DE2403711A1 - O-triazolylthionophosphor(phosphon)saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide - Google Patents

O-triazolylthionophosphor(phosphon)saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide

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    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
Hu /As 5OS Leverkusen. Bayewerk
Ia ■ 25. Jan. 1974
0-T.riazolylthionophosphor(phosphon)-säureester s Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Xnsektiside und Akarizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 0-2riazolylthionophosphor(phosphon)-säureester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide.
Es ist "bereits bekannt, daß Pyrazolothionophosphorsäureester, z.B. 0,0-Diäthyl- bzw. 0,0-Dimethyl-0-/3~methylpyrazol(5)yl7-thionophosphorsäureester und Triazolothionophosphorsäureester, z.B. 0,0-Dimethyl- bzw. 0,0-Diäthyl-0-/T-methyl-5-methylmercapto-1 ,2,4--triazol(3)yl7-bzv?. O9O-DiDiethyl-O-ZT-äthyl-5-methylmercapto-1,2,4-triazol(3)yl/-'tnio^oPi;iOSPnorsäurees"terf insektizide und akarizide Eigenschaften besitzen (vgl. USA-Patentschrift 2.754.244 und Deutsche Offenlegungsschrift 2.259.960).
Es wurde gefunden, daß die neuen O-Triazolylthionophosphorsäureester der Formel
RO
Le A 15 481 - 1 -
0 9 0 3 2/1019
in welcher
R Alkyl mit 1 bis 6, R1 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 und R" Cyanalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
starke insektizide und akarizide Eigenschaften besitzen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die neuen O-Triazolylthionophosphor(phosphon)-säureester der Konstitution (i) erhalten werden, wenn man Thionophosphor(phosphon)-säurediesterhalogenide der Formel
^P-HaI (II)
R«
in welcher R und R1 die oben angegebene Bedeutung besitzen
und Hai ein Halogen-, vorzugsweise Ohloratom,
bedeutet,
mit Hydroxytriazolderivaten der Forme1
(III)
in welcher R" die oben angegebene Bedeutung besitzt,
Le A 15 481 - 2 -
K09832/1019
in Gegenwart eines Säureakzeptors oder mit den entsprechenden Alkali-, ^rdalkali- oder Ammoniumsalzen umsetzt.
.Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen O-Triazolylthionophosphor(phosphon)-säureester eine bessere insektizide und akarizide Wirkung als die vorbekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Sie wirken nicht nur gegen pflanzenschädigende Insekten und Milben, sondern auch auf dem veterinär-medizinischen Sektor gegen Ektoparasiten, z.B. parasitierende Fliegenlarven. Die · erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man beispielsweise 0,0-Dimethylthionophosphorsäurediesterchlorid und 1-Phenyl~3-hydroxy-5-cyanmethylmercaptotriazol(1,2,4) als Ausgangsmaterialien, so kann der Reaktionsabiauf durch das folgende lormelschema wiedergegeben werden:
.SCH2-CN + Baureif /N _ ( bindemittel (CH5O)2P-Cl Λ
(CH3O)2P-O-/,
Ήσι
SCH9-CN
s '' 2
Il
'N-HJ-C6H5
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) und (III) eindeutig allgemein definiert. Vorzugsweise stehen darin jedoch
Ie A 15 481 - 3 -
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R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 5» insbesondere 1 bis 4
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 5, besonders 1 bis 4 und
R" für Gyanalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen;
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Thionophosphor(phosphon)-säureester (II) sind aus der Literatur bekannt und können nach allgemein üblichen Verfahren — auch großtechnisch hergestellt werden.
Als Beispiele hierfür seien im einzelnen genannt:
0,0-Dimethyl-, 0,0-Diäthyl-, 0,0-Di-n-propyl-, 0,0-Di-isopropyl-, 0,0-Di-n-butyl-, 0,0-Di-iso-butyl-, 0,0-Di-tert.-butyl-, O-Äthyl-0-n-propyl-, O-Äthyl-O-iso'-propyl-, O-lthyl-O-sec.-butyl-thionophosphorsäureester, ferner O-Methyl-, O-Äthyl-, O-n-Propyl-, O-iso-Propyl-, O-n-Butyl-, 0-sec.-Butyl-, O-iso-Butyl- oder O-tert.-Butyl-methan- bzw. -äthan-, -n-propan-, -iso-propan-, n-butan-, -iso-butan-, -see.-butan- oder -tert.-butanthionophosphonsäureester.
Die zum Teil neuen Triazole der Formel (III) können nach prinzipiell bekannten Verfahren hergestellt werden. Beispielsweise setzt man Halogenkohlensäurealkylester mit Kaliumrhodanid und anschließend mit Phenylhydrazin zu den Zwischenprodukten der Formel
Le A 15 481 -A-
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H J5
um, die dann durch Reaktion mit Halogenalkancarbonsäürenitrilen in Gegenwart von Alkoholaten in die gewünschten Hydroxy.triaz.ole (III) übergeführt werden können.
Als Beispiele für verfahrensgemäß umzusetzende Triazolderivate (III) seien im einzelnen genannt:
5-Cyanmethylmercapto-, 5-(2-Cyanäthylmercapto)-, und 5-(i-Cyanäthylmercapto)-, 5-(3-Gyanpropylmercapto)-5-hydröxy-1-' phenyltriazol(i,2,4). ■ -. -
Das Herstellungsverfahren wird bevorzugt unter.Mitverwen- ;■ dung geeigneter.Lösungs- und Verdünnungsmittel durehgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen ,Solventieninfrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol,· oder Äther, z.B. Diethyl- und Dibutylather, Diöxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, MethyIisopropyl- und Methylisobutylketoh, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Pröpionitril.
Als Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, -methylat bzw. -äthylat, ferner aliphatische, aromatische -; oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin.
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80 98 3 2/1019 "■ ·
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 12O0G, vorzugsweise bei 15 bis 800G. . . .
Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangskomponenten im allgemeinen in äquimolaren Mengen ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Reaktionskomponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Die Umsetzung wird bevorzugt in einem der oben aufgeführten Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors bei den angegebenen Temperaturen unter Rühren der Mischung durchgeführt und nach ein- bis mehrstündiger Reaktionsdauer - meist bei erhöhten Temperaturen - das Reaktionsgemisch nach üblichen Methoden aufgearbeitet. Im allgemeinen gießt man die Reaktionslösung in Wasser, nimmt sie in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Benzol, auf, wäscht und trocknet die organische Phase und destilliert das Lösungsmittel unter vermindertem Druck ab.
Die neuen Verbindungen fallen oft in Form von ölen an, die sich meist nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch sogenanntes "Andestillieren", d.h. durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden können. Zu ihrer Charakterisierung dient der Brechungsindex. Z.T. erhält man die Produkte auch in kristalliner Form mit scharfem Schmelzpunkt.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen O-TriazolylthionophosphorCphosphon)-säureester durch eine hervorragende insektizide und akarizide Wirksamkeit aus. Sie wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten), wie
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parasitierende Fliegenlarven. Die Produkte besitzen bei geringer Phytotoxizität sowohl eine gute Wirkung gegen saugende als auch fressende Insekten. Außerdem zeigen einige Verbindungen eine nematizide Wirksamkeit.
Aus diesem Grunde können die neuen Stoffe mit Erfolg im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorrateschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
In den untenstehenden Anwendungsbeispielen A bis E wurden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe hinsichtlich ihrer Wirksamkeit gegen eine Reihe von Pflanzenschädlingen im Vergleich zu den bekannten Verbindungen getestet. Die neuen geprüften Substanzen werden dabei in den verschiedenen Tests durch die jeweils in Klammer gesetzte Ziffer bezeichnet, die den fortlaufenden Nummern der Herstellungsbeispiele entspricht.
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Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse
(Aphidae) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae),
die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Rhopalosiphum
padi), Erbsen- {Macrosiphum pisi) und Kartoffellaus (Macrosiphum solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen (Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus
cerasi), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), z.B. die Efeuschild- (Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium
hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcus maritimus);
Blasenfüße (Thysanoptera) wie Hercinothrips femoralie und
Wanzen, beispielweeise die Rüben- (Piesma quadrata), Baumwoll-(Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex lectularius), Raub-(Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans),
ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
Bei den beißenden Insekten wären vor allem zu nennen Schmetter lingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter
(Euproctis chrysorrhoea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der Heer- (Laphygma frugiperda) und aegyptische Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst-(Hyponomeuta padella), Mehl- (Ephestia kühniella ) und große
Wachsmotte (Galleria mellonella),
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Weiterhin: zählen zu den beißenden Insekten Käfer (Coleopter») z.B. Korn- (Sltophllus granarlus = Calandra granarla), Kartoffel- (Leptlnotarsa decemlineata}t Ampfer- (Gastrophysa vlrldula), Meerrettichblatt- (Phaedon cochlearlae) r Rapsglanz-(Mellgethes aeneus), Hlmbeer- (Byturus tomentosus), Speisebohnen- (Bruchldius = Acanthoscelides obtectus), Speck-(Dermestes frisch!)r Khapra- (Trogoderma granarium), rotbrauner Reismehl- (Trlbolltini castaneum), Mals- (Calandra oder Sitophilus zeamals). Brot- (Stegoblum paniceum)s gemeiner Mehl- (Tenebrlo molltor) und Getreldeplattkgfer (Oryzaephilus surlnamensis), aber auch Im Boden lebende Arten z. B« Drahtwürmer (Agriotes spec„) und Engerlinge (Melolontha melolontha); Schaben wie die Deutsche (EEettella germanica), Amerikanische (Periplaneta amerlcana), Madeira- (Leucophaea oder Rhyparobia maderae), Orientalische (Blatte orientalls), Riesen— (Blaberus giganteus) und schwarze Riesenschabe (Blaberus fuscus) sowie Henschoute— denia flexivltta; ferner Orthopteren z.B. das Heimchen (Gryllus domestlcus); Termiten wie die Erdtermite (Retlculitermes flavlpes) und Hymenoptereft wie Ameisen, beispielsweise die Wlesenanielse (Lasltis nlger).
Die Dipteren umfassen Im wesentlichen Fliegen wie die Tau— (Drosophila melanogaster), Mittelmeerfrucht- (Ceratitls capitata), Stuben- (Mxisca domestica), kleine Stuben- (Fannia canicularls)r Glanz- (Phormla reglna) und Schmeißfliege (Calliphora erythrocephala) sowie den ¥adenstecher (Stomoxys calcltrans); ferner Mticken, z.B. Stechmücken wie die Gelbfieber- (Aedes aegypti), Haus- (Culex pipiens) und Malariamücke (Anopheles Stephens!)„
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Zu den Milben (Acarl) zählen besonders die Spinnrailben (Tetranychldae) wie die Bohnen- (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae oder Tetranychus urtlcae) und die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus = Pananychus ulmi), Gallmilben, z.B. die Johannisbeergallmllbe (Erlophyes rlbls) und Tarsonemlden lielspielswelse die Triebspitzenmilbe (Hemltarsonemus latus) und Cyclamenmllbe (Tarsonemus pallidus); schließlich Zecken wie die Lederzecke (Ornithodorus moubata).
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge* besonders Fliegen und Mückent zeichnen sich die Verfahrens-, produkte außerdem durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie eine gute Alkallstabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffs können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alky!naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine,' z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrοlysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Le A 15 481 _ ΛΛ _
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95 % oder sogar den'100 %-igen Wirkstoff allein auszubringen.
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Beispiel A
Phaedon-Larven-Test
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropfnaß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven getötet wurden. 0 % bedeutet, daß keine Käfer-Larven getötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervorJ
Ie A 15 481 - 13 -
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Tabelle
(Phaedon-Larven-Test)
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration in υ
Abtötungsgrad in io nach Tagen
\ET-N H
(bekannt)
0,1
(bekannt)
(bekannt)
0,1 100
0,01 100
0,001 0
100 100
(CH,0)2P-0-/x
0,1 100
0,01 100
0,001 0
(bekannt)
(bekannt)
Le A 15 481
-H-
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Tabelle 1 (Fortsetzung) (Phaedon-Larven-Test)
Wirkstoff Wirkstoffkonzen
tration in io 		Abtötungsgrad in ψ
nach 3 Tagen
(3) 0,1
0,01
0,001		 100
100
70
(D 0,1
0,01
0,001		 100
100
95
(4) 0,1
0,01
0,001		 100
100
100
(5)" 0,1
0,01
0,001		 100
100
100
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Beispiel B
Plute Ha-Te st
Lösungsmittel:
Emulgator :
3 Gewichtsteile Aceton
1 Gewichtsteil AlkylarylpoIyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der. angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen getötet wurden, während 0 % angibt, daß keine Raupen getötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
Le A 15 481
- 16 -
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Tabelle 2
(Plutella-Test)
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration in io
A"btö tungsgrad in nach 3 Tagen
0,1
(3)
0,1
0,01
0,001
100
100
(D
0,1
0,01
0,001
100 100 100
(2)
0,1 0,01
100 100
(4)
0,1
0,01
0,001
100 100 100
(5)
0,1
0,01
0,001
100 100 100
Le A 15
- 17 -
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J»
Beispiel G
Myzus-Test (Kontakt-Wirkung)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervorj
Le A 15 481 - 18 -
509832/1019
Tabelle 3 Abtötungsgrad in $
nach 1 Tag
(Myzus-Test) 0
Wirkstoff Wirkstoffkonzen
tration in io
S r
(CH3O)2P-O-^		 \ 0,1
H
(bekannt)
ΪΗ,
J-N H
(bekannt)
0,1 0,01
99 40
(1)
0,1 0,01
100 90 '
(2)
0,1 0,01
100 99-
(4)
0,1 0,01
100 100
(5)
0,1 0,01
100 99
Le A 15 481
- 19 -
50983 2/1019
?0
Beispiel D
Tetranychus-Test (resistent)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die ungefähr eine Höhe von 10 bis 3Ό cm haben, tropfnaß besprüht. Diese Bohnenpflanzen sind stark mit allen EntwicklungsStadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Wirksamkeit der Wirkstoff zubereitung bestimmt, indem man die toten Tiere auszählt. Der so erhaltene Abtötungsgrad wird in % angegeben. 100 % bedeutet, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 4 hervor:
Le A 15 481 - 20 -
509832/1019
Tabelle 4 (Tetranychus-Test)
Wirkstoff Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad in
tration in $> nach 2 Tagen
(bekannt)
CH,
0,1
0,1 50
0,01 0
H
(bekannt)
(4) 0,1
0,01 55
Ie A 15 481 - 21 -
50983 2/1019
Beispiel E
Test mit parasitierenden Fliegenlarven (Lucilia cuprina res.)
Lösungsmittel: 35 Gewichtsteile Äthylenpolyglykolmonomethyl-
äther 35 G-ewichtsteile Nonylphenolpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 30 Gewichtsteile der betreffenden aktiven Substanz mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, sowie dem oben genannten Anteil Emulgator und verdünnt das so erhaltene Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Etwa 20 Fliegenlarven (Lucilia cuprina res.) werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca. 2 cm Pferdemuskulatur enthält. Auf dieses Pferdefleisch werden 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung gebracht. Nach 24 Stunden wird der Abtötungsgrad in $ bestimmt. Dabei bedeuten 100 $, daß alle, und 0 $, daß keine Larven abgetötet worden sind.
Die erhaltenen Testergebnisse sind aus der nachfolgenden Tabelle 5 ersichtlich.
Le A 15 481 - 22 -
509832/1 01 9
te
Tabelle 5
(Test mit parasitierenden Fliegenlarven /
Lucilia cuprina res. )
Wirkstoff · Wirkstoff- Abtötungsgrad in #
Lucilia cuprina res,
Le A 15 481
100
(1) 30 100
10 100
3 >50
1 0
8-3 2/1 0Ί 9
03711
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
(C2H5O)2P-O-Zn I
P \N— N-
.SCH2-CN
C6H5
Zu einer Mischung aus 23 g (0,1 Mol) 1-Phenyl-3-hydroxy-5-cyanmethylmercaptotriazol(i ,2,4) in 300 ecm Acetonitril und 15 g Kaliumcarbonat fügt man 19 g (0,1 Mol) 0,0-Diäthylthionophosphorsäurediesterchlorid. Nach 4-stündigem Rühren bei 8O0C gießt man das Reaktionsgemisch in Wasser und nimmt es in Benzol auf. Die organische Phase wird gewaschen und getrocknet. Anschließend destilliert man das Lösungsmittel unter vermindertem Druck ab. Der Rückstand wird' "andestilliert". Man erhält so 29 g (76 i» der Theorie) 0,0-Diäthyl-0-/i-phenyl-5-cyanmethylmercapto-1 ,2,4-triazol(3)yl7-"ti1ionophosphorsäure-
20
ester mit dem Brechungsindex n-^ : 1,5589·
In analoger Weise wie in Beispiel 1 können die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
RO 1U /N-
^"0-(\ I (D
R1 \ti—N-C6H5
hergestellt werden:
Le A 15 481 · - 24 -
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Bei- Physikal.
spiel Eigenschaften
Nr. R R1 R" (Brechungsindex, Fließpunkt)
2 G2H5 C2H5O- NG-GH2- n 22 : 1,5450
3 GH5 CH3O- NC-CH2- Fp. 820C
4 G2H5 G2H5- NC-CH2- ηψ : 1,5840
5 G2H5 C2H5O- NC-CH2-GH2- η22 : 1,5640
Die Herstellung der als Ausgangsstoffe Verwendung findenden Hydroxytriazolderivate (III) kann z.B. in nachstehender Weise erfolgen:
a) v-i
H "°6 5
Man versetzt eine Aufschlämmung von 96 g (1 Mol) getrocknetem Kaliumrhodanid in 500 ml Aceton mit 109 g Ghlorkohlensäureäthylester, wobei die exotherme Reaktion durch Außenkühlung der Mischung oder entsprechend langsame Zugabe des Esters bei einer Temperatur zwischen 30 und 400C gehalten wird, die Reaktionslösung ca. 4 Stunden bei 25 bis 300G gerührt und anschliessend zu einer vorher 3 Stunden gerührten Lösung von 100 g Phenylhydrazin in 200 ml Aceton gegeben. Die Reaktion ist schwach exotherm. Der Ansatz wird über Nacht gerührt, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, das^ Lösungsmittel abge-
Le A 15 481 - 25 -
ΚΠ9832/1019
dampft, der Destillationsrückstand wird mit einer Mischung aus 80Ü ml wasser und 100 ml Chlorwasserstoff versetzt, bei 300C 2 Stunden gekocht, abgekühlt und abgesaugt. Das so gewonnene Produkt kann direkt weiterverarbeitet werden, ohne zusätzliche Reinigungsprozesse durchlaufen zu müssen. Man gewinnt 100 bis 110 g (52 bis 55 f<> der Theorie) eines Rohproduktes vom Schmelzpunkt 218-2250C. Eine aus Acetonitril umkristallisierte Probe des 1-Phenyl-3-oxo-5-thio-triazolidins(i,2,4) schmilzt bei 235°C.
SCH2-CN
b) Η0-Λ j
^N-N-C c-Kr-
Zu 39 g (0,2 Mol) des unter a) beschrieben gewonnenen Produktes in 200 ml Methanol fügt man 0,2 Mol Natriummethylat und anschließend 16g Chloracetonitril. Die Reaktionsmischung wird bei 50 bis 6O0C 4 Stunden gerührt, abgekühlt, in Wasser gegossen, der Rückstand abgesaugt, getrocknet und aus Acetonitril umkristallisiert. Man erhält so 36 g (78 fo der Theorie) 1-Phenyl-3-hydroxy-5-cyanmethylmercaptotriazol(i,2,4) mit dem Schmelzpunkt 1780C.
Analog kann die Verbindung folgender fformel
-CH2-CH2-CN
in 53 $iger Ausbeute mit einem Schmelzpunkt von 183 C hergestellt werden.
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Claims (6)

  1. Patentansprüche
    1 . O-Triazolylthionophosphorsäureester der Formel
    κ.-'^°ΛΙ1οη (I)
    in welcher
    R Alkyl mit 1 bis 6,
    R1 Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 6 und R" Cyanalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von 0-Triazolylthionophosphor-(phosphon)-säureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Thionophosphor (phosplion)-säuredie sterhalogenide der Formel
    RO
    >P-HaI (II)
    in welcher
    R und R· die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und
    Hai ein Halogen-, vorzugsweise Chloratom, bedeutet, mit Hydroxytriazolderivaten der Formel
    Le A 15 481 - 27 -
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    9*
    in welcher
    R" die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt,
    in Gegenwart eines Säureakzeptors oder mit den entsprechenden Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalzen umsetzt.
  3. 3. Insektizide und akarizide Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch 1.
  4. 4· Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Milben, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf die genannten Schädlinge bzw. deren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Milben.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von Insektiziden und akariziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.
    Ie A 15 481 _ 28 -
    509832/1 01 9
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