PL89381B1

PL89381B1 -

Info

Publication number: PL89381B1
Application number: PL1973164790A
Authority: PL
Original assignee: Bayer Agdt
Priority date: 1972-08-24
Filing date: 1973-08-22
Publication date: 1976-11-30
Also published as: LU68285A1; TR17846A; IL43038A0; AU474984B2; FR2197015B1; ATA738373A; HU166812B; IE38127B1; RO64171A; RO66312A; CH583514A5; CA1014569A; BR7306508D0; AU5938773A; DK133006B; DE2241625A1; CS183708B2; PL90624B1; JPS4955843A; AT326951B

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek 'owadobój¬ czy i nicieniobójczy zawierajacy jako substancje czynna nowe estry chlarowcoalkilowe kwasów tio¬ nofosforowych.Wiadomo, ze estry cihlorowcoalkilowe kwasów tiomiofosforowych, np. ester 0,0-dwu-izopropylo-0- l,2-dwuibromo-2,2-dwudhloroetylowy, 0,0-dwumety- lowo'- lub 0,0-dwuetylowo-O- l,2-dwubrarno-2,2- ^dwuchloroetylowy kwasu 'tiono-fosforowego maja wlasciwosci iowadobójcze (opis patentowy Izraela nr 12 925 i opis patentowy RFN DOS nr 1567 076).Stwierdzono1, ze nowe estry chlorowooalkilowe kwasów tioiniofosforowych o wzorze ogólnym 1, w którym R znacza roidnik alkilowy o. lancuchu pro¬ stym, zawierajacy 1—6 atomów wegla, maja silne dzialanie owadobójcze ii micieniobójicze.Nowe estry cfhlorowooalJkilowe o wzorze 1 otrzy¬ muje sie przez bramowanie estrów dwuchlorowi,ny- lowych [kwasów tiomofosforowych o wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, ewentualnie wobec katalizatorów.Estry 'chkttiowcoalkilowe kwasów tioinofosforoi- wych o wzorze 1 stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku maja znacznie lepsze dzialanie 'owadobójcze, zwlaszcza na owady gleby i (dzialanie micieniObójcze, iniz znane zwiazki o ana¬ logicznej budowie i tym isamym kierunku dzialania.Srodki zawierajace nowe zwiazki o wzorze 1 mo^ zna zatem stosowac nie tylko przeciwfko pasozytom roslin lecz równiez szkodnikom 'sanitarnym i prze- chowalnianym. Substancje czynne srodka wedlug wynalazku wzbogacaja zatem stan techniki. Po¬ nadto zmniejszaja one wielkie zapotrzebowanie na coraz nowe substancje czynne w dziedzinie srod¬ ków sztoodnikobójczych. Wywolane ono jest tym, ze sroidkom znajdujacym sie w handlu stawia sie coraz wyzsze wymagania takie jak nieznaczna to^ ksycznosc dla cieplokrwistych i nieznaczna fitoto¬ ksycznosc, szybsza 'Odbudowa w roslinie i na ro¬ slinie, krótsze czasy karencyjne, skutecznosc prze¬ ciwko szkodnikom uodpornionym itp. Przy stoso¬ waniu przykladowym estru 0J0-dwumetylo-0-(2,3- - dwuchlorowinylowego)kwasu tionofosforowego i 'bromu jako zwiazków wyjsciowych do wytwarza¬ nia zwiazków o wzorze 1, przebieg reakcji przed¬ stawia schemat podany na rysunku.Stosowane zwiazki wyjsciowe przedstawia wzór 2. Korzystnie R oznacza w nich prosty rod¬ nik alkilowy o 1—3 atoniach wegla, W sposobie wytwarzania zwiazków o wzorze 1 stosuje sie przykladowo nizej podane pochodne kwasu tionofosforowego o wzorze 2: estry 0,0-dwu- metylowe, 0,0-dwuetylowe i 0,0-dwu-n-propylo-O- - (2,2-dwuchlorowinylowe)kwasu tionofosforowego.Stosowane jako zwiazki wyjsciowe niektóre 'estry dwuchlorowiinylowe kwasu tionofosforowego sa zna¬ ne np. ogloszeniowy opis patentowy RFN nr 2150108.Sposób wytwarzania inowych estrów chlorowcioal- kilowych kwasu tionofosforowego o wzorze 1 pro¬ wadzi sie krzystnie w srodowisku odpowiedniego 89 38189 381 3 rozpuszczalnika lub rozcienczalnika. Praktycznie stosuje sie wszystkie obojetne rozpuszczalniki orga¬ niczne, korzystnie alifatycznie i aromatyczne ewen¬ tualnie chlorowcowane weglowodoiry, np. benzen, toluen, ksylen, benzyne, chlorek metylenu, chloro- 5 form, czterochlorek wegaa, dhlorobenzen, chloro¬ form, etery, np. eter etylowy i butylowy, dioksan, dalej. ketony, aceton, meiyloetyloketon, metyloizo- propyloketon, oprócz tego nitryle takie jak aceto- nitryl i propionitryl lub alkohol, np. metanol, eta- 10 noi i propanol, W reakcji wytwarzania zwiazków o wzorze 1 jako katalizator stosuje sie np, nitryl kwasu azc- -bis-izomaslowegO'. Temperatura reakcji moze wa¬ hac sie w szerokim zakresie. Na ogól reakcje pro- 15 wadzi sie w temperaturze 1O-^10O°C, korzystnie 50°C i praktycznie pod cisnieniem noirmalnym.Wytwarzajac zwiazki o wzorze 1 poddaje sie re¬ akcji brom na ogól w 5—15% nadmiarze z estrem dwuchlorowinylowym 'kwasu tionofosforowego 20 o wzorze 2, ewentualnie wobec katalizatora, np. ni¬ trylu kwasu azo-bis-izomaslowego w jednym z po¬ danych rozpuszczalników w podanej temperaturze.Po zakonczeniu reakcji nadmiar bromu wymywa sie roztworem wodorosiarczynu sodowego, a wsad 25 przerabia sie w znany sposób.Nowe zwiazki otrzymuje sie przewaznie w posta¬ ci olejów których czesc destyluje w rozkladzie. Mo¬ zna je uwolnic od resztek lotnyclh skladników, a tym samym oczyscic przez tak zwane „poddiesity- 30 lowanie" to jest dluzsze ogrzewanie pod zmniejszo¬ nym cisnieniem do umiarkowanie podwyzszonej temperatury. Do ich charakterystyki sluzy przede wszystkim wspólczynnik zalamania swiatla. Budo¬ we substancji ustala sie za pomoca analizy widma 35 poidczerwieni i widma NMR.Jak juz podano estry chlorowcoalkiilowe kwasów tionofosforowy,dh stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku maja skuteczne dziala¬ nie owadobójcze i nicieniobojcze przeciwko szkód- 40 nikom roslin, szkodnikom sanitarnym i przechowal- nianym. Dzialaja one skutecznie na owady o na¬ rzadze gebowym ssacym jak i igryzacym, a jedno- czesnie wykazuja nieznaczna fitotoksycznosc.Z tych wzgledów stosuje sie je z dobrym wyni- 45 kiem w postaci srodków szkodMkobójczych w w ochronie roslin w higienie ii przechowalnictwie.Do owadów o narzadzie gebowym ssacym nisz¬ czonych przez srodek wedug wynalazku naleza glównie mszyce (Aphidae), np. mszyce brzoskinio- 50 wo-ziemniaczane (Myzus persiicae), mszyce trzmie- linowo-burakowe (Doralis fabae), mszyca czerem- chowo-zibozowa (Rhopalosiphum padi), mszyca gro¬ chowa (Miacrosiphum pisi), mszyca ziemniaczana smugowana (Macrosiphum solanifolii), mszyca po- 55 rzeczkowa (Oryptomyzus korsedhelti), mszyca ja- bloniowo-babkowa (Sappapihis mali), mszyca sliw- kowo-trzcinowa (Hyalopterus arundlnis), mszyca wisniowo-przytuliowa (Myzus cerasi), ponadto zwal¬ czaja czerwcowate (Coocima), np. tarcznika olean- 60 drowca (AspidLotus dederae), Lecanium hesperidum, Pseudociooaus mertimus, przylzence (Tlhysonophtera), np. Hercinoithrips femoralis, pluskwiaki, np. plasz- czynca burakowego (iPiesma auadrata), Dysdercus jntermedius, pluskwe domowa (Cimex lectularius), C5 4 Rhodnius prolizus, Tristowa anfestans, dalej: pie- wifei np. Euscelia biflobatus i Nep ctatus.Do owadów o narzadzie gebowym gryzacym zwalczanych przez srodek wedlug wynalazku nale¬ za przede wszystkim gasienice motyli (Depidopfce- ra), takich jak tantnis krzyzowiaczek (Plutella ma- culipennis), brudnica nieparka (Lymantria ddspar), kuprówka-rmdnica (Euproctis dhnysoorhoea), przad- ka pierscienica (Malacosoma neustria), ponadto pietnówka kapustówka (Mamestra brassicea), zbo- zówka rolnica (Agrotis segetum), bielinek kapustnik (Pieris brassicae), piedzik przedzimek (Oheimetobda brumata), zwójka zieloneczka (Tortrbc wiridana), Laphygma frugiperda, Prodenia Mtuira, dal^j na- miotnik owocowy (Hylponomeuts padeMa), molik maczny (Epttiestia kulhmiella) i barciak wiekszy (Gal- leria mellonella). Ponadto do owadów o narzadzie gebowym gryzacym zwalczanym przez srodek we¬ dlug wynalazku naleza chrzaszcze (Coleoptera), np. wolek zbozowy {Siitopttiilus granarius = Calandira granaria), stonka ziemniaczana cemlineata), kaldunica izielonka (Gastraphyisa viiri- dula), zaczka chrzanówfca i(Plhaddon codhleariae), slodyczek rzepakowy (Meligethes seneus), kistnik maliniak (Byturus tomentosus), strakowiec fasolo¬ wy i(Bruchidiius=-Acen1ihoscelidies obtectus), Der- mestes frischi, skórek zbozowiec (Trogodenma gra- inarium), trojszyk gryzacy (Tribolium castalheum), wolek kukurydziany (CaJlandra lub Siitophilus zea- mais), zywiak chlebowiec (Stegdbium panioeum), macznik mlynarek (Tenebrio molitor), spichrzel su- rynamski (Orysephilus surinamensis) oraz rodzaje zyjace w glebie, nip. drutowice (Agriotes spec.), Chrabaszcze majowe (Melolontha melolontha), ka¬ raluchy, np. prusak (Blatella germanica), przybysz- ka amerykanska (Periplaneta americana), Leuko- plhaea lub Rfoyparobila medeirae, karaczan wschod¬ ni (Blatta orientalis), Blaberus giiganetus, Blaberus fuscus, HenscJhoutedenia flexivitta, dalej róznoskrzy- dle, np. swierszcz domowy (Aclheta domesticus), iter- mity, np. Retiicuiittermes flavipes i blonoskrzydle, np. mrówki przykladowo !hurtnica czarna (Lasius niger).Z dwuskrzydlych zwalczaja glównie muchy, np. wywilzyne fcarlówke (Drosoplhila melanogaster), owocanke poludniówke (Ceratitis capitata), muche domowa (Musca domesftica), muche pokojowa (Fa- niis canicularisi), Phormia aegina, plujke rudogjowa (Calliplhora erythrocopMa), oraz (bolimuiszke kle- parke (Stomoxys calcitrans), dalej dlugoczulkie (ta¬ kie jak komary, np. Aedes aegypti* Culex pipiens i Anopheles stephensi.Do roztoczy zwalczanydh przez srodek wedlug wynalazku naleza glównie roztocza (Acari) zwlasz¬ cza przedziorkowate (Tetranychidae), np. przedzio- rek chmiielowiec (Tetranydhus telarius = Tetrany- hcus althaeac lub Tetrynychus urticae) i przedziorek owocowiec (Fataltetranychus ^ilosus = Ponnychus ul- mi), szpiecielowiate, np. szpeciel ponzeczkowa (Erio- phyae itiibis), roztocza róznipazurkowate np. Hemi- tairsonemus latus i roztocz tniskowteowy (Tarsone- mus pallidus) oraz kleszcze, nf. OrnitHodorus mou- bata. Srodki wedlug wynalazku przy ich uzyciu do zwalczania szkodników sanitarnych J maigazyno-89 381 6 wych, zwlaszcza much i komarów, maja doskonale dzialania jako pozostalosci na drewnie i glinie. Wy¬ kazuja dobra odpornosc na alkalia na uwapnionych podlozach. W zaleznosci od celu stosowania nowe substancje czynne mozna przeprowadzic w znane koncentraty w postaci roztworów emulsji, zawiesin, proszków, past i granulatów.Komoentralty Otrzymuje sie w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozrzedzal- nilkami to jest cieklymi 'rozpuszczalnikami i/lub nosnikami, ewentualnie stosujac jednoczesnie sub¬ stancje powierzchniowo czynne, np. emulgatory i/lub dyspergatory i/lub substancje pianotwórcze, przy czym w przypadku stosowania wody jako roz¬ cienczalnika mozna ewentualnie stosowac rozpusz¬ czalniki organiczne sluzace jako rozpuszczalniki po¬ mocnicze.Jako ciekle rozpuszczalniki stosuje sie zasadniczo zwiazki aromatyczne np. ksylen, 'toluen i. benzen lub alkilonafltaleny lub chlorowane zwiazki aroma¬ tyczne np. chloirofoenzeny, chloroetyleny lub chlo¬ rek metylowy, weglowodory alifatyczne np, cyklo¬ heksan parafiny np. frakcje ropy naftowej, alko¬ hole, np. metanol i butanol lub glikol jego etery i estry, ketony, np. aceton, metyloetyloketon, me¬ tyloizobutyloketoin lub cyklolheksanon, rozpuszczal¬ niki o duzej polairnosci, nip. dwimietyloifoirmamld i sulfotlenek dwumetylowy oraz wode przy czym jako skroplone gazowe rozcienczalniki lub nosniki stosuje sie ciecze, które w normalnej temperaturze pod normalnym cisnieniem sa gazami, np. gazy aerozolotwórcze takie jak np. freon.Jako stale nosniki stasuje sie naturalnie maczki mineralne np. kaoliny, tlenki glinu, talk i krede, atapuligit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa oraz syntetyczne maczki nieorganiczne np. kwas krzemowy, o duzym stopniu rozdrobnienia oraz tle¬ nek glinu, krzemiany. Jako emulgatory i/lub sub¬ stancje pianotwórcze stasuje sie emulgatory niejo- notwórcze i anionowe, np. estry politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowyen, np. etery alkiloarylowopo^ liglikolowe, alkilosulfoniam, siarczany alkilowe, ary- losulfoniany, hydrolizaty bialka. Jako dyspergatory stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i mety- loceluloize.Koncentraty zawieraja na ogól 0,1—95% substan¬ cji czynnej, korzystnie 0,5—90% substancji czynnej.Substancje czynne mozna stosowac, w postaci ich zestawów koncentratów lub przygotowywanych z nich preparatów Tóboczych takich jak gotowe do uzycia roztwory, koncentraty do emulgowania, emulsje, zawiesimy, proszki zwilzalne, pasty, prosz¬ ki rozpuszczalne, srodki do opylania i granulaty.Stasowanie odbywa sie w znany sposób, np. przez opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, opylenie mglawicowe, opylanie rozsiewanie, odymianie, ga¬ zowanie, podlewanie, zaprawianie lub inkrustowa¬ nie. Stezenie substancji czynnych w preparatach 60 roboczych moze wahac sie w szerokich granicach.Na ogól stezenia wynosza 0,001—10%, korzystnie 0,01—1%. Substancje czynne mozna stosowac z do¬ brym wynikiem w sposobie Ultra-Low-Vo(lume (UL.V), w którym mozna stosowac zestawy zawie- 65 50 55 rajace do 95% substancji czynnej, a nawet sama 100% substancje czynna., v ^ ¦ ¦;¦ ; - W nizej podanych przykladach biologicznych I—V porównuje sie pod wzgledem dzialania ;owa- dobójczego i roztoczdbójczego zwiazki o, ogglnym wzorze 1, stanowiace substancje czynna/- spp#ca, we¬ dlug wynalazku, otrzymana wedlug przykladów wytwarzania VII XIII, ze * znanymi zwiazikami 0 podobnej budowie i tym samym kierunku dzia¬ lania. ¦ ¦- ¦¦•¦ -.;¦¦ V"'-V^-\' "' '--'X '---/^ Jako znane zwiazki w przykladach I—V stosuje sie zwiazki o wzorach 3, 4, 5. '¦¦¦'*¦.- ¦''¦'¦ ." ' ':)¦ •;¦ ^¦v\:-.'.^v-,r' ^ f Przyklad I. Test DTf00#a dwiuskffz^ Testowane;zwierze: Aedes aegypitiL -Rozpuszczfttolk: aceton. Rozpuszcza sie 2 czesei wagflwe.^su^iaincJi czynnej w 1000 czesciach objetascioiwsceh ii?oz$n|8z* czalnika. Takotrzymany roztwó^^zciiencza sie:tym samym rozpuszczalnikiem do osiagnji^ia-imim)ej«ze- go zadanego stezenia. Do naczynia Petriego wpro¬ wadza sie pipatka 2,5 ml roztworu substancji czyn¬ nej. Na dnie naczynka znajduje sie .: cyjna o srednicy 9,5 om. Naczynko pozostawia¦•sie otwarte do calkowitego ulotnienia sie rozpuszczal¬ nika. W zaleznosci od stezenia roztworu substancji czynnej ilosc substancji czynnej .przypadajaca; nia 1 m2 bibuly jest zupelnie rózna. Nastepnie do na¬ czynka wprowadza sie okolo 25 testowanych zwie¬ rzat i naczynko przykrywa sie wieczkiem szklanym.Stan zwierzat bada sie na biezaco. Ustala Sie czas uplywajacy od wystapienia 100% smiertelnosci- W tablicy 1 podaje sie substancjeczynrófc ordz czas uplywajacy do wystapienia 100% smiertel¬ nosci.Tablica 1 Test LT100 idla dwuskrzydlych Substancja czynnai Zwiazek o wzorze 5 (znany) Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze okreslonym w przy¬ kladzie VIII , (patrz tablica 7) 1 ( . : V '.' '•:''' Zwiazek o wzorze okreslonym w przy¬ kladzie IX (patrz tablica 7) Zwiazek o wzorze okreslonym w przy¬ kladzie X Stezenie .substancji. iozynnej w roztworze w% 0,2 0,04 0,2 0,04 0,00$ ,O^0# 0^00032 ;taooooe4 4,2 om 00p8 0,0016 0,00032 «,3 0,04 0,008 ' 0,2 OM 0,008 | LTioo 120' )4h 30v r!»'\. • M W ISO' 6h -30' 60* W ISO':. 2iio'< 60' 60' 6h 60' ....MML'-.-, i 6h |7 89 381 8 Przyklad II. Test LDi00- Testowane zwierze: Sitiphilus granarius. Rozpuszczalnik: aceton. Roz¬ puszcza sie 2 czesci wagowe substancji czynnej w 1000 czesciach objetosciowych rozpuszczalnika. Tak otrzymany roztwór rozciencza sie tym samym roz¬ puszczalnikiem do osiagniecia zadanego stezenia.Do naczynka Petriego wprowadza sie za pomoca pipetki 2,5 ml roztworu sulbstancji czynnej. Na dnie naczynka znajduje sie bibula filtracyjne o sredni¬ cy okolo 9,5 cm. Naczynko pozostawia sie otwarte do calkowitego ulotnienia isie rozpuszczalniika. W za¬ leznosci od stezenia [roztworu substancji czynnej ilosc substancji czynnej na 1 m2 bibuly jest bardzo rózna. Nastepnie 'do naczynka wprowadza sie okolo testowanyldh zwierzat i przykrywa sie wieczkiem szklanym. Stan testowanyc!h zwierzat kontroluje sie po 3 dniach od poczatku doswiadczenia. Smiertel¬ nosc podaje sie w %. W tablicy 2 podaje sie sub¬ stancje czynne, stezenie substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Tablica 2 Test liDjoo (Sitophilus granarius) bliicy 3 podaje sie substancje czynne, stezenie sub¬ stancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Tablica 3 Test LD100 Substancja czynna! 1 Zwiazek o wzorze 5 (znany) Zwiazek o wzorze 7 1 \ ' ? Zwiazek o wzorze okreslonym w przy¬ kladzie VIII (patrz tablica 7) Zwiazek o wzorze okreslonym w przy¬ kladzie IX Zwiazek o wzorze Okreslonym w przy¬ kladzie X Stezenie substancji, idzymnej w roztworze w % 0,2 0,2 ao4 0,008 0,0016 0,2 ao4 0,008 0,0016 0,2 <*,'04 0,008 0,2 0;04 Smiertel¬ nosc w % 75 100 100 100 55 100 100 100 100 ¦100 100 50 100 *85 Przyklad III. Test LD 100. Testowane zwie¬ rze: larwy Trogoderma granarium. Rozpuszczalnik: aceton. Rozpuszcza sie 2 czesci. wagowe substancji czynnej w 1000 czesciach objetosciowych rozpusz¬ czalnika. Tak otrzymany roztwór rozciencza sie tym samym rozpuszczalnikiem do osiagniecia zadanego stezenia. Do naczynia Petriego wprowadza sie za pomoca pipetki 2,5 nil roztworu substancji czynnej.Na dnie naczynia znajduje sie bibula filtracyjna o srednicy okolo 9,5 cm. Naczynko pozostawia sie otwraite do calkowitego ulotnienia sie [rozpuszczal¬ nika. W zaleznosci od stezenia roztworu substan¬ cji czynnej ilosc substancji czynnej na 1 m2 bibuly jest bardzo rózna. Nastepnie do naczynka wpro¬ wadza sie okolo 25 testowanych zwierzat i przy¬ krywa sie wieczkiem szklanym. Stan testowanych zwierzat kontroluje sie po 3 dniach od poczatku doswiadczenia. Smiertelnosc podaje sie w %. W ta- 40 50 55 60 65 Substancje czynne Zwiazek o wzorze 3 (znany) Zwiazek o wzorze 4 (znany) | Zwiazek o wzorze 7 \ Zwiazek o wzorze okreslonym w przy¬ kladzie VIII Stezenie (substancji czynnej w w % 0,2 0,04 0,008 0,0016 0,2 0,04 0,008 ¦0,0016 0,2 0,04 0,008 i0,0016 0,2 0,04 0,008 „0016 Smiertel¬ nosc w % po 1 dniu 100 100 100 0 100 100 100 0 100 100 100 100 100 100 100 100 | Przyklad IV. Testowanie Ceratitis. Rozpusz¬ czalnik: 3 czesci wagowych acetonu. Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowopoliglikolowegO'.W celu lotrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika za¬ wierajacego podana ilosc emulgatora, po czym kon¬ centrat rozciencza sie woda do' zadanego stezenia.Nanosi sie pipetka 2 om3 preparatu substancji czyn¬ nej na bibulke filtracyjna o srednicy okolo 10 cm.Uklada sie ja w naczynku szklanym, w którym znajduje sie okolo 30 owocanek (Ceratitis capitate) i przykrywa sie go pokrywka szklana. Po poda¬ nym czasie ustala sie smiertelnosc w %,, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie muchy zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna mucha nie zostala zabita.W tablicy 4 podaje sie stosowane subsitancje czyn¬ ne, stezenia subtsancji cennych, czas obserwacji oraz uzyskane wyniki.Tablica 4 Testowanie Ceratitis Substancja czynna Zwiazek o wzorze 3 (znany) Zwiazek o wzorze 7 Stezenie Bulbstancji czynnej w % 0,0008 0,00016 a000032 0,0008 ,00016 Q,000032 0,0000064 Smiertel¬ nosc w % po 1 dniu 100 95 CJl 100 100 100 10089 381 11 12 Tablica 7 Przyklad nr VIII IX X XI XII H CJls \n—CsH7 ln-^C4H9 in^CsHn ni— Tor 0,1 poddestylowanie poddestyflowanie poddestyilowanie poddestyflowanie Tempera¬ tura wrze¬ nia w °C 116 Wspólczynnik zalamania swiatla nr 1,5290 1,5121 1,5089 1,5042 1,4959 Wykiajnosc w % teorii 67 48,7 47,5 47 40,5 PL

Claims

1. Zastrzezenie patentowe 15 rowooalkilowe kwasów tionofiosforowych o wzorze 1, w iktórym R oznacza prosty rodnik alkilowy o 1—6 Srodek owadobójczy i micieniobójczy, znamienny atomacn wegla, oraz zawiera znane nosniki i/Lub tym, ze zawiera jako substancje 'czynna lestry cihlo- substancje powierzchniowo-czynne. 3 Br Br (RO)2P-0-CH-CCl2 Wzór 1 3 u (R0)2P-0-CH=CCl2 Wzór 2 ? (CH30)2P-0-CH-CCl2 Br Br Wzór 3 (C2H50)2f-0-CH-CCl2 Br Br (IC3H70)2-P-CH-CC12 Br Br Wzór 5 5 (C2H50)2P-0-CH-CCl2 Br Br Wzór 6 S (CH30)2P-0-CH-CCl2 Br Br Wzór A Wzór 7 (CH30)2P-0-CHK)CU + .Br, S Br Br (ch3o)2p-o-Ch-Cci2 Schemat PZGraf. Bydg. Zam. 3994/76. Nakl. 100 egz. Cena 10 zl PL