ES2196341T5 - Composiciones limpiadoras antimicrobianas que contienen fenoles o alcoholes aromaticos. - Google Patents
Composiciones limpiadoras antimicrobianas que contienen fenoles o alcoholes aromaticos. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2196341T5 ES2196341T5 ES97928183T ES97928183T ES2196341T5 ES 2196341 T5 ES2196341 T5 ES 2196341T5 ES 97928183 T ES97928183 T ES 97928183T ES 97928183 T ES97928183 T ES 97928183T ES 2196341 T5 ES2196341 T5 ES 2196341T5
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- phenol
- composition according
- weight
- absent
- alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/75—Amino oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2003—Alcohols; Phenols
- C11D3/2006—Monohydric alcohols
- C11D3/2034—Monohydric alcohols aromatic
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
LA INVENCION SE REFIERE AL USO DE ALCOHOLES O FENOLES AROMATICOS OPCIONALMENTE SUSTITUIDOS, DISTINTOS DEL FENOL PER SE, DE LA FORMULA GENERAL: HO.R 1 . ARIL(R 2 ) N EN LA QUE R 1 PUEDE NO ENCONTRARSE PRESENTE O ES ALCOXI, ALQUENILO O ALQUILO C 1 - C 6 , R 2 PUEDE NO ESTAR PR ESENTE O ES UNO O MAS SUSTITUYENTES EN ANILLO SELECCIONADOS DEL ALCOXI, ALQUENILO O ALQUILO C 1 - C 6 , Y N ES DE 0 A 5, COMO ADITIVOS MEJORADORES DE LA ACTIVIDAD BIOCIDA EN UNA COMPOSICION DE LIMPIEZA NO ABRASIVA CON UN PH INFERIOR A 6 O SUPERIOR A 8 QUE CONTIENE DE UN 0,1 A UN 30 % EN PESO DE UN TENSIOACTIVO NO IONICO DE ALCANOL ETOXILADO CON UN HLB DE 9 A 14. LA INVENCION TAMBIEN SE REFIERE A COMPOSICIONES QUE CONTIENEN DE UN 0,15 A UN 15 % EN PESO DEL FENOL O ALCOHOL Y A UN METODO PARA LA LIMPIEZA DE UNA SUPERFICIE QUE CONSISTE EN TRATAR LA SUPERFICIE CON TAL COMPOSICION.
Description
Composiciones limpiadoras antimicrobianas que
contienen fenoles o alcoholes aromáticos.
La presente invención se refiere a una
composición limpiadora antimicrobiana que contiene un tensioactivo
y un agente de higiene, para el uso de tensioactivos especificados
para mejorar la actividad del agente de higiene y a un método para
tratar superficies con dicha composición.
Las composiciones limpiadoras de superficies
duras comprenden generalmente uno más tensioactivos y,
opcionalmente, uno o más agentes de higiene.
Normalmente, los tensioactivos usados en estas
composiciones limpiadoras se seleccionan entre tensioactivos
aniónicos, no iónicos, anfóteros y catiónicos. Los componentes no
iónicos son muy comúnmente usados debido a su eficacia sobre las
suciedades grasas y la facilidad con la que puede ser controlada su
formación de espuma. De estos tensioactivos, los no iónicos se
describe que muestran una baja actividad biocida, mientras que
ciertos tensioactivos aniónicos, catiónicos y anfóteros muestran
actividad biocida bajo composiciones específicas de, por ejemplo,
pH y concentración. Generalmente, la actividad biocida de los
tensioactivos es baja, con algunas excepciones apreciables, y es
habitual añadir un agente de higiene separado a las
composiciones.
Los agentes de higiene normales incluyen ácidos
fuertes, álcalis, compuestos fenólicos y oxidantes como perácidos e
hipohalitos. Estos, de los que es un ejemplo típico el hipoclorito,
son generalmente especies altamente reactivas que exhiben esta
reactividad en términos de una o más propiedades de corta duración
en almacenamiento, tóxicas, corrosivas e irritantes. En general,
estos componentes reactivos son necesarios a niveles relativamente
elevados en las formulaciones. Otros agentes de higiene de menor
reactividad química, como el
2,4,4'-tricloro-2'-hidroxi-difenil-éter
(disponible en el mercado como IRGASAN DP300®), son eficaces a
concentraciones relativamente bajas pero son más caros que las
especies más sencillas y pueden ser específicos en relación con su
espectro de actividad. Muchos ácidos, incluidos el benzoico,
salicílico y sórbico, son conocidos como conservantes en cosmética y
algunos productos alimenticios, pero estos conservantes muestran
generalmente una actividad biocida inferior a los agentes de
higiene químicamente reactivos mencionados con anterioridad cuando
se usan al mismo nivel.
El documento EP 0126545 describe composiciones
limpiadoras de superficies duras abrasivas que comprenden terpenos
o alcohol bencílico y tensioactivos no iónicos, para proporcionar
una limpieza de suciedades grasas y en forma de partículas. Las
composiciones descritas son preferentemente de pH
8-11.
El documento WO 89/12673 describe composiciones
acaricidas que comprenden alcohol bencílico (como acaricida) y
tensioactivos no iónicos. El pH de la formulación es preferentemente
7,5-12,5 puro y 3,0-10,0 en
dilución. Los tensioactivos usados son específicos y se mezclan
para proporcionar una tensión interfacial extremadamente baja y
comprenden un etoxilato de fenol o bien un tensioactivo anfótero.
Los tensioactivos catiónicos son incluidos en los ejemplos de
formulaciones para conferir propiedades antimicrobianas.
El documento WO 93/11211 describe el uso de
niveles bajos de derivados de fenol y derivados de alcoholes
alifáticos oxietilados en composiciones limpiadoras de superficies
duras alcalinas. El nivel máximo de derivado de fenol es 0,03% en
peso.
El documento DE 2811756 describe composiciones
limpiadoras concentradas que comprenden alcanoles alcoxilados y
biocidas como fenoxi-etanol o
fenoxi-isopropenol.
El documento WO 94/14942 describe composiciones
limpiadoras neutras que contienen una combinación de alcoholes que
incluyen alcohol bencílico junto con tensioactivos no iónicos
etoxilados. El intervalo de pH especificado para estas
composiciones es 9-5.
El documento US 4311618 describe formulaciones
limpiadoras que pueden contener una amplia gama de tensioactivos no
iónicos de HLB (balance hidrófilo-lipófilo) que
varía en el intervalo de 5-20 y fenoles y/o
alcoholes aromáticos opcionalmente sustituidos como agentes de
higiene.
Los componentes fenólicos naturales se conoce
que incluyen un cierto número de compuestos biocidas que incluyen
Timol y Carvacrol (Daouk y col. J. Food Prot (1995) 58 (10)
1147-9) que se ha mostrado que son eficaces frente
a mohos, levaduras y bacterias (J. Essent. Oil. Res. (1995) 7 (3)
299-303).
En la limpieza de superficies duras a menudo es
necesario desinfectar una superficie. Un "desinfectante" puede
entenderse que es un agente de higiene que muestra una reducción de
100.000 veces o más en el número de microorganismos viables en un
cultivo especificado cuando se usa a un nivel de aproximadamente
0,5% en peso. Esto generalmente es conocido como una "destrucción
de log 5".
Algunos tensioactivos se ha encontrado que
potencian los efectos de ciertos agentes de higiene. El documento
DE 3619375 (Henkel) describe que los tensioactivos de
alquil-poliglicósidos (APG) muestran una sinergia
con alcoholes de peso molecular relativamente bajo y ácidos
orgánicos en relación con la higiene y describe composiciones que
comprenden APG y ácidos orgánicos. Estas composiciones se usan a pH
fuertemente ácido, generalmente por debajo de pH 3.
Otras combinaciones de tensioactivos/biocidas se
cree que muestran un efecto reducido en comparación con el biocida
en sí mismo. En la publicación "Surface Active Agents" (Porter
1990, Elsevier) se establece que aunque las concentraciones bajas
de componentes no iónicos (por debajo de la concentración micelar
crítica) pueden tener un efecto sinérgico sobre compuestos
cuaternarios cuando estos tienen propiedades biocidas, los
tensioactivos no iónicos en general tienen un efecto inhibidor
sobre los biocidas. Una teoría que se ha propuesto para esto es que
el biocida es adsorbido en las micelas del tensioactivo y, por lo
tanto, se hace menos disponible para la acción. Se han apreciado
resultados similares para fenoles (referencia anterior, página 107,
sección 4.5.4) y se cree que las concentraciones relativamente
elevadas de tensioactivo no iónico es probable que destruyan la
actividad biocida de los fenoles. Se ha descrito una sinergia para
una relación en la que el fenol está en exceso respecto al
tensioactivo no iónico, y se muestra un antagonismo para todas las
demás relaciones.
Se ha determinado que se exhibe una sinergia
destacada en relación con la eficacia antimicrobiana entre fenoles
o alcoholes aromáticos, distintos del propio fenol, y tensioactivos
no iónicos de alcanoles etoxilados, fuera del intervalo fisiológico
de pH.
Consecuentemente, un primer aspecto de la
presente invención proporciona una composición microbiocida no
abrasiva de pH por encima de 9 o por debajo de 5, que
comprende:
a) 0,15-15% en peso de fenoles o
alcoholes aromáticos opcionalmente sustituidos, distinto del propio
fenol, de fórmula general:
HO.R_{1}.Arilo(R_{2})_{n}
en la cual: R_{1} está ausente o
es alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo o alcoxi,
R_{2} está ausente o es uno o más sustituyentes del anillo
seleccionados entre alquilo C_{1}-C_{6},
alquenilo o alcoxi, n es 0-5, con la condición de
que R_{1} no está ausente cuando n = 0 y que tiene log P_{oct}
> 3,
y
b) 0,1-30% en peso de
tensioactivo no iónico escogido entre alcanoles etoxilados con un
HLB de 9-14 y óxidos de aminas.
Un segundo aspecto de la presente invención
consiste en el uso de fenoles o alcoholes aromáticos opcionalmente
sustituidos, distintos del propio fenol, de fórmula general
HO.R_{1}.Arilo(R_{2})_{n} en la que R_{1}
está ausente o es alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
o alcoxi, R_{2} está ausente o es uno o más sustituyentes del
anillo seleccionados entre alquilo C_{1}-C_{6},
alquenilo o alcoxi y n es 0-5, con la condición de
que R_{1} no está ausente cuando n = 0, y que tiene log
(P_{oct}) > 3, como un aditivo mejorador de la actividad
biocida en una composición de pH por debajo de 5 o por encima de 9
que está exento de abrasivos y comprende 0,1-30% en
peso de un alcanol etoxilado con un HLB de 9-14 o un
óxido de amina.
Un tercer aspecto de la presente invención
proporciona un método de limpieza y desinfección de una superficie,
que comprende la etapa de tratar dicha superficie con una
composición limpiadora exenta de abrasivos de pH por encima de 9 o
por debajo de 5, que comprende:
a) 0,15-15% en peso de fenoles o
alcoholes aromáticos opcionalmente sustituidos, distintos del propio
fenol, de fórmula general:
HO.R_{1}.Arilo(R_{2})_{n}
en la cual: R_{1} está ausente o
es alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo o alcoxi,
R_{2} está ausente o es uno o más sustituyentes del anillo
seleccionados entre alquilo C_{1}-C_{6},
alquenilo o alcoxi, n es 0-5, con la condición de
que R_{1} no está ausente cuando n = 0, y que tiene un valor de
log(P_{oct}) > 3,
y
b) 0,1-30% en peso de un alcanol
etoxilado, con un HLB de 9-14 o un óxido de
amina.
Como se expuso anteriormente, los tensioactivos
de alcoholes etoxilados de HLB 9-14 se conoce que
son inhibidores del crecimiento bacteriano pero son solo débilmente
biocidas a los valores del pH normales de la formulación. En
presencia de los alcoholes o fenoles especificados, una sinergia con
los tensioactivos no iónicos especificados proporciona tanto una
limpieza eficaz como una actividad biocida. Estas propiedades son
deseables en una composición limpiadora para fines de higiene, ya
que es importante tanto asegurar una elevada destrucción de
bacterias como la supresión de la suciedad con el fin de retrasar
una nueva infección y un nuevo crecimiento de poblaciones
bacterianas. Se considera sorprendente la obtención de esta sinergia
con relaciones de elevado contenido no iónico. Por tanto, con la
ventaja de la presente invención, las características importantes de
destrucción microbiana eficaz y supresión mejorada de la suciedad
se consiguen ambas con una formulación relativamente sencilla y,
por tanto, rentable.
Aunque no se desean limitaciones de carácter
teórico en el funcionamiento, se cree que la presencia del fenol o
alcohol aromático junto con el tensioactivo forma "poros" en la
membrana citoplásmica de las bacterias, a través de la cual el
contenido de la celda puede ser intercambiado con el ambiente. Esto
ha sido confirmado por estudios con la sonda fluorescente de yoduro
de propidio, que no es absorbida por las células con membranas
intactas.
Con objeto de que la invención pueda ser
comprendida en detalle, se describirá posteriormente con referencia
a las características y materiales preferidos.
Los tensioactivos no iónicos están presentes en
las composiciones de la invención. Estos tensioactivos se cree que
están involucrados en una interacción sinérgica con el fenol o
alcohol aromático, de forma que mejoran las cualidades
desinfectantes de la composición. Los tensioactivos no iónicos, como
se indicó anteriormente, son alcanoles etoxilados y óxidos de
aminas.
Los compuestos activos como detergentes basados
en alcanoles etoxilados adecuados pueden ser descritos ampliamente
como compuestos producidos por la condensación de grupos de óxido de
etileno, que son de naturaleza hidrófila, con un compuesto
hidrófobo orgánico que puede ser de naturaleza alifática o
alquil-aromática. La longitud del radical hidrófilo
o de polioxietileno que es condensado con cualquier grupo hidrófobo
particular puede ser fácilmente ajustada para producir un compuesto
soluble en agua que tenga el grado deseado de equilibrio entre
elementos hidrófilos e hidrófobos.
Ejemplos particulares incluyen el producto de
condensación de alcoholes alifáticos que tienen de 8 a 22 átomos de
carbono en una configuración de cadena lineal o ramificada con óxido
de etileno, como un condensado de aceite de coco-óxido de etileno
que tenga de 3 a 10 moles de óxido de etileno por mol de alcohol de
coco. Los etoxilatos de alquil-fenol no caen dentro
del alcance de la expresión "tensioactivos no iónicos de alcanol
etoxilado" como se usa en esta memoria descriptiva.
El HLB de un tensioactivo no iónico de alcohol
etoxilado particular puede ser determinado mediante cálculo o por
medición. El HLB cae en el intervalo de 9-14.
La cantidad de componente activo de detergente
no iónico que va a ser empleada en la composición de la invención
será preferentemente de 1 a 20% en peso y, lo más preferentemente,
de 3 a 10% en peso para productos no concentrados, siendo normal en
las realizaciones una concentración de aproximadamente 7%. Los
productos concentrados tendrán presente generalmente
10-20% en peso de tensioactivo no iónico, mientras
que los productos diluidos adecuados para pulverización tendrán
presente 0,1-5% en peso de tensioactivo no
iónico.
Normalmente, el tensioactivo no iónico
alcoxilado es un alcohol etoxilado que tiene una longitud de cadena
de C_{8}-C_{14} y 4-10 grupos
etoxi por molécula.
Se cree que la concentración micelar crítica
(CMC) de los tensioactivos no iónicos etoxilados debe estar
preferentemente por debajo de 10^{-3} moles/litro, más
preferentemente en el intervalo de 10^{-3} a 10^{-5}
moles/litro.
El DOBANOL 91-8 (marca
registrada de la empresa Shell), un alcohol de
C_{9-11} con una media de ocho moles de
etoxilación se ha encontrado que es un tensioactivo no iónico
adecuado en las composiciones según la invención. Este material
tiene un HLB calculado de 13,7 y se cree que tiene una CMC de 7,8 x
10^{-4} moles/litro.
Los óxidos de aminas son tensioactivos
alternativos adecuados. Se cree que éstos se comportan como
tensioactivos no iónicos a valores del pH por encima de 2. Los
óxidos de aminas preferidos son óxidos de
monoalquil-dimetil-amina, en los
que preferentemente el grupo alquilo es
C_{6}-C_{12}. Los óxidos de aminas
particularmente preferidos son los óxidos de
dimetil-aminas C_{6}-C_{10}.
La cantidad de componente activo de detergente
de óxido de amina que va a ser empleada en la composición de la
invención será preferentemente de 1 a 20% en peso y, lo más
preferentemente, de 3 a 10% en peso para productos no concentrados.
Los productos concentrados tendrán presentes generalmente
10-20% en peso de tensioactivo de óxido de amina,
mientras que los productos diluidos adecuados para pulverización
tendrán presente 0,1-5% en peso de tensioactivo de
óxido de amina.
Como se indicó anteriormente, las composiciones
de la invención comprenden un fenol o alcohol aromático
opcionalmente sustituido distinto del propio fenol, de fórmula
general:
HO.R_{1}.Arilo(R_{2})_{n}
en la cual: R_{1} está ausente o
es alquilo C_{1}-C_{6} ramificado o lineal,
alquenilo o alcoxi, R_{2} está ausente o es uno o más
sustituyentes del anillo seleccionados entre alquilo
C_{1}-C_{6} ramificado o lineal, alquenilo o
alcoxi y n es 0-5, con la condición de que R_{1}
no está ausente cuando n = 0, y que tiene valor de
log(P_{oct}) >
3.
Cuando n > 1 los grupos sustituyentes R_{2}
no necesitan ser iguales. Preferentemente el grupo o grupos R_{2}
se seleccionan entre isopropilo, metilo, metoxi y
2-propenilo. Preferentemente, al menos uno de los
sustituyentes R_{2} está colocado en la posición 2 o la posición 5
del fenol. Más preferentemente, las composiciones según la
invención comprenden un fenol di-sustituido, es
decir, R_{1} está ausente y n = 2. En el caso de fenoles
di-sustituidos se prefiere que los dos grupos
sustituyentes R_{2} presentes sean diferentes.
Las composiciones particularmente preferidas
incluyen:
- Timol (5-metil-(2-isopropil-fenol)),
- Carvacrol (5-isopropil-2-metil-fenol),
o sus
mezclas.
El valor de log (P_{oct}) de los fenoles o
alcoholes aromáticos, en donde P_{oct} es el coeficiente de
partición octanol/agua del material, es mayor que 3,
log(P_{oct}) es > 3 y preferentemente está en el
intervalo 3-4. Se cree que los materiales con
coeficientes de partición preferidos muestran propiedades biocidas
sinérgicas particularmente eficaces.
Se comprenderá que ninguno de los alcoholes o
fenoles son ácidos y el alcance de la invención no se extiende, por
ejemplo, a los derivados de ácido benzoico como ácido salicílico y
derivados adicionales del mismo.
Como se indicó anteriormente, los niveles de
fenoles o alcoholes aromáticos son 0,15-15% en peso
sobre la composición. Preferentemente, el nivel de fenol o alcohol
aromático será 0,5-10% en composiciones puras,
siendo especialmente preferidos niveles de 1-5% en
peso. Es preferido que la relación de tensioactivo no iónico a
fenol o alcohol aromático esté en el intervalo de 20:1 a 1:1, más
preferentemente 10:1 a 3:1.
Las composiciones según la invención tienen
preferentemente un pH por encima de 2 y por debajo de 12, es decir,
por debajo de 2-5 o por encima de
9-12.
Convenientemente, la composición tiene un pH de
3,2-4,5 o 9,5-11,0. Las
composiciones que tienen un pH de menos de 3,0 pueden deteriorar
ciertos tipos de superficies esmaltadas. Las composiciones que
tienen un pH en el intervalo fisiológico (mayor que 5 a menor que
9) mostrarán un valor del log de destrucción significativamente
reducido contra microorganismos. Las composiciones que tengan un pH
muy elevado puede ser peligrosas para el usuario.
La composición según la invención puede contener
otros ingredientes menores no esenciales que pueden ayudar a su
rendimiento limpiador y mantener la estabilidad física y química del
producto.
Preferentemente, la composición puede contener
mejoradores de la detergencia. En general, el mejorador de la
detergencia, cuando se emplee, formará preferentemente de 0,1 a 25%
en peso de la composición. El carbonato de sodio,
hidrógeno-carbonato de sodio y sus mezclas son
mejoradores de la detergencia adecuados.
Opcionalmente, la composición puede incluir uno
o más tensioactivos anfóteros, preferentemente betaínas, y otros
tensioactivos como
alquil-amino-glicinatos. Las
betaínas son preferidas por razones de coste, baja toxicidad y
amplia disponibilidad.
Normalmente las betaínas en las composiciones
según la invención son las
amido-alquil-betaínas,
particularmente las
amido-propil-betaínas, que tienen
preferentemente un radical alquilo alifático de 8 a 18 átomos de
carbono y que tienen preferentemente una cadena lineal. Estas
betaínas son preferidas ya que se cree que comprenden niveles
relativamente bajos de precursores de nitrosamina, aunque otras
betaínas, como las alquil-betaínas, pueden ser
usadas en las composiciones de la invención.
Los niveles normales de componente anfótero
varían en el intervalo de 0,01 a 8%, siendo preferidos niveles de
1-5% en peso, particularmente de forma aproximada 2%
en peso para las composiciones normales y estando presente hasta
cuatro veces la concentración en los denominados productos
concentrados. Como con el tensioactivo no iónico, se emplearán
niveles inferiores de aproximadamente 0,05-1% en los
productos pulverizables y niveles superiores de aproximadamente 4%
en peso normalmente en los concentrados.
Preferentemente las composiciones de la
invención deben estar libres o tener relativamente niveles bajos de
tensioactivos aniónicos presentes. Se prefiere que menos de 33% en
peso del tensioactivo total presente sea aniónico y,
preferentemente, que menos de 10% del tensioactivo presente sea
aniónico.
Se pueden emplear también secuestrantes de iones
metálicos, incluidos
etileno-diamino-tetraacetatos,
amino-poli-fosfonatos (como los de
la gama DEQUEST®) y fosfatos y una amplia diversidad de otros ácidos
y sales orgánicos poli-funcionales. Se cree que el
rendimiento de higiene de la composición es mejorado por la
presencia de un secuestrantes de iones metálicos.
Para composiciones ácidas, el citrato es
particularmente preferido ya que actúa como un tampón que mantiene
la composición a un pH en el intervalo de 3-5 tras
la dilución. Se pueden emplear otros tampones.
Los niveles normales de citrato varían en el
intervalo de 0,5-5%, siendo usados los niveles
superiores de 5-10% en los concentrados y siendo
usados los niveles inferiores de 0,1-1% en los
productos pulverizables. El ácido cítrico puede ser sustituido con
otros agentes tamponantes adecuados para mantener el pH en este
intervalo. El ácido cítrico es también preferido por razones
medioambientales y una ausencia de residuos ya que se cree que es
el ácido más eficaz en cuanto a costes/peso.
Los hidrotropos adecuados incluyen
tolueno-sulfonatos de metales alcalinos, urea,
xileno-cumeno-sulfonatos de metales
alcalinos, poliglicoles, alcoholes etoxilados de >20 EO y
glicoles. Los preferidos entre estos hidrotropos son los
sulfonatos, particularmente los cumeno-, xileno- y
tolueno-sulfonatos. Los niveles normales de
hidrotropo adicional varían en el intervalo de 0-5%
para los sulfonatos. Los hidrotropos no siempre son necesarios para
productos diluidos o pulverizables, pero pueden ser necesarios si se
usan alquil-etoxilatos de EO inferior o más largo o
si el punto de turbidez necesita ser elevado considerablemente. El
cumeno-sulfonato es el hidrotropo más
preferido.
Las composiciones según la invención pueden
contener también, además de los ingredientes ya mencionados, otros
diversos ingredientes opcionales como disolventes adicionales,
colorantes, abrillantadores ópticos, agentes suspensores de la
suciedad, enzimas detergentes, agentes blanqueadores compatibles,
agentes de control de la formación de geles, estabilizadores de
congelación-descongelación, bactericidas
adicionales, perfumes y agentes de opacidad.
Las formulaciones más preferidas según la
presente invención, excluidos los componentes menores,
comprenden:
| Porcentaje p/v | ||
| a) | decahidrato de carbonato de sodio | 1,14 |
| hidrógeno-carbonato de sodio | 0,08 | |
| Dobanol 91-8 | 5,0 | |
| Timol | 1,0 | |
| Agua hasta | 100 | |
| b) | Decahidrato de carbonato de sodio | 1,14 |
| Hidrógeno-carbonato de sodio | 0,08 | |
| Dobanol 91-8 | 5,0 | |
| Carvacrol | 1,0 | |
| Agua hasta | 100 |
Con el fin de que la presente invención pueda
ser adicionalmente comprendida, se ilustrará en la presente memoria
descriptiva con posterioridad mediante referencia a los siguientes
ejemplos:
Ejemplo
1
Se mantuvieron cultivos microbianos a -80ºC
usando el sistema de almacenamiento "Microbank"®
(Pro-Lab Diagnostics, Bromborough, Reino Unido). Se
inocularon simultáneamente viales (25) que contenían cada uno 25
gránulos retirando el crioconservante de cada vial, inoculando con
el cultivo hasta la turbidez deseada y devolviendo el
crioconservante al vial que contiene los gránulos. Seguidamente se
siguieron las instrucciones de los fabricantes para la supresión
del crioconservante.
Se tomó un gránulo que contenía microorganismos
(E. coli) de un almacenamiento a -80ºC y se cultivó en un
caldo nutriente nº 2 (suministrado por Oxoid Unipath®) a 37ºC con
agitación constante durante 24 horas en un baño de agua en
agitación. Se recuperaron células transfiriendo a tubos de
centrifugadora de 50 ml, con centrifugación en una centrifugadora
Mistral® 1000 durante 10 minutos a 4.100 rpm y volviendo a poner en
suspensión el diluyente de recuperación máxima (peptona 0,1 por
ciento, cloruro de sodio 0,85 por ciento). Este procedimiento se
cree que proporciona una suspensión bacteriana de
10^{9}-10^{10} cfu/ml.
Esta suspensión se diluyó diez veces con
diluyente de recuperación máxima y se expusieron las muestras a
soluciones del ensayo de tensioactivo no iónico y fenoles o
alcoholes aromáticos y a formulaciones testigos como se cita en las
Tablas 1-4 siguientes. Las formulaciones ácidas se
muestran en los Ejemplos 2a-2b.
Todos los ensayos se llevaron a cabo usando el
método de microplacas para un tiempo de contacto de 5 minutos a
20ºC con una dilución 1 en 30 de la formulación. Las formulaciones
fueron tamponadas con una mezcla de carbonato de sodio (1,14 por
ciento p/v de decahidrato) e hidrogeno-carbonato de
sodio (0,08 por ciento p/v) a un pH de 10,5; el pH después de la
dilución con agua destilada se proporciona en las Tablas.
En estos experimentos el tensioactivo no iónico
usado fue Dobanol 91-8® y los alcoholes y fenoles se
identifican como sigue:
| nombre vulgar | nombre sistemático |
| BA: alcohol bencílico | fenil-metanol |
| PEA: - | 2-fenil-etanol |
| THY: Timol | 2-isopropil-5-metilfenol |
| CAR: Carvacrol | 5-isopropil-2-metilfenol |
| EUG: Eugenol | 2-metoxi-4-[2-propenil]-fenol |
Después de la exposición, los organismos viables
se determinaron cultivando en Triptona-agar de soja
durante 24/48 horas a 30/37ºC. Las reducciones de logaritmos
decimales se determinaron a partir de los recuentos viables como
las medias de cuatro repeticiones.
Las Tablas 1-4 muestran la
sinergia selectiva entre el tensioactivo no iónico y los fenoles o
alcoholes aromáticos. Todas las concentraciones están en mM para
los fenoles y alcoholes y en % en peso para el tensioactivo. Las
realizaciones de la invención son los Ejemplos
17-19, 22-23 y 26-27
en la Tabla 1. Los ejemplos que comprenden alcohol bencílico (BA),
2-fenil-etanol (PEA) o Eugenol están
fuera del intervalo reivindicado.
Los resultados que proporcionan un valor del log
de destrucción mayor que 5 son menos precisos y suponen una
destrucción completa o casi completa bajo las condiciones del
ensayo. A partir de los resultados proporcionados en las Tablas
1-4 se puede observar que el componente no iónico
solo no tuvo propiedades antimicrobianas significativas en este
ensayo (véase el Ejemplo Comparativo 1).
Tomado solo, solamente el Timol tiene
propiedades antimicrobianas apreciables y además solamente cuando
está presente a un nivel por encima de 2,23 mM (es decir, a 4,47
mM: véase el Ejemplo 16). Sin embargo, las combinaciones de fenoles
y alcoholes con el tensioactivo no iónico muestran una clara
sinergia.
| Ej. | Tensioactivo | BA* | PEA* | THY | CAR | EUG* | Media log. lect. |
| 1 | 0,17 | - | - | - | - | - | 0,96 |
| 2 | - | 3,1 | - | - | - | - | 0,04 |
| 3 | - | 6,2 | - | - | - | - | 0,00 |
| 4 | - | 31,0 | - | - | - | - | 0,21 |
| 5 | 0,17 | 3,1 | - | - | - | - | 2,07 |
| 6 | 0,17 | 6,2 | - | - | - | - | 2,22 |
| 7 | 0,17 | 31,0 | - | - | - | - | 2,83 |
| 8 | - | - | 2,75 | - | - | - | 0,00 |
| 9 | - | - | 5,5 | - | - | - | 0,01 |
| 10 | - | - | 13,67 | - | - | - | 0,00 |
| 11 | 0,17 | - | 2,75 | - | - | - | 2,18 |
| 12 | 0,17 | - | 5,5 | - | - | - | 2,36 |
| 13 | 0,17 | - | 13,67 | - | - | - | 2,78 |
| 14 | - | - | - | 1,125 | - | - | 0,00 |
| 15 | - | - | - | 2,23 | - | - | 0,49 |
| Ej. | Tensioactivo | BA* | PEA* | THY | CAR | EUG* | Media log. lect. |
| 16 | - | - | - | 4,47 | - | - | 7,94 |
| 17 | 0,17 | - | - | 1,125 | - | - | 4,65 |
| 18 | 0,17 | - | - | 2,23 | - | - | 7,94 |
| 19 | 0,17 | - | - | 4,47 | - | - | 7,94 |
| 20 | - | - | - | - | 1,12 | - | 0,97 |
| 21 | - | - | - | - | 2,23 | - | 1,40 |
| 22 | 0,17 | - | - | - | 1,12 | - | 5,26 |
| 23 | 0,17 | - | - | - | 2,23 | - | 6,99 |
| 24 | - | - | - | - | - | 2,03 | 0,91 |
| 25 | - | - | - | - | - | 4,07 | 1,01 |
| 26 | 0,17 | - | - | - | - | 2,03 | 4,04 |
| 27 | 0,17 | - | - | - | - | 4,07 | 4,43 |
| * fuera del intervalo reivindicado |
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
| Sinergia con Timol (2-isopropil-5-metilfenol)* | ||||
| Dobanol 91-8 | Timol | pH | Media log (reducción) | Desviación |
| (porcentaje) | (porcentaje) | (diluido) | de E. coli | típica |
| 5,0 | 0 | 9,4 | 1,0 | 0,3 |
| 0 | 0,5 | 10,3 | 0 | 0 |
| 5,0 | 0,5 | 10,3 | 4,7 | 0,3 |
| 0 | 1,0 | 10,2 | 0,5 | 0,3 |
| 5,0 | 1,0 | 10,3 | >7,9 | 0 |
| * fuera del intervalo reivindicado |
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
| Sinergia con Timol bajo condiciones ácidas (pH 4,00)* | |||
| Dobanol 91-8 | Timol | pH | Media log (reducción) |
| (porcentaje) | (porcentaje) | (diluido) | de S. aureus |
| 0 | 0 | 4,0 | 0,25 |
| 5,0 | 0 | 4,0 | 0,79 |
| 0 | 0,5 | 4,0 | 0,11 |
| 5,0 | 0,5 | 4,0 | 0,03 |
| 0 | 1,0 | 4,0 | 0,15 |
| 5,0 | 1,0 | 4,0 | 2,48 |
| Sinergia con Timol bajo condiciones ácidas (pH 5,00)* | |||
| Dobanol 91-8 | Timol | pH | Media log (reducción) |
| (porcentaje) | (porcentaje) | (diluido) | de S. aureus |
| 0 | 0 | 5,0 | 0,14 |
| 5,0 | 0 | 5,0 | 0,07 |
| 0 | 0,5 | 5,0 | 0,17 |
| 5,0 | 0,5 | 5,0 | 0,26 |
| 0 | 1,0 | 5,0 | 0,04 |
| 5,0 | 1,0 | 5,0 | 1,28 |
| * fuera del intervalo reivindicado |
| Sinergia con 2-fenil-etanol fuera del intervalo reivindicado | ||||
| Dobanol 91-8 | 2-fenil-etanol | pH | Media log (reducción) | Desviación |
| (porcentaje) | (porcentaje) | (diluido) | de E. coli | típica |
| 5,0 | 0 | 9,4 | 1,0 | 0,3 |
| 0 | 1,0 | 10,4 | 0 | 0 |
| 5,0 | 1,0 | 10,2 | 2,2 | 0,2 |
| 0 | 2,0 | 10,3 | 0,0 | 0,0 |
| 5,0 | 2,0 | 10,3 | 2,4 | 0,4 |
| 0 | 5,0 | 10,3 | 0 | 0 |
| 5,0 | 5,0 | 10,3 | 2,8 | 0,5 |
| Sinergia con alcohol bencílico fuera del intervalo reivindicado | ||||
| Dobanol 91-8 | Alcohol bencílico | pH | Media log (reducción) | Desviación |
| (porcentaje) | (porcentaje) | (diluido) | de E. coli | típica |
| 5,0 | 0 | 9,4 | 1,0 | 0,3 |
| 0 | 1,0 | 10,3 | 0 | 0,1 |
| 5,0 | 1,0 | 10,2 | 2,1 | 0,1 |
| 0 | 2,0 | 10,4 | 0,0 | 0,0 |
| 5,0 | 2,0 | 10,3 | 2,2 | 0,4 |
| 0 | 10,0 | 10,4 | 0,2 | 0,4 |
| 5,0 | 10,0 | 10,2 | 2,8 | 0,5 |
Ejemplo
2
Todos los ensayos se llevaron a cabo usando el
método de microplacas para un tiempo de contacto de 5 minutos a
20ºC con una dilución de 1 en 30 de la formulación. Las
formulaciones fueron tamponadas con una mezcla de carbonato de
sodio (1,14 por ciento p/v de decahidrato) e
hidrogeno-carbonato de sodio (0,08 por ciento p/v)
a un pH de 9,5 (ajustado con HCl). Todos los ejemplos se realizaron
en un nivel de la formulación final de 7% en peso de componente
activo antes de la dilución. La concentración final de Timol (de la
empresa Sigma) en la formulación pura era 1% en peso. El óxido de
amina C8 fue Admox 8 (marca registrada de la empresa Albemarle), el
óxido de amina C12 fue Admox 12 (marca registrada de la empresa
Albemarle). Después de la exposición, los organismos viables se
determinaron cultivando en Triptona-agar de soja
durante 24/48 horas a 37ºC. Las reducciones en logaritmos decimales
se determinaron a partir de los recuentos viables como las medias de
cuatro repeticiones y se proporcionan en la Tabla 5 siguiente.
| Formulaciones de óxidos de aminas | ||||
| Óxido de amina | S. aureus | S. aureus (+ Timol) | E. coli | E. coli (+ Timol) |
| ninguno | 0,0 | 0,05 | 0,0 | 0,28 |
| C8 | 0,4 | 4,3 | 0,3 | >5,0 |
| C8 + C12 | 0,4 | 5,0 | 0,2 | >5,0 |
| C12 | 0,7 | 1,8 | 0,6 | >5,0 |
A partir de los resultados se puede observar que
la combinación de óxido de amina y Timol proporciona un aumento
sinérgico en la actividad biocida sobre el óxido de amina o Timol
por sí mismos, para el óxido de amina C8 y el óxido de amina C8 en
combinación con el C12.
Claims (9)
1. Una composición microbiocida no abrasiva de
pH por encima de 9 o a 5 o por debajo de este valor, que
comprende:
a) 0,15-15% en peso de un fenol
o alcohol aromático opcionalmente sustituido, distinto del propio
fenol, de fórmula general:
HO.R_{1}.Arilo(R_{2})_{n}
en la cual: R_{1} está ausente o
es alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo o alcoxi,
R_{2} está ausente o es uno o más sustituyentes del anillo
seleccionados entre alquilo C_{1}-C_{6},
alquenilo o alcoxi, n es 0-5, con la condición de
que R_{1} no está ausente cuando n = 0 y que tiene un valor de log
P_{oct} > 3,
y
b) 0,1-30% en peso de un
tensioactivo no iónico escogido entre alcanoles etoxilados con un
valor de HLB de 9-14 y óxidos de aminas.
2. Composición según la reivindicación 1, en la
que el alcohol etoxilado tiene una longitud de cadena de
C_{8}-C_{14} y tiene 4-10
grupos etoxi por molécula.
3. Composición según la reivindicación 1, en la
que el óxido de amina es un óxido de mono-alquil
C_{6}-C_{12}-dimetil-amina.
4. Composición según la reivindicación 1, que
comprende un fenol en el que el grupo o grupos R_{2} se
seleccionan entre isopropilo, metilo, metoxi y
2-propenilo.
5. Composición según la reivindicación 1, que
comprende un fenol en el que al menos uno de los sustituyentes
R_{2} está colocado en la posición 2 o la posición 5 del
fenol.
6. Composición según la reivindicación 1, que
comprende un fenol en el que R_{1} está ausente y n = 2.
7. Composición según la reivindicación 1, que
comprende un fenol o alcohol aromático seleccionado entre
5-metil-(2-isopropil-fenol),
5-isopropil-2-metilfenol
o sus mezclas.
8. Composición según la reivindicación 1, en el
que la relación de tensioactivo no iónico a fenol o alcohol
aromático está en el intervalo de 20:1 a 1:1.
9. Un método para desinfectar una superficie,
que comprende la etapa de tratar dicha superficie con una
composición según una cualquiera de las reivindicaciones
1-8.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9613967.0A GB9613967D0 (en) | 1996-07-03 | 1996-07-03 | Improvements relating to antimicrobial cleaning compositions |
| GB9613967 | 1996-07-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2196341T3 ES2196341T3 (es) | 2003-12-16 |
| ES2196341T5 true ES2196341T5 (es) | 2007-03-01 |
Family
ID=10796287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES97928183T Expired - Lifetime ES2196341T5 (es) | 1996-07-03 | 1997-06-10 | Composiciones limpiadoras antimicrobianas que contienen fenoles o alcoholes aromaticos. |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0912678B2 (es) |
| JP (1) | JP3481256B2 (es) |
| KR (1) | KR20000022438A (es) |
| AR (1) | AR007718A1 (es) |
| AU (1) | AU712947B2 (es) |
| BR (1) | BR9710814A (es) |
| CA (1) | CA2255562C (es) |
| CZ (1) | CZ436698A3 (es) |
| DE (1) | DE69722408T3 (es) |
| ES (1) | ES2196341T5 (es) |
| GB (1) | GB9613967D0 (es) |
| ID (1) | ID17478A (es) |
| IN (1) | IN183716B (es) |
| MY (1) | MY117683A (es) |
| PL (1) | PL185532B1 (es) |
| SK (1) | SK179298A3 (es) |
| TR (1) | TR199802761T2 (es) |
| TW (1) | TW353595B (es) |
| WO (1) | WO1998001524A1 (es) |
| ZA (1) | ZA975423B (es) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19830267A1 (de) | 1998-07-07 | 2000-01-13 | Henkel Kgaa | Handgeschirrspülmittel |
| DE19843384A1 (de) | 1998-09-22 | 2000-03-23 | Cognis Deutschland Gmbh | Verwendung von alkoxylierten Carbonsäureestern zur Viskositätserniedrigung |
| ES2163999B1 (es) * | 1999-11-11 | 2003-03-01 | Inabonos Sa | Composicion de origen natural para controlar la patologia post-cosecha de frutas y hortalizas y metodo de aplicacion. |
| WO2001044430A1 (en) * | 1999-12-14 | 2001-06-21 | Unilever Plc | Antimicrobial solutions |
| FR2829930B1 (fr) * | 2001-09-27 | 2004-09-24 | Gattefosse Holding | Composition cosmetique topique a base d'huiles essentielles riches en carvacrol, eugenol et thymol |
| US20050124579A1 (en) * | 2002-03-19 | 2005-06-09 | Werner Holzl | Benzyl alcohol derivatives |
| CN102186341B (zh) | 2008-10-20 | 2013-12-25 | 荷兰联合利华有限公司 | 抗菌组合物 |
| EP2480090B1 (en) | 2009-09-24 | 2013-11-06 | Unilever NV | Disinfecting agent comprising eugenol, terpineol and thymol |
| EP2575744B1 (en) | 2010-05-31 | 2023-02-01 | Unilever Global IP Limited | Skin treatment composition |
| EP2576747B1 (en) | 2010-05-31 | 2014-04-23 | Unilever NV | Hard surface treatment composition |
| MX2013006435A (es) | 2010-12-07 | 2013-07-03 | Unilever Nv | Composicion para cuidado oral. |
| EP2436754A1 (de) | 2011-09-30 | 2012-04-04 | Basf Se | Antimikrobielle Reinigungszusammensetzung |
| EA024551B1 (ru) | 2011-11-03 | 2016-09-30 | Юнилевер Н.В. | Индивидуальная композиция для очищения |
| EP2850943A1 (en) * | 2013-09-24 | 2015-03-25 | Satisloh AG | Antimicrobial composition and tissue containing it |
| JP2017517611A (ja) * | 2014-06-30 | 2017-06-29 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 洗濯洗剤組成物 |
| RU2750598C1 (ru) * | 2021-03-05 | 2021-06-29 | Общество с ограниченной ответственностью "РЕМЕДИУМ" | Лиотропный жидкий кристалл хлоргексидина основания, антисептическая и дезинфицирующая композиции |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1928192A1 (de) * | 1969-06-03 | 1970-12-10 | Goldschmidt Ag Th | Synergistisches biocides Gemisch |
| NL7018669A (es) * | 1969-12-23 | 1971-06-25 | ||
| DE2536107A1 (de) * | 1975-08-13 | 1977-02-24 | Hoechst Ag | Geschirrspuelmittel |
| CH636121A5 (de) * | 1977-03-18 | 1983-05-13 | Schaefer Chemisches Inst Ag | Metall-ionen-, phosphat- und enzym-freies reiniger-konzentrat. |
| EP0106266B1 (en) * | 1980-05-27 | 1988-02-24 | The Procter & Gamble Company | Terpene-solvent mixture useful for making liquid detergent compositions |
| US4414128A (en) † | 1981-06-08 | 1983-11-08 | The Procter & Gamble Company | Liquid detergent compositions |
| EP0126545B1 (en) * | 1983-04-19 | 1987-08-19 | The Procter & Gamble Company | Liquid scouring cleansers containing solvent system |
| JPH03501271A (ja) * | 1988-06-21 | 1991-03-22 | ヴァックス・アプライアンシズ・リミテッド | 繊維製品の洗浄消毒組成物 |
| DE4193773T1 (de) * | 1991-11-29 | 1994-02-17 | Inst Neorganiceskoj Chimii Sib | Oberflächenreinigendes Mittel |
| US5382376A (en) * | 1992-10-02 | 1995-01-17 | The Procter & Gamble Company | Hard surface detergent compositions |
| JP3197371B2 (ja) † | 1992-11-04 | 2001-08-13 | 稲畑香料株式会社 | 芳香を有する過酢酸系殺菌剤組成物及び漂白剤組成物 |
| DE4243468A1 (de) * | 1992-12-22 | 1994-06-23 | Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg | Neutrales flüssiges Reinigungsmittel (I) |
| DE4243475A1 (de) * | 1992-12-22 | 1994-06-23 | Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg | Neutrales Wischpflegemittel (I) |
| IL125237A0 (en) † | 1996-01-12 | 1999-03-12 | Procter & Gamble | Disinfecting compositions and processes for disinfecting surfaces |
| TR199801335T2 (xx) † | 1996-02-23 | 1998-10-21 | The Procter & Gamble Company | Dezenfekte edici bile�imler ve y�zeylerin dezenfekte edilmesi i�in i�lemler. |
| SK95198A3 (en) † | 1996-02-23 | 1999-02-11 | Procter & Gamble | Disinfecting compositions |
-
1996
- 1996-07-03 GB GBGB9613967.0A patent/GB9613967D0/en active Pending
-
1997
- 1997-06-10 EP EP97928183A patent/EP0912678B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-10 ES ES97928183T patent/ES2196341T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-10 SK SK1792-98A patent/SK179298A3/sk unknown
- 1997-06-10 AU AU32576/97A patent/AU712947B2/en not_active Ceased
- 1997-06-10 TR TR1998/02761T patent/TR199802761T2/xx unknown
- 1997-06-10 CA CA002255562A patent/CA2255562C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-10 WO PCT/EP1997/003062 patent/WO1998001524A1/en active IP Right Grant
- 1997-06-10 JP JP50469898A patent/JP3481256B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-10 DE DE69722408T patent/DE69722408T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-10 BR BR9710814A patent/BR9710814A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-06-10 KR KR1019980710871A patent/KR20000022438A/ko active IP Right Grant
- 1997-06-10 CZ CZ984366A patent/CZ436698A3/cs unknown
- 1997-06-10 PL PL97331002A patent/PL185532B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-06-19 ZA ZA975423A patent/ZA975423B/xx unknown
- 1997-06-25 IN IN376BO1997 patent/IN183716B/en unknown
- 1997-07-01 MY MYPI97002982A patent/MY117683A/en unknown
- 1997-07-02 ID IDP972297A patent/ID17478A/id unknown
- 1997-07-03 AR ARP970102975A patent/AR007718A1/es unknown
- 1997-07-25 TW TW086110611A patent/TW353595B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2255562A1 (en) | 1998-01-15 |
| SK179298A3 (en) | 1999-07-12 |
| PL185532B1 (pl) | 2003-05-30 |
| JP2000508337A (ja) | 2000-07-04 |
| KR20000022438A (ko) | 2000-04-25 |
| CA2255562C (en) | 2003-10-21 |
| JP3481256B2 (ja) | 2003-12-22 |
| TW353595B (en) | 1999-03-01 |
| EP0912678B2 (en) | 2006-06-21 |
| WO1998001524A1 (en) | 1998-01-15 |
| AR007718A1 (es) | 1999-11-10 |
| ID17478A (id) | 1998-01-08 |
| EP0912678A1 (en) | 1999-05-06 |
| BR9710814A (pt) | 1999-08-17 |
| ZA975423B (en) | 1998-12-21 |
| DE69722408D1 (de) | 2003-07-03 |
| GB9613967D0 (en) | 1996-09-04 |
| DE69722408T2 (de) | 2004-01-15 |
| TR199802761T2 (xx) | 1999-03-22 |
| DE69722408T3 (de) | 2006-11-23 |
| CZ436698A3 (cs) | 1999-08-11 |
| MY117683A (en) | 2004-07-31 |
| EP0912678B1 (en) | 2003-05-28 |
| PL331002A1 (en) | 1999-06-21 |
| AU3257697A (en) | 1998-02-02 |
| AU712947B2 (en) | 1999-11-18 |
| ES2196341T3 (es) | 2003-12-16 |
| IN183716B (es) | 2000-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2196341T5 (es) | Composiciones limpiadoras antimicrobianas que contienen fenoles o alcoholes aromaticos. | |
| EP0938542B1 (en) | Aqueous disinfecting cleaning composition | |
| US9474703B2 (en) | Antimicrobial compositions containing cationic active ingredients and quaternary sugar derived surfactants | |
| PL181005B1 (pl) | Mikrobójcza kompozycja czyszcząca | |
| NZ321730A (en) | Germicidal dishwashing detergent compositions | |
| US6395697B1 (en) | Diphenyl based solvents in blooming type germicidal hard surface cleaners | |
| WO1999019432A1 (en) | Acid cleaning compositions containing alkoxylated amines and their use | |
| JP2023038372A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| EP0874887B1 (en) | Improvements relating to antimicrobial cleaning compositions | |
| WO2002008372A1 (en) | Antimicrobial compositions | |
| WO2023213522A1 (en) | Hard surface cleaning composition | |
| WO2015072988A1 (en) | Mesitylene sulfonate compositions and methods thereof | |
| CN1224444A (zh) | 含有芳族醇或酚的抗菌清洗组合物 | |
| EP3068759A1 (en) | Mesitylene sulfonate compositions and methods thereof | |
| PL197425B1 (pl) | Środek myjąco-dezynfekujący |