SK179298A3 - Antimicrobial cleaning compositions containing aromatic alcohols or phenols - Google Patents

Antimicrobial cleaning compositions containing aromatic alcohols or phenols Download PDF

Info

Publication number
SK179298A3
SK179298A3 SK1792-98A SK179298A SK179298A3 SK 179298 A3 SK179298 A3 SK 179298A3 SK 179298 A SK179298 A SK 179298A SK 179298 A3 SK179298 A3 SK 179298A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
phenol
composition according
absent
weight
phenols
Prior art date
Application number
SK1792-98A
Other languages
English (en)
Inventor
Julie R Das
Kenneth L Rabone
Original Assignee
Unilever Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10796287&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SK179298(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Unilever Nv filed Critical Unilever Nv
Publication of SK179298A3 publication Critical patent/SK179298A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/75—Amino oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2003—Alcohols; Phenols
    • C11D3/2006—Monohydric alcohols
    • C11D3/2034—Monohydric alcohols aromatic

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Mikrobiocídna neabrazívna zmes
Oblasť techniky
Vynález sa týka antimikrobiálnej čistiacej zmesi, ktorá obsahuje povrchovo aktívne látky a hygienické činidlo, použitia špecifických povrchovo aktívnych látok na zlepšenie aktivity hygienického činidla a spôsobov opracovania povrchov s touto zmesou.
Doterajší stav techniky
Čistiace zmesi na tvrdé povrchy všeobecne zahrnujú jednu alebo viaceré povrchovo aktívne látky a voliteľne jedno alebo viaceré hygienické činidlá.
Typicky sú povrchovo aktívne látky použité v takýchto čistiacich zmesiach vybrané z aniónových, neiónových, amfotérnych a katiónových povrchovo aktívnych látok. Neiónové povrchovo aktívne látky sa veľmi bežne používajú pre svoju účinnosť na mastné znečistenie a pre ľahkosť, s ktorou sa môže riadiť ich penenie. Z týchto povrchovo aktívnych látok sú neiónové povrchovo aktívne látky uvádzané ako tie, ktoré vykazujú nízku biocídnu aktivitu, kým niektoré aniónové, katiónové a amfotérne povrchovo aktívne látky za určitých podmienok vykazujú biocídnu aktivitu, napríklad pri určitom pH a koncentrácii. Všeobecne je biocídna aktivita povrchovo aktívnych látok, s niekoľkými významnými výnimkami, nízka a je bežné pridávanie samostatného činidla do týchto zmesí.
Typické hygienické činidlá zahrnujú silné kyseliny, alkálie, fenoly a oxidanty, ako sú napríklad peroxokyseliny a halogénany. Tieto, z ktorých typickým príkladom je chlórnan, sú všeobecne vysoko reaktívnymi látkami, ktoré vykazujú túto reaktivitu v zmysle jedenej alebo viacerých vlastnosti: krátka doba uschovávania, toxicita, korozívne a dráždivé vlastnosti. Vo všeobecnosti sa pre tieto reaktívne zložky v prípravkoch vyžadujú relatívne vysoké hladiny obsahu. Ďalšie chemicky menej reaktívne hygienické činidlá, ako napríklad 2,4,4'-trichlór-2'-hydroxydifenyléter (dostupný na trhu ako IRGASAN DP3OO (registrovaná obchodná značka), sú
-2účinné pri relatívne nízkych koncentráciách, ale sú drahšie než jednoduchšie látky a môžu byť špecifické z hľadiska spektra ich aktivity. Mnohé organické kyseliny, vrátane kyseliny benzoovej, salicylovej a sorbovej, sú známe ako konzervačné látky v kozmetike a niektorých potravinových produktoch, ale tieto konzervačné látky všeobecne vykazujú nižšiu biocídnu aktivitu než vyššie zmienené chemicky reaktívne hygienické činidlá, keď sú použité pri rovnakej hladine obsahu.
EP 0126545 opisuje abrazívne čistiace zmesi na tvrdé povrchy obsahujúce terpény alebo benzylalkohol a neiónové povrchovo aktívne látky na čistenie mastného a časticového znečistenia. Opísané zmesi majú výhodne pH 8 až 11.
WO 89/12673 opisuje akaricídne zmesi, ktoré zahrnujú benzylalkohol (ako akaricídnu látku) a neiónové povrchovo aktívne látky. pH prípravku je výhodne 7,5 až 12,5 u nezdedeného a 3,0 až 10,0 pri zriedený prípravok. Použité povrchovo aktívne látky sú špecializované a namiešané tak, aby dali extrémne nízke medzifázové napätie a zahrnujú buď fenoletoxylát alebo amfotérnu povrchovo aktívnu látku. V príkladoch prípravkoch sú zahrnuté katiónové povrchovo aktívne látky na udelenie antimikro-biálnych vlastností.
WO 93/11211 opisuje použitie nízkych hladín obsahu fenolových derivátov a oxyetylovaných alifatických alkoholových derivátov v alkalických zmesiach na čistenie tvrdých povrchov. Maximálna hladina obsahu fenolového derivátu je 0,03 % hmotnostného.
WO 94/14942 opisuje neutrálne čistiace zmesi, ktoré obsahujú kombináciu alkoholov, vrátane benzylalkoholu, spolu s etoxylovanými neiónovými povrchovo aktívnymi látkami. Rozsah pH vymedzený pre tieto zmesi je 9 až 5.
US 4311618 opisuje čistiace prípravky, ktoré môžu obsahovať široký rozsah neiónových povrchovo aktívnych látok s HLB v rozsahu od 5 do 20 a voliteľne, ako hygienické činidlá, substituované aromatické alkoholy a/alebo fenoly.
Prirodzené fenolické látky sú známe ako látky, čo zahrnujú početné z biocídnych látok, vrátane tymolu a karvakrolu (Daouk a spol., J. Food Prot (1995) 58 (10) 1147-9), ktoré sa ukázali ako účinné proti plesniam, kvasinkám a baktériám (J Essent. Oil. Res. (1995) 7 (3) 299 až 303).
Pri čistení tvrdých povrchov je často potrebné dezinfikovať povrch.
-3„Dezinfekčné činidlo“ sa môže chápať ako hygienické činidlo, ktoré vykazuje 100000 násobné alebo lepšie zníženie počtu mikroorganizmov schopných rastu v špecifikovanej kultúre, keď sa použije pri hladine obsahu okolo 0,5 % hmotnostného. Toto je všeobecne známe ako „log 5 kilľ - „log 5 usmrtenie“.
Zistilo sa, že niektoré povrchovo aktívne látky zosilňujú účinky niektorých hygienických činidiel. DE 3619375 (Henkel) opisuje, že alkylpolyglykozidové (APO) povrchovo aktívne látky vykazujú synergiu s alkoholmi s relatívne nízkou molovou hmotnosťou a organickými kyselinami z hľadiska hygieny a opisuje zmesi, ktoré zahrnujú APO a organické kyseliny. Tieto zmesi sa používajú pri silne kyslom pH, všeobecne pod pH 3.
Predpokladá sa, že iné kombinácie povrchovo aktívne látky/biocídne látky vykazujú znížený účinok, v porovnaní s biocídnou látkou samotnou. V „Surface Active Reagents“ (Porter 1990, Elsevier) je uvedené, že kým nízke koncentrácie neiónových povrchovo aktívnych látok (pod kritickou micelárnou koncentráciou) môžu mať synergický účinok na kvartérne látky, keď tieto látky majú biocídne vlastnosti, neiónové povrchovo aktívne látky vo všeobecnosti majú na biocídy inhibičný účinok. Teóriou, ktorá sa derie do popredia, je že biocídna látka sa adsorbuje na micely povrchovo aktívnej látky a preto sa stane pre pôsobenie menej dostupným. Podobné výsledky boli spomenuté pre fenoly (citované vyššie, strana 107, sekcia 4.5.4) a predpokladá sa, že relatívne veľké koncentrácie neiónovej povrchovo aktívnej látky pravdepodobne rozrušujú biocídnu aktivitu fenolov. Synergia bola opísaná len pre pomer, kde fenol je v prebytku neiónovej povrchovo aktívnej látky, pre všetky ostatné pomery sa zistil antagonizmus.
Podstata vynálezu
Zistilo sa, že sa značná synergia, z hľadiska antimikrobiálnej účinnosti, vykazuje medzi aromatickými alkoholmi alebo fenolmi, inými než fenol samotný a etoxylovanými alkanolovými neiónovými povrchovo aktívnymi látkami, mimo fyziologický pH rozsah.
Podľa prvého uskutočnenia tohto vynálezu sa poskytuje mikrobiocidna ne
-4abrazívna zmes s pH nad 9 alebo pri hodnote alebo pod hodnotou 5, ktorá zahrnuje:
a) 0,15 až 15 % hmotnostných voliteľne substituovaných aromatických alkoholov alebo fenolov, iných než fenol samotný, so všeobecným vzorcom:
HO. R1.Aryl(R2)n kde: R1 je neprítomný alebo je to C1-C6 alkyl, alkenyl alebo alkoxyl, R2 je neprítomný alebo je to jeden alebo viaceré kruhové substituenty vybrané z C1-C6 alkylu, alkenylu alebo alkoxylu, n je 0 až 5, a
b) 0,1 až 30 % hmotnostných etoxylovaného alkanolu, neiónovej povrchovo aktívnej látky s HLB 9 až 14 alebo aminooxidu.
Druhým uskutočnením tohto vynálezu je použitie voliteľne substituovaných aromatických alkoholov alebo fenolov, iných než fenol samotný, so všeobecným vzorcom: HO.R1.Aryl(R2)n kde R1 je neprítomný alebo je to C1-C6 alkyl, alkenyl alebo alkoxyl, R2 je neprítomný alebo je to jeden alebo viaceré kruhové substituenty vybrané z C1-C6 alkylu, alkenylu alebo alkoxylu, a n je 0 až 5, ako aditíva zlepšujúceho biocídnu aktivitu v zmesi s pH hodnotou 5 alebo pod 5 alebo nad 9, ktoré je bez abrazívnych látok a zahrnuje 0,1 až 30 % hmotnostných etoxylovanej alkanolovej neiónovej povrchovo aktívnej látky s HLB 9 až 14 alebo aminooxidu.
Tretím uskutočnením tohto vynálezu je spôsob čistenia a dezinfekcie povrchu, ktorý zahrnuje krok opracovania tohto povrchu s čistiacou zmesou bez abrazívnych látok s pH nad 9 alebo s hodnotou 5 alebo pod 5, ktorá zahrnuje:
a) 0,15 až 15 % hmotnostných voliteľne substituovaných aromatických alkoholov alebo fenolov, iných než fenol samotný, so všeobecným vzorcom:
HO. R1.Aryl(R2)n kde: R1 je neprítomný alebo je to C1-C6 alkyl, alkenyl alebo alkoxyl, R2 je neprítomný alebo je to jeden alebo viaceré kruhové substituenty vybrané z C1-C6 alkylu, alkenylu alebo alkoxylu, n je 0 až 5, a
b) 0,1 až 30 % hmotnostných etoxylovaného alkanolu, neiónovej povrchovo aktívnej látky s HLB 9 až 14 alebo aminooxidu.
Ako je uvedené vyššie, alkoxylované alkoholové povrchovo aktívne látky s HLB 9 až 14 sú známe ako inhibítory bakteriálneho rastu, ale sú len slabo biocídne pri typických pH prípravkov. V prítomnosti špecifických alkoholov alebo fenolov poskytuje synergia so špecifickými neiónovými povrchovo aktívnymi látkami aj účinné čistenie aj biocídnu aktivitu. Tieto vlastnosti sú požadované v čistiacej zmesi pre hygienické účely, pretože je dôležité zabezpečiť aj vysoké usmrtenie baktérií aj odstránenie znečistenia a tak spomaliť reinfekciu a opätovný rast baktériových populácií. Považuje sa za prekvapivé, získanie takejto synergie s neiónovobohatými pomermi. Teda výhody tohto vynálezu, dôležité javy účinného usmrtenia mikróbov a zlepšené odstránenie znečistenia, sa oba dosiahnu s relatívne jednoduchým a teda cenovo-účinným prípravkom.
Bez želania obmedziť sa nejakou teóriou pôsobenia sa predpokladá, že prítomnosť aromatického alkoholu alebo fenolu spolu s povrchovo aktívnou látkou tvorí „póry“ v cytoplazmickej membráne baktérií, cez ktoré sa obsah buniek môže vymieňať s okolím. To sa potvrdilo štúdiom s fluorescenčnou sondou Propidium jodid, ktorá sa nezachytáva bunkami s intaktnými membránami.
Aby mohol byť vynález ďalej pochopený, bude v tomto dokumente ďalej opísaný pomocou výhodných rysov a materiálov.
Neiónové povrchovo aktívne látky
Neiónové povrchovo aktívne látky sú prítomné v zmesiach podľa tohto vynálezu. Tieto povrchovo aktívne látky sa považujú za látky zúčastnené v synergickej interakcii s aromatickým alkoholom alebo fenolom, čím sa zlepšuje dezinfekčná kvalita zmesi. Vhodné neiónové povrchovo aktívne látky, ako je uvedené vyššie, sú etoxylované alkanoly a aminooxidy.
Vhodné na etoxylovanom alkanole založené detergentne aktívne látky môžu byť široko opísané ako látky tvorené kondenzáciou etylénoxidových skupín, ktoré sú prirodzene hydrofilné, s organickou hydrofóbnou látkou, ktorá môže byť alifatickej alebo alkyl-aromatickej povahy. Dĺžka hydrofilného alebo polyoxyetylénového radikálu, ktorý je kondenzovaný s konkrétnou hydrofóbnou skupinou, môže byť ľahko nastavená tak, aby poskytla vo vode rozpustnú látku, ktorá má
-6požadovaný stupeň rovnováhy medzi hydrofilnými a hydrofóbnymi prvkami.
Konkrétne príklady zahrnujú kondenzačný produkt alifatických alkoholov, ktoré majú od 8 do 22 uhlíkových atómov buď v priamej alebo rozvetvenej reťazovej konfigurácii s etylénoxidom, ako napríklad kondenzát kokosového oleja s etylénoxidom, ktorý má od 3 do 10 molov etylénoxidu na mol kokosového alkoholu. Alkylfenolové etoxyláty nespadajú do rozsahu pojmu etoxylované alkanolové neiónové povrchovo aktívne látky, ako je použitý v tejto prihláške.
HLB konkrétnej etoxylovanej alkoholovej neiónovej povrchovo aktívnej látky môže byť určené výpočtom alebo pomocou merania. Výhodné HLB spadá do rozsahu 10 až 17, výhodnejšie 11 až 15.
Množstvo neiónovej detergentne aktívnej látky, ktorá sa má použiť v zmesi podľa tohto vynálezu, bude výhodne od 1 do 20 % hmotnostných, a najvýhodnejšie od 3 do 10 % hmotnostných pre nekoncentrované produkty, koncentrácia okolo 7 % hmotnostných je typická pre uskutočnenia podľa tohto vynálezu. Koncentrované produkty budú všeobecne mať 10 až 20 % hmotnostných neiónovej povrchovo aktívnej látky, kým zriedené produkty vhodné na striekanie budú mať 0,1 až 5 % hmotnostných neiónovej povrchovo aktívnej látky.
Typicky je alkoxylovanou neiónovou povrchovo aktívnou látkou je etoxylovaný alkohol, ktorý má dĺžku reťazca C8-C14 a 4 až 10 etoxyskupín na molekulu.
Predpokladá sa, že kritická micelárna koncentrácia (CMC) etoxylovaných neiónových povrchovo aktívnych látok by mala výhodne byť pod 10'3 mol/liter, výhodnejšie v rozsahu 10'3 až 10'5 mol/liter.
DOBANOL 91-8 (TM, ex. Shell) C9.n alkohol s priemerne ôsmimi molmi etoxylácie sa zistil ako vhodná neiónová povrchovo aktívna látka pre zmesi podľa tohto vynálezu. Pre tento materiál sa vypočítalo HLB 13,7 a predpokladá sa, že má CMC 7,8 x 1 (ľ4 mol/liter.
Aminooxidy sú vhodnou alternatívou povrchovo aktívnych látok. Predpokladá sa, že tieto sa pri pH nad 2 správajú ako neiónové povrchovo aktívne látky. Výhodnými aminooxidmi sú monoalkyl-dimetyl-aminooxidy, kde výhodne alkylovou skupinou je C6-C12. Zvlášť výhodné aminooxidy sú C6-C10dimetylamino-oxidy.
-7 Množstvo aminooxidovej detergentne aktívnej látky, ktorá sa má použiť v zmesi podľa tohto vynálezu bude výhodne od 1 do 20 % hmotnostných, a najvýhodnejšie od 3 do 10 % hmotnostných pre nekoncentrované produkty. Koncentrované produkty budú všeobecne mať 10 až 20 % hmotnostných aminooxidovej povrchovo aktívnej látky, kým zriedené produkty vhodné na striekanie budú mať 0,1 až 5 % hmotnostných aminooxidovej povrchovo aktívnej látky.
Aromatické alkoholy alebo fenoly
Ako je uvedené vyššie, zmesi podľa tohto vynálezu zahrnujú voliteľne substituované aromatické alkoholy alebo fenol, iný než fenol samotný, so všeobecným vzorcom:
HO. R1. Aryl(R2)n kde: R1 je neprítomný alebo je to rozvetvený alebo lineárny ΟΓΟ6 alkyl, alkenyl alebo alkoxyl, R2 je neprítomný alebo je to jeden alebo viaceré kruhové substituenty vybrané z rozvetveného alebo lineárneho C^Cg alkylu, alkenylu alebo alkoxylu a n je 0 až 5, za predpokladu, že R1 nie je neprítomný, keď n = 0.
Keď n>1 substituentová skupina R2 nemusí byť rovnaká. Výhodne R2 skupina alebo skupiny sú vybrané z izopropylu, metylu, metoxylu a 2-propenylu. Výhodne najmenej jeden zo substituentov R2 je umiestnený v 2-polohe alebo 5polohe fenolu. Výhodnejšie zmesi podľa tohto vynálezu zahrnujú di-substituovaný fenol, t.j. R1 je neprítomný a n = 2. V prípade di-substituovaných fenolov je výhodné, ak dve prítomné substituentové R2 skupiny sú rôzne.
Zvlášť výhodné zmesi zahrnujú:
Tymol (5-metyl(2-izopropylfenol)),
2-fenyletanol,
Eugenol (2-metoxy-4-(2-propenyl)fenol),
Karvakrol (5-izopropyl-2-metylfenol), benzylalkohol, alebo ich zmesi.
-8Tymol, Eugenol a Karvakrol sú zvlášť výhodné.
Je zvlášť výhodné, ak log(Poct) aromatických alkoholov alebo fenolov, kde Poct je oktanol/voda rozdeľovači koeficient materiálu, je väčší než 1. Výhodne je log(Poct) >3 a najvýhodnejšie je v rozsahu 3 až 4. Predpokladá sa, že tieto materiály s výhodnými rozdeľovacími koeficientami vykazujú zvlášť účinné synergické biocídne vlastnosti.
Rozumie sa, že žiaden z alkoholov alebo fenolov nie sú kyseliny a rozsah vynálezu napríklad nezasahuje k derivátom kyseliny benzoovej, ako je napríklad kyselina salicylová a jej ďalšie deriváty.
Ako je uvedené vyššie, hladiny obsahu aromatických alkoholov alebo fenolov sú 0,15 až 15 % hmotnostných zo zmesi. Výhodne bude hladina obsahu aromatického alkoholu alebo fenolu 0,5 až 10 % hmotnostných v čistej zmesi, hladiny obsahu 1 až 5 % hmotnostných sú zvlášť výhodné. Je výhodné, ak pomer neiónovej povrchovo aktívnej látky ku aromatickému alkoholu alebo fenolu je v rozsahu 20:1 až 1:1, výhodnejšie 10:1 až 3:1.
pH
Zmesi podľa tohto vynálezu všeobecne majú pH nad 2 a pod 12, t.j. 2 až 5 alebo 9 až 12.
Vhodne má zmes pH 3,2 až 4,5 alebo 9,5 až 11,0. Zmesi, ktoré majú pH menej než 3,0 môžu poškodzovať niektoré typy enamelových povrchov. Zmesi, ktoré majú pH vo fyziologickom rozsahu (viac než 5 až menej než 9) budú vykazovať významne zníženú hodnotu log usmrtenia mikroorganizmov. Zmesi, ktoré majú veľmi vysoké pH môžu byť nebezpečné pre užívateľa.
Minoritné a voliteľné zložky
Zmes podľa tohto vynálezu môže obsahovať iné minoritné, nepodstatné zložky, ktoré napomáhajú jej čistiacej účinnosti a udržujú fyzikálnu a chemickú stabilitu produktu.
Výhodne môže zmes obsahovať detergentné zložky. Vo všeobecnosti, ak sa použije detergentná stavebná zložka, výhodne bude tvoriť od 0,1 do 25 %
-9hmotnostných zo zmesi. Vhodnými zložkami sú uhličitan sodný, hydrogénuhličitan sodný a ich zmesi.
Voliteľne môže zmes zahrnovať jednu alebo viaceré amfotérne povrchovo aktívne látky, výhodne betaíny, alebo iné povrchovo aktívne látky, ako sú napríklad alkyl-amino-glycináty. Betaíny sú výhodné z dôvodov ceny, nízkej toxicity a širokej dostupnosti.
Typickými betaínmi v zmesiach podľa tohto vynálezu sú amidoalkylbetaíny, zvlášť amido-propylbetaíny, ktoré výhodne majú alifatický alkylový radikál z 8 až 18 uhlíkových atómov, a ktorý má výhodne priamy reťazec. Tieto betaíny sú výhodné, pretože sa predpokladá, že zahrnujú relatívne nízke hladiny obsahu nitrózamínových prekurzorov, hoci sa môžu použiť iné betaíny, ako napríklad alkylbetaíny.
Typické hladiny obsahu amfotérnych povrchovo aktívnych látok je v rozsahu od 0,01 do 8 % hmotnostných, s hladinou obsahu 1 až 5 % hmotnostných, zvlášť okolo 2 %, ktorá je výhodná pre normálne zmesi a až štyrikrát koncentrované v takzvaných koncentrovaných produktoch. Tak ako pre neiónové povrchovo aktívne látky, bude sa v striekateľných produktoch používať nižšia hladina obsahu okolo 0,05 až 1 % hmotnostné a v koncentrátoch sa použijú vyššie hladiny obsahu, typicky okolo 4 % hmotnostné.
Výhodné zmesi podľa tohto vynálezu by mali byť bez prítomnosti aniónových povrchovo aktívnych látok, alebo tieto majú mať relatívne nízke hladiny obsahu. Je výhodné, ak menej než 33 % hmotnostných z celkovej prítomnej povrchovo aktívnej látky je aniónová povrchovo aktívna látka a výhodne ak menej než 10 % hmotnostných prítomnej povrchovo aktívnej látky je aniónová povrchovo aktívna látka.
Môžu sa tiež použiť sekvestranty iónov kovov, vrátane etyléndiamíntetraacetátov, aminopoly-fosfonátov (ako napríklad z radu DEQUESTR) a fosfáty a široký rozsah iných poly-funkčných organických kyselín a solí. Predpokladá sa, že hygienická účinnosť zmesi sa zlepšuje prítomnosťou sekvestrantu iónov kovov.
Pre kyslé zmesi je zvlášť výhodný citran, pretože táto látka pri zriedení ako pufor udržiava zmes pri pH v rozsahu 3 až 5. Môžu sa použiť aj iné pufre.
- 10Typické hladiny obsahu citranu sú v rozsahu od 0,5 do 5 % hmotnostných, pričom sa vyššie hladiny obsahu od 5 do 10 % hmotnostných používajú v koncentrátoch a nižšie hladiny obsahu 0,1 až 1 % hmotnostné sa používajú v striekateľných produktoch. Citran sa môže nahradiť na udržanie pH v tomto rozsahu inými vhodnými pufrovacími činidlami. Citran je tiež výhodný z environmentálnych dôvodov a malých rezíduí, a tak sa predpokladá, že je najúčinnejšou kyselinou z hľadiska pomeru cena/hmotnosť.
Vhodné hydrotrópne látky zahrnujú, toluénsulfonáty alkalických kovov, močovinu, xylén- a kumén-sulfonáty alkalických kovov, polyglykoly, >20EO etoxylované alkoholy a glykoly. Výhodnými spomedzi týchto hydrotrópnych látok sú sulfonáty, zvlášť kumén-, xylén- a toluén-sulfonáty. Typické hladiny obsahu dodatočnej hydrotrópnej látky je v rozsahu od 0 až 5 % hmotnostných sulfonátov. Pre zriedené striekateľné produkty sa hydrotropné látky nie vždy vyžadujú, ale môžu byť vyžadované, ak sa použijú nižšie EO alebo etoxyláty s dlhším alkylom alebo ak sa má významne zvýšiť bod zákalu. Kuménsulfonát je najvýhodnejšou hydrotrópnou látkou.
Zmesi podľa tohto vynálezu môžu tiež obsahovať okrem už zmienených zložiek, rôzne iné voliteľné zložky, ako napríklad ďalšie rozpúšťadlá, farbivá, optické zjasňovače, činidlá na suspendovanie znečistenia, deterzívne enzýmy, kompatibilné bieliace činidlá, činidlá riadiace gél, stabilizátory tuhnutia-topenia, ďalej baktericídne látky, parfumy a zakaľovadlá.
Najvýhodnejšie prípravky podľa tohto vynálezu, s vylúčením minoritných zložiek, zahrnujú:
a) uhličitan sodný dekahydrát percento hmotn./obj.
1,14 hydrogénuhličitan sodný
Dobanol 91-8
0,08
Tymol
Voda do
5,0
1,0
100
-11 percento hmotn./obj
uhličitan sodný dekahydrát 1,14
hydrogénuhličitan sodný 0,08
Dobanol 91-8 5,0
Karvakrol 1,0
Voda do 100
Aby sa tento vynález mohol ďalej pochopiť, bude ilustrovaný ďalej pomocou nasledujúcich príkladov:
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1 Povrchovo aktívne látky - etoxyláty alkoholu;
Mikrobiálne kultúry sa udržiavali pri -80 °C pomocou „Microbank“ [TM] skladovací systém (Pro-Lab Diagnostics, Bromborough, UK). Liekovky (25) obsahujúce 25 perličiek sa očkovali súčasne odobratím kryo-ochrany z liekoviek, očkovaním s kultúrou na požadovanú turbiditu a vrátením kryo-ochrany do liekoviek obsahujúcich perličky. Pri odstraňovaní kryo-ochrany sa postupovalo podľa návodu výrobcu.
Perlička obsahujúca mikroorganizmy (E. coli) sa zobrala zo zásobníka pri -80 °C a kultivovala sa v Nutrient Broth No. 2 (dodaný od Oxoid Unipath [TM]) pri 37 °C s konštantným premiešavaním počas 24 hodín v pretrepávacom vodnom kúpeli. Bunky sa oddelili prenesením do 50 ml centrifugačných skúmaviek, centrifugáciou v centrifúge Mistral [TM] 1000 Centrifúge počas 10 minút pri 4100 ot./min. a resuspendovali sa v maximálne výťažnom rozpúšťadle (peptón 0,1 percenta, chlorid sodný 0,85 percenta). Predpokladá sa, že tento postup poskytuje bakteriálnu suspenziu 109 až 101° cfu/ml (kolónie tvoriace jednotky - cfu).
Táto suspenzia sa zriedila desaťkrát v maximálne výťažnom rozpúšťadle a vzorky sa vystavili testovaným roztokom neiónovej povrchovo aktívnej látky a
- 12aromatických alkoholov alebo fenolov a kontrolným prípravkom, ako je uvedené v zozname v Tabuľkách 1 až 4 nižšie. Kyselinové prípravky sú ukázané v príkladoch 2a až 2b.
Všetky testy sa uskutočnili použitím mikroplatňového spôsobu pre 5 minútový kontaktný čas pri 20 °C so zriedením prípravku 1 ku 30. Prípravky sa pufrovali so zmesou uhličitanu sodného (1,14 dekahydrátu) a hydrogénuhličitanu sodného (0,08 hmotn./obj. percento) na pH10,5: pH po zriedení s destilovanou vodou je uvedené v Tabuľkách.
V týchto experimentoch boli použitými neiónovými povrchovo aktívnymi látkami Dobanol 91-8 [TM] a alkoholy a fenoly sú identifikované takto:
triviálny názov systematický názov
BA: benzylalkohol fenylmetanol
PEA: - 2-fenyletanol
THY: Tymol 2-izopropyl-5-metylfenol
CAR: Karvakrol 5-izopropyl-2-metylfenol
EUC: Eugenol 2-metoxy-4-[2-propenyl]fenol
Po expozícii sa prežívajúce organizmy určili kultivovaním na Tryptónsójovom agare počas 24/48 hodín pri 30/37 °C. Určili sa dekadické logaritmické hodnoty zníženia prežívajúcich počtov ako priemer zo štyroch opakovaní.
Tabuľky 1 až 4 ukazujú selektívnu synergiu medzi neiónovou povrchovo aktívnou látkou a aromatickými alkoholmi alebo fenolmi. Všetky koncentrácie sú uvedené v mmol/l pre fenoly a alkoholy a % hmotnostných pre povrchovo aktívne látky. Uskutočnenia vynálezu (príklady 5 až 7, 11 až 13, 17 až 19, 22 až 23 a 26 až 27 v Tabuľke 1) sú uvedené písmom „bold“.
Výsledky, ktoré poskytujú log usmrtenia väčší ako 5 sú menej presné a zahŕňajú úplné alebo takmer úplné usmrtenie za podmienok testu. Z výsledkov uvedených v Tabuľkách 1 až 4 možno vidieť, že neiónová povrchovo aktívna látka samotná nemá v tomto teste významné antimikrobiálne vlastnosti (pozri porovnávací Príklad 1).
- 13Ak sa zoberie samotný, potom len tymol má pozorovateľné antimikrobiálne vlastnosti a to len keď je prítomný s hladinou obsahu nad 2,23 mmol/l (t.j. pri 4,47 mmol/l: pozri Príklad 16). Avšak kombinácie fenolov a alkoholov s neiónovou povrchovo aktívnou látkou vykazujú jasnú synergiu.
Tabuľka 1
Príklad PAL BA PEA THY CAR EUG priemerný Log zníženia
1 0,17 0,96
2 3,1 0,04
3 6,2 0,00
4 31,0 0,21
5 0,17 3,1 2,07
6 0,17 6,2 2,22
7 0,17 31,0 2,83
8 2,75 0,00
9 5,5 0,01
10 13,67 0,00
11 0,17 2,75 2,18
12 0,17 5,5 2,36
13 0,17 13,67 2,78
14 1,125 0,00
15 2,23 0,49
16 4,47 7,94
17 0,17 1,125 4,65
18 0,17 2,23 7,94
19 0,17 4,47 1,94
20 1,12 0,97
21 2,23 1,40
22 0,17 1,12 5,26
23 0,17 2,23 6,99
24 2,03 0,91
25 4,07 1,01
26 0,17 2,03 4,04
27 0,17 4,07 4,43
- 14Tabuľka 2: Synergia s Tymolom (2-izopropyl-5-metylfenol)
Dobanol 91- 8 (percento) Tymol (percento) pH Stredný log (zníženie) E.coli Štandardná odchýlka
5,0 0 9,4 1,0 0,3
0 0,5 10,3 0 0
5,0 0,5 10,3 4,7 0,3
0 1,0 10,2 0,5 0,3
5,0 1,0 10,3 >7,9 0
Tabuľka 2a: Synergia s Tymolom za kyslých podmienok (pH 4,00)
Dobanol 91-8 (percento) Tymol (percento) pH (zriedené) Stredný log (zníženie) S. aureus
0 0 4,0 0,25
5,0 0 4,0 0,79
0 0,5 4,0 0,11
5,0 0,5 4,0 0,03
0 1,0 4,0 0,15
5,0 1,0 4,0 2,48
Tabuľka 2b: Synergia s Tymolom za kyslých podmienok (pH 5,00)
Dobanol 91-8 (percento) Tymol (percento) pH (zriedené) Stredný log (zníženie) S. aureus
0 0 5,0 0,14
5,0 0 5,0 0,07
0 0,5 5,0 0,17
5,0 0,5 5,0 0,26
0 1,0 5,0 0,04
5,0 1.0 5,0 1,28
- 15Tabuľka 3: Synergia s 2-fenyletanolom
Dobanol 91-8 (percento) 2-fenyletanol (percento) pH Stredný log (zníženie) E.coli Štandardná odchýlka
5,0 0 9,4 1,0 0,3
0 1,0 10,4 0 0
5,0 1,0 10,2 2,2 0,2
0 2,0 10,3 0,0 0,0
5,0 2,0 10,3 2,4 0,4
0 5,0 10,3 0 0
5,0 5,0 10,3 2,8 0,5
Tabuľka 4: Synergia s benzylalkoholom
Dobanol 91-8 (percento) benzylalkohol (percento) pH Stredný log (zníženie) E.coli Štandardná odchýlka
5,0 0 9,4 1,0 0,3
0 1,0 10,3 0 0,1
5,0 1,0 10,2 2,1 0,1
0 2,0 10,4 0,0 0,0
5,0 2,0 10,3 2,2 0,4
0 10,0 10,4 0,2 0,4
5,0 10,0 10,2 2,8 0,5
Príklad 2
Aminooxidy
Všetky testy sa uskutočnili použitím mikroplatňového spôsobu pre 5 minútový kontaktný čas pri 20 °C so zriedením prípravku 1 ku 30. Prípravky sa pufrovali so zmesou uhličitanu sodného (1,14 dekahydrátu) a hydrogénuhličitanu sodného (0,08 hmotn./obj. percento) na pH 9,5 (upravené s HCI). Všetky príklady
- 16sa vykonali pri konečnej hladine obsahu v prípravku 7 % hmotnostných aktívnej látky pred zriedením. Konečná koncentrácia Tymolu (ex Sigma) v čistom prípravku bola 1 % hmotnostné. C8 aminooxidom bol Admox 8 (TM: ex. Albemarle), C12 aminooxidom bol Admox 12 (TM: ex. Albemarle). Po expozícii sa prežívajúce organizmy určili kultivovaním na Tryptón-sójovom agare počas 24/48 hodín pri 30/37 °C. Určili sa dekadické logaritmické hodnoty zníženia prežívajúcich počtov ako priemer zo štyroch opakovaní a sú uvedené v Tabuľke 5 nižšie.
Tabuľka 5: Aminooxidové prípravky
Aminooxid S. aureus S. aureus (+ Tymol) E. coli E. coli (+ Tymol)
žiaden 0,0 0,05 0,0 0,28
C8 0,4 4,3 0,3 >5,0
C8 + C12 0,4 5,0 0,2 >5,0
C12 0,7 1,8 0,6 >5,0
Z týchto výsledkov možno vidieť, že kombinácia aminooxidu a tymolu poskytuje synergické zvýšenie biocídnej aktivity oproti aminooxidu alebo tymolu samotnému, pre C8 aminooxid a C8 aminooxid v kombinácii s C12.

Claims (9)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Mikrobiocídna neabrazívna zmes s pH nad 9 alebo pri hodnote alebo pod hodnotou 5, v y z n a č u j ú c a sa t ý m, že zahrnuje:
    a) 0,15 až 15 % hmotnostných voliteľne substituovaných aromatických alkoholov alebo fenolov, iných než fenol samotný, so všeobecným vzorcom:
    HO. R1.Aryl(R2)n kde: R1 je neprítomný alebo je to C1-C6 alkyl, alkenyl alebo alkoxyl, R2 je neprítomný alebo je to jeden alebo viaceré kruhové substituenty vybrané z C1-C6 alkylu, alkenylu alebo alkoxylu, n je 0 až 5, za predpokladu, že R1 nie je neprítomný, keď n = 0 a ktorý má log(P0Ct) > 3, a
    b) 0,1 až 30 % hmotnostných neiónovej povrchovo aktívnej látky vybranej z etoxylovaných alkanolov s HLB 9 až 14 a aminooxidov.
  2. 2. Mikrobiocídna neabrazívna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že etoxylovaný alkohol má dĺžku reťazca Cg’Cu a má 4 až 10 etoxylových skupín na molekulu.
  3. 3. Mikrobiocídna neabrazívna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa t ý m, že aminooxidom je mono C6-C12alkyldimetylaminooxid.
  4. 4. Mikrobiocídna neabrazívna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa t ý m, že obsahuje fenol, kde R2 skupina alebo skupiny sú vybrané z izopropylu, metylu, metoxylu a 2-propenylu.
  5. 5. Mikrobiocídna neabrazívna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa t ý m, že obsahuje fenol, kde najmenej jeden zo substituentov R2 je umiestnený v 2-polohe alebo 5-polohe fenolu.
  6. 6. Mikrobiocídna neabrazívna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca s a t ý m, že obsahuje fenol, kde R1 je neprítomný a n = 2.
  7. 7. Mikrobiocídna neabrazívna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca satým, že obsahuje fenol alebo aromatický alkohol vybraný z 5-metyl-(2-izopropylfenolu), 2-fenyletanolu, 2-metoxy-4-[2-propenyl]-fenolu, 5-izopropyl-2-metylfenolu, benzylalkoholu, alebo ich zmesí.
  8. 8. Mikrobiocídna neabrazívna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa t ý m, že pomer neiónovej povrchovo aktívnej látky ku aromatickému alkoholu alebo fenolu je v rozsahu 20:1 až 1:1.
  9. 9. Spôsob dezinfekcie povrchu, vyznačujúci sa tým, že zahrnuje krok opracovania tohto povrchu so zmesou podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 8.
SK1792-98A 1996-07-03 1997-06-10 Antimicrobial cleaning compositions containing aromatic alcohols or phenols SK179298A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9613967.0A GB9613967D0 (en) 1996-07-03 1996-07-03 Improvements relating to antimicrobial cleaning compositions
PCT/EP1997/003062 WO1998001524A1 (en) 1996-07-03 1997-06-10 Antimicrobial cleaning compositions containing aromatic alcohols or phenols

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK179298A3 true SK179298A3 (en) 1999-07-12

Family

ID=10796287

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1792-98A SK179298A3 (en) 1996-07-03 1997-06-10 Antimicrobial cleaning compositions containing aromatic alcohols or phenols

Country Status (20)

Country Link
EP (1) EP0912678B2 (sk)
JP (1) JP3481256B2 (sk)
KR (1) KR20000022438A (sk)
AR (1) AR007718A1 (sk)
AU (1) AU712947B2 (sk)
BR (1) BR9710814A (sk)
CA (1) CA2255562C (sk)
CZ (1) CZ436698A3 (sk)
DE (1) DE69722408T3 (sk)
ES (1) ES2196341T5 (sk)
GB (1) GB9613967D0 (sk)
ID (1) ID17478A (sk)
IN (1) IN183716B (sk)
MY (1) MY117683A (sk)
PL (1) PL185532B1 (sk)
SK (1) SK179298A3 (sk)
TR (1) TR199802761T2 (sk)
TW (1) TW353595B (sk)
WO (1) WO1998001524A1 (sk)
ZA (1) ZA975423B (sk)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19830267A1 (de) 1998-07-07 2000-01-13 Henkel Kgaa Handgeschirrspülmittel
DE19843384A1 (de) 1998-09-22 2000-03-23 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von alkoxylierten Carbonsäureestern zur Viskositätserniedrigung
ES2163999B1 (es) * 1999-11-11 2003-03-01 Inabonos Sa Composicion de origen natural para controlar la patologia post-cosecha de frutas y hortalizas y metodo de aplicacion.
WO2001044430A1 (en) * 1999-12-14 2001-06-21 Unilever Plc Antimicrobial solutions
FR2829930B1 (fr) * 2001-09-27 2004-09-24 Gattefosse Holding Composition cosmetique topique a base d'huiles essentielles riches en carvacrol, eugenol et thymol
US20050124579A1 (en) * 2002-03-19 2005-06-09 Werner Holzl Benzyl alcohol derivatives
MX2011004155A (es) 2008-10-20 2011-05-23 Unilever Nv Una composicion antimicrobiana.
CA2801143C (en) * 2009-09-24 2017-09-26 Unilever Plc Disinfecting agent comprising eugenol, terpineol and thymol
EA022660B1 (ru) 2010-05-31 2016-02-29 Юнилевер Н.В. Способ антибактериальной обработки кожи
WO2011151169A1 (en) 2010-05-31 2011-12-08 Unilever Nv Hard surface treatment composition
WO2012076310A1 (en) 2010-12-07 2012-06-14 Unilever Nv An oral care composition
EP2436754A1 (de) 2011-09-30 2012-04-04 Basf Se Antimikrobielle Reinigungszusammensetzung
EP2773315B1 (en) 2011-11-03 2015-07-08 Unilever N.V. A personal cleaning composition
EP2850943A1 (en) * 2013-09-24 2015-03-25 Satisloh AG Antimicrobial composition and tissue containing it
CN116103096A (zh) * 2014-06-30 2023-05-12 宝洁公司 衣物洗涤剂组合物
RU2750598C1 (ru) * 2021-03-05 2021-06-29 Общество с ограниченной ответственностью "РЕМЕДИУМ" Лиотропный жидкий кристалл хлоргексидина основания, антисептическая и дезинфицирующая композиции

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1928192A1 (de) * 1969-06-03 1970-12-10 Goldschmidt Ag Th Synergistisches biocides Gemisch
NL7018669A (sk) * 1969-12-23 1971-06-25
DE2536107A1 (de) * 1975-08-13 1977-02-24 Hoechst Ag Geschirrspuelmittel
CH636121A5 (de) * 1977-03-18 1983-05-13 Schaefer Chemisches Inst Ag Metall-ionen-, phosphat- und enzym-freies reiniger-konzentrat.
DE3168593D1 (en) * 1980-05-27 1985-03-14 Procter & Gamble Liquid detergent compositions
US4414128A (en) † 1981-06-08 1983-11-08 The Procter & Gamble Company Liquid detergent compositions
DE3465496D1 (en) * 1983-04-19 1987-09-24 Procter & Gamble Liquid scouring cleansers containing solvent system
EP0379544A1 (en) * 1988-06-21 1990-08-01 Vax Appliances Limited Fabric cleaning and sanitizing compositions
CA2101651C (en) * 1991-11-29 1999-01-19 Sofia Abdulovna Savintseva Surface cleaning agent
US5382376A (en) * 1992-10-02 1995-01-17 The Procter & Gamble Company Hard surface detergent compositions
JP3197371B2 (ja) † 1992-11-04 2001-08-13 稲畑香料株式会社 芳香を有する過酢酸系殺菌剤組成物及び漂白剤組成物
DE4243475A1 (de) * 1992-12-22 1994-06-23 Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg Neutrales Wischpflegemittel (I)
DE4243468A1 (de) * 1992-12-22 1994-06-23 Henkel Ecolab Gmbh & Co Ohg Neutrales flüssiges Reinigungsmittel (I)
NZ330843A (en) † 1996-01-12 2000-08-25 Procter & Gamble The use of a chelating agent in a peroxygen bleach containing composition to improve disinfecting properties
TR199801336T2 (xx) † 1996-02-23 1998-10-21 The Procter & Gamble Company Dezenfekte edici bile�imler.
SK95098A3 (en) † 1996-02-23 1999-02-11 Procter & Gamble Disinfecting compositions and processes for disinfecting surfaces

Also Published As

Publication number Publication date
BR9710814A (pt) 1999-08-17
GB9613967D0 (en) 1996-09-04
CA2255562A1 (en) 1998-01-15
EP0912678B1 (en) 2003-05-28
DE69722408D1 (de) 2003-07-03
DE69722408T3 (de) 2006-11-23
PL185532B1 (pl) 2003-05-30
MY117683A (en) 2004-07-31
ES2196341T5 (es) 2007-03-01
CA2255562C (en) 2003-10-21
JP3481256B2 (ja) 2003-12-22
DE69722408T2 (de) 2004-01-15
ZA975423B (en) 1998-12-21
ES2196341T3 (es) 2003-12-16
WO1998001524A1 (en) 1998-01-15
EP0912678A1 (en) 1999-05-06
TW353595B (en) 1999-03-01
IN183716B (sk) 2000-03-25
AU3257697A (en) 1998-02-02
TR199802761T2 (xx) 1999-03-22
KR20000022438A (ko) 2000-04-25
AR007718A1 (es) 1999-11-10
ID17478A (id) 1998-01-08
EP0912678B2 (en) 2006-06-21
JP2000508337A (ja) 2000-07-04
AU712947B2 (en) 1999-11-18
PL331002A1 (en) 1999-06-21
CZ436698A3 (cs) 1999-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2206771C (en) Improvements relating to antimicrobial cleaning compositions
JP4098358B2 (ja) 抗微生物性洗浄用組成物に関する改善
SK179298A3 (en) Antimicrobial cleaning compositions containing aromatic alcohols or phenols
CN113163751A (zh) 漂白剂组合物
AU3100299A (en) Blooming type germicidal hard-surface cleaners
CA2304234A1 (en) Acid cleaning compositions containing alkoxylated amines and their use
CA2235680C (en) Improvements relating to antimicrobial cleaning compositions
US9074166B1 (en) Method for bleaching a surface with a mesitylene sulfonate composition
WO2015072988A1 (en) Mesitylene sulfonate compositions and methods thereof
US9074165B1 (en) Liquid mesitylene sulfonate compositions and methods thereof
CA2926032C (en) Mesitylene sulfonate compositions and methods thereof