PL97177B1 - Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy - Google Patents
Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL97177B1 PL97177B1 PL1975180251A PL18025175A PL97177B1 PL 97177 B1 PL97177 B1 PL 97177B1 PL 1975180251 A PL1975180251 A PL 1975180251A PL 18025175 A PL18025175 A PL 18025175A PL 97177 B1 PL97177 B1 PL 97177B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- wzdr
- formula
- active
- carbon atoms
- iso
- Prior art date
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 28
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 16
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 2
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 2
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 2
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 2
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 230000035929 gnawing Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- IRELROQHIPLASX-SEYXRHQNSA-N (z)-2-cyano-3-hydroxy-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hept-2-en-6-ynamide Chemical compound C#CCCC(/O)=C(\C#N)C(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IRELROQHIPLASX-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241000294568 Aphelenchoides fragariae Species 0.000 description 1
- 241000680417 Aphelenchoides ritzemabosi Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 240000006891 Artemisia vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000004161 Artocarpus altilis Species 0.000 description 1
- 235000002672 Artocarpus altilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000387313 Aspidiotus Species 0.000 description 1
- 241001470771 Athous haemorrhoidalis Species 0.000 description 1
- 241000238805 Blaberus Species 0.000 description 1
- 241000238788 Blaberus craniifer Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000907225 Bruchidius Species 0.000 description 1
- 241001388466 Bruchus rufimanus Species 0.000 description 1
- 241001664260 Byturus tomentosus Species 0.000 description 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 1
- 241000238586 Cirripedia Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000016795 Cola Nutrition 0.000 description 1
- 244000228088 Cola acuminata Species 0.000 description 1
- 235000011824 Cola pachycarpa Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 108010023321 Factor VII Proteins 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000255890 Galleria Species 0.000 description 1
- 241000482313 Globodera ellingtonae Species 0.000 description 1
- 241000196379 Gryllinae Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000102542 Kara Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000254071 Melolontha Species 0.000 description 1
- 101150097381 Mtor gene Proteins 0.000 description 1
- 235000003805 Musa ABB Group Nutrition 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 235000015266 Plantago major Nutrition 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 244000007021 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 235000010401 Prunus avium Nutrition 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 235000013992 Prunus padus Nutrition 0.000 description 1
- 235000013647 Prunus pensylvanica Nutrition 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241000201377 Radopholus Species 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241000167882 Rhopalosiphum maidis Species 0.000 description 1
- 241001510241 Rhyparobia Species 0.000 description 1
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 description 1
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241001238452 Tortrix Species 0.000 description 1
- 241001414831 Triatoma infestans Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000287436 Turdus merula Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 229950000253 manitimus Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000001541 thymus gland Anatomy 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6518—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy, roztoczobójczy i nicieniobójczy zawierajacy nowe pochodne O-tiliazolilowe kwasów /tiono/-fos- forowych/fosfonowych, fosfinowych/ jako substan¬ cje czynna.Wiadomo, ze estry pirazolilowe, np. ester 0,0- -dwuetylo- wzglednie 0,0-dwumetyio-0-i[3-metylo- pirazolilowy-i(5)] kwasu tionofosforowego, estry triazolilowe, np. ester O,0-diwumetylo- wzglednie O,O-dwuetyl0-O- [iinmetylo-S-imetylotio-l ,2,4-tria- zolilowy-(3)] wzglednie O,0-dwumetylo-0-i[l-etylo- -5-metylotioHl,2,4-triazolilowyH(3)] wzglednie 0,0- Hdwumetylo-O- [l-etylo-5-metylotioHl,2j4-triazolilo- wy-(3)] kwasu tionofosforowego maja dzialanie owadobójcze i roztoczobójcze (opis patentowy St.Zjedn. Am. nr 2 754 244 i niemiecki opis DOS nr 2 259 960).Stwierdzono, ze nowe estry wzglednie amidy es¬ trów O-triazolilowych kwasów /tionoZ-fosforowych/ /fosfonowych, fosfinowych/ o wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa lub alkoksylowa o 1—6 atomach wegla, R' oznacza gnupe alkilowa, alkoksy¬ lowa, alkiloaminowa o 1—6 atomach wegla lub ro¬ dnik fenylowy, R" oznacza grupe alkilotioalkilowa o 1—4 atomach wegla w kazdym lancuchu alkilo¬ wym, R'" oznacza rodnik fenylowy lub alkilowy o 1—4 atomach wegla, a X oznacza atom tlenu lub siarki, maja silne dzialanie owadobójcze, roztoczo- bójcze i nicieniobójcze.Nowe estry wzglednie amidy estrów O-triazolilo- 23 wych kwasów /tionoZ-fosfoiowych/fiosifonowych, fos¬ finowych/ maja znacznie lepsze dzialanie owadobój¬ cze, równiez w stosunku do owadów znajdujacych sie w glebie, a taikze dzialanie roztoczobójcze i ni¬ cieniobójcze, niz znane zwiazki o analogicznej bu¬ dowie i tym samym kierunku dzialania. Dzialaja one nie tylko na owady i roztocza porazajace ro¬ sliny, lecz równiez na szkodniki sanitarne i ma¬ gazynowe. Nowe substancje czynne wzbogacaja za¬ tem stan techniki.Nowe zwiazki wystepuja przewaznie w postaci olejów, które nie destyluja, bez rozkladu, mozna je jednak uwalniac od lotnych skladników i tym sa¬ mym oczyszczac przez tak zwane „poddestylowanie", to jest dluzsze ogrzewanie pod zmniejszonym cis¬ nieniem do umiarkowanie podwyzszonej temperatu¬ ry. Do ich charakterystyki sluzy wspólczynnik zala¬ mania swiatla. Czesciowo otrzymuje sie produkty w postaci krystalicznej o ostrej temperaturze top¬ nienia. Jak juz podano, nowe estry w«zglednie ami¬ dy estrów O-triazolilowych kwasów /tiono/-fosforo- wych/fosfonowych, fosfinowych/ maja - doskonale dzialanie owadobójcze, równiez w stosunku do owa¬ dów znajdujacych sie w glebie, a takze dzialanie roztoczobójcze i nideniobójcze. Dzialaja one na szkodniki roslin, szkodniki sanitarne i magazynowe i przy nieznacznej fitoksycznosci dzialaja skutecz¬ nie na owady o narzadzie gebowym ssacym i gryza¬ cym oraz na roztocza.Z tych wzgledów zwiazki o wzorze 1 mozna sto- 971773 sowac z dobrym wynikiem w dziedzinie ochrony roslin oraz w dziedzinie higieny i przechowalnictwa w postaci srodków szkodnikobójczych.Do owadów o narzadzie gebowym ssacym zwal¬ czanych przez srodki wedlug wynalazku n-aleza gló¬ wnie mszyce (Aphidae), np. mszyca brzoskwiniowo- -ziemniaczana (Myzus persicae), mszyca trzmielino- wo-iburakoiwa (Doraiis fabae), mszyca czeremcho/wo- -zbozowa (Rfoopalosipnum padi), mszyca grochowa (Mjacrosiphum pisti), mszyca ziemniaczana smugowa- na (Macrosiphum soianiifolii), mszyca porzeczkowa (O^yiptomyzus korschelti), mszyca jabloniowo-bab- kowa (Sapjpaphis mali), mszyca sliwowo-trzcinowa (Hyalopterus arundinis), mszyca wisniowb-przytuli- oiwa (Myzus cerasi), ponadto czerwcowate i(Coccina), np. tarcznik oleandrowdec (Aspidiotus hoderae), Le- canium hesperidium, Pseudococcus manitimus, przy- lzence (Thysanoptera), np. HercinOthrips femoralis, pluskwiaki, np. plaszczyniec burakowy (Piesma qua- draita) Dysdercus iiitermedius, pluskwa domowa (Ci- mex lectularius), fthodnius prolixus, Triatoma in- festans, dalej piewiM np. Euscelis bilobatus i Nie- photettix bipunctatus.Do owadów o narzadzie gebowym gryzacym zwal¬ czanych przez srodek wedlug wynalazku naleza przede wszystkim gasienice motyli (Lepidbptera), takich jak tantnis krzyzowiaczek (Plutella maculi- penmis), brudnica nieparka .(Lymantria dispar), ku- prówka-rudnica (EuproctiS chrysorrhoea), przadka, pierscienica (Malacosoma neustria), ponadto piet- nówka fcapustówka (Mamestra brassicae), zbozówka rolnica (Agrotis segetum), bielinek kapustnik (Pierds brassicae), piedzik przedzimek (Cheimatobis bruma- ta), zwójka ziefloneczka (Tortrix virlidana), Laphyimga frugiperda, Prodenia Mitura, dalej namiotnik owoco¬ wy (Hyponomeuta padeila), molik maczny (Epnestia kiihniella) i barciak wiekszy (Galleria mallonella).Ponadto do owadów o narzadze gebowym gryza¬ cym zwalczanych przez srodki wedlug wynalazku naleza chrzaszcze (Coleoptera), np. wolek zbozowy (Sitophiilus granarius = Caiandra granaria) stonka ziemniaczana (Leptinotarsa decemlinesta), kaludmica zielonka (Gastnophysa viridula), zaczka chrzanówka (Phaedon cochleariae), slodyszek rzepakowy (Meli- gethes aeneus), kistnik maliniak (Byturus tomento- sus), strakowiec fasolowy (Bruchidius = Acarothos- celides obtectus), Dermestes frischi, skórek zbozo¬ wiec (Trogoderrnagranarium), trojszyk gryzacy (Tri- bolium castaneum), wolek kukurydziany (Calandra lub Sitopnilus zeamais), zywiak chlebowiec (Stego- bium pamiceum), maczniak mlynarek (Tenebrio mo- Mtor), spichrzel surynamski (Oryzaepihilus surina- mensis), oraz rodzaje zyjace w glebie, np. drutow- ce (Agriotes spec), chrabaszcze majowe (Melólontha melolontha), karaluchy np. prusak (Blatella germa- nica), przybyszka amerykanska (Perdplaneta ameri- cana), Leucophaea lub Rhyfparobia maderae, kara¬ czan wschodni' (Blatta orientalis), Blaberus gigan- teus, Blaberus fuscus, Henschoutotienia fleivitta, da¬ lej róznoskrzydle, np. swierszcz domowy (GryHus domesticus), termiity, np. Reticulitermes flavipes i blonoskrzydle, np. mrówki, przykladowo hurtnica czarna (Lasius niiger).Z dwuskrzydlych zwalczaja glównie muchy, np. wywilzyne karlówke (Drosophila melanogaster), S7177 4 owocanke poludniówke (Geratitis capiitata), muche domowa (Musca domestica), muche pokojowa (Fan- nia canicularis), Phormia reglina, plujke rudoglowa (Calliphora erythrocephala), oraz bolimuszke klepar- ke (Stomoxys caloitrans), dalej dlugoczulkie jiak ko¬ mary, np. Aedes aegypti, Culex pipiens i Anopheles stephensi.Do roztoczy (Acari) zwalczanych przez srodki wedlug wynalazku naleza glównie przedziorkowa- te iCTetranychidae), np. przedziorek Chmielowiec (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae lub Teitranychus urtioae) i przedziorek owocowiec (Pa- ratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), szpe- cielowate, np. szpeciel poprzeczkowy (Eriophyes ribis), roztocza róznopazurkowate np. Hemitarso- nemus latus i roztocz truskawkowy (Tarsonemus pallidus) i kleszcze, np. Ornithodorus moubata.W przypadku stosowania w higienie i przecho¬ walnictwie zwlaszcza przeciwko muchom i koma- rom srodki wedlug wynalazku wykazuja dosko¬ nale dzialanie pozostalosciowe na drewnie i glinie i dobra odpornosc na alkalia na uwapnionych pod¬ lozach.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku przy nieznacznej toksycznosci dla stalocieplnych maja silne dzialanie nicieniobójcze, a zatem mozna je stosowac do zwalczania nicieni, zwlaszcza nicie¬ ni litopatogennych. Do nich naleza glównie nicie¬ nie lisciowe (Arphelenchoides), np. wegorek chry- zantemowieic (A. ritzemabosi), wegorek truskawko- wiec (A. fragariae), A. bryzae, nicienie lodyg (Di- tylenchus), wegorek niszczyk (D. Dipsaci), matwiki korzeniowe cognita: nicienie tworzace cysty (Heterodera), ma- twiik ziemniaczany (M. rostochiensis), matfwik bura¬ kowy (M. schachtii) oraz nicienie korzeniowe np. gatunków Pratylenchus, Paratylenchus, Ro-tylen- chus, Xiphinema i Radopholus.Substancje czynne mozna przeprowadzac w zwy- 40 kle zestawy w postaci roztworów, emulsji, zawie¬ sin, proszków, past i granulatów. Otrzymuje sie je w znany sposób, np. przez mieszanie substancji czynnych z rozcienczalnikami, to jest cieklymi roz¬ puszczalnikami, skroplonymi pod cisnieniem gaza- 45 mi i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie stosujac substancje powierzchniowo czynne, takie jak emul¬ gatory i/lub dyspergaitbry i/lub srodki pianotwór¬ cze. W przypadku stosowania wody jako rozcien¬ czalnika mozna stosowac np. rozpuszczalniki orga- ° niczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako cie¬ kle rozpuszczalniki mozna stosowac zasadniczo zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromaty¬ czne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, np. 55 chlorObenzeny lub chloroetyleny lub chlorek me¬ tylenu, weglowodory alifatyczne, np. cykloheksa- non lub parafiny np. frakcje ropy naftowej, alko¬ hole, takie jak butanol lub glikol oraz jego etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloke- 60 ton, metyloizobutylbketon lub cykloheksanon, roz¬ puszczalniki o duzej polarnosci, takie jak dwume- tyloformamid i sulfotlenek dwumettylowy, oraz wo¬ de. Jako skroplone gazowe rozcienczalniki lub no¬ sniki stosuje sie ciecze, które w normalnej _ tem- 65 peraturze i pod normalnym cisnieniem sa gazami,97177 np. gazy aerozolotwórcze, takie jak chlorowcowe- glawodory, np. freon. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc, atapulgit, mont- morylonit lub ziernda okrzemkowa i syntetyczna maczki nieorganiczne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, t^nek glinu, i krzemiany. Jako emulgatory i/lufo srodki piano¬ twórcze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry politlenku etylenu i kwa¬ sów tluszczowych, etery politlenku etylenu i al¬ koholi tluszczowych, np. etery alkUoarylopoligli- kblowe, alkalosulfoniany, siarczany alkilowe, ary- losultfoniany i hydrolizaty bialka. Jako srodki dy¬ spergujace stosuje sie np. lignine, lugi posiarczy¬ nowe i metyloceluloze. Zestawy substancji czyn¬ nych moga zawierac domieszki innych znanych substancji czynnych.Preparaty zawieraja na ogól 0,1—95% wagowych, korzystnie 0,5—90% wagowych substancji czynnej.Substancje czynne mozna stosowac same, w po¬ staci koncentratów lub przygotowanych z nich po¬ staci roboczych, takich jak gotowie do uzycia roz¬ twory, emulsje, pianki, zawiesiny, proszki, pasty, proszki rozpuszczalne, proszki do opylania i gra¬ nulaty. Stosuje sie je w znany sposób, np; przez opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, opy¬ lanie mglawicowe, opylanie, rozsiewanie, ody¬ mianie, gazowanie, podlewanie, zaprawianie lub inkrustowanie.Stezenie substancji czynnych w preparatach ro¬ boczych moze wahac sie w szerokich granicach, na ogól wynosi 0,0001—(10%, korzystnie 0,01—1%.Substancje czynne mozna stosowac z dobrym wy¬ nikiem w sposobie Ultra-Low-Volume (ULV), w którym mozna nanosic preparaty zawierajace do 95% substancji, a nawet sama 100% substancje czynna.W nizej podanych przykladach badano nowe sub¬ stancje czynne pod wzgledem skutecznosci dziala¬ nia w stosunku do szeregu szkodników roslin, porównujac z dzialaniem znanych zwiazków, przy czym podane w tablicach numery zwiazków od¬ powiadaja numerom kodowym zwiazków podanych w tablicy 6.Przyklad I. Testowanie larw Phaedon.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu. Emul¬ gator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikb- lowego.Celem otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora i rozciencza koncentrat woda do zadanego stezenia.Otrzymanym preparatem substancji czynnej opry¬ skuje sie liscie kapusty (Brassica oleraca) do oro- sienia i obsadza larwami zaczki chrzanówki (Phae¬ don cochleariae).Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc, przy czym przez 100% Oznacza sie, ze wszystkie larwy zaczki zostaly zabite, a przez 0%, ze zadna lar¬ wa nie zostala zabita.W tablicy 1 podaje sie stosowane substancje czynne, stezenie substancji czynnych, czas obser¬ wacji i otrzymane wyniki. 6 Tablica 1 Testowanie larw Phaedon ii 40 45 50 - * Substancja czynna Zwiazek o wzorze 2 (znany) Zwiazek o wzorze 3 (znany)1 ; Zwiazek o wzorze 4 (znany)( , ¦ 1 Zwiazek o wzorze 5 (znany)' (, '*'.?".Zwiazek o wzorze 6 (znany)1 (14) ¦ (16) (2) (4) (3) (11) Stezenie substancji czynnej w % 0,1 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 '0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 Oyl 1 0,01 0,001 0,1 0,01 OjOOl 0,1 ¦ 0,01 0,001 Smiertel¬ nosc w % po uplywie 3 dni 0 100 100 0 100 100 0 100 100 0 100 100 0 100 100 55 : 100 100 85 100 100 03C: . ¦: 100 100 100 . 100 100 l - 100' 100 100 90 | 05 Przyklad II. Testowanie Myzus (dzialanie kontaktowe).Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emul¬ gator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolo- wego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu 'substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia substan¬ cji czynnej. Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sie mglawicowo kapuste (Brassi¬ ca oleracea) silnie porazona mszyca brzoskwinio- wo^ziemniaczana (Myzus persicae). Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc w %? przy czym 100% oznacza, ze wszystkie mszyce zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna mszyca nie zostala zabita.W tablicy 2 podaje sie substancje czynne, czas obserwacji, stezenie substancji czynnych oraz uzy¬ skane wyniki.7 Tablica 2 Testowanie Myzus Substancja czynna Zwiazek o wzorze 2 1 (znany)| 1 (14) 1 (10) (15) (18) (2) (4) (3) (5) (9) (8) (U) <10) | (12) 1 (20) (19) Stezenie substancji czynnej w •/• 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 Smiertel- 1 nosc w Vo po uplywie 1 dnia 0 100 1O0 100 100 100 100 100 | 100 100 1Ó0 100 100 . 100 100 100 Przyklad III. Testowanie Tetranychus (od¬ porny).Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emul¬ gator: l czesc wagowa eteru alkiloarylopoligliko- lowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej mliesza sde 1 czesc substancji czyn¬ nej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana ilos¬ cia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sde mglawicowo do orosienia siewki fa¬ soli (Phaseolus vulgaris) o wysokosci okolo 10—30 cm. Siewki te sa silnie porazone wszystkimi sta¬ diami rozwojowymi przedziorka chmielowca (Te- T a bid ca 3 Testowanie Tetranychus Substancja czynna Zwiazek o wzorze 2 (znany) (16) (2) (4) (3) (5) (9) (8) (H) (10) (20) (19) Stezenie substancji czynnej w % 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 Smiertel¬ nosc w a/o i po uplywie! 2 dni 0 99 100 100 100 100 90 99 100 95 1 100 ,100 97177 8 tranychus urticae). PO podanym czasie ustala sie skutecznosc preparatu substancji czynnej liczac martwe zwierzeta. Tak otrzymana smiertelnosc po¬ daje sie w %, przy czym 100% oznacza, ze wszy- stkie przedzdorki zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zaden przedziorek nie zostal zabity.W tablicy 3 podaje sie substancje czynne, steze¬ nie substancji czynnych, czas obserwacji oraz uzy¬ skane wyniki.Przyklad IV. Oznaczanie stezenia graniczne¬ go (owady gleby). Testowany owad: larwy Phorbia antiaua w glebie.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu. Emul¬ gator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoligliko- lowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora i koncentrat roz¬ ciencza woda do zadanego stezenia. Preparat do¬ kladnie miesza sie z gleba, przy czym stezenie sub¬ stancji czynnej w preparacie nie odgrywa zadnej roli, decyduje tylko dawka substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, która podaje sie w ppm (np. mg/litr). Doniczki wypelnia sie gleba i pozostawia w temperaturze pokojowej. Po uply¬ wie 24 godzin wprowadza sie testowane zwierzeta do traktowanej gleby i po uplywie 48 godzin usta- la skutecznosc substancji czynnej oznaczajac w % zywe i martwe testowane owady. Skutecznosc wy¬ nosi 100tyo, gdy wszystkie owady zostaly zabite, i 0%, gdy zyje dokladnie taka sama ilosc owadów, jak w próbie kontrolnej.W tablicy 4 podaje sie substancje czynne, dawki substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Larwy Phorbia antiaua w glebie Tablica 4 Substancja czynna Zwiazek o wzorze 4 (znany)1 (14) (16) (U)' (6) (4) 1 1 Sltezenie substancji czynnej w ppm i 5 | - 2Q | Smiertel¬ nosc w °/o 0 100 100 90 100 100 90 100 100 1100 100 95 1100 90 J Przyklad V. Oznaczanie stezenia graniczne¬ go (owady gleby). Testowany owad: Meloidogyne 95 incognita.»7lt7 Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emul¬ gator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolo- wego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora i koncentrat roz¬ ciencza sde woda do zadanego stezenia. Preparat dokladnie miesza sie z gleba, przy czym stezenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa zad¬ nej roli, decyduje tylko dawka substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, która podaje sde w ppmi/np. mg/litr). Doniczki wypelnia sie gleba i pozostawia «w temperaturze pokojowej. Po uplywie 24 godzin wprowadza sie testowane zwierzeta do traktowanej gleby i po uplywie 2—7 dni ustala skutecznosc substancji czynnej oznaczajac w •/• zywe i martwe testowane owady. Skutecznosc wy¬ nosi 100Vo, gdy wszystkie owady zostaly zabite, a 0*/o, gdy zyje dokladnie taka sama ilosc owadów, jak w próbie kontrolnej. W tablicy 5 podaje sie substancje czyrine, dawki oraz uzyskane wyniki.IG ?Tablica 5 Testowanie nicieni (Meloidogyne incognita) Substancja czynna Zwiazek o wzorze 7 (znany)1 Zwiazek o wzorze 8 | (znany 1 Zwiazek o wzorze 9 . (znany)l ' (8) ¦CU) (2) (3) 1 1 <12) ¦ Smiertelnosc w 9/o przy 1 stezeniu substancji czynnej ppm 0 0 0 100 1100 100 100 100 ppm o 1 0 0 100 100 100 100 100 W tablicy 6 podane sa przyklady zwiazków o wzorze 1: Tablica 6 Nr kodo¬ wy zwia¬ zku i~~ 2 3 4 6 7 8 9 11 1 12 13 14 16 17 16 19 ¦R 2 -OC2H5 -OC*H5 -OCH, -OC^Hs -OCjHs -OH, -OC2H5 -OCH, -OCjHs 1 -C2H5 -OCaHs -CH, OC2H5 -OC2H5 -C*H5 -OCH, -OCjHs -OC2H5 -OCH, R/ 3 -OCjHs -OC2H5 -OCH, -OCjHj wzór 10 -CH, -OCjHj, -OCH, -OCjHs -OC2H5 -Jra-C,H7-izo" -CH, -OCjHs -OCjHs -OC^Hs -OCH, -OCjHs -OCjHs -OCH, X 4 S S S O' s s s s 0 s s s .s 0 s s 0 s s R" ' -CHj-SCfHs .-CH2-SC2H5 -G^-SCjH —CH2—SC2H5 —CH2—SC,Hg CH2 SC 2H5 -CH2-CH^-SC2H5 -CHj-CIL-SCjHj CH2 CHg SCfHj CH2—CH,1 SC2H5 —CH2—CHg SSC2H5 -CH2-CH2-SC^H5 -CHj-SCjHs —CH2—SCjHj CH2—SC2H5 CH2 CH,1 SC2H5 CH2—CH,- SC2H5 -CHj-CH^-SCgHs CH2 CHg SCjHj R'" I- 6 -CH, —CjHy-izo —CjH7-izo —CtH7-izo —C,H7-izo —C,H7-izo —C,H7nizo —C,H7^izo * —CfHj-dzo —C,H7-izo —CjHy-dzo —C,H7-izo 1 wzór 10 wzór 10 wzór 10 wzór 10 wzór 10 -CH, "CH, 1 * 1 Wspólczynnik zalamania swiatla 7 1 n22D n23D n*2D n22D n*2D n22D n23D n»D n22D n22D n22D n22D n22D n22D: n2?D n22D n22D n»D n23D : 1,5379 : 1,5232 : 1,5377 : 1,5065 : 1,5738 : 1,5630 : 1,5231 : 1,5351 : 1,5049 : 1,5350 : 1,5320 : 1,5580 : 1,5738 1,5628 1,5890 1,5852 1,5532 1,5350 1,5513 PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek owaidoibójiozy, roztocaoibóijczy i nicienio- bójazy, znamienny tym, ze jako sulbstancje czynna zawiera pochodne O-triazolilowe kwasów/tiono/-fo- sforowych/fosfbnowych, fosfinowych/ o wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa lub alkoksy- lowa o 1—6 atomach wegla, R' oznacza rodnik al¬ kilowy, grupe alkoksylowa i alkiloaminowa kazdo¬ razowo o 1—6 atomach wegla lub rodnik fenylo- wy, R" oznacza grupe alkilotioalkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla w lancuchach ailkilowych, R'" oznacza rodnik fenylowy lub rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, a X oznacza atom tlenu 4ub siarki.97177 X SR" -0-< R'x N-N-R" WZdR 1 CH- (CH30)?P-0-< N-N H WZdR ChL (C2H50)2P-0 N-N H WZ(JR3 (CHjO^P-O SCH. N= ' 3 ^ N-N-CH WZdR 497177 N^ SCH, (C2H50)2P-0-< J2"5yjJ2' w \ N-N-CH, WZdR 5 (CH„OLP-0 N= SCH, '3^2 N-N~C2H5 WZdR 6 o K" /N C2H50 N~N WZdR 7 ;-ch3 "C^ izo CH3Ck CH30' s-ck, N= II V" N-N WZdR 8 \ C3H? izo N= S-CH2-CH=CH2 m-i N-N WZdR 9 -O WZdR 10 PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2422548A DE2422548C2 (de) | 1974-05-09 | 1974-05-09 | 0-Triazolyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowieihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL97177B1 true PL97177B1 (pl) | 1978-02-28 |
Family
ID=5915120
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1975180251A PL97177B1 (pl) | 1974-05-09 | 1975-05-08 | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy |
PL1975192026A PL99854B1 (pl) | 1974-05-09 | 1975-05-08 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych o-triazolilowych kwasow/tiono/-fosforowych/fosfonowych,fosfinowych/ |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1975192026A PL99854B1 (pl) | 1974-05-09 | 1975-05-08 | Sposob wytwarzania nowych pochodnych o-triazolilowych kwasow/tiono/-fosforowych/fosfonowych,fosfinowych/ |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3985874A (pl) |
JP (2) | JPS5735838B2 (pl) |
AR (1) | AR206144A1 (pl) |
AT (1) | AT330802B (pl) |
BE (1) | BE828879A (pl) |
BR (1) | BR7502836A (pl) |
CH (1) | CH611312A5 (pl) |
DD (1) | DD119125A5 (pl) |
DE (1) | DE2422548C2 (pl) |
DK (1) | DK138271C (pl) |
EG (1) | EG12178A (pl) |
ES (1) | ES437495A1 (pl) |
FR (1) | FR2270265B1 (pl) |
GB (1) | GB1452724A (pl) |
HU (1) | HU171992B (pl) |
IE (1) | IE41338B1 (pl) |
IL (1) | IL47240A (pl) |
IT (1) | IT1049424B (pl) |
KE (1) | KE2719A (pl) |
LU (1) | LU72425A1 (pl) |
NL (1) | NL7505494A (pl) |
PL (2) | PL97177B1 (pl) |
SU (1) | SU578828A3 (pl) |
TR (1) | TR18270A (pl) |
ZA (1) | ZA752946B (pl) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU190795B (en) * | 1982-05-04 | 1986-11-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar,Hu | Process for producing carbazinic derivatives and compositions containing them for increasing weight yield |
JPS5931443U (ja) * | 1982-08-23 | 1984-02-27 | タイワ農機株式会社 | 精米機の吸引除糠装置 |
JP3297397B2 (ja) * | 1999-05-27 | 2002-07-02 | ヒロセ電機株式会社 | 圧入端子及びこれを有する電気コネクタ |
US8776796B2 (en) | 2011-12-09 | 2014-07-15 | Colabs, Inc. | Apparatus and method for improved assisted ventilation |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZA15258B (pl) * | 1951-04-20 | 1900-01-01 | ||
BE792449A (fr) * | 1971-12-10 | 1973-06-08 | Ciba Geigy | Esters triazolyliques d'acides oxygenes du phosphore et produits pesticides qui en renferment |
-
1974
- 1974-05-09 DE DE2422548A patent/DE2422548C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-01-01 AR AR258664A patent/AR206144A1/es active
- 1975-04-24 GB GB1702375A patent/GB1452724A/en not_active Expired
- 1975-04-29 US US05/573,273 patent/US3985874A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-05-03 EG EG267/75A patent/EG12178A/xx active
- 1975-05-06 IL IL47240A patent/IL47240A/en unknown
- 1975-05-06 SU SU7502131895A patent/SU578828A3/ru active
- 1975-05-07 DK DK201475A patent/DK138271C/da active
- 1975-05-07 CH CH593375A patent/CH611312A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-07 ZA ZA00752946A patent/ZA752946B/xx unknown
- 1975-05-07 LU LU72425A patent/LU72425A1/xx unknown
- 1975-05-07 JP JP5394675A patent/JPS5735838B2/ja not_active Expired
- 1975-05-07 IT IT23126/75A patent/IT1049424B/it active
- 1975-05-07 JP JP50053947A patent/JPS5829763B2/ja not_active Expired
- 1975-05-07 AT AT350075A patent/AT330802B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-05-07 ES ES437495A patent/ES437495A1/es not_active Expired
- 1975-05-08 PL PL1975180251A patent/PL97177B1/pl unknown
- 1975-05-08 DD DD185923A patent/DD119125A5/xx unknown
- 1975-05-08 BR BR3614/75D patent/BR7502836A/pt unknown
- 1975-05-08 PL PL1975192026A patent/PL99854B1/pl unknown
- 1975-05-08 IE IE1032/75A patent/IE41338B1/xx unknown
- 1975-05-09 TR TR18270A patent/TR18270A/xx unknown
- 1975-05-09 HU HU75BA00003263A patent/HU171992B/hu unknown
- 1975-05-09 FR FR7514543A patent/FR2270265B1/fr not_active Expired
- 1975-05-09 BE BE156185A patent/BE828879A/xx unknown
- 1975-05-09 NL NL7505494A patent/NL7505494A/xx not_active Application Discontinuation
-
1977
- 1977-04-30 KE KE2719A patent/KE2719A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KE2719A (en) | 1977-07-15 |
AU8083375A (en) | 1976-11-11 |
AT330802B (de) | 1976-07-26 |
US3985874A (en) | 1976-10-12 |
DK138271C (da) | 1979-01-15 |
DK201475A (da) | 1975-11-10 |
ATA350075A (de) | 1975-10-15 |
CH611312A5 (pl) | 1979-05-31 |
DK138271B (da) | 1978-08-07 |
JPS5829763B2 (ja) | 1983-06-24 |
DD119125A5 (pl) | 1976-04-12 |
JPS50148535A (pl) | 1975-11-28 |
GB1452724A (en) | 1976-10-13 |
IL47240A0 (en) | 1975-07-28 |
IE41338B1 (en) | 1979-12-05 |
HU171992B (hu) | 1978-05-28 |
DE2422548A1 (de) | 1975-11-20 |
AR206144A1 (es) | 1976-06-30 |
JPS5735838B2 (pl) | 1982-07-31 |
EG12178A (en) | 1978-09-30 |
FR2270265A1 (pl) | 1975-12-05 |
PL99854B1 (pl) | 1978-08-31 |
ES437495A1 (es) | 1977-02-01 |
FR2270265B1 (pl) | 1979-10-05 |
TR18270A (tr) | 1976-11-10 |
IT1049424B (it) | 1981-01-20 |
IL47240A (en) | 1977-11-30 |
ZA752946B (en) | 1976-03-31 |
IE41338L (en) | 1975-11-09 |
SU578828A3 (ru) | 1977-10-30 |
JPS50149674A (pl) | 1975-11-29 |
DE2422548C2 (de) | 1982-08-26 |
BE828879A (fr) | 1975-11-10 |
NL7505494A (nl) | 1975-11-11 |
BR7502836A (pt) | 1976-03-16 |
LU72425A1 (pl) | 1976-03-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2118469A1 (de) | N eckige Klammer auf Dimethylamine methyhden eckige Klammer zu thiol(thiono) phosphorsaureestenmide, Verfahren zu lh rer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akanzide | |
PL93399B1 (pl) | ||
PL89024B1 (pl) | ||
PL95741B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
PL97177B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
US4171357A (en) | Cyclopropylmethylphosphoric acid derivatives | |
PL98413B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
PL91681B1 (pl) | ||
CH621129A5 (pl) | ||
DE2304062C2 (de) | 0-Aryl-thionoalkanphosphonsäureesterimidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide | |
US3732341A (en) | (alkyl and o-alkyloxy alkyl)-o-alkyl-s-(1,2,2-trichloro-ethyl)-thionothiol phosphoric and phosphonic acid esters | |
DE2131298C3 (de) | O-Pyrazolopyrimidin-(thiono)-phosphor-(phosphon, phosphln)-saureester bzw. -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese als Insektizide und Alkarizide enthaltende Mittel | |
PL88487B1 (pl) | ||
PL77674B1 (pl) | ||
US3828063A (en) | Benzisoxazolo(thiono)phosphoric(phosphonic)acid esters | |
CH629365A5 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel. | |
PL98708B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
PL101231B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
DE2010889A1 (de) | S-Alkylmercaptomethyl-thio- bzw.-dithiophosphor(phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide | |
PL98244B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
PL93503B1 (pl) | ||
US3712938A (en) | Beta-phenylethyl esters of alkyl-o-phenylthiophosphonic acids | |
PL93295B1 (pl) | ||
PL94803B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
PL93128B1 (pl) |