PL26857B1 - Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL26857B1 PL26857B1 PL26857A PL2685737A PL26857B1 PL 26857 B1 PL26857 B1 PL 26857B1 PL 26857 A PL26857 A PL 26857A PL 2685737 A PL2685737 A PL 2685737A PL 26857 B1 PL26857 B1 PL 26857B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- benzene
- red
- chloro
- methoxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 aryl amide Chemical class 0.000 description 7
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N alpha-aminonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N ortho-methyl aniline Natural products CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002339 acetoacetyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C(=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical compound ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N p-chloro-o-methylaniline Natural products CC1=CC(Cl)=CC=C1N CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 235000020095 red wine Nutrition 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzocarbazole Natural products C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUMXHEUHHRTBQT-AATRIKPKSA-N 2,4-dimethoxy-1-[(e)-2-nitroethenyl]benzene Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\[N+]([O-])=O)C(OC)=C1 NUMXHEUHHRTBQT-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBLUJIWKMSZIMK-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methoxyphenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 RBLUJIWKMSZIMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQYBSWBIDNQNHZ-UHFFFAOYSA-N S(=O)(C1=CC=C(C=C1)N)(=O)OCC1=CC=CC=C1.[Na] Chemical compound S(=O)(C1=CC=C(C=C1)N)(=O)OCC1=CC=CC=C1.[Na] GQYBSWBIDNQNHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000104757 Viola obliqua Species 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trisulfate;hydrate Chemical compound O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- INBXHFRQITUXGJ-UHFFFAOYSA-N diazidoazaniumylideneazanide Chemical compound [N-]=[N+]=N[N+](=[N-])N=[N+]=[N-] INBXHFRQITUXGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L disodium 4-[(4-methyl-2-sulfophenyl)diazenyl]-3-oxidonaphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N hydrogen azide Chemical class N=[N+]=[N-] JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000004005 nitrosamines Chemical class 0.000 description 1
- 101150032584 oxy-4 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze otrzymuje sie cenne nierozpuszczalne w wodzie barwniki azo¬ we sprzegajac w postaci substancji lub na podlozu zwiazki dwuazowe 1 - amino - 4 - - nitrylo - benzenów, podstawionych w po¬ lozeniu 2 i 5, z aryloamidarni kwasów o - oksy - arylo - karbonowych lub kwasów fi - keto - karbonowych, przy czym skladni¬ ki barwnika nie powinny zawierac grup, czyniacych go rozpuszczalnym w wodzie, np. grup sulfonowych lufo karboiksylowych.Zwiazki, wytworzone wedlug sposobu niniejszego w postaci substancji, moga slu¬ zyc do wytwarzania cennych barwników; nadaja sie one jednak tez szczególnie do wytwarzania nierozpuszczalnych barwni¬ ków na wlóknie (na naturalnym wzglednie regenerowanym blonniku oraz na wlóknach zwierzecych) sposobem, stosowanym do wytwarzania barwników lodowych, lub we¬ dlug jednego ze znanych sposobów druko¬ wania, np, za pomoca druku bezposrednie¬ go albo tez wedlug znanego sposobu dru¬ kowania z zastosowaniem nitrozoamin wzglednie zwiazków dwuazoaminowych i tym podobnych.W porównaniu ze zwiazkami, opisany¬ mi w patencie niemieckim nr 510 479, od¬ znaczaja sie barwniki, wytworzone sposo¬ bem wedlug wynalazku niniejszego, spote¬ gowana odpornoscia na dzialanie swiatla.Przyklad L Dobrze wygotowana i wy¬ suszona przedze bawelniana napawa sie roztworem, zawierajacym w litrze 4 g 1 - (2\3' - oksy - naftoylo - amino) - nafta¬ lenu, 10 cm3 lugu sodowego o 34° Be ilO.OTl* 50$*0W#go oleju tureckiego, wyzy¬ ma dotrze i wywoluje roztworem do wy¬ wolywania, slabo zakwaszonym kwasem octowym i zawierajacym w litrze 1,82 g 1 - - amino - 3 - metoksy - 6 - chloro - 4 - ni¬ trylo - benzenu w postaci zwiazku dwua- zowego, a nastepnie plucze sie i namydla.Otrzymuje sie niebieskawoczerwoae za¬ barwienie o bardzo dobrej odpornosci na dzialanie swiatla.Stosujac jako skladnik do napawania 2,3 - oksy - iiaitóylo - aminobcnzen otrzy¬ muje sie zóltoczerwone zabarwienie rów¬ niez o bardzo dobref odpornosci na dziala¬ nie swiatla.Przyklad IL Odklejony i bielony ma¬ terial bawelniany w sztukach napawa sie przy uzyciu napawaczki roztworem, zawie¬ rajacym fr litrze 15 g 2,3 - oksynaftoylo - -aminobenzenu, 22,5 cm3 lugu sodowego o 34° Be i 22,5 cm3 oleju tureckiego. Nastep¬ nie przeprowadza sie przepojony i wysu¬ szony material przez slabo zakwaszony kwasem octowym roztwór, zawierajacy w litrze zwiazek dwuazowy z 12 g 1 - amino - * 2,5 - dwuchloro - 4 - nitrylo - benzenu.Po krótkotrwalym wprowadzaniu powie¬ trza plucze sie material kilkakrotnie woda zimna, po czym namydla w sposób zwykly, i wreszcie plucze sie i suszy.W ten sposób otrzymuje sie zóltawo- czerwone zabarwienie o bardzo dobrej od¬ pornosci na dzialanie swiatla.Przyklad III. Mieszana tkanine z ba¬ welny i sztucznego jedwabiu wiskozowego napawa sie w temperaturze 70° — 80°C w sposób znany przy uzyciu napawaczki roz¬ tworem zadanym wodorotlenkiem potasow- cowym i zawierajacym w litrze 10 g 4,4' - - dwu - (aceto - acetylo - amino) - 3,3* - - dwumelylo - dwufenylu, suszy i wywolu¬ je w napawaczce roztworem zawierajacym w litrze 8,5 g 1 - amino - 3 - metylo - 6 - - chloro - 4 - nitrylo - benzenu w postaci zwiazku dwuazowego i 20 cm3 50%-owego kwasu octowego. Po plukaniu traktuje sie tkanine dodatkowo w ciagu krótkiego cza¬ su w temperaturze 70° — 75°C roztworem, zawierajacym w litrze 5 g mydla marsyl- skiego, nastepnie plucze sie dokladnie i su¬ szy, Otrzymane zabarwienie wywabia sie na¬ stepnie przez nadrukowanie pasty, zawie¬ rajacej 200 g formaldehydosulfoksylanu so¬ dowego, 40 g benzylo-sulfanilanu sodowe¬ go, 30 g potazu, 40 g antrachinonu w po¬ staci 30% -owego ciasta, 500 g obojetnego zagestnika ze skrobi i tragatilii i 150 g wo¬ dy, suszy, poddaje parowaniu, a nastepnie plucze sie na goraco, fiamydla gotujac, po czym ponownie sie plucze i suszy.W ten sposób otrzymuje sie czystobiale wywaby na czerwonawozóltym tle.Przyklad IV. Odklejony i bielony ma¬ terial bawelniany w sztukach napawa sie za pomoca napawaczki wytworzonym w zwykly sposób roztworem do napawania, zawierajacym w litrze 12 g 2,3 - oksy - naf- toylo - aminobenzenu, i suszy. Nastepnie material nadrukówuje sie ochrona dla czer¬ wieni o nastepujacym skladzie: 8 g 1 - ami¬ no - 3 - metylo - 6 - chloro - 4 - nitrylo - - benzenu w postaci utrwalonego zwiazku dwuazonowego, 310 g wody, 150 g siarcza¬ nu glinu, rozpuszczonego w wodzie w sto¬ sunku 1 : 1, i 500 g obojetnego zagestnika ze skrobi i tragantu w kilogramie farby drukarskiej. Po suszeniu wywoluje sie bar¬ we roztworem, zawierajacym w litrze 9 g 4 - amino - 4' - metoksy - dwufenyloaminy w postaci chlorku dwuazonowego oraz siarczan magnezu. Po krótkim przedmuchi¬ waniu powietrza przeciaga sie material przez kapiel ogrzana do 5Ó°C, zawierajaca w litrze 15 cm3 roztworu kwasnego siarczy¬ nu o 38° Be. Po dokladnym plukaniu na goraco i na zimno, material namydla sie gotujac w ciagu krótkiego czasu, nastepnie plucze, ponownie namydla, znów plucze i suszy.Otrzymuje sie zóltawoczerwony wzór na niebieskim tle. — 2 -Przyklad V. Wytwarza sie roztwór za¬ prawowy, zawierajacy w litrze 3 g 1 - [2',3'- - oksy - naftoylo - amino) - 2 - metylo - 4 -. - chloro - benzenu, 4,5 cm3 lugu sodowego 0 34° Be i 3 cm3 50%-owego oleju tureckie¬ go z dodatkiem jednego ze zwykle uzywa¬ nych srodków ochronnych dla jedwabiu, np. 1,5 g oczyszczonego lugu posiar¬ czynowego w postaci proszku. Tym roz¬ tworem zaprawowym napawa sie je¬ dwab chapp, pozbawiony kleju, stosu¬ jac na 1 czesc wagowa jedwabiu 30 cze¬ sci wagowych tego roztworu, nastepnie wy¬ zyma sie i wywoluje roztworem, zadanym octanem sodowym do odczynu obojetnego przy próbie na kongo i zawierajacym w li¬ trze 2,2 g 1 - amino - 3 - metoksy - 6 - trój- fluoro - metylo - 4 - nitrylo - benzenu w postaci kwasnego siarczanu dwuazonowe- go z dodatkiem malej ilosci kwasu octowe¬ go. Po plukaniu, traktowaniu kwasem i my¬ dleniu Jedwabiu na goraco otrzymuje sie zóltawoczerwone zabarwienie o bardzo do¬ brej odpornosci na dzialanie swiatla.Przyklad VI. Odklejony i bielony ma¬ terial bawelniany w sztukach nadrukowuje sie pasta, wytworzona w sposób nastepu¬ jacy: 33 g 3 - metylo - 6 - chloro - 4 - nitry¬ lo - benzeno - 1 - nitrozoaminy potasowej (w po&taci pasty wodnej o zawartosci 44,9% zasady i 4,2% potazu zracego), 21 g 2,3 - oksy - naftoylo - aminobenzenu^ 30 g lugu sodowego o 34°Be, 15 g 50%-owego oleju tureckiego i 15 g spirytusu zarabia sie na ciasto za pomoca 50 g roztworu chro¬ mianu, rozpuszcza dolewajac 336 g cieplej wody i dodaje 500 g obojetnego zagestnika skrobie - tragantowego w celu otrzymania 1 kg farby drukarskiej.Po suszeniu poddaje sie nadrukowany material dzialaniu pary wilgotnej w ciagu 3 minut albo rozwiesza go przez noc, a na¬ stepnie przeprowadza w temperaturze 80° — 90°C przez kapiel, zawierajaca 20 g 50%-owego kwasu octowego w litrze, po czym material sie plucze i namydla.Otrzymuje sie zóltawoezerwony diruk 0 bardzo dobrej odpornosci na dzialanie swiatla.Zastepujac w odpowiedni sposób 2,3 - - oksy - naftoylo - aminobenzen 4,4l - dwu^ - (aceto - acetyloamino) - 3,3' - dwumety- lo - dwufenylem osiaga sie czerwonawozól- ty druk, wykazujacy równiez bardzo dobra, odpornosc na dzialanie swiatla.Druki trwale równiez otrzymuje sie stosujac w sposób znany zamiast nitrozo¬ aminy odpowiedni zwiazek dwuazoamino- wy, wytworzony z 1 - amino - 3 - metylo - - 6 - chloro - 4 - nitrylo - benzenu.Przyklad VII. 16,7 czesci wagowych 1 - amino - 3 - metylo - 6 - chloro - 4 - ni¬ trylo - benzenu dwuazuje sie w sposób zwy¬ kly, a otrzymany roztwór dwuazowy sprze¬ ga sie z roztworem 45,5 czesci wagowych 1 - f2',3' - oksy - naftoylo - amino) - 2 - - metoksy - 5 - bromobenzenu w rozcien¬ czonym lugu sodowym, do roztworu tego dodano octanu sodowego w ilosci, wystar¬ czajacej dó zwiazania nadmiaru kwasu mineralnego, oraz oleju tureckiego. Wy¬ dzielony barwnik odsacza sie i dokladnie przemywa. Zarabiajac otrzymany barwnik w sposób zwykly, najlepiej w postaci pa¬ sty, z podlozem, nadajacym sie do wy¬ twarzania farb lakowych, jak np. szpatem ciezkim lub biela cynkowa, otrzymuje sie czerwona lake o dobrej odpornosci na dzialanie swiatla.Przyklad VIII. Uprzednio bielony ma¬ terial lniany w sztukach zaprawia sie za pomoca napawaczki roztworem, zawiera¬ jacym w litrze 20 g 1 - (2* - oksy - karba- zolo - 3' - karboylo - amino) - 4 - chloro- benzenu, 20 cm3 lugu sodowego o 34°Be i 30 cm3 oleju tureckiego, po czym wyzyma sie go dobrze i suszy. Nastepnie wywoluje sie za pomoca napawaczki barwe w roz¬ tworze, zawierajacym 3,4 g 1 - amino - - 2,5 - dwumetoksy - 4 - nitrylo - benzenu w postaci chlorku dwuazonowego oraz siarczan glinu. Po wywolywaniu barwy — 3 ¦ —material plucze sie, namydla, ponownie W nastepujacej tabeli podano zesta- plucze i suszy* wienie odcieni szeregu barwników, które Otrzymuje sie czerwonawobrunatne za- mozna otrzymac sposobem wedlug wyna- barwienie o bardzo dobrej odpornosci na lazku niniejszego, dzialanie swiatla, Zwiazek dwuazowy z 1 - amino - 5 - metylo - 2 - - chloro - 4 - nitrylo - - benzenu ii n »f ff M if 11 If If . ff ff U 11 II If ff u ir fi u u u ii if u n if u ii t, u u i, u u u sprzegniety z 2' - oksy - naftaleno - 3* - karboylo - - 1 - amino - naftalenem - 2 - amino - naftalenem - / - amino - 4 - metoksy - benzenem - / - amino - 4 - etoksy - benzenem - / - amino - 2 - metoksy - benzenem - 1 - amino - 2 - etoksy - benzenem - 1 - amino - 2 - metylo - benzenem - / - amino - 4 - metoksy - 2 - metylo - - benzenem - 1 - amino - 2,4 - dwumetoksy - 5 - - chloro - benzenem - 1 - amino - 2,5 - dwumetoksy - benze¬ nem - / - amino - 3 - chloro - benzenem - 1 - amino - 4 - metoksy - naftalenem - / - amino - 2,4 - dwumetoksy - benze¬ nem | zabarwienie niebieskawo- czerwone czerwone czerwone niebieskawo- czerwone niebieskawo- czerwone zóltawoczer- wone u u mocno czer¬ wone czerwone zóltawoczer- wone u u brunatnobordo miedziawo- czerwone — 4 -Zwiazek dwuazowy z 1 - amino - 5 - - chloro - 4 - benzenu II M ff fi ff M ») 11 ff H 2 mole / - amino - 5 - - bromo - 4 - - benzenu II H ff ff " ff " ff »» ff II ff H ff 2 mole metylo - 2 - - nitrylo - •i »f u n n metylo - 2 - nitrylo - *f " " 1 " " 1 l " 1 sprzegniety z 2' - oksy - naftaleno - 3' - karboylo - - 1 - amino - 2,5 - dwumetoksy - 4 - chlo¬ ro - benzenem - 1 - amino - 2,4 ~ dwumetoksy - 3 - chlo¬ ro - benzenem - 1 - amino - 4 - metoksy - 3 - metylo - benzenem 2' - oksy - 6' - bromo - naftaleno - 3' - - karboylo - 1 - amino - 2,4 - dwumet¬ oksy - benzenem 2* - oksy - karbazolo - 3' - karboylo - - / - amino - 4 - chloro - benzenem tereftalo - bis - (acetylo - 1 - amino - - 2,4 - dwumetoksy - 5 - chloro - ben¬ zenem) 2' - oksynaftaleno - 3' - karboylo - - 2 - amino - naftalenem - 1 - amino - 4 - metoksy - benzenem - 1 - amino - 4 - chloro - benzenem - 1 - amino - 2,5 - dwumetoksy - benze¬ nem - 1 - amino - 4 - etoksy - benzenem - 1 - amino - 2 - metoksy - 5 - bromo - - benzenem 2* - oksy - karbazolo - 3' - karboylo - - 1 - amino - 4 - chloro - benzenem tereftalo - bis - (acetylo - 1 - amino - 2 - - metoksy - 5 - metylo - 4 - chloro - - benzenem) | 1 zabarwienie pomaranczo- wobrunatne zóltawoczer- wone mocno czer¬ wone brunatno- bordo brunatne zólte czerwone n u zóltawo- czerwone czerwone bordo zóltawoczer- wone czerwonawo- brunatne zólte — 5 —Zwiazek dwu 1 - amino - 5 - 2 - chloro - - benzenu u n ii ti ii ti 11 ii n ii ff fi 2 mole 1 - amino - 2 - 5 - chloro lo - benzenu ff ff ff II ff u h ft ii u ff u ff ff azowy z - metoksy - 4 - nitrylo - »i u u ;« fi »! - metoksy - - 4 - nitry- ii u u " " " 'i sprzegniety z 2* - oksy - naftaleno - 3* - karboylo - - 1 - amino - 4 - metoksy - benzenem - 1 - amino - 4 - etoksy - benzenem - 1 - amino - 2 - metylo - benzenem - / - amino - 2 - metylo - 4 - chloro - ben¬ zenem - / - amino - 2,5 - dwumetoksy - benze¬ nem - 2 - amino - naftalenem tereftalo - bis - (acetylo - 1 - amino - 2 - - metoksy - 5 - metylo - 4 - chloro - - benzenem) 2' - oksy - naftaleno - 3* - karboylo - - amino - benzenem 1 - amino - 2 - metylo - benzenem - 1 - amino - 2 - metoksy - benzenem - 1 - amino - 2 - etoksy - benzenem - 1 - amino - 4 - metoksy - benzenem - 1 - amino - 4 - etoksy - benzenem - 1 - amino - 4 - chloro - benzenem - 1 - amino - 2,5 - dwumetoksy - benze¬ nem | 1 zabarwienie mocno czerwo¬ ne niebieskoczer- wone niebieskawo- czerwone zóltawoozer- wone niebieskawo- czerwone czerwone zólte czerwone czerwone jak wino niebieskawo, czerwone zóltawoczer- wone czerwone brunatnawo- czerwone czerwone czerwone jak wino — 6 —Zwiazek dwuazowy z 1 - amino - 2 - - 5 - chloro lo - benzenu tt fi 11 l1 ff 11 fi u fi ff 2 mole 1 - amino - 5 - - chloro - 4 - benzenu II H ff ff fi fi 1 - amino - 2 - - 5 - chloro - lo - benzenu tf fi «i u II ff ff ff metoksy - - 4 - nitry u u u 11 1) etoksy - 2 - - nitrylo - u u u • fenoksy - 4 - nitry¬ li " " 1 u 1 sprzegniety z 2' - oksy - naftaleno - 3* - karboylo - - 1 - amino - 2 - metylo - 4 - chloro - - benzenem 1 - amino - 2 - metoksy - 5 - bromo - - benzenem - 1 - amino - naftalenem - 2 - amino - naftalenem 2' - oksy - karbazolo - 3' - karboylo - - 1 - amino - 4 - chloro - benzenem tereftalo - bis - (acetylo - 1 - amino - - 2,4 - dwumetoksy - 5 - chloro - ben¬ zenem) 2* - oksy - naftaleno - 3' - karboylo - - amino - benzenem - 1 - amino - 3 - chloro - benzenem - 1 - amino - 4 - chloro - benzenem - 1 - amino - 3 - nitro - benzenem - amino - benzenem - 1 - amino - 2 - metoksy - benzenem - 1 - amino - 2 - etoksy - benzenem - 1 - amino - 4 - metoksy - benzenem - / - amino - 4 - etoksy - benzenem | 1 zabarwienie czerwone M ff: bordo niebieskawo- czerwone zóltawobru- natne czerwonawo- zólte zóltoczerwone czerwone zóltawoczer- wone czerwone zóltawoczer- wone ii u 11 f t zóltawoczer- wone ff n - 7 —Zwiazek dwuazowy z 1 - amino - 2 - - 5 - chloro - lo - benzenu ii ii u n u 11 u u 11 11 11 V < 11 11 2 mole ^ - amino - 2,5 - ro - 4 - nitrylo u ii u ii u u ii u ii ii II 11 fenoksy - 4 - nitry- » H ,, " 11 „ dwuchlo- - benzenu i i " 11 u u u sprzegniety z 2* - oksy - naftaleno - 3* - karboylo - - 1 - amino - 2 - metylo - benzenem - 1 - amino - 3 - nitro - benzenem - 1 - amino - 4 - metoksy - 2 - metylo - - benzenem - 1 - amino - 2,4 - dwumetoksy - benze¬ nem - 1 - amino - 2,5 - dwumetoksy - benze¬ nem - / - amino - 2 - metylo - 4 - chloro - - benzenem 2* - oksy - karbazolo - 3' - karboylo - - / - amino - 4 - chloro - benzenem Lereftalo - bis - [acetylo - 1 - amino - 2 - - metoksy - 5 - metylo - 4 - chloro - - benzenem) 2' - oksy - naftaleno - 3* - karboylo - - 1 - amino - 2 - metoksy - benzenem - 1 - amino - 2 - etoksy - benzenem - / - amino - 2 - metylo - benzenem - / - amino - 4 - chloro - benzenem - 1 - amino - 3 - chloro - benzenem - 1 - amino - 4 - metoksy - benzenem - 1 - amino - 3 - nitro - benzenem zabarwienie czerwone 1 " " u u miedziowo- czerwone czerwone n u czerwonawo- brunatne zielonkawo- zólte czerwone zóltawoczer- wone u u u u u u brunatnoczer- wone zóltawoczer- wone — 8 —Zwiazek / - amino - dwuazowy z 2,5 - dwuchlo- ro - 4 - nitrylo - benzenu M lJ ll 1» 2 mole / - amino tylo - 4 zenu 2 mole M »| U )! u ii »» M - 2,5 - dwume- - nitrylo - ben- sprzegniety z 2* - oksy - naftaleno - 3* - karboylo - - 2 - amino - naftalenem - 1 - amino - 2,5 - dwumetoksy - benze¬ nem - 1 - amino - 2 - metoksy - 5 - bromo - - benzenem - 1 - amino - 2 - metylo - 4 - chloro - - benzenem 4,4* - dwu - (aceto - acetylo - amino) - - 3,3* - dwumetylo - dwufenylem 2* - oksy - naftaleno - 3* - karboylo - - amino - benzenem - 1 - amino - 4 - metoksy - benzenem - 1 - amino - 4 - etoksy - benzenem - / - amino - 4 - metoksy - 2 - metylo - - benzenem - 1 - amino - 2,4 - dwumetoksy - 5 - - chloro - benzenem - 1 - amino - naftalenem - 2 - amino - naftalenem - 1 - amino - 4 - metoksy - naftalenem 2* - oksy - karbazolo - 3* - karboylo - - 1 - amino - 4 - chloro - benzenem tereftalo - bis - (acetylo - 1 - amino - - 2,4 - dwumetoksy - 5 - chloro - ben¬ zenem) zabarwienie czerwone i» »i zóltawoczer- wone m n zlotawozólte zóltawoczer- wone niebieskawo- czerwone czerwone jak wino zóltawobordo M M niebieskawo- czerwone niebieskawo- czerwone bordo brunatne czerwonawo- zólte - 9 —Zwiazek dwuazowy z / - amino - 5 - metoksy - - 2 - metylo - 4 - nitry¬ lo - benzenu »» M U " " '1 11 11 !• 2 mole m n u 2 mole / - amino - 2,5 - dwumet- - oksy - 4 - nitrylo - - benzenu n n i» 'i . ii u J ii ii i* M 51 1, 11 11 If 11 11 1| 1 - amino - 5 - metylo - - 2 - dwuetylo - amino - - sulfonylo - 4 - nitrylo - - benzenu sprzegniety z 2' - oksy - naftaleno - 3* - karboylo - - 1 - amino - 4 - etoksy - benzenem - 1 - amino - 2,4 - dwumetoksy - 5 - chlo¬ ro - benzenem 2* - oksy - karbazolo - 3* - karboylo - - / - amino - 4 - chloro - benzenem 4,4* - dwu - (aceto - acetyloamino) - - 3,3' - dwumetylo - dwufenylem tereftalo - bis - (acetylo - 1 - amino - 2 - - metoksy - 5 - metylo - 4 - chloro - - benzenem) 2' - oksy - naftaleno - 3' - karboylo - - amino - benzenem - 1 - amino - 4 - chloro - benzenem - 1 - amino - 4 - metoksy - 3 - metylo - - benzenem - 1 - amino - 2,4 - dwumetoksy - 5 - chlo¬ ro - benzenem - 1 - amino - 4 - metoksy - naftalenem 2' - oksy - antraceno - 3' - karboylo - - 1 - amino - 2 - metylo - benzenem Bz - 2' - oksy - 1,2 - benzo - karbazolo - Bz - 3' - (karboylo - 1 - amino - 4 - met¬ oksy - benzenem) 2* - oksy - naftaleno - 3* - karboylo - 1 - amino - 2,4 - dwumetoksy - ben¬ zenem zabarwienie bordo u ii zóltawobru- natne zlotawozólte zólte czerwone jak wino niebieskawo- bordo n' u bordo fiolkowe niebieskie czerwonawy blekit ma¬ rynarski czerwonawo- brunatne — 10 —Zwiazek dwuazowy z sprzegniety z zabarwienie 1 - amino - 5 - metylo - - 2 - dwuetylo - amino- - sulfonylo - 4 - nitry- lo - benzenu 1 - amino - 5 - metoksy - 2 - dwu - etylo - amino- - sulfonylo - 4 - nitrylo - benzenu 1 - amino - 5 - metoksy 2 - trójfluoro - metylo - 4 - nitrylo - benzenu 2 mol* 2' - oksy -naftaleno - 3' - karboylo - - 1 - amino - 2- metylo - 4 - chloro - ben¬ zenem - 1 - amino - 2 - metoksy - 5 - bromo - benzenem - 2 - amino - naftalenem 2' - oksy - 6* - bromo - naftaleno - 3' - - (karboylo - 1 - amino - 2,4 - dwumet- oksy - benzenem) 2* - oksy - naftaleno - 3' - karboylo - - 1 - amino - 2 - metylo - benzenem 1 - amino - 3 - chloro - benzenem 1 - amino - 4 - chloro - benzenem - I - amino - 2 - metylo - 4 - chloro - ben¬ zenem - 1 - amino - 2 - metylo - benzenem 1 - amino - 4 - metoksy - benzenem - / - amino - 4 - etoksy - benzenem - 1 - amino - 4 - metoksy - 3 - metylo - - benzenem 4,4' - dwu - (2" - oksy - naftaleno - 3" - - karboylo - amino) - 3,3* - dwumeto- ksy - dwufenylem pomaranczo- woczerwone zóltawoczer- wone zóltawoczer- wone miedziowo- brunatne pomaranczo- woczerwone zóltawoczer- wone zóltawoczer- wone brunatnoczer- wone czerwonawo- brunatneZwiazek dwuazowy z sprzegniety z zabarwienie 1 - amino - 5 - jnetoksy 2 - trójfluoro - metylo - 4 - nitrylo - benzenu 2 mole 2 mole 4,4* - dwu - (aceto - acetylo - amino) - 3,3' - dwumetylo - dwufenylem tereftalo - dwu - (acetylo - / - amino - 2 - rnetoksy - 5 - metylo - 4 - chloro - benzenem) czerwonawo- zólte zielonkawo- zólte PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych, znamienny tym, ze zwiazki dwuazowe / - amino - 4 - - nitrylo - benzenów, podstawionych w po¬ lozeniu 2 i 5, sprzega sie w postaci sub¬ stancji lub na podlozu z aryloamidami kwasów o - oksy - arylo - karbonowych lub kwasów /? - keto - karbonowych, przy czym skladniki barwnika nie powinny zawierac grup, czyniacych go rozpuszczalnym w wodzie. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: K. Czempinski* rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL26857B1 true PL26857B1 (pl) | 1938-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1911427A1 (de) | Wasserloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| PL26857B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| DE2154942A1 (de) | Neue monoazo-reaktivfarbstoffe, ihre verwendung und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1107356B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE666080C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE648374C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen | |
| DE574463C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| US1506514A (en) | Azodyestuffs insoluble in water and process of making same | |
| DE637019C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| US2149703A (en) | Azo dyes | |
| DE491512C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| PL24360B1 (pl) | Sposób wytwarzania filtrozputzminych w wodzie barwników azowych. | |
| DE1021105B (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes | |
| AT156808B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. | |
| DE921532C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| AT158864B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Farbstoffe für Celluloseester und -äther und Verfahren zum Färben und Bedrucken von Celluloseestern und -äthern. | |
| DE699144C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| AT223722B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE866704C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen der Stilbenreihe | |
| DE651374C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE920267C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE651480C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE678498C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| AT115625B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
| SU13211A1 (ru) | Способ приготовлени моноазокрасителей |