PL80994B1 - - Google Patents

Description

Uprawniony z patentu: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen (Republika Federalna Niemiec) 80994 MKP A01n9/36 Int. CL2 A01N9/36 Srodek owadobójczy i roztoczobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobójczy i roztoczobójczy, zawierajacy jako skladnik czynny nowe estry triazolo-tiazolilowe kwasów (tio)fosforowego, (tio)fosfonowego i (tio)fosfinowego.W opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 2754244 opisane sa miedzy innymi estry metylopirazolilowe kwasu (tio)fosforowego, np. ester 0,0-dwuetylowo-0-(3-metylopirazolilowy-5) kwasu tiofosforowego, owlas- ciowosciach owadobójczych i roztoczobójczyeh.Stwierdzono, ze nowe estry triazolo-tiazolilowe kwasów (tio)fosforowego, (tio)fosfonowego i (tio)fosfino- wego o wzorze 1, w którym R, R' oznaczaja takie same lub rózne rodniki alkilowe, grupy alkoksylowe lub alkiloaminowe o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawierajace 1—6 atomów wegla lub oznaczaja rodniki fenylowe i X oznacza atom tlenu lub siarki, wykazuja silne dzialanie owadobójcze, roztoczobójcze i grzybobój¬ cze.Niespodziewanie te estry w porównaniu ze znanymi estrami metylopirazolilowymi kwasu (tio)fosforowego o analogicznej budowie i tym samym kierunku dzialania, odznaczaja sie znacznie wyzsza skutecznoscia szkodnikobójcza, zwlaszcza owadobójcza i roztoczobójcza. Odznaczaja sie one doskonalym dzialaniem owado¬ bójczym i roztoczobójczym zwlaszcza przeciw owadom o narzadzie gebowym ssacym i gryzacym oraz roztoczom.Ponadto wykazuja wlasciwosci grzybobójcze i nieznaczna fitotoksycznosc. Dzialanie pestycydowe nastepu¬ je szybko i utrzymuje sie przez dluzszy czas. Dlatego tez mozna stosowac je z dobrym skutkiem do zwalczania szkodników roslin, szkodników sanitarnych i magazynowych, zwlaszcza przeciwko szkodliwym owadom o narza¬ dzie gebowym ssacym i gryzacym, dwuskrzydlowym, i roztoczom (Acarina). Mozna tez stosowac je w weteryna¬ rii przeciwko ektopasozytom.Do owadów o narzadzie gebowym ssacym niszczonych przez zwiazki wedlug wynalazku naleza glównie mszyce (Aphidae), np. mszyca brzoskwiniowo-ziemniaczana (Myzus persicae), mszyca trzmielinowo-burakowa (Doralis fabae), mszyca czeremchowo-zbozowa (Rhopalosiphum padi), mszyca grochowa (Macrosiphum pisi), mszyca ziemniaczana smugowana (Macrosiphum solanifolii), mszyca porzeczkowa (Cryptomyzus korschelti), mszyca jabloniowo-bobkowa (Sappaphis mali), mszyca sliwowo-trzcinowa (Hyalopterus arundinis), mszyca wisnio.wo-przytuliowa (Myzus cerasi), ponadto zwalczaja czerwcowate (Coccina), np. tarcznika oleandrowca (Aspidiotus hederae), Lecanium hesperidum, Pseudococcus maritimus; przylzerice (Thysanomoptera), np.Hercinothrips fermoralis, pluskwiaki, np. plaszczynca burakowego (Piesma quadrata), Dysdercus intermedius,2 80 994 pluskwe domowa (Cimex lectularius) Rhodnius prolixus, Triatoma infestans, dalej: piewiki, np Euscelis bilobatu s i Nephotettix bipunctatus.Do owadów o narzadzie gebowym tnaco-gryzacym zwalczanych przez srodki wedlug wynalazku naleza przede wszystkim gasiennice motyli (Lapidoptera), np. tantnis krzyzowiaczek (Plutella maculipennis) brudnica nieparka (Lymantria dispar), Euproctis chrysorrhoea, przadka pierscienica (Malacosoma neustria) ponadto pietnówka kapustówka (Mamestra brassicae) zbozówka rolnicza (Agrotis segetum), bielinek kapustniak (Pieris brassicae), piedzik przedzimek (Cheimatobia brumata), zwójka zieloneczka (Tortrix viridana), Laphygma frugiperda, Prodenia litura, dalej nomiotnik owocowy (Hyponomeuta padella), molik maczny (Ephestia kuhniella) i mola barcik wiekszy (Galleria mellonella).Ponadto do owadów o narzadzie gebowym tnaco-gryzacym zwalczanych przez srodki wedlug wynalazku naleza chrzaszcze (Coleoptera) np. wolek zbozowy (Sitophilus granarius = Calandra granaria), stonka ziemniacza¬ na (Leptinotarsa decemlineata), Gastrophysa viridula, zaczka chrzanówka (Phaedon cochleariae), slodyszek rzepakowy (Meligethes aeneus), kistniak malinowiec (Byturus tomentosus), strakowiec fasolowy (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), skornik sloniniec (Dermestes frischi), Trogoderma granarius, trojszyk gryzacy (Tribolium castaneum), wolek kukurydziany (Calandra lub Sitophilus zeamais) zywiak chlebowiec (Stegobium paniceum), macznik mlynarek (Tenebrio molitor), spichrzel surynamski (Oryzaephilus surinamensis), oraz rodzaje zyjace w glebie, np. drutowce (Agriotes spec), chrabaszcze majowe (Melolontha melolontha); karaluchy, np. prusak (Blatella germanica), przybyszka amerykanska (Periplaneta americana), Laucophaea lub Rhyparobia madeirae, karczan wschodni (Blatta orientalis), Blaberus giganteus, Blaberus fuscus, Henschoutedenia flexivitta, dalej róznoskrzydle, np. swierszcze domowe (Acheta domesticus), termity, np. Reticulitermes flavipens i blonoskrzydle, np. mrówki, przykladowo hurtnica pospolita (Lasius niger.).Z dwuskrzydlowych zwalczaja srodki wedlug wynalazku glównie muchy, np. wywilzyne karlówke (Drosophila melanogaster), owocanke poludniówke (Ceratitis capitata), muche domowa (Musca domestica), muchy pokojowe (Fannia canicularis), Phormia aegina, plujke rudoglowa (Calliphora erythrocephala), oraz bolimuszke (Stomexys calcitrans) dalej dlugoczulkie jak komary, np. Aedes aegypti, Culex pipiens i Anopheles stephensi.Do roztoczy zwalczanych przez srodki wedlug wynalazku naleza zwlaszcza przedziorkowate (Tetranychi- dae), np. przedziorek Chmielowiec (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae lub Tetranychus urticae) i przedziorek owocowiec (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi,szpiecielowate, np. szpieciel porzeczkowy (Eriophyes ribis), roztocza róznopazurkowate np. Hemitarsonemus latus i roztocz truskawkowiec (Tarsonemus pallidus) oraz kleszcze, np. Ornithodorus moubata.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku przy ich uzyciu do zwalczania szkodni¬ ków sanitarnych i magazynowych zwlaszcza much i komarów maja doskonale dzialanie ich pozostalosci na drewnie i glinie oraz wykazuja dobra odpornosc na alkalia na uwapnionych podlozach.W zaleznosci od celu stosowania nowe substancje czynne mozna przeprowadzic w znane zestawy, np. roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pasty i granulaty. Zestawy otrzymuje sie w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozcienczalnikami to jest cieklym rozpuszczalnikiem i/lub nosnikiem ewentual¬ nie przy uzyciu substancji powierzchniowo czynnej, przy czym, w przypadku stosowania wody jako rozcienczal¬ nika, mozna stosowac rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac zasadniczo zwiazki aromatyczne, np. ksylen, benzen, chlorowane zwiazki aromatyczne, np. chlorobenzeny, parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, np. metanol, butanol, rozpuszczalniki o duzej polarnosci, np. dwumetyloformamid, sulfotlenek dwumetylowy oraz wode; jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, np. kaoliny, tlenki glinu, talk i krede, syntetyczne maczki nieorganiczne, np. kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia i krzemiany; jako emulgatory stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe, np. estry politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu, alkoholi tluszczo¬ wych, np. eter alkiloarylowopoliglikolowy, alkilosulfoniany i arylosulfoniany; jako dyspergatory stosuje sie, np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze, Zestawy moga zawierac domieszki innych znanych substancji czynnych. Zestawy zawieraja na ogól 0,1-95% wagowych, korzystnie 0,5-90% substancji czynnej. Substancje czynna mozna stosowac sama w postaci zestawów lub otrzymanych z nich preparatów, np. gotowych do uzycia roztworów, koncentratów, emulsji, zawiesin, proszków zwilzalnych, past, proszków rozpuszczalnych, proszków do opylania i granulatów. Stosowa¬ nie odbywa sie w znany sposób, np. przez opryskiwanie, opryskiwanie mglawicowe, opylanie mglawicowe, opylanie, rozsiewanie, odymianie, gazowanie, polewanie, zaprawianie i inkrustowanie.Stezenia substancji czynnych w preparatach gotowych do uzycia moga zawierac sie w szerokich granicach.Na ogól wynosza 0,0001-10%, korzystnie 0,01-1%. Substancje czynne mozna stosowac z dobrym wynikiem w sposobie Ultra-Low-Volume (ULV) w którym mozna nanosic zestawy do 95%, a nawet 100% substancje czynna.80 994 3 Estry triazolo-tiazolilowe kwasów (tio)fosforowego, (tio)fosfonowego i (tio)fosfinowego o wzorze 1, otrzy¬ muje sie przez reakcje halogenków kwasu (tio)fosforowego, (tio)fosfonowego lub (tio)fosfinowego o wzorze 2, w którym R,R' i X maja wyzej podane znaczenie i Hal oznacza atom chlorowca z 3-metylo-6-hydroksy-1,2,4-tria- zolo(2,3-b)-tiazolem o wzorze 3 w obecnosci akceptora kwasu, lub z odpowiednia sola hydroksytriazolo-tiazolu.Przy stosowaniu jako zwiazków wyjsciowych 3-metylo-6-hydroksy-1,2,4-triazolo-(2,3-b)-tiazolu i chlorku kwasu O-etylo-etanotiofosfonowego przebieg reakcji przedstawia podany schemat.Substanqe wyjsciowe przedstawiaja ogólnie wzory 2 i 3, w których R oznacza korzystnie grupe alkoksy- lowa o 1—4 atomach wegla, R' oznacza korzystnie grupe alkoksylowa lubalkiloaminowao 1—4atomech wegla, rodnik fenylowy, lub rodnik alkilowy o 1—2 atomach wegla i Hal oznacza korzystnie atom chloru. Przykladowo stosuje sie nastepujace halogenki kwasów (tio)fosforowego, (tio)fosfonowego, (tio)fosfinowego: chlorek lub bromek kwasu 0,0-dwumetylo—, 0,0-dwuetylo—, 0,O-dwuizopropylo—, 0,Odwubutylo—, Ometylo-O-etylo—, 0-etylo-O-izopropylo—, O-metylo-Oizopiopylofosforowego i odpowiednie tioanalogi, chlorek lub bromek kwasu 0-metylo-metano-/etano—, —fenylo/-, 0-etylo-metano-/etano-, —fenylo/—, 0-izopropylo-metano-/etano—, —fenylo/— i Obutylo-metano-/etano—, —fenyloAfosfonowego i odpowiednie tioanalogi, chlorek lub bromek N-metyloamidu kwasu O-metylofosfonowego, N-etyloamidu kwasu O-etylofosfonowego, N-metyloamidu kwasu O-izopropylofosfonowego, N-izopropyloamidu kwasu O-etylofosfonowego, N-etyloamidu kwasu O-etylofosfono¬ wego, N-etyloamidu kwasu O-butyiofosfonowego i ich odpowiednie tioanalogi, chlorek lub bromek N-metylo¬ amidu kwasu metano-/etano—, fenylo/—, N-etyloamidu kwasu metano-/etano—, —fenylo/—, N-izopropyloamidu kwasu metano-/etano—, —fenylo/- i N-butyloamidu kwasu metano7etano—, —fenyloAfosfonowego oraz ich tioanalogi.Halogenki kwasów (tio)fosforowego, (tio)fosfonowego i (tio)fosfinowego stosowane jako substanq'e wyjs¬ ciowe sa opisane w literaturze i mozna je wytworzyc w znany sposób.Stosowane 3-metylo-6-hydroksy-1,2,4-triazolo-(2,3-b)-tiazole o wzorze 3 mozna wytworzyc przez reakcje zwiazku o wzorze 4 z chloroweglanem metylu w obecnosci lugu sodowego do zwiazku o wzorze 5, który przez traktowanie metylanem sodu daje sól sodowa zadanej pochodnej triazolo-tiazolu o wzorze 3.Wytwarzanie nowych estrów triazolo-tiazoliIowyeh kwasów (tio)fosforowego, (tio)fosfonowego i (tio)fosfi- nowego o wzorze 1 korzystnie prowadzi sie w rozpuszczalnikach lub rozcienczalnikach. W tym celu stosuje sie praktycznie wszystkie obojetne rozpuszczalniki organiczne takie jak weglowodory alifatyczne, aromatyczne, ewentualnie chlorowane, np. benzen, toluen, ksylen, benzyne, chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla, chlorobenzen, dioksan, etery, np. eter etylowy lub butylowy, dioksan dalej ketony, np. aceton, metyloetyloketon, metyloizopropyloketon, metyloizobutyloketon i nitryle, np. acetonitryl.Jak juz podano, reakcje prowadzi sie w obecnosci akceptorów kwasów. W tym celu mozna stosowac znane substancje wiazace kwasy, korzystnie weglany i alkoholany metali alkalicznych, np. weglan, metylen lubetylan sodu i potasu, ponadto aminy alifatyczne, aromatyczne lub heterocykliczne, np. trójetyloamine, dwumetyloami- ne, dwumetyloaniline, dwumetylobenzyloamine i pirydyne. Reakcje mozna przeprowadzic równiez bez uzycia substancji wiazacych kwasy, przy czym najpierw wytwarza sie w substancji sole, korzystnie sole metali alkalicznych lub sole amonowe pochodnych hydroksy triazolo-tiazolu o wzorze 3 i nastepnie reaguje sie z halogenkami kwasów (tio)fosforowego, (tio)fosfonowego lub (tio)fosfinowego.Reakcje mozna prowadzic w szerokim zakresie temperatur. Na ogól reakcje prowadzi sie w temperaturze 0-80°C, korzystnie 40°—50°C i pod normalnym cisnieniem. Przy przeprowadzaniu sposobu substancje wyjscio¬ we wprowadza sie przewaznie w stosunkach równomolowych. Nadmiar jednej lub drugiej substancji nie daje istotnych korzysci. Reakcje przeprowadza sie korzystnie w jednym z wyzej podanych rozpuszczalników lub rozcienczalników w obecnosci akceptora kwasów w podanej temperaturze, po czym mieszanine reakcyjna miesza sie jeszcze w ciagu kilku godzin i przerabia sie w znany sposób.Nowe zwiazki otrzymuje sie przewaznie w postaci lekko-zóltych, lepkich olejów nierozpuszczalnych w wodzie, które nie destyluja bez rozkladu, które jednak mozna uwolnic od resztek cieklych skladników przez tak zwana „poddestylacje" to jest krótkotrwale ogrzewanie pod zmniejszonym cisnieniem do umiarkowanie podwyzszonej temperatury i w ten sposób oczyscic. Do ich charakterystyki sluzy przede wszystkim wspólczynnik zalamania. Niekiedy zwiazki te sa substancjami krystalicznymi. W tym przypadku charakteryzuje je temperatura topnienia.Sposób wytwarzania nowych zwiazków objasnia przyklad I.Przyklad I. 47 g (0,3 mola) 3-metylo-6-hydroksy-1 ,2,4-triazolo-(2,3-b)-tiazolu mieszano z 45 g wegla- ' nu potasu, i 42 g chlorku O-etylo-etanotiofosforylu w 300 ml acetonitrylu w temperaturze 40—50°C wciagu 3 godzin. Nastepnie mieszanine wylano do wody i wytrzasano z benzenem. Faze benzenowa osuszono, rozpu¬ szczalnik odparowano, a pozostalosc poddestylowano. Otrzymano 68 g (78% wydajnosci teoretycznej) estru 0-etyloetanowego-0-(3-metylo-1,2,4-triazolo-)2,3-b)-tiazolilowego-6 kwasu ti©fosforowego, wzór 12, o wspól-4 80 994 czynniku zalamania n" = 1,5610. Dla wzoru CcH^C^Na^P (ciezar czasteczkowy 291) obliczono: 22% S; otrzymano 22,12% S. 3-metylo-6-hydroksy-1,2,4-triazolo-(2,3-b)-tiazol, stosowany jako zwiazek wyjsciowy, wytworzono w spo¬ sób nastepujacy: a) Rozpuszczono 50 g (0,4 mola) produktu o wzorze 4 (wytworzonego wedlug „Berichte der Deutschen Chemische Gessellschaft tom 87, strona 1391) w 400 ml n lugu sodowego, roztwór traktowano w temperaturze 20—30°C 40 g chloromrówczanem metylu i mieszano w ciagu 2 godzin. Nastepnie produkt reakqi odsaczono i osuszono. Wydajnosc produktu o wzorze 4 wyniosla 60% wydajnosci teoretycznej; temperatura topnienia 160°C; b) 80 g produktu otrzymanego pod a) mieszano w 400 ml benzenu z 0,4 mola metylenu sodu, w temperatu¬ rze 50°C wciagu 12 godzin. Nastepnie mieszanine ochlodzono i traktowano eterem. Wytracone krysztaly odsaczono i osuszono. Wydajnosc produktu o wzorze 16 wyniosla 64 g (90% wydajnosci teoretycznej). Dla wzoru C5 H4ON3SNa (ciezar czasteczkowy 177) obliczono: 13% Na; otrzymano: 13,04% Na. c) Rozpuszczono 36 g (0,2 mola) produktu otrzymanego pod b) w 50 ml wody i wytracono wolny zwiazek hydroksylowy za pomoca 12 g lodowatego kwasu octowego. Osad pozostawiono w spokoju w temperaturze 0°C wciagu 2 godzin, nastepnie przekrystalizowano z mieszaniny metanol-aceton. Wydajnosc produktu o wzorze 3 wyniosla 50% wydajnosci teoretycznej. 3-metylo-6-hydroksy-1,2,4-triazolo-(2,3-b)-tiazol topi sie w temperaturze 181°C.W sposób analogiczny wytwarza sie produkty zestawione w tablicy 1.Wyniki zastosowania srodków wedlug wynalazku podaja ponizsze przyklady: Przyklad II. Próba z Plutella maculipennis. Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowopoliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej zmieszano 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika zawierajacego podana ilosc emulgatora, nastepnie koncentrat rozcien¬ czono woda do zadanego stezenia. Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskano mglawicowo do orosienia liscie kapusty (Brassica oleracea) i obsadzono gasiennicami tantnisia krzyzowiaczka (Plutella maculipen¬ nis). Po podanym czasie ustalono smiertelnosc w %. 100% oznacza, ze wszystkie gasiennice zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna gasiennica nie zostala zabita.W tablicy 2 podano substancje czynna, stezenie substancji czynnej, czas obserwacji oraz uzyskane wyniki.Przyklad III. Próba z Myzus persicae (dzialanie kontaktowe). Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowopoliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substanqi czynnej zmieszano 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika zawierajacego podana ilosc emulgatora; nastepnie koncentrat rozcien¬ czono woda do zadanego stezenia. Otrzymanym preparatem opryskano mglawicowo do orosienia pedy kapusty (Brassica oleracea) silnie porazone mszyca brzoskwiniowo-ziemniaczana (Myzus persicae).Po podanym czasie ustalono smiertelnosc w%, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie mszyce zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna mszyca nie zostala zabita.W tablicy 3 podano substancje czynna, stezenie substancji czynnej, czas obserwacji oraz uzyskane wyniki.Przyklad IV. Próba zTetranychus urticae. Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowopoliglikolowego.W celu otrzymania skutecznego preparatu substancji czynnej zmieszano 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika zawierajacego podana ilosc emulgatora, nastepnie koncentrat rozcienczono woda do zadanego stezenia. Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskano mglawicowo do orosienia pedy fasoli (Phaseolus vulgaris) o wysokosci okolo 10-30 cm. Pedy fasoli byly silnie porazone wszystkimi stadiami rozwojowymi przedziorka chmielowca (Tetranychus urticae).Po podanym czasie ustalono skutecznosc preparatu substancji czynnej liczac martwe zwierzeta. Otrzymana smiertelnosc oznaczono w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie przedziorki zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zaden przedziorek nie zostal zabity.W tablicy 4 podano substancje czynna, stezenie substancji czynnej, czas obserwaqi oraz uzyskane wyniki. PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy i roztoczobójczy, znamienny t y m, ze zawiera ester triazolo-tiazolilowy kwasu (tio)fosforowego, (tio)fosfonowego lub (tio)fosfinowego o wzorze 1, w którym R i R' oznaczaja takie same lub rózne rodniki alkilowe, grupy aIkoksy Iowe lub alkiloaminowe o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawieraja¬ cym 1-6 atomów wegla lub oznaczaja rodniki fenylowe i X oznacza atom tlenu lub siarki.80 994 Tablica 1 Zwiazek Budowa Wlasciwosci fizyczne Zwiazek Zwiazek Zwiazek Zwiazek Zwiazek Zwiazek Zwiazek Zwiazek Zwiazek o wzorze o wzorze o wzorze o wzorze o wzorze o wzorze o wzorze o wzorze o wzorze 9 11 10 8 13 15 17 14 18 n^1 = 1,5570 n2^ = 1,5567 n2D°= 1,5476 n2D° = 1,5562 Temperatura topnienia 70—72°C Temperatura topnienia 104°C Temperatura topnienia 98—102°C Tablica 2 Próba z Plutella maculipennis Substancja czynna (budowa) Stezenie substancji czynnej w % Smiertelnosc w % po 3 dniach 1 Zwiazek o wzorze 6 (znany) Zwiazek o wzorze 7 (znany) Zwiazek o wzorze 8 Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 10 Zwiazek o wzorze 11 Zwiazek o wzorze 12 Zwiazek o wzorze 13 Zwiazek o wzorze 14 Zwiazek o wzorze 15 0,1 .OJ 0,01 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 o 100 o 100 100 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 10080 994 Tablica 3 Substancja czynna (budowa) Stezenie substancji czynnej w % Smiertelnosc w % po 24 godzinach 1 Zwiazek o wzorze 6 (znany) Zwiazek o wzorze 7 (znany) Zwiazek o wzorze 8 Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 10 Zwiazek o wzorze 11 Zwiazek o wzorze 12 Zwiazek o wzorze 13 Zwiazek o wzorze 15 0,1 0,1 0,01 0,1 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 0,001 OJ 0,01 0,01 0,1 0,01 0,1 0,01 0,001 0,0 0,01 0,001 0,0001 0,1 0,01 o 100 30 100 100 100 40 100 100 85 100 100 98 100 100 100 100 99 100 100 90 40 100 10080 994 Tablica 4 Próba z Tetranychus urticae Substancja czynna Stezenie substancji Smiertelnosc w % (budowa) czynnej w% po 2 dniach Zwiazek o wzorze 6 (znany) 0,1 0 Zwiazek o wzorze 7 (znany) ' 0,1 0 Zwiazek o wzorze 8 0,1 100 0,01 100 Zwiazek o wzorze 9 0,1 100 0,01 95 Zwiazek o wzorze 10 0,1 98 0,01 90 Zwiazek o wzorze 11 0,1 100 0,01 98 Zwiazek o wzorze 12 0,1 100 0,01 90 Zwiazek o wzorze 13 0,1 100 0,01 99 Zwiazek o wzorze 15 0,1 9580 994 R * w—¥~—irCH3 wzdR -i "P-Hal WZ0R 2 N N i-CH, N WZC5R 3 M-C-, N N H/0*"' akceptorkwaiu h»Ct N N SCHEMAT -HCl ^OCaHf H J WZCiR 4 H C-r N-NH-CO.Chj « li j l t: S^NH WZÓR 5 s (CH30)aP-0- H WZÓR 6 s H WZÓR 7 S N N jT"CH3 (C,HsO),UJL^sJ WZ0R B80 994 O N N ir~CHJ (C2HbO),!U4 NJ\SJ WZÓR 9 S N N j-CH, WZC5R 10 S M N r-CH. WZÓR 11 S N N T- CaH,0 N 5 WZÓR 12 S N N [—CHj (CH^J-oJ^^JI WZÓR 13 WZÓR 14 IC;,H7-NH' N N r- -A AT WZÓR 15 "CH, WZÓR 16 S N *N T~CH3 S N "N jT N S WZÓR 17 5 ' N N fT~CH:» 5 N N ... WZÓR 18 CjH^O^ N S PL PL PL PL PL PL