PL93294B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL93294B1 PL93294B1 PL1975177527A PL17752775A PL93294B1 PL 93294 B1 PL93294 B1 PL 93294B1 PL 1975177527 A PL1975177527 A PL 1975177527A PL 17752775 A PL17752775 A PL 17752775A PL 93294 B1 PL93294 B1 PL 93294B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- moth
- acid
- active
- Prior art date
Links
- -1 O-triazolylthionophosphoric acid ester Chemical class 0.000 claims description 35
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 29
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 26
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 6
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 6
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 241000257166 Lucilia cuprina Species 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- QEASJVYPHMYPJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrotriazol-5-one Chemical class OC1=CNN=N1 QEASJVYPHMYPJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 3
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 2
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 2
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 2
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 2
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 2
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 2
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 2
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAYYCZEOKXILY-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-sulfanylidene-(2h-triazol-4-yloxy)-$l^{5}-phosphane Chemical class OP(O)(=S)OC=1C=NNN=1 JIAYYCZEOKXILY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000253994 Acyrthosiphon pisum Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241001414900 Anopheles stephensi Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 240000004161 Artocarpus altilis Species 0.000 description 1
- 235000002672 Artocarpus altilis Nutrition 0.000 description 1
- 241001470771 Athous haemorrhoidalis Species 0.000 description 1
- 241000238788 Blaberus craniifer Species 0.000 description 1
- 241001510109 Blaberus giganteus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000907225 Bruchidius Species 0.000 description 1
- 206010069747 Burkholderia mallei infection Diseases 0.000 description 1
- 101100352919 Caenorhabditis elegans ppm-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N Chloroacetonitrile Chemical compound ClCC#N RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414836 Cimex Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241001479447 Coccus hesperidum Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 241001094913 Cryptomyzus Species 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241000953886 Fannia canicularis Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001675057 Gastrophysa viridula Species 0.000 description 1
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 1
- 201000003641 Glanders Diseases 0.000 description 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000948337 Lasius niger Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241000721714 Macrosiphum euphorbiae Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241000766511 Meligethes Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000961933 Nephotettix virescens Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical group CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241000257186 Phormia regina Species 0.000 description 1
- 241001396980 Phytonemus pallidus Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000224016 Plasmodium Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000722238 Pseudococcus maritimus Species 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000167882 Rhopalosiphum maidis Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001510241 Rhyparobia Species 0.000 description 1
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 description 1
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241001177161 Stegobium paniceum Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241000916142 Tetranychus turkestani Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000255901 Tortricidae Species 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 1
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000001055 chewing effect Effects 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005238 degreasing Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCAKFSUPQDLXIL-UHFFFAOYSA-N potassium rhodium Chemical compound [K].[Rh] GCAKFSUPQDLXIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
- A01N57/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6518—Five-membered rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobójczy i roztoczobójczy zawierajacy jako substancje czyn¬ na nowe estry kwasu 0-triazolilotionofosforowego/ /fosfonowego.Wiadomo juz, ze estry kwasu pirazolotionofosfo- rowego jak na przyklad tionofosforan 0,0-dwuetylo- lub 0,0-dwumetylo-0-(3-metylo-pirazolilu-5) oraz estry kwasu triazolotionofosforowego jak na przy¬ klad tionofosforan 0,0-dwumetylo- lub 0,0-dwuety- lo-0-(l-metylo-5-metylomerkapto-l,2,4-triazolilo-3) albo tionofosforan 0,0-dwumetylo-0-i(l-etylo-5-me- tylomerkapto-l,2,4-triazolilu-3) maja wlasciwosci owadobójcze i roztoczobójcze np. opis patentowy St. Zjedn. Am. nr 2 754 244 i niemiecki opis. wylo- zeniowy nr 2 259 960).Stwierdzono, ze nowe estry kwasu 0-triazolilo- tionofosforowego o wzorze 1, w którym R stanowi rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R' stanowi rodnik alkilowy lub alkoksylowy o 1—6 atomach wegla, a R" oznacza rodnik cyjanoalkilowy o 1—4 atomach wegla, wykazuja silne wlasciwosci owa¬ dobójcze i roztoczobójcze.Nowe estry kwasu O-triazolilotionofosforowego/ /fosfonowego o wzorze ogólnym 1 otrzymuje sie wtedy gdy halogenki dwuestrów kwasu tionofosfo- rowego(fosfonowego) o wzorze 2, w którym R i R' maja wyzej podane znaczenie, a Hal oznacza atom chlorowca korzystnie chloru, poddaje sie reakcji z pochodnymi hydroksytriazolu o wzorze 3, w któ- 80 rym R" ma wyzej podane znaczenie, w obecnosci akceptora kwasu lub z odpowiednimi solami metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych albo amo¬ nowymi.Nowe estry kwasu 0-triazolilotionofosforowego- (fosfonowego) stanowiace substancje czynna srod¬ ka wedlug wynalazku wykazuja lepsze dzialanie owadobójcze i roztoczobójcze niz uprzednio znane zwiazki o analogicznej strukturze i tym samym kierunku dzialania. Sa one skuteczne nie tylko prze¬ ciwko uszkadzajacym rosliny owadom i roztoczom ale takze i w dziedzinie weterynaryjno-medycznej przeciwko oktopasozytom np. przeciwko pasozytni¬ czym larwom much.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku sta¬ nowia zatem rzeczywiste wzbogacenie techniki.Jesli jako substancje wyjsciowe zastosuje sie na przyklad chlorek dwuestru 0,0-dwumetylowego kwasu tionofosforowego i l-fenylo-3-hydroksy-5- -cyjanometylomerkapto-l,2,4-triazol wówczas prze¬ bieg reakcji mozna przedstawic za pomoca schematu podanego na rysunku.Dajace sie zastosowac substancje wyjsciowe sa jednoznacznie ogólnie okreslone wzorami 2 i 3. Ko¬ rzystnie jest jednak gdy we wzorach tych R ozna¬ cza rodnik alkilowy o lancuchu prostym lub roz¬ galezionym, zawierajacym 1—5, a przewaznie 1—4 atomów wegla zas R' oznacza rodnik alkilowy lub alkoksylowy o lancuchu prostym lub rozgalezionym 93 29493 3 i majacy 1—5, przewaznie 1—4 atomów-wegla, a R" oznacza rodnik cyjanoalkilowy p 1—3 atomach Wegla. Dajace sie zastosowac jako substancje wyj¬ sciowe estry kwasu tionofosforowego lub tionofos- fonowego o wzorze 2 sa znane z literatury i moga byc wytworzone ogólnie stosowanymi metodami takze i na skale techniczna.Jako przyklady nalezy w szczególnosci wymienic nastepujace zwiazki: ester 0,0-dwumetyIowy, 0,0- dwuetylowy,. 0,0-dwu-n-propylowy, 0,0-dwuizopro- pylowy, 0,0-dwu-n-butylowy, 0,0-dwuizobutylowy; 0,0-dwu-III.rzed.-butylowy, O-etylo-0-n-propylowy, O-etylo-0 -izopropylowy, 0-etylo-O-II-rzed.butylowy kwasu tionofosforowego, a nastepnie ester 0-mety- lowy, 0-€tylowy,J ~Ó-n-propylowy, 0-izopropylowy, 0-n-butylowy, Ó-Ii-rzed.butylowy, 0-izobutylowy lub O-III-rzed.butylometanowy albo -etanowyr-n-propa- nowy, -izqpxopfl»owy, n-butanowy, -izobutanowy, -Il-rzeUbuianowy4 lub -Hl-rzed.butanowy kwasu tiohofosforio;wego.Triazole o wzorze 3, bedace czesciowo substancja¬ mi'nowymi, mozna wytwarzac zasadniczo znany¬ mi sposobami. Estry alkilowe kwasu chlorowcowe¬ glowego mozna na przyklad poddawac reakcji z ro¬ dankiem potasowym, a potem z_ fenylohy drazyna otrzymujac .produkty posrednie o wzorze 4, które nastepnie przez reakcje z nitrylami kwasów chlo¬ rowcoalkanokarboksyIowy eh w obecnosci alkohola¬ nów mozna przeprowadzic w zadane hydroksytria¬ zole o wzorze 3.Przykladami pochodnych triazolu o wzorze 3 sa w szczególnosci nastepujace zwiazki: 5-cyjanome- tylomerkapto-, 5-(2-cyjanoetylomerkapto)-, 5-(l-cy- janoetylomerkapto)- i 5-(3-cyjanopropylomerkapto)- -3-hydroksy-l-fenylo-l,2,4-triazol. Wytwarzanie przeprowadza sie korzystnie przy wspóluczestnic¬ twie odpowiednich rozpuszczalników i rozcienczal¬ ników. Praktycznie moga byc nimi wszystkie obo¬ jetne rozpuszczalniki organiczne. Naleza do nich w szczególnosci alifatyczne i aromatyczne, ewent&al- nie chlorowane weglowodory jak benzen, toluen, ksylen, benzyna, chlorek metylenu, chloroform, czte¬ rochlorek wegla, chlorobenzen lub etery jak np. eter dwuetylowy i dwubutylowy, dwuoksan, nastep¬ nie ketony, przykladowo aceton, metyloetyloketon, metyloizopropyloketon i metyloizobutyloketon a oprócz, tego nitryle jak acetonitryl i propionitryl.Jako akceptory kwasów mozna stosowac wszyst¬ kie zwykle uzywane srodki wiazace kwas. Szcze¬ gólnie korzystne okazaly sie weglany i alkoholany metali alkalicznych jak weglan sodowy i potasowy, metylan lub etylan sodowy i potasowy, a nastepnie aminy alifatyczne^ aromatyczne lub heterocykliczne takie jak na przyklad trójetyloamina, trójmetylo- amina, dwumetyloanilina, dwumetylobenzyloamina i pirydyna. Temperature reakcji mozna zmieniac w szerokim zakresie. Przewaznie reakcje przepro¬ wadza sie w temperaturze 0—II20^C, korzystnie —80°C.Do przeprowadzenia reakcji stosuje sie przewaz¬ nie równomolowe ilosci substancji wyjsciowych.Nadmiar jednego lub drugiego z reagentów nie da¬ je zadnych istotnych korzysci. Reakcje przeprowa¬ dza sie korzystnie w jednym z wyzej wymienio- 294 4 nych rozpuszczalników w obecnosci akceptora kwa¬ su w podanej temperaturze mieszajac mieszanine reakcyjna. Nastepnie po czasie trwania reakcji wy¬ noszacym od jednej do kilku godzin, najczesciej w podwyzszonej temperaturze, mieszanine reakcyj¬ na przerabia sie zwykle stosowanymi metodami.Przewaznie roztwór reakcyjny wlewa sie do wody, rozpuszcza w organicznym rozpuszczalniku np. ben¬ zenie, przemywa i suszy faze organiczna oraz od- destylowuje rozpuszczalnik pod zmniejszonym cis¬ nieniem. Nowe zwiazki otrzymuje sie czesto w po¬ staci olejów, które przewaznie nie daja sie desty¬ lowac#bez rozkladu jednakze mozna je przez tak zwane „poddestylowanie" (to znaczy dluzsze ogrze- wanie pod zmniejszonym cisnieniein w umiarko¬ wanie podwyzszonej temperaturze) uwolnic od resztek czesci lotnych i w ten sposób_j)czyscic. Do ich scharakteryzowania t sluzy wspólczynnik zala¬ mania swiatla. Czesciowo takze otrzymuje sie pro- dukty o postaci krystalicznej z ostro zaznaczona temperatura topnienia.Jak juz kilkakrotnie wspomniano estry kwasu O-triazolilotionofosforowego(fosfonowego) wyróznia¬ ja sie znakomita skutecznoscia owadobójcza i roz- toczobójcza. Dzialaja one nie tylko przeciwko szkod¬ nikom roslin oraz szkodnikom sanitarnym i maga¬ zynowym lecz takze i w dziedzinie medycyny wete¬ rynaryjnej przeciwko pasozytom zwierzecym (ekto- pasbzytom) jak np. pasozytniczym larwom much. 80 Przy niewielkiej fitotoksycznosci produktu wyka¬ zuja dobre dzialanie zarówno wobec owadów ssa¬ cych jak i gryzacych. Niektóre zwiazki wykazuja oprócz tego dzialanie nieieniobójcze. Z tego wzgledu nowe zwiazki mozna z powodzeniem stosowac za- równo w ochronie roslin jak i w dziedzinie sanitar¬ nej, ochrony zapasów oraz weterynaryjnej jako srodki do zwalczania szkodników.W ponizszych przykladach zastosowania I—IV substancje czynne srodka wedlug wynalazku testo¬ wano odnosnie ich skutecznosci wobec szeregu szkodników roslin w porównaniu do znanych zwiaz¬ ków. Nowe, badane substancje oznaczano przy tym w róznych testach cyframi ujetymi w klamry od¬ powiadajacymi biezacym numerom przykladów wytwarzania.Do owadów ssacych naleza glównie mszyce (Aphi- dae) jak mszyca brzoskwiniowo^-ziemniaczana (My- zus persicae), mszyca trzmielinowo-burakowa (Do- so ralis fabae), mszyca czeremchowo-zbozowa (Rho- palosiphum padi), mszyca grochowa {Macrosiphum pisi) i mszyca baldaszkowo-ziemniaczana (Macro¬ siphum solanifolii), nastepnie mszyca porzeczkowb- czysciecowa (Cryptomyzus korschelti), mszyca ja- 55 bloniowó-babkowa (Sappaphis mali), mszyca sli- wowo-trzcinowa (Hyalopterus arundinis) i mszyca wisniowo-przytuliowa (Myzus cerasi) a poza tym czerwcowate i welnowcowate (Coccina), np. tarcz¬ nik oleandrowiec (Aspidiotus hederae) i misecznik 60 ' cytrusowiec (Lecanium hesperidum) jak równiez welnowiec owocowiec (Pseudococcus maritimus); przylzence (Thysanoptera) jak Hercinothrips femo- ralis oraz pluskwiaki róznoskrzydle na przyklad plaszczyniec burakowy (Piesma auadrata), Dysder- 65 cus intermedius, pluskwa domowa (Cimex lectula-93 294 6 rius), Rhodnius prolixus i Triatoma infestans, a na¬ stepnie piewiki jak Euscelis bilobatus i Nephotet- tix bipunctatus. W przypadku owadów gryzacych nalezaloby przede wszystkim wymienic gasienice motyli (Lepidoptera) takich jak tantnis krzyzowia- czek (Plutella maculipennis). brudnica nieparka (Lymantria dispar), kuprówka rudnica (Euproctis chrysorrhoea) i przadka pierscienica (Malacosoma neustria), ponadto pietnowka kapustnica (Mamestra brassicae) i rolnica zbozówka (Agrotis segetum), bielinek kapustnik (Pieris brassicae), piedzik przed- zimek (Cheimatobia brumata), zwójka zieloneczka (Tortrix viridana), pien i(Daphygma frugiperda i Prodenia litura a nastepnie namiotnik owocowy (Hyponomeuta padella), molik maczny (Ephestia kuhnieila) i barciak wiekszy (Galleria mellonella).Nastepnie do owadów gryzacych naleza chrzaszcze (Coleoptera) np. wolek zbozowy (Sitophilus grana- rius = Calandra granaria), stonka ziemniaczana (Leptinotarsa decemlineata), kaldunica zielonka (Gastrophysa viridula), zaczka warzuchówka'(Phae- don cochleariae), slodyszek rzepakowy (Meligethes . aeneus), kistnik maliniak (Byturus tomentosus), strakowiec fasolowy (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), skórnik natrupek (Dermester frischi), skórek zbozowiec szyk gryzacy {Tribo^ium castaneum), wolek kuku¬ rydziany (Calandra lub Sitophilus zeamais), zywiak chlebowiec (Stegobium paniceum), macznik mlyna¬ rek (Tenebrio molitor), i spichrzel surynamski (Ory- zaephilus surinamensis) a takze rodzaje zyjace w glebie np. drutowce (Agriotes spec.) i pedraki chra¬ baszcza (Melolontha melolontha); karaluchy jak np. karaczan prusak (Blatella germanica), przybyszka amerykanska (Periplaneta americana), karaczan maderski '(Leucophaea lub Rhytfarobia maderae), karaczan wschodni (Blatta orientalis), Blaberus gi- ganteus, Blaberus fuscus oraz Henschoutedenia fle- xivitta; nastepnie prostoskrzydle np. swierszcz do¬ mowy (GryHus domesticus); termity jak termit ziemny (Reticulitermes flavipes) oraz blonkoskrzy¬ dle jak mrówki, na przyklad hurtnica czarna (La- sius niger). Dwuskrzydle obejmuja glównie muchy jak* np. wywilzne karlówke (Drosophila melano- gaster), owocanke poludniówke (Ceratitis capitata), muche domowa (Musca domestica), muszke poko¬ jowa (Fannia canicularis), Phormia regina, plujke rudoglowa (Calliphora erythrocephala) oraz boli- muszke kleparke (Stomoxys calcitrafls; dalej dlugo- czulkie, np. komary jak komar egipski (Aedes ae- gypti), kffmar brzeczacy (Culex pipiens) i komar malaryczny (Anopheles stephensi). Do roztoczy (Acari) naleza zwlaszcza przedziorkowate (Tetra*- Aychidae) jak np. przedziorek Chmielowiec (Tetra- nychus telarius = Tetranychus althaeae lub Tetra- nychus urticae) i przedziorek owocowiec (Paratetra- nychus pilosus = Panonychus ulmi), szpecielowate, np. szpeciel porzeczkowiec (Eriophyes ribis) oraz roznopazurkowane jak np. Hemitarsonemus latus i roztocz truskawkowy (Tarsonemus pallidus), a wreszcie kleszcze jak np. kleszcz powrotnotyfu- sowy (Ornithodórus moubata).Przy stosowaniu przeciwko szkodnikom sanitar¬ nym i magazynowym, a zwlaszcza muchom i ko- marom substancje czynne srodka wedlug sposobu: wyrózniaja sie poza tym doskonalym dzialaniem pozostalosciowym na drewnie i glinie oraz dobra odpornoscia na alkalia na podlozach uwapnionych. b Substancje czynne srodka wedlug wynalazku moz¬ na ^przeprowadzic w zwykle stosowane preparaty jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pasty i granulaty.'• Preparaty wytwarza sie znanym sposobem, np. przez zmieszanie substancji czynnych 'z rozrzedzal- nikami, a wiec cieklymi rozpuszczalnikami, znajdu¬ jacymi sie pod cisnieniem skroplonymi gazami I/lub stalymi nosnikami, ewentualnie stosujac srodki po¬ wierzchniowo-czynne jak emulgatory i/lub dysper- gatory i/lub srodki pianotwórcze. W przypadku uzycia wody jako rozrzedzalnika mozna stosowac takze rozpuszczalniki organiczne, jako rozpuszczal¬ niki pomocnicze.Jako ciekle rozpuszczalniki stosuje sie glównie: zwiazki aromatyczne jak ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne jak chlo- robenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, we¬ glowodory alifatyczne jak cykloheksan lub parafiny jak np. frakcje ropy naftowej, alkohole jak butanol lub glikol jak równiez ich etery i estry, Ketony jak np. aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki jak dwumetyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy t jak równiez wode. Skroplonymi rozrzedzalnikami lub nosnikami sa takie Ciecze, które w normalnej , temperaturze i pod normalnym cisnieniem maja postac gazu jak np. ciekle gazy napedowe dla aero¬ zoli takie jak chlorowcoweglowodory, np. fr^n.Nosnikami "stalymi sa: naturalne maczki skalne jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc, atta- pulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemowa oraz syntetyczne maczki skalne *)ak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu oraz krzemiany. Jako -srodki emulgujace i/lub piano¬ twórcze stosuje sie: emulgatory niejonotwórcze i anionowe jak np. estry politlenku* etylenu i kwa¬ sów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alko- ._ holi tluszczowych, np. etery alkiloarylopoliglikolo- we, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfo- niany oraz hydrolizaty bialkowe.Jako srodki dyspergujace stosuje sie: lignine, lu¬ gi posiarczynowe i metyloceluloze. Substancje czyn- 50 ne srodka wedlug wynalazku 'ihoga znajdowac sie* w preparatach w mieszaninie z innymi znanymi substancjami czynnymi. Preparaty zawieraja nao- gól od 0,1—95% wagowych substancji * czynnej, a korzystnie 0,5—90% wagowych. Substancje czynne 55 moga byc stosowane jako takie, w postaci prepa¬ ratów lub sporzadzonych z nich form uzytkowych takich jak gotowe do uzycia roztwory, ernulsje, - pianki, zawiesiny, proszki, pasty, proszki rozpusz- - czalne, srodki pyliste oraz granulaty. Stosowanie 60 przeprowadza sie znana metoda na przyklad przez opryskiwanie, rozpylanie, opryskiwanie mglawico¬ we, opylanie, rozsiewanie, gazowanie, zadymianie, polewanie, zaprawianie lub inkrustowanie.Stezenia substancji czynnych w gotowych do 65 uzytku preparatach moga zmieniac sie w szerokim 3593 294 8 zakresie. Na ogól wynosza one od 0,0001—10%, a korzystnie 0,01—1%.Substancje czynne mozna stosowac z dobrym skutkiem takze w metodzie Ultra-Low-Volume (ULV), w której mozna uzywac preparatów o ste¬ zeniu az do 95%.Przyklad I. Testowanie larw Phaedon.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.Celem wytworzenia odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora oraz rozciencza kon¬ centrat woda do zadanego stezenia. Preparatem substancji czynnej opryskuje sie az do calkowitego zrnoczenia liscie kapusty warzywnej (Brassica ole- racea) d zasiedla je larwami zaczki warzuchówki (Phaedon cochleariae). Po uplywie podanego czasu okresla sie w procentach stopien smiertelnosci, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie larwy chrzaszcza zostaly zniszczone, a 0% oznacza, ze zadna z nich nie zostala zniszczona. W ponizszej tablicy I po¬ dano: substancje czynne, stezenia substancji czyn¬ nej, czas trwania testu oraz wyniki.Tablica I Testowanie larw Phaedon Substancja czynna % " 1 Zwiazek o wzorze 5 (znany) Zwiazek o wzorze 6« (znany) Zwiazek o wzorze 7 i(znany) Zwiazek o wzorze 8 (znany) Zwiazek o wzorze 9 (znany) Zwiazek z przykladu Viii Zwiazek z przykladu VI Zwiazek z przykladu IX Zwiazek z przykladu X Stezenie substancji czynnej w% 2 0,1 0,1 0,01 0,001 c 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001,. 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 Stopien smiertelnosci w % po uplywie 3 dni 3 1 0 . 100 100 0 100 100 0 100 100 0 100 100 0 | 100 100 70 | 100 100 95 | 100 100 100 | 100 100 100 *0 40 45 50 55 Przyklad IL Testowanie Plutella.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.Celem wytworzenia odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika oraz z podana iloscia emulgatora i rozciencza kon¬ centrat woda do zadanego stezenia. Preparatem substancji czynnej opryskuje sie mglawicowo az do orosienia Jiscie kapusty warzywnej (Brassica oleracea) i zasiedla je gasiennicami tantnisia krzy- zowiaczka (Plutella maculipennis).Po uplywie podanego czasu okresla sie w procen¬ tach stopien smiertelnosci, przy czym 100% ozna¬ cza, ze wszystkie gasiennice zostaly zniszczone zas 0% oznacza, ze zadna z gasiennic nie zostala znisz¬ czona. W ponizszej tablicy II podano: substancje czynne, stezenia substancji czynnej, czas trwania testu oraz wyniki.T a b 1 i c a II Testowanie Plutella Substancja czynna 1 1 .Zwiazek o wzorze 5 (znany) Zwiazek z przykladu VIII Zwiazek z przykladu VI Zwiazek z przykladu VII Zwiazek z przykladu IX Zwiazek z przykladu X Stezenie substancji czynnej - w% 2 0,1 .0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0^001 0,1 0,01 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 Stopien. smiertelnosci . w % po uplywie 3 dni 3 0 100 100 70 ' 1 100 100 100 100' 100 100 100 * 100 | 100 100 100 | Przyklad III. Testowanie Myzus (dzialanie kontaktowe).Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.Celem wytworzenia odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika oraz emulgatora . i rozciencza koncentrat woda az do zadanego stezenia. Preparatem substancji czyn¬ nej opryskuje sie mglawicowo az do calkowitego zmoczenia rosliny kapusty warzywnej (Brassica oleracea) silnie opanowane przez mszyce brzoskwi- niowo-ziemniaczana (Myzus persicae).93 294 9 Po uplywie podanego czasu okresla sie w pro¬ centach stopien smiertelnosci, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie mszyce zostaly zniszczone zas 0% oznacza, ze zadna z mszyc nie zostala zniszczo¬ na. W ponizszej tablicy III podano: substancje czyn¬ ne, stezenia substancji czynnej, czas trwania testu oraz wyniki.Tab.lica III Testowanie Myzus Substancja czynna 1 Zwiazek o wzorze 5 (znany) Zwiazek o wzorze 6 (znany) Zwiazek z przykladu Vi ' Zwiazek z przykladu VII Zwiazek z przykladu IX Zwiazek [ z przykladu X • Stezenie substancji czynnej w% 2 0,1 0,1 0,01 ,0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 • 0,01 Stopien 1 smiertelnosci 1 w "/o po uplywie 1 dnia 3 ¦ o 99 40 100 90. 100 • 99 100 100 100 . 90 Przyklad IV. Testowanie Tetranychus (od¬ pornosciowe).Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu.Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoli- glikolowego.W celu \wytworzenia odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika oraz podana iloscia emulgatora i rozciencza kon¬ centrat woda do zadanego stezenia. Preparatem substancji czynnej opryskuje 'sie mglawicowo az do calkowitego zmoczenia rosliny fasoli (Phaseolus vulgaris) majacej mniej wiecej wysokosc od 10 do cm. Rosliny fasoli opanowane sa silnie przez wszystkie stadia rozwojowe przedziorka pospolite¬ go lub przedziorka chmielowca (Tetranychus urti- cae). Po uplywie podanego czasu okresla sie sku¬ tecznosc dzialania preparatu substancji czynnej przez policzenie ilosci martwych owadów.. Uzyskany ta metoda stopien smiertelnosci podaje sie w procentach przy czym 100% oznacza, ze wszystkie przedziorki zostaly zniszczone, a, 0% oznacza, ze zaden z przedziorków nie zostal znisz¬ czony. W ponizszej tablicy IV podano: substancje czynne, stezenia substancji czynnej, czas trwania testu oraz wyniki. 40 45 50 55 T a b 1 i c a IV Testowanie Tetranychus * Substancja czynna 1 Zwiazek o wzorze 5 (znany) Zwiazek o wzorze 6 (znany) Zwiazek | z .przykladu IX Stezenie substancji czyrfhej w% 2 0,1 0,1 0,01 . o*1 0,01 Stopien smiertelnosci "w o/0 po uplywie ' 2 dni 3 0 | 50 0 | 100 55 | Przyklad V. Test z pasozytujacymi larwami much (Lucilia cuprina res.).Rozpuszczalnik: 35 czesci wagowych jednometylo- wego eteru poliglikolu etylenowego.Emulgator: 35 czesci wagowych eteru nonylofeno- lopoiiglikolowego.W celu wytworzenia odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 30 czesci wagowych danej substancji czynnej z podana iloscia rozpusz¬ czalnika oraz wyzej wymieniona iloscia emulgatora i rozciencza tak otrzymany koncentrat woda az clo zadanego stezenia.W probówce zawierajacej ca 2 cm3 muskulatury z miesa konskiego umieszcza sie okolo 20 larw much (Lucilia cuprina res.). Na tymze miesie konskim umieszcza sie 0,5 ml preparatu substancji czynnej.Po uplywie 24 godzin- okresla sie w procentach stopien smiertelnosci, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zniszczone, a 0% oznacza, ze zadna z larw nie zostala zniszczona. Uzyskane wyniki przedstawiono w ponizszej tablicy V.Tablica V Test z pasozytujacymi larwami much (Lucilia cuprina res.) Substancja czynna 1 Zwiazek z przykladu VI / ' ¦ Stezenie substancji czynnej w ppm 2 100 3 1 Stopien smiertelnosci Lucilia cuprina res. w % " 3 100 100 100 50 0 65 Przyklad VI. Zwiazek o wzorze 10.Do mieszaniny skladajacej sie z 23 g (0,1 mola) l-fenylo-3-hydroksy-5-cyjanometylomerkapto-l,2,4- -triazolu w 300 ml acetonitrylu i 15 g weglanu po¬ tasowego dodaje sie 19 g (0,1 mola) chlorku dwu-93 294 11 estru 0,0-dwuetylowego kwasu tionofosforowego.Po czterogodzinnym mieszaniu w temperaturze 80°C mieszanine reakcyjna wlewa sie do wody i traktuje benzenem .Faze organiczna przemywa sie i poddaje suszeniu, a nastepnie, oddestylowuje roz¬ puszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem. Pozo¬ stalosc poddaje sie „^oddestylowaniu". 12 gu 2 godzin we wrzeniu w temperaturze 30°C, a na¬ stepnie chlodzi i odsacza pod zmniejszonym cisnie¬ niem. Tak otrzymany produkt mozna bezposrednio poddac dalszej przeróbce bez dodatkowego oczysz¬ czania. Otrzymuje sie od 100 do 110 g (od 52 do 55% wydajnosci teoretycznej) surowego produktu o tem¬ peraturze topnienia 218—225^. Przekrystalizowana Przyklad nr: VII VIII IX X R C2H5 CH8 C2H5 C2H5 R' C2H50- CHaO- C2H50- C2H50- R" NC-CH2- NC-CH2- NOCH2- NC-CH2-CH2- Wlasciwosci fizyczne 1 (wspólczynnik zala¬ mania, temperatura mieknienia) njf =1,5450 Temp. top. 82°C n$ =1,5840 ng =1,5640 Otrzymuje sie 29 g (76% wydajnosci teoretycznej) tionofosforanu 0,0-dwuetylo-0-(l-fenylo-5-cyjano- ' metylomerkapto-l,2,4-triazolilu-3) o wspólczynniku zalamania swiatla nD=|l,5589. Analogicznie jak w przykladzie ' VI mozna wytworzyc nastepujace zwiazki o ogólnym wzorze 1: Stosowane jako substancje wyjsciowe pochodne hydroksytriazolu o wzorze 3 mozna wytwarzac na przyklad nastepujaca metoda: a. Zwiazek o wzorze 4.Zawiesine 96 g (1 .mol) wysuszonego rodanku po-^ tasowego w 500 ml acetonu traktuje sie 109 g chloroweglanu etylu, przy czym za pomoca zew¬ netrznego chlodzenia mieszaniny ' reakcyjnej lub odpowiednio powolnego dodawania estru utrzymu¬ je sie egzotermiczna reakcje w temperaturze po¬ miedzy 30 i 40°C. Roztwór reakcyjny miesza sie nastepnie w ciagu 4 godzin w temperaturze 25— —30°C, a potem dodaje do wymieszanego uprzednio w ciagu 3 godzin roztworu 100 g fenylohydrazyny w 200 ml acetonu. Reakcja jest slabo egzotermicz¬ na. Mieszanine reakcyjna miesza sie przez przeciag nocy, wytracony osad odsacza pod zmniejszonym cisnieniem, a rozpuszczalnik odparowywuje.Pozostalosc po destylacji traktuje sie mieszanina 800 ml wody i 100 ml chlorowodoru, ogrzewa w cia- 40 45 50 z acetonitrylu próbka l-fenylo-3-keto-5-tio-l,2,4- ^triazolidyny ma temperature topnienia 235°C. b. Zwiazek o wzorze 11.Do 39 g (0,2 mola) produktu otrzymanego metoda -opisana w punkcie a) w 200 ml metanolu dodaje sie 0,2 mola metylanu sodowego a nastepnie 16 g chloroacetonitrylu. Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu 4 godzin w temperaturze 50^60°C, chlodzi, wlewa do wody, odsacza pozostalosc pod zmniej¬ szonym cisnieniem,' suszy i przekrystalizowuje z ace¬ tonitrylu. Otrzj*nuje sie 36 g (78% wydajnosci teo¬ retycznej) l-fenylo-3-hydroksy-5-cyjanometylo- merkapto-l,2,4-triazolu o temperaturze topnienia 178°C. Analogicznie mozna wytworzyc z 53%-owa wydajnoscia zwiazek o wzorze 12 majacy tempe¬ rature topnienia 183°C. 55 ¦ +5rod«k wiazacy kwas Vn-c6h5 -HCL ~ /SCH0-CN fCH30)2li-0^ , N-N-C6H3 Schemat PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy i roztoczobójczy, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna ester kwa- 60 su 0-triazolilótionofosforowego o wzorze 1, w któ¬ rym R oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R' oznacza rodnik alkilowy lub alkoksylo- wy o 1—6 atomach wegla a R" oznacza rodnik cy- janoalkilowy o 1—4 atomach wegla, oraz znane 65 nosniki i/lub substancje powierzchiyowo-czynne.93 294 3R" N-N-C6H5 Wzór 1 ROJ ni/ P-Hod Wzór 2 N=r ,8R" H(K\ N-N-C6H5 Wzór 3 0< H N- N-N-C6H5 Wzór 4 H Wzór 5 CH, ? /=rCH5 (C2H30)2P-0^\ | ^ J ^ N-N H Wzór 6 ? N=/SCH3 (CH30)2P-0^C Wzór 7"(CH30)2P-0-(N 93 294 ? JN=r-SCH1 \\ I N-N-C2H3 Wzór 8 ,N=,-SCH, (C2H50)2P-0^N I Wzór 9 5 JM=/3CH2-CN (C2H50)2P-0^_|_ C6H5 Wzór 10 /SChU-CN H(K I N-N-C6H5 Wzór 11 H0-< ,S-CH2-CH2-CN N-N-C6H5 Wzór 1293 294 (CH30)2P-CL + HO- l\=( * PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2403711A DE2403711C2 (de) | 1974-01-26 | 1974-01-26 | O-Triazolylthionophosphor(phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL93294B1 true PL93294B1 (pl) | 1977-05-30 |
Family
ID=5905741
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1975177527A PL93294B1 (pl) | 1974-01-26 | 1975-01-24 |
Country Status (35)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3981994A (pl) |
JP (2) | JPS5735837B2 (pl) |
AR (1) | AR206004A1 (pl) |
AT (1) | AT329077B (pl) |
BE (1) | BE824737A (pl) |
BG (1) | BG26202A3 (pl) |
BR (1) | BR7500500A (pl) |
CA (1) | CA1059521A (pl) |
CH (1) | CH615193A5 (pl) |
CS (1) | CS177891B2 (pl) |
DD (1) | DD118795A5 (pl) |
DE (1) | DE2403711C2 (pl) |
DK (1) | DK135774C (pl) |
EG (1) | EG11538A (pl) |
ES (1) | ES434094A1 (pl) |
FI (1) | FI750187A (pl) |
FR (1) | FR2259106B1 (pl) |
GB (1) | GB1452455A (pl) |
HU (1) | HU170937B (pl) |
IE (1) | IE40483B1 (pl) |
IL (1) | IL46498A (pl) |
IT (1) | IT1049351B (pl) |
KE (1) | KE2720A (pl) |
LU (1) | LU71719A1 (pl) |
MY (1) | MY7700235A (pl) |
NL (1) | NL7500865A (pl) |
NO (1) | NO750070L (pl) |
OA (1) | OA04886A (pl) |
PH (1) | PH11871A (pl) |
PL (1) | PL93294B1 (pl) |
RO (1) | RO73526A (pl) |
SE (1) | SE400973B (pl) |
SU (1) | SU577937A3 (pl) |
TR (1) | TR18027A (pl) |
ZA (1) | ZA75514B (pl) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2301400C2 (de) * | 1973-01-12 | 1984-12-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 0-Triazolyl-thionophosphor(phosphon)-säureester und -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE510817A (pl) * | 1951-04-20 | 1900-01-01 | ||
BE792450A (fr) * | 1971-12-10 | 1973-06-08 | Ciba Geigy | Composes organophosphores et produits pesticides qui en contiennent |
BE792449A (fr) * | 1971-12-10 | 1973-06-08 | Ciba Geigy | Esters triazolyliques d'acides oxygenes du phosphore et produits pesticides qui en renferment |
-
1974
- 1974-01-24 ZA ZA00750514A patent/ZA75514B/xx unknown
- 1974-01-26 DE DE2403711A patent/DE2403711C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-01-01 AR AR257388A patent/AR206004A1/es active
- 1975-01-07 PH PH16682A patent/PH11871A/en unknown
- 1975-01-08 RO RO7581070A patent/RO73526A/ro unknown
- 1975-01-09 US US05/539,898 patent/US3981994A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-01-10 NO NO750070A patent/NO750070L/no unknown
- 1975-01-21 BG BG7528760A patent/BG26202A3/xx unknown
- 1975-01-23 IL IL46498A patent/IL46498A/en unknown
- 1975-01-23 DK DK20875A patent/DK135774C/da active
- 1975-01-24 ES ES434094A patent/ES434094A1/es not_active Expired
- 1975-01-24 TR TR18027A patent/TR18027A/xx unknown
- 1975-01-24 CH CH84275A patent/CH615193A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-01-24 FR FR7502301A patent/FR2259106B1/fr not_active Expired
- 1975-01-24 JP JP991375A patent/JPS5735837B2/ja not_active Expired
- 1975-01-24 LU LU71719*A patent/LU71719A1/xx unknown
- 1975-01-24 JP JP50009914A patent/JPS5810363B2/ja not_active Expired
- 1975-01-24 GB GB318475A patent/GB1452455A/en not_active Expired
- 1975-01-24 IE IE138/75A patent/IE40483B1/xx unknown
- 1975-01-24 BE BE152670A patent/BE824737A/xx unknown
- 1975-01-24 BR BR500/75A patent/BR7500500A/pt unknown
- 1975-01-24 DD DD183808A patent/DD118795A5/xx unknown
- 1975-01-24 SE SE7500776A patent/SE400973B/xx unknown
- 1975-01-24 NL NL7500865A patent/NL7500865A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-01-24 IT IT19581/75A patent/IT1049351B/it active
- 1975-01-24 FI FI750187A patent/FI750187A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-01-24 AT AT53075*#A patent/AT329077B/de active
- 1975-01-24 CA CA218,598A patent/CA1059521A/en not_active Expired
- 1975-01-24 OA OA55391A patent/OA04886A/xx unknown
- 1975-01-24 PL PL1975177527A patent/PL93294B1/pl unknown
- 1975-01-24 HU HU75BA00003193A patent/HU170937B/hu unknown
- 1975-01-24 SU SU7502102030A patent/SU577937A3/ru active
- 1975-01-25 EG EG29A patent/EG11538A/xx active
- 1975-01-27 CS CS526A patent/CS177891B2/cs unknown
-
1977
- 1977-04-05 KE KE2720A patent/KE2720A/xx unknown
- 1977-12-30 MY MY235/77A patent/MY7700235A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
IL46172A (en) | Pyrimidine Acid Esters - Olephosphoric Theones, Their Preparation and Use as Insecticides and Mites | |
PL86546B1 (pl) | ||
IL47958A (en) | Pyrimidinylthionophosphonic acid esters process for their preparation and insecticidal acaricidal and nematicidal compositions containing them | |
PL80994B1 (pl) | ||
IL46687A (en) | N-sulphenylated oxime-carbamates their preparation and insecticidal acaricidal and nematicidal compositions containing them | |
US3547920A (en) | Phosphoric,phosphonic,thionophosphoric and thionophosphonic acid esters | |
PL91681B1 (pl) | ||
US3761479A (en) | O-pyrazolo-pyrimidine-(thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
US3544572A (en) | Thionophosphonic acid esters | |
PL93533B1 (pl) | ||
PL98413B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
US3717631A (en) | 2,4'dioxo-1,3-benzoxazinothionophosphonic acid esters | |
IL46198A (en) | Triazolothiazolyl-(thiono)-phosphoric (phosphonic)- acid esters their preparation and insecticidal and acaricidal compositions containing them | |
PL93294B1 (pl) | ||
IL43979A (en) | O-triazolylthionophosphoric acid esters and esteramides,their preparation and their use as insecticides and acaricides | |
PL91830B1 (pl) | ||
US4013794A (en) | O-alkyl-s-alkyl-o-phenyl phosphates and insecticidal and acaricidal method of use | |
US3966920A (en) | O,S-Dialkyl-O-(2-cyanophenyl)-thionothiolphosphoric acid esters and insecticidal and acaricidal compositions and method | |
PL98708B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
IL33731A (en) | O,o-dialkyl-s-(1,2,2-trichloroethyl)-thionothiolphosphoric acid esters and o-alkyl-s-(1,2,2-trichloroethyl)-alkane-thionothiolphosphonic acid esters,their preparation and use as insecticides | |
PL93826B1 (pl) | ||
IL47240A (en) | O-triazolyl-(thiono)-phosphoric(phosphonic phosphinic) acid esters and ester-amides their preparation and their use as insecticides acaricides or nematicides | |
IL46688A (en) | Thionophosphoric acid esters their preparation and their use as insecticides and acaricides | |
US3931359A (en) | O-(4-iodophenyl) thiono (phosphonic acid esters and ester amides | |
US4112080A (en) | O-alkyl-S-[1,6-dihydro-6-oxo-pyridazin(1)ylmethyl]-(thiono)-(di)-thiolphosphoric(phosphonic) acid esters |