PL93399B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL93399B1 PL93399B1 PL1974173764A PL17376474A PL93399B1 PL 93399 B1 PL93399 B1 PL 93399B1 PL 1974173764 A PL1974173764 A PL 1974173764A PL 17376474 A PL17376474 A PL 17376474A PL 93399 B1 PL93399 B1 PL 93399B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- oc2h5
- compound
- och3
- oc3h7l
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 35
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 27
- -1 aralkyl radical Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 4
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001061127 Thione Species 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Chemical compound 0.000 claims 1
- UJTMLNARSPORHR-UHFFFAOYSA-N oc2h5 Chemical compound C=C=[O+] UJTMLNARSPORHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005031 thiocyano group Chemical group S(C#N)* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 220
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 55
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 33
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 24
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 17
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 14
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 9
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 9
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 7
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 5
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 5
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 2
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241001396980 Phytonemus pallidus Species 0.000 description 2
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 2
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- MWDNZMWVENFVHT-UHFFFAOYSA-L (2-decoxy-2-oxoethyl)-[2-[2-[(2-decoxy-2-oxoethyl)-dimethylazaniumyl]ethylsulfanyl]ethyl]-dimethylazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCCCCCCCCCOC(=O)C[N+](C)(C)CCSCC[N+](C)(C)CC(=O)OCCCCCCCCCC MWDNZMWVENFVHT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEOMGSFLQCKRO-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxyphenothiazin-3-one Chemical compound C1=CC(=O)C=C2SC3=CC(O)=CC=C3N=C21 GSEOMGSFLQCKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 235000006578 Althaea Nutrition 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001414900 Anopheles stephensi Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 241001470771 Athous haemorrhoidalis Species 0.000 description 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 241000238788 Blaberus craniifer Species 0.000 description 1
- 241001510109 Blaberus giganteus Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241001388466 Bruchus rufimanus Species 0.000 description 1
- 101100352919 Caenorhabditis elegans ppm-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 1
- 244000191482 Cantharellus cibarius Species 0.000 description 1
- 235000015722 Cantharellus cibarius Nutrition 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 241001262789 Chrysomya chloropyga Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241001331999 Euproctis Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000255890 Galleria Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 241001316290 Gypsophila Species 0.000 description 1
- 244000130592 Hibiscus syriacus Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000012186 Litura Species 0.000 description 1
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 1
- 241000736227 Lucilia sericata Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003805 Musa ABB Group Nutrition 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000238661 Periplaneta Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 235000015266 Plantago major Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000014441 Prunus serotina Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001510241 Rhyparobia Species 0.000 description 1
- 241001412173 Rubus canescens Species 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241001177162 Stegobium Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241001238452 Tortrix Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000021217 cabbage soup Nutrition 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 206010013023 diphtheria Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 208000007565 gingivitis Diseases 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy i roztoczobójiczy zawierajacy jako substancje czynna nowe estry pirymidynylawe-i(4) lub amidy estrów pirymidyinylowych-i(4) kwasów tiono (tio- lo)-fosflOffiowyicb(fosfonowyeh).Wiadomo juz, ze estry (0,0-diWuetylo-O-) 2-izopro- pylotio- wzglednie -2-me!tylotio-6-metyIOpiryimidy- lawy-|(4)- i (0,0-diWuetylo-0-)2-izo!propyllo-4-tmietylo- pirymidylowy-(6) kwasu tionofosforowego maja dizialanie owadobójcze i roztoczobójcze (szwajcar- iski opis patentowy nr 321 868 i niemiecki opis pa¬ tentowy nr 910 652).Stwierdzono, ze nowe estry pirymidyinylowe-(4) lub amidy estrów pirymidynylowych-i(4) kwasów (tionol(ti!o|lo)-fosfororwyicW(fosfo!nowych) o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, cylkloalkiloiwy, alkenylowy, alkinylowy, arylowa¬ luto aryloalikiitowy, R2 oznacza atom wodoru, rod¬ nik alkilowy, grupe alkoksylowa, alkilotio, alkilo- karbonylowa, alkoksykarbonylowa atom chlorow¬ ca, grupe cyjanowa lub tiocyjanoiwa, R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, arylowy lub grupe alkoksykaribonyloalkilowa, lub R2 i R3 razem ozna¬ czaja mostek alkilenowy, który z sasiednimi ato¬ niami wegla twarzy 5—7 czlonowy pierscien, R4 oznacza rodnik alkilowy lub grupe alkokisyalkilowa, R5 oznacza rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa, ailkilotio, alkiloaniinowa lub rodnik arylowy i X oznacza atom .tlenu lub siarki, daja doskonale dzialanie owadobójcze i roztoczobójcze.Nowe zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie ze zwia¬ zków o wzorze 2 i zwiazków o wzorze 3, w któ- iryich wszystkie symbole maja podane znaczenie.Nowe estry pirymidynylowe-(4) lub amidy estrów ipiryiriiidynyiowych-i(4) kwasów tionO(tioilo)-fosforo¬ wychi(fosfonowych) wykazuja niespodziewanie zna¬ cznie lepsze dzialanie owadobójcze i roztoczobójcze niz znane esltry: 0-0^dwuetylo-0-/2-izopropylotio lub -2-mietylotio-6Hmetylqpirymidylowy-i(4) i 0,0- -idWuetylo-O-1-izopropylo-4-imetylopiryimidylowy- -(6) kwasu tionofosforowego o analogicznej budo¬ wie i takim samym kierunku dzialania.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku wzbogacaja zatem stan techniki. Jak juz podano estry pirymidynylowe-i(4) lub amidy estrów piry- midynylllowych-!(4) kwasów tiono(tiolo)-fosforo- wych(fosfonowych) zwalczaja doskonale owady i roztocza — szkodniki roslin i szkodniki sanitarne.Dzialaja one skutecznie zarówno na owady o na¬ rzadzie gebowym gryzacym jak i ssacym oraz roz¬ tocza (Acarina). Z tego wzgledu zwiazki te mozna stosowac z dobrym wynikiem w postaci srodków szkódnikobójczych w ochronie roslin oraz w higie¬ nie i weterynarii.Qo owadów o narzadzie gebowym ssacym nisz¬ czonych przez srodek wedlug wynalazku naleza glównie mszyce (Aphidae), np. mszyce brzoskwi- nowo-ziemniaczane (Myzus persicae), mszyca trzmie- Oinowo-burakowa (Doralie fabae), mszyca czerem- chowoHzbozotwa (Rhopalosiphum padi), mszyca 93 39993390 ^tocihowia (Maórosiphum pisi), mszyca ziemniacza¬ na smugowana (Maórosiphum solanifolii), mszyca porzeczkowa (C^ptomyzus korschelti), mszyca ja- bloniowo-babkowa (Sappaphis mali), mszyca sli- wowo-trzcinowa (Hyalopterus arundinis), mszyca wisniowo-przytUiliawo (Myzus cerasi), ponadto zwalczaja czerwcojwate {Coccina np. tarcznika ole- androjwca •Lecanitim hesperidum, Pseudococcus mariitimus, przylzence (Thysanoptera), np. Hercmoithirips femo- ralis, pluskwiaki, np. plaszczynca burakowego (Pie- ama auadrata), Dysdercus intermedius, pluskwe domowa (Ciimex lectularius), Rhodnius prolixus, Triatama infesitans, dalej: piewiki np. Euscelis bi- lobatus i Nephoteittix bipunctatus.Do owadów o narzadzie gebowym gryzacym zwalczanych przez srodek wedlug wynalazku na¬ leza przede wszystkim gasiennice motyli (Lepidop- tera), takich jak tantnis krzyzowiaczek (Plutella nwculipennis), brudnica nieparka (Lymantria dis- per), kuprówka-rudnica (Euproctis chirysorirhoea), przadka pierscienica (Melacosoma neustria), ponad¬ to pietoówka kapustówka (Mamesfcra brassicae), zbozówka rolnica (Agrotis segetum), bielinek kapu- stnik (Pieris brassicae), piedzik przedzimek (Che- imatobia brumata), zwójka zieloneczka (Tortrix vi- redana), Laphygma frugiperda, Prbdenia litura, dalej naniiotnik owocowy (Hyponomeuta padella), molik macany (Ephestia kuhndella) i bamciak wiek¬ szy (Galleria mellonella).Ponadto do owadów o narzadzie geboiwym gry¬ zacym zwalczanych przez srodek wedlug wynalaz¬ ku naleza chrzaszcze (Coleoptera), np. wolek zbo¬ zowy (Sttophilus granairius = Calandra granaria), stonka ziemniaczana (Leptinotarsa decernlineata), kaldunica zielonka (Gastraphysa viridula), zaczka chrzanówka (Phaedon eochleariae), slodyszek rze¬ pakowy (Meligethes aeneus), kistnik maliniak (By- turus itamentosus), strakowiec fasolowy (Bruchd- dius = Acanthoscelides obtectus), Dermester fris- chi, skórek zbozowiec (Trogoderma granarium), trojszyk gryzacy (Tribolium casitaneum), wolek ku¬ kurydziany (Calandra lub Sitophilus zeamais), zy- •wiak chlelaowiec (Stegobium paniceuim), macznik mlynarek (Tenefbrio molitor), spichrze! surynaim- ski (Oryzaephilus surinamensis), oraz rodzaje zyja¬ ce w glebie, np. drutowce (Agiriotes spec.), chra¬ baszcze majowe (Melolontha melolontha), karalu¬ chy, np. prusak (Blaitrtella germanica) przybyszka amerykanska (Periplaneta americana), Leucophaea lub Rhypairobia maderae, karaczan wschodni (Blat- ia orientalis), Blaberus giganteus, Blaberus fuscus, Henschouitedenia flexivitta, ponadto róznoskirzydie, np. swierszcz doimowy (Acheta domestticus), termi- ty, np. Reticulilterrnies flavipes i blonoskrzydle, np. mrówki, przykladowo hurtnilca czarna (Lasius ni- gar.).Z dwuskrzydlych zwalczaja glównie muchy, np. (wywilzyne karlówke (Drosophila melanogaster), owocanke poludniówke (Ceratitfc capitata), muche domowa (Musca domestica), muche pokojowa (Fan- nia canicularis), Phormia aegina, plujke rudoglo- wa (Calliphora eryithrocephala), oraz boiimuszke kleparke (Stomoxys calcitrans), dalej dlugoczulkie jak komary, np. Aedes aegypti, Culex pipiens 1 Anopheles stephensi.Do roztoczy zwalczanych przez srodek wedlug (wynalazku naleza glównie roztocza (Acairi) zwla- szcza przedziorkowate (Teteanychidae), np. prze- dzionek Chmielowiec (Tetranychus) telarius = Te¬ tranychus althaea lub Tetrainychus urtioae) i prze- diziorek owocowiec (Paraitetiranychus pilosus = Po- npnychuis ulmi, szpecielowate, np. szpecied porzecz- kowy (Eriopyhes riibis), roztocza róznopazurkowane np. Hemiitarsonemus laitus i roztocz truskawkowy (Tarsonemus pallidus) oraz kleszcze np. Omitho- dorus moubata).Ekitopasozytami z klasy owadów sa: larwy mu¬ chówek pasozytujace na zwierzetach stalocieplnych, np. Lucilia sericata lu;b liucilia cupirina, szczepy podatne i odporne, Chrysomya chloropyga i larwy raczyc, np. gza bydlecego Hypoderima bo«vis.Substancje czynne mozna przeprowadzic w zwy¬ kle zestawy w postaci roztworów, emulsji, zawie¬ sin, proszków, past i granulatów. Otrzymuje sie je iw znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozrzedzalnikami to jest cieklymi roz- 23 puszczalnikami, skroplonymi pod cisnieniem gaza¬ mi i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie stosujac substancje powierzchniowo czynne takie jak emul¬ gatory i/lub dyspergaitory i/lub srodki pianotwór¬ cze. W przypadku stosowania wody jako rozcien- czalnika mozna stosowac np. rozpuszczalniki omga- niiczne sluzace jako rozpuszczalniki pomocnicze.Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac za¬ sadniczo: zwiazki aromatyczne np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifa¬ tyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny, lub chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny np. frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol, lub glikol 40 oraz jego etery i estry, ketony, takie jajc aceton, metyloerylokieiton, metyloizobutyloketon lub cyklo- heksanon, rozpuszczalniki o duzej polarnosci, takie jak diwumetyloformaimiid i sulfoUenek diwumetylo- wy, oraz wode; przy czym skroplonymi gazowymi 46 rozcienczalnikami lub nosnikami sa ciecze, które w normalnej temperaturze i normalnym cisnieniu sa gazami, np. gazy aerozolotiwórcze takie jak chlo- rotwcoweglowodory, nip. jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, takie jak kaoli- 5o ny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc atapulgit, momtmorylonit lub ziemia okrzemkowa i syntetycz¬ ne, maczki nieorganiczne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany; jako emulgatory i/lub srodki piano- 55 twórcze stosuje sie emulgatory niejonotiwórcze i anionowe, takie jak estry politlenku etylenu i kwa¬ sów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alko¬ holi tluszczowych, np. etery alkiloaryloiwopoligli- kolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, ary- 60 losulfoniany oraz hydrolizaty bialka; jako srodki dyspergujace stosuje sie np. lignine, lugi posiar¬ czynowe i metyloceluloze.Zestawy substancji cennych moga miec domiesz¬ ki znanych substancji czynnych. Zestawy zawie- •5 raja na ogól 0,1—93% substancji czynnej, korzyst-93300 nie 0,5—90% substancji czynnej. Substancje czyn¬ ne mozna stosowac same, w postaci ich zestawów lub przygotowanych z nich preparatów roboczych takich jak gotowe do uzycia roztwory, emulsje, pianki i zawiesiny, proszki, pasty, proszki rozpu¬ szczalne, srodki do opylania i granulaty.Stosowanie odbywa sie w znany sposób, np. przez opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, opylanie mglawicowe, opylanie, rozsiewanie, ody¬ mianie, gazowanie, podlewanie, zaprawianie lub inkrustowanie.Stezene substancji czynych w preparatach robo¬ czych moze wahac sie w szerokich granicach. Na ogól stezenia wynosza 0,000—10% korzystnie 0,01—1%.Substancje czynne mozna stosowac z dobrym wynikiem w sposobie Ultra-Low-Voluime (ULV), w którym mozna stosowac zestawy zawierajace do 95% substancji czynnej, a nawet sama 100% substancje czynna.W przypadku stosowania przeciwko szkodnikom sanitarnym i przechowalnianym, zwlaszcza muchom i komarom, substancje czynne wykazuja doskona¬ le dzialanie pozostalosci na drewnie i glinie oraz odpornosci na alkalia na podlozach z wapnem.Przyklad I. Test LT10o dla dwusfcrzydlyeh.Testowane zwierze: Musca domesltica (odporna na estry kwasu fosforowego). Rozpuszczalnik: ace¬ ton.Rozpuszcza sie 2 czesci wagowe substancji czyn¬ nej w 1000 czesciach objetosciowych rozpuszczal¬ nika. Tak otrzymany roztwór rozciencza sie tym samym rozpuszczalnikiem do osiagniecia mniejsze¬ go zadanego stezenia. p Do naczynka Petriego wprowadza sie pipetka 2,5 znajduje sie bilbula filtracyjna o srednicy 9,5 cm.Naczynko pozostawia sie otwarte do calkowitego ulotnienia sie rozpuszczalnika. W zaleznosci od stezenia roztworu substancji czynnej ilosc substan¬ cji czynnej przypadajaca na 1 m2 bibuly jest zu¬ pelnie rózna. Nastepnie do naczynka wprowadza sie okolo 25 testowanych zwierzat i naczynko przy¬ krywa sie wieczkiem szklanym.Stan zwierzat bada sie na biezaco. Ustala sie czas uplywajacy od wystapienia 100% smiertel¬ nosci.W tablicy I podaje sie testowane zwierzeta, sub¬ stancje czynne oraz czas uplywajacy do wystapie¬ nia 100% smiertelnosci.Przyklad II. Test LD100 Testowane zwierze: Periplaneta ameriicana. Roz¬ puszczalnik: aceton.Rozpuszcza sie 2 czesci wagowe substancji czyn¬ nej w 1000 czesciach oibjetoscioiwych rozpuszczal¬ nika. Tak otrzymany roztwór rozciencza sie tym samym rozpuszczalnikilem do osiagniecia mniejsze¬ go zadanego stezenia.Do naczynka Petriego wprowadza sie pipetka 2,5 ml roztworu substancji czynnej. Na-dnie na¬ czynka znajduje sie bibulka filtracyjna o srednicy 9,5 om. Naczynko pozostawia sie otwarte do calko¬ witego ulotnienia sie rozpuszczalnika. W zaleznos¬ ci od stezenia roztworu substancji czynnej ilosc Tablica I Test LT10o dla dwuskmzydlych \ 5 40 45 50 55 60 1 Substancje czynne i Zwiazek o wzorze 4 /(znany) Zwiazek o wzorze 5 Zwiazek o wzorze 6 Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 8 Zlwiazek o wzorze 9 • Testowane ' zwierze " 2~~ Musca dome- stica Szczep Weymann Musca domesltica Szczep Schweden I Musca dome¬ stica Szczep Weymann Musca doimestica Szczep Schweden I Musca dome- sitika Szczep Weymann , Musca domestica Szczep Schweden I Musca domestica Szczep Weymann Musca domestica Szczep Schweden I Musca domestica Szczep Weymann Musca domestica- Szczep Schweden I Musca domestica Szczep Weymann Musca dome¬ stica iSzczep Schweden I Stezenie substan¬ cji czyn- 1 nej w roztwo^ -rze w % 3 " 0,2 0,04 ; 0,2 0,04 0,02 0,02 0,2 0,04 0,2 0,04 0,008 0,2 0,04 / 0,2 0,04 . 0,008 0,2 0,04 0,2 0,04 . 0,008 0,2 0,04 0,2 ' 0,04 LT100 4 210' 6h = 5% 6h' 6h = 85% 6h = 0% _ 6h = 35% 120' 4h - W 90' 6h 150' 4h 75' 105' 6h = 95% 150' 6h 90' 180' 6h = 90% 180 6h 90' 150' | substancji czynnej przypadajacej na 1 m2 bibuly jest zupelnie rózna. Nastepnie do naczynka wpiro- wadza sie okolo 25 testowanych zwierzat i na- 65 czynko przykrywa sie wieczkiem szklanym.93300 8 Stan zwierzat bada sie po 3 dniach od poczatku próby. Ustala sie smiertelnosc w %.W tablicy II podaje sie substancje czynne, ste¬ zenia substancji czynnych oraz wyniki.Tablica II Test LD100 s Substancja czyna i Zwiazek o wzorze 5 i(znany) Zwiazek o wzorze 6 Zwiazek o wzorze 10 Ziwiazek o wzorze 44 Zwiazek o wzorze 11 Zwiazek o wzorze 12 Zwiazek o wzorze 13 Zwiazek o wzorze 45 Zwiazek o wzorze 14 Zwiazek o wzorze 15 Zwiazek o wzorze 16 Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 17 Zwiazek o wzorze 18 Zwiazek o wzorze 19 Zwiazek o wzorze 20 Zwiazek o wzorze 21 Zwiazek vo wzorze 22 Zwiazek o wzorze 23 Zwiazek o wzorze 24 Stezenie substan¬ cji w roztwo¬ rze w % 2 0,2 0,2 0,02 0,2 0,02 0,002 ' 0,2 0,02 0,2 0,02 0,2 0,02 0,2 0,02 0,2 0,02 0,2 0,02 0,2 0,02 0,2 0,02 0,2 0,2 0,02 0,2 0,2 0,02 0,2 0,2 0,2 0,02 0,2 0,2 Smier¬ telnosc w % 3 60 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 * 100 100 100 100 100 100 60 100 '100 100 100 100 100 | 40 Przyklad III. Test LD10o.Testowane zwierze: Sitophilus giranarius. Rozpu¬ szczalnik: aceton.Rozpuszcza sie 2 czesci wagowe substancji czyn¬ nej w 1000 czesciach objetosciowych rozpuszczal¬ nika. Tak otrzymany roztwór rozciencza sie tym samym rozpuszczalnikiem do osiagniecia zadanego sitezenia. Do naczynka Petriego wprowadza sie za pomoca pipetki 2,5 ml roztworu substancji czyn¬ nej. Na dnie naczynka znajduje sie bibulka filtra¬ cyjna o srednicy okolo 9,5 cm. Naczynko pozo¬ stawia sie otwarte do calkowitego ulotnienia sie 50 55 60 65 rozpuszczalnika. W zaleznosci od stezenia roztwo¬ ru substancji czynnej, ilosc substancji czynnej na 1 m2 bibuly jest bardzo rózna. Nastepnie do na- iczynka wprowadza sie okolo 25 testowanych zwie¬ rzat i przykrywa sie wieczkiem szklanym. Stan testowanych zwierzat kontroluje sie po 3 dniach od poczatku doswiadczenia. Smiertelnosc podaje sie w %.W tablicy III podaje sie subsitancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych, testowane zwierzeta oraz uzyskane wyniki.Tablica III Test LD100 Substancja czynna 1 Zwiazek o wzorze 5 (znany) Zwiazek o wzorze 10 Zwiazek o wzorze 25 Zwiazek o wzorze 12 Zwiazek o wzorze 26 Zwiazek o wzoirze 9 Stezenie substancji czynnej w roztworze w % 2 0,2 0,02 0,002 0,2 0,02 0,002 0,2 0,02 0,002 0,02 0,02 0,002 0,2 0,02 0,002 0,2 0,02 0,002 Smiertel¬ nosc w P/o 3 100 100 0 100 100 100 100 100 100 100 - 100 100 100 100 100 100 100 100 1 Przyklad IV. Testowanie Drosophila. Rozpu¬ szczalnik: 3 czesci wagowe acetonu. Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloaryloipoliiglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Na krazek bibuly filtracyjnej o srednicy 7 cm nanosi sie pipetka 1 cm3 preparatu substancji czynnej. Wilgotny krazek umieszcza sie w naczy¬ nku, w kótryim znajduje sie 50 wywilzyn karlówek (Drosophila melanogaster) i przykrywa wieczkiem szklanym.Po podanym ozasie ustala sie smiertelnosc w °/o, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie muchy zostaly zabite, a 0%, ze zadna mucha nie zosta¬ la zabita.W tablicy IV podaje sie substancje czynne, steze-, nie substancji czynnych, czasy obserwacji i sto¬ pien smiertelnosci.9 Tablica IV Testowanie Drosophila 93399 Substancja czynna Zwiazek o wzorze 27 Zwiazek o wzorze 28 Zwiazek o wzorze 25 Zwiazek o wzorze 12 Zwiazek o wzorze 13 Zwiazek o wzorze 16 Zwiazek o wzorze 44 Zwiazek o wzorze 45 Zwiazek o .wzorze 63 Zwiazek o wzorze 20 Zwiazek o wzorze 14 Zwiazek o wzorze 29 Zwiazek o wzorze 30 Stezenie substancji czynej w 2 0,1 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,0001 Smiertel¬ nosc w % po 1 dniu 100 100 50 0 100 100 60 0 100 100 100 100 100 100 100 50 100 100 100 98 100 100 100 70 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 70 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 70 100 100 100 100 45 50 55 Przyklad V. Testowanie PluteUa. Rozpusi- iczalwik: 3 czesci wagowe acetonu: Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloaryiowopoliglikolowe- go.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza Sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora, po czyim koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Otrzymanym preparatem substancji czynnej opor- skuje sie mglawicowo do orosienia liscie kapusty (Brassica oleracea) i obsadza gasienicami tantni- sia krzyzowiaczka (Plutella manilipennis).Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc w °/o, przy czym lOOtyo oznacza, ze wszystkie gasienice zostaly zabite, a .0% oznacza, ze zadna gasienica, nie zostala zabita.W tatalicy V podaje sie .substancje czynne, ste¬ zenie*substancji czynnych, czasy obserwacji oraz uzyskane wyniki.Tablica V Testowanie Pliufteila 65 1 Substancja czynna i zwiazek o wzorze 31 Zwiazek o wzorze 32 Zwiazek o wzorze 25 Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 18 Zwiazek o wzorze 12 Zwiazek o wzorze 33 Zwiazek o wzorze 34 Zwiazek o wzorze 10 - Zwiazek o wzorze 24 Zwiazek o wzorze 19 Zwiazek o wzorze 21 Zwiazek o wzorze 35 ' Zwiazek o /wzorze 17 Zwiazek o wzorze 36 Stezenie substancji czynnej w % r~2 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 1 0,1 0,01 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,0001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 Smiertel¬ nosc w °/o po 3 dniach " ^ 100 0 100 100 100 100 100 . 100 100 90 100 100 45 100 100 100 !100 100 100 05 100 100 36 100 100 100 100 100 100 100 . 100 1100 100 •o o oSJSSS^Sooooooooioooooooooooooooooooooooooooiooooooooooooooóooo oooaooiooooooooooc&oooooooooooooooooooooooooooiooooooooooooooooo I-i r-t rrl i-i »-Ii-Ii-It-Ii-Ii-Hi-Ji-Ji-I ^^iHtHirJT^C^iHfHi^i-Hi-HTrlTH^.cHcHrHTH^iHiH.iHiHiHi-l r|t_,r_jT_(l_,l_,l_,^Hl_,^Hrr,1_,1_,1_ll_|l_(l_| 1-H O i-H <5 i-H O »H i-H l-HO l-H i-H O i-H »-H O i-H »-H i-H O H tH »-H i-H *-H ^5 i-H ^l »-l O r^ O O^ H^ C O H O^ O H O^ H °.»,'"tP^Ci,""i»0.»r"L0.»0.»,"H P^1-1 ° P^ r"1 Pv '"", P» ^ Ó^ Or H P, *-• O i-H C^tH O^iri O P» O^ P» O O ! o1 o* o* q* q" o" o" o" o" o" q* o" © o* o1 o p" q" o" c" o" p* g ó* -* - -" "" -* -* -" - -" -* ^ -" —* —* -r —~ —* —* -** « —~ «=» —* ¦ —* o©oooooooq 00000000 o°oo ® H» 0* °« H p* l~l ° o" o~ o" o" o" o~ o~ o* oj co o io csi co 8 8 8 3 8 o Ci o o o * I I 9-11 I f £ o o o o ooo ooooooo.o oo o o •» 8- * & s ooooooooooooooooooooooooooooooiooooooooooooooooo ©Oóooeoooooooooooioooooooooooooodjoo^ooc&oocoooooooo oooooooiooooooo (00000000)00 O OOCO j-\ l-HO ¦ iH . *H tHO .^ tHO ,-H © »H ©^ ©^ H ©^ iH, ©^ l-J^ ©^ ©^ i-J^ ©^ i-l^ ©^ ©^ o* o" p* o" o* o" o* o" o" o ©~ ©~ ©~ ©~ ©~ ©" ©~ O^ rH O O l-H ©^ rH O^ l-H P^ °R ^ P^ H ' o" o* o" o" o* o" o" 'o* o" o* ° ° o" o" o o o o o o o ©oooooooooo t 00 co co oa o co CO ^ i-l co co i tu ^ . ^< ^< ^< § 3.I O O OOo Oo OOO OOO o o f N- N l5 a ctf* s g o l ¦^ CO CM IC N N o o o 8 ¦8 ctt*13 93399 c. d. itafoliicy V 1 1 Zwiazek p wzorze 77 Zwiazek o wzorze 78 Zwiazek o wzorze 79 Zwiazek o wzorze 80 Zwiazek o wzorze 81 -• Zwiazek o wzorze 82 Zwiazek o wzorze 83 Zwiazek o wzorze 15 Zwiazek o wzorze 84 Zwiazek o /wzorze 85 Zwiazek o wzorze 86 2 0,1 0,01 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,01 0,01 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 • 3 1 100 100 100 100 40 100 100 100 100 100 65 100 100 60 100 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 95 100 100 | 14 Tablica VI Testowanie Laphygraa Przyklad VI. Testowanie Laphygima. Rozpu¬ szczalnik: 3 czesci wagowe acetonu. Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowopoliglikolowego.W cefliu otrzymania Odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika zawierajacego podana ilosc emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do iadanego ste¬ zenia. Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sie mglawicowo do orosienia liscie ba¬ welny (Gossypium baribadense) i obsadza gasien- niicami Laphygma.Po podanym czasie ustala sie smieittelnosc w °/o, przy czym 100°/o oznacza, ze wszystkie gasienice zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna gasiennica nie zosftala zabita.W tablicy VI podaje sie substancje czynne, steze¬ nie substancji czynnych, czasy obserwacji oraz uzy¬ skane wyniki.Przyklad VII. Testowanie Tetranychus (od¬ porny). Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetoniu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloaryloiwopo- liglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i po¬ dana iloscia emulgatora, po czym koncentrat roz¬ ciencza sie woda do zadanego stezenia.Otrzymanym preparatem substancji czynnej spry¬ skuje sie mglawicowo do orosienia siewki fasoli (Ptaseolus yulganria) o wysokosci 10—30 cm. Sflew- 40 Substancja czynna i " Zwiazek o wzorze 87 Zwiazek o wzorze 12 Zwiazek o wzorze 35 Zwiazek o wzorze 38 Zwiazek o wzorze 16 Zwiazek o wzoirze 53 Zwiazek o wzorze 56 Zwiazek o wzorze 58 ' zwiazek o wzorze 72 Zwiazek o wzorze 83 Stezenie substancji czynnej w Vo ~* 0,1 0,01 0,001 0,1 0i01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 Smiertel¬ nosc w f/o po 3 dniach 3 100 100 0 100 100 95 100 100 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 95 100 100 100 1 45 50 55 60 ki fasoli sa porazone wszystkimi stadiami rozwo¬ jowymi przedziorka chmielowca (Tetranychus ur- iticae).Po podanym czasie ustala sie sku/tecznosc pre¬ paratu substancji czynnej liczac martwe zwierzeta.- Otrzymany wynik podaje sie jako smiertelnosc w °/o, przy czym 10Ó°/o oznacza, ze wszystkie prze- diziorki zostaly zabite, a 0%, ze zaden przedztarek nie zostal zabity.W tablicy VII podaje sie substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych, czas obserwacji oraz uzyskane wyniki.Przyklad VIII. Testowanie pasozytujacych larw muchy. Rozpuszczalnik: 35 czesci wagowych eteru jednometylowego glikolu etylenowego i 3 cze¬ sci wagowych eteru nonylofenylopoliglikolowego.W celu otrzymania odpowiednieglo preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 30 czesci wagowych od¬ powiedniej 'subsftanicji aktywnej z podana iloscia rozpuszczalnika zawierajacego podana ilosc eteru nonylofenylopoliglikolowego, po czym koncentrat irOzciencza sie podana iloscia wody do zadanego sltezenia. .15 Tablica VII Roztocza szkodniki roslin Testowanie Teitranychus (odporny) 93399 16 Substancja czynna i : ¦ Zwiazek o wzorze 31 (znany) Zwiazek o wzorze 87 (znany) Zwiazek o wzorze 25 Zwiazek o wzorze 12 Zwiazek o wzorze 10 Zwiazek o wzorze 24 Zwiazek o wzorze 88 zwiazek o wzorze 17 Zwiazek o wzorze 36 Zwiazek o wzorze 13 Zwiazek o wzorze 89 Zwiazek o wzorze 90 Zwiazek o wzorze 16 Zwiazek o wzorze 47 Zwiazek o wzorze 44 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 49 Zwiazek o wzorze 45 Zwiazek o wzorze 52 Zwiazek o wzorze 53 Zwiazek o wzorze 22 Zwiazek o wzorze 55 Zwiazek o wzorze 58 Zwiazek o wzorze 59 Zwiazek o wzorze 26 Zwiazek ó wzorze 30 Z/wiazek o wzorze 60 Zwiazek o wzorze 61 Zwiazek o wzorze 63 Zwiazek o wzorze 64 Zwiazek o wzorze 67 Zwiazek o wzorze 72 Zwiazek o wzorze 14 Zwiazek o wzorze 75 Zwiazek o wzorze 91 Zwiazek o wzorze 75 Zwiazek o wzorze 76 Zwiazek o wzorze 80 ?wiazek o wzorze 82 Zwiazek o wzorze 92 Zwiazek o wzoirze 15 Zwiazek o wzorze 84 1 Zwiazek o wzorze 93 Stezenie substancji czynnej w % 2 0,1 0,1 0,1 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,01 0,1 0,1 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,01 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 Smiertel¬ nosc w °/o po 2 dniach 3 " 0 0 99 98 80 98 95 95 90 1 98 100 98 95 100 100 100 100 50 100 80 98 98 98 100 98 90 98 98 100 60 90 98 98 . 98 60 90 100 95 98 90 '¦100 100 98 100 100 90 100 aoo . 95 1 40 45 50 55 D' probówek zawierajacych okolo 2 cm8 miesa konskiego wprowadza sie po okolo 20 larw muchy (Lucilia cuprina). Do miesa konskiego dodaje sie 0,5 ml preparatu substancji czynnej. Po 24 go¬ dzinach oznacza sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zabite, a 0°/o, ze zadna larwa nie zostala zabijta.W tablicy VIII podaje sie badane substancje czynne ich stezenie oraz uzyskane wyniki.Tablica VIII Testowanie pasozytujacych lairw muchy 65 Substancja czynna i Zwiazek o wzorze 87 Zwiazek o wzorze 49 Zwiazek o wzorze 52 Zwiazek o wzorze 94 Zwiazek o wzorze 89 Zwiazek o wzorze 95 * Zwiazek o wzorze 13 Zwiazek o wzoirze 18 Stezenie substancji czynnej w ppm 2 100 3 100 3 1 100 1 10 3 1 100 3 1 0,3 100 3 1 0,3 0,1 100 3 1 0,3 100 3 1 0,3 100 3 1 Smiertel¬ nosc w % (Dulia cu- prina od¬ porna) • ~* 1 100 100 100 0 100 100 100 100 0 100 100 100 .100 0 100 100 100 100 100 0 100^ 100 100 100 100 50 0 100 100 100 100 100 0 100 100 100 100 100 0 100 100 100 100 o 117 C d. tablicy VIII Zwiazek o wzorze 30 Zwiazek o wzorze 25 Zwiazek o wzjorze 61 Zwiazek o wzorze 66 Zwiazek o wzorze 46 Zwiazek o wzorze 40 Zwiaezk o wzorze 37 Zwiazek o wzorze 79 Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 39 100 3 11 0,3 100 ,1 0,1 100 3 1 100 3 1 0,3 0,1 100 3 1 0,3 100 3 1 100 3 1 1 0,3 0,1 100 3 1 0,3 100 3 1 0,3 100 3 1 0,3 100 100 100 100 100 0 100 100 100 0 1100 100 100 50 0 100 100 100 100 50 50 0 100 100 100 100 50 0 100 100 100 100 0 100 100 100 100 100 100 0 100 100 100 50 <50 0 100 100 100 100 100 0 100 100 100 100 <50 0 &3309 c. d. tablicy VIII 1$ 40 45 55 60 65 1 1 f Zwiazek o wzorze 63 Zwiazek o wzorze 22 2 100 '3 ii 0,3 100 1 3 1 . 3 100 100 100 100 <50 0 100 100 100 noo o 1 Przyklad IX. Oznaczenie stezenia graniczne¬ go (owady gleby). Testowany owad: Phorbia bras- iSicae. Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- gliikolowego.Celem otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podatna iloscia rozpuszczalnika i do¬ daje sie podana ilosc emulgatora, po czyim koncen¬ trat rozciencza sie woda do zadanego stezenia. Pre¬ parat substancji czynnej miesza sie dokladnie z gleba, przy czym stezenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa praktycznie zadnej roli, de¬ cyduje tylko dawka substancji czymnej na jed¬ nostke objetosci gleby, która podaje sie w ppm (np. mg/1).Doniczki wypelnia sie gleba i pozostawia w tem¬ peraturze pokojowej. Po 24 godzinach wprowadza sie testowane zwierzeta do traktowanej gleby i po 48 godzinach oznacza sie skutecznosc dzialania w procentach substancji czynnej liczac martwe i zy¬ we testowane owady. Skutecznosc dzialania ozna¬ cza sie przez 100tyo gdy wszystkie testowane owa¬ dy sa zabite, a przez 0% gdy zyje taka sama ilosc owadów jak w próbie kontrolnej.W tablicy IX podaje sie stosowane substancje czynne, dawki substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Przyklad X. Oznaczenie stezenia graniczne¬ go/owady gleby. Testowany owad: Tenebrio moli- tor. Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.Celem otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 2 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i dodaje podana ilosc emulgatora, po czym kon¬ centrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Preparat substancji czynnej miesza sie dokladnie z gleba, przy czym stezenie substancji czynnej W preparacie nie odgrywa praktycznie zadnej ro¬ li, decyduje tylko dawka substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, która podaje sie w ppm (np. mg/l).Doniczki wypelnia sie gleba i pozastawia w tem¬ peraturze pokojowej. Po 24 godzinach wprowadzaid 93399 Tablica IX Phorbia braasicae (larwy w glebie) Substancja czynna i Zwiazek o wzorze 96 (znany z opisu paitentoiwego Unii Poludniowej Afryki 64/1335) Zwiazek o wzorze 97 Zwiazek o wzorze 98 Zwiazek o wzorze 99 Zwiazek o wzorze 100 Zwiazek o wzorze 101 Zwiazek o wzorze 101 Zwiazek o wzorze 102 Zwiazek o wzorze 103 Zwiazek o wzorze 104 Zwiazek o wzorze 104 Zwiazek o wzorze 105 Zwiazek o wzorze 106 Zwiazek o wzorze 107 Zwiazek o wzorze 108 Zwiazek o wzorze 109 Zwiazek o wzorze 110 Zwiazek o wzorze 111 Zwiazek o wzorze 112 Zwiazek o wzorze 113 Zwiazek o wzorze 114 Zwiazek o wzorze 115 Zwiazek o wzorze 116 Zwiazek o wzorze 117 Zwiazek o wzorze 118 Zwiazek o wzorze 119 Zwiazek o wzorze 120 Zwiazek o wzorze 121 Zwiazek p wzorze 122 Zwiazek o wzorze 123 Zwiazek o wzorze 124 Zwiazek o wzorze 125 Zwiazek o wzorze 126 Zwiazek o wzorze 127 Zwiazek o wzorze 128 Zwiazek o wzorze 129 Zwiazek o wzorze 130 Zwiazek o wzorze 131 Zwiazek o wzorze 132 Zwiazek o wzorze 133 i Zwiazek o wzorze 134 2 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Smiertelnosc w °/o przy stezeniu 3 50 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 , 100 100 100 - 1 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 ? 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 czynnej 4 0 100 90 99 95 100 100 100 100 100 100 100 75 98 100 100 100 100 100 100 100 100 99 100 100 100 100 100 100 100 100 100 98 100 90 100 100 100 100 100 100 2,5 100 50 50 50 100 100 100 100 100 100 100 50 50 90 50 50 50 75 100 100 100 50 100 100 95 50 50 75 75 50 95 50 100 50 100 100 100 95 100 95 substancji 1,24 6 50 100 100 100 100 100 98 50 50 50 50 50 95 50 50 50 100 50 50 50 50 95 50 0,625 ppm 7 80 80 90 100 100 50 50 100 50 sie testowane zwierzeta do traktowanej gleby i po 48 godzinach oznacza sie skutecznosc dzialania w procentach substancji czynnej liczac martwe i zy¬ we testowane owady. Skutecznosc dzialania óiz- nacza sie przez 100% gdy wszystkie testowane owady sa zabite, a przez 0°/o gdy zyje taka sama ilosc owadów jak w próbie kontrolnej.W tablicy X podaje sie stosowane substancje 65 Czynne, dawki substancji czynnych Oraz Uzyskane* wyniki.Przyklad XI. Ustalenie stezenia granicznego.Testowany nicien: MeloidOgyne incognita. Rozpusz¬ czalnik: 3 czesci wagowe acetonu. Emulgator: l czesc waglowa eteru alkiloarylopoliglikolowego.Celem otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa soibs-03399 21 Tablica X Tenebrio molitor / larwy w glebie 22 Substancje czynne Smiertelnosc w °/o przy stezeniu substancji czynnej 10 2,5 1,25 ppm 6 Zwiazek o wzo¬ rze 135 (znany) Zwiazek' o wzo¬ rze 136 ((znany ze szwajcarskiego opisu patento¬ wego 321 868) Zwiazek o wzo¬ rze 110 Zwiazek o wzo¬ rze 101 Zwiazek o wzo¬ rze 102 Zwiazek o wzo¬ rze 103 Zwiazek o wzo¬ rze 137 Zwiazek o wzo¬ rze 138 Zwiazek o wzo¬ rze 13a Zwiazek o wzo¬ rze 112 Zwiazek o wzo¬ rze 114 Zwiazek o wzo¬ rze 115 Zwiazek o wzo¬ rze 117 Zwiazek o wzo¬ rze 125 Zwiazek o wzo¬ rze 126 Zwiazek o wzo¬ rze 128 Zwiazek o wzo¬ rze 130 Zwiazek o wzo¬ rze 131 Zwiazek o wzo¬ rze 140 Zwiazek o wzo¬ rze 133 Zwiazek o wzo¬ rze 134 | 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 | 50 • 100 100 .100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 | 100 100 75 100 90 75 75 75 95 100 100 100 90 90 | 90 100 100 100 90 | 50 50 50 50 50 50 50 50 50 100 50 50 50 50 50 50 50 50. 1 £0 40 45 55 stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje sie podana ilosc emulgaitora, po czym kon¬ centrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Preparat substancji czynnej miesza sie dokladnie z gleba silnie zakazona testowanym nicieniem.Stezenie substancji czynnej w preparacie, nie od¬ grywa zadnej roli decyduje tylko dawka substan¬ cji czynnej na jednostke objetosci gleby, której podaje sie w ppm. Doniczki wypelnia sie. gleba i wysiewa salate po czym doniczki utrzymuje sie iw szklarni w temperaturze 27°C.Pio 4 tygodniach bada sie • korzenie salaty na porazenie nicieniem i ustala sie skutecznosc dzia¬ lania substancji czynnej. Skutecznosc wynosi 100% gdy nie stwierdza sie wogóle porazenia, a 0% gdy porazenie jest takie samo jak roslin kontrolnych w glebie niepotraktowanej lecz zakazonej w takim samym stopniu.W tablicy XI podaje sie substancje czynne, dawki substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Tablica XI , Testowanie Meloidogyne incognita Substancja czynna 1 Zwiazek o wzorze 5 (znany) Zwiazek o wzorze 141 (znany) Zwiazek o wzorze 142 (znany) Zwiazek o wzorze 56 Zwiazek o wzorze 58 Zwiazek o wzorze 90 Zwiazek o wzorze 49 Zwiazek o wzorze 52 Zwiazek o wzorze 48 Zwiazek o wzorze 63 Zwiazek o wzorze 89 Zwiazek o wzorze 143 Zwiazek o wzorze 53 Smiertelnosc w °/o przy stezeniu substan¬ cji czynnej 2 98 98 0 98 98 100 100 98 100 100 98 98 98 3 50 50 95 95 98 98 95 85 100 75 90 50 | 5 4 0 0 50 50 95 95 95 100 50 50 | 2,5 50 50 50 90 28 O-R -OC2H5 'OC2H593 399 CL n Loc2h5 CH3 1 /0-Px OC3H7 OCH3 Wzsr 130 CH3 04C0C2H5 J- ' 0C2 H5 . H 0-CH2-C=CH Wzór l3< CH39° 0_jU0C2H5 x0C2H5 OC3H7i WZ0r 132 CH3- /° PNC2H5 0-CH2"CH=CH2 Wzór 133 -3 A^ 0-CH2~CH=CH2 WZ(5r f34 CH3 0-&C0C2H5 J- ' ^OC2H5 SCH3 Wzór 13593 399 ch3 yK0C2H5 SC2H5 Wzór 136 CH, 0-k°C3H7 xOC2H5 OC3H7L Wzór 137 S ch3 o-p; -OC2H5 0C2H5 N^^N OC3N7L Wzór m CH3 yO-PC s C2H5 OCH3 Wzór 139&3 3dd 3 v ' OC2H5 OC3H71 Wzór UO C2H5 CH3 5-C3H7i CH3 ^¦N(;H Wzór <41 Wzór 142 /CH3 3 ° CH-CH3 Wzór 143 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy i roztoczobójczy, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna estry piry- midynylowe-i(4) lub amidy estrów pirymidynyIo¬ wych-i(4) kwasów tiono(tiol)o)-fosforowych(fosfono- wych) o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodo¬ ru, rodnik alkilowy, cykloalkilowy, alkenylowy, al- kinylowy, arylowy lub aryloalkilowy, R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa, alkilotio, alkilokairbonylowa, alkoksykarbonylowa, a!tom chlorowca, grupe cyjanowa lub tiocyjanowa, *R8 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, arylo¬ wy, lub grupe alkoksybarbonyloalkilowa, lub R8 i R4 razem oznaczaja mostek alkilenowy, który z sasiednimi atomami wegla tworzy 5—7 czlonowy pierscien, R4 oznacza rodnik alkilowy lub grupe alkoksyalkilowa, R5 oznacza rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa, alkilotio, alkiloaminowa lub rodnik arylowy i X oznacza atom tlenu lub siarki, oraz znane nosniki i/lub substancje powierzchniowo- -czynne.93399 X ,/OR N R3 N W WrflM S II CH3 A OA R ~ f R3 OR Wzór 2 t R ,2 OH N /V R* OR1 O-P-fOC^H^ ^zór 2a OR 'CH(CHa)2 Hal- P. »V X Wzór 4 Wzór 3 O-P-ftM^H^ 1 fH3 CH3 An A 0~PvOC2H5 ^N Wzór 5 5-CH CH3 CH3 /V 0CH3 CH3 0-P<°CH3 o-P(°CH3 '.N OC2H5 L OC2H5 oc2h5 ch3 oc3H7a) Wznr7 Wzór 893399 II/0CH3 CLN^N CH3 ^0CM3 WZ(5r9 »/0C2H5 ° PxOC2H5 CH3 ? ^OCHS Wzór 10 5 «/OC2H5 | X0C3H7 0 X CH3 N "0CH3 WzGr 11 "/0C3H7 |^0CH3 0 CH3 OCH3 Wzdr 12 ° PxC2H5 O-P \ -0C2H5 CH3 OCH3 CH3 Wzór iZ N OC3H7L Wzór W o-P /0C3U7 C2H5 \ A. 0C3H7 O-P CH3 ^ OC3H7L CH3 1N OCH3 mór fi Wzór 1393399 s II ° P-0C2H5 Bp I "0CH9 CH3 M OCH3 CH3 OCH3 Wzór 17 Wzór 18 5 f f"NC2H5mrn ? ^OC2H5 Wzór 19 Wzór 20 LoC2H5 0*0.^ O-P CH3 X0CH3 CH3 0-CH2-CH=CH2 \ 'OCH3 C2H5 N Wzór 2\ Wzór 22 O-P \ ,OCH3 C2H5 l o-p-(002^5)2 ^NJ CH3 0CH2-C=CH CH3 OCH3 Wzór 23 Wzór 2493399 S J/OCH3 "C2H5 AnA CH3 OC3H7CD Wzór 25 Wzór 26 I ¦ 0-P(0C2^5i2 0-P(0C2H5)2 Chf3 SC2H5 CH3 C3H7C Wzór27 Wzór 28 5 S II L0CH3 0-PfOC2M5)2 c ?-P-C2H5 CH3 X0C3H7c CH3 OC3H7I Wzór 29 Wzór 30 S S ii n 0-9(002^)2 0-P(OCH3)2 CH3 N SCH3 CH3 N XOCH3 Wzór 3i \Nzór 3293399 fJ-P CL CH3 5 „ I/OCH3 N)C3H7 1 XOC3H7 -OCH3 /Nr OCH3 CH3 NOCH3 Wzór 33 Wzór 34 S II 0-P(OC2H5)2 "A CH3 OCH3 Wzór 35 0-P(OC2^2 cH30-CO-C^ «H9 Wzór 36 O u 0-t(OC2^2 A, cH3O-C0-CH2 0CH3 Wzór 37 S 0-P-0C2H5 CH3-S.^OCH3 Wz6r3893399 och3 Wzór 39 0_L0C2H5 CH3O-CO-CH2 OCH3 Wzór 40 o-k°C2H5 0-P 0C2H5 SC3H7 N CH3 OCH3 CH3 OCH3 Wzór4\ Wzór Al CL. 1 PxC2H5 CH3 OCH3 ° %CH3 ch3 0C2 H5 Wzór 43 Wzór 44 V/OC2H5 C2H5 0-PfOCH3)2 TV CH3 0C2H5 CH3 OC2H5 Wzór 45 Wzór 4793399 A^ 0C3H7 C2H5 CH3O-C0-CH2 0CH3 wzór ^s fi A AA C% ' OC2Hj CH3 OC2H5 Wzór42 Wzór 49 o-p: -0C2H5 0-koC2H5 " NK3H7 A"0 xi CH3 XOC2H5 CH3 0C2H5 Wzór50 Wzór 52 toc2H5 ^0C2H4-0C2H5 I CHr^T*0C2H5 Wzór 54 f 0_^0C3H7 o-ProC2H5)2 I C2H5 I Ir fi CH3 N OC2H5 CH^N O Wzór 53 Wzór 54 f p-P(0C2H5)2 'W 0-CH2-C=CH Wzór 5593399 0-h(0C2H5)2 CH3 */T "0-CH2-CH = CH2 Wzór 56 0jr0C2H5 CH3 N0-CH2-CH=CH2 Wzór 57 0-P. II /OC3H7 C2H5 CH3 0-CH2-CH=CH2 Wzór 58 0-PfOCH3)2 CH3 OC3H71 Wzór £9 u ^OCHo o-pC j C2H5 CH30-CO-CH2N OC3H7L Wzór 60 0-p;0CH3 CH3 OC3H7L Wzór 6i o4"OCH3 OC3H7 CL 1 N0C3H7 1 CH3 0C3H7l Wzór 62 5 u O-P(0C2^5)2 i 0 1 0-P(OC2H5)2 1 CH3 N OC3H7L CH3 N OC3H7L Wzór 63 Wzór 6493399 S 5 0-P(0C2H5)2 0~P(OC2^5)2 A. A CH3 OC3H7L CHj OC3H7L Wzór 65 Wzór 66 S S O-P(0C2H5)2 0-P(OC2H5)2 CH3 OC3H7L OC3H7L Wzór 67 Wzór 69 5 0-PfOC2H5)2 . *rA CH3O-CO-CH2 OC3H7L WZór 58 S 0-P(OC2H5)2 N ^^N^0C3H7l Wzór 70 0-P(0C2H5)2 OC3H71 Wzór 71 O-PCOC9H5 Ab - ^0C2H5 CH3 N^OC3 H7 i CH3^^0C3H7 i Wzór 72 Wzór 739i3d9 04rOC2H5 CH30-C0-C^^OC3H7i Wzór 74 11/OC2H5 °-PH5 L0C2H5 C H<7 I CH3 OC3H7L Wzór 75 Wzór 77 OC3H7L I CH30-C0-CHrN OC3H7L Wzór 76 .I/OC2H5 0 N2H5 N i N OC3H7L Wzór 78 0 ^OC3H7 OC2H5 OC3H7 CH3 OC3H7L CH3 OC3H7L Wzór 79 Wzór 80 A L0C2H5 Qjy°W5 CH3 W OC3H7L CH3 OC3H7t Wzórfll Wzór 82dssdd CkA ^ a 1 C2H5 I Xl ^ Wzór83 Wzór 84 S OC3H7 C2H5 o-pC CH30-C0-Cf^^OC3H7 L Wzór 65 yoc3v\7 ™3C0, 1 ^"5 1 ^"%C3H7l Wzór 86 f ? 0-PfOC2H5) 0-PfOC2H5)2 VN ch3 SC3H7L . ch3 . 0CH3 Wzór87 Wzór 88 O_t-OC2H5 0J/°C2H5 • NNH-C3H7i V X5C3H7 CH3 OCH3 CH3 OCH3 Wzór89 Wzór 90 L0C2H5 0t0C2H5 ^C2H5 I "NH-C3H71 OC3H71 CH3 OC3H71 Wzór9* Wzór 9293399 nc-JL C2H5 x N°CH3 JC3h'7i CH3 QC3H7 V , 93 Wzór 94 0__l CH3 0-CHrCH3)2 Wzór 95 k CH3 5 (CH3)2N ^' x0-Pr0C2H5)2 Wzór ss SCH3 S 0CH3 lA/zór 97 M3Cxll°-PCC2H5 3 Yj 0C2H5 0 1 H3C-'CH^CH3 Wrór 98 f"3 ? Co U, NyN 0CH3 Wzór 999339'J H3CVv°"%c3H7 OCH3 Wzór 100 n^OCiHs OCH3 Wzór 10\ CH3 0-P ^/OC2H5 ~0C2H5 OC2H5 Wzór 102 CH3 ^o4a°C^ XOC3H7 0C2H5 Wzór <03 CH3 ,oJ 0C3H7 ro Wzór 104 CH3 0-l 3yy 3 0C3H7(L) Wiór 10593399 rw n !-0C2H5 CH* ^0~%HC3H7i 0CH3 Wzór 106 CH3 /°-pC< 0CH3 Wzór 107 5 cho ,o-p; * ° YY ^ OC2H5 Wzór 108 S CH3 0-P OC3H71 lA/zór 109 ' XOC2H5 I /0C2 H5 OCH3 Wzór 110 CH, o4'°CZH5 C2H5 0C2H5 Wzór 41193399 CH3 y0-P-0C2H5 C2H5 OC3H7I Wzór 112 CH3 O-^3"7 3- ' ^C2H5 0-i-C3H7 Wzór U3 ^0C3H7 ^ ' C2H5 OCH3 Wzór 114 II OC2H5 0CH3 Wzór 115 ^OC2H5 IKfM OC3H7L Wzór U 793399 0_«rOC2H5 U OC2H5 n OC3H7L Wzór 118 Cy J/OC2H5 OC3H7L Wzór 119 0-P Y 0C3H7L Wzór 420 /0C2H5 *0C2 H5 o_^0C2H5 Wzór 121 0-^a2H5 OC2H5 OC3H7I Wzór 422 0_^OC2H5 C2H5 NyN OC3H7I Wzór 423CH3 ^sc3h7 OC3H7L Wzór 124 CH3 I ^ j)-p. |i/0C2H5 x OC2Hi OCH3 Wzór <25 CH3 C2H5 l| OC3H7L Wzór 426 CH3 Cl O-P s !i ^0C3\-l7 ^OC2H5 OG3H7L Wzór 127 0-P\ C2H5 0C3H7 OCH3 Wzór * PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732343931 DE2343931A1 (de) | 1973-08-31 | 1973-08-31 | Pyrimidin(4)-yl-(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insetktizide und akarizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL93399B1 true PL93399B1 (pl) | 1977-05-30 |
Family
ID=5891238
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1974173764A PL93399B1 (pl) | 1973-08-31 | 1974-08-29 | |
| PL1974193013A PL97978B1 (pl) | 1973-08-31 | 1974-08-29 | Sposob wytwarzania estrow pirymidynylowych-/4/ lub amidow estrow pirymidynylowych-/4/ kwasow tiono/tiolo/-fosforowych/fosfonowych |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1974193013A PL97978B1 (pl) | 1973-08-31 | 1974-08-29 | Sposob wytwarzania estrow pirymidynylowych-/4/ lub amidow estrow pirymidynylowych-/4/ kwasow tiono/tiolo/-fosforowych/fosfonowych |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3966730A (pl) |
| JP (2) | JPS5049431A (pl) |
| AR (1) | AR209594A1 (pl) |
| AT (1) | AT326147B (pl) |
| BE (1) | BE819278A (pl) |
| BR (1) | BR7407284D0 (pl) |
| CA (1) | CA1027565A (pl) |
| CH (1) | CH606042A5 (pl) |
| CS (1) | CS188925B2 (pl) |
| DD (1) | DD114818A5 (pl) |
| DE (1) | DE2343931A1 (pl) |
| DK (1) | DK136368C (pl) |
| EG (1) | EG11113A (pl) |
| ES (1) | ES429674A1 (pl) |
| FI (1) | FI253374A (pl) |
| FR (1) | FR2242396B1 (pl) |
| GB (1) | GB1483531A (pl) |
| HU (1) | HU169164B (pl) |
| IL (1) | IL45560A (pl) |
| LU (1) | LU70821A1 (pl) |
| NL (1) | NL7411460A (pl) |
| NO (1) | NO742928L (pl) |
| PL (2) | PL93399B1 (pl) |
| RO (1) | RO65813A (pl) |
| SE (1) | SE409208B (pl) |
| SU (1) | SU529802A3 (pl) |
| TR (1) | TR18078A (pl) |
| ZA (1) | ZA745545B (pl) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2545881C2 (de) * | 1975-10-14 | 1985-08-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 0-Pyrazolopyrimidinthionothiolphosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Nematoden |
| DE2620089A1 (de) * | 1976-05-06 | 1977-11-24 | Bayer Ag | Substituierte pyrimidin-bis- eckige klammer auf (thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester eckige klammer zu, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| DE2639256A1 (de) * | 1976-09-01 | 1978-03-02 | Bayer Ag | Alkoxy- bzw. alkylthiosubstituierte pyrimidin(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| DE2642981C2 (de) * | 1976-09-24 | 1984-11-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Alkoxysubstituierte Pyrimidinyl-thionophosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
| NL7712098A (nl) * | 1976-11-10 | 1978-05-12 | Ciba Geigy | Werkwijze ter bereiding van fosforzuurderivaten, alsmede de toepassing ervan als gewasbescher- mingsmiddelen. |
| DE2747357A1 (de) * | 1977-10-21 | 1979-04-26 | Bayer Ag | Substituierte pyrimidinyl(thiono) (thiol)phosphor (phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| DE2831165A1 (de) * | 1978-07-15 | 1980-01-24 | Bayer Ag | 2-cyclopropyl-pyrimidin(4)yl-thionophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| JPS5615296A (en) * | 1979-07-17 | 1981-02-14 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Quinazoline derivative |
| US4489068A (en) * | 1983-04-28 | 1984-12-18 | The Dow Chemical Company | Method and composition for enhancing the insecticidal activity of certain organophosphorus compounds |
| US5034529A (en) * | 1988-04-28 | 1991-07-23 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the production of thiophosphoric acid esters of hydroxypyrimidines |
| CA2199899C (en) * | 1996-03-26 | 2004-05-11 | Beat Schmidt | Process for the preparation of a 2-alkoxy-6-(trifluoro-methyl)pyrimidin-4-ol |
| US20060100430A1 (en) * | 2003-01-31 | 2006-05-11 | Beat Schmidt | Process for preparation of 2-alkoxy-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-ol |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE589122A (pl) * | 1959-03-28 | 1900-01-01 | ||
| DE1193055B (de) * | 1962-07-28 | 1965-05-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphon-saeureestern |
| DK130683B (da) * | 1971-03-04 | 1975-03-24 | Sandoz Ag | Pesticidt virksomme pyrimidinylphosphorsyreestere. |
| DE2144392A1 (de) * | 1971-09-04 | 1973-03-08 | Bayer Ag | 0-pyrimidyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
-
1973
- 1973-08-31 DE DE19732343931 patent/DE2343931A1/de active Pending
-
1974
- 1974-08-14 NO NO74742928A patent/NO742928L/no unknown
- 1974-08-15 SU SU2051826A patent/SU529802A3/ru active
- 1974-08-22 US US05/499,808 patent/US3966730A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-08-26 EG EG354/74A patent/EG11113A/xx active
- 1974-08-27 AR AR255326A patent/AR209594A1/es active
- 1974-08-28 IL IL7445560A patent/IL45560A/xx unknown
- 1974-08-28 BE BE147972A patent/BE819278A/xx unknown
- 1974-08-28 NL NL7411460A patent/NL7411460A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-08-29 RO RO197479872A patent/RO65813A/ro unknown
- 1974-08-29 JP JP49098466A patent/JPS5049431A/ja active Pending
- 1974-08-29 TR TR18078A patent/TR18078A/xx unknown
- 1974-08-29 PL PL1974173764A patent/PL93399B1/pl unknown
- 1974-08-29 LU LU70821A patent/LU70821A1/xx unknown
- 1974-08-29 AT AT699474A patent/AT326147B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-08-29 JP JP49098465A patent/JPS5050382A/ja active Pending
- 1974-08-29 FI FI2533/74A patent/FI253374A/fi unknown
- 1974-08-29 SE SE7410957A patent/SE409208B/xx unknown
- 1974-08-29 PL PL1974193013A patent/PL97978B1/pl unknown
- 1974-08-29 CH CH1178674A patent/CH606042A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-08-30 CA CA208,171A patent/CA1027565A/en not_active Expired
- 1974-08-30 DK DK461874A patent/DK136368C/da active
- 1974-08-30 CS CS746012A patent/CS188925B2/cs unknown
- 1974-08-30 ZA ZA00745545A patent/ZA745545B/xx unknown
- 1974-08-30 ES ES429674A patent/ES429674A1/es not_active Expired
- 1974-08-30 DD DD180832A patent/DD114818A5/xx unknown
- 1974-08-30 HU HUBA3136A patent/HU169164B/hu unknown
- 1974-08-30 BR BR7284/74A patent/BR7407284D0/pt unknown
- 1974-08-30 FR FR7429764A patent/FR2242396B1/fr not_active Expired
- 1974-08-30 GB GB38004/74A patent/GB1483531A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS188925B2 (en) | 1979-03-30 |
| NL7411460A (nl) | 1975-03-04 |
| CH606042A5 (pl) | 1978-10-13 |
| HU169164B (pl) | 1976-10-28 |
| AU7262674A (en) | 1976-02-26 |
| CA1027565A (en) | 1978-03-07 |
| DK461874A (pl) | 1975-04-28 |
| SU529802A3 (ru) | 1976-09-25 |
| US3966730A (en) | 1976-06-29 |
| BE819278A (fr) | 1975-02-28 |
| NO742928L (pl) | 1975-03-24 |
| DK136368C (da) | 1978-02-27 |
| JPS5049431A (pl) | 1975-05-02 |
| AT326147B (de) | 1975-11-25 |
| TR18078A (tr) | 1976-09-21 |
| IL45560A0 (en) | 1974-11-29 |
| ATA699474A (de) | 1975-02-15 |
| IL45560A (en) | 1979-09-30 |
| GB1483531A (en) | 1977-08-24 |
| FI253374A (pl) | 1975-03-01 |
| FR2242396B1 (pl) | 1979-01-05 |
| ES429674A1 (es) | 1976-10-01 |
| DD114818A5 (pl) | 1975-08-20 |
| JPS5050382A (pl) | 1975-05-06 |
| SE7410957L (pl) | 1975-03-03 |
| RO65813A (fr) | 1980-01-15 |
| PL97978B1 (pl) | 1978-04-29 |
| EG11113A (en) | 1977-03-31 |
| FR2242396A1 (pl) | 1975-03-28 |
| ZA745545B (en) | 1975-08-27 |
| BR7407284D0 (pt) | 1975-06-24 |
| DE2343931A1 (de) | 1975-04-03 |
| AR209594A1 (es) | 1977-05-13 |
| SE409208B (sv) | 1979-08-06 |
| LU70821A1 (pl) | 1975-06-11 |
| DK136368B (da) | 1977-10-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3929838A (en) | N-methyl-n-(3-trifluoromethylphenylmercapto)-carbamic acid dihydrobenzofuranyl esters | |
| PL93399B1 (pl) | ||
| US3872185A (en) | O-(n-alkoxy-benzimidoyl)-(thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
| DE2118469A1 (de) | N eckige Klammer auf Dimethylamine methyhden eckige Klammer zu thiol(thiono) phosphorsaureestenmide, Verfahren zu lh rer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akanzide | |
| US3760041A (en) | O-(n-alkoxy-benzimidoyl)-(thiono) phosphoric(phosphonic) acid esters | |
| PL93687B1 (pl) | ||
| US3914243A (en) | O-alkyl-o-{8 7-substituted-benzisoxazol(3)yl{9 -(thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
| PL95741B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
| IL34950A (en) | Esters of thiazolo-phosphoric and -phosphonic,thiazolo-thionophosphoric and -thionophosphonic acid,their preparation and use as insecticides and acaricides | |
| US4104376A (en) | Synergistic composition for the control of insects | |
| US3732341A (en) | (alkyl and o-alkyloxy alkyl)-o-alkyl-s-(1,2,2-trichloro-ethyl)-thionothiol phosphoric and phosphonic acid esters | |
| PL98413B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
| DE2203050A1 (de) | N-sulfenylierte oximcarbamate mit insektizider, akarizider und fungizider wirkung | |
| PL97177B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
| CH629365A5 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel. | |
| US3894020A (en) | 3,4,-Dihydro-4-oxo-quinazolin (3)-yl-(thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US3828063A (en) | Benzisoxazolo(thiono)phosphoric(phosphonic)acid esters | |
| PL101231B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
| DE2049692A1 (de) | Pyrazolo-(thiono)-phosphor(phosphon)säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide | |
| IE40277B1 (en) | 2-cyanopehyldithiophosphoric acid esters, process for their preparation and their use as insecticides or acaricides | |
| US3709962A (en) | Beta-phenylethyl esters of o-alkyl-o-phenylthionothiolphosphoric acids | |
| PL93295B1 (pl) | ||
| US3733378A (en) | Amido-o-lower alkyl-s-allylmercapto-methylthiolphosphoric acid esters | |
| EP0048437A2 (de) | (Thiono) (Thiol) Phosphor (phosphon)-säureester bzw. esteramide von substituierten 4-Hydroxychinolinen, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| US3819644A (en) | Benzisoxazolo(thiono)phosphoric(phosphonic)acid esters |