PL97177B1 - Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy - Google Patents

Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy Download PDF

Info

Publication number
PL97177B1
PL97177B1 PL1975180251A PL18025175A PL97177B1 PL 97177 B1 PL97177 B1 PL 97177B1 PL 1975180251 A PL1975180251 A PL 1975180251A PL 18025175 A PL18025175 A PL 18025175A PL 97177 B1 PL97177 B1 PL 97177B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
wzdr
formula
active
carbon atoms
iso
Prior art date
Application number
PL1975180251A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL97177B1 publication Critical patent/PL97177B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6515Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6518Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy, roztoczobójczy i nicieniobójczy zawierajacy nowe pochodne O-tiliazolilowe kwasów /tiono/-fos- forowych/fosfonowych, fosfinowych/ jako substan¬ cje czynna.Wiadomo, ze estry pirazolilowe, np. ester 0,0- -dwuetylo- wzglednie 0,0-dwumetyio-0-i[3-metylo- pirazolilowy-i(5)] kwasu tionofosforowego, estry triazolilowe, np. ester O,0-diwumetylo- wzglednie O,O-dwuetyl0-O- [iinmetylo-S-imetylotio-l ,2,4-tria- zolilowy-(3)] wzglednie O,0-dwumetylo-0-i[l-etylo- -5-metylotioHl,2,4-triazolilowyH(3)] wzglednie 0,0- Hdwumetylo-O- [l-etylo-5-metylotioHl,2j4-triazolilo- wy-(3)] kwasu tionofosforowego maja dzialanie owadobójcze i roztoczobójcze (opis patentowy St.Zjedn. Am. nr 2 754 244 i niemiecki opis DOS nr 2 259 960).Stwierdzono, ze nowe estry wzglednie amidy es¬ trów O-triazolilowych kwasów /tionoZ-fosforowych/ /fosfonowych, fosfinowych/ o wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa lub alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, R' oznacza gnupe alkilowa, alkoksy¬ lowa, alkiloaminowa o 1—6 atomach wegla lub ro¬ dnik fenylowy, R" oznacza grupe alkilotioalkilowa o 1—4 atomach wegla w kazdym lancuchu alkilo¬ wym, R'" oznacza rodnik fenylowy lub alkilowy o 1—4 atomach wegla, a X oznacza atom tlenu lub siarki, maja silne dzialanie owadobójcze, roztoczo- bójcze i nicieniobójcze.Nowe estry wzglednie amidy estrów O-triazolilo- 23 wych kwasów /tionoZ-fosfoiowych/fiosifonowych, fos¬ finowych/ maja znacznie lepsze dzialanie owadobój¬ cze, równiez w stosunku do owadów znajdujacych sie w glebie, a taikze dzialanie roztoczobójcze i ni¬ cieniobójcze, niz znane zwiazki o analogicznej bu¬ dowie i tym samym kierunku dzialania. Dzialaja one nie tylko na owady i roztocza porazajace ro¬ sliny, lecz równiez na szkodniki sanitarne i ma¬ gazynowe. Nowe substancje czynne wzbogacaja za¬ tem stan techniki.Nowe zwiazki wystepuja przewaznie w postaci olejów, które nie destyluja, bez rozkladu, mozna je jednak uwalniac od lotnych skladników i tym sa¬ mym oczyszczac przez tak zwane „poddestylowanie", to jest dluzsze ogrzewanie pod zmniejszonym cis¬ nieniem do umiarkowanie podwyzszonej temperatu¬ ry. Do ich charakterystyki sluzy wspólczynnik zala¬ mania swiatla. Czesciowo otrzymuje sie produkty w postaci krystalicznej o ostrej temperaturze top¬ nienia. Jak juz podano, nowe estry w«zglednie ami¬ dy estrów O-triazolilowych kwasów /tiono/-fosforo- wych/fosfonowych, fosfinowych/ maja - doskonale dzialanie owadobójcze, równiez w stosunku do owa¬ dów znajdujacych sie w glebie, a takze dzialanie roztoczobójcze i nideniobójcze. Dzialaja one na szkodniki roslin, szkodniki sanitarne i magazynowe i przy nieznacznej fitoksycznosci dzialaja skutecz¬ nie na owady o narzadzie gebowym ssacym i gryza¬ cym oraz na roztocza.Z tych wzgledów zwiazki o wzorze 1 mozna sto- 971773 sowac z dobrym wynikiem w dziedzinie ochrony roslin oraz w dziedzinie higieny i przechowalnictwa w postaci srodków szkodnikobójczych.Do owadów o narzadzie gebowym ssacym zwal¬ czanych przez srodki wedlug wynalazku n-aleza gló¬ wnie mszyce (Aphidae), np. mszyca brzoskwiniowo- -ziemniaczana (Myzus persicae), mszyca trzmielino- wo-iburakoiwa (Doraiis fabae), mszyca czeremcho/wo- -zbozowa (Rfoopalosipnum padi), mszyca grochowa (Mjacrosiphum pisti), mszyca ziemniaczana smugowa- na (Macrosiphum soianiifolii), mszyca porzeczkowa (O^yiptomyzus korschelti), mszyca jabloniowo-bab- kowa (Sapjpaphis mali), mszyca sliwowo-trzcinowa (Hyalopterus arundinis), mszyca wisniowb-przytuli- oiwa (Myzus cerasi), ponadto czerwcowate i(Coccina), np. tarcznik oleandrowdec (Aspidiotus hoderae), Le- canium hesperidium, Pseudococcus manitimus, przy- lzence (Thysanoptera), np. HercinOthrips femoralis, pluskwiaki, np. plaszczyniec burakowy (Piesma qua- draita) Dysdercus iiitermedius, pluskwa domowa (Ci- mex lectularius), fthodnius prolixus, Triatoma in- festans, dalej piewiM np. Euscelis bilobatus i Nie- photettix bipunctatus.Do owadów o narzadzie gebowym gryzacym zwal¬ czanych przez srodek wedlug wynalazku naleza przede wszystkim gasienice motyli (Lepidbptera), takich jak tantnis krzyzowiaczek (Plutella maculi- penmis), brudnica nieparka .(Lymantria dispar), ku- prówka-rudnica (EuproctiS chrysorrhoea), przadka, pierscienica (Malacosoma neustria), ponadto piet- nówka fcapustówka (Mamestra brassicae), zbozówka rolnica (Agrotis segetum), bielinek kapustnik (Pierds brassicae), piedzik przedzimek (Cheimatobis bruma- ta), zwójka ziefloneczka (Tortrix virlidana), Laphyimga frugiperda, Prodenia Mitura, dalej namiotnik owoco¬ wy (Hyponomeuta padeila), molik maczny (Epnestia kiihniella) i barciak wiekszy (Galleria mallonella).Ponadto do owadów o narzadze gebowym gryza¬ cym zwalczanych przez srodki wedlug wynalazku naleza chrzaszcze (Coleoptera), np. wolek zbozowy (Sitophiilus granarius = Caiandra granaria) stonka ziemniaczana (Leptinotarsa decemlinesta), kaludmica zielonka (Gastnophysa viridula), zaczka chrzanówka (Phaedon cochleariae), slodyszek rzepakowy (Meli- gethes aeneus), kistnik maliniak (Byturus tomento- sus), strakowiec fasolowy (Bruchidius = Acarothos- celides obtectus), Dermestes frischi, skórek zbozo¬ wiec (Trogoderrnagranarium), trojszyk gryzacy (Tri- bolium castaneum), wolek kukurydziany (Calandra lub Sitopnilus zeamais), zywiak chlebowiec (Stego- bium pamiceum), maczniak mlynarek (Tenebrio mo- Mtor), spichrzel surynamski (Oryzaepihilus surina- mensis), oraz rodzaje zyjace w glebie, np. drutow- ce (Agriotes spec), chrabaszcze majowe (Melólontha melolontha), karaluchy np. prusak (Blatella germa- nica), przybyszka amerykanska (Perdplaneta ameri- cana), Leucophaea lub Rhyfparobia maderae, kara¬ czan wschodni' (Blatta orientalis), Blaberus gigan- teus, Blaberus fuscus, Henschoutotienia fleivitta, da¬ lej róznoskrzydle, np. swierszcz domowy (GryHus domesticus), termiity, np. Reticulitermes flavipes i blonoskrzydle, np. mrówki, przykladowo hurtnica czarna (Lasius niiger).Z dwuskrzydlych zwalczaja glównie muchy, np. wywilzyne karlówke (Drosophila melanogaster), S7177 4 owocanke poludniówke (Geratitis capiitata), muche domowa (Musca domestica), muche pokojowa (Fan- nia canicularis), Phormia reglina, plujke rudoglowa (Calliphora erythrocephala), oraz bolimuszke klepar- ke (Stomoxys caloitrans), dalej dlugoczulkie jiak ko¬ mary, np. Aedes aegypti, Culex pipiens i Anopheles stephensi.Do roztoczy (Acari) zwalczanych przez srodki wedlug wynalazku naleza glównie przedziorkowa- te iCTetranychidae), np. przedziorek Chmielowiec (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae lub Teitranychus urtioae) i przedziorek owocowiec (Pa- ratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), szpe- cielowate, np. szpeciel poprzeczkowy (Eriophyes ribis), roztocza róznopazurkowate np. Hemitarso- nemus latus i roztocz truskawkowy (Tarsonemus pallidus) i kleszcze, np. Ornithodorus moubata.W przypadku stosowania w higienie i przecho¬ walnictwie zwlaszcza przeciwko muchom i koma- rom srodki wedlug wynalazku wykazuja dosko¬ nale dzialanie pozostalosciowe na drewnie i glinie i dobra odpornosc na alkalia na uwapnionych pod¬ lozach.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku przy nieznacznej toksycznosci dla stalocieplnych maja silne dzialanie nicieniobójcze, a zatem mozna je stosowac do zwalczania nicieni, zwlaszcza nicie¬ ni litopatogennych. Do nich naleza glównie nicie¬ nie lisciowe (Arphelenchoides), np. wegorek chry- zantemowieic (A. ritzemabosi), wegorek truskawko- wiec (A. fragariae), A. bryzae, nicienie lodyg (Di- tylenchus), wegorek niszczyk (D. Dipsaci), matwiki korzeniowe cognita: nicienie tworzace cysty (Heterodera), ma- twiik ziemniaczany (M. rostochiensis), matfwik bura¬ kowy (M. schachtii) oraz nicienie korzeniowe np. gatunków Pratylenchus, Paratylenchus, Ro-tylen- chus, Xiphinema i Radopholus.Substancje czynne mozna przeprowadzac w zwy- 40 kle zestawy w postaci roztworów, emulsji, zawie¬ sin, proszków, past i granulatów. Otrzymuje sie je w znany sposób, np. przez mieszanie substancji czynnych z rozcienczalnikami, to jest cieklymi roz¬ puszczalnikami, skroplonymi pod cisnieniem gaza- 45 mi i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie stosujac substancje powierzchniowo czynne, takie jak emul¬ gatory i/lub dyspergaitbry i/lub srodki pianotwór¬ cze. W przypadku stosowania wody jako rozcien¬ czalnika mozna stosowac np. rozpuszczalniki orga- ° niczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako cie¬ kle rozpuszczalniki mozna stosowac zasadniczo zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromaty¬ czne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, np. 55 chlorObenzeny lub chloroetyleny lub chlorek me¬ tylenu, weglowodory alifatyczne, np. cykloheksa- non lub parafiny np. frakcje ropy naftowej, alko¬ hole, takie jak butanol lub glikol oraz jego etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloke- 60 ton, metyloizobutylbketon lub cykloheksanon, roz¬ puszczalniki o duzej polarnosci, takie jak dwume- tyloformamid i sulfotlenek dwumettylowy, oraz wo¬ de. Jako skroplone gazowe rozcienczalniki lub no¬ sniki stosuje sie ciecze, które w normalnej _ tem- 65 peraturze i pod normalnym cisnieniem sa gazami,97177 np. gazy aerozolotwórcze, takie jak chlorowcowe- glawodory, np. freon. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc, atapulgit, mont- morylonit lub ziernda okrzemkowa i syntetyczna maczki nieorganiczne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, t^nek glinu, i krzemiany. Jako emulgatory i/lufo srodki piano¬ twórcze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry politlenku etylenu i kwa¬ sów tluszczowych, etery politlenku etylenu i al¬ koholi tluszczowych, np. etery alkUoarylopoligli- kblowe, alkalosulfoniany, siarczany alkilowe, ary- losultfoniany i hydrolizaty bialka. Jako srodki dy¬ spergujace stosuje sie np. lignine, lugi posiarczy¬ nowe i metyloceluloze. Zestawy substancji czyn¬ nych moga zawierac domieszki innych znanych substancji czynnych.Preparaty zawieraja na ogól 0,1—95% wagowych, korzystnie 0,5—90% wagowych substancji czynnej.Substancje czynne mozna stosowac same, w po¬ staci koncentratów lub przygotowanych z nich po¬ staci roboczych, takich jak gotowie do uzycia roz¬ twory, emulsje, pianki, zawiesiny, proszki, pasty, proszki rozpuszczalne, proszki do opylania i gra¬ nulaty. Stosuje sie je w znany sposób, np; przez opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, opy¬ lanie mglawicowe, opylanie, rozsiewanie, ody¬ mianie, gazowanie, podlewanie, zaprawianie lub inkrustowanie.Stezenie substancji czynnych w preparatach ro¬ boczych moze wahac sie w szerokich granicach, na ogól wynosi 0,0001—(10%, korzystnie 0,01—1%.Substancje czynne mozna stosowac z dobrym wy¬ nikiem w sposobie Ultra-Low-Volume (ULV), w którym mozna nanosic preparaty zawierajace do 95% substancji, a nawet sama 100% substancje czynna.W nizej podanych przykladach badano nowe sub¬ stancje czynne pod wzgledem skutecznosci dziala¬ nia w stosunku do szeregu szkodników roslin, porównujac z dzialaniem znanych zwiazków, przy czym podane w tablicach numery zwiazków od¬ powiadaja numerom kodowym zwiazków podanych w tablicy 6.Przyklad I. Testowanie larw Phaedon.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu. Emul¬ gator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikb- lowego.Celem otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora i rozciencza koncentrat woda do zadanego stezenia.Otrzymanym preparatem substancji czynnej opry¬ skuje sie liscie kapusty (Brassica oleraca) do oro- sienia i obsadza larwami zaczki chrzanówki (Phae¬ don cochleariae).Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc, przy czym przez 100% Oznacza sie, ze wszystkie larwy zaczki zostaly zabite, a przez 0%, ze zadna lar¬ wa nie zostala zabita.W tablicy 1 podaje sie stosowane substancje czynne, stezenie substancji czynnych, czas obser¬ wacji i otrzymane wyniki. 6 Tablica 1 Testowanie larw Phaedon ii 40 45 50 - * Substancja czynna Zwiazek o wzorze 2 (znany) Zwiazek o wzorze 3 (znany)1 ; Zwiazek o wzorze 4 (znany)( , ¦ 1 Zwiazek o wzorze 5 (znany)' (, '*'.?".Zwiazek o wzorze 6 (znany)1 (14) ¦ (16) (2) (4) (3) (11) Stezenie substancji czynnej w % 0,1 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 '0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 Oyl 1 0,01 0,001 0,1 0,01 OjOOl 0,1 ¦ 0,01 0,001 Smiertel¬ nosc w % po uplywie 3 dni 0 100 100 0 100 100 0 100 100 0 100 100 0 100 100 55 : 100 100 85 100 100 03C: . ¦: 100 100 100 . 100 100 l - 100' 100 100 90 | 05 Przyklad II. Testowanie Myzus (dzialanie kontaktowe).Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emul¬ gator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolo- wego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu 'substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia substan¬ cji czynnej. Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sie mglawicowo kapuste (Brassi¬ ca oleracea) silnie porazona mszyca brzoskwinio- wo^ziemniaczana (Myzus persicae). Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc w %? przy czym 100% oznacza, ze wszystkie mszyce zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna mszyca nie zostala zabita.W tablicy 2 podaje sie substancje czynne, czas obserwacji, stezenie substancji czynnych oraz uzy¬ skane wyniki.7 Tablica 2 Testowanie Myzus Substancja czynna Zwiazek o wzorze 2 1 (znany)| 1 (14) 1 (10) (15) (18) (2) (4) (3) (5) (9) (8) (U) <10) | (12) 1 (20) (19) Stezenie substancji czynnej w •/• 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 Smiertel- 1 nosc w Vo po uplywie 1 dnia 0 100 1O0 100 100 100 100 100 | 100 100 1Ó0 100 100 . 100 100 100 Przyklad III. Testowanie Tetranychus (od¬ porny).Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emul¬ gator: l czesc wagowa eteru alkiloarylopoligliko- lowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej mliesza sde 1 czesc substancji czyn¬ nej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana ilos¬ cia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sde mglawicowo do orosienia siewki fa¬ soli (Phaseolus vulgaris) o wysokosci okolo 10—30 cm. Siewki te sa silnie porazone wszystkimi sta¬ diami rozwojowymi przedziorka chmielowca (Te- T a bid ca 3 Testowanie Tetranychus Substancja czynna Zwiazek o wzorze 2 (znany) (16) (2) (4) (3) (5) (9) (8) (H) (10) (20) (19) Stezenie substancji czynnej w % 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 Smiertel¬ nosc w a/o i po uplywie! 2 dni 0 99 100 100 100 100 90 99 100 95 1 100 ,100 97177 8 tranychus urticae). PO podanym czasie ustala sie skutecznosc preparatu substancji czynnej liczac martwe zwierzeta. Tak otrzymana smiertelnosc po¬ daje sie w %, przy czym 100% oznacza, ze wszy- stkie przedzdorki zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zaden przedziorek nie zostal zabity.W tablicy 3 podaje sie substancje czynne, steze¬ nie substancji czynnych, czas obserwacji oraz uzy¬ skane wyniki.Przyklad IV. Oznaczanie stezenia graniczne¬ go (owady gleby). Testowany owad: larwy Phorbia antiaua w glebie.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu. Emul¬ gator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoligliko- lowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora i koncentrat roz¬ ciencza woda do zadanego stezenia. Preparat do¬ kladnie miesza sie z gleba, przy czym stezenie sub¬ stancji czynnej w preparacie nie odgrywa zadnej roli, decyduje tylko dawka substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, która podaje sie w ppm (np. mg/litr). Doniczki wypelnia sie gleba i pozostawia w temperaturze pokojowej. Po uply¬ wie 24 godzin wprowadza sie testowane zwierzeta do traktowanej gleby i po uplywie 48 godzin usta- la skutecznosc substancji czynnej oznaczajac w % zywe i martwe testowane owady. Skutecznosc wy¬ nosi 100tyo, gdy wszystkie owady zostaly zabite, i 0%, gdy zyje dokladnie taka sama ilosc owadów, jak w próbie kontrolnej.W tablicy 4 podaje sie substancje czynne, dawki substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Larwy Phorbia antiaua w glebie Tablica 4 Substancja czynna Zwiazek o wzorze 4 (znany)1 (14) (16) (U)' (6) (4) 1 1 Sltezenie substancji czynnej w ppm i 5 | - 2Q | Smiertel¬ nosc w °/o 0 100 100 90 100 100 90 100 100 1100 100 95 1100 90 J Przyklad V. Oznaczanie stezenia graniczne¬ go (owady gleby). Testowany owad: Meloidogyne 95 incognita.»7lt7 Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emul¬ gator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolo- wego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora i koncentrat roz¬ ciencza sde woda do zadanego stezenia. Preparat dokladnie miesza sie z gleba, przy czym stezenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa zad¬ nej roli, decyduje tylko dawka substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, która podaje sde w ppmi/np. mg/litr). Doniczki wypelnia sie gleba i pozostawia «w temperaturze pokojowej. Po uplywie 24 godzin wprowadza sie testowane zwierzeta do traktowanej gleby i po uplywie 2—7 dni ustala skutecznosc substancji czynnej oznaczajac w •/• zywe i martwe testowane owady. Skutecznosc wy¬ nosi 100Vo, gdy wszystkie owady zostaly zabite, a 0*/o, gdy zyje dokladnie taka sama ilosc owadów, jak w próbie kontrolnej. W tablicy 5 podaje sie substancje czyrine, dawki oraz uzyskane wyniki.IG ?Tablica 5 Testowanie nicieni (Meloidogyne incognita) Substancja czynna Zwiazek o wzorze 7 (znany)1 Zwiazek o wzorze 8 | (znany 1 Zwiazek o wzorze 9 . (znany)l ' (8) ¦CU) (2) (3) 1 1 <12) ¦ Smiertelnosc w 9/o przy 1 stezeniu substancji czynnej ppm 0 0 0 100 1100 100 100 100 ppm o 1 0 0 100 100 100 100 100 W tablicy 6 podane sa przyklady zwiazków o wzorze 1: Tablica 6 Nr kodo¬ wy zwia¬ zku i~~ 2 3 4 6 7 8 9 11 1 12 13 14 16 17 16 19 ¦R 2 -OC2H5 -OC*H5 -OCH, -OC^Hs -OCjHs -OH, -OC2H5 -OCH, -OCjHs 1 -C2H5 -OCaHs -CH, OC2H5 -OC2H5 -C*H5 -OCH, -OCjHs -OC2H5 -OCH, R/ 3 -OCjHs -OC2H5 -OCH, -OCjHj wzór 10 -CH, -OCjHj, -OCH, -OCjHs -OC2H5 -Jra-C,H7-izo" -CH, -OCjHs -OCjHs -OC^Hs -OCH, -OCjHs -OCjHs -OCH, X 4 S S S O' s s s s 0 s s s .s 0 s s 0 s s R" ' -CHj-SCfHs .-CH2-SC2H5 -G^-SCjH —CH2—SC2H5 —CH2—SC,Hg CH2 SC 2H5 -CH2-CH^-SC2H5 -CHj-CIL-SCjHj CH2 CHg SCfHj CH2—CH,1 SC2H5 —CH2—CHg SSC2H5 -CH2-CH2-SC^H5 -CHj-SCjHs —CH2—SCjHj CH2—SC2H5 CH2 CH,1 SC2H5 CH2—CH,- SC2H5 -CHj-CH^-SCgHs CH2 CHg SCjHj R'" I- 6 -CH, —CjHy-izo —CjH7-izo —CtH7-izo —C,H7-izo —C,H7-izo —C,H7nizo —C,H7^izo * —CfHj-dzo —C,H7-izo —CjHy-dzo —C,H7-izo 1 wzór 10 wzór 10 wzór 10 wzór 10 wzór 10 -CH, "CH, 1 * 1 Wspólczynnik zalamania swiatla 7 1 n22D n23D n*2D n22D n*2D n22D n23D n»D n22D n22D n22D n22D n22D n22D: n2?D n22D n22D n»D n23D : 1,5379 : 1,5232 : 1,5377 : 1,5065 : 1,5738 : 1,5630 : 1,5231 : 1,5351 : 1,5049 : 1,5350 : 1,5320 : 1,5580 : 1,5738 1,5628 1,5890 1,5852 1,5532 1,5350 1,5513 PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek owaidoibójiozy, roztocaoibóijczy i nicienio- bójazy, znamienny tym, ze jako sulbstancje czynna zawiera pochodne O-triazolilowe kwasów/tiono/-fo- sforowych/fosfbnowych, fosfinowych/ o wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa lub alkoksy- lowa o 1—6 atomach wegla, R' oznacza rodnik al¬ kilowy, grupe alkoksylowa i alkiloaminowa kazdo¬ razowo o 1—6 atomach wegla lub rodnik fenylo- wy, R" oznacza grupe alkilotioalkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla w lancuchach ailkilowych, R'" oznacza rodnik fenylowy lub rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, a X oznacza atom tlenu 4ub siarki.97177 X SR" -0-< R'x N-N-R" WZdR 1 CH- (CH30)?P-0-< N-N H WZdR ChL (C2H50)2P-0 N-N H WZ(JR3 (CHjO^P-O SCH. N= ' 3 ^ N-N-CH WZdR 497177 N^ SCH, (C2H50)2P-0-< J2"5yjJ2' w \ N-N-CH, WZdR 5 (CH„OLP-0 N= SCH, '3^2 N-N~C2H5 WZdR 6 o K" /N C2H50 N~N WZdR 7 ;-ch3 "C^ izo CH3Ck CH30' s-ck, N= II V" N-N WZdR 8 \ C3H? izo N= S-CH2-CH=CH2 m-i N-N WZdR 9 -O WZdR 10 PL PL
PL1975180251A 1974-05-09 1975-05-08 Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy PL97177B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2422548A DE2422548C2 (de) 1974-05-09 1974-05-09 0-Triazolyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowieihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL97177B1 true PL97177B1 (pl) 1978-02-28

Family

ID=5915120

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975180251A PL97177B1 (pl) 1974-05-09 1975-05-08 Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy
PL1975192026A PL99854B1 (pl) 1974-05-09 1975-05-08 Sposob wytwarzania nowych pochodnych o-triazolilowych kwasow/tiono/-fosforowych/fosfonowych,fosfinowych/

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975192026A PL99854B1 (pl) 1974-05-09 1975-05-08 Sposob wytwarzania nowych pochodnych o-triazolilowych kwasow/tiono/-fosforowych/fosfonowych,fosfinowych/

Country Status (25)

Country Link
US (1) US3985874A (pl)
JP (2) JPS5735838B2 (pl)
AR (1) AR206144A1 (pl)
AT (1) AT330802B (pl)
BE (1) BE828879A (pl)
BR (1) BR7502836A (pl)
CH (1) CH611312A5 (pl)
DD (1) DD119125A5 (pl)
DE (1) DE2422548C2 (pl)
DK (1) DK138271C (pl)
EG (1) EG12178A (pl)
ES (1) ES437495A1 (pl)
FR (1) FR2270265B1 (pl)
GB (1) GB1452724A (pl)
HU (1) HU171992B (pl)
IE (1) IE41338B1 (pl)
IL (1) IL47240A (pl)
IT (1) IT1049424B (pl)
KE (1) KE2719A (pl)
LU (1) LU72425A1 (pl)
NL (1) NL7505494A (pl)
PL (2) PL97177B1 (pl)
SU (1) SU578828A3 (pl)
TR (1) TR18270A (pl)
ZA (1) ZA752946B (pl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU190795B (en) * 1982-05-04 1986-11-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu Process for producing carbazinic derivatives and compositions containing them for increasing weight yield
JPS5931443U (ja) * 1982-08-23 1984-02-27 タイワ農機株式会社 精米機の吸引除糠装置
JP3297397B2 (ja) * 1999-05-27 2002-07-02 ヒロセ電機株式会社 圧入端子及びこれを有する電気コネクタ
US8776796B2 (en) 2011-12-09 2014-07-15 Colabs, Inc. Apparatus and method for improved assisted ventilation

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA15258B (pl) * 1951-04-20 1900-01-01
BE792449A (fr) * 1971-12-10 1973-06-08 Ciba Geigy Esters triazolyliques d'acides oxygenes du phosphore et produits pesticides qui en renferment

Also Published As

Publication number Publication date
KE2719A (en) 1977-07-15
AU8083375A (en) 1976-11-11
AT330802B (de) 1976-07-26
US3985874A (en) 1976-10-12
DK138271C (da) 1979-01-15
DK201475A (da) 1975-11-10
ATA350075A (de) 1975-10-15
CH611312A5 (pl) 1979-05-31
DK138271B (da) 1978-08-07
JPS5829763B2 (ja) 1983-06-24
DD119125A5 (pl) 1976-04-12
JPS50148535A (pl) 1975-11-28
GB1452724A (en) 1976-10-13
IL47240A0 (en) 1975-07-28
IE41338B1 (en) 1979-12-05
HU171992B (hu) 1978-05-28
DE2422548A1 (de) 1975-11-20
AR206144A1 (es) 1976-06-30
JPS5735838B2 (pl) 1982-07-31
EG12178A (en) 1978-09-30
FR2270265A1 (pl) 1975-12-05
PL99854B1 (pl) 1978-08-31
ES437495A1 (es) 1977-02-01
FR2270265B1 (pl) 1979-10-05
TR18270A (tr) 1976-11-10
IT1049424B (it) 1981-01-20
IL47240A (en) 1977-11-30
ZA752946B (en) 1976-03-31
IE41338L (en) 1975-11-09
SU578828A3 (ru) 1977-10-30
JPS50149674A (pl) 1975-11-29
DE2422548C2 (de) 1982-08-26
BE828879A (fr) 1975-11-10
NL7505494A (nl) 1975-11-11
BR7502836A (pt) 1976-03-16
LU72425A1 (pl) 1976-03-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2118469A1 (de) N eckige Klammer auf Dimethylamine methyhden eckige Klammer zu thiol(thiono) phosphorsaureestenmide, Verfahren zu lh rer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akanzide
PL93399B1 (pl)
PL89024B1 (pl)
PL95741B1 (pl) Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy
PL97177B1 (pl) Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy
US4171357A (en) Cyclopropylmethylphosphoric acid derivatives
PL98413B1 (pl) Srodek owadobojczy i roztoczobojczy
PL91681B1 (pl)
CH621129A5 (pl)
DE2304062C2 (de) 0-Aryl-thionoalkanphosphonsäureesterimidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide
US3732341A (en) (alkyl and o-alkyloxy alkyl)-o-alkyl-s-(1,2,2-trichloro-ethyl)-thionothiol phosphoric and phosphonic acid esters
DE2131298C3 (de) O-Pyrazolopyrimidin-(thiono)-phosphor-(phosphon, phosphln)-saureester bzw. -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese als Insektizide und Alkarizide enthaltende Mittel
PL88487B1 (pl)
PL77674B1 (pl)
US3828063A (en) Benzisoxazolo(thiono)phosphoric(phosphonic)acid esters
CH629365A5 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel.
PL98708B1 (pl) Srodek owadobojczy i roztoczobojczy
PL101231B1 (pl) Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy
DE2010889A1 (de) S-Alkylmercaptomethyl-thio- bzw.-dithiophosphor(phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
PL98244B1 (pl) Srodek owadobojczy i roztoczobojczy
PL93503B1 (pl)
US3712938A (en) Beta-phenylethyl esters of alkyl-o-phenylthiophosphonic acids
PL93295B1 (pl)
PL94803B1 (pl) Srodek owadobojczy i roztoczobojczy
PL93128B1 (pl)