NO752789L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO752789L NO752789L NO752789A NO752789A NO752789L NO 752789 L NO752789 L NO 752789L NO 752789 A NO752789 A NO 752789A NO 752789 A NO752789 A NO 752789A NO 752789 L NO752789 L NO 752789L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- active substance
- weight
- soil
- solvent
- emulsifier
- Prior art date
Links
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims description 5
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 5
- CEKABNJIDJFNDH-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-pyrimidin-2-yl-sulfanylidene-lambda5-phosphane Chemical class N1=C(N=CC=C1)P(O)(O)=S CEKABNJIDJFNDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 66
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 25
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 19
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- -1 ester halides Chemical class 0.000 description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 9
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 9
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 7
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 6
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 150000008319 1H-pyrimidin-2-ones Chemical class 0.000 description 4
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 4
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- IAJINJSFYTZPEJ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrimidin-3-ium-2-one;chloride Chemical compound Cl.O=C1N=CC=CN1 IAJINJSFYTZPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 3
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 3
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000035929 gnawing Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- VTUDATOSQGYWML-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound OC1=NC=C(Br)C=N1 VTUDATOSQGYWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 2
- 241001510109 Blaberus giganteus Species 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 2
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 2
- 241000084475 Delia antiqua Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 2
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 2
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 2
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 2
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 2
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- XHTYQFMRBQUCPX-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethoxypropane Chemical compound COC(OC)CC(OC)OC XHTYQFMRBQUCPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAMMIDIUFGZLEB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-propan-2-ylpyrimidine Chemical compound CC(C)C1=NC=CC(C)=N1 MAMMIDIUFGZLEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVHCYDBPRLPQMP-UHFFFAOYSA-N 5-iodo-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound OC1=NC=C(I)C=N1 PVHCYDBPRLPQMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 241001414900 Anopheles stephensi Species 0.000 description 1
- 241001606185 Ascia monuste Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000238788 Blaberus craniifer Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000907225 Bruchidius Species 0.000 description 1
- 241001664260 Byturus tomentosus Species 0.000 description 1
- 241000257160 Calliphora Species 0.000 description 1
- 241000257161 Calliphoridae Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 240000006808 Chimaphila maculata Species 0.000 description 1
- 241000255930 Chironomidae Species 0.000 description 1
- 241000256135 Chironomus thummi Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241001479447 Coccus hesperidum Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241001094913 Cryptomyzus Species 0.000 description 1
- 235000015001 Cucumis melo var inodorus Nutrition 0.000 description 1
- 240000002495 Cucumis melo var. inodorus Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241001522296 Erithacus rubecula Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001675057 Gastrophysa viridula Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000652697 Henschoutedenia flexivitta Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241000545744 Hirudinea Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000948337 Lasius niger Species 0.000 description 1
- 241000207990 Lentibulariaceae Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000961933 Nephotettix virescens Species 0.000 description 1
- 241001455619 Numenius Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000257186 Phormia regina Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 235000014441 Prunus serotina Nutrition 0.000 description 1
- 241000722238 Pseudococcus maritimus Species 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009943 Raphanus landra Nutrition 0.000 description 1
- 235000003425 Raphanus raphanistrum subsp maritimus Nutrition 0.000 description 1
- 241000816532 Raphanus raphanistrum subsp. maritimus Species 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001510241 Rhyparobia Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 240000001890 Ribes hudsonianum Species 0.000 description 1
- 235000016954 Ribes hudsonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001412173 Rubus canescens Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241000063156 Squatina squatina Species 0.000 description 1
- 241001177161 Stegobium paniceum Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241000244177 Strongyloides stercoralis Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241001065719 Tetranychus ludeni Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241001414831 Triatoma infestans Species 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XPMRGSVQCLTKCO-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-pyrimidin-2-yloxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class OP(O)(=S)OC1=NC=CC=N1 XPMRGSVQCLTKCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 206010014881 enterobiasis Diseases 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000020044 madeira Nutrition 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical compound OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Pyrimidinyltionofos fonsyreestere
og deres anvendelse som insekticider,
akaricider og nematicider.
Oppfinnelsen vedrører nye pyrimidinyltionofosfonsyreestere og deres anvendelse som insekticider, akaricider og nematicider.
Det er allerede kjent at pyrimidinyltionofosfor-syreestere, f.eks. 0,0-dimetyl- resp. 0,O-dietyl-0-pyrimidin ( 2 )yl-tionof osf orsyreestere eller 0, 0-dietyl-0-/_ 2-isopropyl-4-metyl-pyrimidin( 6 )y_l/-tionof os f or syreestere har insekticide og akaricide .egenskaper (sammenlign US-patent nr. 3.7^1.968 og tysk patent nr. 9^7-208).
Det er funnet at de nye pyrimidinyltionofos fonsyreestere méd formel
hvori
R betyr alkyl med 1 til 6 karbonatomer,
R' betyr alkyl med 1 til 6 karbonatomer eller fenyl,
R" og R"^, som kan være like eller forskjellige betyr alkyl med 1 til 4 karbonatomer eller hydrogen, mens
R'' ' betyr halogen eller hydrogen,
har sterke insekticide, akaricide og nematicide egenskaper.
De nye pyrimidinyltionofos fonsyreestere med formel (I) kan fåes når 0-alkyltionofos fonsyreesterhalogenider med formel hvori " ■
R og R' har den overnevnte betydning og
Hal betyr halogen,
omsettes med den fri base eller hydrokloridet av et 2-hydroksypyrimidinderivat med formel
hvori
R" til R^ har overnevnte betydning,
eventuelt i nærvær av syreakseptorer eller med alkali-, jordalkali- eller ammoniumsaltene av 2-hydroksypyrimidinderi-vatet.
Overraskende har pyrimidinyltionofosfonsyre-estrene ifølge oppfinnelsen en bedre insekticid, jordinsekticid, akaricid og nematicid virkning enn de tidligere kjente forbindelser av analog konstitusjon og tilsvarende virknings-retning. De'nye forbindelser virker derfor- ikke bare overfor blad- resp. jordinsekter, midd og nematoder, men også overfor hygiene- og forrådsskadedyr. De danner således en berikelse av.teknikken.
Anvender man eksempelvis O-tert.-butyl-tionoetan-fosfonsyreesterklorid og 2-hydroksy-5~jod-pyrimidin som ut-gangsmaterialer, så kan reaksjonsforløpet gjengis med følgende formelsk.iema:
Utgangsstoffene som anvendes er entydig definert
med formel II og III. Fortrinnsvis betyr heri imidlertid
R rettlinjet eller forgrenet alkyl med 1 til 4
karbonatomer,
R' rettlinjet eller forgrenet alkyl med 1 til 4
karbonatomer resp. fenyl,
R" og R betyr hydrogen, metyl eller etyl,
R''<!>betyr hydrogen, klor eller brom og
Hal betyr klor.
De som utgangsstoffer anvendte O-alkyltionofos-fonsyreesterhalogenider II er kjent fra litteraturen og kan fremstilles etter generelt vanlige metoder..
Som eksempler hertil skal det eksempelvis nevnes: O-metyl-, O-etyl-, O-n-propyl-, O-iso-propy1-, O-n-butyl-, O-sek.-butyl-, O-iso-butyl- og O-tert.-butyl-metan- resp. -etan-,. -n-propan-, -iso-propan-, -n-butan-, -iso-butan-, -sek.-butan-, -tert.-butan- og -fenyl-tionofosfonsyre-esterklorid.
De delvis nye 2-hydroksypyrimidinderivater III
kan fremstilles etter de litteraturkjente fremgangsmåter, idet man f.eks. omsetter 1,1,3,3-tetraalkoksypropan og urinstoff i alkoholisk oppløsning med klorhydrogen (sammenlign US-patent nr.' 3.741.968); herav kan. de halogenerte derivater fremstilles ved reaksjon med halogeneringsmidler, f.eks. brom.
Som eksempler for de 2-hydroksypyrimidinderivater III som omsettes skal det' i detalj nevnes: 4,6-dimetyl-, 4,6-dietyl-, 4-metyl-, 4-etyl-, 5-klor-, 5-brom-2-hydroksypyrimidin og 2-hydroksypyrimidin.
Fremgangsmåten til fremstilling av forbindelsene gjennomføres fortrinnsvis under medanvendelse av egnede oppløs-nings- og fortynningsmidler. Som sådanne kommer det praktisk talt på tale alle inerte organiske oppløsningsmidler. Hertil hører spesielt alifatiske og aromatiske, eventuelt klorerte hydrokarboner, som benzen, toluen, xylen, bensin, metylenklorid, kloroform, karbontetraklorid, klorbenzen eller eter, f.eks. dietyl- og dibutyleter, dioksan, videre ketoner, eksempelvis aceton, metyletyl-, metylisopropyl- og metylisobutylketon, dessuten nitriler som aceto- og propionitril.
Som syreakseptorer kan det finne anvendelse vanlige syrebindemidler. Spesielt har det vist seg egnet alkali-karbonater og -alkoholater, som natrium- og kaliumkarbonat, natrium- og kaliummetylat resp. -etylat, videre alifatiske, aromatiske eller heterocykliske aminer, eksempelvis trietylamin, trimetylamin, dimetylanilin, dimetylbenzylamin og pyridin.
Reaksjonstemperaturen kan varieres innen et
stort område. Vanligvis arbeider man mellom 0 og 100°C, fortrinnsvis ved 40 til 55°C.
Omsetningen lar man vanligvis forløpe ved normal-trykk.
Ved gjennomføring av fremgangsmåten anvender man vanligvis reaksjonskomponenten i ekvimolare forhold. Omsetningen foretas fortrinnsvis i nærvær av et av overnevnte opp-løsnings- eller fortynningsmidler i nærvær av en syreakseptor ved de angitte temperaturer. Etter avsluttet reaksjon oppar-beides som vanlig, idet man eksempelvis til reaksjonsblandingen setter et organisk oppløsningsmiddel og vasker den organiske fase, tørker og destillerer.
■ De. nye forbindelser fremkommer ofte i form av oljer, som for det meste ikke lar seg destillere uspaltet, imidlertid såkalt "begynnelsesdestillering", dvs. ved lengere oppvarmning under nedsatt trykk til svakt forhøyede temperaturer befris fra de siste flyktige deler og renses på denne måte. Til.deres karakteristikk tjener brytningsindeksen.
Noen forbindelser fremkommer krystallinske med skarpt smeltepunkt .
Som aller-ede flere ganger nevnt utmerker, pyrimidi-nyltionof osf onsyreesteren ifølge oppfinnelsen seg ved en frem-ragende blad- resp. jordinsekticid, akaricid og nematicid virkning. De virker overfor plante-, hygiene- og forrådsskadedyr. De har såvel en god virkning overfor sugende som også gnavende insekter og midd.
Av denne grunn kan forbindelsen ifølge oppfinnelsen med resultat anvendes i plantebeskyttelse og på hygiene- og forrådsbeskyttelsessektoren som skadedyrsbekjempelsesmiddel.
Til de sugende insekter hører i det vesentlige bladlus (Aphididae) som den grønne ferskenbladlus (Myzus persi-cae), den sorte bønne- (Doralis fabae), havre- (Rhopalosiphum padi), ert- (Macrosiphum pisi) og potetlus (Macrosiphum solani-folii), videre solbærgalle- (Cryptomyzus korschelti), meleple-(Sappaphis mali), melplomme- (Hyalopterus arundinis) og sorte kirsebærbladlus (Myzus cerasi), videre skall- og bløtlus (Coc-cina), f.eks. eføyskall- (Aspidiotus hederae).og puteskallus (Lecanium hesperidum) som bløtlus (Pseudococcus maritimus); blæreføtter (Thysanoptera) som Hercinothrips femoralis og - vamser, eksempelvis roe- (Piesma quadrata), bomulls- (Dysder-cus interaredius)j senge- (Cimex lectularius), røve- (Rhodnius prolixus) og chagavams (Triatoma infestans), videre sikader,
som Euscelis bilobatus og Nephotettix bipunctatus.
Til de gnavende insekter hører fremfor alt sommer-fugllarver (Lepidoptera) som kållarve (Plutella maculipennis), svampspinner (Lymantria dispar), gullbak (Euproctis chrysorr-hoea) og ringelspinner (Malacosoma neustria), videre kål-(Mamestra brassicae) og frøigle (Agrotis segetum), den store kålsommerfugl (Pieris brassicae), liten frostspinner (Cheima-tobia brumata), ekevikler (Tortrix viridana), hær- (Laphygma frugiperda) og egyptisk bomullsorm (Prodenia litura), videre spøkelses- (Hyponomeuta padella), mel- (Ephestia kiihniella) og stor voksmygg (Galleria mellonella).
Videre hører til de gnavende insekter biller (Coleoptera), f.eks. fcorn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), potet- (Leptinotarsa decemlineata), amber- (Gas-trophysa viridula), sjøreddikblad- (Phaedon cochleariae), rapseglans- (Meligethes aeneus), bringebær- (Byturus tomentosus), spisebønne- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), fett-(Dermestes frischi), kapra- (Trogoderma granarium), rødbrunt rismel- (Tribolium castaneum), mais- (Calandra eller Sitophilus zeamais), brød- (Stegobium paniceum), felles mel- (Tenebrio molitor) og kornbladbille (Oryzaephilus surinamensis), men også i jorden levende typer, f.eks. trådorm (Agriotes spee.) og engerlinge (Melolontha melolontha); kakelakker som den tyske (Blattella germanica), amerikanske (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea eller Rhyparobia maderae), orientalsk (Blatta orientalis), kjempe- (Blaberus giganteus) og sort kjempekakelakk (Blaberus fuscus) samt Henschoutedenia flex-ivitta; videre ortopterer f.eks. Heimchen (Gryllus domesticus); termitter som jordtermitt (Reticulitermes flavipes) og hymenop-tere som maur, eksempelvis hvitmaur (Lasius niger).
De diptere omfatter i det vesentlige fluer som dugg- ( Drosophila melanogaster), middelhavsfrukt- (Ceratitis capitata), stue- (Musea domestica), liten stue- (Fannia cani-cularis), glans- (Phormia regina) og spyflue (Calliphora ery-trocefala) samt vadestikker (Stomoxys calcitrans); videre mygg, f.eks. stikkmygg som gulfeber- (Åedes aegypti), hus- (Culex pipiens) og malariamygg (Anopheles stephensi).
Formuleringene inneholder vanligvis mellom 0,1
og 95 <vekt# virksomt stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90%.
De virksomme stoffer kan anvendes som sådanne
i form av deres formuleringer eller i de derav tilberedte an-vendelsesformer som bruksferdige oppløsninger, emulsjoner, skum, suspensjoner, pulvere, pasta, oppløselige pulvere, støvmidler og granulater. Anvendelsen foregår på vanlig måte, f.eks. ved finutsprøytning, sprøytning, fortåking, for-støvning, • strøing, røking, gassdannelse, helling, beising eller inkrustering.
De virksomme stoffkonsentrasjoner i de anvendelses-ferdige tilberedninger kan varieres innen store områder. Vanligvis ligger de mellom 0,0001 og 10%, fortrinnsvis mellom 0,01 og 1%.
■De virksomme stoffer kan også med godt resultat anvendes i Ultra-Low-Volume-fremgangsmåten (ULV), hvor det er mulig å utbringe formuleringen til 95% eller sågar det 100%-ige virksomme stoff alene.
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan over-føres i de vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer og granulater. Disse fremstilles på kjent måte, f.eks. ved sammenblanding av de virksomme stoffer med drøyemidler, altså flytende oppløsningsmidler,
under trykk stående flytendegjorte gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse av overflateaktive midler, altså emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler og/eller
skumfrembringende midler. I tilfellet anvendelsé av vann som drøyemiddel kan det f.eks. også anvendes organiske oppløsnings-midler som hjelpeoppløsningsmiddel. Som flytende oppløsnings-midler kommer det i det vesentlige på tale: Aromater som xylen, toluen, benzen eller alkylnaftaliner, klorerte aromater eller klorerte alifatiske hydrokarboner som klorbenzener, klor-etylen eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner som cykloheksan eller parafin, f.eks. jordoljefraksjoner, alkoholer som butanol eller glykol samt deres etere og estere, ketoner som aceton, metyletylketon, metylisobutylketon eller cyklo-heksanon, sterkt polare oppløsningsmidler som dimetylformamid og dimetylsulfoksyd samt vann. Med flytende gass formede drøye-
midler eller bærestoffer er det ment s.like væsker som er gass-formet ved normal temperatur og under normalt trykk, f.eks. aerosoldrivgasser som hal.ogenhydrokarboner, f.eks. freon; som faste bærestoffer: naturlig steinmel som kaoliner, leirjord, talkum, kritt, kvarts, attapulgit, montmorillonit eller dia-tomenjord og syntetisk stenmel som høydispers kiselsyre, aluminiumoksyd og silikater; som emulgerings- og/eller skumfrembringende midler: ikke ionogene og anioniske emulgatorer som polyoksyetylen-fettsyre-estere, polyoksyetylen-fettalkohol-etere, f.eks. alkylaryl-polyglykoleter, alkylsulfonater, alkyl-sulfater, arylsulfonater samt eggehvitehydrolysater; som dispergeringsmidler: f.eks. lignin, sulfitavlut og metylcellulose. De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan foreligge i formuleringer i blanding med andre kjente virksomme stoffer.
I de følgende anvendelseseksempler A til J ble
"de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen med hensyn til deres virkning overfor en rekke plantebeskadigere undersøkt sammen-lignet til de kjente 0,0-dimetyl- resp. 0,0-dietyl-0-/_ pyrimi-din(2)y<_>l/-fosforsyreester og 0, O-dietyl-0-_ 12-isopropyl-4-metylpyrimidin( 6 )yl/-tionof osforsyreesteir, som i følgende prøver betegnes med A resp. B og C. De nye undersøkte stoffer betegnes i forskjellige prøver ved hjelp av de hver gang i klammer satte tall som tilsvarer de fortløpende nummere av fremstillingseksempler.
Eksempel A.
Grensekonsentrasjonsprøve/j ordinsekter.
Prøveinsekt: Phorbia antiqua - mader. Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.
Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel av det virksomme stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde, tilsetter den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Den virksomme stofftilberedning blandes godt med jorden. Derved spiller det virksomme stoffs .konsentrasjon i tilberedningen praktisk talt ingen rolle, avgjørende er bare den virksomme stoffvektmengde pr. volumenhet jord, som angis i ppm (= mg/l). Man fyller jorden i potter og lar disse stå ved værelsestemperatur.
Etter 24...timer haes prøvedyrene i den behandlede jord og etter ytterligere 2 til 7 dager bestemmes virkningsgraden av det virksomme stoff ved uttelling av døde og'levende prøveinsekter i ,%. Virkningsgraden er 100$, når alle prøveinsekter er utryddet, den er 0% når nøyaktig så mange prøveinsekter lever som ved de ubehandlede kontroller.
Virksomme stoffer, anvendte mengder og resultater fremgår' av følgende tabell 1.
Tabell 1.
Jordinsekticid-prøve/Phorbia antiqua - Maden i jord. Virksomt stoff Utryddelsesgrad i % ved en
virksom stoffkonsentrasjon på
Eksempel B.
Grensekonsentrasj onsprøve/j ordinsekter.
Prøveinsekt: Tenebrio molitor - larver. Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.
Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde, tilsetter den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Den virksomme stofftilberedning sammenblandes godt med. jorden. Derved spiller konsentrasjonen av det virksomme stoff i tilberedningen praktisk talt ingen rolle, avgjørende er alene den virksomme stoffvektmengde pr. volumenhet jord, som angis i ppm (= mg/liter). Man fyller jorden i potter og lar disse stå ved værelsestemperatur.
Etter 24 timer haes prøvedyrene i. den behandlede jord og etter ytterligere 2 til 7 dager bestemmes virkningsgraden av det virksomme stoff ved opptelling av døde og levende prøveinsekter i %. Virkningsgraden er'100% når alle prøveinsekter er utryddet, den er 0% når nøyaktig så mange prøveinsekter lever som ved de ubehandlede kontroller.
Virksomme stoffer, anvendte mengder og resultater fremgår av følgende tabell 2.
Eksempel C.
-Grensekonsentrasjonsprøve.
Prøvenematode: Meloidogyne incognita. Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.
Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
Por fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde, tilsetter den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Den virksomme stofftilberedning blandes godt med jorden som er sterkt infisert med prøvenematoder. Derved spiller konsentrasjonen av det virksomme stoff i. tilberedninger prak tisk talt ingen rolle, avgjørende er bare den virksomme stoffmengde pr. volumenhet jord, som angis i ppm. Man fyller den behandlede jord i potter, sår salat og holder pottene ved en veksthustemperatur på 27°C
Etter fire uker undersøkes salatrøttene på nematodeangrep (rotgaller) og virkningsgraden av det virksomme stoff bestemmes i %. Virkningsgraden er 100% når angrepet fullstendig unngås', den er 0% når angrepet er nøyaktig så stort som ved kontrollplantene i ubehandlet, men på samme måte infisert jord.
Virksomme stoffer, anvendte mengder og resultater fremgår av følgende tabell 3.
Eksempel D.
Dro&ophilaprøve.
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler dimetylformamid. Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon. 1 cm-5 av den virksomme stofftilberedning påpipet-teres på en filtrerpapirskive med 7 cm diameter. Man legger denne vått på åpningen av et glasskår, hvori det befinner seg 50 duggfluer (Drosophila melanogaster) og dekker det med en glassplate.
Etter de angitte tider bestemmer man utrydningen i %. Her betyr 100% at alle fluer ble drept, 0% betyr at ingen fluer ble drept.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell 4.
Eksempel E.
Doralisprøve (systemisk virkning).
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler dimetylformamid. Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstillingen av en hensiktsmessig virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasj on.
Med den virksomme stofftilberedning sprøytes bønne-planter (Vicia faba), som er sterkt angrepet av den sorte bønne-lus (Doralis fabae), således at den virksomme stofftilberedning trenger inn i jorden uten å fukte bønneplantenes blader. Det virksomme stoff opptas av bønneplantene fra jorden og kommer således til de angrepne blader.
Etter de angitte tider bestemmes utrydningen i % > idet 100% betyr at alle bladlus ble utryddet, 0% betyr at ingen bladlus ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell 5-
Eksempel F.
Tetranychusprøve (resistent).
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler dimetylformamid. Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Med den virksomme stofftilberedning sprøytes bønneplanter (Phaseolus vulgaris), som omtrent har nådd en høyde på 10 til 30 cm, dråpefuktig. Disse bønneplanter er sterkt angrepet med alle utviklingsstadier av den generelle spinnemidd eller bønnespinnemidd (Tetranychus urticae).
Etter de angitte tider bestemmes utrydningen i %, idet 100% betyr at all spinnemidd er utryddet, 0% betyr at ingen spinnemidd er utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell 6.
Eksempel G..
Plutellaprøve (Permanentvirkning etter sprøytning). Oppløsningsmiddel: . 3 vektdeler dimetylformamid. Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Med den virksomme stofftilberedning sprøytes kålplanter (Brassica oleracea), dråpefuktig som omtrent har en høyde på 10 - 15 cm.
Etter de angitte tider settes plantene med larver av kålschabe (Plutella maculipennis). Etter hver gang 3 dager bestemmes utrydningen i %. Herved betyr 100% at alle larver ble utryddet, 0% betyr at ingen larver ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell J.
Eksempel H.
Plutellaprøve (Permanentvirkning etter sprøyting). Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler dimetylformamid. Emulgator: 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den an gitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Med hver gang 50 ml virksom stofftilberedning sprøytes kålplanter (Brassica oleracea), således at den virksomme stofftilberedning trenger inn i jorden, uten å
fukte kålplantenes blader. Det virksomme stoff opptas av kålplantene fra jorden og kommer således til bladene.
Etter de angitte tider infiseres plantene med larver av kålkakelakker (Plutella maculipennis). Etter hver gang 3 dager bestemmes utrydningen i %. Her betyr 100% at alle larver ble utryddet, 0% betyr at ingen larver ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell 8.
Eksempel J.
LT1Q(-)-prøve for diptere.
Prøvedyr: Musea domestica.
Oppløsningsmiddel: Aceton.
2 vektdeler virksomt stoff opptas i 1000 volum-deler oppløsningsmiddel. Den således oppnådde oppløsning for-tynnes med ytterligere oppløsningsmiddel til de ønskede mindre konsentrasjoner.
2,5 ml virksom.stoffoppløsning pipetteres i en
Petriskål. På bunnen av Petriskålen befinner det seg et filtrerpapir med en diameter på ca. 9, 5 cm. Petriskålen for-blir stående åpen så lenge inntil oppløsningsmidlet er helt fordampet. Alt etter konsentrasjonen av den virksomme stoff-oppløsningen er mengden virksomt stoff pr.m 2 filtrerpapir forskjellig. Deretter har man ca. 25 jprøvedyr i Petriskålen og dekker den med et glass lokk.
Prøvedyrenes tilstand kontrolleres kontinuerlig.
Det fastslås den tid som er .nødvendig for en 100%-ig utrydning.
Prøvedyr, virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner og tider, hvor det foreligger en 100%-ig utrydning fremgår av følgende tabell 9- '
F remstiIlingseksempler.
Eksempel 1.
En suspensjon av 13}2 g (0,1 mol) 2-hydroksy-pyrimidinhydroklorid og 3^,5 g (0,25 mol) kaliumkarbonat i 300 ml acetonitril blandes med 17,2 g (0,1 mol) O-etyl-etan-tionofosfonsyreesterklorid..Deretter omrører man reaksjons- blandingen i 3 timer ved 50°C, avkjøler deretter til 20°C - og tilsetter 600 ml toluen. Man utryster 2 ganger med hver gang 500 ml vann, adskiller den organiske fase og tørker den over natriumsulfat. Deretter fjernes oppløsningsmidlet i vakuum og residuet begynnelsesdestilleres ved 80°C. Man får således 20 g (86% av det teoretiske) O-etyl-0-pyrimidin (2)yl-etantionofosfonsyreester i form av en gul olje med
brytningsindeks nD 22 : 1,5283.
Analogt kan det fremstilles følgende forbindelser:
De som utgangsprodukter nødvendige 2-hydroksy-pyrimidylderivater (III) kan eksempelvis fremstilles som følger: .'
Til en oppløsning av 30 g (0,5 moi) urinstoff
i 350 ml varm etanol har man 90 g (0,55 mol) 1,1,3,3-tetra-metoksypropan og drypper deretter til denne blanding i løpet av 1 til 2 timer 100 ml konsentrert saltsyre. Temperaturen holdes derved mellom 30 og 40°C; deretter omrører man 5 timer ved værelsestemperatur. Etter tilsetning av 500 ml eter frasuges- reaksj onsproduktet. Man får således 48,5 g (79% av det teoretiske) 2-hydroksypyrimidin-hydroklorid i form av et gult pulver av smeltepunkt 198 til 201°C under spaltning.
Analogt kan det fremstilles
En oppløsning av 66 g (.0,5 mol) 2-hydroksypyrimidin-hydroklorid i 80 ml vann blandes ved værelsestemperatur med 84 g (.0,525 mol) brom. Deretter oppvarmer man bland-ingen 15 minutter ved 70 til 80°C og avkjøler deretter til 5 til 10°C. Det utfelte produkt frasuges og ettervaskes med vann. Man får på denne måte 56 g (64% av det teoretiske) 2-hydroksy-5-brom-pyrimidin i form av et farveløst pulver av smeltepunkt over 250°C.
Analogt kan det fremstilles
Claims (3)
1. Pyrimidinyltionofosfonsyreestere med insekticid, akaricid og nematicid virkning og med formel
hvori
R betyr alkyl med 1 til 6 karbonatomer,
R' betyr alkyl med 1 til 6 karbonatomer eller fenyl,
R" og RIV betyr like eller forskjellige alkyl med 1 til 4 . karbonatomer eller hydrogen, mens R' <1> ' betyr halogen eller hydrogen.
2. Insekticide, akaricide og nematicide midler, karakterisert ved et innhold av forbindelser ifølge krav 1.
3. Anvendelse av forbindelser ifølge krav 1 til bekjempelse av insekter, midd og nematoder.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2440677A DE2440677A1 (de) | 1974-08-24 | 1974-08-24 | Pyrimidinylthionophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO752789L true NO752789L (no) | 1976-02-25 |
Family
ID=5924004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO752789A NO752789L (no) | 1974-08-24 | 1975-08-08 |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4014996A (no) |
| JP (2) | JPS5143771A (no) |
| AR (1) | AR206230A1 (no) |
| AT (1) | AT333306B (no) |
| BE (1) | BE832607A (no) |
| BR (1) | BR7505357A (no) |
| CA (1) | CA1064494A (no) |
| CH (1) | CH611908A5 (no) |
| DD (1) | DD122918A5 (no) |
| DE (1) | DE2440677A1 (no) |
| DK (1) | DK138124C (no) |
| EG (1) | EG11891A (no) |
| ES (1) | ES440395A1 (no) |
| FI (1) | FI752378A (no) |
| FR (1) | FR2282432A1 (no) |
| GB (1) | GB1469060A (no) |
| IE (1) | IE42337B1 (no) |
| IL (1) | IL47958A (no) |
| IT (1) | IT1041985B (no) |
| KE (1) | KE2772A (no) |
| LU (1) | LU73240A1 (no) |
| MY (1) | MY7800037A (no) |
| NL (1) | NL7509965A (no) |
| NO (1) | NO752789L (no) |
| OA (1) | OA05091A (no) |
| PL (1) | PL95741B1 (no) |
| RO (1) | RO67870A (no) |
| SE (1) | SE7509345L (no) |
| TR (1) | TR18598A (no) |
| ZA (1) | ZA755393B (no) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5317319B2 (no) * | 1973-03-30 | 1978-06-07 | ||
| DE2501769A1 (de) * | 1975-01-17 | 1976-07-22 | Bayer Ag | Substituierte pyrimidinyl(thiono)(thiol)-phosphor (phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide |
| DE2507702A1 (de) * | 1975-02-22 | 1976-09-02 | Bayer Ag | Pyrimidin(2)yl-thionophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| GB1561290A (en) * | 1975-10-16 | 1980-02-20 | Nyegaard & Co As | Pyrimid - 2 - ones |
| DE2801584A1 (de) * | 1978-01-14 | 1979-07-19 | Bayer Ag | Halogensubstituierte pyrimidin (2)yl-thiono-thiol-phosphor(phosphon)- saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| DE2831165A1 (de) * | 1978-07-15 | 1980-01-24 | Bayer Ag | 2-cyclopropyl-pyrimidin(4)yl-thionophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
| US4326058A (en) * | 1979-02-05 | 1982-04-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organo-phosphoric esters and their production and use |
| DE3426007A1 (de) * | 1984-07-14 | 1986-01-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pyrimidinyl-thionophosphorsaeureester |
| JP2008519753A (ja) * | 2004-11-12 | 2008-06-12 | カセラ ウェイスト システムズ インコーポレーティッド | 混色カレットの特長づけおよび確認を行い、一様に着色された混入物のない混色カレットを提供するためのシステムおよび方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE589122A (no) * | 1959-03-28 | 1900-01-01 | ||
| US3159630A (en) * | 1961-06-14 | 1964-12-01 | Dow Chemical Co | Pyrimidinyl omicron-alkyl phosphoramidates and phosphoramidothioates |
| US3741968A (en) * | 1971-11-12 | 1973-06-26 | Hercules Inc | Certain o-(2-pyrimidyl) phosphates and their use as insecticides |
-
1974
- 1974-08-24 DE DE2440677A patent/DE2440677A1/de active Pending
-
1975
- 1975-08-02 RO RO7583055A patent/RO67870A/ro unknown
- 1975-08-08 NO NO752789A patent/NO752789L/no unknown
- 1975-08-20 IL IL47958A patent/IL47958A/en unknown
- 1975-08-20 EG EG501/75A patent/EG11891A/xx active
- 1975-08-21 PL PL1975182858A patent/PL95741B1/pl unknown
- 1975-08-21 BR BR7505357*A patent/BR7505357A/pt unknown
- 1975-08-21 SE SE7509345A patent/SE7509345L/xx unknown
- 1975-08-21 BE BE159345A patent/BE832607A/xx unknown
- 1975-08-22 OA OA55591A patent/OA05091A/xx unknown
- 1975-08-22 CH CH1092175A patent/CH611908A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-08-22 IT IT26506/75A patent/IT1041985B/it active
- 1975-08-22 FI FI752378A patent/FI752378A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-08-22 JP JP50101284A patent/JPS5143771A/ja active Pending
- 1975-08-22 LU LU73240A patent/LU73240A1/xx unknown
- 1975-08-22 GB GB3494075A patent/GB1469060A/en not_active Expired
- 1975-08-22 CA CA000233940A patent/CA1064494A/en not_active Expired
- 1975-08-22 TR TR18598A patent/TR18598A/xx unknown
- 1975-08-22 DD DD188000A patent/DD122918A5/xx unknown
- 1975-08-22 IE IE1848/75A patent/IE42337B1/en unknown
- 1975-08-22 NL NL7509965A patent/NL7509965A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-08-22 ES ES440395A patent/ES440395A1/es not_active Expired
- 1975-08-22 DK DK378775A patent/DK138124C/da active
- 1975-08-22 ZA ZA00755393A patent/ZA755393B/xx unknown
- 1975-08-22 JP JP50101285A patent/JPS5148438A/ja active Pending
- 1975-08-22 FR FR7526054A patent/FR2282432A1/fr active Granted
- 1975-08-25 AT AT654575A patent/AT333306B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-08-25 US US05/607,327 patent/US4014996A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-07-07 AR AR20623076D patent/AR206230A1/es active
-
1977
- 1977-09-08 KE KE2772A patent/KE2772A/xx unknown
-
1978
- 1978-12-30 MY MY37/78A patent/MY7800037A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO149384B (no) | 2`,3,6`-triklor-4-cyano-4`-benzoyl-ureido-difenyleter og deres anvendelse som insekticid | |
| NO744208L (no) | ||
| NO752789L (no) | ||
| NO742928L (no) | ||
| US3891642A (en) | O-alkyl-O-6{8 P-halophenyl{9 -pyridazinyl-{8 3{9 -thiono-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US3914243A (en) | O-alkyl-o-{8 7-substituted-benzisoxazol(3)yl{9 -(thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US3775517A (en) | 1-phenyl-2-cyano-2-methylvinyl-thiono-phosphoric(phosphonic)acid esters | |
| US3954755A (en) | 7-Bromoquinoxal-6-yl-(thiono)-(thiol)-phosphoric and (phosphonic) acid esters of ester-amides | |
| US3957977A (en) | O-Alkyl-o-[3-methyl-1,2,4-triazolo-(2,3,b)-thiazol(6)-yl](thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US3761479A (en) | O-pyrazolo-pyrimidine-(thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US3749720A (en) | Pyridazinothionophosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US3985874A (en) | O-[1-Alkyl- or-phenyl-5-alkylmercaptoalkyl-mercapto-1,2,4-triazol(3)yl]-(thiono)-phosphoric(phosphonic, phosphinic) acid esters and ester-amides | |
| DE2527676A1 (de) | Triazolylmethylthiol(thiono)phosphor(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide | |
| PL98413B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
| US3758487A (en) | Thiazolo(thiono)-phosphoric(phosphonic)acid esters | |
| US3894020A (en) | 3,4,-Dihydro-4-oxo-quinazolin (3)-yl-(thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US3950337A (en) | O-pyrazolopyrimidine-(thiono)-phosphoric(phosphonic) acid esters | |
| US3808227A (en) | Pyrazolo(thiono)phosphoric(phosphonic)acid esters | |
| US3981993A (en) | O-Alkyl-O-n-propyl-O-pyrimidin(2)yl-thiono-phosphoric acid esters | |
| NO751919L (no) | ||
| US3839355A (en) | Pyrazolo-(thiono)-phosphoric(phosphonic)acid esters | |
| US4127653A (en) | O-alkyl-6-chloro-benzisoxazol-(3)-yl-thionophosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US3828063A (en) | Benzisoxazolo(thiono)phosphoric(phosphonic)acid esters | |
| NO744196L (no) | ||
| US3908005A (en) | Pesticidal benzisoxazolo (thiono) phosphoric (phosphonic) acid esters |