NO752337L - - Google Patents

Info

Publication number
NO752337L
NO752337L NO75752337A NO752337A NO752337L NO 752337 L NO752337 L NO 752337L NO 75752337 A NO75752337 A NO 75752337A NO 752337 A NO752337 A NO 752337A NO 752337 L NO752337 L NO 752337L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
alkyl
active substance
formula
substituted phenyl
soil
Prior art date
Application number
NO75752337A
Other languages
English (en)
Inventor
P Siegle
E Kuehle
I Hammann
B Homeyer
W Behrenz
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of NO752337L publication Critical patent/NO752337L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

N-sulfenylerte karbamater og
deres anvendelse'som pesticider.
Oppfinnelsen-'vedrører nye sulfenylerte karbamater samt deres anvendelse som insekticider, akaricider og nematicider.
Det er allerede kjent at karbamater er virksomme insekticider (sammenlign DAS 1.145.162, 1.138.277, belgisk patent 674.792).
De der omtalte forbindelser er delvis kjente handelsprodukter, de har imidlertid den ulempe at de fremfor alt ved lavere anvendte konsentrasjoner ikke alltid er helt tilfredsstillende.
Det er nå funnet at de nye N-sulfenylerte karbamater med den generelle formel I
hvori
R"1" betyr lavere dialkylamino med 1-4 C-atomer
i alkyldelen samt i o- eller m-stilling med halogen, lavere alkyl med 1-4 C-atomer, substituert fenyl samt i o-, m-, p-stilling med N2CU, CP^,, CN-substituert fenyl og
R enten betyr en eventuelt med alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoksy, alkenoksy, alkinoksy, alkylmerkapto, alkenyl-merkapto, alkinylmerkapto, dialkylamino, trihalogenmetyl, halogen,■nitro, cyano, cykloalkyl, formamidino, dioksanyl, dioksolanyl, substituert fenyl-, naftyl, benzodioksolany1, indanyl eller en oksimrest med formel
hvori
3 4
R og R kan være like eller forskjellige og bety alkyl, alkoksy, alkyltio, cyano, alkoksykarbonyl, idet
3 4' alkylgruppene i R og R også kan være forbundet med.hverandre samt under den forutsetning at R"<1>" betyr NC^-substituert fenyl bety en eventuelt'* alkylsubstituert dihydroksybenzofuranylrest, har sterk insekticid og akaricid samt jordinsekticid og nematicide egenskaper. Man får de N-sulfenylerte karbamater med formel I, når karbamidsyrefluorider med formel III ; hvori;R"<1>"har overnevnte betydning;omsettes eventuelt i nærvær av et syrebindende middel og et fortynningsmiddel med forbindelse med formel IV ; ; hvori;R 2har overnevnte betydning.;Det er meget overraskende at forbindelsene ifølge oppfinnelsen viser en høyere insekticid, akaricid og nematicid virkning enn de kjente handelsvanlige karbamater av samme virkningsretning. ;Videre er de sulfenylerte karbamater ifølge oppfinnelsen mindre toksiske enn de til grunn liggende ikke sulfenylerte karbamater. De betyr derfor en berikning av teknikken. ;Reaksjonsforløpet lar seg ved anvendelse av N-metyl-(3-trifluormetylbenzensulfonsyremetylamid-N'-sulfenyl)-karbamidsyrefluorid og a-metyltio-acetaldoksim som utgangs-stoffer gjengi med følgende formelskjema: ; De anvendte fenoler og oksimer med den generelle formel IV er kjent. ;De anvendte substituerte karbamidsyrefluorider III er delvis kjent (sammenlign DOS 2.311.384). De kan fremstilles analogt i de der omtalte fremgangsmåter fra benzen-sulfonsyremetylamider ved omsetning med disvoveldiklorid og reaksjon av det således dannede dlsulfid med klor til tilsvar-ende sulfenklorid. De således dannede sulfenklorider omsettes deretter med N-metylkarbamidsyrefluorid til karbamidsyrefluorider med formel III. ;Fortrinnsvis anvenes substituerte karbamidsyrefluorider med formel III hvor R"<1>" betyr dimetylamino, 2-klor^fenyl, 3-klorfenyl, 2-nitrofeny1, 3-nitrofeny1, 4-nitrofeny1, '3-trifluormetylfenyl, 2-tolyl, 3-tolyl. ;Anvendes som utgangsforbindelser ifølge formel IV fenoler, betyr R 2 fortri.nnsvis en fenyl-, 2-isopropoksyfeny1-, 3,5-dimetyl-4-metylmerkapto-fenyl-, 3-metyl-4-dimetylamino-fenyl-, 4-nitrofeny1-, 2-allyloksyfenyl-, 3-isopropylfenyl,■ 3- s-butyl-4-metylfenyl-, 4-metyl-3-i-propyl-feny 1- , 2-dimetyl-aminofenyl-, 1-naftyl-, 4-(1,1-dimetylindanyl)-, 2,2-dimetyl-benzodioksolanyl-, 2-dioksolan-(1',3')-yl-(2')-fenyl, 2,4-dinitro, 6-sek.-butylfenyl-, 2,2-dimetyl-2,3-dihydrobenzo-perany1(7)-rest. ;Anvendes som utgangsforbindelser ifølge formel IV oksimer kommer det fortrinnsvis på tale aceton-, dikloraceton-, malonsyredietylesteroksim, 2-oksimino-l,3-ditiolan, 4-metyl-2-oksimino-1,3-ditiolan, 4,4-dimety1-2-oksimino-l,3-ditiolan, 4- fenyl-2-oksimino-l,3-ditiolan, 2-oksimino-l,3-oksatiolan, 2-oksimino-l,3-ditian, 2-oksimino-l,3-oksatian, metyltiohydroksy-maursyreester, n-butyltio-hydroksymaursyreester. ;Som fortynningsmiddel kommer det på tale alle inerte organiske oppløsningsmidler. Hertil hører etere som dietyletere, tetrahydrofuran og dioksan, hydrokarbon.som benzen og klorhydrokarboner som kloroform og klorbenzen. ;For binding av det Ved reaksjonen dannede fluor-hydrogen tilsetter man til reaksjonsblandingen fortrinnsvis en tertiær organisk base som f.eks. trietylamin. ;Reaksjonstemperaturene kan varieres i et stort område, vanligvis arbeider man mellom 0 og 100°C, fortrinnsvis ;ved 20 til 40°C.;Ved gjennomføring av fremgangsmåten arbeider;man fortrinnsvis med molare mengder; anvendelsen av et over-skudd av den ene eller annen utgangskomponent medfører ingen vesentlig utbytteøkning. ;De virksomme stoffer•ifølge oppfinnelsen har : ved meget lav varmblodstoksisitet sterke insekticide, akaricide og.nematicide egenskaper og kan derfor- med godt resultat anvendes til bekjempelse av' skadelige sugende og gnavende insekter, samt mot hygiene- og forrådsskadedyr, midd, jordinsekter og nematoder. ;Dessuten har forbindelsen ifølge oppfinnelsen også visse fungicide og herbicide egenskaper. ;Til de sugende insekter hører vesentlig bladlus (Aphidae) som den grønne ferskenbladlus (Myzus persicae), den svarte bønne- (Doralis fabae), havre- (Rhopalosiphum padi), erte- (Macrosiphum pisi) og potetlus (Macrosiphum solanifolii), videre solbærgalle- (Cryptomyzus korschelti), meleple-. (Sappaphis mali), melplomme- (Hyalopterus arundinis) og sort kirsebærbladlus (Myzus cerasi), dessuten skall- og bløtlus (Coccina), f.eks. eføyskall- (Aspidiotus hederae) og pute-skallus (Lecanium hesperidum) samt bløtlus (Pseudococcus maritimus); blæreføtter (Thysanoptera) som Hercinothrips femoralis og vams, eksempelvis roe- (Piesma quadrata), bomulls-(Dysdercus intermedius), senge- (Cimex lectularius), rov-(Rhodnius prolixus) og chagavams (Triatoma infestans), videre zikader som Euscelis bilobatus og Nephotettix bipunctatus. ;Til de gnavende insekter kan det fremfor alt nevnes sommerfugllarver (Lepidoptera) som kålmark (Plutella maculipennis), svampspinner (Lymantria dispar), gullafter (Euproctis chrysorrhoea) og ringspinner (Malacosoma neustria), videre kål- (Mamestra brassicae) og frøugle (Agrotis segetum), den store kålsommerfugl (Pieris brassicae), små- frostspinner (Cheimatobia brumata), eggevikler (Tortrix viridana), hær-(Laphygma frugiperda) og egyptisk bomullsorm (Prodenia litura), videre spøkelses- (Hyponomeuta padella), mel- (Ephestia kiihni-ella) og stor voksmygg (Galleria mellonella). ;Videre hører til de gnavende insekter biller (Coleoptera), f. eks. korn- (Sitophilus granarius Calandra granaria), potet- (Leptinotarsa decemlineata), amber- (Gas-trophysa viridula), sjøreddikblad- (Phaedon cochleariae), rapseglans- (Meligethes aeneus), bringebær- (Byturus tomen-tosus), spisebønne- (Bruchidius = Acanthoscelides obtectus), flesk- (Dermestes frischi), kapra-- (Trogoderma granarium), rødbrunt rismel- (Tribolium castaneum), mais- (Calandra eller Sitophilus zeamais), brød- (Stegobium paniceum), vanlig me'l-(Tenebrio molitor) og rugplattbille (Oryzaephilus surinamensis), men også typer som lever i.jorden, f.eks. trådorm (Ågriotes spee.) og engerlinge (Melolontha melolontha); kakelakker som den tyske (Blattella germanica), amerikanske (Periplaneta americana), Madeira- (Leucophaea eller Rhyparobia. maderae), orientalsk (Blatta orientalis), kjempe- (Blaberus giganteus) ;og sort kjempekakelakk (Blaberus fuscus) samt Henschoutedenia flexivitta; videre ortoptere, f.eks. Heimchen (Gryllus domesti-cus); termiter som jordtermitt (Reticulitermes flavipes) og hymenoptere som maur, eksempelvis hvitmaur (Lasius niger). ;De diptere omfatter i det vesentlige fluer;som dugg- (Drosophila melanogaster), middelhavsfrukt- (Cera-titis capitata), stue- (Musea domestica), liten stue- (Pannia canicularis), glans- (Phormia regina) og spyflue (Calliphora erythrocephala) samt vadestikker (Stomoxys calcitrans); videre mygg, f.eks. stikkmygg som gulfeber-' (Åedes aegypti), hus-(Culex pipiens) og malariamygg (Anopheles stephensi). ;Til middene (Acari) hører spesielt spinnemidd (Tetranychidae) som bønne- (Tetranychus telarius = Tetranychus. althaeae eller Tetranychus urticae) og frukttrespinnemidd (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), gallemidd, f.eks. solbærgallemidd (Eriophyes ribis) og tarsonemider eksempelvis drivspissmidd (Hemitarsonemus latus) og cyklamenmidd (Tar-sonemus pallidus); endelig sekker som lærsekker (Ornithodorus moubata). ;Ved anvendelse overfor hygiene- og forrådsskadedyr, spesietl fluer og mygg, utmerker forbindelsen ifølge oppfinnelsen seg dessuten med en fremragende residualvirkning på tre og leire samt en god alkalistabilitet på. kalkede underlag. ;De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen har ved liten varmblodstoksisitet sterk nematicide egenskaper og kan derfor anvendes til bekjempelse av nematoder, spesielt fyto- patogene nematoder. Hertil hører i det vesentlige bladrtema-toder (Arphelenchoides), som krysantemummel (A. Mtzemabosi), jorbærål (A. fragariae), risål (A. oryzae); stengelnematoder (Ditylenchus), som stokkål (D. Dipsaci); rotgallenematode. ;(Meloidogyne), som M. arenaria og M. incognita; zystedannende nematoder (Heterodera), som potetnematode (H. rostochiénsis), roenematoden (H. schachtii); samt frittlevende rotnematode f.eks. av slekten Pratylenchus, Paratylenchus, Rotylenchus, Xiphinema og Radopholus..■■'[- ;De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan overføres i de vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, pastaer og granulater. Disse fremstilles på kjent måte, f.eks. ved sammenblanding av de virksomme stoffer med drøyemidler, altså flytende oppløsnings-midler, under trykk stående flytendegjorte gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse av overflateaktive midler, altså emulgeringsmidler og/eller dispergeringsmidler og/eller skumfrembringende midler. I tilfellet anvendelse av vann som drøyemiddel kan det f.eks. anvendes også organiske oppløsningsmidler som hjelpeoppløsningsmidler. Som flytende oppløsningsmidler kommer det i det vesentlige på tale: Aromater som xylen, toluen, benzen eller alkylnaftaliner, klorerte aromater eller klorerte alifatiske hydrokarboner som klorbenzener, kloretylen eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner som cykloheksan eller parafiner, f.eks. jord-oljefraksjoner, alkoholer som butanol eller glykol samt deres etere og estere, ketoner som aceton, metyletylketon, metyliso-butylketon eller cykloheksanon, sterkt polare oppløsningsmidler som dimetylformamid og dimetylsulfoksyd samt vann; med flytendegjorte gassformede drøyemidler eller bærestoffer er det ment slike væsker som er gassformet ved normaltemperatur og under normaltrykk, f.eks. aerosoldrivgasser, som halogenhydrokarboner, f.eks. freon; som faste bærestoffer: naturlig stenmel som kaolin, leirjord, talkum, kritt, kvarts, attapulgit, montmorillo-nit og diatomenjord og syntetisk stenmel, som høydisp-ers kisel-syre aluminiumoksyd og silikater. Som emulgerings- og/eller skumfrembringende midler: ikke ionogene og anioniske emulga-torer som polyoksyetylen-fettsyre-estere, polyoksyetylen-fettalkohol-etere, f.eks. alkylaryl-polyglykol-eter, alkylsulfo- nater, alkylsulfater, arylsulfonater samt eggehvitehydroly-sater; som dispergeringsmiddel: f.eks. lignin, sulfitavlut og metylcellulose. De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan foreligge i formuleringen i blanding med andre kjente virksomme stoffer..;Formuleringene inneholder vanligvis mellom 0,1 ;og 95 vekt% virksomt stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90%.;De virksomme stoffer kan anvendes som sådanne;i form av deres formuleringer eller i de herav tilberedte anvendelsesformer, som bruksferdige oppløsninger, emulsjoner, skum, suspensjoner, pulvere, pastaer, oppløselige pulvere, forstøvningsmiddel og granulater. Anvendelsen foregår på vanlig måte, f.eks. ved sprøytning, dusjing, tåking, forstøv-ning, strøing, røking, gassing, helling, beising eller inkr.u-stering. ;De virksomme stoffkonsentrasjoner i de anvend-elsesferdige tilberedninger kan varieres innen et stort område. Vanligvis ligger det mellom 0,0001 og 10$, fortrinnsvis mellom 0,01 og 1%. ;De virksomme stoffer kan også med godt resultat anvendes i Ultra-Low-Volume-fremgangsmåten (ULV), hvor det ;er mulig å bringe ut formuleringer inntil 95% eller sogar det 100$-ige virksomme, stoff alene. ;Eksempel A.;Phaedon-larveprøve.;Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler dimetylformamid.;Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.;For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon. ;Med den virksomme stofftilberedning sprøyter man kålblader (Brassica oleracea) dråpefuktig og befenger dem med sjøreddikbladbillelarver (Phaedon cochleariae). ;Etter de angitte tider vurderes utryddingsgraden i %. Herved betyr 100$.at alle billelarver ble utryddet, 0% betyr at ingen billelarver ble utryddet. ;Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell: ; Eksempel B.;Myzusprøve (kontaktvirkning).;Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler dimetylformamid.;Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.;For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon. ;Med den virksomme stofftilberedning besprøytes dråpefuktig kålblader (Brassica oleracea)} som er sterkt an- ;grepet av ferskenbladlus (Myzus persicae).;Etter de angitte tider bestemmes utrydningen;i %. Herved betyr 100$ at alle bladlus ble utryddet, 0% betyr at ingen bladlus ble utryddet. ;Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell: ; Eksempel C.;Doralisprøve (systemisk virkning).;Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler dimetylformamid. Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter. ;X V X J. 1 V J U V »—-liU 5"^- ^ V ±1 I\.U Vill kj U W X, X U/J L beredning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til" den ønskede konsentrasjon. ;Med den virksomme stofftilberedning sprøytes bønneplanter (Vicia faba), som er sterkt angrepet av den sorte bønnelus (Doralis fabae), således at den virksomme stofftilberedning trenger inn i jorden uten å fukte bønne-plantenes blader. Det virksomme stoff opptas av bønneplantene fra jorden og.kommer således til de angrepne blader; ;Etter de angitte tider bestemmes utrydningen i %. Herved betyr 100$ at alle bladlus utryddes, 0% betyr at ingen bladlus ble utryddet. ;Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell: ; Eksempel D.;Tetranychusprøve (resistent). Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler dimetylformamid.. ;Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.;Por fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og,den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til dén ønskede konsentrasjon. ;Med den virksomme stofftilberedningen.sprøytes bønneplanter dråpefuktig (Phaseolus vulgaris), som omtrent har en høyde på 10 til 30 cm. Disse bønneplanter er sterkt angrepet med alle utviklingsstadier av den vanlige spinnemidd eller bønnespinnemidd (Tetranychus urticae). ;Etter de angitte tider bestemmes utrydningen i Herved betyr 100$ at all spinnemidd er blitt utryddet, 0% betyr at ingen spinnemidd er blitt utryddet. ;Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, vurderingstider og resultater fremgår av følgende tabell: ; Eksempel E. ;Grensekonsentrasj onprøve/j ordinsekter. ;Prøveinsekt: Phorbia antiqua - mark. Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton. ;Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.;Por fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde, tilsetter den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønsk- ;ede konsentrasjon.;Den virksomme stofftilberedning blandes godt;med jorden. Derved spiller konsentrasjonen av det virksomme stoff i tilberedningen praktisk talt ingen rolle, avgjørende er bare den virksomme stoffvektmengde pr. volumenhet jord, som angis i ppm (= mg/l). Man fyller jorden i potter og lar disse stå ved værelsestemperatur. .Etter 24 timer haes prøvedyrene i den behandlede jord og etter ytterligere 2 til 7 dager bestemmes virkningsgraden av det virksomme stoff ved uttelling av døde og levende prøveinsekter. Virkningsgraden er 100$ når alle prøveinsekter er utryddet, den er 0% når nøyaktig så mange prøveinsekter lever som ved de ubehandlede kontroller. ;Virksomme stoffer, anvendte mengder og resultater fremgår av følgende tabell: ;Phorbia antiqua - mark i jord.; ; Eksemp el F.;Grensekonsentrasjonsprøve.;Prøvenematode: Meloidogyne incognita.;Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.;Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.;For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde, tilsetter den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasj on. ;Den virksomme stofftilberedning sammenblandes godt med jorden, som er sterkt .infisert med prøvenematoder. Herved spiller konsentrasjonen av det virksomme stoff i tilberedningen praktisk talt ingen rolle, avgjørende er bare den virksomme stoffmengde pr. volumenhet jord, som angitt i ppm. Man fyller den behandlede jord i potter, sår salat og holder ;■pottene ved en veksthustemperatur på 27°C.;Etter 4 uker undersøkes salatrøttene på nematode-angrep (rotgaller) og virkninggraden av det virksomme stoffbestemmes i %. Virkningsgraden er 100$, når angrepet er .full-stendig unngått, er 0% når angrepet er nøyaktig så høyt som ved kontrollplantene i ubehandlet, men på samme måte infisert jord. ;Virksomme stoffer,- anvendte mengder og resultater fremgår av følgende tabell:' ;Nematizider.;Meloidogyne incognita.; ; Eksempel E. Grensekonsentrasj onsprøve/j ordinsekter. ;Prøveinsekt: Tenebrio molitor-larver.;Oppløsningsmiddel: 3 vektdeler aceton.;Emulgator : 1 vektdel alkylarylpolyglykoleter.;For fremstilling av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 1 vektdel virksomt stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde og tilsetter den angitte emulgatormengde og fortynner konsentratet med vann til den ønskede konsentrasjon. ;.Den virksomme stofftilberedning blandes godt med jorden. Herved spiller konsentrasjonen av det virksomme stoff i tilberedningen praktisk talt ingen rolle, avgjørende er bare ;virksomt stof f vektsmengden pr. volumenhet jord, som angis i. ppm (= mg/l)'. Man fyller jorden i potter og lar disse stå ved værelsestemperatur. ;Etter 24 timer haes prøvedyrene i den behandlede jord og etter ytterligere 2 til 7 dager bestemmes virkningsgraden av det virksommme stoff ved uttelling av døde og levende prøveinsekter i %. Virkningsgraden er 100$ når alle prøveinsekter er utryddet, den er 0% når nøyaktig så mange' ;prøveinsekter er. levende som ved de ubehandlede kontroller. ;Virksomme stoffer, anvendte mengder og resultater fremgår av følgende tabell: ;Jordinsektizid.;Tenebri o molitorlarver i jorden.; ; 17j3 g (0,05 mol) N-metyl-(3-trifluormetylbenzen-sulfonsyre-metylamid-N-sulfenyl)-karbamidsyrefluorid og 5*3g (0,05 mol) ct-mety ltioacetaldoksinv oppslemmes i 150 ml toluen absolutt. Under omrøring drypper man ved værelsestemperatur 6 g trie.tylamin. 2 timers etteromrøring ved 30 C. Deretter vaskes.flere ganger med kaldt vann, den organiske fase tørkes og inndampes. Det blir tilbake et oljeaktig residu. Utbytte: 17 g njp = 1,5310.
Analogt fremstilles:
Ved følgende eksempel"- forklares måten til fremstilling' av de som utgangsforbindelser tjenende karbamidsyrefluorider: Fremstilling av bis-( 3- klorbenzensulfonsyre- metylamido)-. disulfid.
20,5 g (0,1 mol) 3-klorbénzensulfonsyremetyl-amid oppslemmes i 100 ml karbontetraklorid og blandes med 11 g trietylamin. Deretter tildryppes langsomt under omrøring ved værelsestemperatur. 6,75 g (0,05 mol) disvoveldiklorid. Tempe-raturen bør derved ikke stige over 25°C. 4 timers etteromrør-ing ved værelsestemperatur. Deretter frasuges, vaskes to ganger med fortynnet kald NaOH, tørkes og inndampes. Residuet omkry-stalliseres fra kloroform, petroleter.
Smeltepunkt 103°C, utbytte 19 g.
Analogt fremstilles:
Fremstilling av (' 3- nltrobeirzensulfonsyremetylamido)- sulfenklorid.
52,5 g (0,1 mol) bis-(3-nitrobenzensulfonsyre-metylamido)-disulfid oppslemmes i 150 ml karbontetraklorid ~ absolutt. Deretter innføres ved.15 - 20°C klor inntil det er dannet en klar, rødlig oppløsning. 1 times etteromrøring ved værelsestemperatur. Etter inndampning blir det tilbake en seig olje, digerering med eter.
Smeltepunkt 72°C, utbytte 55 g.
Fremstilling av ( 2- nitrobenzensulfonsyre- N1- metylamido- N'-sulfenyl)- N- metylkarbamidsyrefluorid.
70,6 g (0,25 mol) (2-nitrobenzensulfonsyremetyl-amido)-sulfenklorid oppløses i 400 ml toluen og blandes med 19,2 g (0,25 mol) N-metylkarbamidsyrefluorid. Under omrøring og avkjøling tildryppes langsomt 27 g trietylamin. 2 timers etteromrøring ved 40°C, frasugning og avdampning av oppløs-ningsmjdlet. Digerering med eter.
Smeltepunkt ll4°C, utbytte 68 g.
Analogt fremstilles:

Claims (2)

1. N-sulfenylerte karbamater med pesticide egenskaper og med den generelle formel I
hvori R"<1>" betyr lavere dialkylamino med 1-4 C-atomer i alkyldelen samt i o- eller m-stilling med halogen, lavere alkyl med 1 - 4 C-atomer, substituert fenyl, samt i o-, m-, p-stilling med N0p, CP,, CN substituert fenyl og 2 ■ > ■ R betyr enten eventuelt med alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoksy, alkenoksy, alkinoksy, alkylmerkapto, alkenyl-merkapto, alkinylmerkapto, dialkylamino, trihalogenmetyl, halogen, nitro, cyano, cykloalkyl, formamidino, dioksanyl, dioksolanyl, substituert fenyl-, naftyl-, benzodioksolanyl, indanyl eller en oksimrest med formel'
hvori 3 4 R og R er like eller forskjellige og betyr alkyl, alkoksy, alkyltio, cyano, alkoksykarbony1, idet alkyl-3 4 gruppen i R og R også kan være forbundet med hverandre, samt under den forutsetning at R1 betyr NC^ -substituert fenyl betyr en eventuelt alkylsubstituert dihydrobenzofuranylrest.
2. Insekticice, akaricice og nematicide 'midler, karakterisert ved et innhold.av minst ett N-sulfenylert' karbamat ifølge formel I i krav 1.
3- Anvendelse av N-sulfenylerte karbamater ifølge formel I i krav 1 til bekjempelse av insekter, midd og nematoder.
NO75752337A 1974-07-16 1975-06-27 NO752337L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2434184A DE2434184A1 (de) 1974-07-16 1974-07-16 N-sulfenylierte carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als pesticide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO752337L true NO752337L (no) 1976-01-19

Family

ID=5920709

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO75752337A NO752337L (no) 1974-07-16 1975-06-27

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4113876A (no)
JP (1) JPS51125024A (no)
AT (1) AT338565B (no)
BE (1) BE831422A (no)
BR (1) BR7504468A (no)
CH (1) CH614603A5 (no)
DD (1) DD123262A5 (no)
DE (1) DE2434184A1 (no)
DK (1) DK137750C (no)
EG (1) EG12035A (no)
ES (1) ES439418A1 (no)
FI (1) FI752031A (no)
FR (1) FR2278679A1 (no)
GB (1) GB1454740A (no)
IL (1) IL47705A (no)
IT (1) IT1043996B (no)
MY (1) MY7700234A (no)
NL (1) NL7508396A (no)
NO (1) NO752337L (no)
SE (1) SE7508089L (no)
SU (1) SU559620A3 (no)
TR (1) TR18596A (no)
ZA (1) ZA754556B (no)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2600981A1 (de) 1976-01-13 1977-07-21 Bayer Ag N-sulfenylierte carbamate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB841141A (en) 1955-08-29 1960-07-13 Union Carbide Corp Naphthyl esters of n-alkyl-substituted carbamic acids and insecticidal compositions containing the same
BE606295A (no) 1960-07-20
GB1138348A (en) 1966-01-10 1969-01-01 Du Pont Carbamyl hydroxamate pesticides
DE2254359A1 (de) 1972-11-07 1974-05-16 Bayer Ag N-sulfenylierte carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide

Also Published As

Publication number Publication date
DD123262A5 (de) 1976-12-12
DK137750B (da) 1978-05-01
BR7504468A (pt) 1976-07-06
NL7508396A (nl) 1976-01-20
FI752031A (no) 1976-01-17
EG12035A (en) 1978-03-29
BE831422A (fr) 1976-01-16
SU559620A3 (ru) 1977-05-25
ATA549875A (de) 1976-12-15
DE2434184A1 (de) 1976-02-05
TR18596A (tr) 1977-04-22
FR2278679B1 (no) 1979-05-04
ES439418A1 (es) 1977-02-01
AT338565B (de) 1977-09-12
IL47705A0 (en) 1975-10-15
ZA754556B (en) 1976-06-30
MY7700234A (en) 1977-12-31
FR2278679A1 (fr) 1976-02-13
IL47705A (en) 1979-07-25
CH614603A5 (no) 1979-12-14
DK137750C (da) 1978-10-09
JPS51125024A (en) 1976-11-01
SE7508089L (sv) 1976-01-19
AU8297575A (en) 1977-01-13
US4113876A (en) 1978-09-12
IT1043996B (it) 1980-02-29
DK321675A (da) 1976-01-17
GB1454740A (en) 1976-11-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3954836A (en) N-methyl-N-(benzene sulfonic acid methylamide-N&#39;-sulfenyl)-carbamic acid esters
NO149384B (no) 2`,3,6`-triklor-4-cyano-4`-benzoyl-ureido-difenyleter og deres anvendelse som insekticid
NO744208L (no)
NO742928L (no)
US4008328A (en) N-methyl-N-(3-trifluoromethylphenylsulfenyl)-carbonyloxime-carbamates
NO752789L (no)
US4104377A (en) Disubstituted-O-(1-fluoro-2-halogenoethyl)-phosphoric(phosphonic) acid esters, and method of combating insects
US3985874A (en) O-[1-Alkyl- or-phenyl-5-alkylmercaptoalkyl-mercapto-1,2,4-triazol(3)yl]-(thiono)-phosphoric(phosphonic, phosphinic) acid esters and ester-amides
NO752337L (no)
IL45403A (en) O-phenyl-thionophosphoric and-phosphonic acid ester-amide and ester-imide derivatives their preparation and their use as insecticides and acaricides
US3981993A (en) O-Alkyl-O-n-propyl-O-pyrimidin(2)yl-thiono-phosphoric acid esters
US4281011A (en) Insecticidal N-methyl-N-(benzene sulfonic acid methylamide-N&#39;-sulfenyl)-carbamic acid oxime esters
US4000268A (en) N,N-dimethyl-N&#39;-[O-phenyl-(thiono)-alkane-phosphonyl]-formamidines
IL46198A (en) Triazolothiazolyl-(thiono)-phosphoric (phosphonic)- acid esters their preparation and insecticidal and acaricidal compositions containing them
DE2304062A1 (de) 0-aryl-thionoalkanphosphonsaeureesterimidderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide
US3828063A (en) Benzisoxazolo(thiono)phosphoric(phosphonic)acid esters
IL38701A (en) Substituted pyrazol(3)yl-carbamic acid esters,their preparation and their use as insecticides or acaricides
NO751919L (no)
PL91811B1 (no)
US3908005A (en) Pesticidal benzisoxazolo (thiono) phosphoric (phosphonic) acid esters
US4127653A (en) O-alkyl-6-chloro-benzisoxazol-(3)-yl-thionophosphoric (phosphonic) acid esters
US3980777A (en) O-alkyl-O-[2-alkylthio-imidazol(4)yl](thiono)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides
US4212883A (en) Sulfonic acid-N&#39;-methylamido-N&#39;-sulfenyl-N-methyl-carbamic acid esters
US3652740A (en) O-alkyl-o-phenyl-thiolphosphoric acid esters
US3917751A (en) Thiono-phosphoric(phosphonic) acid ester formaldoximes