PL179164B1 - S ro d e k grzybobójczy zawierajacy pochodne dichlorowcotriazolopirymidyny, pochodne dichlorowcotriazolopirymidyny oraz sposób wytwarzania pochodnych dichlorowcotriazolopirymidyny PL PL - Google Patents
S ro d e k grzybobójczy zawierajacy pochodne dichlorowcotriazolopirymidyny, pochodne dichlorowcotriazolopirymidyny oraz sposób wytwarzania pochodnych dichlorowcotriazolopirymidyny PL PLInfo
- Publication number
- PL179164B1 PL179164B1 PL94310467A PL31046794A PL179164B1 PL 179164 B1 PL179164 B1 PL 179164B1 PL 94310467 A PL94310467 A PL 94310467A PL 31046794 A PL31046794 A PL 31046794A PL 179164 B1 PL179164 B1 PL 179164B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hal
- chlorine
- bromine
- phenyl
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 73
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 72
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 69
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 67
- -1 chlogosulfokyl Chemical group 0.000 claims description 60
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 20
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims description 4
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N phosphoric tribromide Chemical compound BrP(Br)(Br)=O UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- UGRMITBWUVWUEB-UHFFFAOYSA-N 1-$l^{1}-oxidanyl-3-methylbenzene Chemical group CC1=CC=CC([O])=C1 UGRMITBWUVWUEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WRWYGOVGIGCDLE-UHFFFAOYSA-N [O]c1ccccc1F Chemical group [O]c1ccccc1F WRWYGOVGIGCDLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OGFAWKRXZLGJSK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OGFAWKRXZLGJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001617 2,3-dimethoxy phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000005809 3,4,5-trimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 1
- QKICWELGRMTQCR-UHFFFAOYSA-N 4-[(7-chloroquinolin-4-yl)azaniumyl]pentyl-diethylazanium;dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O.ClC1=CC=C2C(NC(C)CCCN(CC)CC)=CC=NC2=C1 QKICWELGRMTQCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 241000861718 Chloris <Aves> Species 0.000 claims 1
- 241000766026 Coregonus nasus Species 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 39
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 31
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 10
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 10
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 10
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 10
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 9
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 8
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 8
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 7
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 7
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 6
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 6
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 5
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 4
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 4
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 4
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 4
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 3
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 3
- 241000343500 Puccinia arachidis Species 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 3
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010063409 Acarodermatitis Diseases 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 241001149504 Gaeumannomyces Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- 206010037549 Purpura Diseases 0.000 description 2
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- 241000447727 Scabies Species 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 2
- 208000000260 Warts Diseases 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 2
- 208000005687 scabies Diseases 0.000 description 2
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 2
- 201000010153 skin papilloma Diseases 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004641 (C1-C12) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JTATVNVLVDZAGB-UHFFFAOYSA-N 1-azabicyclo[4.2.0]octane Chemical compound C1CCCC2CCN21 JTATVNVLVDZAGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDJVJUUGSKORGC-UHFFFAOYSA-N 5,7-dichloro-6-(2-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=C(Cl)N2N=CN=C2N=C1Cl SDJVJUUGSKORGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGIKKMZWXWEZNM-UHFFFAOYSA-N 5,7-dichloro-6-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound ClC1=C(C)C(Cl)=NC2=NC=NN21 YGIKKMZWXWEZNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical class O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091026815 Competing endogenous RNA (CeRNA) Proteins 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 241000497464 Dilar Species 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- 241001149959 Fusarium sp. Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001233242 Lontra Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000062780 Petroselinum sativum Species 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241001672981 Purpura Species 0.000 description 1
- 229910005948 SO2Cl Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010040007 Sense of oppression Diseases 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223109 Trypanosoma cruzi Species 0.000 description 1
- SRNKZYRMFBGSGE-UHFFFAOYSA-N [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound N1=CC=CN2N=CN=C21 SRNKZYRMFBGSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical class C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002225 anti-radical effect Effects 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 description 1
- 238000011037 discontinuous sequential dilution Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000002224 dissection Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 210000002257 embryonic structure Anatomy 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 210000000416 exudates and transudate Anatomy 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 206010025482 malaise Diseases 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000006180 nutrition needs Nutrition 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000032696 parturition Effects 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000007918 pathogenicity Effects 0.000 description 1
- 235000011197 perejil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 235000013550 pizza Nutrition 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 230000001144 postural effect Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical class OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical class BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000001680 trimethoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1 Srodek grzybobójczy, zawierajacy nosnik i skladnik aktywny, z n a m ien n y tym , z e jak o skladnik aktywny zaw iera skuteczna ilosc pochodnej dichloro- w cotnazolop irym idyn y o ogoln ym wzorze w którym R oznacza prosty lub rozgalezion y lancuch C 1-12-alkilow y, grupe C 1-12-alkok sylow a, grupe C 3-8-cyk loalk ilow a, fen ylow a, naftylow a, fen ok sy- lo w a lub tien ylow a albo grupe fen y lo w a podstaw iona jednym lub w iecej n iz jednym podstawnikiem wybranym sposrod atom ow chlorow ca, grup C 1-12-alk ilo- w ych, C 1-12-ch lorow coalkilow ych , C 1-12-alkok sylow ych, C 1-12-ch lorow coalkoksylow ych, chlorosulfonylow ej, fen ylow ej, fcn oksylow ej i b enzyloksylow ej albo grupe fen ok sylow a p od staw iona jed nym lub w iecej niz jednym podstawnikiem wybranym sposród atom ow chlorow ca i grup C 1-12-alkilow ych , a oba Hal jed n o - czesn ie oznaczaja atom y chloru lub atom y brom u 5 Pochodne dichlorow cotriazolopirym idyny o ogólnym w zorze (I) w którym R o zn a cza prosty lub ro zg a lezio n y lancuch C 1-12-a lk ilo w y , grupe C 1-12-a lk o k sy lo w a , C 3-8-cy k lo a lk ilo w a , fcn o k sy lo w a lub tien y lo w a , lub gru- pe fe n o k sy lo w a p od staw ion a jed n y m lub w iecej n iz jed n ym podstaw nikiem wybranym z atom ow ch lorow ca i grup C 1-12-a lk ilo w y ch , a oba Hal ozn aczaja ato- m y chloru lub atom y brom u z ograniczeniem , z e gdy R ozn acza grupe m etylow a, to obie grupy Hal m e oznaczaja atomu chloru 7 Sposób wytw arzania pochodnych dichlorow cotriazolopirym idyny o ogolnym wzorze (I) w którym R oznacza prosty lub rozgalezion y lancuch C 1-12-alktlow y, grupe C 1-12-alkoksylow a, C 3_ 8-cyk loalkilow a, fen o k sy lo w a lub tienylow a, lub grupe fen o k sy lo w a podstaw iona jed n ym lub w iecej n iz jednym podstawnikiem wybranym sposrod atom ow chlorow ca i g ru p C 1-12-alk ilow ych , a oba Hal jed n oczesn ie o zn aczaja atom y ch lo ru lub atom y bromu z ograniczeniem , ze gdy R oznacza grupe m etylow a, to obie grupy H al nie o z n a cza ja atomu chloru, zn a m ien n y ty m , ze zw iazek o w zorze ogóln ym (II) w którym R ma w yzej podane znaczenie poddaje sie reakcji w temperaturze w granicach o d 0°C do temperatury w rzenia m ieszanin y reakcyjnej, ew entualnie w obecnosci ch lorow cow an ego w eglow odoru lub nadmiaru srodka chlorujacego lub brom ujacego, ze srodkiem chlorujacym lub brom ujacym wybranym sp o- sród tlenochlorku fosforu, tlenobrom ku fosforu, tn ch lorku fosforu, tnbromku fosforu, pentachlorku fosforu i pentabromku fosforu z w ytw orzeniem zw iazku o wzorze (I), w którym oba Hal jed n oczesn ie oznaczaja atom y chloru lub atom y biom u PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobójczy, zawierajqcy pochodne dichlorowcotriazolopirymidyny, pochodne dichlorowcotriazolopirymidyny oraz sposób wytwarzania pochodnych dichlorowcotriazolopirymidyny.
179 164
Chemical Abstracts (1964), 61:2941 g ujawnia sposób wytwarzania 5,7-dichloro-6-metylo-1,2,4-triazolo[1,5-a]pirymidyny w wyniku ogrzewania 5,7-dihydr<.O^>^s^-f^^im2tt^y<^^^1,2,4-triazolo[1,5-a]pirymidyny z tlenochlorkiem fosforu przez 4 godziny w temperaturze 100°C.
Europejskie zgloszenie nr 92204097.7 ujawnia zwiqzki o wzorze ogólnym
w którym R3 oznacza ewentualnie podstawionq grup? arylowq, a X i Y oba oznaczajq atom chloru lub oba oznaczajq atom bromu, jako pólprodukty do wytwarzania pewnych aktywnych grzybobójczo pochodnych triazolopirymidynv o wzorze ogólnym
w którym R1 oznacza ewentualnie podstawionq grup? alkilowq, alkenylowq, alkinylowa, alkadienylowq, cykloalkilowq, bicykloalkilowq lub heterocyklicznq, R2 oznacza atom wodoru lub grup? alkilowq, lub podstawniki R1 i R2 razem z atomem azotu, do którego sqprzylqczone oznaczajq ewentualnie podstawiony pierscieù heterocykliczny, R3 ma wyzej podane znaczenie, a R4 oznacza atom wodoru lub chlorowca albo grup? -NR5R6, w której R5 oznacza atom wodoru lub grup? aminowq, alkilowq, cykloalkilowq albo bicykloalkilowq, a R6 oznacza atom wodoru lub grup? alkilowq.
Jednakze, w tym dokumencie nie ma zadnej informacji o tym, ze zwiqzki o wzorze A same wykazujq jakqkolwiek aktywnosc grzybobójczq.
Obecnie stwierdzono, ze niektóre zwiqzki o wzorze A i niektóre dalsze nowe, dotychczas nieznane, pochodne dichlorowcotriazolopirymidyny wykazujq wlasnq aktywnosc grzybobójczq.
Dlatego tez zgodnie z wynalazkiem zapewnia si? srodek grzybobójczy, który zawiera nosnik i, jako substancj? czynnq, pochodne dichlorowcotriazolopirymidyny o ogólnym wzorze
Hai ir (I) hr Hai w którym R oznacza prosty lub rozgal?ziony laócuch CM2-alkilowy, grup? CM2-alkoksylowq, grup? C3_8-cykloalkilowq, fenylowq, naftylowq, fcnoksylowq lub tienylowqalbo grup? fenylowq podstawionq jednym lub wi?cej niz jednym podstawnikiem wybranym sposród atomów chlorowca, grup C1.12-alkilowych, C1_12-chlorowcoalkilowych, CM2-alkoksylo\vych. CM2-chlo6 rowcoalkoksylowych, chlorosulfonylowej, fenylowej, fenoksylowej i benzyloksylowej albo grupe fenoksylowq podstawionqjednym lub wiecej niz jednym podstawnikiem wybranym sposród atomów chlorowca i grup CM2-alkilowych, a oba Hal jednoczesnie oznaczajq atomy chloru lub atomy bromu.
Szczególnie korzystnq podgrupq zwiqzków o wzorze I jest ta, w której R oznacza grupe propylowq, butylowq, etoksylowq, cyklopentylowq, cykloheksylowq, fluorofenylowq, chlorofenylowq, bromofenylowq, dichlorofenylowq, chlorofluorofenylowq, metylofenylowq, propylofenylowq butylofenylowq, dimetylofenylowq, trinuorometylofenylowa, metoksyfenylowq, etoksyfenylowq, dimetoksyfenylowq, dietoksyfenylowq, trimetoksyfenylowq, trifluorometoksyfenylowq, chlorosulfonylofenylowq, dwufenylylowq, fenoksyfenylowq, benzyloksyfenylowq, fluorofenoksylowq, chlorofenoksylowq, metylofenoksylowq, dimetylofenoksylowq, naftylowq lub tienylowq, a Hal oznacza atom chloru lub bromu.
Szczególnie korzystne sq zwiqzki, w których:
R oznacza tien-2-yl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza tien-3-yl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza cyklopentyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza cykloheksyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 2-fluorofenoksy i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 2-metylofenoksy i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 2-chlorofenoksy i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 2,6-dimetylofenoksy i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 3-metylofenoksy i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza etoksyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza izopropyl i oba Hal oznaczajq chlor; lub R oznacza izobut-3-yl i oba Hal oznaczajq chlor.
Srodek wedlug wynalazku wytwarza sie poprzez polqczenie zwiqzku o wzorze I okreslonego wyzej, z co najmniej jednym nosnikiem. Srodek taki moze zawierac pojedynczy zwiqzek lub mieszanine kilku zwiqzków wedlug wynalazku.
Korzystnie kompozycja wedlug wynalazku zawiera od 0.5 do 95% wagowych skladnika aktywnego.
Nosnikiem dla srodka wedlug wynalazkujest jakikolwiek material, z którym lqczy sie substancja czynna, aby ulatwic jego uzycie w miejsce traktowania, którym moze byc na przyklad roslina, nasiona lub gleba, albo aby ulatwic przechowywanie, transportowanie lub manipulowanie. Nosnik moze byc cialem stalym lub cieczq, lub wlqczajqc substancje, którajest normalnie gazem, lecz która po sprezeniu jest cieczq oraz mozna stosowac jakiekolwiek inne nosniki uzywane zwykle do wytwarzania srodków grzybobójczych.
Do odpowiednich stalych nosników nalezq naturalne i syntetyczne glinki oraz krzemiany, na przyklad naturalne krzemionki, takie jak ziemie okrzemkowe, krzemiany magnezu, na przyklad talki, krzemiany glinowomagnezowe, na przyklad attapulgity i wermikulity, krzemiany glinowe, na przyklad kaolmity, montmorylonity i miki, weglan wapniowy, siarczan wapniowy, siarczan amonowy, syntetyczne uwodnione tlenki krzemu i syntetyczne krzemiany wapniowy lub glinowy, pierwiastki, na przyklad wegiel i siarka, naturalne i syntetyczne zywice, na przyklad zywice kumaronowe, polichlorek winylu, oraz polimery i kopolimery styrenu, stale polichlorofenole, bitum, woski, na przyklad wosk pszczeli, wosk parafinowy i chlorowane woski mineralne, oraz stale nawozy sztuczne, na przyklad superfosfato.
Do odpowiednich cieklych nosników nalezq woda, alkohole, na przyklad izopropanol i glikole, ketony, na przyklad aceton, keton metylowo etylowy, keton metylowo izobutylowy i cykloheksanon, etery, weglowodory aromatyczne lub alifatycznoaromatyczne, na przyklad, benzen, toluen i ksylen, frakcje ropy naftowej, na przyklad, nafta i lekkie oleje mineralne, chlorowane weglowodory, na przyklad czterochlorek wegla, perchloroetylen i tnchloroetan. Czesto mozna stosowac mieszaniny róznych cieczy.
179 164
Srodki ggzybobójnze sq cz?sto wytwarzaric i ti'ansportυwake w formie' koncentratu, który jest nast?pnie gozniyήnzαky przez uzytkownika przed jego uzyciem. ObecnoSC malych iloSci noSnika b?kqnego Sgrdklem powlegzchnlowo nzynnym ulatwia proces rozciebczania. Tak wi?c. korzystnie jest, gdy co kajmmej jeden noSnik w Srodka wedlug wynalazku jest Srodkiem powiegzchkiowo nzykkym. Na przyklad, Srodek moze zawierac co najmmej dwa noSniki. z których pgzynajmkiej jeden jest SgoZkiym powiygznhkiowo nzykkym.
Srodkiem powlegzchniow' czynkym moze byc Srodek emulgujqcy, Srodek Zyipergujqny lub Srodek zwilzajqcy, moze on byc kiejokrwy lub jon^y. PgzyklαZαmi okpowiekkinb Sgodków powierzchniowo czynnych sq sole sodowe lub wapniowe polikwaiów akrylowych i kwasów ligninoiulfonowych, produkty k^de^a^i kwasów tluszczowych lub amin ahfαtynzkych albo amidów, zawiegajqcych co najmkiej 12 atomów w?gla w czqsteczcy tlenku etylenu i/lub tlenku pgopylynu, estry kwasu tluszczowego i 21^ιύπζ'. sorbitolu, sacharoz^ i pyntαygytgytu, produkty fonde^a^i alkoholu tl·usznzowego lub alkilofenoh. na pgzyklad, p-oktylofenolu lub p-oktylokrez'lu z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem pgopyienu, siarczany lub sulfoniany tych prokuktów kokZensacji, sole metali alkalicznych lub ziem alkalicznynh, krrzyitniy sole sodowe ystgów kwasu iiarkowego lub iulfonowygo, zawiegajqne co najmniej 10 atomów w?gla w nzqitynzce, na przyklad iiarczak sodow' iaugylowy, siarczan sodow' iec-aikilowy'. sole sodowe sulfonowanego oleju gycynowego i sulfoniany sodow' alkiloarylowe. takie jak sulfonian wy i polimery tlenku etylenu oraz ^polimery tlenku etylenu i tlenku pgopyiynu.
Srodki wedlug wynalazku mozna, na p^^Z, przyrzqdzac w postaci zwilzaikynh proszków, proszków do opylama, granulek, π^^Όη'ην, krncentrαtów emulgujqcynh, emulsji, koncentratów zawieiinowych i aerozoli. Zwilzalne pgrizkl zawierajq zwykle 25, 50 lub 75% wagowych substαkcji czyknyj oraz zawierajq zwykle, poza stalym noSnikiem, 3-10% wagowych Srodka kyspegguj qcego i, gdy to konieczne, 0-10% wagowych Srokka((ów) stabibzujqcego i/lub inne docìatki, takie jak Sr^U pynytrujqny i Sgokki zwi?kszajqce p^^noSc do podloza. Proszki do opylania przygotowuje si? zwykle w postaci do rpyianiα o sklakzie prkobnym jak dla proszku zwllzaikego, lecz bez Srodka dyspergujqcego i mozna je ponadt' goznieήnzac na polu dalszym stalym noSnikiem otrzymujqc Srodek, który zawiera zwykle 0.5-10% wagowych substaknjl czykkyj. Granulki pr^rzq^a si? zwykle w taki sposób, aby mialy rozmiar pomi?kzy 10 a 100 BS mesh (1.676-0.152 mm) i moznaje wytwarzac tenhklkq αglomygacji albo impregnaci. Generalnie. granulki zawlegajq 0.5 do 75% wagowych substancji czynnej i 0 do 10% wagowych krkαtków, takich jak Srodki itablllzujqce, Srociki powiegznhkiowo czziic. mokyfikatr)ry powolkego uwalniania i Srodki wiqzqce. Tak zwane „suche proszki z^lne do pUn^cia” skladajq si? ze wzgl?knle malych granulek o wzgl?knle wysokim st?zeniu sk^^ka aktywnego. Koncentraty cmulgujqce zawierajq zwykle, poza rozpusznzalklkicm i, gdy to konieczne, korozpuszczalnikiem. 1-50% st?zenia wagowego skU^ka aktywnego, 2-20% ^zenia wagowego emulgatora i 0-20% stezenia wagowego innych dodatków, takich jak SnodU itabllizujqce, penetruiace 1 mhibitory korozji. Konccntraty zαwleiinrwc przyrzqdza si? zwykle w taki sposób. aby otrzymac trwaly. nie ulegajqcy sekymentacjl, zdolny do pUn^cia produkt i zwykle zawierajq 10-75% wagowych skladnika αktywkego, 0.5-15% wagowych Srodków kyipeggujqcynh. 0.1 -10% wagowych S^^dków zawicilkowych, takich jak kol^y 'cbronne i Srodki 0-10% wagowych ìiiìcI kokatków, takich jak Srodki przeciw pienicniu, inhibitOTy k'rozji. Srodki stabilizujqce, pcnetgujqce i zwl?kizajqne pr:zylcpnoSc do podloza, oraz wod? lub ciccze ogganiczkc, w któ^ch substancia czynka jest zasaduiczo kiegozpusznzaikα. W prepararne mogqbyc rozpuszczone niektóre stale substαnnje organiczne lub sole nieorgαninzkc, które pomagajq w 'chmie przed sckymektacjq lub sluzq jako Srodki zapobicgajqcc zamarzaniu wody. Wordne zawiesiny i emulsje, na p^^klad Sr'dki otgzymane przez rozciebczenie zwilzalnego proszku lub koknc'ntgatu wedlug wynalazku wodq, równiez wchokzq w zakres wynalazku. Te emulsje mogq byc typu woda w oleju lub 'lej w wodzie i mogq miec konsystencì? majonezu.
Srodek wedlug wynalazku moze takze zawierac inne iklαkklkl, na przyklad inne zwiqzki o wlasnoSciach nbwastobójnzynb, owakobójnzych lub grzybobójczycb.
179 164
Szczególnie interesujqce, jesli chodzi o przedluzenie czasu trwania aktywnoéci ochronnej zwiqzków wedlug wynalazku jest uzycie nosnika, który umozliwia powolne uwalnianie zwiqzków grzybobójczych do otoczenia rosliny, którqpoddaje si? ochronie. Srodki powolnego uwalniania mogq byc, na przyklad wprowadzone do gleby w sqsiedztwie korzeni winorosli, lub mogq zawierac srodek klejqcy, który pozwalalby stosowac je bezposrednio na lodyg? winorosli.
Niektóre zwiqzki o wzorze I okreslone wyzej byly dotychczas nieznane. Tak wi?c, wynalazek przynosi takze zwiqzek o ogólnym wzorze I jak okreslono poprzednio pod warunkiem, ze gdy R oznacza ewentualnie podstawionq grup? arylowq, wtedy obie grupy Hal nie oznaczajqatomu chloru lub obie grupy Hal nie oznaczajq atomu bromu.
Wynalazek dotyczy takze zwiqzku o wzorze I okreslonego wyzej oraz sposobu wytwarzania zwiqzku o wzorze I okreslonego wyzej, który polega na tym, ze zwiqzek o wzorze ogólnym (II)
OH
R
OH w którym R ma wyzej podane znaczenie poddaje si? reakcji w temperaturze w granicach od 0°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej, ewentualnie w obecnosci chlorowcowanego w?glowcidoru lub nadmiaru srodka chlorujqcego lub bromujacego, ze srodkiem chlorujqcym lub bromujqcym wybranym sposród tlenochlorku fosforu, tlenobromku fosforu, trichlorku fosforu, tribromku fosforu, pentachlorku fosforu i pentabromku fosforu z wytworzeniem zwiqzku o wzorze (I), w którym oba Hal jednoczesnie oznaczajq atomy chloru lub atomy bromu.
Tak wi?c, proces wedlug wynalazku dogodnie prowadzi si? w obecnosci rozpuszczalnika. Do odpowiednich rozpuszczalników nalezq chlorowcowane w?glowodory, takie jak dichlorometan. Alternatywnie, nadmiar srodka chlorujqcego lub bromujqcego moze sluzyc jako rozpuszczalnik. Do odpowiednich srodków chlorujqcych nalezq tlenochlorek fosforu, trójchlorek fosforu i pi?ciochlorek fosforu. Do odpowiednich srodków bromujqcych nalezq tlenobromek fosforu, trójbromek fosforu i pi?ciobromek fosforu. Reakcj? prowadzi si? w temperaturze w zakresie od 0°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej, a korzystna temperatura reakcji wynosi od 20°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej.
Zwiqzki o wzorze II mozna wytwarzac poddajqc reakcji 3-ammo-1,2,4-triazol z odpowiednim estrem kwasu malonowego w warunkach alkalicznych, wedlug sposobu opisanego przez Y. Makisumi w Chem. Pharm. Buli. 9, 801 (1961).
Zwiqzki o ogólnym wzorze I stosuje si? jako srodki grzybobójcze w postaci zwiqzku o ogólnym wzorze I okreslonego wyzej lub w postaci srodka okreslonego wyzej, sluzqce do zwalczania grzyba w miejscu, które obejmuje traktowanie tego miejsca, którym mogq byc, na przyklad rosliny narazone lub poddane atakowi grzyba, nasiona tych roslin lub srodowisko, w którym takie rosliny rosnq lub b?dq wzrastac, takim zwiqzkiem lub srodkiem.
Obecny wynalazek ma szerokie zastosowanie w ochronie roslin uprawnych przed atakiem grzybów·'. Typowymi uprawami, które mogq byc chronione sq winoroslq, rosliny zbozowe, takie jak pszenica i j?czmieb, jablka i pomidory. Czas trwania ochronny zwykle zalezy od indywidualnie wybranej rosliny i takze róznych czynników zewn?trznych, takich jak klimat, których wplyw jest zwykle lagodzony przez uzycie odpowiedniego srodka.
Wynalazek ilustrujq dalej nast?pujqce przyklady:
Przyklad 1
Wytwarzanie 5,7-dichloro-6-(2-chlorofenylo)-1,2,4-tnazolo[ 1,5-a]pirymidyny (R=2-chlorofenyl, Hal=Cl)
5,7-Dihydroksy-6-(2-chlorofenylo)-1,2,4-tnazolo[1,5-a]pirymidyn? (6.2 g, 0.026 mola) i 30 ml tlenochlorku fosforu miesza si? i otrzymanq zawiesin? ogrzewa do wrzenia przez 3 godzi179 164 ny. Nadmiar tlenochlorku fosforu oddestylowuje sip z otrzymanego przezroczystego roztworu i uzyskany lepki olej rozpuszcza w 50 ml dichlorometanu. Dla rozlozenia sladów tlenochlorku fosforu w roztworze dichlorometanu dodaje sip ostroznie 50 ml lodowatej wody. Nastppnie oddziela sip warstwp organicznq, suszy siarczanem sodu i rozpuszczalnik oddestylowuje pod prózniq otrzymujqc 6.62 g 5,7-dichloro-6-(2-chlorofenylo)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pirymidyny w postaci zóltawych krysztatów o temperaturze topnienia 153°C. Wydajnosc: 85% teoretycznej.
Przyklad 2
Wytwarzanie 5,7-dibromo-6-(2-chlorofenylo)-1,2,4-tnazolo[1,5-a]pirymidyny (R=2-chlorofenyl, Hal=Br)
5,7-Dihydroksy-6-(2-chlorofenylo)-1,2,4-tnazolo[1,5-a]pirymidynp (15 g, 0.057 mola) dodaje sip malymi porcjami w temperaturze okolo 100°C d stopionego tlenobromku fosforu (nadmiar, 40 g). Po gwaltownej reakcji poczqtkowej, otrzymany jasny, bardzo lepki olej pozostawia sip w temperaturze 120°C na dodatkowe 2 godziny. Mieszaninp ozipbia sip do temperatury pokojowej i otrzymane’ ,,szkio” dodaje porcjami do mieszaniny wody i dichlorometanu. Warstwp organicznq oddziela sip, suszy siarczanem sodu i rozpuszczalnik oddestylowuje pod prózniq otrzymujqc 19.93 g 5,7-dibromo-6-(2-chkorofmyk))T .2.4-tnazo]o[1.5-a]pirymidyny w postaci zóltawych krysztalów o temperaturze topnienia 212°C. Wydajnosc: 90% teoretycznej.
Przyklady 3 do 52
Postppujqc podobnie jak opisano w powyzszym przykladzie 1 wytworzono dalsze zwiqzki wedlug wynalazku, szczególy podane sq w ponizszej tabeli 1. W tabeli tej zwiqzki sq identyfikowane w odniesieniu do wzoru I.
Tabela 1
| Przyklad nr | ‘ R | | Hal | Temp. top. (°C) |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 3 | 4-OC2H5 fenyl | Cl | 138 |
| 4 | 3-OCH3 fenyl | »? | 151 |
| 5 | 2-OCH3 fenyl | 143 | |
| 6 | 2-SO2Cl fenyl | 234 | |
| 7 | 3-CF3 fenyl | 160 | |
| 8 | 4-CH(CH3)2 fenyl | ?» | 122 |
| 9 | 4-OCF3 fenyl | ?» | 194 |
| 10 | 2-naftyl | »5 | 192 |
| 11 | 4-F fenyl | »? | 206 |
| 12 | 4-OC6H5 fenyl | ?? | 160 |
| 13 | 4-dwufenylyl | ?? | 170 |
| 14 | 3,4-(OCH3)2 fenyl | »? | 185 |
| 15 | 4-OCH2H6H5 fenyl | »? | 170 |
| 16 | 2-F fenyl | »? | 173 |
| 17 | 3-F fenyl | ?» | 227 |
| 18 | 2-Br fenyl | »? | 176 |
| 19 | 4-Br fenyl | ?? | 190 |
| 20 | 2-OCH2C6H5 fenyl | amorficzny | |
| 21 | 2,3-(OCH3)2 fenyl | »? | 150 |
179 164
Tabela 1 (ciqg dalszy)
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 22 | 3-Br fenyl | 205 | |
| 23 | 1-naftyl | 202 | |
| 24 | 2,3-(002¾¼ fenyl | 55 | 63 |
| 25 | 3,4-Cl2 fenyl | 55 | 205 |
| 26 | 2-tienyl | 160 | |
| 27 | 3-tienyl | 130 | |
| 28 | 3,4,5-(00¾¼ fenyl | 180 | |
| 29 | 2-CH3 fenyl | 55 | 160 |
| 30 | 3-Cl fenyl | 55 | 220 |
| 31 | 3,4-(CH3)2 fenyl | 185 | |
| 32 | cyklopentyl | 150 | |
| 33 | cykloheksyl | 205-209 | |
| 34 | 2-F fenyl | Br | 195 |
| 35 | 2,4-Cb fenyl | Cl | 160 |
| 36 | 4-C(CH3)3 fenyl | 147 | |
| 37 | 2-C1, 6-F fenyl | 115 | |
| 38 | 4-OCH3 fenyl | 138 | |
| 39 | 2-CF3 fenyl | 55 | 128 |
| 40 | 4-Br fenyl | Br | 228-230 |
| 41 | 2-C1, 6-F fenyl | 55 | 170 |
| 42 | 4-CF3 fenyl | 55 | 246 |
| 43 | 3-F fenyl | 55 | 254 |
| 44 | 2-CF3 fenyl | 192 | |
| 45 | 2-F fenoksy | Cl | 145 |
| 46 | 2-CH3 fenoksy | 152 | |
| 47 | 2-Cl fenoksy | 55 | 178-182 |
| 48 | 2,6-(CH3)2 fenoksy | 144-146 | |
| 49 | 3-CH3 fenoksy | 55 | 135-137 |
| 50 | etoksy | 102-105 | |
| 51 | izopropyl | 55 | 135-137 |
| 52 | 3-izobutyl | 55 | 120-122 |
Przyklad 53
Aktywnosc grzybobójczq zwiqzków wedlug wynalazku zbadano za pomocq nast?pujqcych testów.
(a) Aktywnosc; przeciwzarodnikowa w stosunku do muczniaka rzekamego winorosli (Plalmopara viticola, PVA)
Test jest bezpospedmm testem przeciwzerodnikowyw stosujqc opi·)'-^^'^^ llstodle. Nizszq powierzchai? lisci z calej diaorosIi 1odmiene Cabemet Seuvigaon) zaszczepia si? przez
179 164 opryskiwanie wodnq zawiesinq zawierajqcq 2.5 x 104 zoosporangii/ml na dwa dni przed traktowaniem testowanym zwiqzkiem. Zaszczepione rosliny przetrzymuje si? przez 24 godziny w pomieszczeniu o wysokiej wilgotnosci, a nast?pnie 24 godziny w szklarni w temperaturze otoczenia i wilgotnosci. Zainfekowane liscie opryskuje si? na ich dolnych powierzchniach roztworem aktywnego materialu w roztworze woda/aceton w proporcji 1:1, zawierajqcym 0.04% „TWEEN 20” (nazwa handlowa, srodek powierzchniowo czynny b?dqcy estrem polioksyetylenowym sorbitanu). Do opryskiwania roslin uzywa si? automatycznq lini? rozpylaczy z dyszami rozpylajqcymi. St?zenie zwiqzku wynosi 1000 ppm, a obj?tosc rozpylona 700 l/ha. Po opryskaniu rosliny przenosi si? z powrotem do szklarni do nornialnych warunków na 96 godzin, a nast?pnie przenosi do komory o wysokiej wilgotnosci na 24 godziny, aby zainicjowac rozwój zarodników przed ich ocenieniem. Ocena opiera si? na okresleniu procentowej powierzchni liscia pokrytej zarodnikami w porównaniu do powierzchni lisci kontrolnych.
(b) Bezposrednia aktywnosc ochronna przed póznqzarazqpomidorów (Phytophthora mfestans, PIP)
Test jest testem bezposredniej ochrony stosujqcym opryskiwanie listowia. Górne powierzchnie lisci roslin pomidorów z dwoma rozwini?tymi liscmi (odmiana First m the field) opryskuje si? testowanym zwiqzkiem, stosujqc dawk? 1000 ppm i uzywajqc do tego opryskiwacza opisanego w punkcie (a). Po dalszym okresie 24 godzin w normalnych warunkach panujqcych w szklarni, górne powierzchnie lisci zaszczepia si? stosujqc opryskiwanie wodnq zawiesinq, zawierajqcq 2 x 105 zoosporów/ml. Zaszczepione rosliny trzyma si? przez 24 godziny w komorze o wysokiej wilgotnosci i 5 dni w warunkach komory wzrostowej. Ocena opiera si? na okresleniu procentowej powierzchni chorego liscia w porównaniu z powierzchniq lisci kontrolnych.
(c) Bezposrednia aktywnosc ochronna przed mqczniakiem rzekomym winorosli (Plasmopara viticola, PVP)
Test jest testem bezposredniej ochrony stosujqc opryskiwanie listowia. Dolne powierzchnie lisci calej rosliny winorosli (odmiana Cabamet Sauvignon) opryskuje si? testowanym zwiqzkiem, stosujqc dawk? 1000 ppm i uzywajqc do tego automatycznq lini? opryskiwania opisanq w punkcie (a). Po dalszych 24 godzinach w normalnych warunkach panujqcych w szklarni, dolne powierzchnie lisci zaszczepia si? stosujqc opryskiwanie wodnq zawiesinq, zawierajqcq2,5 x 104 zoosporangi/ml. Zaszczepione rosliny trzyma si? przez 24 godziny w komorze o wysokiej wilgotnosci, 5 dni w normalnych warunkach panujqcych w szklarni i nast?pnie przenosi z powrotem do wysokiej wilgotnosci na 24 godziny. Ocena opiera si? na okresleniu procentowej powierzchni liscia pokrytego zarodnikami w porównaniu z powierzchniq lisci kontrolnych.
(d) Aktywnosc przeciwko wczesnej zarazie pomidorów (Alternarla solam, AS)
W tescie tym mierzy si? aktywnosc profilaktycznego kontaktowania testowanych zwiqzków, stosujqc opryskiwanie listowia. Sadzonki pomidorów (odmiany Outdoor Girl) znajdujq si? na etapie wzrostu, kiedy to rozwija si? drugi rzeczywisty lisc. Rosliny opryskuje si? przy pomocy automatycznej linii do opryskiwania opisanej w punkcie (a). Testowane zwiqzki uzywa si? w postaci roztworów lub zawiesm w mieszaninie acetonu i wody (50/50 obj./obj.), zawierajqcej 0.4% srodka powierzchniowo czynnego („TWEEN 20” - nazwa handlowa). Nast?pnego dnia po opryskaniu sadzonki zaszczepia si? przez opryskanie górnych powierzchni lisci zawiesinq konidii A. solam, zawierajqcej 104 zarodników/ml. Przez 4 dni od zaszczepienia rosliny trzyma si? w wilgotnym pomieszczeniu w temperaturze 21 °C. Chorob? ocenia si? 4 dni po zaszczepieniu na podstawie procentowej wielkosci powierzchni liscia pokrytej uszkodzeniami.
(e) Aktywnosc bezposredniej ochrony przez szarq plesniq bobu (Botrytis cinerea, PCB)
Test jest testem bezposredniej ochrony stosujqc opryskiwanie listowia. Górne powierzchnie lisci roslin bobu (odmiany Sutton) opryskuje si? testowanym zwiqzkiem w dawce 1000 ppm uzywajqc automatycznq lini? opryskiwania, jak opisano w punkcie (a). 24 godziny po opryskaniu liscie zaszczepia si? stosujqc wodnq zawiesin?, zawierajqcq 105 konidii/ml. Rosliny po zaszczepieniu przetrzymuje si? przez 4 dni w temperaturze 21 °C w komorze wysokiej wilgotnosci. Chorob? ocenia si? po 4 dniach od zaszczepienia na podstawie wielkosci procentowej powierzchni liscia pokrytego uszkodzeniami.
179 164 (f) Aktywnosc przeciw (Leptosphaeria nodorum, LN)
Test jest bezposrednim testem terapeutycznym stosujqc opryskiwanie listowia. Liscie roslin pszenicy (odmiany Norman), b?dqce w stadium pojedynezego liscia, zaszczepia si? przez opryskanie wodnq zawiesinq, zawierajqcq 1 x 106 zarodników/ml. Zaszczepione rosliny przetrzymuje si?, przez 24 godziny przed ich traktowaniem w komorze o wysokiej wilgotnosci. Rosliny opryskuje si? roztworem testowanego zwiqzku w dawce 1000 ppm uzywajqc automatycznej linii do op^skiwama, jak opisano w punkcie (a). Po wysuszeniu, rosliny trzyma si? przez 6-8 dni w temperaturze 22°C i umiarkowanej wilgotnoSci. a nast?pnie ocenia. Ocena opiera si? na okresleniu g?stosci uszkodzeb na jeden lise w porównaniu z g?stosciq na lisciach roslin kontrolnych.
(g) Aktywnosé przeciw rdzy brunatnej pszenicy (Puccinia recondita, PR)
Test jest testem bezposredniej ochrony stosujqc opryskiwanie listowia. Sadzonki pszenicy (odmiany Avalon) hoduje si? do stanu, gdy majq 1-1.5 liscia. Wtedy rosliny opryskuje si? testowanym zwiqzkiem w dawce 1000 ppm uzywajqc automatycznej linii do opryskiwania, jak opisano w punkcie (a). Testowane zwiqzki uzywa si? w postaci roztworów lub zawiesin w mieszaninie acetonu i wody (50:50. obj./obj.), zawierajqcej 0.04% srodka powierzchniowo czynnego („TWEEN 20” nazwa handlowa). Po 18-24 godzinach od momentu traktowania sadzonki zaszczepia si? przez opryskanie roslin ze wszystkich stron wodnq zawiesinq zarodników, zawierajqcq okolo 105 zarodników/ml. Rosliny po zaszczepieniu przetrzymuje si? przez 18 godzin w warunkach wysokiej wilgotnosci w temperaturze 20-22°C. Nast?pnie, rosliny przetrzymuje si? w warunkach sz.klarniowych, to jest w umiarkowanej wilgotnosci wzgl?dnej i w temperaturze 20°C. Oceny choroby dokonuje si? po 10 dniach od zaszczepienia na podstawie wielkosci pokrycia rosliny zarodmkowymi brodawkami w porównaniu do tej na roslinach kontrolnych.
(h) Aktywnosc przeciw puszystej plesni j?czmienia (Erysiphe graminis f.sp. hordei, EG)
Test jest bezposrednim testem terapeutycznym stosujqc opryskiwanie listowia. Liscie sadzonekj?czmienia (odmiany Golden Promise) zaszczepia si? przez opylanie zarodnikami plesni na jeden dzieb przed traktowaniem testowanym zwiqzkiem. Zaszczepione rosliny trzyma si? przez noc, na jeden dzieb przed traktowanierm w warunkach temperatury i wilgotnosci panujqcych w szklarni. Rosliny opryskuje si? testowanym zwiqzkiem w dawce 1000 ppm uzywajqc automatycznej linii do opryskiwania, jak opisano w punkcie (a). Rosliny po wysuszeniu przenosi si? z powrotem do komory i trzyma w temperaturze 20-25°C i umiarkowanej wilgotnosci przez okres 7 dni, a nast?pnie dokonuje oceny. Ocena opiera si? na okresleniu procentowej powierzchni liscia pokrytej zarodnikami i porównaniu z tq dla lisci kontrolnych.
(i) Aktywnosc przeciw Pyricularia oryzae (PO)
Test jest bezposrednim testem terapeutycznym stosujqc opryskiwanie listowia. Liscie sadzonek ryzowych (odmiany Aichiaishi - okolo 30 sadzonek w donicy) opryskuje si? wodnq zawiesinq zawierajqcq 103 zarodmków/ml, na 20-24 godziny przed traktowaniem testowanym zwiqzkiem. Zaszczepione rosliny trzyma si? przez noc w wysokiej wilgotnosci, a nast?pnie pozostawia do wysuszenia przed opryskiwaniem testowanym zwiqzkiem w dawce 1000 ppm uzywajqc automatycznej linii do op^skiwania, jak opisano w punkcie (a). Po traktowaniu rosliny trzyma si? w komorze ryzowej w temperaturze 25-30°C i w wysokiej wilgotnosci. Oceny dokonuje si? p 4-5 dniach od traktowania, a opiera si? ona na okresleniu g?stosci obumarlych komórek na jeden lisc w porównaniu z liscmi kontrolnymi.
(]) Aktywnosc przeciw plamicy pszenicy in-vitro (Pseudocercosporella herpotrichoides, PHI)
W tescie tym mierzy si? in vitro aktywnosc zwiqzków przeciwko grzybowi powodujqcemu plamic? pszenicy. Testowany zwiqzek rozpuszcza si? lub zawiesza w acetonie i dodaje do 4 mililitrowych próbek w polowie st?zonego ziemniaczanego wywaru dekstrozowego przygotowanego w naczyniach petriego z 25 celkami, aby uzyskac kobcowe st?zenie 50 ppm zwiqzku i 2.5% acetonu. Zawartosc kazdej celki zaszczepia si? przez wprowadzenie „korka” o srednicy 6 mm zlozonego z agaru i grzybni pobranej z 14-dniowej kultury P herpotrichoides. Plytki inkubuje si? w temperaturze 20°C przez 12 dni az do oszacowania wzrostu grzybni.
(k) Aktywnosc przeciw Fusarium in-vitro (Fusarium culmorum, FSI)
179 164
W tescie mierzy sie in vitro aktywnosc zwiqzków przeciw gatunkom Fusarium, który powoduje gnicie lodygi i korzeni. Testowany zwiqzek rozpuszcza sie lub zawiesza w acetonie i dodaje do stopionego polowicznie stezonego ziemniaczanego agaru dekstrozowego, aby uzyskac koùcowe st?zema 50 ppm zwiqzku i 2.5% acetonu. Po ustaniu sie agaru, zawartosc plytek zaszczepia si? przez wprowadzenie „korkow” o srednicy 6 mm zlozonych z agaru i grzybni pobranej z 7-dniowej kultury Fusarium sp.. Plytki inkubuje sì? w temperaturze 20°C przez 5 dni i okresla promieniowy przyrost mierzony od „korka”.
Zakres chorobotwórczej kontroli we wszystkich wyzej wymienionych testach wyrazany jest w skali porównawczej w odniesieniu albo do nietraktowanych próbek albo do próbek z rozcieùczonym opryskiem, wedlug nastepujqcych kryteriów:
= mniej niz 50% choroby w stosunku do próby kontrolnej = okolo 50-80% choroby w stosunku do próby kontrolnej = wiecej niz 80% choroby w stosunku do próby kontrolnej.
Wyniki testów podane sq w ponizszej tabeli 2.
Tabela 2
| Przyklad nr | Aktywnosc grzybobójcza | ||||||||||
| PVA | PIP | PVP | AS | BCB | LN | PR | EG | PO | PHI | FSI | |
| 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | |||||
| 4 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | |||||
| 5 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | |||||
| 7 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | ||||||
| 8 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | |||||
| 9 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |||||
| 10 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | ||||||
| 11 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | ||||||
| 12 | 2 | 2 | 2 | 1 | |||||||
| 13 | 2 | 2 | |||||||||
| 14 | 2 | 1 | |||||||||
| 15 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | ||||||
| 16 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | ||||||
| 17 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | ||||||
| 18 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | ||||||
| 19 | 2 | 2 | 2 | 2 | |||||||
| 20 | 2 | 2 | 2 | 1 | |||||||
| 21 | 2 | 2 | 2 | 2 | |||||||
| 23 | 2 | 2 | 1 | 1 | |||||||
| 24 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | ||||||
| 25 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||||||
| 26 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 |
179 164
Pr zyklad 54
AktywnoSc grzybobójczq zwiqzków wedlug wynalazku zbadano za pomocq kait?pujqcych testów.
(a) AktywkoSc pgzeclwzagoknlkowa w ^οιι© k' mqczmaka rzckomego winor'Sli (Plasmopara viticola, PVA)
Test jest bezpoSrekkim testem przeciwzarodnikowym stosujqc opgyskanie listowia. Nizszq powierzcbnl? liSci winoroSli (okmiana Cabernet Sauvignon), w przyblizeniu 8 cm wyiokoSni, zaszczepia si? woknqzawieilnq, zawierajqcq 5 x 104 zoosporangii/ml. Zαizczeplonc roSliny przetrzymuje si? przez 24 gokziky w tempegatugze 21°C w komorze o wysokiej wilgotnoSci. a nast?pnie 24 godziny w szklami w temperaturze 20°C 140% wilg'tnoSci wzgl?dnej. Dolne powlegzchkle zalnfekowanynb liSci 'piìs^c si? roztw'rem tcstowaneg' zwiqzku w roztw'rzc w'ka/aceton w prop'rcji 1:1 zawierajqcym 0.04% „TWEEN 20” (nazwa bakklowa, Sgokek powiegzchmow' czì^ì b?kqcy estrem polloksyetylekowym sorbitanu). RoSliny si? uzywajqc rozpylacz Slakowy wypoiaz'ny w 2 dysze rozpylajqce powietrze. St?zenie zwiqzku wynosi 600 ppm, a obj?t'Sc gozpylokα 750 l/ha. Po wysuszeniu, roSliny wstawia si? z powrotem do szklami w temperaturze 20°C i 40% wzgl?dnej wilgotaoSci na okres 96 godzm, a nastppnie pizenosi do komory o wys'kiej wilgotnoSci na 24 godziny, aby zainicjowac r'zwój zarokkików. Ocena opiera si? na okreSleniu procektowej powierzchni liScia pokrytej zar'dmkami w porównamu do powic'rzcbkl liSci kontrolnych.
(b) Bezp'Sgekkia aktywnoSc przek póznqzagazqp'midorów (Pbytophtb'ra infestans, PIP)
Test jest bezpoSrednim testem onhgonkym it'sujqn opgyiklwanlc listowia. RoSlmy pomidorów z dwoma rozwini?tymi liScmi ('dmiany First in the Field) op^skuje si? test'wanym zwiqzkiem w dawce 600 ppm, jak opisano w punkcie (a). Po wysuszeniu, roSliny umieszcza si? na 24 godziny w szklami w temperaturze 20°C i 40% wilg'tnoSci wzgl?zlnej. Nast?pnie górne powierzcbkie liSci zaszczepia si? itoiujqc w'kkq zawiciik?. zawierajqcq 2 x 105 zoosporaiigi/ml Zaizczeplone rosliny trzyma si? przez 24 g'dziny w temperaturze 18°C w komorze wysokiej wilgotnoSci. a nas^nie przez 5 dm w komorze wzrostowej w temperaturze 15°C i 80% wilgotooSci wzgl^?^c^^ej stosujqc 14 gokzlnke oSwictlenic na dzien. Ocena opiera si? na okreSleniu procentowej p'wlerzcbm chorego liScia w porównaniu z powlerzcbkiq liSci k'ktgolkych.
(c) AktywkoSC przeciw wczesnej zarazie prmlk'rów (Altemana solani. AS)
Test jest bezp'Srcknlm testem profilaktycznym stosujqc opryikiwanie listowia. Sakzonki pomidorów (odmiany Outdoor Girl), b?kqce na etapie rrzwijakla si? drugiego liScia. opryskuje si? testowanym zwiqzkiem w kawce 600 ppm, jak 'pisano w punkcie (a). Po wyiuszeniu, roSliny trzyma si? przez 24 godziny w szklarm w temperaturze 20°C 100% wilootnocci λν/ρΐζ!!, a na^pnie zaszczcpia si? górne powlegzcbnle liScia w'dnq zawiesikq koniku A. solani, zawierajqcq 1 x 104 konidn/ml. Po 4 dniach w komorze wyioklej wli/otnoScl w temperaturze 21°C chorob? 'cerna si? na pokstawie okrcSlenia procentu pola powicrzchm liScia pokryte/o uszteZzcniami, gdy porównac z roSlinami k'ntrolnymi.
(k) BezpoSrednia aktywnoSc przek szarq pleSniq bobu (B'trytis cinerea, BCB)
Test jest bezpoSrednim testem onbronnym it'iujqn opryiklwanle listowia. RoSliny bobu (okmiany Sutton) z dwoma parami liSci opgyskujc si? test'wanym zwiqzkiem w kawce 600 ppm. jak opisano w punkcie (a). P' wysuszeniu roSliny trzyma si? przez 24 /'Zzìiì w szklami w temperaturze 20°C i 40%) wilgotnoSci wzgl?kkcj. Nast?pnie górne powlcrznbnie liSci zaszczepia si? itoiuJqc wodnq zαwieslk?. zawierajqcq 1 x 106 konikii/ml. R'Sliny trzyma si? przez 4 kni w temperaturze 22°C w komorze wysokiej wilg'tnoSci. Ocena 'pierà si? na okreSieklu procentu chorcgo pola powierznbni w porównaniu z tym na IìScìicI k'ntrolnych.
(e) AktywkoSC przeciw Leptospbaegla nokorum, LN
Test jest bezpoSrednim testem terapeutycznym it'iujqc opryikiwakle listowia. Sakzonki pszenicy (okmiany Norman). b?kqce w stadium p'jekyncze/o liScia. zaszczepia si? przez opryskanie wodnqzawleslkq> zawierajqcq 1.5 x 106 k'nidii/ml. Zaszczepione roSimy przetr/.ymujc si? przez 24 gokziny w temperaturze 20°C w komorze wysokiej wilg'tnoSci, a na^pue opry179 164 sOuje si? testodenyw z^qz^em, jak opisano w punkcie (a). Po wysuszeniu, ρό^Πι' trzyma si? przez 6-8 dni w stOIìiiI w temperaturze 22°C i 70% wzglydncj diigotnosci. Ocena opiera si? na oOresieniu g?stosci uszkodzeh na jeden lise w poródaeniu z g?stosciq na lisciach tosIIi koatpolaych.
(f) AOtywnosc przeciw piamicy pszenicy in-vitro (^seudocercosporeiia herpotnchoides, PH)
W tescie tym mierzc si? in-vitro e0tyd'aosc zdiqzOów przeciwko grzybowi powoduJqcewu piamic? pszenicy. Testowany zwiqzeO rozpuszcza si? iub zawiesza w acetonie i dodaje do 4 miiilitrowych próbek polodiczaie st?zonego zlewaieczaaego wyd'aru deOstrozowego rozdzieionego do aeczyneO petriego z 25 ppzegrodawl, aby uzcsOìc st?Zeale Oobcowe 10 ppm testowanego /wiq/0u i 0.825% acetonu. Zaraz? grzybowq, zedicrejqcq fragwctrty gpzybni P. herpotnchoides rosnqcej w polodlczaie st?Zonyw zlemnieczenyw wywarze dcOstroz0d'yw w wytrzqseaych kolbach dodaje si? do wywaru, aby dostarczyc 5 x 104 fregwentów grzybni/mi dydaru. 4^7^1^ Petriego mOubuje si? w temperaturze 20°C przez 10 dni az do oceny wzrostu grzybni.
(g) Aktywnosc przeciw Rhizoctonia in-vitro 1Rhizoctonie soiani, RSI)
W tescie wier/y si? in-vitro aOtywnosc zdiq/0ów przeciw Rhizoctonia soieai, który powoduje gnicie lodygi i 0orzcai. Testowany zwiqzeO rozpuszcza si? iub /ewicsze w acetonie i dodaje do 4 mliilltrodych porcji polowlc/alc st?zonego zicwaieczeacgo wywaru deOstrozowego rozd/lcioacgo do neczyac0 petriego z 25 pr/cgrodewi, aby uzysOac Oobcowe st?zenie 10 ppm i 0.825% acetonu. Zaraz? grzybowq, zedlcreJqcq grzybni R. solimi rosnqcej w polodic/nic st?Zoaym /icwaiec/enym wywarze dekstrozowym w wytrzqsanych Ooibach do kuitur dodaje si? do wyderu, aby dostarc/yc 5 x 104 fragwcntów/mi wywaru. Nec/ya0e petriego inkubuje si? w tcwpcreturz.c 20°C przez 10 dni az do oszecoweale wzrostu gr/ybai.
(h) A0tywaosc przeciw swierzbowi jablek in-vitro (Venturia inecqueiis, VII)
W tescie tym mier^ si? in-vitro aOtywnosc /wiqz0ód przeciw Venturia inaequahs, który powoduje swierzb jablek. Testowany /wiqzc0 ro/puszcze si? iub zewics/e w acetonie i dodaje do 4 miiilitrowych porcji potowicznie st?Zoacgo /icwaieczencgo wywaru dc0stpo/od'cgo rozdzieionego do nac/yae0 petriego z 25 przegrodami, aby otr/cmac kobcowe st?zenie 10 ppm zdiqzku i 0.825% acetonu. Zaraz? grzybowq, /ewicrejqcq fpegmcnty gpzybai i zerodniOi V. iaaacqueiis rosnqce na eger/c slodowym dodaje si? do wywaru, aby dosterc/yc 4 x 104 odrosli/ml wywaru. Naczynka petriego inOubuJe si? w temperaturze 20°C przez 10 dni az do oszecodenie wzrostu grzybni.
Zakres chorobot^órczej kontroii we wszystkich wyzej wymienionych testach w^razany jest w sOaii poródnedc/cj w odniesieniu albo do alctraOtowaaych próbek albo do próbek z rozcicήc/onyw oppcsOIcw, wedlug nast?pujqcych Oryteriów:
= niz 50% choroby w stosunòu do próby kontrolnej = okoio 50-80% choroby w stosuiWu do próby Oontrolrej = wi?cej niz 80% choroby w stosunOu do próby 0oatrolacJ.
WyniOi testów podane sq w poaizs/cj tabeii 3.
Tabela 3
| Przyklad nr | PVA | PIP | AS | BCB | LN | PHI | RSI | VII |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| 27 | 2 | 1 | 2* | 2* | ||||
| 28 | 2 | 2 | 2 | 2* | 2* | 2* | ||
| 29 | 1 | 1 | 2 | 2* | 2* | 2* | ||
| 30 | 2 | 2 | 2* | 2* | 2* | |||
| 31 | 1 | 2 | 2* | 2* | 2* | |||
| 32 | 2 | 2 | 1 | 2* | 2* | 2* | ||
| 33 | 2 | 2 | 2 | 2* | 2* | 2* |
179 164
Tabela 3 (ciqg dalszy)
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| 34 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | |||
| 35 | 2 | 1 | 2 | 1 | 2 | |||
| 36 | 1 | 2 | 2 | 2 | ||||
| 37 | 1 | 1 | 2 | 2 | ||||
| 38 | 2 | 2 | 1 | 2 | ||||
| 39 | 2 | 2 | 2 | |||||
| 40 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | ||
| 2 | 2 | 2 | 1 | 2 |
* oznacza dawk? testowanego zwiqzku =30 ppm
Przyklad 55
Oznaczenie wartosci MIC zwiqzków przeciw róznym grzybom fitopatogennym
Wartosci MIC (Minimalne stpzenie hamujqce) oznacza sip w testach kolejnych rozcieùczeù uzywajqc plytki do mikromiareczkowania z 48 wydrqzeniami. Rozcienczanie testowanych zwiqzków w roztworze odzywczym i dystrybucjp do wydrqzeù wykonuje sip przy pomocy automato z procesorem do próbkowania typu TECAN RSP 5000.
Zwiqzki rozciencza sip do nastppujqcych stpzeù: 100, 50, 25, 12.5, 6.25, 3.13, 1.56, 0.78, 0.39, 0.20, 0.10 i 0.05 pg/ml.
Dla otrzymania roztworu odzywczego, sok V8 (nazwa handlowa - sok V8 wytwarza sip z jarzyn i zasadniczo zawiera on sok z pomidorów, marchwi, sedera, buraka, pietruszki, salaty, rzezuchy, szpinaku oraz sól i korzenie - Producent Campbell Grocery Products Limited, Hardwick Road, Norfolk PE30 4 HS, England) zobojptnia sip wpglanem wapnia i odwirowuje. Ciecz sklarowanq nad osadem rozcieùcza sip wodq destylowanq (1:5) do uzyskania koùcowego stpzenia.
Grzyby (Altemaria solani, Botrytis cinerea, Pseudocercosporella herpotrichoides, Micronectriella nivalis, Gaeumannomyces gramims) dodaje sip do wglpbien w postaci kropli zawiesiny zarodników. Nastppnie plytki do mikromiareczkowania inkubuje sip w temperaturze 20°C przez 6 do 8 dni. Wartosc MIC, którq zdefiniowano jako najmniejsze stpzenie w seriach rozcieùczeniowych bez wzrostu grzybni, oznacza sip na plytkach metodq wizualnq.
Wyniki tych testów zebrane sq w ponizszej tabeli 4:
Tabela 4
| Wartosc MIC (ppm) | |||||
| Przyklad nr | Altemaria solani | Botrytis cinerea | Pseudocercosporella herpotrichoides | Micronectnella nivalis | Gaeumannomyces gramims |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 1 | 25.0 | 1.56 | 3 13 | ||
| 3 | 6.25 | 0.78 | 0.20 | ||
| 6 | >100.0 | ||||
| 9 | 12 5 | 0.78 | 0.10 | ||
| 11 | 3 13 | 0.39 | 0 20 | ||
| 13 | > 100.0 | 6.25 | 0.39 | ||
| 14 | 25.0 | 6 25 | 0.78 |
179 164
Tabela 4 (ciqg dalszy)
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 17 | 25.0 | 12.5 | 0 78 | ||
| 19 | 12.5 | 6 25 | 0.10 | ||
| 26 | 6.25 | 0.78 | 0 39 | ||
| 29 | 12.5 | 6 25 | 1.56 | ||
| 31 | 12.5 | 3.13 | 0.78 | ||
| 35 | 6.25 | 0.39 | 0 39 | ||
| 36 | 3.13 | 0.39 | 0.78 | ||
| 41 | 50 | 25.0 | |||
| 42 | >100.0 | >100.0 | |||
| 43 | >100.0 | > 100.0 | |||
| 44 | > 100.0 | >100.0 |
Przyklad 56
Oznaczenie minimalnego st?zenia hamujqcego testowanych zwiqzków w tescie seryjnego rozcieùczania z grzybami fitopatogenicznymi Altemaria solani, Botrytis cinerea, Rhizoctonia solani
Test seryjnego rozcieùczania wykonuje si? stosujqc plytki do mikromiareczkowama z 24 lub 48 wdrqzeniami na plytce. Testowane zwiqzki uzywa si? jako 1000 pg/ml macierzystej wodnej zawiesiny, zawierajqcej 20% acetonu, którq nast?pnie sqczy si? sterylnie uzywajqc filtr 0.2 μ. Rozcieùczenie sterylnej zawiesiny grzybowej roztworem odzywczym, a nast?pnie pipetowame do róznych zagl?bieù wykonuje si? uzywajqc automatycznego aparatu z procesorem do próbkowania typu TECAN RSP 5000. Testowane st?zenia zawierajq si? w zakresie od 100 pg/ml w dól do 0.05 pg/ml. Wykonuje si? 12 etapów rozcieùczania. Roztwór odzywczy wybiera si? wedlug potrzeb odzywczych czynnika chorobotwórczego.
Szczepionk? dodaje si? w postaci kropli (50 pl) zawiesiny zarodników (5 x 108/ml) do zagl?bieb.
Ocena
Po 6-12 dniach inkubacji w odpowiednich temperaturach wartosc MIC okresla si? na pod stawie oceny wizualnej. Najnizsze st?zenie w ciqgu rozcieùczeù bez wzrostu grzybm defmiuje si? jako wartosc MIC. Otrzymane wyniki zebrane sq w ponizszej tabeli 5:
Tabela 5
| Wartosc MIC (ppm) | |||
| Przyklad nr | Altemaria solani | Botrytis cinerea | Rhizoctonia solani |
| 48 | 25 0 | >100.0 | >100 0 |
| 49 | 26 0 | 6.25 | > 100.0 |
| 50 | 12 5 | 25 0 | 100.0 |
| 51 | 12 5 | 12.5 | 25.0 |
Przyklad 57
Test polowy w donicach z Cercospora arachidicola na orzechach ziemnych 15 nasion orzechów ziemnych sadzi si? w donicach wypelnionych substratem glebowym.
Gdy na roslinach rozwinq si? 4 wlasciwe liscie (w przyblizeniu 12-14 dni po zasadzeniu) stosuje
179 164 si?, przy pomocy r?cznego rozpylacza, srodki grzybobójcze i testowane zwiqzki. Testowane zwiqzki uzywa si? w st?zeniu 500 (g/ml w cieczy opryskujqcej, zawierajqcej 10% acetonu i 0.05% Triton X 155 w wodzie. Calkowita ilosc cieczy opryskujqcej odpowiada 1000 l/ha. Uzywa si? szesc replik (donic) na jedno traktowanie. Dwa dni po traktowaniu donice wystawia si? na pole z roslinami orzechów ziemnych, na których grzyb Cercospora arachidicola wytworzyl uszkodzenia zarodnikowe. Ocen? przeprowadza si? po 15 dniach od momentu opryskania okreslajqc w procentach wielkosc zainfekowanej powierzchni liscia. Procentowq skutecznosc oblicza si? za pomocq wzoru Abbotfa.
Test polowy w donicach z Puccinia arachidis na orzechach ziemnych 15 nasion orzechów ziemnych sadzi si? w donicach wypelnionych substratem glebowym.
Gdy na roslmach rozwmq si? 4 wlasciwe liscie stosuje si?, przy pomocy r?cznego rozpylacza, srodki grzybobójcze i testowane zwiqzki. Testowane zwiqzki uzywa si? w st?zeniu 500 (g/ml w cieczy opryskujqcej, zawierajqcej 10% acetonu 10.05% Triton X 155 w wodzie. Calkowita ilosc cieczy opryskujqcej odpowiada 1000 l/ha. Uzywa si? szesc replik (donic) na jedno traktowanie. Dwa dni po traktowaniu donice wystawia si? na pole z roslinami orzechów ziemnych, na których grzyb, Puccinia arachidis, wytworzyl na lisciach brodawki zarodnikowe. Ocen? przeprowadza si? po 19 dniach od momentu opryskania okreslajqc w procentach wielkosc zainfekowanej powierzchni liscia. Procentowq skutecznosc oblicza si? za pomocq wzoru Abbotta. Otrzymane wyniki przedstawiono w ponizszej tabeli 6.
Tabela 6
| Procentowa skutecznosc | ||
| Przyklad nr | Puccinia arachidis | Cercospora arachidicola |
| 7 | 25 | 58 |
| 8 | 17 | 33 |
| 9 | 25 | 50 |
| 11 | 25 | 33 |
| 12 | 33 | 67 |
| 16 | 42 | 25 |
| 25 | 42 | 25 |
| 38 | 42 | 42 |
Departament Wydawnictw UP RP. Naklad 70 egz. Cena 4,00 zl.
Claims (7)
1. Srodek grzyk obzjczy. óiiwicrajacy nosnik 1 sklkdnik aktywnkt zuamsenny fym, zejako skladnik aktywny zαwiyga skuteczna iloSc pochoZkej ZichlrrrwnrtriazrlopirymiZyky o ogólnym wzorze
Hai w którym R oznacza prosty lub rozgal?ziony laùcuch C,.^-alkilowy, grup? C^^-alkoksydowq, grup? C3.8-cykloalkiiowq, fenylowa, naftylowa, fenokey^walub tiykylow¾albr grupy fenylowa prdstawirka jedkym lub wi?cej niz jyZkym prZstawkikiem wybgakym spoSfod atomów chlOTowca, grup C1.12-nlkilowych, C1.12-chlogrwcoalkilowych, C1_]2-alkoksylrwych, C1.12-nhlrrrwcrnlkoksylrwych, chlogosulfokylowej, fenylowej, fekoksyiowej i benzyioksylowej albo grup? {ekrksykr^’qprdstnwiokajedkym lub wi?cej niz jeZkym poZstawnikiym wybranym spoSfod atomów chlorowca i grup C1.12-nlkilrwych, a oba Hal jeZkrczySkie rzkacznja atomy chloru lub atomy bromu.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, z^m^ny tym, ze zawiera zwiqzek o wzorze (I), w którym R rzkanza propyl, butyl, etoksyl, cyklopentyl, nyklohyksyl, fluorofenyl, chlorofenyl, bromofenyl, Zichlogofekyl, nhlogo-fluorofekyl, metylofenyl, propytofenyl, butylofenyl, Zimytylofekyl, tnfluogomytylofykyl, metoksyfenyl, etoksyfenyl, Zimetoksyfekyl, Zietoksyfenyl, trimetoksyfekyi, trifluorometoksyfenyl, nhlorosulfokylofenyl, bifenylil, fekoksyfekyl, bekzyloksyfekyi, fluorofenoksyl, nhlogofykoksyl, metylofenoksyl, Zimytylofenoksyl, nativi lub tienyl.
3. Srodek wedlug zastrz. 2, zkamienky tym, ze zawiera zwiqzek o wzorze (I), w którym:
R oznacza 2-nhlorofynyl i oba Hal oznaczajq c-hloi':
R oznacza 2-nhlogofekyl i oba Hal oznaczajq brom;
R oznacza 4-ytoksyfenyl i oba Hal ozkaczajq chlor;
R oznacza 3-metoksyfenyi i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 2-metoksyfykyl i oba Hal oznaczajq cUor;
R oznacza 2-nhlogosulfokylofekyi i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 3-tgifluogometylofenyl i oba Hal ozkaczajq chln;
R oznacza 4-izopropyiofynyl i oba Hal ozkaczajq chlor;
R oznacza 4-tgifluorometoksyfykyl i oba Hal ozkanzajq chlor;
R oznacza naft-2-yl i oba Hal oznaczajq clrlor;
R oznacza 4-fluorofekyl i oba Hal ozkαnzαjq chlor;
R oznacza 4-fykoksyfenyl i oba Hal ozkαnzajq chlor;
R oznacza 4-bifekylil i oba Hal oznaczajq chlori
R oznacza 3,4-dimetoksyfekyi i oba Hal ozkαczajq chlor;
R oznacza 4-bekzyloksyfynyl i oba Hal ozkaczajq chlor;
R oznacza 2-fiuogotynyl i oba Hal oznaczajq chln;
R oznacza 3-fluogofekyl i oba Hal ozkanzajq chln·;
179 164
R oznacza 2-bromofenyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 4-bromofenyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 2-benzyloksyfenyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 2,3-dimetoksyfenyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 3-bromofenyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza naft-1-yl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 2,3-dietoksyfenyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 3,4-dichlorofenyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza tien-2-yl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza tien-3-yl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 3,4,5-trimetoksyfenyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 2-metylofenyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 3-chlorofenyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 3,4-dimetylofenyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza cyklopentyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza cykloheksyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 2-fluorofenyl i oba Hal oznaczajq brom;
R oznacza 2,4-dichlorofenyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 4-t-butylofenyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 2-chloro-6-fluorofenyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 4-metoksyfenyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 2-trifluorometylofenyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 4-bromofenyl i oba Hal oznaczajq brom;
R oznacza 2-chloro-6-fluorofenyl i oba Hal oznaczajq brom;
R oznacza 4-trifluorometylofenyl i oba Hal oznaczajq brom;
R oznacza 3-fluorofenyl i oba Hal oznaczajq brom;
R oznacza 2-trifluorometylofenyl i oba Hal oznaczajq brom;
R oznacza 2-fluorofenoksy i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 2-metylofenoksy i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 2-chlorofenoksy i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 2,6-dimetylofenoksy i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 3-metylofenoksy i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza etoksyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza izopropyl i oba Hal oznaczajq chlor;
lub R oznacza izobut-3-yl i oba Hal oznaczajq chlor.
4. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, albo 3, znamienny tym. ze zawiera co najmniej dwa nosniki, z których co najmniej jeden jest srodkiem powierzchniowo czynnym.
5. Pochodne dichlorowcotriazolopirymidyny o ogólnym wzorze (I)
Hai (I) w którym R oznacza prosty lub rozgal?ziony labcuch C1_12-alkilowy, grupe Ci12-alkoksylowq, C3.8-cykloalkilowq, fenoksylowqlub tienylowq, lub grupe fenoksylowqpodstawionq jednym lub wiecej niz jednym podstawnikiem wybranym z atomów chlorowca i grup Cj.^-alkilowych, a oba Hal oznaczajq atomy chloru lub atomy bromu z ograniczeniem, ze gdy R oznacza grupe metylowq, to obie grupy Hal nie oznaczajq atomu chloru.
179 164
6. Zwiqzek wedlug zastrz. 5, w którym:
R oznacza tien-2-yl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza tien-3-yl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza cyklopentyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza cykloheksyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 2-fluorofenoksy i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 2-metylofenoksy i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 2-chlorofenoksy i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 2,6-dimetylofenoksy i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza 3-metylofenoksy i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza etoksyl i oba Hal oznaczajq chlor;
R oznacza izopropyl i oba Hal oznaczajq chlor;
lub R oznacza izobut-3-yl i oba Hal oznaczajq chlor.
7. Sposób wytwarzania pochodnych dichlorowcotriazolopirymidyny o ogólnym wzorze (I) w którym R oznacza prosty lub rozgalpziony laùcuch Cj.^-alkilowy, grupp Cj.^-alkoksylowq, C3.8-cykloalkilowq, fenoksylowq lub tienylowq, lub grupp fenoksylowq podstawionqjednym lub wipcej niz jednym podstawnikiem wybranym sposród atomów chlorowca i grup C [.,2-alkilowych, a oba Hal jednoczesnie oznaczajq atomy chloru lub atomy bromu z ogramczeniem, ze gdy R oznacza grupp metylowq, to obie grupy Hal nie oznaczajq atomu chloru, znamienny tym, ze zwiqzek o wzorze ogólnym (E)
R
OH w którym R ma wyzej podane znaczenie poddaje sip reakcji w temperaturze w granicach od 0°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej, ewentualnie w obecnosci chlorowcowanego wpglowodoru lub nadmiaru srodka chlorujqcego lub bromujqcego, ze srodkiem chlorujqcym lub bromujqcym wybranym sposród tlenochlorku fosforu, tlenobromku fosforu, trichlorku fosforu, tribromku fosforu, pentachlorku fosforu i pentabromku fosforu z wytworzeniem zwiqzku o wzorze (I), w którym oba Hal jednoczesnie oznaczajq atomy chloru lub atomy bromu.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP93103464 | 1993-03-04 | ||
| PCT/EP1994/000635 WO1994020501A1 (en) | 1993-03-04 | 1994-03-03 | Dihalotriazolopyrimidine derivatives as fungicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL310467A1 PL310467A1 (en) | 1995-12-11 |
| PL179164B1 true PL179164B1 (pl) | 2000-07-31 |
Family
ID=8212658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL94310467A PL179164B1 (pl) | 1993-03-04 | 1994-03-03 | S ro d e k grzybobójczy zawierajacy pochodne dichlorowcotriazolopirymidyny, pochodne dichlorowcotriazolopirymidyny oraz sposób wytwarzania pochodnych dichlorowcotriazolopirymidyny PL PL |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5854252A (pl) |
| EP (1) | EP0699200B1 (pl) |
| JP (1) | JP3438892B2 (pl) |
| KR (1) | KR100313052B1 (pl) |
| CN (1) | CN1041927C (pl) |
| AT (1) | ATE159722T1 (pl) |
| AU (1) | AU690899B2 (pl) |
| BR (1) | BR9405988A (pl) |
| CA (1) | CA2157293A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ284158B6 (pl) |
| DE (1) | DE69406538T2 (pl) |
| DK (1) | DK0699200T3 (pl) |
| GE (1) | GEP19981488B (pl) |
| HK (1) | HK1004332A1 (pl) |
| HU (1) | HU219977B (pl) |
| IL (1) | IL108747A (pl) |
| MD (1) | MD968C2 (pl) |
| NZ (1) | NZ262729A (pl) |
| PL (1) | PL179164B1 (pl) |
| RU (1) | RU2130459C1 (pl) |
| SG (1) | SG48860A1 (pl) |
| SK (1) | SK106895A3 (pl) |
| TW (1) | TW283624B (pl) |
| UA (1) | UA61871C2 (pl) |
| WO (1) | WO1994020501A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA941485B (pl) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5593996A (en) * | 1991-12-30 | 1997-01-14 | American Cyanamid Company | Triazolopyrimidine derivatives |
| IL108747A (en) * | 1993-03-04 | 1999-03-12 | Shell Int Research | Mushroom-killing preparations containing a history of 6 metamorphoses of 5 - 7 Dihalo - 1, 2 - 4 Triazlo [A-1,5] Pyrimidine Certain such new compounds and their preparation |
| US5817663A (en) * | 1996-10-07 | 1998-10-06 | American Cyanamid Company | Pentafluorophenylazolopyrimidines |
| US5756815A (en) * | 1997-03-18 | 1998-05-26 | American Cyanamid Company | Process for the preparation arylamalonates |
| US5750766A (en) * | 1997-03-18 | 1998-05-12 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of arylmalonates |
| TW460476B (en) * | 1997-04-14 | 2001-10-21 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines |
| US6117876A (en) | 1997-04-14 | 2000-09-12 | American Cyanamid Company | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
| TWI252231B (en) * | 1997-04-14 | 2006-04-01 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
| US6284762B1 (en) * | 1998-03-23 | 2001-09-04 | American Cyanamid Company | Fungicidal 6-(2-halo-4-alkoxyphenyl)-triazolopyrimidines |
| US6242451B1 (en) * | 1998-09-25 | 2001-06-05 | Klaus-Juergen Pees | Fungicidal trihalophenyl-triazolopyrimidines |
| US6156925A (en) * | 1998-09-25 | 2000-12-05 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of halogenated phenylmaloates |
| US5986135A (en) * | 1998-09-25 | 1999-11-16 | American Cyanamid Company | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines |
| JP2000103790A (ja) * | 1998-09-25 | 2000-04-11 | American Cyanamid Co | 殺菌・殺カビ性のトリハロフェニル―トリアゾロピリミジン類 |
| US6559151B2 (en) | 2000-05-08 | 2003-05-06 | Basf Aktiengesellschaft | 6-(2-trifluoromethyl-phenyl)-triazolopyrimidines |
| CA2413802A1 (en) * | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Mark R. Schmitt | Substituted-triazolopyrimidines as anticancer agents |
| DE10063115A1 (de) * | 2000-12-18 | 2002-06-27 | Bayer Ag | Triazolopyrimidine |
| JP2002249492A (ja) * | 2000-12-22 | 2002-09-06 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | トリアゾロピリミジン類 |
| EP1249452B1 (en) * | 2001-04-09 | 2004-06-30 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal 5-Alkylamino-6-phenyl-7-halo-triazolopyrimidines |
| DE10121101A1 (de) * | 2001-04-27 | 2002-10-31 | Bayer Ag | Triazolopyrimidine |
| DE10121162A1 (de) * | 2001-04-30 | 2002-10-31 | Bayer Ag | Triazolopyrimidine |
| ES2281535T3 (es) | 2001-07-05 | 2007-10-01 | Basf Aktiengesellschaft | Triazolopirimidinas fungicidas, metodo para la produccion de las mismas y su uso para el control de hongos nocivos y de agentes que contienen a dichos compuestos. |
| HUP0401746A3 (en) * | 2001-07-18 | 2008-02-28 | Basf Ag | Substituted 6-(2-tolyl)-triazolopyrimidines as fungicides |
| NZ531169A (en) | 2001-07-26 | 2005-09-30 | Basf Ag | 7-amino triazolopyrimidines for controlling harmful fungi |
| GB0126914D0 (en) * | 2001-11-08 | 2002-01-02 | Syngenta Ltd | Fungicides |
| DE10212886A1 (de) * | 2002-03-22 | 2003-10-02 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
| DE10218592A1 (de) * | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
| DE50309134D1 (de) * | 2002-12-17 | 2008-03-20 | Basf Ag | Fungizide triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel |
| DE10325133A1 (de) * | 2003-06-04 | 2004-12-23 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
| DE10328173A1 (de) * | 2003-06-24 | 2005-01-13 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
| US7419982B2 (en) | 2003-09-24 | 2008-09-02 | Wyeth Holdings Corporation | Crystalline forms of 5-chloro-6-{2,6-difluoro-4-[3-(methylamino)propoxy]phenyl}-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine salts |
| CN100486580C (zh) | 2003-09-24 | 2009-05-13 | 惠氏控股公司 | 作为抗癌剂的6-芳基-7-卤基-咪唑并[1,2-a]嘧啶 |
| KR20060098368A (ko) | 2003-09-24 | 2006-09-18 | 와이어쓰 홀딩스 코포레이션 | 항암제로서의 6-[(치환된)페닐]트리아졸로피리미딘 |
| MY179926A (en) | 2003-12-08 | 2020-11-19 | Wyeth Corp | Process for the preparation of tubulin inhibitors |
| DE10360370A1 (de) * | 2003-12-22 | 2005-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
| DE502005009862D1 (de) * | 2004-03-10 | 2010-08-19 | Basf Se | 5,6-dialkyl-7-aminotriazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel |
| CA2570578A1 (en) * | 2004-06-25 | 2006-01-05 | Basf Aktiengesellschaft | Triazolopyrimidine compounds and their use for controlling pathogenic fungi |
| RU2340614C2 (ru) * | 2006-05-24 | 2008-12-10 | Государственное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования Уральский Государственный Технический Университет-УПИ | 2-r-4-(аллилоксиметил)-6-нитро-1,2,4-триазоло[5,1-с]-1,2,4-триазин-7(4н)-оны и 2-r-4-(пропаргилоксиметил)-6-нитро-1,2,4-триазоло[5,1-с]-1,2,4-триазин7(4н)-оны, обладающие противовирусным действием |
| RU2345080C2 (ru) * | 2007-02-16 | 2009-01-27 | ГОУ ВПО Уральский государственный технический университет-УПИ | 4-(4'-ГИДРОКСИБУТИЛ)-6-ФЕНИЛ-1,2,4-ТРИАЗОЛО[5,1-c][1,2,4]ТРИАЗИН-7-ОН |
| RU2427128C2 (ru) * | 2009-12-14 | 2011-08-27 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт риса Российской академии сельскохозяйственных наук (ГНУ ВНИИ риса) | Способ оценки устойчивости исходного селекционного материала риса к пирикуляриозу |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2553500A (en) * | 1946-08-01 | 1951-05-15 | Gen Aniline & Film Corp | Production of photographs in blue-black tones and compositions thereof |
| GB1235834A (en) * | 1969-02-28 | 1971-06-16 | Ici Ltd | Pharmaceutical compositions |
| BE797547A (fr) * | 1973-03-29 | 1973-10-01 | Ici Ltd | Composes, compositions et procedes antibacteriens |
| US4572910A (en) * | 1983-03-03 | 1986-02-25 | Riker Laboratories, Inc. | Triazolo[1,5-c]pyrimidines substituted by nitrogen-containing heterocyclic rings |
| FR2549834B1 (fr) * | 1983-07-25 | 1985-10-18 | Sanofi Sa | Derives de triazolo-pyrimidine, leur procede de preparation et leur application therapeutique en tant que tonicardiaques |
| DE3338292A1 (de) * | 1983-10-21 | 1985-05-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide |
| DE3533050A1 (de) * | 1985-09-17 | 1987-03-26 | Basf Ag | 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide, bzw. deren verwendung als fungizide |
| GB8610531D0 (en) * | 1986-04-30 | 1986-06-04 | Fbc Ltd | Herbicides |
| GB8610532D0 (en) * | 1986-04-30 | 1986-06-04 | Fbc Ltd | Herbicides |
| DE3640155A1 (de) * | 1986-11-25 | 1988-05-26 | Bayer Ag | Triazolo-pyrimidin-2-sulfonamide |
| DE3644343A1 (de) * | 1986-12-19 | 1988-06-30 | Schering Ag | 6,7-dihydro-(1,2,4)triazolo(1,5-a)(1,3,5) triazin-2-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider und wachstumsregulierender wirkung |
| JP2999808B2 (ja) * | 1990-08-20 | 2000-01-17 | 第一製薬株式会社 | ２位置換トリアゾロピリミジン類 |
| US5593996A (en) * | 1991-12-30 | 1997-01-14 | American Cyanamid Company | Triazolopyrimidine derivatives |
| TW224044B (pl) * | 1991-12-30 | 1994-05-21 | Shell Internat Res Schappej B V | |
| IL108747A (en) * | 1993-03-04 | 1999-03-12 | Shell Int Research | Mushroom-killing preparations containing a history of 6 metamorphoses of 5 - 7 Dihalo - 1, 2 - 4 Triazlo [A-1,5] Pyrimidine Certain such new compounds and their preparation |
-
1994
- 1994-02-23 IL IL10874794A patent/IL108747A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-03-01 TW TW083101746A patent/TW283624B/zh active
- 1994-03-03 NZ NZ262729A patent/NZ262729A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 EP EP94909922A patent/EP0699200B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-03 AT AT94909922T patent/ATE159722T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 DK DK94909922T patent/DK0699200T3/da active
- 1994-03-03 SG SG1996003137A patent/SG48860A1/en unknown
- 1994-03-03 WO PCT/EP1994/000635 patent/WO1994020501A1/en not_active Ceased
- 1994-03-03 CZ CZ952233A patent/CZ284158B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 CN CN94191368A patent/CN1041927C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-03 UA UA95083957A patent/UA61871C2/uk unknown
- 1994-03-03 HK HK98103520A patent/HK1004332A1/en not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 KR KR1019950703812A patent/KR100313052B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-03 RU RU95121948A patent/RU2130459C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 CA CA002157293A patent/CA2157293A1/en not_active Abandoned
- 1994-03-03 AU AU62580/94A patent/AU690899B2/en not_active Ceased
- 1994-03-03 JP JP51957694A patent/JP3438892B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-03 BR BR9405988A patent/BR9405988A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 DE DE69406538T patent/DE69406538T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-03 ZA ZA941485A patent/ZA941485B/xx unknown
- 1994-03-03 MD MD96-0297A patent/MD968C2/ro unknown
- 1994-03-03 HU HU9501926A patent/HU219977B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 SK SK1068-95A patent/SK106895A3/sk unknown
- 1994-03-03 PL PL94310467A patent/PL179164B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 US US08/424,535 patent/US5854252A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-03 GE GEAP19942859A patent/GEP19981488B/en unknown
-
1995
- 1995-06-05 US US08/464,349 patent/US5612345A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL179164B1 (pl) | S ro d e k grzybobójczy zawierajacy pochodne dichlorowcotriazolopirymidyny, pochodne dichlorowcotriazolopirymidyny oraz sposób wytwarzania pochodnych dichlorowcotriazolopirymidyny PL PL | |
| KR100271913B1 (ko) | 특정한 트리아졸로피리미딘 유도체, 이의 제조방법, 상기 화합물을 함유한 조성물 및 살균제로서 이들의 사용 | |
| HK1004332B (en) | Dihalotriazolopyrimidine derivatives as fungicides | |
| JPH04288005A (ja) | 複素環置換スルホン類を基材とした殺菌殺カビ剤 | |
| PL160277B1 (pl) | S rodek grzybobójczy, owadobójczy lub roztoczobójczy PL PL PL PL PL PL | |
| HU217912B (hu) | 1-([2-(Ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil)-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid, eljárás előállítására, eljárás nemkívánt növények szelektív irtására és herbicid készítmény | |
| EA019491B1 (ru) | Дитиинтетракарбоксимиды, предназначенные для борьбы с фитопатогенными грибами, средство и способ для борьбы с фитопатогенными грибами на их основе и новые дитиинтетракарбоксимиды | |
| BG98637A (en) | Triasolopyrimidine derivatives | |
| NZ199882A (en) | N-heterocyclyl-methyl-amide derivatives and fungicidal and herbicidal compositions | |
| JP2000516943A (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| KR20010080945A (ko) | 티에노[2,3-ｄ]피리미딘-4-온을 포함하는 살진균성 배합물 | |
| PL83258B1 (en) | Substituted amino diazinyl compounds and pesticidal compositions thereof[gb1394816a] | |
| US20230413811A1 (en) | Trialkyl sulfonium chlorides as fungicides | |
| EP4616710A1 (en) | Use of phosphonates for reducing the fitness costs in apple associated with host defense responses against infections with venturia inaequalis | |
| JPS62135466A (ja) | ハロアルコキシ−置換２−（１ｈ−１，２，４−トリアゾリル）−１−フエニルエタン−１−オンケタ−ル、その製法及び該化合物を含有する殺微生物剤 | |
| JPH041103A (ja) | 解毒化された除草剤組成物および解毒剤組成物 | |
| KR830002816B1 (ko) | 1,3,4-티아디아졸-2-카복실산 유도체의 제조방법 | |
| EA050031B1 (ru) | Хлориды триалкилсульфония в качестве фунгицидов | |
| US5061312A (en) | Fungicidal N-vinyl-3-cyano-4-phenyl-pyrroles | |
| JP2017520523A (ja) | 活性化合物組合せ | |
| JPH04230271A (ja) | 殺微生物剤 | |
| PL167658B1 (pl) | Środek grzybobójczy |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20080303 |