PL13860B3 - Sposób otrzymywania niebieskich az do fioletowych nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania niebieskich az do fioletowych nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL13860B3 PL13860B3 PL13860A PL1386029A PL13860B3 PL 13860 B3 PL13860 B3 PL 13860B3 PL 13860 A PL13860 A PL 13860A PL 1386029 A PL1386029 A PL 1386029A PL 13860 B3 PL13860 B3 PL 13860B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- aniline
- blue
- violet
- water
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 150000004651 carbonic acid esters Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 claims description 2
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 claims 1
- 125000005362 aryl sulfone group Chemical group 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- -1 for example Chemical class 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N Indigo Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YHYKLKNNBYLTQY-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenylhydrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N)C1=CC=CC=C1 YHYKLKNNBYLTQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWEAHXKXKDCSIE-UHFFFAOYSA-M 2,3-di(propan-2-yl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC2=C1 LWEAHXKXKDCSIE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N 4'-epidoxorubicin Chemical compound O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(=O)CO)[C@H]1C[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O1 AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N 0.000 description 1
- JANFCFFNYNICBG-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-1-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JANFCFFNYNICBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010039491 Ricin Proteins 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- IJRHDFLHUATAOS-DPMBMXLASA-N sodium;(z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoic acid Chemical compound [Na+].CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(O)=O IJRHDFLHUATAOS-DPMBMXLASA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 30 kwietnia 1944 r.Stwierdzono, ze zwiazki o nastepuja¬ cym wzorze ogólnym: R2 _ NH —Rx — NH2, gdzie Rx oznacza, reszte aromatyczna, któ¬ ra moze byc podstawiona, np. grupa estru kwasu karbonowego lub grupa aryloamkiy kwasu karbonowego, a R2 — reszte izocy- kliczna, która moze byc podstawiona, np. grupa oksyarylowa, cyjanowa, nitrowa, acyloaminowa, alkylotionowa lub arylosul- fonowa albo uwodorniona reszta airylowa {oprócz zwiazków, opisanych w patencie glównym Nr 10391), które jednak nie za¬ wieraja grup podstawionych, czyniacych otrzymane barwniki rozpuszczalnemi w wodzie, jak np. grupy sulfonowej lub kar¬ boksylowej daja przy sprzeganiu ich zwiaz¬ ków dwuazowych z 2.3-oksynaftoylo-ary- loaminami, jak np. 2.3-oksynaftoylo-/'-ani¬ lina, 2.3-oksynaftoylo-3'-nitro-^'-anilinaf 2.3-oksyna£toylo-4'-chloro-i2'-metylo-/'-ani- Ikia, barwniki o odcieniach blekitnych az do fioletowych i o cennych wlasnosciach farbierskich.Odcienie te wahaja sie w szerokich gra¬ nicach; zaleznie od wyboru skladników o-' trzymuje sie zabarwienia fioletowe o od¬ cieniach czerwonawych az do czarnonie- bieskich.Barwniki, otrzymane wedlug wynalaz-ku niniejszego, posiadaja nastepujacy o- n strj&t^lay: KW s™ \_ Ri-^fH—R1~N=N- "\ / \ HO CO.NH.aryl gdzie i?j oznacza reszte aromatyczna, któ¬ ra moze byc podstawiona, np. grupa estru kwasu karbonowego Mb grupa aryloaminy kwasu karbonowego, R2—reszte izocyklicz- na, która moze byc podstawiona, np. grupa oksyarylowa, cyjanowa, nitrowa, acyloami- nowa, alkylotionowa, lub arylosuilfonowa albo uwodorniona reszta arylowa, a aryl o- znacza reszte arylowa, która moze byc podstawiona, np. grupami nitrowemi, alky- lowemi i oksyalkylowemi lub chlorowcami.Przyklad L 2,8 g chlorku dwuazono- wego z 4-amino-f enylo- fl -naftyloaminy za¬ rabia sie woda na ciasto i dopelnia woda zimna do 1 litra. Przed wykonaniem proce¬ su barwienia do roztworu tego dodaje sie 1 g dwuweglanu sodowego i powstalym roztworem barwi sie w przeciagu Vfc godzi¬ ny 50 g przedzy, napojonej roztworem, za¬ wierajacym w litrze 6 g anilidu kwasu 2.3- oksynaftoesowego, 12 g 50% -ego sodowego oleju tureckiego (rycynianu sodowego), 9 g 28% -ego lugu sodowego, 6 g 40% -ego alde¬ hydu mrówkowego i 2 g nekalu BX. Po wy¬ wolaniu barwy przedize wyzyma sie staran¬ nie, plócze i mydli na goraco. Otrzymuje sie granatowe zabarwienie o odcieniu czer¬ wonawym (blekit marynarski) o dobrej trwalosci.Przyklad II. Zastepujac w przykla¬ dzie I 2,8 g chlorku dhwuazowego przez 3,3 g chlorku dwuazonowego estru metylo¬ wego kwasu 4-aminofenylo^i-(i:-naftyloa- mino)-2-kar bonowego i stosujac do zapra¬ wy roztwór, zawierajacy w litrze 4 g 4'- chloro-.T-anilidu kwasu 2.3-oksynaftoeso- wego, 8 g 50% -ej soli sodowej kwasu rycy- nosulfonowego, 8 g 28%-ego lugu sodowe¬ go, 4 g 40%-ego aldehydu mrówkowego i 2 g nekalu BX, otrzymuje isie dobrze kry¬ jacy czerwonawy blekit ciemny o dobrej odpornosci na pranie i na gotowanie w lu¬ gach.Przyklad III. Dobrze wygotowana i wysuszona przedze bawelniana napawa sie roztworem, zawierajacym w 1 litrze 4 g 4'-chloro-.f-anilidu kwasu 2.3-oksynaftoe- sowego, 8 g 38%-ego lugu sodowego i 10 g 50%-ej soli sodowej kwasu rycynosulfono- wego. Nastepnie przedze dokladnie wyzy¬ ma sie i wywoluje roztworem dwuazowym, zobojetnionym dwuweglanem sodowym i zawierajacym w litrze 2,7 g 4-amino-3- chlorof enylo- £ -naf tyloaminy, poczem pló¬ cze sie ja i mydli, gotujac w przeciagu % godziny. W ten sposób otrzymuje sie za¬ barwienie ciemnoniebieskie.Przyklad IV. Tym samym sposobem jak w przykladzie III mozna uskuteczniac wytwarzanie barwnika zapomoca dwuazo- zwiazku otrzymanego z 4-amino-3.5-dwu- chlorofenylo-P -naftyloaminy.Przyklad V. 2,8 g 4-amino-4'-fenoksy- dwufenyloaminy dwuazuje sie jak zwykle nadmiarem kwasu solnego i azotynem so¬ dowym. Otrzymanym roztworem dwuazo¬ wym, w razie potrzeby przesaczonym i do¬ pelnionym woda do 1 litra, zobojetnionym az do odczynu alkalicznego zapomoca dwu¬ weglanu sodowego barwi sie 50 g przedzy bawelnianej, zaprawionej roztworem, za¬ wierajacym w 1000 cm3 cieczy 3 g o-tolui- dydu kwasu 2.3-oksynatfoesowego, 12 g 50%-ego sodowego oleju tureckiego, 9 g 28%-ego lugu sodowego, 6 g 40%-ego al¬ dehydu mrówkowego i 2 g nekalu BX, Pb wywolaniu barwy przedze wyzyma sie, dobrze przemywa i mydli na goraco. Otrzy¬ muj e sie trwaly blekit indygowy.Przyklad VI. Zastepujac w przykla¬ dzie Il-gim 3,3 g chlorku dwuazonowego estru metylowego kwasu 4-aminofenylo-i- — 2 —? -naftyloamino-2-karbonowego przez 3,1 g chlorku dwuazonowego estru metylowego kwasu 4'-metoksy-4-amino-dwufenylóami- no-2-karbonowego, a 4 g 4'-chloro-/'-anili- du kwasu 2.3-oksynaftoesowego przez 4,5 g 2.3K)ksynaftoylo-5'-chloro-2'-metylo-/'-ani- liny, otrzymuje sie fiolet czerwonawy, bar¬ dzo odporny na dzialanie swiatla i chlo¬ ru.Przyklad VII. Zastepujac w przykla¬ dzie VI skladnik dwuazonowy 2,8 grama¬ mi chlorku dwuazonowego estru metylowe¬ go kwasu 4-amimodwufeny,loamino-2-kar- bonowego, skladnik sprzegajacy 4 gramami 2.3-oksymftoylo-2'-metoksy-/'-aniliny, o- trzymuje sie czerwonawy blekit o doskona¬ lej odpornosci na dzialanie chlorku.Przyklad VIII. W ten sam sposób moz¬ na uskuteczniac wytwarzanie [barwnika za- pomoca dwuazozwiazku z 4-amimofenylo- cykloheksyloaminy i 2.3-oksynaftoyloanili- du.Dalsze przyklady.Skladnik dwuazowy 4-amimofenylo-/'-aminonaftalein /'-naftyloamino-metylo-ester kwasu 4-aminofenylo-2-karbonowego 4-aminofenylo^/'-amino-4-etoksynafta- len 4-amino-2-karboksy-metylo-2-chloro- 4'-metylo- dwuf enyloamina 4-amino-2'-karboksyetylo-dwuf eny¬ loamina 4-amino-4'-cyj anod wuf enyloamina 4-amino-4'-nitrodwuf enyloamina 4-aniino-4'-heksahydrofenylodwufe- nyloamina 4-amino-4'-acetyloamino-dwufeinyloa- mirna 4-amino-4'-benzy,loamino- dwuf enyloa¬ mina Ajnilidodwuifenyloamina kwasu 4-asnn- no-2-karbonowego | zaprawa 2.3-oksynaftoylo -3'-nitro-/'-aniliina -4*-chloro-2' -metylo - -/'-anilina -/'-anilina -4'-chloro-/'-anilina -/'-anilina -2'-metylo-/'-anilina -2'-metylo-/'-anilina -2'-metylo-4'-chloro- /'-anilima -2'-metylo-/'-anilima -2'-metylo-4'-chloro- /'-anilina - /'-anilina | zabarwienie blekit sredni blekit czerwonawy blekit ciemny czerwonawy blekit czerwonawy bardzo cienmy fiolet blekit czerwonawy bardzo ciemny fiolet blekit czerwonawy blekit czerwonawy blekit sredni blekit czerwonawy — 3 —Skladnik dwuazowy zaprawa 2.3-oksynaftoylo zabarwienie Anilidodwufenyloamina kwasu 4-ami- no-4'-metylo-2-karbonowego 4-amino-2* Yp^tol^olo-sulfonylo) -dwtu fenyloamiina 4'-etylotio-4-aminodwufenyloamina 4-amino-1. V- d wunaf tyloamina 4-amino- d wuf eny loamina Zamiast na wlóknie, jak to opisano w przykladach powyzszych, mozna wytwa¬ rzac barwniki bezposrednio w postaci sub¬ stancji lub na substracie. PL
Claims (2)
1. Zastrzezenie patentowe. Odmiana sposobu wytwarzania niebie¬ skich az do fioletowych, nierozpuszczal¬ nych w wodzie barwników azowych wedlug patentu Nr 10391, znamienna tern, ze zwiazki o ogólnym wzorze: R2 — NH — R1 — NH2, gdzie/?! oznacza reszte aromatyczna, któ¬ ra moze byc podstawiona, np., grupa estru kwasu karbonowego lub grupa aryloaminy -beta-naftyloamina -/'-anilina -/'-anilina -/'-anilina -4'-chloro-2' -me tylo - /'-anilina ciemny granat (blekit marynarski) fiolet czerwonawy blekit ciemny czerwona¬ wy fiolet blekit sredni kwasu karbonowego, a R2 — reszte izocy- kliczna, która moze byc podstawiona, np., grupa oksyarylowa, cy janowa, nitrowa, acyloaminowa, aktylotionowa lub arylosul- fonowa, albo uwodorniona reszta arylowa (oprócz zwiazków opisanych w patencie Nr 10391), które jednak nie zawieraja grup podstawionych, czyniacych otrzymane barwniki rozpuszczalnemi w wodzie, jak np. grupy sulfonowej lub karboksylowej, sprzega sie w postaci ich zwiazków diwua- zowych z
2.3-oksynaftoylo-arylo-ammami. I. G. F a r b e n i n d u s t r i e A k t i e n g e s e 11 s c h a f t. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL13860B3 true PL13860B3 (pl) | 1931-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2443485C2 (de) | Disazofarbstoffe und deren Verwendung | |
| PL80259B1 (pl) | ||
| DE3826441A1 (de) | Morpholinophenyl-kuppler tragende monoazoverbindungen und deren verwendung als dispersionsfarbstoffe | |
| DE2063907C3 (de) | Rote Monoazofarbstoffe und deren Verwendung | |
| PL13860B3 (pl) | Sposób otrzymywania niebieskich az do fioletowych nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| DE1211346B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Azofarbstoffe | |
| DE2910458A1 (de) | Polyazofarbstoffe | |
| US3814749A (en) | Blue phenylazonaphthylazo-n-aryl peri acids | |
| US2154509A (en) | Certificate op correction | |
| US1327688A (en) | Azo dyes and process of making same | |
| DE534891C (de) | Verfahren zum Faerben von Kunstseide aus regenerierter Cellulose mit Azofarbstoffen | |
| DE2006733B2 (de) | Eine Sulfogruppe enthaltende Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben von Fasermaterialien aus synthetischen Polyamiden | |
| DE2708779A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| US1740819A (en) | Disazo dyes | |
| DE922123C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| US2256096A (en) | Polyazo compounds | |
| US1975609A (en) | Azo dye and method for its preparation | |
| DE744396C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE591223C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE961562C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE382087C (de) | Verfahren zur Erzeugung echter Faerbungen auf der Faser | |
| DE620460C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE653529C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf der Cellulosefaser | |
| DE1298219B (de) | Verfahren zur Herstellung von polaren Azofarbstoffen | |
| DE3443962A1 (de) | Reaktive disazoverbindungen |