PL77726B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL77726B1 PL77726B1 PL1971149065A PL14906571A PL77726B1 PL 77726 B1 PL77726 B1 PL 77726B1 PL 1971149065 A PL1971149065 A PL 1971149065A PL 14906571 A PL14906571 A PL 14906571A PL 77726 B1 PL77726 B1 PL 77726B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- model
- acid
- active substance
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 4
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CGODNGMHPMLAIJ-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2h-1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2N(O)COC2=C1 CGODNGMHPMLAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000008316 benzisoxazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- HWKUMLHNWXPOSD-UHFFFAOYSA-N P(O)(O)(O)=S.P Chemical compound P(O)(O)(O)=S.P HWKUMLHNWXPOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 59
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 50
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 34
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 21
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 19
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 15
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 9
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 9
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 7
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 7
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 7
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 5
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 5
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 4
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 4
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 4
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 3
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 3
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 3
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 2
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 2
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 2
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 2
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 241000255580 Ceratitis <genus> Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 2
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 2
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001510241 Rhyparobia Species 0.000 description 2
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QLDQYRDCPNBPII-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(O)=NOC2=C1 QLDQYRDCPNBPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000426834 Aegina Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 1
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 240000004161 Artocarpus altilis Species 0.000 description 1
- 235000002672 Artocarpus altilis Nutrition 0.000 description 1
- 241001166626 Aulacorthum solani Species 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 241000238788 Blaberus craniifer Species 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000907225 Bruchidius Species 0.000 description 1
- 241001388466 Bruchus rufimanus Species 0.000 description 1
- 241001664277 Byturus Species 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241001221118 Cecidophyopsis ribis Species 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 241001449342 Chlorocrambe hastata Species 0.000 description 1
- 241000272194 Ciconiiformes Species 0.000 description 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 1
- 241001479447 Coccus hesperidum Species 0.000 description 1
- 241001094913 Cryptomyzus Species 0.000 description 1
- 235000004035 Cryptotaenia japonica Nutrition 0.000 description 1
- 241001414892 Delia radicum Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001581006 Dysaphis plantaginea Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000255890 Galleria Species 0.000 description 1
- 241001675057 Gastrophysa viridula Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241000652696 Henschoutedenia Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000948337 Lasius niger Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258915 Leptinotarsa Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001599018 Melanogaster Species 0.000 description 1
- 241000254071 Melolontha Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000332345 Myzus cerasi Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241000238661 Periplaneta Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000257149 Phormia Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- 241000952063 Polyphagotarsonemus latus Species 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722238 Pseudococcus maritimus Species 0.000 description 1
- 241000722251 Rhodnius Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 description 1
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000254154 Sitophilus zeamais Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001177161 Stegobium paniceum Species 0.000 description 1
- 241001494115 Stomoxys calcitrans Species 0.000 description 1
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 1
- 241000916142 Tetranychus turkestani Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 208000002474 Tinea Diseases 0.000 description 1
- 102000007641 Trefoil Factors Human genes 0.000 description 1
- 241001414831 Triatoma infestans Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241000893966 Trichophyton verrucosum Species 0.000 description 1
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N [K].CCO Chemical compound [K].CCO GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000021217 cabbage soup Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- KMJJJTCKNZYTEY-UHFFFAOYSA-N chloro-diethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(Cl)(=S)OCC KMJJJTCKNZYTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004656 dimethylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 231100000225 lethality Toxicity 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- GHZKGHQGPXBWSN-UHFFFAOYSA-N methyl(propan-2-yloxy)phosphinic acid Chemical compound CC(C)OP(C)(O)=O GHZKGHQGPXBWSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003956 methylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/653—Five-membered rings
- C07F9/65324—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Bayer Aktiangesellsdhaft, Leverlkusen (Repuiblika Federalna Niemiec) Srodek owadobójczy i roztoczobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy i roztoczobójczy zawierajacy jako skladnik czyny nowe estry benzoizoksazolowe kwasu (tio /fosforowego/fosfonowego).Wiadomo z niemieckiego zgloszenia patentowego nr 1253713, ze podstawione chlorowcem estry ben¬ zoizoksazolowe kwasu tiofosforowego (fosfonowego), np. ester 0,0-dwumetyIowo- lub dwuetylowo-0-[5- -chlorobenzoizoksazolowyT(3)-] kwasu tiofosforowe¬ go wykazuje dzialanie owadobójcze.Stwierdzono, ze nowe estry benzoizoksazolowe kwasu (tio/fosforowego/fosfonowego) o wzo^ze^ 1, w którym R i R± oznaczaja takie same lub rózne rodniki alkilowe zawierajace 1—4 atomów wegla, Ri ponadto oznacza grupe alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla i X oznacza atom tlenu lub siarki, maja silne dzialanie owadobójcze, roztoczobójcze, nicieniobójcze i czesciowo grzybobójcze, przy czym niespodziewanie maja znacznie lepsze dzialanie owadobójcze i roztoczobójcze niz znane podstawio¬ ne chlorowcem estry benzoizoksazolowe kwasu tio/ /fosforowego o podobnej budowie i tym samym kierunku dzialania.Estry benzoizoksazolowe kwasu (tio/fosforowe¬ go/fosfonowego) o wzorze 1 otrzymuje sie przez reakcje 3-hydroksy-l,3-benzoizoksazolu o wzorze 2 w obecnosci akceptora kwasu lub w postaci soli metalu alkalicznego, metalu ziem alkalicznych lub soli amonowej z halogenkami kwasów (tio/fosforo¬ wego/fosfonowego) o wzorze 3, w którym R, Ri 10 15 20 25 30 i X maja wyzej podane znaczenie i Hal oznacza atom chlorowca.Przy uzyciu 3-hydroksy-l,3-benzoksazolu i chlor¬ ku kwasu 0,0-dwuetylotiofosforowego, jako zwiaz¬ ków wyjsciowych, przebieg reakcji przedstawia podany schemat.W substancji wyjsciowej o wzorze 3, R i Rj oz- inaiczaja korzystnie rodniki metylowe lub etylowe, a Rj ponadto oznacza grupe metoksylowa lub eto- ksylowa i Hal oznacza korzystnie atom chloru.Przykladowo stosuje sie nastepujace halogenki kwasów (tio)fosforowego lub (tio)fosfonowego. Ha¬ logenki kwasów: 0,0-dwumetylo-, 0,0-dwuetylo- 0,0-dwuizopropylo, 0-metylp-O-etylo, 0-etylo-, 0- -izopropylo-, i 0-metylo-, 0-izopropylo-fosforowego i ich tioanalogi, oprócz tego halogenki kwasów: 0,P-metylo-, 0,P-etylo-, 0,P-izopropylo-, 0-metylo- -P-etylo-, 0-metylo-P-izopropylo-, 0,-izopropylo-P- -eytlo- i O-izopropylo-P-metylo-fosfonowego i ich tioanalogi.Halogenki kwasów (tio)fosforowego lub (tio)fos- fonowego oraz 3-hydroksybenzoizoksazol (tempera¬ tura topnienia 141°C) mozna wytworzyc w znany sposób.Przy reakcji mozna stosowac jako rozpuszczalni¬ ki, wzglednie rozcienczalniki wszystkie obojetne rozpuszczalniki organiczne, zwlaszcza alifatyczne i aromatyczne weglowodory, ewentualnie chloro¬ wane, np. benzen, toluen, ksylen, benzyne, chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla, chloro- 77 7263 77726 4 benzen, etery, np. eter etylowy, butylowy, dioksan, dalej ketony, np. aceton, metyloetyloketon, metylo- izopropyloketon, metyloizobutyloketon, oprócz tego nitryle, np acetonitryl.Jako akceptory kwasów stosuje sie wszystkie znane substancje wiazace kwasy, zwlaszcza ko¬ rzystnie weglany i alkoholany metali alkalicznych, np. weglan sodu i potasu, metylami i etylan sodu i potasu, ponadto aminy alifatyczne, aromatyczne lub heterocyMiczaie, np. trójetyloamine, dwumetylo- amine, dwumetyloaniline, dwumetylobanzyloamine i pirydyne.Temperatura reakcji moze wahac sie w szerokim zaftrasla. JJfa qgoT ^fadniki poddaje sie reakcji w fem&efalCIrze,0=LWoC, korzystnie 30—35°C i mie¬ szanine miesza sie dodatkowo w temperaturze 50— 19fS»jAhQOTrfnlf_l^ftn0r< Reakcje prowadzi sie naiogol; ^d-«iwqnuHif normalnym.Substancje wyjSHtfwe poddaje sie reakcji prze¬ waznie w równomolowych ilosciach w jednym z wyzej podanych rozpuszczalników, w podwyzszo¬ nej temperaturze. Nadmiar jednego ze skladników reakcji nie daje istotnej korzysci.Jak juz podano skladnik heterocykliczny reakcji mozna wprowadzic równiez w postaci soli metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych lub soli amonowych. Roztwór reakcyjny miesza sie jeszcze w ciagu kilku godzin przewaznie w temperaturze podwyzszonej, nastepnie rozpuszcza sie w benzenie i poddaje sie w znany sposób obróbce koncowej.Produkt reakcji otrzymuje sie przewaznie w po¬ staci bezbarwnych do lekko zóltych lepkich olejów nierozpuszczalnych w wodzie, nie destylujacych bez rozkladu. Mozna je jednak uwolnic od resztek lotnych skladników, a tym samym oczyscic przez poddestylowanie, to jest dluzsze ogrzewanie pod zmniejszonym cisnieniem w umiarkowanie pod¬ wyzszonej temperaturze. Do ich charakterystyki sluzy przede wszystkim wspólczynnik zalamania swiatla.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku maja doskonale dzialanie nicieniobójcze, owadobój¬ cze i roztoczobójcze. Dzialaja one bardzo skutecz¬ nie przeciwko owadom o narzadzie gebowym, ssa¬ cym i gryzacym, dwuskrzydlym, roztoczom oraz wykazuja dzialanie systemiczne. Oprócz tego dzia¬ laja one'czesciowo fungitoksycznie na filopatogen- ne grzyby. Mozna je stosowac z dobrym wynikiem do ochrony roslin i magazynowanych materialów oraz w zakresie higieny przeciwko róznym szkod¬ nikom zwierzecym.Do owadów o narzadzie gebowym ssacym nisz¬ czonych przez srodek wedlug wynalazku naleza* glównie mszyce (Aphidea), np. mszyce brzóskwinio- wo-ziemniaczane (Myzus persicae), mszyca trzmie- linowo-burakowa (Doralis fabae), mszyca czerem- chowo-zbozowa (Rhopalosiphum padi), mszyca gro¬ chowa (Macrosiphum pisi), mszyca ziemniaczana smugowana (Macrosiphum solanifolii), mszyca po¬ rzeczkowa (Cryptomyzus korschelti), mszyca jablo- niowo-babkowa (Sappaphis mali), mszyca sliwowo- -trzcinowa (Hyalopterus arundinis), mszyca wlsnio- wo-przytuliowa (Myzus cerasi); ponadto czerwcowa- te (Coccina), np. tarcznik oleandrowca (Aspidiotus hederae), Lecanium hesperidum, Pseudococcus ma- ritimus; przylzence (Thysanoptera) np. Hercino- thrips fermoralis, pluskwiaki, np. plaszczyniec bu¬ rakowy (Piesma auadrata), Dysderous intermedius, pluskwa domowa (Cimex lectularius), Rhodnius 5 prolixus, Triatoma infestans, dalej friewnik, Eusce- lis bilobatus I Nephotettix bipunctatus.Do owadów o narzadzie gebowym gryzacym na¬ leza przede wszystkim gasienice motyli (Lepidopte- ra), takie jak tantnis krzyzówiaczek (Plutella ma- io culipennis) brudnica nieparka (Lymantria dispar), kuprówka-rudnica (Euproctis chrysorrhoea), przad¬ ka pierscienica (Melacosoma neustria), pietnówka kapustówka (Mamestra brassicae) zbozówka rolni¬ ca (Agrotis segetum), bielinek kapustnik (Pieris is brassicae), piedzik przedzimek (Cheimatobia bru- mata), zwójka zielo-neczka (Tortrix viridana), La- phygma frugiperda, Prodenia litura, namiotnik owocowy (Hyponomeuta padella), molik maczny (Ephestia kuhniella) i barciak wiekszy (Galleria 20 m3llonella).Ponadto do owadów o narzadzie gebowym gryza- - cym zwalczanych przez srodek wedlug wynalazku naleza chrzaszcze (Colaaptera), np. wolek zbozowy (Sitophilus granarius = Calandra granaria), stonka 25 ziemniaczana (Leptinotarsa docemlinoata), koldu- nica zielonka (Gastrophysa viridula), zaczka chrza- nówka (Phaedem cochleariae), slodyszek rzepakowy (Meligethes aeneus), kistnik maliniak (Byturus to- mentosus), strakowiec fasolowy (Bruchidius = Acan- 30 thoscolides obtectus), Dermestes frischi, skórek zbozo¬ wiec (Trogodeirma granarium, trojszyk gryzacy (Tribolium castaineum), wolek kukurydziany (Ca¬ landra lub Sitophilus zeamais), zywiak chlebowiec (Stegobium paniceum), macznik mlynarek (Tenebrio 35 molitor), spichrze! surynamski (Oryzaepihilus suri- namensis), ioraz rodzaje zyjace w glebie, np. dru- towoe (Agriotes spec), chrabaszcze majowe (Melo- lontha malolontha); karaluchy np. prusak (Blatella germanica), przybyszka amerykanska (Periplaneta *o americana), Leucophaea lub Rhyparobia macjeirae, karaczan wschodni (Blatta orientalis), Blaiberus gi- ganteus, Blaberus fuscus, Henschoutedenia flexivit- ta, dalej róznoskrzydle, np. swierszcze domowe {Acheta domesticus), termity, np. RetLculiiteres fla- 45 vipes i blonoskrzydle np. mrówki, przykladowo hurtnioa czarna (Lasius niger).Z dwuskrzydlych zwalczane sa glównie muchy, np. wywilzyna karlówka (Drosophila melanogaster), owocanka poludniówka (Ceratitis capitata), mucha 50 domowa (Musca domestica), mucha pokojowa (Fan- nia canioularis), Phormia aegina, plujka rudoglo- wa (Calliphora erythrocephala), bolimuszka klepar- ka (Stomoxys calcitrans), dalej dlugoczulkowe jak komary, np. Aedes aegypti, Culex pipiens i Ano- 55 pheles stephensi.Do roztoczy (Acari) zwalczanych przez zwiazki wedlug wynalazku naleza zwlaszcza przedziorkowa- te (Tetranychidae), np. przedziorek Chmielowiec (Tetranychus telarius ^ Tetranychus althaeae lub 60 Tetranychus urticae) i przedziorek owocowiec (Pa- ratetranychus pilosus = Panonychus ulmi, szpe- cielowate, np. szpeciel porzeczkowy (Eriophyes ri- bis), roztocza róznopazurkowate, np. Hemitarso- nemus latus i roztocz truskawkowy (Tarsonemus «5 pallidus) oraz kleszcze, np. Ornithodorus moubata.5 Zwiazki wedlug wynalazku przy ich uzyciu do zwalczania szkodników sanitarnych i magazyno¬ wych zwlaszcza much i komarów wykazuja do¬ skonale dzialanie pozostalosci na drewnie i glinie oraz wykazuja dobra odpornosc na alkalia na uwa- pnipnych podlozach.W zaleznosci od celu stosowania srodek wedlug wynalazku wytwarza sie w postaci roztworu, emul¬ sji, zawiesiny, proszku, pasty i granulatu. Otrzy¬ muje sie je w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozrzedzalnikami, to jest cieklymi rozpuszczalnikami i/lub nosnikami, ewen¬ tualnie stosujac jednoczesnie substancje powierz- chniowo-czynine, np. emulgatory i/lub dyfspergatory, przy czym w przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna stosowac pomocniczo roz¬ puszczalniki organiczne. Jako ciekle rozpuszczal¬ niki stosuje sie zasadniczo zwiazki aroma¬ tyczne, np. ksylen i benzen, chlorowane zwiazki aromatyczne, np. chlorobehzeny, parafiny, np. frak¬ cje ropy naftowej, alkohole, np. metanol i butanol, rozpuszczalniki o duzej polarnosci np. dwumetylo- formamid i suifotlenek dwumetylowy oraz wode; jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mi¬ neralne, np. kaoliny, tlenki glinu, talk i krede i syntetyczne maczki nieorganiczne, np. kwas krze¬ mowy o wysokim stopniu rozdrobnienia i krzemia¬ ny; jako emulgatory stosuje sie emulgatory niejo- notwórcze i anionowe, np. estry politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. eter alkiloarylowopo- liglikolowy, alkilosulfoniany i arylosulfoniany; jako dyspergatory stosuje sie np. lignine, lugi posiar¬ czynowe i metylocelulóze.Ponizszy przyklad .obrazuje sposób wytwarzania zwiazku czynnego.Przyklad I. Roztwór 41 g (0,3 mola) 3-hy- droksy-l,3-benzoizoksazolu w 250 cm3 acetonitrylu traktuje sie 45 g weglanu potasu i nastepnie w temperaturze 30—35°C 750 g dwuchlorku kwasu 0,0-dwuetylotiofosforowego i ogrzewa sie jeszcze w ciagu 2 godzin do temperatury 70—80°C. Po ochlodzeniu mieszanine rozpuszcza sie w benzenie, wytrzasa sie z woda, faze benzenowa oddziela sie, odparowuje i pozostalosc poddestylowuje. Wydaj¬ nosc wynosi 68 g (76% wydajnosci teoretycznej), n^3 =-- 1,5238. Dlai wzoru C12H1404NSP (ciezar cza¬ steczkowy 287) obliczono: 10,8%, P, 11,2% S, 4,88% N; otrzymano: 10,72% P, 11,89% S, 4,38% N.W sposób analogiczny otrzymuje sie zwiazek o wzorze 9 o n^= 1,4918; zwiazek o wzorze 7 0 nj*3 = 1,5496; zwiazek o wzorze 10 o n23 = 1,5458.Zwiazek wyjsciowy o wzorze 2 o temperaturze topnienia 141°C wytwarza sie wedlug niemieckie¬ go zgloszenia nr 1 157 251.Ponizsze przyklady obrazuja dzialanie srodka we¬ dlug wynalazku.Przyklad II. Próba z Ceratitis. Rozpuszczal¬ nik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator?"i czesc wagowa eteru alkiloarylowopoliglikolowego.W celu otrzymania preparatu miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia roz¬ puszczalnika zawierajacego podana ilosc emulgato¬ ra, po czym rozciencza sie woda do zadanego ste- 6 zenia. Na krazek bibuly filtracyjnej nanosi sie pi- petka 2 cm8 preparatu. Wilgotny krazek uklada sie do naczynia szklanego w którym znajduje sie 20 owocanek poludniówek (Ceratitis capitata) i przy- 5 krywa sie wieczkiem szklanym. Po podanym cza¬ sie ustala sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie muchy zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zadna mucha nie zostala zabita.W tablicy 1 podane sa substancje czynne, steze- 10 nie substancji czynnych oraz smiertelnosc.Tablica 1 Próba z Ceratitis Substancja czynna Zwiazek o wzorze 4 (znany) Zwiazek o wzorze 5 (znany) Zwiazek o wzorze 6 (znany) Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 8 Stezenie substancji czynnej w % 0,02 0,004 0,0008 0,02 0,004 0,0008 0,02 0,004 0,0008 0,02 0,004 0,0008 0,2 0,004 0,0008 0,00016 Smiertel- 1 nosc po 1 dniu 100 100 30 100 95 50 100 65 0 100 100 100 100 100 ieo 1 25 f Przyklad III. Próba z Plutella. Rozpuszczal¬ nik: 3 czesci wagowe acetonu: emulgator: 1 czesc 35 wagowa eterii alkiloarylowopoliglikolowego.W celu otrzymania preparatu miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia roz¬ puszczalnika zawierajacego podana ilosc, emulga¬ tora, po czym rozciencza sie woda do zadanego ste- 40 zenia. Otrzymanym preparatem opryskuje sie mgla¬ wicowo do orosienia liscie kapusty (Brassica ole- racea) i obsadza sie gasienicami tantnisia krzyzo- wiaczka (Blutella maculipennis). Po podanym cza¬ sie ustala sie smiertelnosc przy czym 100% ozna- 45 cza, ze wszystkie gasienice zostaly zabite, a 0%, ze zadna gasienica nie zostala zabita.W tablicy 2 podane sa substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych, czas dzialania i uzyska¬ ne wyniki.Tablica 2 Próba z Plutella Substancja czynna Zwiazek o wzorze 6 (znany) Zwiazek o wzorze 4 (znany)\ Zwiazek o wzorze 8 Zwiazek o wzorze 9 Stezenie substancji czynnej w % 0,004 0,0008 0,004 0,0008 0,004 0,0008 0,00016 0,004 0,0008 Smiertel¬ nosc w % po 3 dniach 100 0 100 40 100 100 60 100 70 I77726 Przyklad IV. Próba z Piesma. Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wa¬ gowa eteru alkiloarylowopoliglikaliowego.W" celu otrzymania preparatu miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia roz¬ puszczalnika zawierajacego podana ilosc emulgatora, po czym rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Otrzymanym preparatem opryskuje sie do orosie¬ nia liscie buraków (Beta tfulgaris) i obsadza sie plaszczyncem burakowym (Piesma auaidrata). Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc w %, przy czym-100% oznacza, ze wszystkie plaszczynce zo¬ staly zabite, a 0% oznacza, ze zaden plaszczyniec nie zostal zabity.W tablicy 3 podane sa substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych, czasy obserwacji oraz uzyskane wyniki.Tablica 3 Próba z Piesma Tablica 4 Próba z Euscelis Substancja czynna Zwiazek o wzorze 5 (znany) Zwiazek o wzorze 8 Stezenie substancji czynnej w % 0,004 0,0008 0,004 0,0008 Smiertel¬ nosc w % po 3 dniach 100 20 100 70 1 Przyklad V. Próba Euscelis. Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 iczesc wago¬ wa eteru alfcHoarylowopoliglikolowego.W celu otrzymania preparatu miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej iz podana iloscia roz¬ puszczalnika zawierajacego podana ilosc emulga¬ tora, po czym rozciencza sie woda do zadanego stezenia. Otrzymanym preparatem opryskuje sie mglawicowo do orosienia pedy boku (Vicia faba) i obsadza sie je piewikami (Euscelis bilobatus). Po podanym czasie ustala sie smiertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie piewiki zostaly zabite, a 0% oznacza, ze zaden piewik nie zostal zabity.W tablicy 4 podane sa substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynniej, czas obserwacji i uzyska¬ ne wyniki.Przyklad VI. Próba z Doralis (dzialanie sy- stemiczne). Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe aceto¬ nu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylo- wopoliglikoliowego.W celu otrzymania preparatu miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia roz¬ puszczalnika zawierajacego podana ilosc emulgato¬ ra, ipo czym rozciencza sie woda do zadanego ste¬ zenia.Otrzymanym preparatem podlewa sie pedy bobu (Vicia faba) silnie porazone mszyca trzmielinowo- -burakowa, przy czym preparat wprowadza sie tak, ze wnika- on w glebe, nie zwilzajac ped^w bobu.Substancja czynna Jest pobierana przez bób z gle¬ by i ta droga przedostaje sie do porazanych czes¬ ci. Po podanym czasie ustala sie srruertelnosc w %, przy czym 100% oznacza, ze wszyistkie mszyce zo- 10 15 25 30 35 40 45 55 i Substancja czynna Zwiazek o wzorze 4 (znany) Zwiazek o wzorze 6 (znany) Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 8 Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 10 Stezenie substancji czynnej w % 0,1 0,02 0,1 0,02 0,1 0,02 0,004 0,1 0,02 0,004 0,0008 0,1 0,02 0,004 0,1 0,02 0,004 Smiertel- ' nosc w % po 3 dniach 100 60 100 '50 100 100 , 60 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 staly zabite, a f 0%, ze. zadna imszyca nie zostala zabita.W tablicy 5 podane sa substancje czynne, ste¬ zenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Tablica 5 Próba z Doralis (dzialanie systemiczne)^ Substancja czynna Zwiazek o wzorze 4 (znamy) Zwiazek, o wzorze 5 (znany) Zwiazek o wzorze 7 Zwiazek o wzorze 8 Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 10 | Stezenie substancji czynnej w % 0,1 0,1 0,1 0,02 0,1 0,1 0,1 0,02 | * Smiertel¬ nosc w % po 4 dniach 0 20 100 90 90 80 98 40 | 65 Przyklad VII. Próba z Tetranychus. Rozpusz¬ czalnik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylow"opolig;liJkolowego.W celu otrzymania preparatu miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia roz¬ puszczalnika zawierajacego podana ilosc emulga¬ tora, po czym rozciencza sie woda do zadanego stezenia. Otrzymanym preparatem opryskuje sie mglawicowo do orosienia pedy fasoli (Phaseolus vulgarist o wysokosci okolo 10—30 cm. Pedy te sa silnie porazone wszystkimi stadiami rozwojo¬ wymi przedziorka chmielowca (Tetranychus urti- cae). Po podanym czasie ustala sie skutecznosc preparatu substancji czynnej, liczac martwe zwie¬ rzeta. Tak otrzymana smiertelnosc podaje sie w %, przy czym 100% oznacza, ze wszystkie przedziorki77726 9 zostaly zabite, a 0°/o, ze zaden pnzedziorek nie zo¬ stal zabity.W .tablicy A podane sa substancje czynne, steze¬ nie substancji czynnych, czas obserwacji i otrzy- . mane wynikli.Tablica 6 Próba z Tetcanychus 10 Substancja czynna Zwiazek o wzorze 4 (znany) Zwiazeik o wzorze 8 Zwiazek o wzorze 9 Zwiazek o wzorze 10 Stezenie substancji czynnej 0,1 0,02 0,1 0,02 0,1 0,02 0,1 0,02 Smiertel^ nosc w °/o po 2 dniach 90 20 100 95 100 98 100 40 Przyklad VIII. Oznaczenie stezenia granicz¬ nego (owady w glebie). Badani owad: larwy (Phor- bia brassicae); rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe' acetonu; emulgator; 1 czesc wagowa eteru %lki- loarylowopoliglikolowego.W celu otrzymania preparatu miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia roz¬ puszczalnika, dodaje sie podana ilosc emulgatora, po czym rozciencza sie woda do zadanego steze¬ nia. Preparat miesza sie dokladnie z gleba, przy czym stezenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa praktycznie zadnej roli, decyduje je¬ dynie dawka substancji czynnej na jednostke objetosci gleby, kitóra podaje sie w ppm imig/Btr). Doniczki wypelnia sie gleba i. pozostawia je w temperaturze pokojowej. Po 24 godzinach wprowadza sie badane zwierzeta do gleby i na¬ stepnie po 48 godzinach ustala sie w °/e skutecz¬ nosc substancji czynnej liczac martwe i zywe owa¬ dy. Skutecznosc wynosi 100°/o jesli wszystkie ba¬ dane owady sa zabite, a 0% jesli zyja dokladnie tyle 'Owadów co i w próbie kontrolnej.W tablicy 7 podane sa substancje czynne, dawki substancji czynnych oraz uzyskane wyniki.Tabl i ca '7 Insektycydy iglebowe Substancja czynna Zwiazek o wzorze 8 Zwiazek o wzorze 10 Znane substancje porów¬ nawcze Zwiazek o wzorze 6 Zwiazek o wzorze 4 Smiertelnosc w °/o przy stezeniu substancji czynnej w ppm 40 100 100 0 100 20 100 100 100 10 100 100 \ 100 5 100 75 25 2,5 75 10 15 35 40 45 50 55 Przyklad IX. Oznaczenie- stezenia graniczne¬ go. Badainy nicien: Meloidogyne sp. Rozpuszczal¬ nik: 3 czesci wagowe acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowopoliglikolowego.W celu otrzymania preparatu miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia roz¬ puszczalnika dodaje sie podana ilosc emulgatora, po czym, rozciencza sie woda do zadanego steze¬ nia. Preparat miesza sie dokladnie z gleba, która jest silnie izaikazona badanym 'nicieniem. Stezenie substancji czynnych w preparacie nie odgrywa zadnej roli decyduje tylko dawka substancji czyn¬ nej na jednostke objetosci gleby, która podaje sie w ppm. Doniczki wypelnia sie gleba, wysiewa sie salate. Doniczki utrzymuje sie w szklarni w temperaturze 27°C. Po 4 tygodniach bada sie na porazenie korzenie salaty micieniem i ustala sie w °/o skutecznosc substancji czynnej, przy czym 100% oznacza calkowity brak porazenia, a 0°/o oznacza, ze porazenie jest dokladnie takie same jak roslin kontrolnych w glebie nietiraktowanej lecz zakazonej w; podobny sposób.W tablicy 8 podane sa substancje czynne, dawki oraz uzyskane wyniki.Tablica 3 Nematocydy {Meloidogyne inooignita) Substancja czynna Zwiazek o wzorze 8 Znane substancje porównawcze Zwiazek o wzorze 6 Zwiazek o wzorze 4 Smiertelnosc w % przy 1 stezeniu substancji czynnej w ppm 40. 100 0 0 20 1Q0 10 80 Przyklad X. Ustalenie LDioo- Badane zwie¬ rze: Blatta orientalis. Rozpuszczalnik: aceton.Rozpuszcza sie 2 czesci wagowe substancji czyn¬ nej, w 1000 czesciach objetosciowych rozpuszczal¬ nika. Tak otrzymany roztwór rozciencza sie dodat¬ kowo rozpuszczalnikiem do osiagniecia zadanego stezenia. Do naczynka Petriego wprowadza sie za pomoca pipetki 2,5 ml roztworu substancji czyn¬ nej. Na dnie naczynka Petriego znajduje sie bibula filtracyjna o srednicy okolo 9,5 cm. Naczynko Pe¬ triego pozostawia sie otwarte do calkowitego ulot¬ nienia sie rozpuszczalnika. Ilosc substancji czynnej przypadajaca na 1 m2 bibuly filtracyjnej jest róz¬ na w zaleznosci od stezenia roztworu substancji czynnej. Nastepnie do naczynka Petriegio wprowa¬ dza sie 10 badanych zwierzat i naczynko przykry¬ wa sie wieczkiem szklanym. Stan zwierzat bada sie po 3 dniach od poczatku próby. Smiertelnosc po¬ daje sie w °/o.W tablicy 9 podane sa sulbstaincje czynne, ste¬ zenia substancji czynnych: oraz uzyskane wyniki.Przyklad XI. Próba iz larwami komarów. Ba¬ dane zwierze: larwa Aedes aegypti. Rozpuszczal¬ nik: 99 czesici wagowych acetonu; emulgator: 1 czesc wagowa eteru benzylohydroksydwufenyilo- poliglikalowego.77726 11 Tablica 9 Ustalenie LD10o : ^ -, Substancja czynna Zwiazek o wzorze 4 (znany) Zwiazek o wzorze 7 Stezenie substancji czynnej w % 0,2 0,2 0,02 Smiertel¬ nosc w •/• 0 100 100 W celu otrzymania preparatu miesza sie 2 czesci wagowe substancji czynnej z 1000 czesciami obje¬ tosciowymi rozpuszczalnika zawierajacego emulga¬ tor w wyzej podanej1 ilosci. Tak otrzymany roz¬ twór rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Naczynka szklane wypelnia sie wodnymi prepa¬ ratami substancji czynnej i nastepnie wprowadza sie do kazdego naczynka okolo 25 larw komarów.Po 24 godzinach ustala sie smiertelnosc w %, przy czym 100% -oznacza ze wszystkie larwy zo¬ staly zabite, a O0/© oznacza, ze zadna larwa nie zostala zabita.W tablicy 10 podane sa substancje czynne, ste¬ zenie substancji czynnych i uzyskane wyniki.Tablica 10 Próba z larwami komarów Substancja czynna .Zwiazek . " o wzorze 4 (znany) Zwiazek o wzorze 7 Stezenie substancji czynnej w roztworze w % 0,001 0,0001 0,00001 0,001 0,0001 0,00001 0,000001 iertelnosc w % 100 100 90 100 100 100 90 Przyklad XII. Ustalenie LD10o. Badane zwie¬ rze: Sitophilus granarius; rozpuszczalnik: aceton.Rozpuszcza sie 2 czesci wagowe substancji czyn¬ nej w 1000 czesciach objetosciowych rozpuszczal¬ nika. Tak otrzymany roztwór rozciencza sie dalej rozpuszczalnikiem do osiagniecia zadanego steze¬ nia. Do naczynia Petriego wprowadza sie za po¬ moca pipetki 2,5 ml roztworu substancji czynnej.Na dnie naczynka Petriego znajduje sie bibula fil¬ tracyjna o srednicy okolo 9,5 cm. Naczynko Pe¬ triego pozostawia sie otwarte do calkowitego ulot¬ nienia sie rozpuszczalnika.Ilosc substancji czynnej przypadajaca na 1 m2 bibuly filtracyjnej jest rózna zaleznie od stezenia roztworu substancji czynnej. Nastepnie do naczyn¬ ka Petriego wprowadza sie 25 badanych zwierzat i naczynko przykrywa sie wieczkiem szklanym.Stan zwierzat sprawdza sie po 3 dniach od roz¬ poczecia prób. Smiertelnosc oznacza sie w %.W tablicy 11 podane sa substancje czynne, ste¬ zenia substancji czynnych oraz uzyskane wyniki. 10 15 50 55 12 Tablica 11 Ustalenie KD10o Substancje czynne Zwiazek o wzorze 4 Zwiazek o wzorze 5 (znany) Zwiazek o wzorze 7 Stezenie substancji czynnej w % 0,2 0,02 0,002 0,2 0,02 0,002 0,0002 0,2 0,02 0,002 0,0002 0,00002 SmlieTtelnosc w % 100 100 o - 100 100 100 0 . 100 100 100 100 30 Przyklad XIII. Ustalenie LT10o dla dwu- zo skrzydlych. Badane zwierze: Aedes aegypti: roz¬ puszczalnik aceton.Rozpuszcza sie 2 czesci wagowe substancji czyn¬ nej w 1000 czesciach objetosciowych rozpuszczal¬ nika. Tak otrzymany roztwór rozciencza sie dalej 25 tym samym rozpuszczalnikiem do osiagniecia za¬ danego stezenia. Do naczynka Petriego wprowadza sie za pomoca pipetki 2,5 ml roztworu substancji czynnej. Na dnie naczynka znajduje sie bibula filtracyjna o srednicy okolo 9,5 cm. Naczynko po- 30 zostawia sie otwarte do calkowitego ulotnienia sie rozpuszczalnika. Ilosc substancji czynnej przypa¬ dajaca na 1 m* bibuly filtracyjnej jest rózna w zaleznosci od stezenia roztworu substancji czynnej..Nastepnie do naczynka Petriego ^wprowadza sie 35 okolo 25 badanych zwierzat i naczynko przykry¬ wa sie wieczkiem szklanym. Stan zwierzat kon¬ troluje sie na biezaco. Ustala sie czas w którym nastepuje 100% smiertelnosc zwierzat.W tablicy 12 podane sa substancje czynne, ste- 40 zenie substancji czynnych oraz okresy - czasu, w których nastepuje 100% smiertelnosci zwierzat.Tablica 12 Ustalenie LTioo dla icLwuskrzydlych Substancja czynna Zwiazek o wizorze 4 (znany) Zwiazek o wzorze 5 (znany) Zwiazek o wzorze 7 * Stezenie substancji czynnej w % 0,2 0,02 0,2 0,02 0,2 0,02 0,002 0,0002 LTioo "" . 120' 180' 60' 120' 80' 60' 120' 180' 60 PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek nicieniobójczy, owadobójczy i roztoczo- bójczy, znamienny tym, ze zawiera estry benzoizo- ksazolowe kwasu (tio) fosforowego (fosfonówego) 65 o wzorze 1, w którym R i Rj oznaczaja takie sa-77726 me lub rózne rodniki alkilowe zawierajace 1—4 atomów wegla, Ri ponadto oznacza grupe alkoksy- lowa o 1—4 atomach wegla i X oznacza atom tle¬ nu lub siarki.
2. Srodek nicieniobójczy, owadobójczy i rozto- czobójczy, znamienny tym, ze zawiera estry ben- zoizoksazolowe o wzorze 1 wytworzone na drodze 8 reakcji 3-hydroksy-l,3-benzoizoksazoli o wzorze 2 w obecnosci akceptorów kwasów lub w postaci soli metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych lub soli amonowych z halogenkami kwasów (tio) fosforowego (fosfonowego) o wzorze 3, w którym R i Rj maja wyzej podane znaczenie i Hal ozna¬ cza atom chlorowca. WZÓR 1 RO P—Ho! WZÓR 3 o s —HCl SCHEMAT O-PCoCjH,),KI. 451,9/36 77726 MKP AOln 9/36 (ch3o)2p-o WZÓR 4 (C2HsO)2P-0 WZÓR 5 (C2H50)2P-0 WZÓR 6 (CH,0)2P-0 WZÓR 7 CO (W)2"-0 WZÓR 8 o (CaH$0)2P-0 WZÓR 9 C,H, C2HsO WZÓR 10 KZG 3, zam. 282/75 Cena 10 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2031750A DE2031750C3 (de) | 1970-06-26 | 1970-06-26 | Benzisoxazolo-(thiono)-phosphor-(phosphon)-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL77726B1 true PL77726B1 (pl) | 1975-04-30 |
Family
ID=5775097
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1971149065A PL77726B1 (pl) | 1970-06-26 | 1971-06-25 |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3828063A (pl) |
AT (1) | AT300835B (pl) |
BE (1) | BE769084A (pl) |
CA (1) | CA935432A (pl) |
CH (1) | CH552017A (pl) |
CS (1) | CS170546B2 (pl) |
DE (1) | DE2031750C3 (pl) |
DK (2) | DK127929B (pl) |
EG (1) | EG10198A (pl) |
ES (1) | ES392629A1 (pl) |
FR (1) | FR2099947A5 (pl) |
GB (1) | GB1321491A (pl) |
HU (1) | HU162538B (pl) |
IL (1) | IL36962A (pl) |
NL (1) | NL7108671A (pl) |
PL (1) | PL77726B1 (pl) |
RO (1) | RO58551A (pl) |
SE (1) | SE362250B (pl) |
ZA (1) | ZA714187B (pl) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3970665A (en) * | 1970-08-14 | 1976-07-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Benzisoxazolo (thiono)phosphoric(phosphonic)acid esters |
US4127653A (en) * | 1975-04-11 | 1978-11-28 | Bayer Aktiengesellschaft | O-alkyl-6-chloro-benzisoxazol-(3)-yl-thionophosphoric (phosphonic) acid esters |
-
1970
- 1970-06-26 DE DE2031750A patent/DE2031750C3/de not_active Expired
-
1971
- 1971-06-01 IL IL7136962A patent/IL36962A/xx unknown
- 1971-06-09 US US00151515A patent/US3828063A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-06-17 CS CS4469A patent/CS170546B2/cs unknown
- 1971-06-22 EG EG265/71A patent/EG10198A/xx active
- 1971-06-23 NL NL7108671A patent/NL7108671A/xx not_active Application Discontinuation
- 1971-06-23 RO RO67430A patent/RO58551A/ro unknown
- 1971-06-23 SE SE08193/71A patent/SE362250B/xx unknown
- 1971-06-25 GB GB2994571A patent/GB1321491A/en not_active Expired
- 1971-06-25 ES ES392629A patent/ES392629A1/es not_active Expired
- 1971-06-25 AT AT552971A patent/AT300835B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-06-25 CH CH939071A patent/CH552017A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-06-25 CA CA116653A patent/CA935432A/en not_active Expired
- 1971-06-25 ZA ZA714187A patent/ZA714187B/xx unknown
- 1971-06-25 DK DK314871AA patent/DK127929B/da unknown
- 1971-06-25 FR FR7123275A patent/FR2099947A5/fr not_active Expired
- 1971-06-25 PL PL1971149065A patent/PL77726B1/pl unknown
- 1971-06-25 BE BE769084A patent/BE769084A/xx unknown
- 1971-06-26 HU HUBA2604A patent/HU162538B/hu unknown
-
1973
- 1973-02-14 DK DK79673AA patent/DK127903B/da unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA935432A (en) | 1973-10-16 |
DK127929B (da) | 1974-02-04 |
IL36962A0 (en) | 1971-08-25 |
AT300835B (de) | 1972-08-10 |
HU162538B (pl) | 1973-03-28 |
DE2031750B2 (de) | 1978-02-16 |
GB1321491A (en) | 1973-06-27 |
SE362250B (pl) | 1973-12-03 |
EG10198A (en) | 1976-04-30 |
US3828063A (en) | 1974-08-06 |
DE2031750C3 (de) | 1978-09-21 |
IL36962A (en) | 1974-05-16 |
BE769084A (fr) | 1971-12-27 |
CH552017A (de) | 1974-07-31 |
DE2031750A1 (de) | 1972-01-05 |
RO58551A (pl) | 1976-02-15 |
FR2099947A5 (pl) | 1972-03-17 |
DK127903B (da) | 1974-02-04 |
ZA714187B (en) | 1972-03-29 |
CS170546B2 (pl) | 1976-08-27 |
SU385418A3 (pl) | 1973-05-29 |
NL7108671A (pl) | 1971-12-28 |
ES392629A1 (es) | 1973-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL69657B1 (pl) | ||
DE2144392A1 (de) | 0-pyrimidyl-(thiono)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
PL95741B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
PL80994B1 (pl) | ||
DE2132938A1 (de) | 0-pyrazolothionophosphor(phosphon)saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
PL91681B1 (pl) | ||
PL77726B1 (pl) | ||
US3761479A (en) | O-pyrazolo-pyrimidine-(thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters | |
DE2523324A1 (de) | Pyrimidin(4,6)diyl-bis-(thiono) (thiol)phosphor-(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
PL98413B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
US3733376A (en) | Phosphoric acid esters | |
DE2527676A1 (de) | Triazolylmethylthiol(thiono)phosphor(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide | |
PL88487B1 (pl) | ||
DE2037853C3 (de) | Pyrazole- (thiono)-phosphor(phosphon)saureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide | |
CH622678A5 (pl) | ||
US3557257A (en) | Phosphoric,phosphonic,thiono - phosphoric and thiono-phosphonic acid esters | |
DE1668047C (de) | Amidothionophosphorsäurephenylester, deren Herstellung sowie insektizide und akarizide Mittel | |
PL97661B1 (pl) | Srodek owadobojczy | |
US3845207A (en) | Combatting pests with o-pyrazolo-pyrimidine-(thiono)-phosphoric(phosphonic)acid esters | |
DE2424571A1 (de) | S-triazolopyridinmethyl-thiolo(thion)phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
PL93826B1 (pl) | ||
PL98244B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
DE2050090B2 (de) | Thionophosphor(phosphon)-saeureesterformaldoxime, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide | |
PL98412B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
DE2242135A1 (de) | (thiono)phosphor(phosphon)-saeureester-benzaldoxime, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide |