PL95741B1 - Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy - Google Patents
Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL95741B1 PL95741B1 PL1975182858A PL18285875A PL95741B1 PL 95741 B1 PL95741 B1 PL 95741B1 PL 1975182858 A PL1975182858 A PL 1975182858A PL 18285875 A PL18285875 A PL 18285875A PL 95741 B1 PL95741 B1 PL 95741B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- soil
- active
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 30
- -1 alkyl radical Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 97
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 48
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 26
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 19
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 8
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 7
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 235000011303 Brassica alboglabra Nutrition 0.000 description 4
- 235000011302 Brassica oleracea Nutrition 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 3
- 101100352919 Caenorhabditis elegans ppm-2 gene Proteins 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 3
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 3
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- IAJINJSFYTZPEJ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrimidin-3-ium-2-one;chloride Chemical compound Cl.O=C1N=CC=CN1 IAJINJSFYTZPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 2
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 2
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 2
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 2
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008319 1H-pyrimidin-2-ones Chemical class 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000426834 Aegina Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256837 Apidae Species 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 240000004161 Artocarpus altilis Species 0.000 description 1
- 235000002672 Artocarpus altilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000238788 Blaberus craniifer Species 0.000 description 1
- 241001510109 Blaberus giganteus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- CAQWNKXTMBFBGI-UHFFFAOYSA-N C.[Na] Chemical compound C.[Na] CAQWNKXTMBFBGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257160 Calliphora Species 0.000 description 1
- 244000191482 Cantharellus cibarius Species 0.000 description 1
- 235000015722 Cantharellus cibarius Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000045195 Cicer arietinum Species 0.000 description 1
- 235000010523 Cicer arietinum Nutrition 0.000 description 1
- 241001414836 Cimex Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241001094913 Cryptomyzus Species 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241001125281 Eubalaena glacialis Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 240000005926 Hamelia patens Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258915 Leptinotarsa Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJABHJNSRLFGCS-UHFFFAOYSA-N P(O)(O)=S.CC Chemical compound P(O)(O)=S.CC QJABHJNSRLFGCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 241000257149 Phormia Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 244000235659 Rubus idaeus Species 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241001238452 Tortrix Species 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000020289 caffè mocha Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- CEKABNJIDJFNDH-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-pyrimidin-2-yl-sulfanylidene-lambda5-phosphane Chemical class N1=C(N=CC=C1)P(O)(O)=S CEKABNJIDJFNDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 230000035929 gnawing Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- AVTYONGGKAJVTE-OLXYHTOASA-L potassium L-tartrate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O AVTYONGGKAJVTE-OLXYHTOASA-L 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001472 potassium tartrate Substances 0.000 description 1
- 229940111695 potassium tartrate Drugs 0.000 description 1
- 235000011005 potassium tartrates Nutrition 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical compound OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 210000000952 spleen Anatomy 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobójczy, roztoczobójczy i nicieniobójczy zawierajacy jako substancje czynna nowe estry pirymidynylowe kwa¬ sów tionofosfonowych.Wiadomo, ze estry pirymidynylowe kwasów tio- nofosforowych, np. ester 0,0-dwumetylo- lub 0,0- -dwuetyló-0-pirymidynylowy-(2) kwasu tionofosfo- rowego lub ester 0,0-dwuetylo-0-[2-izopropylo-4-me- (tylapiryimidynylowy-(6) kwasu tionofosforowego imaja dzialanie owadobójcze i roztoczobójicze (opis patentojwy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 741968 i opis patentowy RFN nr 947 208).Stwierdzono, ze nowe estry pirymidynylowe kwasów tionofosfonowych o waorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1^6 aitomaioh wegla, R' oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lulb rodnik fenyloiwy, R" i R'" oznaczaja rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla lub atomy wodoru i w tym zakresie znaczen moga miec takie same lub rózne znaczenia i R'" oznacza atom chlorowca lufo atom wodoru, maja silne dzialanie owadobój¬ cze, roztoazobójcze i nicieniobójcze.Nowe estry pirymidynylofwe kfwasófw tionofosfo- nowyich o wzorze 1, ottrzymuje sie przez reakcje halogenków kwasów O-alkilotionofosfonowych o wzorze 2, w R i R' maja wyzej podane znaczenie i Hal oznacza atom chlorowca, z wolna zasada lub chlorowodorkiem pochodnej 2-hydroksypirymidyny o wzorze 3, w którym R" i RIV maja wyzej podane znaczenie, ewentualnie wobec akceptorów kwasów lulb z solami metali alkalicznych, metali ziem al¬ kalicznych lub amonowymi pochodnej 2-hydrojEsy- piirymidyny Nowe esitary pirymadynylowe kwasów tionofosfo- rojwylcih o wzorze' 1 wykazuja niespodziewanie zna¬ cznie lepsze dzialanie owadobójcze, dzialanie roz- toczobójcze i nicieniabójcze niz znane zwiazki o analogicznej budowie i takim samym kierunku dzialania.Nowe zwiazki dzialaja nie tylko na owady po¬ razajace liscie wzglednie owady w glebie, rozto¬ cza i nicienie lecz równiez na owady sanitarne i przechoiwalniiane.Wzbogacaja one zatem stan techniki.W przypadku stosowania chlorku O-III-rzed. bu- tylotionofosfonowego i 2-hydroksy-5-ljednopiryimi- dyny, jako substancji wyjsciowych, przebieg reak¬ cji przedstawia podany schemat.Stosowanie zwiazki wyjsciowe przedstawiaja ogólnie wzory 2 i 3. We wzorach tych R oznacza korzystnie prosty lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1^4 atomach wegla, R' oznacza proslty Lulb roz¬ galeziony rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub rodnik fenylowy, R" i RIV oznacza atom wo¬ doru, rodnik metylowy lub etylowy, R"' oznacza atom wodoru, altom chloru luib blomu i Hal ozna¬ cza atom chloru.Halogenki kwasów O-alkilotionofoisfonowyoh o 95 741a d574l wzorze 2, stosowane jako zwiazki wyjsciowe, sa znane z literatury i mozna je wytworzyc w ogól¬ nie zniany sposób.Na przyklad stosuje sie chlorki kwasów: O-me- itylo-, O^etyio-, O-n-propylo-, O-izoipropylo-, O-n- -Ibutylo-, O-II-rzed^butylo-, O-izonbutylo- i O-III- -rzed-fbutylonmetano- lub -etano-, -n-propano-, -izo^propano-, -n-butano-, -izo-butano-, -II-rzed- -bwitano-, -Ill-irzed-toutano- i -fenylo-tionofosfono- wych.TNowe jeszcze pochodne 2-hybjroksypirymidyny o wzorze 3 mozna wytworzyc wedlug sposobów po¬ danych w literaturze, na przyklad przez reakcje 1,1,3,3-czteroalkoksypropan i mocznika w roztwo¬ rze alkohol PJTO&^zjgilorowodorem (opis patentowy Sta&tM £$e&tfaG^$oh Ameryki 3 741968). Chlo¬ rowcowane pochodni mozna otrzymac w wyniku reakcji ze srodkami jchloToWcujacymi, np. bromem. | $l§£!S8?j|^^ sie jako zwiazki wyjsciowe a&ej podane- po«hotine 2-hydTOksypirymiidyny o wzorze 3. 4,6Hdwumetylo-, 4,i6-dwuetylo-, 4-imetylo-, , 4-etylo-, 5^chloro-, 5-ibromo-2-hydroksypirynudyine i 2-hydroksypiryimidyne.Sposób prowadzi sie korzystnie w odpowiednim Toizpuszczalniku lub rozcienczalniku. Praktycznie mozna stosowac wszystkie obojetne rozpuszczalni¬ ki organiczne, korzystnie zwlaszcza alifatyczne, aromatyczne ewentualnie chlorowane weglowodo¬ ry, np. benzen, toluen, ksylen, benzyne, chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla, chio- rabenzen lub etery, np. eter etylowy i butylowy, dioksan, ponadto ketony, np. aceton, metyloetylo- keton, metyloizopropyloketon, metyloizobutyloketon, oprócz tego nitryle np acetonitryl i propionitryl.\ Jako akceptory kwasu mozna stosowac zwykle akceptory kwasu, szczególnie korzystnie weglany i alkoholany metali alkalicznych, np. weglan, me- tyian i etylan sodu i potasu, ponadto alifatyczne, (aromatyczne lub heterocykliczne aminy, np. trój- «tyloamine, trójmetyloaimine, dwiumetyloaniline, dwumetylobenzyloaimine i pirydyne. Temperatura (reakcji moze wahac sie w szerokim zakresie. Na ogól reakcje prowadzi sie w temperaturze 0—lOO, korzystnie 40—55°C. Reakcje prowadzi sie na ogól pod cisnieniem normalnym.- Przy przeprowadzaniu sposobu wprowadza sie substancje wyjsciowe na ogól w stosunkach rów- nomolowych. Reakcje prowadzi sie korzystnie w jednym z wymienionych rozpuszczalników lub roz¬ cienczalników ewentualnie wobec akceptora kwa¬ su, w podanej temperaturze.- Po zakonczeniu reakcji przerabia sie w znany sposób • na przyklad do mieszaniny reakcyjnej ^prowadza sie rozpuszczalnik organiczny i faze organiczna przemywa, osusza i destyluje. a Nowe zwiazki otrzymuje sie czesto w postaci olejów, które nie destyluja bez rozkladu. Mozna jje uwalniac od lotnych skladników i tym samym oczyscic przez tak zwane „poddestylowanie" to xjest dluzsze ogrzewanie pod zmniejszonym cisnie¬ niem do umiarkowanie podwyzszonej temperatury.Do ich charakterystyki sluzy wspólczynnik za¬ lamania swiatla.Niektóre zwiazki otrzymuje sie w postaci kry- staliczne-j o ostrej temperaturze topnienia. Jak juz podano otrzymane sposobem wedlug wynalazku estry O-pirymidynylowe kwasów tionafosfonowyich sa doskonalymi insektycydami lisciowymi wzgled- nie glebowymi, akarycydami i nematocydami.Dzialaja one skutecznie na szkodniki roslin, szkod¬ niki sanitarne i przechowalniane. Dzialaja dobrze równiez na owady o narzadzie gebowym ssacym jak i gryzacym i roztocza. Wlasciwosci te umozli- wiaja stosowanie z dobrym wynikiem srodka w ochronie roslin oraz w higienie, przechowalnictwie i weterynarii w postaci srodków szkodnikobój- czych.Do owadów o narzadzie gebowym ssacym nisz¬ czonych przez zwiazki wedlug wynalazku naleza glównie mszyce (Aphidae), np. mszyca brzoskwi- niowo-ziemniaczana (Myzus persicae), mszyca (trzmielinowo-burakowa {Doralis fabae), mszyca /czeramehowo-zbozowa (Rhopalosiphum padi), mszy¬ ca grochowa (Macrosiphum pisi), mszyca ziemnia¬ czana smugowana (Maricrosiphum solanifolii), mszyca poprzeczkowa (Cryptomyzus korscheiiti), mszyca jabloniowo-baibkowa (Sappaphis mali), mszyica sliwowo-trzcinowa (Hyalopterus arundinis), mszyca wisniowo-przytuliowa (Myzus cerasi), po¬ nadto zwalczaja czerwcowate (Coocina np. tarczni¬ ka oieanldrowca (Aspidiotus _Jiederae), Leoanium Hesiperidum, Pseudodoocus maritimus, przylzence (Thysanoptera), np. Hercinothrips femoralis, plu¬ skwiaki np. plaszczynca burakowego (Piesma qu- adrata), Dysdercus intermedium, pluskwe domo¬ wa, (Cimex lectularius), Rhodnius prolixus, Triato- ma infestns, dalej: piewiki np. Euscelis bilobatus i Neplhotettix bipunotatus.Do owadów o narzadzie gebowym gryzacym zwalczanych przez srodek wedlug wynalazku naleza przede wszystkim gasienice motyli (Lepidoptera), takich jak tantnic krzyzowiaczek (Plutella maculi- 40 pennisj, brudnica nieparka (Lymantria dispar), ku- prówka-rudnica (Euproctis chrysorrhoea), przadka pierscienica (Melacosoma neustria), ponadto piet- nówka kaipustówka (Mamestra brassicae), zbozów- ka rolnlica (Agrotis segetum), bielinek kapustnik 45 (Pieris brassicae), piedzik przedzimek i(Cheimato- bia brumalta), zwójka zieloneczka (Tortrix virida- na), Laplhygma frugiperda, Prodenia litiura, dalej namiotnik owocowy, (Hyponomeuta padella), mo¬ lik maczny (Ephestia kuhniella) i barciak wiekszy 50 (Galleria mellonella).Ponadto do owadów o narzadzie gebowym gry¬ zacym zwalczanych przez srodek wedlug wynalaz-" ku naleza chrzaszcze (Coleaptera) np. wolek zbo¬ zowy (Sitophilus granarius = Calandra granaria), 55 stonka ziemniaczana (Leptinotarsa decemlineta), kaldunica zielonka (Gastraphysa viridula,), zaczka chrzanówka (Phaedon cochleariae), slodyszek rze¬ pakowy (Meligethes aeneus), kistniik maliniak (By- turus tomentosus), strakowiec fasolowy (Bruchi- 60 dius = Acanthosceliides obtectus), Derimestes frischi, skórek zbozowiec (Trogoderma granarium), troj¬ szyk gryzacy (Tribolium castaneum), wolek kuku¬ rydziany (Calandra lub Sitophilus zeamais), zy- wiak chlebowiec (Stegobiuni panioeum), macznik 65 mlynarek (Tenebrio molitor), spichrzel surynamskiteUi 6 (OiyzaefchiJLus surinamenisis), oraz rodzaje zyjace w gleibie, nip. drutowce (Agriotes spec), chrabaszcze imajawe (Melolontha melolontha), karaluchy, nip. prusak (Blatella germanica) przybyszka amerykan¬ ska ((CPerijplaneta americana), Leuoophaea lub Rhyparobia maderae, karaczan wschodni (Blatta orientalis), Blaberus giganteus, Blaberus fuscus, Hensichoutedenia flexivitta, dalej róznoskrzydle, nip. swierszcz domowy {Acheta domesticus), terrmi- ty mp. Refciculiermes flavipes i blomoskrzydle, np. mrówki, przykladowo hurtmica czarna (Iasius ni- gex.).Z 'diwuskrzydlych zwalczaja glównie muchy, nip. wyiwilzyne karlówke (Droscphila melanoga- slter), owocanke poludniwke (Ceratitis capitata), muche domowa (Musca domestica), muche poko¬ jowa (Pannica canicularis), Phormia aegina, pluj¬ ke rudoglowa (Calliphora erythrocephala), oraz bo- liimuszke kleparke (Stomoxys calcitrans), dalej diugoczulkie jak komary, np. Aedes aegytli, Culex pipiens i Anophe'1'es stehensi. Preparaty zawiera¬ ja na Ogól 0,1—95, korzystnie 0,5—90% substancji czynnej.Substancje czynne mozna stosowac same, w po¬ staci ich preparatów lub przygotowanych z nich preparatów roboczych takich jak gotowe do uzy¬ cia roztwory, emulsje, pianki, zawiesiny, proszki, pasty, proszki rozpuszczalne, proszki do opylania i granulaty. Stosowanie odbywa sie w znany spo¬ sób, np. przez opryskiwanie, opryskiwanie mgla¬ wicowe, opylanie mglawicowe, opylanie-rozsiewa- nie, odymianie, gazowanie, podlewanie, zaprawia¬ nie lub inkrustowanie.Stezenia substancji czynnych w preparatach ro¬ boczych moga wahac sie w szerokich granicach.Na ogól wynosza 0,0001—10°/o, korzystnie 0,01^1%.Substancje czynne mozna tez stosowac" z dobrym wynikiem w sposobie Ultra-Dow-Volume (ULV), w którym mozna stosowac preparaty zawierajace do 95% substancji czynnych.Substancje czynne mozna przeprowadzic w zwy¬ kle preparaty w postaci roztworów, emulsji, za¬ wiesin, proszków, past i granulatów.. Otrzymuje sie je w znany sposób, np. przez zmieszanie sub¬ stancji czynnych z rozrzedzalnikami to jest ciekly¬ mi rozpuszczalnikami, skropionymi pod cisnieniem, gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie sto¬ sujac substancje powierzchniowo czynne takie jak emulgatory i/lub dyspergatory i/lub srodki pia¬ notwórcze.W przypadku stosowania wody jako rozcienczal¬ nika mozna stosowac np. rozpuszczalniki organicz¬ ne sluzace jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczalniki, mozna stosowac zasadniczo: zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen, benzen, lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aroma¬ tyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, takie jak chlorotoenizeny, chloroetylany, lub chlo¬ rek metylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny np. frakcje ropy nafto¬ wej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz jego etery i estry, ketony, takie jak aceton, me- tyloetyloketon, metyloizobutyloketon, lub cyklohek- sanon, rozpuszczalniki o duzej polarnosci, takie jak dwumetyloformaimid i sulfotlenek dwumetylowy, oraz wode, przy czyim skroplonymi gazowymi roz¬ cienczalnikami lub nosnikami sa ciecze, które w normalnej temperaturze i normalnym Cisnieniu sa gazami, np. gazy aerozoiotwórcze takie jak chlo- rowcoweglowodory, np. freon. Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc atapulgit, imoritimorylonit lub ziemia okrzemkowa i syntety- io czne maczki nieorganiczne, takie jak kwas krze¬ mowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany.Jako emulgatory i/lub srodki pianotwórcze sto¬ suje sie emulgatory nicjonotwórcze i anionowe, takie jak estry politlenku etylenu i kjwasótw tlusz- iczcwych, etery politlenku etylenu i alkoholi tlusz¬ czowych, np. etery alkiloarylowopoliglikolowe, al- kil©sulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydrolizaty bialka. *Jako srodki dyspergujace stosuje sie np. liginine, lugi posiarczynowe i me¬ tyloceluloza. Preparaty substancji czynnych moga miec. domieszki znanych substancji czynnych.W nizej podanych przykladach stosowania ba¬ dano substancje czynne srodka na skutecznosc dzialania przeciwko szeregowi szkodników roslin i porównano z dzialaniem znanych estrów: 0,0- ^dwumeltylo- lub 0,0-dwuetylo-O-Jpiryimidynylo- wych(2)] kwasu fosforowego i estru 0,Ondwumety- lo-0-[2-izopropylo-4-metylopirymidynylowego-(6)] kwasu tionofosforowego oznaczonych w przykla¬ dach literami (A), (B), i (C). Nowe badane sub¬ stancje czynne oznaczono numerami wzorów.Przyklad I. Oznaczenie stezenia granicznego i(owady gleby). Testowany owad: larwy Phorbia antiaua w glebie.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulga¬ tor: 1 czesc wagowa eter alkaloarylopoliglikolowe- go.W celu otrzymania odpowiedniiego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub- f stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika; dodaje podana ilosc emulgatora i koncentrat roz¬ ciencza sie woda do zadanego stezenia.^ Preparat dokladnie miesza sie z gleba, przy czym stezenia substancji czynnej w preparacie nie odgrywa zadnej roli,, decyduje tylko dawka sub¬ stancji czynnej na jednostke objetosci gleby, któ¬ ra podaje sie w ppm (np. mg/l). Doniczki wypel- 50 nia sie gleba i pozostawia w temperaturze poko¬ jowej. Po 24 godzinach wprowadza sie testowane zwierzeta do traktowanej gleby i po 2—7 dniach ustala skutecznosc substancji czynnej w °/o ozna¬ czajac zywe i martwe testowane owady. Skutecz- 55 nosc wynosi 100% gdy wszystkie owady zostaly zabite i 0% gdy zyje dokladnie taka sama ilosc owadów jak w próbie kontrolnej.W tablicy I podaje sie substancji czynnej, daw^ ki substancji czynnej i uzyskane wyniki. 60 Przyklad II. Oznaczenie stezenia graniczne¬ go (owady gleby). Testowany owad larwy Tene- brio molitor w glebie. Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eter aOkiloary^poliglifcolowego. 65 W celu otrzymania odpowiedniego preparatu 4045741 Tablica I Testowanie insektycydu glebowego (Phorbia antiaua — larwy w glebie Substancja czynna 1 A B zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 9 zwiazek o wzorze 4 zwiazek o wzorze 12 zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzorze 16 zwiazek o /wzorze 17 zwiazek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 19 zwiazek o wzorze 21 Smiertelnosc w °/o przy stezeniu substan¬ cji czynnej w ppm 2,5 ppm 2 0 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 . substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalni¬ ka, dodaje siel podana ilosc emulgatora i rozcien¬ cza sie koncentrat woda do zadanego stezenia.Preparat substancji czynnej miesza sie doklad¬ nie z gleba. Stezenie substancji czynnej w pre¬ paracie nie odgrywa praktycznie zadnej roli, de¬ cyduje tylko dawka substancji czynnej na jed¬ nostke objetosci gleby, która podaje sie w ppm (img/1). Doniczki wypelnia sie glefba i pozostawia gie w temperaturze pokojowej.Po 24 godzinach testowane zwierzeta wprowa¬ dza sie do traktowanej gleby i po 2—7 dniach Oznacza sie skutecznosc substancji czynnej w °/o i liczac zywe i martwe zwierzeta. Skutecznosc wy¬ nosi 100%, gdy wszystkie testowane owady zo¬ staly zabite i 0% gdy zyje taka saima liczba testo¬ wanych owadów jak w nietraktowanej grupie kon¬ trolnej.W tablicy II podaje sie stosowane substancje czynne, ich dawki oraz uzyskane wyniki.Tablica II Testowanie insektycydu glebowego (Tenebrio molitor — larwy w glebie Substancja czynna 1 A zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 9 zwiazek o wzorze 4 zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzorze 16 zwiazek o wzorze 17 zwiazek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 19 Smiertelnosc w % przy stezeniu sub¬ stancji czynnej 10 ppm 2 0 100 100 100 100 100 • 100 100 100 | 40 45 50 55 Przyklad III. Oznaczenie stezenia granicznego.Testowany nicien: Meloidogyne incognita. Rozpu¬ szczalnik: 3 czesci walgowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliiglikoilowego.W celu otrzymania odfpowiedniego preparatu sbustancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora i koncentrat roz¬ ciencza sie woda do zadanego stezenia. Preparat substancji czynnej miesza sie dokladnie z gleba silnie zakazona testowanym nicieniem, przy czym Stezenie substancji czynnej w preparacie nie od¬ grywa zadnej roli, decyduje tylko dawka substan¬ cji czynniej na jednostke objetosci gleby, która po¬ daje sie w ppm. Doniczki wypelnia sie gleba, (wysiejwa salate i utrzymuje doniczki w szklarni o temperaturze 27°C.Po 4 tygodniach bada sie korzenie salaty na po¬ razenie nicieniem (matwiki korzeniowe) i ustala sie skutecznosc substancji czynnej w °/o. Skutecz¬ nosc wynosi 1001%, gdy nie stwierdza sie -wogóle porazenia i 0°/o gdy porazenie takie same jak ro¬ slin kontrolnych w glebie nietraktowanej lecz za¬ kazonej w taki sam sposób.IW tablicy III podaje sie substancje, czynne, ich da(wki oraz uzyskane wyniki.Tablica III Testowanie nematocydu (Meloidogyne incognita Substancja czynna | 1 A C zwiazek o wzorze 7 zwiazek o /wzorze 9 zwiazek o wzorze 4 zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzorze 17 zwiazek o wzorze 18 Smiertelnosc w °/o przy stezeniu substancji czynnej ppm 2 0 0 100 100 100 100 100 100 100 65 Przyklad IV. Testowanie Drosophila.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulga¬ tor: 1 czesc wagowa eteru alkiloaryiowopoligliko- lowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora, po czyim koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Nanosi sie pipetka 1 cm8 preparatu substancji czynej na bibule filtracyjna o srednicy okolo 7 cm. Uklada sie ja w stanie wilgotnym w otwo¬ rze naczynka szklanego, w którym znajduje sie okolo 30 owocanek (Drosophila melanogaster) i przykrywa sie go pokrywka szklana. Po podanym s9 95741 czasie ustala sie smiertelnosc w Vo, przy czym 100%r oznacza, ze wszystkie muchy, zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna mucha nie zostala zabi¬ ta.W tablicy IV podaje sie substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Tablica IV Testowanie Drosophila Substancja czynna 1 A zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 14 zwiazek | o wzorze 17 Stezenie sub¬ stancji czynnej w •/• . 2 0,001 0,0001 0,0001 0,0001 0,0001 0,0001 Smiertel¬ nosc po 1 dniu 3 100 0 100 100 100 100 | Przyklad V. Testowanie Doralis (dzialanie systeaniczne).Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe dlwumetylofor- mamidu, emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkflo- arylopoliglikolowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia. Otrzy¬ manym preparatem podlewa sie fasole (Viciataba) silnie porazona mszyca trzmiellinowo^bua?akowa (Doralis fabae), w ten sposób by preparat wnikal w' glebe nie zwilzajac lisdi fasoli. Substancja czyn¬ na jest pobierana przez rosline z gleby i w ten sposób przedostaje sie do porazonych lisci.Po podanym czasie oznacza sie smiertelnosc w •/o, przy czym 100°/o oznacza, ze wszystkie mszyce zostaly zabite, a 0% ze zadna mszyca nie zostala zabita. W tablicy V podaje sie substancji czyn¬ nej, stezenie substancji czynnych, czas obserwacji i otrzymane wyniki.Tablicia V Testowanie Doralis (dzialanie systemiczne) Substancja czynna C zwiazek o wzorze 6 zwiazek o wzorze 7 Bwiazek o wzorze 14 zwliazek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 22 Stezenie substancji czynnej °/o Oyl 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 0,01 Smiertel¬ nosc w % po 4 dniach 100 x 0 100 OS 100 100 100 Przyklad VI. Testowanie Tetranydhus (od¬ porny).Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe dwumetyloforma- jmidu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru aMriloary- lowopoliglikolowego. W celu otrzymania odpowied¬ niego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc substancji czynnej z podana iloscia rozpu¬ szczalnika i podana iloscia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego ste- zenia.Otrzymanym preparatem substancji czynnej opryskuje sie mglawicowo do orosienia siewki fa¬ soli (Phaseolus vulgaris) o wysokosci okolo 10-^30 cm. Siewki te sa silnie porazone wszystkimi sta- diami rozwojowymi przedziorka chmielowca (Tetra- nychus urticae). Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc w •/«, przy czym 1009/! oznacza, ze wszystkie przedziorki zostaly zabite, a ()•/• ozna¬ cza, ze zaden przedziorek nie zostal zabity.W tablicy VI podaje sie substancje czynne, ste¬ zeniu substancji czynnych, czasy obserwacji oraz uzyskanie wyniki.Tablica VI Testowanie Tetranychus Substancja czynna C zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 17 zwiazek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 21 Stezenie substancji czynnej w •/• 0,1* 0,01 0,1 0,01 Oyl' 0,01 - 0,1 0,01 0,1 0,01 Smiertel¬ nosc w §/o po 2 dniach 100 0 100 80 100 1 99 100 100 11100 99 | 45 Przyklad VII. Testowanie Plutella (Dzialanie przedluzonego po opryskiwaniu. Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe dwumetyloformamidu; amuOgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowapoliglikolowe- go. W celu otrzymania odpowiedniego preparatu 60 substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie wóda do zadanego stezenia.Otrzymanym preparatem substancji czynnej 55 opryskuje sie mglawicowo do orosienia kapuste o wysokosci okolo 10^15 om. (Brassica oleracea).Po podanym czasie rosliny obsadza sie gasienicami itantniteia krzyzowiaczka KPlutella maculilpeninis).Po 3 dniach ustala sie smiertelnosc w •/•, przy w czym 100% oznacza, ze wszystkie gasienice zostaly zabite, a 0% oznacza ze zadna gasienica nie zo¬ stala zabita.W tablicy VII podaje sie substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych, czasy obserwacji oraz w uzyskane wyniki.95741 11 Tablica VII Dzialanie przedluzonego po pryskiwaniu (0,05% substancji czynnej (Plutella maculipennis na Brassica oleracea) 12 Substancja czynna C zwiazek o wzorze 11 zwiazek o wzorze 16 Smiertelnosc w % po 4 dniach 50 100 100 8 dniach 0 100 100 IT dniacr 100 100 Przyklad VIII. Testowanie Plutella (dziala¬ nie przedluzonego po podlaniu). Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe dwumetyloformaimidu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloaryiloipoliglikoHowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i podana iloscia emulgatora, po czym koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Sadzonki kapusty (Brassica oleracea) podlewa sie po 50 ml preparatu substancji czynnej, tak by preparat wnikal w glebe bez zwilzania lisci ka¬ pusty. Substancja czynna jest pobierana przez ro¬ sline z gleby i w ten sposób przedostaje sie do lisci.Po podanym czasie rosliny obsadza sie gasieni¬ cami tanltnisia (Plutella maculipennis). Po 3 dniach oznacza sie smiertelnosc w %, przy * czym 100% oznacza, ze wszystkie gasienice zostaly zabite, a 0% ze zadna gasienica nie zostala zabita, W tablicy VIII podaje sie substancje czynne, stezenia substancji czynnych, czas obserwacji i uzyskane wyniki.Tablica VIII Dzialanie przedluzone po podlaniu (0,025% substan¬ cji czynnej {Plutella maculipennis na Brassica oleracea) Substancja czynna C zwiazek o wzorze 6 zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzorze 4 zlwiazek o wzorze 12 awiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzorze 17 zwiazek o wzorze 18 Smiertelnosc w °y 4 dniach 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 fi •a 90 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 11 dniach 0 100 100 100 100 100 100 100 100 i 100 100 i ro po dniach 100 100 100 100 100 100 100 100 100 i 100 40 45 Przyklad IX. Test Lt10o dla dwutskrzydlych.Testowane zwierze: Musca damestica. Rozpuszczal¬ nik: aceton. Rozpuszcza sie 2 czesci wagowe sub¬ stancji czynej w 1000 czes-ciach objetosciowych rozpuszczalnika. Tak otrzymany roztwór rozciencza sie tym samym rozpuszczalnikiem do osiagniecia mniejszego zadanego stezenia.Do naczynka Petriego wprowadza sie pipetka 2,5 ml roztworu substancji czynnej. Na dnie na- iczynka znajduje sie bibula filtracyjna o srednicy 9,5 cm. Naczynko, pozostawia sie otwarte do cal¬ kowitego ulotnienia sie rozpuszczalnika. W zalez¬ nosci od stezenia roztworu substancji czynnej ilosc substancji czynnej przypadajaca na 1 m2 bibuly jest zupelnie rózna. Nastepnie do naczynka wpro¬ wadza sie okolo 25 testowanych zwierzat i naczyn¬ ko przykrywa sie wieczkiem szklanym.Stan zwierzat bada sie na biezaco. Ustala sie czas uplywajacy od wystapienia 100% smiertelnos¬ ci.W tablicy IX podaje sie testowane zwierzeta, substancje czynne oraz czas uplywajacy do wy¬ stapienia 100% smiertelnosci.Tablica IX Tes,t LT10o dla dwuskrzydlych (Musca domestica) Substamcja czynna 1 B zwiazek o wzorze 4 zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzorze 13 zwiazek o wzorze 14 zwiazek o wzorze 17 zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzorze 9 zwiazek o wzorze 5 zwiazek o wzorze 27 zwiazek o wzorze 28 Stezenie substancji czynnej w roztworze w % 2 0,02 0,02 0,02 0,02 0,02 . 0,02 0,02 0,02 0,02 0,02 LT100 w minutach (0 lub go¬ dzinach (h) 3 6h 120' 80' 80' 95'. . 110' 120' 195' 100' 50' 90' ' | Pnzyklaldy wytwarzainia.Przyklad X. Zawiesine 13,2 g (0,1 mola) chlo- 50 rowodorku 2-hydroksypirymidyny i 34,5 g (0,25 mola) weglanu potasu w 300 ml aoetonitrylu trak¬ tuje sie 17,2 g (0,1 mola) chlorku kwasu 0-etyloeta- notionofosfonowego. Nastepnie mieszanine reakcyj¬ na miesza sie przez 3 godziny w temperaturze 55 50°C, po czym chlodzi sie do temperatury 20°C i dodaje 600 ml toluenu. Wytrzasa sie dwa razy z 500 ml wody, faze organiczna oddziela sie i osu¬ sza siarczanem sodu. Nastepnie usuwa sie 'rozpusz¬ czalnik pod zmniejszonym cisnieniem, pozostalosc 60 poddestylowuje sie w temperaturze 80°C.Otrzymuje sie 20 g (86% wydajnosci teoretycz¬ nej) estru 0-etylo-0-pirymidynylowego^(2) kwasu etanotionofosfonowego o wzorze 4 w postaci zól¬ tego oleju o wspólczynniku zalamania swiatla 65 n 22 = 1,5283.$5741 13 W sposób analogiczny mozna wytworzyc zwiaz¬ ki zestawione w tablicy X. 14 z 80*/« wydajnoscia i zwiazek o wzorze 32 o tem- jperaturze topnienia 210°C z 72% wydajnoscia.Przy¬ klad nr XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV xxv XXVI XXVII XXVIII XXIX XXX XXXI XXXII XXXIII XXXIV Tablica X Zwiazek zwiazek o wzorze 5 zwiazek o wzorze 6 zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 8 zwiazek o wzorze 9 zwiazek o wzorze 10 zwiazek o wzorze 11 zwiazek o wzorze 12 zwiazek o wzorze 113 zwiazek! o Wzorze 14 zwiazek o wzorze 15 zwiazek o wzorze 16 zwiazek o wzorze 17 zWiazek o wzorze 18 zwiazek o wzorze 19 zwiazek o wzorze 20 zwiazek o wzorze 21 gwiazek o wzorze 22 zwiazek o wzorze 23 zwiazek o wzorze 24 zwiazek o wzorze 25 zwiazeko wzorze 26 zwiazek o wzorze 75 zwiazek o wzorze 28 Wydajnosc °/o teorii 77 78 85 54 89 75 79 75 79 69 73 64 62 48 52:" • 68 59 52 78 67 27 58 Wlasciwosci fizyczne temperatura topnienia °C Wspólczynnik zalamania swiatla n26 = l 5310 D n24 = 1,5358 n25 = 1,5194 56 n^ = 1,5203 ™ = 1,5774 ^ = 1,6006 ng = 1,5833 n2* = 1,5468 nM = 1,5363 n*J = 1,5250 nM = i,5^09 n24' =1,5472 nM = 1,5513 ng = i^5i®8 ng =1,5140 n26 # = 1,5407 ng = i,Si69 n24 = 1,5108 n24 = 1,5851 ng = 1,5085 54^56 n24 = 1,5358 D ' . n23 = i 5240 Pochodne 2^hydroksyipirymidyny o wzorze 3 sto¬ sowane jako zwiazki wyjsciowe mozna wytwo¬ rzyc na przyklad w nizej podany sposób.Do roztworu 30 g (0,5 mola) mocznika w 350 ml cieplego etanolu dodaje sie <90 g (0,55 mola) l^l,3,3-iczterometo!ksypropainu i nastepnie do mie¬ szaniny wkrapla sie w ciagu 1—2 godzin 100 ml stezonego kwasu solnego, utrzymuje sie pirzy tym temperature 30—40°C, po czym miesza sie przez godzin w temperaturze pokojowej. Po dodaniu 500 ml eteru produkt reakcji odsacza sie. Otrzy¬ muje sie 48,5 g (lOP/o wydajnosci teoretyicznej) chlo¬ rowodorku 2-hydroksypirymidyny o wzorze 29 w postaci zóltego proszku w temperaturze topnienia 198-H201°C (rozklad).W sposób analogiczny mozna wytworzyc zwia-- zek o wzorze 30 o temperaturze topnienia 236°C (rozklad) z 94%-owa wydajnoscia, zwiazek o wzo¬ rze 31 o temperaturze topnienia 240°C (rozklad) 50 55 60 Roztwór 66 g (0,5 mola) chlorowodorku 2-hydro- klsypirymidyny w 80 ml wody traktuje sie w tem¬ peraturze pokojowej 84 g (0,525 mola) bromu. Na¬ stepnie mieszanine ogrzewa sie przez 15 minut do temperatury 70^80°C, po czym .chlodzi sie do tem¬ peratury 5—IK0°C. Wytracony produkt odsacza sie i przemywa woda. Otrzymuje sie w ten sposób 56 g (64°/o wydajnosci teoretycznej) 2^hydroksy-5- -Ibromopirymidyny o wzorze 33 w postaci bezbar¬ wnego proszku o temperaturze topnienia 250°C.W sposób analogiczny mozna wytworzyc zwia¬ zek o wzorze 34 o temperaturze topnienia 218°C (rozklad) z 45%-oWa wydajnoscia.CH3 N "C-Px OC^H^-iso Wzór 28 ^NXoHxHCl Wzór 29 r^N Wzór 30 CH^Vx0Hx MCI CH3 CHg^S^OH x 1ICI Wzór 3195741 CH3 CH3 N^OH x HCl Wzór 32 SAgh Wzór 33 Wzór 34 ;p-ci + iir2cd,-C4Hg0 ^ JL J;p-(rj C2H5 a Schemat DN-3, zam. 1025/77 Cena 45 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy, roztoczobójczy i nicienio- foójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly « lub ciekly nosnik i'lub substancje czynne powierz-95741 15 chniowoczynne, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna nowe estry pirymidynylowe kwa¬ sów tionofosfonowych o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R' oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, 5 ca lub wodoru. 16 lub rodnik fenylowy, R" i RIV oznaczaja rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla lub atomy wodoru i w tym zakresie znaczen moga miec takie same lub rózne znaczenie i R"' oznacza atom chlorow- III IV pVVxr Hzór 1 RO \ P-Hcd R i/ Hzór 2 Wzór 3 C2H3 Wzór A95741 CH3 N 0-Px Wzór 5 C2H5 QX »/0CH3 N 0-P, C2H5 Wzór 6 on/^o-l^- ^C2H5 Wzór 7 L A ?/C2H5 N 0-Pv x0CH5 Wzór 8 XA «/0c2h5 CHj N 0-Px L ° C2H5 Wzór 9 CH3 N °-ps/\ Wzór 1095741 Wzór 11 w ^N Wzór 12 Xu< /0CH3 C2H5 Wzór 13 CL^N Wzór 14 ^C2H5 r^N ^ J/0C3Hrn |f ^0-P. Wzór 15 C2H3 Cl yizir 10 ^=/^ma N \ H Wzór 17 BrV^N S oc „ ^ k jL0-}/°C3H7~n C2H5 Wzór 18 W Jk »/CH3 XN^0-P^ ° Wzór 19 ^N 3 ,.1 /CH3 CH^N 0-P. 0C3H7"iso Wzór 20 ^A VCH3 XN 0-P^ Wzór 21 3 f CH3 CH3 N V_K\ ,A,A0-P; 0C2H5 Wzór 2295741 CH, SN 5 x0C»H7-n Wzór 23 CH, I CH 5 J^% AA "A= 3 ,, w r^ Wzór 24 0C2H5 CH, OC2H& Wzór 2595741 CH3 Wzór 26 .Xx. CH3 N S Lo *s b* OCH3 Wzór 27 CH3 ciXn * PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2440677A DE2440677A1 (de) | 1974-08-24 | 1974-08-24 | Pyrimidinylthionophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL95741B1 true PL95741B1 (pl) | 1977-11-30 |
Family
ID=5924004
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1975182858A PL95741B1 (pl) | 1974-08-24 | 1975-08-21 | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy |
Country Status (30)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4014996A (pl) |
JP (2) | JPS5148438A (pl) |
AR (1) | AR206230A1 (pl) |
AT (1) | AT333306B (pl) |
BE (1) | BE832607A (pl) |
BR (1) | BR7505357A (pl) |
CA (1) | CA1064494A (pl) |
CH (1) | CH611908A5 (pl) |
DD (1) | DD122918A5 (pl) |
DE (1) | DE2440677A1 (pl) |
DK (1) | DK138124C (pl) |
EG (1) | EG11891A (pl) |
ES (1) | ES440395A1 (pl) |
FI (1) | FI752378A (pl) |
FR (1) | FR2282432A1 (pl) |
GB (1) | GB1469060A (pl) |
IE (1) | IE42337B1 (pl) |
IL (1) | IL47958A (pl) |
IT (1) | IT1041985B (pl) |
KE (1) | KE2772A (pl) |
LU (1) | LU73240A1 (pl) |
MY (1) | MY7800037A (pl) |
NL (1) | NL7509965A (pl) |
NO (1) | NO752789L (pl) |
OA (1) | OA05091A (pl) |
PL (1) | PL95741B1 (pl) |
RO (1) | RO67870A (pl) |
SE (1) | SE7509345L (pl) |
TR (1) | TR18598A (pl) |
ZA (1) | ZA755393B (pl) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5317319B2 (pl) * | 1973-03-30 | 1978-06-07 | ||
DE2501769A1 (de) * | 1975-01-17 | 1976-07-22 | Bayer Ag | Substituierte pyrimidinyl(thiono)(thiol)-phosphor (phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide |
DE2507702A1 (de) * | 1975-02-22 | 1976-09-02 | Bayer Ag | Pyrimidin(2)yl-thionophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide |
GB1561290A (en) * | 1975-10-16 | 1980-02-20 | Nyegaard & Co As | Pyrimid - 2 - ones |
DE2801584A1 (de) * | 1978-01-14 | 1979-07-19 | Bayer Ag | Halogensubstituierte pyrimidin (2)yl-thiono-thiol-phosphor(phosphon)- saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
DE2831165A1 (de) * | 1978-07-15 | 1980-01-24 | Bayer Ag | 2-cyclopropyl-pyrimidin(4)yl-thionophosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
US4326058A (en) * | 1979-02-05 | 1982-04-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organo-phosphoric esters and their production and use |
DE3426007A1 (de) * | 1984-07-14 | 1986-01-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pyrimidinyl-thionophosphorsaeureester |
CA2565415A1 (en) * | 2004-11-12 | 2006-05-26 | Casella Waste Systems, Inc. | System for and method of mixed-color cullet characterization and certification, and providing contaminant-free, uniformly colored mixed-color cullet |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE589122A (pl) * | 1959-03-28 | 1900-01-01 | ||
US3159630A (en) * | 1961-06-14 | 1964-12-01 | Dow Chemical Co | Pyrimidinyl omicron-alkyl phosphoramidates and phosphoramidothioates |
US3741968A (en) * | 1971-11-12 | 1973-06-26 | Hercules Inc | Certain o-(2-pyrimidyl) phosphates and their use as insecticides |
-
1974
- 1974-08-24 DE DE2440677A patent/DE2440677A1/de active Pending
-
1975
- 1975-08-02 RO RO7583055A patent/RO67870A/ro unknown
- 1975-08-08 NO NO752789A patent/NO752789L/no unknown
- 1975-08-20 EG EG501/75A patent/EG11891A/xx active
- 1975-08-20 IL IL47958A patent/IL47958A/en unknown
- 1975-08-21 BE BE159345A patent/BE832607A/xx unknown
- 1975-08-21 SE SE7509345A patent/SE7509345L/xx unknown
- 1975-08-21 PL PL1975182858A patent/PL95741B1/pl unknown
- 1975-08-21 BR BR7505357*A patent/BR7505357A/pt unknown
- 1975-08-22 DD DD188000A patent/DD122918A5/xx unknown
- 1975-08-22 CA CA000233940A patent/CA1064494A/en not_active Expired
- 1975-08-22 DK DK378775A patent/DK138124C/da active
- 1975-08-22 NL NL7509965A patent/NL7509965A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-08-22 CH CH1092175A patent/CH611908A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-08-22 FR FR7526054A patent/FR2282432A1/fr active Granted
- 1975-08-22 IT IT26506/75A patent/IT1041985B/it active
- 1975-08-22 GB GB3494075A patent/GB1469060A/en not_active Expired
- 1975-08-22 ES ES440395A patent/ES440395A1/es not_active Expired
- 1975-08-22 LU LU73240A patent/LU73240A1/xx unknown
- 1975-08-22 JP JP50101285A patent/JPS5148438A/ja active Pending
- 1975-08-22 JP JP50101284A patent/JPS5143771A/ja active Pending
- 1975-08-22 IE IE1848/75A patent/IE42337B1/en unknown
- 1975-08-22 FI FI752378A patent/FI752378A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-08-22 TR TR18598A patent/TR18598A/xx unknown
- 1975-08-22 ZA ZA00755393A patent/ZA755393B/xx unknown
- 1975-08-22 OA OA55591A patent/OA05091A/xx unknown
- 1975-08-25 AT AT654575A patent/AT333306B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-08-25 US US05/607,327 patent/US4014996A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-07-07 AR AR20623076D patent/AR206230A1/es active
-
1977
- 1977-09-08 KE KE2772A patent/KE2772A/xx unknown
-
1978
- 1978-12-30 MY MY37/78A patent/MY7800037A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL95741B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
PL83688B1 (pl) | ||
US4564611A (en) | (Di)thio-phosphoric and -phosphonic acid derivatives, and their use in plant protection | |
US3775517A (en) | 1-phenyl-2-cyano-2-methylvinyl-thiono-phosphoric(phosphonic)acid esters | |
PL98413B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
PL91681B1 (pl) | ||
US3641221A (en) | O-alkyl-o-aryl-thiolphosphoric acid esters | |
US3761479A (en) | O-pyrazolo-pyrimidine-(thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
PL88487B1 (pl) | ||
US3732341A (en) | (alkyl and o-alkyloxy alkyl)-o-alkyl-s-(1,2,2-trichloro-ethyl)-thionothiol phosphoric and phosphonic acid esters | |
US3763285A (en) | 1-phenyl-2-cyanovinyl(thio)-phosphoric or-phosphonic acid esters | |
JPS5838439B2 (ja) | トリアゾロチアゾリル−(チオノ)−リン酸(ホスホン酸)エステルの製造方法 | |
US3828063A (en) | Benzisoxazolo(thiono)phosphoric(phosphonic)acid esters | |
US3420829A (en) | 3,4 - dihydro - 4 - oxo - 1,2,3 - benzotriazine-3-yl-ethyl phosphoric and phosphonic acid esters | |
US3565976A (en) | 0 - (4-(alpha - cyano - benzylmercapto)phenyl)(thio)phosphoric,(thio)phosphonic acid esters | |
US3839355A (en) | Pyrazolo-(thiono)-phosphoric(phosphonic)acid esters | |
US3470229A (en) | O,o-dialkyl-o-(dithiocarbonato) ethyl-phosphoric acid esters | |
US3880997A (en) | Insecticidal and acaricidal phosphorous-containing esters of 2-hydroxyquinoxaline | |
PL97177B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
PL101231B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
PL98708B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
PL96749B1 (pl) | Srodek owadobojczy | |
CA1075707A (en) | Vinyl (thiono) (thiol) phosphoric (phosphonic) acid esters, and their use as insecticides, acaricides and nematicides | |
US3845207A (en) | Combatting pests with o-pyrazolo-pyrimidine-(thiono)-phosphoric(phosphonic)acid esters | |
US3733378A (en) | Amido-o-lower alkyl-s-allylmercapto-methylthiolphosphoric acid esters |