PL23741B1 - Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL23741B1 PL23741B1 PL23741A PL2374134A PL23741B1 PL 23741 B1 PL23741 B1 PL 23741B1 PL 23741 A PL23741 A PL 23741A PL 2374134 A PL2374134 A PL 2374134A PL 23741 B1 PL23741 B1 PL 23741B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- water
- brown
- azo dyes
- production
- insoluble azo
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 7
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- -1 diazoamine compound Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- JBCUKQQIWSWEOK-UHFFFAOYSA-N 2-(benzenesulfonyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JBCUKQQIWSWEOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGMTKAVOOCLFQ-UHFFFAOYSA-N 2-(methylamino)-4-sulfobenzoic acid Chemical compound CNC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1C(O)=O JIGMTKAVOOCLFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTTIQGSLJBWVIV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-nitroaniline Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N XTTIQGSLJBWVIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N methyl phenyl ether Natural products COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N roxarsone Chemical group OC1=CC=C([As](O)(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze mozna otrzymac cenne barwniki azowe, sprzegajac aryloamidy kwasu 5, 6,7, 8 - czterohydro - 2 - okisynaf- taleno - 3 - karbonowego w poistaci sub¬ stancji lub na podlozu ze zwiazkami dwu- azowemi, nieposiadajacemi grup, warun¬ kujacych rozpuszczalnosc tych zwiazków.Wytwarzajac barwniki te w rodzaju barwników lodowych na wlóknie, otrzymu¬ je sie naogól odcienie brunatne o dobrej odpornosci i trwalosci.Aryloamidy, stosowane do wykonywa¬ nia sposobu wedlug wynalazku niniejszego, mozna otrzymac np. wedlug patentu Nr 23 164.Przyklad I. Dobrze wygotowana i wy¬ suszona przedze bawelniana napawa sie roztworem, zawierajacym w litrze 2,5 g 3,3' - dwumeloksy - 4,4' - dwu - (5", 6", 7", 8" - czterohydro - 2" - oksynaftaleno - 3" - karboylo) - aminodwufenylu, 10 cm3 lugu sodowego o 34° Be i 10 cm3 50% -owe¬ go czerwonego oleju tureckiego, dokladnie wyzyma i, nie suszac, wywoluje w zobojet¬ nionym octanem roztworze dwuazowym, zawierajacym w litrze 2 g 3 - nitro - 1 - a- minobenzenu, nastepnie przedze plócze sie i namydla. Otrzymuje sie piekny i trwaly brunat.Ten sam skladnik sprzegania daje z dwuazowanym 5 - nitro - 2 - amino - 1 - metoksybenzenem brunat ciemny, z dwua- zowainym 5 - chloro - 2 - amino - / - mety¬ lobenzenem — brunat, z dwuazowanym e- terem 4 - chloro - 2 - amino - dwufenolo- wym — brunat o mocnym odcieniu czerwo¬ nym.Przyklad II. 20 g 1 - (5', 6', T, 8' -czterohydro - 2'- oksynaftaleno -3' - kar- boyloamino) - naftalenu zarabia sie do¬ kladnie na mase jciasjtowata 20 cm3 56% -o- wegp czerwpnego oleju.tureckiego i 20 om3 lugu sodowego o 38° Be; przez polewanie goraca woda mase te rozpuszcza sie i do¬ pelnia do 1 litra zimna woda.Roztworem tym napawa sie tkanine ba¬ welniana, wyzyma i suszy. a) Gzesc napojonej w ten sposób tka¬ niny wywoluje sie w roztworze dwuazo- wym, zawierajacym w 1 litrze 11 g dwu- azowanego 5 - nitro - 2 - amino - / - mety¬ lobenzenu, 9 cm3 lodowatego kwasu octo¬ wego i 20 g octanu sodowego'. Nastepnie tkanine zabarwiona plócze sie i, gotujac, namydla. Otrzymuje sie czarny brunat o odcieniu fiolkowym. b) Pozostala czesc napojonej tkaniny bawelnianej drukuje sie nastepujaca farba drukarska: 15 tg 5 - nitro - 2 - amino - / - metoksy- benzenu zarabia sie na mase ciastowata roztworem 70 g azotynu sodowego w 25 cm3 wody cieplej. Otrzymana paste wpro¬ wadza sie powoli do 275 cm3 4%-owego kwasu solnego. Po uplywie V2 godziny roz¬ twór dwuazowy zobojetnia sie 50 cm3 30%-owegoi octanu sodowego, poczem za¬ daje sie go 10 cm3 50% -owego kwasu octo¬ wego. Otrzymany roztwór miesza sie z 500 g zagestnika, skladajacego sie ze skrobi i traganJtu, i dopelnia zimna woda do 1 kg.Nadrukowana tkanine suszy sie, po¬ czem sie ja gotuje w kapieli, zawierajacej w litrze 2 cm3 lugu sodowego o 38° Be i 2 cm3 szkla wodnego, nastepnie sie ja plócze, gotujac, namydla, znów plócze i suszy. O- trzymuje sie czern o odcieniu brunatnym.Przyklad III. Tkanine bawelniana dru¬ kuje sie farba, wytworzona w sposób na¬ stepujacy: 6,5 g zwiazku dwuazoaminowego z dwu- azowaiiego 2 - chloro - benzoyloamino - 5 - metoksy - 1 - aminobenzenu i kwasu 4 - sulfo - 2 - metyloaminobenzoesowego oraz 3,1 g 2 - (5\ 6', T, 8' - czterohydro - 2' - oksynaftaleno - 3' - karboyloamino) - 1 - etofcsylbenzenu zarabia sie na mase ciasto- wata zapomoca mieszaniny, wytworzonej z 3 cm3 spirytusu, 3 cm3 lugu sodowego o 38°' Be i 15 cm3 wody, poczem ogrzewa sla¬ bo i miesza z 50 g oboijetnego zagestnika, skladajacego sie ze skrobi i tragantu. Gdy cala ta masa sie rozpusci, dopelnia sie wo¬ da do 100 g.Nadrukowana tkanine suszy sie, paruje w ciagu 5 minut zapomoca par kwasu octo¬ wego i kwasu mrówkowego, nastepnie sie ja plócze, namydla, gotujac, plócze i suszy.Otrzymuje sie wspanialy brunat o odcieniu zóltym.W ponizej umieszczonej tabeli przyto¬ czono niektóre banwniki, wytworzone ze skojarzenia zwiazków nizej podanych we¬ dlug sposobu niniejszego na bawelnie, i za¬ barwienia, otrzymane zapomoca tych barw¬ ników: Skladniki sprzegania 1 - (5\ 6\ 7', 8' - czterohydro- 2' - oksynaftaleno - 3* - karbo¬ yloamino) - - 2 - metoksybenzen M Skladniki dwuazowe 2 - chloro' - 4 - benzoyloamino - 5 - metoksy - / - aminobenzen 5 - nitro - 2 - amino -1 - metoksy¬ benzen Zabarwienie brunat zóltawy czern zielonkawa — 2 —Skladniki sprzegania 4,4' - dwu - (5", 6", 7", 8" i - czterohydro - 2" - oksynafta- leno - 3" - kanboyloamino) - - 3,3* - dwumetoksydwufenyl n - 2,3' - dwumetylodwufenyl •i 4,4' - dwu - (5", 6", 7", 8"- - cziterohydro - 2" - oksynafta- leno - 3" - kairboyloamino) - - dwufenyl n tlenek 2 - (54, 6', 7', 8', - czterohydro - 2' - oksynafta- leno - 3' - karboyloamino) - - dwufenylenowy Skladniki dwuazowe 2 - (4' - atnlnofenylo) - 5 - - metylobenzotiazol 2 - chloro - 4 - benzoylo- amino - 5 - metoksy - / - ami- nobenzen 2 - aminodwufenylosulfon 3 - metoksy - 4 - aminodwufe- nyloamina 4,4' - diwuchloro - 2 - amino- - dwufenyloeter 4,5 - dwuchloro - 2 - ainino- - dwufenyloeter 2 - chloro - 4 - bemzoyloamino- | - 5 - metoksy -1 - aminobenzen Zabarwienie ciemny brunat brunat zólty brunat o odcieniu czerwonym brunat o odcieniu zóltym brunat o odcieniu pomaranczowym brunat o odcieniu czerwonym brunat o odcieniu | zóltym PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. zowemi, przyczem skladniki reakcji dobie¬ ra sie tak, aby nie zawieraly grup, warun- Sposób wytwarzania nierozpuszczal- kujacych rozpuszczalnosc tych zwiazków, nych w wodzie barwników azowych, zna¬ mienny tern, ze aryloamiidy kwasu 5, 6,7, I. G. Farbenindustrie 8 - czterohydro - 2 - oksynaftaleno - 3- Ak tienge s el 1 scha f t karbonowego sprzega sie w postaci sub- Zastepca: M. Skrzypkowski, stancji lub na podlozu z zwiazkami dwua- rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL23741B1 true PL23741B1 (pl) | 1936-09-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL23741B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| DE666080C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE727946C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE556479C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE644861C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE603930C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE552926C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE728886C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplexverbindungen substantiver Azofarbstoffe | |
| DE447420C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azoverbindungen | |
| AT115625B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE850039C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| JPS6036222B2 (ja) | モノアゾ染料およびその製造方法 | |
| DE634005C (de) | Verfahren zur Herstellung von Wasserloeslichen Monoaxofarbstoffen | |
| DE883020C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen schwarzen chromierbaren Monoazofarbstoffs | |
| DE698926C (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Azofarbstoffs auf pflanzlichen Fasern | |
| AT223722B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE920267C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE950022C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE644535C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| PL24360B1 (pl) | Sposób wytwarzania filtrozputzminych w wodzie barwników azowych. | |
| PL26811B3 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników disazowych. | |
| CH192050A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH141536A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes, der eine Nitrosogruppe im Molekül enthält. | |
| CH129474A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| PL20668B3 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. |