PL93295B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL93295B1
PL93295B1 PL1975178014A PL17801475A PL93295B1 PL 93295 B1 PL93295 B1 PL 93295B1 PL 1975178014 A PL1975178014 A PL 1975178014A PL 17801475 A PL17801475 A PL 17801475A PL 93295 B1 PL93295 B1 PL 93295B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
active
active substance
weight
carbon atoms
soil
Prior art date
Application number
PL1975178014A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL93295B1 publication Critical patent/PL93295B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6515Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6518Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy, roztoczobójczy i nicieniobójczy, zawierajacy ja¬ ko substancje czynna nowe estry 0-triazolilowe lub amidy estrów 0-triazolilowych kwasów tionofosfo- rowych(fosfonowych).Wiadomo jest, ze estry pirazolilowe kwasu tiono- fosforowego, np. ester 0,0-dwumetylo wzglednie 0,0-dwuetylo-0(3-metylopirazolilowy-5) kwasu tio- nofosforowego, maja dzialanie owadobójcze i roz- toczobójcze (opis patentowy St. Zjedn. Ameryki nr 2 754 244).Stwierdzono, ze nowe estry 0-triazolilowe lub amidy estrów 0-triazolilowych kwasów tionofosfo-, rowych(fosfonowych) o wzorze 1, w którym R ozna¬ cza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R' ozna¬ cza rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa lub alkilo- aminowa o 1—6 atomach wegla lub rodnik fenylo- wy, R" oznacza grupe cyjanoalkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla, rodnik alkenylowy o 3—6 atomach wegla lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla w przypadku gdy R' oznacza grupe alkiloaminowa, R" oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla i X oznacza atom tlenu lub siarki, maja silne dzia¬ lanie owadobójcze, roztoczobójcze i nicieniobójcze.Zwiazki o wzorze 1 stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku wytwarza sie w reakcji zwiazku o wzorze 2 ze zwiazkiem o wzorze 3.Estry 0-triazolilowe lub amidy estrów 0-triazoli- lowych kwasów tionofosforowych(fosfonowych) sta- nowiace substancje czynna srodka wedlug wynalaz¬ ku niespodziewanie wykazuja znacznie lepsze dzia¬ lanie owadobójcze, w tym na owady gleby, rozto¬ czobójcze i nicieniobójcze niz znane zwiazki o ana¬ logicznej budowie i takim samym kierunku dzia¬ lania.Nowe produkty mozna stosowac nie tylko prze¬ ciwko owadom niszczacym rosliny lecz równiez przeciwko szkodnikom sanitarnym i przechowalnia- nym i/lub w weterynarii i medycynie przeciwko ektopasozytom zwierzecym np. pasozytujacym lar¬ wom much i kleszczom. Wzbogacaja one zatem stan techniki w dziedzinie srodków szkodnikobójczych.Jak juz podano estry 0-triazolilowe i amidy estrów 0-triazolilowych kwasów tionofosforowych(fosfono- wych) maja doskonale dzialanie owadobójcze, rów¬ niez na owady gleby, roztoczobójcze d nicieniobójcze.Dzialaja one na szkodniki roslin, szkodniki sanitarne i przechowalniane oraz w weterynarii na ektopaso- zyty zewnetrzne, np. pasozytujace larwy much i kleszcze. Wykazuja one przy nieznacznej fitotok¬ sycznosci dobre dzialanie zarówno na owady o na¬ rzadzie gebowym ssacym jak i gryzacym.Z tych wzgledów srodek wedlug wynalazku moz¬ na stosowac z dobrym wynikiem w ochronie roslin oraz w higienie, przechowalnictwie i weterynarii w postaci srodków szkodnikobójczych.W nizej podanych przykladach stosowania zba¬ dano substancje czynne srodka wedlug wynalazku 93 2953 na ich skutecznosc dzialania na szereg szkodników roslin i porównano ze znanymi estrami: 00,-dwu- metylo- lub 0,0-dwuetylo-0-(3-metylopirazolilowym -(5)) kwasu tionofosforowego oznaczonymi w pró¬ bach literami (A) lub (B). Nowe substancje objete wzorem ogólnym 1 oznaczone sa liczbami podany¬ mi w tablicy XI.Do owadów o narzadzie gebowym ssacym nisz¬ czonych przez srodek wedlug wynalazku naleza glównie mszyce (Aphidae), np. mszyca brzoskwinio- wo-ziemniaczana (Myzus persicae), mszyca trzemie- linowo-burakowa (Doralis fabae), mszyca czerem- chowo-zbozowa (Rhopalosiphum padi), mszyca gro¬ chowa .(Macrosiphum pisi), mszyca ziemniacza smu- gowana (Macrosiphum solanifolii), mszyca porzecz¬ kowa (Cryptomyzus korachelti), mszyca jabloniowo- babkowa (Sappaphis mali), mszyca sliwowo-trzci- nowa i(Hyalopterus arundis), mszyca wisniowo-przy- tuliowa (Myzus cerasi), ponadto zwalczaja czerwco- wate (Coccina np. tarcznika oleandrowca /Aspidio- tus hederae/, Lecanium hesperidam, Pseudococcus maritimus, przylzence Thysanoptera), np. Hercino- thrips femoralis, pluskwiaki, np. plaszczynca bura¬ kowego (Piesma auadrata), Dysdercus intermedius, pluskwe domowa (Cimex leotularius), Rhodnius prolixus, Triatoma infestans, dalej: piewiki np. Eus- celis bilobatus i Nephotettix bipunctatus.Do owadów o narzadzie gebowym gryzacym zwal¬ czanych przez srodek wedlug wynalazku naleza przede wszystkim gasiennice motyli (Lepidoptera), takich jak tantnis krzyzowiaczek (Plutella maculi- pennis), brudnica nieparka (Lymantria dispar), ku- prówka-rudnica (Euproctis chrysorrhoea), przad¬ ka pierscienica (Melacosoma neustria), ponadto pietnówka kapustówka (Mamestra brassicae), zbo- zówka rolnica (Agrotis segetum), bielinek kapust- nik (Pieris brassicae), piedzik przedzimek (Chaima- tobia brumata), zwójka zieloneczka (Tortrix viri- dana), Laphygma frigiperda, Prodenia litura, dafej namiotnik owocowy (Hyponomeuta padella), molik maczny (Eshestia kiihniella) i barciak wiekszy (Gal- leria mellonella).Ponadto do owadów o narzadzie gebowym gryza¬ cym zwalczanych przez srodek wedlug wynalazku naleza chrzaszcze (Coleoptera), np. wolek zbozowy (Sitophilus granarius = Calandra granaria), stonka ziemniaczana (Lepinotarsa decemlineata), kaldunica zielonka (gastraphysa viridula), zaczka chrzanówka (Phaedon cochleariae), slodyszek rzepakowy (Meli- gethes aeneus), kistnik maliniak (Byturus tomento- sus), strakowiec fasolowy (Bruchidius = Acanthos- celides obtecus), Dermestes frischi), skórek zbozo¬ wiec (Trogoderma granarium), trojszyk gryzacy (Tribolium castaneum), wolek kukurydziany (Ca¬ landra lub Sitophilus zeamais), zywiak chlebowiec Stegobium paniceum), macznik mlynarek (Tenebrio molitor), spichrzel surynamski (Oryzaephilus sufi- namensis) oraz rodzaje zyjace w glebie, np. dru- towce (Agrotes spec), chrabaszcze majowe (Melo- lontha melolontha), karaluchy, np. prusak (Blatella germanica), przybyszka amerykanska (Periplaneta americana), Leucophaea lub Rhyparobia madeirae, karaczan wschodni (Blatta orientalis), Blaberus gi- 295 4 ganteus, Blaberus fuscus, Henschon utedenia flexi- vitta dalej róznoskrzydle np. swierszcz domowy (Acheta domesticus), termity, np. Reticuliermes fla- vipes i blonoskrzydle, np. mrówki, przykladowo hurtnica czarna (Lasius niger).Z dwuskrzydlych zwalczaja glównie muchy, np. wiwilzyne karlówke (Drosophila melanogaster), owocanke poludniówke (Ceratitis capitata), muche domowa (Musca domestica), muche pokojowa (Fan- nis canicularis), Phormia aegina, plujke rudoglowe (Calliphora erythrocephala), oraz bolimuszke kle- parke (Stomoxys calcitrans), dalej dlugoczulkie jak komary np. Aede eagypti, Culex pipiens i Anophe- les stephensi.Do roztoczy zwalczanych przez srodek wedlug wynalazku naleza glównie roztocza (Acari) zwla¬ szcza przedziorkowate (Tetranychidae), np. prze- dziorek Chmielowiec (Tetranychus telarius = Tetra- nychus althacae lub Tetranychus urticae) i prze- dziorek owocowiec (Paratetranychus pilosus = Po- nonychus ulmi), szpecielowate, np. szpeciel porzecz¬ kowy (Eriopyhes ribis), roztocza róznopazurkowate np. Hemitarsonemus lazus, nastepnie kleszcze np.Ornithodorus moubata. 5 W przypadku stosowania przeciwko szkodnikom sanitarnym i przechowalnianym, zwlaszcza muchom i komarom substancje czynne wykazuja doskonale dzialanie pozostalosciowe na drewnie i glinie oraz dobra odpornosc na alkalia na uwapnionych pod¬ lozach.Substancje czynne mozna przeprowadzic w zwy¬ kle zestawy w postaci roztworów, emulsji, zawiesin, proszków, past i granulatów. Otrzymuje sie je w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czyn¬ nych z rozrzedzalnikami to jest cieklymi rozpusz¬ czalnikami, skroplonymi pod cisnieniem, gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie stosujac sub¬ stancje powierzchniowo czynne takie jak emulga- 40 tory i/lub dyspergatory i/lub srodki pianotwórcze.W przypadku stosowania wody jako rozcienczalni¬ ka mozna stosowac np. rozpuszczalniki organiczne sluzace jako rozpuszczalniki pomocnicze. 45 Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac za¬ sadniczo: zwiazki aromatyczne np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aro¬ matyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny, lub chlorek 50 metylenu, weglowodory alifatyczne takie jak cyklo¬ heksan lub parafiny np. frakcje ropy naftowej, al¬ kohole, takie jak butanol lub glikol oraz jego estry i etery, ketony takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon, rozpusz- 55 czalniki o duzej polarnosci, takie jak dwumetylofor- mamid i sulfotlenek dwumetylowy, oraz wode, przy czym skroplonymi gazowymi rozcienczalnikami lub nosnikami sa ciecze, które w normalnej temperatu¬ rze i normalnym cisnieniu sa gazami, np. gazy aero- 60 zolotwórcze takie jak chlorowcoweglowodory, np. freon, jako stale nosniki stosuje sie naturalnie maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa i syntetyczne maczki nieorga- 65 niczne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stop-93 niu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany, jako emulgatory stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry politlenku etylenu i kwa¬ sów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alko¬ holi tluszczowych, np. eteru alkiloarylowopoliglikolo- we, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosul- foniany oraz hydrolizaty bialka, jako srodki dys¬ pergujace stosuje sie np. lignine, lugi posiarczyno¬ we i metyloceluloze.Zestawy substancji czynnych moga miec domiesz¬ ki znanych substancji czynnych. Zestawy zawieraja na ogól 0,1—95% wagowych, korzystnie 0,5—90% wagowych substancji czynnej.Substancje czynne mozna stosowac w postaci ich zestawów lub przygotowanych z nich postaci robo¬ czych takich jak gotowe do uzycia roztwory, emul¬ sje, pianki, zawiesiny, proszki, pasty, proszki roz¬ puszczalne, proszki do opylania i granulaty.Stosowanie odbywa sie w znany sposób, np. przez opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, opylanie mglawicowe, opylanie, rozsiewanie, odymianie, ga¬ zowanie, podlewanie, zaprawianie lub inkrustowa¬ nie.Stezenie substancji czynnych w preparatach ro¬ boczych moze wahac sie w szerokich granicach. Na ogól wynosza 0,0001—10%, korzystnie 0,01—1%.Substancje czynne mozna stosowac z dobrym wy¬ nikiem w sposobie Ultra-Low-Volume (ULV), w którym mozna uzywac zestawy zawierajace do 95% substancji.Przyklad I. Testowanie larw Phaedon.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.Celem otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i po¬ dana iloscia emulgatora i rozciencza sie koncentrat woda do zadanego stezenia. Otrzymanym prepara¬ tem substancji czynnej spryskuje sie liscie kapusty (Brassica oleracea) do orosienia i obsadza larwami zaczki chrzanówki (Phaedon cochleariae). Po po¬ danym czasie ustala sie smiertelnosc, przy czym przez 100% oznacza sie, ze larwy zaczki zostaly za¬ bite, a przez 0%, ze zadna larwa nie zostala zabita.W tablicy I podaje sie stosowane substancje czyn¬ ne, stezenia substancji czynnych, czas obserwacji i otrzymane wyniki.Tablica I Testowanie larw Phaedon Substancja czynna nr 1 (A) 1 2 y Stezenie substancji czynnej w % 2 0,1 0,1 0,01 0,1 0,01 Smiertelnosc w% po 3 dniach 3 0 100 100 100 100 295 6 c. d. tablicy I 1 1 3 6 12 7 18 13 8 16 14 17 9 11 2 0,1 0,01 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 OfcOOl 0,1 0,01 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,1 v 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 1 3 1 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 85 100 100 100 100 65 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 85 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 80 45 Przyklad II. Testowanie Plutella.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowo- poliglikolowego. 50 A W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sia 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i po¬ dana iloscia emulgatora, po czym koncentrat roz¬ ciencza sie woda do zadanego stezenia. Otrzyma¬ nym preparatem substancji czynnej opryskuje sie mglawicowo do orosienia liscie kapusty (Brassica oleracea) i obsadza gasiennicami (Plutella maculi- pennis). Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie ga- siennice zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna gasiennica nie zostala zabita.W tablicy II podaje sie substancje czynne, steze¬ nia substancji czynnych, czasy obserwacji oraz 65 uzyskane wyniki.7 Tablica II 93 295 8 Tablica III Testowanie Plutella Substancja czynna nr 1 (A) 1 2 3 6 12 7 18 13 8 16 11 Stezenie substancji czynnej w % 1 2 0,1 0,1 0,01 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,1 0,01 Smiertelnosc w % po 3 dniach 1 8 0 100 100 100 100 50 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 ioa 100 80 100 100 90 100 100 100 100 1 Przyklad III. Testowanie Myzus (dzialanie kontaktowe).Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i po¬ dana iloscia emulgatora po czym koncentrat roz¬ ciencza sie woda do zadanego stezenia substancji czynnej. Otrzymanym preparatem substancji czyn¬ nej opryskuje sie mglawicowo kapuste (Brassica oleracea) silnie porazona mszyca brzoskwiniowo- ziemniaczana (Myzus persicae). Ustala sie ich smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie mszyce zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna mszyca nie zostala zabita.W tablicy III podaje sie substancje czynne, czas obserwacji, stezenia substancji czynnych oraz uzys¬ kane wyniki.Testowanie Myzus persicae Substancja czynna nr 1 (A) (B) 1 2 3 6 12 7 18 13 8 16 14 9 1 Stezenie substancji czynnej w % 1 2 0,1 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1. 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 Smiertelnosc w o/o po 1 dniu J 3 0 99 40 0 100 100 100 100 100 99 100 100 99 100 100 100 100 100 100 100 100 99 100 100 85 100 100 98 100 100 60 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 90 100 100 100 Przyklad IV. Testowanie Tetranychus (od¬ porny).Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe dwumetylofor- 65 mamidu.9 Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowo- poliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i po¬ dana iloscia emulgatora, po czym koncentrat roz¬ ciencza sie woda do zadanego stezenia. Otrzyma¬ nym preparatem substancji czynnej opryskuje sie mglawicowo do orosienia siewki fasoli (Phaseolus vulgaris) o wysokosci okolo 10—30 cm.Siewki te sa silnie porazone wszystkimi stadia¬ mi rozwojowymi przedziorka chmielowca (Tetrany- chus urticae). Po podanym czasie ustala sie sku¬ tecznosc preparatu substancji czynnej liczac mar¬ twe zwierzeta. Tak otrzymana smiertelnosc podaje sie w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie przedziorki zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zaden przedziorek nie zostal zabity.W tablicy IV podaje sie substancje czynne, ste- ienia substancji czynnych, czasy obserwacji oraz uzyskane wyniki.Tablica IV Testowanie Tetranychus (odporny) Substancja czynna nr 1 (A) (B) 1 2 3 6 12 13 8 16 9 1 Stezenie substancji czynnej w % 2 0,1 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,001 0,1 0,001 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 1 Smiertelnosc w% po 2 dniach 3 0 50 0 100 90 100 100 100 100 100 95 100 100 100 100 100 95 100 75 100 100 95 100 100 Przyklad V. Oznaczenie stezenia granicz¬ nego.Testowany owad: Tenebrio molitor-larwy w :glebie. 295 Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora po czym koncentrat roz¬ ciencza sie woda do zadanego stezenia.Preparat substancji czynnej miesza sie dokladnie z gleba, przy czym stezenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa zadnej roli, decyduje tyl¬ ko dawka substancji czynnej na jednostke obje¬ tosci gleby, która podaje sie w ppm (np. mg/l).Doniczki wypelnia sie gleba i pozostawia sie w temperaturze pokojowej. Po 24 godzinach wprowa¬ dza sie testowane zwierzeta do traktowanej gleby i po 48 godzinach ustala sie skutecznosc substan¬ cji czynnej liczac martwe i zywe owady w stosun- ku %. Skutecznosc dzialania wynosi 100% — gdy wszystkie owady sa zabite i 0%, gdy zyje taka sama liczba testowanych owadów jak w próbie kontrolnej.W tablicy V podaje sie substancje czynne, dawki substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Tablica V Testowanie insektycydu glebowego (larwy Tenebrio molitor w glebie) Substancja czynna nr 1 (B) (A) 2 16 18 8 13 6 12 7 Smiertelnosc^ w % przy stezeniu substancji czynnej , 20 ppm 2 50 50 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 ppm 3 0 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 ppm 4 95 50 95 95 100 100 50 50 100 100 75 Przyklad VI. Oznaczenie stezenia granicznego. 55 Testowany nicien: Meloidogyne incognita.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub- 60 stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje sie podana ilosc emulgatora i rozciencza sie kon¬ centrat woda do zadanego stezenia. Preparat sub¬ stancji czynnej miesza sie dokladnie z gleba silnie 65 zakazona testowanym nicieniem. Stezenie substan-93 295 11 cji czynnej w preparacie nie odgrywa praktycznie zadnej roli, decyduje dawka substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, która podaje, sie w ppm.Doniczki wypelnia sie gleba, wysiewa salate i utrzy¬ muje sie doniczki w szklarni w temperaturze 27°C.Po 4 tygodniach bada sie porazenie korzeni sala¬ ty nicieniem i oznacza skutecznosc dzialania sub¬ stancji czynnej w %. Skutecznosc dzialania wynosi 100%, gdy nie wystepuje w ogóle porazenie, a 0%, gdy porazenie jest równe porazeniu roslin kontrol¬ nych w glebie nietraktowanej lecz zakazonej w ten sam sposób.W tablicy VI podaje sie substancje czynne, dawki oraz uzyskane wyniki.Tablica VI Testowanie nematecydu (Meloidogyne incognita) Substancja czynna nr 1 '(B) (A) (XII) Smiertelnosc w % przy stezeniu substancji czynnej ppm 2 0 0 100 ppm 3 100 ppm 4 98 Przyklad VII. Oznaczenie stezenia granicznego (owady gleby).Testowany owad: Phorbia antiaua larwy w glebie.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora, po czym koncentrat roz¬ ciencza sie woda do zadanego stezenia. Preparat substancji czynnej miesza sie dokladnie z gleba, przy czym stezenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa zadnej roli, decyduje tylko dawka substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, która podaje sie w ppm (np. mg/l). Doniczki wy¬ pelnia sie gleba i pozostawia sie w temperaturze pokojowej. Po 24 godzinach wprowadza sie testo¬ wane zwierzeta do traktowanej gleby i po 48 go¬ dzinach ustala sie skutecznosc substancji czynnej liczac martwe i zywe owady w stosunku %. Sku¬ tecznosc dzialania wynosi 100%, gdy wszystkie owa¬ dy sa zabite i 0%, gdy zyje taka sama liczba testo¬ wanych owadów jak i w próbie kontrolnej.W tablicy VII podaje sie stosowane substancje czynne, dawki substancji czynnych oraz uzyskane wyniki. 40 12 Tablica VII Insektycyd glebowy (larwy Phorbia antiaua w glebie) Substancja czynna nr 1 (A) (B) 16 8 13 6 12 7 Smiertelnosc w % przy stezeniu substancji czynnej ppm 2 0 0 100 100 100 100 100 100 ppm 3 100 50 50 100 100 90 ppm 4 95 75 100 50 Przyklad VIII. Testowanie posozytujacych larw muchy.Rozpuszczalnik: 35 czesci wagowych eteru jedno- metylowego poliglikolu etylenowego i 3 czesci wa¬ gowych eteru nonylofenylopoliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 30 czesci wagowych od¬ powiedniej substancji aktywnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia eteru nonylofeno- lopoliglikolowego, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Do probówek zawierajacych okolo 2 cm3 miesa konskiego wprowadza sie po okolo 20 larw muchy (Lucilia cuprina). Do miesa konskiego dodaje sie 85 0,5 ml preparatu substancji czynnej. Po 24 godzi¬ nach oznacza sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zabite, a 0%, ze zadna larwa nie zostala zabita.W tablicy VIII podaje sie badane substancje czynne, ich stezenie oraz uzyskane wyniki. 50 55 Tablica VIII Testowanie pasozytujacych larw much (Lucilia cuprina odporna) 60 Substancja czynna nr 1 1 2 9 17 16 Stezenie substancji czynnej w ppm 2 100 100 1 100 100 100 100 Smiertelnosc 1 w% 3 1 100 100 100 100 100- 100 100 100 100 100 100 10093 295 13 1 a 18 8 14 11 13 6 7 c. 2 100 100 100 100 100 1 100 100 100 100 d. tablicy VIII 3 100 100 100 100 100 100 50 100 100 50 100 100 100 100 100 100 100 100 Przyklad IX. Testowanie Boophilus.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora, po czym koncentrat roz¬ ciencza sie woda do zadanego stezenia. Wprowa¬ dza sie 10 samic kleszcza (Boophilus micropus) na kawalek waty, który nastepnie zanurza do prepa¬ ratu substancji czynnej. Po 1 minucie wate wyj¬ muje sie z roztworu i uklada na bibule filtracyjnej na plytce szklanej. Kleszcze zdejmuje sie z waty i przenosi na sucha bibule filtracyjna. Po poda¬ lo 14 nym czasie ustala sie smiertelnosc kleszczy w %, przy czym przez 100% oznacza, ze wszystkie klesz¬ cze zostaly zabite, a 0%, ze zaden kleszcz nie zostal zabity.W tablicy IX podaje sie substancje czynne, ste¬ zenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Przyklad X. Oznaczenie stezenia granicznego.Testowany nicien: Meloidogyne incognita.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje sie podana ilosc emulgatora i rozciencza sie kon¬ centrat woda do zadanego stezenia. Preparat sub¬ stancji czynnej miesza sie dokladnie z gleba silnie zakazona testowanym nicieniem. Stezenie substan¬ cji czynnej w preparacie nie odgrywa praktycznie zadnej roli, decyduje dawka substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, która podaje sie w ppm.Doniczki wypelnia sie gleba, wysiewa salate i utrzy¬ muje sie doniczki w szklarni w temperaturze 27°C.Po 4 tygodniach bada sie porazenie korzeni sala¬ ty nicieniem i oznacza skutecznosc dzialania sub¬ stancji czynnej w %. Skutecznosc dzialania wynosi 100%, gdy nie wystepuje w ogóle porazenie, a 0%, gdy porazenie jest równe porazeniu roslin kontrol¬ nych w glebie nietraktowanej lecz zakazonej w ten sam sposób.W tablicy X podaje sie stosowane substancje czynne, dawki substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Tablica IX Testowanie Boophilus 45 Tablica X Testowanie Meloidogyne incognita Substancja czynna nr 1 2 9 Stezenie substancji czynnej w ppm 000 3 000 1000 000 1000 100 000 1000 000 1000 Zahamowanie procesu skladania jaj w °'o (Boophi¬ lus microphilus, szczep Biarra) 100 100 50 100 100 100 100 50 100 50 50 55 65 Substancja czynna nr (A) 16 18 8 6 12 Smiertelnosc w % przy stezeniu substancji czynnej ppm 0 100 100 100 100 100 100 100 ppm 0 100 100 100 100 100 100 10015 93 295 Tablica XI Zwiazki o wzorze 1 16 Subst. czynna 1 (1 2 3 4 6 6 7 8 9 11 12 13 14 |16 17 18 19 21 22 ,23 34 26 27 '28 29 31 32 R 2 C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- CH3- C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- CH3- C2H5- C2H5- C2H5- CH3- C2H5- C2H5- C2H5- CH3- CH3- C2H5- CH3- C2H5- C2H5- R' 3 C2HsO C2HsO izo-C3H7NH- CH3/2-H- CHgO- C2H5-0- CeH5- C2HsO- C2HsO- C2HsO C6H5- -C2H5 -CHgO -C6H5 -C2H50- C2H5- C6H5- C2H5- C2H5-NH- i-C3H7-NH- i-C3H7-NH- i-C3H7-NH- CH30- C2HsO- C2H5 C2H5- CHgO" CH30- C2H5 CHgO- C2H50- i-C3H7-NH- R" 4 -CH2-CN -CH2-CH =CH2 -CH3 -CH3 -CH2-CH =CH2 -CH2-CH =CH2 -CH2-CH =CH2 -CH2-CH =CH-CH3 -CH2-CN -CH2-CH2-CN -CH2-CH2_CH -CH2-CH= CH2 -CH2-CH =CH-CH3 -CH2-CH=CH-CH3 -CH2-CH= CH-CH3 -CH2-CH= CH-CH3 -CH2-CH= CH-CH3 -CH-C(CH3) = CH2 -CH3 -CH2-CH= CH2 -CH2-CH= CH2 -CH2CH -CH2-CH= CH2 -CH2-CH=CH2 CH2-CH= CH2 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH-CH3 -CH2CH -CH2ON -CH2-CH2CN -CH2-CH2-CN -CH3 R"' C2H5 C2H5 C3H7-izo CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHg CH3 CHg CHg CH3 -CHg C4H7-izo CgH7-i CgH7-i CgH7-i C(CH3)3 CH3 i-C3H7 -C3H7 i-C3H7 i-C3H7 C2H5 i i-C3H7 i-C3H7 CH3 C2H5 CH3 i-C3H7 -CHg X 6 ,S s s s s s s iS s s s s s s s s s s Cl lub S s s s s s s s s s s s s s 7 24 n d =1,5160 n d =1,5159 ng =1,5341 n jj =1,5430 n 21 =1,5272 n 22 =1,5811 n 23 =1,5221 D [ n 23 =1,5074 n 23 =1,5250 n 23 =1,5800 n 21 =1,5415 ng =1,5378 n g =1,5766 n 24 =1,5095 n 24 =1,5219 ;n g =1,5596 n 25 =1,5078 ng =1'5344 1 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy, roztoczobójczy, kleszczobój- czy i nicieniobójczy, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynne estry 0-triazolilowe lub ami¬ dy estrów 0-triazolilowych kwasów tionofosforo- wych(fosfonowych) o wzorze 1, w którym R ozna¬ cza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R' ozna¬ cza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, grupe 60 65 alkoksylowa lub alkiloaminowa o 1—6 atomach wegla lub rodnik fenylowy, R" oznacza grupe cy- janoalkilowa o 1—4 atomach wegla lub rodnik alkenylowy o 3—6 atomach wegla lub tez rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla w przypadku gdy R' oznacza grupe alkiloaminowa, R" oznacza rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla i X oznacza atom tlenu lub siarki, oraz znane nosniki i/lub sub¬ stancje powierzchniowo-czynne.93 295 R1 WZÓR 1 R°\ H P-Hal WZÓR 2 II /XR N — HO 5N—N-R1" WZÓR 3 PL
PL1975178014A 1974-02-15 1975-02-13 PL93295B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742407304 DE2407304A1 (de) 1974-02-15 1974-02-15 0-triazolylthionophosphor(phosphon) saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL93295B1 true PL93295B1 (pl) 1977-05-30

Family

ID=5907524

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975178014A PL93295B1 (pl) 1974-02-15 1975-02-13

Country Status (17)

Country Link
JP (2) JPS50111231A (pl)
AT (1) AT329078B (pl)
BE (1) BE825478A (pl)
BR (1) BR7500909A (pl)
DD (1) DD118514A5 (pl)
DE (1) DE2407304A1 (pl)
DK (1) DK55775A (pl)
ES (1) ES434719A1 (pl)
FR (1) FR2261285A1 (pl)
IL (1) IL46621A0 (pl)
LU (1) LU71841A1 (pl)
NL (1) NL7501783A (pl)
PL (1) PL93295B1 (pl)
SE (1) SE7501614L (pl)
SU (1) SU526275A3 (pl)
TR (1) TR18174A (pl)
ZA (1) ZA75943B (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
FR2261285A1 (en) 1975-09-12
BE825478A (fr) 1975-08-13
LU71841A1 (pl) 1975-12-09
ATA106175A (de) 1975-07-15
ES434719A1 (es) 1977-02-01
FR2261285B1 (pl) 1978-08-18
TR18174A (tr) 1978-02-26
SU526275A3 (ru) 1976-08-25
BR7500909A (pt) 1975-12-02
ZA75943B (en) 1976-01-28
JPS50111231A (pl) 1975-09-01
DK55775A (pl) 1975-10-13
DD118514A5 (pl) 1976-03-12
JPS50116476A (pl) 1975-09-11
IL46621A0 (en) 1975-04-25
SE7501614L (pl) 1975-08-21
DE2407304A1 (de) 1975-09-04
AT329078B (de) 1976-04-26
NL7501783A (nl) 1975-08-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL93399B1 (pl)
DE2118469A1 (de) N eckige Klammer auf Dimethylamine methyhden eckige Klammer zu thiol(thiono) phosphorsaureestenmide, Verfahren zu lh rer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akanzide
PL89024B1 (pl)
PL95741B1 (pl) Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy
PL91681B1 (pl)
CH621129A5 (pl)
PL98413B1 (pl) Srodek owadobojczy i roztoczobojczy
US3732341A (en) (alkyl and o-alkyloxy alkyl)-o-alkyl-s-(1,2,2-trichloro-ethyl)-thionothiol phosphoric and phosphonic acid esters
US4104376A (en) Synergistic composition for the control of insects
US3763285A (en) 1-phenyl-2-cyanovinyl(thio)-phosphoric or-phosphonic acid esters
US3706820A (en) S-alkylmercaptomethylthiophosphoric or phosphonic acid esters
PL97177B1 (pl) Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy
PL93295B1 (pl)
PL77674B1 (pl)
US3828063A (en) Benzisoxazolo(thiono)phosphoric(phosphonic)acid esters
PL98708B1 (pl) Srodek owadobojczy i roztoczobojczy
CH629365A5 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel.
US3743687A (en) Lower alkyl-s-(1-bromopropyl-(2)-mercaptomethyl)-(thiono)thiolphosphoric or phosphonic acid esters
US4000268A (en) N,N-dimethyl-N'-[O-phenyl-(thiono)-alkane-phosphonyl]-formamidines
DE2642054A1 (de) Phosphorsaeureamidester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide oder nematizide
US3733378A (en) Amido-o-lower alkyl-s-allylmercapto-methylthiolphosphoric acid esters
US3712937A (en) S-(1,3-dihalo-prop-2-yl-mercaptomethyl)-thiol and thionothiol phosphoric and phosphonic acid esters
PL96749B1 (pl) Srodek owadobojczy
IE40277B1 (en) 2-cyanopehyldithiophosphoric acid esters, process for their preparation and their use as insecticides or acaricides
US3712938A (en) Beta-phenylethyl esters of alkyl-o-phenylthiophosphonic acids