PL93128B1 - - Google Patents

Description

Opis patentowy opublikowano: 31.12.1977 93128 MKP AOln 9/36 Int. Cl.2 A01N 9/36 Twórca wynalazku: — Uprawniony z patentu: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen (Republika Federalna Niemiec) Srodek owadobójczy, roztoczobójczy i nicieniobójczy Wynalazek dotyczy srodka owadobójczego, roz- toczobójozego i nicieniobójczego zawierajacego ja¬ ko substancje czynna nowe N,N-dwumietylo-N'-[0- -fenylo-!(tiono)-a[Ikianofosfonylo]-formaimidyiny.Wiadomo juz, ze N,N-dwumetylo-N'[0-arylo-tio- no-etanofosfonylo]-formamidyny, np. N,N-dwume- tylo-N^ifO^Mmetyliotfenylo lub -O-3-chlOirofenylo- lub O-0-2 j45-trójchlorofenylo-tiono-etanofosfonylo]- -formamidyna posiadaja wlasciwosci owado-, rozto- czo- lub nicieniobójcze (porównaj opis patentowy RFN DOS nr 2 312 738).Stwierdzono, ze nowe N,N-dwumetylo-N'-[0 -fe¬ nylo(tionlo)-alkano-fosfonylo]-formamidyny o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy o 1—4 .atomach wegla, a X oznacza atom tlenu lub siarki, wykazuja doskonale dzialanie owado-, roztioczo- i nicienioibóijcze.Nowe NjN-.dwumetylo-N^tiO-fenyloCtionoJ-alkano- -fosfonylo]-f'OEmaimidyny o wzorze 1 mozna otrzy¬ mac przez poddanie reakcji aimidu estru kwasu 0-£enyIo(tiano)-alkano-fosf onowego o wzorze 2, w którym R i X maja wyzej podane znaczenie, z N,N-dwuimetyilo-aoetalaimi o wzorze 3, w którym alkil oznacza nizszy rodnik alkilowy, ewentualnie w obecnosci rozpuszczalnika lub rozcienczalnika.Niespodziewanie N,N-dwumetyilo-N'-[0-fenylo((tio- no)-alkano£osfonylo]-formamidyiny wykazuja lepsze dzialanie owadobójcze, równiez w odniesieniu do owadów gleby, roztoczobójcze i nicieniobójcze, ani¬ zeli uprzednio wymienione zwiazki o analogicznej 2 budowie i takim samym kierunku dzialania. Sub¬ stancje czynne o wzorze 1 srodka wedlug wynalaz¬ ku stanowia zatem prawdziwe wzobogaoenie stanu techniki.Jezeli jako materialy wyjsciowe stosuje sie np. amid estru kwasu O-fenylotionioetanofosfonowego i dwumietylowy acetal dwumetyloformamSdu, wów¬ czas przebieg reakcji mozna przedstawic za pomoca schematu uwidocznionego na rysunku.Stosowalne jako substancje wyjsciowe amidy es¬ trów kwasu 0-feinylo(,tiono)-ialkainofosfoniowego i N, N-dwumetyloacetale sa jednoznacznie okreslane wzorami 2 i 3. We wzorze 2 R oznacza korzystnie prostolancuchowy lub rozgalezioiny rodnik alkilowy zawierajacy 1—3 atomów wegla.Stosowane jako substancje wyjsciowe (amidy es¬ trów kwasu 0-fenyloi(tiono)-alkanoifosfonowego o wzorze 2, sa znane z literatury i mozna je otrzy¬ mac wedlug ogólnie przyjetych metod (porówmaj opis patentowy RFN DOS nr 2 019 597), co odno¬ si sie równiez do N,N-dwumetyloaeetali o wzorze 3 [porównaj Beriichte 101 01968), str. 46 i Zeitsch- rift fur Chemie 9, 201 (1969)].Jako przyklady przytacza sie indywidualnie na¬ stepujace: amid estru kwasu O-fenylo-metano- lufo -etano- lub -propano- fosfonowego i analogi tio- nowe; dalej dwumetylowy lub dwuetylowy acetal N,N-dwumetylo-formamidu.Sposób wytwarzania mozna prowadzic pirzy rów¬ noczesnym stosowaniu odpowiednich rozpuszazalni-. 93128S3123 ków lub rozcienczalników. Jako takie wchodza prakltycznie w rachube wszystkie obojetne roz¬ puszczalniki organiczne. Naleza ido nich zwlaszcza^ alifatyczne i aromatyczne, ewentualnie chlorowane weglojwodioroy jak benzen, toluen, ksylen, benzyna, chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla, ichlorobenzen lub eter np. eter dwuetyJowy i dwu- butyJowy, dioksan, dalej ketony, np. aceton, keton metylowoetylowy, metylowoizopro|$ylowy i metylo- woizobutylowy, oprócz tego nitryle jak aceto- i propionitryl.W szczególnych przypadkach mozna stosowac ja¬ ko rozpuszczalniki i rozcienczalniki równiez alko¬ hole, odpowiadajace acetalom. Temperatura reakcji moze wahac sie w szerszym zakresie. Naogól pra¬ cuje sie w zakresie 10—!I50°C, korzystnie 50—80°C.Reakcje prowadzi sie na ogól przy normalnym cis¬ nieniu.W celu przeprowadzenia reakcji skladnik aceta- lowy stosuje sie na ogól w 20—30%r-owym nadmia- irze, a skladniki reakcji, najczesciej bez rozpuszczal- ndka, ogrzewa sie przez jedna do. kiilka godzin w podanej temperaturze. Przeróbke prowadzi sie na¬ stepnie w zwykly sposób.Nowe zwiazki otrzymuje sie czesto w postaci olejów, które czesto nie daja sie destylowac bez rozkladu, jednak mozna je uwolnic od ostatnich lotnych czesci przez tak zwane „poddestylowanie", to jest dluzsze ogrzewanie pod zmniejszonym cis¬ nieniem do umiarkowanie podwyzszonych tempe¬ ratur i w ten. sposób oczyscic je. Do scharaktery¬ zowania ich sluzy wspólczynnik zalamania. Czesc zwiazków otrzymuje sie w postaci krystalicznej o ostrym punkcie topnienia.Jak juz wielokrotnie wspominano, N,N-dwumety- lo-N'-[0-fenylo(tiono)-aUkanofesfonylo] -formamidyny odznaczaja sie nadzwyczajnym dzialaniem owado¬ bójczym, dzialaniem przeciw owadom gleby, dziala¬ niem roztoczo- i nicieniobójczym. Dzialaja one r6wniez przeciw szkodnikom roslin, higieny i ma¬ gazynów. Przy niskiej fitotoksycznosci wykazuja one dobre dzialanie w stosunku do owadów ssa¬ cych jak tez gryzacych oraz w stosunku do rozto- * ozy, a oprócz tego niektóre zwiazki wykazuja rów¬ niez dzialanie grzybobójcze. Z tego wzgledu sub¬ stancje czynne o wzorze 1 mozna z powodzeniem stosowac jako srodki szkodnikobójcze w ochronie roslin jak tez w sektorze higieny oraz magazyno¬ wania.Do owadów ssacych naleza zasadniczo mszyce {Aphidae), jak zielona mszyca brzosk,winiowo-ziem- ndaczana (Myzus persicae), mszyca trzmieiowo-bu- rakowa (DoraMs fabae), mszyca owsiana (Rhopalo- siiphum padi), mszyca grochowa (Macrosiiphum pi- si) i mszyca kartoflana. (Maqrosiphuim solasifoiii), dalej mszyce atakujace porzeczki (Cryptomyzus fcoroohelti), mszyca jabloniowa (Sappaphis mali), mszyca* sliwkowa (Hyalopterus arundiniis) i mszy¬ ca wisniowo-przytiulioiwa (Myzus cerasi), oprócz Jtego czerwcowate (Cocciina) pn. Aspidiotus hederae i Lecaniom hesperidium jak tez Pseudococcus ma- rjtimus; przylzence (Thysanoptetra) jak Hercino- fchrips femoralis i pluskwy nip. plaszczyniec bura¬ kowy (Piesona iguadrata), pluskwa bawelniana (Dys- 40 45 50 55 60 dercus intermediuis), pluskwa lózkowa (Cimex lec- 'tuHarius), zajadkowate (Rhodnius proiLixus) i Tria- toma infestanis, dalej piewiki jak Euscediis bdloba- lus i Nephotettix hipunctatas. ^ Z gryzacych owadów nalezy wymienic przede wszystkim gasienice motyli (Depidoptera) jak tan- tnis krzyzowiaczek (Plutella maculipennis), brud¬ nica nieparka (Lymantiria dispar), kuprówka rud¬ nica (Euproctis chrysorirhoea) i przadka piers-cieni- ca (Malacosma neustria), dalej pietnówka kapus- tówka (Mamostra brassicae) i rolnica zbozówka (Agrotis segetum), bielinek kapustoik (Pieris bra¬ ssicae), piedzik przedzimek (Cheimatobia brumiata), owocówka zoledzióweczka (Tortrix viridana), pien i(Laphygima frugiiperda) i Prodenia litura, dalej naimiotnikowate (Hyponomeuta padella), molik ma-' czny (Eiphestia kuhniella) i duzy mól woskowy (Ga- lleria Mellonella). Poza tym do owadów gryzacych zaliczane sa chrzaszcze (Coleoptera) np. wolek zbo¬ zowy (Sitophilus granarius = Calandra granaria), stonka ziemniaczana {Leptinotarsa decemlineata), kaldunica zielonka (Gastrophysa viridula), zaczka ichrzanówka (Phaedon cochleariae), slodyszek rze¬ pakowy (Meligethes aeneus), kistnik maliniak (By- turus tomentosus), strakowiec fasolowy (Bruchidius = Acanthosicelides obtecltus), skórnikowate (Dermes- ftes frischi), Trogoderma granarium, czerwono-bru- natny trojszyk (Tribolium castaneum), wolek kuku¬ rydzowy (Calandra lub Sitophilus zeaimais), ukrytek imaurytanski (Stegobium paniceum), macznik mly¬ narek {Tenebrio molitor) i spichrzel surynamski (Oryzaephilus surinamensis), jak tez. równiez ro¬ dzaje zyjace w ziemi np. drutowce (Agriotes spec.) i pedraki chrabaszcza (Melolontha melolontha); ka¬ raluchy jak Blatella germanica, Periplaneta ame- ricana, Leucophaea lub Rhyparoibia maderae, Blat- ta orientalis, Blaberus giganteus i Blaberus fuscus jak tez. Henschoutedenia flexivitta; dalej prosto- skrzydle np. swierszcz domowy (Gryllus domesti- cus); termity jak termity ziemne (Reticulatermes flavipes) i oblóczniaki jak mrówki np. Lasius ni- ger.Dwuskrzydle obejmuja w zasadzie muchy jak wywlilzka (Drostphila melanogoster), owocanka po- 'ludniówka (Ceratilis capitata), mucha domowa (Mu- isca domestioa), mala mucha domowa (Fannijca ca- nicularis), Phormia aegina i CaiHiphoiria erythrocep- hala) jak tez boJjimuszka kleparka (Stomoxys cal- ciltrans); dalej komary jak moskity np. komary wywolujace zólta febre (Aedes aegypti), komar domowy (Culex pipiens) i komar wywolujacy ma¬ larie .(Anopheles stephensi).Do rozltoiczy (Acari) zalicza sie tu zwlaszcza prze- dziorkowate (Tetranychidae) jak przedziorek Chmie¬ lowiec (Tetranychus telarius = Tetranyichus altha- eae lub Tetranychus urticae), iprzejdziorek owoco- wiec (ParaJtetranydhus pilosus = • Panonychus ul- mi), szpecielowate np. szpeciel porzeczkowy (Erio- iphyes ribis) i Tarsonemiden np. Hemitarsoneum latus i Taris-onemus pallidus; w koncu kleszcze jak Ornithodorus moubata. ' Przy zastosowaniu przeciw szkodnikom higieny i magazynów szczególnie muchom i komarom, pro¬ dukty wedlug wynalazku odznaczaja sde doskona-5 93128 6 lym dzialanie rezydualnym na drewnie i glinie jak tez dofc-ra stabilnoscia na alkalia na Wapnowa¬ nym podlozu.Substancje czynnie srodka wedlug wynalazku przy malej toksycznosci w stosunku do deplokrwiistych, wykazuja silne wlasciwosci nicieniobójcze i z tego wzgledu moga byc stosowane do zwalczania nicie¬ ni, zwlaszcza fitopatogennych. Naleza do nich za¬ sadniczo nicienie pasozytujace w tkankach lisci (Anphelenchaides) jak wegorek chiryzantemowiee (A. ritzemiaibcsi), wegorek tiruskawkowiec (A. fira- gariae), A. oryzae; nicienie lodygi (Ditylenchus) jak wegorek niszczyk (D. Dipsaci); matwik korzeniowy (Meloidogyne) jak np. M. arenaria i M. incognita; nMendie powodujace tworzenie sie torlbieli {Hetero- dera) jak matwik ziemniaczany (H. rostochiensis), matwik burakowy (H. schaclitii); jak tez wolnozy- jace nicienie korzenili np. z gatunków Pratylenchus, Paratylenchus, Rotylenchus, Xiiphinema i Radoipho- lus.Substanje czynne srodka wedlug wynalazku mo¬ zna przeprowadzic w normalnie stosowane formy uzytkowe jak (roztwory, emujsje, zawiesiny, pro¬ szki, pasty i granulaty. Wytwarza siie je w znany sposób np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozcienczalnikami, a wiec cieklymi rozpuszczal¬ nikami, skroplonymi i utrzymywanymi pod cisnie¬ niem gazami iAub stalymi nosnikami, ewentualnie przy zastosowaniu srodków powierzchniowo-czyn- nych a wiec srodków emulgujacych iAub dysperu- jacych i/lub pianotwórczych. W przypadku .zasto¬ sowania wody jako rozcienczalnika mozna np. sto¬ sowac równiez (rozpuszczalniki organiczne jako po¬ mocnicze srodki rozpuszczajace.Jako ciekle rozpuszczalniki nalezy wymienic: zwiazki aromatyczne jak ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatycz¬ ne lub chlorowane weglowodory alifatyczne jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metyle¬ nu, weglowodory alifatyczne jak cykloheksan lub parafiny np. frakcje ropy naftowej, alkohole jak butanol lufo glikol jak tez ich etery i estry, ke¬ tony jak aceton, keton metylowoetyiowy, keton metylowoizofoutylowy lulb cykloheksanon, silnie, po¬ larne 'rozpuszczalniki jak dwumetyloformaniid i sulfotlenek metylowy, jak tez woda; jako skroplo¬ ne gazowe rozcienczalniki lub nosniki rozumie sie takie ciecze, które w normalnej temperaturze i pod normalnym cisnieniem sa gazami np. gazy pedne w aerozolach, jak chlorowcoweglowodory np. fre¬ on; jako stale nosniki: naturalne maczniki skalne, jak kaoliny, tlenek glinu, talk, kreda, kwarc, atta- (pulgit, montmoryionit lub ziemia okrzemkowa i syntetyczne maczki skalne jako silnie szdyspergo- wainy kwals krzemowy, tlenek glinu i krzemiany; jako srodki emulgujace i/iub pianotwórcze; emul¬ gatory niejonowe i anionowe jak estry polioksy- etylenu i kwasów tluszczowych, etery polioksyety- lenu i alkoholi tluszczowych np. eter alkiloarylb- ¦^poligiikolowy, aflkanosulfoniany, alkanosianczany, arylosulfoniany jak tez hydrolizaty bialka; jako srodki dyspergujaoe np. lignine, lugi posiarczyno¬ we i metyloceluloze.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku mo¬ ga wystepowac w formach uzytkowych w miesza¬ niniex z innymi" znanymi substancjami czynnymi Formy uzytkowe zawieiraja na ogól 0,1—05'/o wa¬ gowych substancji czynnej, korzystnie 0,5—JHW* Substancje czynne moga byc stosowane jako takie w postaci form uzytkowych lub w postaci otrzy¬ manych z nich form gotowych do uzytku jak roz¬ tworów, emulsji, pianek, zawiesin, proszków, past, rozipuszczalnych proszków, srodków do opylania i granulatów. Stosowanie nastepuje w zwykly spo¬ sób np. przez opryskiwanie, obtryskiwanie, roz¬ pylanie w postaci mgly, rozrzucanie, gazowanie, oblewanie, bejcowanie lub inkrustowanie.Stezenie substancji czynnej w preparatach goto- wyeh do uzytku moze zmieniac sie w szerszym za¬ kresie. Na ogól wynosi ono 0,0001^10% korzystnie 0,011—il°/o. Substancje czynne mozna z powodze¬ niem stosowac równiez w sposobie „Ultira^ow-vo- liuime" (ULV), gdzie mozliwe jest sporzadzenie form zawierajacych do 95% substancji czynnej.W ponizszych przykladach I—VI sulbstancje czyn¬ ne wedlug wynalazku testowano odnosnie ich ak¬ tywnosci w stosunku do szeregu szkodników roslin-, ftych w porównaniu ze znanymi N,NHdwumetylo- -N'-[0-4Hmetylofenylo^ono/etanoifoisfc«iylo]-forma- midyna, oznaczona w ponizszych testach symbolem (A), NjN-dwumetylo-N^fO-S^Morofenylo^tdoncHeita- nofosfonylo]-formamidyna, oznaczona w ponizszych testach symbolem (B), 1 N,N-dwumetylo-N'-[0-2,4,5- -trójchlorofenylo-tiono-etanofosfonylo]-foaxnainidy- na, oznaczona symbolem (C). Nowe, badane substa¬ ncje sa oznaczone w róznych testach cyfra umie¬ szczona kazdorazowo w klamrach, która odpowia¬ da biezacym numerom przykladów ilulstrujacych sposób wytwarzania.Przyklad I. Testowanie Drosophila Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu Emulgator: ~ 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolowego 40 W celu-twytworzenia .korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika i emu¬ lgatora i rozciencza koncentrat woda do pozadane¬ go stezenia. 45 1 om8 preparatu substancji czynnej nanosi sie pipeta na krazek filtracyjny o srednicy 7 cm. Kla* dzie sie go w stanie mokrym na otwór naczynia szklanego, w którym znajduje sie 50 wywdlzek (Drosoplhila melanogaster) i przykrywa szMana ply- 50 tka.Po podanych czasach okresla sie stopien zniszcze¬ nia w %. 100% oznacza pfflzy tym, ze wszystkie muchy zostaly zniszczone, 0% oznacza natomiast, ze zadna z much niie zginela. Substancje czynne, stezenie substancji czynnych, qzasy badania i efe¬ kty wynikaja z ponizszej tablicy I.Przyklad II. Testowanie Doralis (dzialanie sy- stemiczne) 6o Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloary¬ lopoliglikolowego W celu wytworzenia korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej, miesza sie 1 czesc wagowa Suibstan- 65 cji czynnej z podanymi ilosciami rozpuszczalnik*93128 Tablica I Testowanie Drosophila Substancja czynna • . [A] (VII) (VIII) Stezenie substancji czynnej 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 Stopien zniszczenia! w % po 1 dniu 100 40 0 100 100 40 100 100 45 i emulgatora i rozciencza koncentrat woda do po¬ zadanego stezenia. - Preparatem substancji czynnej podlewa sie ro¬ sliny fasoli (Vicia faba), zaatakowane silnie czarna mszyca trizniielowo-burakowa (DoraJis Fabae) tak, ze preparat substancji czynnej przenika do gleby, bez zwilzenia lisci roslin fasoli. Substancja czynna zostaje pobrana przez rosliny z ziemi i dochodzi do zaatakowanych lisci: Po podanych czasach okresla sie stopien znisz¬ czenia w %. 100% oznacza, ze wszystkie mszyce zostaly zniszczone, a 0% oznacza, ze zadna mszyca nae ulegla zniszczeniu. Substancje czynne, stezenie substancji czynnych, czasy badania i efekty wyni¬ kaja z ponizszej tablicy II.TablicaII Testowanie Daralis/systemicznie Substancja czynna 1 ' [A] [B] (IX) Stezenie substancji czynnej w °/o 2 0,1 0,01 0,001 Oyl 0,01 0,001 0,1 0,01 0,001 0,1 0,01 | • 0,001 Stopien zniszczenia] w % po 4 dniach 3 100 100 100 98 0 • 100 100 100 100 100 100 40 8 stancji czynnej z podanymi ilosciami rozpuszczalni¬ ka i emulgatora i koncentrat rozciencza sie woda do pozadanego stezenia.Preperatem substancji czynnej skrapia sie do cal¬ kowitego zmoczenia rosliny fasoli (Phaseolus vul- gairis) o wysokosci okolo 10—30 cm. Te rosliny fa¬ soli sa zaatakowane silnie zwykla mszyca lub prze- dziorkiem chmielowieeim (Tetranychus urticae) we wszystkich ich stadiach rozwojowych.Po podlanych czasach okresla sie stopien znisz¬ czenia w %, 100% oznacza przy tym, ze wszystkie mszyce ulegly zniszczeniu a 0% oznacza, ze zadna mszyca nie zostala zabita/ Substancje czynne, stezenia substancji czynnych, czasy badania i efekty wynikaja z ponizszej tabli¬ cy III.Tablica III Testowanie Tetranychus Przyklad III. Testowanie Tetranychus (rezy- stencja) Rozpuszczalnik: 1 czesc wagowa acetonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloary- lopoliglilsolowego W celu wytworzenia korzystnego preperatu sub- stancji czynnej miesza sie w 1 czesc wagowa sub- 50 55 60 65 Substancja czynna [A].(VII) (IX) | (VIII) Stezenie substancji czynnej w % 0,1 0,1 0,1 0,1 Stopien zniszczenia w % po 8 dniach 0 100 98 98 | Przyklad IV. Test na stezenie graniczne/linse- kty gleby Owad testowany: larwy Tanebnio molitor w ziemi Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloary- lopoliglikolowego W celu wytworzenia korzystnego preparatu suib- stancjli czynnej, miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podanymi ilosciami rozpuszczal¬ nika i emulgatora i rozciencza koncentrat woda do pozadanego stezenia.Preparat substancji czynnej miesza sie dokladnie z ziemia. Stezenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa przy tym zadnej roli, decydujaca jest jedynie ilosc substancji czynnej na jednostke ob¬ jetosci ziemi, która podaje sie w ppm (=mg/l).Ziemia napelnia sie doniczki i pozostawia je w temperaturze pokojowej.Po 24 godzinach testowane zwierzeta wprowadza sie do ziemi i po dalszych dwóch do siedmiu dniach okresla sie sprawnosc substancji czynnej w %, przez obliczenie martwych i zyjacych owa¬ dów testowanych. Sprawnosc wynosi 100% jezeli wszystkie testowane owady ulegly zniszczeniu a 0%, jezeli przy zyciu utrzymalo sie dokladnie tyle owadów testowanych, ile ich jest w próbie kon¬ trolnej, nie poddanej obróbce.Substancje czynne, stosowane ilosci i efekty, wyJ nikaja z ponizszej tablicy IV.Przyklad V. Test na stezenie graniczne/inse¬ kty gleby Owad testowany: Robaki Phorbia antiaua w ziemi RozpusZGzaILnik* 3 czesci wagowe acetonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloary- lopoliglikolgwego9 Tablica IV (Larwy Teniebrio molitor w zieimi) Substancja czynna [C] (VII) (VIII) (IX) Stopien zniszczenia w °/o przy stezeniu substancji czynnej 0 100 100 100 ppm 0 100 100 100 1 W delu wytworzenia korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substan¬ cji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora i rozciencza koncentrat woda do pozadanego stezenia.Preparat substancji czynnej miesza sie doklad¬ nie z ziemia. Stezenie substancji czynnej w prepa¬ racie nie odgrywa przy tym praktycznie zadnej roli, decydujaca jest jedynie ilosc substncji czyn¬ nej na jednostke objetosci ziemi, która podaje sie w ppm (=mg/l). Ziemia napelnia sie doniczki i po¬ zostawia je w temperaturze pokojowej.Po 24 godzinach testowane zwierzeta wprowadza sie do ziemi i po dalszych 2—7 dniach okresla slie sprawnosc substancji czynnej w °/o przez obli¬ czenie martwych i zywych owadów testowanych.Sprawnosc wynosi 100%, jezeli wszystkie .testowa¬ ne owady ulegly zniszczeniu, a 0% jezeli przy zy¬ ciu utrzymalo sie dokladnie tyle owadów testowa¬ nych, ile ich jest w próbie kontrolnej, nie podda¬ nej obróbce. Substancje czynne, stosowane ilosci i efekty wynikaja z ponizszej tablicy V.Tablica V Robaki Phorbia antiaua w ziemi 93123 towane nicienie. Stezenie substancji czynnej w ipreparacie nie odgrywa przy tym praktycznie za¬ dnej roili, decudujaca jest jedynie ilosc substancji ¦czynnej na jednostke objetosci ziemi, która poda¬ je sie w ppm. Ziemia, tak potraktowana, napelnia sie doniczki, wysiewa salate i utrzymuje donicz¬ ki w temperaturze szklarni okolo 27°C.Po czterech tygodniach bada sie korzenie salaty na stopien zaatakowania ich nicieniami (matwikiem korzeniowym) i okresla sprawnosc w °/o substancji czynnej. Sprawnosc 100*/© wystepuje wtedy, gdy uniknelo sie calkowicie zaatakowania rosliny a 0°/o gdy stopien zaatakowania jest dokladnie tak wy¬ soki, jak u roslin kontrolnych, nde poddanych ob¬ róbce, ale przebywajacych w ziemi tak samo za¬ kazonej. Substancje czynne, stosowane ilosci, efe¬ kty wynikaja z ponizszej tablicy VI.Substancja czynna [C] (VII) (VIII) (IX) Stopien zniszczenia w Vo przy stezeniu substancji czynnej 50 100 100 100 ppm 0 100 100 90 1 Przyklad VI. Test na stezenie graniczne Nicien testowany: MeloMogyne incognlita Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe aceltonu Emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloary- lopoliglifeolowego W celu wytfworzenia korzystnego preparatu sub¬ stancji czynnej, miesza sie 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podanymi ilosciami rozpuszczal¬ nika i emulgatora i rozciencza koncentrat woda do pozadanego stezenia.Preparat substancji czynnej miesza sie doklad¬ nie z ziemia, która jest silnie zakazona przez tes- 40 50 55 Tablica VI (Meloidogyne mcognita) Substancja czynna [C] (WI) (IX) Stopien zniszczenia w °/o przy stezeniu substancji czynnej 0 100 100 4 100 ppm 98 100 95 | 65 Przyklad VII. 18,7 g (0,1 mola) amidu estru kwasu O-feny^-metano^tionofoisfonowego miesza sie z Ii6 g dwumetylowego aoetalu dwumetylo- foimamidu przez 1 godzine "w temperaturze 70°C.Substancje lotne oddestylowuje sie w prózni Pozo¬ stalosc krystalizuje przy pocieraniu z eterem naf¬ towym. Otrzymuje sie 22 g (90,5°/o wydajnosci te¬ oretycznej) NJ^^dwumetyio-N^EO-tfenylo-tiono^me- tanofosfonylo]-^oiriniaimidyny p wzorze 4, o punkcie tolpnienia 59°C W analogiczny sposób otrzymuje sie nastepujace zwiazki: Przyklad VIII. Otrzymywanie zwiazku o wzo¬ rze 5 z 78°/o wydajnoscia. Wspólczymdk zalmania n 20:1,5822.Przyklad IX. Otrzymywanie zwiazku o wzo¬ rze 5 z 78*/o wydajnoscia. Wspólczynnik zalamania n 20:1,5428.Stosowane jako produkty wyjsciowe amidy es¬ trów kwasu 0-fenylo zna otrzymac nastepujaco: . 75 g (0,5 mola) dwuichlorku klwasu metano-tiono- -fosfonowegp rozpuszcza sie w 600 cm8 toluenu* W temperaturze --20 do —10°C wkrapia sie w ciagu minut roztwór 47 g fenolu i 51 g Irójetyloami- ny w 150 om8 toluenu. Wsad 'miesza sie przez 1 godzine w temperaturze 20°C a nastepnie chlodzi do tempertury —10°C. W temperaturze tej wpro¬ wadza sie 20 g gazowego amoniaku. Miesza sde do¬ datkowo przez 1 godzine w temperaturze 30°C, chlodzi do temperatury 20°C i sole miesza sie z 500 cm8 wody. Nastepnie przemywa sie 500 cm811 93128 12 wody, do której dodano 2 g NaOH. Nastepnie przemywa sie jeszcze dwukrotnie woda i roztwór sutszy sie nad siarczanem sodowym. Po odparowa¬ niu rozpuszczalnika w prózni pozostaje olej, stano¬ wiacy zwiazek o wzorze 7. Substancje te mozna oczyscic przez destylacje. Kp 0,1 (130°C; punkt topmenia 69°C; wydajnosc 52 g (55% wydajnosci teoretycznej).Analogicznie mozna wytworzyc zwiazek o wzo¬ rze 8, o punkcie topnienia 99°C i zwiazek o wzo¬ rze 9, o punkcie topnienia 55°C. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy, roztoczobójczy i nicieniobój- czy, zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik i/lub substancje powierzchniowo- -iczynne i ewentualnie znane dodatki, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N,N-dwu- me^tylo-N^CO-feinylo-CitionoJ-alkano-fosfonylol-for- mamidyne o wzorze 1, w którym R oznacza rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla a X oznacza atom tlenu lub siarki. p_n=ch-n(ch3)2 Wzór Z (CH3)2N-CH. .0-ALkiL -0 —ALkiL Wzór 393128 CH^-P. ^A n=ch-n(ch3)2 Wzór A C2H5, €o/ p-n=ch-n(ch3)2 Wzór 5 CH O-o/ -n=ch-n(ch3)2 Wzór 6 CHj-K .o-O Wzór 7 CH: o/ P-NH. Wzór 8 C2H5 P-NH /% Wzór 993128 P- NH2 + (CH30)2 CH-U(c\-\5)2 -2 x CH3OH c2^5\II , \ XP-N = CH-N(CH,U CK Schemat DN-3, zani. 582/77 Cena 10 zl PL