PL26811B3 - Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników disazowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników disazowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL26811B3 PL26811B3 PL26811A PL2681137A PL26811B3 PL 26811 B3 PL26811 B3 PL 26811B3 PL 26811 A PL26811 A PL 26811A PL 2681137 A PL2681137 A PL 2681137A PL 26811 B3 PL26811 B3 PL 26811B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- water
- production
- amino
- disazo dyes
- solution
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 8
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 amino azo compound Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102100032363 Choline dehydrogenase, mitochondrial Human genes 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000943088 Homo sapiens Choline dehydrogenase, mitochondrial Proteins 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229940100445 wheat starch Drugs 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 25 listopada 1951 r.Przedmiot patentu nr 24 221 stanowi sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników disazowych, polegajacy na tym, ze zwiazki dwuazowe 4 - amino - - 2,5 - dwualkylooksy - 2',6' - dwuchloro - - 4* - nitro - 1,V - azobenzenów sprzega sie w postaci substancji lub na podlozu z ary- lidami kwasu 2 - oksynaftaleno - 3 - karbo- nowego.Barwniki, otrzymane w ten sposób, od¬ znaczaja sie dobra odpornoscia ogólna.Pod wzgledem odpornosci na dzialanie swiatla przewyzszaja one znane dotych¬ czas czarne barwniki, otrzymywane np. wedlug patentów niemieckich nr nr 293 375, 383 903, 391091, 392 077 z dwuazowanych zwiazków aminoazowych i arylidow kwasu 2 - oksynaftaleno - 3 - karbonowego.Obecnie stwierdzono, ze otrzymuje sie nierozpuszczalne w wodzie barwniki disa- zowe o podobnie dobrych wlasciwosciach stosujac zamiast zwiazków dwuazowych, wymienionych w patencie nr 24 221, zwiaz¬ ki dwuazowe 4 * amino - 2,5 - dwu - oksy- alkylo - oksy - 2\6* - dwuchloro - 4' - ni¬ tro - 1,1' - azobenzenów.Przyklad L W celu uzyskania zabar¬ wien 50 g przedzy bawelnianej poddaje siew ciagu pól godziny dzialaniu roztworu za¬ prawowego, wyzyma i barwi w ciagu pól godziny w roztworze dwuazowym. Nastep¬ nie przedze sie plucze, namydla gotujac, po czym ponownie sie ja plucze i suszy. a) Roztwór zaprawowy. 5 g 2,3 - oksy- naftoylo - aminobenzenu rozpuszcza sie w mieszaninie, skladajacej sie z 10 cm;! al¬ koholu, 2,5 cm;; 30%-owego aldehydu zarabia sie na mase ciastowata z 5 cm3 90% - owego kwasu mrówkowego i miesza sie z 3,2 cm3 kwasu siarkowego o 36° Be. Do o- trzymanej mieszaniny wlewa sie chlodzac lodem roztwór 0,8 g azotynu sodowego. Po uplywie mniej wiecej 20 minut dwuazowa- nie jest ukonczone. Nastepnie dopelnia sie kapiel woda do jednego litra i zobojetnia w postaci podwójnej soli, wytworzonej z chlorku cynku i chlorku dwuazonowego, miesza sie z woda z dodatkiem 90 cm3 50%- owego kwasu octowego i zadaje 400 g za- gestnika, zawierajacego skrobie pszeniczna i tragant. Nastepnie otrzymana mieszanine dopelnia sie woda do 1 kg.Roztwór zaprawowy. 17 g 1 - (2\3' - o- ksynaftoyloamino) - 2 - metylo - 4 - chlo- robenzenu, 20 g monopolowego oleju bry¬ lantowego i 18 cnr* lugu sodowego o 38° Be rozciencza sie w sposób zwykly woda do jednego litra. mrówkowego, 2,5 cm3 lugu sodowego o 34° Be i 10 cnr5 wody, i wlewa otrzymany roztwór do jednego litra wody ogrzanej do 35°C, w której rozpuszczono uprzednio 10 cm3 50%-owego oleju tureckiego i 12 cm3 lugu sodowego o 34° Be. b) Roztwór dwuazowy. 4,5 g zwiazku aminoazowego o wzorze nastepujacym: za pomoca 4 g krystalicznego octanu sodo¬ wego.Otrzymuje sie niebieskawoczarne za¬ barwienie o dobrej odpornosci na dzialanie swiatla.Przyklad II. Farba dwuazowa do dru¬ kowania. 80 g suchej soli dwuazowej, za¬ wierajacej 20% wagowych zasady o wzorze nastepujacym Drukowanie. Material, poddawany bar¬ wieniu, napawa sie roztworem zaprawo¬ wym, suszy, po czym nadrukowuje dwuazo¬ wa farba drukarska, ponownie suszy i prze¬ ciaga przez goracy rozcienczony roztwór weglanu sodowego. Nastepnie material ten sie plucze, namydla gotujac, ponownie plu¬ cze i suszy.Otrzymuje sie granatowe druki o dobrej odpornosci na dzialanie swiatla.Przyklad III. 43,1 g zwiazku amino¬ azowego o wzorze Cl 0.,N - N --- N O CH2 — CHJOH \ — NH., Cl O CH., — CHDH Cl O..N - n -- N — O CH2 — CH2OH / \ — NH» Cl OCH, CH..OHet / OJV — — N =-N — O CH, — CH,OH -NH9 Cl dwuazuje sie w sposób zwykly za pomoca rozcienczonego kwasu siarkowego i azotynu sodowego. Przesaczony roztwór dwuaizowy wlewa sie do zadanego soda zraca roztworu 35,8 g 1 - [2',34 - oksynaftoyloamino) - 3 - - chloro - 4,6 - dwumetoksybenzenu, który zawiera tyle lugu sodowego, ze wykazuje odczyn zasadowy az do ukonczenia sprze¬ gania. Po skonczonym sprzeganiu wytwo¬ rzony barwnik odsacza sie pod cisnieniem i przemywa go do odczynu obojetnego. Po O CH2 — CH2OH wysuszeniu stanowi on niebieskawoczarny proszek o dobrej odpornosci na dzialanie swiatla.Barwniki o podobnych wlasciwosciach otrzymuje sie przy zastosowaniu dowol¬ nych innych arylidów kwasu 2 - oksynaf- taleno' - 3 - karbonowego.W nastepujacej tabeli wymieniony jest szereg barwników azowych, otrzymywanych wedlug wynalazku niniejszego. 1) 4 - - oksy ro - 4' 2) 3) 4) *J 6) 7 81 Skladnik dwuazowy amino - - etoksy - nitro - fi o 11 M n H 11 2,5 - dwu - /? - - 2,6' - dwuchlo- 1,V - azobenzen u ti u " u n U »1 11 M 11 M 11 M Skladnik sprzegania 1 - [2*,3* - oksynaftoylo - amino) - - 4 - metoksybenzen - 2 - metylobenzen - 4 - chlorobenzen - 2 - metoksybenzen - 3 - nitrobenzen 1 - (2',3' - oksynaftoylo - amino) - - 2 - metylo - 5 - - metoksybenzen - naftalen 2 - [2*,3* - oksynaf¬ toylo - amino) - - naftalen Odcien zabarwienia granatowy niebieskawoczar¬ ny z odcieniem czerwonym granatowy niebieskawoczarny granatowy granatowy niebieskawoczarny niebieskawoczarny — 3 —Z tym samym wynikiem mozna zamiast 4 - amino - 2,5 - dwu - /? - oksyetoksy - 2',6'- - dwuchloro - 4' - nitro - 1,1' - azobenzenu stosowac jakoi skladniki dwuazowe inne dwu - oksyalkylowe etery O1 skladzie wyma¬ ganym, np. 4 - amino - 2,5 - dwu - /? - ofcsy- propylo' - oksy - 2',6' - dwuchloro - 4* - ni¬ tro - 1,1' - azobenzen albo 4 - amino' - 2,5 - - dwu - y - oksybutylo' - oksy - 2',6' - dwu¬ chloro - 4' - nitro - 1,1' - azobenzen. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników disazowych wedlug patentu nr 24221, znamienny tym, ze sprzega sie w postaci substancji lub na po¬ dlozu zwiazki dwuazowe 4 - amino - 2,5 - - dwu - oksyalkylo - oksy - 2',6' - dwuchlo¬ ro - 4' - nitro - 1,1' - azobenzenów z aryli¬ dami kwasu 2 - oksynaftaleno' - 3 - karbo- nowego. I, G. F a r b e n i n d u s t r i e Aktiengesellschaft. Zastepca: M, Skrzypkowska rzecznik patentowy. JrtT Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL26811B3 true PL26811B3 (pl) | 1938-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1132541A (en) | Developed direct black dye | |
| DE1225323B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffgemischen | |
| PL26811B3 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników disazowych. | |
| DE2154942A1 (de) | Neue monoazo-reaktivfarbstoffe, ihre verwendung und verfahren zu ihrer herstellung | |
| GB2083834A (en) | Trisazoic dyes | |
| DE615799C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE889488C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| JPS5940851B2 (ja) | センイジヨウニオケル ミズフヨウセイアゾセンリヨウ ノ セイセイホウ | |
| DE669030C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE742325C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE906003C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE1644125B2 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe der dispersionsreihe | |
| DE447420C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azoverbindungen | |
| SU5024A1 (ru) | Способ образовани окрасок на волокнах | |
| PL24221B1 (pl) | ||
| AT214029B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe | |
| DE652051C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| SU4010A1 (ru) | Способ образовани окрасок на волокнах | |
| AT115625B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE682658C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE704455C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris- und Tetrakisazofarbstoffen | |
| DE883020C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen schwarzen chromierbaren Monoazofarbstoffs | |
| DE950022C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE634005C (de) | Verfahren zur Herstellung von Wasserloeslichen Monoaxofarbstoffen | |
| AT115631B (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. |