PL101874B1 - A method of producing new estero-amides of phosphoric acids - Google Patents
A method of producing new estero-amides of phosphoric acids Download PDFInfo
- Publication number
- PL101874B1 PL101874B1 PL1976204563A PL20456376A PL101874B1 PL 101874 B1 PL101874 B1 PL 101874B1 PL 1976204563 A PL1976204563 A PL 1976204563A PL 20456376 A PL20456376 A PL 20456376A PL 101874 B1 PL101874 B1 PL 101874B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- radical
- methyl
- ethyl
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 title description 2
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 3
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IPMUWZWQTFANMC-UHFFFAOYSA-N CCCOS(=O)=O Chemical compound CCCOS(=O)=O IPMUWZWQTFANMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000003012 phosphoric acid amides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N oic acid Natural products C1CC2C3CC=C4CC(OC5C(C(O)C(O)C(CO)O5)O)CC(O)C4(C)C3CCC2(C)C1C(C)C(O)CC(C)=C(C)C(=O)OC1OC(COC(C)=O)C(O)C(O)C1OC(C(C1O)O)OC(COC(C)=O)C1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O HVFSJXUIRWUHRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical class OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100400378 Mus musculus Marveld2 gene Proteins 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZKSYXAOKNLDLT-UHFFFAOYSA-K [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=S Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=S IZKSYXAOKNLDLT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N alstonine Natural products C1=CC2=C3C=CC=CC3=NC2=C2N1C[C@H]1[C@H](C)OC=C(C(=O)OC)[C@H]1C2 WYTGDNHDOZPMIW-RCBQFDQVSA-N 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000001743 benzylic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005998 bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000012380 dealkylating agent Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- JYCKNDWZDXGNBW-UHFFFAOYSA-N dipropyl sulfate Chemical compound CCCOS(=O)(=O)OCCC JYCKNDWZDXGNBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000590 parasiticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCNPXKLQSGAGKT-UHFFFAOYSA-N propyl benzenesulfonate Chemical compound CCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 OCNPXKLQSGAGKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYRGSDXYMNTMML-UHFFFAOYSA-N propyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCOS(O)(=O)=O TYRGSDXYMNTMML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 150000003283 rhodium Chemical class 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
- C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/2479—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
- C07F9/2483—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1) containing the structure P(=X)n-N-S (X = O, S, Se; n = 0, 1)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia nowych estro-amidów kwasów fosforowych
o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza rodnik
alkilowy lub etylowy, R2 oznacza rodnik alkilowy
o 1—6 atomach wegla, alkenylowy, aryloalkilowy
lub grupe o wzorze ogólnym 4, w którym A ozna¬
cza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub
atom chlorowca i m oznacza liczbe 0, 1, 2 lub 3,
R3 oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla
ewentualnie podstawiony atomem chlorowca lub
oznacza grupe o wzorze ogólnym 5, w którym B
oznacza atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1—6
atomach wegla, grupe nitrowa lub grupe alkoksy-
lowa o 1—6 atoniach wegla, k oznacza liczbe 0,1,
2 lub 3 i X oznacza atom tlenu lub siarki.
Nowe zwiazki o wzorze 1 niaja bardzo dobre
dzialanie owadobójcze, iroztoczobójcze, inicieniobój-
cze i wykazuja lepsza skutecznosc i szersze spek¬
trum dzialania niz zwiazki o podobnej budowie
chemicznej, zwlaszcza sa bardzo skuteczne na
przedziorkowate, które uodpornily sie na rózne
znane pestycydy fosforoorganiczne.
Korzystnie we wzorze 1, R2 oznacza rodnik alki¬
lowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy
taki jak rodnik winylowy, alilowy, propenylowy
i metalilowy, korzystnie alilowy, rodnik aryloalki¬
lowy zwlaszcza benzylowy i 2-fenyloetylowy, ko¬
rzystnie benzylowy, niepodstawiony rodnik feny-
lowy, %lub rodnik fenyIowy zawierajacy 1—3,
zwlaszcza 1—2 podstawników, takich jak atomy
2
chlorowców, rodniki alkilowe o 1—4 atomach
wegla, zwlaszcza metylowe i R3 oznacza rodnik al¬
kilowy o 1—4 atomach wegla, chlorowcowany rod¬
nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, na przyklad
bromoetylowy, 2-chloroetylowy, 2-bromoetylowy,
3^chloropropylowy, 3-chlorobutylowy, 4-chlorobuty-
lowy, l-metyló-2-chloropropylowy, l-metylowy-3-
-chloropropylowy, 1-chlorometyloetylowy, 1-chloro-
metylo-2-chloroetylowy, zwlaszcza chlorometylowy,
niepodstawiony rodnik fenylowy lub rodnik fe-
nylowy zawierajacy 1—3 podstawników, które sta¬
nowia rodniki alkilowe o 1—4 atomach wegla,
zwlaszcza metylowe, atomy chlorowców, zwlaszcza
chloru i bromu, grupy alkoksylowe o ,1—4 atomach
wegla i grupy nitrowe.
Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze
sole estro-amidów kwasów tiofosforowych o wzo¬
rze ogólnym 2, w którym R1, R2 i R3 maja wyzej
podane znaczenie i M1 oznacza atom metalu alka¬
licznego lub amon^ poddaje sie reakcji ze srodkiem
alkilujacym o wzorze ogólnym 3, w którym Y
oznacza atom chlorowca lub grupe sulfonowa.
Korzystnie w wyzej podanych wzorach 2 i 3 R1
oznacza atom sodu lub potasu lub amon, Y ozna¬
cza atom chloru/bromu, jodu, fluoru, grupe ben-
zenosulfonowa, p-toluenosulfonowa, 'jedinopropylo-
sulfonowa lub siarczanowa, i R4 oznacza atom wo¬
doru, rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, gru¬
pe metolksytiokarbonylowa lub etoksytiokarbony-
lowa.
101 8743
Przykladem soli estro-amid6w kwasów tiofosfo-
rowych o wzorze 2 sa nastepujace zwiazki: sól po¬
tasowa kwasu O-etylo-N-metylo-NHmetanoHsulfony-
loamidotriofosforowego, sól potasowa kwasu 0-ety-
lo-N-metylo-N-etanosulfoaiyloamidotiofosforowego,
sól potasowa kwasu O-etylo-N-metylo-N-tn^butano-
sulfonyloaimddotiofosforowego, sól potasowa kwasu
O-metylo-N-metylo-N-benzenosulfonyloamidotio^
fosforowego, sól potasowa kwasu O-etylo-N-metylo-
-N-benzenosulfonyloamidotiotfosforowego, sól pota¬
sowa kwasu O-etylo-N-metylOnN-4-chlorobenizano-
suifonyloaTnidotiofoMorowego, sól potasowa kwasu
0^etylo-N-nietylo-N^2,5-dwiuchlorobenzenosulfony-
loamidotiofosforowego, sól potasowa kwasu 0-
^etylo-N-metylo-N-4-metylobenzenosulfonyloami-
dotiofiosforoweigo, sól potasowa kwasu 0-etylo-N-
-metylo-4-N-metoksybenzenosulfonyloamidotiofios-
forowego, sól potasowa kwasu O-etylo-N-inetylo-N-
-2-ine1x>ksy-5-chlorobeai^enosulfonyloamidotiofos-
forowego, sól potasowa kwasu O^etylo-N^metylo-N-
-2-nitrobenzenosiulfonyloa!m;idoitiofosforowego, sól
potasowa kwasu O^etylo-N-etylo^N-metanosulfbny-
loamidotiofosforowego, sól potasowa kwasu 0-ety-
lo-N-izo-propylo-N-metanosulfonyloamidotiofosfo-
rowego, sól potas|owa kwasu O-metylo-NHizo-propy-
lo-N^hloroorietanosulfonyloatmidotiofosforowego, sól
potasowa kwasu O-etylo^N^rzo-propylo-N-benzeino-
sulfonyloamidotiofosforowego, sól potasowa kwasu
O-etylo-N^n-butylo-N-metainosulfonyloamidotiofos-
forowego, sól potasowa kwasu O-etylo-N-alilo-N-
-metanosulfonyloamidotiocfosforowego, sól potasowa
kwasu O-etylo-N^alilo-N-benzensulfonyloaniidotio-
fosfotrowego, sól potasowa kwasu O-etylo-N-fenylo-
N-metainosulfonyloamMotiofosfarowego, sól pota¬
sowa kwasu O-etylo-N-fenylo-N-benizenosulfonylo-
ainidotiofosforowego, sól potasowa kwasu O^etylo-
-N-4-c^loro^nylo-N-metanoisulfonyloaim'idiotiofos-
forowego, sól potasowa kwasu 0-etylo-N-4-metylo-
feuylo-N-metaoosulfonyloamidotiofosforowego, sól
potasowa kwasu 0-etylo-N-(2Hmetylo-4-chlorofe-
i^lo)-NHmetanosulfionyloaiiiidotiofosforowego, sól
potasowa kwasu O^etylo-N^benzylo-N^metanosulfo-
nyloaimiidotaofosforowego, (sól potasowa kwasu 0-
^metylo-NHmetaniosulfonyloaimidotiofosfiorowego, sól
potasowa kwasu 0-etylo-N-2nmetylofenylOTN-meta-
nosulfonyloamidotiofosforowego, sól potasowa kwa¬
su 0^etylo-N-2,4-dwumetylofenylo-N^meta'nosulfo-
nyloamidotiofosfiorowego, sól potasowa kwasu 0-
-etylo-N-(2-metylo-4Hchlorofenylo)^N-benzenosul-
fonyloamidotiotfiosforowego, sól potasowa kwasu 0-
-etylo-O-N-metylo-N-chlorometanosulfonyloamido-
tiofosforowegp, sól potasowa kwasu O^etyllo-N-me-
tylo-N-4-bromobenzenosulfonyloamidotiofosforo-
wego, sól potasowa kwasu O-etylo-N-metylo-N-2,4,5-
-trójchlorobenzenosulfonyloamidotiofosforowego
oraz odpowiednie sole sodowe, trójetyloaminowe,
dwumetyloanilinowe, pirydyniowe.
Przykladami srodków alkilujacych o wzorze 3 sa
nastepujace zwiazki: chlorek n-propylu, bromek n-
-propylu, benzenosulfonian n-propylu, p^tolueno-
sulfonian n-propylu, siarczan dwu-n^propylowy
i siarczan jedno-n^propylowy.
Proces wedlug wynalazku przedstawiaja schema¬
ty 1 i 2. Wedlug tego schematu sól potasowa kwasu
O-etylo-N-metylo-N-metalosulfonyloamidotiofosfo-
L874
4
rowego otrzymana w pierwszym etapie mozna wy¬
dzielic. Mozna tez przeprowadzic jego reakcje in
situ to jest bez wydzielania lotirzyimac przez reakcje
ze srodkiem dezalkilujacym zadany N-metylo-N-
^metylosulfonyloamid estru O-etylo-S-n-propylowe-
go kwasu tiofosfoirowego o wysokiej czystosci
i z duza wydajnoscia.
Sposób wedlug wynalazku prowadzi sie .korzyst¬
nie w rozpuszczalniku lub rozcienczalniku. Jako
rozpuszczalniki lub rozcienczalniki stosuje sie na
przyklad wode, obojetne rozpuszczalniki organicz¬
ne, takie jak alifatyczne, alicykliczne i aromatycz¬
ne weglowodory, ewentualnie chlorowane, np.
heksan, cykloheksan, eter naftowy, ligroine, benzen,
toluen, ksylen, chlorek metylenu, chloroform, czte¬
rochlorek wegla, chlorek etylenu, trójchloroetylen
i chlorobenizen, etery, inp. eter etylowy, eter mety-
loetylowy, eter izopropylowy, eter butylowy, tlenek
propylenu, dioksan i czterowodorofuran, ketony,
np. aceton, keton metylowoetylowy, metylowoizo-
propylowy i metyllowoizobutylowy, nitryle, np.
acetonitryl, propionitryl i akrylonitryl, alkohole,
np. metanol, etanol, izopropanol, II-rzed., butano-
liglikol, estry mp. octan etylu i octan amylu kwa-
sów i sulfotlenki, np. sulfotlenek dwuetylowy
i sulfotlenek dwuimetylowy i zasady np. pirydyne.
Sposób wedlug wynalazku mozna prowadzic
w szerokim zakresie temperatur. Na ogól proces
prowadzi sie w granicach od temperatury —20°C
do ¦ temperatury wrzenia mieszaniny, .korzystnie
w temperaturze 0—lOO^C.
Proces prowadzi sie korzystnie pod cisnieniem
atmosferycznym, chociaz mozna równiez stosowac
cisnienie podwyzszone i izmniejiszone. Nizej podaje
sie przyklady otrzymywania zwiazków sposobem
wedlug wynalazku.
Przyklad I. Rozpuszcza sie 37 g soli potaso¬
wej kwasu O-etylo-N^metylo-N-4-chlorobenizenosul-
fonyloaniidotiofosforowego w 150 ml ketonu mety-
40 lowoetylowego i dodaje sie 14 g bromku n-propylu.
Mieszanine ogrzewa sie przez 3^-godziny w tempe¬
raturze 60—70° do zakonczenia reakcji. Po odde¬
stylowaniu ketonu metylowoetylowego od pozosta¬
losci dodaje sie toluen i 'mieszanine przemywa sie
45 woda i 1%-owym wodnym roztworem wodoro¬
tlenku sodu i nastepnie woda. Po oddestylowaniu
toluenu pod zmniejszonym cisnieniem otrzymuje
sie 31 g estru lO-etylo-S-m-propylowego kwasu N-
-metylo-N-4-chlorobenzenosulf'Onyloamidotio£os,fo-
50 rowego o wzorze 6 w postaci bezbarwnego oleju
(n*J = 1,5335)
Przyklad II. Rozpuszcza sie 5,6 g wodoro¬
tlenku potasu w. ii00 ml etanolu i roztwór nasyca
sie gazowym siarkowodorem w temperaturze po-
55 kojowej otrzymuje sie etanolowy roztwór wodoro¬
siarczanu potasu. Do tego roztworu dodaje sie 26 g
estru 0,0-dwuetylowego kwasu N-metylo-N-meta-
nosufonyloamidotiofosforowego i mieszanine miesza
sie przez 4 godziny w temperaturze 75—80°C.
60 Temperature wewnetrzna zmniejsza sie przez chlo¬
dzenie do okolo 40°C, nastepnie dodaje sie 14 g
bromku n-propylu i w celu zakonczenia reakcji
miesza sie przez 3 godziny w temperaturze 65°C.
Pod izmniejsizonym cisnieniem usuwa sie z mie-
65 szaniny reakcyjnej lotne skladniki, do pozostalosci101 874
dodaje sie toluen i mieszanine przemywa sie woda
i 1% wodnym roztworem wodorotlenku sodu i po-
nownde woda. Po osuszeniu mieszaniny reakcyjnej
bezwodnym siarczanem sodu usuwa sie toluen
otrzymujac 21 g estru OHetylo-S-n-propylowego
kwasu N-metylo-N-meitanosulfonyloamiidotiofosfo-
rowego o wzorze 7 w postaci bezbarwnego oleju
(ng1 = 1,5020).
6
rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, grupe ni¬
trowa lub alkoiksylowa o 1—6 atomach wegla i k
oznacza liczbe 0, 1, 2 lub 3, a izwlaszcza R3 ozna¬
cza rodnik alkilowy o .1—4 atomach wegla i chlo-
rometylowy, niepodstawiony rodnik fenylowy lub
rodnik fenylowy jedno- lub trój-podstawiony ato¬
mem chloru, bromu, rodnikiem metylowym, grupa
metyloksylowa lub nitrowa, a X oznacza atom
tlenu lub siarki, znamienny tym, ze sole kwasów
Tablica
Zwiazki o wizorze 1
Przyklad
1
III
W
V
VI
V)II
VIII
IX
X
XI
XII
2CIII
XIV
x*v
XVI
XVII
XVIII
XIX
XX
XXI
XXJI
XXIII
m1
2
C2H^
C2HS
CH3
C2H5
C2Hg
C2H^
C2Hs
lC2Hi5
C2Hs
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2Hg
Cz^Lfr
1C2H5
C*H,
C2H^
C2H6
C2H5
R2
3
CHg
CHg
CHg
CHg
CHg
CHg
CHg
CHg
CHg
C2H5
i-CgHg
i-C3H7
i-C3H7
-CH2CH2=CH2
-CH2CH=CH2
C6H^
p-Cl-C6H*
P^CH8CeH4
2CH34C1-C6H5
-CH2-C6H5
R3
4 . C2H
n-C4H3
C6H5
CfrH6
2y5-Cl-CgH3
p-CHg-C6H4
:p-OCHgC6H4
p-OCHtfmCl-C6H3
0-N02-C6H4
CHg
CHg
CH2C1
CeH^
CHg
CHg
CgH^
CeUs
CHg
CHg
CHg
CHg
Wlasciwosci fizyczne
' n*} = 1,4985
n^° = 1,4952
nJJ = 1,5245
n2j5 = 1,5190
ng = 1,5394
n™ = 1,5350
n^° = 1,5556
n™ = 1,5572
n^° = 1,5420 •
ng = 1,4972
n^0 = 1,5009
n^° = 1,5337
ng = 1,4898
n^° = 1,5938
n^° = 1,5404
n^° =1,5550
n^° = 1,5371
n*1 = 1,5367
ng1 = 1,5380
n£° = 1,5444
f
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania estrów amidów kwasów fosforowych o wzorze 1, w którym R1 oznacza rod¬ nik metylowy lub etyloiwy, R2 oznacza rodnik al¬ kilowy o 1—6 atomach wegla, rodnik alkenylowy, aryloalkilowy lub grupe ó wzorze ogólnym 4, w którym A oznacza rodnik alkilowy o 1—6 ato¬ mach wegla lub atom chlorowca i m oznacza liczbe 0,* 1, 2 lub 3, a zwlaszcza R2 oznacza rodnik alki¬ lowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alilowy, ben¬ zylowy, niepodstawiony irodnik fenylowy lub rod¬ nik fenylowy jedno- lub dwu-podstawiony atomem chloru i rodnikiem metylowym, R3 oznacza rodnik alkilowy o II—6 atomach wegla ewentualnie pod¬ stawiony atomem chlorowca lub grupa o wizorze ogólnym 5, iw którym B oznacza atom chlorowca, 50 55 amidotiofosforowych o wzorze ogólnym 2, w któ¬ rym R1, R2 i R3 maja iwyzej podane znaczenie i M1 oznacza atom metalu alkalicznego lub amon, zwlaszcza atom sodu lub potasu lub amon, podda¬ je sie reakcji z srodkiem alkilujacym o wzorze ogólnym 3, w którym Y oznacza atom chlorowca lub grupe sulfonowa, zwlaszcza atom chloru, bromu, jodu, fluoru, grupe bemizenosu^onowa, p- -toliuenosulfonowa, jednopropylosulfonowa, lub siarczanowa.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 60 reakcje prowadzi sie iw temperaturze od —20°C do temperatury wrzenia .mieszaniny reakcyjnej, zwlaszcza w temperaturze 0—100°C.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie >w srodowisku obojetnego roz- 65 puszczalnika lub rozcienczalnika.101 874 R1Ov X R: \H / ,P - N, CH3CH2CH2S S02R^ WZÓR 1 R^. R2 P^ R\ / ^ ,N 3 / R S02 /-O /<* "s . M WZÓR 2 m CH3CH2CH2. Y WZÓR 3 -Gf WZÓR k B, -0k WZÓR 5 C9H,0 o 2 5 \H . ,P - N, CH^CH^CrLS CH, so2 \=/~ CL WZÓR 6 CJ-UD 0 25\ll ,P ~ / CH0CHXhLS 3 2 2 ,CH0 / 3 Nv \ SCLCHL 2 3 WZÓR 7101 874 CH, !C2H50)2P- N. + S02CH3 C2H5°\ , CH3\ A CH3S02 SCHEMAT 1 KSH ? 0 vs •K + CJ-LSH C2H5\/ CH !3\ /r\ M S CH3S02 K + CH3CH2CH2Br 2 5 \ / 3 P-N^ + KBr CH3CH2CH2S S02CH3 SCHEMAT 2
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50113705A JPS5238022A (en) | 1975-09-22 | 1975-09-22 | Insecticides, miticides, and nematocides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL101874B1 true PL101874B1 (pl) | 1979-02-28 |
Family
ID=14619069
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976204562A PL101873B1 (pl) | 1975-09-22 | 1976-09-20 | A method of producing new estero-amides of phosphoric acids |
| PL1976204558A PL101863B1 (pl) | 1975-09-22 | 1976-09-20 | A method of producing a new salt of amidothiophosphoric acids |
| PL1976204563A PL101874B1 (pl) | 1975-09-22 | 1976-09-20 | A method of producing new estero-amides of phosphoric acids |
| PL1976192532A PL101231B1 (pl) | 1975-09-22 | 1976-09-20 | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976204562A PL101873B1 (pl) | 1975-09-22 | 1976-09-20 | A method of producing new estero-amides of phosphoric acids |
| PL1976204558A PL101863B1 (pl) | 1975-09-22 | 1976-09-20 | A method of producing a new salt of amidothiophosphoric acids |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976192532A PL101231B1 (pl) | 1975-09-22 | 1976-09-20 | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4134979A (pl) |
| JP (1) | JPS5238022A (pl) |
| AR (1) | AR219286A1 (pl) |
| AT (1) | AT347181B (pl) |
| AU (1) | AU507454B2 (pl) |
| BE (1) | BE846423A (pl) |
| BG (1) | BG27530A3 (pl) |
| BR (1) | BR7606275A (pl) |
| CA (1) | CA1081247A (pl) |
| CH (1) | CH622678A5 (pl) |
| CS (1) | CS194778B2 (pl) |
| DD (1) | DD127419A5 (pl) |
| DE (1) | DE2642054A1 (pl) |
| DK (1) | DK140804B (pl) |
| EG (1) | EG12121A (pl) |
| ES (1) | ES451762A1 (pl) |
| FR (1) | FR2324641A1 (pl) |
| GB (1) | GB1527400A (pl) |
| IL (1) | IL50505A (pl) |
| NL (1) | NL7610487A (pl) |
| PH (1) | PH12930A (pl) |
| PL (4) | PL101873B1 (pl) |
| PT (1) | PT65613B (pl) |
| RO (1) | RO69679A (pl) |
| SE (1) | SE7610466L (pl) |
| SU (1) | SU609456A3 (pl) |
| TR (1) | TR19274A (pl) |
| ZA (1) | ZA765669B (pl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS604839B2 (ja) * | 1976-09-20 | 1985-02-06 | 日本特殊農薬製造株式会社 | 有機リン酸アミドエステル，その製法及び殺虫，殺ダニもしくは殺センチュウ剤 |
| DE3112064A1 (de) * | 1981-03-27 | 1982-10-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-sulfonylierte thiolphosphoresteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von insektiziden, spinnmilben und nematoden |
| CN87103208A (zh) * | 1986-04-07 | 1988-08-17 | 国际壳牌研究有限公司 | 膦酰胺化合物 |
| US4804654A (en) * | 1986-04-07 | 1989-02-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Certain N-(R-sulfonyl) phosphonamidothioates and dithioates |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3176600A (en) * | 1962-06-06 | 1965-04-06 | Tokar George | Cam controlled diaphragm and focus coaction |
| US3904710A (en) * | 1971-08-19 | 1975-09-09 | Exxon Research Engineering Co | Pesticidal O,S{40 -dialkyl S-phenylthioalkyl dithiophosphates and preparation thereof |
| US3917845A (en) * | 1973-03-27 | 1975-11-04 | Chevron Res | O,S-dihydrocarbyl-N-alkylthio- or N-arylthio phosphoroamidothioates as insecticides |
-
1975
- 1975-09-22 JP JP50113705A patent/JPS5238022A/ja active Granted
-
1976
- 1976-08-31 RO RO7687407A patent/RO69679A/ro unknown
- 1976-09-16 US US05/723,834 patent/US4134979A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-09-16 GB GB38383/76A patent/GB1527400A/en not_active Expired
- 1976-09-17 PT PT65613A patent/PT65613B/pt unknown
- 1976-09-17 CS CS766055A patent/CS194778B2/cs unknown
- 1976-09-17 PH PH18914A patent/PH12930A/en unknown
- 1976-09-17 IL IL50505A patent/IL50505A/xx unknown
- 1976-09-17 CH CH1183576A patent/CH622678A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-17 BG BG7634226A patent/BG27530A3/xx unknown
- 1976-09-18 DE DE19762642054 patent/DE2642054A1/de not_active Withdrawn
- 1976-09-18 EG EG569/76A patent/EG12121A/xx active
- 1976-09-20 PL PL1976204562A patent/PL101873B1/pl unknown
- 1976-09-20 PL PL1976204558A patent/PL101863B1/pl unknown
- 1976-09-20 DD DD194869A patent/DD127419A5/xx unknown
- 1976-09-20 PL PL1976204563A patent/PL101874B1/pl unknown
- 1976-09-20 SU SU762398006A patent/SU609456A3/ru active
- 1976-09-20 AU AU17930/76A patent/AU507454B2/en not_active Expired
- 1976-09-20 PL PL1976192532A patent/PL101231B1/pl unknown
- 1976-09-21 DK DK424776AA patent/DK140804B/da unknown
- 1976-09-21 BR BR7606275A patent/BR7606275A/pt unknown
- 1976-09-21 CA CA261,684A patent/CA1081247A/en not_active Expired
- 1976-09-21 ZA ZA765669A patent/ZA765669B/xx unknown
- 1976-09-21 AT AT699276A patent/AT347181B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-21 TR TR19274A patent/TR19274A/xx unknown
- 1976-09-21 NL NL7610487A patent/NL7610487A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-09-21 SE SE7610466A patent/SE7610466L/xx unknown
- 1976-09-22 ES ES451762A patent/ES451762A1/es not_active Expired
- 1976-09-22 BE BE170801A patent/BE846423A/xx unknown
- 1976-09-22 AR AR264800A patent/AR219286A1/es active
- 1976-09-22 FR FR7628517A patent/FR2324641A1/fr active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2813898A (en) | Sulfonium sulfonates | |
| US3006964A (en) | Process for fluoroalkyl sulfides | |
| PL101874B1 (pl) | A method of producing new estero-amides of phosphoric acids | |
| CA1077054A (en) | Detergent compounds | |
| GB772213A (en) | Improvements in and relating to dithiophosphoric acid esters | |
| GB782763A (en) | Substituted-urea sulfonic acid herbicides | |
| US2887505A (en) | Method for the manufacture of o-aryl o, o-di-(lower-alkyl) phosphorothioates | |
| GB811677A (en) | Thiophosphoric acid esters and their production | |
| US3030404A (en) | Thiophosphoric acid esters and process for producing them | |
| US3476837A (en) | Alkali metal salts of phosphorus dithiocarbamates | |
| US3131186A (en) | Unsymmetrically substituted triazinyl alkyl phosphates | |
| US3253062A (en) | Phosphonamidic acids and esters | |
| US3156718A (en) | Process for preparing thiophosphoric, thiophosphonic, and thiophosphinic acid esters | |
| US3082240A (en) | Process for the production of phosphoric acid esters | |
| US4130607A (en) | Preparation of dithiophosphoric acid diester halides | |
| US2875234A (en) | Biphenylyl phosphoroamidothioates | |
| US2874178A (en) | O-(chlorophenyl) o-lower alkyl phosphoro (isothiocyanatido) thioates | |
| US3038925A (en) | O-alkyl s-chloroallyl phosphoramidothioates | |
| US2862018A (en) | O-aryl o-loweralkyl n-alkenyl phosphoroamidothioates | |
| US2910500A (en) | Phenyl sulfoxy and lower alkyl sulfoxy o, o-di (lower alkyl) thiophosphate esters and process for preparation | |
| US3155707A (en) | Symmetrical diaryl diamidodithiopyrophosphates | |
| US3065256A (en) | Phosphorus ester derivatives of vinyl sulfide and a process for their production | |
| US3221027A (en) | Coumarin phosphates | |
| US3005001A (en) | O, o'-(2-butenylene) and (2-butynylene) bis-(o-alkyl phosphoramidothioates) | |
| US3549750A (en) | Alkoxy vinyl phosphono dithioates as nematocides |