid, cu adjuvanții și suporturile utilizate în mod obișnuit în scopuri agricole, cunoscîndu-se. faptul că, formularea și modul de aplicare a unui toric poate afecta activitatea materialelor într-o utilizare dată. Astfel, acești compuși sau să. ruri erbicide pot fi formulate ca granule » cu o mărime relativ mare a particulelor, ca; pulberi umectabile sub formă de: concentrate emulsionabile, ca prafuri de pulverizat, ca materiale fluide, ca soluții sau sub orice altă formă cunoscută de formulare depinzînd de modul de administrare urmărit. Aceste formulări pot conține între 0,5% și aproximativ 95% sau mai mult în greutate din ingredientul activ. O cantitate eficientă ca erbicid depinde de natura semințelor sau a plantelor ce urmeaază a fi controlate și de doza de administrare, care' poate varia între aproximativ 0,0112... 11,2 kg/ha
Pulberile umectabile se prezintă sub formă de particule fin divizate, care se dispersează rapid în apă sau alt dispersant. Pulberea umectabilă se aplică în principiu solului fie: ca un praf uscat, fie ca o dispersie în apă sau alt lichid. Suporturi tipice pentru pulberi umectabile includ pămînt de colorant, argile caoline, silice și alți diluanți organici sau anorganici ușor umectabili. Pulberile umectabile se prepară de obicei în așa fel, îneît să conțină aproximativ 5% pînă la aproximativ 95% din ingredientul activ și de cele mai multe ori conțin și o mică cantitate de agent umectant, dispersant sau emulsionant, pentru a ușura umectarea și dispersarea.
Concentratele emulsionabile sînt compoziții lichide omogene, care sînt dispersabile în apă sau alt dispersant și pot consta în întregime din compusul activ sau sarea lui, împreună cu un agent de emulsionare lichid sau solid, sau mai pot conține un suport lichid, ca xilenul, benzine grele aromatice, izoforonă și alți solvenți organici nevolatili. Pentru utilizări erbicide, aceste concentrate sînt dispersate· în apă sau alt suport lichid și în mod normal se aplică prin pulverizare pe aria ce urmează a fi tratată. Procentajul în greutate din ingredientul activ esențial poate varia funcție de modul, de administrare a compusului dar în general conține aproximativ 0,5% pînă la 95% ingredient activ în greutate raportat la compoziția erbicidă.
Ageții de umectare, dispersare-sau emul5 sionâre tipici utilizați în formulările pentru agricultură includ, de exemplu, alchil și alchilarilsulfonații și sulfații și sărurile lor,, alcooli polihidrici, alcooli polietoxilați, esteri și amine grase și’ alte tipuri de agenți 10 activi de suprafață, mulți dintre aceștia fiind disponibili în comerț. Agentul superficial activ folosit uneori conține de obicei între 0,14 și 15% în greutate din compoziția erbicidă.
Pastele,, care sînt suspensii omogene de substanță activă fin divizată într-un suport lichid, ca apa sau uleiul, sînt uitlizate pentru scopuri speciale. Aceste formulări conțin de obicei cam 5% pînă la 95% ingredi20 ent activ în greutate și mai pot conține mici cantități de agent de umectare, dispersare sau emulsionare pentru a ușura dispersarea. In vederea administrării, pastele sînt de obicei diluate și aplicate ca un spray pe aria 25 ce trebuie tratată.
Alte formulări utile pentru aplicări erbi' cide includ soluții simple ale ingredientului activ într-un dispersant în care este complet solubil la concentrația dorită, ca acetona, 30 naftalene alchilate, xilen și alți solvenți organici. Se mai pot folosi și sprayuri presurizate, în mod tipic aerosoli, în care ingredientul activ este dispersat într-o formă fin divizată ca rezultat al vaporizării unui 35 dispersant cu punctul de fierbere coborît, servind drept suport, cum sînt freonii;
Compozițiile fitotoxice din această invenție pot fi aplicate plantelor în mod convențional. Astfel, praful și compozițiile 40 lichide pot fi administrate din aeroplan, ca praf sau spray sau prin intermediul unor sfori îmbibate cu aceste compoziții, dat fiind că ele sînt active chiar la doze foarte mici. în scopul modificării sau al controlu45 lui creșterii semințelor în curs de încolțire sau al răsadurilor în curs de răsărire, ca exemple tipice, compozițiile praf sau lichide pot fi aplicate solului prin metode convenționale, putînd fi distribuite în sol pe o 50 adîncime de cel puțin 12,7 mm sub supra21 fața solului. Nu este necesar ca, compozițiile fitotoxice să fie amestecate mecanic . cu particulele de sol, căci aceste compoziții pot fi aplicate dar și numai prin pulverizarea sau stropirea suprafeței solu- 5 lui. Compozițiile fitotoxice din această invenție mai pot fi administrate și prin adăugarea lor în apa de irigare furnizată terenului ce urmează a fi tratat. Metoda de aplicare permite în acest caz pătrunde- 10 rea cornozițiilor în sol, odată cu apa absorbită. Compozițiile în formă de praf, compozițiile granulare sau cele lichide aplicate pe suprafața solului pot fi distribuite sub suprafața solului prin mijloace 15 convenționale, cum sînt operațiile de discuire, dragare sau amestecare. în exemplele următoare compusul erbicid poate fi substituit cu sarea erbicidă a compusului.
Cînd se utilizează săruri ca ingredient 20 activ în compozițiile erbicide conform cu prezenta invenție, se recomandă utilizarea de săruri care sînt acceptabile pentru agricultură.
Compozițiile fitotoxice din această 25 invenția mai pot conține și alți activi, ca de exemplu îngrășăminte, alte erbicide și alte pesticide utilizate ca adjuvanți sau în combinație cu unul din adjuvanții descriși mai sus. îndrășămintele ce pot figura în 30 combinații cu ingredienții activi includ, de exemplu azotatul de amoniu, ureea și superfosfatul.
Invenția prezintă avantajul obținerii unor compoziții erbicide lichide cu efici- 35 ență mărită.

Claims (4)

  1. Revendicare
    Compoziție erbicidă lichidă, caracteri- 40 zată prin aceea că este constituită din
    5...70% compus erbicid, cu formula generala I:
    brom, alchil cu 1 la
  2. 2 atomi de carbon, de preferință metil, alcoxi cu 1 la 2 atomi de carbon, de preferință metoxi, trifluormetoxi, difluormetoxi, nitro, ciano, haloalchil cu 1 la 2 atomi de carbon, de preferință trifluormetil, R^SO,, - unde n este 0 sau 2, de preferință 2 și Ra este alchil cu 1Ta 2 atomi de carbon, de preferință metil, tri- fluormetil sau difluormetil, de preferință R. este clor, brom, alchil cu 1 la 2 atomi de j carbon, alcoxi cu 1 la 2 atomi de carbon, trifluormetil, ciano, nitro, alchiltio cu 1 Ia 2 atomi de carbon sau alchil sulfonil cu 1 la 2 atomi de carbon mai de preferat clor, nitrometil, trifluormetil sau metilsulfonil, R( este hidrogen sau alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, de preferință metil sau Rr și R2 împreună sînt alchilenă cu 2 la 5 atomi de carbon, R3 este hidrogen, alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, de preferință metil, fenil sau fenil substituit, cu condiția că, R( și R3 nu sînt ambii fenil și nici fenil substituit, R4 este hidrogen sau alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, de preferință metil, Rs este hidrogen, alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, de preferință metil, R6 este hidogen, alchil cu 1 la 4 atomi ce carbon, haloalchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau fenil și R7 și Rs în mod independent sînt (1) hidrogen, (2) nitro, (
  3. 3) alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, de preferință metil, (4) alcoxi cu 1 la 4 atomi de carbon, de preferință metoxi, (5) trifluormetoxi, (6) ciano, (7) nitro, (8) haloalchil cu 1 la 4 atomi de carbon, mai de preferat trifluormetil, (9) Rt,SOn unde n este un număr întreg 0,1 sau 2, de preferință 2, iar R,, este (a) alchil cu 1 la 4 atomi de carbon de preferință metil, (b) alchil cu 1 la 4 atomi de carbon substituit cu halogen sau ciano, de preferință clormetil, trifluormetil sau cianometil, (c) fenil sau (d) benzii, (10) - NRcRd unde Re și Rd în mod independent sînt hidrogen sau alchil cu 1 la
  4. 4 atomi de carbon, (11) ReC(O) - unde Re ,i; este alchil cu 1 la 4 atomi de carbon sau....
    alcoxi cu 1 la 4 atomi de carbon, (12) - .
    SO2NRcRd au semnificația de mai sus, sau (13) - N(Rc)C(O)Rd unde Rc și Rd au sem-.
    nifîcația de mai sus, la 1...25% surfactant .
    ales dintre sulfonați și polioxietileneter unde X este oxi,-tio, sulfinil sau sulfonil, : R este halogen, de preferință clor sau 50 23 24 solubil în apă, 0...1% attapulgit fin divizat 0...1%, l,2-benzilizotiazolin-3-onă, 0...10% antispumant siliconic ;și 7,95%...
    ...90% solvent polar ales dintre esteri și alcooli 3...7 atomi de carbon și acetonă, hidrocarburi de petrol alese dintre xilen, naftalenă și kerosen.
RO141075A 1986-10-16 1987-10-16 Liquid herbicide composition RO104635B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US91928086A 1986-10-16 1986-10-16
US07/086,268 US4783213A (en) 1986-10-16 1987-08-20 Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RO104635B1 true RO104635B1 (en) 1993-07-25

Family

ID=26774546

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RO141075A RO104635B1 (en) 1986-10-16 1987-10-16 Liquid herbicide composition

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4783213A (ro)
EP (1) EP0268795B1 (ro)
JP (2) JP2604389B2 (ro)
KR (1) KR950008285B1 (ro)
CN (1) CN1016059B (ro)
AU (1) AU596227B2 (ro)
BG (1) BG48202A3 (ro)
BR (1) BR8705524A (ro)
CA (1) CA1321795C (ro)
DE (1) DE3777761D1 (ro)
DK (1) DK171230B1 (ro)
ES (1) ES2039222T3 (ro)
FI (1) FI88710C (ro)
GR (1) GR3004153T3 (ro)
HU (1) HU200312B (ro)
IE (1) IE61086B1 (ro)
IL (1) IL84173A (ro)
NZ (1) NZ222162A (ro)
PH (1) PH24433A (ro)
PL (1) PL151845B1 (ro)
PT (1) PT85920B (ro)
RO (1) RO104635B1 (ro)
TR (1) TR23449A (ro)
YU (1) YU46664B (ro)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5006158A (en) * 1984-12-20 1991-04-09 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4762551A (en) * 1986-06-09 1988-08-09 Stauffer Chemical Company Certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones
US4938796A (en) * 1987-07-06 1990-07-03 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor
US4925965A (en) * 1987-11-19 1990-05-15 Ici Americas Inc. Certain 2-benzoyl-5-hydroxy-4,4,6,6-tetra-substituted-1,3-cyclohexanediones
EP0319075B1 (en) * 1987-11-28 1994-07-20 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclohexenone derivatives
IL91083A (en) * 1988-07-25 1993-04-04 Ciba Geigy Cyclohexanedione derivatives, their preparation and their use as herbicides
US4957538A (en) * 1988-11-18 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4925479A (en) * 1988-11-21 1990-05-15 Imperial Chemical Industries Plc Certain 7-(2-substituted benzoyl)-1-heterospiro-(4,5)decane-(6,8)-diones
US4869748A (en) * 1988-12-02 1989-09-26 Ici Americas Inc. Certain 3-(substituted benzoyl)-3:2:1-bicyclooctan-2,4-diones
US4997473A (en) * 1989-08-24 1991-03-05 Ici Americas Inc. Certain 2-(2'-substituted benzoyl)-4-proparoyl-1,3-cyclohexanedione herbicides
US5294598A (en) * 1990-06-29 1994-03-15 Nippon Soda Co., Ltd. Herbicidal 3-substitutedbenzoyl-bicyclo[4,1,0]heptane-2, 4-dione derivatives
US5092919A (en) * 1991-01-15 1992-03-03 Imperial Chemical Industries Plc Certain 2-(2'-methyl-3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
KR940011838B1 (ko) * 1991-09-12 1994-12-26 주식회사 미원 유전자 조작 미생물 발효에 의한 l-페닐알라닌의 제조방법
DE19846792A1 (de) * 1998-10-10 2000-04-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
GB9911792D0 (en) * 1999-05-20 1999-07-21 Zeneca Ltd Herbicides
EP2184348B1 (en) 2006-03-23 2013-11-27 Ajinomoto Co., Inc. A method for producing an L-amino acid using bacterium of the Enterobacteriaceae family with attenuated expression of a gene coding for small RNA
ES2420533T3 (es) * 2009-07-29 2013-08-23 Bayer Cropscience Ag 2-(3-Alquiltiobenzoíl)ciclohexanodionas y su utilización como herbicidas
WO2015060314A1 (ja) 2013-10-21 2015-04-30 味の素株式会社 Ｌ－アミノ酸の製造法
EP3402891A1 (en) 2016-01-12 2018-11-21 Ajinomoto Co., Inc. Method for producing benzaldehyde
WO2021060438A1 (en) 2019-09-25 2021-04-01 Ajinomoto Co., Inc. Method for producing l-amino acids by bacterial fermentation

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4202840A (en) * 1978-09-29 1980-05-13 Stauffer Chemical Company 1-Hydroxy-2-(alkylketo)-4,4,6,6-tetramethyl cyclohexen-3,5-diones
EP0090262B1 (en) * 1982-03-25 1992-08-05 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
JPS59196840A (ja) * 1983-04-22 1984-11-08 Kumiai Chem Ind Co Ltd シクロヘキサン誘導体および植物生長調節剤
EP0137963B1 (en) * 1983-09-16 1988-09-28 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
PH21446A (en) * 1983-09-16 1987-10-20 Stauffer Chemical Co Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
TR22585A (tr) * 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar
US4681621A (en) * 1984-12-20 1987-07-21 Stauffer Chemical Company Herbicidal 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclopentanediones
IL77350A (en) * 1984-12-20 1991-01-31 Stauffer Chemical Co Production of acylated diketonic compounds
IL77348A (en) * 1984-12-20 1991-05-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
IL77349A (en) * 1984-12-20 1990-07-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones

Also Published As

Publication number Publication date
AU7979887A (en) 1988-04-28
DE3777761D1 (de) 1992-04-30
PL268262A1 (en) 1988-08-18
IL84173A0 (en) 1988-03-31
FI874561A (fi) 1988-04-17
KR890003681A (ko) 1989-04-17
IE61086B1 (en) 1994-09-21
KR950008285B1 (ko) 1995-07-27
US4783213A (en) 1988-11-08
YU190287A (en) 1988-12-31
YU46664B (sh) 1994-01-20
EP0268795A2 (en) 1988-06-01
GR3004153T3 (ro) 1993-03-31
AU596227B2 (en) 1990-04-26
IL84173A (en) 1991-11-21
BG48202A3 (en) 1990-12-14
NZ222162A (en) 1989-05-29
JP2604389B2 (ja) 1997-04-30
PT85920A (en) 1987-11-01
PH24433A (en) 1990-06-25
JP2778950B2 (ja) 1998-07-23
CA1321795C (en) 1993-08-31
CN87107000A (zh) 1988-05-11
JPS63104938A (ja) 1988-05-10
CN1016059B (zh) 1992-04-01
JPH09110808A (ja) 1997-04-28
FI88710B (fi) 1993-03-15
BR8705524A (pt) 1988-05-24
IE872777L (en) 1988-04-16
FI88710C (fi) 1993-06-28
HUT45834A (en) 1988-09-28
PL151845B1 (en) 1990-10-31
HU200312B (en) 1990-05-28
DK171230B1 (da) 1996-08-05
EP0268795A3 (en) 1988-07-13
ES2039222T3 (es) 1993-09-16
TR23449A (tr) 1989-12-29
DK540587A (da) 1988-04-17
DK540587D0 (da) 1987-10-16
PT85920B (pt) 1990-07-31
FI874561A0 (fi) 1987-10-16
EP0268795B1 (en) 1992-03-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RO104635B1 (en) Liquid herbicide composition
EA000947B1 (ru) Синергетические гербицидные композиции на основе метолахлора
CZ20033312A3 (en) Synergistic herbicidal compositions comprising mesotrione
TWI615094B (zh) 協同除草組成物
CN108713554A (zh) 一种除草组合物
JP2004527572A (ja) ベンゾイル誘導体、窒素含有肥料および助剤を含む除草混合物
JP2004525987A (ja) イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤
TW311875B (ro)
RU2079495C1 (ru) Этинилбензотиенилы
RO104202B1 (en) Liquid herbicidal composition
PL152003B1 (en) Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones.
JP2010527362A (ja) 殺有害生物用ジアゼンオキシドカルボキシレート
RO104203B1 (en) Solid herbicidal composition
DE10036003A1 (de) Herbizide Mittel
PL126684B1 (en) A herbicide and plant growth inhibitor and a method for producing new derivatives of 2-nitro-5-phenoxyphenyloxazole,-oxazine,-imidazole,-pyrimidine or-thiazole
KR100415595B1 (ko) 수전용제초제조성물
WO2020047890A1 (zh) 包含杂环酰胺类化合物的除草组合物及其应用
PT79418B (en) Process for the preparation of synergistic herbicidal compositions comprising a mixture of n-phosphonomethylglycine and/or salts thereof at least an aryloxyphenoxy pentanoic acid ester
PT79419B (en) Process for the preparation of synergistic herbicidal compositions containing in admixture a n-phosphonomethylglycine or salts thereof with an aryloxyphenoxy-propionic acid ester
DE102006009101A1 (de) Defoliant
JPH02184607A (ja) 除草性製品、並びに稲および穀類作物における雑草を選択抑制するためのその使用および方法
JPS62185003A (ja) 除草組成物
JPS6372609A (ja) 農園芸用殺虫殺菌組成物
US4215115A (en) Nematicidal phosphorodithioate
JPH04247002A (ja) 除草剤および雑草を防除する方法