PL18581B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL18581B1 PL18581B1 PL18581A PL1858131A PL18581B1 PL 18581 B1 PL18581 B1 PL 18581B1 PL 18581 A PL18581 A PL 18581A PL 1858131 A PL1858131 A PL 1858131A PL 18581 B1 PL18581 B1 PL 18581B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acetic acid
- bis
- yellow
- amino
- chloro
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1N WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- -1 nitroterephthaloyl bisacetic acid o - nitroterephthaloyl bis - acetic acid anilide Chemical compound 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- FCKXGFANXSHGAW-DTXPUJKBSA-N (2s)-n,n'-bis[(2s)-1-(2-chloro-4-nitroanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-hydroxybutanediamide Chemical compound C([C@H](NC(=O)C[C@H](O)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)NC=1C(=CC(=CC=1)[N+]([O-])=O)Cl)C(=O)NC=1C(=CC(=CC=1)[N+]([O-])=O)Cl)C1=CC=CC=C1 FCKXGFANXSHGAW-DTXPUJKBSA-N 0.000 description 1
- QFMJFXFXQAFGBO-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-nitroaniline Chemical compound COC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 QFMJFXFXQAFGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze otrzymuje sie barwftiki zólte do czerwonych o bardzo dobrych wla¬ snosciach odpornosciowych, jezeli dowol¬ ne aminy dwuazowane, niezawierajace grup powodujacych rozpuszczanie sie zwiazków tych w wodzi-, sprzegac z aryli- dami kwasu aroyleno-bis-octowego o naste¬ pujacym wzorze: R<—tfH—CO—CH2—CO—R—CO— CH2—C0—NH—R, gdzie R i R' oznaczaja niepodstawioile lub dowolnie podstawione reszty arylowe, któ¬ re nie zawieraja zadnych grup powoduja¬ cych rozpuszczanie sie tyeh zwiazków w wodzie. Pod wytazetn „aroylen" nalezy ^?rzytem rozumiec reszte —CO—R—CO^- aromatycznego kwasu dwukarbotoowego.Arylidy kwasu aroyleno-bis-octowego mozna otrzymac analogicznie do znanych sposobów, naprzyklad do sposobu, opisane¬ go w brytyjskim! patencie Nr 16928, przez kondensacje estrów kwasu aroylemo-bis-oc- towego z aromatycznemi aminami. W ten sam sposób mozna otrzymac arylidy kwasu aroylo-octowego z estrów kwasu aroylo- octowegp.Arylidy kwasu aroyleno-bis-octowego posiadaja tak wielkie powinowactwo do wlókna rosKmiego, ze przy icb stosowaniu mozna pominac posrednie suszenie towa- ru^ traktowanego roztworem zaprawowym.Wymienione barwniki mozna wytwarzac w sposób zwykly badz w polaci substancji, badz na wlóknie bezposrednio lub na podlozu.Przyklad I. \ a) Roztwór zaprawowy: 4,1 g anilidu* kwasu tereftaloylo-bis-oc- towego rozpuszcza sie w 10 cm3 spirytusu, 2,6 cm3 lugu sodowego 34°Be i 7 cm3 wody i roztwór wlewa do mieszaniny, skladaja¬ cej sie z 10 cm3 50% -ego oleju tureckiego, 8,2 cm3 lugu sodowego 34°Be i 1 litra wo¬ dy; do otrzymanego przezroczystego roz¬ tworu dodaje sie 25 g soli kuchennej, b) Roztwór dwuazowy: 1,52 g i-amino-2-metylo-4-nitrobenzenu dwuazuje sie w sposób znany zapomoca 2,8 cm3 kwasu solnego 22°Be i 0,72 g azo¬ tynu sodowego, rozpuszczonego w wodzie.Przezroczysty roztwór dwuazowy zobojet¬ nia sie zapomoca mniej wiecej 2 g krysta¬ licznego octanu sodowego do odczynu obo¬ jetnego przy próbie na kongo i dopelnia do 1 litra. c) Farbowanie: 50 g dobrze wygotowanej i suszonej przedzy bawelnianej napawa sie w ciagu V2 godziny w temperaturze 30—40°C roz¬ tworem zaprawowym, wyzyma lub odwi¬ rowuje i wywoluje potem w roztworze dwu- azowym w ciagu % godziny. Nastepnie wy- farbowana przedze plócze sie dobrze, my¬ dli, gotujac, jeszcze raz plócze i suszy.W ten sposób otrzymuje sie piekne zie¬ lonawozólte zabarwienie o bardzo dobrej trwalosci na gotowanie w lugach i na dzia¬ lanie swiatla.Przyklad II. a) Roztwór zaprawowy: 20 g 4-chloro-2-metylo-/-anilidu kwasu tereftaloylo-bis-octowego rozpuszcza sie w 50 cm3 spirytusu, 11 cm3 lugu sodowego 34°Be i 35 cm3 wody, a otrzymany roztwór wlewa sie do mieszaniny, skladajacej sie z 20 cm3 produktu sulfonowania, oleju rycy¬ nowego (porównaj: Schultz, Farbstoffta- bellen, wyd. 7-e, 1932, str. 313), 40 cm3 lu¬ gu sodowego 34°Be i 900 cm3 wody; do o- trzymanego przezroczystego roztworu do¬ daje sie 25 g soli kuchennej. b) Farba do drukowania: 14,2 g /-amino-2-metylo-5-chlorobenze- nu dwuazuje sie z dodaniem lodu zapomo¬ ca 26 cm3 kVasu solnego 22°Be i 7,2 g azo¬ tynu sodowego, rozpuszczonego w wodzie.Nastepnie otrzymany roztwór dwuazowy u- zupelnia sie woda do 500 cm3 i zageszcza zapomoca 470 g pasty tragantowej, zawie¬ rajacej w litrze wody 60 g tragantu, po- czem zobojetnia sie zapomoca 30 g krysta¬ licznego octanu sodowego do odczynu obo¬ jetnego przy próbie na kongo. c) Drukowanie: Towar bawelniany napawa sie roztwo¬ rem zaprawowym, suszy, poczem nadruko- wuje zapomoca dwuazowej farby do dru¬ kowania. Nastepnie przemywa sie i mydli, gotujac.Otrzymuje sie piekne zielonawozólte za¬ barwienie o bardzo dobrej trwalosci na dzialanie chloru, swiatla i na gotowanie w lugach.Przyklad III, 40,4 g p-toluidydu kwasu tereftaloylo-bis-octowego rozpuszcza sie na goraco w 100 cm3 2-n lugu sodowego i w wodzie. Roztwór ten wlewa sie do roztwo¬ ru dwuazowego, otrzymanego w sposób na¬ stepujacy: 33,6 g 7-amino-4-metoksy-2-ni- trobenzenu dwuazuje sie jak zwykle z do¬ daniem lodu zapomoca 52 cm3 kwasu sol¬ nego 22°Be i 14,4 g azotynu sodowego i zo¬ bojetnia sie zapomoca octanu sodowego do odczynu obojetnego przy próbie na kongo.Wytwarzanie barwnika jest skonczone po kilkagodzinnem mieszaniu; po przesa¬ czeniu pod cisnieniem otrzymuje sie w po¬ staci pasty barwnik pomaranczowy o bar¬ dzo dobrej trwalosci na dzialanie swiatla.Stosujac jako skladniki do sprzegania dowolne inne arylidy kwasu aroyleno-bis- octowego i jako skladniki do dwuazowania dowolne inne aminy otrzymuje sie barwni¬ ki o podobnych wlasnosciach, jak wyzej wymienione barwniki. W nastepujacej ta¬ blicy przedstawiono szereg otrzymanych tym sposobem bafwtoików. - 2 -Skladnik dwuazowy 1. l-amino-2-me- toksy - 4 - nitro¬ benzen 2. 1-amino ~4-me- tylo - 2 - nitro¬ benzen 3. a - aminoantra- chinon 4. 2.5-dwuchloro- anilina 5. l-amino-4-chlo- ró- 2-nitroben¬ zen 6. 2.5-dwuchloro- anilina 7. l-amino-4-me- tylo - 2 - nitro¬ benzen 8. l-amino-2-me- tyló - 4 - nitro¬ benzen 9. a - aminoantra- chinon 10. 1 -amino- 4 -me- toksy - 2 - nitro¬ benzen | 11. 1 -amino- 2 -me- tylo - 5 - chloro- benzen | 12. l-aminó-4-chlo- ro- 2 -nitroben¬ zen 13. 1 - amino-4-nit- ro - 2 - metoksy- benzen | 14. 2.5-dwuchloro- anilina Skladnik sprzegania o-toluidyd kwasu tereftaloylo-bis-octo- wego o - chloroanilid kwasu tereftaloylo - bis - octowego p - anizydyd kwasu tereftaloylo - bis - octowego a - naftyloamid kwasu tereftaloylo - bis - octowego P - naftyloamid kwasu tereftaloylo - bis - octowego 2.5 - dwuchloroanilid kwasu tereftaloylo - bis - octowego anilid kwasu izoftaloylo - bis - octowego o - chloroanilid kwasu izoftaloylo - bis - octowego anilid kwasu dwubenzoylo^^-bis-octo- wego o - chloroanilid kwasu dwubenzoylo - 4,4* - bis - octowego anilid kwasu naftoyleno - 1.5 - bis - octo¬ wego o - chloroanilid kwasu naftoyleno -1.5- bis - octowego o-toluidyd kwasu nitrotereftaloylo-bis- octowego o - anizydyd kwasu nitrotereftaloylo - bis - octowego Barwa zólta zólta o odcieniu czerwonym pomaranczowa zólta z odcieniem czerwonym zólta z odcieniem czerwonym zóltobrunatna zólta z odcieniem zielonym zólta czerwonawo-zólta pomaranczowa zólta zólta z odcieniem czerwonym zólta z odcieniem czerwonym zólta z odcieniem zielonym — 3 —Skladnik dwuazowy 15. 1-amino-5-chlo- ro - 2 - metylo¬ benzen 16. a - aminoantra- chinon 17. l-amino-5-chlo- ro - 2 - metylo¬ benzen 18. 2.5 - dwuchloro- anilina 19. a - aminoantra- chinon 20. 1 -amino-5-chlo- ro - 2 - metylo¬ benzen 21. 2.5-dwuchloro- anilina 22. a - amino-antra- chinon 23. 1 -amino-5-chlo- ro - 2 - metylo¬ benzen 24. 2.5 - dwuchloro- anilina 25. a - aminoantra- chinon 26. l-amino-5-chlo- ro - 2 - metylo¬ benzen | 27. 2.5-dwuchloro- anilina 28. a - aminoantra- chinon Skladnik sprzegania 4 - chloro - 2 - metoksy - 1 - anilid kwasu chlorotereftaloylo - bis - octowego 4 - chloro - 2,5-dwumetoksy-l -anilid kwa¬ su chlorotereftaloylo - bis - octowego 4 - chloro - 2,5-dwumetoksy-l-anilid kwa¬ su tereftaloylo - bis - octowego i» » ii »» ii u i» ii 5 - chloro - 2 - metoksy -1 - anilid kwasu tereftaloylo - bis - octowego u u n n ii ii m ii 4 - chloro - 2 - metoksy - 1 - anilid kwasu tereftaloylo - bis - octowego »» w ii t$ n u ii u 3 - chloro - 4,6 ¦ dwumetoksy-1 -anilid kwa¬ su tereftaloylo - bis - octowego 4 - chloro - 2 - metoksy 5 - metylo-1-anilid kwasu tereftaloylo - bis - octowego 4 - metylo - 2.5-dwumetoksy-1 -anilid kwa¬ su tereftaloylo - bis - octowego Barwa zólta z odcieniem zielonym pomaranczowa zólta » n pomaranczowa zólta z odcieniem zielonym n »» » pomaranczowa z od¬ cieniem zóltym zólta z odcieniem zielonym 9 n » pomaranczowa z od¬ cieniem zóltym zólta z odcieniem zielonym »» W JJ pomaranczowa z od¬ cieniem zóltym — 4 — PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania nierozpuszczal¬ nych w wodzie barwników azowych, zna¬ mienny tern, ze dwuazozwiazki dowolnych podstawionych lub niepodstawionych aro¬ matycznych amin sprzega sie badz w po¬ staci substancji, badz na wlóknie bezpo¬ srednio lub na podlozu z arylidami kwa¬ su aroyleno-bls-octowego, przyczem sklad¬ nik sprzegania oraz skladnik dwuazowy nie powinny zawierac grup, powodujacych rozpusizczanie sie zwiazków tych w wodzie. L G, Farbenin d us tr i e Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL18581B1 true PL18581B1 (pl) | 1933-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH266557A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| PL18581B1 (pl) | ||
| JPS5940851B2 (ja) | センイジヨウニオケル ミズフヨウセイアゾセンリヨウ ノ セイセイホウ | |
| DE556479C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| PL15145B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| SU13211A1 (ru) | Способ приготовлени моноазокрасителей | |
| US1940662A (en) | Waterinsoluble disazodyestuffs | |
| PL21573B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| DE637019C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| US2392181A (en) | Diphenylamine azo dyestuffs | |
| SU16794A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей | |
| DE737584C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen auf pflanzlichen Fasern | |
| DE532685C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE698926C (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Azofarbstoffs auf pflanzlichen Fasern | |
| DE567773C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| US1546328A (en) | Azo dyestuff and process of making same | |
| PL10208B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| SU4010A1 (ru) | Способ образовани окрасок на волокнах | |
| DE2137023C (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE620460C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE2234465C3 (de) | Farbstoffmischungen und Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasermaterialien | |
| PL24360B1 (pl) | Sposób wytwarzania filtrozputzminych w wodzie barwników azowych. | |
| PL23741B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| CN105647224A (zh) | 一种邻苯二甲酰亚胺-偶氮分散染料单体化合物及其制备方法和应用 | |
| PL13860B3 (pl) | Sposób otrzymywania niebieskich az do fioletowych nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. |