PL24221B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL24221B1 PL24221B1 PL24221A PL2422136A PL24221B1 PL 24221 B1 PL24221 B1 PL 24221B1 PL 24221 A PL24221 A PL 24221A PL 2422136 A PL2422136 A PL 2422136A PL 24221 B1 PL24221 B1 PL 24221B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- black
- solution
- amino
- diazo
- water
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 11
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- -1 aminoazo compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBSQWEZGKMQQHH-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)diazenyl]-2,5-dimethoxyaniline Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(N=NC=2C(=CC(=CC=2Cl)[N+]([O-])=O)Cl)=C1OC MBSQWEZGKMQQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 238000010017 direct printing Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229940100445 wheat starch Drugs 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: 10 maja 1935 r- l-Niemcy).Stwierdzono, ze otrzymuje sie cenne zowe dwuazujac zwiazki aminoazowe o nierozpuszczalne w wodzie barwniki disa- wzorze: Cl O . alkyl 1 02N-(. y-N ~ N-( )- NH '\ / Cl O . alkyl i sprzegajac je z arylidami kwasu 2,3 - chloro - 4 - nitrobenzenu z eterami amino- oksynaftoesowego. Wymienione zwiazki a- hydrochinono - dwualkylowymi, Barwniki minoazowe mozna wytwarzac przez sprze- wedlug wynalazku niniejszego wytworzone ganie dwuazowanego 1 - amino - 2,6 - dwu- w postaci substancji sa cennymi pigmenta-mi niebieskawo -czarnymi do czarnych.Nadaja sie one jednak zwlaszcza do otrzy¬ mywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników na wlóknie sposobem stosowa¬ nym do barwników lodowych albo jednym ze znanych sposobów dtukowania, np. za pomoca druku bezposredniego.Barwniki niebieskawo - czarne do? czar¬ nych otrzymywane wedlug wynalazku ni¬ niejszego odznaczaja sie dobra odporno¬ scia ogólna. Pod wzgledem odpornosci na dzialanie swiatla przewyzszaja one znane dotychczas barwniki czarne otrzymywane np. wedlug patentów niemieckich NrNr 293 375, 383 903, 391091 i 392 077 z dwu- azowanych zwiazków aminoazowych i ary- lidów kwasu 2,3 - oksynaftoesowego. Wzbo¬ gacaja wiec one szereg cennych barwni¬ ków grupy lodowej i pigmentowej.Cl I N02 -N~- Cl zarabia sie na mase ciastowata z 5 cm3 90%-owego kwasu mrówkowego i miesza sie z 3,2 cm3 kwasu siarkowego o 36°Be.Do otrzymanej mieszaniny wlewa sie chlo¬ dzac lodem roztwór 0,8 g azotynu sodowe¬ go. Po uplywie mnieji wiecej 20 minut dwuazowanie jest ukonczone. Nastepnie dopelnia sie te kapiel woda do jednego litra 1 zobojetnia za pomoca 4 g krystalicz¬ nego octanu sodowego.Otrzymuje sie zabarwienie niebieska¬ wo - czarne o dobrej odpornosci na dzia¬ lanie swiatla.Cl / NO*- V Przyklad I. W celu uzyskania zabar¬ wien 50 g przedzy bawelnianej poddaje sie w ciagu pól godziny dzialaniu roztworu zaprawowego, wyzyma i barwi w ciagu pól godziny w roztworze dwuazowym. Nastep¬ nie przedze sie plucze, namydla gotujac, ponownie sie plucze i suszy. a) Roztwór zaprawowy: 5» g 2,3 - oksy- naftoyloaminobenzenu rozpuszcza sie w mieszaninie skladajacej sie z 10 cm3 alko¬ holu, 2,5 cm3 30% -owego aldehydu mrów¬ kowego, 2,5 cm3 lugu sodowego o 34°Be oraz 10 cm3 wody i wlewa otrzymany roz¬ twór do jednego litra wody ogrzanej do 35°C, w której rozpuszczono uprzednio 10 cm3 50%-owego oleju tureckiego i 12 cm3 lugu sodowego o 54°Be. b) Roztwór dwuazowy: 3,7 g zwiazku aminowego o wzorze nastepujacym: OCH, I N -NH2 I CRiO Przyklad II. a) Roztwór zaprawowy: 1,4 g 2 - [2\3' - oksynaftoyloamino) - naf¬ talenu rozpuszcza sie w mieszaninie skla¬ dajacej sie z 0,7 cm3 30%-owego aldehy¬ du mrówkowego, 0,7 cm3 lugu sodowego o 34° Be, 3 cm3 alkoholu oraz 3 cm3 wody i wlewa otrzymany roztwór do jednego li¬ tra wody ogrzanej do 35°C, do której do¬ dano uprzednio 10 cm3 50%-owego oleju tureckiego i 12 cm3 lugu sodowego o 34°Be. b) Roztwór dwuazowy: 4 g zwiazku aminoazowego o wzorze nastepujacym: 0C*E / 2«5 -N^N- / \ Cl zarabia sie na mase ciastowata za pomoca C2HbO 5 cm3 -NH2 % -owego kwasu mrówkowego i .— 2 -rmiesza sie z 3,2 cm3 kwasu siarkowego o mocy 36°Be. Do otrzymanej mieszaniny wlewa sie chlodzac lodem roztwór 0f8 g azotynu sodowego. Po uplywie mniej wie¬ cej 20 minut dopelnia sie te kapiel woda do jednego litra i zobojetnia sie za pomo¬ ca 4 g krystalicznego octanu sodowego.Otrzymuje sie zabarwienie niebieskawo- czarne o dobrej odpornosci na dzialanie swiatla.Przyklad III. Farba dwuazowa do dru¬ kowania: 80 g suchej soli dwuazowej za¬ wierajacej 20% wagowych zasady o wzo¬ rze nastepujacym: Cl / N02~ \ /^N = N 0CHB / }-NH2 \ Cl w postaci podwójnej soli wytworzonej z chlorku cynku i chlorku dwuazonowego miesza sie z woda z dodatkiem 90 cm3 50%-owego kwasu octowego i zadaje 400 g zagestnika zawierajacego skrobie pszenna i tragant. Nastepnie dopelnia sie otrzyma¬ na mieszanine woda do 1 kg.Roztwór zaprawowy: 15 g 1 - (2',3' - oksynaftoyloamino) - 2 - metylobenzenu, 20 g monopolowego oleju brylantowego i 18 cm3 lugu sodowego o 38°Be rozciencza sie w sposób zwykly woda do jednego li¬ tra. / CHzO Drukowanie. Material poddawany bar¬ wieniu napawa sie roztworem zaprawo¬ wym, suszy, po czym nadrukowuje dwuazo¬ wa farba drukarska, ponownie suszy i prze¬ ciaga przez goracy rozcienczony roztwór weglanu sodowego. Nastepnie material sie plucze, namydla gotujac, ponownie plucze i suszy.Otrzymuje sie druki niebieskawo - czar¬ ne o dobrej odpornosci na dzialanie swia¬ tla.Przyklad IV. 37,1 g zwiazku aminoazo- wego o wzorze: O2N- \ dwuazuje sie w sposób zwykly za pomoca rozcienczonego kwasu siarkowego i azoty¬ nu sodowego. Przesaczony klarowny roz¬ twór dwuazowy wlewa sie do zalkalizowa- nego soda zraca roztworu 29,3 g 1 - (2',3* - oksynaftoyloamino) - 2 - metoksybenzenu, który to roztwór zawiera tyle lugu sodowe¬ go, ze wykazuje reakcje alkaliczna az do ukonczenia sprzegania. Po skonczonym sprzeganiu wytworzony barwnik odsacza sie pod cisnieniem i przemywa go do od- a / \ /" 1 Cl N = = fl- C l \ / OCH3 OCH* -NH2 / czynu obojetnego. Po wysuszeniu jest on proszkiem niebieskawo - czarnym o bardzo dobrej odpornosci na dzialanie swiatla.Barwniki o podobnych wlasciwosciach otrzymuje sie przy zastosowaniu dowol¬ nych innych arylidów kwasu 2,3 - oksynaf- toesowego.W nastepujacej tabeli wymieniony jest szereg barwników azowych otrzymywa¬ nych wedlug wynalazku niniejszego: — 3 —Skladnik dwuazowy Skladnik sprzegania Odcien barwnika 1) 4 - amino - 2,5 - dwume- toksy - 2',6' - dwuchloro - 4' - nitroazobenzen 2) 3) 4) 5) 6) 7) / - (2\3' - oksynaftoyloamino) - - 3 - chloro - 4,6 - dwumetoksy- niebieskawo-czarny benzen - 2 - metylo - 4 - metoksy benzen 2,5 - dwumetoksybenzen 4 - metoksybenzen 2 - metylo - 4 - chlorobenzen - naftalen 3 - nitrobenzen niebieskawo-czarny czarny 8) 4 - amino - 2,5 - dwumeto- 4 - chlorobenzen ksy - 2,6' - dwuchloro - 4' - nitroazobenzen niebieskawo-czarny 9) 4 - amino - 2,5 - dwueto- 3 - chloro - 4,6 - dwumetoksy- niebieskawo-czarny ksy - 2',6' - dwuchloro - benzen , 4* - nitroazobenzen 10) 11) 12) 13) 14) 15) 16) 17) 2 - metylo - 4 - metoksybenzen 2,5 - dwumetoksybenzen 2 - metoksybenzen 4 - metoksybenzen 2 - metylo - 4 - chloro - benzen naftalen 2 - metylobenzen benzen — 4 —Skladnik dwuazowy Skladnik sprzegania Odcien barwnika 18) 4 - amino - 2,5 - dwueto- ksy - 2',6' - dwuchloro - 4* - nitroazobenzen 19) 20) 4 - amino - 2,5 - dwumeto- ksy - 2',6' - dwuchloro - 4' - nitroazobenzen 1 - {2',y - oksynaftoyloamino) - 3 - nitrobenzen czarny 4 - chlorobenzen 2 - (2',y - oksynaftoyloami¬ no) - naftalen niebie.skawo-czar.ny PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania nierozpuszczal¬ nych w wodzie barwników disazowych, znamienny tym, ze zwiazki dwuazowe 4 - amino - 2,5 - dwualkylooksy - 2',6' - dwu¬ chloro - 4* - nitroazobenzenów sprzega sie w postaci substancji lub na podlozu z arylidami kwasu 2,3 - oksynaftoesowegó. L G. Farbenindus irie A k t i e n g e s e 11 s c h a f t. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Jl)ruk I.,. Boguslawskiego i Ski, Warszawa: PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL24221B1 true PL24221B1 (pl) | 1936-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102022227B1 (ko) | 트리스아조 산 염료 | |
| CN101448901B (zh) | 双偶氮酸性染料 | |
| GB1567667A (en) | Hexakisazo stilbene dyes | |
| JP5215297B2 (ja) | 酸性染料 | |
| US4279814A (en) | Salicyl phenyl naphthyl trisazo di and trisulfonic developed direct black dyes | |
| PL24221B1 (pl) | ||
| DE2159216A1 (de) | Neue wasserloesliche disazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2154942A1 (de) | Neue monoazo-reaktivfarbstoffe, ihre verwendung und verfahren zu ihrer herstellung | |
| KR101484789B1 (ko) | 산 염료 | |
| US4218373A (en) | Water-soluble phenylazoaminonaphthol sulphonic acid dyestuffs | |
| US5536819A (en) | Trisazo compounds imparting deep black color a method for dyeing by using them and an ink containing them | |
| SU16794A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей | |
| PL26811B3 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników disazowych. | |
| PL27766B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników disazowych. | |
| DE889488C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE545440C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE673026C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen | |
| DE2317133A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| JP2530477B2 (ja) | ジスアゾ化合物を用いる紙、パルプの染色法 | |
| DE739977C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen | |
| PL21573B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| US2117334A (en) | Monoazo dyestuffs and their production | |
| SU11028A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей | |
| PL15145B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| PL20668B3 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. |