PL201633B1 - Mieszanki kauczukowe, sposób wytwarzania mieszanek kauczukowych i zastosowanie mieszanek kauczukowych - Google Patents
Mieszanki kauczukowe, sposób wytwarzania mieszanek kauczukowych i zastosowanie mieszanek kauczukowychInfo
- Publication number
- PL201633B1 PL201633B1 PL339404A PL33940400A PL201633B1 PL 201633 B1 PL201633 B1 PL 201633B1 PL 339404 A PL339404 A PL 339404A PL 33940400 A PL33940400 A PL 33940400A PL 201633 B1 PL201633 B1 PL 201633B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- rubber
- rubber mixtures
- organoalkylalkoxysilane
- propyl
- mixtures
- Prior art date
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 70
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 70
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 4
- 238000010068 moulding (rubber) Methods 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 46
- 229910000057 polysulfane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 12
- OSLOCEFHUMERBW-UHFFFAOYSA-N ethoxy-[3-[3-[ethoxy(dimethyl)silyl]propyldisulfanyl]propyl]-dimethylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCSSCCC[Si](C)(C)OCC OSLOCEFHUMERBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 9
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 9
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 claims description 4
- RRWVVRCMZSSIDU-UHFFFAOYSA-N ethoxy-[3-[3-[ethoxy(dimethyl)silyl]propyltetrasulfanyl]propyl]-dimethylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCSSSSCCC[Si](C)(C)OCC RRWVVRCMZSSIDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 abstract description 7
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 7
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 4
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 triethoxysilyl functionality Chemical group 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)cyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1NSC1=NC2=CC=CC=C2S1 DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- HKMVWLQFAYGKSI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl thiocyanate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSC#N HKMVWLQFAYGKSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 239000006237 Intermediate SAF Substances 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229910052915 alkaline earth metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000010692 aromatic oil Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N chlorodimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)Cl YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003193 cis-1,4-polybutadiene polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000010932 ethanolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 229960004198 guanidine Drugs 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012758 reinforcing additive Substances 0.000 description 1
- 238000010074 rubber mixing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyldisulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
- B65D85/00—Containers, packaging elements or packages, specially adapted for particular articles or materials
- B65D85/30—Containers, packaging elements or packages, specially adapted for particular articles or materials for articles particularly sensitive to damage by shock or pressure
- B65D85/34—Containers, packaging elements or packages, specially adapted for particular articles or materials for articles particularly sensitive to damage by shock or pressure for fruit, e.g. apples, oranges or tomatoes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0016—Compositions of the tread
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
- B65D5/00—Rigid or semi-rigid containers of polygonal cross-section, e.g. boxes, cartons or trays, formed by folding or erecting one or more blanks made of paper
- B65D5/42—Details of containers or of foldable or erectable container blanks
- B65D5/4295—Ventilating arrangements, e.g. openings, space elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/5406—Silicon-containing compounds containing elements other than oxygen or nitrogen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
- B65D2205/00—Venting means
- B65D2205/02—Venting holes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Tires In General (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Mieszanki kauczukowe wed lug wynalazku zawieraj a organoalkiloalkoksysilanopolisulfany o wzorze ogólnym R 1 R 2 R 3 Si-R 4 -Z (I), w którym R 1 = etoksy, R 2 = R 3 = metyl, R 4 = propyl lub izobutyl a Z = S x -R 4 -SiR 1 R 2 R 3 , przy czym x srednio statystycznie wynosi 2 do 4. Mieszanki kauczukowe wytwa- rza si e sposobem, w którym wprowadza si e organoalkiloalkoksysilanopolisulfan o wzorze ogólnym (I). Przedmiotem wynalazku jest równie z zastosowanie mieszanek kauczukowych do wytwarzania kszta l- tek, zw laszcza opon pneumatycznych i bie zników opon. PL PL PL PL PL PL PL
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 201633 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 339404 (51) Int.Cl.
C08L 21/00 (2006.01) C08K 5/5419 (2006.01) C08K 3/34 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 03.04.2000 B60C 1/00 (2006.01)
Mieszanki kauczukowe, sposób wytwarzania mieszanek kauczukowych i zastosowanie mieszanek kauczukowych
| (30) Pierwszeństwo: 03.04.1999,DE,19915281.0 | (73) Uprawniony z patentu: DEGUSSA AG, Dϋsseldorf, DE |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: 09.10.2000 BUP 21/00 | (72) Twórca(y) wynalazku: Hans-Detlef Luginsland, Koln, DE |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: 30.04.2009 WUP 04/09 | (74) Pełnomocnik: Teresa Sztandke, PATPOL Sp. z o.o. |
(57) Mieszanki kauczukowe według wynalazku zawierają organoalkiloalkoksysilanopolisulfany o wzorze ogólnym R1R2R3Si-R4-Z (I), w którym R1 = etoksy, R2 = R3 = metyl, R4 = propyl lub izobutyl a Z = Sx-R4-SiR1R2R3, przy czym x ś rednio statystycznie wynosi 2 do 4. Mieszanki kauczukowe wytwarza się sposobem, w którym wprowadza się organoalkiloalkoksysilanopolisulfan o wzorze ogólnym (I). Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie mieszanek kauczukowych do wytwarzania kształtek, zwłaszcza opon pneumatycznych i bieżników opon.
PL 201 633 B1
Opis wynalazku
Niniejszy wynalazek dotyczy mieszanek kauczukowych, sposobu wytwarzania mieszanek kauczukowych oraz zastosowania mieszanek kauczukowych do wytwarzania kształtek, zwłaszcza opon pneumatycznych lub bieżników opon.
Znane jest stosowanie krzemoorganicznych związków zawierających siarkę, takich jak 3-merkaptopropylo-trimetoksy-silan, 3-tiocyjanianopropylotrietoksysilan lub bis-(3-[trietoksysililo]propylo)tetrasulfan jako silanowego środka polepszającego przyczepność lub dodatku wzmacniającego w mieszankach kauczukowych napełnianych tlenkami, między innymi do wytwarzania bieżników opon i innych części opon do pojazdów (opisy DE 2 141 159, DE 2 212 239, DE 195 444 69 A1, US 3978103, US 4 048 206, EP 784 072 A1).
Ponadto znane jest dodatkowe stosowanie alkilosilanów w mieszankach kauczukowych w celu obniżania lepkości mieszanin (EP 795 577A1, EP 864 605 A2).
Podczas wytwarzania mieszanek kauczukowych z organosilanami i napełniaczem, przykładowo strącanym kwasem krzemowym, podczas procesu mieszania, przykładowo w mieszalniku wewnętrznym przebiega reakcja chemiczna. Ta reakcja chemiczna dotyczy reakcji kondensacji, która związana jest ze zwiększonym uwalnianiem się alkoholu. Jak to opisano w literaturze [A. Hunsche, U. Goerl, A. Mueller, M. Knaack, T. Goebel, Kautsch. Gummi, Kunstst., 50, 881 (1997)], ta reakcja kondensacji składa się z pierwotnej reakcji, w której grupa etoksy reaguje z grupą silanową kwasu krzemowego i wtórnej (drugorzędowej) reakcji między dwiema grupami etoksylowymi, która prowadzi do sieciowania między cząsteczkami silanu. Ze względu na te reakcje, przy zastosowaniu silanów z trzema grupami funkcyjnymi etoksylowymi, według stanu techniki, może zostać odszczepione do trzech moli etanolu na mol krzemu.
Ten odszczepiony alkohol powoduje częściowo zwiększone problemy techniczne podczas dalszej obróbki mieszanek kauczukowych, takie jak porowatość mieszanek podczas wytłaczania lub niepożądane tworzenie się pęcherzy w samym kauczuku. Ponadto pożądane jest zmniejszenie uwalniania się alkoholu podczas przetwórstwa ze względów zdrowotnych i ze względu na ochronę środowiska.
Wynaleziono teraz, że te wady stanu techniki można silnie zmniejszyć przez zastosowanie organosilanów, które zamiast wcześniej stosowanej funkcyjności z trzema grupami alkoksylowymi w silanie wykazują funkcyjność o mniejszej ilo ś ci grup alkoksylowych.
Stosownie do tego niniejszy wynalazek dotyczy zastosowania organosilanów o ogólnym wzorze I: R1R2R3Si-R4-Z (I), w którym:
organosilan wykazuje mniej niż 3 grupy etoksy przy krzemie.
Przedmiotem wynalazku są mieszanki kauczukowe, odznaczające się tym, że zawierają organoalkiloalkoksysilanopolisulfany o wzorze ogólnym:
R1R2R3Si-R4-Z (I), w którym:
R1 = etoksy, R2 = R3 = metyl, R4 = propyl lub izobutyl a Z = Sx-R4-SiR1R2R3, przy czym x średnio statystycznie wynosi 2 do 4.
Korzystnie mieszanki kauczukowe zawierają organoalkiloalkoksysilanopolisulfany w ilości od 0,1 do 15% wagowych w przeliczeniu na ilość wprowadzonego kauczuku.
W korzystnym wykonaniu mieszanki kauczukowe zawierają kauczuk syntetyczny, kwas krzemowy jako napełniacz i jeden z dwóch organoalkiloalkoksysilanopolisulfanów w postaci bis (3-[dimetyloetoksysililo]propylo)tetrasulfanu lub bis(3-[dimetyloetoksysililo]propylo)disulfanu.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania mieszanek kauczukowych określonych powyżej, które obok kauczuku zawierają przynajmniej jeden napełniacz, charakteryzujący się tym, że wprowadza się organoalkiloalkoksysilanopolisulfany o wzorze ogólnym:
R1R2R3Si-R4-Z (I), w którym:
R1 = etoksy, R2 = R3 = metyl, R4 = propyl lub izobutyl a Z = Sx-R4-SiR1R2R3, przy czym x średnio statystycznie wynosi 2 do 4.
PL 201 633 B1
Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie mieszanek kauczukowych określonych powyżej do wytwarzania kształtek, w szczególności opon pneumatycznych lub bieżników opon.
Korzystne jest zastosowanie, gdy kształtka stanowi oponę pneumatyczną.
Korzystne jest zastosowanie, gdy kształtka stanowi bieżnik opony.
Mieszanki kauczukowe według wynalazku zawierają kauczuk, napełniacz, w szczególności także strącany kwas krzemowy, jak również ewentualnie dalszy środek pomocniczy do kauczuku oraz przynajmniej jeden organoalkiloalkoksysilanopolisulfan o wzorze ogólnym (I), zbudowany z wyżej opisanych jednostek strukturalnych, który stosuje się w ilości od 0,1 do 15% wag. w stosunku do ilości wprowadzonego kauczuku.
Ze względu na mniejszą ilość grup alkoksylowych w organoalkiloalkoksysilanopolisulfanach o ogólnym wzorze (I) zmniejsza się nieprzyjemne uwalnianie alkoholu podczas zastosowania tych związków podczas procesów mieszania kauczuku. W porównaniu do znanych sposobów postępowania, przykładowo prostego zastosowania bis-(3-[trietoksysililo]propylo)tetrasulfanu (TESPT) jako środka polepszającego przyczepność maksymalne możliwe wydzielanie alkoholu zmniejsza się o 66%.
Niespodziewanie wynaleziono dalej, że mieszanki kauczukowe wytworzone według wynalazku i wytworzone z nich wulkanizaty w stosunku do produktów odniesienia z funkcyjnością trietoksysililową według stanu techniki, nie wykazują wad dotyczących ich kauczukowych własności technicznych (przykład 1 i 2).
Dodawanie organoalkiloalkoksysilanopolisulfanów zgodnie z wynalazkiem oraz dodawanie napełniaczy prowadzi się korzystnie przy temperaturze masy od 100 do 200°C, można je jednak prowadzić także później, przy niższych temperaturach (40 do 100°C) przykładowo razem z dalszymi środkami pomocniczymi dla kauczuku.
Organoalkiloalkoksysilanopolisulfany można dodawać w procesie mieszania zarówno w czystej postaci, jak też naniesione na obojętny organiczny lub nieorganiczny nośnik. Korzystne materiały nośnikowe stanowią kwasy krzemowe, naturalne lub syntetyczne krzemiany, tlenek glinu lub sadze.
Jako napełniacze do mieszanek kauczukowych według wynalazku wchodzą w grę:
- Sadze: stosowane tu sadze wytwarzane są sposobem płomieniowym, piecowym lub gazowym i wykazują powierzchnię BET od 20 do 200 m2/g, jak np. sadze SAF, ISAF, HSAF, HAF, FEF lub sadze GPF. Sadze mogą zawierać ewentualnie także heteroatomy, takie jak np. Si.
- Wysoko zdyspergowane kwasy krzemowe, wytwarzane np. przez wytrą canie z roztworów krzemianów lub hydrolizę płomieniową halogenków krzemu o powierzchni właściwej 5 do 1000, korzystnie 20 do 400 m2/g (powierzchnia BET) i wielkości pierwotnych cząstek 10 do 400 nm. Kwasy krzemowe mogą występować także jako tlenki mieszane z innymi tlenkami metali, takimi jak tlenki Al-, Mg-, Ca-, Ba-, Zn- i tlenek tytanu.
- Krzemiany syntetyczne, takie jak krzemian glinu, krzemiany metali ziem alkalicznych, takie jak krzemian magnezu lub krzemian wapnia o powierzchni BET 20 do 400 m2/g i wielkości pierwotnych cząstek 10 do 400 nm.
- Krzemiany naturalne, takie jak kaolin i inne kwasy krzemowe pochodzenia naturalnego.
- Wł ókna szklane i produkty z wł ókien szklanych (maty, pasma) lub mikrokuleczki szklane.
Korzystnie wprowadza się sadze o powierzchni BET od 20 do 400 m2/g lub wysokozdyspergowane kwasy krzemowe, wytwarzane przez strącanie z roztworów krzemianów o powierzchni BET od 20 do 400 m2/g w ilości od 5 do 150 cz. wag. każdorazowo w przeliczeniu na 100 części kauczuku.
Wymienione napełniacze można wprowadzać pojedynczo lub w mieszaninie. W jednej szczególnie korzystnej postaci wykonania sposobu, w celu wytworzenia mieszaniny wprowadza się 10 do 150 cz. wag. jasnych napełniaczy, ewentualnie razem z 0 do 100 cz. wagowymi sadzy oraz 0,3 do 10 cz. wag. związku o wzorze (I), każdorazowo w przeliczeniu na 100 cz. wag. kauczuku.
Do wytwarzania mieszanek kauczukowych według wynalazku nadają się obok kauczuku naturalnego także kauczuki syntetyczne. Korzystne kauczuki syntetyczne opisane zostały przykładowo w podręczniku W. Hofmann, Kautschuktechnologie/Technologia kauczuku, wyd. Genter Verlag, Stuttgart, 1980. Obejmują one m.in.:
- polibutadien (BR);
- polizopren (IR);
- kopolimery styren/butadien o zawartoś ci styrenu od 1 do 60, korzystnie 2 do 50% wag (SBR);
- kopolimery izobutylen/izopren (IIR);
- kopolimery butadien/akrylonitryl o zawartości akrylonitrylu od 5 do 60, korzystnie 10 do 50% wag. (NBR);
PL 201 633 B1
- częściowo uwodorniony lub cał kowicie uwodorniony kauczuk NBR (HNBR);
- kopolimery etylen/propylendien (EPDM);
oraz mieszaniny tych kauczuków. Do wytwarzania opon dla samochodów ciężarowych szczególnie interesujące są polimeryzowane anionowo kauczuki SBR wytwarzane w roztworze, o temperaturze zeszklenia -50°C oraz ich mieszaniny z kauczukami dienowymi.
Wulkanizaty kauczukowe otrzymywane z mieszanek kauczukowych według wynalazku mogą zawierać dalsze środki pomocnicze do kauczuku, takie jak przyspieszacz reakcji, środek przeciwstarzeniowy, środek chroniący przed działaniem ciepła, środek chroniący przed światłem, antyozonant, środek pomocniczy dla przetwórstwa, zmiękczacz, środek zwiększający kleistość, środek porotwórczy, barwniki, pigmenty, woski, środki do modyfikacji kauczuku, kwasy organiczne, opóźniacze wulkanizacji, tlenki metali oraz aktywatory, takie jak trietanoloamina, glikol polietylenowy, heksantriol, znane w przemyśle gumowym.
Środki pomocnicze do kauczuku, które stosuje się w zależności od celu zastosowania, dodaje się w zwykłych ilościach. Zwykłe ilości wynoszą np. od 0,1 do 50% wagowych w przeliczeniu na ilość kauczuku. Organosilany z grupami reaktywnymi w stosunku do kauczuku mogą same służyć jako środek sieciujący. Z reguły zaleca się dodatek dalszych środków sieciujących. Jako dalsze znane środki sieciujące można wprowadzać siarkę lub nadtlenki. Mieszanki kauczukowe według wynalazku mogą zawierać ponadto przyspieszacze wulkanizacji. Przykłady nadających się przyspieszaczy wulkanizacji stanowią merkaptobenzotiazol, sulfonamid, guanidyna, tiuram, ditiokarbaminian, tiomocznik i tiowę glan. Przyspieszacze wulkanizacji i siarkę lub nadtlenek wprowadza się w iloś ci od 0,1 do 10% wag., korzystnie 0,1 do 5% wag. w przeliczeniu na kauczuk.
Wulkanizację mieszanek kauczukowych według wynalazku można prowadzić w temperaturach od 100 do 200°C, korzystnie 130 do 180°C, ewentualnie pod ciśnieniem 1-106 - 2-107 Pa (10 do 200 barów). Wymieszanie kauczuku z napełniaczem, ewentualnie środkami pomocniczymi dla kauczuku i organoalkiloalkoksysilanopolisulfanów o ogólnym wzorze (I) można przeprowadzić w zwykłych agregatach mieszających, takich jak walcarki, mieszalniki wewnętrzne i wytłaczarki mieszające. Wulkanizaty kauczukowe otrzymywane z mieszanek według wynalazku nadają się do wytwarzania kształtek, np. do wytwarzania opon pneumatycznych, bieżników opon, osłon kabli, pasków napędowych, taśm przenośnikowych, okładzin wałków, opon, podeszew, pierścieni uszczelniających i elementów tłumiących drgania.
Powyższe kształtki charakteryzują się tym, że wytworzone są z mieszanek kauczukowych określonych powyżej.
Przykłady:
Wytwarzanie mieszanek kauczukowych i wulkanizatów.
Ogólny sposób postępowania
Mieszankę kauczukową wytwarza się dwustopniowo w mieszalniku wewnętrznym (Werner & Pfleiderer GK1.5N) przy czasie mieszania 6 i 5 minut przy liczbie obrotów 60-70 obrotów na minutę do temperatury wyładowania maksymalnie 155°C, przenosząc z jednego stopnia mieszania w mieszalnik wewnętrzny przy maksymalnie 90°C stosownie do receptury jak to podano w następującej dalej tabeli 1. Jednostka phr oznacza części wagowe w przeliczeniu na 100 części wprowadzanego kauczuku surowego.
Ogólne sposoby wytwarzania mieszanek kauczukowych i ich wulkanizatów opisane są przykładowo w książce „Rubber Technology Handbook/Podręcznik technologii gumy” W. Hofman, wyd. Hanser Verlag 1994.
Czas wulkanizacji w 165°C wynosi 16 minut dla kształtek badawczych z przykładu 1 i 30 minut dla przykładu 2.
T a b e l a 1
| Substancja | Ilość phr |
| 1 | 2 |
| 1 etap | |
| Buna VSL 5025-1 | 96 |
| Buna CB 24 | 30,0 |
| Ultrasil VN3 | 80,0 |
PL 201 633 B1 cd. tabeli 1
| 1 | 2 |
| ZnO | 3,0 |
| kwas stearynowy | 2,0 |
| Naftolen ZD | 10,0 |
| Vulkanox 4020 | 1,5 |
| Protector G35P | 1,0 |
| Silan | wg przykładu 1 i 2 |
| 2 etap | |
| Wsad z etapu 1 | |
| 3 etap | |
| wsad z etapu 2 | |
| Perkacit TBZTD | 0,2 |
| Vulkacit D | 2,0 |
| Vulkacit CZ | 1,5 |
| Siarka | 1,5 |
W przypadku polimeru VSL 5025-1 chodzi o polimer SBR polimeryzowany w roztworze, firmy Bayer AG, o zawartości styrenu 25% wag. i zawartości butadienu 75% wag.. W przypadku butadienu występuje 73% połączeń 1,2, 10% połączeń cis-1,4 i 17% połączeń trans-1,4. Kopolimer zawiera 37,5 części na 100 oleju i wykazuje lepkość Mooney'a 50 ± 5 (ML 1+4/100°C).
W przypadku polimeru Buna CB 24 chodzi o cis-1,4 polibutadien (typ neodymowy) firmy Bayer AG o zawartoś ci izomeru cis-1,4 wynoszą cej 97%, izomeru trans-1,4 wynoszą cej 2%, zawartoś ci izomeru 1,2 wynoszącej 1% i lepkości Mooney'a między 39 a 49.
Kwas krzemowy VN3 firmy Degussa AG wykazuje powierzchnię BET 175 m2/g. TESPD (bis(3-[trietoksysililo]propylo)disulfan) z przykładu porównawczego 1 wytwarza się według opisu patentowego DE 195 414 04. Silan z przykładu 2, (bis(3-[dimetyloetoksysililo]propylo)disulfan) wytwarza się zgodnie ze stanem techniki przez hydrosililowanie chlorodimetylosilanu w reakcji z chlorkiem allilu i nastę pczą etanolizę i siarkowanie analogicznie do sposobu podanego w opisie patentowym DE 197 342 95 Al.
Jako olej aromatyczny stosowany jest Naftolen ZD firmy Chemetall. W przypadku Vulkanox'u 4020 chodzi o PPD firmy Bayer AG, a Protector G35P stanowi wosk chroniący przed ozonem firmy HB-Fuller GmbH. Vulkacit D (DPG) i Vulkacit CZ (CBS) stanowią produkty handlowe firmy Bayer AG. Perkacit TBZTD stanowi produkt handlowy firmy Flexis S.A.
Badania techniczne gumy prowadzi się metodami podanymi w tabeli 2.
T a b e l a 2
| Badanie własności fizycznych | Norma/warunki |
| 1 | 2 |
| ML 1+4, 100°C | DIN 53523/3, ISO 667 |
| Badanie wulkametrem, 165°C | DIN 53529/3, ISO 6502 |
| Badania wytrzymałości na próbkach pierścieniowych, 23°C wytrzymałość na rozciąganie naprężenie wydłużenie przy zerwaniu | DIN 53504, ISO 37 |
| Twardość Shore A, 23°C | DIN 53505 |
| odbojność kulki, 0, 23 i 60°C | ASTM D 5308 |
PL 201 633 B1 cd. tabeli 2
| 1 | 2 |
| Własności wiskoelastyczne, 0 i 60°C E* tg δ | |
| Ścieralność wg DIN, siła 10 N | DIN 53516 |
| Dyspersja | ISO/DIS 11345 |
P r z y k ł a d y 1 i 2
Wykonanie przykładu 1 (przykład porównawczy) i 2 prowadzi się według ogólnego sposobu postępowania.
W odróż nieniu od przykł adu 1, z zawartoś cią 5,8 phr TESPD, do mieszaniny z przykł adu 2 dodaje się 4,3 phr bis (3-[dimetyloetoksysililo]propylo)disulfanu, co odpowiada dodawaniu ilości równomolowych. Dane techniczne gumowe dla surowej mieszanki i wulkanizatu przedstawiają się następująco (tabela 3):
T a b e l a 3
| Surowa mieszanka | |||
| Uwagi | Jednostka | Przykład 1 | Przykład 2 |
| ML (1+4) (3 etap) | ME | 69 | 74 |
| MDR, 165°C | |||
| Dmax. - Dmin. | [dNm] | 14,1 | 13,8 |
| t 10% | [min] | 2,4 | 3,1 |
| Wulkanizat | |||
| Uwagi | Jednostka | Przykład 1 | Przykład 2 |
| Własności wytrzymałościowe na próbce pierścieniowej | |||
| Wytrzymałość na rozerwanie | [MPa] | 16,3 | 17,1 |
| naprężenie przy 100% wydłużenia | [MPa] | 1,5 | 1,6 |
| naprężenie przy 300% wydłużenia- | [MPa] | 6,2 | 6,4 |
| wydłużenie przy zerwaniu | [%] | 540 | 560 |
| twardość Shore A | [SH] | 60 | 59 |
| Ścieralność wg DIN | [mm3] | 100 | 110 |
| odbojność kulki (0°C) | [%] | 12,5 | 11,6 |
| odbojność kulki (23°C) | [%] | 34,3 | 32 |
| odbojność kulki (60°C) | [%] | 59,8 | 59,4 |
| Badania dynamiczne moduł dyn. E* (0°C) | [MPa] | 16,7 | 17,1 |
| moduł dyn. E* (60°C) | [MPa] | 7,3 | 7,3 |
| wsp. stratn. tg δ (0°C) | [-] | 0,444 | 0,476 |
| wsp. stratn. tg δ (60°C) | [-] | 0,143 | 0,131 |
| Dyspersja | [-] | 6 | 6 |
PL 201 633 B1
Dane z tabeli 3 potwierdzają, że przy stosowaniu bis(3-[dimetyloetoksysililo]propylo)disulfanu (przykład 2) według wynalazku nie następuje pogorszenie własności technicznych gumy w stosunku do trietoksysilanu (przykład 1) według stanu techniki. Przeciwnie, można zauważyć nawet korzyść w postaci obniż onej wartoś ci tg δ (dla 60°C), który skorelowany jest z oporem przy toczeniu.
Claims (7)
- Zastrzeżenia patentowe1. Mieszanki kauczukowe, znamienne tym, że zawierają organoalkiloalkoksysilanopolisulfany o wzorze ogólnym:R1R2R3Si-R4-Z (I), w którym:R1 = etoksy, R2 = R3 = metyl, R4 = propyl lub izobutyl a Z = Sx-R4-SiR1R2R3, przy czym x średnio statystycznie wynosi 2 do 4.
- 2. Mieszanki kauczukowe według zastrz. 1, znamienne tym, że zawierają organoalkiloalkoksysilanopolisulfany w ilości od 0,1 do 15% wagowych w przeliczeniu na ilość wprowadzonego kauczuku.
- 3. Mieszanki kauczukowe według zastrz. 1, znamienne tym, że zawierają kauczuk syntetyczny, kwas krzemowy jako napełniacz i jeden z dwóch organoalkiloalkoksysilanopolisulfanów w postaci bis(3-[dimetyloetoksysililo]propylo)tetrasulfanu lub bis(3-[dimetyloetoksysililo]propylo)disulfanu.
- 4. Sposób wytwarzania mieszanek kauczukowych określonych w zastrz. 1 do 3, które obok kauczuku zawierają przynajmniej jeden napełniacz, znamienny tym, że wprowadza się organoalkiloalkoksysilanopolisulfany o wzorze ogólnym:R1R2R3Si-R4-Z (I), w którym:R1 = etoksy, R2 = R3 = metyl, R4 = propyl lub izobutyl a Z = Sx-R4-SiR1R2R3, przy czym x średnio statystycznie wynosi 2 do 4.
- 5. Zastosowanie mieszanek kauczukowych określonych w zastrz. 1 do 3 do wytwarzania kształtek, w szczególności opon pneumatycznych lub bieżników opon.
- 6. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że kształtka stanowi oponę pneumatyczną.
- 7. Zastosowanie według zastrz. 5, znamienne tym, że kształtka stanowi bieżnik opony.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19915281A DE19915281A1 (de) | 1999-04-03 | 1999-04-03 | Kautschukmischungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL339404A1 PL339404A1 (en) | 2000-10-09 |
| PL201633B1 true PL201633B1 (pl) | 2009-04-30 |
Family
ID=7903528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL339404A PL201633B1 (pl) | 1999-04-03 | 2000-04-03 | Mieszanki kauczukowe, sposób wytwarzania mieszanek kauczukowych i zastosowanie mieszanek kauczukowych |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6890981B1 (pl) |
| EP (1) | EP1043357B2 (pl) |
| JP (1) | JP4615088B2 (pl) |
| KR (1) | KR100686474B1 (pl) |
| AT (1) | ATE273344T1 (pl) |
| BR (1) | BR0001517A (pl) |
| CA (1) | CA2303559A1 (pl) |
| DE (2) | DE19915281A1 (pl) |
| DK (1) | DK1043357T3 (pl) |
| ES (1) | ES2224947T5 (pl) |
| PL (1) | PL201633B1 (pl) |
| PT (1) | PT1043357E (pl) |
| TW (1) | TW483914B (pl) |
| ZA (1) | ZA200001620B (pl) |
Families Citing this family (53)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2804120A1 (fr) | 2000-01-24 | 2001-07-27 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant une charge blanche renforcante et un systeme de couplage (charge blanche/elstomere) |
| FR2804121A1 (fr) | 2000-01-24 | 2001-07-27 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant une charge blanche renforcante et un systeme de couplage ( charge blanche/elastomere) |
| JP5113970B2 (ja) | 2000-04-25 | 2013-01-09 | コンパニー ゼネラール デ エタブリッスマン ミシュラン | タイヤに使用できるゴム組成物用ブロックコポリマー |
| RU2302435C2 (ru) | 2000-05-22 | 2007-07-10 | Сосьете Де Текноложи Мишлен | Композиция для протектора пневматической шины и способ ее получения |
| ATE555162T1 (de) | 2000-05-26 | 2012-05-15 | Michelin Soc Tech | Kautschukzusammensetzung für reifen mit lauffläche |
| EP1326914B1 (fr) * | 2000-10-13 | 2006-06-21 | Société de Technologie Michelin | Composition de caoutchouc comportant a titre d'agent de couplage un organosilane polyfonctionnel |
| WO2002088238A1 (fr) | 2001-03-12 | 2002-11-07 | Societe De Technologie Michelin | Composition de caoutchouc pour bande de roulement de pneumatique |
| FR2823215B1 (fr) * | 2001-04-10 | 2005-04-08 | Michelin Soc Tech | Pneumatique et bande de roulement de pneumatique comportant a titre d'agent de couplage un tetrasulfure de bis-alkoxysilane |
| FR2823210B1 (fr) * | 2001-04-10 | 2005-04-01 | Rhodia Chimie Sa | Organoxysilanes polysulfures utilisables notamment en tant qu'agent de couplage, compositions d'elastomere(s) les contenant et articles en elastomere(s) prepares a partir de telles compositions |
| DE10122269A1 (de) | 2001-05-08 | 2002-11-21 | Degussa | Silanmodifizierter biopolymerer, biooligomerer, oxidischer oder silikatischer Füllstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| WO2003002648A1 (fr) | 2001-06-28 | 2003-01-09 | Societe De Technologie Michelin | Bande de roulement pour pneumatique renforcee d'une silice a basse surface specifique |
| CN1325549C (zh) | 2001-06-28 | 2007-07-11 | 米其林技术公司 | 采用具有非常低比表面积的二氧化硅增强的轮胎胎面 |
| BR0211898A (pt) * | 2001-08-13 | 2004-09-21 | Michelin Soc Tech | Composição de borracha diênica para pneumático, processo para preparar a mesma, utilização de uma composição de borracha, artigo semi-acabado de borracha para pneumático, pneumático, banda de rodagem de pneumático, e, processo para reforçar uma composição de borracha diênica destinada à fabricação de pneumáticos |
| JP4963535B2 (ja) * | 2001-09-28 | 2012-06-27 | 株式会社ブリヂストン | ベルトコンベアのベルト用ゴム組成物、ベルト及びベルトコンベア |
| AU2002356721A1 (en) | 2001-11-26 | 2003-06-10 | Societe De Technologie Michelin | Rubber composition for running tread and method for obtaining same |
| DE10223658A1 (de) * | 2002-05-28 | 2003-12-18 | Degussa | Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| FR2841244B1 (fr) * | 2002-06-21 | 2007-10-05 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'organo dialkylalcoxysilane |
| EP1543072B8 (fr) * | 2002-09-04 | 2017-08-02 | Compagnie Générale des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc pour bande de roulement de pneumatique |
| AU2003271695A1 (en) * | 2002-10-11 | 2004-05-04 | Michelin Recherche Et Technique S.A. | Tyre belt based on an inorganic filler and a polysulphide silane |
| DE10354616A1 (de) | 2003-11-21 | 2005-06-23 | Degussa Ag | Kautschukmischungen |
| EP1871824B1 (en) * | 2005-03-24 | 2017-03-01 | Bridgestone Corporation | Compounding silica-reinforced rubber with low volatile organic compound (voc) emission |
| US7406990B2 (en) * | 2005-08-10 | 2008-08-05 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Runflat tire with sidewall component containing high strength glass bubbles |
| DE102005038794A1 (de) * | 2005-08-17 | 2007-02-22 | Degussa Ag | Kautschukmischungen |
| CN101331141B (zh) * | 2005-11-16 | 2011-11-16 | 陶氏康宁公司 | 有机基硅烷及其制备方法和在弹性体组合物中的用途 |
| US7968634B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing silated core polysulfides |
| US7687558B2 (en) * | 2006-12-28 | 2010-03-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated cyclic core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
| US7737202B2 (en) * | 2006-12-28 | 2010-06-15 | Momentive Performance Materials Inc. | Free-flowing filler composition and rubber composition containing same |
| US8592506B2 (en) * | 2006-12-28 | 2013-11-26 | Continental Ag | Tire compositions and components containing blocked mercaptosilane coupling agent |
| US7968635B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions |
| US7696269B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-04-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
| US7781606B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-08-24 | Momentive Performance Materials Inc. | Blocked mercaptosilane coupling agents, process for making and uses in rubber |
| US7968636B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing silated cyclic core polysulfides |
| US7968633B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions |
| US7960460B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-06-14 | Momentive Performance Materials, Inc. | Free-flowing filler composition and rubber composition containing same |
| US8501895B2 (en) * | 2007-05-23 | 2013-08-06 | Bridgestone Corporation | Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes and amino alkoxy-modified silsesquioxanes |
| US7915368B2 (en) | 2007-05-23 | 2011-03-29 | Bridgestone Corporation | Method for making alkoxy-modified silsesquioxanes |
| FR2918065B1 (fr) | 2007-06-28 | 2011-04-15 | Michelin Soc Tech | Procede de preparation d'un copolymere dienique a bloc polyether, composition de caoutchouc renforcee et enveloppe de pneumatique. |
| US8962746B2 (en) | 2007-12-27 | 2015-02-24 | Bridgestone Corporation | Methods of making blocked-mercapto alkoxy-modified silsesquioxane compounds |
| US8513371B2 (en) * | 2007-12-31 | 2013-08-20 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxanes and method of preparation |
| US8794282B2 (en) * | 2007-12-31 | 2014-08-05 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber |
| DE102008041918A1 (de) * | 2008-09-09 | 2010-03-11 | Evonik Degussa Gmbh | Silanolkondensationskatalysatoren zur Vernetzung von gefüllten und ungefüllten Polymer-Compounds |
| FR2940290B1 (fr) | 2008-12-22 | 2010-12-31 | Michelin Soc Tech | Agent de couplage mercaptosilane bloque |
| FR2947552B1 (fr) | 2009-05-20 | 2011-08-26 | Michelin Soc Tech | Agent de couplage organosilane |
| FR2945815B1 (fr) | 2009-05-20 | 2011-07-01 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc comportant un agent de couplage organosilane |
| US8642691B2 (en) | 2009-12-28 | 2014-02-04 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for improved metal adhesion and metal adhesion retention to cured rubber |
| KR101423759B1 (ko) | 2012-09-03 | 2014-07-31 | 한국타이어 주식회사 | 타이어 트레드용 고무 조성물 및 이를 이용하여 제조한 타이어 |
| EP3241221A4 (en) | 2014-12-31 | 2018-08-08 | Bridgestone Corporation | Amino alkoxy-modified silsesquioxane adhesives for adhering steel alloy to rubber |
| DE102015224450A1 (de) * | 2015-12-07 | 2017-06-08 | Evonik Degussa Gmbh | Kautschukmischungen |
| FR3053337B1 (fr) | 2016-06-30 | 2018-07-06 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Polysulfure de monohydroxysilane |
| FR3053345B1 (fr) | 2016-06-30 | 2018-07-06 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc comprenant un agent de couplage polysulfure de monohydroxysilane |
| FR3060565A1 (fr) | 2016-12-16 | 2018-06-22 | Michelin & Cie | Polysulfure d'alcoxysilane |
| CN110621732B (zh) * | 2017-05-12 | 2022-01-07 | 朗盛德国有限责任公司 | 含有含硫有机硅化合物的橡胶混合物 |
| CN111234315A (zh) * | 2020-02-25 | 2020-06-05 | 南京曙光精细化工有限公司 | 在使用中释放低量voc的含硫硅烷偶联剂及其制备方法 |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3873489A (en) | 1971-08-17 | 1975-03-25 | Degussa | Rubber compositions containing silica and an organosilane |
| DE2141159C3 (de) * | 1971-08-17 | 1983-11-24 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen |
| BE787691A (fr) | 1971-08-17 | 1973-02-19 | Degussa | Composes organosiliciques contenant du soufre |
| US3978103A (en) * | 1971-08-17 | 1976-08-31 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Sulfur containing organosilicon compounds |
| DE2212239C3 (de) * | 1972-03-14 | 1984-03-15 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Organosiliciumverbindungen |
| US4048206A (en) * | 1975-04-22 | 1977-09-13 | Mikhail Grigorievich Voronkov | Process for the production of 1-organylsilatranes and carbofunctional derivatives thereof |
| DE2536674C3 (de) † | 1975-08-18 | 1979-09-27 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Vernetzbare Mischungen auf Basis von Kautschuk, Organosilanen und silikatischen Füllstoffen |
| US4125552A (en) * | 1975-12-29 | 1978-11-14 | Dow Corning Corporation | Preparation of alkyl polysulfides |
| DE2712866C3 (de) * | 1977-03-24 | 1980-04-30 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zum Herstellen von schwefelhaltigen Organosiliciumverbindungen |
| JPS62156148A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-11 | Otsuka Chem Co Ltd | ゴム組成物 |
| JPH068366B2 (ja) † | 1987-04-23 | 1994-02-02 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物 |
| DE4023537A1 (de) * | 1990-07-25 | 1992-01-30 | Degussa | Mit organosiliciumverbindungen chemisch modifizierte russe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| TW213478B (pl) * | 1992-03-06 | 1993-09-21 | Mitsui Petroleum Chemicals Ind | |
| JP2796044B2 (ja) * | 1993-07-30 | 1998-09-10 | 住友ゴム工業株式会社 | 免震用または制震用シリカ配合高減衰ゴム組成物 |
| US5399739A (en) * | 1994-04-18 | 1995-03-21 | Wright Chemical Corporation | Method of making sulfur-containing organosilanes |
| DE4415658A1 (de) * | 1994-05-04 | 1995-11-09 | Bayer Ag | Schwefelhaltige Organosiliciumverbindungen enthaltende Kautschukmischungen |
| US6489389B1 (en) * | 1994-08-19 | 2002-12-03 | Bridgestone Corporation | Rubber composition for tire treads |
| US5489701A (en) * | 1994-09-28 | 1996-02-06 | Osi Specialties, Inc. | Process for the preparation of silane polysulfides |
| US5674932A (en) * | 1995-03-14 | 1997-10-07 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
| US5580919A (en) * | 1995-03-14 | 1996-12-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
| JP3366995B2 (ja) * | 1995-08-16 | 2003-01-14 | オーエスアイ スペシャルティーズ インコーポレーテッド | シリカ担体上の安定なシラン組成物 |
| US5596116A (en) * | 1995-09-11 | 1997-01-21 | Osi Specialties, Inc. | Process for the preparation of silane polysulfides |
| DE19544469A1 (de) * | 1995-09-23 | 1997-03-27 | Degussa | Organosilanverbindungen und Kieselsäure enthaltende vulkanisierbare Kautschukmischungen und Verfahren zur Herstellung |
| CA2181224A1 (en) * | 1995-12-20 | 1997-06-21 | Lawson Gibson Wideman | Silica-filled rubber compositions containing a mixture of dithiodipropionic acid, trithiodipropionic acid and tetrathiodipropionic acid |
| FR2743564A1 (fr) * | 1996-01-11 | 1997-07-18 | Michelin & Cie | Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane . |
| US5675014A (en) † | 1996-01-22 | 1997-10-07 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon disulfide compounds |
| US5663358A (en) † | 1996-01-22 | 1997-09-02 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon disulfide compounds |
| US5780538A (en) * | 1996-03-11 | 1998-07-14 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and tire with tread |
| US5914364A (en) * | 1996-03-11 | 1999-06-22 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and tire with tread |
| US5708053A (en) * | 1996-08-15 | 1998-01-13 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica-filled rubber compositions and the processing thereof |
| US5684171A (en) † | 1997-02-11 | 1997-11-04 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds |
| US6008295A (en) * | 1997-07-11 | 1999-12-28 | Bridgestone Corporation | Diene polymers and copolymers incorporating partial coupling and terminals formed from hydrocarboxysilane compounds |
| JP3974248B2 (ja) * | 1998-02-18 | 2007-09-12 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びそれを用いた空気入りタイヤ |
-
1999
- 1999-04-03 DE DE19915281A patent/DE19915281A1/de not_active Ceased
-
2000
- 2000-03-28 TW TW089105721A patent/TW483914B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-03-30 ZA ZA200001620A patent/ZA200001620B/xx unknown
- 2000-03-31 PT PT00106928T patent/PT1043357E/pt unknown
- 2000-03-31 BR BR0001517-2A patent/BR0001517A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-03-31 CA CA002303559A patent/CA2303559A1/en not_active Abandoned
- 2000-03-31 DE DE50007337T patent/DE50007337D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-31 ES ES00106928.5T patent/ES2224947T5/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-31 AT AT00106928T patent/ATE273344T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-03-31 US US09/538,941 patent/US6890981B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-31 DK DK00106928T patent/DK1043357T3/da active
- 2000-03-31 EP EP00106928.5A patent/EP1043357B2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-31 KR KR1020000016849A patent/KR100686474B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-03 JP JP2000100741A patent/JP4615088B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-03 PL PL339404A patent/PL201633B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20000071532A (ko) | 2000-11-25 |
| TW483914B (en) | 2002-04-21 |
| US6890981B1 (en) | 2005-05-10 |
| DK1043357T3 (da) | 2004-11-01 |
| DE50007337D1 (de) | 2004-09-16 |
| ES2224947T5 (es) | 2018-02-27 |
| ZA200001620B (en) | 2000-10-25 |
| ES2224947T3 (es) | 2005-03-16 |
| DE19915281A1 (de) | 2000-10-05 |
| JP2000313773A (ja) | 2000-11-14 |
| KR100686474B1 (ko) | 2007-02-26 |
| CA2303559A1 (en) | 2000-10-03 |
| EP1043357A1 (de) | 2000-10-11 |
| ATE273344T1 (de) | 2004-08-15 |
| JP4615088B2 (ja) | 2011-01-19 |
| EP1043357B2 (de) | 2017-10-25 |
| PL339404A1 (en) | 2000-10-09 |
| EP1043357B1 (de) | 2004-08-11 |
| PT1043357E (pt) | 2004-11-30 |
| BR0001517A (pt) | 2000-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL201633B1 (pl) | Mieszanki kauczukowe, sposób wytwarzania mieszanek kauczukowych i zastosowanie mieszanek kauczukowych | |
| JP4629820B2 (ja) | 硫黄官能性ポリオルガノシロキサン、その製造法、該化合物を含有するゴム混合物、その製造法および該混合物からなる成形体 | |
| US6331605B1 (en) | Oligomeric organosilanepolysufanes, their use in rubber mixtures and for preparing molded articles | |
| US6727339B2 (en) | Oligomeric organosilanes, process for their production and their use | |
| US6229036B1 (en) | Sulfanylsilanes | |
| JP4755411B2 (ja) | ゴム混合物、その製造方法及びその使用 | |
| US20160347777A1 (en) | Compounding silica-reinforced rubber with low volatile organic compound (voc) emission | |
| US7300964B2 (en) | Carbon black | |
| US6984683B2 (en) | Silane-modified oxidic or silicate-like filler, process for its preparation, and its use | |
| JP2018515658A (ja) | シラン変性ポリブタジエンによるジエンゴムタイヤの転がり抵抗の改良 | |
| MXPA05000523A (es) | Mezclas de silice-hule que tienen dureza mejorada. | |
| US8242193B2 (en) | Rubber mixtures | |
| KR20000011376A (ko) | 신규한올리고머성유기규소화합물,및고무혼합물에서의및성형품을제조하기위한이의용도 | |
| US6380411B1 (en) | Organosilicon compound, a process for its preparation and its use | |
| HUP9904632A2 (hu) | Organoszilán-poliszulfánokat tartalmazó gumikeverékek | |
| CZ9904535A3 (cs) | Kaučukové směsi obsahující organosilanpolysulfany | |
| CZ205099A3 (cs) | Nové oligomerní organosilanpolysulfany, jejich použití v kaučukových směsích a pro výrobu tvarových těles | |
| MXPA99006175A (en) | New components of organosilicio oligomericos, its use in rubber mixtures and for the manufacture of bodies moldea |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20100403 |