PL189704B1 - Ulegająca usieciowaniu mieszanina i sposób wytwarzania ulegającej usieciowaniu mieszaniny - Google Patents
Ulegająca usieciowaniu mieszanina i sposób wytwarzania ulegającej usieciowaniu mieszaninyInfo
- Publication number
- PL189704B1 PL189704B1 PL97334880A PL33488097A PL189704B1 PL 189704 B1 PL189704 B1 PL 189704B1 PL 97334880 A PL97334880 A PL 97334880A PL 33488097 A PL33488097 A PL 33488097A PL 189704 B1 PL189704 B1 PL 189704B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- component
- radicals
- mixtures
- hydrogen atoms
- mixture
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- -1 polysiloxanes Polymers 0.000 claims abstract description 33
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 15
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 9
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 4
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 claims 3
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 claims 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims 2
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 claims 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIEXFJVOIMVETD-UHFFFAOYSA-N P([O-])([O-])[O-].[Pt+3] Chemical class P([O-])([O-])[O-].[Pt+3] UIEXFJVOIMVETD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 claims 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 abstract 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910020219 SiOw Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 1
- 229910014307 bSiO Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001698 pyrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
- C08K5/526—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3 with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Abstract
1. Ulegajaca usieciowaniu mieszanina, zawierajaca polisiloksany, znam ienna tym , ze zawiera nastepujace skladniki: a ) co najmniej jeden polisiloksan z co najmniej dwoma olefinowo lub acetylenowo nienasyconymi wiazaniami wielokrotnymi, b) co najmniej jeden poliwodorosiloksan z co najmniej dwoma atomami wodoru bezposrednio zwiazanymi z atomem krzemu, c) co najmniej jedna substancje do katalizowania reakcji hydroksililowania, d) co najmniej jeden zwiazek fosforu o wzorze ogólnym I w którym R 1 , R2, R3, R4, R5 oznaczaja H, C nH2n+i i n= 1-15, CaH 2a-i i a=3-15 i/lub CnF2n+1, przy czym rodniki R 1 , R2, R3, R4 i R5 sa jednakow e albo rózne oraz nie wszystkie rodniki R 1 , R2, R3, R 4 i R5 oznaczaja H oraz w którym alifatyczne rodniki sa liniowe lub rozgalezione, zas zawarte w nich atomy wodoru m oga byc ewentualnie zastapione grupami wybranymi sposród -NH 2, -COOH, -F, -Br, -Cl, -CN, -C6H5, -C6H4 CH3) oraz e) ewentualnie inne substancje pomocnicze. 7. Sposób wytwarzania ulegajacej usieciowaniu mieszaniny zawierajacej polisiloksany, znam ienny tym , ze laczy sie ze soba skladnik a) i d), nastepnie dodaje sie skladnik c) i na koncu skladnik b), przy czym powyzsze skladniki a), b), c) i d) stanowia: a) co najmniej jeden polisiloksan z co najmniej dwoma olefinowo lub acetylenowe nienasyconymi wiazaniami wielokrotnymi, b) co najmniej jeden poliwodorosiloksan z co najmniej dwoma atomami wodoru bezposrednio zwiazanymi z atomem krzemu, c) co najmniej jedna substancje do katalizowania reakcji hydroksililowania, d) co najmniej jeden zwiazek fosforu o wzorze ogólnym I w którym R 1 , R2 , R3, R4, R5 oznaczaja H, CD H 2n+1 i n=1,15, CaH2a-i i a=3-15 i/lub CnF2n+1, przy czym rodniki R 1 , R2, R3, R4 i R5 sa jednakow e albo rózne oraz nie wszystkie rodniki R 1 , R2, R3, R 4 i R5 oznaczaja H oraz w którym alifatyczne rodniki sa liniowe lub rozgalezione, zas zawarte w nich atomy wodoru m oga byc ewentualnie zastapione grupami wybranymi sposród -NH 2, -COOH, -F, -Br, -C 1 , -CN, -C6H5, -C6H4 CH3).2 189 704 PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest ulegająca usieciowaniu mieszanina, zawierająca polisiloksany, zawierająca następujące składniki:
a) co najmniej jeden polisiloksan z co najmniej dwoma olefinowo lub acetylenowo nienasyconymi wiązaniami wielokrotnymi,
b) co najmniej jeden poliwodorosiloksan z co najmniej dwoma atomami wodoru bezpośrednio związanymi z atomem krzemu,
c) co najmniej jedną substancję do katalizowania reakcji hydroksililowania,
d) co najmniej jeden związek fosforu o wzorze ogólnym I
w którym R1, R2, R3, R4, R5 oznaczają H, CnH2n+i i n=l-15, CaH2a-i i a=3-15 i/lub CnF2n+1 1 2 3 4 5 przy czym rodniki R *, R2, r3, r4 i r5 są jednakowe albo różne oraz nie wszystkie rodniki Ri, r2, r3, r4 i r5 oznaczają H oraz w którym alifatyczne rodniki są liniowe lub rozgałęzione, zaś zawarte w nich atomy wodoru mogą być ewentualnie zastąpione grupami wybranymi spośród -NH2, -COOH, -F, -Br, -Cl, -CN, -C6H4, -C6Ht4CH3) oraz
e) ewentualnie inne substancje pomocnicze.
Korzystnie mieszanina według wynalazku jako składnik c) zawiera związek Pt lub kompleks platyny albo elementarną platynę na nośniku.
Również korzystnie, jako składnik c) zawiera kompleks platynOwinylosiloksan, w którym siloksan zawiera co najmniej dwa olefinowo nienasycone wiązania podwójne.
Mieszanina według wynalazku może też zawierać wodę albo rozpuszczalnik organiczny.
Korzystnie mieszanina charakteryzuje się tym, że składniki a) i b) są w niej obecne w takim stosunku wagowym, aby stosunek SiH:Si-rodnik winylowy zawierał się między 0,01 i 300, stężenie składnika c) zawiera się między 0,1 i 1000 ppm, stężenie składnika d) wynosi 0,0001%-5%, przy czym dane dotyczące ilości odnoszą się w każdym przypadku do całkowitego ciężaru mieszaniny. .
Zgodnie z wynalazkiem, składnikiem a) jest korzystnie cykliczny, liniowy lub rozgałęziony polisiloksan złożony z jednostek o wzorze ogólnym II /R /a/R /bSiO/4-a-b//2
GD
We wzorze II r3 oznacza rodnik C2-Cg-alkenylowy, na przykład winylowy, allilowy,
1-butenylowy, 1-heksenylowy itd. Rodniki alkenylowe mogą być przyłączone do atomów krzemu wzdłuż łańcucha albo ściśle na jego końcu. Podstawnik R4 oznacza jedno wartościowy, nasycony rodnik węglowodorowy zawierający do 10 atomów węgla, z grupy obejmującej podstawione i niepodstawione rodniki alkilowe, ar;^iowe i atyloalkilowe. Przykładami takich jednowartościowych rodników r4 są rodniki: metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy, oktylowy itd.; cyklopentylowy, cykloheksylowy itd.; fenylowy, tolilowy, ksylilowy, naftylowy itd.; benzylowy, fenyloetylowy, fenylopropylowy. Następujące warunki dotyczą
189 704 liczb całkowitych a oraz b:0<a<3;0<b<3 ; 0 < a + b < 4. Liczba a korzystnie wynosi 0 lub 1. Zgodnie z niniejszym wynalazkiem, w rodnikach R niektóre albo wszystkie atomy wodoru mogą być zastąpione atomami fluoru i/lub chloru, bromu albo jodu, bądź też grupami cyjanowymi. Zatem, podstawnik R4 może też oznaczać, na przykład, rodnik chlorometylowy, t^fluoropropylowy, chlorofayylowy, dibromofenylowy, cyjαnoetylowe lub cyjcyopropylowy.
| Stosując | znane specjalistom symbole, czyli |
| M: | (CH)33SiOi/2 |
| D: | (CH&SiO^ |
| T: | (CH))SiO/2 |
| Μνι: | (CHv=CH)(CH3)vSiOllv |
| DM: | (C^^^C^SiOw |
można wymienić następujące przykłady składnika a/: M2D1ooD3 vi,
M^Duo
MVlMD10,l)V
T5D555M7
T3D500M2M3
M4
M 2 viD1500
M2 viD400oDV0 oraz
M2D2000D5’
Wybrany udział molowy rodrnków niencaycuyych typu r3 może mieć dowolną wartość. Udział molowy rodników nienasyconych typu R3 w składniku a) powinien korzystnie zawierać się miedzy 10‘ i 10 mmoli na gram. Określenie „między”, zarówno tu, jak i w dalszym tekście, zawsze obejmuje wymienione szczegółowe wartości graniczne. Lepkość składnika a) korzystnie zawiera się między 10*3 i 1 000 000 Pa- s w temperaturze 25°C.
Zgodnie z niniejszym wynalazkiem, składnik b) korzystnie stanowi polisiloksan złożony z jednostek o wzorze ogólnym III:
HcRMcSiOnc-d' /2 ((III gdzie R4 ma podane uprzednio znaczenie oraz, ewentualnie, r4 może też mieć zyaczayia podane w odniesieniu do podstawnika r3. Wskaźniki stechiumetryczye c oraz d są liczbami całkowitymi, przy czym 0<d<3;0<c<2;0< c+d < 4. Korzystnie 0< c < 1.
Stosując zycye apacjaliatom symbole, czyli
Q: SiO42
Mh: H^hSiO^
Dh: H(CH3)SiO2/2 można wymienić następujące przykłady składnika b):
MHD10, M2DioD ” ,
189 704 mHd20dH, mM”
M 2D3 Vi D8, oraz
QM1>3_i8D0>1, [symbole M, D, Mv' i Dvi mają takie same znaczenia, jak w przypadku składnika a)].
Wybrany udział molowy atomów wodoru bezpośrednio związanych z atomem krzemu w składniku b) może mieć dowolną wartość. Udział molowy atomów wodoru bezpośrednio związanych z atomem krzemu w składniku b) korzystnie zawiera się miedzy 0,01 i 17 mmoli, bardziej korzystnie między 0,1 i 17 mmoli, w szczególności między 1 i 17 mmoli na gram składnika b).
W całkowitej ilości opisanych tu mieszanin składniki a) i b) korzystnie występują w takich stosunkach ilościowych, aby stosunek molowy atomów wodoru bezpośrednio związanych z atomem krzemu (SiH) w składniku b) do rodników nienasyconych (Si-rodnik winylowy) w składniku a) korzystnie zawierał się między 0,05 i 20, bardziej korzystnie między 0,5 i 10, w szczególności między 1 i 5.
Zgodnie z wynalazkiem, składnik c), korzystnie obejmuje takie pierwiastki, jak platyna, rod, iryd, nikiel, ruten i/lub pallad, w postaci elementarnej na nośniku albo w postaci ich związków. Korzystne są związki platyny lub kompleksy platyny, takie jak, na przykład, H2PtCl6, kompleksy platyna/olefina, kompleksy platyna/alkoholan, kompleksy platyn&/winylosiloksan, lub również platyna elementarna na nośniku, takim jak, na przykład, węgiel aktywny i AI2O3 lub SiO2. W szczególności, składnik c) stanowi kompleks platyna/winylosiloksan. Kompleksy platynrawinylosiloksan korzystnie zawierają w winylosiloksanie co najmniej 2 olefinowo nienasycone wiązania podwójne (patrz np. opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 715 334).
Określenie „siloksan” obejmuje również polisiloksany, czyli, na przykład, także winylopolisiloksany. Udział składnika c) w całkowitej ilości mieszaniny korzystnie zawiera się między 1 i 1000 ppm, bardziej korzystnie między 1 i 500 ppm, w szczególności między 1 i 100 ppm.
Zgodnie z wynalazkiem, składnik d) ma wyżej określone znaczenie.
Zgodnie z wynalazkiem, rodnikami z zawadami przestrzennymi są także podstawione albo niepodstawione związki heteroaromatyezne, jak również podstawione albo niepodstawione związki poliaromatyczne oraz związki poliaromatyczne zawierające heteroatomy.
Zgodnie z niniejszym wynalazkiem, składnik d) korzystnie wprowadza się w ilości zawierającej się wagowo między 1 ppm i 50000 ppm w przeliczeniu na całkowity ciężar mieszaniny, bardziej korzystnie między 10 ppm i 10 Οθ0 ppm, w szczególności między 20 ppm i 2000 ppm.
Składniki d) można otrzymać, na przykład, według metod opisanych w książce „Methoden der organ. Chemie”, Houben-Weil, tom XII/2, 1964, wydanie 4., strony 59-61.
Zgodnie z wynalazkiem, substancje pomocnicze [składnik e)] stanowią na przykład, żywice polisiloksanowe złożone z jednostek podstawowych o wzorze ogólnym II i III, oraz napełniacze wywierające dodatni wpływ na mechaniczne i elektryczne właściwości utwardzonej mieszaniny według wynalazku, takie jak, na przykład, pirogeniczne i strącane krzemionki o powierzchni właściwej określonej metodą BET wynoszącej 50-500 m2/g. Tego rodzaju napełniacze mogą być powierzchniowo modyfikowane, na przykład za pomocą związków krzemoorganicznych. Modyfikację można też zrealizować w toku wprowadzania napełniacza do polimeru, dodając, na przykład, oligosiloksany lub polisiloksany z końcowymi (a, co) grupami OH, bądź też heksametylodisilaazay lub lj-diwinylo-lj^f-tetrametylodisilazany z jednoczesnym dodatkiem wody.
Ponadto, jako napełniacze można zastosować substancje takie jak, na przykład, ziemie okrzemkowe, doskonale rozdrobniony proszek kwarcowy, krzemionka bezpostaciowa lub sadza, jak również Al(OH)3 lub tlenki, które można poddać ceramizacji, itd.
189 704
Zgodnie z inną postacią wykonania, mieszaniny według wynalazku zawierają też wodę albo rozpuszczalnik organiczny.
Według korzystnej postaci wykonania wynalazku, składniki a) i b) korzystnie występują w takim stosunku wagowym, aby stosunek SiH:Si-rodnik winylowy zawierał się między 0,1 i 10, stężenie składnika c) zawierało się między 1 i 1000 ppm, stężenie składnika d) zawierało się między 0,0001 i 5%, przy czym dane dotyczące ilości w każdym przypadku odnoszą się do całkowitego ciężaru mieszaniny.
Niniejszy wynalazek dotyczy też sposobu wytwarzania ulegających usieciowaniu mieszanin według wynalazku. Zgodnie z tym sposobem, korzystnie miesza się ze sobą składniki a) oraz d), następnie dodaje się składnik c) i na końcu składnik b). Można też zmieszać ze sobą składniki a) oraz d), następnie dodać składnik b) a na końcu składnik c). Dodatek składnika c) zapewnia (oprócz składu) zmniejszenie szybkości reakcji.
Wynalazek dotyczy również zastosowania związków fosforu o wzorze I jako inhibitora oraz zastosowania mieszaniny co najmniej jednego związku fosforu o wzorze I i związku Pt lub platyny elementarnej do regulowania szybkości sieciowania w addycyjnie sieciujących układach silikonowych.
Poniższe przykłady służą do wyjaśnienia wynalazku
Przykład roboczy
W poniższych przykładach wszystkie dane dotyczące udziałów i procentów wagowych odnoszą się, jeżeli nie zostało to inaczej zaznaczone, do całkowitego ciężaru mieszaniny.
Charakterystykę użytych związków zawiera tabela 1.
Tabela 1
| Nazwa | Budowa chemiczna | Lepkość | Stężenie Si-Vi | Stężenie Si-H |
| Polisiloksan A | M22iDn | 1000 Pa · s | 0,005 mmol. g- | - |
| Polisiloksan B | M2DnDi‘ | 1150 Pa s | 0,024 mmol . g- | - |
| Polisiloksan C | M2DnDH | 35 Pa s | - | 4,3 mmol . g- |
| Polisiloksan D | M2Dn | 10 Pa s | 0,05 mmol . g- | - |
Zastosowana mieszanina podstawowa składa się z:
55% wagowych polisiloksanu A,
19% wagowych polisiloksanu B oraz
26% wagowych powierzchniowo-modyfikowaanej pirogenicznej krzemionki.
Zastosowana mieszanina inhibitująca jest złożona z 99,915% wagowych mieszaniny podstawowej i 0,085% wagowych związku fosforoorganicznego typu P(OR)3, a użyta mieszanina katalizująca składa się z 99,88% wagowych polisiloksanu D oraz 0,22%wagowych Pt (w postaci kompleksu z winylosiloksanem).
Przykład 1
Do mieszaniny podstawowej dodaje się mieszaninę inhibitującą i mieszaninę katalizującą w ilościach podanych w tabeli 2. Ilość mieszaniny katalizującej dobiera się w taki sposób, że stężenie metalicznej platyny we wszystkich badanych mieszaninach wynosi 10 ppm w przeliczeniu na całkowity ciężar mieszaniny. Ilość mieszaniny inhibitującej dobiera się w taki sposób, że stosunek molowy związku fosforoorganicznego do kompleksu Pt wynosi 2:1 we wszystkich badanych mieszaninach. Na końcu dodaje się 1,3 g polisiloksanu C. Stosunek molowy grup winylowych bezpośrednio związanych z atomami Si do atomów H bezpośrednio związanych z atomami Si wynosi 1:2,5 we wszystkich badanych mieszaninach.
189 704
Tabela 2 (stosowane ilości są podane w częściach wagowych)
| Początkowo odważana ilość | R = rodnik fenlowy | R = rodnik 4-tert-butylofenylowy | R = rodnik 2,4-ditertbutylofenylowy |
| Mieszanina podstawowa | 95,6 | 93,5 | 9,2 |
| Mieszanina inhibitująca | 4,2 | 6,5 | 8,8 |
| Mieszanina katalizująca | 0,5 | 0,5 | 0,5 |
Cza życia wszystkich mieszanin w temperaturze pokojowej przekracza 4 tygodnie.
W odniesieniu do każdej z tych mieszanin kreśli się krzywą obrazującą przebieg utwardzania w temperaturze 140°C i określa czas t60Tabela 3 zawiera charakterystykę budowy chemicznej rodnika R w związku fosforoorganicznym typu P(OR)3 i wartość czasu t60 w temperaturze 140°C.
Tabela 3
| R = | Czas t60 w temp. 140°C |
| rodnik fenylowy | 19,73 |
| rodnik 4-tert-butylofenylowy | 9,69 |
| rodnik 2,4-di-tert-butylofenylowy | 1,22 |
Układy ulegają wiec usieciowaniu tym szybciej, im bardziej sterycznie złożony jest rodnik R w związku fosforoorganicznym typu P(OR)3.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (7)
- Zastrzeżenia patentowe1. Ulegająca usicc iuweniu mieszanina, zawierająca pc^lisilposaryznamienna tym, że zawiera następujące składniki:a) co najmniej jeden pulisilokaay z co najmniej dwoma olefinowo lub acetylenowo nienasyconymi wiązaniami wielokrotnymi,b) co. yąjmyiaj jeden poliwodoroailokasy z co najmniej dwoma atomami wodoru bezpośrednio związanymi z atomem krzemu,c) co yajmniaj jedną substancję do katalizowania reakcji hydroksililoą'cziα,d) co yajmyiaj jeden związek fosforu o wzorze ogólnym I w którym R1, R2, R3, R4, R5 oznaczają H, CnH2n+i i n=1-15, <υΐ;:ΐ3 i a=3-15 i/lubCnFżn+lj 12 3 4 przy czym rodniki R i, Ri, Ri, Ri i r5 są jednakowe albo różne oraz nie wszystkie rodniki Ri, Ri, r3, r4 i r5 oznaczają H oraz w którym alifatyczne rodniki są liniowe lub rozgałęzione, zaś zawarte w nich atomy wodoru mogą być ewentualnie zastąpione grupami wybranymi spośród -NH2, -COOH, -F, -Br, -Cl, -CN, -C6H5, -C6H4(CH3) oraze) ewentualnie inne substancje pomocnicze.
- 2. Ulegająca uaieciowaniu mieszanina według zastrz. 1, znamienna tym, że jako składnik c) zawiera związek Pt lub kompleks platyny albo elementarną platynę na nośniku.
- 3. Ulegająca usieciuwaziu mieszanina według zcatrz. 1 albo 2, znamienna tym, że jako składnik c) zawiera kompleks platynpwiyylosilokaan, w którym ailoksan zawiera co najmniej dwa olefinuwo zienaaycoye wiązcyia podwójne.
- 4. Ulegająca usiaciowcniu miaazayiyc według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że może też zawierać wodę.
- 5. Ulegająca usieciowcyiu mieszanina według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że może też zawierać rozpuszczalnik organiczny.
- 6. Ulegająca uaieciowαyiu mieszayiya według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że składniki a) i b) są w niej obecne w takim stosunku wagowym, aby stosunek SiH:Si-rodnik winylowy zawierał się między 0,01 i 300, atężeyia składnika c) zawiera się między 0,1 i 1000 ppm, stężenie składnika d) wynosi 0,0001%-5%, przy czym dane dotyczące ilości odnoszą się w każdym przypadku do całkowitego ciężaru mieszaniny.
- 7. Sposób wytą·crzcnia ulegającej saieciowayiu mieszaniny zawierającej polisilokaany, znamienny tym, że łączy się ze sobą składnik a) i d), następnie dodaje się składnik c) i na końcu składnik b), przy czym powyższe składniki a), b), c) i d) stanowią:a) co najmyiaj jeden poliailokaan z co najmniej dwoma olefϊyowu lub acetylenowe nianasyconymi wiązaniami wielokrotnymi,b) co najmniej jeden poliwodorosilokaan z co najmniej dwoma atomami wodoru bezpośrednio związanymi z atomem krzemu,189 704c) co najmniej jedną substancję do katalizowania reakcji hydroksililowania,d) co najmniej jeden związek fosforu o wzorze ogólnym I w którym Rl, R2, R3, R4, R5 oznaczają H, CnH2n+1 i n=1-15, CaH2a-1 i a=3-15 i/lUbCrF2n+l, j Przy czym^odnjki R , R , R3, r4 i r5 są jednakowe albo różne oraz nie wszystkie rodniki R , R2, R3, R4 i R5 oznaczają H oraz w którym alifatyczne rodniki są liniowe lub rozgałęzione, zaś zawarte w nich atomy wodoru mogą być ewentualnie zastąpione grupami wybranymi spośród -NH2, -COOH, -F, -Br, -Cl, -CN, -C6H5, -C6H4(CH3).Niniejszy wynalazek dotyczy mieszanin ulegających usieciowaniu i sposobu ich wytwarzania.Podczas stosowania addycyjnie sieciujących silikonowych układów kauczukowych powstaje z reguły zagadnienie polegające na tym, że raz sporządzona mieszanina reakcyjna charakteryzuje się ustaloną szybkością utwardzania, nawet w temperaturze pokojowej. Może to okazać się kłopotliwe zwłaszcza wówczas, gdy urządzenie przetwarzające należy zatrzymać na stosunkowo długi czas ze względu na trudności techniczne bądź też z innych przyczyn. W takim przypadku pozostawione w urządzeniu reaktywne silikonowe mieszaniny kauczukowe ulegają usieciowaniu nawet w temperaturze pokojowej; oznacza to, że przed ponownym zapoczątkowaniem procesu należy, przeprowadzić nader kosztowne operacje czyszczenia. Dlatego też na rynku handlowym od dawna już istnieje zapotrzebowanie na addycyjnie sieciujące silikonowe układy kauczukowe, które w idealnym wariancie w ogóle nie ulegają sieciowaniu w temperaturze pokojowej, natomiast charakteryzują się możliwie największą szybkością tej reakcji w warunkach przetwarzania.Aby osiągnąć ten cel do układów kauczukowych wprowadza się zwykle tak zwane inhibitory. Jedną grupę inhibitorów stanowią związki fosforoorganiczne. Tak więc, na przykład, w niemieckim opisie patentowym nr 3 635 236 przedstawiono zastosowanie cyklometalicznych kompleksów fosforynu platyny w celu zwiększenia trwałości podczas przechowywania w temperaturze pokojowej. Wspomniane tam kompleksy inhibitujące katalizator przedłużają czas życia w temperaturze pokojowej, ale ich wadą jest trudna synteza, wiążąca się z dodatkowymi kosztami produkcyjnymi. Europejski opis patentowy nr 662 490 dotyczy, ogólnie biorąc, związków fosforoorganicznych jako inhibitorów w addycyjnie sieciujących układach silikonowych. Wadę przedstawionych tam alifatycznych i aromatycznych fosfin stanowi jednak fakt, że powodują one wyraźne zmniejszenie szybkości reakcji w warunkach przetwarzania (temperatura 120-170°C). W opisie nr DE-P 19 532 316.5 przedstawiono ulegające usieciowaniu addycyjnie sieciujące mieszaniny, które zawierają, oprócz katalizatora reakcji hydrosililowania, związek fosforoorganiczny oraz inhibitor. Opisane tam odpowiednie dopasowanie stosowanego układu dwuskładnikowego jest jednak trudne.Dotychczas nie ujawniono mieszanin, które w temperaturze pokojowej ulegają całkowitemu inhibitowaniu i w których nie obserwuje się żadnego wpływu dodatku na szybkość reakcji w warunkach utwardzania. Cel usiłowań stanowi więc opracowanie odpowiednich mieszanin zmniejszających aktywność katalizatora w temperaturze pokojowej, nawet w przypadku bardzo szybko addycyjnie sieciujących układów silikonowych; mieszaniny takie nie powinny przy tym189 704 przedłużać czasu utwardzania w warunkach reakcji. Ponadto, omawiana mieszanina powinna być możliwie prosta, czyli powinna zawierać możliwie najmniejszą liczbę składników.Obecnie stwierdzono, że zagadnienie addycyjnie sieciujących mieszanin polisiloksanowych można rozwiązać, jeżeli zawierają one związki PT lub elementarną platynę bądź też dowolny inny związek katalizujący reakcję hydrosililowania oraz co najmniej jeden fosforyn triarylowy z zawadą przestrzenną typu bardziej szczegółowo opisanego w dalszym tekście. Charakter oddziaływania związku fosforoorganicznego jako inhibitora staje się tym bardziej zbliżony do oddziaływania idealnego inhibitora (zmienność działania, charakterystyka progowa), im bardziej sterycznie złożona jest grupa aromatyczna R.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19654690 | 1996-12-30 | ||
| PCT/EP1997/007084 WO1998029497A1 (de) | 1996-12-30 | 1997-12-17 | Vernetzbare mischungen und ein verfahren zu deren herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL334880A1 PL334880A1 (en) | 2000-03-27 |
| PL189704B1 true PL189704B1 (pl) | 2005-09-30 |
Family
ID=7816401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97334880A PL189704B1 (pl) | 1996-12-30 | 1997-12-17 | Ulegająca usieciowaniu mieszanina i sposób wytwarzania ulegającej usieciowaniu mieszaniny |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6300455B1 (pl) |
| EP (1) | EP0948565B1 (pl) |
| JP (2) | JP4181639B2 (pl) |
| KR (1) | KR20000069773A (pl) |
| AT (1) | ATE240987T1 (pl) |
| AU (1) | AU741611B2 (pl) |
| BR (1) | BR9714444A (pl) |
| CA (1) | CA2276010A1 (pl) |
| DE (1) | DE59710143D1 (pl) |
| ES (1) | ES2200214T3 (pl) |
| HU (1) | HUP0000784A3 (pl) |
| ID (1) | ID22339A (pl) |
| IL (1) | IL130466A0 (pl) |
| NO (1) | NO317290B1 (pl) |
| PL (1) | PL189704B1 (pl) |
| SI (1) | SI20077A (pl) |
| SK (1) | SK89399A3 (pl) |
| TR (1) | TR199901506T2 (pl) |
| WO (1) | WO1998029497A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA9711636B (pl) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0948565B1 (de) * | 1996-12-30 | 2003-05-21 | GE Bayer Silicones GmbH & Co. KG | Vernetzbare mischungen und ein verfahren zu deren herstellung |
| FR2847900B1 (fr) * | 2002-12-02 | 2006-06-09 | Rhodia Chimie Sa | Ensemble catalytique pour hydrosilylation, son procede de preparation et composition silicone l'incorporant |
| WO2003092890A2 (fr) * | 2002-04-29 | 2003-11-13 | Rhodia Chimie | Ensemble catalytique pour hydrosilylation, son procede de preparation et compositions silicone l'incorporant |
| FR2838985B1 (fr) * | 2002-04-29 | 2005-03-18 | Rhodia Chimie Sa | Ensemble catalytique pour hydrosilylation et compositions silicone l'incorporant |
| FR2848215B1 (fr) * | 2002-12-04 | 2006-08-04 | Rhodia Chimie Sa | Composition elastomere silicone, adhesive, monocomposante et reticulable par polyaddition |
| US7067570B2 (en) * | 2002-12-10 | 2006-06-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | One-part organopolysiloxane gel composition |
| JP4530147B2 (ja) * | 2004-08-25 | 2010-08-25 | 信越化学工業株式会社 | 一液型オルガノポリシロキサンゲル組成物 |
| ATE554742T1 (de) * | 2005-06-22 | 2012-05-15 | 3M Innovative Properties Co | Hydrophilisierte härtbare silikonabdruckmaterialien mit verbessertem lagerverhalten |
| DE102006016753A1 (de) | 2006-04-10 | 2007-10-11 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| JP2007308581A (ja) * | 2006-05-18 | 2007-11-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 付加硬化型シリコーンゴム組成物の硬化方法及び付加硬化型シリコーンゴム組成物 |
| DE102007047212A1 (de) * | 2007-10-02 | 2009-04-09 | Wacker Chemie Ag | Härtbare Siliconzusammensetzungen |
| JP2009091403A (ja) * | 2007-10-04 | 2009-04-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 付加硬化型シリコーンゴム組成物及びその硬化方法 |
| JP2009220384A (ja) * | 2008-03-17 | 2009-10-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム薄膜被覆層の形成方法、及びシリコーンゴム薄膜被覆物品 |
| WO2010009755A1 (en) * | 2008-07-21 | 2010-01-28 | Momentive Performance Materials Gmbh | Curable silicone compositions comprising aryl-phosphites |
| CN103180144B (zh) | 2010-09-06 | 2015-10-14 | 蓝星有机硅法国公司 | 用于印刷机的可压缩辊 |
| EP2958538B1 (en) | 2013-02-25 | 2020-04-29 | 3M Innovative Properties Company | Stabilized dental impression composition, kit of parts and use thereof |
| TW201625754A (zh) * | 2014-11-21 | 2016-07-16 | 艾倫塔斯有限公司 | 單一成份、儲存穩定、可硬化之聚矽氧組成物 |
| JP7192993B2 (ja) * | 2019-07-25 | 2022-12-20 | 信越化学工業株式会社 | １液型硬化性シリコーンゲル組成物及びシリコーンゲル硬化物 |
| WO2023227714A1 (en) | 2022-05-25 | 2023-11-30 | Momentive Performance Materials Gmbh | New substituted phosphite transition metal compounds |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5950256B2 (ja) * | 1979-07-27 | 1984-12-07 | 東芝シリコ−ン株式会社 | 硬化性ポリシロキサン組成物 |
| US5036117A (en) * | 1989-11-03 | 1991-07-30 | Dow Corning Corporation | Heat-curable silicone compositions having improved bath life |
| US5380812A (en) * | 1994-01-10 | 1995-01-10 | Dow Corning Corporation | One part curable compositions containing deactivated hydrosilation catalyst and method for preparing same |
| DE19532316C1 (de) * | 1995-09-01 | 1997-05-22 | Bayer Ag | Vernetzbare Polysiloxan-Mischungen, ein Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung |
| EP0948565B1 (de) * | 1996-12-30 | 2003-05-21 | GE Bayer Silicones GmbH & Co. KG | Vernetzbare mischungen und ein verfahren zu deren herstellung |
-
1997
- 1997-12-17 EP EP97952952A patent/EP0948565B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-17 IL IL13046697A patent/IL130466A0/xx unknown
- 1997-12-17 CA CA002276010A patent/CA2276010A1/en not_active Abandoned
- 1997-12-17 AU AU56637/98A patent/AU741611B2/en not_active Expired
- 1997-12-17 SK SK893-99A patent/SK89399A3/sk unknown
- 1997-12-17 BR BR9714444A patent/BR9714444A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-12-17 WO PCT/EP1997/007084 patent/WO1998029497A1/de active IP Right Grant
- 1997-12-17 US US09/319,846 patent/US6300455B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-17 PL PL97334880A patent/PL189704B1/pl unknown
- 1997-12-17 TR TR1999/01506T patent/TR199901506T2/xx unknown
- 1997-12-17 ID IDW990604A patent/ID22339A/id unknown
- 1997-12-17 DE DE59710143T patent/DE59710143D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-17 ES ES97952952T patent/ES2200214T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-17 HU HU0000784A patent/HUP0000784A3/hu unknown
- 1997-12-17 JP JP52957998A patent/JP4181639B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-17 AT AT97952952T patent/ATE240987T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-12-17 SI SI9720092A patent/SI20077A/sl not_active IP Right Cessation
- 1997-12-17 KR KR1019997005912A patent/KR20000069773A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-12-29 ZA ZA9711636A patent/ZA9711636B/xx unknown
-
1999
- 1999-06-25 NO NO19993163A patent/NO317290B1/no not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-02-04 JP JP2008023873A patent/JP2008189928A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59710143D1 (de) | 2003-06-26 |
| JP2001508096A (ja) | 2001-06-19 |
| KR20000069773A (ko) | 2000-11-25 |
| JP4181639B2 (ja) | 2008-11-19 |
| NO993163D0 (no) | 1999-06-25 |
| NO317290B1 (no) | 2004-10-04 |
| AU5663798A (en) | 1998-07-31 |
| NO993163L (no) | 1999-06-25 |
| ZA9711636B (en) | 1998-07-08 |
| SI20077A (sl) | 2000-04-30 |
| EP0948565B1 (de) | 2003-05-21 |
| IL130466A0 (en) | 2000-06-01 |
| BR9714444A (pl) | 2000-03-21 |
| PL334880A1 (en) | 2000-03-27 |
| ATE240987T1 (de) | 2003-06-15 |
| AU741611B2 (en) | 2001-12-06 |
| ID22339A (id) | 1999-09-30 |
| WO1998029497A1 (de) | 1998-07-09 |
| HUP0000784A3 (en) | 2001-02-28 |
| US6300455B1 (en) | 2001-10-09 |
| ES2200214T3 (es) | 2004-03-01 |
| TR199901506T2 (xx) | 1999-09-21 |
| CA2276010A1 (en) | 1998-07-09 |
| HUP0000784A2 (en) | 2000-07-28 |
| EP0948565A1 (de) | 1999-10-13 |
| JP2008189928A (ja) | 2008-08-21 |
| SK89399A3 (en) | 2000-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL189704B1 (pl) | Ulegająca usieciowaniu mieszanina i sposób wytwarzania ulegającej usieciowaniu mieszaniny | |
| US4288345A (en) | Platinum complex | |
| US5057476A (en) | Platinum catalyst composition, method for its preparation and curable organopolysiloxane compositions containing same | |
| EP1437382B1 (en) | One-part organopolysiloxane gel composition | |
| US6020409A (en) | Routes to dielectric gel for protection of electronic modules | |
| US4246029A (en) | Detergent resistant vinyl coatings | |
| KR101610964B1 (ko) | 액상 경화성 플루오로실리콘 조성물의 탈포성을 향상시키는 방법 | |
| AU716990B2 (en) | Crosslinkable mixtures, a method of preparing them and their use | |
| KR870008964A (ko) | 액체 경화성 폴리오르가노실록산 조성물 | |
| EP2233530A1 (en) | Thermosetting silicone rubber composition | |
| KR20130109215A (ko) | 히드로실릴화 반응 억제제 및 안정한 경화성 실리콘 조성물의 제조를 위한 그의 용도 | |
| JPH02187465A (ja) | 高コンシステンシーのオルガノシロキサンエラストマー組成物 | |
| WO2019129131A1 (en) | Single-component addition-type polysiloxane composition | |
| JP2001527111A (ja) | 架橋可能な混合物ならびにその調製法及び使用 | |
| JP4520137B2 (ja) | 一液型オルガノポリシロキサンゲル組成物 | |
| JPH03247686A (ja) | 接着性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物 | |
| EP3980495B1 (en) | Thermally initiated acid catalyzed reaction between silyl hydride and siloxane | |
| JP5024552B2 (ja) | 付加反応触媒及び付加硬化型オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP3688847B2 (ja) | 高い引き裂き強度及びコンシステンシーを持つフッ素化された及びフッ素化されていないポリオルガノシロキサン | |
| JPH0633352B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物 | |
| JPH02242830A (ja) | 発泡性ポリシロキサン組成物 | |
| JPH0770444A (ja) | 耐溶剤性シリコーンゲル用組成物 | |
| JPH02269771A (ja) | 耐熱性シリコーンゲル組成物 | |
| US5098980A (en) | Platinum catalyst composition, method for its preparation and curable organopolysiloxane compositions containing same | |
| DE1570443A1 (de) | Organosiloxanblockmischpolymerisat-Wachse und Verfahren zu ihrer Herstellung |