PL87111B1 - - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobójczy i roztoczobójczy zawierajacy jako substancje czynna nowe amidy kwasu S(amidokarbonylo)-metylotiofosforowego.

Znane jest, ze sole kwasów O-alkilo-N-monoalkiloamidotiofosforowych mozna alkilowac podstawionymi zwiazkami chlorowcometylowymi, a produkty otrzymane ta metoda wyrózniaja sie dzialaniem owadobójczym oraz roztoczobójczym (patrz opis patentowy DAS RFN nr 1 135 905 oraz opis patentowy Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr 3 019 250).

Stwierdzono, ze nowe amidy kwasu S(amidokarbonylo)-metylotiofosforowego o wzorze 1, w którym symbole R, R' i R" oznaczaja jednakowe lub rózne rodniki alkilowe o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawierajace 1*6 atomów wegla, wykazuja szczególnie skuteczne dzialanie owadobójcze i roztoczobójcze.

Nowe amidy kwasu S-(amidokarbonyloj-metylotiofosforowego o wzorze 1 mozna otrzymac przez podda¬ nie reakcji Oalkilo-N^monoalkiloamidotiofosforowego o wzorze 2 z jednoalkiloamidami kwasu chlorowcoocto- wego o wzorze 3, przy czym we wzorach 1, 2 i 3 symbole R, R' i R" maja podane wyzej znaczenie, zas Hal we wzorze 3 oznacza atom chlorowca, korzystnie atom bromu lub chloru, a symbol M we wzorze 2 oznacza równowaznik amonowy podstawiony metalem alkalicznym albo metalem ziem alkalicznych lub tez ewentualnie rodnikiem alkilowym. Niespodziewanie stwierdzono, ze nowe amidy kwasu S-(amidokarbonylo)-metylotiofosfo- rowego, o wzorze 1 maja znacznie lepsze dzialanie owadobójcze oraz roztoczobójcze, niz znane dotad estry 0,0-dwualkilowe kwasu S"(arnidokarbonylo)«metylotio- oraz -dwutiofosforowego, które pod wzgledem struktury i kierunku dzialania stanowia zwiazki najbardziej porównywalne, a takze sa najbardziej znanymi produktami handlowymi z tej klasy zwiazków. Te nowe zwiazki stanowia zatem wzbogacenie stanu techniki. Jesli jako substancji wyjsciowych uzywa sie soli sodowej kwasu O-etylo-N-monoizopropyloamidotiofosforowego i jednome- tyloamidu kwasu chlorooctowego, wówczas reakcja przebiega wedlug schematu przedstawionego na rysunku.

Zastosowanie substancje wyjsciowe okreslone sa jednoznacznie wzorami ogólnymi 2 i 3. Korzystnie jest jednak gdy symbole R, R' i R" w tychze wzorach oznaczaja rodniki alkilowe o lancuchu prostym lub rozgalezionym, zawierajace 1-4 atomów wegla, jak np. rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, rvbutylowy, izobutylowy, M-rzed-butylowy lub lll-rzed-butylowy. W szczególnosci dajacymi sie zastosowac solami kwasu Oalkilo-N-monoalkiloamidotiofosforowego o wzorze 2 sa przykladowo sole metali alkalicznych, sole metali ziem2 87 111 alkalicznych lub ewentualnie podstawione rodnikiem alkilowym sole amonowe kwasu Ornety Io-N-metylo-, Ometylo-N-propylo, Ometylo-N-izopropylotiofosforowego, Oetylo-N-metylo-, Oetylo-N-etylo-, O-etylo-N-izo- propylotiofosforowego oraz kwasu Obutylo-N-etyloamidotiofosforowego. Powyzsze sole, jak równiez pochodne kwasu chlorowcooctowego o wzorze 3 sa substancjami znanymi i dajacymi sie otrzymywac wedlug znanych metod.

Sposób wytwarzania nowych substancji przebiega korzystnie przy wspóludziale odpowiednich rozpuszczal¬ ników lub rozcienczalników. Moga byc nimi, praktycznie biorac, wszystkie obojetne rozpuszczalniki organiczne.

Naleza do nich w szczególnosci weglowodory alifatyczne i aromatyczne, jak benzen, toluen, ksylen, benzyna oraz ewentualnie chlorowcowoweglowodory, jak chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla, chlorobenzen, etery, np. eter dwuetylowy i dwubutylowy oraz dioksan, a nastepnie ketony, np. aceton, metyloetyloketon, metyloizopropyloketon i metyloizobutyloketon, a oprócz tego nitryle, jak np. acetonitryl i propionitryl oraz alkohole, np. metanol, etanol, izopropanol. W niektórych przypadkach rozpuszczalnikiem moze byc takze woda.

Temperature reakcji mozna zmieniac w dosc duzym zakresie. Na ogól reakcje prowadzi sie w temperaturze 0-120°C, korzystnie 15-60°C. Reakcje przeprowadza sie na ogól pod normalnym cisnieniem. Do reakcji uzywa sie substancji wyjsciowych najczesciej w stosunku równomolowym. Nadmiar jednego lub drugiego skladnika reakcji nie daje istotnych korzysci. Reakcje prowadzi sie najlepiej w obecnosci jednego z wyzej wymienionych rozpuszczalników w podanej temperaturze, a nastepnie po kilkugodzinnym mieszaniu mieszanine reakcyjna poddaje sie przeróbce znanym sposobem.

Substancje czynne srodka wedlug wynalazku otrzymuje sie najczesciej w postaci bezbarwnych lub lekko zabarwionych, lepkich i rozpuszczalnych w wodzie olejów lub wykrystalizowanych soli, których nie mozna na ogól destylowac bez rozkladu. Jednakze przez tak zwane „poddestylowanie" (tzn. dluzsze ogrzewanie pod zmniejszonym cisnieniem w umiarkowanie podwyzszonej temperaturze) mozna je uwolnic od resztek lotnych skladników i w ten sposób oczyscic. Do identyfikacji substancji cieklych sluzy przede wszystkim wspólczynnik zalamania swiatla, zas w przypadku subsrancji stalych temperatura topnienia.

Jak juz kilkakrotnie wspomniano nowe amidy kwasu S~(amidokarbonylo)-metylotiofosforowego, wyróznia¬ ja sie pierwszorzedna skutecznoscia owadobójcza oraz roztoczobójcza w stosunku do szkodników roslin oraz szkodników sanitarnych. Sa one przy tym skuteczne, zarówno wobec owadów ssacych, jak i wobec owadów gryzacych oraz roztoczy (Acarina). Równoczesnie dzialaja na nicienie i owady zyjace w glebie oraz odznaczaja sie niska fitotoksycznoscia. Z tych wzgledów zwiazki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku, stosuje sie z powodzeniem w ochronie roslin jako srodki do zwalczania szkodników oraz w dziedzinie higieny sanitarnej.

Do owadów ssacych naleza glównie mszyce (Aphidae), jak np. mszyca brzoskwiniowo-ziemniaczana (Myzus persicae), mszyca trzmiel i nowo-burakowa (Doralis fabae), mszyca czeremchowo-zbozowa (Rhopalosip- hon padi), mszyca grochowca (Macrosiphon pisi), mszyca baldaszkowo-ziemniaczana (Macrosiphon solanifolii), mszyca poprzeczkowo-czysciecowa (Cryptomyzus korschelti), mszyca jabloniowo-babkowa (Sappaphis mali), mszyca sliwowo-trzcinowa (Hyalopterus arundinis) i mszyca wisniowo-przytuliowa (Myzus cerasi), a oprócz tego czerwce i welnowce (Coccina), jak np. tarcznik oleandrowiec (Aspidiotus hederae), misecznik zachodni (Lecanium hesperidum) oraz Pseudococcus maritimus. Naleza do nich takze przylzence (Thysanoptera), jak np.

Hercinothrips femoralis oraz pluskwiaki róznoskrzydle, jak np. plaszczyniec burakowy (Piesma quadrata), pluskwa domowa (Cimex lectularius), Dysdercus intermedius, Rhodnius prolixus, Triatoma infestans oraz piewiki, jak np. Euscelis bilobatus i Nephotettix bipunctatus.

Sposród owadów gryzacych nalezy przede wszystkim wymienic gasienice motyli (Lepidoptera), takich jak np. tantnis krzyzowiaczek (Plutella maculipennis), brudnica nieparka (Lymantria dispar), kuprówka rudnica (Euproctis chrysorrhoea), pierscienica nadrzewka (Malacosoma neustria), pietnówka kapustnica (Mamestra brassicae), rolnica zbozówka (Agrotis segetum), bielinek > kapustnik (Pieris brassicae), piedzik przedz imek (Cheimatobia brumata), zwójka zieloneczka (Tortrix viridana), Laphygma frugiperda i Prodenia litura, a nastep¬ nie namiotnik owocowy (Hyponomeuta padella), molik maczny (Ephestia kuhniella) oraz mól barciak (Galleria mellonella).

Do owadów gryzacych naleza nastepnie chrzaszcze (Coleoptera), np. wolek zbozowy (Sitophilus granariu- s=Calandra granaria), stonka ziemniaczana (Leptinotarsa decerlineata), kaldunica zielonka (Gastropnysa viridu- la), zaczka warzuchówka (Phaedon cochleariae), slodyszek rzepakowy (Meligethes aeneus), kistnik maliniak (byturus tomentosus), strakowiec fasolowy (Bruchidius=Acanthoscelides obtectus), skórnik sloniniec (Dermestes frischi), chrzaszcz khapra (Tragoderma granarium), trojszyk gryzacy (Tribolium castaneum), wolek kukurydziany (Calandra lub Sitophilus zeamais), zywiak chlebowiec (Stegobium paniceum), macznik mlynarek (Tenebrio molitor) i rozplaszczyk surynamski (Oryzaephilus surinamensis), a takze rodzaje zyjace w glebie, jak np. drutowce (Agroites spec.) i pedraki chrabaszcza (Melolontha melolontha) oraz karaczany, jak np. prusak (Blatella germanica), przybyszka amerykanska (Periplaneta americana), karaluch wschodni (Blatta orientalis), Leucophaea87 111 3 lub Rhyparobia maderae, Blaberus giganteus, Blaberus fuscus i Henschoutedenia flexivitta. Do owadów gryzacych naleza dalej prostoskrzydle, np. swierszcz domowy (Acheta domesticus), termity, jak np. termit ziemny (Reticulitermes flavipes) oraz blonkoskrzydle, jak mrówki np. hurtnica czarna (Lasius niger).

Do owadów dwuskrzydlych naleza glównie muchówki, jak np. wywilzyna karlówka (Drosophila melanoga- ster), owocanka poludniówka (Ceratitis capitata), mucha domowa (Musca domestica), mala mucha domowa (Fannia canicularis), plujka rudoglowa (Calliphora erythorocephala), Phormia regina oraz bolimuszka kleparka (Stomyxys calcitrans), a nastepnie dlugoczulkie, np. komary, przykladowo komar egipski ,(Aedes aegypti), komar brzeczacy (Culex pipiens) i komar widliszek (Anopheles stephensi).

Do roztoczy (Acarina) naleza przede wszystkim przedziorkowate (Tetranychidae), jak np. przedziorek Chmielowiec (Tetranychus telarius-Tetranychus althaeae lub Tetranychus urticae) i przedziorek owocowiec (Paratetranychus pilosue=Panonychus ulmi), a nastepnie szpecielowate, np. szpeciel porzeczkowiec (Eriophyes ribis), oraz róznopazurkowate (Tarsonemidae), jak np. roztocz truskawkowiec (Tarsonemus pallidus) i Hermiter- sonemus latus, a wreszcie kleszcze, jak np. kleszcz skórny (Ornithodorus mouhata).

Substancje czynne srodka wedlug wynalazku, zastosowane przeciwko szkodnikom magazynowym i sanitar¬ nym, a w szczególnosci przeciwko muchom i komarom, wyrózniaja sie ponadto pierwszorzednym oddzialywa¬ niem szczatkowym na drewno i gline oraz dobra odpornoscia alkaliczna na wapnowanych podlozach.

Z substancji czynnych mozna sporzadzac zazwyczaj stosowane formy uzytkowe, jak np. roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pasty oraz granulaty. Wytwarza sie je znanym sposobem, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozcienczalnikami, a wiec z cieklymi rozpuszczalnikami, znajdujacymi sie pod cisnieniem, skroplony¬ mi gazami i/lub nosnikami, ewentualnie z uzyciem srodków powierzchniowo-czynnych, takich jak emulgatory i/lub dyspergatory i/lub srodki pianotwórcze.

W przypadku uzycia wody jako rozcienczalnika mozna np. tez zastosowac rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako rozpuszczalniki ciekle stosuje sie glównie nastepujace zwiazki aromatyczne, takie jak: ksylen, toluen, benzen, alkilonaftaleny, chlorowane weglowodory aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifatyczne, jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne, np. cykloheksan lub parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, jak np. butanol lub glikol oraz ich estry i etery, a nastepnie ketony, jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon, mocno polarne rozpuszczalniki, np. dwumetyloformamid i dwumetylosulfotlenek oraz wode. Skroplonymi, gazowymi rozcien¬ czalnikami lub nosnikami sa takie ciecze, które w normalnej temperaturze oraz pod normalnym cisnieniem sa w fazie gazowej, jak np. ciekle gazy do wytwarzania aerozoli, jak chlorowcoweglowodory np. freon.

Nosnikami o postaci stalej sa nastepujace substancje: naturalne maczki skalne, jak np. kaolin, uwodniony tlenek glinu, talk, kreda, kwarc, attapulgit, montmorylonit, ziemia okrzemkowa, oraz syntetyczne maczki skalne, jak np. kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspersji, tlenek glinowy oraz krzemiany. Emulgatorami i/lub srodkami pianotwórczymi sa: emulgatory niejonowe i anionowe, jak np. estry polioksyetylenu i kwasów tluszczowych, etery polioksyetylenu i kwasów tluszczowych, np. etery alkiloarylowe poliglikolu, alkilosulfonia- ny, arylosulfoniany, siarczany alkilowe oraz hydrolizaty bialkowe.

Jako dyspergatory stosuje sie np. lignine — lugi posulfitowe oraz metyloceluloze.

Substancje czynne srodka wedlug wynalazku mozna mieszac z innymi, znanymi substancjami czynnymi wytwarzajac z nich odpowiednie preparaty. Preparaty zawieraja substancje czynna przewaznie w ilosci 0,1*95% wagowych, korzystnie 0,5-90%. Substancje czynne mozna stosowac w postaci wytworzonych z nich preparatów lub w postaci sporzadzonych z nich form uzytkowych, jak np. gotowych do uzytku roztworów, koncentratów emulsyjnych, emulsji, piany, zawiesiny, proszków zwilzalnych, past, proszków rozpuszczalnych, srodków do opylania oraz granulatów. Stosuje sie je za pomoca zwykle uzywanych metod, np. przez rozpryskiwanie, rozpylanie, zamglawianie, opylanie, rozsiewanie, zadymianie, gazowanie, rozlewanie, zaprawianie lub inkrustowa¬ nie. Stezenie substancji czynnej w preparatach gotowych do uzytku mozna zmieniac w duzym zakresie.

Przewaznie wynosi ono 0,0001-10%, korzystnie 0,01-1%. Substancje czynne mozna takze z dobrym wynikiem stosowac w metodzie Ultra-Low-Volume (ULV), w której mozliwe jest wytwarzanie preparatów zawierajacych do 95%.

Przyklad I. Test na zaczce warzuchówce (dlugotrwale dzialanie systemiczne). Jako rozpuszczalnika uzywa sie 3 czesci wagowych acetonu, a jako emulgatora 1 czesc wagowa alkiloarylowego eteru poliglikolu.

W celu sporzadzenia odpowiedniego preparatu miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika (zawierajacego wymieniona powyzej ilosc emulgatora), a nastepnie otrzymany koncentrat rozciencza woda az do uzyskania zadanego stezenia 0,025% substancji czynnej. Rosliny jarmuzu (Brassica oleracea) podlewa sie porcjami po 50 ml preparatu substancji czynnej, tak zeby preparat przeniknal do gleby bez zwilzenia lisci rosliny.

Substancja czynna pobierana jest przez jarmuz z gleby, a nastepnie dociera do lisci rosliny. Stosuje sie dawke 12,5 mg substancji czynnej na 100 g gleby (waga po wysuszeniu na powietrzu). Rosliny zasiedla sie w podanych okresach czasu larwami zaczki warzuchówki (Phaedon cochleariae), a nastepnie okresla sie ich4 87 111 smiertelnosc za kazdym razem po 3 dniach. Liczba 100% oznacza, ze wszystkie larwy zostaly zniszczone, zas 0% oznacza, ze zadna z larw nie zostala porazona.

W tablicy I podano substancje czynna, jej stezenie, czasy oceny oraz wyniki.

Przyklad II. Test na mszycy brzoskwiniowo«ziemniaczanej (dlugotrwale dzialanie systemiczne). Jako rozpuszczalnika uzywa sie 3 czesci wagowych acetonu, a jako emulgatora 1 czesc wagowa alkiloarylowego eteru poliglikolu.

W celu sporzadzenia odpowiedniego preparatu miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika (zawierajacego wyzej wymieniona ilosc emulgatora, a nastepnie otrzymany koncentrat rozciencza sie woda, az do uzyskania zadanego stezenia 0,025% substancji-czynnej. Rosliny jarmuzu (Brassica oleracea) podlewa sie porcjami po 50 ml preparatu substancji czynnej, tak zeby preparat przeniknal do gleby bez zwilzenia lisci rosliny. Substancja czynna pobierana jest przez jarmuz gleby, a nastepnie dociera do lisci. Stosuje sie dawke 12,5 mg substancji czynnej na 100 g gleby (waga po wysuszeniu na powietrzu).

Rosliny zasiedla sie w podanych okresach czasu mszycami brzoskwiniowoziemniaczanymi (Myzus persicae), a nastepnie okresla sie ich smiertelnosc kazdorazowo po 3 dniach. Liczba 100% oznacza, ze wszystkie mszyce zostaly zniszczone, zas 0% oznacza, ze zadna z mszyc nie zostala porazona.

W tablicy II podano substancje czynna, jej stezenie, czasy oceny oraz wyniki.

Przyklad III. Test na tantnisiu krzyzowiaczku (dzialanie dlugotrwale po opryskaniu). Jako rozpusz¬ czalnika uzywa sie 3 czesci wagowe acetonu, a jako emulgatora 1 czesc wagowa alkiloarylowego eteru poliglikolu.

W celu sporzadzenia odpowiedniego preparatu miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika (zawierajacego wyzej wymieniona ilosc emulgatora), a nastepnie otrzamany koncentrat rozciencza sie woda, az do uzyskania zadanego stezenia. Otrzymanym preparatem opryskuje sie, az do calkowitego zmoczenia lisci rosliny jarmuzu, majace wysokosc okolo 10-15 cm. Rosliny zasiedla sie w podanych okresach czasu gasiennicami tantnisia krzyzowiaczka (Plutella maculipennis). Kazdorazowo po 3 dniach okresla sie stopien porazenia w procentach. Liczba 100% oznacza, ze wszystkie gasiennice zostaly porazone, zas 0% oznacza, ze zadna z gasiennic nie zostala porazona.

W tablicy III podano: substancje cz/nna, jej stezenie, czasy oceny oraz wyniki.

Przyklad IV. Test na mszycy brzoskwiniowo- ziemniaczanej (dzialanie dlugotrwale po opryskaniu).

Jako rozpuszczalnika uzywa sie 3 czesci wagowe acetonu, a jako emulgatora 1 czesc wagowa alkiloarylowego eteru poliglikolu.

W celu sporzadzenia odpowiedniego preparatu miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika (zawierajacego wyzej wymieniona ilosc emulgatora), a nastepnie otrzymany koncentrat rozciencza sie woda, az do uzyskania zadanego stezenia. Otrzymanym preparatem opryskuje sie, az do calkowitego zmoczenia lisci rosliny jarmuzu, majace wysokosc okolo 10-15 cm. Rosliny zasiedla sie w podanych okresach czasu mszycami brzoskwiniowo-ziemniaczanymi (Myzus persicae). Kazdorazowo po 3 dniach okresla sie stopien porazenia w procentach. Liczba 100% oznacza, ze wszystkie mszyce zostaly porazone, zas 0% oznacza, ze zadna z mszyc nie zostala porazona.

W tablicy IV podano substancje czynna, jej stezenie, czasy oceny oraz wyniki.

Przyklad V. Test na przedziorkach (odpornosciowy). Jako rozpuszczalnika uzywa sie 3 czesci wagowe acetonu, a jako emulgatora 1 czesc wagowa alkiloarylowego eteru poliglikolu.

W celu sporzadzenia odpowiedniego preparatu miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika (zawierajacego wyzej wymieniona ilosc emulgatora), a nastepnie otrzymany koncentrat rozciencza sie woda, az do uzyskania zadanego stezenia.

Otrzymanym preparatem opryskuje sie rosliny fasoli (Phaseolus vulgaris) o wysokosci okolo 10-30 cm, az do calkowitego zmoczenia lisci. Sa one silnie zasiedlone wszystkimi stadiami rozwojowymi przedziorka pospolitego lub przedziorka chmielowca (Tetranychus urticae). W podanych okresach czasu okresla sie skutecz¬ nosc dzialania preparatu poprzez obliczenie ilosci martwych owadów. Otrzymany w ten sposób stopien porazenia podawany jest w procentach. Liczba 100% oznacza, ze wszystkie przedziorki zostaly zniszczone, zas 0% oznacza, ze zaden z przedziorków nie zostal porazony.

W tablicy V podano substancje czynna, jej stezenie, czasy oceny oraz wyniki.

Przyklad VI. Test na stezenie graniczne. Test przeprowadza sie na nicieniu Meloidogyne incognita.

Jako rozpuszczalnika uzywa sie 3 czesci wagowe acetonu, a jako emulgatora 1 czesc wagowa alkiloarylowego eteru poliglikolu. W celu sporzadzenia odpowiedniego preparatu miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika (zawierajacego wyzej wymieniona ilosc emulgatora), a nastepnie otrzymany koncentrat rozciencza sie woda, az do otrzymania zadanego stezenia. Preparat miesza sie dokladnie z ziemia silnie zakazona testowanymi nicieniami.87 111 5 Stezenie substancji czynnej w preparacie praktycznie nie ma przy tym zadnego znaczenia, natomiast jedynie istotna rzecza jest podawana w ppm ilosci substancji czynnej, przypadajaca na jednostke objetosciowa ziemi. Ziemie umieszcza sie w garnkach, nastepnie zasiewa w niej salate i przechowuje garnki w szklarni w temperaturze 27°C. Po 4 tygodniach bada sie czy korzenie salaty zostaly opanowane przez nicienie, a nastepnie okresla w procentach skutecznosc substancji czynnej. Skutecznosc wynosi 100%, jesli calkowicie uniknieto zaatakowania przez nicienie, natomiast równa jest 0%, jesli roslina jest zaatakowana w tym samym stopniu co rosliny kontrolne w ziemi nie potraktowanej preparatem, ale zakazonej nicieniami w ten sam sposób.

W tablicy VI podano rodzaj substancji czynnej, dawki oraz wyniki.

Przyklad VII. Do roztworu 62,0g (0,28 mola) soli sodowej kwasu O-etylo-N-izopropyloamidotiofos- torowego w 300 ml acetonitrylu, wkrapla sie w temperaturze pokojowej 27,1 g (0,20 mola) jednoizopropyloami- du kwasu chlorooctowego w 50 ml acetonitrylu. Reakcja przebiega slabo ezgotermicznie. Mieszanine miesza sie dodatkowo wciagu nocy w temperaturze 40-60° C, po czym odsacza wytracone sole nieorganiczne, usuwa rozpuszczalnik, rozpuszcza pozostalosc wdwuchlorometanie, przemywa roztwór dwukrotnie niewielka iloscia wody, suszy faze organiczna nad siarczanem sodu, przesacza i otrzymany przesacz poddaje zatezeniu. Po roztarciu z eterem naftowym otrzymuje sie amid kwasu S-(izopropyloamidokarbonylo)-mety1o-G^tylo-N-izopro- pylotiofosforowego o wzorze 8, w postaci prawie bezbarwnej, rozpuszczalnej w wodzie wykrystalizowanej soli o temperaturze topnienia 85-86°C. Wydajnosc wynosi 37,0 g (65,5% teoretycznej). Analogicznie mozna otrzy¬ mac nastepujace zwiazki podane w tablicy VII. ww#go Polskial Bzer'1 ^'¦¦ ¦ .1 L "¦ 1

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy i roztoczobójczy, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna amidy kwasu S*(amidokarbonylo)-metylotiofosforowego o wzorze 1, w którym symbole R, R' i R" oznaczaja jednako¬ we lub rózne rodniki alkilowe o lancuchu prostym lub rozgalezionym zawierajace 1-6 atomów wegla, oraz znane nosniki i substancje powierzchniowo-czynne.87 111 Tablica I (Dzialanie dlugotrwale po podlaniu: Larwy Phaedon cochleariae (Brassica oleracea) Substancja czynna Ilosc mg substancji czynnej na 100 g gleby (waga po wysuszeniu na powietrzu) % porazenia po ilosci dni: 10 17 20 27 31 34 38 Zwiazek o wzorze 4 (znany) Zwiazek o wzorze 5 Zwiazek o wzorze 6 Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 8 12,5 12,5 12,5 12,5 12.5 100 100 80 30 100 100 100 100 - 100 100 100 100 100 100 100 100 100 - 100 100 100 100 100 100 60 50 100 80 50 100 80 20 50 20 Tablica II (Dzialanie dlugotrwale po podlaniu: Myzus persicae (Brassica oleracea) Substancja czynna Ilosc mg substancji czynnej na 100 g gleby (waga po wysuszeniu) na powierzchni % porazenia po ilosci dni 17 20 24 31 38 41 45 48 52 Zwiazek o wzorze 4 (znany) Zwiazek o wzorze 9 (znany) Zwiazek o wzorze 5 Zwiazek o wzorze 6 Zv/iazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 8 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 12,5 100 100 100 100 100 100 80 100 100 100 100 1.00 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 75 100 100 100 100 50 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Tablica III Dzialanie dlugotrwale po opryskaniu (0,05% substancji czynnej) Plutella maculipennis na Brassica oleracea % porazenia po ilosci dni Substancja czynna 11 15 18 22 25 29 32 36 Zwiazek o wzorze 9 (znany) 0 Zwiazek o wzorze7 100 100 100 80 70 50 85 70 35 1087 111 Tablica IV Dzialanie dlugotrwale po opryskaniu (0,05% substancji czynnej) Myzus persicae na Brassica olearacea % porazenia po ilosci dni Substancja czynna 8 11 15 18 25 29 32 36 39 43 Zwiazek o wzorze 9 (znany) 55 0 Zwiazek o wzorze5 100 100 100 100 100 100 100 100 95 85 100 Zwiazek o wzorze7 100 100 100 100 100 100' 100 100 100 85 100 Ta bIica V Test na przedziorkach (odpornosciowy) Substancja czynna Stezenie substancji czynnej Stopien porazenia po 2 dniach (w%) (w %) Zwiazek o wzorze 9 (znany) Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 8 o;i 0,01 0,1 0,01 0,1 0.01« 95 0 99 75 100 40 Tablica VI Test na Meloidogyne incognita Substancja czynna Stopien porazenia w %, w przypadku gdy stezenie substancji czynnej wynosi: 20 10 5 2,5 ppm Zwiazek o wzorze 4 (znany) Zwiazek o wzorze 9 (znany) Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 8 0 0 00 95 98 90 90 50 5087 111 Tablica VII Temperatura topnienia Wzór lub wspólczynnik zalamania swiatla Zwiazek o wzorze7 68—69°C 20 Zwiazek o wzorze6 n n • 1 »4988 20 Zwiazek o wzorze5 nn : 1,5140 C2H50 0 0 \/ / P + CL-CHy-C -Na Cl /\ \ L-C3H7-NH S-Na NH-CH3 C9H5O 0 \ / Z\ I I-C3H7-NH S-CH2-C-NH-CH3 Scfiemat R-0X 0 P J> K-NHX S-CH2-C XNH-R" R-0N 0 0 Pv Hal-CM2-C /\ \ ¦ R*-NH SM NH-R" Wzdr2 Wzór 3 CH3O fl 0 V-S-CH2-C-NH-CH3 CH3O Wzór 487 111 C2H50 0 0 V l •p-s-ch2-c-njh-ch3 CH3-/YH Wzór 5 \l O II ,P-S-CH2-C-NH-i-C3H7 CHq-NH \Nz6t 6 C2H50 O O \I H 'P-S-CH2-C-NH-CH3 1-C3H7-NH /' Wzd.r 7 C2H50 0 o \ll [ ,P-5-CH2-C-NH-t-C3H7 L-C3H7-NH lA/zdr 8 *AJ CH3O /P-S-CH2-C-NH-CH3 Wzór 9 CZYTELNIA Urzecte Pa*e**