NO750070L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO750070L NO750070L NO750070A NO750070A NO750070L NO 750070 L NO750070 L NO 750070L NO 750070 A NO750070 A NO 750070A NO 750070 A NO750070 A NO 750070A NO 750070 L NO750070 L NO 750070L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- active substance
- solvent
- weight
- acid
- alkyl
- Prior art date
Links
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 6
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 5
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- JIAYYCZEOKXILY-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-sulfanylidene-(2h-triazol-4-yloxy)-$l^{5}-phosphane Chemical class OP(O)(=S)OC=1C=NNN=1 JIAYYCZEOKXILY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 30
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- -1 diester halide Chemical class 0.000 description 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 17
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 6
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- QEASJVYPHMYPJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrotriazol-5-one Chemical class OC1=CNN=N1 QEASJVYPHMYPJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 4
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 4
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 3
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 3
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 3
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 2
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 2
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 2
- 241001510109 Blaberus giganteus Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 2
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 2
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241001396980 Phytonemus pallidus Species 0.000 description 2
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009943 Raphanus landra Nutrition 0.000 description 2
- 235000003425 Raphanus raphanistrum subsp maritimus Nutrition 0.000 description 2
- 241000816532 Raphanus raphanistrum subsp. maritimus Species 0.000 description 2
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 2
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 230000035929 gnawing Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NNJPGOLRFBJNIW-HNNXBMFYSA-N (-)-demecolcine Chemical compound C1=C(OC)C(=O)C=C2[C@@H](NC)CCC3=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C3C2=C1 NNJPGOLRFBJNIW-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001143308 Acanthoscelides Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000489242 Amphitetranychus viennensis Species 0.000 description 1
- 241001414900 Anopheles stephensi Species 0.000 description 1
- 206010003399 Arthropod bite Diseases 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000238788 Blaberus craniifer Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000907225 Bruchidius Species 0.000 description 1
- 241001664260 Byturus tomentosus Species 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241000257161 Calliphoridae Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241000255930 Chironomidae Species 0.000 description 1
- RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N Chloroacetonitrile Chemical compound ClCC#N RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254137 Cicadidae Species 0.000 description 1
- 241001465977 Coccoidea Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241001094913 Cryptomyzus Species 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241001221110 Eriophyidae Species 0.000 description 1
- 241001522296 Erithacus rubecula Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001675057 Gastrophysa viridula Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000652697 Henschoutedenia flexivitta Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000948337 Lasius niger Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001455619 Numenius Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 1
- 241000257186 Phormia regina Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 235000014441 Prunus serotina Nutrition 0.000 description 1
- 241000722238 Pseudococcus maritimus Species 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001510241 Rhyparobia Species 0.000 description 1
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 description 1
- 240000004594 Ribes aureum Species 0.000 description 1
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 1
- 241001412173 Rubus canescens Species 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 241000256251 Spodoptera frugiperda Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241000063156 Squatina squatina Species 0.000 description 1
- 241001177161 Stegobium paniceum Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241000244177 Strongyloides stercoralis Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 241001065719 Tetranychus ludeni Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241001414831 Triatoma infestans Species 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000272195 Vultur Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 206010014881 enterobiasis Diseases 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000009432 framing Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000020044 madeira Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N methyl iso-propyl ketone Natural products CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
- A01N57/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6518—Five-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
O-triazolyltionofosfor(fosfon)-
syreestere., fremgangsmåte til
deres fremstilling og deres an-
vendelse som insektizider og
c
akari£ider.
Oppfinnelsen vedrører nye O-triazolyltionofosfor(fosfon)-syreestere, en fremgangsmåte til deres fremstilling samt deres anvendelse som insektizider .og akarizider.
Det er allerede kjent at pyrazolotionofosforsyreestere, f. eks . 0 ,0-dietyl--resp . 0,0-dimetyl-0-/_— 3-mety lpyrazol (5 )y_l7-tiono-fos forsyreester og triazolotionofosforsyreester, .f.eks.■ 0,O-dimetyl-resp. 0 ,0-dietyl-0-/_ l-metyl-5-mety lmerkapto-1, 2 , 4-triazol (3 )yl7-0, 0-dimetyl-0-_/ l-e ty 1-5 -me ty lmerkapto-1 ,2,i|-triazol( 3 )yl/-tiono-fosforsyreester, har insektizide og akarizide egenskaper (sammenlign US-patent nr. 2.75^.2^ og DOS 2.259.960).
Det er funnet at de nye 0-triazolyltionofosforsyreestere med formel
hvori
R betyr alkyl med 1 til 6,
R'' betyr alkyl eller alkoksy med 1 til 6 C-atomer og R" betyr cyanalkyl med 1 til 4 C-atomer,
har sterke insektizide og akarrzide egenskaper.
De nye O-triazolyltionofosfor(fosfon)-syreestere med formel I fåes når tionofosfor(fosfon)-syrediesterhalogenidet med formel II
hvori R og R' har overnevnte betydning og Hal betyr et halogen-, fortrinnsvis kloratom, omsettes med hydroksytriazoiderivater med formel hvori
r. R" har overnevnte betydning,
i nærvær- av en syreakseptor eller med.de tilsvarende alkali-, jord-alkali- eller ammoniumsalter.
Overraskende viser O-triazolyltionofosfor(fosfon)-syre-esteren ifølge oppfinnelsen en bedre insektizid og -akarizid virkning enn de tidligere kjente forbindelser med analog konstitusjon og samme virkningsretning. De virker ikke bare mot plantebeskadigende insekter og midd, men også på den veterinær-medisinske sektor overfor ektoparasiter, f.eks. parasiterende fluelarver. Stoffene ifølge oppfinnelsen er således en berikelse av teknikken.
Anvender man eksempelvis 0,0-dimetyltionofosforsyre-diesterklorid og 1-fenyl-3_hydroksy-5-cyanmetylmerkaptotriazol(1,2,^) som utgangsmaterialer, så kan reaksjonsforløpet gjengis med følgende formelskjerna:
Utgangsstoffené som anvendes er generelt entydig definert med formlene II og III. Fortrinnsvis betyr heri imidlertid
R rettlinjet eller forgrenet alkyl- med 1 til 5, spesielt 1 til 4 karbonatomer,
R' rettlinjet eller forgrenet alkyl elier'alkoksy med hver 1 til-5, spesielt 1 til 4 karbonatomer og ,
R" cyanalkyl med 1 til 3 karbonatomer.
De som utgangsstoffer anvendbare tiohofosfor(fosfon)-syreestere (II) er kjent fra litteraturen og kan fremstilles etter generelt vanlige fremgangsmåter, også i storteknisk målestokk.
Som eksempler hertil skal det i detalj nevnes: 0,O-dimety1-, 0,0-dietyl-, 0,0-di-n-propy1-, 0,0-di-iso-propyl-, 0,0-di-n-butyl-, 0,0-di-iso-buty1-, 0,0-di-tert.-buty1-, O-etyl-0-n-propyl-, O-etyl-0-iso-propy1-, O-etyl-0-sec.-butyl-tionofosforsyreester, videre 0-metyl-, 0-etyl-, 0-n-propyl-, 0-iso-
i
propyl-,' 0-n-butyl-, 0-sec.-butyl-, 0-iso-butyl- eller 0-tert.-buty1-metan-resp. -etan-, -n-propan-, -iso-propan-, n-butan-, -iso-butan-,
-sec.-butan- eller -tert.-butantionbfosfonsyreester.
De delvis nye triazoler med formel III kan fremstilles etter prinsippielt kjente fremgangsmåter. Eksempelvis omsetter man halogenkarbonsyrealkylestere med kaliumrodanid og deretter med fenyl-hydrazin' til mellomproduktene med formel
som deretter ved reduksjon med halogenalkankarboksylsyrenitriler i nærvær av alkoholater kan overføres i- de ønskede hydroksytriazoler
III.
Som eksempler for ved fremgangsmåten omsettbare triazol-derivater (III) skal det i detalj nevnes: 5-cyanmetylmerkapto-, 5-(2-cyanetylmerkapto)-, og 5-(l-cyanetyImerkapto) -, 5- (3-cyanpropylmerkapto)-3-hydroksy-l-fenyltria-zol(l,2,4)..
Fremstillingsfremgangsmåtene gjennomføres fortrinnsvis under medanvendelse av egnede oppløsnings- og fortynningsmidler. Som slike kommer det på tale praktisk talt alle inerte organiske solven-tier. Hertil hører spesielt alifatiske og aromatis'ke, eventuelt klorerte hydrokarboner som benzen, toluen, xylen, bensin, metylenklorid, kloroform, karbontetraklorid, klorbenzen eller etere, f.eks. dietyl-og dibutyleter, dioksan, videre ketoner, eksempelvis aceton, metyl-etyl-, metylisopropy1- og metylisobutyIketon, dessuten nitriler som aceto- og propionitril.
Som syreakseptorer kan det finne anvendelse allé vanlige syrebindemidler. Spesielt har det vist seg egnet alkalikarboriater. og -alkoholater,- som natrium- og kaliumkarbonat, -metylat resp. -etylat, videre alifatiske, aromatiske eller.heterocykliske aminer, eksempelvis'trietylamin, trimetylamin, dimetylanilin, dimetylbenzy1-amin og pyridin.
Reaksjonstemperaturen kan varieres innen et stort område.
Vanligvis arbeider man mellom 0 og 120°C, fortrinnsvis ved 15. til 80°C.
For gjennomføring av fremgangsmåten anvender man utgangs-komponentene vanligvis i ekvimolare mengder.. Et overskudd av den
ene eller annen reaksjonskomponent medfører ingen vesentlige fordeler. Omsetningen gjennomføres fortrinnsvis i et av de ovenfor anførte'oppløsningsmidler i nærvær av en syreakseptor ved de angitte temperaturer under omrøring av blandingen og etter en- til, flere timers reaksjonsvarighet, for det meste ved forhøyede temperaturer,'oppar-beides reaksjonsblandingen etter vanlige metoder. Vanligvis heller man reaksjonsoppløsningen i vann, opptar den i ét organisk oppløs-ningsmiddel, f.eks. benzen, vasker og tørker den organiske fase og avdestillerer oppløsningsmidiet under nedsatt trykk.
De nye forbindelser fremkommer ofte i form av oljer,
som for det meste ikke lar seg destillere uten spaltning, imidlertid befris ved såkalt "pådestillering", dvs. lengre oppvarmning under nedsatt trykk ved svakt forhøye.de temperaturer for de siste flyktige deler og kan renses på denne måten. For deres karakterisering tjener brytningsindeksen, under tiden får man produktet også i krystallinsk form med skarpt smeltepunkt.
Som allerede flere ganger nevnt utmerker de nye O-tria-zolyltionofosfor(fosfon)-syreestere seg ved en fremragende insektizid og akarizid virkning. De virker ikke bare mot plante-, hygiene-, og forrådsskadedyr, men også på den veterinærmedisinske sektor og for dyriske parasiter (ektoparasiter), som parasiterende flyvelarver. Produktet har jined liten fytotoksisitet såvel en god virkning overfor sugende' som også bitende insekter. Dessuten viser noen forbindelser en nematizid virkning.'
Av denne grunn kan de nye stoffer med resultat anvendes
i plantebeskyttelse, såvel som på hygiene-, forrådsbeskyttelses- og veterinærsektoren som skadedyrsbekjempelsesmiddel.
I de nedenstående anvendelseseksempler A til E blir
de virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen undersøkt med hensyn til deres virkning mot en rekke planteskadedyr, sammenlignet med de kjente forbindelser. De nye undersøkte stoffer betegnes derved i de forskjellige prøver ved de hver gang i klammer angitte tall som til-svarer fremstillingseksemplenes fortløpende nummere.
Til de sugende insekter hører i det vesentlige bladlus (Aphidae) som den grønne ferskenbladlus (Myzus persicae), den svarte bønne- (Doralis fabae), havre (Rhopalosiphum padi), erte- (Macrosiphum pisi) og potetlus (Macrosiphum solanifolii), videre ripsgalle-(Cryptomyzus korschelti), meleple- (Sappaphis mali), melplomme (Hya-lopterus arundinis) og sort kirsebærbladlus (Myzus cerasi), dessuten skjold-, pg bløtlus (Coccina), f.eks., eføyskall- (Aspidiotus hederae)
og puteskallus (Lecanium" hesperidum) samt bløtlus (Pseudococcus maritimus), blæreføtter (Thysanoptera) som Hercinothrips femoralis
og vamser, eksempelvis roe- (Piesma quadrata), bomull- (Dysdercus intermedius), senge- (Ciinex lectularius), røve- (Rhodnius prolixus)
og chagavams (Triatoma infestans), videre sikader, som Euscelis bilobatus og Nephotettix bipunctåtus.
Ved de gnavende insekter er det fremfor alt å nevne
■sommerfugllarver (Lepidoptera) som kållarve (Plutella maculipennis), svampspinner (Lymantria dispar), gbldafter (Euproctis chrysorrhoea)
og ringelspinner (Malacosoma neustria), videre kål- (Mamestra brassicae) og frøugle (Agrotis segetum),■den store hvite kålmark (Pieris brassicae),'liten frostspinner (Cheimatobia brumata), eggevikler (Tortrix viridana), hær- (Laphygma frugiperda) og egyptisk bomullsorm (Pro-"denia litura), videre spøkelses- (Hyponomeuta padella), mel- (Ephe-stia kiihniella) og stor voksmygg (Galleria mellonella) .
Videre hører det til gnavende insekter biller (Coleop-tera),. f. eks. korn- (Sitophilus granarius = Calandra granaria) ,
potet- (Leptinotarsa decemlineata), amber- (Gastrophysa viridula), sjøreddikblad- (Phaedon cochleariae), rapseglans- (Meligethes aeneus), bringebær- (Byturus tomentosus), spisebønne- (Bruchidius = Acantho-scelides obteotus), fett- (Dermestes frischi), kapra- (Trogoderma granarium), rødbrunt rismel^(Tribolium castaneum), mais- (Calandra eller Sitophilus zeamais), brød- (Stegobium paniceum), vanlig mel-(Tenebrio molitor) og kornbladbiller (Oryzaephilus surinamensis), eller også typer som lever i jorden, f.eks. trådorm (Agriotes spee.) og engerlinge (Melolontha melolontha), kakelakker som den tyske (Blattella germanica), amerikanske (Periplaneta americana), madeira-(Leucophaea eller Thyparobia maderae), orientalsk (Blatta orientalis), kjempe- (Blaberus giganteus). og sort kjempekakelakk (Blaberus fuscus) samt Henschoutedenia flexivitta; videre ortoptere som f.eks. Heimchen.
(Gryllus domesticus), termiter som jordtermitt (Reticulitermes fla-vipes) og hymenoptere som maur, eksempelvis hvitmaur (Lasius niger).
Dipterene omfatter i det vesentlige fluer som dugg-(Drosophila melanogaster), middelhavsfrukt- (Ceratitis capitata), stue- (Musea domestica) , liten stue- (Fannia canicularis) , g-lans-(Phormia regina) og spyfluer (Calliphora erythrocephala) samt vade-stikkere (Stomoxys calcitrans), videre mygg, f.eks. stikkmygg som. gullfeber- (Åedes aegypti), hus- (Culex pipiens) og malariamygg (Anopheles stephensi).'
Til middene (Acari) hører spesielt spinnemidd (Tetra-nychidae) som bønne- (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae eller Tetranychus. urticae) og frukttrespinnemidd (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), gallemidd, som,f.eks. ripsgallemidd (Erio-phyes ribis) og tarsonemider eksempelvis drivspissmidd (Hemitarsone-mus latus) og cyklamenmidd (Tarsonemus pallidus), endelig sekker som lærsekker .(Ornithodorus moubata).
Ved anvendelse mot hygiene- og forrådsskadedyr, spesielt fluer og mygg utmerker fremgangsmåteproduktene seg dessuten ved en fremragende residualvirkning på tre og leire samt en god alkalistabili-tet på kalkede underlag.
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen, kan overføres i de vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer og granulater. Disse fremstilles på kjent måte, f.eks. ved sammenblanding av de virksomme stoffer med drøyemidler, altså flytende oppløsningsmidler', under trykk stående f ly tendegj orte gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse av overflateaktive midler, altså emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumfrembringende midler. I tilfellet, anvendelse av vann som drøyemiddel kan det f.eks. også anvendes organiske oppløs-ningsmidler som hjelpeoppløsningsmiddel. Som flytende pppløsnings-middel kommer det i det vesentlige på tale: Aromater som xylen, toluen, benzen eller alkylnaftaliner, klorerte aromater eller klorerte alifatiske hydrokarboner som klorbenzener, kloretylener eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner som cykloheksan eller parafiner, . f.eks., jordoljefraksjoner, alkoholer som butanol eller glykol samt deres etere og estere, ketoner som aceton, metyletyIketon, metyliso-butylketon eller cykloheksanon, sterkt polare oppløsningsmidler som dimetylformamid og dimetylsulfoksyd samt vann; med. flytendegjorte gassformede drøyemidler eller bærestoffer er det ment slike .væsker som er gassformet ved normal temperatur og under normalt trykk, f.eks. aerosoldrivgasser, som halogenhydrokarboner, f.eks. freon, som faste bærestoffer: naturlig stenmel, som kaolin, leirjord, talkum, kritt, kvarts, attapulgitt, montmorillonit eller diatomenjord og syntetisk stenmel som høydispers kiselsyre, aluminiumoksyd og silikater; som emulgerings- og/eller' skumfrembringende midler: ikke ionogene og anioniske emulgatorer, som polyoksyetylen-fettsyre-estere, polyoksy-ety len-f ettalkohol-etere , f.eks. alkylary1-pblyglykol-etere, alkyl-sulfonater, alkylsulfater, arylsulfonater samt eggehvitehydrolysater; som dispergeringsmidler f.eks. lignin, sulfitavlut og metylcellulosé. De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan foreligge i formuleringen i blanding med andre kjente virksomme stoffer.
Formuleringene inneholder vanligvis mellom 0,1 og 95 vekt% virksomt stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90%.
De virksomme stoffer kan anvendes som sådanne i form av deres formuleringer eller i de herav tilberedte anvendelses former
som bruksferdige oppløsninger, emulsjoner, skum, suspensjoner,- pulvere, pastaer, oppløselige pulvere, forstøvningsmid.ler og granulater. An-vendelsen foregår på vanlig måte, f.eks. ved utsprøytning, tåkedan-nelse, forstøvning, strøing, røking, forgassing, helling, beising eller inkrustering.
De virksomme stoffkonsentrasjoner i de anvendelses-ferdige"tilberedninger kan varieres innen store områder. Vanligvis ligger de mellom 0,0001 og 10%, fortrinnsvis mellom 0,01 og 1%.
De virksomme stoffer kan.ogsa med godt resultat anvendes i Ultra-Low-Volume-fremgangsmåten. (ULV), hvor det er mulig å utbringe formuleringer inntil 95% eller sogar det 100% virksomme stoff, alene .
Eksem pel A. Phaedon-larve-prøve.
Oppløsningsmiddel: .3 vektdeler aceton.
Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
Por fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløs-ningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsen-tratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Med den virksomme stofftilberedning sprøyter man kål-blader (Brassica oleracea) dråpefuktige og befenger dem med sjøreddik-bladbillelarver (Phaedon cochleariae).
Etter-de angitte tider bestemmes utryddelsesgraden i %. Herved b"4tyr 100% at alle billelarver ble utryddet, 100% betyr at ingen billelarver.ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, tider for vurdering og resultatene fremgår av følgende tabell 1.
Ek sempel B.
Plutella-prøve. Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.
Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløs-ningsmiddelmengde og den.angitte emulgatormengde og fortynner konsen-tratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Med den virksomme stofftilberedning sprøyter man kål-blader (Brassica oleracea) duggfuktige og befenger dem med larver av kålkakelakk (Plu.te.lla maculipennis ) .
Etter de angitte tider bestemmes utryddelsesgraden i %. Herved betyr 100% at alle larver ble utryddet', mens' 0% angir at ingen larver ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell 2.
Eksempel C. Myzus-prøve (kontaktvirkning). Oppløsningsmidde1: ,3 vektdeler aceton.
Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
Til fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte' oppløs-ningsmidde lmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsen-tratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Med den virksomme stofftilberedning sprøytes kålplanter (Brassica oleracea).dråpefuktige, idet plantene er sterkt angrepet av ferskenbladlus (Myzus persicae).
Etter de angitte tider bestemmes utryddelsesgraden i %. Herved betyr 100% at alle bladlus ble. utryddet, 0% betyr at ingen bladlus ble^ utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasj.oner, vurderingstider og resultater■fremgår av følgende tabell 3.
E ksempel D.
Tetranychus-prøve (resistent).
Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.
Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.
Por frems-tilling av en egnet virksom stof f tilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den-angitte oppløs-ningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner kon-
sentratet med vann til den ønskede konsentrasjon.
Med den virksomme stofftilberedning sprøytes bønneplanter (Phaseolus vulgaris) dråpefuktig, som har en høyde på 10 til 30 cm. Disse bønneplanter er sterkt angrepet med alle utviklingsstadier av den generelle spinnemidd eller bønnespinnemidd (Tetranychus urticae).
Etter de angitte tider bestemmes virkningen'av den virksomme stof f tilberedning,, idet man teller ut de døde dyr. Den således oppnådde utryddelsesgrad angis i %. 100% betyr at alle spinnemidd
ble utryddet, . 0% betyr at ingen spinnemidd ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell 4.
E ksempel E.
Prøve med parasitterende fluelarver (Lucilia cuprina res.). Oppløsningsmiddel:. 35 vektdeler etylenpolyglykolmonometyleter.
35 vektdeler nonylfenolpolyglykoleter.
For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 30 vektdeler av det angjeldende aktive stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde samt overnevnte mengde emulgator og fortynner det således dannede konsentrat med vann til den,ønskede konsentrasjon.
Ca. 20 fluelarver (Lucilia cuprina res.) bringes i et prøverør som inneholder ca. 2 cm^ hestemuskulatur. På dette heste-kjøtt bringes 0,5 ml av den virksomme stofftilberedning. Etter 24 timer bestemmes utryddelsesgraden i %.. Herved, betyr 100% . at alle, og 0% at ingen larver er blitt utryddet.
De oppnådde prøveresultater fremgår av følgende tabell 5.
'F remstillingseksempler. E ksempel 1.,
Til en blanding av 23 (0,1 mol) l-fenyl-3-hydroksy-5-cyanmetylmerkaptotriazol(1,2,4) i 300 cm^ acetonitril og 15 g kaliumkarbonat setter man 19 g (0,1 mol) O,0-dietyltionofosforsyrediester-klorid. Etter 4 timers omrøring ved 80°C heller man reaksjonsblandingen i vann og opptar i benzen. Den organiske fase vaskes og.tørkes. Deretter avdestillerer man oppløsningsmidlet under nedsatt trykk. Residuet "pådestilleres". Man får således 29 g (76% av det teoretiske ) 0, 0-dietyl-0-/_— 1-feny1-5-cyanmetylmerkapto-1,2 , 4-triazol( 3) y_l7-tionof os f orsyreester med bry tningsindeks nD 2 0': 1,5589.
På analog måte som i eksempel 1 kan det fremstilles følgende forbindelser med den generelle formel I
Fremstillingen av hydroksytriazolderivatene (III) som finner anvendelse som utgangsstoffer kan f.eks. foregå på følgende - måte: a) Man blander en oppslemning av 96 g (1 mol) tørr kaliumrodanid i 500 ml aceton med 109 g klorkarbonsyreetylester, idet den eksoterme reaksjon ved ytre avkjøling av blandingen eller tilsvarende langsom tilsetning av esteren holdes ved en temperatur mellom 30 og 40°C, reaksjonsoppløsningen omrøres ca. 4 timer ved 25 til 30°C og ha.es deretter til en på forhånd 3 timer omrørt oppløsning av 100 g ■fenylhydrazin i 200 ml aceton. Reaksjonen er svakt eksoterm. Blandingen omrøres natten over, den dannede utfelling frasuges, oppløs-ningsmidlet avdampes, destillasjonsresiduet tilsettes til en blanding av 800 ml vann og 100 ml klorhydrogen, kokes 2 timer ved 30°C, av-kjøles ■ og frasuges. Det således fremstilte■produkt kan videreforar-beides direkte, uten i tillegg å måtte passere renseprosesser. Man utvinner 100 til 110 g (52 til 55% av-det teoretiske) av et råprodukt av smeltepunkt 2l8-225pC. En fra acetonitril omkrystallisert prøve av l-fenyl-3-okso-5-tio-triazolidin(l,2,4) smelter ved 235°C
Til 39 g (0,2 mol) av det under punkt a) omtalt frem- - stilte produkt i 200 m-l metanol har man 0,2 mol natriummetylat og. deretter 16 g kloracetonitril. Reaksjonsblandingen omrøres'ved 50 til 6o°C i.4 timer, avkjøles, helles i vann, residuet frasuges, tørkes og omkrystalliseres fra acetonitril. Man får således 36 g (78% av det teoretiske) l-fenyl-3-hydroksy-5-cyanmetylmerkaptotriazol(1,2,4) med. smeltepunkt 178°C.
Analogt kan det fremstilles forbindelser med følgende
. formel
i 53%-ig.utbytte med.et smeltepunkt på l83°C .
Claims (3)
1. c O-triazolyltionofosforsyseestere med insektifcide og akari^ide egenskaper, karakté ri sert. ved. at.de har formel
hvori
R betyr alkyl med 1 til 6 Karbonatomer,
R' betyr alkyl eller alkoksy med 1 til-6 karbonatomer og
R" betyr cyanalkyl med 1 til 4 karbonatomer.
c c
2. Insektifcide og akarifcide midler, karakteri-
sert v e d et innhold av forbindelser ifølge krav 1.
3. Anvendelser av forbindelser ifølge krav 1 til bekjemp-else av insekt og midd.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2403711A DE2403711C2 (de) | 1974-01-26 | 1974-01-26 | O-Triazolylthionophosphor(phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO750070L true NO750070L (no) | 1975-08-25 |
Family
ID=5905741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO750070A NO750070L (no) | 1974-01-26 | 1975-01-10 |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3981994A (no) |
| JP (2) | JPS5735837B2 (no) |
| AR (1) | AR206004A1 (no) |
| AT (1) | AT329077B (no) |
| BE (1) | BE824737A (no) |
| BG (1) | BG26202A3 (no) |
| BR (1) | BR7500500A (no) |
| CA (1) | CA1059521A (no) |
| CH (1) | CH615193A5 (no) |
| CS (1) | CS177891B2 (no) |
| DD (1) | DD118795A5 (no) |
| DE (1) | DE2403711C2 (no) |
| DK (1) | DK135774C (no) |
| EG (1) | EG11538A (no) |
| ES (1) | ES434094A1 (no) |
| FI (1) | FI750187A (no) |
| FR (1) | FR2259106B1 (no) |
| GB (1) | GB1452455A (no) |
| HU (1) | HU170937B (no) |
| IE (1) | IE40483B1 (no) |
| IL (1) | IL46498A (no) |
| IT (1) | IT1049351B (no) |
| KE (1) | KE2720A (no) |
| LU (1) | LU71719A1 (no) |
| MY (1) | MY7700235A (no) |
| NL (1) | NL7500865A (no) |
| NO (1) | NO750070L (no) |
| OA (1) | OA04886A (no) |
| PH (1) | PH11871A (no) |
| PL (1) | PL93294B1 (no) |
| RO (1) | RO73526A (no) |
| SE (1) | SE400973B (no) |
| SU (1) | SU577937A3 (no) |
| TR (1) | TR18027A (no) |
| ZA (1) | ZA75514B (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2301400C2 (de) * | 1973-01-12 | 1984-12-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 0-Triazolyl-thionophosphor(phosphon)-säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA15258B (no) * | 1951-04-20 | 1900-01-01 | ||
| BE792450A (fr) * | 1971-12-10 | 1973-06-08 | Ciba Geigy | Composes organophosphores et produits pesticides qui en contiennent |
| BE792449A (fr) * | 1971-12-10 | 1973-06-08 | Ciba Geigy | Esters triazolyliques d'acides oxygenes du phosphore et produits pesticides qui en renferment |
-
1974
- 1974-01-24 ZA ZA00750514A patent/ZA75514B/xx unknown
- 1974-01-26 DE DE2403711A patent/DE2403711C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-01-01 AR AR257388A patent/AR206004A1/es active
- 1975-01-07 PH PH16682A patent/PH11871A/en unknown
- 1975-01-08 RO RO7581070A patent/RO73526A/ro unknown
- 1975-01-09 US US05/539,898 patent/US3981994A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-01-10 NO NO750070A patent/NO750070L/no unknown
- 1975-01-21 BG BG7528760A patent/BG26202A3/xx unknown
- 1975-01-23 IL IL46498A patent/IL46498A/en unknown
- 1975-01-23 DK DK20875A patent/DK135774C/da active
- 1975-01-24 NL NL7500865A patent/NL7500865A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-01-24 FI FI750187A patent/FI750187A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-01-24 DD DD183808A patent/DD118795A5/xx unknown
- 1975-01-24 BE BE152670A patent/BE824737A/xx unknown
- 1975-01-24 SU SU7502102030A patent/SU577937A3/ru active
- 1975-01-24 JP JP991375A patent/JPS5735837B2/ja not_active Expired
- 1975-01-24 HU HU75BA00003193A patent/HU170937B/hu unknown
- 1975-01-24 ES ES434094A patent/ES434094A1/es not_active Expired
- 1975-01-24 SE SE7500776A patent/SE400973B/xx unknown
- 1975-01-24 AT AT53075*#A patent/AT329077B/de active
- 1975-01-24 IE IE138/75A patent/IE40483B1/xx unknown
- 1975-01-24 IT IT19581/75A patent/IT1049351B/it active
- 1975-01-24 PL PL1975177527A patent/PL93294B1/pl unknown
- 1975-01-24 LU LU71719*A patent/LU71719A1/xx unknown
- 1975-01-24 CA CA218,598A patent/CA1059521A/en not_active Expired
- 1975-01-24 JP JP50009914A patent/JPS5810363B2/ja not_active Expired
- 1975-01-24 OA OA55391A patent/OA04886A/xx unknown
- 1975-01-24 GB GB318475A patent/GB1452455A/en not_active Expired
- 1975-01-24 TR TR18027A patent/TR18027A/xx unknown
- 1975-01-24 FR FR7502301A patent/FR2259106B1/fr not_active Expired
- 1975-01-24 BR BR500/75A patent/BR7500500A/pt unknown
- 1975-01-24 CH CH84275A patent/CH615193A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-01-25 EG EG29A patent/EG11538A/xx active
- 1975-01-27 CS CS526A patent/CS177891B2/cs unknown
-
1977
- 1977-04-05 KE KE2720A patent/KE2720A/xx unknown
- 1977-12-30 MY MY235/77A patent/MY7700235A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO149384B (no) | 2`,3,6`-triklor-4-cyano-4`-benzoyl-ureido-difenyleter og deres anvendelse som insekticid | |
| NO744208L (no) | ||
| IL47958A (en) | Pyrimidinylthionophosphonic acid esters process for their preparation and insecticidal acaricidal and nematicidal compositions containing them | |
| US3914243A (en) | O-alkyl-o-{8 7-substituted-benzisoxazol(3)yl{9 -(thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
| IL46687A (en) | N-sulphenylated oxime-carbamates their preparation and insecticidal acaricidal and nematicidal compositions containing them | |
| US3884996A (en) | O,O-dialkyl-1-cyanoalkyl-ketonoxime-thionophosphoric acid esters | |
| US3761479A (en) | O-pyrazolo-pyrimidine-(thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US3957977A (en) | O-Alkyl-o-[3-methyl-1,2,4-triazolo-(2,3,b)-thiazol(6)-yl](thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US4001404A (en) | N-dithiophosphoryl-carbamic acid esters | |
| US3749720A (en) | Pyridazinothionophosphoric (phosphonic) acid esters | |
| IL45403A (en) | O-phenyl-thionophosphoric and-phosphonic acid ester-amide and ester-imide derivatives their preparation and their use as insecticides and acaricides | |
| IL31318A (en) | Phosphoric,phosphonic or thionophosphoric(-phosphonic)acid esters of pyridazinediol,their preparation and pest control compositions containing them | |
| US3808227A (en) | Pyrazolo(thiono)phosphoric(phosphonic)acid esters | |
| US3981993A (en) | O-Alkyl-O-n-propyl-O-pyrimidin(2)yl-thiono-phosphoric acid esters | |
| US3894020A (en) | 3,4,-Dihydro-4-oxo-quinazolin (3)-yl-(thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
| US4076806A (en) | O-Alkyl-S-[3-oxo-1,2,4-triazolobenzopyrazin(2)yl-methyl]-(thiono)thiolphosphoric(phosphonic) acid esters | |
| DE2241395C3 (de) | 0-Pyrazolopyrimidin-(thiono)-phosphor (phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide | |
| IL43979A (en) | O-triazolylthionophosphoric acid esters and esteramides,their preparation and their use as insecticides and acaricides | |
| NO750070L (no) | ||
| US4013794A (en) | O-alkyl-s-alkyl-o-phenyl phosphates and insecticidal and acaricidal method of use | |
| US4000268A (en) | N,N-dimethyl-N'-[O-phenyl-(thiono)-alkane-phosphonyl]-formamidines | |
| US4002744A (en) | O-Ethyl-O-iso-butyl-O-(2,2-dichlorovinyl)-thiono-phosphoric acid ester | |
| US3966920A (en) | O,S-Dialkyl-O-(2-cyanophenyl)-thionothiolphosphoric acid esters and insecticidal and acaricidal compositions and method | |
| IL38701A (en) | Substituted pyrazol(3)yl-carbamic acid esters,their preparation and their use as insecticides or acaricides | |
| US4127653A (en) | O-alkyl-6-chloro-benzisoxazol-(3)-yl-thionophosphoric (phosphonic) acid esters |