NO742928L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO742928L NO742928L NO74742928A NO742928A NO742928L NO 742928 L NO742928 L NO 742928L NO 74742928 A NO74742928 A NO 74742928A NO 742928 A NO742928 A NO 742928A NO 742928 L NO742928 L NO 742928L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- active substance
- alkyl
- pyrimidine
- hydrogen
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 40
- -1 ester amide Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 9
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 150000008081 1H-pyrimidin-4-ones Chemical class 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- NJYFRQQXXXRJHK-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl) thiocyanate Chemical compound NC1=CC=C(SC#N)C=C1 NJYFRQQXXXRJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000005864 Sulphur Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 70
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 26
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 19
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 19
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 11
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- CRYUGFDHGVCIJW-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound COC1=NC(C)=CC(O)=N1 CRYUGFDHGVCIJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 4
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 2
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUDVUWOLBJRUGF-UHFFFAOYSA-N (c-methoxycarbonimidoyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.COC(N)=N MUDVUWOLBJRUGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUTMMWSZWICTSW-UHFFFAOYSA-N 2-dodecoxy-6-methyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC1=NC(C)=CC(O)=N1 VUTMMWSZWICTSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIJKVRCNKUAYKK-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-6-methyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound CCOC1=NC(C)=CC(O)=N1 CIJKVRCNKUAYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHRIUKSRPHFASO-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound CC1=CC(=O)N=CN1 LHRIUKSRPHFASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQNGWWLYGIOTAD-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2-prop-2-ynoxy-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound CC1=CC(O)=NC(OCC#C)=N1 CQNGWWLYGIOTAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000426834 Aegina Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001414900 Anopheles stephensi Species 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000238788 Blaberus craniifer Species 0.000 description 1
- 241001510109 Blaberus giganteus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 1
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 241000907225 Bruchidius Species 0.000 description 1
- 241001664260 Byturus tomentosus Species 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 1
- 241001479447 Coccus hesperidum Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414892 Delia radicum Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001675057 Gastrophysa viridula Species 0.000 description 1
- 240000000047 Gossypium barbadense Species 0.000 description 1
- 235000009429 Gossypium barbadense Nutrition 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 1
- 241000652697 Henschoutedenia flexivitta Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000543830 Hypoderma bovis Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000948337 Lasius niger Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000736227 Lucilia sericata Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241000766511 Meligethes Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000961933 Nephotettix virescens Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000257149 Phormia Species 0.000 description 1
- 241001396980 Phytonemus pallidus Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722238 Pseudococcus maritimus Species 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001177161 Stegobium paniceum Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241001414831 Triatoma infestans Species 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002084 enol ethers Chemical class 0.000 description 1
- 206010014881 enterobiasis Diseases 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical compound OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- UJXHQRXBCSZHFA-UHFFFAOYSA-M sodium;5-chloro-2-methoxy-6-methylpyrimidin-4-olate Chemical compound COC1=NC(C)=C(Cl)C(O[Na])=N1 UJXHQRXBCSZHFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Bayer Aktiengesellschaft,
Oppfinnere: 1) Wolfgang Hofer, Friedrich-Bayer-Strasse 15»
Wuppertal-1, Tyskland,
2) Fritz Maurer,
Roeberstrasse 8, Wuppertal-1, Tyskland,
3) Hans-Jochem Riebel,
Bussardweg 3a>Wuppertal-1, Tyskland,
4) Lothar Rohe,
Siller Strasse 49»Wuppertal-1, Tyskland,
5) Wolfgang Behrenz,
Untergruendemich 14, Overath-Steinenbrueck, Tyskland,
6) Ingeborg Hammann,
Belfortstrasse 9»Koln, Tyskland,
7) Wilhelm Stendel,
In den Birken 55»Wuppertal-1, Tyskland,
Bernhard Homeyer,
Obere Strasse 28, Opladen, Tyskland.
Pyrimidin(4)-yl-(thiono)-(thiol)-fosfor(fosfon)-syreester eller -esteramid, fremgangsmåte for deres fremstilling såvel som deres anvendelse som insektisider og akarisider.
Foreliggende oppfinnelse vedrører nye pyrimidin(4)-yl-(thiono)-(thiol)-fosfor(fosfon)-syreestere eller -esteramider, med fremgangsmåte for deres fremstilling såvel som deres anvendelse som insektisider og akarisider.
Det er allerede kjent at £~0,O-dietyl-0-(2-isopropyl-merkapto eller -2-metylmerkapto-6-metyl-pyrimidyl-(4)J og ^0,0-dietyl-0-(2-isopropyl-4-metyl-pyrimidyl-(6)^J-thiono-fosforsyreester utviser insektisider og akariside egenskaper (se sveitsisk patent 321 868 og tysk patent 910 652).
Man har oppdaget at de nye pyrimidin(4)-yl(thiono)-(thiol)-fosfor(fosfon)syreestere eller -esteramider med formelen (I)
hvor R''" er hydrogen, alkyl, cykloalkyl, alkenyl, alkinyl, aryl eller aralkyl,
R p er hydrogen, alkyl, alkoksy, alkylmerkapto, alkylkarbonyl,
alkoksykarbonyl, halogen, cyan eller rhodan,
R^ er hydrogen, alkyl, aryl eller alkoksykarbonylalkyl eller
R 2 og RJ S er sammen en alkylenbro som sammen med det til-grensede karbonatom danner en fra 5 til 7"leddet ring,
R^ er alkyl eller alkoksyalkyl,
R^ er alkyl, alkoksy, alkylmerkapto, alkylamino eller aryl og
X er oksygen eller svovel,
har utmerkede insektiside og akariside virkninger.
Videre er det oppdaget at man tilveiebringer de nye pyrimidin(4)-yl)-thiono)-(thiol)-fosfor(fosfon)-syreester eller
-esteramider med formel (I), når man omsetter 4"hydroksy-pyrimidiner eller deres natrium- eller kaliumsalter med formelen (II)
hvor
1 ? S
R , R og R-' har de ovenfor angitte betydninger og
hvor
A er hydrogen, natrium- eller kalium-ion med (thio)fosfor eller (thio)fosfonsyrehalogenider med formelen (III)
hvor
R 4 , R^ 5 og X har de tidligere angitte betydninger og
hvor
Hal er et halogenatom,
eventuelt i nærvær av syreakseptorer og eventuelt i nærvær av løsnings- eg fortynningsmidler.
Overraskende viser det seg at pyrimidin(4)-yl(thio) fosforsyre- eller -fosfonsyreestere eller -esteramider (I) ifølge oppfinnelsen utviser en vesentlig høyere insektisid og akarisid virkning enn de kjente 0,O-dietyl-0-^"2-isopropylmerkapto- eller -2-metylmerkapto-6-metyl-pyrimidyl-(4).7°g 0,0-dietyl-O-/" 2-isopropyl-4-imetyl-pyridimyl(6)>/-thionofosforsyreester med analog konstitusjon og tilsvarende virkningsretning. Preparateneeifølge oppfinnelsen er dermed en ekte berikelse for den foreliggende tek-nikk.
Anvender man 2-etoksy-4-hydroksy-6-metyl-pyrimidin og thiono-fosforsyre-0,O-dietylesterklorid som utgangsstoffer, kan reaksjonsforløpet gjengis etter følgende reaksjonsskjerna:
De 4-hydroksy-pyrimidiner som anvendes som utgangs-materialer er generelt definert i formel (II).'
Fortrinnsvis er R"*" i formel (II) et rett eller forgrenet alkyl med fra 1 til 20, fortrinnsvis fra 1 til 12, cykloalkyl med fra 5 til 7>fortrinnsvis 6, alkenyl eller alkinyl med 2 til 6, fortrinnsvis fra 3 til 6°g aryl eller aralkyl med fra 6 til 10, fortrinnsvis 6 karbonatomer i aryl- og 1 til 2 karboner i alkyldelen. R p er fortrinnsvis hydrogen, rett eller forgrenet alkyl med fra 1 til 4>særlig fra 1 til 2, alkoksy 1 med fra 1 til 4>fortrinnsvis fra 1 til 2, alkylmerkapto med fra 1 til 4>særlig 1 til 2, alkylkarbonyl og alkoksykarbonyl med fra 1 til 4>særlig fra 1 til 2 karbonatomer i alkyl- eller alkoksydelen, videre halogen, særlig klor eller brom eller cyanogruppen. R-^ er fortrinns vis hydrogen, rett eller forgrenet alkyl med fra 1 til 6, særlig fra 1 til 4 karbonatomer, aryl med fra 6 til 10, særlig 6, eller alkoksykarbonylalkyl med fra 1 til 4 karbonatomer i alkoksy- og fra 1 til 2 karbonatomer i alkylresten. R og R 3 kan også fortrinnsvis sammen være en alkylenbro med fra 3 til 5 ledd som med det til-grensede karbonatom danner en cyklopentyl-, cyklohexyl- eller cykloheptylring. ;De 4-hydroksy-pyrimidiner med formel (II) som anvendes i oppfinnelsen er for størstedelen ennu ikke beskrevet i litteraturen, men de kan fremstilles på prinsippielt sett i og for seg kjent måte, idet man bringer isourinstoff (se Houben-Weyl "Methoden der organischen Chemie", Georg Tierne Verlag Stuttgart, 1952, bind 8, side 170) til å reagere med (3-karbnylkarbonsyreestere (sammenlign "Journal of the American Chemical Society" Bd. 26 (1904), side 454: "Umsetzung von Acetessigester mit 0-Methyl- und 0-lthyl-isoharnstoff") eller deres enoletere ifølge følgende ligning: ;
I stedet for det frie isourinstoff kan også dette hydroklorid anvendes under tilsats av et egnet syrebindemiddel. ;Som eksempler på anvendte pyrimidiner med formel (II) kan følgende nevnes: 4-hydroksy-2-metoksy-6-metyl-pyrimidin ;4- hydroksy-2-metoksy-6-metoksykarbonylmetyl-pyrimidin 5- acetyl-4-hydroksy-2-metoksy-pyrimidin 5-brom-4-hydroksy-2-metoksy-6-metyl-pyrimidin 5-klor-4-hydroksy-2-metoksy-6-metyl-pyrimidin 5,6-dimetyl-4-hydroksy-2-metoksy-pyrimidin 5-etyl-4-hydroksy-2-metoksy-6-metyl-pyrimidin 2-metoksy-4-hydroksy-6-metyl-5-metylmerkapto-pyrimidin 2,5-dietoksy-4~hydroksy-pyrimidin ;2-etoksy~4-hydroksy-5-etoksykarbonyl-pyrimidin 4-hydroksy-2-isopropyloksy-6-metyl-pyrimidin 4-hydroksy-2-isopropyloksy-6-fenyl-pyrimidin 4- hydroksy-2-isopr'op^loksy-6-metoksykarbonylmetyl-pyri-midin ;5- acetyl-4-hydroksy-2-isopropyloksy-pyrimidin 5-brom-4-hydroksy-2-isopropyloksy-6-metyl-pyrimidin 5-klor-4-hydroksy-2-isopropyloksy-6-metyl-pyrimidin 5,6-dimetyl-4-hydroksy-2-isopropyloksy-pyrimidin 2-cyklohexyloksy~4-hydroksy-6-metyl-pyrimidin 2-cyklohexyloksy-4_hydroksy-5,6-trimetylen-pyrimidin 5-klor-2-1e^klohexyloksy-4-hydroksy-6-metyl-pyrimidin 2-etokso-4-hydroksy-6-metyl-pyrimidin 2-dodecyloksy-4-hydroksy-6-metyl-pyrimidin 2-allyloksy-4-hydroksy-6-metyl-pyrimidin 4-hydroksy-6-metyl-2-propargyloksy-pyrimidin ;De anvendte (thio)fosfor eller -fosfon-syrehalogenider som anvendes som de andre utgangskomponentene er generelt definert med formel (III). I denne er R^" fortrinnsvis rett eller forgrenet alkyl og alkoksyalkyl med fra 1 til 12, særlig fra 1 til 9 karbonatomer i alkyl- og 1 til 4 karbonatomer i alkoksydelen. R^ er fortrinnsvis rett eller forgrenet alkyl, alkoksy eller alkylmerkapto med fra 1 til 6, særlig 1 til 4 karbonatomer, videre alkylamino med fra 1 til 6, særlig med fra 1 til 4°g aryl med fra 6 til 10, særlig 6 karbonatomer. X er i formel (III) oksygen eller svovel og Hal er halogen, særlig klor eller brom, og særlig foretrukket er klor. ;De (thio)fosfor(fosfon)-syrehalogenider med formel (III) som anvendes ifølge oppfinnelsen er kjent fra litteraturen. ;Som eksempler kan nevnes:;0,0-dimetyl-, 0,0-dietyl-, 0,0-di-n-propyl-, 0,0-di-isopropyl-, 0,0-di-n-butyly 0,0-di-isobutyl-, 0,0-di-sek.-butyl-, 0,0-di-tert.-butyl-fosforsyreesterklorid og de tilsvarende thionoanaloge, videre ;0-etyl-, 0-n-propyl-, 0-iso-propyl-, 0-n-butyl-, 0-iso-butyl-, 0-sek.-butyl-, 0-tert. r-butyl- , 0-n-pentyl-, 0-n-hexyl-, 0-n-heptyl-, 0-n-oktyl-, On-nonyl-O-metyl- eller-O-etyl- ;f osf or-syreesterklorid og de tilsvarende thionoaiiialoge, videre ;0-metyl-, O-etyl-, O-n-propyl-, O-iso-propyl-, 0-n-butyl-, O-sek.-butyl-, O-iso-butyl- og O-tert.-butyl-metan- eller ;-etan-, -n-propan-, -iso-propan-, -butan-, -benzol-fosfbnsyreester-klorid og de korresponderende thionoanaloge såvel som ;O-metyl-, O-etyl-, O-n-propyl-, O-iso-propyl-, 0-n-butyl-, O-iso-butyl-, O-sek.-butyl- og O-tert.-butyl-N-metyl- eller ;-N-etyl-, -N-n-propyl-, -N-iso-propyl-fosforsyreesteramidklorid og de tilsvarende thionoanaloge, endelig ;0,S-dimetyl-, 0,S-Di-n-butyl-, 0,S-Di-iso-butyl-, 0,S-di-isopropyl-, 0,S-di-n-butyl-, 0,S-di-iso-butyl-, 0,S-di-sek.-butyl-, 0,S-di-tert.-butyl-, O-metyl-S-etyl-, O-etyl-S-metyl-, O-etyl-S-n-propyl-, O-etyl-S-iso-propyl-thiol-fosforsyreester-klorid og de tilsvarende thioanaloge. ;Fremgangsmåten for fremstilling av de nye stoffene;(I) gjennomføres fortrinnsvis under anvendelse av egnede løsnings-og fortynningsmidler. Som slike kommer praktisk talt aller inerte organiske oppløsningsmidler på tale. Hertil hører særlig alifatiske og aromatiske, eventuelt klorerte hydrokarboner, såsom benzen, toluen, xylol, bensin, metylenklorid, kloroform, tetraklorkarbon, klorbenzen eller eter, f.eks. dietyl- og dibutyleter, dioksan, videre ketoner, f.eks. aceton, metyletyl-, metylisopropyl- og metylisobutylketon, også nitrile, f.eks. aceto- og propionitril eller også amider såsom dimetylformamid. ;Som syreakseptorer kan alle passende syrebindemidler anvendes. Særlig verdifulle er alkalikarbonater og -alkoholater, ;så som natrium- og kaliumkarbonat, -metylat eller -etylat, kalium-tert.-butylat, videre alifatiske, aromatiske og heterocykliske aminer, f.eks. trietylaminå dimetylamin, dimetylanilin, dimetylben-zylamin og pyridin. ;Reaksjonstemperaturene kan varieres innenfor vide grenser. Vanligvis arbeider man mellom 0 og 120°C, fortrinnsvis mellom 20 og 80°C. ;Fremstillingen går vanligvis under normalt trykk.;For å gjennomføre fremgangsmåten settes utgangsstoffene inn i ekvimolære forhold. Et overskudd av den ene eller den andre reaksjonskomponenten bringer ingen vesentlig fordel.. Omsetningen skjer vanligvis i et egnet løsningsmiddel, eventuelt i nærvær av en syreakseptor og reaksjonsblandingen omrøres deretter i flere timer. Endelig overhelles blandingen i vann og man arbeider videre etter passende metoder. ;Vannløselige produkter isoleres, idet man frafiltrerer reaksjonsblandingen fra det uorganiske salt og avdestillerer løs-ningsmidlet under redusert trykk. ;De nye forbindelsene forekommer delvis i form av;oljer som ikke lar seg destillere uten dekomponering, men under lang oppvarming under redusert trykk ved moderate temperaturer, ;kan disse befris fra de siste flyktige bestanddeler og på denne måte renses. Til stoffenes karakterisering tjener brytnings-indeksen. Delvis tilveiebringes produktene også i krystallinsk form og i disse tilfellene kan de karakteriseres gjennom sitt smeltepunkt. ;Som allerede nevnt har pyrimidin(4)-yl-(thiono)-fosfor(fosfon)-syreester eller -esteramider ifølge oppfinnelsen frem-ragende insektiside og akariside virkninger overfor plante-skadedyr og hygieneutøy. De utviser en god virkning mot sugende og spisende insekter og midder (Acarina). Av denne grunn kan forbindelser ifølge oppfinnelsen anvendes som plantebeskyttelse og også i hygiene-og veterinærsektoren som bekjempelsesmiddel mot skadedyrene. ;Til de sugende insekter hører hovedsakelig bladlus (Aphidae) såsom Myzus persicae, Doralis Fabae, Rhopalosiphum padi, Macrosiphum pisi og Macrosiphum solanifolii, videre Gryptomyzus korschelti, Sappaphis mali, Hyalopterus arundinis og Myzus cerasi, videre Coccina, f.eks. Aspidiotus hederae og Lecanium hesperidum, såvel som Pseudococcus maritimus; blæreføtter (Thysanoptera) såsom Hercinothrips femoralis og veggelus, f.eks. Piesma quadrata, Dysdercus intermedius, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus og Triatoma infestans, videre ii&ader, så som Euscelis bilobatus og Nephotettix bipunctatus. ;Til de bitende insekter må fremfor alt nevnes sommer-fulglarver (Lepidoptera) så som Plutalla maculipennis, Lymantria dispar, Euproctis chrysorrhoea, og Malacosoma neustria, videre Mamestra brassicae og Agrotis segetum, Pieris brassicae, Cheimatobia brumata, Tortrix viridana, Laphygma frugiperda og Prodenia litura, videre Hyponomeuta padella, Ephestia kiihniella og Galleria mellonella. ;Videre hører til de bitende insekter biller (Coleoptera), f.eks. Sitophilus granarius - Galandra_granaria, Leptinotarsa decemlineata, Gastrophysa viridula, Phaedon cochleariae, Meligethes åeneus, Byturus tomentosus, Bruchidius= Acanthoscelides obtectus, Dermestes frischi, Trogoderma granarium, Tribolium castaneum, Calandra eller Sitophilus zeamais, Stegobium paniceum, Tenebrio molitor og Oryzaephilus surinamensis, og også arter som lever i jorden, f.eks. trådormer (Agriotes spee.) og oldenborre-larver (Melolontha melolontha); møll så som Blattella germanica, Periplaneta americana, Leuchophaea eller Rhyparobia maderae, Blatta orientalis, Blaberus giganteus og Blaberus fuscus såvelsom Henschoutedenia flexivitta, videre Orthoptere, f.eks. Gryllus domesticus, termitter så som Reticulitermes flavipes og hymenoptere så som maur, f.eks. Lasius niger. ;Dipteren omfatter i vesentlig grad fluer så som Drosophila melanogaster, Ceratitis capitata, Musea domestica, ;Fannia canicularis, Phormia aegina og Calliphora erythrocephala;såvel som Stomoxys calcitrans, videre mygg, f.eks. Åedes aegypti, Culex pipiens og Anopheles stephensi(Malariamygg). ;Til middene (Acari) hører særlig Tetranychiadae så;som Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae eller Tetranychus urticae og Paratetranychus pilosus = Påtnonyc^us ulmi, gallemidd, f.eks. Eriophyes ribis og hemitarsonemus latus og Tarsonemus pallidus; endelig flått så som Ornithodorus moubata. ;Som ektoparasitter på dyr skal fra insektklassen nevnes: i varmblodige parasiterende diptere larver så som Lucilia sericata eller Lucilia cuprina-sensible og resistente stammer-, Ghrysomya kloropyga og larver av brems, f.eks. Hypoderma bovis. ;De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan over-føres i passende preparater såsom løsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulver, pasta og granulater. Disse fremstilles på i og for seg kjent måte, f.eks. ved å tilblande det virksomme stoff drøye-midlet også flytende løsningsmidler, flytende gasser som står under trykk og/eller faste bærestoffer, eventuelt under-anvendelse av overflateaktive midler så som emulgeringsmidler og/eller disperge-ringsmidler og/eller skumdannende midler. Hvis vann benyttes som drøyemiddel, kan f.eks. også organiske løsningsmidler anvendes som hjelpeløsningsmidler. Som flytende løsningsmidler anvendes i hoved-saken aromater så som xylol, toluol, benzen eller alkylnaftalin, klorerte aromater eller klorerte alifatiske hydrokarboner som klor- ;benzen, kloretylen eller metylenklorid,;alifatiske hydrokarboner så som cyklohexan eller parafiner, f.eks. jordoljefraksjoner, alkoholer, som butanol eller glykol, såvel som deres etere og estere, ketoner så som aceton, metyletylketon, metylisobutylketon eller cyklohexanon, sterkt polare løsnings-midler så som dimetylformamid og dimetylsulfoksyd, såvel som vann, med gassformede drøyemidler eller bærestoffer i flytende form menes slike flytende stoffer som er flytende ved normalt trykk-og tempera-tur, f.eks. aerosol-berggass så som halogenhydrokarboner, f.eks. freon; som faste bærestoffer: naturlige stenpulvere så som kaolin, leire, talkum, kritt, kvarts, attapulgit, montmorillonit eller "Diatomeenerde" og syntetiske stenpulvere så som høydispers kisel-syre, aluminiumoksyd og silikat; som emulgerende og/eller skumdannende middel: ikke-ionogene og anioniske emulgatorer så som polyoksyetylen-fettsyre-ester, Polyoksyetylen-fettalkohol-eter, f.eks. alkylaryl-polyglykol-eter, alkylsulfonat, alkylsulfat, arylsulfonat såvel som eggehvitehydrolysater; som dispergerings-middel: f.eks. lignin, sulfitavluter og metylcellulose. De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan anvendes i preparatene i blanding med andre kjente virksomme stoffer. ;Preparatene inneholder vanligvis mellom 0,1 og 95 vekt-% virksomt stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 og ^ Ofo. ;De virksomme stoffene kan anvendes som sådanne, i form av sine preparater eller i anvendelsesformer som er fremstilt av disse, såsom bruksferdige løsninger, emulsjoner, skum, suspensjoner, pulvere, pastaer, løselige pulvere, forstøvningsmidler og granulater. Anvendelsesmåten skjer på vanlig måte, f.eks. gjennom sprøyting, spredning, fordampning, forstøvning, utstrøing, røkning, forgassing, uthelling, beising eller belegging. ;Konsentrasjonen av virksomt stoff i de anvendelses-ferdige preparater kan variere innenfor vide grenser. Vanligvis ligger de mellom 0,0001 og 10%, fortrinnsvis mellom 0,01 og 1%. ;De virksomme stoffer kan altså med godt resultat anvendes som Ultra-Low-Volume-metode (ULM) hvor dette er mulig, ;med preparatet opptil 95% eller til og med under anvendelse av 100% virksomt stoff alene. ;Ved anvendelse mot hygiene- og forrådsskadedyr,;særlig fluer og mygg, viser produktet ifølge fremgangsmåten frem-ragende residualvirkning på tre og leire, såvel som god alkalista-bilitet på kalket underlag. ;Eksempel A.;LT-^QQ-prøve for diptere.;Prøvedyr: Musea domestica;Løsningsmiddel: Aceton.;2 vektdeler virksomt stoff oppløses i 1000 volumdeler oppløsningsmiddel. Den tilveiebragte løsning fortynnes med ytterligere løsningsmiddel til det ønskede lave konsentrasjon.. ;2,5 ml løsning med virksomt stoff pipeteres i en Petriskål. På bunnen av Petriskålen befinner det seg et filtrerpapir med et tverrsnitt på ca. 9>5cm» Petriskålen blir stående så lange at løsningsmidlet er fullstendig fordampet. Alt etter konsentrasjonen på oppløsningen av virksomt stoff er mengden virksomt stoff pr. m 2.filtrerpapir forskjellig. Endelig plaserer man ca. 25 prøvedyr i petriskålen og dekker denne med et gglasslokk. ;Tilstanden hos prøvedyrene blir kontrollert fort-løpende. Man tar deretter tiden som er nødvendig for å få en 100% drepning av dyrene.. ;Prøvedyr, virksomt stoff, konsentrasjonen av virksomt stoff og tiden hvorunder en 100% dødelighet foreligger, fremgår av den etterfølgende Tabell A: ;
Eksempel B.;L<D>100-prøve ;Prøvedyr: Periplaneta americana;Løsningsmiddel: Aceton;2 vektdeler virksomt stoff oppløses i 1000 volumdeler løsningsmiddel. Den tilveiebragte løsning fortynnes med ytterligere løsningsmiddel til den ønskede konsentrasjon. ;2,5 ml av løsningen av virksomt stoff pipeteres over i en Petriskål. På bunnen av Petriskålen befinner det seg et filtrerpapir med et tverrsnitt på ca. 9>5cm« Petriskålen blir stående så lenge åpen at løsningsmidlet fordamper fullstendig. Alt etter konsentrasjonen på løsningen med virksomt stoff varierer mengden med virksomt stoff pr. m pfiltrerpapir. Deretter plaseres ca. 25 prøvedyr i Petriskålen og dekkes med et glasslokk. ;Tilstanden til prøvedyrene kontrolleres 3 dager etter at forsøket er begynet. Man bestemmer da dødeligheten i %. ;Virksomt stoff, konsentrasjonen av virksomt stoff, prøvedyrene og resultater fremgår av den etterfølgende Tabell B: ;
Eksempel C;LD100-prøve ;Prøvedyr: Sitophilus granarius;Løsningsmiddel: Aceton.;2 vektdeler virksomt stoff oppløses i 1000 volumdeler oppløsningsmiddel. Den tilveiebragte oppløsning fortynnes ytterligere med løsningsmiddel til den ønskede konsentrasjon. ;2,5 ml av oppløsningen med virksomt stoff pipeteres over i en Petriskål. På bunnen av Petriskålen befinner det seg et filtrerpapir med et tverrsnitt på ca. 9>5cm« Petriskålen blir stående åpen til løsningsmidlet er fullstendig fordampet. Alt etter konsentrasjonen på oppløsningen med virksomt stoff, vil mengden virksomt stoff pr. m pfiltrerpapir variere. Deretter plaserer man ca. 25 prøvedyr i Petriskålen og dekker denne med et glasslokk. ;Tilstanden på prøvedyrene kontrolleres 3 dager etter ;■at forsøket er satt igang. Man bestemmer da dødeligheten i %. ;Virksomt stoff, konsentrasjonen av virksomt stoff, prøvedyr og resultatene fremstår av den etterfølgende Tabell G: ;
Eksempel D;Drosophila-prøve;Løsningsmiddel: 3 vektdeler aceton;Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter;For å fremstille et passende preparat med virksomt stoff anvender man en vektdel virksomt stoff med den angitte mengde løsningsmiddel og den angitte mengde emulgator og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon. ;Én' cm^ av preparatet med virksomt stoff pipeteres over på en filtrerpapirskive med et tverrsnitt på 7 cm« Man legger denne våt. over åpningen på et glasskår som inneholder 50 stykker Drosophila melanogaster og dekker dette med en glassplate. ;Etter den angitte tid bestemmer man dødeligheten i %. Da betyr 100% at alle fluene er døde. ;Virksomt stoff, konsentrasjonen av virksomt stoff, prøvetider og dødelighet fremgår av den etterfølgende Tabell D: ;
Eksempel E.;Plutella-prøve.;Løsningsmiddel: 3 vektdeler aceton;Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter;For å fremstille en hensiktsmessig virksomt stoff anvender man en vektdel virksomt stoff med den angitte mengde løsningsmiddel og den angitte mengde emulgator og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon. ;Med preparatet sprøyter man kålblader (Brassica oleracea) og påsetter disse larver av Plutella maculipennis. ;Etter den angitte tid bestemmes dødeligheten i %. Da betyr 100% at alle larvene er døde, mens 0% angir at ingen av larvene er døde. ;Virksomt stoff, konsentrasjonen av virksomt stoff, prøvetider og resultater fremgår av den etterfølgende Tabell E: ;
Eksempel F.;Laphygma-prøve;Løsningsmiddel: 3 vektdeler aceton;Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter;Til fremstilling av et hensiktsmessig preparat med virksomt stoff anvender man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte mengde løsningsmiddel og den angitte mengde emulgator og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentasjon. ;Med preparatet av det virksomme stoff sprøyter man blader.av bomull (Gossypium barbadense) og påsetter disse larver av . Laphygma exigua. ;Etter den angitte tid bestemmes dødeligheten i fo.;Da betyr 100% at alle larvene er døde, mens 0% angir at ingen av larvene er døde. ;Virksomt stoff, konsentrasjon av virksomt stoff, prøvetider og resultater fremgår av den etterfølgende Tabell F: ;
Eksempel G;Tetranychus-prøve (resistent);Løsningsmiddel: 3 vektdeler aceton;Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter;For å fremstille et hensiktsmessig preparat av det virksomme stoff dannes en vektdel virksomt stoff med den angitte mengde løsningsmiddel og den angitte mengde emulgator, og konsentratet fortynnes med vann til den ønskede konsentrasjon. ;Med preparatet av det virksomme stoff sprøytes bønne-planter (Phaseolus vulgaris) som har en høyde på fra 10 til 30 cm>dråpevått. Disse bønneplanténe er sterkt smittet med Tetranychus urticae. ;Etter den angitte tid bestemmes virksomheten av det virksomme stoff,.idet man teller de døde dyr. Dødeligheten angis i % og 100% betyr at alle dyrene er døde, og 0% betyr at ingen av dyrene er døde. ;Virksomt stoff, konsentrasjon av virksomt stoff, prøvetid og resultater fremgår av den etterfølgende'Tabell G: ;
Eksempel H.;Prøve med parasiterende fluelarver.;Løsningsmiddel: 35 vektdeler etylenpolyglykolmonometyleter Emulgator: 35 vektdeler nonylfenolpolyglykoléter ;For å fremstille et hensiktsmessig preparat av det virksomme stoff, blandes 30.vektdeler av den aktive substans med den angitte mengde løsningsmiddel som inneholder den nevnte del nonylfenolpolyglykoléter, hvoretter det tilveiebragte konsentrat fortynnes med vann til den ønskede konsentrasjon. ;Ca. 20 fluelarver (Lucilia cuprina) anvendes i et prøverør som inneholder 2 cm^ hestemuskulatur. På dette hestekjøttet anvendes 0,5 ml av preparat med virksomt stoff. Etter 24 timer bestemmes dødeligheten i %. Da betyr 100% at alle og 0% at ingen av larvene er drept. ;Det prøvede virksomme stoff, anvendt konsentrasjon av dette stoff og tilveiebragte resultater fremgår av den etterfølgende Tabell H: ; ;
Eksempel. 1;Grensekonsentrasjon-prøve/jordinsekter;Prøveinsekt: Phorbia brassicae-mark i jord Løsningsmiddel: 3 vektdeler aceton ;Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter;For å fremstille et hensiktsmessig preparat av det virksomme stoff, blandes en vektdel virksomt stoff med den angitte mengde løsningsmiddel, hvoretter den angitte mengde emulgator til-.settes og konsentratet fortynnes med vann til den ønskede konsentrasjon. Preparatet blandes med jorden. Konsentrasjonen av det virksomme stoff i preparatet spiller praktisk talt ingen rolle, avgjør-ende er bare mengden virksomt stoff pr. volumenhet jord som angis i dpm (f.eks. mg/l). Man fyller jorden i potter og lar pottene stå ved værelsestemperatur. Etter 24 timer tilføres prøvedyrene til pottene og etter ytterligere 4& timer bestemmes virkningsgraden av de virksomme stoffer-ved å telle de døde og levende prøvedyr og bestemme forholdet i %. Virkningsgraden er 100% når alle prøve-insektene er døde, og er 0% når like mange prøveinsekter lever som ved kontrollen. ;Virksomt stoff, anvendt mengde og resultater fremgår av den etterfølgende Tabell I: ;
Eksempel K;Grensekonsentrasjon-prøve/jordinsekter;Prøveinsekt : Tenebrio molitor-larver i jord;Løsningsmiddel: 3 vektdeler aceton;Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter;For å fremstille et hensiktsmessig preparat av det virksomme stoff blandes 1 vektdel virksomt stoff med den angitte mengde løsningsmiddel, hvoretter den angitte mengde emulgator tilsettes og konsentratet fortynnes med vann til den ønskede konsentrasjon. Preparatet med virksomt stoff blandes med jorden. Konsentrasjonen, av det virksomme stoff i preparatet spiller praktisk talt ingen rolle, avgjørende er bare mengden virksomt stoff pr. volumenhet jord, som angis i dpm (f.eks. mg/l). Jorden fylles i potter og pottene hensettes ved værelsestemperatur. Etter 24 timer plaseres prøveinsektene i den behandlede jorden og etter ytterligere 43 timer bestemmes virksningsgraden av det virksomme stoff ved å telle de døde og levende prøveinnsektene og bestemme forholdet i %. Virkningsgraden er- 100% når alle prøveinsektene er døde, og er 0% når det er like ;mange levende insekter som ved kontrollen.;Virksomt stoff, anvendt mengde og resultater fremgår av den etterfølgende tabell K; ; ;
Eksempel L;Grensekonsentrasjon-prøve;Prøvenematode: Meloidogyne incognita;Løsningsmiddel: 3 vektdeler aceton;Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.;Til fremstilling av et hensiktsmessig preparat med ■ det virksomme middel blander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte mengde løsningsmiddel, tilsetter den angitte mengde emulgator og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon. ;Preparater med virksomt stoff blandes med jord som er sterkt forurenset med prøvenematoder. I denne henseende spiller konsentrasjon av det virksomme stoff i preparatet praktisk talt ingen rolle, avgjørende er bare den virksomme stoffmengde pr. volumenhet jord, som angit i dpm. Man fyller jorden i potter, setter salat og holder pottene i en veksthustemperatur på 2rJ°G. Etter 4 uker undersøkes salathodene med hensyn på nematodeangrep og virkningsgraden av det virksomme stoff blir bestemt i %. Virkningsgraden er 100% når angrepet er slått fullstendig tilbake og er 0% når angrepet er like høyt som ved kontrollplanter i ubehandlet jord. ;Virksomt stoff, anvendt mengde og resultater fremgår av den etterfølgende Tabell L: ; Eksempel 1 En blanding av 14 g (0,1 mol) 4-hydroksy-2-metoksy-6-metylpyrimidin og 20,7 g (0,15 mol) kaliumkarbonat suspenderes i 300 ml acetonitril og omrøres i en time ved 70°C. Deretter tilsettes 1,57 g (0,1 mol) O-etyl-N-isopropyl-fosforsyre-esteramidklorid ved 40 til 50°G og den omrøres i tre timer ved den angitte tsmperatur. Reaksjonsblandingen filtreres deretter varm, filtratet befries fra
løsningsmidlet under redusert trykk og residuet omkrystallisedres fra petroleter. ;Detter gir 9 g (31% av teoretisk utbytte)^*0-etyl-0-(2-metoksy6-metyl-pyrimidyl-(4)-N-isopropyl7-fosforsyreesteramid med smeltepunkt 59°C«
Det anvendte utgangsprpdukt kan fremstilles på føl-gende måte:
Til en oppløsning av 114 g (2,1 mol)natriummetylat i 1,2 1 metanol tilsettes ved 5 til 10°C 121 g (1,1 mol) O-metylisourinstoff-hydroklorid og deretter 130 g (1 mol) aceteddikester. Blandingen opp-varmes deretter i 15 til 20 minutter til 60°C, avkjøles til værelsestemperatur, befries fra løsningsmidlet under redusert trykk, hvoretter resåduet oppløses i 500 ml vann og tilsettes under av-kjøling med konsentrert vandig saltsyre til en pH-verdi på 6. Utfellingen man får ved avkjøling til 5°c frafiltreres.
Dette gir 99 g(71% av det teoretiske utbytte) 4-hydroksy-2-metoksy-6-metylpyrimidin med Smeltepunkt på 194 eller 193°C-
Eksempel 2.
Til en suspensjon av 20 g (0,1 mol) 5-klor-2-metoksy-6-metyl-4-pyrimidyloksy-nat.rium i 3^0 ml acetonitril tildryppes ved 40 til 50°C 18,8 g (0,1 mol) thionofosforsyre-OåO-dietylesterklorid.
Reaksjonsblandingen omrøres ved 40 til ^ 0°G i fem timer og avkjøles deretter til 20°C. Etter tilsats av 300 ml toluol og 300 ml vann
adskilles den organiske fase, vaskes med vann, tørkes og befries for løsningsmiddel under redusert trykk, hvoretter residuet be-handles i motstrøm med vanndamp.
Dette gir 22,8 g (70% av det teoretiske) ^0,0-dietyl-0 ( 5-klor-2-metoksy-6-metyl-pyrimidyl-( 4-—th±onof osf orsyreester med brytningsindeks n^ 1,5148.
Utgangsproduktet kan tilveiebringes på følgende måte:
Til en oppløsning av 5 g (0,12'5 mol) natriumhydroksyd og 14 g (0,1 mol) 4-hydroksy-2-metoksy-6-metyl-pyrimidin i 20'ml vann tilsettes ved værelsestemperatur 80 g teknisk klorlut med et innhold av ca. 10% aktivt klor. Etter en halv time avkjøles blandingen til ca. 10°C og utfellingen frafiltreres. .-Dette gir 13,3 g (68% teoretisk utbytte) 5~klor-2-me-toksy-6-metyl-4-pyrimidyloksy-natrium med smeltepunkt l^ rJ°C. Eksempel 3-
Til en blanding av 17j9g (0,1 mol) 5-cyano-2-isopro-pyloksy-4-hydroksy-pyrimidin og 14»3g (0,11 mol)kaliumkarbonat i 200 ml acetonitril tildryppes ved værelsestemperatur 17,4 g (0,1 mol) O-etyl-etan-thionofosfonsyreesterklorid. Deretter omrøres blandingen ved 40°CJ i tre timer. Deretter avsuges det utskilte kalium-klorid. Til filtratet tilsettes 500 ml toluol og 200 ml mettet natriumbikarbonatoppløsning. Den organiske faste fase fraskilles, vaskes med vann, tørkes over natriumsulfat, hvoretter løsningsmidlet fjernes og residuet renses gjennom langsom destillasjon.
Dette gir 25,5 g (80% av teoretisk utbytte) ^p-etyl-0-( 5_cyano-2-isopropyloksy-pyrimidyl-( 4)-7~etanthionof osf onsyreester
00
med brytningsindeks n^J 1,5272.
Utgangsproduktet er tilgjengelig på følgende måte:
Til en blanding av 27/7 g (0,2 mol) isopropylisourin-stoffhydroklorid og 33»8 g (0,2 mol)etoksymetylencyaneddiksyre-etylester i 100 ml vann tildryppes ved 20°C iløpet av en time 16 g (0,4 mol) natriumhydroksyd oppløst i 50 ml vann. Blandingen om-røres ifra 3 til 5 "timer ved værelsestemperatur og surgjøres deretter med fortynnet saltsyre til det oppstår en utfelling. Denne
.blir frafiltrert og omkrystallisert fra litt metanol.
Dette gir 11 g (58% av teoretisk utbytte) 5""cyano-4-hydroksy-isopropyloksy-pyrimidin med smeltepunkt l66°C.
På analog- måte som i Eksemplene 1-3»kan man fremstille de forbindelser som er oppført i de etterfølgende Tabeller 1 og 2..
Claims (6)
1. Pyrimidin(4)-yl-(thiono)-(thiol)-fosfor(fosfon)-syre-ester eller -esteramid, karakterisert ved at det
har formelen
hvor
R"^" er hydrogen, alkyl, cykloalkyl,. alkenyl, alkinyl, aryl eller
aralkyl,
R p er hydrogen, alkyl, alkoksy, alkylmerkapto, alkylkarbonyl,
alkoksykarbonyl, halogen, cyan eller rhodanå
R^ er hydrogen, alkyl, aryl eller alkoksykarbonylalkyl eller R <2> og R^
sammen er en alkylenbro som sammen med de tilgrensende karbonatomer danner en 5 til 7 leddet ring,
r <4> er alkyl „eller alkoksyalkyl
R-^ er alkyl, alkoksy, alkylmerkapto, alkylamino eller aryl og X er oksygen eller svovel.
2. Fremgangsmåte til fremstilling av pyrimidin(4)-yl-(thiono) (thiol)-fosfor(fosfon)-syreester eller -esteramider, karakterisert ved at man omsetter 4-hydroksypyrimidiner
eller deres natrium- eller kaliumsalter med formelen
hvor R 1 , R 2 og RJ S har de betydninger som er gitt i krav 1 og er hydrogen, et natrium- eller kaliumion med (thio)fosfor- eller (thio)fosfonsyrehalogenider med formelen
hvor R , Ry og X har de betydninger som er gitt i krav 1, og hvor Hal er halogen, eventuelt i nærvær av syreakseptorer og eventuelt i nærvær av løsnings- og fortynningsmidler.
3- Insektiside og akariside midler, karakterisert ved at de inneholder forbindelser ifølge krav 1.
4. Fremgangsmåter til bekjempelse av insekter og midd, karakterisert ved at man lar forbindelser ifølge krav 1 virke på de nevnte skadedyr eller deres miljø.
5. Bekjempelse av insekter og midd, karakterisert ved at man anvender forbindelsen ifølge krav 1.
6. Fremgangsmåte til fremstilling av insektiside og akariside midler, karakterisert ved at man blander forbindelser ifølge krav 1 med drøyemidler og/eller overflateaktive midler.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732343931 DE2343931A1 (de) | 1973-08-31 | 1973-08-31 | Pyrimidin(4)-yl-(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insetktizide und akarizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO742928L true NO742928L (no) | 1975-03-24 |
Family
ID=5891238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO74742928A NO742928L (no) | 1973-08-31 | 1974-08-14 |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3966730A (no) |
| JP (2) | JPS5049431A (no) |
| AR (1) | AR209594A1 (no) |
| AT (1) | AT326147B (no) |
| BE (1) | BE819278A (no) |
| BR (1) | BR7407284D0 (no) |
| CA (1) | CA1027565A (no) |
| CH (1) | CH606042A5 (no) |
| CS (1) | CS188925B2 (no) |
| DD (1) | DD114818A5 (no) |
| DE (1) | DE2343931A1 (no) |
| DK (1) | DK136368C (no) |
| EG (1) | EG11113A (no) |
| ES (1) | ES429674A1 (no) |
| FI (1) | FI253374A (no) |
| FR (1) | FR2242396B1 (no) |
| GB (1) | GB1483531A (no) |
| HU (1) | HU169164B (no) |
| IL (1) | IL45560A (no) |
| LU (1) | LU70821A1 (no) |
| NL (1) | NL7411460A (no) |
| NO (1) | NO742928L (no) |
| PL (2) | PL97978B1 (no) |
| RO (1) | RO65813A (no) |
| SE (1) | SE409208B (no) |
| SU (1) | SU529802A3 (no) |
| TR (1) | TR18078A (no) |
| ZA (1) | ZA745545B (no) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2545881C2 (de) * | 1975-10-14 | 1985-08-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 0-Pyrazolopyrimidinthionothiolphosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Nematoden |
| DE2620089A1 (de) * | 1976-05-06 | 1977-11-24 | Bayer Ag | Substituierte pyrimidin-bis- eckige klammer auf (thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester eckige klammer zu, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| DE2639256A1 (de) * | 1976-09-01 | 1978-03-02 | Bayer Ag | Alkoxy- bzw. alkylthiosubstituierte pyrimidin(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| DE2642981C2 (de) * | 1976-09-24 | 1984-11-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Alkoxysubstituierte Pyrimidinyl-thionophosphonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
| NL7712098A (nl) * | 1976-11-10 | 1978-05-12 | Ciba Geigy | Werkwijze ter bereiding van fosforzuurderivaten, alsmede de toepassing ervan als gewasbescher- mingsmiddelen. |
| DE2747357A1 (de) * | 1977-10-21 | 1979-04-26 | Bayer Ag | Substituierte pyrimidinyl(thiono) (thiol)phosphor (phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| DE2831165A1 (de) * | 1978-07-15 | 1980-01-24 | Bayer Ag | 2-cyclopropyl-pyrimidin(4)yl-thionophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| JPS5615296A (en) * | 1979-07-17 | 1981-02-14 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Quinazoline derivative |
| US4489068A (en) * | 1983-04-28 | 1984-12-18 | The Dow Chemical Company | Method and composition for enhancing the insecticidal activity of certain organophosphorus compounds |
| US5034529A (en) * | 1988-04-28 | 1991-07-23 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the production of thiophosphoric acid esters of hydroxypyrimidines |
| CA2199899C (en) * | 1996-03-26 | 2004-05-11 | Beat Schmidt | Process for the preparation of a 2-alkoxy-6-(trifluoro-methyl)pyrimidin-4-ol |
| CA2512034A1 (en) * | 2003-01-31 | 2004-08-12 | Lonza Ltd. | Process for preparation of 2-alkoxy-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-ol |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL126404C (no) * | 1959-03-28 | 1900-01-01 | ||
| DE1193055B (de) * | 1962-07-28 | 1965-05-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphon-saeureestern |
| DK130683B (da) * | 1971-03-04 | 1975-03-24 | Sandoz Ag | Pesticidt virksomme pyrimidinylphosphorsyreestere. |
| DE2144392A1 (de) * | 1971-09-04 | 1973-03-08 | Bayer Ag | 0-pyrimidyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
-
1973
- 1973-08-31 DE DE19732343931 patent/DE2343931A1/de active Pending
-
1974
- 1974-08-14 NO NO74742928A patent/NO742928L/no unknown
- 1974-08-15 SU SU2051826A patent/SU529802A3/ru active
- 1974-08-22 US US05/499,808 patent/US3966730A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-08-26 EG EG354/74A patent/EG11113A/xx active
- 1974-08-27 AR AR255326A patent/AR209594A1/es active
- 1974-08-28 BE BE147972A patent/BE819278A/xx unknown
- 1974-08-28 NL NL7411460A patent/NL7411460A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-08-28 IL IL7445560A patent/IL45560A/xx unknown
- 1974-08-29 SE SE7410957A patent/SE409208B/xx unknown
- 1974-08-29 PL PL1974193013A patent/PL97978B1/pl unknown
- 1974-08-29 JP JP49098466A patent/JPS5049431A/ja active Pending
- 1974-08-29 JP JP49098465A patent/JPS5050382A/ja active Pending
- 1974-08-29 RO RO197479872A patent/RO65813A/ro unknown
- 1974-08-29 AT AT699474A patent/AT326147B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-08-29 PL PL1974173764A patent/PL93399B1/pl unknown
- 1974-08-29 CH CH1178674A patent/CH606042A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-08-29 TR TR18078A patent/TR18078A/xx unknown
- 1974-08-29 LU LU70821A patent/LU70821A1/xx unknown
- 1974-08-29 FI FI2533/74A patent/FI253374A/fi unknown
- 1974-08-30 DK DK461874A patent/DK136368C/da active
- 1974-08-30 ES ES429674A patent/ES429674A1/es not_active Expired
- 1974-08-30 CA CA208,171A patent/CA1027565A/en not_active Expired
- 1974-08-30 CS CS746012A patent/CS188925B2/cs unknown
- 1974-08-30 GB GB38004/74A patent/GB1483531A/en not_active Expired
- 1974-08-30 ZA ZA00745545A patent/ZA745545B/xx unknown
- 1974-08-30 DD DD180832A patent/DD114818A5/xx unknown
- 1974-08-30 FR FR7429764A patent/FR2242396B1/fr not_active Expired
- 1974-08-30 HU HUBA3136A patent/HU169164B/hu unknown
- 1974-08-30 BR BR7284/74A patent/BR7407284D0/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL45560A (en) | 1979-09-30 |
| TR18078A (tr) | 1976-09-21 |
| DK136368C (da) | 1978-02-27 |
| ATA699474A (de) | 1975-02-15 |
| AT326147B (de) | 1975-11-25 |
| GB1483531A (en) | 1977-08-24 |
| AU7262674A (en) | 1976-02-26 |
| RO65813A (fr) | 1980-01-15 |
| JPS5049431A (no) | 1975-05-02 |
| PL97978B1 (pl) | 1978-04-29 |
| BE819278A (fr) | 1975-02-28 |
| CH606042A5 (no) | 1978-10-13 |
| FR2242396A1 (no) | 1975-03-28 |
| SU529802A3 (ru) | 1976-09-25 |
| DE2343931A1 (de) | 1975-04-03 |
| EG11113A (en) | 1977-03-31 |
| IL45560A0 (en) | 1974-11-29 |
| BR7407284D0 (pt) | 1975-06-24 |
| DD114818A5 (no) | 1975-08-20 |
| PL93399B1 (no) | 1977-05-30 |
| FI253374A (no) | 1975-03-01 |
| LU70821A1 (no) | 1975-06-11 |
| NL7411460A (nl) | 1975-03-04 |
| CS188925B2 (en) | 1979-03-30 |
| HU169164B (no) | 1976-10-28 |
| JPS5050382A (no) | 1975-05-06 |
| US3966730A (en) | 1976-06-29 |
| SE409208B (sv) | 1979-08-06 |
| DK461874A (no) | 1975-04-28 |
| ZA745545B (en) | 1975-08-27 |
| ES429674A1 (es) | 1976-10-01 |
| DK136368B (da) | 1977-10-03 |
| SE7410957L (no) | 1975-03-03 |
| AR209594A1 (es) | 1977-05-13 |
| CA1027565A (en) | 1978-03-07 |
| FR2242396B1 (no) | 1979-01-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3591662A (en) | Phosphorus containing alpha oximino acetic acid nitriles | |
| NO742928L (no) | ||
| NO752789L (no) | ||
| DE2144392A1 (de) | 0-pyrimidyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
| US3914243A (en) | O-alkyl-o-{8 7-substituted-benzisoxazol(3)yl{9 -(thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US3954755A (en) | 7-Bromoquinoxal-6-yl-(thiono)-(thiol)-phosphoric and (phosphonic) acid esters of ester-amides | |
| US3761479A (en) | O-pyrazolo-pyrimidine-(thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US3749720A (en) | Pyridazinothionophosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US3894020A (en) | 3,4,-Dihydro-4-oxo-quinazolin (3)-yl-(thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
| DE2527676A1 (de) | Triazolylmethylthiol(thiono)phosphor(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide | |
| US3950337A (en) | O-pyrazolopyrimidine-(thiono)-phosphoric(phosphonic) acid esters | |
| US3981993A (en) | O-Alkyl-O-n-propyl-O-pyrimidin(2)yl-thiono-phosphoric acid esters | |
| NO744207L (no) | ||
| DE2304062A1 (de) | 0-aryl-thionoalkanphosphonsaeureesterimidderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide | |
| US4233293A (en) | Insecticidal and acaricidal O-alkyl-O-[1-(2-cyanoalkyl)-5-halo-1,2,4-triazol(3)yl]-(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
| US4000268A (en) | N,N-dimethyl-N'-[O-phenyl-(thiono)-alkane-phosphonyl]-formamidines | |
| US4127653A (en) | O-alkyl-6-chloro-benzisoxazol-(3)-yl-thionophosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US3862271A (en) | O-alkyl-(thiono) thiol-s-(s-alkylmercapto-s-benzylmercapto-methyl)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US4112081A (en) | O,O-Di-alkyl-O-(1-6-pyridazinon-3-yl)-(thiono)-phosphoric acid esters and their pesticidal use | |
| PL93826B1 (no) | ||
| US3819753A (en) | O-vinyl-thionophosphoric(-phosphonic)acid esters | |
| DE2424571A1 (de) | S-triazolopyridinmethyl-thiolo(thion)phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
| IL46688A (en) | Thionophosphoric acid esters their preparation and their use as insecticides and acaricides | |
| US4035382A (en) | O-alkyl-O-[5- methyl-7-halo-benzisoxazol (3)yl]-thiono-(thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters and ester amides | |
| NO744196L (no) |