PL93295B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL93295B1 PL93295B1 PL1975178014A PL17801475A PL93295B1 PL 93295 B1 PL93295 B1 PL 93295B1 PL 1975178014 A PL1975178014 A PL 1975178014A PL 17801475 A PL17801475 A PL 17801475A PL 93295 B1 PL93295 B1 PL 93295B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- active
- active substance
- weight
- carbon atoms
- soil
- Prior art date
Links
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 61
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 29
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 26
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 24
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 22
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 16
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 15
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 14
- -1 alkyl radical Chemical group 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 12
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 10
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 6
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 6
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 6
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 5
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 101100352919 Caenorhabditis elegans ppm-2 gene Proteins 0.000 description 4
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 3
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 3
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 3
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 2
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 2
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 2
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 2
- 241001664260 Byturus tomentosus Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 2
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 2
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 241001510241 Rhyparobia Species 0.000 description 2
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 2
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001143308 Acanthoscelides Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000426834 Aegina Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 240000004161 Artocarpus altilis Species 0.000 description 1
- 235000002672 Artocarpus altilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241001470771 Athous haemorrhoidalis Species 0.000 description 1
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 241000238805 Blaberus Species 0.000 description 1
- 241000238788 Blaberus craniifer Species 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000907225 Bruchidius Species 0.000 description 1
- 241001388466 Bruchus rufimanus Species 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 1
- 244000191482 Cantharellus cibarius Species 0.000 description 1
- 235000015722 Cantharellus cibarius Nutrition 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 244000045195 Cicer arietinum Species 0.000 description 1
- 235000010523 Cicer arietinum Nutrition 0.000 description 1
- 241001414836 Cimex Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 1
- 241001094913 Cryptomyzus Species 0.000 description 1
- 241001325386 Cryptomyzus galeopsidis Species 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000408655 Dispar Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241000196379 Gryllinae Species 0.000 description 1
- 240000005926 Hamelia patens Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 241001251958 Hyalopterus Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000948337 Lasius niger Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001390651 Micropus Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- 244000230712 Narcissus tazetta Species 0.000 description 1
- 241000961933 Nephotettix virescens Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241000257149 Phormia Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000014441 Prunus serotina Nutrition 0.000 description 1
- 241000722238 Pseudococcus maritimus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001412173 Rubus canescens Species 0.000 description 1
- SPUUKOIOZNVGHK-UHFFFAOYSA-N SSSSSSSSSSSSSSS Chemical compound SSSSSSSSSSSSSSS SPUUKOIOZNVGHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 1
- 241000269821 Scombridae Species 0.000 description 1
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001177161 Stegobium paniceum Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 244000260815 Thevetia peruviana Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241001414831 Triatoma infestans Species 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001463139 Vitta Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- 244000144992 flock Species 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000020640 mackerel Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000017448 oviposition Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6518—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy, roztoczobójczy i nicieniobójczy, zawierajacy ja¬ ko substancje czynna nowe estry 0-triazolilowe lub amidy estrów 0-triazolilowych kwasów tionofosfo- rowych(fosfonowych).Wiadomo jest, ze estry pirazolilowe kwasu tiono- fosforowego, np. ester 0,0-dwumetylo wzglednie 0,0-dwuetylo-0(3-metylopirazolilowy-5) kwasu tio- nofosforowego, maja dzialanie owadobójcze i roz- toczobójcze (opis patentowy St. Zjedn. Ameryki nr 2 754 244).Stwierdzono, ze nowe estry 0-triazolilowe lub amidy estrów 0-triazolilowych kwasów tionofosfo-, rowych(fosfonowych) o wzorze 1, w którym R ozna¬ cza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R' ozna¬ cza rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa lub alkilo- aminowa o 1—6 atomach wegla lub rodnik fenylo- wy, R" oznacza grupe cyjanoalkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla, rodnik alkenylowy o 3—6 atomach wegla lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla w przypadku gdy R' oznacza grupe alkiloaminowa, R" oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla i X oznacza atom tlenu lub siarki, maja silne dzia¬ lanie owadobójcze, roztoczobójcze i nicieniobójcze.Zwiazki o wzorze 1 stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku wytwarza sie w reakcji zwiazku o wzorze 2 ze zwiazkiem o wzorze 3.Estry 0-triazolilowe lub amidy estrów 0-triazoli- lowych kwasów tionofosforowych(fosfonowych) sta- nowiace substancje czynna srodka wedlug wynalaz¬ ku niespodziewanie wykazuja znacznie lepsze dzia¬ lanie owadobójcze, w tym na owady gleby, rozto¬ czobójcze i nicieniobójcze niz znane zwiazki o ana¬ logicznej budowie i takim samym kierunku dzia¬ lania.Nowe produkty mozna stosowac nie tylko prze¬ ciwko owadom niszczacym rosliny lecz równiez przeciwko szkodnikom sanitarnym i przechowalnia- nym i/lub w weterynarii i medycynie przeciwko ektopasozytom zwierzecym np. pasozytujacym lar¬ wom much i kleszczom. Wzbogacaja one zatem stan techniki w dziedzinie srodków szkodnikobójczych.Jak juz podano estry 0-triazolilowe i amidy estrów 0-triazolilowych kwasów tionofosforowych(fosfono- wych) maja doskonale dzialanie owadobójcze, rów¬ niez na owady gleby, roztoczobójcze d nicieniobójcze.Dzialaja one na szkodniki roslin, szkodniki sanitarne i przechowalniane oraz w weterynarii na ektopaso- zyty zewnetrzne, np. pasozytujace larwy much i kleszcze. Wykazuja one przy nieznacznej fitotok¬ sycznosci dobre dzialanie zarówno na owady o na¬ rzadzie gebowym ssacym jak i gryzacym.Z tych wzgledów srodek wedlug wynalazku moz¬ na stosowac z dobrym wynikiem w ochronie roslin oraz w higienie, przechowalnictwie i weterynarii w postaci srodków szkodnikobójczych.W nizej podanych przykladach stosowania zba¬ dano substancje czynne srodka wedlug wynalazku 93 2953 na ich skutecznosc dzialania na szereg szkodników roslin i porównano ze znanymi estrami: 00,-dwu- metylo- lub 0,0-dwuetylo-0-(3-metylopirazolilowym -(5)) kwasu tionofosforowego oznaczonymi w pró¬ bach literami (A) lub (B). Nowe substancje objete wzorem ogólnym 1 oznaczone sa liczbami podany¬ mi w tablicy XI.Do owadów o narzadzie gebowym ssacym nisz¬ czonych przez srodek wedlug wynalazku naleza glównie mszyce (Aphidae), np. mszyca brzoskwinio- wo-ziemniaczana (Myzus persicae), mszyca trzemie- linowo-burakowa (Doralis fabae), mszyca czerem- chowo-zbozowa (Rhopalosiphum padi), mszyca gro¬ chowa .(Macrosiphum pisi), mszyca ziemniacza smu- gowana (Macrosiphum solanifolii), mszyca porzecz¬ kowa (Cryptomyzus korachelti), mszyca jabloniowo- babkowa (Sappaphis mali), mszyca sliwowo-trzci- nowa i(Hyalopterus arundis), mszyca wisniowo-przy- tuliowa (Myzus cerasi), ponadto zwalczaja czerwco- wate (Coccina np. tarcznika oleandrowca /Aspidio- tus hederae/, Lecanium hesperidam, Pseudococcus maritimus, przylzence Thysanoptera), np. Hercino- thrips femoralis, pluskwiaki, np. plaszczynca bura¬ kowego (Piesma auadrata), Dysdercus intermedius, pluskwe domowa (Cimex leotularius), Rhodnius prolixus, Triatoma infestans, dalej: piewiki np. Eus- celis bilobatus i Nephotettix bipunctatus.Do owadów o narzadzie gebowym gryzacym zwal¬ czanych przez srodek wedlug wynalazku naleza przede wszystkim gasiennice motyli (Lepidoptera), takich jak tantnis krzyzowiaczek (Plutella maculi- pennis), brudnica nieparka (Lymantria dispar), ku- prówka-rudnica (Euproctis chrysorrhoea), przad¬ ka pierscienica (Melacosoma neustria), ponadto pietnówka kapustówka (Mamestra brassicae), zbo- zówka rolnica (Agrotis segetum), bielinek kapust- nik (Pieris brassicae), piedzik przedzimek (Chaima- tobia brumata), zwójka zieloneczka (Tortrix viri- dana), Laphygma frigiperda, Prodenia litura, dafej namiotnik owocowy (Hyponomeuta padella), molik maczny (Eshestia kiihniella) i barciak wiekszy (Gal- leria mellonella).Ponadto do owadów o narzadzie gebowym gryza¬ cym zwalczanych przez srodek wedlug wynalazku naleza chrzaszcze (Coleoptera), np. wolek zbozowy (Sitophilus granarius = Calandra granaria), stonka ziemniaczana (Lepinotarsa decemlineata), kaldunica zielonka (gastraphysa viridula), zaczka chrzanówka (Phaedon cochleariae), slodyszek rzepakowy (Meli- gethes aeneus), kistnik maliniak (Byturus tomento- sus), strakowiec fasolowy (Bruchidius = Acanthos- celides obtecus), Dermestes frischi), skórek zbozo¬ wiec (Trogoderma granarium), trojszyk gryzacy (Tribolium castaneum), wolek kukurydziany (Ca¬ landra lub Sitophilus zeamais), zywiak chlebowiec Stegobium paniceum), macznik mlynarek (Tenebrio molitor), spichrzel surynamski (Oryzaephilus sufi- namensis) oraz rodzaje zyjace w glebie, np. dru- towce (Agrotes spec), chrabaszcze majowe (Melo- lontha melolontha), karaluchy, np. prusak (Blatella germanica), przybyszka amerykanska (Periplaneta americana), Leucophaea lub Rhyparobia madeirae, karaczan wschodni (Blatta orientalis), Blaberus gi- 295 4 ganteus, Blaberus fuscus, Henschon utedenia flexi- vitta dalej róznoskrzydle np. swierszcz domowy (Acheta domesticus), termity, np. Reticuliermes fla- vipes i blonoskrzydle, np. mrówki, przykladowo hurtnica czarna (Lasius niger).Z dwuskrzydlych zwalczaja glównie muchy, np. wiwilzyne karlówke (Drosophila melanogaster), owocanke poludniówke (Ceratitis capitata), muche domowa (Musca domestica), muche pokojowa (Fan- nis canicularis), Phormia aegina, plujke rudoglowe (Calliphora erythrocephala), oraz bolimuszke kle- parke (Stomoxys calcitrans), dalej dlugoczulkie jak komary np. Aede eagypti, Culex pipiens i Anophe- les stephensi.Do roztoczy zwalczanych przez srodek wedlug wynalazku naleza glównie roztocza (Acari) zwla¬ szcza przedziorkowate (Tetranychidae), np. prze- dziorek Chmielowiec (Tetranychus telarius = Tetra- nychus althacae lub Tetranychus urticae) i prze- dziorek owocowiec (Paratetranychus pilosus = Po- nonychus ulmi), szpecielowate, np. szpeciel porzecz¬ kowy (Eriopyhes ribis), roztocza róznopazurkowate np. Hemitarsonemus lazus, nastepnie kleszcze np.Ornithodorus moubata. 5 W przypadku stosowania przeciwko szkodnikom sanitarnym i przechowalnianym, zwlaszcza muchom i komarom substancje czynne wykazuja doskonale dzialanie pozostalosciowe na drewnie i glinie oraz dobra odpornosc na alkalia na uwapnionych pod¬ lozach.Substancje czynne mozna przeprowadzic w zwy¬ kle zestawy w postaci roztworów, emulsji, zawiesin, proszków, past i granulatów. Otrzymuje sie je w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czyn¬ nych z rozrzedzalnikami to jest cieklymi rozpusz¬ czalnikami, skroplonymi pod cisnieniem, gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie stosujac sub¬ stancje powierzchniowo czynne takie jak emulga- 40 tory i/lub dyspergatory i/lub srodki pianotwórcze.W przypadku stosowania wody jako rozcienczalni¬ ka mozna stosowac np. rozpuszczalniki organiczne sluzace jako rozpuszczalniki pomocnicze. 45 Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac za¬ sadniczo: zwiazki aromatyczne np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aro¬ matyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny, lub chlorek 50 metylenu, weglowodory alifatyczne takie jak cyklo¬ heksan lub parafiny np. frakcje ropy naftowej, al¬ kohole, takie jak butanol lub glikol oraz jego estry i etery, ketony takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon, rozpusz- 55 czalniki o duzej polarnosci, takie jak dwumetylofor- mamid i sulfotlenek dwumetylowy, oraz wode, przy czym skroplonymi gazowymi rozcienczalnikami lub nosnikami sa ciecze, które w normalnej temperatu¬ rze i normalnym cisnieniu sa gazami, np. gazy aero- 60 zolotwórcze takie jak chlorowcoweglowodory, np. freon, jako stale nosniki stosuje sie naturalnie maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa i syntetyczne maczki nieorga- 65 niczne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stop-93 niu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany, jako emulgatory stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry politlenku etylenu i kwa¬ sów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alko¬ holi tluszczowych, np. eteru alkiloarylowopoliglikolo- we, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosul- foniany oraz hydrolizaty bialka, jako srodki dys¬ pergujace stosuje sie np. lignine, lugi posiarczyno¬ we i metyloceluloze.Zestawy substancji czynnych moga miec domiesz¬ ki znanych substancji czynnych. Zestawy zawieraja na ogól 0,1—95% wagowych, korzystnie 0,5—90% wagowych substancji czynnej.Substancje czynne mozna stosowac w postaci ich zestawów lub przygotowanych z nich postaci robo¬ czych takich jak gotowe do uzycia roztwory, emul¬ sje, pianki, zawiesiny, proszki, pasty, proszki roz¬ puszczalne, proszki do opylania i granulaty.Stosowanie odbywa sie w znany sposób, np. przez opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, opylanie mglawicowe, opylanie, rozsiewanie, odymianie, ga¬ zowanie, podlewanie, zaprawianie lub inkrustowa¬ nie.Stezenie substancji czynnych w preparatach ro¬ boczych moze wahac sie w szerokich granicach. Na ogól wynosza 0,0001—10%, korzystnie 0,01—1%.Substancje czynne mozna stosowac z dobrym wy¬ nikiem w sposobie Ultra-Low-Volume (ULV), w którym mozna uzywac zestawy zawierajace do 95% substancji.Przyklad I. Testowanie larw Phaedon.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.Celem otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i po¬ dana iloscia emulgatora i rozciencza sie koncentrat woda do zadanego stezenia. Otrzymanym prepara¬ tem substancji czynnej spryskuje sie liscie kapusty (Brassica oleracea) do orosienia i obsadza larwami zaczki chrzanówki (Phaedon cochleariae). Po po¬ danym czasie ustala sie smiertelnosc, przy czym przez 100% oznacza sie, ze larwy zaczki zostaly za¬ bite, a przez 0%, ze zadna larwa nie zostala zabita.W tablicy I podaje sie stosowane substancje czyn¬ ne, stezenia substancji czynnych, czas obserwacji i otrzymane wyniki.Tablica I Testowanie larw Phaedon Substancja czynna nr 1 (A) 1 2 y Stezenie substancji czynnej w % 2 0,1 0,1 0,01 0,1 0,01 Smiertelnosc w% po 3 dniach 3 0 100 100 100 100 295 6 c. d. tablicy I 1 1 3 6 12 7 18 13 8 16 14 17 9 11 2 0,1 0,01 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 OfcOOl 0,1 0,01 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,1 v 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 1 3 1 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 85 100 100 100 100 65 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 85 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 80 45 Przyklad II. Testowanie Plutella.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowo- poliglikolowego. 50 A W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sia 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i po¬ dana iloscia emulgatora, po czym koncentrat roz¬ ciencza sie woda do zadanego stezenia. Otrzyma¬ nym preparatem substancji czynnej opryskuje sie mglawicowo do orosienia liscie kapusty (Brassica oleracea) i obsadza gasiennicami (Plutella maculi- pennis). Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie ga- siennice zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna gasiennica nie zostala zabita.W tablicy II podaje sie substancje czynne, steze¬ nia substancji czynnych, czasy obserwacji oraz 65 uzyskane wyniki.7 Tablica II 93 295 8 Tablica III Testowanie Plutella Substancja czynna nr 1 (A) 1 2 3 6 12 7 18 13 8 16 11 Stezenie substancji czynnej w % 1 2 0,1 0,1 0,01 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,1 0,01 Smiertelnosc w % po 3 dniach 1 8 0 100 100 100 100 50 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 ioa 100 80 100 100 90 100 100 100 100 1 Przyklad III. Testowanie Myzus (dzialanie kontaktowe).Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i po¬ dana iloscia emulgatora po czym koncentrat roz¬ ciencza sie woda do zadanego stezenia substancji czynnej. Otrzymanym preparatem substancji czyn¬ nej opryskuje sie mglawicowo kapuste (Brassica oleracea) silnie porazona mszyca brzoskwiniowo- ziemniaczana (Myzus persicae). Ustala sie ich smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie mszyce zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna mszyca nie zostala zabita.W tablicy III podaje sie substancje czynne, czas obserwacji, stezenia substancji czynnych oraz uzys¬ kane wyniki.Testowanie Myzus persicae Substancja czynna nr 1 (A) (B) 1 2 3 6 12 7 18 13 8 16 14 9 1 Stezenie substancji czynnej w % 1 2 0,1 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1. 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 Smiertelnosc w o/o po 1 dniu J 3 0 99 40 0 100 100 100 100 100 99 100 100 99 100 100 100 100 100 100 100 100 99 100 100 85 100 100 98 100 100 60 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 90 100 100 100 Przyklad IV. Testowanie Tetranychus (od¬ porny).Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe dwumetylofor- 65 mamidu.9 Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowo- poliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i po¬ dana iloscia emulgatora, po czym koncentrat roz¬ ciencza sie woda do zadanego stezenia. Otrzyma¬ nym preparatem substancji czynnej opryskuje sie mglawicowo do orosienia siewki fasoli (Phaseolus vulgaris) o wysokosci okolo 10—30 cm.Siewki te sa silnie porazone wszystkimi stadia¬ mi rozwojowymi przedziorka chmielowca (Tetrany- chus urticae). Po podanym czasie ustala sie sku¬ tecznosc preparatu substancji czynnej liczac mar¬ twe zwierzeta. Tak otrzymana smiertelnosc podaje sie w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie przedziorki zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zaden przedziorek nie zostal zabity.W tablicy IV podaje sie substancje czynne, ste- ienia substancji czynnych, czasy obserwacji oraz uzyskane wyniki.Tablica IV Testowanie Tetranychus (odporny) Substancja czynna nr 1 (A) (B) 1 2 3 6 12 13 8 16 9 1 Stezenie substancji czynnej w % 2 0,1 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,001 0,1 0,001 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 1 Smiertelnosc w% po 2 dniach 3 0 50 0 100 90 100 100 100 100 100 95 100 100 100 100 100 95 100 75 100 100 95 100 100 Przyklad V. Oznaczenie stezenia granicz¬ nego.Testowany owad: Tenebrio molitor-larwy w :glebie. 295 Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora po czym koncentrat roz¬ ciencza sie woda do zadanego stezenia.Preparat substancji czynnej miesza sie dokladnie z gleba, przy czym stezenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa zadnej roli, decyduje tyl¬ ko dawka substancji czynnej na jednostke obje¬ tosci gleby, która podaje sie w ppm (np. mg/l).Doniczki wypelnia sie gleba i pozostawia sie w temperaturze pokojowej. Po 24 godzinach wprowa¬ dza sie testowane zwierzeta do traktowanej gleby i po 48 godzinach ustala sie skutecznosc substan¬ cji czynnej liczac martwe i zywe owady w stosun- ku %. Skutecznosc dzialania wynosi 100% — gdy wszystkie owady sa zabite i 0%, gdy zyje taka sama liczba testowanych owadów jak w próbie kontrolnej.W tablicy V podaje sie substancje czynne, dawki substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Tablica V Testowanie insektycydu glebowego (larwy Tenebrio molitor w glebie) Substancja czynna nr 1 (B) (A) 2 16 18 8 13 6 12 7 Smiertelnosc^ w % przy stezeniu substancji czynnej , 20 ppm 2 50 50 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 ppm 3 0 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 ppm 4 95 50 95 95 100 100 50 50 100 100 75 Przyklad VI. Oznaczenie stezenia granicznego. 55 Testowany nicien: Meloidogyne incognita.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub- 60 stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje sie podana ilosc emulgatora i rozciencza sie kon¬ centrat woda do zadanego stezenia. Preparat sub¬ stancji czynnej miesza sie dokladnie z gleba silnie 65 zakazona testowanym nicieniem. Stezenie substan-93 295 11 cji czynnej w preparacie nie odgrywa praktycznie zadnej roli, decyduje dawka substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, która podaje, sie w ppm.Doniczki wypelnia sie gleba, wysiewa salate i utrzy¬ muje sie doniczki w szklarni w temperaturze 27°C.Po 4 tygodniach bada sie porazenie korzeni sala¬ ty nicieniem i oznacza skutecznosc dzialania sub¬ stancji czynnej w %. Skutecznosc dzialania wynosi 100%, gdy nie wystepuje w ogóle porazenie, a 0%, gdy porazenie jest równe porazeniu roslin kontrol¬ nych w glebie nietraktowanej lecz zakazonej w ten sam sposób.W tablicy VI podaje sie substancje czynne, dawki oraz uzyskane wyniki.Tablica VI Testowanie nematecydu (Meloidogyne incognita) Substancja czynna nr 1 '(B) (A) (XII) Smiertelnosc w % przy stezeniu substancji czynnej ppm 2 0 0 100 ppm 3 100 ppm 4 98 Przyklad VII. Oznaczenie stezenia granicznego (owady gleby).Testowany owad: Phorbia antiaua larwy w glebie.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora, po czym koncentrat roz¬ ciencza sie woda do zadanego stezenia. Preparat substancji czynnej miesza sie dokladnie z gleba, przy czym stezenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa zadnej roli, decyduje tylko dawka substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, która podaje sie w ppm (np. mg/l). Doniczki wy¬ pelnia sie gleba i pozostawia sie w temperaturze pokojowej. Po 24 godzinach wprowadza sie testo¬ wane zwierzeta do traktowanej gleby i po 48 go¬ dzinach ustala sie skutecznosc substancji czynnej liczac martwe i zywe owady w stosunku %. Sku¬ tecznosc dzialania wynosi 100%, gdy wszystkie owa¬ dy sa zabite i 0%, gdy zyje taka sama liczba testo¬ wanych owadów jak i w próbie kontrolnej.W tablicy VII podaje sie stosowane substancje czynne, dawki substancji czynnych oraz uzyskane wyniki. 40 12 Tablica VII Insektycyd glebowy (larwy Phorbia antiaua w glebie) Substancja czynna nr 1 (A) (B) 16 8 13 6 12 7 Smiertelnosc w % przy stezeniu substancji czynnej ppm 2 0 0 100 100 100 100 100 100 ppm 3 100 50 50 100 100 90 ppm 4 95 75 100 50 Przyklad VIII. Testowanie posozytujacych larw muchy.Rozpuszczalnik: 35 czesci wagowych eteru jedno- metylowego poliglikolu etylenowego i 3 czesci wa¬ gowych eteru nonylofenylopoliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 30 czesci wagowych od¬ powiedniej substancji aktywnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia eteru nonylofeno- lopoliglikolowego, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Do probówek zawierajacych okolo 2 cm3 miesa konskiego wprowadza sie po okolo 20 larw muchy (Lucilia cuprina). Do miesa konskiego dodaje sie 85 0,5 ml preparatu substancji czynnej. Po 24 godzi¬ nach oznacza sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zabite, a 0%, ze zadna larwa nie zostala zabita.W tablicy VIII podaje sie badane substancje czynne, ich stezenie oraz uzyskane wyniki. 50 55 Tablica VIII Testowanie pasozytujacych larw much (Lucilia cuprina odporna) 60 Substancja czynna nr 1 1 2 9 17 16 Stezenie substancji czynnej w ppm 2 100 100 1 100 100 100 100 Smiertelnosc 1 w% 3 1 100 100 100 100 100- 100 100 100 100 100 100 10093 295 13 1 a 18 8 14 11 13 6 7 c. 2 100 100 100 100 100 1 100 100 100 100 d. tablicy VIII 3 100 100 100 100 100 100 50 100 100 50 100 100 100 100 100 100 100 100 Przyklad IX. Testowanie Boophilus.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora, po czym koncentrat roz¬ ciencza sie woda do zadanego stezenia. Wprowa¬ dza sie 10 samic kleszcza (Boophilus micropus) na kawalek waty, który nastepnie zanurza do prepa¬ ratu substancji czynnej. Po 1 minucie wate wyj¬ muje sie z roztworu i uklada na bibule filtracyjnej na plytce szklanej. Kleszcze zdejmuje sie z waty i przenosi na sucha bibule filtracyjna. Po poda¬ lo 14 nym czasie ustala sie smiertelnosc kleszczy w %, przy czym przez 100% oznacza, ze wszystkie klesz¬ cze zostaly zabite, a 0%, ze zaden kleszcz nie zostal zabity.W tablicy IX podaje sie substancje czynne, ste¬ zenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Przyklad X. Oznaczenie stezenia granicznego.Testowany nicien: Meloidogyne incognita.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje sie podana ilosc emulgatora i rozciencza sie kon¬ centrat woda do zadanego stezenia. Preparat sub¬ stancji czynnej miesza sie dokladnie z gleba silnie zakazona testowanym nicieniem. Stezenie substan¬ cji czynnej w preparacie nie odgrywa praktycznie zadnej roli, decyduje dawka substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, która podaje sie w ppm.Doniczki wypelnia sie gleba, wysiewa salate i utrzy¬ muje sie doniczki w szklarni w temperaturze 27°C.Po 4 tygodniach bada sie porazenie korzeni sala¬ ty nicieniem i oznacza skutecznosc dzialania sub¬ stancji czynnej w %. Skutecznosc dzialania wynosi 100%, gdy nie wystepuje w ogóle porazenie, a 0%, gdy porazenie jest równe porazeniu roslin kontrol¬ nych w glebie nietraktowanej lecz zakazonej w ten sam sposób.W tablicy X podaje sie stosowane substancje czynne, dawki substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Tablica IX Testowanie Boophilus 45 Tablica X Testowanie Meloidogyne incognita Substancja czynna nr 1 2 9 Stezenie substancji czynnej w ppm 000 3 000 1000 000 1000 100 000 1000 000 1000 Zahamowanie procesu skladania jaj w °'o (Boophi¬ lus microphilus, szczep Biarra) 100 100 50 100 100 100 100 50 100 50 50 55 65 Substancja czynna nr (A) 16 18 8 6 12 Smiertelnosc w % przy stezeniu substancji czynnej ppm 0 100 100 100 100 100 100 100 ppm 0 100 100 100 100 100 100 10015 93 295 Tablica XI Zwiazki o wzorze 1 16 Subst. czynna 1 (1 2 3 4 6 6 7 8 9 11 12 13 14 |16 17 18 19 21 22 ,23 34 26 27 '28 29 31 32 R 2 C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- CH3- C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- C2H5- CH3- C2H5- C2H5- C2H5- CH3- C2H5- C2H5- C2H5- CH3- CH3- C2H5- CH3- C2H5- C2H5- R' 3 C2HsO C2HsO izo-C3H7NH- CH3/2-H- CHgO- C2H5-0- CeH5- C2HsO- C2HsO- C2HsO C6H5- -C2H5 -CHgO -C6H5 -C2H50- C2H5- C6H5- C2H5- C2H5-NH- i-C3H7-NH- i-C3H7-NH- i-C3H7-NH- CH30- C2HsO- C2H5 C2H5- CHgO" CH30- C2H5 CHgO- C2H50- i-C3H7-NH- R" 4 -CH2-CN -CH2-CH =CH2 -CH3 -CH3 -CH2-CH =CH2 -CH2-CH =CH2 -CH2-CH =CH2 -CH2-CH =CH-CH3 -CH2-CN -CH2-CH2-CN -CH2-CH2_CH -CH2-CH= CH2 -CH2-CH =CH-CH3 -CH2-CH=CH-CH3 -CH2-CH= CH-CH3 -CH2-CH= CH-CH3 -CH2-CH= CH-CH3 -CH-C(CH3) = CH2 -CH3 -CH2-CH= CH2 -CH2-CH= CH2 -CH2CH -CH2-CH= CH2 -CH2-CH=CH2 CH2-CH= CH2 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH-CH3 -CH2CH -CH2ON -CH2-CH2CN -CH2-CH2-CN -CH3 R"' C2H5 C2H5 C3H7-izo CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CHg CH3 CHg CHg CH3 -CHg C4H7-izo CgH7-i CgH7-i CgH7-i C(CH3)3 CH3 i-C3H7 -C3H7 i-C3H7 i-C3H7 C2H5 i i-C3H7 i-C3H7 CH3 C2H5 CH3 i-C3H7 -CHg X 6 ,S s s s s s s iS s s s s s s s s s s Cl lub S s s s s s s s s s s s s s 7 24 n d =1,5160 n d =1,5159 ng =1,5341 n jj =1,5430 n 21 =1,5272 n 22 =1,5811 n 23 =1,5221 D [ n 23 =1,5074 n 23 =1,5250 n 23 =1,5800 n 21 =1,5415 ng =1,5378 n g =1,5766 n 24 =1,5095 n 24 =1,5219 ;n g =1,5596 n 25 =1,5078 ng =1'5344 1 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy, roztoczobójczy, kleszczobój- czy i nicieniobójczy, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynne estry 0-triazolilowe lub ami¬ dy estrów 0-triazolilowych kwasów tionofosforo- wych(fosfonowych) o wzorze 1, w którym R ozna¬ cza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R' ozna¬ cza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, grupe 60 65 alkoksylowa lub alkiloaminowa o 1—6 atomach wegla lub rodnik fenylowy, R" oznacza grupe cy- janoalkilowa o 1—4 atomach wegla lub rodnik alkenylowy o 3—6 atomach wegla lub tez rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla w przypadku gdy R' oznacza grupe alkiloaminowa, R" oznacza rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla i X oznacza atom tlenu lub siarki, oraz znane nosniki i/lub sub¬ stancje powierzchniowo-czynne.93 295 R1 WZÓR 1 R°\ H P-Hal WZÓR 2 II /XR N — HO 5N—N-R1" WZÓR 3 PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742407304 DE2407304A1 (de) | 1974-02-15 | 1974-02-15 | 0-triazolylthionophosphor(phosphon) saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL93295B1 true PL93295B1 (pl) | 1977-05-30 |
Family
ID=5907524
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1975178014A PL93295B1 (pl) | 1974-02-15 | 1975-02-13 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JPS50111231A (pl) |
AT (1) | AT329078B (pl) |
BE (1) | BE825478A (pl) |
BR (1) | BR7500909A (pl) |
DD (1) | DD118514A5 (pl) |
DE (1) | DE2407304A1 (pl) |
DK (1) | DK55775A (pl) |
ES (1) | ES434719A1 (pl) |
FR (1) | FR2261285A1 (pl) |
IL (1) | IL46621A0 (pl) |
LU (1) | LU71841A1 (pl) |
NL (1) | NL7501783A (pl) |
PL (1) | PL93295B1 (pl) |
SE (1) | SE7501614L (pl) |
SU (1) | SU526275A3 (pl) |
TR (1) | TR18174A (pl) |
ZA (1) | ZA75943B (pl) |
-
1974
- 1974-02-15 DE DE19742407304 patent/DE2407304A1/de active Pending
-
1975
- 1975-02-11 SU SU2103867A patent/SU526275A3/ru active
- 1975-02-12 JP JP50016963A patent/JPS50111231A/ja active Pending
- 1975-02-12 JP JP50016962A patent/JPS50116476A/ja active Pending
- 1975-02-12 IL IL7546621A patent/IL46621A0/xx unknown
- 1975-02-13 DD DD184164A patent/DD118514A5/xx unknown
- 1975-02-13 SE SE7501614A patent/SE7501614L/xx unknown
- 1975-02-13 PL PL1975178014A patent/PL93295B1/pl unknown
- 1975-02-13 TR TR18174A patent/TR18174A/xx unknown
- 1975-02-13 AT AT106175A patent/AT329078B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-02-13 LU LU71841A patent/LU71841A1/xx unknown
- 1975-02-13 BE BE153312A patent/BE825478A/xx unknown
- 1975-02-14 NL NL7501783A patent/NL7501783A/xx unknown
- 1975-02-14 BR BR909/75A patent/BR7500909A/pt unknown
- 1975-02-14 ES ES434719A patent/ES434719A1/es not_active Expired
- 1975-02-14 ZA ZA00750943A patent/ZA75943B/xx unknown
- 1975-02-14 FR FR7504667A patent/FR2261285A1/fr active Granted
- 1975-02-14 DK DK55775*#A patent/DK55775A/da unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2261285A1 (en) | 1975-09-12 |
BE825478A (fr) | 1975-08-13 |
LU71841A1 (pl) | 1975-12-09 |
ATA106175A (de) | 1975-07-15 |
ES434719A1 (es) | 1977-02-01 |
FR2261285B1 (pl) | 1978-08-18 |
TR18174A (tr) | 1978-02-26 |
SU526275A3 (ru) | 1976-08-25 |
BR7500909A (pt) | 1975-12-02 |
ZA75943B (en) | 1976-01-28 |
JPS50111231A (pl) | 1975-09-01 |
DK55775A (pl) | 1975-10-13 |
DD118514A5 (pl) | 1976-03-12 |
JPS50116476A (pl) | 1975-09-11 |
IL46621A0 (en) | 1975-04-25 |
SE7501614L (pl) | 1975-08-21 |
DE2407304A1 (de) | 1975-09-04 |
AT329078B (de) | 1976-04-26 |
NL7501783A (nl) | 1975-08-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL93399B1 (pl) | ||
DE2118469A1 (de) | N eckige Klammer auf Dimethylamine methyhden eckige Klammer zu thiol(thiono) phosphorsaureestenmide, Verfahren zu lh rer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akanzide | |
PL89024B1 (pl) | ||
PL95741B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
PL91681B1 (pl) | ||
CH621129A5 (pl) | ||
PL98413B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
US3732341A (en) | (alkyl and o-alkyloxy alkyl)-o-alkyl-s-(1,2,2-trichloro-ethyl)-thionothiol phosphoric and phosphonic acid esters | |
US4104376A (en) | Synergistic composition for the control of insects | |
US3763285A (en) | 1-phenyl-2-cyanovinyl(thio)-phosphoric or-phosphonic acid esters | |
US3706820A (en) | S-alkylmercaptomethylthiophosphoric or phosphonic acid esters | |
PL97177B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
PL93295B1 (pl) | ||
PL77674B1 (pl) | ||
US3828063A (en) | Benzisoxazolo(thiono)phosphoric(phosphonic)acid esters | |
PL98708B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
CH629365A5 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel. | |
US3743687A (en) | Lower alkyl-s-(1-bromopropyl-(2)-mercaptomethyl)-(thiono)thiolphosphoric or phosphonic acid esters | |
US4000268A (en) | N,N-dimethyl-N'-[O-phenyl-(thiono)-alkane-phosphonyl]-formamidines | |
DE2642054A1 (de) | Phosphorsaeureamidester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide oder nematizide | |
US3733378A (en) | Amido-o-lower alkyl-s-allylmercapto-methylthiolphosphoric acid esters | |
US3712937A (en) | S-(1,3-dihalo-prop-2-yl-mercaptomethyl)-thiol and thionothiol phosphoric and phosphonic acid esters | |
PL96749B1 (pl) | Srodek owadobojczy | |
IE40277B1 (en) | 2-cyanopehyldithiophosphoric acid esters, process for their preparation and their use as insecticides or acaricides | |
US3712938A (en) | Beta-phenylethyl esters of alkyl-o-phenylthiophosphonic acids |