PL101231B1 - Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy - Google Patents
Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL101231B1 PL101231B1 PL1976192532A PL19253276A PL101231B1 PL 101231 B1 PL101231 B1 PL 101231B1 PL 1976192532 A PL1976192532 A PL 1976192532A PL 19253276 A PL19253276 A PL 19253276A PL 101231 B1 PL101231 B1 PL 101231B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- radical
- carbon atoms
- alkyl radical
- relationship
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 13
- -1 alkyl radical Chemical group 0.000 claims description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 35
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 14
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 101100231508 Caenorhabditis elegans ceh-5 gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 20
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 15
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 7
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 5
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 5
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 5
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 2
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 2
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- 241001664260 Byturus tomentosus Species 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 2
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 2
- 241001615768 Musca domestica vicina Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001396980 Phytonemus pallidus Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 2
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 241001143308 Acanthoscelides Species 0.000 description 1
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241001414900 Anopheles stephensi Species 0.000 description 1
- 241000294568 Aphelenchoides fragariae Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 235000008725 Artocarpus heterophyllus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025352 Artocarpus heterophyllus Species 0.000 description 1
- 240000006439 Aspergillus oryzae Species 0.000 description 1
- 241001470771 Athous haemorrhoidalis Species 0.000 description 1
- 241000238788 Blaberus craniifer Species 0.000 description 1
- 241001510109 Blaberus giganteus Species 0.000 description 1
- 241000238659 Blatta Species 0.000 description 1
- 241000283730 Bos primigenius Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000907225 Bruchidius Species 0.000 description 1
- 241001388466 Bruchus rufimanus Species 0.000 description 1
- 241000257160 Calliphora Species 0.000 description 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001463014 Chazara briseis Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241001094913 Cryptomyzus Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010011732 Cyst Diseases 0.000 description 1
- 241001414890 Delia Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000399934 Ditylenchus Species 0.000 description 1
- 241000255582 Drosophilidae Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N EPN Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001675057 Gastrophysa viridula Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241000652697 Henschoutedenia flexivitta Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258915 Leptinotarsa Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000012186 Litura Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 240000000982 Malva neglecta Species 0.000 description 1
- 235000000060 Malva neglecta Nutrition 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241000766511 Meligethes Species 0.000 description 1
- 241000243784 Meloidogyne arenaria Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000254071 Melolontha Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 241000961933 Nephotettix virescens Species 0.000 description 1
- 244000187664 Nerium oleander Species 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000218180 Papaveraceae Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 1
- 241000257149 Phormia Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241000201377 Radopholus Species 0.000 description 1
- 206010037867 Rash macular Diseases 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 description 1
- 240000001890 Ribes hudsonianum Species 0.000 description 1
- 235000016954 Ribes hudsonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000855013 Rotylenchus Species 0.000 description 1
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241001415849 Strigiformes Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 241000350580 Zenia Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 244000309466 calf Species 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 1
- 230000002498 deadly effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/2479—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
- C07F9/2483—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1) containing the structure P(=X)n-N-S (X = O, S, Se; n = 0, 1)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬
czy, roztoczobójczy i nieieniobójezy zawierajacy
jako substancje czynna nowe amidy estrów kwa¬
sów fosforowych.
W opisie patentowym St. Zjedn. Am. 3 716 000
podano caly szereg zwiazków o wzorze ogólnym
8, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1^*8 ato^
mach wegla, R' oznacza rodnik alifatyczny o 1^3
atomach wegla, R" oznacza rodnik alkilowy o l^
atomach wegla, rodnik cykloalkilewy o a—8
atomach wegla lub rodnik fenylowy i Y oznacza
atom tlenu lub siarki ,wykazujaych dzialanie owa¬
dobójcze i roztoczobójcze.
Ponadto szeroko stosuje sie paration jako in¬
sektycyd, na przyklad do zwalczania szczególnie
niebezpiecznych szkodników ryzu.
Stosowanie parationu zakazano w niektórych
krajach, zwlaszcza w Japonii, gdyz nie zwazajac
na jego doskonale dzialanie szkodnikobójcze za¬
chodzi podejrzenie, ze jest bardzo toksyczny dla
ssaków,
Ponadto dlugotrwale stosowanie zwiazków fosfo¬
roorganicznych, takich jak paration, EPN, Baycid
i Bumithion, zwiazków chloroorganicznych takich
jak BBC i DDT i zwiazków karbaminewycfc ta*
kich jak Sevin wywolalo ujemne zjawisko jakim
jest odpornosc i szkodników w stosunku do wy-
mienionych zwiazków chemicznych.
Istnieje zatem zapotrzebowanie na nowe srodki
szkodnikobójcze o nieznacznej toksycznosci dla
1Q
u
stalocieplnych i skutecznie dzialajace na szkodniki,
które uodpornily sie na znane pestycydy. Takimi
pestycydami sa nowe amidy estrów kwasów fosfo^
rowych o wzorze ogólnym 1, w którym Rl oznacza
rodnik alkilowy lub etylowy, R* oznacza rodnik
alkilowy o X-~6 atomach wegla, aikenyiowy, arylo-
alkilowy lub grupe o wzorze ogólnym % w którym
A oznacza rodnik alkilowy o 1—e atomach wegla
lub .atom chlorowca i m oznacza liczbe Q, if z
lub 3, R* oznacza rodnik alkilowy o 1S atomach
wegla ewentualnie podstawiony atomem chlorow¬
ca lub oznacza grupe o wzorze ogólnym io, w
którym B oznacza atom chlorowca, rodnik alkilo¬
wy o 1—<6 atomach wegla, grupe nitrowa lub
grupe alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, k ozna¬
cza liczbe o, i, a lub 3 i X oznacza atom tlenu
lub siarki.
Stwierdzono, ze zwiazki o wzorze l maja bardzo
dobre dzialanie owadobójcze, roztoczobójcze, ni«
cieniobójcze i wykazuja lepsza skutecznosc i szer¬
sze spektrum dzialania niz zwiazki O wzorze 8,
a zwlaszcza dzialaja bardzo skutecznie na prze-
dziorkowate, które uodpornily sie na rózne znane
pestycydy fosforoorganiczne.
Korzystnie we wzorze h R1 oznacza rodnik
alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik aikenylo¬
wy taki jak rodnik winylowy, aliiowy, propany**
Iowy i metalilowy, korzystnie aliiowy, rodnik ary*
loalkilewy zwlaszcza benzylowy i 3-fenyleetylowy,
korzystnie benzylowy, nie podstawiony rodnik £e~101
3
nylowy, lub rodnik fenylowy zawierajacy 1—3,
zwlaszcza 1—2 podstawników, takich jak atomy
chlorowców, rodniki alkilowe o 1—4 atomach weg¬
la, zwlaszcza metylowe i R* oznacza rodnik alki¬
lowy o 1—4 atomach wegla, chlorowcowany rodnik
alkilowy o 1—4 atomach wegla, na przyklad bro-
moetylowy, 2-chloroetylowy, 2-bromoetylowy, 3-
-chloropropylowy, 3-chlorobutylowy, 4-chlorobuty-
lowy, l-metylo-2-chloropropylowy, l-metylowy-3-
-chloropropylowy, 1-chloroetyloetylowy, 1-chloro-
metylo-2-chloroetylowy, zwlaszcza chlorometylo-
wy, nie podstawiony rodnik fenylowy lub rodnik
fenylowy zawierajacy 1—3 podstawników, które
stanowia rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla,
zwlaszcza metylowe, atomy chlorowców, zwlaszcza
chloru i bromu, grupy alkoksylowe o 1—4 atomach
wegla i grupy nitrowe.
Jak juz podano amidy estrów kwasów fosforo¬
wych stanowiacych substancje czynne srodka wed¬
lug wynalazku wykazuja doskonale dzialanie owa¬
dobójcze, roztoczobójcze i nicieniobójcze.
Dzialaja one skutecznie na szkodniki roslin,
szkodniki sanitarne i przechowalniane, na przyklad
szkodniki ziarna. Lacza one mala fitotoksycznosc
z dobra skutecznoscia dzialania na owady o narza¬
dzie gebowym, ssacym ±. gryzacym i roztocza.
Dzialanie rozpoczyna sie bardzo szybko i trwa
dlugo. Z tych wzgledów zwiazki te mozna stoso¬
wac z dobrym wynikiem jako pestycydy o ochro¬
nie roslin, a takze w higienie i do ochrony pro¬
duktów magazynowych. ¦>..-.-."
W weterynarii i medycynie stosuje sie je sku¬
tecznie przeciwko róznym endopasozytom i ekto-
pasozytom takim jak kleszcze i owady.
Do owadów o narzadzie gebowym ssacym zwal¬
czanych przez srodek wedlug wynalazku naleza
glównie mszyce (Aphididae) takie jak mszyce
brzoskwiniowo-ziemniaczane (Myzue persicae),
mszyce trzmielinowoburakowe (Doralis fabae),
mszyce czeremchowo-zbozowe (Rhopalosiphum
padi), mszyca grochowa (MacrósiphUm piSi), mszy¬
ca ziemniaczana smugowana (Maorosiphum solani-
fplii), mszyca porzeczkowa (Cryptomyzus korsehel-
ti), mszyca jabloniowo-babkowa (Sappahis mali),
mszyca sliwowotrzcinowa (Hyaloptefus arundinis),
mszyca wisniowo-przytuliowa (Myzus cerasi, po¬
nadto czerwcowate (Coccina), takie jak tarcznik
oleandrowiec (Aspidictus hederae), Lecanium he-
speridum, Pseudococcus maritiirius, przylzence
(Thysano — ptera), np. Herciriothrips femoralis,
pluskwiaki, np. plaszczyniec burakowy (Piesma
auadrata), Dysdercus intermedius, pluskwa domo¬
wa (Cimex lectularius),* Rlibdnius prolixus, Triato-
ma infestans, dalej piewiki, np. Euscelis bilobatus
i Nephotettix bipunctatus.
Do owadów o narzadzie gebowym gryzacym
zwalczanych przez srodek wedlug wynalazku na¬
leza przede wszystkim gasienice motyli (Lepidote-
ra), takich jak tantnis krzyzowiaczek (Plutella ma-
culipennis), brudnica nieparka (Lymantria dispar)
krupówka rudnica (Muproctis chrysorrhoea),
przadka pierscienica (Malacosoma neustria), po¬
nadto pietnówka kapustówka (Mamestra brassicae),
zbózówka roiinca (Agrotiis segetum), bielinek ka-
231
4
pustnik (Pieris brassicae), pedzil pfzedzimek
(Cheimatobia brumata), zwójka zielóneczka (Tort-
rix viridana), Laphyguma frugiperda, Prodenia li-
tura, dalej namiotek owocowy (Hyponomeuta pa-
s delia), molik maczny (Ephestis kuhniella) i barciak
wiekszy (Galleris melionella).
Ponadto do owadów o narzadzie gebowym gry¬
zacym zwalczanych przez srodki wedlug wyna¬
lazku naleza chrzaszcze (Coleoptera), takie jak wo-
"° lek zbozowy (Sitophilus granarius — Calandra
granaria), stonka ziemniaczana (leptinotarsa dece-
mlinesta), kaldudnica zielonka (Gastrophysa viri-
dula), zaczka chrzanówka (Phaedon covhleariae),
slodyszek rzepakowy (Meligethes seneus), kistnik
maliniak (Byturus tomentosus), strakowiec fasolo¬
wy (Bruchidius — Acanthoscelides obiectus), Der-
mestes frischi, skórek zbozowiec (Trogoderma gra-
nariurn), trojszyk gryzacy (Tribolium* castaneum),
wolek kukurydziany (calandra lub Sitophilus ze-
s» amais), zywiak chlebowiec (Stagobium paniceum),
macznik mlynarek (Tenebrio molitor), spichrzel
surynamski (Oryzaephilus surinemensis) oraz ro¬
dzaje zyjace w glebie, np. drutowce (Agriotes
spec), chrabaszcze majowe (Melolontha melolont-
ha), karaluchy, np. prusak (Blatella germanica),
przybyszka amerykanska (Periplaneta americana),
Leucophasa lub Rhyparobia maderae, karaczan
wschodni (Blatta orientalia), Blaberus giganteus,
Blaberus fuscus, Henschoutedenia flexivitta, da-
80 lej róznoskrzydla, np. swierszcz domowy (Gryllus
domesticus), termity, np. Raticulitermes flavipes
i blonoskrzydle, np. mrówki, na przyklad hurtni-
ca czarna (Lazius niger).
Z dwuskrzydlych zwalczaja glównie muchy, np.
wywilzyne karlówke, (Drosophile melanogester),
owocanke poludniówke (Ceratitis capitata), muche
domowa (Musca domestica), muche pokojowa
(Fannia canicularis), Phormia regine, plujke rudo-
glowa (Calliphora exythrocephala), oraz bolimusz-
40 ke kleparke (Stomoxys calcitrana), dalej dlugo-
czulkie, takie.jak komary, np. Aedes aegypti, Cu-
lex pipiens i Anopheles stephensi.
Do roztoczy (Aceri) zwalczanych przez srodki
wedlug wynalazku naleza, glównie przedziorko-
wate (Tetranychidae), np. przedzorek Chmielowiec
(Tetranychus telarius- Tetranychus althaese lub
Tetranychus urticae) i przedzorek owocowiec (Pa-
ratetranychus pilosus — Panyonychus ulmi), szoe-
cielowate, np. szpeciel porzeczkowy (Eriophyes
ribis) roztocze róznopazurkowate, np. Hemitarso-
nemus -latis i roztocz truskawkowy (Tarsonemus
pallidus (oraz kleszcze, np. Orinithpdurus mouba-
ta). -
55 W przypadku stosowania przeciwko szkodnikom
w higienie i przechowalnictwie, zwlaszcza przeciw¬
ko muchom i komarom, produkty wedlug wyna¬
lazku wykazuja doskonale dzialanie pozostaloscio¬
we na drewnie i glinie i dobra odpornosc na alka-
60 lia na uwapnionych podlozach. Substancje czynne
przy nieznacznej toksycznosci dla stalocieplnych
wykazuja silne dzialanie nicieniobójcze, a zatem
mozna je stosowac i do zwalczania nicieni zwlasz¬
cza nicieni fitopatogennych. Sa to nicienie poraza-
95 iace liscie (Atphelenochoide) np. wegorek chryzau-101231
terowiec
(A. fragariae). A. oryzae, nicienie porazajace lo¬
dygi (Ditylenchus), np. wegorek niszczyk (P,Dip-
saci), matwiki korzeniowe (Meloidogyne), np. M.
arenaria i M. incognita; nicienie tworzace cysty
(Heterodera), np. matwik ziemniaczany (M. rosto-
chiensis), matwik burakowy (M. schachtii) i mat¬
wiki korzeniowe, np. gatunków Pratylenchus, Pa-
ratylenchus, Rotylenchus, Xiphinema i Radopho-
lus. ¦ . . -• i
Substancje czynne mozna przeprowadzac w
zwykle preparaty w postaci roztworów, emulsji,
zawiesin, 'proszków, past i granulatów. Otrzymuje
sie je w znany sposób, np. przez zmieszanie sub¬
stancji czynnych z rozcienczalnikami, to jest ciek¬
lymi rozpuszczalnikami, skroplonymi pod cisnie¬
niem gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie
stosujac substancje powierzchniowo czynne, takie
jak emulgatory i/lub dyspergatory i/lub srodki
pianotwórcze. W przypadku stosowania wody ja¬
ko rozcienczalnika mozna stosowac np. rozpusz¬
czalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomoc¬
nicze. Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac
zasadnicze zwiazki aromatyczne, np. ksyleb, ben¬
zen lub alkilonaftaleny, chlorowcane zwiazki aro¬
matyczne lub chlorowane weglowodory alifatycz¬
ne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub
chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne, np.
cykloheksan lub parafiny, np. frakcje ropy nafto¬
wej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz
jego etery i estry, ketony, takie jak aceton, nietylo-
etyloketon, metyloizobutyloketon lub cyklóheksa-
non, rozpuszczalniki o duzej polarnosci, takie jak
dwumetyloformamid i sulfótlenek dwumetylowy,
a takze wode. Jako skroplone gazowe rozcienczal¬
niki lub nosniki stosuje sie ciecze, które w normal¬
nej temperaturze i pod normalnym cisnieniem sa
gazami, np. gazy aerozolotwórcze, takie jak chlo-
rowcoweglowodory, np. freon. Jako stale nosniki
stosuje sie naturalne maczki mineralne, takie jak
kaoliny, glinki, talk, kreda, kwarc, atapulgit,
montmorylojnit lub diatomit i syntetyczne maczki
nieorganiczne, takie jak kwas krzemowy o wyso¬
kim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemia¬
ny. Jako emulgatory i/lub srodki pianotwórcze
stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe,
takie jak estry politlenku etylu i kwasów tlusz¬
czowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tlusz¬
czowych, np. etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilo-
sulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany
i hydrolizaty bialka. Jako srodki dyspergujace sto¬
suje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i metylo-
celuloze. Preparaty nowych substancji czynnych
moga zawierac domieszki innych znanych sub¬
stancji czynnych.
Substancje czynne mozna stosowac w postaci
koncentratów lub przygotowanych z nich postaci
roboczych, takich jak gotowe do uzycia roztwory,
emulsje, pianki, zawiesiny, proszki, pasty, proszki
rozpuszczalne, proszki do opylania i granulaty.
Srodki stosuje sie w znany sposób, np. przez
opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, opylanie
mglawicowe, opylanie, rozsiewanie, odymianie, ga¬
zowanie, podlewanie, zaprawianie lub inkrustowa¬
nie.
Stezenie substancji czynnych w preparatach ro¬
boczych moze wahac sie w szerokich granicach,
na ogól wynosi 0,001-^30%, korzystnie 0,005—10%.
Substancje czynne mozna stosowac z dobrym wy-
nikiem. w sposobie Ultra-Low-Volume (ULV), w
którym mozna nanosic preparaty zawierajace do
95% substancji czynnej, a nawet sama 100% sub¬
stancje czynna.
. W kulturach rolniczych stosuje sie zwykle sub-
io^ stancje czynna,w ilosci od 30 g do 10 kg, zwlaszcza
300 g do 6 kg na hektar.
Srodek wedlug wynalazku otrzymuje sie w po¬
staci preparatów owadobójczych, roztoczobójczych
lub nicieniobójczych zawierajacych jako substan-
1B cje czynne, zwiazek o wzorze 1 oraz staly lub
skroplony rozcienczalnik lub nosnik lub rozcien¬
czalnik ciekly lub nosnik zawierajacy substancje
powierzchniowo czynna.
Sposób zwalczania owadów, roztoczy lub nicieni
polega na stosowaniu na owady, roztocza lub ni¬
cienie lub ich srodowisko samego zwiazku otrzy¬
manego sposobem wedlug wynalazku lub w po¬
staci preparatu zawierajacego zwiazek czynny
zmieszany z rozcienczalnikiem lub nosnikiem.
Srodek wedlug wynalazku sluzy równiez do
ochrony zbiorów przed szkodami spowodowanymi
owadami, roztoczami i nicieniami, przez stosowa¬
nie przed, po lub wejsciu roslin lub w czasie
wzrostu, samego zwiazku czynnego lub w postaci
preparatu z rozcienczalnikami lub nosnikiem.
Srodek wedlug wynalazku ulepsza zwykle sto¬
sowane metody ochrony zbiorów. Nizej podaje sie
przyklady otrzymania srodka w których czesci
oznaczaja czesci wagowe.
Przyklad I. Srodek w postaci proszku zwil-
zalnego otrzymuje sie przez sproszkowanie i zmie¬
szanie 15 czesci zwiazku o wzorze 6 (nr 2), 80 czesci
mieszaniny (1:5) diatomitu i kaolinu i 5 czesci
emulgatora RUNNOX (eter fenylowopolietylenoal-
40 kilowy).
Proszek zwilzamy mozna rozcienczyc woda do
0,05% przed uzyciem do opryskiwania.
Przyklad II. Srodek w postaci koncentratu
emulsji otrzymuje sie przez zmieszanie i scieranie
45 30 czesci zwiazku o wzorze € (nr 2), 30 czesci
ksylenu, 30 czesci KAWAKAZOLU (metylonafta-
len) 10 czesci SORPOLU (eter alkilofenylowy po-
lioksyetylenu). Przed uzyciem emulsje rozciencza
sie woda do 0,05%).
50 Przyklad III. Srodek w postaci proszku do
opylen otrzymuje sie przez sproszkowanie i zmie¬
szanie 2 czesci zwiazku nr 8 i 98 czesci miesza¬
niny (1:3) talku i gliny. Srodek stosuje sie tez przez
rozsiewanie.
Przyklad IV. Srodek w postaci proszku do
opylania otrzymuje sie przez sproszkowanie
i zmieszanie 1,5 czesci zwiazku o wzorze 7 (nr 3).
0,5 czesci kwasnego fosforanu izopropylu (PAP)
i £8 czesci mieszaniny <1:3) talku i gliny.
PrzykladV. Srodek w postaci granulek otrzy¬
muje sie w sposób polegajacy na tym, ze miesza
sie 10 czesci zwiazku nr 4, 10 czesci bentonitu, 78
czesci mieszaniny (1:3) talku i gliny i 2 czesci sul-
65 fonianu ligniny. Do mieszaniny dodaje sie 25 czescir
"wody. Calosc miesza sie dokladnie i nastepnie
otrzymuje sie w granulaforze granulki o wiel¬
kosci 20—40 mesh, które suszy sie w temperatu¬
rze 40-h50°C. :
Przyklad VI. Srodek w postaci granulatu
otrzymuje sie w sposób polegajacy na tym, ze 0,5
czesci sproszkowanej gliny o wielkosci ziarna 0,2—
2 mm wprowadza sie do mieszarki rotacyjnej.
W czasie mieszania na czastki natryskuje sie 5
czesci roztworu zwiazku nr 26 w rozpuszczalniku
organicznym do równomiernego zwilzenia. Suszy
sie w temperaturze 40—50°C i granuluje sie.
Przyklad VII. Srodek w postaci preparatu
olejowego otrzymuje sie przez zmieszanie i sciera¬
nie 0,5 czesci wagowej zwiazku, 20 czesci VELSi-
COLU AR-50 (wysokowrzace zwiazki aromatycz¬
ne) i 79,5 czesci nafty.
Dzialanie owadobójcze, roztoczobójcze i nicienio-
bójcze zwiazków otrzymanych sposobem wedlug
wynalazku potwierdzaja nizej podane przyklady
stosowania biologicznego..
Przyklad VIII.
Test: larwy Prodcnis litura Fabricius
Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe ksylenu, emulga¬
tor 1 czesc wagowe eteru alkilofenylopolioksyety-
lenowego.
W celu otrzymania odpowiedniego preparatu
zwiazku czynnego miesza sie 1 czesc wagowa
zwiazku czynnego z podana iloscia rozpuszczalni¬
ka zawierajacego podana ilosc emulgatora, po czym
mieszanine rozciencza sie woda do zadanego ste¬
zenia.
Liscie slodkiego ziemniaka zanurza sie do wod¬
nego preparatu o okreslonym stezeniu zwiazku
czynnego. Po wysuszeniu na powietrzu liscie
umieszcza sie w naczynku Petriego o srednicy 9 cm;
Nastepnie do naczynka wprowadza sie 10 larw
Prodenia litura Fabricius. Naczynko utrzymuje
sie w stalej temperaturze pokojowej wynoszacej
28°C.
Po 24 godzinach ustala sie ilosc martwych larw
i oblicza sie smiertelnosc w %.
Wyniki podaje sie w tablicy 1.
Tablica 1
Zwiazek
nr
| 1
1
2
3
4
,
6
7
8
9
Smiertelnosc w % przy, stezeniu
zwiazku czynnego w ppm
1000
2
100
100
' 100
100
100
100
100
100
100
; 300
3
| 100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
4
100
100
100
100
100
100
100
100
50
» 1
100
100
100
100
231
8
ciag dalszy tablicy I
1 1
12
13
14
17
118
19
21
22
23
124
216
28
29
32
34
36
37
38
39
40
41
42
Zwiazki
porównaw¬
cze znane.
Zwiazek
o wzorze
11 (opis pa¬
tentowy
St. zajed.
Am>
3 716 600).
Zwiazek
p wzorze 3
(Zur.
Obszcz.
Chimii tom
96 (5)930)
Zwiazek o
wzorze 4
(brytyjski
opis pat.
830 863)
Zwiazek o
wzorze 5
(brytyjski
opis pa¬
tentowy
833 863)
2
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
0
0
50
| > .3
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
0
0
4
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
1 5
100
100
100
100101231
9 10
Przyklad IX. Testowanie Nephotettix cimcti-
ceps .<.;:¦:,
Sadzonki ryzu o wysokosci 10 cm kultywuje sie w
naczynkach o srednicy 12 cm. Na sadzonki ryzu
podaje sie wodny preparat zwiazku czynnego
otrzymanego wedlug przykladu VIII w ilosci 10 ml
na naczynko. Po osuszeniu uzytego preparatu nad
naczynkiem umieszcza sie ¦ siatke druciana ó sred¬
nicy 7 cm i wysokosci 40 cm i wprowadza sie 30
doroslych samiczek Naphotettix cincticeps. Naczyn¬
ka utrzymuje sie w stalej temperaturze pokojowej.
wprowadza sie 1 ml wodnego preparatu zwiazku
czynnego przygotowanego wedlug przykladu VIII,
o okreslonym stezeniu.-
Wprowadza sie 20 Callósobruchus chinensis i na¬
czynko pozostawia sie na -24) godziny w stalej tem¬
peraturze pokojowej, wynoszacej 28°C. Po tym
czasie ustala sie ilosc martwych owadów i obli¬
cza sie smiertelnosc w %.
:_ Wyniki podaje sie w tablicy 3
Po 24 godzinach u
dów i oblicza sie s
Wyniki podaje si
..' '.. -.
Zwiazek nr
2
3
4
6
7
12
13
14
17
18
19
21
24
36
39
40
Zwiazki porów¬
nawcze
Zwiazek o
wzorze 11
Zwiazek o
wzorze 2
Zwiazek o
wzorze 3
Zwiazek o
wzorze 4
Zwiazek o
wzorze 5
1 1
istala sie ilosc martwych owa
miertelnosc w %.
e w tablicy 2
Tablica 2
Smiertelnosc w % PrzX
stezeniu substancji czynnej
w ppm
1 1000
100
100
100
100
100
100
1 100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
40
40
50
100
100
| 100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
0
0
0
0
0
40
50
55
1
60
]
Zwiazek
nr
2
4
8
13
17
13
19
21
26
27
128
29
31
32
33
34
36
40
41
Zwiazki
porów¬
nawcze
Zwiazek o
wzorze 11
Zwiazek o
wzorze 2
Zwiazek 3
Zwiazek o
wzorze 4
Przyklac
aalkens Coqu
Tabli ca 3
Smiertelnosc w % P*zy stezeniu
substancji czynnej w ppm
1000
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
T00
.100
1O0
100
100
100
100
100
100
0
0
100
100
100
100
100
1Q0
100
100
100
100
100
100
100
100
top
100
100
190
100
190
100 j 190
100
100
100
100
0
0
100
y \
100
100
r
f
i XI. Testowanie larw Culex pipiens
ilkett.
Przyklad X. Testowanie Callósobruchus
Chinensis. Na dno naczynka Petriego o srednicy
9 cm uklada sie bibule filtracyjna i na bibule
65
Do naczynka Petriego o srednicy 9 cm wprowa¬
dza sie 100 ml preparatu wodnego zwiazku czyn¬
nego o podanym stezeniu. Do naczynka .wprowa¬
dza sie 25 larw Culex pipens pallens Coauillett11
i nastepnie naczynka pozostawia sie w stalej tem¬
peraturze 28°C. Po 24 godzinach ustala sie ilosc
martwych larw i oblicza sie smiertelnosc w %.
Wyniki podaje sie w tablicy 4.
Tablica 4
Zwiazek
nr
1
3
4
8
9
11
12
13
16
19
21
22
23
24
26
27
23
29
31
32
33
34
36
39
40
41
42
zwiazki
porów¬
nawcze
zwiazek o
wzorze 11
zwiazek o
wzorze 2
zwiazek o
wzorze 3
zwiazek o
wzorze 4
zwiazek o
wzorze 5
1 Smiertelnosc w % przy stezeniu | zwiazku czynnego
| 1
100
100
100
100
100
w
100
ióo
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
ioó
100
100
100
100
100
100
100
100
0
0
0
0
0
J
| 0,1
100
100
100
100
100
100
100
w ppm
| 0,01
100
-
100
231
12
Przyklad XII. Testowanie Blattella germa-
nica.
Na dnie naczynka Petriego uklada sie bibule
filtracyjna o srednicy 9 cm na która nanosi sie
1 ml preparatu wodnego o podanym stezeniu przy¬
gotowanego wedlug przykladu VIII.
Wprowadza sie 10 dojrzalych owadów Blattella
gerrnanice i naczynko pozostawia sie w stalej tem¬
peraturze 20°C przez 24 godziny.
Po tym czasie ustala sie ilosc martwych owa¬
dów i oblicza sie smiertelnosc w %.
Wyniki podaje sie w tablicy 5.
Tablica 5
Zwiazek
nr
1
2
3
i 4
6
8
13
1,5
17
18
23
26
27
28
31
32
33
34
36
37
38
39
40
41
zwiazek o wzo¬
rze 11
zwiazek o wzo¬
rze 2
zwiazek o wzo¬
rze 3
zwiazek o wzo¬
rze 4
zwiazek o wzo¬
rze 5
1 Smiertelnosc w % przy
stezeniu
1 iooo
100
100
"100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
1 100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
0
0
0
0
0
1 10°
100
100
100101231
13 14
Przyklad XIII. Testowanie Musca domestica
vicina.
Na dno naczynka Petriego o srednicy 9 cm ukla¬
da sie bibule filtracyjna i nanosi sie 1 ml wod¬
nego preparatu zwiazku czynnego o podanym ste¬
zeniu przygotowanego wedlug przykladu VIII. Do
naczynka wprowadza sie 10 dojrzalych samiczek
Musca domestica vicina. Nastepnie naczynko utrzy¬
muje sie w stalej temperaturze 28°C przez 24 go¬
dziny, po czym ustala sie ilosc martwych much
i oblicza smiertelnosc w %.
Wyniki podaje sie w tablicy 6.
Tablica 6
Zwiazek
nr
Smiertelnosc w % przy
stezeniu substancji
czynnej w ppm
1000
1
2
3
4
6
7
8
12
13
14
17
18
19
21
22
23
24
2?
26
27
38
29
80
31
32
33
34
36
36
40
41
100
100
100
100
100
.100
100
100
100
100
100
100
IWO
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
L00
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
40
45
60
55
60
05
1
Zwiazki po¬
równawcze
zwiazek o
wzorze 11
zwiazek o
wzorze 2
zwiazek o
wzorze 3
i .
ciag dalszy tablicy 6
2
0
0
0
¦ 3 |
1
Przyklad XIV. Testowanie Tetranychus tela-
rius (opryskiwanie).
Liscie fasoli w stadium dwulisciowym obsadza
sie 50—100 dojrzalymi przedziorkami Tetranychus
telarius szczepu odpornego na zwiazki fosforoorga¬
niczne. Rosliny uprawia sie w naczynkach o sred¬
nicy 9 cm. Po 2 dniach od zakazenia opryskuje sie
liscie wodnym preparatem zwiazku czynnego o po¬
danym stezeniu w ilosci 20 ml na naczynko przy¬
gotowanym wedlug przykladu VIII.
Nastepnie naczynka umieszcza sie w szklarni
i po 10 dniach ustala sie skutecznosc dzialania
roztoczobójczego i wyraza sie w nastepujacej ska¬
li: 3 — przezylo 9% przedziorków; 2 — przezylo
nie wiecej niz 5% w stosunku do próby kontrol¬
nej; 1 — przezylo 6—50% w stosunku do próby
kontrolnej; 0 — przezylo ponad 51% w stosunku
do próby kontrolnej.
Wyniki podaje sie w tablicy 7.
Zwiazek
nr
1
1
2
3
4
6
7
8
9
11
121
13
14
Tablica '1
Skutecznosc dzialania
przy stezeniu zwiazku
czynnego w ppm
1000
2
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
300
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
100
4
3
3
3
3
2
3
3
3
3
3
2
3
3
50
3
3
.3
3
3
3
2
3
3
3
|
6
2
3 1
3101 231
16
ciag dalszy tablicy 7
1
16
17
18
19
21
22
23
24
26
27
28
29
31
32
33
34
36
37
38
39
40
41
42
zwiazki po¬
równawcze
zwiazek o
wzorze 11
zwiazek o
wzorze 2
zwiazek o
wzorze 3
zwiazek o
wzorze 4
zwiazek o
wzorze 5
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
2
Przyklad XV. Testowanie przedziorka Tet-
ranychus telarius (irygacja).
Liscie fasoli w dwulisciowym stadium rozwoju
zakaza sie 50—100 dojrzalymi przedziorkami Te-
tranychus telarius szczep odporny na zwiazki fos¬
foroorganiczne. Po dwóch dniach podlewa sie ko¬
rzenie fasoli preparatem wodnym zwiazku czynne-
40
45
55
60
go w podanym stezeniu przygotowanym wedlug
przykladu VIII w ilosci 20 ml na doniczke.
Doniczki wstawia sie do szklarni i po 10 dniach
ustala sie dzialanie roztoczobójcze wedlug naste¬
pujacej skali:
3 — przezylo 0% przedziorków, 2 — przezylo po¬
nizej 5% w stosunku do próby kontrolnej, 1 —
przezylo 6—50% w stosunku do próby kontrolnej,
0 — przezylo ponad 51% w stosunku do próby
kontrolnej.
Wyniki podaje sie w tablicy 8.
Tablica 8
Zwiazek
nr
1
1
2
3
6
7
8
13
14
17
18
21
32
;23
04
'25
26
31
32
36
40
zwiazki po¬
równawcze
zwiazki o
wzorze 11
zwiazki o
wzorze 2
zwiazki o
wzorze 3
zwiazki o
wzorze 4
zwiazki o
wzorze 5
Wynik dzialania przy
1000
2
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
0
0
0
0
0
stezeniu substancji
czynnej w pmm
300
3
3
3
3
2
3
3
3
3
3
3
3
3
2
3
3
3
3
100
4
3
3
3
3
2
3
3
3
3
50
3
3
6
3
3101 231
17 18
Przyklad XVI. Testowianie Meloidogyine in-
oognitaacrita. ,
Otrzymuje sie preparat zwiazku czynnego przez
sproszkowanie i zmieszanie 2 czesci wagowych
zwiazku czynnego i 99 czesci wagowych talku.
Otrzymany preparat dodaje sie do gleby zaka¬
zonej Meloidogyne incognite acrita w ilosci po¬
trzebnej do uzyskania stezen 50 ppm, 25 ppm, 10
ppm i 5ppm.
Mieszanine dokladnie sciera sie, miesza i wprowa¬
dza sie do doniczek. Do kazdego naczynka wysiewa
sie po 20 nasion pomidorów (odmiana Kurihara).
Nasiona kielkuje sie w szklarni. Po 4 tygodniach
korzenie wyciaga sie bez ich uszkodzenia i ustala
sie stopien uszkodzenia stosujac nizej podane licz¬
by umowne do okreslenia stopnia uszkodzenia.
Stopien uszkodzenia 0 — brak nicieni (skutecznosc
doskonala), 1 — nieznaczne uszkodzenie przez ni¬
cienie, 3 — zwiekszona ilosc nicieni, 4 — bardzo
duza ilosc nicieni (odpowiadajaca nie traktowanej
próbie)
wskaznik liczba umowna X dlosc korzeni
nicieni - ogólna ilosc przebadanych X 10°
korzeni X 4
Skutecznosc preparatu oblicza sie wedlug nastepu¬
jacego wzoru
(wskaznik
nicieni w
nietrakto-
wanej
próbie)
(wskaznik
nicieni w
traktowa¬
nej próbie
Skutecznosc
wskaznik nicieni w nie-
traktowanej próbie
X 100
Skutecznosc 100% oznacza doskonala skutecznosc
dzialania.
Wyniki podaje sie w tablicy 9.
Zwiazek
nr
1
1
¦ 2
3
4
6
7
i 8
9
11
1 12
13
14
Tablica 9
Skutecznosc dzialania w % przy
stezeniu skladnika czynnego (ppm)
50
2
100
100
100
100
1 100
100
'100
• ioo
100
100
' 100
' 100
100
100
100
3
100
100
100
100
100
'88,0
100
100
100
100
100
100
100
4
1100
(100
100
100
loó
100
93,2
100
100
100
100
100
100
40
45
50
60
1 1
116
;17
18
19
21
22
23
24
26
27
(23
29
31
33
34
36
37
38
39
40
41
42
zwiazki
porów¬
nawcze
zwiazek
o wzorze 11
zwiazek
o wzorze 2
zwiazek
o wzorze 3
zwiazek
o wzorze 4
zwiazek
o wzorze 5
2
100
100 x
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
' 100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
0
' °
> 0
°
0
ciag dalszy tablicy 9
3
100
100
' 95,0
100
100
100
100
100
100
100
100
100
' 89,1
'97,5
1100
1100
4 74,7
i 70,7
(100
ioo
1100
1100
4
100
'100
100
100
100
100
92,9
95,2
1100
100
100
64,3
74,0
1 5 1
, 82,5
88,5
83,6
1
100
100
100
1
W ponizszej tablicy 10 zestawione sa zwiazki
o nr 4—41 (dla zwiazków nr 4—24 symbol X=0,
a dla zwiazków 25—41 symol X=S), stanowiace
przykladowe substancje czynne srodka wedlug
wynalazku, dla których wyniki prób poszczegól¬
nych testów sa podane wyzej w tablicach 1—9.
2^
Wkh /ch3
P-N
/ \
CH^CHJCHJ
S02CH3
WZ0R 3
WZ0R 6101 231
CHfnfHfi S02CH3
WZÓR 7
\ll / 2
P-N
./ \
RS H
WZÓR 8
WZÓR 9 WZÓR 10
n-C3H7°\{?
,P-NHSOXH~
/
n - C H O
WZÓR 11
LDA — Zaklad 2 — Typo,zam. 2658/78 — 90 egz.
Cena 45 zl
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy, roztoczobójczy i nicienio- bójczy, zawierajacy substancje czynna, nosnik i/lub 65 substancje powierzchniowo czynne, znamienny tym*101 231 19 20 Tablica 10 Zwiazki o wzorze ogólnym 1 Zwia¬ zek nr 1 4 5 6 ¦7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 ,24 25 26 27 28 29 3.0 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 1 R1 (l C2H5 C2H5 CHS C2H6 C2HP C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H,5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H^ C2H5 C2H^ C2H,5 C2H5 ^2^,5 C2H^ C2H^ C2Hi5 C2H6 C2HS C2H6 C2Hs C2H5 CH3 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 R2 3 CH3 CH8 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 i-C3H3 i-C3H7 i-C3H7 11-C4H9 -C> xi2C^ ±±2^CH2 -CH2CH= CH2 CeHg p-Cl-CaH p-CH3C6H4 2-CH34Cl-C6H3 -CH2-C6H5 CH3 CH3 CH3 CH3 C2H6 i-C3H7 -CH2CH=CH2 -CH2CH=CH2 CeHe CH3 6-CH3-CgH4 2,4-Cl-C6H3 2,4-Cl-C6H3 2-CH3-4-Cl-C6H8 CH3 CH3 CH3 R3 4 C2Hs n-C4H3 CeFk CgHg 2,5-Cl-C6Hs p-CH3-C6H4 p-OCH3-C6H4 p-OCH3mCl-C6H3 0-NO2-C6H4 CH3 CH3 CH2C1 CeHs CH3 CH3 C6H5 CgHs CH3 CH3 CH, CH3 C2H5 CeH5 p-Cl-C«H4 2,4-Cl-C6H« CH3 CH3 CH3 C6H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CeEs CH^Cl p-Br-C6H4 2,4,5-Cl-C6H2 Wlasciwosc fizyczna 5 ng =1,4986 n2^ = 1,4952 n™ = 1,5245 n2^ = 1,5190 n™ = 1,5394 ng = 1,5350 n2^ = 1,5556 n2^ = 1,5572 n^° = 1,5420 n^ =1,4972 n^ = 1,5010 n2^ = 1,5009 n ^ = 1,5337 n^ = 1,4898 n™ = 1,5938 n™ = 1,5404 nfQ = 1,5550 n2^ = 1,5371 ng1 = 1,5367 n2^ =1,5380 n^0 = 1,5444 n2£ = 1,5214 ng = 1,5440 n2^ = 1,5535 ng = 1,5735 n2^ =1,5220 n2^ = 1,5060 n2^ =1,5245 n^0 = 1,5410 ng =1,5530 n^0 = 1,5030 n2^ = 1,5359 njjj =1,5300 n2^ = 1,5390 ng = 1,5429 n2^ = 1,5075 ng1 = 1,5532 t.top. 99—101101 231 21 ze zawiera jako substancje czynna amidy estrów kwasów fosforowych o wzorze ogólnym 1, w któ¬ rym R1 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik alkenylowy, aryloalkilowy lub grupe o wzo¬ rze ogólnym 9, w którym A oznacza rodnik alki¬ lowy o 1—6 atomach wegla lub atom chlorowca i m oznacza liczbe 0, 1, 2 lub 3, a zwlaszcza R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik allilowy, benzylowy, niepodstawiony rodnik fenylowy lub rodnik fenylowy jedno- lub dwu- podstawiony atomem chloru i rodnikiem mety- 22 10 lowym, R3 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 ato¬ mach wegla ewentualnie podstawiony atomem chlorowca lub grupa o wzorze ogólnym 10, w któ¬ rym B oznacza atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, grupe nitrowa lub alkoksy- lowa o 1—6 atomach wegla i k oznacza liczbe 0, 1, 2 lub 3, a zwlaszcza R3 oznacza rodnik alki¬ lowy o 1—4 atomach wegla i chlorometylowy, nie¬ podstawiony rodnik fenylowy lub rodnik fenylowy jedno- lub trójpodstawiony atomem chloru, bromu, rodnikiem metylowym, grupa metyloksylowa lub nitrowa, X oznacza atom tlenu lub siarki. R,°\if / ch£H£h2s scyr y /3H7"iz0 (C^O^P-N, \ S02C2H5 WZÓR 1 WZ0R U n-C3H7\i? / P-NHSO n - Cgh^O rO 0 W* II /2 5 (C2H50)2P-N S02CH3 WZÓR 2 WZÓR 5 O CH3 II / ó (C^O^P-N *
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50113705A JPS5238022A (en) | 1975-09-22 | 1975-09-22 | Insecticides, miticides, and nematocides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL101231B1 true PL101231B1 (pl) | 1978-12-30 |
Family
ID=14619069
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976192532A PL101231B1 (pl) | 1975-09-22 | 1976-09-20 | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy |
| PL1976204562A PL101873B1 (pl) | 1975-09-22 | 1976-09-20 | A method of producing new estero-amides of phosphoric acids |
| PL1976204563A PL101874B1 (pl) | 1975-09-22 | 1976-09-20 | A method of producing new estero-amides of phosphoric acids |
| PL1976204558A PL101863B1 (pl) | 1975-09-22 | 1976-09-20 | A method of producing a new salt of amidothiophosphoric acids |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976204562A PL101873B1 (pl) | 1975-09-22 | 1976-09-20 | A method of producing new estero-amides of phosphoric acids |
| PL1976204563A PL101874B1 (pl) | 1975-09-22 | 1976-09-20 | A method of producing new estero-amides of phosphoric acids |
| PL1976204558A PL101863B1 (pl) | 1975-09-22 | 1976-09-20 | A method of producing a new salt of amidothiophosphoric acids |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4134979A (pl) |
| JP (1) | JPS5238022A (pl) |
| AR (1) | AR219286A1 (pl) |
| AT (1) | AT347181B (pl) |
| AU (1) | AU507454B2 (pl) |
| BE (1) | BE846423A (pl) |
| BG (1) | BG27530A3 (pl) |
| BR (1) | BR7606275A (pl) |
| CA (1) | CA1081247A (pl) |
| CH (1) | CH622678A5 (pl) |
| CS (1) | CS194778B2 (pl) |
| DD (1) | DD127419A5 (pl) |
| DE (1) | DE2642054A1 (pl) |
| DK (1) | DK140804B (pl) |
| EG (1) | EG12121A (pl) |
| ES (1) | ES451762A1 (pl) |
| FR (1) | FR2324641A1 (pl) |
| GB (1) | GB1527400A (pl) |
| IL (1) | IL50505A (pl) |
| NL (1) | NL7610487A (pl) |
| PH (1) | PH12930A (pl) |
| PL (4) | PL101231B1 (pl) |
| PT (1) | PT65613B (pl) |
| RO (1) | RO69679A (pl) |
| SE (1) | SE7610466L (pl) |
| SU (1) | SU609456A3 (pl) |
| TR (1) | TR19274A (pl) |
| ZA (1) | ZA765669B (pl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS604839B2 (ja) * | 1976-09-20 | 1985-02-06 | 日本特殊農薬製造株式会社 | 有機リン酸アミドエステル，その製法及び殺虫，殺ダニもしくは殺センチュウ剤 |
| DE3112064A1 (de) * | 1981-03-27 | 1982-10-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-sulfonylierte thiolphosphoresteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von insektiziden, spinnmilben und nematoden |
| US4804654A (en) * | 1986-04-07 | 1989-02-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Certain N-(R-sulfonyl) phosphonamidothioates and dithioates |
| CN87103208A (zh) * | 1986-04-07 | 1988-08-17 | 国际壳牌研究有限公司 | 膦酰胺化合物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3176600A (en) * | 1962-06-06 | 1965-04-06 | Tokar George | Cam controlled diaphragm and focus coaction |
| US3904710A (en) * | 1971-08-19 | 1975-09-09 | Exxon Research Engineering Co | Pesticidal O,S{40 -dialkyl S-phenylthioalkyl dithiophosphates and preparation thereof |
| US3917845A (en) * | 1973-03-27 | 1975-11-04 | Chevron Res | O,S-dihydrocarbyl-N-alkylthio- or N-arylthio phosphoroamidothioates as insecticides |
-
1975
- 1975-09-22 JP JP50113705A patent/JPS5238022A/ja active Granted
-
1976
- 1976-08-31 RO RO7687407A patent/RO69679A/ro unknown
- 1976-09-16 US US05/723,834 patent/US4134979A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-09-16 GB GB38383/76A patent/GB1527400A/en not_active Expired
- 1976-09-17 BG BG7634226A patent/BG27530A3/xx unknown
- 1976-09-17 PH PH18914A patent/PH12930A/en unknown
- 1976-09-17 PT PT65613A patent/PT65613B/pt unknown
- 1976-09-17 CS CS766055A patent/CS194778B2/cs unknown
- 1976-09-17 CH CH1183576A patent/CH622678A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-17 IL IL50505A patent/IL50505A/xx unknown
- 1976-09-18 DE DE19762642054 patent/DE2642054A1/de not_active Withdrawn
- 1976-09-18 EG EG569/76A patent/EG12121A/xx active
- 1976-09-20 PL PL1976192532A patent/PL101231B1/pl unknown
- 1976-09-20 PL PL1976204562A patent/PL101873B1/pl unknown
- 1976-09-20 DD DD194869A patent/DD127419A5/xx unknown
- 1976-09-20 PL PL1976204563A patent/PL101874B1/pl unknown
- 1976-09-20 PL PL1976204558A patent/PL101863B1/pl unknown
- 1976-09-20 AU AU17930/76A patent/AU507454B2/en not_active Expired
- 1976-09-20 SU SU762398006A patent/SU609456A3/ru active
- 1976-09-21 NL NL7610487A patent/NL7610487A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-09-21 CA CA261,684A patent/CA1081247A/en not_active Expired
- 1976-09-21 TR TR19274A patent/TR19274A/xx unknown
- 1976-09-21 DK DK424776AA patent/DK140804B/da unknown
- 1976-09-21 AT AT699276A patent/AT347181B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-21 SE SE7610466A patent/SE7610466L/xx unknown
- 1976-09-21 BR BR7606275A patent/BR7606275A/pt unknown
- 1976-09-21 ZA ZA765669A patent/ZA765669B/xx unknown
- 1976-09-22 ES ES451762A patent/ES451762A1/es not_active Expired
- 1976-09-22 FR FR7628517A patent/FR2324641A1/fr active Granted
- 1976-09-22 BE BE170801A patent/BE846423A/xx unknown
- 1976-09-22 AR AR264800A patent/AR219286A1/es active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IL36221A (en) | Esters of phosphoric acid, their preparation and use as pesticides | |
| PL99856B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i grzybobojczy | |
| PL83688B1 (pl) | ||
| PL93399B1 (pl) | ||
| PL95741B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
| PL101231B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
| US4053595A (en) | Synergistic composition for the control of insects | |
| PL91681B1 (pl) | ||
| EP0024649A1 (de) | 2,2-Dichlorcyclopropyl-methyl-phosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| PL98413B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
| US4104376A (en) | Synergistic composition for the control of insects | |
| CA1080617A (en) | Pesticides | |
| CH629365A5 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel. | |
| PL119038B1 (en) | Insecticidal,acaricidal and nematocidal agent | |
| PL97177B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
| US4223026A (en) | Insecticidal synergistic mixture of O,O-diethyl O-(3,5,6-trichloro-2-pyridinyl)phosphorothioate and O-ethyl O-(2-chloro-4-bromophenyl)-S-n-propyl phosphorothioate | |
| US3565976A (en) | 0 - (4-(alpha - cyano - benzylmercapto)phenyl)(thio)phosphoric,(thio)phosphonic acid esters | |
| JPS6115889A (ja) | リン酸エステル | |
| US3712937A (en) | S-(1,3-dihalo-prop-2-yl-mercaptomethyl)-thiol and thionothiol phosphoric and phosphonic acid esters | |
| PL91811B1 (pl) | ||
| US3635987A (en) | O-(thiocarbamoyl-pyridyl) phosphates and phosphorothioates | |
| EP0105415B1 (de) | Cyclopropyl-methyl-(thio)-phosphorsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| US4223028A (en) | Butynylamide phosphate and phosphonates and method for controlling insects | |
| IL31161A (en) | Carbonic acid derivatives of 1,2-dicarbonylphenylhydrazones and their preparation,and their use as pesticides | |
| PL89381B1 (pl) |