, Wynalazek dotyczy sposobu wytwarza¬ nia nowych nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych przez sprzeganie dwu- azowanych pochodnych aminoalkylooksy- dwufenyloaminy z arylidami kwasu 2-3- oksynaftoesowego i jego pochodnemi i pole¬ ga na zastosowaniu w charakterze dwuazo- zwiazku zdwuazowanych 4-amino-3-alkylo- oksydwufenyloamin o ogólnym wzorze NH ,0-alkyl NH, \ przyczem oba skladniki dobiera sie tak, by nie zawieraly grup sulfonowych, ani karbo- ksylowych. W ten sposób otrzymuje sie barwniki fioletowe i niebieskie, az do zielo¬ nych, wykazujace po wiekszej czesci jasne i piekne odcienie o bardzo duzej odpornosci.Wymienione nierozpuszczalne w wodzie barwniki mozna wytwarzac w postaci sub¬ stancji, przyczem, mieszajac je z podloza¬ mi lub wytwarzajac je w obecnosci tychze, otrzymuje sie cenne pigmenty. Barwniki te mozna takze wytwarzac na wlóknie wedlug metody wytwarzania barwników lodowych lub wedlug jednego ze znanych sposobów drukowania. Poniewaz nadaja sie one do wy- wabów i ochron, dajac przytem biale i barw¬ ne wzory, sa one bardzo cenne przy farbo¬ waniu w sztukach.L Jako zwiazki dwuazowe przy niniejszym sposobie oprócz 4-amino-3-metoksydwufeny- loaminy mozna tez stosowac inne alkoksypo- chodne z normalnym lub rozgalezionym lan¬ cuchem weglowym, jak naprzyklad 4-amino- 3-etoksydwufenyloamine, 4-amino-3-n-pro- pylooksydwufenyloamine, 4-amino-3-izopro- pylooksydwufenyloamine, 4-amino-3-/2-buty- looksydwufenyloamine, 4-amino-3-izobutylo- oksydwufenyloamine i t. d. Arylidy kwasu 2-3-oksynaftoesowego i jego pochodne, znaj¬ dujace zastosowanie przy niniejszym sposo¬ bie, moga byc podstawione, np. chlorowcem, grupami eterowemi lub fenyloaminowemi, nietylko w reszcie kwasu oksynaftoesowego; lecz moga posiadac grupy podstawienia, np. atomy chlorowcowe, grupy alkylowe, etero¬ we, acylowe, aroylowe, arylosulfonylowe, alkylo- lub dwualkyloaminosulfonylowe, aryloazowe i tym podobne, takze i w resz¬ cie arylidowej, nalezacej np, do szeregu ben¬ zenowego, naftalenowego, dwufenylowego lub karbazolowego.Takiemi arylidami kwasu 2-3-oksynaf¬ toesowego sa np.: anilid, toluidydy, ksylidy- dy, anizydydy, fenetydydy i krezydydy oraz chlorowcowe i nitrowe produkty podstawie¬ nia wymienionych grup, nitro- lub chlorow- coanilidy, dwuchlorowcowe produkty pod¬ stawienia anilidów, naftylamidy i ich pro¬ dukty podstawienia, benzydydy i aryleno- dwuimidy i inne. Jako podstawione kwasy 2-3-oksynaftoesowe, których arylidy moga znalezc zastosowanie przy niniejszym sposo¬ bie, mozna np. stosowac kwasy bromo-, al- kylooksy- i aryloamino-2-3-oksynaftoesowe.Jako pochodne kwasu 2-3-oksynaftoesowe¬ go, wytworzone przez przylaczenie reszty benzenu, wymienic mozna dla przykladu kwas 2-oksyantraceno-3-karbonowy.Odcienie nowych barwników zaleza w znacznej mierze od rodzaju alkylooksygrupy w zwiazku dwuazowym i rodzaju oraz po¬ lozenia grup podstawienia w resztach aryli- dowych.Wieksza czesc barwników, wytworzonych z 4-amino-3-metoksydwufenyloaminy i anili¬ dów, posiadajacych w reszcie arylidu grupy podstawienia w polozeniu 3~4~, 3-5- lub 3-4-5- Wzgledem grupy iminowej, zwlaszcza grupy nitrowe lub atomy chloru, wykazuja zielonawo-niebieskie odcienie. Barwniki, któ¬ rych znaczna czesc jest wytworzona zapo- moca dotychczas nieznanych jeszcze aryli- dów kwasu 2-3-oksynaftoesowego, sa szcze¬ gólnie wartosciowe dzieki ich pieknym odcie¬ niom i ich dobrej odpornosci.Przyklad I. Roztwór dwuazawy, wytwo¬ rzony w sposób zwykly z 21,4 czesci wago¬ wych 4-amino-3-metoksydwufenyloaminy, 35 czesci wagowych 78%-owego kwasu siarko¬ wego, 500 czesci objetosciowych wody i 7 czesci wagowych azotynu sodowego, zadaje sie roztworem octanu sodowego az do obo¬ jetnego odczynu przy próbie na kongo. Roz¬ twór, otrzymany tym sposobem, wlewa sie do roztworu, oziebionego przez dodanie lodu do 10° h- 15°C i zawierajacego 29,1 czesci wa¬ gowych 2'-3'-oksynaftoylo-/-amino-2,5-dwu- metylobenzenu w 250 czesciach objetoscio¬ wych wody i 20 czesciach objetosciowych lu¬ gu sodowego o 37°Be. Nastepnie dodaje sie powoli w temperaturze 20° h- 25° C 250 cze¬ sci objetosciowych 2 n roztworu sody, mie¬ sza sie w ciagu jednej godziny, przesacza pod cisnieniem i przemywa az do odczynu obojetnego. W ten sposób otrzymuje sie zie¬ lonawo-niebieski barwnik, który daje po zwyklej przeróbce z podlozami barwnik pigmentowy o bardzo dobrej odpornosci.Sprzeganie moze odbywac sie w sposób analogiczny w obecnosci podloza.Przyklad II. Dobrze przedtem traktowa¬ na przedze bawelniana napawa sie w ciagu V2 godziny w temperaturze 30*0 roztwo¬ rem, zawierajacym w litrze 2 g 2'-3'-oksy- naftoylo-/-amino - 3,4 - dwuchlorobenzenu, 6 cm3 lugu sodowego o 34°Be, 10 cm3 50%- owego oleju tureckiego i 2 cm3 33%-owego aldehydu mrówkowego, przyczem stosunek wagowy przedzy do kapieli wynosi 1 :20; nastepnie przedze odwirowuje sie dobrze i — 2 —traktuje ja przez 20 minut w temperaturze 25°C roztworem wywolujacym, zawieraja¬ cym 2,15 g 4-amino-3-metoksydwufenylo- aminy w postaci chlorku dwuazonowego, 0,5 g kwasnego weglanu sodu i 20 g soli ku¬ chennej. Po wywolaniu przemywa sie prze¬ dze dokladnie na zimno i na goraco i mydli, gotujac, w ciagu x/2 .godziny; w roztworze, zawierajacym w litrze wody 3 g mydla i 1 g sody, plócze na goraco i na zimno i suszy.W ten sposób otrzymuje sie jasne zielo- nawo-niebieskie zabarwienia.Przyklad III. Bawelniany towar w sztu¬ kach napawa sie w napawaczce roztworem, zawierajacym w litrze 5 g 2'-3'-oksynaf- toylo-/-amino-3-nitrobenzenu, 10 cm3 lugu sodowego o 34°Be i 10 g 50%owego oleju tureckiego i po wysuszeniu wywoluje w roz¬ tworze, zawierajacym w litrze 3,6 g chlorku 3 - metoksydwufenyloamino - 4 - dwuazono¬ wego i 5 cm3 50%-owego kwasu octowego.Nastepnie towar wyzyma sie i przeciaga w temperaturze 40° -s- 50°C przez roztwór, za¬ wierajacy w litrze 10 g sody kalcynowanej, plócze, mydli i suszy. W ten sposób otrzy¬ muje sie równomierne, jasne zielonawo-nie- bieskie zabarwienie.Przyklad IV. Bawelniany towar w sztu¬ kach napawa sie w napawaczce roztworem, zawierajacym w litrze 10 g 2'-3'-oksynaf- toylo-7-amino-4-chlorobenzenu, 15 g 50%- owego oleju tureckiego i 15 cm3 lugu sodo¬ wego o 44°Be, a nastepnie suszy. Impregno¬ wany towar prowadzi sie potem przez roz¬ twór, zawierajacy w litrze 7,2 g chlorku 3- metoksydwufenyloamino-4-dwuazonowego i 15 cm3 50% -owego kwasu octowego, nastep¬ nie wyzyma sie i wywoluje w kapieli, ogrza¬ nej do 40ó -=- 50°C i zawierajacej w litrze 10 g sody kalcynowanej.Mydlony, wyplókany i wysuszony towar wywabia sie przez nadrukowanie pasty dru¬ karskiej, zawierajacej w kilogramie pasty 200 g sulfoksylanu formaldehydowego, 40 g soli sodowej kwasu benzylosulfanilowego, 30 g potazu, 40 g antrachinonu w postaci 30%- owego ciasta, 500 g gumy brytyjskiej (british gum 1:1) i 190 g wody, paruje w ciagu 5 minut w parowniku Mather-Platfa, mydli dobrze na goraco, plócze i suszy.Otrzymuje sie czystobiale wywaby na czerwonawp-niebieskiem tle.W podobny sposób mozna wytwarzanie barwników wykonywac zapomoca innych 4- amino-3-alkylooksydwufenyloamin i zapo¬ moca innych arylidów kwasu 2-3-oksynafto- esowego lub jego pochodnych. Barwniki mozna tez wytwarzac przez nadrukowywa- nie odpowiednich zwiazków dwuazowych metoda druku bezposredniego na towarze, obrobionym uprzednio arylidami kwasu 2-3- oksynaftoesowego lub jego pochodnych.Wspomniane barwniki mozna wytwarzac nietylko na bawelnie, lecz równiez i na in¬ nych wlóknach, np. na sztucznym jedwabiu róznego rodzaju (blonniku regenerowanym) i na tkaninach z jedwabiu sztucznego i ba¬ welny, lnu, na wlóknach zwierzecych, jak je¬ dwabiu i welnie* przyczem w ostatnio wy¬ mienionym przypadku nalezy metode wy¬ wolania dostosowac do wlasciwosci wymie¬ nionych wlókien.W nastepujacej tabeli podano zestawie¬ nie odcieni szeregu nowych barwników, któ¬ re mozna otrzymac wedlug niniejszego spo¬ sobu.Zwiazek dwuazowy z: 1. 4-amino-3-metoksy- dwufenyloaminy 'L* n if m sprzegniety z 2'-3'-oksynaftoylo-: /- aminobenzenem 1-amino-2-metylobenzenem odcien barwnika: czerwonawo-niebieski ii u — 3 —i-TTmr-ini • ifr inrfj i nr¦~-~,vJ .'.n -n r. trr;irVJ-ir'- ^a^^~i ur^i \ Tn^afcmte-*-irrir -".-w-r-r- •- rr-r ii*-r-vr ¦?—""-¦ --» Zwiazek dwuazowy z: 3. 4. 5, 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 4-aminc-3-i metoksy- dwufenyloaminy ii u fi If ff ff ff 1) M ff ff ff ff fi ff ff ff ff ff ff ff f 1 ff ff f f II f I f f 1) ff ff f f ff lf ff ff ff 1f ff ff ff 11 f f ff f f tf »• ff m ff fi ff M ff ff ff f i ff ft ff ff ff ff sprzegniety z 2'-3'-oksynaftoylo-: i-amino-3-metylobenzenem 1-amino- 2-mctoksybenzenem i-amino-3-metoksybenzenem i-amino-4-etoksybenzenem /-amino-3-fluorobenzenem i-amino-4-fluorobenzenem /-amino-2-chlorobenzenem i-amino-3-bromobenzenem /-amino-4-bromobenzenem i-amino-2-nitrobenzenem 7-amino-^-nitrobenzenem ./-amino-3-acetylobenzenem /-amino-4-acetylobenzenem /-amino-3-benzoylobenzenem i-amino-benzeno-3- (karbonylo- -aminobenzenem) i-amino-3-fenylosulfonylo- benzenem /-amino-3- (dwumetyloamino- sulfonylo) benzenem /-amino-2-fenylooksybenzenem i-amino-4-benzoyloaminoben- zenem 4-aminoazobenzenem 4-amino-3-metoksyazobenzenem 3-aminodwufenylem odcien barwnika: niebieski ze slabym odcieniem czerwonym m fi ff ff niebieski z silnym od¬ cieniem czerwonym niebieski ze slabym odcieniem czerwonym czerwonawo-niebieski jasny czerwonawo-nie- bieski niebieski czerwonawo-niebieski n fi zielonawo-niebieski niebieski niebieski ze slabym odcieniem czerwonym niebieski niebieski niebieski niebieski ze slabym odcieniem czerwonym czerwonawo-niebieski niebieski niebiesko-szary szary niebieski ze slabym odcieniem czerwonym 4 —25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39. 40. 41. 42. 43. 44. 45.Zwiazek dwuazowy z: 4-amino-3-metoksy- dwufenyloaminy ii M II II II II II II II II II II II II II II II II M II fi II fi II II 11 II II II 11 u ii u u ii ii ii n u u u u u ff fi m 11 u ii u ." " u ii 11 u M fi u u sprzegniety z 2'-3'-oksynaftoylo-: /-aminonaftalenem 2-aminonaftalenem i-amino-4-metoksy-naftalenem /-amino-4-nitronaftalenem 1-amino-2-metoksynaftalenem 2-amino-3-metoksynaftalenem 2-amino-4-metoksynaftalenem 2-amino-5-nitronaftalenem 2-aminokarbazolem 7-amino-2,3-dwumetylobenzenem i-amino-2-metylo-3-chloro- benzenem 7-amino-2-metylo-3-nitro- benzenem 7-amino-2-metoksy-3-metylo- benzenem /-amino-2-metoksy-3-chloro- benzenem 7-amino-2,4-dwumetylobenzenem i-amino-4-metoksy-2-metylo- benzenem 7-amino-2-metylo-4-chloro- benzenem | i-amino-2-metylo-4-bromo- benzenem /-amino-2,4-dwumetoksy- benzenem /-amino-2-metoksy-4-chloro- benzenem /-amino-2-metoksy-4-bromo- benzenem odcien barwnika: niebieski z silnym od¬ cieniem czerwonym niebieski niebieski z silnym od¬ cieniem zielonym ciemnoniebiesko - zie¬ lony czerwonawo-niebieski niebieski szaro-niebieski niebieski ze slabym odcieniem czerwonym czerwonawo-niebieski czerwonawo-niebieski niebieski ze slabym odcieniem-zielonym niebieski niebieski ze slabym odcieniem czerwonym niebieski ze slabym odcieniem czerwonym zielonawo-niebieski U ff niebieski ze slabym odcieniem zielonym ziel onawo-niebieski ti M czerwonawo-niebieski ft u _ 46. 47. 48. 49. 50. 51. 52. 53. 54. 55. 56. 57. 58. 59. 60. 61. 62. 63. 64. 65. 66. 4-aminc -dwuf »i fi M ff ff U ff (f fi ff ff ff ff ff f r ff U ff ff ff -3-metoksy- enyloaminy ff ff if fi ff fi ff fi ff tf ff ff ff ff ff ff tf t f fi it ii ii ff fi fi ff ff ff f* u ii ff ff ff ff fi fi u M ff sprzegniety z 2'-3'-oksynaftoylo-: /-amino-2,4-dwuchlorobenzenem 7-amino-2-chloro-4-nitrobenze- nem i-amino-4-metylo-2-nitro- benzenem /-amino-4-etoksy-2-nitro- benzenem i-amino-4-chloro-2-nitro- benzenem :/-amino-2,4-dwunitrobenzenem i-amino-2-metylo-5-chloro- benzcnem 7-amino-2-metylo-5-bromo- benzenem /-amino-2-metylo-5-nitro- benzenem J-amino-2-metylo-5-acetylo- benzenem /-amino-2-metylo-5-etylosulfo- nylobenzenem 7-amino-2-metoksy-5-metylo- benzenem i-amino-2,5-dwumetoksy- benzcnem 1-amino-2-metoksy-5-bromo- benzenem i-amino-2-metoksy-5-nitro- bcnzcnem /-amino-2-fenoksy-5-chloro- benzenem i-amino-5-metoksy-2-chloro- benzenem /-amino-2,5-dwuchloro- benzenem 7-amino-2-chloro-5-nitro- bcnzenem /-amino-2,5-dwufluoro-benzenem ir-ammO'5-metylo-2-nitrobcn- zenem | odcien barwnika: niebieski niebieski czerwonawo-niebieski ciemnokoryncki 1 czerwonawo-niebieski niebieski zielonawo-niebieski f* u niebieski ze slabym odcieniem czerwonym if n niebieski fi czerwonawo-niebieski niebieski fioletowy niebieski ze slabym odcieniem czerwonym niebieski z silnym od¬ cieniem czerwonym n n niebieski czerwonawo-niebieski ff fi — 6 —Zwiazek dwuazowy z: 67. 68. 69. 70. 71. 72. 73. 74. 75. 76. 77. 78. 79. 80. 81. 82. 83. 84. 85. 86. 87. 4-aminc -3-metoksy- dwufenyloaminy if M ff ff ff ff ff ff ff ff fi ff f» ff ff ff ff ff ff n u ff ff 11 ff ff ff ff fi ff fi fi ff ff ff ff ff ff If ff ff ff ff ff U ff ff ff ff fi f f ff ff f f ff ff ff f f ff ff 1 sprzegniety z 2'-3'-oksynaftoylo-: 7-amino-5-chloro-2-nitroben- 1 zenem f-amino-2-metylo-6-nitroben- zenem /-amino-2,6-dwuchlorobenzenem ^-amino-3,4-dwumetyloben- zenem /-amino-4-metoksy-3-metylo- benzenem 7-amino-3-metylo-4-chloro- benzenem 7-amino-3-metylo-4-nitroben- zenem /-amino-3,4-dwumetoksyben- zenem /-amino-3-metoksy-4-chloro- benzenem /-amino-3-metoksy-4-nitro- benzenem /-amino-3-etoksy-4-metylo- benzenem i-amino-4-metylo-3-chloro- benzenem J-amino-4-metoksy-3-chloro- benzenem /-amino-3-chloro-4-bromo- benzenem 1 -amino-3-chloro-4-nitroben- zenem i-amino-4-chloro-3-bromoben- zenem 7-amino-4-metylo-3-nitroben- zenem /-amino-4-metoksy-3-nitro- benzenem i-amino-4-chloro-3-nitroben- zenem /-amino-4,5-dwubromo-benzenem /-amino-4-chloro-3-(dwumetylo- aminosulfonylo) -benzenem | odcien barwnika: 1 czerwonawo-niebieski 1 fi ff niebieski ze slabym odcieniem czerwonym niebieski czerwonawo-niebieski zielonawo-niebieski niebieski z silnym .. odcieniem zielonym czerwonawo-niebieski niebieski ze slabym pdcieniem-zielonym zielonawo-niebieski niebieski zielonawo-niebieski niebieski ze slabym odcieniem zielonym niebieski z silnym odcieniem zielonym ff ff niebieski zielonawo-niebieski niebieski ze slabym odcieniem czerwonym zielonawo-niebieski niebieski z silnym odcieniem zielonym niebieski — 7 —Zwiazek dwuazowy z: 88. 4-amino-3-metoksy- dwufenyloaminy 89. 90. " , 91. 92 93, 94. 95. 96. 97. 98. 99. 100 101. 102 103 104. 105. 106. 107 108. sprzegniety z 2'-3'-oksynaftoylo-: i-amino-4-chloro-3- (dwuetylo- aminosulfonylo) -benzenem J-amino-3,5-dwumetyloben- zenem 1-amino-3-metylo-5-chloro- benzenem /-amino-3-metoksy-5-chloro- benzenem /-amino-3-metylo-5-nitroben- zenem 7-amino-3-metoksy-5-nitro- benzenem /-amino-3,5-dwuchlorobenzenem f-amino-3-chloro-5-nitroben- zenem i-amino-3,5-dwunitrobenzenem i-amino-2,5-dwumetoksy-4- chlorobenzenem 7-amino-2,5-dwumetoksy-4- bromobenzenem /-amino-2,5-dwumetoksy-4- nitrobenzenem 7-amino-2,4-dwumetoksy-5- chlorobenzenem 7-amino-4-metylo-2,6-dwuchloro- benzenem ^-amino-3-metylo-4,5-dwuchloro- benzenem 7-amino-3-metylo-4,5-dwu- bromobenzenem /-amino-3-metylo-4-chloro-5- nitrobenzenem 7-amino-3,5-dwumetylo-4-meto- ksybenzenem /-amino-3-metylo-4,5-dwume- toksybenzenem /-amino-4-metylo-3,5-dwuchloro-1 benzenem /-amino-3,4,5-trójchlorobenzeneml odcien barwnika: niebieski niebieski ze slabym odcieniem zielonym zielonawo-niebieski H H niebieski z silnym odcieniem zielonym zielonawo-niebieski M f| niebieski z silnym odcieniem zielonym szaro-niebieski z odcieniem zielonym czerwonawo-niebieski H 11 ciemnozielono - nie¬ bieski czerwonawo-niebieski czerwonawo-niebieski zielonawo-niebieski 11 H 11 11 szaro-niebieski niebieski zielonawo-niebieski jasny zielonawo-nie¬ bieski - 8 -109. 110. 111. 112. 113. 114. 115. 116. 117. 118. 119. 120. 121. 122. 123. 124. 125. 126. 127.Zwiazek dwuazowy z: 4-aminc )-3-metoksy- dwufenyloaminy If II fi H U 11 II M 11 f* ff ff 2 molów 4-amino-3- metoksydwufenyloaminy 4-amino -3-metoksy- dwufenyloaminy ii i f »f jj 11 fi ff 11 11 u u 11 t f 11 M ff ff fi f» ff II 11 II II IT II 11 11 11 II II If II II ff II sprzegniety z 2'-3'-oksynaftoylo-: 7-amino-4-metoksy-3,5-dwu- chlorobenzenem /-amino-4-metoksy-3-chloro-5- nitrobenzenem i-amino-3,5-dwuchloro-4-nitro- benzenem /-amino-3,5-dwuchloro-4-amino- benzenem J-amino-3,4-dwubromo-ben- zenem bis-2"-3"-oksynaftoylo--M'-dwu- amino - 3,3' - dwumetoksydwufe- nylem 6'-bromo-2'-3'-oksynaftoylo-: /-amino-3-nitrobenzenem f-amino-4-nitrobenzenem /-amino-3,4-dwuchlorobenzenem /-amino-3-chloro-5-nitroben- zenem 6'-metoksy-2'-3f-oksynaftoylo-: i-amino-2-metoksybenzenem 1-amino-3,4-dwuchlorobenzenem ^-amino-4-metoksynaftalenem 6* - fenyloamino -2* -3* - oksynaf- toylo-1-amino-benzenem 2'-oksyantraceno-3'-karboylo-: 7-amino-2-metylobenzenem /-amino-3-nitrobenzenem 7-amino-2-chlorobenzenem /-amino-3-chlorobenzenem 7-amino-^-chlorobenzenem odcien barwnika: zielonawo-niebieski if u niebieski z silnym odcieniem zielonym zielonawo-niebieski niebieski z silnym odcieniem zielonym czerwonawo-niebieski ^ niebieski z silnym odcieniem zielonym czerwonawo-niebieski zielonawo-niebieski n n niebieski zielono-niebieski niebieski z silnym odcieniem zielonym zielono-niebieski ff ff zielony zielono-niebieski niebieskawo-zielony fi U 9 -% Zwiazek dwuazowy z: 128. 129. 130. 131. 132. 133. 134. 135. 136. 137. 138. 139. 140. 141. 142. 143. 144. 145. 146. 147. 4-amino-3-metoksy- dwufenyloaminy 4-amino-3-etoksy- dwufenyloaminy ii n f» II II 11 11 11 II 11 11 11 11 U 11 11 11 11 11 M ff II 11 II 11 M M II II II l» 11 II II I1 11 M l» 11 11 H II M II 11 1 »l 1* II II II II U II ¦ M sprzegniety z 2'-oksyantraceno-3'-karboylo-: 7-amino-3,4-dwuchlorobenzenem 2'-3'-oksynaftoylo-: i-amino-2-metoksybenzenem j^amino-4-metoksybenzenem ^-amino-3-nitrobenzenem i-amino-4-nitrobenzenem /-amino-4-metylobenzenem 7-amino-2-etoksybenzenem i-amino-4-fluorobenzenem /-amino-2-metylo-5-chloro- benzenem /-amino-4-metoksy-3-metylo- benzenem /-amino-4-metoksy-2-metylo- benzenem i-amino-2,5-dwufluorobenzenem 1 -amino-3,5-dwuchlorobenzenem i-amino-3-metoksy-5-nitroben- zenem /-amino-3,5-dwunitrobenzenem i-amino-4-metylo-3-chloroben- zenem /-amino-3-metylo-4-chloroben- zenem i-amino-3,4-dwuchlorobenzenem i-amino-3-metylo-4-nitroben- zenem i-amino-4-chloro-3-nitroben- zenem odcien barwnika: niebieskawo-zielony niebieski ze slabym odcieniem czerwonym niebieski fioletowy 1 czerwonawo-niebieski niebieski z silnym odcieniem czerwonym niebieski ze slabym odcieniem czerwonym czerwonawo-niebieski zielonawo-niebieski zielonawo-niebieski niebieski z silnym odcieniem zielonym czerwonawo-niebieski jasny czerwonawo- niebieski fioletowy niebieski z silnym odcieniem zielonym niebieski niebieski ze slabym odcieniem czerwonym jasny czerwonawo- niebieski zielonawo-niebieski niebieski z silnym odcieniem czerwonym — 10 —148. 149. 150. 151. 152. 153. 154. 155. 156. 157. 158. 159. 160. 161. 162. 163. 164. 165. 166. 167. 168.Zwiazek dwuazowy z: 4-amino-3- dwufenyl u ii if u 11 ff 11 11 fi 11 11 11 11 11 11 11 11 If 11 1 f ff ff 11 ff ff ff ff ff M ff ff If If fi ff I f ff ff ff ff '. 1 etoksy- oaminy ff ff tf t ff ff ff ft ff if tf fi fi M fi II II II 11 " sprzegniety z 2'-3'-oksynaftoylo-: /-amino-3-chloro-4-nitroben- zcnem /-amino-3-metylo-2-chloroben- zenem /-amino-4-metylo-3-nitroben- zenem 1-amino-3-ehloro-4-bromoben- zenem /-amino-4-metylo-2-chloroben- zenem i-amino-4-metoksy-2-chloroben- zenem i-amino-2,5-dwumetylobenzenem i-amino-2-metoksy-5-nitroben- zenem 7-amino-3-etoksy-4-metyloben- zenem /-amino-2,3-dwuchlorobenzenem /-amino-3,4-dwumetylobenzenem 7-amino-3-metylo-5-nitroben- zenem /-amino-3,4,5-trójchlorobenzenem /-amino-3-chloro-5-nitroben- zenem /-amino-4-chloro-3- (dwumetylo- aminosulfonylo) -benzenem 7-amino-4-chloro-3- (dwuetylo- aminosulfonylo) -benzenem 7-amino-4-metoksy-3,5-dwuchlo- robenzenem /-amino-3,5-dwuchloro-4-amino- benzenem 7-aminonaftalenem 2-aminonaftalenem 6'-bromo-2'-3'-oksynaftoylo-: 1-amino-3-nitrobenzenem odcien barwnika: zielonawo-niebieski czerwono-fioletowy niebieski ze slabym odcieniem czerwonym czerwonawo-niebieski niebieski z silnym odcieniem czerwonym czerwonawo-niebieski niebieski z silnym odcieniem zielonym czerwonawo-niebieski niebieski ze slabym odcieniem zielonym jasny fioletowy niebieski ze slabym odcieniem zielonym niebieski z silnym odcieniem czerwonym czerwonawo-niebieski if n niebieski ze slabym odcieniem czerwonym niebieski z silnym odcieniem czerwonym niebieski niebieski z silnym odcieniem czerwonym czerwonawo-niebieski niebieski z silnym odcieniem zielonym czerwonawo-niebieski - 11 -Zwiazek dwuazowy z: sprzegniety z odcien barwnika: 169. 4-amino-3-etoksy- dwufenyloaminy 170. M 11 11 171. 172. 173. 174. 175. 176. 177. 178. 179. 180. 181. 182. 183. 184. 185. 186. 187. 188. 11 11 *1 1 11 11 11 11 11 4-amino-3-rt-propylo- oksydwufenyloaminy ii i' u u u ~l» ti ii ii n ii n II II II fi fi ff 1 ff f Il II Ir 1: 1 11 ff ff I ff ff '1 1 ff M ff 1 ff 11 ff 1 ff ff ff 1 M M ff 1 6'-metoksy-2'-3"-oksynaftoylo-: f-amino-2-metoksybenzenem 1-amino-3A-dwuchlorobenzenem 2'-oksyantraceno-3'-karboylo-: i-amino-2-metylobenzenem 7-amino-3-nitrobenzenem 7-amino-2,3-dwuchlorobenzenem 2'-3'-oksynaftoylo-: 1-aminobenzenem /-amino-4-metylobenzenem /-amino-4-metoksybenzenem i-amino-4-chlorobenzenem i-amino-3-chlorobenzenem /-amino-4-etoksybenzenem i-amino-3-nitrobenzenem /-amino-4-nitrobenzenem i-amino-2-metylo-4-chloro- benzenem /-amino-2-metylo-5-chloro- benzenem /-amino-4-metoksy-3-metylo- benzenem 7-amino-4-metoksy-2-metylo- benzenem /-amino-3,4-dwuchlorobenzenem i-amLno-3-chloro-4-bromoben- zenem /-amino-3-chloro-5-nitroben- zenem zielonawo-niebieski niebiesko-zielony zielono-niebieski niebieskawo-zielony niebieski ze slabym odcieniem zielonym zielonawo-niebieski ff ff niebieski zielonawo-niebieski niebieski niebieski z silnym odcieniem zielonym zielonawo-niebieski czerwonawo-niebieski niebieski z silnym odcieniem zielonym ff if zielonawo-niebieski niebieski ze slabym odcieniem zielonym czerwonawo-niebieski 12Zwiazek dwuazowy z: sprzegniety z odcien barwnika: 189. 4-amino-3-n-propylo- oksydwufenyloaminy 190. 191. 192. tt ii ii u u u u u ii 193. 4-amino-3-izopropylooksy- dwufenyloaminy 194. 195. 196. 197. 198. 199. 200. fi II ff II If II II II II II II II m u u u u u ii r. ii 201. 4-amino-3-n-butylooksy- dwufenyloaminy 202. 203. 204. 205. 206. 207. u fi ii ff fi fi ff tf if ff ff H ff ff ff ff fi ff 2'-3'~oksynaftoylo-: i-amino-3,4,5-trójchloroben- zenem 2-aminonaftalenem 6'-metoksy-2'-3'-oksynaftoylo-: 7-amino-3,4-dwuchlorobenzenem 2'-oksyantraceno-3'-karboylo-: i-amino-2-metylobenzenem 2'-3'-oksynaftoylp-: i-aminobenzenem ./-amino-3-nitrobenzenem 1 -amino-2-metylo-4-chloroben- zenem ./-amino-3-chlorobenzenem 1 -amino -2,5- dwumetylobenzenem / -amino -3,4 - dwuchlorobenzenem i-amino-3-chloro-4-nitroben- zenem f-amino-3-chloro-5-nitroben- zenem /-aminobenzenem i-amino-2-metylobenzenem 1-amino- 2-etoksybenzenem ./-amino-3-nitrobenzenem ./-amino-3-chlorobenzenem i-amino-4-chlorobenzenem i-amino-4-nitrobenzenem zielonawo-niebieski niebieski z silnym odcieniem zielonym zielono-niebieski zielono-niebieski czerwonawo-niebieski jasny niebieski niebieski jasny czerwonawo- niebieski niebieski jasny niebieski niebieski niebieski niebieski z silnym odcieniem czerwonym niebieski ze slabym odcieniem czerwonym czerwonawo-niebieski niebieski ze slabym odcieniem zielonym niebieski jasny niebieski z sil¬ nym odcieniem zie¬ lonym — 13 -208. 209. 210. 211. 212. 213. 214. 215. 216. 217. 218. 219. 220. 221. 222. 223. 224. 225. 226. 227.Zwiazek dwuazowy z: 4-aminc -3-n-butylooksy- dwufenyloaminy M H fi ff ff ff fi 11 fi M M Jl ff 4-amino »« m f 1 if ff ff ff M (f ff f f H ff If ff ff If ff ff ff M ff ff f t H ff -3-cykloheksylo- oksydwufenyloaminy ff ff ff ff ff ff ff H ff f< ff f fi ff ff sprzegniety z 2'-3'-oksynaftoylo-: 1-amino-2-metylo-4-chloro- benzenem /-amino-2-metoksy-5-chloro- benzenem /-amino-4-metoksy-3-metylo- benzenem i-amino-4-metoksy-2-metylo- benzenem /-amino-2,5-dwumetoksy-4- chlorobenzenem /-amino-2,4-dwumetoksy-3- chlorobenzenem i-amino-3,4-dwuchlorobenzenem i-amino-3-chloro-5-nitroben- zenem /-amino-3-chloro-4-bromo- benzenem 7-aminonaftalenem /-amino-4-metoksynaftalenem 2-aminonaftalenem 6'-bromo-2'-3'-oksynaftoylo-: 7-amino-2,4-dwumetoksyben- zenem 2'-oksyantraceno-3'-karboylo-: /-amino-2-metylobenzenem 2<-3'-oksynaftoylo-: i-aminobenzenem i-amino-3-nitrobenzenem i-amino-3-chlorobenzenem i-amino-4-chlorobenzenem i-amino-3,4-dwuchlorobenzenem /-amino-3-chloro-4-bromobenze- nem odcien barwnika: zielonawo-niebieski niebieski ff niebieski z silnym odcieniem zielonym niebieski zielonawo-niebieski jasny niebieski z zie¬ lonym odcieniem f» n jasny niebieski z zie¬ lonym odcieniem niebieski ze slabym odcieniem czerwonym niebieski niebieski z silnym odcieniem zielonym niebieski zielony ze slabym odcieniem niebieskim czerwonawo-niebieski jasny niebieski jasny czerwonawo- niebieski ft ft ii ff u ff — 14 -Zwiazek dwuazowy z: 228. 229. 230. 231. 232. 233. 234. 4-amino -3-cykloheksylo- oksydwufenyloaminy 4-amino -3-benzylo- oksydwufenyloaminy ii H ff II ff n ii i» u i u f; ff ff ff sprzegniety z 2'-oksyantraceno-3'-karboylo-: /-amLno-2-metylobenzenem 2'-3'-oksynaftoylo-: /-amino-3-nitrobenzenem i-amino-2-metoksybenzenem ' i-amino-4-chlorobenzenem 7-amino-4-nitrobenzenem i-amino-^-chloro-4-nitroben- zenem i-amino-3-chloro-'5-nitro- benzenem odcien barwnika: zielony niebieski czerwonawo-niebieski jasny niebieski zielonawo-niebieski zielonawo-niebieski zielonawo-niebieski PL