JP3481256B2 - 芳香族アルコールまたはフェノールを含有する抗菌洗浄組成物 - Google Patents
芳香族アルコールまたはフェノールを含有する抗菌洗浄組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、界面活性剤および衛生薬剤を含有する抗菌
洗浄組成物と、衛生薬剤の活性を改良するための特定の
界面活性剤の使用と、前記組成物を用いた表面処理方法
に関する。
洗浄組成物と、衛生薬剤の活性を改良するための特定の
界面活性剤の使用と、前記組成物を用いた表面処理方法
に関する。
発明の背景
硬質表面洗浄組成物は一般に、一種または複数の界面
活性剤と、任意選択で一種または複数の衛生薬剤を含
む。
活性剤と、任意選択で一種または複数の衛生薬剤を含
む。
一般に、このような洗浄組成物に使用される界面活性
剤は、陰イオン、非イオン、両性、および陽イオンの界
面活性剤から選択される。非イオン界面活性剤は脂じみ
た汚れに対して効果的であり、その起泡管理が容易であ
るため、非常に一般的に使用されている。これらの界面
活性剤のうち、非イオン界面活性剤は低い殺菌活性を示
すのに対し、特定の陰イオン、陽イオン、および両性の
各界面活性剤は、例えばpHや濃度などの特定の条件下で
殺菌活性を示すことが報告されている。一般に、界面活
性剤の殺菌活性は数例の著名な例外を除いては低く、通
常は、組成物に別途衛生薬剤が添加される。
剤は、陰イオン、非イオン、両性、および陽イオンの界
面活性剤から選択される。非イオン界面活性剤は脂じみ
た汚れに対して効果的であり、その起泡管理が容易であ
るため、非常に一般的に使用されている。これらの界面
活性剤のうち、非イオン界面活性剤は低い殺菌活性を示
すのに対し、特定の陰イオン、陽イオン、および両性の
各界面活性剤は、例えばpHや濃度などの特定の条件下で
殺菌活性を示すことが報告されている。一般に、界面活
性剤の殺菌活性は数例の著名な例外を除いては低く、通
常は、組成物に別途衛生薬剤が添加される。
代表的な衛生薬剤には、強酸、アルカリ、フェノール
類、および過酸や次亜ハロゲン酸塩などの酸化剤が含ま
れる。その代表例が次亜塩素酸塩であるが、これらは一
般に、短い貯蔵寿命、毒性、腐食性、および刺激性のう
ち一種または複数の特性に関して高い反応性を示す種で
ある。一般にこれらの反応性成分は、調合物中に比較的
高いレベルであることが必要である。2,4,4'−トリクロ
ロ−2'−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル（IRGASAN D
P300（登録商標）として市場で入手可能）などの化学的
反応性のより低い他の衛生薬剤は、比較的低濃度で効果
的であるが、より単純な種よりも高価であり、その活性
スペクトルで特異性を示すことがある。安息香酸、サリ
チル酸、およびソルビン酸を含めて多くの有機酸が、化
粧品用および一部食品用の防腐剤として知られるが、こ
れらの防腐剤は一般に、同じレベルで使用される場合、
上述の化学的反応性を有する衛生薬剤よりも低い殺菌活
性を示す。
類、および過酸や次亜ハロゲン酸塩などの酸化剤が含ま
れる。その代表例が次亜塩素酸塩であるが、これらは一
般に、短い貯蔵寿命、毒性、腐食性、および刺激性のう
ち一種または複数の特性に関して高い反応性を示す種で
ある。一般にこれらの反応性成分は、調合物中に比較的
高いレベルであることが必要である。2,4,4'−トリクロ
ロ−2'−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル（IRGASAN D
P300（登録商標）として市場で入手可能）などの化学的
反応性のより低い他の衛生薬剤は、比較的低濃度で効果
的であるが、より単純な種よりも高価であり、その活性
スペクトルで特異性を示すことがある。安息香酸、サリ
チル酸、およびソルビン酸を含めて多くの有機酸が、化
粧品用および一部食品用の防腐剤として知られるが、こ
れらの防腐剤は一般に、同じレベルで使用される場合、
上述の化学的反応性を有する衛生薬剤よりも低い殺菌活
性を示す。
EP0126545号には、脂じみた微粒子状の汚れを洗浄す
るために、テルペンまたはベンジルアルコールと非イオ
ン界面活性剤を含む研磨性硬質表面洗浄組成物が開示さ
れている。開示されている組成物は、pH8〜11であるこ
とが好ましい。
るために、テルペンまたはベンジルアルコールと非イオ
ン界面活性剤を含む研磨性硬質表面洗浄組成物が開示さ
れている。開示されている組成物は、pH8〜11であるこ
とが好ましい。
WO89/12673号には、ベンジルアルコール（ダニ駆除剤
として）と非イオン界面活性剤を含むダニ駆除用組成物
が開示されている。調合物のpHは、非希釈状態で7.5〜1
2.5、希釈状態で3.0〜10.0であることが好ましい。使用
される界面活性剤は、きわめて低い界面張力を与えるよ
うに特殊化され混合され、フェノールエトキシラートま
たは両性界面活性剤を含む。例示の調合物には、抗菌特
性を付与する陽イオン界面活性剤が含まれる。
として）と非イオン界面活性剤を含むダニ駆除用組成物
が開示されている。調合物のpHは、非希釈状態で7.5〜1
2.5、希釈状態で3.0〜10.0であることが好ましい。使用
される界面活性剤は、きわめて低い界面張力を与えるよ
うに特殊化され混合され、フェノールエトキシラートま
たは両性界面活性剤を含む。例示の調合物には、抗菌特
性を付与する陽イオン界面活性剤が含まれる。
WO93/11211号には、アルカリ性硬質表面洗浄組成物中
に低レベルのフェノール誘導体およびオキシエチル化脂
肪族アルコール誘導体を使用することが開示されてい
る。フェノール誘導体の最大レベルは0.03重量％であ
る。
に低レベルのフェノール誘導体およびオキシエチル化脂
肪族アルコール誘導体を使用することが開示されてい
る。フェノール誘導体の最大レベルは0.03重量％であ
る。
WO94/14942号には、ベンジルアルコールを含むアルコ
ールとエトキシ化非イオン界面活性剤の組合せを含有す
る中性洗浄組成物が開示されている。指定されるこれら
の組成物のpHの範囲は、９〜５である。
ールとエトキシ化非イオン界面活性剤の組合せを含有す
る中性洗浄組成物が開示されている。指定されるこれら
の組成物のpHの範囲は、９〜５である。
米国特許第4311618号には、HLBが５〜20にわたる広範
囲の非イオン界面活性剤と、衛生薬剤として任意に置換
された芳香族アルコールおよび／またはフェノールを含
有し得る洗浄調合物が開示されている。
囲の非イオン界面活性剤と、衛生薬剤として任意に置換
された芳香族アルコールおよび／またはフェノールを含
有し得る洗浄調合物が開示されている。
天然のフェノール類は、カビ、酵母菌、および細菌に
対して効果的であることが示されているチモールおよび
カルバクロール（Ｊ Essent.Oil.Res.（1995年）７
（３）299〜303）を含む、何種類かの殺菌性化合物を含
むことが知られている（Daouk他によるJ.Food Prot（1
995年）58（10）1147〜９）。
対して効果的であることが示されているチモールおよび
カルバクロール（Ｊ Essent.Oil.Res.（1995年）７
（３）299〜303）を含む、何種類かの殺菌性化合物を含
むことが知られている（Daouk他によるJ.Food Prot（1
995年）58（10）1147〜９）。
硬質表面を洗浄する際に、表面を消毒することがしば
しば必要である。「消毒薬」とは、約0.5重量％のレベ
ルで使用するとき、指定の培地中で生存可能な微生物の
数を100,000倍分の１またはそれ以下に減少させる衛生
薬剤であることが理解される。これは一般に、「ログ５
キル（log ５ kill）」として知られている。
しば必要である。「消毒薬」とは、約0.5重量％のレベ
ルで使用するとき、指定の培地中で生存可能な微生物の
数を100,000倍分の１またはそれ以下に減少させる衛生
薬剤であることが理解される。これは一般に、「ログ５
キル（log ５ kill）」として知られている。
界面活性剤には、特定の衛生薬剤の効果を高めるもの
があることが判明している。ドイツ特許DE3619375号（H
enkel）には、アルキルポリグリコシド（APG）界面活性
剤が衛生上、比較的低分子量のアルコールおよび有機酸
と相乗作用を示すことが開示されており、また、APGと
有機酸を含む組成物が開示されている。これらの組成物
は、強酸性のpH、一般にはpH3未満で使用される。
があることが判明している。ドイツ特許DE3619375号（H
enkel）には、アルキルポリグリコシド（APG）界面活性
剤が衛生上、比較的低分子量のアルコールおよび有機酸
と相乗作用を示すことが開示されており、また、APGと
有機酸を含む組成物が開示されている。これらの組成物
は、強酸性のpH、一般にはpH3未満で使用される。
他の界面活性剤／殺菌剤の組合せは、殺菌剤自体と比
較して効果が弱いと考えられている。「Surface Activ
e Agents」（Porter 1990年、Elsevier）では、非イ
オン界面活性剤が低濃度（臨界ミセル濃度未満）である
と、四級化合物が殺菌特性を有する場合にそれに相乗効
果を及ぼす一方、非イオン界面活性剤は、一般に殺菌剤
に対して抑制効果を及ぼすことが述べられている。これ
に対して提唱されている一理論は、殺菌剤が界面活性剤
のミセルに吸着され、したがって作用が弱まるというも
のである。フェノールについても同様の結果が記されて
おり（前掲書、107ページ、セクション4.5.4）、非イオ
ン界面活性剤が比較的高い濃度であると、フェノールの
殺菌活性が破壊されやすいと考えられている。相乗作用
については、フェノールが非イオン界面活性剤よりも過
剰である割合である場合のみ報告されており、その他の
すべての割合については拮抗作用が見られる。
較して効果が弱いと考えられている。「Surface Activ
e Agents」（Porter 1990年、Elsevier）では、非イ
オン界面活性剤が低濃度（臨界ミセル濃度未満）である
と、四級化合物が殺菌特性を有する場合にそれに相乗効
果を及ぼす一方、非イオン界面活性剤は、一般に殺菌剤
に対して抑制効果を及ぼすことが述べられている。これ
に対して提唱されている一理論は、殺菌剤が界面活性剤
のミセルに吸着され、したがって作用が弱まるというも
のである。フェノールについても同様の結果が記されて
おり（前掲書、107ページ、セクション4.5.4）、非イオ
ン界面活性剤が比較的高い濃度であると、フェノールの
殺菌活性が破壊されやすいと考えられている。相乗作用
については、フェノールが非イオン界面活性剤よりも過
剰である割合である場合のみ報告されており、その他の
すべての割合については拮抗作用が見られる。
発明の簡単な説明
我々は、抗菌有効性に関する著しい相乗作用が、生理
的pHの範囲外で、フェノール自体ではない芳香族アルコ
ールまたはフェノールとエトキシ化アルカノール非イオ
ン界面活性剤との間に現れることを決定した。
的pHの範囲外で、フェノール自体ではない芳香族アルコ
ールまたはフェノールとエトキシ化アルカノール非イオ
ン界面活性剤との間に現れることを決定した。
従って本発明の第一の態様は、微生物殺菌性、非研磨
性を有し、pHが９を超えまたは５以下である組成物を提
供するものであり、前記組成物は、 ａ）フェノール自体ではなく、一般式 HO.R1.アリール（R2）ｎ で表される任意に置換された芳香族アルコールまたはフ
ェノール0.15〜15重量％ （但し、R1は存在しないかあるいはC1〜C6のアルキル、
アルケニル、またはアルコキシであり、R2は存在しない
かあるいはC1〜C6のアルキル、アルケニル、またはアル
コキシから選択された１個または複数の環置換基であ
り、ｎは０〜５である。）と、 ｂ）HLBが９〜14のエトキシ化アルカノール非イオン界
面活性剤、またはアミンオキシド0.1〜30重量％と を含む。
性を有し、pHが９を超えまたは５以下である組成物を提
供するものであり、前記組成物は、 ａ）フェノール自体ではなく、一般式 HO.R1.アリール（R2）ｎ で表される任意に置換された芳香族アルコールまたはフ
ェノール0.15〜15重量％ （但し、R1は存在しないかあるいはC1〜C6のアルキル、
アルケニル、またはアルコキシであり、R2は存在しない
かあるいはC1〜C6のアルキル、アルケニル、またはアル
コキシから選択された１個または複数の環置換基であ
り、ｎは０〜５である。）と、 ｂ）HLBが９〜14のエトキシ化アルカノール非イオン界
面活性剤、またはアミンオキシド0.1〜30重量％と を含む。
本発明の第二の態様は、フェノール自体ではなく一般
式HO.R1.アリール（R2）ｎで表される任意に置換された
芳香族アルコールまたはフェノール（但し、R1は存在し
ないかあるいはC1〜C6のアルキル、アルケニル、または
アルコキシであり、R2は存在しないかあるいはC1〜C6の
アルキル、アルケニル、またはアルコキシから選択され
た１個または複数の環置換基であり、ｎは０〜５であ
る。）を、殺菌活性改良添加物として、５以下または９
を超えるpHを有し、研磨性がなくHLBが９〜14のエトキ
シ化アルカノール非イオン界面活性剤またはアミンオキ
シド0.1〜30重量％を含む組成物中で使用することにあ
る。
式HO.R1.アリール（R2）ｎで表される任意に置換された
芳香族アルコールまたはフェノール（但し、R1は存在し
ないかあるいはC1〜C6のアルキル、アルケニル、または
アルコキシであり、R2は存在しないかあるいはC1〜C6の
アルキル、アルケニル、またはアルコキシから選択され
た１個または複数の環置換基であり、ｎは０〜５であ
る。）を、殺菌活性改良添加物として、５以下または９
を超えるpHを有し、研磨性がなくHLBが９〜14のエトキ
シ化アルカノール非イオン界面活性剤またはアミンオキ
シド0.1〜30重量％を含む組成物中で使用することにあ
る。
本発明の第三の態様は、pHが９を超えまたは５以下の
研磨性のない洗浄組成物で表面を処理する段階を含む、
前記表面を洗浄し消毒する方法を提供するものであり、
前記組成物は、 ａ）フェノール自体ではなく、一般式 HO.R1.アリール（R2）ｎ で表される任意に置換された芳香族アルコールまたはフ
ェノール0.15〜15重量％ （但し、R1は存在しないかあるいはC1〜C6のアルキル、
アルケニル、またはアルコキシであり、R2は存在しない
かあるいはC1〜C6のアルキル、アルケニル、またはアル
コキシから選択された１個または複数の環置換基であ
り、ｎは０〜５である。）と、 ｂ）HLBが９〜14のエトキシ化アルカノール非イオン界
面活性剤、またはアミンオキシド0.1〜30重量％と を含む。
研磨性のない洗浄組成物で表面を処理する段階を含む、
前記表面を洗浄し消毒する方法を提供するものであり、
前記組成物は、 ａ）フェノール自体ではなく、一般式 HO.R1.アリール（R2）ｎ で表される任意に置換された芳香族アルコールまたはフ
ェノール0.15〜15重量％ （但し、R1は存在しないかあるいはC1〜C6のアルキル、
アルケニル、またはアルコキシであり、R2は存在しない
かあるいはC1〜C6のアルキル、アルケニル、またはアル
コキシから選択された１個または複数の環置換基であ
り、ｎは０〜５である。）と、 ｂ）HLBが９〜14のエトキシ化アルカノール非イオン界
面活性剤、またはアミンオキシド0.1〜30重量％と を含む。
上記で考察したように、HLBが９〜14のアルコキシ化
アルコール界面活性剤は細菌の成長抑制剤であるが、一
般的な調合物のpHでは弱い殺菌性しか有さないことが知
られている。特定のアルコールまたはフェノールの存在
下では、特定の非イオン界面活性剤との相乗作用によっ
て、効果的な洗浄と殺菌活性の両方がもたらされる。こ
れらの特性は、細菌個体群の再感染と再成長を阻止する
ために効果的な殺菌の死滅と汚れの除去の両方を確実に
することが重要であることから、衛生を目的とする洗浄
組成物に望まれている。このような非イオン界面活性剤
に富んだ割合で相乗作用が得られるのは驚くべきことで
ある。従って本発明の利益により、効果的な微生物の死
滅と改良された汚れの除去に関する重要な特徴が両方と
も、比較的単純でしかもこのため費用効果の高い調合物
によって達成される。
アルコール界面活性剤は細菌の成長抑制剤であるが、一
般的な調合物のpHでは弱い殺菌性しか有さないことが知
られている。特定のアルコールまたはフェノールの存在
下では、特定の非イオン界面活性剤との相乗作用によっ
て、効果的な洗浄と殺菌活性の両方がもたらされる。こ
れらの特性は、細菌個体群の再感染と再成長を阻止する
ために効果的な殺菌の死滅と汚れの除去の両方を確実に
することが重要であることから、衛生を目的とする洗浄
組成物に望まれている。このような非イオン界面活性剤
に富んだ割合で相乗作用が得られるのは驚くべきことで
ある。従って本発明の利益により、効果的な微生物の死
滅と改良された汚れの除去に関する重要な特徴が両方と
も、比較的単純でしかもこのため費用効果の高い調合物
によって達成される。
どのような操作理論によっても制限されることを望む
ものではないが、芳香族アルコールまたはフェノールが
界面活性剤と共に存在することによって、そこを通って
細胞の内容物が周囲と交換される細菌の細胞膜に、「細
孔」が形成されると考えられている。これは蛍光プロー
ブのヨウ化プロピジウムを用いた研究によって確認され
ており、このヨウ化プロピジウムは、無傷の膜を有する
細胞には吸収されないものである。
ものではないが、芳香族アルコールまたはフェノールが
界面活性剤と共に存在することによって、そこを通って
細胞の内容物が周囲と交換される細菌の細胞膜に、「細
孔」が形成されると考えられている。これは蛍光プロー
ブのヨウ化プロピジウムを用いた研究によって確認され
ており、このヨウ化プロピジウムは、無傷の膜を有する
細胞には吸収されないものである。
発明の詳細な説明
本発明をさらに理解するため、好ましい特徴および材
料に関して以下にその内容を説明する。
料に関して以下にその内容を説明する。
非イオン界面活性剤
非イオン界面活性剤は、本発明の組成物中に存在す
る。これらの界面活性剤は、芳香族アルコールまたはフ
ェノールと共に相乗的相互作用に関与して組成物の消毒
性能を向上させると考えられている。適切な非イオン界
面活性剤は、上述のように、エトキシ化アルカノールと
アミンオキシドである。
る。これらの界面活性剤は、芳香族アルコールまたはフ
ェノールと共に相乗的相互作用に関与して組成物の消毒
性能を向上させると考えられている。適切な非イオン界
面活性剤は、上述のように、エトキシ化アルカノールと
アミンオキシドである。
適切なエトキシ化アルカノールを主成分とする洗浄活
性化合物は、広義には、本質的に親水性であるエチレン
オキシド基と、本質的に脂肪族またはアルキル芳香族で
ある有機疎水性化合物との縮合によって生成する化合物
として記載することができる。特定の疎水基と縮合した
親水性またはポリオキシエチレン基の長さを予め調整
し、親水性要素と疎水性要素の間の所望のバランス度を
有する水溶性化合物を得ることが可能である。
性化合物は、広義には、本質的に親水性であるエチレン
オキシド基と、本質的に脂肪族またはアルキル芳香族で
ある有機疎水性化合物との縮合によって生成する化合物
として記載することができる。特定の疎水基と縮合した
親水性またはポリオキシエチレン基の長さを予め調整
し、親水性要素と疎水性要素の間の所望のバランス度を
有する水溶性化合物を得ることが可能である。
具体例には、ココヤシアルコール１モル当たり３〜10
モルの酸化エチレンを有するココヤシ油酸化エチレン縮
合物などのエチレンオキシドを有する直鎖または分枝鎖
構造中に、８〜22個の炭素原子を有する脂肪族アルコー
ルの縮合生成物が含まれる。アルキルフェノールエトキ
シレートは、本明細書中で使用するエトキシ化アルカノ
ール非イオン界面活性剤という用語の範囲内には含まれ
ない。
モルの酸化エチレンを有するココヤシ油酸化エチレン縮
合物などのエチレンオキシドを有する直鎖または分枝鎖
構造中に、８〜22個の炭素原子を有する脂肪族アルコー
ルの縮合生成物が含まれる。アルキルフェノールエトキ
シレートは、本明細書中で使用するエトキシ化アルカノ
ール非イオン界面活性剤という用語の範囲内には含まれ
ない。
特定のエトキシ化アルコール非イオン界面活性剤のHL
Bを、計算または測定によって決定することができる。
好ましいHLBは10〜17の範囲内に含まれ、より好ましく
は11〜15の範囲である。
Bを、計算または測定によって決定することができる。
好ましいHLBは10〜17の範囲内に含まれ、より好ましく
は11〜15の範囲である。
本発明の組成物に使用される非イオン洗浄活性剤の量
は、通常の実施形態である濃度が約７％である場合、非
濃縮生成物に対し１〜20重量％であることが好ましく、
最も好ましくは３〜10重量％である。濃縮生成物は、一
般に10〜20重量％の非イオン界面活性剤を有するのに対
し、噴霧するのに適する希釈生成物は、0.1〜５重量％
の非イオン界面活性剤を有する。
は、通常の実施形態である濃度が約７％である場合、非
濃縮生成物に対し１〜20重量％であることが好ましく、
最も好ましくは３〜10重量％である。濃縮生成物は、一
般に10〜20重量％の非イオン界面活性剤を有するのに対
し、噴霧するのに適する希釈生成物は、0.1〜５重量％
の非イオン界面活性剤を有する。
一般にアルコキシ化非イオン界面活性剤は、C8〜C14
の鎖長を有し１分子当たり４〜10個のエトキシ基を有す
るエトキシ化アルコールである。
の鎖長を有し１分子当たり４〜10個のエトキシ基を有す
るエトキシ化アルコールである。
エトキシ化非イオン界面活性剤の臨界ミセル濃度（CM
C）は、10-3モル／リットル未満が好ましいと考えら
れ、より好ましくは10-3〜10-5モル／リットルの範囲内
である。
C）は、10-3モル／リットル未満が好ましいと考えら
れ、より好ましくは10-3〜10-5モル／リットルの範囲内
である。
本発明によれば、平均で８モルがエトキシ化されたＣ
９〜11のアルコール、DOBANOL 91−８（商標、Shell
製）が、組成物中で適切な非イオン界面活性剤であるこ
とが見出された。この材料は、HLB計算値が13.7であ
り、7.8×10-4モル／リットルのCMCを有すると考えられ
る。
９〜11のアルコール、DOBANOL 91−８（商標、Shell
製）が、組成物中で適切な非イオン界面活性剤であるこ
とが見出された。この材料は、HLB計算値が13.7であ
り、7.8×10-4モル／リットルのCMCを有すると考えられ
る。
アミンオキシドは、適切な代替界面活性剤である。こ
れらは、pHが２を超えると非イオン界面活性剤として振
る舞うと考えられる。好ましいアミンオキシドはモノア
ルキルジメチルアミンオキシドであり、この場合アルキ
ル基がC6〜C12であることが好ましい。特に好ましいア
ミンオキシドは、C6〜C10のジメチルアミンオキシドで
ある。
れらは、pHが２を超えると非イオン界面活性剤として振
る舞うと考えられる。好ましいアミンオキシドはモノア
ルキルジメチルアミンオキシドであり、この場合アルキ
ル基がC6〜C12であることが好ましい。特に好ましいア
ミンオキシドは、C6〜C10のジメチルアミンオキシドで
ある。
本発明の組成物に使用されるアミンオキシド洗浄活性
剤の量は、非濃縮生成物に対し１〜20重量％であること
が好ましく、最も好ましくは３〜10重量％である。濃縮
生成物は一般に10〜20重量％のアミンオキシド界面活性
剤を有する一方、噴霧に適した希釈生成物は0.1〜５重
量％のアミンオキシド界面活性剤を有する。
剤の量は、非濃縮生成物に対し１〜20重量％であること
が好ましく、最も好ましくは３〜10重量％である。濃縮
生成物は一般に10〜20重量％のアミンオキシド界面活性
剤を有する一方、噴霧に適した希釈生成物は0.1〜５重
量％のアミンオキシド界面活性剤を有する。
芳香族アルコールまたはフェノール
上述のように本発明の組成物は、フェノール自体では
なく、一般式 HO.R1.アリール（R2）ｎ で表される任意に置換された芳香族アルコールまたはフ
ェノールを含み、但しR1は存在しないかあるいは分枝状
または線状のC1〜C6のアルキル、アルケニル、またはア
ルコキシであり、R2は存在しないかあるいは分枝状また
は線状のC1〜C6のアルキル、アルケニル、またはアルコ
キシから選択された１個または複数の環置換基であり、
ｎは０〜５であって、ｎ＝０のときR1が存在するものと
する。
なく、一般式 HO.R1.アリール（R2）ｎ で表される任意に置換された芳香族アルコールまたはフ
ェノールを含み、但しR1は存在しないかあるいは分枝状
または線状のC1〜C6のアルキル、アルケニル、またはア
ルコキシであり、R2は存在しないかあるいは分枝状また
は線状のC1〜C6のアルキル、アルケニル、またはアルコ
キシから選択された１個または複数の環置換基であり、
ｎは０〜５であって、ｎ＝０のときR1が存在するものと
する。
ｎ＞１の場合、複数個の置換基R2が同じである必要は
ない。１個または複数のR2基は、イソプロピル、メチ
ル、メトキシ、および２−プロペニルから選択すること
が好ましい。少なくとも１個の置換基R2は、フェノール
の２位または５位に位置することが好ましい。本発明に
よる組成物は、ジ置換されたフェノール、即ちR1が存在
せずｎ＝２のフェノールを含むことがより好ましい。ジ
置換フェノールの場合、存在する２個の置換基R2は異な
るものであることが好ましい。
ない。１個または複数のR2基は、イソプロピル、メチ
ル、メトキシ、および２−プロペニルから選択すること
が好ましい。少なくとも１個の置換基R2は、フェノール
の２位または５位に位置することが好ましい。本発明に
よる組成物は、ジ置換されたフェノール、即ちR1が存在
せずｎ＝２のフェノールを含むことがより好ましい。ジ
置換フェノールの場合、存在する２個の置換基R2は異な
るものであることが好ましい。
特に好ましい組成物は、
チモール（５−メチル（２−イソプロピルフェノー
ル））、 ２−フェニルエタノール、 オイゲノール（２−メトキシ−４［２−プロペニル］フ
ェノール）、 カルバクロール（５−イソプロピル２−メチルフェノー
ル）、 ベンジルアルコール、 またはこれらの混合物を含む。チモール、オイゲノー
ル、およびカルバクロールが特に好ましい。
ル））、 ２−フェニルエタノール、 オイゲノール（２−メトキシ−４［２−プロペニル］フ
ェノール）、 カルバクロール（５−イソプロピル２−メチルフェノー
ル）、 ベンジルアルコール、 またはこれらの混合物を含む。チモール、オイゲノー
ル、およびカルバクロールが特に好ましい。
芳香族アルコールまたはフェノールのlog（POCT）
は、材料のオクタノール／水の分配係数をPOCTとして、
１より大きいことが特に好ましい。log（POCT）は３よ
り大きいことが好ましく、３〜４の範囲が最も好まし
い。好ましい分配係数を有するこれらの材料は、特に効
果的な相乗作用的殺菌特性を示すと考えられている。
は、材料のオクタノール／水の分配係数をPOCTとして、
１より大きいことが特に好ましい。log（POCT）は３よ
り大きいことが好ましく、３〜４の範囲が最も好まし
い。好ましい分配係数を有するこれらの材料は、特に効
果的な相乗作用的殺菌特性を示すと考えられている。
どのアルコールまたはフェノールも酸ではなく、本発
明の範囲は、例えば、サリチル酸やさらにその誘導体な
どの安息香酸誘導体には及ばないことを理解されたい。
明の範囲は、例えば、サリチル酸やさらにその誘導体な
どの安息香酸誘導体には及ばないことを理解されたい。
上述のように、芳香族アルコールまたはフェノールの
レベルは、組成物の0.15〜15重量％である。芳香族アル
コールまたはフェノールは、ニートな組成物中0.5〜10
％であることが好ましく、特に好ましくは、１〜５重量
％のレベルである。非イオン界面活性剤と芳香族アルコ
ールまたはフェノールの比は、20:1〜1:1の範囲内であ
ることが好ましく、より好ましくは、10:1〜3:1であ
る。
レベルは、組成物の0.15〜15重量％である。芳香族アル
コールまたはフェノールは、ニートな組成物中0.5〜10
％であることが好ましく、特に好ましくは、１〜５重量
％のレベルである。非イオン界面活性剤と芳香族アルコ
ールまたはフェノールの比は、20:1〜1:1の範囲内であ
ることが好ましく、より好ましくは、10:1〜3:1であ
る。
pH:
本発明による組成物は、一般にpHが２を超え12未満、
即ち２〜５または９〜12である。
即ち２〜５または９〜12である。
組成物はpHが3.2〜4.5、または9.5〜11.0であると好
都合である。pHが3.0未満の組成物は、ある種のエナメ
ル表面に損傷を与える可能性がある。生理的範囲内のpH
（５を超過し９未満）を有する組成物によれば、微生物
に対する対数死滅率（ログ・キル）が著しく減少する。
pHが非常に高い組成物は、使用者にとって有害となる可
能性がある。
都合である。pHが3.0未満の組成物は、ある種のエナメ
ル表面に損傷を与える可能性がある。生理的範囲内のpH
（５を超過し９未満）を有する組成物によれば、微生物
に対する対数死滅率（ログ・キル）が著しく減少する。
pHが非常に高い組成物は、使用者にとって有害となる可
能性がある。
少量および任意選択の成分
本発明による組成物は、その洗浄特性を促進しかつ生
成物の物理的および化学的安定性を維持する、その他の
少量の必須ではない成分を含むことができる。
成物の物理的および化学的安定性を維持する、その他の
少量の必須ではない成分を含むことができる。
組成物は洗浄ビルダを含有することができることが好
ましい。一般にこのビルダは、使用する場合、組成物の
0.1〜25重量％とすることが好ましい。炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、およびこれらの混合物は、適
切なビルダである。
ましい。一般にこのビルダは、使用する場合、組成物の
0.1〜25重量％とすることが好ましい。炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、およびこれらの混合物は、適
切なビルダである。
任意選択で、この組成物は一種または複数の両性界面
活性剤を含むことができ、ベタイン、またはアルキル−
アミノ−グリシネートなどのその他の界面活性剤が好ま
しい。ベタインは、価格、低毒性、および広く入手可能
である点から好ましい。
活性剤を含むことができ、ベタイン、またはアルキル−
アミノ−グリシネートなどのその他の界面活性剤が好ま
しい。ベタインは、価格、低毒性、および広く入手可能
である点から好ましい。
本発明による組成物中の代表的なベタインは、アミド
−アルキルベタインであり、特にアミド−プロピルベタ
インであって、好ましくは炭素原子８〜18個の脂肪族ア
ルキル残基を有し、好ましくは直鎖を有するものであ
る。本発明の組成物に、アルキルベタインなどのその他
のベタインを使用することもできるが、上述のベタイン
がニトロソアミン前駆体を比較的低レベル含むと考えら
れていることから好ましい。
−アルキルベタインであり、特にアミド−プロピルベタ
インであって、好ましくは炭素原子８〜18個の脂肪族ア
ルキル残基を有し、好ましくは直鎖を有するものであ
る。本発明の組成物に、アルキルベタインなどのその他
のベタインを使用することもできるが、上述のベタイン
がニトロソアミン前駆体を比較的低レベル含むと考えら
れていることから好ましい。
両性界面活性剤の代表的なレベルは、通常の組成物に
対し0.01〜８％の範囲であり、１〜５重量％、特に約２
％であることが好ましく、いわゆる濃縮生成物中に存在
する濃度の４倍以内である。非イオン界面活性剤を用い
る場合、噴霧可能な生成物中では0.05〜１％程度の低レ
ベルを使用し、濃縮物中では通常は４重量％程度の高レ
ベルを使用する。
対し0.01〜８％の範囲であり、１〜５重量％、特に約２
％であることが好ましく、いわゆる濃縮生成物中に存在
する濃度の４倍以内である。非イオン界面活性剤を用い
る場合、噴霧可能な生成物中では0.05〜１％程度の低レ
ベルを使用し、濃縮物中では通常は４重量％程度の高レ
ベルを使用する。
本発明の組成物は、陰イオン界面活性剤が存在しない
かまたは比較的低レベルであることが好ましい。全界面
活性剤の33重量％未満が陰イオンであることが好まし
く、存在する界面活性剤の10％未満が陰イオンであるこ
とが好ましい。
かまたは比較的低レベルであることが好ましい。全界面
活性剤の33重量％未満が陰イオンであることが好まし
く、存在する界面活性剤の10％未満が陰イオンであるこ
とが好ましい。
エチレンジアミン四酢酸塩、アミノポリホスホン酸塩
（DEQUEST（登録商標）範囲内にあるものなど）および
リン酸塩を含む金属イオン封鎖剤と、多種類にわたるそ
の他の多官能有機酸および塩も使用することができる。
この組成物の衛生特性は、金属イオン封鎖剤の存在によ
って改良されると考えられている。
（DEQUEST（登録商標）範囲内にあるものなど）および
リン酸塩を含む金属イオン封鎖剤と、多種類にわたるそ
の他の多官能有機酸および塩も使用することができる。
この組成物の衛生特性は、金属イオン封鎖剤の存在によ
って改良されると考えられている。
酸組成物に対してはクエン酸塩が特に好ましく、これ
はクエン酸塩が緩衝剤として機能し、希釈時にこの組成
物をpH3〜５の範囲内に維持することによる。その他の
緩衝剤を使用することもできる。
はクエン酸塩が緩衝剤として機能し、希釈時にこの組成
物をpH3〜５の範囲内に維持することによる。その他の
緩衝剤を使用することもできる。
クエン酸塩の代表的なレベルは0.5〜５％の範囲であ
り、濃縮物に使用する場合は５〜10％のより高いレベル
であり、噴霧可能な生成物に使用する場合は0.1〜１％
のより低いレベルである。クエン酸は、pHをこの範囲に
維持するためにその他の適切な緩衝剤と置き換えること
が可能である。クエン酸は、環境的な理由からと、価格
／重量効果が最も高い酸であると考えられているよう
に、残渣がないということからも好ましい。
り、濃縮物に使用する場合は５〜10％のより高いレベル
であり、噴霧可能な生成物に使用する場合は0.1〜１％
のより低いレベルである。クエン酸は、pHをこの範囲に
維持するためにその他の適切な緩衝剤と置き換えること
が可能である。クエン酸は、環境的な理由からと、価格
／重量効果が最も高い酸であると考えられているよう
に、残渣がないということからも好ましい。
適切なヒドロトロープとしては、アルカリ金属トルエ
ンスルホン酸塩、尿素、アルカリ金属キシレンおよびク
メンスルホン酸塩、ポリグリコール、エトキシ基が20個
を超えるエトキシ化アルコールおよびグリコールが含ま
れる。これらのヒドロトロープ中で好ましいものはスル
ホン酸塩であり、特にクメン、キシレン、およびトルエ
ンスルホン酸塩である。添加されるヒドロトロープの代
表的なレベルは、スルホン酸塩に対して０〜５％の範囲
である。ヒドロトロープは、希釈された噴霧可能な生成
物には常に必要ではないが、より少ない数のエトキシ基
またはより長いアルキルエトキシ化物を使用し、または
曇り点を大きく上昇させることが必要な場合に必要とさ
れる。クメンスルホン酸塩は、最も好ましいヒドロトロ
ープである。
ンスルホン酸塩、尿素、アルカリ金属キシレンおよびク
メンスルホン酸塩、ポリグリコール、エトキシ基が20個
を超えるエトキシ化アルコールおよびグリコールが含ま
れる。これらのヒドロトロープ中で好ましいものはスル
ホン酸塩であり、特にクメン、キシレン、およびトルエ
ンスルホン酸塩である。添加されるヒドロトロープの代
表的なレベルは、スルホン酸塩に対して０〜５％の範囲
である。ヒドロトロープは、希釈された噴霧可能な生成
物には常に必要ではないが、より少ない数のエトキシ基
またはより長いアルキルエトキシ化物を使用し、または
曇り点を大きく上昇させることが必要な場合に必要とさ
れる。クメンスルホン酸塩は、最も好ましいヒドロトロ
ープである。
本発明による組成物は、既に述べた成分に加え、さら
に溶媒や着色剤、光学的光沢剤、汚れ沈殿防止剤、洗剤
酵素、相溶性漂白剤、ゲル・コントロール剤、凍解安定
剤、さらに殺菌剤、香料、乳白剤など、その他の様々な
任意選択の成分も含むことができる。
に溶媒や着色剤、光学的光沢剤、汚れ沈殿防止剤、洗剤
酵素、相溶性漂白剤、ゲル・コントロール剤、凍解安定
剤、さらに殺菌剤、香料、乳白剤など、その他の様々な
任意選択の成分も含むことができる。
本発明による最も好ましい調合物は、少量のものを除
き、以下のものを含む。
き、以下のものを含む。
w/v（重量／体積）パーセント
ａ）炭酸ナトリウム十水和物 1.14
炭酸水素ナトリウム 0.08
Dobanol 91−８ 5.0
チモール 1.0
残量は水 100まで
ｂ）炭酸ナトリウム十水和物 1.14
炭酸水素ナトリウム 0.08
Dobanol 91−８ 5.0
カルバクロール 1.0
残量は水 100まで
本発明をさらに理解するために、以下の実施例を参照
することによって例示する。
することによって例示する。
実施例
実施例1:アルコールエトキシ化物界面活性剤；
微生物培養組織を、「Microbank」（商標）貯蔵シス
テム（Pro−Lab Diagnostics,Bromborough,イギリス）
を用いて−80℃に維持した。それぞれが25個のビーズを
含有するガラス瓶（25本）から凍結保存物を取り除き、
所望の濁度で培養組織に接種を行い、この凍結保存物
を、ビーズを含有するガラス瓶に戻すことによって、同
時に接種した。このとき、凍結保存物の取り除き方法に
ついては製造者の指示書に従った。
テム（Pro−Lab Diagnostics,Bromborough,イギリス）
を用いて−80℃に維持した。それぞれが25個のビーズを
含有するガラス瓶（25本）から凍結保存物を取り除き、
所望の濁度で培養組織に接種を行い、この凍結保存物
を、ビーズを含有するガラス瓶に戻すことによって、同
時に接種した。このとき、凍結保存物の取り除き方法に
ついては製造者の指示書に従った。
微生物（E.coli（大腸菌））を含有するビードを−80
℃の貯蔵から取り出し、振とう揺動する湯浴中で24時間
一定に振動させながら37℃の栄養ブイヨンNo.2（Oxoid
Unipath（商標）によって供給される）で培養した。
細胞を50mlの遠心分離管に移して回収し、Mistral（商
標）1000遠心機で10分間、4100rpmで遠心分離にかけ、
最大回収希釈剤中に再度懸濁させた（ペプトン0.1パー
セント、塩化ナトリウム0.85パーセント）。この手順に
よって、109〜1010cfu/mlの細菌懸濁液が得られると考
えられている。
℃の貯蔵から取り出し、振とう揺動する湯浴中で24時間
一定に振動させながら37℃の栄養ブイヨンNo.2（Oxoid
Unipath（商標）によって供給される）で培養した。
細胞を50mlの遠心分離管に移して回収し、Mistral（商
標）1000遠心機で10分間、4100rpmで遠心分離にかけ、
最大回収希釈剤中に再度懸濁させた（ペプトン0.1パー
セント、塩化ナトリウム0.85パーセント）。この手順に
よって、109〜1010cfu/mlの細菌懸濁液が得られると考
えられている。
この懸濁液を最大回収希釈剤で10倍に希釈し、試料
を、非イオン界面活性剤と芳香族アルコールまたはフェ
ノールの試験溶液に曝し、以下の表１〜４に列挙したよ
うに調合物を調節した。酸性調合物を、実施例2a〜2bに
示す。
を、非イオン界面活性剤と芳香族アルコールまたはフェ
ノールの試験溶液に曝し、以下の表１〜４に列挙したよ
うに調合物を調節した。酸性調合物を、実施例2a〜2bに
示す。
すべての試験はマイクロプレート法によって実施し、
1/30に希釈した調合物を用い、20℃で５分間接触させ
た。調合物を、炭酸ナトリウム（1.14w/vパーセントの
十水和物）と炭酸水素ナトリウム（0.08w/vパーセン
ト）の混合物で緩衝させ、pHを10.5とした。蒸留水で希
釈した後のpHを表に示す。
1/30に希釈した調合物を用い、20℃で５分間接触させ
た。調合物を、炭酸ナトリウム（1.14w/vパーセントの
十水和物）と炭酸水素ナトリウム（0.08w/vパーセン
ト）の混合物で緩衝させ、pHを10.5とした。蒸留水で希
釈した後のpHを表に示す。
これらの実験では、使用する非イオン界面活性剤はDo
banol91−８（商標）であり、アルコールとフェノール
は以下のように同定される。
banol91−８（商標）であり、アルコールとフェノール
は以下のように同定される。
慣用名 系統名
BA:ベンジルアルコール フェニルメタノール
PEA:− ２−フェニルエタノール
THY:チモール ２−イソプロピル−５−メチルフェノール
CAR:カルバクロール ５−イソプロピル−２−メチル フェノール
EUG:オイゲノール ２−メトキシ−４［２−プロペニル］フェノール
暴露後、生存能力のある生物体を、トリプトン−大豆
寒天培地上で24/48時間、30/37℃で培養することによっ
て定量した。四回の平均として生存能力のあるものの計
数値から、対数十進（ログ・デシマル）減少値を求め
た。
寒天培地上で24/48時間、30/37℃で培養することによっ
て定量した。四回の平均として生存能力のあるものの計
数値から、対数十進（ログ・デシマル）減少値を求め
た。
表１から４に、非イオン界面活性剤と芳香族アルコー
ルまたはフェノールの間の選択的相乗作用を示す。すべ
ての濃度は、フェノールおよびアルコールについてはmM
で表され、界面活性剤については重量％で表されてい
る。本発明の実施形態（表１の実施例５〜７、11〜13、
17〜19、22〜23、および26〜27）は、太字で示されてい
る。
ルまたはフェノールの間の選択的相乗作用を示す。すべ
ての濃度は、フェノールおよびアルコールについてはmM
で表され、界面活性剤については重量％で表されてい
る。本発明の実施形態（表１の実施例５〜７、11〜13、
17〜19、22〜23、および26〜27）は、太字で示されてい
る。
５よりも大きい対数死滅率（ログ・キル）を与える結
果は精密度が低く、試験条件下での完全またはほぼ完全
な死滅量を意味する。表１〜４で与えられる結果から、
この試験では、非イオン界面活性剤のみでは有為な抗菌
特性はないことがわかる（比較例１参照）。
果は精密度が低く、試験条件下での完全またはほぼ完全
な死滅量を意味する。表１〜４で与えられる結果から、
この試験では、非イオン界面活性剤のみでは有為な抗菌
特性はないことがわかる（比較例１参照）。
単独では、チモールのみが、2.23mMを超えるレベルで
存在する場合のみ、評価できる抗菌特性を有する（即
ち、4.47mM:実施例16参照）。しかしながら、フェノー
ルおよびアルコールと非イオン界面活性剤の組合せは、
明らかな相乗作用を示す。
存在する場合のみ、評価できる抗菌特性を有する（即
ち、4.47mM:実施例16参照）。しかしながら、フェノー
ルおよびアルコールと非イオン界面活性剤の組合せは、
明らかな相乗作用を示す。
実施例2:アミンオキシド；
すべての試験をマイクロプレート法によって実施し、
1/30に希釈した調合物を用いて、20℃で５分間接触させ
た。調合物を、炭酸ナトリウム（1.14w/vパーセントの
十水和物）と炭酸水素ナトリウム（0.08w/vパーセン
ト）の混合物で緩衝させて、pHを9.5とした（HClで調整
した）。すべての実施例は、最終調合物の７重量％が活
性なレベルとしてから希釈し、実施された。ニート調合
物中のチモール（例えばSigma）の最終濃度は、１重量
％であった。C8アミンオキシドはAdmox ８（商標:Albe
marle製）、C12アミンオキシドはAdmox 12（商標:Albe
marle製）であった。暴露後、生存能力を有する生物体
を、トリプトン−大豆寒天培地で24/48時間、37℃で培
養することによって、定量した。生存能力を有するもの
の計数値から対数十進（ログ・デシマル）減少値を四回
の平均として求め、結果を以下の表５に示す。
1/30に希釈した調合物を用いて、20℃で５分間接触させ
た。調合物を、炭酸ナトリウム（1.14w/vパーセントの
十水和物）と炭酸水素ナトリウム（0.08w/vパーセン
ト）の混合物で緩衝させて、pHを9.5とした（HClで調整
した）。すべての実施例は、最終調合物の７重量％が活
性なレベルとしてから希釈し、実施された。ニート調合
物中のチモール（例えばSigma）の最終濃度は、１重量
％であった。C8アミンオキシドはAdmox ８（商標:Albe
marle製）、C12アミンオキシドはAdmox 12（商標:Albe
marle製）であった。暴露後、生存能力を有する生物体
を、トリプトン−大豆寒天培地で24/48時間、37℃で培
養することによって、定量した。生存能力を有するもの
の計数値から対数十進（ログ・デシマル）減少値を四回
の平均として求め、結果を以下の表５に示す。
この結果から、アミンオキシドとチモールを組み合わ
せることにより、殺菌活性においてC8アミンオキシド、
およびC12アミンオキシドと組み合わせたC8アミンオキ
シドでは、アミンオキシドまたはチモール自体を超える
相乗作用の増加がもたらされることがわかる。
せることにより、殺菌活性においてC8アミンオキシド、
およびC12アミンオキシドと組み合わせたC8アミンオキ
シドでは、アミンオキシドまたはチモール自体を超える
相乗作用の増加がもたらされることがわかる。
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フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平７−305090（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−118301（ＪＰ，Ａ)
特表 平８−504862（ＪＰ，Ａ)
特表 平３−501271（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C11D 3/20
C11D 3/48
A01N 31/08
A01N 25/30
A01N 31/16
Claims (5)
- 【請求項１】微生物殺菌性、非研磨性を有し、pHが９を
超えまたは５以下の表面洗浄組成物であって、 ａ）フェノール自体ではなく、５−メチル（２−イソプ
ロピルフェノール）、２−メトキシ−４−［２−プロペ
ニル］フェノール、５−イソプロピル−２−メチルフェ
ノール、またはこれらの混合物から選択されたフェノー
ル0.15〜15重量％と、 ｂ）HLBが９〜14であるエトキシ化アルカノール、又は
アミンオキシドからなる非イオン界面活性剤0.1〜30重
量％と を含む組成物。 - 【請求項２】前記エトキシ化アルカノールがC8〜C14の
鎖長を有し、かつ１分子当たり４〜10個のエトキシ基を
有する請求の範囲第１項に記載の組成物。 - 【請求項３】前記アミンオキシドがモノC6〜C12アルキ
ルジメチルアミンオキシドである請求の範囲第１項に記
載の組成物。 - 【請求項４】非イオン界面活性剤と芳香族アルコールま
たはフェノールの比が、20:1〜1:1の範囲内にある請求
の範囲第１項に記載の組成物。 - 【請求項５】請求の範囲第１項から第４項のいずれか一
項に記載の組成物を用いて表面を処理する段階を含む、
表面の消毒方法。
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