JPS63104938A

JPS63104938A - ２−（２−置換ベンゾイル）−４−（置換オキシ、或は置換チオ）−１，３−シクロヘキサンジオン類

Info

Publication number: JPS63104938A
Application number: JP62257476A
Authority: JP
Inventors: ダヴイド　ルイス　リー
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Current assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1986-10-16
Filing date: 1987-10-14
Publication date: 1988-05-10
Anticipated expiration: 2012-04-30
Also published as: IL84173A0; PT85920B; US4783213A; JPH09110808A; TR23449A; KR950008285B1; DK540587D0; EP0268795B1; YU190287A; HUT45834A; FI88710C; JP2778950B2; FI88710B; EP0268795A2; IE61086B1; BG48202A3; CN87107000A; YU46664B; FI874561A0; GR3004153T3

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

この発明は、２−（２−置換ベンゾイル）−４−（置換
オキシ、或は置換チオ）−１，３−シクロヘキサンジオ
ン及び除草剤としてのそれらの使用に関するものである
。この発明の一つの実施態様は、除草剤活性の２−（２−
置換ベンゾイル）−４−（置換オキシ或は置換チオ）−
１，３−シクロヘキサンジオン及びそれらに対する不活
性担体よりなる除草剤組成である。１．３−シクロヘキ
サンジオン部分の５−及び６−位は、好ましくは以降に
定義される基により置換されている。もっとも好ましく
は、水素或はメチル基で置換されている。置換ベンゾイ
ル及びシクロヘキサンジオン部分は、好ましくは以降再
び引用される基で、更に置換されえる。この発明の範囲に具体化されたものは次の構造式をもつ
新規化合物である。こ−で、Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、スルフォニル
である。Ｒはハロゲン、好ましくは塩素又は臭素；Ｃ２−０２ア
ルキル、好ましくはメチレン；Ｃ１−０２アルコキシ、
好ましくはメトキシ；トリフルオロメトキシ：ジフルオ
ロメトキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル
、好ましくはトリフルオロメチル；　Ｒ”ＳＯ，、−５
こ＼でｎはＯ又は２、好ましくは２でＲ１はＣ，−Ｃ，
アルキル、好ましくはメチル、トリフルオロメチル又は
ジフルオロメチルである。好ましくは、Ｒは塩素、臭素
、Ｃ＋　　Ｃｚアルキル、ＣＩ−Ｃｔアルコキシ、トリ
フルオロメチル、シアノ、ニトロ、ｃＩ　　　Ｃｔアル
キルチオ、或はＣ，−Ｃ，アルキルスルホニル；更に好
ましくは、塩素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル
、或はメチルスルホニルである。Ｒ１は水素；Ｃ，−Ｃ，アルキル、好ましくはメチル；
フェニル；或は置換フェニルである。Ｒｔは水素、或はＣ，−Ｃ，アルキル、好ましくはメチ
ル；或はＲ１及びＲ２が一緒にＣＺ　−Ｃ，アルキレン
である。Ｒ３は、Ｒ１及びＲ２が両者フェニル又は置換フェニル
でないという条件つきで、水素、Ｃｌ−０４アルキル、
フェニル又は置換フェニルである。Ｒ４は水素或はＣ，−Ｃ，アルキル、好ましくはメチル
である。Ｒ５は水素或はＣ，−Ｃ，アルキル、好ましくはメチル
である。Ｒｂは水素、Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＣＩＣｓハロアルキ
ル或はフェニルであり、Ｒ？及びＲ８は独立に（１）水素；（２）ハロゲン、好
ましくは塩素、フッ素或は臭素；　（３）　Ｃｒ　　Ｃ
ａアルキル、好ましくはメチル；（４）ｃｔ−ｃｎアル
コキシ、好ましくはメトキシ；　（５）　トリフルオロ
メトキシ；（６）シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ，−
Ｃ４ハロアルキル、更に好ましくはトリフルオロメチル
；（９）ＲｂＳＯ，、−１こ＼でｎは整数０．１又は２
、好ましくは２で、Ｒｂは（ａ）ｃｔ−Ｃ，アルキル、
好ましくはメチル；（ｂ）ハロゲン又はシアンで置換さ
れたＣＩ　　Ｃ４アルキル、好ましくはクロロメチル、
トリフルオロメチル、或はシアノメチル；（ｃ）フェニ
ル；或は（ｄ）ベンジルである；０ω−ＮＲｃＲｃ　、
こ＼でＲｃ及びＲ４は独立に水素或はＣ，−Ｃ，アルキ
）Ｒ７：アル；　ＧＯＲ＠Ｃ（０）−１Ｒ”　はＣＩ　
−Ｃ４アルキル或はＣ＋　　　Ｃａアルコキシである；
θクーＳＯ□ＮＲｃＲｄ、Ｒｃ及びＲ４は定義されたも
の；或Ｌ！（１３）　−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（０）Ｒｃ　１．
：、　ＬテＲｃ及びＲ４は定義されたもの；である。好ましくは、Ｒ７は３−位にあり、更に好ましくはＲ７
は水素、塩素、フッ素、トリフルオロメチル、シアノ、
Ｃ，−Ｃ４アルコキシ、或はＣ２Ｃ４チオアルキルであ
り、最も好ま゛しくは、Ｒ１は水素である。好ましくは
、Ｒ１１は４位にある。最も好ましくは、Ｒ１１はハロゲン、シアノ、トリフル
オロメチル、或はＲゝＳＯｔ　　である、こ＼でＲｂは
Ｃ，−Ｃ，アルキル、好ましくはメチル、或はＣ，−Ｃ
，ハロアルキル、好ましくはクロロメチル、ジフルオロ
メチル、或はトリフルオロメチルである。項“Ｃ，−Ｃ，アルキル”はメチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−ブチル、イ
ソブチル、及びｔ−ブチルを含んでいる。項“ハロゲン
”は塩素、臭素、よう素及びフッ素を含んでいる。“Ｃ
Ｉ　　Ｃａアルコキシ”なる項は、メトキシ、エトキシ
、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、５
ｅｃ−ブトキシ、１ｓｏ−ブトキシ、及びｔ−ブトキシ
を含んでいる。Ｃｒ　　Ｃ４ハロアルキル”なる項は、一つ以上の水素
が塩素、臭素、よう素、或はフッ素により置換されてい
るＣ、−Ｃ，アルキル下、上に定義されたアルキル基を
含んでいる。（以後に定義されるように）上に記された化合物の塩は
、この発明の範囲に含まれている。この発明の化合物は互変異性のため次の４つの構造を持
ちえる。こ＼で、Ｒ５Ｒ１、Ｒ”　、Ｒｃ　、Ｒｃ　、Ｒｃ　。Ｒａ　、Ｒ７、Ｒａ及びＸは上に定義されたものである
。４つの互変異性体の各々における丸で囲まれたプロトン
は、適度に不安定である。これらのプロトンは酸性で、
塩基と反応して除去され、次の４つの共鳴型のアニオン
をもつ塩を作りえる。コーチ、Ｒ，Ｒｃ　ＳＲ”　、Ｒｃ　、Ｒｃ　、Ｒｃ　
。Ｒａ　、Ｒ？　、Ｒａ及びＸは上に定義されたものであ
る。これら塩基の陽イオンの例は、アルカリ金属、例えばリ
チウム、ナトリウム、及びカリウム；アルカリ土類金属
、例えば、カルシウム、マグネシウム；或はアンモニウ
ムのような無機陽イオン、或は置換アンモニウム、スル
ホニウム、スルホキソニウム、或はホスホニウムのよう
な有機陽イオンであり、置換基は脂肪族基或は芳香族基
である。この発明の塩を考えることにおいて、当業者は陰イオン
と陽イオンとの間の種々の会合が陽イオンの性質に依存
して存在するであろうことを認識している。銅のような
適切な陽イオンでの例で、塩はキレート形で存在しえる
。この発明の化合物、及びその塩は一般タイブの活性除草
剤である。即ち、それらは植物種の広い範囲に対し除草
剤的に有効である。現発明の望ましくない植物を制御す
る方法は、制御が望まれる場所に上に記した化合物、或
は塩の除草剤的有効量を適用することよりなっている。現発明の化合物は、次の２つの、或は必要なら３つの、
ステップの一般方法により調製されえる。工程は、反応（１）に示されるように、エノルエステル
中間体の生成を経て進行する。最終生成物は、反応（２
）に示されるようにエノルエステルの転位により、或は
、必要なら反応（３）に示されるようにステップ（２）
でえられた生成物の引続いての酸化によりえられる。工程は、エノルエステルに関し、中程度の塩基のモル過
剰とともに、シアン化陰イオンの源或はシアン化水素の
触媒量の存在において行なわれる。２つの反応は、ステップ（２）を行なう前に一般的技法
を使用して二ノルエステルの単離と回収により別のステ
ップとして、或は、エノルエステル生成後反応媒体にシ
アン化物源の添加により、或は反応（］）のスタートで
シアン化物源の介在により１ステツプにおいて行なわれ
るであろう。こ−で、ＲからＲ１及びＸ、及び中程度の塩基は定義さ
れたものであり、Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、Ｃｒ
　　Ｃａ　アＪＬ／キル−ｃ（ｏ）−ｏ−、Ｃｒ−Ｃ，
アルコキシ−Ｃ（０）−０−、或はである。こ＼で、分
子のこの部分におけるＲ１Ｒ７及びＲ■は上に記された
反応物におけるものと同じであり、中程度の塩基は定義
されたもので、好ましくはトリーＣ４−Ｃ，アルキルア
ミン、アルカリ金属炭酸塩、又はアルカリ金属リン酸塩
である。一般に、ステップ（１）で、ジオン及び置換ベンゾイル
反応物のモル量が塩基のモル量、成はモル過剰とともに
使用される。２つの反応物は、メチレンクロライド、ト
ルエン、エチルアセテート、又はジメチルホルムアミド
のような有機溶媒において結合される。塩基、或はベン
ゾイル反応物は、好ましくは冷却下反応混合物に加えら
れる。混合物は、反応が実質的に完了するまで、０℃−
５０°Ｃで撹拌される。中程度の塩基＊＝シアン化物源ニーで、中程度の塩基、ＲからＲ″、及びＸは上に定義
されたものである。一般に、ステップ（２）で、エノルエステル中間体のモ
ルが中程度の塩基の１から４モル、好ましくは、中程度
の塩基の約２モル、シアン化物源の０．０１モルから約
０．５モル或はそれ以上、好ましくは約０．０１から０
．１モルと反応させられる。混合物は、５０°Ｃ以下の
温度で、好ましくは約２０℃から約４０℃で、転位が実
質的に完了するまで、反応ポットで撹拌される。望まれ
る生成物は一般技術により回収される。別に、この発明のある化合物は、次の反応により調製さ
れえる：こ−で、ＲからＲ８は定義されたものであり、ｍは整数
１又は２、

〔０〕は酸化剤、好ましくは過酢酸又はｍ−
クロロ過安息香酸のような過酸化物である。一般に、反応ステップ（３）で、置換チオがメチレンク
ロライドに溶かされ、ｍ−クロロ過安息香酸のような酸
化剤（１，１或は２．２当量）が分けて加えられる。反
応混合物は１〜８時間撹拌され、生成物は一般の技術に
より単離されるであろう。 “シアン化物源”なる語は、転位条件下シアン化水素、
及び／成はシアン化物陰イオンよりなる、或はそれらを
発生する物質を意味する。好ましいシアン化物源は、シアン化ナトリウム及びカリ
のようなアルカリ金属シアン化物；アセトン或はメチル
イソブチルケトンシアノヒドリンのようなアルキル基で
１〜４炭素原子をもつメチルアルキルケトンのシアノヒ
ドリン；ベンズアルデヒドシアノヒドリン；アセトアル
デヒドシアノヒドリン、プロピオンアルデヒドシアノヒ
ドリンなどのようなｃｚ−ｃｓ脂肪族アルデヒドのシア
ノヒドリン：シクロヘキサノンシアノヒドリン；ラクト
ニトリル；シアン亜鉛；ジー及びトリー（低級アルキル
）シリルシアナイド、特にジメチル−及びトリメチル−
シリルシアナイド；ｐｏｔａｓｓｉｕａ＋　ｆｅｒｒｉ
ｃ　ｃｙａｎｉｄｅ　；及びシアン化水素自体である。シアン化水素は比較的早い反応を生じ、安廉であるので
最も利点があると考えられる。シアノヒドリンの中で、
好ましいシアン化物源はアセトンシアノヒドリンである
。シアン化物源は、エノルエステルにもとづき約５０モル
％までの量使用される。小量規模において約４０℃で受
は入れられる反応速度を生じるため、約１モル％の小量
を使用されるであろう。大規模反応は約２モル％の僅か
に高い触媒水準で更に再現性のある結果を与える。一般
にシアン化物源の約１〜１０モル％が好まれる。工程はエノルエステルに関し、中程度の塩基のモル過剰
で行なわれる。“中程度の塩基”なる語は、塩基として
作用し、その強さ、或は活性が水酸化物（エノルエステ
ルの加水分解を生じえる）のような強い塩基とＮ、Ｎ−
ジメチル−アニリン（効果的に機能しないであろう）の
ような弱い塩基の強さの間にある物質を意味している。この実施態様における使用に適する中程度の塩基は有機
塩基、即ち、トリエチルアミンのようなトリアルキルア
ミン及びアルカリ金属カーボネート、及びホスフェート
のような無機塩基を含んでいる。塩基はエノルエステルのモル当り約１から約４モル、好
ましくはモル当り約２モルの量使用される。シアン化物源がアルカリ金属シアン化物、特にシアン化
カリであるとき、相間移動触媒が反応に含まれるであろ
う。特に適切な相間移動触媒はクラウンエーテルである
。酸ハライド、或はアシル化生成物の性質に依存し、種々
の溶媒がこの工程に有用である。この反応のための好ま
しい溶媒は１．２−ジクロロエタンである。使用される
であろう他の溶媒は、反応物或は生成物に依存し、トル
エン、アセトニトリル、メチレンクロライド、エチルア
セテート、ジメチルホルムアミド及びメチルイソブチル
ケトン（ＭＩＢＫ）を含んでいる。 −ｉに、反応物及びシアン化物源の性質に依存し、転位
は約５０℃までの温度で行なわれるであろう。上に記された置換ベンゾイルクロライドは［１合成試薬
　Ｒｃａ　ｅｎｔｓ　ｆｏｒ　Ｏｒ　ａｎｉｃ　Ｓ　ｎ
ｔｈｅｓｉｓ）νｏｌ　１．ｐｐ７６７　７６９　（１
９６７）エル・エフ・フィザー及びエム・フィザー（Ｌ
　−Ｆ・Ｆｉｅｓｅｒ　ａｎｄ　Ｍ、　Ｆｉｅｓｅｒ）
の教示により対応する置換安息香酸から調製されえる。こ−でＲＳＲｃ及びＲ１は以前に定義されたものである
。置換安息香酸はカルボン　　びエステルの化（Ｔｈｅ　
　ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　　ｏｆ　　Ｃａｒｂｏｘｙｌｉ
ｃ　　ａｃｉｄｓ　　ａｎｄｅｓｔｅｒｓ＋　Ｓ、Ｐａ
ｔａｉ、　ｅｄｉｔｏｒ、　Ｊ、Ｗ目ｅｙ　ａｎｄ　５
ｏｎｓ。Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　Ｎ、Ｙ、　（１９６９）　）及び
直ａ＊＋、ｔｔｉ（Ｓｕｒｖｅｙ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉ
ｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、　　Ｃ，Ａ、　　Ｂｕｅｈｌ
ｅｒａｎｄ　Ｄ、Ｆ、　Ｐｅａｒｓｏｎ、　ＪＪｅｌｅ
ｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ＋　　（１９７０））の教示によ
る一般法により調製されえる。次の方法は、それらに記された方法の３つの代表的例で
ある。こ−で、Ｒ，Ｒｃ及びＲ１は以前に定義されたものであ
る。反応（ａ）において、置換ベンゾニトリルが、数時間硫
酸水において還流下前熱される。混合物は冷却され、反
応生成物は一般技術により単離される。ニーで、Ｒ，Ｒｃ及びＲ１は以前に定義されたものであ
る。反応（ｂ）で、置換アセトフェノンが、数時間次亜塩素
酸塩水溶液中還流下に加熱される。混合物は冷却され、
反応生成物が一般技術により単離される。こ−で、Ｒ，Ｒｃ及びＲ＠は以前に定義されたものであ
る。反応（ｃ）で、置換トルエンが数時間過マンガン酸カリ
の水溶液で還流下に加熱され、それから溶液よ濾過され
る０反応生成物が一般技術により単離される。置換１．３−シクロヘキサンジオンは呈亘坐金ス反ｆ）
　（Ｍｏｄｅｒｎ　５ｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｒｃａｃｔｉ
ｏｎｓ、　２ｎｄｅｄｉｔｉｏｎ、　９章、Ｈ，Ｏ，Ｈ
ｏｕｓｅ、　Ｗ、Ａ　　−Ｂｅｎｊａｍｉｎ＋ＩｎＣ４
、　Ｍｅｎｌｏ　Ｐａｒｋ＋　ＣＡ　（１９７２）　）
の教示により種々の一般法により調製されえる。次の例は、この発明の代表的化合物の合成を教えている
。４−メチルチオシクロヘキサン−１３−ジオン３ＣＩ’
ｌａ　　。１−（メチルチオ）−２−プロパノン〔２５ｇ、０．２
４１１ｏｌｅ〕、エチルアクリレート（２４ｇ。０．２４　ｍｏｌｅ　）及びペンジルトリメチルアンモ
ニウムメトオキサイド〔メタノール中４０重量％溶液の
２ｍ！〕がトルエン（１（１０ｍＩ！、）に溶かされた
。それから溶液に、ソジウムメトオキサイドの溶液（メ
タノール中２５重量％の７７．８ｇ、　０．３６ｍｏｌ
　）が、３５℃以下の温度を保持するような速度で滴下
された。室温で更に２時間撹拌後、反応混合物は氷水２
（１０ｍｊ！に注がれ、エーテル１（１０ｍ！で抽出さ
れた。水相は２Ｎ−ＨＣｌで酸性にされ、エーテルで抽
出された。エーテル層は硫酸マグネシウムで乾燥され、
濾過され、真空下に濃縮され、油状物２３．１ｇをえた
。油状物はベンゼン（１（１０ｍｆｆｉ）にとかされ、
望まれた生成物が徐々に蟻状結果として溶液から析出し
た（９．８ｇ）。 ■−呈２−　（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル
）−４−メチルチオシクロヘキサン−１，３０Ｃ１４−メチルチオシクロヘキサン−１，３−ジオン（４，
４ｇ、　２８ｍｊｌり及び２−クロロ−４−メチルスル
ホニルベンゾイルクロライド（７，１ｇ。２８１１１１１１０１）が室温でメチレンクロライド７
５ｍＪ！に溶かされた。トリエチルアミン（５，６ｇ、
　５６ｍｍｏｌ）が冷却下体々に加えられた。反応混合
物は５時間室温で撹拌され、それから２Ｎ−ＨＣｌ、に
注がれた。水相はすて、有機相は硫酸マグネシウムで乾
燥され、それから真空下に蒸発され、中間体エチルエー
テルを生成した。エチルエーテルはアセトニトリル１５
ｍ１に溶かされ、同時にトリエチルアミン（５，６ｇ、
　５６ｎ＋ｍｏｌ）が加えられた。それから、アセトン
シアノヒドリン（０，８ｇ、　　１０ｍｎ＋ｏｌ）が加
えられた０反応混合物は、１時間室温テ撹拌すレ、それ
からｌＮ−ＩＣ／！　（１（１０ｍｊりとエチルエーテ
ル（２（１０ｍｊりの間に分配された。エーテル層は水洗され、放置して結晶が溶液がら晶出、
混合物の濾過により望まれた生成物３．６ｇをえた。融
点１４６−１４９°Ｃ０ ■−１２−（２−クロロ−４−メチルスルホニル−ベンゾイル
）−４−メチルスルホニルシクロヘキサン２−　（２−
’Ｆロロー４−メチルスルホニルベンゾイル）−４−メ
チルチオシクロヘキサン−１゜３−ジオン（１，９ｇ、
　５ｍｍｏｌ）がメチレンクロライド（２０ｍｊりに溶
かされた０ｍ−クロロ過安息香酸（８５％、２．０　ｇ
、　１０ｍｎ＋ｏｌ）が１０分間で室温で撹拌された溶
液に滴下された。反応混合物は室温で２時間撹拌され、
それから水浴で５°Ｃに冷却された。沈降したｍ−安息
香酸は濾別され、生成物は真空上濾液の濃縮によりえら
れた。望まれた生成物（２ｇ）が１７５−Ｉ８０°Ｃの
融点の固体としてえられた。ニーに述べられた処理により調製しえるある選ばれた化
合物が以下の表に示されている。化合物の番号は各化合
物に割当てられ、出願の残りを通して使用されている。北ｊ１■Ｌ号　　Ｒ工　　　ｎｔ　　　　Ｒ３ｐ４１２
　　　　　ＮＯ□　　　ＨＨＨＨ１３Ｎ（ｈ　　　　ＨＨＨＲ１４Ｎ（ｈ　　　　ＨＨＨＲ１５ＮＯ，ＨＨ８Ｈ１６ＮＯ□　　　ＨＨＨＨ１７Ｃ１ｈ　　　　ＨＨＨＲ１８ｉ　　　　ＨＨＨＨ１９ＣＦ、ＨＨＨＨ２０ｉＨ；（ＨＨ２１ＣＨ：＋　　　　ＨＨＨＨ２２ＣｆＨＨＨＨ２３ＣＦｉ　　　　ＨＨ８　　　　Ｈ２４ＣＮＨＨＨＨ２５ＮＯ，ＨＨＨＨ２６ＮＯ□　　　ＨＨＨＨ２７Ｃｆｆ１　　　　ＨＨＨＨ２８Ｎ（ｈＨ）Ｉ　　　　　　ＨＨ２９１ＨＨ８８議−−Ｌ」刃し％）ＨＳｏｗ　　ＣｔＨｓ　　　Ｈ４−ＣＦ３　　　　　半
固体ＣＨｓ　　　　　Ｓ　　　　　ＣＨ３ＨＨ９７−１
０１ＣＨ３Ｓｏｗ　　　ＣＨ３ＨＨ１７５−１７９ＨＳ
　　　　　Ｃｔｌ、　　　　　ＨＨＨＳ　　　　　ＣＨ
３Ｈ４−ＣＦ３ＨＳ　　　　　ＣＨ３Ｈ４−３Ｏ□Ｃ，ＨｌＨＳ　　　
　ＣＨ３Ｈ４−Ｃｌ２ＯＳ　　　　　ＣＨ３ＨＨＨＳ　　　　ＣＨｓ　　　　　３−ＯＣＪｓ　　　　４
−３（ｈｃｚＨｓＨＳｏ□　　ＣＨＩ　　　　　ｌ（４
−５ｏ□Ｃ，Ｈ。ＨＳＯｔ　　Ｃ１ｈ　　　　　Ｈ４−Ｃｆ！Ｈ５ＯｔＣ
Ｈ３ＨＨＨＳｏ、　　　ＣＨｓ　　　　　３−ＯＣｔＨｓ　　　
　４−３Ｏ□ＣｔＨＳＨＳ　　　ＣＨｓ　　　　Ｈ４−
５ＯｔＣＨ：＋　　　油状ＣＨ：ｌ　　　　Ｓ　　　　
ＣＨｚ　　　　　Ｈ４−ＣＰ、　　　　　　　１６９−
１７２ＣＨ３Ｓ　　　ＣＨ３３−ＯＣｔＨｓ　　　４−
５Ｏ□Ｃ２Ｈ５ロウ状ＣＨ３ＳＯＣ１，Ｈ４−ＣＦ、　
　　　　　　１４４−１４６ＣＨ３Ｓｏ□　Ｃ；（３３
−ＯＣＪｓ　　　４−３ＯｔＣｚＨｓ　　　油状匙ｊＪ
■」号　　Ｒ」と　　ｐ２　　　　ＰＩ　　Ｒ４−３Ｑ
ＣｆＨＨ）ｌ）！３１　　　　　　Ｎｏｔ　　　　Ｈ）ｌ　　　　　　Ｈ
Ｈ３２ＮＯ□　　　ＨＨＨＨ３３Ｎ０２ＨＨＨＨ３４ＮＯ□　　　ＨＨＨＨ３５Ｎ０ｚＨＨＨＨ３６（／！ＨＨＨＨ３７Ｃｊ２ＨＨＨＨ３８ＣｆＨＨＨＨ３９Ｎｏｔ　　　　Ｃｈｉｓ　　　　Ｈ）ｌ　　　　）
！４０　　　　　　Ｎｏｔ　　　　Ｃｈｉｓ　　　　Ｈ
ＨＨ４１ＮＯ□　　　ＨＨ８８４２　　　　　　Ｎｏ、ＨＨＨＨ４３Ｎ０１ＨＨＨＨ４４ＮＯｘ　　　　ＨＨＨＨ４５Ｎｏｔ　　　　ＨＨＨＨ４６Ｎｏ、ＲＩ（ＨＨ４７ＮＯ□　　　ＣＨｓ　　　　　ＨＨＨスー」−〇糺
ＬＬＣ）１３　　　Ｓｏ　　　ＣＨ３３−ＯＣＪｓ　　　４
−５ＯｚＣＪｓ　　　ロウ状ＣＩ！　　　　Ｓ　　　　
ＣＨ３Ｈ４−３ｏＩＣＨ３１５６−１５９ＣＨｉ　　　
　Ｓ（ｈ　　　ＣＨ３Ｈ４−ＣＦコ　　　　　１８７−
１９０ＣＨ，ｌＳＯＣＨｓ　　　　Ｈ４−５ＯｔＣＨ３
油状ＣＴｏ　　　ＳＯｘ　　ＣＨ３Ｈ４−３ｏ□Ｃ１，
油状ＨＯＣＨ３ＨＨ油状ＣＨｓ　　　　Ｓ　　　　ｃｐｆｆＨ４−５（ｈＣＨｓ
　　　　１２３−１２６ＣＨ３Ｓｏ□　　Ｃ１，ｌ（４
−Ｓｏ□Ｃ）１．　　　２０９−２１３ＣＨｓ　　　Ｓ
ｏ　　　ＣＨ３Ｈ４−５（ｈｃＨｉ　　　油状ＨＳ　　
　ＣＨｓ　　　　ＨＨ油状８　　　　ＳＯ□　ＣＨｓ　　　　ＨＨ油状ＣＨ３Ｓ　
　　　ＣＨ３Ｈ４−１１７６−１７９ＣＨ，Ｓｏ、　　
　ＣＨｓ　　　　　Ｈ４−１１７３−１７７ＣＨ＊　　
　　ｓｏ　　　ＣＨ３Ｈ４−Ｃ１１４６−１４９ＣＨ，
ＳＯＣＨｓ　　　　　ＨＩ（１２１−１２４；（Ｓｏｗ
　　Ｃ１ｂ　　　　Ｉ（４−ＣＦ３　　　　　油状’ｄ
　　　　ＳＯＣＨＩ　　　　Ｈ４−ＣＦｓ　　　　　油
状ＣＨｓ　　　Ｓ　　　ＣＨｓ　　　　ＨＨ油状孔ｊＪ
１１号　　Ｒノニ　　　Ｈｌ　　　　ｐ２　　ヱ４８　
　　　　　Ｎ（ｈ　　　　ＣＨ３ＣＨｓ　　　　ＨＨ４
９ＮＯ□　　　５ＣＨ３ＨＨＨ５０Ｎｏ、山Ｈ）Ｉｔｌ５１　　　　　　Ｎｏｔ　　　　Ｃ１ｈ　　　　　ｌ（
）ｌ　　　　Ｈ５２ＮＯ□　　　ＣＨ：ｌ　　　　ＣＨ
ｓ　　　　）］　　　　Ｈ５３ＮＯｘ　　　　ＣＨｚ　
　　　　ＨＨＨ５４ＮＯ□　　　ＣＨ３ＣＨ３ＨＨ５５ＮＯｘ　　　　５（ｈｃＨｓ　　ＨＨＨ５６Ｎｏｚ
　　　　ＣＨ：Ｉ　　　　ＣＨｓ　　　　ＨＨ５７Ｎｏ
、　　　　ＳＣＨ３ＨＨＨ５Ｂ　　　　　　Ｎｏｚ　　　　ＣＨ３ＨＨＨ５９Ｎ（
ｈ　　　　Ｃ；（３Ｈｌ（Ｈ６０ＮＯｘ　　　　Ｃ）１３　　　　ＣＨｓ　　　　）
Ｉ　　　　Ｈ６１ＮＯ□　　　ＣＨ３ＣＨｚ　　　　Ｈ
Ｈ６２Ｎｏｔ　　　　ＣＨ２５ＯｚＣＨｓ　　８　　　
　Ｈ６３ＣＩ　　　　ＣＨ，ＨＨＨ６４Ｃｆｆ１　　　　ＣＨＩ　　　　　Ｈ）Ｉ　　　　
Ｈ６５ＣＩ　　　　ＣＨｓ　　　　ＨＨＨ鷹−」−口１
［とＨＳ　　　ＣＨ３ＨＨ油状ＣＨ３Ｓ　　　ＣＨｓ　　　　ＨＨ油状ＣＨｓ　　　Ｓ
ＯＣＨ３Ｈ）ｌ　　　　　　　油状ＣＬ　　　　Ｓ（ｈ
　　　Ｃ）Ｉｓ　　　　　ＨＨ１３４−１３８ＨＳＯＣ
Ｈ３ＨＨ油状ＣＨ，Ｓ　　　　ＣＨ，Ｈ４−Ｃｆ２　　　　　９５−
９８Ｈ５ｏＩＣＨ３ＨＨ１９８−２０１ＣＨｓ　　　ＳＯｘ　　ＣＨ３ＨＨガラス状ＨＳ　　　
ＣＨ３Ｉ　　　　　　４−Ｃｆ　　　　　油状ＣＨ３Ｓ
　　　ＣＨ３Ｈ４−Ｃｆ　　　　油状ＣＨ＊　　　　Ｓ
ｏｌ　　　ＣＨ３；（４−ＣＨ２１１９−１２３ＣＨｓ
　　　Ｓｏ　　　ＣＨｓ　　　　Ｈ４−Ｃ１油状ＨＳＯ
ＣＨｓ　　　　Ｈ４−Ｃｊ！　　　　　油状ＨＳｏｔ　
　ＣＨ，Ｈ４−Ｃｊ！　　　　　　　１３４−１３９Ｈ
Ｓｏ□　ＣＨ２Ｈ４−（／！　　　　　油状ＣＨ３Ｓ　
　　　ＣＨ３Ｈ４−Ｓｏ富ＣＨｓ　　　　１４０−１４
４ＣＨｓ　　　　Ｓｏ□　　ＣＨｓ　　　　　Ｈ４−５
ＯｔＣＨｓ　　　　１５９−１６４ＣＨｉ　　　Ｓｏ　
　　ＣＨ３Ｈ４−３ｏ□Ｃｌ（、油状化合物番号　　Ｒ
工　　Ｒ１１２２Ｒ４６６（Ｆ！　　　ＣＩ（、Ｊ　　
　Ｃ）１３　　　ＨＨ６７Ｃｆ！、ＣＨ３ＣＨ３ＨＨ６８１１！、Ｃ８−、ＣＨ，＋　　　　　ＨＨ６９ＣＩ
Ｌ　　　　５ＣＨＩ　　　　ＨＨＨ７ＯＮＯ□　　ＣＨ
３ＣＨＩ　　　ＨＨ７Ｉ　　　　　　ＣＩＬ、　　　８
８）ＩＨ７２Ｃｊ！ＨＨＨＨ７３ＮＯｘ　　　ＣＨ３ＨＨＨ７４Ｎ（ｈ　　　ＣＨ３ＨＨＨ７５Ｎｏｔ　　　５（Ｊｌｓ　　　Ｈ）ｌ　　　）Ｉ７
６ＣｆＨＨＨＨ７７ＮＯ□　　ＨＨＨＨ７８Ｃｆ！、　　　ＨＨＨＨ７９（／！ＨＨＨＨ８０（／！ＨＨＨＨ８１ＮＯ□　　ＨＨＨＨ８２Ｃｍ！）ＩＨＨ）＋８３　　　　Ｎ０ｔＨＨＨＨスス−−０１１とＨＳ　　　ｃｎｉ　　　　Ｈ４−５ｏＩＣＨ３油状ＨＳ
ｏｔ　　ＣＨ３Ｈ４４０□ＣＨ３油状ＨＳＯＣＨ３Ｉ　
　　　　　４−３ｏ□ＣＨ３油状Ｃ）１３　　　Ｓ　　
　ＣＨｉ　　　　Ｈ４−３ｏ□ＣＨ，油状ＨＳ　　　Ｃ
Ｈｓ　　　　Ｈ４−ＣＦ３　　　　　油状ＣＨ３Ｓ　　
　　ＣＨ３３−Ｃ１４−５ＣＨ３１１２−１１５ＣＨｓ
　　　ＳＯｘ　　ＣＨｓ　　　　３−Ｃｌ　　　　４−
５ＯｔＣＨｓ　　　油状ＣＨ３Ｓ　　　　ＣＨｓ　　　
　　Ｈ４−ＣＦ３　　　　　　８９−９２ＣＨｓ　　　
ＳＯｚ　　ＣＨ：＋　　　　Ｈ４−Ｃｈ　　　　　油状
ＣＬ　　　Ｓ　　　ＣＨａ　　　　Ｈ４−ＣＦ３　　　
　　油状ＣＨｓ　　　　Ｓ　　　　ＣＨｓ　　　　　Ｈ
４−５ＣＨｓ　　　　　　９４−９８ＣＨ３０１Ｔ　　
　　　ＨＨ半固体ＣＨ３Ｓ　　　　ＣＨ３３−Ｃ１４−３ＣｔＨｓ　　　
　　９６−９９ＣＯｚＣＨｓ　　ＯＣＨｓ　　　　Ｈ４
−５ｏ□Ｃ１，油状Ｃ１ｈ　　　　Ｓ　　　　ＣＨ３３
−ＣＩＬ、４−Ｓｏ□ＣＪｓ　　　　１３９−１４２Ｃ
Ｈｓ　　　　　Ｓ　　　　　ｃｎｚｃｘ　　　Ｆ！　　
　　　　　　　４−ＣＦ３　　　　　　１２４−１２６
ＣＨｓ　　　　Ｓ　　　　ＣＬＩ　　　３−ＣＩＬ　　
　　　　４−ｓｏｚｃｚｕｓ　　　　１６０−１６３Ｃ
Ｈ３Ｓ　　　　ＣＨｔＣ８　　　ＨＨ１１５−１１７北
ＩＬｔ号　　Ｒ」二　　　ａｔ　　　　ｐ３　　　Ｒ４
８４１ＨＨ０Ｈ８５Ｃｆ　　　　ＣＨｉ　　　　　ＨＨＨ８６Ｃｊ２Ｈ
ＨＨＨ８７Ｃ１，ＣＨ３ｉｓ　　　　　ＨＨ８８ＣＩ　　　　ＣＨｉ　　　　　ＣＨ３ＨＥ１８９ｃ
　　　　　ＮｏｔＨＨＨＨ９０ｄ　　　　　Ｎｏｔ　　　　ＨＨＨＨ９１ｅ　　　
　　Ｎ（ｈ　　　　ＨＨＨＨ９２ＣＩ　　　　ＣＨ：Ｉ
　　　　ＨＨＨ９３（／！　　　　ＣＨ３ＨＨＨ（ａ）　　例２で調製。ら）例３で調製。（ｃ）トリエチルアミン塩として。（ｄ）　　ナトリウム塩として。（ｅ）　　銅キレートとして。１＠ＬＣＨ３Ｓ　　　　ＣＨｚＣｊ２　３−ＯＣＪｓ　　　　
４−５ＯｚＣｚＨｓ　　　　１０？−１１１ＣＨ３Ｓ　
　　ＣＨｚＣｆ　　Ｈ４−３（ｈｃＨｉ　　　半固体Ｃ
ｌｈ　　　　Ｓ（ｈ　　　ＣＨ３３−Ｃ１４−３ｏ□Ｃ
Ｊｓ　　　　１９０−１９３ＨＳ　　　（ＪＩ３　　　
３−ＯＣＪｓ　　　４−３ＯｚＣｚＨｓ　　　油状ＨＳ
ｏ□　ＣＨ３３−ＯＣｌｌ（Ｓ　　　４−３ｏ□Ｃ，ｌ
（Ｓ　　　油状ＨＳ　　　Ｃ１，Ｈ４−ＣＦ３　　　　
　油状ＨＳ　　　ＣＨ３Ｈ４−ＣＦ３　　　　　油状Ｈ
Ｓ　　　　ＣＨｓ　　　　　Ｈ４−Ｃｈ　　　　　　　
１９０−１９５Ｉｔ　　　　Ｓ　　　ＣＨ３３−ＯＣｚ
Ｈｓ　　　４−５ＯｚＣｚＨｓ　　　油状ＨＳＯｚ　　
ＣＬ　　　　３−ＯＣＪｓ　　　４−５Ｏ□ＣＪｓ　　
　油状木草ｊスクリーニングテスト前記したように、前記方法で生成されたニーに記された
化合物は、植物毒化合物で、種々の植物種を制御するこ
とに有用で価値がある。この発明のえらばれた化合物は
次の方法で除草剤としてテストされた。芽前除草剤テスト：処理前日に、７種類の雑草種子が、
手箱のローム質砂土にうえつけられ、手箱の中をよこぎ
る畝あたりに１種類をうえつけられている。使用した種
子は、グリーンホックステイル（ｇｒｅｅｎ　ｆｏｘｔ
ａｉｌ）　（ＦＴ）　（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉ
ｓ）、ウオターグラス（Ｗａｔｅｒｇｒａｓｓ）　（Ｗ
Ｇ）　（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｑ且測阻上σ、ワイル
ドオート（Ｗｉｌｄ　ｏａｔ）　　（ＷＯ）（Ａｖｅｎ
ａ　ｆａｔｕａ）　、アニウアル　モーニンググローリ
ー（ａｎｎｕａｌ　ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）　　（
八ＭＧ）　　（Ｉｐｏｍｏｅａｌａｃｕｎｏｓａ）　、
ベルベットリーフ（ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）（ＶＬ）　
（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏ　ｈｒａｓｔｉ）　、イ
ンディアンマスタード（Ｉｎｄｉａｎ　ｍｕｓｔａｒｄ
）　（ＭＯ）　（Ｂｒａｓｓｉｃａｈ匹憇）及びイエロ
ー　ナッッセッジ（ｙｅｌｌｏｗｎｕｔｓｅｄｇｅ）　
（ＹＮＧ）　（ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ
）である。多くの種子が、植物の大きさに依存し、発芽後、−献あ
たり約２０から４０の苗を与えるように植えられている
。分析用秤を使って、試験される化合物の６（１０■がグ
ラ−シン秤量紙の片に秤量される。祇及び化合物は６０
ｍ１！、広口透明瓶におかれ、アセトン或は置換溶液４
５ｍＡに溶かされた。この溶液の１８ｍ１が６０ｍｆ！
、広ロ透明瓶に移され、充分なポリオキシエチレンソル
ビタンモノラウレート乳化剤を含んでいる水−アセトン
混合物（１９：１）（７）２２ｍｌで希釈され、０．５
％（Ｖ／Ｖ）の最終溶液をえる。それから溶液は、エー
カあたり８０ガロン（７４８１，７ｈａ）与えるよう検
定された線型スプレーテーブル上の種をまかれた手箱に
スプレーされる。適用割合は４ポンド／エーカ（４，４
８ｋｇ／ｈａ）である。処理後、手箱は７０から８０　Ｆ　（２１，１から２６
．７°Ｃ）の温度で温室におかれ、噴霧により撒水され
た。処理後２週間で、損傷の度合、或は制御の度合が開
会の未処理対照植物との比較で決定されている。０から
１（１０％の損傷評価が各種類に対し記録されている。０％は損傷なし、１（１０％は完全制御を示している。試験の結果は表■に示されている。ｌ−工発芽前除草活性適用割合”・４．４８ｋｇ　／　ｈａ化合物番号　五匹籾−Ｐ埠ル堕皿Ｕ（続き）化合物ｔｌ　　五　　皿皿　ノ皿四　堕　亘虹２２　　　１（
１０　１（１０　１（１０　１０（ｌ　　ＩＯＱ　　１
（１０　８０表　■（続き）化合物番号　五　匹籾至四　皿毀鷹ニー；（続き）化合物番号　五　籾匹四四　皿皿溝−−；（続き）化合物ｊ！Ｌｉ　　五　　五　籾　」匹　匙　　博　■虹表−
」−（続き）化合物１−号　　ＦＴ　　　匹籾　」剋　四　　堕毀′除　　
テスト；このテストは、７種類の雑草種が処理前１０日
に植付けられたことを除外して、発芽前除草剤テストの
試験方法と同一の方法で行なわれている。又処理子箱の
清水は土地表面に限定され、発芽した植物の葉には行な
われていない。発芽後除草剤テストの結果は、表■に示されている。発芽後除草剤活性適用割合　４．４８ｋｇ／ｈａ化合物１−豆　　亘　　五　籾　」匹　旦　　堕　■虹９　　
　１（１０　９０　１（１０　８０　１０Ｑ　　１（１
０　４０１０　　　　　１（１０　１（１０、　　８５
　　８５　　９０　１（１０　　３０スーー町（続き）化合物番号　五　匹剪−Ｖ現四　匹皿ノｌ　　ｌ［（続き）化合物ｌ−号　　■　　甑　籾」匹　四　　皿　亘Ｌｌｕ（続
き）化合物脣−号　　五　　五　籾　四　四　　研　毀溝ニーｌ（
続き）化合物番号　Ｕ　甑展−耐担亘　皿μ炒− ９１０５０１０４０６０Ｂｏ　　　０現発明の化合物、及びその塩は、除草剤として有用であ
り、種々の濃度で、種々の方法で適用されえる。　　、
　　　　　　　　　　　　　　　　゛市峡饗隋実際には
、化合物或は塩は、農業上の適用のため活性成分の分散
を容易にするよう通常使用されている担体、及び補助物
と除草剤として有効量を混合することにより、除草剤組
成物に製剤化されている。毒性物の製剤及び適用の様式
が与えられた適用において物質の活性に影響するであろ
うという事実が認められている。このようにして、これ
ら活性除草剤化合物或は塩は、比較的大きな粒状の粒剤
として、水和剤として、乳剤として、粉剤として、流動
剤として、溶液として、或は既知のタイプの製剤として
、適用の目的の様式により製剤化されえる。これらの製
剤は、活性成分の重量で約０．５％の少量から約９５％
或はそれ以上の多量を含むであろう、除草剤有効量は、
制御される種子或は植物の性質に依存し、適用割合はニ
ーカーあたり約０．０１から１０ポンド、好ましくはニ
ーカーあたり約０．０２から約４ボンドと変わる。水和剤は、微細に分散された粒子の形であり、水或は溶
媒にたやす（分散する。水和剤は、最終的に乾燥粉末と
して、又は水或は他の液体における分散液として土壌に
適用される。水和剤のための代表的担体は、フラー土、
カオリン粘土、シリカ及び他のたやすく湿る有機、無機
希釈剤を含んでいる。通常水和剤は活性成分の約５％か
ら約９５％を含むよう調製されている。通常又湿潤、分
散を容易にするため湿潤剤、分散剤、乳化剤の少量を含
んでいる。乳剤は均質な液体組成物で、水又は他の分散媒に分散で
きる。そして活性化合物又は塩の液体或は固体の乳化剤
とよりなるであろう、或は又、キシレン、重芳香族ナフ
タール、イソフオロン及び他の非揮発性有機溶媒のよう
な液体担体を含むであろう。除草剤適用のために、これ
らの乳剤は水或は他の液状担体に分散され、通常試験さ
れる土地にスプレーとして適用される。必須の活性成分
の重量％は、組成物が適用される方法により変わるであ
ろうが、一般に除草剤組成物の重量で活性成分的０．５
％から９５％よりなっている。毒性物が比較的粗い粒子に運ばれている粒剤は、通常植
物の抑制が望まれる場所に希釈なしに適用される。粒剤
のための代表的担体は、砂、フラー土、アクパルジャイ
ト粘土、ベントナイト粘土、モントモリロナイト粘土、
ｖｅｒｍｉｃｕｌｉｔｅ　、　ｐｅｒｌｉｔｅ及び毒性
物を吸着し、又は毒性物で被覆されるであろう他の有機
又は無機材料を含むであろう。通常粒剤は、界面活性剤
及び／或はデストリン、にかわ、又は合成樹脂のような
粘着剤を含むであろう活性成分の約２５％までを含むよ
う調製される。界面活性剤は、重芳香族ナフサ、ケロシン、或は他の石
油区分を含むであろう。農業用製剤に使用される代表的湿潤剤、分散剤、又は乳
化剤は、例えば、アルキル及びアルキルアリールスルホ
ネート及びサルフェト及びそれらのｊし塩；多価アルコール；ポリエトキ粂化アルコール；エス
テル及び脂肪族アミン；界面活性剤の他のタイプ；を含
んでいる。それらの多くは市場で入手できる。使用のと
き、界面活性剤は、除草剤組成の重量で０．１％から１
５％よりなる。滑石、粘土、粉末及び毒物に分散剤、担体として作用す
るその他の無機、有機、固体のような微細に分割された
固体と活性成分の自由に流動する混合物である粉剤は、
土壌混合適用に有用な製剤である。水又は油のような液状担体に微細に分割された固体毒物
の均質な懸濁液であるペーストは、特殊な目的に使用さ
れる０通常、これらの製剤は重量で活性成分的５％から
約９５％を含んでいる。又、分散を容易にするため、少
量の湿潤剤、分散剤或は乳化剤を含むであろう。適用の
ため、通常ペーストはうすめられ、スプレーとして地面
に使用される。除草剤適用のための他の有用な製剤は、アセトン、アル
キル化ナフタレン、キシレン、及び他の有機溶媒のよう
な分散剤における活性成分の単純な溶液を含んでいる。分散剤に望まれた濃度で活性成分が完全に溶けている。フレオンのような低沸点分散剤溶媒担体の蒸発の結果と
して、活性成分が微細に分割された形に分散される加圧
スプレー、代表としてエアゾルも使用されるであろう。この発明の植物毒組成物は、一般方法で植物に適用され
える。このようにして、粉状及び液状組成物が動力噴霧
器、ボーム（ｂｏＯｌｌｌ）、手動スプレー、スプレー
ダスター（ｓｐｒａｙ　ｄｕｓｔｅｒ）の使用により植
物に適用されえる。又組成物は粉末として、又はスプレ
ーとして、或はローブウィック（ｒｏｐｅｗｉｃｋ）適
用により飛行機から適用されえる。大変低投与で効果的
であるからである。種子の発芽、或は苗の出現の成長を
変え、或は抑制するために、代表的例として、一般方法
により粉状及び液状、組成物は土壌に適用され、土壌表
面下掛なくとも３インチの深さに土に分布されえる。植
物毒性組成物は機械的に土壌粒子と混合される必要はな
い。これらの組成物は、土壌表面を噴霧することにより、又
は撒水することにより、単に適用されえるからである。この発明の植物毒性組成物は、又処理される畑に供給さ
れる潅水に加えることによっても適用されえる。適用の
この方法は、水が土に吸収されるので土への組成物の浸
透を許す。土壌表面に適用される粉状組成物、粒状組成
物、或は液状組成物は、ディスイング（ｄｉｓｃｉｎｇ
）、ドラッギング（ｄｒａｇｇｉｎｇ）又は混合操作の
ような一般方法により、土の表面下に分布されえる。以
下の例で、除草剤化合物は、化合物の除草剤塩と置換さ
れえる。除草剤化合物　５−５５　　除草剤化合物　　　２４界
面活性剤　　５−２５　　油溶スルホネート１０溶媒　
　　　　２０−９０　　　及びポリオキシ１（１０χ　
　エチレンエーテルの専有の混合物極性溶媒　　　　　２７石油炭化水素　　　３９１（１０χ 水徂剋翌剋除草剤化合物　３−９０　　除草剤化合物　　　８０湿
潤剤　　　０．５−２　　　ジアルキルナツタ　０．５
分散剤　　　　１−８　　　　レンスルホネー希釈剤　
　　８．５−８７　　　　）ナトリウム１（１０χ　リ
グノスルホネ−７トナトリウムアタパルジャイト　１２．５粘土１（１０χ 皿棗拉腹聚范除草剤化合物　１−２０　　除草剤化合物　　　１゜結
合剤　　　　０−１０　　リグニンスルホネ　５希釈剤
　　　　７０−９９　　−ト１０ｏｚ　　炭酸カルシウム　　８５１（１０χ 後肱翌Ｍ除草剤化合物　２０−７０　　除草剤化合物　　　４５
界面活性剤　　１−１０　　ポリオキシェチレ　５懸濁
剤　　　０．０５−１　　　　ンエーテル抗凍結剤　　
　１−１０　　アタゲル　　　　　０．０５抗凹剤　　
　　１−１０　　プロピレングリコ　１゜あわ止め　　
０．１−１　　　−少溶媒　　７．９５−７７．８５　１．２−ベンズイ　０
．（１３１（１０χ　　ソチアゾリン− ３−オンシリコン消泡剤　　０．０２塩がこの発明の除草組成物における活性成分として使用
されるとき、農業上受容されている塩を使用することが
すすめられる。又この発明の植物毒組成物は、又他の添加物、例えば、
肥料、他の除草剤及び補助剤として、又は上に記した補
助剤のいずれかとの組合せにおいて使用される殺菌剤を
含みえる。活性成分との組合せで有用な肥料は、例えば
硝酸アンモニウム、尿素及び濃厚リン酸塩である。

Claims

【特許請求の範囲】（１）、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物及びそれらの塩。こゝで、Ｘは酸素、チオ、スルフィニル或はスルホニル
；である。Ｒはハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル；Ｃ＿１−Ｃ＿
２アルコキシ；トリフルオロメトキシ；ジフルオロメト
キシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルキル；
Ｒ＾ａＳＯ＿ｎ−、こゝでｎは０又は２、Ｒ＾ａはＣ＿
１−Ｃ＿２アルキル、トリフルオロメチル、又はジフル
オロメチル；である。Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、フェニル或は
置換フェニルである。Ｒ＾２は水素、或はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、又はＲ＾
１とＲ＾２は一緒でＣ＿２−Ｃ＿５アルキレンである。Ｒ＾１及びＲ＾３が両者フェニル又は置換フェニルでな
いという条件つきで、Ｒ＾３は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
ルキル、フェニル又は置換フェニルである。Ｒ＾４は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである。Ｒ＾５は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである。Ｒ＾６は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿
４ハロアルキル、或はフェニルである。Ｒ＾７及びＲ＾８は独立に、（１）水素；（２）ハロゲ
ン；（３）；Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ＿１−
Ｃ＿４アルコキシ；（５）トリフルオロメトキシ；（６
）シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロア
ルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−、こゝでｎは整数０、
又は２、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｂ
）ハロゲン又はシアノで置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アル
キル；（ｃ）フェニル；或は（ｄ）ベンジルである；（
１０）−ＮＲ＾ｃ＿Ｒ＾ｄ、こゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは
独立に水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである；（１１
）Ｒ＾■Ｃ（Ｏ）−、こゝでＲ＾■はＣ＿１−Ｃ＿４ア
ルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；或は（１２）−
ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、こゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定
義されたもの；及び（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ
＾ｄ、こゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたもの、であ
る。（２）、Ｒが、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ニトロ
、トリフルオロメチル或はメチルスルホニルであり、Ｒ
＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５が、水素、或
はメチルであり、Ｒ＾６は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキ
ル、或はフェニルであり、Ｒ＾７及びＲ＾８が独立に（
１）水素；（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
キル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（５）トリフ
ルオロメトキシ；（６）シアノ；（７）ニトロ；（８）
Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−
、こゝでｎは整数０、１又は２、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１
−Ｃ＿４アルキル；（ｂ）ハロゲン又はシアノで置換さ
れたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル；或は（
ｄ）ベンジルである；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、こゝ
でＲ＾ｃ＿及びＲ＾ｄは独立に水素又はＣ＿１−Ｃ＿４
アルキル；（１１）Ｒ＾■Ｃ（Ｏ）−、こゝでＲ＾ｃ＿
はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキ
シ；（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、こゝでＲ＾ｃ及
びＲ＾ｄは定義されたもの；又は（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ
）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、こゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義され
たもの；である特許請求の範囲第１項記載の化合物。（３）、Ｒ＾７及びＲ＾８が、独立に水素；塩素；フッ
素；臭素；メチル；Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；トリフ
ルオロメトキシ；シアノ；ニトロ；トリフルオロメチル
；Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−、こゝでｎは整数０又は２、及びＲ
＾ｂはメチル、クロロメチル、トリフルオロメチル、エ
チル或はｎ−プロピル；Ｒ＾■がＣ＿１−Ｃ＿４アルキ
ルであるＲ＾■Ｃ（Ｏ）−；或はＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾
ｄ、こゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたものであり、
Ｒ＾７は３位、Ｒ＾８は４位にある特許請求の範囲第２
項記載の化合物。（４）、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ化合物及びそれらの塩の除草剤的有効量を、制御
が望まれる場所に適用することよりなる望ましからぬ植
物を制御する方法。こゝでＸは、酸素、硫黄、スルフィ
ニル或はスルホニルである；Ｒはハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ
＿２アルキル；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシ；トリフルオ
ロメトキシ；ジフルオロメトキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ
＿１−Ｃ＿２ハロアルキル；Ｒ＾ａＳＯ＿ｎ−、こゝで
ｎは０又は２、及びＲ＾ａはＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、
トリフルオロメチル或はジフルオロメチルである；Ｒ＾
１はハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、フェニル、或
は置換フェニルである；Ｒ＾２はハロゲン又はＣ＿１−
Ｃ＿４アルキル、或は、Ｒ＾１及びＲ＾２は一緒にＣ＿
２−Ｃ＿５アルキレンである；Ｒ＾３は、Ｒ＾１及びＲ
＾３が両者フェニル或は置換フェニルでないという条件
で水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルである；Ｒ＾４は水素
或はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである；Ｒ＾５は水素或は
Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルである；Ｒ＾６は水素、Ｃ＿１
−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル、或は
フェニルである；Ｒ＾７及びＲ＾８は独立に、（１）水
素；（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；
（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（５）トリフルオロ
メトキシ；（６）シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１
−Ｃ＿４ハロアルキル、（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−、こゝ
でｎは整数０、１又は２、及びＲ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−
Ｃ＿４アルキル；（ｂ）ハロゲン又はシアノで置換され
たＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル、或は（ｄ
）ベンジルである；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ
及びＲ＾ｄは独立に水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルで
ある；（１１）Ｒ＾■Ｃ（Ｏ）−、Ｒ＾■はＣ＿１−Ｃ
＿４アルキル或はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシである；或
は（１２）−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾
ｄは定義されたものである；及び（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ
）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたもの
である。（５）、Ｒが、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ニトロ
、トリフルオロメチル或はメチルスルホニルであり；Ｒ
＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５が、水素、或
はメチルであり；Ｒ＾６は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキ
ル、或はフェニルであり；Ｒ＾７及びＲ＾８が独立に（
１）水素；（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
キル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（５）トリフ
ルオロメトキシ；（６）シアノ；（７）ニトロ；（８）
Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−
、こゝでｎは整数０、１又は２、及びＲ＾ｂは（ａ）Ｃ
＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｂ）ハロゲン又はシアノで置
換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル；或
は（ｄ）ベンジルである；（１０）−ＮＲ＾ｃ＿Ｒ＾ｄ
、こゝでＲ＾ｃ＿及びＲ＾ｄは独立に水素、或はＣ＿１
−Ｃ＿４アルキルである；（１１）Ｒ＾■Ｃ（Ｏ）−、
こゝでＲ＾■はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ
＿４アルコキシである；或は（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃ
Ｒ＾ｄ、こゝでＲ＾ｃ＿及びＲ＾ｄは定義されたもので
ある；或は（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、こ
ゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたものである特許請求
の範囲第４項記載の方法。（６）、除草剤的に活性な２−（２−置換ベンゾイル）
−４−（置換オキシ或は置換チオ）−１，３−シクロヘ
キサジオン、或はそれの塩及びそれらに対する不活性担
体よりなる除草剤組成物。（７）、２−（２−置換ベンゾイル）−４−（置換オキ
シ或は置換チオ）−１，３−シクロヘキサンジオンが、
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物及びそれらの塩である特許請求の範囲第６項記
載の除草剤組成物。こゝでＸは酸素、硫黄、スルフィニル、或はスルホニル
であり；Ｒはハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル；Ｃ＿
１−Ｃ＿２アルコキシ；トリフルオロメトキシ；ジフル
オロメトキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロア
ルキル；Ｒ＾ａＳＯ＿ｎ−、こゝでｎは０又は２、及び
Ｒ＾ａはＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、トリフルオロメチル
、又はジフルオロメチルであり；Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１
−Ｃ＿４アルキル、フェニル又は置換フェニルであり；
Ｒ＾２は水素或はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；或は、Ｒ＾
１とＲ＾２は共にＣ＿２−Ｃ＿５アルキレンである；Ｒ
＾３は、Ｒ＾１及びＲ＾３が両者フェニル又は置換フェ
ニルでないという条件つきで、水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
ルキル、フェニル又は置換フェニルである；Ｒ＾４は水
素或はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり；Ｒ＾５は水素或
はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり；Ｒ＾６は水素、Ｃ＿
１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル、又
はフェニルである；Ｒ＾７及びＲ＾８は独立に、（１）
水素；（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル
；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（５）トリフルオ
ロメトキシ；（６）シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿
１−Ｃ＿４ハロアルキル、（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−、こ
ゝでｎは整数０、１又は２、及びＲ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１
−Ｃ＿４アルキル；（ｂ）ハロゲン又はシアノで置換さ
れたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル；又は（
ｄ）ベンジルである；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、こゝ
でＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは独立に水素又はＣ＿１−Ｃ＿４ア
ルキルである；（１１）Ｒ＾■Ｃ＿（Ｏ）−、こゝでＲ
＾■はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アル
コキシである；又は（１２）−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ
、こゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたもの；及び（１
３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、こゝでＲ＾ｃ及び
Ｒ＾ｄは定義されたものである。（８）、Ｒが、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ニトロ
、トリフルオロメチル、又はメチルスルホニルであり；
Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５が、水素又
はメチルであり；Ｒ＾６が水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキ
ル又はフェニルであり；Ｒ＾７及びＲ＾８が独立に、（
１）水素；（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
キル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（５）トリフ
ルオロメトキシ；（６）シアノ；（７）ニトロ；（８）
Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−
、こゝでｎは整数０、１又は２、及びＲ＾ｂは（ａ）Ｃ
＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｂ）ハロゲン又はシアノで置
換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル；（
ｄ）ベンジルである；（１０）−ＮＲ＾ｃ＿Ｒ＾ｄ、こ
ゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは独立に水素、又はＣ＿１−Ｃ＿
４アルキルである；（１１）Ｒ＾■Ｃ（Ｏ）−、こゝで
Ｒ＾■は、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４
アルコキシである；（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、こゝでＲ＾ｃ＿及び
Ｒ＾ｄは、定義されたものである；又は（１３）−Ｎ（
Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、こゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定
義されたものである特許請求の範囲第７項記載の組成物
。（９）、Ｒ＾７及びＲ＾８が独立に、水素；塩素；フッ
素；臭素；メチル；Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；トリフ
ルオロメトキシ；シアノ；ニトロ；トリフルオロメチル
；Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−、こゝでｎは整数０又は２、及びＲ
＾ｂはメチル、クロロメチル、トリフルオロメチル、エ
チル、又はｎ−プロピルである；Ｒ＾■Ｃ（Ｏ）−、Ｒ
＾■はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり；或はＳＯ＿２Ｎ
Ｒ＾ｃＲ＾ｄ、こゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたも
のであり、Ｒ＾７が３位に、Ｒ＾８が４位にある特許請
求の範囲第８項記載の組成物。（１０）、除草剤的に活性な２−（２−置換ベンゾイル
）−４−（置換オキシ又は置換チオ）−１，３−シクロ
ヘキサンジオン、或はその塩、及びそれらの不活性担体
よりなる除草剤組成物を制御が望まれている場所に適用
することよりなる望ましからぬ植物を制御する方法。（１１）、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物。こゝで、Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、ス
ルホニルであり；Ｒはハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキ
ル；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシ；トリフルオロメトキシ
；ジフルオロメトキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿１−Ｃ＿
２ハロアルキル；Ｒ＾ａＳＯ＿ｎ−、ｎは０又は２、Ｒ
＾ａはＣ＿１−Ｃ＿２アルキル；トリフルオロメチル或
はジフルオロメチルであり；Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１−Ｃ
＿４アルキル、フェニル、又は置換フェニルであり；Ｒ
＾２は水素、又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり；或は
Ｒ＾１及びＲ＾２は一緒でＣ＿２−Ｃ＿５アルキレンで
ある。Ｒ＾３は、Ｒ＾１及びＲ＾３が両者フェニル或は
置換フェニルでないという条件で、水素、Ｃ＿１−Ｃ＿
４アルキル、フェニル又は置換フェニルであり；Ｒ＾４
は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり；Ｒ＾５は水
素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり；Ｒ＾６は水素、
Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル
、又はフェニルである。Ｒ＾７及びＲ＾８は独立に（１
）水素；（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキ
ル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（５）トリフル
オロメトキシ；（６）シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ
＿１−Ｃ＿４ハロアルキル；（９）Ｒ＾ａＳＯ＿ｎ−、
ｎは整数０、１又は２；Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４
アルキル；（ｂ）ハロゲン又はシアノで置換されたＣ＿
１−Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル；又は（ｄ）ベン
ジルである；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ
＾ｄは独立に水素或はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである；
（１１）Ｒ＾■Ｃ（Ｏ）−、Ｒ＾■はＣ＿１−Ｃ＿４ア
ルキル或はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシである；或は（１
２）の−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは
定義されたものである；及び（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ
（Ｏ）Ｒ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたものであ
る。（１２）、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ化合物。こゝで、Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル
或はスルホニルであり；Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４
アルキル、フェニル或は置換フェニルであり；Ｒ＾２は
水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである；或はＲ＾１と
Ｒ＾２は一緒でＣ＿２−Ｃ＿５アルキレンである。Ｒ＾
３は、Ｒ＾１及びＲ＾３が両者フェニル、又は置換フェ
ニルでないという条件で水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル
、フェニル或は置換フェニルである。Ｒ＾４は水素或は
Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルであり；Ｒ＾５は水素或はＣ＿
１−Ｃ＿４アルキルであり；Ｒ＾１−Ｒ＾６が全て水素
であるとき、Ｘが酸素でないという条件で、Ｒ＾６は水
素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアル
キル、或はフェニルである。（１３）、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を調製する方法において、該工程は（ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のジオンを中程度の塩基の少なくとも１モルと共に式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の置換ベンゾイル反応物と反応させて、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の中間体エノルエステルを作る工程及びステップ（ｂ）
において、エノルエステル中間体のモルと中程度の塩基
の１から４モル及びシアン化物源の０．０１モルから約
０．５モル或はそれ以上と反応させ式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を作ることを特徴とする調製方法。式中、Ｘは酸素、硫黄、スルフィニル、或はスルホニル
であり；Ｒはハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル；Ｃ＿
１−Ｃ＿２アルコキシ；トリフルオロメトキシ；ジフル
オロメトキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロア
ルキル；Ｒ＾ａＳＯ＿ｎ−、ｎは０又は２、Ｒ＾ａはＣ
＿１−Ｃ＿２アルキル、トリフルオロメチル、或はジフ
ルオロメチルであり；Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
ルキル、フェニル或は置換フェニルであり；Ｒ＾２は水
素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである。或はＲ＾１とＲ＾２は一緒にＣ＿２−Ｃ＿５アルキレン
である。Ｒ＾３は、Ｒ＾１及びＲ＾３が両者フェニル或
は置換フェニルでないという条件で、水素、Ｃ＿１−Ｃ
＿４アルキル、フェニル或は置換フェニルである；Ｒ＾
４は水素或はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり；Ｒ＾５は
水素或はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルであり；Ｒ＾６は水素
、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキ
ル、或はフェニルである。Ｒ＾７及びＲ＾８は、独立に
（１）水素；（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
ルキル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（５）トリ
フルオロメトキシ；（６）シアノ；（７）ニトロ；（８
）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ
−、こゝでｎは整数、０、１又は２、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ
＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｂ）ハロゲン又はシアノで置
換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル；又
は（ｄ）ベンジルである；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、
こゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは独立に水素又はＣ＿１−Ｃ＿
４アルキルである；（１１）Ｒ＾■Ｃ（Ｏ）−、こゝで
Ｒ＾■はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４ア
ルコキシである；或は（１２）−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾
ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたものである；及び（
１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾
ｄは定義されたものである。Ｙはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ
＿４アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
キシ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、或は ▲数式、化学式、表等があります▼ である。但し、 ▲数式、化学式、表等があります▼ の部分におけるＲ、Ｒ＾７及びＲ＾８は上に記された反
応物におけるものと同じである。（１４）、Ｙがハロゲンであり、中程度の塩基がトリ−
Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルアミン、ピリジン、炭酸アルカ
リ金属或はリン酸アルカリ金属であり、シアン化物源が
アルカリ金属シアン化物、メチルＣ＿１−Ｃ＿４アルキ
ルケトンのシアノヒドリン、ベンズアルデヒド又はＣ＿
２−Ｃ＿５脂肪族アルデヒドのシアノヒドリン；シアノ
ヒドリン；シアン化亜鉛、トリ（低級アルキル）シリル
シアナイド又はシアン化水素である特許請求の範囲第１
３項記載の方法。（１５）、Ｙが塩素であり、中程度の塩基がトリ−Ｃ＿
１−Ｃ＿６アルキルアミン、ピリジン、炭酸ナトリウム
、或はリン酸ナトリウムであり、シアン化物源がシアン
化カリ、アセトンシアノヒドリン又はシアン化水素であ
る特許請求の範囲第１４項記載の方法。