PL185532B1 - Synergistyczna, przeciwbakteryjna, nieścierająca kompozycja - Google Patents
Synergistyczna, przeciwbakteryjna, nieścierająca kompozycjaInfo
- Publication number
- PL185532B1 PL185532B1 PL97331002A PL33100297A PL185532B1 PL 185532 B1 PL185532 B1 PL 185532B1 PL 97331002 A PL97331002 A PL 97331002A PL 33100297 A PL33100297 A PL 33100297A PL 185532 B1 PL185532 B1 PL 185532B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenol
- compositions
- composition according
- phenols
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 82
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title claims abstract description 29
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title abstract description 16
- -1 aromatic alcohols Chemical class 0.000 title abstract description 14
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 33
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 6
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical class OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 11
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N carvacrol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N carvacrol Natural products CC(=C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 7
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000005192 partition Methods 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 abstract description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 25
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 10
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 10
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 9
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 9
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 6
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 6
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 235000007746 carvacrol Nutrition 0.000 description 5
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 5
- WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N isocarvacrol Natural products CC(C)C1=CC=C(O)C(C)=C1 WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical class Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 3
- 229940001593 sodium carbonate Drugs 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- JBVOQKNLGSOPNZ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzenesulfonic acid Chemical class CC(C)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O JBVOQKNLGSOPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOAISUCAQCEHTA-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O.CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O IOAISUCAQCEHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYQRXRFVKUPBQN-UHFFFAOYSA-L Sodium carbonate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O XYQRXRFVKUPBQN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N Triclosan Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004691 decahydrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940018038 sodium carbonate decahydrate Drugs 0.000 description 2
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical class OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 208000035415 Reinfection Diseases 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 229940096386 coconut alcohol Drugs 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 229940071118 cumenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N dodecyldimethylamine N-oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 231100000225 lethality Toxicity 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009629 microbiological culture Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical compound ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 235000020004 porter Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- XJMOSONTPMZWPB-UHFFFAOYSA-M propidium iodide Chemical compound [I-].[I-].C12=CC(N)=CC=C2C2=CC=C(N)C=C2[N+](CCC[N+](C)(CC)CC)=C1C1=CC=CC=C1 XJMOSONTPMZWPB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003870 salicylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003398 sorbic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M toluenesulfonate group Chemical class C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)[O-])C LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/75—Amino oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2003—Alcohols; Phenols
- C11D3/2006—Monohydric alcohols
- C11D3/2034—Monohydric alcohols aromatic
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
1. Synergistyczna, przeciwbakteryjna, niescierajaca kompozycja o pH powyzej 9 albo równym lub ponizej 5, znamienna tym, ze obok typowych rozpuszczalników, korzystnie wody, i skladników mniejszosciowych, zawiera: a) 0,15-15% wagowych ewentualnie podstawionego aromatycznego alkoholu lub fenolu 0 wzorze ogólnym: HO · R 1 · Aryl(R2 )n w którym R1 oznacza H lub C1 -6-alkil, alkenyl albo alkoksyl, R2 oznacza H lub jeden lub wiecej podstawników pierscienia wybranych sposród C1 -6-alkilu, alkenylu lub alkoksylu, n oznacza 0-5, a Aryl oznacza fenyl, pod warunkiem, ze R1 nie oznacza H gdy n = 0, i który ma wspólczynnik podzialu oktanol/woda wyrazony jako log(Po ct) 3, oraz b) 0,1-30% wagowych niejonowego srodka powierzchniowo czynnego wybranego spo- sród etoksylowanych alkoholi o lancuchu C8 -1 4 i 4-10 grupach etoksylowych na czasteczke, oHLB 9-14, i tlenku mono C6-1 2-alkilodimetyloaminy, przy czym stosunek niejonowego srodka powierzchniowo czynnego do aromatycznego alkoholu lub fenolu miesci sie w za- kresie 20:1 do 1:1. PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest synergistyczna, przeciwbakteryjna kompozycja czyszcząca, i zawierająca środek powierzchniowo czynny i określony środek higieniczny, kompozycja jest kompozycją nieścierającą.
Kompozycje do czyszczenia twardych powierzchni zazwyczaj zawierają jeden lub więcej niż jeden środek powierzchniowo czynny i ewentualnie, jeden lub więcej niż jeden środek higieniczny.
Zazwyczaj środki powierzchniowo czynne stosowane w takich czyszczących kompozycjach są wybrane spośród anionowych, niejonowych, amfoterycznych i kationowych środków powierzchniowo czynnych. Niejonowe środki powierzchniowo czynne są powszechnie stosowane ze względu na ich skuteczność usuwania tłustych zabrudzeń oraz łatwość, z jaką można kontrolować ich pienienie. Ze środków powierzchniowo czynnych środki niejonowe są opisywane jako wykazujące niską aktywność biocydową, podczas gdy pewne anionowe, kationowe i amfoteryczne środki powierzchniowo czynne wykazują biocydową aktywność w specyficznych warunkach, na przykład pH albo stężenia. Na ogół biocydową aktywność środków powierzchniowo czynnych, z kilkoma wyjątkami, jest niska i powszechnie do kompozycji dodaje się dodatkowego środka higienicznego.
185 532
Zazwyczaj środki higieniczne obejmują silne kwasy, alkalia, fenolany i utleniacze takie jak nadkwasy i podchlorowce. Te, typowym przykładem jest podchloryn, są na ogół bardzo reaktywnymi cząstkami, które wykazują reaktywność w odniesieniu do jednej lub więcej niż jednej właściwości, jak krótki czas życia, toksyczność, wywoływanie korozji i podrażnień. Na ogół te reaktywne składniki są wymagane w kompozycjach we względnie dużych ilościach. Inne mniej reaktywne chemicznie środki higieniczne, takie jak eter 2,4,4'-trichloro-2'hydroksydifenylowy (dostępny w miejscach sprzedaży jako IRGASAN DP300™) są skuteczne we względnie niskich stężeniach, ale są bardziej kosztowne niż bardziej proste cząstki i mogą być specyficzne w odniesieniu do ich spektrum aktywności.
Wiele kwasów organicznych, włączając benzoesowy, salicylowy i sorbinowy, jest znanych jako środki konserwujące stosowane w kosmetykach i niektórych produktach spożywczych, ale te środki konserwujące na ogół wykazują, mniejszą biologiczną aktywność niż wyżej wspomniane reaktywne chemicznie środki higieniczne, jeżeli są stosowane w takiej samej ilości.
Publikacja EP 0126545 ujawnia ścierające kompozycje czyszczące do czyszczenia twardych powierzchni zawierające terpeny lub alkohol benzylowy i niejonowe środki powierzchniowo czynne do oczyszczania tłustych i ziarnistych zabrudzeń. Ujawnione kompozycje mają korzystnie pH 8-11.
Publikacja WO 89/12673 ujawnia kompozycje roztoczobójcze zawierające alkohol benzylowy (jako środek roztoczobójczy) i niejonowe środki powierzchniowo czynne. Korzystnie pH kompozycji wynosi 7,5-12,5 dla czystej kompozycji i 3,0-10,0 po rozcieńczeniu. Stosowane środki powierzchniowo czynne są dobierane i mieszane tak, aby dawały wyjątkowo niskie napięcie międzyfazowe i zawierają zarówno etoksylowany fenol jak i amofeteryczny środek powierzchniowo czynny. W przykładowych kompozycjach są włączane kationowe środki powierzchniowo czynne aby zwiększać właściwości bakteriobójcze.
Publikacja WO 93/11211 ujawnia stosowanie małych ilości pochodnych fenolu i pochodnych oksyetylenowanego alifatycznego alkoholu w alkalicznych kompozycjach do czyszczenia twardych powierzchni. Maksymalna ilość pochodnej fenolu wynosi 0,03% wagowych.
WO 94/14942 ujawnia obojętne kompozycje czyszczące zawierające kombinację alkoholi obejmujących alkohol benzylowy razem z etoksylowanymi środkami powierzchniowo czynnymi. Zakres pH tych kompozycji wynosi 9-5.
US 4311618 ujawnia czyszczące kompozycje, które mogą zawierać szeroki zakres niejonowych środków powierzchniowo czynnych o HLB w zakresie 5-20 i ewentualnie podstawione aromatyczne alkohole i/lub fenole jako środki higieniczne.
Wiadomo, że naturalne związki fenolowe obejmują wiele związków biocydowych włączając tymol i karwakrol (Daouk i in. J. Food Prot (1995) 58 (10) 1147-9), które jak wykazano są skuteczna przeciw pleśniom, drożdżom i bakteriom (J. Essent. Oli. Res. (1995) 7 (3) 299-303).
Czyszczenie twardych powierzchni jest często konieczne dla dezynfekcji tych powierzchni. Jako „środek dezynfekujący” należy rozumieć środek higieniczny wykazujący 100000 krotną lub większą redukcję liczby żywych mikroorganizmów określonej kultury po zastosowaniu w ilości około 0,5% wagowych. Na ogół jest on określany jako „log 5 zabijania”.
Stwierdzono, że niektóre środki powierzchniowo czynne zwiększają skuteczność pewnych środków higienicznych. DE-3619375 (Henkel) ujawnia, że środki powierzchniowo czynne będące alkilopoliglikozydami (APG) wykazują z alkoholami o względnie małej masie cząsteczkowej i organicznymi kwasami synergizm w działaniu higienicznym, oraz ujawnia kompozycje zawierające APG i kwasy organiczne. Te kompozycje są stosowane w zakresie silnie kwaśnego pH, na ogół pH poniżej 3.
Uważa się, że inne połączenia: środek powierzchniowo czynny/biocyd, wykazują zmniejszoną skuteczność w porównaniu z samymi biocydami. W publikacji „Surface Active Agents” (Porter 1990, Elsevier) podano, że gdy niskie stężenia niejonowych środków powierzchniowo czynnych (poniżej krytycznego stężenia micelli) może mieć działanie synergistyczne na czwartorzędowe związki jeżeli te mają właściwości biocydowe, to niejonowe środki powierzchniowo czynne na ogół mają działanie hamujące działanie biocydowe. W podanej teorii uważa się, że biocyd jest adsorbowany na micellach środka powierzchniowo czynnego
185 532 i przez to staje się mniej dostępny. Podobne wyniki zaobserwowano dla fenoli (publikacja jak wyżej str. 107, sekcja 4.5.4) i uważa się, że względnie duże stężenia niejonowego środka powierzchniowo czynnego prawdopodobnie niszczą aktywność biocydową fenoli. Synergizm opisano tylko dla stosunku, w którym fenol występuje w nadmiarze do niejonowego środka powierzchniowo czynnego, a w innych stosunkach wykazano antagonizm.
Stwierdziliśmy, że występuje znaczny synergizm w odniesieniu do skuteczności przeciwbakteryjnej pomiędzy pewnymi aromatycznymi alkoholami lub fenolami, innymi niż sam fenol, oraz pewnymi niejonowymi środkami powierzchniowo czynnymi będącymi etoksylowanymi alkanolami, poza zakresem fizjologicznego pH.
Wynalazek dostarcza synergistycznej, przeciwbakteryjnej, nieścierającej kompozycji o pH powyżej 9 albo równym lub poniżej 5, która obok typowych rozpuszczalników, korzystnie wody i składników mniejszościowych zawiera:
a) 0,15-15% wagowych ewentualnie podstawionego aromatycznego alkoholu lub fenolu o wzorze ogólnym:
HO-Ri-Aryl(R2)„ w którym R1 oznacza H lub Cus-alkil, alkenyl albo alkoksyl, R2 oznacza H lub jeden lub więcej podstawników pierścienia wybranych spośród Ci-s-alkilu, alkenylu lub alkoksylu, n oznacza 0-5, a Aryl oznacza fenyl, pod warunkiem, że Ri nie oznacza H gdy n = 0, i który ma współczynnik podziału oktanol/woda wyrażony jako log (Poct) >3, oraz
b) 0,1-30% wagowych niejonowego środka powierzchniowo czynnego wybranego spośród etoksylowanych alkoholi o łańcuchu Cg. 14 i 4-10 grupach etoksylowych na cząsteczkę, o HLB (równowadze hydrofilowo-lipofilowej) 9-14, i tlenku mono C6-12-alkilodimetyloaminy, przy czym stosunek niejonowego środka powierzchniowo czynnego do aromatycznego alkoholu lub fenolu mieści się w zakresie 20:1 do 1:1.
Korzystnie kompozycja według wynalazku jako składnik a) zawiera pochodną fenolu, w której grupa lub grupy R2 są wybrane z izopropylu, metylu, metoksylu i 2-propenylu.
Korzystnie kompozycja według wynalazku jako składnik a) zawiera pochodną fenolu, w której co najmniej jeden z podstawników R2 jest umiejscowiony w pozycji 2- albo 5- pierścienia fenolu.
W innym korzystnym wykonaniu kompozycja według wynalazku jako składnik a) zawiera pochodną fenolu w której R1 oznacza H i n = 2.
Korzystnie kompozycja według wynalazku jako składnik a) zawiera związek wybrany spośród 5-metylo-2-izopropylofenolu, 2-fenyloetanolu, 2-metoksy-4-(2-propenylo)fenolu, 5-izopropylo-2-metylofenolu, alkoholu benzylowego, albo ich mieszanin.
Rozwiązanie dotyczy stosowania pewnych aromatycznych alkoholi lub fenoli, innych niż sam fenol, jako dodatku polepszającego biocydową aktywność w kompozycjach o pH równym albo poniżej 5 albo powyżej 9, które nie zawierają środków ścierających, a zawierają 0,1-30% wagowych niejonowego środka powierzchniowo czynnego będącego określonym etoksylowanym alkanolem o HLB 9-14 albo tlenkiem aminy.
Wynalazek ma zastosowanie w sposobie czyszczenia i dezynfekowania powierzchni, obejmującym etap traktowania tej powierzchni zastrzeganą synergistyczną, przeciwbakteryjną, nieścierającą kompozycją.
Jak wcześniej wspomniano, środki powierzchniowo czynne, będące alkoksylowanymi alkoholami o HLB 9-14, są znane jako środki hamujące wzrost bakterii, ale mają tylko słabe działanie biocydowe w typowych dla kompozycji zakresach pH. Stwierdziliśmy, że w obecności pewnych alkoholi lub fenoli występuje synergizm z pewnymi niejonowymi środkami powierzchniowo czynnymi zapewniający zarówno działanie czyszczące jak i aktywność biocydową. Te właściwości są pożądane w kompozycjach czyszczących ze względów higienicznych, ponieważ istotne jest aby zapewnić zarówno wysoką śmiertelność bakterii jak i usuwanie brudu, co zapobiega ponownemu zakażaniu i ponownemu wzrostowi populacji bakterii. Nieoczekiwanie okazało się możliwe otrzymanie takiego synergizmu z niejonowymi środkami powierzchniowo czynnymi w dużych dawkach.
185 532
Zatem korzyścią niniejszego wynalazku jest to, że osiągnięto skuteczne zabijanie mikrobów i ulepszone usuwanie zabrudzeń w kompozycji zarówno względnie prostej, a przez to efektywnej ze względu na koszty.
Bez chęci wiązania się teorią uważa się, że obecność aromatycznego alkoholu lub fenolu razem ze środkiem powierzchniowo czynnym tworzy „pory” w cytoplazmatycznej membranie bakterii, przez co zawartość komórki może być wymieniana z otoczeniem. Zostało to potwierdzone przez badania fluoresencyjne, próba z jodkiem propidium, który nie jest zatrzymywany przez komórki o nienaruszonych membranach.
W celu lepszego zrozumienia wynalazek zostanie dalej opisany w odniesieniu do korzystnych wykonań i materiałów.
Niejonowe środki powierzchniowo czynne
Niejonowe środki powierzchniowo czynne występują w kompozycjach według wynalazku. Uważa się, że te środki powierzchniowo czynne wchodzą w synergistyczne oddziaływania z aromatycznym alkoholem lub fenolem, przez co polepszają właściwości dezynfekcyjne kompozycji.
Odpowiednie etoksylowane alkanole są detergentowo aktywnymi związkami i mogą być szeroko opisane jako związki wytwarzane przez kondensacje grup tlenku etylenu, które są z natury hydrofitowe, z organicznym hydrofobowym związkiem, który może być alifatyczny lub alkiloaromatyczny. Długość rodnika hydrofitowego lub polioksyetylenowanego, który jest kondensowany z określoną grupą może być łatwo dostosowana tak, aby powstały rozpuszczalny w wodzie związek miał pożądaną równowagę między elementami hydrofitowymi i hydrofobowymi.
Specyficzne przykłady obejmują produkt kondensacji alifatycznych alkoholi o 8 do 14 atomach węgla w konfiguracji prostego lub rozgałęzionego łańcucha z tlenkiem etylenu, takie jak kondensat tlenku etylenu i oleju kokosowego mający od 4 do 10 moli tlenku etylenu na mol alkoholu kokosowego. Etoksalaty alkilofenolu nie mieszczą się w określeniu niejonowy środek powierzchniowo czynny będący etoksylowanym alkanolem, stosowanym w tym opisie.
HLB dla określonego niejonowego środka powierzchniowo czynnego będącego etoksylowanym alkoholem może być określone przez obliczenia lub przez pomiar. Korzystnie HLB mieści się w zakresie 10-17, bardziej korzystnie 11-15.
Ilość niejonowego detergentowo aktywnego środka do włączania w kompozycję według wynalazku, korzystnie wynosi od 1 do 20% wagowych, bardziej korzystnie od 3 do 10% wagowych dla niestężonych produktów, ze stężeniem około 7% dla typowych wykonań. Stężone produkty zazwyczaj zawierają 10-20% wagowych niejonowego środka powierzchniowo czynnego, podczas gdy rozcieńczone produkty odpowiednie do rozpylania zawierają 0,1-5% wagowych niejonowego środka powierzchniowo czynnego.
Uważa się, że krytyczne stężenie micelli (CMC) etoksylowanego niejonowego środka powierzchniowo czynnego powinno korzystnie być niższe niż 10-3 mola/litr, bardziej korzystnie w zakresie 10-3 do 10-5 mola/liti^.
Jak stwierdzono, odpowiednim niejonowym środkiem powierzchniowo czynnym w kompozycjach według wynalazku jest DOBANOL 91-8™ z Shell stanowiący alkohol C9.11 średnio etoksylowany 8 molami. Ten materiał ma obliczone HLB 13,7 i uważa się, że ma CMC 7,8 x 10-4 mola/litr.
Alternatywnymi odpowiednimi środkami powierzchniowo czynnymi są pewne tlenki amin. Uważa się, że zachowują się jak niejonowe środki powierzchniowo czynne przy pH powyżej 2. Szczególnie korzystne tlenki amin to tlenki Cć-w-dimetyloamin.
Ilość tlenku aminy o detergentowej aktywności włączana do kompozycji według wynalazku, korzystnie wynosi od 1 do 20% wagowych, a najkorzystniej od 3 do 10% wagowych w niestężonych produktach. Zatężone produkty na ogół zawierają 10-20% wagowych środka powierzchniowo czynnego będącego tlenkiem aminy, podczas gdy produkty rozcieńczone, odpowiednie do rozpylania, zawierają 0,1-5% wagowych środka powierzchniowo czynnego będącego tlenkiem aminy.
185 532
Aromatyczne alkohole lub fenole
Kompozycje według wynalazku zawierają ewentualnie podstawiony aromatyczny alkoholu lub fenol o wzorze ogólnym:
HO · R,· Aryl(R2)n w którym R, oznacza H lub Ci-5-alkil, alkenyl albo alkoksyl, R2 oznacza H lub jeden lub więcej podstawników pierścienia wybranych spośród C, ^-alkilu, alkenylu lub alkoksylu, n oznacza 0-5, a Aryl oznacza fenyl, pod warunkiem, że R, nie oznacza H gdy n = 0.
Jeżeli n>l to podstawniki R2 nie muszą być takie same. Korzystnie grupa lub grupy R2 są wybrane z izopropylu, metylu, metoksylu i 2-propenylu. Korzystnie, co najmniej jeden z podstawników R2 jest umieszczony w pozycji 2- lub 5- pierścienia fenolowego. Bardziej korzystnie, kompozycje według wynalazku zawierają dwupodstawiony fenol, tj. R, jest nieobecne i n=2. Spośród dwupodstawionych fenoli, korzystnie występujące dwa podstawniki są różne.
Szczególnie korzystnie kompozycje zawierają: tymol (5-metylo-2-izopropylofenol);
2-fenyloetanol;
eugenol (2-metoksy-4-(2-propenylo)fenol); karwakrol (5 -izopropylo-2-metylofenol); alkohol benzylowy;
albo ich mieszaniny. Szczególnie korzystne są tymol, eugenol i karwakrol.
Wartość log(Pcct) dla aromatycznych alkoholi lub fenoli, gdzie Poct oznacza współczynnik podziału oktanol/woda, jest większa niż L W zastrzeganym rozwiązaniu wartość log(Poct) wynosi >3, a najkorzystniej mieści się w zakresie 3-4. Uważa się, że materiały o takich współczynnikach podziału wykazują szczególnie skuteczne synergistyczne właściwości biocydowe.
Należy rozumieć, że żaden z alkoholi lub fenoli nie jest kwasem i zakres wynalazku nie rozciąga się na np. pochodne kwasu benzoesowego takie jak kwas salicylowy i inne jego pochodne.
Jak wspomniano ilość aromatycznych alkoholi lub fenoli wynosi 0—545% wagowych kompozycji. Korzystnie ilość aromatycznego alkoholu lub fenolu wynosi 0,5-,0% w czystych kompozycjach, a ilość U5% wagowych jest szczególnie korzystna. Stosunek niejonowego środka powierzchniowo czynnego do aromatycznego alkoholu lub fenolu mieści się w zakresie 20— do U, korzystnie W— do 3—.
pH
Kompozycje według wynalazku zazwyczaj mająpH powyżej 2 i poniżej U, tj. 2-5 lub 9—2.
Dogodnie kompozycje mająpH 3,2-4,5 lub 9,5--,0. Kompozycje mające pH mniejsze niż 3,0 mogą uszkadzać pewne rodzaje emaliowanych powierzchni. Kompozycje mające pH w fizjologicznym zakresie (większe niż 5, a mniejsze niż 9) wykazują znacznie zmniejszony log zabijania mikroorganizmów. Kompozycje o bardzo wysokim pH mogą być niebezpieczne dla użytkowników.
Składniki mniejszościowe i ewentualnie występujące
Kompozycja według wynalazku może zawierać inne mniejszościowe, nie konieczne składniki, które pomagają w działaniu czyszczącym i utrzymywaniu fizycznej i chemicznej stabilności produktu.
Korzystnie, kompozycja może zawierać detergentowe wypełniacze aktywne. Na ogół detergentowe wypełniacze aktywne, jeżeli występują, to korzystnie tworzą od 0- do 25% wagowych kompozycji. Odpowiednimi detergentowymi wypełniaczami aktywnymi są węglan sodu, kwaśny węglan sodu i ich mieszaniny.
Kompozycja może ewentualnie zawierać jeden lub więcej niż jeden amfoteryczny środek powierzchniowo czynny, korzystnie betainy, lub inne środki powierzchniowo czynne takie jak alkiloaminoglicyniany. Betainy są korzystne ze względu na koszty, niską toksyczność i szeroką dostępność.
185 532
Typowe betainy w kompozycjach według wynalazku to amido-alkilobetainy, szczególnie amidopropylobetainy, korzystnie mające alifatyczny rodnik alkilowy o 8 do 18 atomach węgla i korzystnie mające prosty łańcuch. Takie betainy są korzystne, ponieważ uważa się, że dostarczają względnie małą ilość prekursorów nitrozoamin, chociaż inne betainy takie jak alkilo-betainy mogą również być stosowane w kompozycjach według wynalazku.
Zazwyczaj ilość amfoterycznego środka powierzchniowo czynnego mieści się w zakresie od 0,01 do 8%, korzystnie 1-5% wagowych, a szczególnie korzystnie około 2% wagowych w normalnych kompozycjach i do czterech razy zatężonych w tak zwanych produktach stężonych. W produktach do rozpylania ilość niejonowego środka powierzchniowo czynnego jest mniejsza i wynosi około 0,05-1%, a większa w koncentratach zazwyczaj około 4% wagowych.
Korzystnie kompozycje według wynalazku powinny nie zawierać, lub zawierać względnie małe ilości anionowych środków powierzchniowo czynnych. Korzystnie mniej niż 33% wagowych wszystkich występujących środków powierzchniowo czynnych jest anionowych, a korzystnie mniej niż 10% występujących środków powierzchniowo czynnych jest anionowych.
Środki chelatujące jony metali (sekwestranty jonów metali), obejmujące etylenodiaminoczterooctany, aminopolifosfoniany (takie jak DEQUEST®) i fosforany oraz dużą różnorodność innych polifunkcyjnych organicznych kwasów i soli, również mogą być włączane. Uważa się, że działanie higieniczne kompozycji jest zwiększane przez obecność środka chelatującego jony metali.
Dla kwaśnych kompozycji szczególnie korzystny jest cytrynian ze względu na to, że działa przy rozcieńczaniu jak bufor utrzymujący pH kompozycji w zakresie 3-5. Inne bufory również mogą być włączane.
Zazwyczaj ilość cytrynianu wynosi od 0,5-5%, wyższe wartości 5-10% są stosowane w koncentratach a niższe 0,1-1% są stosowane w produktach do rozpylania. Cytrynian może być zastąpiony innym odpowiednim środkiem buforującym, aby utrzymywać zakres pH. Cytrynian jest również korzystny ze względu na ochronę środowiska i nie zostawia pozostałości, a również jest uważany za najbardziej skuteczny ze względu na koszt/wagę.
Odpowiednie hydrotropy obejmują toluenosulfoniany metali alkalicznych, moczniki, ksyleno i kumenosulfoniany metali alkalicznych, poliglikole, >20 EO etoksylowane alkohole i glikole. Między tymi hydrotropami korzystne są sulfoniany, szczególnie kumeno-, ksylenoi toluenosulfoniany. Zazwyczaj ilość dodatkowego hydro tropu wynosi od 0-5% dla sulfonianów. Hydrotropy nie są zawsze wymagane dla produktów rozcieńczonych, do rozpylania, ale mogą być wymagane, jeżeli stosuje się mniej etoksylowane lub o dłuższym łańcuchu alkilowym etoksylaty, albo, gdy punkt zmętnienia kompozycji powinien być znacznie podwyższony. Najbardziej korzystnym hydrotropem jest kumenosulfonian.
Kompozycje według wynalazku mogą również zawierać obok składników wcześniej wymienionych, różne inne składniki ewentualnie takie jak dalsze rozpuszczalniki, barwniki, rozjaśniacze optyczne, środki zawieszające brud, enzymy, kompatybilne środki wybielające, środki regulujące żelowanie, stabilizatory zamrażania-topnienia, dalsze środki bakteriobójcze, substancje zapachowe i opalizatory.
Najbardziej korzystne kompozycje według wynalazku, wyłączając składniki mniejszościowe, zawierają:
% waga/objętość
a) Dziesięciowodny węglan sodu 1,14
Kwaśny węglan sodu 0,08
Dobanol 91-8 5.0
Tymol 1.0
Woda do 100
b) Dziesięciowodny węglan sodu 1,14
Kwaśny węglan sodu 0,08
Dobanol 91-8 5.0
Karwakrol 1.0
Woda do 100
185 532
W celu lepszego zrozumienia wynalazku zostanie on zilustrowany w odniesieniu do następujących przykładów:
Przykład 1
Środki powierzchniowo czynne będące etoksylowanymi alkoholami
Kultury mikrobiologiczne utrzymywano w temperaturze 80°C stosując układ przechowywania „Microbank”™ (Pro-Lab Diagnostics, Bromborough, GB). Fiolki (25), z których każda zawierała 25 złóż, zaszczepiano jednocześnie przez usunięcie kriokonserwantów z każdej z fiolek, zaszczepiano kulturą do pożądanej mętności i powtórnie dodawano kriokonserwantów do fiolek zawierających złoża. Instrukcja wytwarzania obejmowała następnie usuwanie kriokonserwantu.
Złoże zawierające mikroorganizmy (E. Coli) pobrano z przechowalni w -80°C i hodowano w pożywce Nutrient Broth nr 2 (dostarczana przez Oxoid Unipath™) w temperaturze 37°C ze stałym mieszaniem przez 24 godz. we wstrząsanej łaźni wodnej. Komórki zbierano przez przeniesienie do 50 ml rurek do odwirowywania, odwirowywano w Mistral™ 1000 Centrifuge przez 10 minut przy 4100 obrotach na minutę, następnie ponownie zawieszano w maksymalnym roztworze odzyskującym (pepton 0,1%, chlorek sodu 0,85%). Uważa się, że ta procedura daje zawiesinę bakterii 10 -10ro cfu/ml [jednostek tworzących kolonię/ml].
Tę zawiesinę rozcieńczano dziesięciokrotnie roztworem z maksymalnym odzyskiwaniem, próbki testowano roztworami niejonowego środka powierzchniowo czynnego i aromatycznych alkoholi lub fenoli oraz porównawczymi kompozycjami zestawionymi w poniższych tabelach 1-4. Kompozycje kwaśne przedstawiono w przykładach 2a-2b.
Wszystkie testy prowadzono stosując metodę mikrotalerza z 5 minutowym kontaktem w 20°C z rozcieńczeniem kompozycji 1 do 30. Kompozycje buforowano mieszaniną węglanu sodu (1,14% waga/objętość dziesięciowodzianu) i kwaśnego węglanu sodu (0,08% waga/objętość) do pH 10,5; pH po rozcieńczeniu destylowaną wodą podano w tabelach.
W tych doświadczeniach stosowano jako niejonowy środek powierzchniowo czynny Dobanol 91-8™, oraz następujące alkohole i fenole:
| Nazwa zwyczajowa | Nazwa systematyczna |
| BA: Alkohol benzylowy | Fenylometanol |
| PEA:- | 2-fenyloetanol |
| THY: Tymol | 2-izopropylo-5-metylofenol |
| CAR: Karwakrol | 5-izopropylo-2-metylofenol |
| EUG: Eugenol | 2-metoksy-4-(2-propenylo)fenol |
Po ekspozycji określano ilość żyjących mikroorganizmów przez hodowlę na agarze trypton-soja przez 24/48 godz. w 30/37°C. Określano log dziesiętny zmniejszenia ilości ze zliczonych żyjących, jako średnią dla czterech powtórzeń.
Tabele 1-4 pokazują selektywny synergizm między niejonowym środkiem powierzchniowo czynnym i aromatycznymi alkoholami lub fenolami. Wszystkie stężenia podano w stężeniach mili-molowych dla fenoli i alkoholi, i w % wagowych dla środka powierzchniowo czynnego. Wykonania zgodne z wynalazkiem (przykłady 5-7, 11-13, 17-19, 22-23 oraz 26-27 w tabeli 1) zaznaczono przez wytłuszczenie.
Wyniki dające log zabijania większy niż 5 są mniej dokładne i sugerują całkowite lub prawie całkowite zabijanie w warunkach testu. Z wyników podanych w tabelach 1-4 można zauważyć, że sam niejonowy środek powierzchniowo czynny nie ma znaczących właściwości w tym teście (patrz porównawczy przykład 1).
Z branych pojedynczo, tylko tymol ma odpowiednie właściwości przeciw bakteryjne i tylko, gdy występuje w ilości powyżej 2,23 mmola (tj. 4,47 mmola, patrz przykład 16).
185 532
Jednak połączenia fenoli i alkoholi z niejonowym środkiem powierzchniowo czynnym wykazują wyraźny synergizm.
Tabela 1
| Przykład | Środek pow. czynny | BA | PEA | THY | CAR | EUG | Śr. log zmniejszenia liczby żyjących mikroorganizmów |
| 1 | 0,17 | - | - | - | - | - | 0,96 |
| 2 | - | 3,1 | - | - | - | - | 0,04 |
| 3 | - | 6,2 | - | - | - | - | 0,00 |
| 4 | - | 31,0 | - | - | - | - | 0,21 |
| 5 | 0,17 | 3,1 | - | - | - | - | 2,07 |
| 6 | 0,17 | 6,2 | - | - | - | - | 2,22 |
| 7 | 0,17 | 31,0 | - | - | - | - | 2,83 |
| 8 | - | - | 2,75 | - | - | - | 0,00 |
| 9 | - | - | 5,5 | - | - | - | 0,01 |
| 10 | - | - | 13,67 | - | - | - | 0,00 |
| 11 | 0,17 | - | 2,75 | - | - | - | 2,18 |
| 12 | 0,17 | - | 5,5 | - | - | - | 2,36 |
| 13 | 0,17 | - | 13,67 | - | - | - | 2,78 |
| 14 | - | - | - | 1,125 | - | - | 0,00 |
| 15 | - | - | - | 2,23 | - | - | 0,49 |
| 16 | - | - | - | 4,47 | - | - | 7,94 |
| 17 | 0,17 | - | - | 1,125 | - | - | 4,65 |
| 18 | 0,17 | - | - | 2,23 | - | - | 7,94 |
| 19 | 0,17 | - | - | 4,47 | - | - | 7,94 |
| 20 | - | - | - | - | 1,12 | - | 0,97 |
| 21 | - | - | - | - | 2,23 | - | 1,40 |
| 22 | 0,17 | - | - | - | 1,12 | - | 5,26 |
| 23 | 0,17 | - | - | - | 2,23 | - | 6,99 |
| 24 | - | - | - | - | - | 2,03 | 0,91 |
| 25 | - | - | - | - | - | 4,07 | 1,01 |
| 26 | 0,17 | - | - | - | - | 2,03 | 4,04 |
| 27 | 0,17 | - | - | - | - | 4,07 | 4,43 |
185 532
Tabela 2
Synergizm z tymolem (2-izopropylo-5-metylofenol)
| Dobanol 91-8 (%) | Tymol (%) | PH (rozcieńczony) | Średni log (zmniejszenie) E. coli | Odchylenie standardowe |
| 5,0 | 0 | 9,4 | 1,0 | 0,3 |
| 0 | 0,5 | 10,3 | 0 | 0 |
| 5,0 | 0,5 | 10,3 | 4,7 | 0,3 |
| 0 | 1,0 | 10,2 | 0,5 | 0,3 |
| 5,0 | 1,0 | 10,3 | >7,9 | 0 |
Tabela 2a
Synergizm z tymolem w warunkach kwasowych (pH 4,00)
| Dobanol 91-8 (%) | Tymol (%) | pH (rozcieńczony) | Średni log (zmniejszenie) S aureus |
| 0 | 0 | 4,0 | 0,25 |
| 5,0 | 0 | 4,0 | 0,79 |
| 0 | 0,5 | 4,0 | 0,11 |
| 5,0 | 0,5 | 4,0 | 0,03 |
| 0 | 1,0 | 4,0 | 0,15 |
| 5,0 | 1,0 | 4,0 | 2,48 |
Tabela 2b
Synergizm z tymolem w warunkach kwasowych (pH 5,00)
| Dobanol 91-8 (%) | Tymol (%) | pH (rozcieńczony) | Średni log (zmniejszenie) S aureus |
| 0 | 0 | 5,0 | 0,14 |
| 5,0 | 0 | 5,0 | 0,07 |
| 0 | 0,5 | 5,0 | 0,17 |
| 5,0 | 0,5 | 5,0 | 0,26 |
| 0 | 1,0 | 5,0 | 0,04 |
| 5,0 | 1,0 | 5,0 | 1,28 |
185 532
Tabela 3
Synergizm z 2-fenyloetanolem
| Dobanol 91-8 (%) | 2-fenyloetanol (%) | pH (rozcieńczony) | Średni log (zmniejszenie) E. coli | Odchylenie standardowe |
| 5,0 | 0 | 9,4 | 1,0 | 0,3 |
| 0 | 1,0 | 10,4 | 0 | 0 |
| 5,0 | 1,0 | 10,2 | 2,2 | 0,2 |
| 0 | 2,0 | 10,3 | 0,0 | 0,0 |
| 5,0 | 2,0 | 10,3 | 2,4 | 0,4 |
| 0 | 5,0 | 10,3 | 0 | 0 |
| 5,0 | 5,0 | 10,3 | 2,8 | 0,5 |
Tabela 4
Synergizm z alkoholem benzylowym
| Dobanol 91-8 (%) | Alkohol benzylowy (%) | PH (rozcieńczony) | Średni log (zmniejszenie) E. coli | Odchylenie standardowe |
| 5,0 | 0 | 9,4 | 1,0 | 0,3 |
| 0 | 1,0 | 10,3 | 0 | 0,1 |
| 5,0 | 1,0 | 10,2 | 2,1 | 0,1 |
| 0 | 2,0 | 10,4 | 0,0 | 0,0 |
| 5,0 | 2,0 | 10,3 | 2,2 | 0,4 |
| 0 | 10,0 | 10,4 | 0,2 | 0,4 |
| 5,0 | 10,0 | 10,2 | 2,8 | 0,5 |
Przykład 2. Tlenki amin
Wszystkie testy prowadzono stosując metodę mikrotalerza z 5-cio minutowym czasem kontaktu w 20°C z rozcieńczeniem kompozycji 1 do 30. Kompozycje były buforowane mieszaniną węglanu sodu (1,14% waga/objętość dziesięciowodzian) i kwaśnego węglanu sodu (0,08% waga/objętość) do pH 9,5 (dostosowywane HCl). Wszystkie przykłady prowadzono z końcowym stężeniem 7% wagowych składnika aktywnego przed rozcieńczeniem. Końcowe stężenie tymolu (z Sigma) w czystej kompozycji wynosiło 1% wagowy. Tlenkiem aminy C8 był Admox 8 (TM z Albemerle), tlenkiem aminy C12 był Admox 12 (TM z Albemarle). Po ekspozycji określono ilość żywych mikroorganizmów przez hodowlę na agarze trypton-soja przez 24-48 godz. w 37°C. Określono log dziesiętny zmniejszenia ilości ze zliczonych żywych jako średnia dla czterech powtórzeń i przedstawiono w poniższej tabeli 5.
185 532
Tabela 5
Formulacje tlenku aminy
| Tlenek aminy | 5 aureus | 5 aureus (+ tymol) | E. colt | E coli (+ tymol) |
| Bez | 0,0 | 0,05 | 0,0 | 0,28 |
| C8 | 0,4 | 4,3 | 0,3 | >5,0 |
| C8+C12 | 0,4 | 5,0 | 0,2 | >5,0 |
| C12 | 0,7 | 1,8 | 0,6 | >5,0 |
Z tych wyników widać że połączenie tlenku aminy i tymolu zapewnia synergistyczny wzrost aktywności bakteriobójczej powyżej aktywności samego tlenku aminy lub samego tymolu, dla tlenku aminy C8 i tlenku aminy C8 połączonego z C12.
Departament Wydawnictw UP RP Nakład 60 egz. Cena 4,00 zł.
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Synergistyczna, przeciwbakteryjna, nieścierająca kompozycja opH powyżej 9 albo równym lub poniżej 5, znamienna tym, że obok typowych rozpuszczalników, korzystnie wody, i składników mniejszościowych, zawiera:a) 0,15-15% wagowych ewentualnie podstawionego aromatycznego alkoholu lub fenolu o wzorze ogólnym:HO -R1· Aryl(R2)n w którym R1 oznacza H lub C1_--alkil, alkenyl albo alkoksyl, R2 oznacza H lub jeden lub więcej podstawników pierścienia wybranych spośród CM-alkilu, alkenylu lub alkoksylu, n oznacza 0-5, a Aryl oznacza fenyl, pod warunkiem, że Ri nie oznacza H gdy n = 0, i który ma współczynnik podziału oktanol/woda wyrażony jako log(Poct)>3, orazb) 0,1-30% wagowych niejonowego środka powierzchniowo czynnego wybranego spośród etoksylowanych alkoholi o łańcuchu Cg. 14 i 4-10 grupach etoksylowych na cząsteczkę, oHLB 9-14, i tlenku mono C—ż-alkilodimetyloaminy, przy czym stosunek niejonowego środka powierzchniowo czynnego do aromatycznego alkoholu lub fenolu mieści się w zakresie 20:1 do 1:1.
- 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako składnik a) zawiera pochodną fenolu, w której grupa lub grupy R2 są wybrane z izopropylu, metylu, metoksylu i 2-propenylu.
- 3. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako składnik a) zawiera pochodną fenolu, w której co najmniej jeden z podstawników R2 jest umiejscowiony w pozycji 2- albo 5- pierścienia fenolu.
- 4. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako składnik a) zawiera pochodną fenolu w której R1 oznacza H i n = 2.
- 5. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako składnik a) zawiera związek wybrany spośród 5-metylo-2-izopropylofenolu, 2-fenyloetanolu, 2-metoksy-4-(2-propenylo)fenolu, 5-izopropylo-2-metylofenolu, alkoholu benzylowego, albo ich mieszanin.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9613967.0A GB9613967D0 (en) | 1996-07-03 | 1996-07-03 | Improvements relating to antimicrobial cleaning compositions |
| PCT/EP1997/003062 WO1998001524A1 (en) | 1996-07-03 | 1997-06-10 | Antimicrobial cleaning compositions containing aromatic alcohols or phenols |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL331002A1 PL331002A1 (en) | 1999-06-21 |
| PL185532B1 true PL185532B1 (pl) | 2003-05-30 |
Family
ID=10796287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97331002A PL185532B1 (pl) | 1996-07-03 | 1997-06-10 | Synergistyczna, przeciwbakteryjna, nieścierająca kompozycja |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0912678B2 (pl) |
| JP (1) | JP3481256B2 (pl) |
| KR (1) | KR20000022438A (pl) |
| AR (1) | AR007718A1 (pl) |
| AU (1) | AU712947B2 (pl) |
| BR (1) | BR9710814A (pl) |
| CA (1) | CA2255562C (pl) |
| CZ (1) | CZ436698A3 (pl) |
| DE (1) | DE69722408T3 (pl) |
| ES (1) | ES2196341T5 (pl) |
| GB (1) | GB9613967D0 (pl) |
| ID (1) | ID17478A (pl) |
| IN (1) | IN183716B (pl) |
| MY (1) | MY117683A (pl) |
| PL (1) | PL185532B1 (pl) |
| SK (1) | SK179298A3 (pl) |
| TR (1) | TR199802761T2 (pl) |
| TW (1) | TW353595B (pl) |
| WO (1) | WO1998001524A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA975423B (pl) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19830267A1 (de) | 1998-07-07 | 2000-01-13 | Henkel Kgaa | Handgeschirrspülmittel |
| DE19843384A1 (de) | 1998-09-22 | 2000-03-23 | Cognis Deutschland Gmbh | Verwendung von alkoxylierten Carbonsäureestern zur Viskositätserniedrigung |
| ES2163999B1 (es) * | 1999-11-11 | 2003-03-01 | Inabonos Sa | Composicion de origen natural para controlar la patologia post-cosecha de frutas y hortalizas y metodo de aplicacion. |
| AU1396601A (en) * | 1999-12-14 | 2001-06-25 | Unilever Plc | Antimicrobial solutions |
| FR2829930B1 (fr) * | 2001-09-27 | 2004-09-24 | Gattefosse Holding | Composition cosmetique topique a base d'huiles essentielles riches en carvacrol, eugenol et thymol |
| CN1642890A (zh) * | 2002-03-19 | 2005-07-20 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 苯甲醇衍生物 |
| ES2414158T3 (es) | 2008-10-20 | 2013-07-18 | Unilever Nv | Una composición antimicrobiana |
| JP5844260B2 (ja) | 2009-09-24 | 2016-01-13 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | オイゲノール、テルピネオールおよびチモールを含む殺菌剤 |
| CN102906237B (zh) | 2010-05-31 | 2014-10-29 | 荷兰联合利华有限公司 | 硬表面处理组合物 |
| EA022660B1 (ru) | 2010-05-31 | 2016-02-29 | Юнилевер Н.В. | Способ антибактериальной обработки кожи |
| US9408870B2 (en) | 2010-12-07 | 2016-08-09 | Conopco, Inc. | Oral care composition |
| EP2436754A1 (de) | 2011-09-30 | 2012-04-04 | Basf Se | Antimikrobielle Reinigungszusammensetzung |
| EA024551B1 (ru) | 2011-11-03 | 2016-09-30 | Юнилевер Н.В. | Индивидуальная композиция для очищения |
| EP2850943A1 (en) * | 2013-09-24 | 2015-03-25 | Satisloh AG | Antimicrobial composition and tissue containing it |
| EP3132016A1 (en) * | 2014-06-30 | 2017-02-22 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent composition |
| RU2750598C1 (ru) * | 2021-03-05 | 2021-06-29 | Общество с ограниченной ответственностью "РЕМЕДИУМ" | Лиотропный жидкий кристалл хлоргексидина основания, антисептическая и дезинфицирующая композиции |
| JP2023118358A (ja) * | 2022-02-15 | 2023-08-25 | 花王株式会社 | 硬質表面用殺菌洗浄剤組成物 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1928192A1 (de) * | 1969-06-03 | 1970-12-10 | Goldschmidt Ag Th | Synergistisches biocides Gemisch |
| NL7018669A (pl) * | 1969-12-23 | 1971-06-25 | ||
| DE2536107A1 (de) * | 1975-08-13 | 1977-02-24 | Hoechst Ag | Geschirrspuelmittel |
| CH636121A5 (de) * | 1977-03-18 | 1983-05-13 | Schaefer Chemisches Inst Ag | Metall-ionen-, phosphat- und enzym-freies reiniger-konzentrat. |
| ATE32608T1 (de) * | 1980-05-27 | 1988-03-15 | Procter & Gamble | Terpen-loesungsmittelgemisch verwendbar zur herstellung fluessiger reinigungsmittelzusammensetzungen. |
| US4414128A (en) † | 1981-06-08 | 1983-11-08 | The Procter & Gamble Company | Liquid detergent compositions |
| GR79860B (pl) * | 1983-04-19 | 1984-10-31 | Procter & Gamble | |
| JPH03501271A (ja) * | 1988-06-21 | 1991-03-22 | ヴァックス・アプライアンシズ・リミテッド | 繊維製品の洗浄消毒組成物 |
| CA2101651C (en) * | 1991-11-29 | 1999-01-19 | Institut Neorganicheskoi Khimii Sibirskogo Otdelenia Rossiiskoi Akademii Nauk | Surface cleaning agent |
| US5382376A (en) * | 1992-10-02 | 1995-01-17 | The Procter & Gamble Company | Hard surface detergent compositions |
| JP3197371B2 (ja) † | 1992-11-04 | 2001-08-13 | 稲畑香料株式会社 | 芳香を有する過酢酸系殺菌剤組成物及び漂白剤組成物 |
| DE4243475A1 (de) * | 1992-12-22 | 1994-06-23 | Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg | Neutrales Wischpflegemittel (I) |
| DE4243468A1 (de) * | 1992-12-22 | 1994-06-23 | Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg | Neutrales flüssiges Reinigungsmittel (I) |
| KR19990077185A (ko) † | 1996-01-12 | 1999-10-25 | 데이비드 엠 모이어 | 소독 조성물 및 표면 소독 방법 |
| TR199801335T2 (xx) † | 1996-02-23 | 1998-10-21 | The Procter & Gamble Company | Dezenfekte edici bile�imler ve y�zeylerin dezenfekte edilmesi i�in i�lemler. |
| BR9707609A (pt) † | 1996-02-23 | 1999-07-27 | Procter & Gamble | Composição para desinfecção |
-
1996
- 1996-07-03 GB GBGB9613967.0A patent/GB9613967D0/en active Pending
-
1997
- 1997-06-10 JP JP50469898A patent/JP3481256B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-10 SK SK1792-98A patent/SK179298A3/sk unknown
- 1997-06-10 WO PCT/EP1997/003062 patent/WO1998001524A1/en not_active Ceased
- 1997-06-10 AU AU32576/97A patent/AU712947B2/en not_active Ceased
- 1997-06-10 BR BR9710814A patent/BR9710814A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-06-10 CA CA002255562A patent/CA2255562C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-10 CZ CZ984366A patent/CZ436698A3/cs unknown
- 1997-06-10 PL PL97331002A patent/PL185532B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-06-10 KR KR1019980710871A patent/KR20000022438A/ko not_active Abandoned
- 1997-06-10 TR TR1998/02761T patent/TR199802761T2/xx unknown
- 1997-06-10 DE DE69722408T patent/DE69722408T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-10 ES ES97928183T patent/ES2196341T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-10 EP EP97928183A patent/EP0912678B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-19 ZA ZA975423A patent/ZA975423B/xx unknown
- 1997-06-25 IN IN376BO1997 patent/IN183716B/en unknown
- 1997-07-01 MY MYPI97002982A patent/MY117683A/en unknown
- 1997-07-02 ID IDP972297A patent/ID17478A/id unknown
- 1997-07-03 AR ARP970102975A patent/AR007718A1/es unknown
- 1997-07-25 TW TW086110611A patent/TW353595B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MY117683A (en) | 2004-07-31 |
| ES2196341T3 (es) | 2003-12-16 |
| JP3481256B2 (ja) | 2003-12-22 |
| TR199802761T2 (xx) | 1999-03-22 |
| BR9710814A (pt) | 1999-08-17 |
| SK179298A3 (en) | 1999-07-12 |
| KR20000022438A (ko) | 2000-04-25 |
| DE69722408T2 (de) | 2004-01-15 |
| EP0912678B2 (en) | 2006-06-21 |
| AR007718A1 (es) | 1999-11-10 |
| ZA975423B (en) | 1998-12-21 |
| GB9613967D0 (en) | 1996-09-04 |
| AU3257697A (en) | 1998-02-02 |
| CZ436698A3 (cs) | 1999-08-11 |
| AU712947B2 (en) | 1999-11-18 |
| ID17478A (id) | 1998-01-08 |
| IN183716B (pl) | 2000-03-25 |
| CA2255562C (en) | 2003-10-21 |
| JP2000508337A (ja) | 2000-07-04 |
| DE69722408T3 (de) | 2006-11-23 |
| WO1998001524A1 (en) | 1998-01-15 |
| EP0912678B1 (en) | 2003-05-28 |
| PL331002A1 (en) | 1999-06-21 |
| TW353595B (en) | 1999-03-01 |
| DE69722408D1 (de) | 2003-07-03 |
| EP0912678A1 (en) | 1999-05-06 |
| ES2196341T5 (es) | 2007-03-01 |
| CA2255562A1 (en) | 1998-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9474703B2 (en) | Antimicrobial compositions containing cationic active ingredients and quaternary sugar derived surfactants | |
| PL185532B1 (pl) | Synergistyczna, przeciwbakteryjna, nieścierająca kompozycja | |
| JP3876927B2 (ja) | 抗菌洗浄組成物に関する改善 | |
| PL181005B1 (pl) | Mikrobójcza kompozycja czyszcząca | |
| AU750959B2 (en) | Acid cleaning compositions containing alkoxylated amines and their use | |
| AU3100299A (en) | Blooming type germicidal hard-surface cleaners | |
| CN113163751A (zh) | 漂白剂组合物 | |
| CA2235680C (en) | Improvements relating to antimicrobial cleaning compositions | |
| WO2002008372A1 (en) | Antimicrobial compositions | |
| EP4176034B1 (en) | Composition | |
| EP4263772B1 (en) | Aqueous cleaning composition | |
| CN1224444A (zh) | 含有芳族醇或酚的抗菌清洗组合物 | |
| WO2015072988A1 (en) | Mesitylene sulfonate compositions and methods thereof | |
| WO2015072986A1 (en) | Mesitylene sulfonate compositions and methods thereof | |
| HK40052059A (en) | Bleach compositions | |
| MXPA00003225A (en) | Acid cleaning compositions containing alkoxylated amines and their use |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20100610 |