NO149384B - 2`,3,6`-triklor-4-cyano-4`-benzoyl-ureido-difenyleter og deres anvendelse som insekticid - Google Patents
2`,3,6`-triklor-4-cyano-4`-benzoyl-ureido-difenyleter og deres anvendelse som insekticid Download PDFInfo
- Publication number
- NO149384B NO149384B NO762307A NO762307A NO149384B NO 149384 B NO149384 B NO 149384B NO 762307 A NO762307 A NO 762307A NO 762307 A NO762307 A NO 762307A NO 149384 B NO149384 B NO 149384B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- cyano
- active substance
- benzoyl
- ureido
- triklor
- Prior art date
Links
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- SURORZDPVKEIML-UHFFFAOYSA-N NC(NC(C=CC=C1)=C1OC(C1=CC=CC=C1)=O)=O Chemical compound NC(NC(C=CC=C1)=C1OC(C1=CC=CC=C1)=O)=O SURORZDPVKEIML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 23
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- -1 petrol Chemical compound 0.000 description 8
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 5
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 4
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- GYNAVKULVOETAD-UHFFFAOYSA-N n-phenoxyaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1NOC1=CC=CC=C1 GYNAVKULVOETAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- KGGHWIKBOIQEAJ-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1F KGGHWIKBOIQEAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 3
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 3
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 3
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 3
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 3
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 3
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 3
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 description 3
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000035929 gnawing Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 2
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 2
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 2
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 2
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 2
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001396980 Phytonemus pallidus Species 0.000 description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 235000009943 Raphanus landra Nutrition 0.000 description 2
- 235000003425 Raphanus raphanistrum subsp maritimus Nutrition 0.000 description 2
- 241000816532 Raphanus raphanistrum subsp. maritimus Species 0.000 description 2
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- FYWJWWMKCARWQG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-3-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(N=C=O)=C1Cl FYWJWWMKCARWQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical class CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRUHREVRSOOQJG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(C#N)C(Cl)=C1 GRUHREVRSOOQJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REUCDVKHMVGFOG-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzoyl isocyanate Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=O REUCDVKHMVGFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXUNIGZDNWWYED-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(N)=O XXUNIGZDNWWYED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 241000107983 Aleyrodes proletella Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001414900 Anopheles stephensi Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000238674 Blaberidae Species 0.000 description 1
- 241000238788 Blaberus craniifer Species 0.000 description 1
- 241001510109 Blaberus giganteus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000907225 Bruchidius Species 0.000 description 1
- 241001664260 Byturus tomentosus Species 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 240000006808 Chimaphila maculata Species 0.000 description 1
- 241000255930 Chironomidae Species 0.000 description 1
- 241000256135 Chironomus thummi Species 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241001465977 Coccoidea Species 0.000 description 1
- 241001479447 Coccus hesperidum Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241001094913 Cryptomyzus Species 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- 241000592295 Cycadophyta Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241001221110 Eriophyidae Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001675057 Gastrophysa viridula Species 0.000 description 1
- 241000652697 Henschoutedenia flexivitta Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000948337 Lasius niger Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000920471 Lucilia caesar Species 0.000 description 1
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001455619 Numenius Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241001087689 Oulema gallaeciana Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 1
- 241000257186 Phormia regina Species 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 235000014441 Prunus serotina Nutrition 0.000 description 1
- 241000722238 Pseudococcus maritimus Species 0.000 description 1
- 241001415024 Psocoptera Species 0.000 description 1
- 241000486372 Ptilophora plumigera Species 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001510241 Rhyparobia Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 240000001890 Ribes hudsonianum Species 0.000 description 1
- 235000016954 Ribes hudsonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001412173 Rubus canescens Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 244000235659 Rubus idaeus Species 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241000063156 Squatina squatina Species 0.000 description 1
- 241001177162 Stegobium Species 0.000 description 1
- 241001177161 Stegobium paniceum Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241000244177 Strongyloides stercoralis Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241001414831 Triatoma infestans Species 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 230000007681 cardiovascular toxicity Effects 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 206010014881 enterobiasis Diseases 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000020044 madeira Nutrition 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører nye benzoylureido-difenyletere for anvendelse som insekticid.
Det er allerede kjent at bestemte benzoylurin-stoffer, som f.eks. N- (2,6-diklorbenzoyl)-N1 -(4-klorfeny1-
resp. -3,4-diklorfenyl)-urinstoff, har insekticide egenskaper (sammenlign DOS 2.123.236). Deres virkning tilfredsstiller imidlertid ikke alltid ved lave anvendte konsentrasjoner.
Det er funnet at de nye benzoylureido-difenyl-
etere med formel I
hvori
R betyr klor, fluor, brom eller metyl, har sterke insekticide egenskaper.
De nye benzoylureido-difenyletere med formel I fåes når
a) fenoksyanilin med formel II
omsettes eventuelt i nærvær av et oppløsningsmiddel med benzoylisocyanater med formel III
hvori
R har overnevnte betydning eller
b) 4-isocyanat-difenyletere med formel
omsettes eventuelt i nærvær av et oppløsningsmiddel med benzamider med formel
hvori
R har den overnevnte betydning.
Overraskende har benzoylureido-difenyleteren ifølge oppfinnelsen en vesentlig bedre insekticid virkning enn de nærmestliggende fra teknikkens stand tidligere kjente forbindelser av analog konstitusjon og samme virkningsretning. Stoffene ifølge oppfinnelsen medfører således en berikelse av teknikken.
Anvender man ifølge fremgangsmåte a) 4-(3'-klor--t 1-cyano-fenoksy)-3,5-diklor-anilin og 2-klorbenzoylisocyanat og ifølge fremgangsmåte b) 4-(3'-klor- H'-cyano-fenoksy)-3,5~ diklor-fenylisocyanat og 2-fluorbenzamid som utgangsmaterialer, så kan reaksjonsforløpene gjengis ved følgende formelskjema:
Utgangs st offene som skal anvendes er generelt definert med formlene II til V. Det som utgangsmaterial anvend-bare 2-klorbenzoylisocyanat er kjent fra litteraturen og kan, som også de andre benzoylisocyanater, fremstilles etter generelt vanlige fremgangsmåter l_ sammenlign A.J. Speziale og andre, J.Org.Chem. 30 (12), side ^306-^307 ( 1965) 7.
2-fluorbenzamidet og de andre benzamider er kjent og kan fremstilles etter generelt vanlige fremgangsmåter (sammenlign Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, bind 9s side 336). Fenoksyanilin (II) kan fremstilles etter generelt vanlige fremgangsmåter, eksempelvis fra alkaliaminofenolat og 1,3-diklor-4-cyanobenzen i et oppløsningsmiddel, f.eks. dimetylsulfoksyd (sammenlign også J. Schramm og andre, Justus Liebigs Annalen der Chemie 1970, 740, 169-179). Aminogruppen kan etter generelt vanlige fremgangsmåter omdannes i isocya-natgruppen, f.eks. ved omsetning med fosgen, hvorved det fåes 4-isocyanatdifenyletere med den generelle formel IV.
Som eksempel ved fremgangsmåten omsettbare benzoylisocyanater (III) og benzamider (V) skal det i detalj nevnes: 2-klor-, 2-fluor-, 2-brom-, 2-metylbenzoylisocyanat, videre 2-klor-, 2-fluor-, 2-brom-, 2-mety1-benzamid.
Fremgangsmåten til fremstilling av forbindelsene ifølge oppfinnelsen gjennomføres fortrinnsvis under medan-vendelse av egnede oppløsnings- og fortynningsmidler. Som sådanne kommer det praktisk talt på tale alle inerte organiske oppløsningsmidler. Hertil hører spesielt alifatiske og aro-matiske, eventuelt klorerte hydrokarboner, som benzen, toluen, xylen, bensin, metylenklorid, kloroform, karbontetraklorid, klorbenzen eller eter, f.eks. dietyl- og dibutyletere, dioksari, videre ketoner, eksempelvis aceton, metyletyl-, metylisopropy1-og metylisobutylketon, dessuten nitriler som aceto- og benzo-nitril.
Reaksjonstemperaturen kan varieres innen et stort område. Vanligvis arbeider man mellom 0 og 120°C, fortrinnsvis ved '60 til 85°C.
Omsetningen lar man vanligvis forløpe ved normal-trykk.
For gjennomføringen av fremgangsmåten anvender man reaksjonskomponentene, fortrinnsvis i ekvimolare forhold. Et overskudd av den ene eller andre komponent medfører ingen vesentlige fordeler.
Den ved fremgangsmåtevariant b) (ovenfor). anvend-bare 4-isocyanat-difenyleter (IV) kan anvendes som sådan, eller uten i mellomtiden å isolere de i form av deres reaksjonsbland-ing som fåes ved omsetningen av amin. og fosgen. Denne reak-sjonsblanding blandes i et av de overnevnte oppløsningsmidler, f.eks. med fluorbenzamid. Reaksjonen gjennomføres under de ønskede betingelser og produktet som utskiller seg isoleres på vanlig måte ved filtrering, vasking og eventuell omkrystal-lisering.
Forbindelsene fremkommer i krystallinsk form med skarpt smeltepunkt. Som allerede nevnt flere ganger utmerker benzoylureido-difenyleteren ifølge oppfinnelsen seg ved gunstige verdier for varmblodstoksisitet samt god planteforenlighet og en fremragende insekticid virkning.
Av denne grunn kan forbindelsene ifølge oppfinnelsen med resultat anvendes i plantebeskyttelse mot gnavende og sugende insekter som skadedyrsbekjempelsesmidler. De finner dessuten anvendelse på den veterinærmedisinske sektor.
Til de sugende insekter hører i det vesentlige bladlus (Aphididae) som den grønne ferskenbladlus (Myzus persi-cae), den sorte bønne- (Doralis fabae), havre- (Rhopalosiphum padi), erte- (Macrosiphum pisi) og potetlus (Macrosiphum solani-folii), videre solbærgalle- (Cryptomyzus korscnelti), meleple-(Sappaphis mali), melplomme- (Hyalopterus arundinis) og sorte kirsebærbladlus (Myzus cerasi), dessuten skall- og bløtlus (Coccina), f.eks. eføyskall- (Aspidiotus hederae) og puteskall-lus (Lecanium hesperidum) samt bløtlus (Pseudococcus maritimus); blæreføtter (Thysanoptera) som Hercinothrips femoralis og vamser, eksempelvis roe- (Piesma quadrata), bomulls- (Dysdercus intermedius), senge- (Cimex lectularius), rov- (Rhodnius pro-lixus) og Chagavams (Triatoma infestans), videre sikader, som Euscelis bilobatus og Nephotettix bipunctatuc.
Til de gnavende insekter er det fremfor alt å nevne sommerfugllarven (Lepidoptera) som kållarve (Plutella maculipennis), svampspinner (Lymantria dispar), "gullafter" (Euproc-tis chrysorrhoea) og ringspinner (Malacosoma neustria), videre kål- (Mamestra brassicae) og frølarve (Agrotis segetum), den store hvite kålsommerfugl (Pieris brassicae), små frostspinnere (Cheimatobia brumata) , ekevikler (Tortrix viridana), hær-.
(Laphygma frugiperda) og egyptisk bomullsorm (Prodenia litura), videre rognspinnemøll (Hyponomeuta padella), melspinnemøll (Ephestia kiihniella) og stor voksmøll (Galleria mellonella) .
Videre hører til de gnavende insekter biller (Coleoptera), f.eks. korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria), potet- (Leptinotarsa decemlineata), amber- (Gastro-physa viridula), sjøreddikblad- (Phaedon cochleariae), rapse-glans- (Meligethes aeneus), bringebær- (Byturus tomentosus), spisebønne- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), fett-(Derraestes frischi), kapra- (Trogoderma granarium), rødbrun rismel- (Tribolium castaneum), mais- (Calandra eller Sitophi-
lus zeamais), brød- (Stegobium paniceura), generelt mel- (Tene-brio molitor) og kornbladbiller (Oryzaephilus surinamensis),
men også typer som lever i jorden f.eks. trådorm (Agriotes spee.) og engerlinge (Melolontha melolontha); kakerlakker som den tyske (Blattella germanica), amerikansk (Periplaneta americana), madeira- (Leucophaea eller Rhyparobia maderae), orientalske (Blatta orientalis), kjempe- (Blaberus giganteus) og sort kjempekakelakk (Blaberus fuscus) samt Henschoutedenia flexi-vitta; videre ortoptere, f.eks. Heimchen (Gryllus domesticus), termitter som jordtermitt (Reticulitermes flavipes) og hymen-optere som maur, eksempelvis hvitmaur (Lasius niger).
De diptere omfatter i det vesentlige fluer som dugg- (Drosophila melanogaster), middelhavsfrukt- (Ceratitis capitata), stue- (Musea domestica), liten stue- (Fannia cani-cularis), glans- (Phormia regina) og spyflue (Calliphora ery-throcephala) samt (Stomoxys calcitrans); videre mygg, f.eks. stikkmygg som gullfeber- (Åedes aegypti), hus- (Culex pipiens)
og malariamygg (Anopheles stephensi).
Til middene (Acari) hører spesielt spinnemidd (Tetranychidae) som bønne- (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae eller Tetranychus urticae) og frukttrespinnemidd (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), gallemidd, f.eks. solbærgallemidd (Eriophyes ribis) og tarsonemider eksempelvis drivspissmidd (Hemitarsonemus latus) og cyklamenmidd (Tarsone-mus pallidus); endelig sekker som lærsekker (Ornithodorus mou-bata).
Ved anvendelse mot hygiene- og forrådsskadedyr, spesielt fluer og mygg, utmerker forbindelsen ifølge oppfinnelsen seg dessuten ved en fremragende residualvirkning på tre og leire samt en god alkalistabilitet på kalkede underlag.
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan overføres i de vanlige formuleringer, som oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer, granulater. Disse fremstilles på kjent måte, f.eks. ved sammenblanding av de virksomme stoffer med drøyemidler, altså flytende oppløsnings-midler, under trykk stående flytendgjorte gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse av overflate-aktive midler, altså emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumfrembringende midler. I tilfellet anvendelse av vann som drøyemiddel kan det f.eks. også anvendes organiske oppløsningsmidler som hjelpeoppløsningsmidler. Som flytende oppløsningsmidler kommer det i det vesentlige på tale: Aromater som xylen, toluen, benzen eller alkylnaftaliner, klorerte aromater eller klorerte alifatiske hydrokarboner som klor-benzener, kloretylener eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner, som cykloheksan eller parafiner, f.eks. jordoljefrak-sjoner, alkoholer som butanol eller glykol samt deres etere og estere, ketoner som aceton, metyletylketon, metylisobutylketon eller cykloheksanon, sterkt polare oppløsningsmidler som dimetylformamid og dimetylsulfoksyd samt vann; med flytende-gjorte gassformede drøyemidler eller bærestoffer er det ment slike væsker som ved en normal temperatur og under normalt trykk er gassformet, f.eks. aerosoldrivgasser som halogen-r hydrokarbon, f.eks. freon; som faste bærestoffer: naturlig stenmel, som kaolin, leirjord, talkum, kritt, kvarts, atta-pulgit, montmorillonit og diatomenjord og syntetisk stenmel som høydispers kiselsyre, aluminiumoksyd og silikater; som emulgerings- og/eller skumfrembringende midler: ikke-ioniske og anioniske emulgatorer, som polyoksyetylen-fettsyre-estere, polyoksyetylen-fettalkohol-etere, f.eks. alkylary1-polyglykol-eter, alkylsulfonater, alkylsulfater, arylsulfonater samt eggehvitehydrolysater; som dispergeringsmidler: f.eks. lignin, sulfitavlut og metylcellulose. De virksomme stoffer.ifølge oppfinnelsen kan foreligge i formuleringen i blanding med andre kjente virksomme stoffer.
Formuleringene inneholder vanligvis mellom 0,1 og 95 vekt? virksomt stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 .og 90%.
De virksomme stoffer kan anvendes som sådanne i form av deres formuleringer eller i de herav tilberedte an-vendelsesformer, som bruksferdige oppløsninger, emulsjoner, skum, suspensjoner,, pulvere, pastaer, oppløselige pulvere, støvmidler og granulater. Anvendelsen foregår på vanlig måte, f.eks. ved sprøyting, dusjing, fortåking, forstøving, strøing, røking, forgassing, helling, beising eller inkrustering.
De virksomme stoffkonsentrasjoner i de anvendelses-ferdige tilberedninger kan varieres innen store områder. Vanlig-
vis ligger de mellom 0,0001 og 10%, fortrinnsvis mellom 0,01
og 1% .
De virksomme stoffer kan også med godt resultat anvendes i ultra-low-volume-fremgangsmåten (ULV), hvor det er mulig å utbringe formuleringer inntil 95% eller sogar det 100%-ige virksomme stoff alene.
Eksempel A.
Phaedon-larve-prøve.
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler dimetylformamid.
Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
Por fremstilligen av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Med den virksomme stofftilberedning sprøyter man kålblader (Brassica oleracea) dråpefuktige og befenger dem med sjøreddikbladbille-larve (Phaedon cochleariae).
Etter de angitte tider bestemmes utryddelsen i %. Herved betyr 100% at alle billelarver er utryddet; 0% betyr
at ingen billelarver er utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, tider av vurdering og resultater fremgår av følgende tabell 1.
Por fremstilling av en hensiktsmessig virksom stofftilberedning sammenblander man i vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasj on.
Med den virksomme stofftilberedning sprøyter man kålblader (Brassica oleracea) duggfuktige og befenger dem med larver av kålkakelakk (Plutella maculipennis).
Etter de angitte tider bestemmes utryddelsen i %. Herved betyr 100% at alle larver ble utryddet, 0% betyr at ingen larver ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell 2:
E ksempel C.
Prøve med parasitterende fluelarver.
Oppløsningsmiddel: 35 vektdeler etylenpolyglykolmonometyleter.
35 vektdeler nonylfenolpolyglykoleter.
Por fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 30 vektdeler av det angjelden aktive stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde som inneholder den overnevnte mengde emulgator og fortynner det således dan-nede konsentrat med vann til den ønskede konsentrasjon.
Ca. 20 fluelarver (Lucilia cuprina) bringes i et lite prøverør som inneholder ca. 2 cm^ hestemuskulatur. På dette hestekjøtt bringes 0,5 ml av den virksomme stofftilberedning. Etter 24 timer bestemmes utryddelsesgraden i %. Herved betyr 100% at alle og 0% at ingen larver er blitt utryddet .
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner og resultater fremgår av følgende tabell.
F remstillingseksempler.
Eksempel 1.
Til 9,4 g (0,03 mol) 4-(3'-klor-4'-cyanfenoksy)-3,5-dikloranilin i 100 cm- > toluen drypper man ved 80°C en opp-løsning av 5S5 g (0,03 mol) 2-klorbenzoylisocyanat i 20 cm-' toluen. Blandingen omrøres i 1 time ved 60°C. Etter avkjøl-ing frasuges det utfelte produkt og vaskes først med toluen og deretter med petroleter. Etter tørkning får man 10,0 g (67% av det teoretiske) av analyserent 2',3,6'-triklor-4-cyan-4'-/_ N-(N'-(0-klorbenzoyl))-ureido/-difenyleter med smeltepunkt på 194°C.
Eksempel 2.
Til en oppløsning av 6,3 g (0,02 mol) 4-(3'-klor-4'-cyanfenoksy)-3,5-dikloranilin i 100 cm^ toluen drypper man ved 80°C en oppløsning av 3,3 g (0,02 mol) 2-fluorbenzoyliso-cyanat i 20 cm^ toluen. Blandingen omrøres i en time ved 80°C. Stoffet som utskiller seg frasuges etter reaksjonsblandingens avkjøling til 20°C og vaskes med toluen og petroleter. Etter tørkning får man 7 g (73% av det teoretiske) 2',3,6'-triklor-4-cyan-4'-/_ N- (N '-( 2-f luorbénzoyl)) -ureido/-dif enyleter med smeltepunkt på 201°C.
På analog måte som angitt under eksempel 1 og 2 fåes følgende forbindelser:
Claims (2)
1. Benzoylureidodifenyletere for anvendelse som insekticider, karakterisert ved formel (I)
hvori
R betyr klor, fluor, brom eller metyl.
2. Insekticid middel, karakterisert ved et innhold av minst en benzoylureidodifenyleter ifølge krav 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2531743A DE2531743C2 (de) | 1975-07-16 | 1975-07-16 | 2',3,6'-Trichlor-4-cyano-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwenung als Insektizide |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO762307L NO762307L (no) | 1977-01-18 |
| NO149384B true NO149384B (no) | 1984-01-02 |
| NO149384C NO149384C (no) | 1984-04-11 |
Family
ID=5951637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO762307A NO149384C (no) | 1975-07-16 | 1976-07-01 | 2`,3,6`-triklor-4-cyano-4`-benzoyl-ureido-difenyleter og deres anvendelse som insekticid |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4064267A (no) |
| JP (1) | JPS594424B2 (no) |
| AR (1) | AR209503A1 (no) |
| AT (1) | AT346650B (no) |
| BE (1) | BE844066A (no) |
| BG (1) | BG24799A3 (no) |
| BR (1) | BR7604616A (no) |
| CA (1) | CA1067516A (no) |
| CH (1) | CH598756A5 (no) |
| CS (1) | CS193554B2 (no) |
| DD (1) | DD131712A5 (no) |
| DE (1) | DE2531743C2 (no) |
| DK (1) | DK319676A (no) |
| EG (1) | EG13754A (no) |
| ES (1) | ES449843A1 (no) |
| FI (1) | FI62828C (no) |
| FR (1) | FR2318153A1 (no) |
| GB (1) | GB1488644A (no) |
| GR (1) | GR60791B (no) |
| HU (1) | HU176058B (no) |
| IE (1) | IE43394B1 (no) |
| IL (1) | IL50031A (no) |
| IT (1) | IT1062525B (no) |
| KE (1) | KE3019A (no) |
| LU (1) | LU75381A1 (no) |
| MY (1) | MY8000262A (no) |
| NL (1) | NL7607857A (no) |
| NO (1) | NO149384C (no) |
| OA (1) | OA05379A (no) |
| PH (1) | PH12694A (no) |
| PL (1) | PL98701B1 (no) |
| PT (1) | PT65359B (no) |
| RO (1) | RO72547A (no) |
| SE (1) | SE421414B (no) |
| TR (1) | TR19158A (no) |
| ZA (1) | ZA764194B (no) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TR19459A (tr) * | 1976-08-25 | 1979-05-01 | Bayer Ag | Suebstitueye benzoliuereidodifenil eterleri,bunlarin hazirlanisi icin usuller ve bunlarin ensektisidler olarak kullanilmalari |
| ZA793186B (en) * | 1978-07-06 | 1981-02-25 | Duphar Int Res | New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds |
| US4310548A (en) | 1979-02-01 | 1982-01-12 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N'-benzoyl ureas |
| US4505931A (en) * | 1979-02-01 | 1985-03-19 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-(4-alkenylthio)-phenyl-N'-benzoylureas |
| US4339460A (en) | 1979-02-01 | 1982-07-13 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-[4-(3'-bromoallyloxy)-phenyl]-N'-benzoyl ureas |
| US4880838A (en) * | 1982-06-30 | 1989-11-14 | Rhone-Poulenc | Pesticidal 1-(4-Phenoxyphenyl)-5-Benzoyl urea compounds and process for preparation |
| US4529819A (en) * | 1982-08-02 | 1985-07-16 | The Dow Chemical Company | Method for making benzoylphenylureas |
| US5166179A (en) * | 1982-08-31 | 1992-11-24 | Arno Lange | N-benzoyl-N'-phenoxyphenylureas, their preparation and their use for controlling pests |
| DE3232265A1 (de) * | 1982-08-31 | 1984-03-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
| US4659724A (en) * | 1982-12-30 | 1987-04-21 | Union Carbide Corporation | Certain 1-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)phenyl-benzoyl ureas having pesticidal properties |
| US4560770A (en) * | 1983-02-09 | 1985-12-24 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal compositions based on N-pyrrolylphenyl-N'-benzoylurea compounds |
| US4873264A (en) * | 1983-05-20 | 1989-10-10 | Rhone-Poulenc Nederlands B.V. | Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| AU602060B2 (en) * | 1987-04-03 | 1990-09-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A benzoylurea derivative and its production and use, and aniline intermediates therefor |
| USD633908S1 (en) | 2010-04-19 | 2011-03-08 | Apple Inc. | Electronic device |
| USD684571S1 (en) | 2012-09-07 | 2013-06-18 | Apple Inc. | Electronic device |
| USD707223S1 (en) | 2012-05-29 | 2014-06-17 | Apple Inc. | Electronic device |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2438747C2 (de) * | 1974-08-13 | 1982-10-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
-
1975
- 1975-07-16 DE DE2531743A patent/DE2531743C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-07-01 NO NO762307A patent/NO149384C/no unknown
- 1976-07-06 RO RO7686831A patent/RO72547A/ro unknown
- 1976-07-06 HU HU76BA3430A patent/HU176058B/hu unknown
- 1976-07-07 EG EG411/76A patent/EG13754A/xx active
- 1976-07-07 CS CS764506A patent/CS193554B2/cs unknown
- 1976-07-08 OA OA55877A patent/OA05379A/xx unknown
- 1976-07-12 BG BG033724A patent/BG24799A3/xx unknown
- 1976-07-12 US US05/704,708 patent/US4064267A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-07-13 CH CH899076A patent/CH598756A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-13 IL IL50031A patent/IL50031A/xx unknown
- 1976-07-13 PH PH18684A patent/PH12694A/en unknown
- 1976-07-13 PT PT65359A patent/PT65359B/pt unknown
- 1976-07-13 BE BE168857A patent/BE844066A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-14 TR TR19158A patent/TR19158A/xx unknown
- 1976-07-14 LU LU75381A patent/LU75381A1/xx unknown
- 1976-07-14 FI FI762042A patent/FI62828C/fi not_active IP Right Cessation
- 1976-07-14 GB GB29331/76A patent/GB1488644A/en not_active Expired
- 1976-07-14 DD DD7600193849A patent/DD131712A5/xx unknown
- 1976-07-14 IT IT25321/76A patent/IT1062525B/it active
- 1976-07-14 GR GR51267A patent/GR60791B/el unknown
- 1976-07-15 NL NL7607857A patent/NL7607857A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-07-15 ZA ZA764194A patent/ZA764194B/xx unknown
- 1976-07-15 PL PL1976191211A patent/PL98701B1/zh unknown
- 1976-07-15 BR BR7604616A patent/BR7604616A/pt unknown
- 1976-07-15 ES ES449843A patent/ES449843A1/es not_active Expired
- 1976-07-15 CA CA257,094A patent/CA1067516A/en not_active Expired
- 1976-07-15 IE IE1559/76A patent/IE43394B1/en unknown
- 1976-07-15 DK DK319676A patent/DK319676A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-07-15 SE SE7608100A patent/SE421414B/xx unknown
- 1976-07-16 AT AT524876A patent/AT346650B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-07-16 FR FR7621844A patent/FR2318153A1/fr active Granted
- 1976-07-16 AR AR263969A patent/AR209503A1/es active
- 1976-07-16 JP JP51084079A patent/JPS594424B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-01-25 KE KE3019A patent/KE3019A/xx unknown
- 1980-12-30 MY MY262/80A patent/MY8000262A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO149383B (no) | Benzoylureido-difenyletere og deres anvendelse som insekticider | |
| NO149172B (no) | Benzoylureido-difenyletere for anvendelse som insekticider og insekticid middel inneholdende slike etere | |
| NO762256L (no) | ||
| NO762243L (no) | ||
| US3929838A (en) | N-methyl-n-(3-trifluoromethylphenylmercapto)-carbamic acid dihydrobenzofuranyl esters | |
| NO149384B (no) | 2`,3,6`-triklor-4-cyano-4`-benzoyl-ureido-difenyleter og deres anvendelse som insekticid | |
| US3857860A (en) | N-carboxylated n-methylcarbamic acid aryl esters | |
| DE2322434A1 (de) | 2-trifluormethylimino-1,3-dithioloeckige klammer auf 4,5-b eckige klammer zu -chinoxaline, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und fungizide | |
| DE2254359A1 (de) | N-sulfenylierte carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
| DE2143252A1 (de) | Insektizide und akarizide mittel | |
| NO752789L (no) | ||
| US4104376A (en) | Synergistic composition for the control of insects | |
| US4006244A (en) | Benzo-1,3-dioxolan-4-yl N-methyl-N-phenylmercapto-carbamates | |
| IL45403A (en) | O-phenyl-thionophosphoric and-phosphonic acid ester-amide and ester-imide derivatives their preparation and their use as insecticides and acaricides | |
| NO744207L (no) | ||
| DE2203050A1 (de) | N-sulfenylierte oximcarbamate mit insektizider, akarizider und fungizider wirkung | |
| US4281011A (en) | Insecticidal N-methyl-N-(benzene sulfonic acid methylamide-N'-sulfenyl)-carbamic acid oxime esters | |
| DE2357930A1 (de) | N-sulfenylierte n-methyl-carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre insektizide und akarizide verwendung | |
| DE2225873A1 (de) | Isocyandiphenylaether | |
| NO744196L (no) | ||
| NO750070L (no) | ||
| IL45992A (en) | Thionothiolphosphoric acid ester its preparation and its use as an insecticide and acaricide | |
| NO752337L (no) | ||
| IL43712A (en) | N-methyl-o-phenyl-carbamic acid esters their production and insecticidal compositions containing them | |
| DE2306277A1 (de) | Alpha-cyan-oximcarbamate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide |