PL1703B1 - Sposób otrzymywania czterokrotnie dwuazowanych barwników niebieskich. - Google Patents
Sposób otrzymywania czterokrotnie dwuazowanych barwników niebieskich. Download PDFInfo
- Publication number
- PL1703B1 PL1703B1 PL1703A PL170322A PL1703B1 PL 1703 B1 PL1703 B1 PL 1703B1 PL 1703 A PL1703 A PL 1703A PL 170322 A PL170322 A PL 170322A PL 1703 B1 PL1703 B1 PL 1703B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diazotized
- acid
- coupled
- dyes
- diazotizable
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 title claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 claims 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 30
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- XOSXWYQMOYSSKB-LDKJGXKFSA-L water blue Chemical compound CC1=CC(/C(\C(C=C2)=CC=C2NC(C=C2)=CC=C2S([O-])(=O)=O)=C(\C=C2)/C=C/C\2=N\C(C=C2)=CC=C2S([O-])(=O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1N.[Na+].[Na+] XOSXWYQMOYSSKB-LDKJGXKFSA-L 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940117962 re-azo Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
Ponad znany sposób wytwarzania trwa¬ lych na pranie zabarwien zapomoca sprze¬ gania odpowiedniego barwnika na wlóknie ze zwiazkiem dwuazowym lub po prze¬ prowadzeniu dwuazowania—dwuazo-sklad- nikiem, przedkladamy dzisiaj, jako prost¬ sza, obróbke wtórna odpowiednich zabar¬ wien aldehydem mrówkowym. Jakkolwiek znamy znaczna ilosc barwników, których wybarwienie po obróbce aldehydem mrów¬ kowym pozostaje w praniu dostatecznie trwalem, to jednak wybarwienia w ten sposób obrobione nie wykazuja w wielu wypadkach dostatecznej trwalosci na dzia¬ lanie swiatla, gdyz trwalosc wybarwienia bezposredniego ulega w ogólnosci po obro¬ bieniu aldehydem mrówkowym obnizeniu.Szczególnie nie udawalo sie sposobem tym otrzymac wybarwienia, wykazujacego w stopniu wysokim odpornosc na dzialanie swiatla i trwalosc w praniu.Przedmiot wynalazku niniejszego sta¬ nowi sposób otrzymywania barwników, któ¬ re po wybarwieniu bawelny i obróbce al¬ dehydem mrówkowym daja zabarwienie niebieskie, odporne nietylko na dzialanie swiatla, lecz i pozostajace trwalem w pra¬ niu. Barwniki odpowiadajace schematowi: Kwas 2-aminonaftalino-4.8^dwuisulfono- wy-azo - W-azo - Af"-azo- AT"-azo zorcyna, albo kwas aminoarylosulfonowy - azo ^AT re-azo lub.-..Af"-azo.-.Kwas 2-aniino-5-oksy- naftaKno-Z-sulfonówy-azo rezorcyna, przy- czem AT, M" i AT" oznacza skladnik srodkowy, jako to m-toluidyne, p-tksylidy- ne, 3-aimno-4-metoksy naftaline, kwas 1- amino-^-alkoksy naftalino 6- lub 7-sulfo- nowy, kwas 2-amino-5-oksynaftalino-7-sul- fonowy.Jako produkty posrednie wchodza wiec w gre równiez barwniki trójazowe, które dwuazuje sie na wlóknie i wytwarza zapo- moca sprzegania z p -naftolem, W przeci¬ wienstwie do tego, w siposobie niniejszym chodzi o otrzymywanie z barwników trój- azowych i tym podanych zwiazków barw¬ ników dwuazowanych czterokrotnie i sprze¬ ganych z rezorcyna, jako skladnikiem koncowym. Czy barwniki tego rodzaju mo¬ ga wogóle byc stosowane w farbiarstwie, bylo rzecza niewiadoma; tembardziej nie nalezalo oczekiwac, na zasadzie doswiad¬ czen dotychczasowych, odpornosci na dzia¬ lanie swiatla od wybarwien, otrzymanych zapomoca tych barwników i obrobionych nastepnie aldehydem mrówkowym, której to odpornosci nie mozna bylo osiagnac za¬ pomoca najlepszych barwników tych sa¬ mych odcieni stosowanych w tym celu. Po¬ niewaz wybarwienia te, odporne w praniu i na dzialanie swiatla, mozna wytworzyc w sposób prosty i pewny o pieknym odcie¬ niu niebieskim, wiec dzieki temu barwniki te zyskaly wielkie znaczenie.Przyklad L Otrzymany wedlug przy¬ kladu w patencie niemieckim 163321 barw¬ nik trójazowy w postaci 2-aminonaftalino- <.8-dwuiSulfo-azo-7-naftyl£tmino-azo-i - naf- tylaniino sulfo-cileve-azo-p-ksyiiidyny, roz¬ twarza sie w wodzie goracej i dwuazuje azotynem sodowym po ostudzeniu do 5°C w obecnosci kwasu solnego. Po trzygo- dzinnem mieszaniu zwiazek dwuazowany wlewa sie do roztworu chlodnego rezorcy¬ ny, zadanego nadmiarem sody, poczem po zakonczonem sprzeganiu barwnik wysala sie; barwi on bawelne na kolor czerwona- wo-niebieski. Podobnie do tego przykladu otrzymuje sie barwniki podobne, gdy zmie¬ nic kolejnosc sprzegania skladników po¬ srednich, badz zastapic je innemi.Uzywajac, mp., zamiast p-ksylidyny, 3- amino-4-metoksy-/-metylobenzolu, otrzy¬ mujemy barwnik nieco bardziej niebieski.Kwas 2-amino-5-oksynaftalino-7-sulfono- wy daje na czwartem miejscu barwnik nie¬ bieski o odcieniu zielonym, kwas /-amino- naftalino-6- lub 7-sulfonowy czerwonawo- niebieski; a -naftylamina daje barwnik je¬ szcze nieco czerwienszy.Przyklad II. Barwnik trójazowy, otrzy¬ many wedlug patentu niemieckiego Nr 121867, w postaci kwasu metanilo-azo-5- oksynaftalino-7-sulfonowego, roztwarza sie w wodzie goracej i po ostudzeniu do 5°C dwuazuje azotynem sodowym w obecnosci kwasu solnego. Zwiazek dwuazonowy wle¬ wa sie do roztworu rezorcyny, zadanego nadmiarem sody i barwnik wysala sie z chwila zakonczenia sprzegania; barwi ba¬ welne na kolor czerwonawo-niefeieski.Kwas 4-chloro-i-aminobenzolo-3-isuilfono- wy w polozeniu pierwszem wytwarza barwnik dajacy wybarwienia podobne, kwas 7-aminobenzolo-2.5-dwusulfonowy, bai*wiacy na odcien zielonawy.Przyklad III. 32,5 czesci soli sodowej (kwasnej) kwasu 7-aminonaftalino-3-6- dwusulfonowego z 50 cz. kwasu solnego 12° Be, dwuazuje sie 6,9 cz. azotynu sodo¬ wego i laczy z roztworem 24,5 cz. 7-amino- naftalmo-6-sulfonianu sodowego. Poczem w obecnosci kwasu solnego dwuazuje sie dalej 6,9 cz. azotynu sodowego i dodaje roztwór 13,7 cz. 3-amino-4-metoksy-./-me- tylobenzolu w 22 cz. kwasu solnego 12° Be i wody, poczem dodaje sie powoli octanu sodowego i po zakonczonem sprzeganiu dwuazuje sie ponownie i sprzega z 23,9 cz. kwasu 2-amino-5-oksynaftalino-7-sulf ono¬ wego w roztworze alkalicznym sodowym, znów dwuazuje sie azotynem w obecnosci kwasu solnego i wreszcie laczy z alkalicz- — 2 —nym roztworem 11 cz. rezorcyny* Barwnik barwi bawelne na kolor niebieski.Zastepuijac kwias /-aminonaftalino-3-6- dwusulfonowy kwasem /-aminonaftalino- 4-7-dwusulfonowym i kwas /-aminonafta- lino-6-sulfonowy wlasciwym kwasem 7- sulfonowym, otrzymujemy barwnik podob¬ ny, dajacy wybarwiemie nieco bardziej czerwone.Przyklad IV. 32,5 czesci soli sodowej (kwasnej) kwasu /-aminonaftalino-4-7- dwuisulfonowego dwuazuje sie 50 cz. kwa¬ su solnego 12° Be i 6,9 cz. azotynu sodo¬ wego i laczy z roztworem 13,7 cz. 3-ami- no-4-imetoksy-/-metylobenzolu w 22 cz. kwasu solnego 12° Be i wody. Produkt po¬ sredni, dwuazowany dalej, sprzega sie, zobojetniajac nieco kwas solny octanem sodowym, z 22,3 cz. kwasu J-aminonafta- lino-6-sulfonowego, poczem dodaje sie kwasu solnego, dwuazuje 7 cz. azotynu so¬ dowego, sprzega w roztworze alkalicznym sodowym z 23,9 cz. kwasu 2-amino-5-oksy- naftalino-7^sulfonowego i po dwuazowaniu ponownem sprzega sie z lii cz. rezorcyny w obecnosci sody. Barwnik barwi bawelne na kolor niebieski. Zastapienie 3-ammo-4- metoksy-/ - metylobenzolu a -naftylamina, jak równiez kwasu 7-aminonaftalino-4-7- dwusulfonowego odpowiednim kwasem 3-6- dwusulfonowym lub i-aminonaftalino-6- sulfonowego — kwasem 7-sulfonowym pro¬ wadzi do barwników podobnych. PL
Claims (1)
1. Sposób otrzymywania czterokrotnie dwuazowanych barwników niebieskich, zna¬ mienny tern, ze dwuazuje sie kwas 2-ami- nonaftalino-4.8-dwusulfanowy, sprzega z dajacym sie dwuazowac skladnikiem srodkowym szeregu benzolowego lub naf¬ talinowego i tern produkt przejsciowy dwu¬ azuje sie dalej, sprzega z dajacym sie dwuazowac skladnikiem srodkowym, znów dwuazuje sie dalej i sprzega jeszcze raz z dajacym sie dwuazowac skladnikiem srod¬ kowym, ponownie dwuazuje i sprzega z re¬ zorcyna. 2, Sposób otrzymywania czterokrotnie dwuazowanych barwników niebieskich, zna¬ mienny tern, ze dwuazuje sie jeden z kwa¬ sów ammoarylsulfonowych, rózny od kwa¬ su 2 - aminonaftalino-4-S-dwusuilfonowego, sprzega z dajacym sie dwuazowac skladni¬ kiem srodkowym szeregu benzolowego lub naftalinowego, produkt przejsciowy dwu¬ azuje sie dalej, sprzega ze skladnikiem, dajacym sie dwuazowac, znów sie dwuazu¬ je, sprzega z kwasem 2-amino-5-oksynaf- talino-7-sulfonowym, dwuazuje sie ponow¬ nie i sprzega z rezorcyna. Actien-Ges el ls cha f t fur Ani lin-Fabrikation. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL1703B1 true PL1703B1 (pl) | 1925-03-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3717814A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| PL1703B1 (pl) | Sposób otrzymywania czterokrotnie dwuazowanych barwników niebieskich. | |
| US1509442A (en) | Azo dyes | |
| US1903600A (en) | Azo dyestuffs | |
| DE58306C (de) | Verfahren zur Darstellung von secundären Disazo- und Tetrazofarbstoffen | |
| DE575840C (de) | Verfahren zur Darstellung von kupferhaltigen o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE636358C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| US2723263A (en) | Chromium-containing monoazo dyestuffs | |
| DE842097C (de) | Verfahren zur Herstellung von in Kupferkomplexverbindungen ueberfuehrbaren Dis- und Polyazofarbstoffen | |
| DE591223C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE517437C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| US2189522A (en) | Production of polyazo dyestuffs and new industrial products resulting therefrom | |
| DE722906C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE696589C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE124790C (pl) | ||
| DE516399C (de) | Verfahren zur Darstellung von wertvollen organischen Verbindungen | |
| US2117334A (en) | Monoazo dyestuffs and their production | |
| US1586693A (en) | Blue monoazo dyestuffs for wool or silk | |
| DE922123C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| AT164536B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen kupferbaren Dis- und Polyazofarbstoffen | |
| US2076921A (en) | Azo: dyestuffs | |
| DE80778C (pl) | ||
| DE844774C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE445403C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE737585C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen |