PL20668B3 - Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL20668B3 PL20668B3 PL20668A PL2066833A PL20668B3 PL 20668 B3 PL20668 B3 PL 20668B3 PL 20668 A PL20668 A PL 20668A PL 2066833 A PL2066833 A PL 2066833A PL 20668 B3 PL20668 B3 PL 20668B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- water
- azo dyes
- insoluble azo
- thiazole
- production
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- GCPWJFKTWGFEHH-UHFFFAOYSA-N acetoacetamide Chemical class CC(=O)CC(N)=O GCPWJFKTWGFEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- -1 acetoacetylamino- Chemical class 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 4-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1N CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXLPNAOCCIZGP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC(Cl)=CC=C1N WOXLPNAOCCIZGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do dnia 29 wrzesnia 1949 r.W patencie Nr 20573 opisano sposób o- trzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. Wzmiankowany spo¬ sób polega na temf ze amidy kwasu acetylo- octowego, w których atom wodoru grupy a- midowej jest zastapiony reszta benzotiazo- lu wzglednie benzotiazolu, podstawionego w pierscieniu benzenowym, sprzega sie ze skladnikami dwuazowemi szeregu aroma¬ tycznego, niezawierajacemi grup, czynia¬ cych zwiazki te rozpuszczalnemi w wodzie, Wykryto, ze zamiast skladników sprze¬ gania, wymienionych w patencie Nr 20573, mozna stosowac równiez takie amidy kwa¬ su acetylooctowego, w których atom wodo¬ ru grupy amidowej jest zastapiony reszta tiazolu, zawierajacego skondensowany pier¬ scien arylenowy, inny niz pierscien benze¬ nowy, np, reszte naftalenu lub karbazolu.Przyklad I. 6 g 2-acetoacetyloamino- f9'-etylo-2'.3'-karbazolo) -tiazolu rozpuszcza sie z 6 cm3 lugu sodowego o 38° Be i 6 cm3 czerwonego oleju tureckiego w goracej wo¬ dzie, dopelniajac do 1 litra i roztworem tym zaprawia 50 g przedzy bawelnianej, do¬ dajac soli kuchennej. Wywolujac wybar- wienie roztworem, zawierajacym 1.42 g dwuazowanego 2-amino-5-chlorotoluenu, izobojetnionym octanem sodowym, otrzymu¬ je sijj^na jarzedzy zlocista zólcien o dobrej «Jl Przyklad II. 6 ^ 2-^cetoacetyloamino- f3'.4'-acenafteno) -tiazolu rozpuszcza sie z< 5 cm3 lugu sodowego o 38°Be i 10 cm3 czer¬ wonego oleju tureckiego w goracej wodzie, dopelniajac do 1 litra. 50 g przedzy ba¬ welnianej zaprawia sie tym roztworem, do- /\ /\ rozpuszcza sie w 50 cm3 pirydyny i nastep¬ nie sprzega z dwuazowanym roztworem 1,42 g i-amino-2-metylo-4-chlorobenzenu. Otrzy¬ muje sie zólty barwnik o odcieniu czerwo¬ nym, który nadaje sie do wytwarzania farb lakierowych.Przyklad IV. 1,42 g acetoacetyloamino- /T.2'-nafto)-tiazolu i 1,28 g zwiazku dwu- azoamidowego, otrzymanego z dwuazowa- nego 4-chloro-2-metoksy-i-aminobenzenu i sarkozyny, zarabia sie na ciastowata mase zapomoca 0,7 cm3 lugu sodowego o 38° Be, 5 g obojetnego roztworu chromianu oraz 5 g tiodwuglikolu i rozpuszcza w 25 cm3 wo¬ dy. Powstaly roztwór miesza sie z 50 g obo¬ jetnego zagestnika ze skrobi i tragantu i tak wytworzona farbe drukarska dopelnia wo¬ da do 100 g. Po nadrukowaniu jej i wysu¬ szeniu wywoluje sie barwe zapomoca pary, zawierajacej kwas octowy i mrówkowy.Otrzymuje sie mocna zólcien o odcieniu zie¬ lonym.Przyklad V. 1,42 g 2-acetoacetylo-ami- no-(2'.r-na:lto) -tiazolu i 2,05 g zwiazku dwuazoamidowego, otrzymanego z dwuazo- wanego 4-nitro-2-metoksy-/-aminobenzenu i kwasu 7-metylo-amino-benizeno-4-Siulfono- '2-karbonowego, daja po nadrukowaniu i wywolaniu w taki sam sposób, jak w przy¬ kladzie IV, zlocista zólcien. dajac soli kuchennej i wywoluje wybarwie- nie roztworem, zawierajacym 1,42 g dwua- zowanego i-amino-2-metylo-5-chlorobenze- nu i zobojetnionym octanem sodowym. Po wyplókaniu i namydleniu przedzy otrzymu¬ je sie barwe pomaranczowa o dobrej trwa¬ losci.Przyklad III. 3,24 g zwiazku acetoace- tylowego o wzorze: Przyklad VI. 3 g 2-acetoacetyloamino- (2\i'-nafto) -tiazolu rozpuszcza sie z 3 cm3 alkoholu etylowego,4.5 cm3 lugu sodowego o 38° Be i 6 cm3 czerwonego oleju tureckiego w goracej wodzie, dopelniajac do 1 litra. 50 g przedzy bawelnianej zaprawia sie tym roztworem, dodajac soli kuchennej, poczem wywoluje wybarwienie roztworem, zawie¬ rajacym 2,6 g dwuazowanego /-metoksy-2- aminobenzeno-4-sulfodwuetyloamidu i zo¬ bojetnionym octanem sodowym, plócze i na¬ mydla. Otrzymuje sie jasna zólcien o odcie¬ niu zielonym i bardzo dobrej odpornosci na dzialanie swiatla.Przyklad VII. 3 g 2-acetoacetyloamino- 6'-metoksyY-/'.2'-nafto)-tiazolu rozpuszcza sie z 6 cm3 lugu sodowego o 38° Be i 6 cm3 czerwonego oleju tureckiego w goracej wo¬ dzie, dopelniajac do 1 litra i roztworem tym zaprawia, dodajac soli kuchennej, 50 g przedzy bawelnianej. Wywolujac wybar¬ wienie roztworem, zawierajacym 2,2 g dwu¬ azowanego eteru 4-chloro-2-amidodwufeny- lowego i zobojetnionym octanem sodowym, otrzymuje sie, po wyplókaniu i namydleniu przedzy, jasna zólcien o dobrej trwalosci.Przyklad VIII. Kawalek tkaniny ba¬ welnianej nasyca sie wodnym roztworem, zawierajacym 10 g 2-acetoacetyloamino- /T.2'-nafto)-tiazolu, 8 cm3 lugu sodowego o S-C-NH-CO-CH2-CO-CH338° Be i 10 cms czerwonego oleju tureckie¬ go. Nastepnie suszy sie i wywoluje wybar- wienie roztworem, zawierajacym w litrze 7 g dwuazowanego ./-amido-2-nitro-4-meto- ksybenzenu. Otrzymuje sie zlocisto poma¬ ranczowa barwe o bardzo dobrej trwalosci. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych wedlug pa¬ tentu Nr 20573, znamienny tern, ze stosuje sie amidy kwasu acetylooctowego, w któ¬ rych atom wodoru grupy amidowej jest za¬ stapiony reszta tiazolu, zawierajacego skon¬ densowany pierscien arylenowy, inny niz pierscien benzenowy. I. G. Farbenindustrie AktiengesellschafL Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. bruk L. Boguslawskiego i Ski, Warsz&wA. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL20668B3 true PL20668B3 (pl) | 1934-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3776749A (en) | Diarylide pigment compositions | |
| DE2063907C3 (de) | Rote Monoazofarbstoffe und deren Verwendung | |
| PL20668B3 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| DE483461C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| US2153539A (en) | Water-insoluble azo dyestuffs and fiber dyed therewith | |
| DE705780C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Disazofarbstoffen | |
| DE2456281A1 (de) | Verfahren zur erzeugung von wasserunloeslichen azofarbstoffen auf der faser | |
| US2468600A (en) | Water-insoluble monoazo dye | |
| US1992461A (en) | Waterinsoluble azodyestuffs | |
| US2031651A (en) | Azo dyes and methods for their preparation | |
| US2025117A (en) | Azo dyes and methods for their preparation | |
| US2001526A (en) | Azo dyes and method for their preparation | |
| DE1444591A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen | |
| DE917632C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| US2154509A (en) | Certificate op correction | |
| US2048844A (en) | Azo dyes and method for their preparation | |
| DE612072C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE499071C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE603930C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| US1975609A (en) | Azo dye and method for its preparation | |
| DE951525C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE1644244C (de) | Monoazopigmentfarbstoff, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung | |
| DE748912C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE545440C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
| PL24360B1 (pl) | Sposób wytwarzania filtrozputzminych w wodzie barwników azowych. |