PL160277B1 - S rodek grzybobójczy, owadobójczy lub roztoczobójczy PL PL PL PL PL PL - Google Patents

S rodek grzybobójczy, owadobójczy lub roztoczobójczy PL PL PL PL PL PL

Info

Publication number
PL160277B1
PL160277B1 PL1989282378A PL28237889A PL160277B1 PL 160277 B1 PL160277 B1 PL 160277B1 PL 1989282378 A PL1989282378 A PL 1989282378A PL 28237889 A PL28237889 A PL 28237889A PL 160277 B1 PL160277 B1 PL 160277B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
phenyl
ppm
oil
cyano
group
Prior art date
Application number
PL1989282378A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26294646&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL160277(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from GB888827149A external-priority patent/GB8827149D0/en
Priority claimed from GB898905383A external-priority patent/GB8905383D0/en
Application filed filed Critical
Publication of PL160277B1 publication Critical patent/PL160277B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/63—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C255/64—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with the nitrogen atoms further bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/53—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/55—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/57—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/18—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/74—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to ring carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/16—Halogen atoms; Nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/18—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D241/52—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/66—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

1. Srodek grzybobójczy, owadobójczy lub roztoczo- bójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R1 i R2 moga byc takie same lub rózne i oznaczaja wodór, chlorowiec, grupe Ci-6alkilo- wa, C3-6 c ykloalkilowa, fenylowa, fenoksylowa, fenylo/C1- 4/alkilowa, heteroarylowa, cyjanowa, - CO2R 3 -COR3, -SO2R3, gdzie R3 oznacza wodór, grupe C 1- 6 alkilowa lub fenylowa, albo R1 i R2 razem tworza pierscien C5-10 kar- bocykllczny lub heterocykliczny, ewentualnie zawierajacy sprzezony pierscien benzenowy, przy czym pierscien hete- rocykliczny zawiera 1 lub 2 atomy tlenu lub azotu, kazda z wymienionych wyzej grup fenylowych albo heteroar ylo- wych, bedacych 5- lub 6-czlonowymi pierscieniami, zawie- rajacymi 1, 2 lub 3 atomy tlenu, azotu lub siarki, moze byc ewentualnie podstawiona chlorowcem, grupa C1-4 alkilo- wa, C1-4 alkoksylowa, C1-4 alkilotio, chlorowco/C1-4/alkilo- wa, chlorowco/C1- 4/alkoksylowa, C2-6 alkenyloksylowa, C2-4 alkinyloksylowa, heteroar yloksylowa, fenylowa, feno- ksylowa, nitrowa, cyjanowa. N-oksy, fenylo-/C1-4 alkil owa. fenylo/C1 -4 / alkoksylowa, -NR3R4, -CO2R3, -CONR3R4 lub -SO2R3, gdzie R3 i R4 moga byc takie same lub rózne i maja znaczenie wyzej podane dla R3, a grupy fenylowe sa ewen- tualnie podstawione chlorowcem lub grupa cyjanowa oraz j ego stereoizomery, w polaczeniu z grzybobójczo, owadobój- czo lub roztoczotójczo dopuszczalnym nosnikiem lub roz- cienczalnikiem W Z Ó R 1 PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku Jost środek grzybobójczy, owadobóóczy lub roztoczobójczy, zawierający jako substancję czynną nowo pochodne kwasu proponowego.
środek według wynalazku zawiera jako substancję czynną związek o wzorze 1, w którym R i R mocą byc takio same lub różno i oznaczają wodór, chlorowiec, grupę Cj_g-llkllooę,
Cg gCykkoalkilową, C^gglkoksylową, chlonwco/Cj_4/a kł^wą , fenylową, fonoksyl^ową, fenylo/ Cj 3/alkilooę, fotyll/Cg_4/alkenklową, yhlorowco/C3_4/akkoksylooą, fonylo/Cj 4/llkoksklloę, ho torocykllic/Ci_4/llk iłową , hβteroaΓklooę, cyJatooę, -NRJR4 , -COgR-COR5,-S/o/ r3 ,,-PC//cr3/2 gdzie R3 i r4 mogą być takie samo lub różno i oznaczają woddr, grupę C. likllową iuo i u fetkiooę, i n Jost równo 0, 1 lub 2, albo R i R razem tworzą pierścień karbacy^iczny lub heterocykliczny, owoetualnle zawierający sprzężony pierścień benzenowy, przy czym pierścień heterocykliczny zawiera 1 lub 2 atomy tlenu lub azotu, każda z wymienionych wyżej grup fenklookyh albo heterockklllowych lub hθtoolrklowych, będących 5- lub 6-czln^υokii pierścieniami, zawierającymi 1, 2 lub 3 atomy tlenu, azotu lub siarki, owθetu8lnie sprzężonymi z piorścienOam lOtzenooym, możo byc owenoalnie podstawiona chlorOwcem, grupą C3 4 aiklOooą, C3_3llkoksylowę, yhiorowyo/Ci_4/elknową , chlorowco/Cj_4/alkoksk4
160 277
Iową, C2_6alkenyl^oksyl^ową, C2_4-alkinyloksylowę, cykloalkokeylową, Ci^alkoksy/C^^ alkoksy/Cj^/alkoksylową, cyjanoalkoksylową, heteroaryloksylowę, fenylową, fenoksylową, nitrową, cyjanową, N-ol<sy. fenylo/C, ./eai.koksylową, -NR3R4, -CO„R3, -CONR3R4,, -CSNR3R4 τ 34 * lub -S/O/ftR , gdzie R , R l n maje wyżej podane znaczenie, a grupy fenylowe są eweetualnie podstawione chlon^wc^B lub grupą cyjanową oraz Jego etereoZkomery.
Związki o wzorze 1 zawierają co najmniej jedno podwójne wiązanie węąiel - azot 1 co najmniej Jedno podwójne wiązanie węgial-węgiel i czasami otrzymuje sią Je w postaci mieszaniny Izomerów geometrycznych. Mieszaniny te można rozdzielać na Indywidualne Izomery. Wynalazek obejmuje Izomery i lch mieszaniny we wszystkich proporcjach.
Izomery wynnkające z niesymeerycznie podstawionego podwójnego wiązenia grupy propeniamwej oraz oksymu określa się zazwyczaj stosowanymi terminami £· 1 Z. Deeinicja ta Jest zgodne z syseemem CahnnIngcld-PΓelkg, opisanym w lieeaaturze /patrz np. 3. March, Advanced Organie 011811^81^, 3-cie wyd., Wlley-lnterscieacβ, etr. 109 i nastąpna/.
Przy podwójnym wiązaniu węągel-węgiel grupy prkpenlankoej zazwyczaj Jeden z izomerów jest bardziej aktywny grzybobójczo nlZ drugi, zazwyczaj bardziej aktw»nym Jest izomer, w którym grupy -ΟΟ,,ΟΗ^ i -OCH3 są po przecn^ewnych stronach wiązenia oitftkowego grup·/ prkpealankweJ /nomer /E/ż Korzystną postacią wynalazku aą izomery /E/. Chlorowiec oznacza fluor, chlor, brom i Jod.
Grupy flkUowe oraz cząści alkUowe grup aikkkeylkwych, ara^Honych 1 a^^ksymogą mieć łańcuch prosty lub rozgałęziony 1 jeśli nie zaznaczono inaczej, dogodnie zawierają 1-6 atomów węgla. Przykładami są grupy metylowβ, etylowa, izopropylowa i tbutylowa. Eιoottualayml podstawnikami mogą być atomy chlorowca, zwłaszcza chlor i fluor, grupy hydroksylowe i C^^alkoksylowa. Przykładami podstawionych grup 1 alkkksylowych są grupy triflkOkemαtylooα i trfflookemelokeylowa.
Grupą cyklkalklkooą Jest dogodnie grupa C3_gCcklooekilowa. np. cyklopropylowa i cyki.kheksylkwa, a grupą cyklk3lklloalkikową Jest dogodnie grupa C3_gCctklkflklo/Cl_4/ aH^owa, np. cyklopmpyloetylowa.
Grupy alkenylowe 1 aH^y^we dogodnie zawierają 2-6 alt omów węgla, zazwyczaj 2-4 atomów węgla, w postaci prostej lub rozgalązionee. Przykładami są grupy tteayiooa. αΙΗ^α i propargilc^wa. Podstawione grupy aikeaylowe i alkinykowt obejmują eoontuufnie podstawione grupy aryloalkenykowe /zwłaszcza ewenhalnie podstawioną grupą feaylketθaylooę/ i aryloalkinylowe.
□ako grupy Bryłowe i cząści arylowt grup aralklkooych, aryloalkenykooych, aryloaiktnykowych, aryloleykooych i eryloleyalklewych wystąpują grupy fenylowa i na^ykows.
Gdy R i R razem tworzą karbkcykliczay luo heterocykliczny układ pierścieniowy, to jest to dogodnie Cg ^alifatyczny, aromatyczny lub mieszany flifatyzao--akmmatyczny układ pierśctenlooy, np. cyklkpentylkoy, cyklohekeylkoy, cykiohekeadienknylowy oraz te grupy podstawione sp^ązonym piersc«nemm benzenowym ι/Hjb podstawnikami takim jak grupa mtylkoa, albo może to być 5-10-czlnnooy heterocykliczny układ pierśclθnkooy np. tetrahydropiranyy.
Określenie grupa hettrkfrykoof obejmuje aromatyczne grupy heterocykliczne. Grupy heteroarykowa i heterkyykllkoot oraz cząści heterkfrylowe i heterocyklllooe innych grup, takie jak grapa nsttrkarylokeyalklloof i heterocykloalkιkoWf są zazwyczaj 5- lub 6- członowym pltrsyltalfm, zawieraj ącymi jeden lub nącej htttroalmmJo O, N luo S i mogą być sp^ązone z jednym lub wiącej laayel aromatyyzayne, htttΓkakOlatyyzayml lub hsterdcykl·icznymi pierścieniami, takimi jak pierścień benzenowy. Przykładami są grupy tleaylkoa, fuzlowa, pirolilowa, trlfzolllooa, tιazkilkoo3, lirydylkoα, pi rymldy.tylkof, p irazynyiowa, lirydazynylko^, tr 1 azyaylooa. craml lny Iowa i yhlakks^llnylooa oraz ich '.-tlent!.
:^azek obejmuje znązlki o wzorze 1 w którym R^ oznacza grupę C__afl^l|kwą, ynlcrooto/Cl_4/flkikooę, Cl_z-filckeylkΌ, chlorowcc/C^_4/ailkkeylkoą, Cj_4filllokfΓbkaylkCj_4flkkleykfrbknylkoę, cyjanową, ienylk/C^_4/alklkową, fenylową, 5- lub 6-yzlonooą aromatyczną grupą haterocyk1lczną zawierającą jeden lub wiącej atomów O, N lub S 1 ewenhalnie sp^ążoną z pierśceeciem benzenowym, przy czym ^^i^i^nnne wyżej cząści aromatyczne lub
160 277 heteroaromatyczne sę ewentualnie podstawione jednym lub więcej atomaM. chlorowca, grupami hydroksylową, C^^elkilowę, chlorowco/C,_4/alkilowę, Cj^alkoksylowę, chlorowco/Cj^/alkoksylowę, Cl_4alkilonabbonyllwę, C^^akkoksykarbonylowę, mtrowę, cyjanowa, fenylowa, fenoksylowę, benzylową lub benzyloksyjw^ r2 oznacza wodiir, chlorlwlec, grupę C^^allkilowę, chlorowco/C^_4/alkllowę, Cj^alkiookarbonylowę, C j^alkoksykarbonylowę, cyjanowa lub fenylowę, albo R1 i R2 razem tworzę O5_10-karblcykliczay układ pierścieniowy.
Wynalazelc pona<jto obejrauje znęzki o wzorze 1 w którym R* oznacza grupę C^^allkilowę, benzylową, Cj_4nlkilokarbonylowę, Cj^alkoksykarbonylowę, cyjanową, fenylowę, tienylowę, triazolioowę, tiazolHowę, pirydylowę, pirymidynylowę, pirazynylowę, pirydazynylowę, tnazynylowę, chlnollnylowę lub chinoksalinylowę, przy czym wymienione części aromatyczne lub heteroaTematyczne sę nwθetualain podstawione Jednym lub więcej atomami chlorowca, grupami Ci_4alkHowę, trfluudOTety^owę, Cj^alkoksylowę, tnff^^K^r^m^^U^l^sylc^wę, mtrowę cyjaaowę, Jnylowę lub benzyloksylowę, r2 oznacza wodór, grupę Cj^alkUwę, Cl_4alkllokβrbonylowę, Cj^alkoksykerbonylowę, cyjanowę lub fenylowę, albo R i R razem tworzę pierścień cyklopantylowy lub cykloheksylowy, ewθntuulnle sprzężony z pierścieneem benzenowym.
W następującej tabeli 1 zestawiono zwięzki o wzorze 1. Grupa 3-metokeypropenianu omeylu ma konfigurację /£/.
Tabela I _ZwiS*ki_o_wzorze 1
Zwięzek ' r1 I R2 , Oksym* 1 Olefnnowy * 1 Temmeeatura
nr topnienia
1 l_ _ _ _ J 1 °C
1 ; 2-CH3O-C6H4 1 1 H ‘ 8,50 1 f 7,60 , olej
2 ' 3-CH30-C6H4 1 H ' 8,05 1 7,60 ' olej
3 1 3-CH3c6H4 1 H , 8,05 1 7,59 1 olej
4 ' 4-CH3-C6H4 1 1 H ' 8,07 1 1 7,60 , olej
5 • 3-Cl-C6H4 1 H < 8,04 1 7,59 ' olej
6 3-n02-C6H4 1 1 H , 8,14 1 7,61 1 olej
7 i 3-CF3-C6H4 1 1 H '8.12 1 1 7,60 1 , olej
6 1 C6H5 1 H ' 8,10 1 7.60 1 63-6
9 1 V5 1 1 CH3 1 1 7,59 1 dlej
10 • 3-/0^^/-0^4 1 H 1 8,06 1 1 1 7,60 ' olej
11 , 3-cyJaao-CgH4 1 H 1 8,07 1 7,60 1 olej
12 piryd-2-yl 1 1 H 8,19 1 1 7,60 1 olej
13 1 piryd-3-yi 1 H '6.10 1 7,60 1 olej
14 , piryd-4-yl H 1 8,03 1 7.51 1110,5-111,5
15 1 piryd-2-yl I O3 I I 1 1 7,60 1 , olej
16 1 piryd-2-yl 1 cyjano 1 1 7,53 1 144-6
17 , piryd-2-yl ,co 2C2H5 1 1 7,55 1 olej
18 • piryndyn-4-y 1 1 | H *8,07 I 1 1 7,51 ' 56-3 t
19 , tien-2-yl 1 CH3 1 f 7,56 ' olej
20 I C02C2H5 ,C0 2C2H5 1 1 1 ł 7,56 tolej
Stosunek izomerów*
19sl
16:1
160 277
Tabele I /c.d,/
1 Związek 1 Rl ' 1 1 r2 Oksym 1 X 1 Olef mowy * l Temppraturd topnienia °C 1 Stosunek 1 Izomerów**i t
nr 1 1
- -i ł τ - “ 1 t I
21 1 β ' β 1 7,58 olej i 1
22 1 1 pirazyn-2-yl , CH3 1 7,61 1 116-118,5 i 1 1
23 1 1 6-CHg-pirydd3-yl 1 CH3 1 f 7,60 67-73 ' 1
24 1 plryd-2-yl i C2Hs 1 7,60 70-80 , 1
25 1 1 piryd-3-yl f CH3 1 B 7,60 olej * 24 il ' 1
26 1 | piryoldyn-5-yl ' H7 7,60 olej · 1
27 1 izo-C3H7 i pirymidyn· 7,53 oleJ , 1 1
| 5-yl
26 t 4-cyJenn-plryd-2-yl Ch3 7,61 93-99 1 t 1
29 1 6-Br-piryd-2-yl 1 CH3 7,59 olej i 1
30 1 6pCH3ppiryd-2-yl , CH3 7,58 dej ‘ t 1
31 1 ł 3pCH3ppirazyn-2-yl 1 CH3 7,60 106-8 1 1
32 1 3pC2Hgppirazynp2pyli CH3 7,39 74-76,5 , 1
33 1 1 3-0CHH-pllazγy-p2yl) CH3 7,58 dej J ł 1
34 1 5-C0,,CH,,-pirazyn- ' 1 1
2-yl2 3 < CH3 7,60 olej i 4:1 ,
3S 1 2p0CH--pirymtdyn- CH3 115-116 J 1
4-yl J (
36 tiazol-2-yl CH3 7,60 107-114 1 10:1 1 1
37 tien-3-yl 1 CH3 7,60 olej * 1
38 2^0Ch3p26 h4 . Ch3 7,57 olej , ł
39 1 3p°CH3pC6H4 ; CH3 7,64 81-33 * 1 1 1
40 1 4-och3-c6h4 ' CH3 7,57 85-7 » 1
41 1 ^3-^4 . CH3 7,58 dej , 1 1
42 1 1 ^chj-c^4 ; CH3 7,58 olej 1 I < l
43 I 4pCH3pC6H4 · CK3 7,58 olej i
44 1 1 2-F-c6H4 : CH3 7,59 dej J t 1
45 f 1 3-f-c6H4 ; CK3 7,60 olej ' 1
46 1 4-F-C-H. i 0 4 CH3 7,59 olej , ł
47 1 1 2-c1pc6H4 ; CH3 7,58 olej ΐ 1 1
48 ł 3«c1-c_hΛ · c 4 , CH3 7,59 dej ' 1
49 t 4-ClpC5H4 , CH3 7,55 dej , 1 f
50 f 1 3-Br-CcH. 1 O 4 1 ch3 7,55 dej 1 1 1 l
51 r I 2-N°2'CóH4 ' CH3 7,59 70-72 i 1
52 1 3^ΝΟ2-°6Η4 I CH3 7,66 olej , 1 ł
53 1 1 4-Ν02'06Η4 ' CH3 7,60 100-2 1 1
54 i 2-CF3>C6H4 1 CH3 7,57 olej , 1
55 1 1 1 3-CF3’C6H4 i 1 CH-J 7,60 dej J 1 ł 1 1
160 277
Tabela I /c.d./
- - - - Γ Związek, r1 > · r—' ' R2 . 3kaynx· • Olekno 1 Temneratura Stosunek _
nr l 1 | 1 1 wy ♦ 1 1 tlpnienia °C izomerów**
1
56 1 4-cf3-c6h4 J CH3 ' 1 | 7,59 1 125
57 1 1 3-cyJeno-C5H4 * CH3 i 7,60 1 1 75.5-77
58 1 | 4-cyJano-CgH4 : ch3 ; 1 7,59 1 olej
59 1 6-CH3ypi rydazyη-3-yi ;cH3 · 1 1 1 89-91
60 1 1 4-cyjano-chinolln-2-yl CH3 1 7,63 1 1 160.5-162
61 1 chinokaalin-2-yl ,CH3 ; I 1 7.62 1 179-181
62 1 6-CH3-piryraldyn-4-yl ; -3 : 1 1 7,60 1 1 olej 4:1
63 1 1 4-CH3-pirynidynn5-yi • -h3 ; • 7,58 1 1 olej 6:1
64 1 4-CH^-pi rynidynn2-yi : ch3 ' 1 1 7.57 I olej
65 1 4,6-d!CH,-pirynidyn- · 1 1
1 2-yi •cH3 , • 7,56 1 107
66 1 1 2,6- d 10 H3-p 1 r y n i dyn-4-yi 1 ;cH3 · 1 1 1 7,48 I 102
57 1 1 f 1 ' f , 1 7,58 1 olej
68 1 f : f ' 1 7,58 109-110
69 1 ΝΊlenek-piryd-2-yi ' CH3 1 1 I 7,52 olej
70 1 1 CH3CO -a ; • 7,59 78
71 1 C5H5CO -3 · 1 7.56 e Ξ,
72 1 N-CH3-pirol--2ii ; -3 : 1 7,57 olej
1 ι 73 1 | 4-Cl-chinolm-2-ii : -3 ; • 7,62 | 114-116
74 1 2,4-diCl-C,-H- 1 1.2,4- 1 1 7,61 I oiej
| ’ triazoi-1- 1 |
1 ' x1-Ch2 . 1 1
75 1 2,4-di-CH_-t nzol5-ii 3 1CH- · 1 1 7,58 ł olej
76 1 furan-2-yl •-K3 1 1 7,58 1 olej
77 piryd^-yl piryd-2-yi 1 1 7,56 1 olej
78 6--,^^1 rynnyn-4-?l“ 1 HH3 1 1 1 7,51 1 1 102
75 3-SCH_-l ,2,4t r-iaz^^-yi 1 1 CK, 1 1 J 1 1 1 7,52 1 1 122-123
80 3-CCH3-I,2,4tnazyn-e-yi 1 1 ch3 ; 1 f 7,61 1 1 1 olej
81 1 Cg · 1 1 7,60 1 146-16 3:1
62 1 5-cyjano-pirozym-i-yi ' HH2 1 1 7,62 1 1 85-52
83 I 3·.-.-/-,-2-yi CH, ' ł 7,53 1 114-6
64 1 1 3 ,£-di-CH.-pirazyn2-yi 3 1 Ch3 1 1 1 7.89 1 1 55-6- 7 :3
65 1 1 3.6-di-CK--p i razyr.2-yi 3 1 1 ' CH3 i 1 1 7.59 1 1 olej
86 ł 4-S°2CH3--gH4 • -H 1 1 3 1 ł 1 7,59 1 olej
87 1 4-NH2-C6H4 , -H3 1 1 7,58 1 olej
1 1 · *
δ
160 277
Tabela I /c.d./
Zwięz nr ek 1 1 • 1. Stosunek i Izomerów*^
r1 RZ ' Oksy 1 1 yx( Olefinowy·* l 1 Temppeaturai topnienia l °C ·
68 1 | 2,4<^did3^-Cgł^5 CH3 ; * 7,60 J 79-82 ,
89 1 2.4-di-CH3-C6H3 ch3 ; 1 7,57 ' 66-6Θ.5 1 I
90 1 C H 6 5 cykropropyl ' 7,57 1 olej · 8sl ·
91 C6H5 Cl 1 t • 7,61 J oleJ ,
92 4^3^4 1 1 7.55 , t olej ,
93 C6H5 sch3 · i 7.57 ’ 1 olej ' 1
94 C/CH3/3 CH3 ' ‘ 7.57 i olej l
95 C6H5-CH2 CH3 · 1 7.57 J olej J
96 1 /E/-CgHc- CH«0H CH3 , , 7,58 ' I olej '
97 6-0CH3~pirazyn-2-yl CH3 : 1 7,60 , 1 111 i
98 1 3-8r-i.zok8aaol-55 3Ll CH3 · • 7,60 J dej '
99 1 1 C6H5 0CH3 \ J 7,53 ' żywica 1
100 1 1 0CH3 c6hs ; ' 7,58 , | żywica ,
101 1 C6ri5 CH3S/0/ 1 i 7,60 1 1 żywice * 1
102 1 1 C6h5 CH3s/o/2 ; J 7.60 i żywica i
103 1 C6H5° CH3 ; ' 7,57 ' dej '
104 1 3-0C2H5-P1raoyn-2-yl CH , , 7,50 ' 01-82 1
105 1 1 Piryd-2-yl soh3 ; * 7,59 i 1 olej l
106 1 Pirydd2-yl SO2CH3 1 i 7,60 150-154 ’ 1
107 1 Plryd-2-yl SOCH3 , 1 7.60 · 124-127 1
108 1 l 3,5-di-CH3-oksazol-4-il cH3 ; ' 7.58 , dej ,
109 1 Piryd-2-yl 0CH3 I f 7.59 * 1 olej 1 1
110 1 1 Piryd-2-yl SC2H5 J 7,57 i 102-106 i
111 1 1 Piryd-2-yl <^5 ; ' 7,54 , olej '
112 1 Piryd-2-yl 0CH2C6Hó I 7,57 1 1 olej 1 1
113 1 1 6-0C2H5-pLrymidyn-4-yl ch3 1 1 7,50 i 1 87-88 l
114 1 Piryd-2-yl NH'2 j 1 7,59 J dej J
115 1 SCH3 Piryd-2-yl , 7,56 ' olej 1
116 1 1 2,4-dl-F-C6H3 CH3 ί * 7,56 l 1 dej l
117 1 2,4-dlOCH3^ę„H„ CH„ » o ' 7,56 ' 96 1 1
118 1 5-In,-pirymidyn-2-yl Ch3 , , 7.57 ' 122-123 '
119 1 1 SC2CH3 Piryd-2-yl * 7,56 , 1 122-127 ,
120 1 Piryd-3-yl sch3 ; 1 7,60 1 t olej 1
121 1 1 Piryd-3-yl 0CH3 I J 7.61 · dej l
122 I 6-CF3-piryd-2-yl CH3 ' 7.60 dej '
123 1 1 1 3-CF3,4-F-C6H3 ck3 ; 1 i 7,60 ' 1 1 1 1 olej 1 1 1
160 277
Tabela I /c.d./
Zniąze r1 R2 J £ )keymx Olafi- Tempeertura Stosunek
nr nowy* topnienia izomerów
1 1 1 °c
124 6-CF3-pirymidyn-4-yl CH . l 7,62 l 87,2-88,4
125 3,5-^dl-F^BH3 CH3 ' ; 7,60 olej
126 2^CH3S-pii'^aldyr^-^‘^-yl C*3 · 1 7,60 ' | 1 102,2-104 .4
127 2-CF3-pirymidyn-4-yl CH3 I 1 7,61 1 105-106
128 4-CF3-piryd-2-yl C*3 ', 7.^1 J olej
129 2-f enylo t iazol-4-il C*3 ' • 7,59 · olej
130 3-NH2C/O/-C3H4 Ch3 i l 7·59 l olej
131 4-CF3-pirymidyn-2-yl C*3 ; 1 7,58 1 I I olej
132 3,5-d^CF3^C3H3 C*3 · • 7,60 i 108-110
133 2-/2CCNC3H4-0-/ 1 1 1
plrymidyn-4-y1 C*3 ' 1 7,60 1 I i 108-110
134 3-η-%Η70-%Η4 C*3 ' • 7.59 i olej
135 2-CH/CH3/2-O- 1 1 1
pirynidyη-4-yl CH , l 7,60 , 88-90
136 6-CF3-pirazyn-2-yl C*3 ' ‘ 7,61 ' 72-74
137 4-C2H5O-pirymidynn2-yl CH3 ' 1 7,58 · 87-89
138 6-C2F3-pi^r^^nJ^dy^^4“yl ch ; » 7,61 , olej
139 ^C^0--^4 C*3 ' 1 7,60 1 1 1 olej
140 4-CH30-piryd-2-yl CH · i 7,60 1 60-62
141 2-Propargilokeypiryoidyn
-4-yl % : 1 7,60 ( 121-122,4
142 2-^2^0--11^1^1^4.^1 CH . ' 7,60 » 94 - 96
143 2-AllllokrypplΓy«lldrn-
-4-yl C*3 ' • 7,60 1 74 - 76
144 3-CH3O-plrrdazyn-6-rl C*3 . ' 7,60 ' 124-126
145 3-C2 HgO--i. ry da zy n-£6· y 1 C*3 ; , 7,59 , 90 - 91
146 3-Alll 10^--0^4 C*3 ' 1 7,59 1 1 1 olej
147 4-CH3S-pirymldyn-2-rl C*3 ' I 7,57 i 7S - 81
148 4-^30^ l^mió^-i-yl Ch'3 ' 7,58 i olej
149 3-CF3C6H4 SC*3 ; ’ 7,59 ' olej
150 3-CF -CrH 3 6 4 CF3 ; ' 7,56 ' olej
151 3-CF3-C6H4 C2H5 ' i 7,60 · olej
152 3-CF3-c6H4 N*2 . . 7,51 , 98 - 8
153 ^3-^4 Imidaaz1il1 1 1 7,58 1 1 I olej
154 3-CF3-C6H4 n/ch3/2 i 1 7,52 1 olej
155 3-CF3-C6 H4 NHC*3 I 1 7,58 1 olej
156 -0/002*5/2 CH ' ' 7,56 1 1 a olej
157 PO/OC2Hh32 C6H5 1 1 7,53 l olej
160 277
T a b ale 1 /e.d./
Zwięze^ łt* 1 r2 , Oksym'* ,0lefi- ' Temppratury 1
nr 1 1 1 1 nowy* 1 • 1 topnienia °C . 1 t
158 t 4-0^0-6-/COgCt^/pirymidyn-2-yl 1 ; cH3 1 1 1 , 7,59 1 1 olej 1 1 1
159 1 1 Pirol-2-il • CH3 1 1 7.58 t olej 1
160 CH3 ' Pirol- 2-yl ' 7,56 ; olej 1 1
161 1 5-CF3-p1ryd-3-yl ; ch3 1 1 ί 7,61 ' 96,4-97,6 1
162 3-/pryy»idnyylokyy7cC u ' ‘ ‘ n t> « * CH3 1 1 1 7,59 , 1 olej
163 3-PropyrgllkksycC H O 4 : CH3 1 • 7,60 olej 1 1
164 CH3 ♦ H 1 1 I 7.56 · olej 1
165 5-/2,4-d1fluorofenylo/furyn-2-yl 1 ch3 1 1 1 1 7,60 ( 104-105 1 t
166 CH_ ‘ 5-/2, 1 4-dlfluoro - 7,58 ' 136-139 1
167 3 C2H5° • fanyloZ-furyn-Z-yl * • CH3 ' ' 7,56 ' 1 c1yło styłe 1 I
168 4—tertouutyloCCgH4 • CH3 1 . 7,59 i 10,2-101, 6.
169 4-propergiloksy-plrym1- • CH3 1 ' 7,58 ' dęło styłe
170 dyn-2-yl 2-C2H50-CóH4 I CH3 1 1 1 1 1 7·58 , 107,6-109, 8 ’ 1
171 1 4-C2H5- C6H4 • CH I ' 7,59 ' olej 1
172 3-C2H50-C6H4 ί ch3 1 , 7,59 , 83-84,2 1
173 CH3S ; cH3 1 1 1 7,57 1 I 1 olej i 1
174 1 CH3S02 • CH3 1 7,60 1 olej »
175 P . P 1 1 1 7,60 , olej 1
176 1 4-n-C3H70-pirymidyn-2-yl • cH3 1 1 * 7,58 ' i 1 olej 1
177 1 3- n-Hyksylokay-Cg^ • CH3 r 1 7,59 1 olej 1
178 1 4- n-Bu ty loksy-pi rymidyn-2-yl • cH3 1 1 1 , 7,50 1 olej 1 ,
179 1 i Benzotiofen-3-yl • CH3 1 • 7,58 1 125-126 1
180 1 • 1 3-/ /CH3/2-C«CHCH20 /C6H4 1 • C«3 1 1 1 ł 1 7,50 1 olej 1 1
181 1 1 1 2 J-diCHO-pirymidyn6-yl ; ch3 1 1 1 * 7,60 ' i 1 93-94 1 I
162 1 1 3-CF--C-H. J Ξ 4 1 1,23 1 zol-1 -tfia- -il t 1 . 7,58 , 54 1 I
183 1 1 3-CH3S-Piryzyn-2-yl, : ch3 1 1 ' 1 l 1 82-83 1 1
184 l 3-n^CH3/2-C5H4 1 Ch3 1 1 7,58 1 olej 1
165 i 3-CF3-C5% Cl 1 1 7,61 , olej ,
186 1 P ' P 1 1 ' 7,57 ' 1 1 olej 1 1
167 Benzofuran-2-yl • CH3 1 1 7,5e 1 olej 1
188 1 2-CH_S/0/-pi rymi^^nn^^yl ' CH3 1 1 7·53 : cloło styłe
1 I 1 I 1 1 1 1 1 1 t 1 1 1 1 /rozkład przy ogrzewaniu// 1 I
Stosunek izomerów
150 277
Tabela I /c.d./
_ ---
Zwięzek nr . r1 1 r2
L i - -___...--- I
189 • 3-nh2c/s/-c6h4 • CH3
190 , 4-NH2C/S/-piryd-2-yl 1 CH3
191 ' ^^//CH^OCHgCH^OCH^O/- 1
^6H4 ; ch3
192 ' 3-CCNCH20/-CgH4 1 cH3
193 9 1 9
194 ' 3-F2HCcO-/-C6H4 1 cH3
195 • 6-C2H560-irazyn-2-yl 1 cH3
1 Temnptatura topnienia L . 2C___ • 158-151 , 162-163 1 , Stosunek izomerów** 1. . . . « 1 t 1 Ί J
Oksym 1 1 1 1 1 1 1 Olafinowy* 7,59 7,59
i 1 7,60 o^j 1 1
1 1 7.59 • olej 1
1 7,63 , 139-140 1
1 7,60 1 olej I 1 1
1 7,51 1 71-73 1
L - - - --- u
Ob jaśnienia do tabeli · « Chemiczne przesunięcie singletu z olefnoowego protonu grupy β -metoksypropenianowej głównego izomeru eteru oksymu /ppm wobec tetranatylosllanu/, x Chemiczne przesunięcie singletu z protonu aldoksymu ++ Izomerów wynnkajęcycn z niesymetrycznie podstawionego podwOjnego więżenia oksymu
Grupy R 1 1 R3 2 razem tworzą następujące pierścienie:
związek nr 21 wzór 2
związek nr 67 wzór 3
związek nr 68 wzó r 4
związek nr 175 wzór 5
związek nr 186 wzór 6
związek nr 193 wzór 7
Tabela I!
Wybrane dane protonowe NMR
Tabela II ukazuje wybrane dane protonowe NMR dla pewnych związków wymienionych w tablicy
I. Chemiczne przesunięcia marzono w ppm z tetrametylosilanu a jako rozpuszczalnik stost^wano deuterochloroform. Kolumna “częstotliwość dotyczy częstotliwości działania spektrometru NMR.
Stosuje się następujące skróty:
br = szeroki s = single:
d a duolet t a triplet q a kwartet m a multiplet
Związek nr
Czę ltOtliWClC
MHz
270
3,69 /3H, s/, 3,82 /3H, s/, 3,83 /3H, s/, 5,12 /2H, s/, 6,84-6,25 /2H, m/, 7,11-7,2 /IH, m/, 7,25-7,4 /3H, m/, 7,5 - 7,62 /1H, m/, 7,60 /IH, s/, 7,74 - 7,8 /IH, m/, 6,50 /IH, s/ ppm.
400
3,70 /3H, s/, 3,80 /3H, V, 3,81 /3H, s/, 5,13 /2H, e/, 6,9-7,54 /8η, m/, 7,60 /IH, s/ ppm.
160 277
Tabele II /c.d./ r·
- - - - r
Związek , nr
Cząstotlww,ość
MHz . _ _ _ -__J
270 1
270
270
270
270
270
270
270
270
270
270
270
270 /główny izoaee/ 2,36 /3H, s/, 3,68 /3H, a/, 3,80
/3H, ej, 5,10 /2H, s · 7,1- 7,5 /8H. a /, 7,60 /1H, s/
8,07 /1H, s/ ppm.
3,70 /3H, e/, 3.81 /3H. e/. 5,14 /2H, 8/, 7,15-7,20
/1H, m/, 7,24-7,43 /5H. /. 7,48-7,54 /1H, m/,
7,58-7.62 /1H. m/. 7,59 / 1H « 8/, 8,04 /1H, 8/, ppm.
3,70 /3H, 8/, 3,84 /3H, e/. 5,17 /2H, 8/, 7,16-7.22
/1H, a/, 7,32-7,39 /2H. «/. 7,49-7,58 /2H, m/,
7,60 /1H, 8/, 7.88 d/. 8,14 /1H, 8/. 8,17-8,23
/1H, «/, 8,42 /1H, »/ p pm.
3,70 /3H, 8/, 3.83 /3H, 9/. 5,16 /2H, s/, 7,14-7,20
/1H , a/, 7,31-7,38 /2H, »/. 7,46-7,55 /2H, a/, 7,55 -
7,64 /1H. m/, 7,60 /1H. 8/, 7,7-7,77 /1H, d/.
7,83 /1H, 8/, 8,12 /1H, 8/ ppm.
2,25 /3H, 8/, 3,69 /3H, 9/. 3,81 /3H, 8/, 5,16 /2H, 8/.
7,13- -7,20 /1H, m/, 7,3 - 7, 4 /5H, /. 7,5-7,55 /1H, «/.
7,59 /1H, 8/, 7,6 - 7,6 6 /2 H, m/, ppm ,
3,68 /3H, 8/, 3,80 /3H, 8/, 5,08 /2H, 8/, 5,13 /2H, s/,
6,94-7,07 /1H, m/, 7,07 -7,5 6 /12H, a/ 7,60 /1H, s/,
8,06 /1H, s/ ppm.
3,70 /3H, a/, 3,83 /3H, 8/. 5,14 /2H, 8/. 7,1-7,9
/8H, m/> 7,60 /1H, s/ , 8,07 /1H, s/ ppm
3,69 /3H, 6/ 3,81 /3H, 6/. 5,18 /2H, 6/, 7,16-7,82
/7H, a/. 7,60 /1H, 8/, 8,1S /1H, 8/, 8,6 /IM, a/ ppm.
3,69 /3H, s/ 3,82 /3H, 3/, 5,14 /2H, 8/. 7,14-7,53
/5H, m/. 7,60 /1H, a/. 7,90-7,96 /1H, . »/, , 8,10/1^ s/
8,55-8,62 /1H, a/, 8,72 /1H, m/ ppm.
2,34 /3H, 8/, 3,69 /3H, s/, 3,81 /3H, s/, 5,19 /2H, s/ , 7,1-7,7 /6H, m/, 7,60 /1H, s/, 7,89 /1H, d/, 8,59 /1H, d/, ppm.
1,32-1,40 /3H, t/, 3,63 /3H, s/, 3,77 /3H, s/, 4,33-
4,44 /2K, 7,42 /4H, 7,66-7,71 9/, m/, /1H 5,25 /2H, s/. 7,56 /1H, s/, , m/ ppm, 7,13-7,20 /1H, m/, 7,7-7.77 /2H, n/, 7,26-
2,24 /3H, s/« 3,69 /3H, s/. 3,82 /3H, s/. 5,11 /2«, s/,
6,9-7,55 /7H, m/, 7,58 /3H, s/ ppm.
1,3 /6H, Q, 3,70 /3H, s/, 3,63 /3H, s/, 4,36 /4H, q, 5.28 /2H, s/, 7,1-7,5 /4H, m/, 7,58 /1H, e/ ppm.
160 277
Tabele II /c.d./
Zwięzek nr 21 1 Częstotliwość 1 1 1 f 1 2,85-3,12 /4H, ·/, 3,69 /3H, e/, 3.62 /3H, 9/. ' 5,14 /2^ e/, 7,1-7,7 /8h, m. 7,56 /1H, 8/ ppm. f
1 1 1 1 MHZ 270
25 1 1 1 1 | 270 1 1 • 1 | /główny Izomer/ 2,24 /3H, s/, 3,68 /3H, 9/, 3,81 ( /3H, 9/, 5,16 /2H, 8/, 7,1-7,5 /5H, a/, 7,60 /1H, 8/, , 7,9 /1H, m/, 8,57 /1H, m/, 8,83 /1H, m/, ppm. i
26 1 1 1 1 270 1 1 1 1,22 /6H, d/, 3,57 /1H, m/, 3,69 /3H, 8/, 3,82 /3H, 8/,i 5,13 /2H, e/, 7,1-7,5 /4H, r/, 7,60 /1H, 8/, 8,81 /2H, 8/, 9,13 /1H, 8/ ppm. 1
27 1 1 1 1 270 1,14 /6H, d/, 2,83 /1H, r/, 3,66 /3H, 8/, 3,78 /3H,e/, ' 5,00 /2^ 8/. 7,1-7,4 /4^ m^ 7,53 /1^ 8/, 8,66 ' /2H, 8/, 9,17 /1H, 8/ ppm. 1
33 1 1 1 1 270 2,26 /3H, 8/, 3,68 /3H, s/, 3,80 /3H, 8/, 4,00 /3H, V,' 5,21 /3H, 8/, 7,1-7,6 /4H, //, 7,58 /1H, s/. 8,08 1 /1H, d/, 8,16 /1H, d/ ppm. (
34 1 1 1 270 1 1 1 1 1 1 1 /główny lzomr^ 2,30 /3H, s/, 3,69 /3H, 9/, 3,83 /3H, 1 8/, 4,03 /3H, 8/, 5,24 /2H, 9/, 7,1-7,55 /4H, m/, ' 7,60 /1H, s/, 9,20 /1H, a/, 9,23 /1K, m/, /uboczny ( izomer/ 2,30 /3H, 9/, 3,64 /3H, s/, 3,80 /3H, 9/, 1 4,03 /3H, 9/, 5,12 /2H, e/, 7,1-7,55 /4H, r/, 7,57 1 /1H, 8/, 9,32 /1H, m/, 9,37 /1H, m/ ppm.
37 270 1 1 1 2,22 /3H, 8/, 3,68 /3H, s/, 3,83 /3H, e/, 5,12 /2H, s/,1 7,15-7,55 /7^ «/, 7,60 /1H, 8/ ppm. '
36 1 t 270 1 1 1 2,20 /3H, 9/, 3,67 /3H, 8/, 3,80 /3^ 8/, 3,83 /3^ 6/ 5,14 /2H, 8/, 6,87-7,60 /6ri, //, 7,57 /1H, 6/ ppm. ,
41 1 1 1 1 1 270 1 1 1 1 1 2,20 /3H, 8/. 2,30 /3H, 8/. 3,68 /3H, 8/, 3,80 /3H, s/,( 5,13 /2H, s/, 7,15-7,4 /7h, m/, 7,54 /1H, /, 7,58 1 /1H, 9/ ppm.
42 1 1 1 270 1 1 1 2,23 /3H, 9/. 2,37 /3H, s/, 3,68 /3H, s/, 3,81 /3H, s// 5,16 /2H. s/, 7,1-7,55 /δH. m/, 7,58 /1^ s/ ppm.
43 1 1 1 270 1 1 1 2,22 /3^ s/, 2,35 /3H. s/, 3,68 /3H, s/, 3,81 /3H, s/^ 5,13 /3n, s/, 7,1-7,5 /8H, m/, 7,58 /1H, s/ ppm. ,
44 1 1 1 1 2 70 1 1 1 2,26 /3H, s/, 3.65 /3H, s/, 3,81 /3H, 9/. 5,16 /2H, s/,, 7,0-7,55 /8h, m, 7,59 /lh, s/ ppm. 1
45 1 1 1 270 1 1 1 2,02 /3H, s/, 3,68 /3H, s/, 3,62 /3H, s/, 5,15 /2r(, s/,< 7,0-7,55 /8H, m, 7,60 /1H, 9/ ppn.
45 1 1 1 1 1 1 270 1 I 1 1 1 ł 2,22 /3H, s/, 9,6e /3H, 6/, 3,82 /3H, s/, 5,13 /2H, s// ó,9S-7,65 /6h, m/, 7,59 /1H, s/ ppm.
160 277
Tabele II /c.d./
Zwięzek nr
Γ “ ~---, .Częstotliwość
MHZ
L______
270
270 ' 270 i
i · 270
270
270
270
270
270
270
270
270
270
2.21 /3H. s/, 3,69 /3H, e/. 3,81 /3H, s/, 5,16 /2H, s/, 7,14-7,66 /8H, //, 7,59 /IH, s/ ppr.
2.21 /3H, s/. 3,69 /3H, s/, 3,82 /3H, s/, 5,16 /2H, 3/. 7,1-7,55 /7H, m/, 7,59 /IH, s/, 7,81 /1H, m/ ppo.
2,26 /3H, s/, 3,69 /33, s/, 3,83 /3H, s/ 5,18 /2H, 9/, 7.15-7,92 /88. m/, 7,60 /1H, 9/ ppm.
2.22 /3H, s/, 3,68 /33, s/, 3,82 /3H, 9/. 5,18 /2H, 6/, 7,1-7,8 /8H, τι/, 7,59 /IH, s/ ppm.
/główny izomer/ 2,28 /3H, s/, 2,53 /3H, s/, 3,69 /3H, 6/, 3,83 /3H, 9/, 5,22 /2H, 9/, 7,1-7,5 /4H, //,
7.60 /IH, s/, 7,72 /IH, s/, 9,06 /IH, 9/ ppm. /uboczny izomee/ 2,27 /3H, s/, 2,48 /3H, 9/, 3,69 /3H, 9/, 3,83 /3H, s/, 5,21 /2H. 9/. 7,1-7,5 /4H, //,
7.61 /1H, 9/, 7,77 /IH, 9/, 9,10 /IH, s/ ppm.
/główny izomer/ 2,22 /3H, 9/, 2,50 /3H, 9/, 3,67
/3H. 3/. 3.81 /3H, s/, 5,14 /2H, s/, 7,1-7,5 /4H, m/ t »
7,58 /1H. s/. 6,53 /1H, 5/. 9,02 /IH, s/, ppm.
/uboczny izom ar/ 2 ,17 /3H, 6/. 2 ,40 /3H, 9/, 3,65
/3H, 9/. 3.77 /3H, s/, 5,00 /2H, 9/, 7,1-7,5 /4H, m/ » |
7,52 /IH, 6/. 8,37 /1H, 9/, 9,05 /iH, 9/ ppm.
2,39 /3H, s/. 2,57 /3H, 9/, 3,66 /3H, s/, 3,81 /3H, s/t
5,33 /2H. s/. 7.11 /1H, d/, 7,1- 7,55 /4H, m/, 7,57
/1H, 9/. 8,64 /1H. d/ ppm.
2,92 /2H. :/ 3,68 /3H, 9/, 3,82 /3H, 9/, 4,18 /2H, t/, 5,14 /2H, s/, 6,8-7,0 /2H, m/, 7,1-7,5 /5H, m/,
7,58 /IH, s/, 7,87 /1H, m/ ppm.
2,22 /3H. s/, 3,61 /3H, 9/, 3,75 /3H, 9/, 5,08 /2H, s/ 7,0-7,5 /7H, //, 7,52 /IH, s/, 8,12 /iH, m/ ppm.
2,08 /3H, s/, 3,67 /6H, 6/, 3,80 /3H, 9/. 5,06 /2H, 3/
6,08 /IH, n/, 6,36 /1H, m/, 6,06 /IH, //, 7,1-7,5
/4H, //, 7,57 /IH. s/ ppm.
3,69 /3H, 3/, 3,82 /3H, 9/, 5,19 /2H, s/, 5,42 /2H, s/
7,1- 7,5 /7*. //, 7,61 /IH, 9,. 7,77 /lh, 3/, 6,05
/1H, s/ ppm.
2,21 /3H, 9/, 2,46 /3n, s/ 2,62 /3H, 5/, 3,63 /3H, s/,
3,82 /3H, 9/, 5,10 /2h, s/, 7,1 - 7.5 /4H . //, 7,56
/IH, 9/ PP·7·
2,16 /3H, s/, 3,6e /3H, 9/, 3,81 /3H, 9/. 5,17 /2H, 3/
6,42 /1H, //, 6,61 /IH. //, 7,1-7,55 /6H, // 7,58
/1H, s/ ppi·,
160 277 15
Tabela II /c.d.
• i . ·
Ziięzek , Częstotliwość , nr MHz
270
270
270
270
3,63 /3H, a/, 3,76 /3H, a/. 5,22 /2H, a/, 7,1-7,8 /10H, /, 7,56 /IH, a/, 8,55 /IH, d/, 8,70 /IH, d/ ppm.
2,29 /3H, a/, 2,51 /3H, a/, 2,5j /3H, a/. 3,68 /3H, a/, 3,81 /3K, a/, 5,15 /2H, a/, 7,1-7,5 /4H, ra/, 7,59 /IH, a/, 8,24 /IH, a/ ppm.
2,24 /3H, a/, 3,03 /3H, a/, 3,68 /3H, a/, 3,82 /3H, a/, 5,20 /2K, a/, 7,1-7,5 /4H, m/, 7,59 /IH, a/ . 7,8 - 8,0 /4H, m/ ppm.
2,18 /3H, a/, 3,67 /3H, a/, 3,78 /3H, a/, 3,80 /2H, br.a/ 5,11 /2H, a/, 6,59 /2H. d/, 7,1-7,55 /6H, m/, 7,58 /1H, a ppm.
270 /główny izomer/ 0,65 /2H, m/, 0,90 /2H, m/, 2,32 /IH, /, 3,67 /3H, a/, 3,80 /3H, a/, 5,13 /2H, a/, 7,1-7.6 /9h, m/ 7,57 /IH, a/ ppm.
/uboczny izomer/ 0,65 /2H. m/, 2,32 /IH, m/, 3,63 /3H, a/ 3,76 /3H, a/, 4,97 /2H, a/, 7,1-7,6 /9h, m/, 7,77 /IH, a/ ppm.
270
1,41 /3H, t/, 5,18 /2H, a/,
3,64 /3H, a/, 3,76 /3H, a/, 4,05 /2H, q, 6,8-7,55 /8H, ·/, 7,55 /IH, a/ ppm.
93 270 1 2.04 /3H, 8/. 3,66 /3H, a/, 3,78 /3H, a/, 5,19 /2H, a/, 1 7,1-7,4 /8H, a/, 7,5-7,6 /IH, ·/, 7,57 /IH, a/ ppm·
94 270 1 1 1 1,10 /9H, a/, 1,81 /3H, s/, 3,68 /3H, a/, 3,81 /3H, a/, 4,99 /2H, a/, 7,1-7,5 /4H, m/, 7,57 /IH, 8/ ppm.
95 270 1 1 1 1 1,76 /3H, a/, 3,46 /2H, a/. 3,67 /3H, a/, 3,80 /3H, a/, 5,06 /2H, a/, 7,1-7,5 /9H, m/, 7,57 /IH, a/ ppm.
96 270 1 1 1 2,10 /3H, a/, 3,69 /3H, a/, 3,82 /3H, a/, 5,11 /2H, a/, 6,85 /2H, a/, 7,1-7,5 /9H, /, 7,58 /IH, a/ ppm.
99 270 1 1 1 3,50 /3H, a/, 3,70 /3h, a/, 3,78 /3H, a/, 4,94 /2H, a/, 7,1-7,5 /7h, ·/, 7,53 /IH, a/, 7,77-7,81 /2H, m/ ppm.
100 2 70 1 1 1 3.66 /3H, a/, 3,77 /3H, a/, 3,98 /3H, a/, 5,04 /2H, a/, 7,10-7,58 /7H, ·/, 7,58 /IH. a/, 7,60-7.70 /2H, m/ pom.
101 270 1 f 1 2,88 /3h, a/, 3,67 /3H, a/, 3,79 /3H, a/. 5.18 /2H, dd/ 7,1-7,6 /7h, m, 7,60 /IH, 8/, 7,6-7,7 /2H, m/ ppm.
102 270 1 1 1 3,20 /3h, a/, 3,67 /3H, a/, 3,80 /3H, a/, 5,30 /2H, a/, 7,1-7,6 /9ri, ra/, 7,6C /IH, a/ ppm.
29 270 1 1 2,29 /3H, a/, 3,68 /3H, a/, 3,81 /3H, a/, 5,18 /2H, a/.
1 1 1 1 1 1 ł I t 1 7,10-7,50 /6H, m/, 7,59 /IH, a/, 7,94 /IH, d/ ppm.
160 277
Tabela II /c.d./
Γ Zwlęzek nr Częstotliwoś i MHz ć « 1 i l
Γ - -f-------- - - ------------------“ -n
30 • 270 1 2,34 /3H, 9/, 2,55 /3H, 9j, 3,68 /3H, 8/, 3,80 /3H, aj, ' 1 5,17 /2H, aj, 7,0-7^^5 /6H, ®/, 7,58 /1H, 9j, ' J 7,6 - 7,7 /1H, / pp«. ,
47 J 270 , 2,24 /3H, ej , 3,68 /3h, ej, 3,80 /3H, aj, 5,15 /2H, 3/, , , 7,1-7,55 /8H, e/, 7,58 /IH, a/ ppm. i
49 i 270 i i 1 2,21 /3H, 8/, 3,68 /3H, , 3,81 /3H, a/f 6,14 /2H, 8/, , i 7,10 - 7,60 /6H, n/, 7,56 /IH, ppm. '
52 i 270 1 2,28 /3H, 8j, 3,68 /3H, 8j, 3,82 /3H, 8j, 5,20 /2H, aj , ' ’ 7,10-7,60 /5H, /, 7,60 /1H, aj, 7,99 /1H, //, 8,19 1 J /1H, //, 8,49 /IH, aj ppm. ,
54 ' 270 ' 2,20 /3^ ej , 3,65 /3H, ej, 3,80 /3H, ej, 5,12 /2^ a/, ‘ , 7,18 /IH, aj, 7,35 /3H, aj. 7,50 /3H, a/, 7,57 /1H, ej. , 1 7,69 /1H, d/ ppia. 1 l i
80 1 270 1 2,24 /3H, aj, 3,70 /3H, ej, 3,85 /3H, 9/, 4,20 /3H, 9/, ' ' 5,26 /2H, 8j, 7,1-7,5 /4^ aj, 7,61 /1H, aj, 9,42 /1H, sj ' , PP®· 1
103 , 270 , 1,82 /3H, 99, 3,66 /3H, aj, 3,79 /3H, 9/, 4,77 /2H, ej, , 1 6,98-7,06 /2H, m/, 7,11-7,22 /2H, aj, 77,2:3-7,03 /4H, rn/ , 1 ' 7,42-7448 /1H. ®n, 7,57 /1H, 8/ ppm. ' I
104 ' 270 1 1,33 /3H, //, 2,20 /3H. 9/, 3,60 /3H, ej, 3,73 /3H, 9/, ' ' 4,35 /2H, q/, 5,14 /2H, 9/, 7,0-7,5 /4H, //, 7,50 /1H, a/,' , 7,95 - 8,10 /2H, ®/ ppm. ,
105 270 1 1 , 2,23 /3H, sj, 3,68 /3H, 8j, 3,60 /3H, 9/, 5,20 /2H, 8j, , 1 7,10-7,20 /1H, m, 7,/5--,40 /3H, «1, 7,50--,60 /2H, m/, 1 1 7,59 /H, 9/, -,6--7,80 /1H, //, a,6/-8,7/ /1H, m/ ppm. ·
108 i 270 1 2,12 /3H, 8j, 2,22 /3H, 8j, 2,38 /3H. 8/, 3,67 /3H, sj, ' ' 3,81 9/, 5,08 /2^ 8/, 7.1-7.5 /4^ aj, 7^8 /1^ sj ' , PP«|. 1
109 , 270 , 3,67 /3H, 8/, 3,80 /3H, 8j, 4,08 /3H, aj, 5,10 /2H, sj, , 1 7,10-7,^20 /1H, m/, -,//--,40 /3H, m/, 7,50-7,50 /H, //, 1 ' 7,59 /1H. 8j, -.6/--,86 /2H, //, 8,60-6,70 /1H, /, ppm. '
111 ' 270 /,6/ /3H, ej, j3n, sj, 5,16 /2H, sj, 6,/4--,36 1 1 /10rl, //. -,5/ /lh, 9/, -,60--,90 /2H, m/, 8,55-6,-0 ' 1 1 , /1H, a/, ppm. ,
112 , 270 1 1 , 3,35 /3H, s/, 3,75 /3-, ej, 5,15 /21. s/, 5.15 /2H, s/, , 1 5,42 /2H, ss, 7,10-7,40 /9H, m/, 7,45-7,56 11H, //, 1 1 7,75 /1H, s/, 7,^^-7,70 /2H, m/, 6,60-8,70 /IH, m/ ppm. ·
114 ' 270 ' 3,69 /3H. s/,3.80 ^H, e/, 5,06 22H, ej, 5.58 22H, s/, 1 1 7,10-7,40 /HH, m/, 75 50-7,60 11H, m/, Λδδ 1H, s8, ' -,60--,70 /1H, a/, 7.90-8.00 /IH, m/, 8,45-8555 /IH, m/ , 1 PPP· 1
160 277
Tabela II /c.d·/
Zwięzek nr Częstotliwość MHz ”1 · 1 U .
116 270 1 1 2,38 /3H, 9/, 3,62
1 9/, 7,10-7,50 /5H,
1 | 7,96-8,06 /IH, m/,
116 270 1 2,22 /3H, d/, 3,68
1 1 6,7-7,6 /7H, «/, 7
120 270 1 1 2,13 /3H, 9/, 3,67
ł 7,10-7,40 /4H, m,
« | 7,70-7,80 / 1H, m,
121 270 1 3,68 /3H, 9/, 9,89
1 7,10-7,40 /4H, m,
1 7,90-8,00 /IH, m/,
i /IH, m/, ppm.
122 270 1 2,34 /3H, 9/, 3,69
1 7,10-7,60 /5H, m/,
1 1 /IH, d/. pp*n,
123 270 2,22 /3H, 9/, 3,66
1 7,16 /2H, a/, 7,36
7,80 /IH, m/, 7,90
125 270 1 1 2,13 /3H, 97, 3,68
S
270
13C
270
131
270
134
270
270
13S
7C
6,70-7,50 /7H, m, 7,60 /IH, 9/ PPm·
2,40 /HH, 9/, 3.70 /3ri, ·/, 3,83 /3H, a/, 5,18 /2H, 3/, /8H, m. 7,69 /IH, a/, 7,98 /2H, m/ ppm.
2,26 /3H, 9/, 3,62 /3H, 9/, 3,80 /3H, a/, 6.16 /2H, 9/, 6,66 /IH, ors/, 6,66 /IH, brs/, 7,17 /IH, m/, 7,33 /2H, m/, 7,40-7,50 /2H, m/, 7,69 /IH, 9/, 7,72 /IH, d/, 7,86 /IH, d/, 8,09 /IH, 9/ ppm,
2,40 /3H, 9/, 3,66 /3H, 9/, 3,82 /3H, 9/, 6,36 /2H, 9/,
7,16 /IH, m, 7,36 /2h, m/, 7,64 /IH, m/, 7,63 /IH, s/,
7,60 /IH, d/, 9,07 /IH, d/ ppm,
1,06 /3H, t/, 1,30 /2H, q/, 2,21 /3H, a/, 3,68 /3H, 9/,
3,82 /3H, 9/, 3,96 /2H, t/, 6,16 /2H, 9/, 6,89 /IH, d/,
7,20 /4H, */, 7,36 /2H, m, 7,62 /IH, m/, 7,69 /1H, 9/ opm,
2,30 /3H, 9·, 3,66 /3H, 9/, 3,63 /3H, 9/, 3,23 /2H, 9/ ,
7,16 /IH, r/, 7,36 /2H, m/, 7,48 /IH, rn/, 7,61 /IH, 9/ ,
9.22 /IH, 9/, 9,33 /IH, 9/ ppm,
2.22 /3rt, 9/, 3,68 /3n , 9/, 3,61 /3H, 9/ , 5,16 /2H, s/,
7,18 /2H, V. 7,36 /3H, m/ . 7,60 /3H, m/, 7,60 /IH, β/ ppm,
160 277
Tabela II /c.d./
Związek nr
Częstotliwość
MHz
1 146 , 270 , 2,22 /3H, s/. 3,68 /3H, 8/, 3,82 /3H, 8/ , 4,56 /2H, d/,
a i 5,15 /2H, s/. 5,28 /1H, d/, 5,42 /1H, d/, 6,05 /1H, »/.
1 » 6,90 /1H, d/. 7,15-7,40 /6h, m, 7,52 /1H , «/, 7,59
1 1 ' /1H, 1 s/ ppm.
14Θ 1 270 ' 2,35 /3H, s/. 3,68 /3H, s/. 3,82 /3H, 8/, 4,03 /3H, 8/ ,
1 | ' 5,30 /2H, 8/ , 6,68 /1H, d/. 7,18 /1H, «/. 7,34 /2H,
1 • , 7,54 a /1H, s/, 7,58 /lH. s/, 8,50 /1H, d/ ppm.
1 149 ' 270 i • 2,09 /3H, s/, 3,67 /3H, 6/, 3,81 /3H, . 5,20 /2H, 8/.
1 1 7,10· -7,20 /1H , m/, 7,25-7,45 /2H 7,50-7,60 /2H
1 1 J 7,59 /1H, 8/. 7,61-7,80 /3K, m/ spm,
150 , 270 ' 3.63 /3H, 8 , 3,76 /3H, s/, 5,20 /2H, 8/ , 7,10-7,80
151
270 /8H, m/, 7,56 /1H, 6/ ppm.
1.15 /3H, t/, 2,78 /2H, <V. 3.66 /3H,<s/, 3.82 /3H, 8/,
5.15 /2H, 3/, 7,18 /1H, m/, 7,33 /2H, a/. 750 /2H, m/,
7,58 /1H, »/, 7,60 /1H, 8/, 7,80 / 1H, d/, 7,90 /1H, 8/,
PP®.
153 , 1 1 l 400 , 3.66 i /ΘΗ, • 7,88 i /3H, m/, /1H, 8/, 3,79 7,58 /1H, s/ ppm. /3H, a/, 5,20 8/. 7,73 /W, /2H, d/, s/. 7,78 7,10-7,6^
/1H, s/.
154 1 270 ' 2,66 /6H, 3/, 3,88 /3H, 8/, 3,75 /3H, s/> 4,82 /2H, s/. '
1 1 7,00-7,70 /SH. m/, 7,52 /1H, 8/ ppm.
1 155 , 270 , ^.8 /HH. d/, 31,03 /3H,s/, 3,,11 3ΗΗ, Θ/, 4,99 /2H, 3/. ,
I i 50333 /HH . brd/, 7, 10 - 7,60 /H-i , m/, 7,58 /1H, «/.
1 1 ' 7,68 i /2H, d/, 7,75 /1H, s/ ppm.
156 1 270 ' 1,31 /6H, t/, 2,02 /3H, d/, 3,69 /3H, s/· 8,88 /1H, 9/, 1
I ' 4,12 /4H, q7, 5,18 /2H, 9/, 7,11 -7,20 /1H , a/, 7.27 -7,36'
B , /2H, m/r 7,37-7,45 /1H, m/, 7,56 /1H, s/ ppm.
1 157 g 270 , 1,24 /6H, t/. 3,62 /3H, 3/, 3,74 /3H, 6/. 4,63-4,l3
1 l /4H, m, 5,20 /2H, 3/, 7,10-7,17 /1H, m , 7,25 -7,43
1 | I m/, 7,53 /1H, s/, 7,56-7,64 /2H, ppm.
158 1 270 • 2,38 /3H, s/, 3,68 /3H, s/, 3,82 /3H, s/. 4,00 /3H, s/, I
1 1 4,09 /3H, s/. 5,32 /^H, s/, 7,10 -7,50 /4H , mm, 7,40
1 1 , /1H. s/, 7,59 /1H, S/ ppm.
159 ’ 2 70 1 , 2,13 /^H, 8/ , 3,69 /3H, s/, 3,51 /3H, s/, 5,03 /2H, S/. J
1 , 6,17 /lh, n/, 6,37 /1- , m/, 5,73 /1H, n/ , 7,15 , m/, i
< , 7,31 /2H, m/, 7,47 /iH, m/, 7,58 /1H , S/,
1 1 i 9,06 1 /1H, brs/ ρρη.
160 1 270 1 2,19 /3h, s/, 3,60 /3H, s/, 3,74 /3H, s/ · 5,08 /2H, s/. 1
1 | ‘ 6,20 1H, m, 6>48 /1H, 6,88 /1H, m, 7,20 /1H, m/, 1
t 7,37 /2H. n/, 7,51 /1H, m/s 7,56 /1H, S/· 10,30 /1H brs/
1 , ΡΡ®.
160 277
Tabele II /c.d./
Związek nr
Częstotliwość
MHz
162
163
164
167
169
171
173
174
270
270
270
270
270
270
270 !70
2,52 /3H, e/, 3,69 /3H, 8j, 3,82 /3H, aj , 5,00 /2H, 8/,
6,95 /iH, d/. 7,08 /1H, t/, 7.18 /1H, m/, 7.24 - 7,40 /5H, mj , 7,54 /1H, «/. 7»59 /1H, ej, 8,65 /2H. d/ ppm.
2.23 /3H. », 2,52 /IH. m/, 3,69 /3H, ej, 3,82 /3H, 9/,
4,71 /2H. d/. 5,15 /2H, s/, 6,98 /1H, /, 7,18 /1H, a/,
7,25 - 7.40 /5H, mj , 7,51 /1H, a/. 7,60 /1H, sj ppm.
1,84 /3H. d/. 3,67 /3h, 8/, 3,80 /3Ht aj. 4,96 /2H. aj, 7,10-7.50 /5H. </, 7,56 /1H. s/ ppm.
1.24 /3H, tj, 1.91 /3H, 9/, 3,66 /3H. 8/, 3,79 /3H. sj,
3,99 /2H, q , 4,82 /2H. aj, 7,10-7,50 j^^, mj, 7,56 /1H, 8/ ppm.
2,35 /3H. aj. 2,51 / 1H, mj, 3,68 /3H, sj, 3,82 /3H, 3/,
5,05 /2H, dj, 5,32 /2H. sj, 6,76 /1H, d/. 7,18 /iH. m/,
7,34 /2H, «/, 7,55 /1H, a/, 7,58 /1H, 9j, 8,58 jlH, d/ ppm.
1.21 /3H, tj, 2,22 /3H, 8/, 2,65 /2H, r/. 3,68 /3H. sj,
3,82 /3H. sj, 5,14 /2H. s/, 7,18 /3H, mj. 7,32 /2H, »/,
7.55 /2H, mj , 7,57 /iH, /j, 7,59 /1H, 8j ppm.
2.12 /3H. s/, 2,33 /3h, sj, 3,67 /3H. 8j, 3,82 /3H, sj,
5,03 /2H, 8/, 7,10-7,14 /1H, mj, 7,24-7,37 /2H, m/. 7,46-7,53 /1H, “/. 7,57 /1H, sj ppm.
2,20 /3H, ej 3,07 /3H, sj, 3,70 /2H, sj, 3,84 /3H, s/, 5,15 /2H, sj, 7,14-7,22 /1H, mj, 7,31-7.40 /2H, m/, 7,43-7,50 /IH, mj, 7,60 /IH, sj ppm.
175 ł , 270 1 1 , 3,63 /3H, 1 6,70-7,60 I sj, /7H 3,75 , m, /3h, aj, 7,60 /1H 3,78 . sj, /3H, 9/, 5,44 /2H, 8,59 /IH, brs/ ppw sj, .
176 1 270 1 1,03 /3H, t/ 1,81 /2H. mj, 2,35 /3H, sj , 3,68 /3H, s/.
1 1 3,82 /3H, 9/. -4,36 /2H, tj, 5,31 /2H, aj, 6.65 /1H, d/,
i 1 J 7,18 /iH, m/. 7.315 /2r, mj , 77 55 /1H, d/, 7^6 jiH. sj ,
1 , 8,50 /1H, d/ ppm.
177 1 , 2 70 1 , 0,90 /3H, t/. 1,32 j4H, m/, 11-46 j2H, mj, ^76 /2H, mj,
1 1 2,22 /3n., s/. 3,56 j3H, s/, 3.62 /3H, s/, 3796 /2H, tZ ,
j ' 5,15 /2H, s/, 5,99 /1H, d/, 7,15· -7,35 /6H, m/, 7,52
1 1 /1H, m/, 7,59 /IH. 8/ ppm.
175 1 2 70 i J 0.59 jjr- , t/. i .46 /2H, m/, 1176 /2H , m/ , 2,35 /3H, sj,
i , 3,-66 /3H, 9/. 3 362 /3H, sj, 4,41 /2H. t/, 5,31 /2H, sj.
1 i 6,65 /IH, 0/ , 7,15 /in, m, 7^2 /2h, m, 7,55 ji». dj,
1 1 ' 7,58 /IH, 1 sj. S ,-4^ /lH. d/ ppm.
180 < 270 1 1,75 /3H, sj 1,60 /3H, sj, 2,22 /3H, 3j, 3,68 /3h, s/.
1 1 ΐ 3,82 J3H, sj , 4,52 /2H, d/, 5,15 /2H, sj , 5,48 /1H, t/,
1 1 6,90 /IH. dj, 7,15- 7,35 /6H , m/, 7,51 /IH, m, 7,58
/IH, sj, ppm.
160 277
Tabela I! /c.d./
Zwięzek* nr 1 Częstotliwość MHz
184 1 1 1 270
185 1 1 1 | 270
186 I 1 1 270
187 1 1 1 1 270
188 1 1 1 1 270
1S1 1 I 1 1 1 270
192 1 1 1 1 270
194 1 1 1 1 1 270
2,22 /3H, s/, 2.96 /6H, s/, 3,68 /3H, s/, 3,82 /3H, s/.
5,15 /2H. s/. 7,15-7,38 /4H, 6,72 /1H. dd/, 6,94 /IH, d/, 7,00 /lH.s/,
m . 7,52 /IH, ra. 7,58 /IH, s/ ppm.
3,69 /3H, s/. 3,83 /3H, s/, 5,26 /2H, s/, 7,1 - 7,6
/6H, m, 7,61 /1H, s/, 8,00 /iH, d/, 8,07 /1H, s/ ppm.
2,05-1,70 /12H, / , 2,54 /1H, mf , 3,55 /1H, m, 3,68
/3H, s/, 3,82 /3H. s/, 4,98 /2H, e/. 7,13 /IH, m/.
7,30 /2H. m. 7.47 /IH. m. 7,57 /IH, s/ ppm.
2,25 /3H, s/. 3,68 /3H, 8/, 3,80 /3H» s/, 5,24 /2H, s/.
6,96 /1H, s/, 7.47· -7,15 /5H, m/. 7,58 /1H, s/, 7,59-7,51
/3H, m/ ppm.
2,23 /3H, s/. 3,30 /3H, s/, 3,62 /3H, s/, 3,76 /3rl, s/.
5,18 /2H. s/. 7.12 /IH, m. 7,28 /2h, m, 7,38 /ih, m.
7,53 /IH. s/. 8,00 /1H, d/. 8.72 /1H, d/ ppm.
2,22 /3H, 8/. 3,38 /3H, s/ 3,56 /2H, m/, 3,69 /3H, s/.
3.82 /3H, s/, 3,83 /2H, m. 5,14 /2H, 8/. 5,28 /2H, s/.
7,05 /IH. m. 7,17 /1H, o/, 7,25-7,40 /5H, «/, 7,52
/1H, m. 7,60 /IH, a/ ppm.
2,22 /3*. s/, 3,68 /3H, s/, 3,82 /3H, s/, 4,80 /2H, s/.
5,16 /2H, s/. 6,98 /lh, m. 7,16 /IH, m, 7,32 /5H, m,
7,50 /1K, m. 7,59 /1H, 6/ ppm.
2,22 /3H, 8/. 3,68 /3H, s/, 3,82 /3H, s/, 5,15 /2H, s/.
6,25, 6,52, 6, 81 /1H, t/, 7.1C /IH, d/, 7,18 /IH, m/,
7,3-7,4 /3H, m/, 7,41-7,55 /3H, m/, 7,60 /IH, 8/ ppm.
Zwięzki o wzorze 1 aktywność grzybobójczą 1 stanowią substancję czynnę środka według wynalazku. Można Je stosować do zwalczania jednego lub więcej z następujących patogenów: Pyriculana oryzee na ryżu, Puccinia recondita, Puccinia striformis i inne rdze na pszenicy, Puccinia hordei, Puccinia stmfornis i inne rdze na jęczmieniu oraz rdze na innych żywicielach, np. kawie, gruszy, jabłoni, orzechu zinmnyn, warzywach i roślinach ozoobnych, Erysiphe graminis /nączniak właściwy/ na jęczmieniu i pszenicy i inne męczniaki właściwe na różnych żywicielach, takie jak Sphoerotheca maadans na szyszkach chmielowych, Sp^^ero^aca fulignea na dyniowatych /np. ogórku/, Podosphaera leucotucna na jabłoni i Uncinuia iscc^o na winorośli, Helmmt^pornum spp., Rhynonosponum spp., Septcria spp., Pyoensplsoα spo. Pseudocercosporella nerepotncnoides i Gaeumannommces gramr^is na roślinach zbożowych.
Ceousspsra arach.idicoia i Cercossolldlu.n personata na orzechu zimnym oraz inne gatunki z rodzaju Cercospora na innych zywlcielacn, na przykład buraku cukrowym, bananie, soi i ryżu.
Botrytis cinerea /szara pleśń/ na pomidorze, truskawce, warzywach, winorośli i innych żywicielach. Alternana spp. na warzywach /np. ogórku/, rzepaku, jabłoni, pomidorze i innych żywicielach.
ISO 277
Ventune lnaequalis /parch/ na Jabłoni.
Plasmopare yiticola na winorróli,
Inne mączniaM rzekome, takie Jak Bremia lactucae na sałacie, Peronospora spp na soi, tytoniu, cebuli 1 Innych żywicielach oraz Pseudoperonospora hurnuli na szyszkach chmielowych 1 Pseudoperonospora cubensis na dyniowatych, Phytophthora infestans na ziemniaku 1 pomidorze oraz Inne gatunki z rodzaju Phytophthora na warzywach, truskawce, awokado, krzewie pieprzowym, roślinach ozdobnych, tytoniu, drzewie kakaowym 1 innych żywicielach.
Thanatephorus cucurneris na ryżu i inne gatunki z rodzaju Rhozoctonia na różnych żywicielach, takich jak pszenica i jęczmień, warzywa, bawełna i darń.
Niektóre ze zwięzków o wzorze 1 wykazuję szeroki zakres aktywności przeclwgrzyblczej in vitro. Mogę one także wykazywać aktywność przeciw rozmaitym chorobom owoców po zbiorze /np. ^^nicillim digitatui i italcuui oraz Trichoderia viride na pomirańczach, Cloeosporiui lt^arum na bananach i Bot i~,y^is cinerea na wlnogronacc/.
Ponadto pewne zwięzki o wzorze 1 ragę być aktywne jako zaprawy nasienne przeciw Fusar^^m spo., Septona spp·, Tilletia spp. /śnieć cuchnętt pszenicy, choroba przenoszona przez nasiona/, Ustilago spp., Helminthosporlum spp, na zbożach, Rhizoctonia solani na bawebie i Pyriciulari/ oryzae na ryżu.
Przemieszczanie się zwięzków o wzorze 1 w roślinach ma charakter systemiczny. Ponadto zwięzki te mogę być lotne w stopniu wystarczającym do tego, aby wykazywać w fazie pary aktywność przeciwgrzybiczę wobec rośliny.
Sposób zwalczania grzybów polega na tym, że nanosi się na roślinę, na jej nasiona lub na Jej stanowisko, lub też na miejsce, w którym znajduje się roślina lub nasiona, użyte w skutecznej ilości zwięzek o wzorze 1 lub zawierający go środek.
Niektóre ze zwięzków o wzorze 1 wyl^^^uję działanie owadobbócze i w odpowiedniej dawce mogę byc stosowane do zwalczania szeregu owadów i roztoczy.
Sposób zwalczania owadów lub roztoczy polega na tym, ze owady lub roztocze lub miejsce ich występowania traktuje się owadobójczo lub roztoczobójczo efektywnę ilością zwięzku o wzorze 1 lub zawierajęcego go środka.
Zwięzki o wzorze 1 można stosować do celów rolniczych bezpośrednio, jednak dogodniej Jest sformułować Je w środki stosujęc nośnik lub rozcieńczalnik. Tak więc, wynalazek dotyczy środka grzybobójczego, owadobójczego i roztoczobójczego, zawierajęcego zw.ęzek o wzorze 1 oraz dopuszczalny nośnik lub rozcieńczalnik.
Związki o wzorze 1 można nanosić w rozmaity sposób. I tak np. można Jo nanosić sformułowane lub nie sformułowane, bezpośrednio na listowie rośliny, na nasiona lub inne środowiska, na których rośliny rosnę lub maję być uprawiane. Można tu użyć sposobu polegajęcego na opryskiwaniu, opylaniu albo zastosowaniu ich jako preparatu w postaci kremu lub pasty. Związki te można stosować także jako opary lub granulki do powolnego uwalniania. Nanosie raźna je na kazdę część rośliny, w tym na listowie, łodygi, gałęzie lub korzenie, glebę otaczajęcę korzenie lub tez na nasiona przed ich zasiancm oędź tez ogólnie do gleby, wody zllowaJęcej ryz aloo układów upraw hydroporlozyon. środki według wynalazku można również wstrzykiwać do roślin, względnie opryskiwać nimi roślinność z zastosowaniu techniki opryskiwana o le* tro lynan icznego wzglęme lnnycn mnod niskoobj ętościowych .
Timn roślina” stosowany w niniejsym^! opisie obejmuje sadzonki, krzewy i mewa. Dalej, sposób sw^^czliia grzyoow obejmuje działanie prewencyjne, ochronne, profilaktyczne i wypleniajęce .
Korzytr^ie, zwięziów o wzorze 1 używa się w zastosowaniu rolnicom lub ogrodniczym w postaci środka, przy czym typ użytego środka w każdym przypadku ziIozoc oędzie od konkretnego rozpatrywana zastosowania.
środki według wynalazku mogę występować w postaci proszków do opylania lub granulek zawierajęcych składnik cscniy /zwięzek o wzorze 1/ i stały rozcieńczalnik lub nośnik, np. napełmmaczo, takie jak kaolin, bentonit, ziemia okrzemkowa, dolomit, węglan
160 277 wapniowy, talk, sproszkowany tlenek magnezowy, ziemia fulerska, gips, diatomit, glinka biała. Granulki takie mogę mieć postać gotowych granulek, nadających się do wprowadzania do gleby bez dalszej obróbki. Granulki te można wytworzyć albo przez impregnację grudek napełniacza składnikiem czynnym, albo granulowanie m^szar^^ny składnika czynnego i sproszkowanego napełniacza. środki do zaprawiania nasion mogę zawierać czynnik /np. olej mmnralny/ wspommgający przyleganie środka do nasion. Alternatywnie, składnik czynny można formułować w celu zaprawiania nasion stosujęc rozpuszczalnik organiczny, np, N-mseylopirolidon, glikol propylenowy lub dimetyloformamid, środki mogę istnieć także w postaci proszków zawiesinowych lub granulek zdolnych do dyspeesji w wodzie zawierających środki zwilżajęce lub dyspergujące w celu ułatwienia dyspuas! w płynach. Proszki i granulki mogę także zawierać napełniacze i środki zawieszajęce.
KonlCilraty do emulgowania lub emocję można wytwarzać przez rozpuszczenie składnika czynnego w rozpuszczalniku organicznym, ^wenuslnie zawierającym środek zwilżający lub emu^u^cy, a potem dodanie mieszaniny do wody, która też może zawierać środek zwilżaJęcy lub emuuguuęcy. Stosowanymi rozpuszczalnikami organicznymi sę rozpusscczlniki aromatyczne, takie Jak alkilobenzeny i alkillt^naf^^l^ny, ketony, takie Jak izoforon, cykloheksanom 1 mθiyloClklohekJalon, chlorowane węglowodory, takie jak chlorobinzen i oraz alkohole, takie jak alkohol benzylowy, alkohol furfur^^y, butanol 1 etery glikolowe.
Konncelratl zawiesinowe w wysokim stopniu nierozpuszczalnych ciał stałych można wytwarzać za pomocę zmielenia w młynie kulowym lub perełkowym ze środkiem dyspersyjnym oraz dodania środka zawieszającego w celu zatrzymania osiadania stałych części, środki do użycia w postaci oprysku mogę występować Jako aerozole, w których preparat jest utrzymywany w pojemniku pod w obecności ^opelema, takiego jak f luo rot nchlo r orne tan.
Związki o wzorze 1 można mieszać w stenie suchym z mieszaninę pirotechniczny w celu wytworzenia środka nadajęc^go się do tworzenia w przestrzeniach zamkniętych dymu zawierającego te związki.
Alternatywnie, zwięzki o w^^rze 1 można zastosować w postaci mikrokapsułek. Można je formułować w preparaty z udz^ecm polimerów podatnych na degradację biologicznę, w celu powo^ego, lontroloeanego i^eamia^a subssancci czynny.
Przez dodanie odlowledπlch dodatków, np. dodatków lolepszαjących dystrybucję, siłę przylegania, oporność na deszcz na poddanych działaniu powierzchniach, można lepiej zaadaptować rozmaite środki do różnych zastosowań.
ZwWązki o wzorze 1 nożna stosować w mle8zanlnie z nawozami sztucznymi, takimi jak nawozy sztuczne zawierające azot, potas lub fosfór. Korzystne sę środki zawirajęce tylko granulki nawozu sztucznego z dodatkiem, np. przez ich, znięzku o wzorze i.
Granuli takie korzystnie zawierają do 25% nag. związku o w^i^rze 1.
Proszki zawiesinowe, koncentraty do emulgowania i koncentraty zawiesinowe zawierają zwykle środki powierzchniowo czynne, takie Jak środek zwilżający, środek dyspergujący, środek emulgujący lub środek utrzymujący w zawiesinie, środki te mogą być środkami kationowymi, anionowymi lub niejomowymi.
Oopowieommi 6rcdkami kationowymi są czwartorzędowe zwązki eur^iowi, takie Jak bromek cetylotnmetilaamoniowy. Odpowiednimi środkami anionowymi są mydła, sole alifatycznych uno estrów Kwasu siarkowego /np. laurylosiarczan sodowy/' oraz sole sulfonowanycn związków aromatycznych /np. dodecylobenzenosulfonian sodowy, lignosulfonian sodowy, lignosul foniar, wapniowy lub lignosulfonian amonowy, naftalenosulfonian butylu oraz m^szanina duzopropyloraftalenosu1fomianu sodowego i trizoproopylonaftalenosulfomanu sodowego/.
^ΡΟη^ιιβι środkami niej onowymi są produkty kondemnacji tlenku etylenu z alkoholami tłuszczowymi, takimi jak alkoncl olemowy lub alkohol cetylowy, lub z alkilofenolami, takimi Jak oktylofencl lub nonylofenol i oktylokrazol. Innymi środkami niejonowymi są częściowe etery pochodzące od długołańcuchowycn kwasów tłuszczowych 1 bezwodników heksytolu, produkty kondemnacji wspomnianych cząścoowych eterów z tlenkeem etylenu oraz lecytyny.
160 277
Odpowiednimi środkami utrzymującymi w zawiesinie sę hydrofilową koloidy /np. poliwinylopirolodoc i sól sodowa karboksymmtylooclulozy/ oraz spęczniające gliny, takie jak bentonit lub atapuUgit.
środki do użycia w charakterze wodnych Oyspeessi lub emuliSi eą na ogół dostarczane w postaci koncentratu o wysokim udziale składnika czynnego, przy czym koncentrat rozcieńcza sią wodą przed użyciem. Konccettaty te korzystnie powinny być zdolne do wytrzymania przechowywania w ciągu długotrwałego okresu 1 po tym przechowywaniu nadawać sią Oo rozcieńczenia wodą w celu utworzenia wodnych preparatów, które pozostają homogeniczne, w czasie wystarczającym do użycie ich z zastosowaniem zwykłego wyposażeńia do opryskiwania. Koozyssnie, koncentraty zawierają do 96%, stosownie 10-66%, np. 26-60% wagowych składnika czynnego. Po rozcieńczeniu Ha utworzenia preparatów wodnych, stosowane preparaty mogą zawierać składnik czynny w Hościach zmiennych, zależnie od zamierzonego celu, ale można użyć preparatu wodnego zawierającego 0,00066 lub 0,01 - 10% wagowych składnika czynnego.
środki według wynalazku mogą zawierać inne związki o aktywności biologiczna^ cp. związki wykazujące podobną lub uzuRp^^ającą aktywność grzybobójczą lub wykazuJące zdol -ość regulowania wzrostu roślin, aktywność chwassobójczą lub owadoobóczą.
Związkiem stanowiącym czynnik grzybobóóczy, który może wystąpować w środku według wynnaezku, może być związek zdolny do zwalczania choroby kłosa u rośli- zbożowych /np. pszanncy/, takiej jak w przypadku gatunków z rodzaju Septoria, Oibbeeella 1 Helmictłosporlum, chorób przenoszonych przez nasiona i przez glebą oraz mączniaka rzekomego i mąccniaka właściwego na winogronach, mę(:cniaka właściwego i parcha na jabłoni, itp. □ziąki dodaniu iccego czyndka grzybobójczego, środek może wykazywać szarszy zakres aktywności aniżeli śnlek zawierający sam związek o wzorze 1. Oprócz tego inny czynnik grzybobójczy może wywierać wpływ synergistyczcy na aktywność grzybobójczą związku o wzorze 1, Przyklądowymi związkami 0(0(01^^ czynnikami grzybobójczymi, które można włączyć do środka według wynalazku sąs eter /+/-2-/2,4-dlchlorolelclo/-3-/lH-l,2,4-triazol-ł-ilp/prplylowo-1,1,2,2-tetrafllιlΓletylowl, kwas /RS/-l-omrloplopyloloslonowy, /RS/-4-/4-chllrofenylo/-2-fιπ^1«^-2^-/ΊγΙ1,2t^-l-olomiąy/ho/buty^ronitryl, /RS/-4-chlαfo-N-/lyJnooleloSlyametylo/eeΓ.zamld, /Z/-N-but-2eenylokslmalylo-2-chloro-2<,6*-dletyllacθtanClid, l-22clyJcno22mmetoksyiainoacetlll/-3-θlylaaocznlk, 1-f 2RS.4RS; 2RS, 4RS/-4-bromoo22/2,4-0lchllrofenylo/tetrahydrof u rf uTyło^-m-l ,2,4-t nazol, 3-/2,4-d ich loro feny lo/-2-/lH-l ,2,4-triazol-1-lll/lłlnazollo4/3H/-oc, eter 3-chloro-4-/ 4-aalyl0l22/lHHl;2,4-1Tiazolo-l-metllo/-l,3ddloSsoraπ-2-ylo_7 fe-yio^-chlorofenylowy, 4-broool2-cyjrco--,--dioetylo-S-t rllllalooetylobeczlOldarzll/lsl^ίflnadd, ioio --/2,4-dnhloro leeylo/-22/lHHl,2,4-1 rlezol-l-llo/1 iooctanu 4-chlorobeczllu , kwas 6-e tylo-e .e-lihyln-S-okso/l, 3/-dnksolo/4,6-g/chlclltno-7-ra/boksylowy, Oć/--/
3pchłoro-2,6-ksylloo/O-eeoosiaai^eHmiOo J- -bu tyrolaktoc , a-ilazy-a, BAS 464, /enalaksyl, becomml, /lloksazol, /irapakryl, /ltertrcll, clast lcydyc S, ou^i-rym^r^t, Z^tiobat, Oappafol, kaptan, Οι^ι-Ο^ιο, krr/okslc, chlorobeπzol lazon, chloroce/, chlorotalonrl, cłior/z/looa t, związki zawierające takie jak tlecllcloΓek m^t^zi, siar^czac medzi i oiesza-ica Borleaux, cykloheksiaio, llaalksrtl, lllrlOonarol, lltrl'flrra, 1,1*-dwutlenek <OwJUSarlzOl οι-2-ρirylilu , l ichlo f luamo, lucloc, oiklo/utrazol, lik lomazyca, llkllrac, li^^itamuff, Oimur^mo^, dlOIkocaΣ:cl, llcokrt, Οι^Ιιοί^, imamc, Ο^βπιο^, lodic, edifecfos, ltrOorazci, etirmol, lZ/-^l-Dlczyio-;.l//'oltylll/oetylltlletl 1ideclroOno-lksyl 0rr/lnylo/rolnlJ7-tio/- β -ι13-ιοιθ- etylu, etrldrz/l, fenapearl, ^-αποο^ fe-furam, fe-ppik leni 1, ^-^^111-, fecpr/μlOOlf, octac fentyny, wGOOlotier,lk fe-tyry, fłltlϊrnli, flutriafol, fluzllrzlI, folpet, flsetylo-l 1οο, floerrdrzol, ^η^ΟβγΙ, furolnarzl-llS, Ιοθζθιι-ι, łeksal<on-rol, -ldrokεylzoksazol, ^οβ^^Ι, ltro/erfos, ltrl1llr., izltrotlllr-krsugrorllrr , οοπ-οκ^, οοπθο, maetolti, ο a aa a a lo s y 1, oolflrlksro, mtsu ifowaks, οοΐ!^! tanil, -eoesozyr, lime tiloli t llkrsbrm.m.r- riklu, —,tntal-nopn^^l, muurrmol, ofurace, związki rtęćloorgamczne, oksadiksyl, oksykar/oksi-, penkonnaoi, pensykuron, --furflrlll---loldrzol-ł~llorarlnlyl--DLłhooo-rlr-iOlan pect-4-enylu, tlenek fe-aks-yny, ftalid.
160 277 polioksyn 0, polirao, probenazol, prochloraz, procymldon, propamokarb, proplkanazol, propineb, protiokarb, pirazofos, piryfenoks, plrochilon, piroksyfur, pirolnitrin, chinometunian, chlntozan, sti^ef^n^mycyna, siarka, techloftaaaa, teknozen, tebukonazoo, tiobandazo^ tiofanlan mecylu, tiram, tolklofos-raθiyl, sól trkoclanlwa, 1,1*-ιιηιη^1/^tamerylano/diguanldyny, triadimefon, traadimenol, triazbutyl, trlcyklazol, trldamarf, trlforin, walidamycyna A, winklozolin i zineb.
Związki o w^i^rze 1 można mieszać z glebę, to^am lub innymi podłożami korzeniowymi w celu ochrony roślin przed chorobami przenoszonymi przez nasiona, przez glebę lub chorobami liści powodowanymi przez grzyby.
Odpowiednimi czynnikami ow^c^c^^bjc^^^yi^i, które można łęczyc ze środkiem według wynalazku sę: buprooazin, karbaryl, karbofuran, karbosulfan, ch^^yni^a, cykloprotrin, demθioor--meiyl, dizzynon, dimeeoat, ztofenproas, fenitrotior, fenobukarb, fentUn, formion, izoprokarb, izoksatlln, roonlkokofo8, pentoat, plrlmikarb, propa^s i XMC.
Związki regulujęce wzrost roślin sę to związki, które zwaaczeję chwasty lub formowanie górnej części rośliny z nasionami, względnie wybiórczo zwalczeję wzrost mnej pożędanych roślin /np. traw/.
Przykaedowymi ldpowiθdnimi zwięzajli regulującymi wzrost roślin do użycia wraz ze zwięzkami o wzorze 1 są: kwas 3,6-dichlororikllrnowy, kwae l-/4-chllrlfenylo/-4,6-dimθiylo-2-oksOl-,2-dlhylΓlplrydynl-3-kaΓblksyllwy, 3,6-dihhlolllmyzar roej^JLu, kwas abscisikowy, zsuIzi, bennzklopropriyl, aarbetzmid, damlnozyd, difenzoguat, diaigulzi, etefon, fenpennezol, fj^uon^^mid, gHi^at, glHozyna, hydroksybbenzlrlryle /np. bΓoιnmlaynll/, mbeniU, iz^my!^ alkohole i kwasy tłuszczowa o długim łańcuchu, hydrazyd ^^leiro^^, lliluldyl, lllfzktyny /np. ihlorfluoroθkol/, ^^^□^οζοί, kwasy feroasylctlwi /np.2,4-0 lub ΜΟΡΑ/, podstawiony kwas benzoesowy /np. kwas trjkllobθnzozslwiy, podstawione czwartorzędowe zwięzki amoniowe i fosfoniowe /np. ihllΓlmequut, ihlorkonlul lub mlirqυllcilolrde/, teknazen, euksyny /np. kwas indolikooctowy, kwas inlollllmzsłowy, kwas naftylooclowy lub kwas naf tlasyoctlwyy, cytokimy /np. bβnzimldazol, bθnzyllalenlna, benzyllamlropuryna, difθπykomlczni< lub Kinetyna/, gibbereliny /np. GA^, GA lub GA? l tniapentenol.
Pcnizsze przykłady ilustruję środki wedłu wynalazku do celów rolniczych i ogrodni czych, 2awlerajęci związki o wzorze ogólnym 1 Jako substancję czynną. Procenty oznaczaję procenty wagowe.
Przykład 1. Sporzędza się alncenrrot do elilgowinla przez mieszanie poniższych skłldnakói do całkowitego ich rozpuszczenia.
Zwięzek nr 16 z tabeli I 10% Alkohol benzylowy 30% Oodecylobenzβnosslfonilr wapniowy 5% Oksyetylowany nozy^ienl /13 roli tlenku etylenu/ 10% Alkllobenzeny 45%
Przykłac 11. Substancję czynnę rozouszcza się w chlorku metylenu i otrzynanę ciecz na t r',s<ui e się na granulki gliny a tapu lg 11 owej . Następnie pozwala się na odparowanie rozpuszczalnika w celu wytworzenia preparatu granulowanego.
Związek nr 15 z tebeli I 5%
Granulki ataoulgitowe S5%
Przykład 111. Sporzędza się srodek ms i zmieszane t niech skiaon<ow:
Zwięzek nr lć z tabbei I 5C%
Olej mineralny 2%
Kaolin 46% oo zaprawiania nasion przez zm^le·
160 277
Przyk ład IV. Sporządza się proszek do opylania przez zmielenie i zmieszanie substancji czynnej z talkeem
Związek nr 18 z tabeli I 5%
Talk 95%
Przykład V. Sporządza się koncent
składnkków w m^r^i.e kulowym w celu wytworzenia wodnej
Związek nr 18 z tabeli I 40%
Lignosulfonian sodowy 10%
Glina bentonitowa 1%
bodę 49%
zmielenie mieszaniny.
środek ten można stosować do oprysków przez bezpośrednio na nasiona.
rozcieńczanie w wodzie lub nanosić
Przykład VI. Sporządza się środek w postaci proszku zawiesinowego przez zmieszanie razem i zmalenie składników az do uzyskania dokładnego wyimaszania.
Związek nr 18 z tabeli I 23% Laurylosiarczan sodowy 2% Lignosulfonian sodowy S% Krzemionka 25% Kaolin 43%
Przykład VII. Związki oada się pod względem ich aktywności w zwalczaniu rozmaitych grzybicznych zakażeń liści. Stosuje się następujące metody:
Prowadzi się hodowlą roślin na John Innes Potting Comppst /nr 1 lub 2/ w doniczka^ o erednicy 4 cm. Związki badane formułuje sią albo za pomocą zmielenia w młynie kulowym wraz z wconym roztworem Oispersol T, albo jako roztwór w acetonie lub mieszaninie eceton/etano! , który rozcieńcza się do żąOanego stążenia bezpośrednio przed użyciem, u przypadku cnoróo liści preparatami /100 ppm składnika czynnego/ opryskuje się listowie oraz stosuje sią je na korzenie rośliny w glebie. Opryski stosuje się do uzyskanie maksymalnej retencji, a korzenie zrasza się do uzyskania końcowego stężenia w przybliżeniu 40 ppm składnika czynnego/sucha gleba. W przypadku stosowania oprysku na rośliny zbozowe. dodaje się Tween 20, do uzyskania końcowego stążenie 0^(^5^%.
.> większości testów, związki stosuje się na glebą /korzeni.e/ oraz na listwie /za pomocą opryskiwania/ dzień luo dwa dni przed zaeπokulowailθm rośliny czynnikiem cnoroootwórczym. wyjątek stanowi tylko test z zas^^wanimii Erysiphe gramnis, w którym to teście rośliny moku^uje się o 24 godziny wcześniej niz nastąpuje poddanie ich działaniu badanego związku. Patogeny liści nanosi się za pomocą opryskiwania li6ci roślin stosowanych w teście zawiesiną zarodników. Po dokonaniu mo^lowenia, rośliny umeszcza się w odpowiednim otoczeniu, aby dopuścić do rozwoju zakazania, a nastąpnie mkubuje się je tak długo, jak długo jest to potrzebne, aby postęp choroby stał sią możliwy do oszacowania. Okres mądzy zainokulowaniem roślin a os^a(^t^wai^^l postępu choroby waha się w zakresie od czterech do czternastu dn, w zależności od rodzaju choroby i środowiska.
Zmlczanie choroby rejestruje sią stosując nastąpującą skalą oceny;
« brkk chocoby b siady - 5% w stosunku do występowania choroby na nietraktowanych roślinach, = 6-25¾ w stosunku do występowania choropy na nietrabowanych roślinach, « 26-55% w stosunku do występowania choroby na n ie t akbicwanych roslrnach, = 6O-1CC% w stosunku do występowania chorooy na nieukb(iwanych roslrnach.
ι/yniki przedstawiono w tabeli III.
160 277
Tabela HI
Zwięzek nr Tablica ’ nr 1 t Puccinia Recor^di- ta pszenica 1Erysi’ pbe i Grami. nl.s 1yanturia •Inaequ1 alis , Jabłoń 1 Pyncu1 laria i Oryzae t ryż 1 Cerco spora i Arachidi , cola *Plasmo- ' 1-para < -1 Viticola i 1winorośl , Phytophtnora1 Infastans · pomidor i
l 1 ι i. .---1----1---- . Jęczmień, 1 r ~ “ orzech _ziemny 1 1 γ - : “ <
. _1_ _ _.-2- - - _ _3__ u- ź - - „ -5--- > -5— -7- - - r - S - - r
1 t 1 - ' 3 | ’ 4 ' 4 1 4 I 1 4 1 I 1 4 1
2 • I 4 • 4 « 4 * 4 i 4 t 4 t 3 i
3 1 , I 4 1 f 4 , 4 ( - 1 4 4 1 t 3 '
4 ' I - 1 4 1 4 ' 3 » 4 | 1 4 1 | I 4 '
5 ι I 4 i 4 1 4 1 - i 4 1 4 , 3 i
6 1 f I 4 1 4 1 ' 4 1 - 1 4 1 1 4 1 1 1 3 ‘
7 1 1 4 ! 4 ' 4 ' - l 4 1 4 1 3 i
θ 1 t 1 3 i 4 l 4 , - , 4 1 4 , 4 ,
& 1 1 4 1 4 1 ‘ 4 1 - 1 4 1 1 4 1 1 1 4 '
10 • I 4 • 1 l 4 • - 1 4 1 4 t 1 i
11 1 1 1 3 1 , 4 , 4 , 4 t 4 4 ( 3
12 ' I 4 1 4 1 4 ' - 1 4 f 1 4 1 f t 4 1
13 • I 4 i 4 i 4 1 - 1 4 1 4 i 0 i
14 1 , 1 3 1 t C i 0 ; - ' 2 1 1 0 1 1 1 0 '
15 • 1 4 1 4 1 4 1 - ' 4 1 4 ' 4 >
16 i 1 3 1 4 , 2 1 θ 1 4 , 4 ,
17 1 1 1 1 1 0 1 1 4 ' - 1 3 I 1 4 1 1 1 3 1
18 ' I 3 i 4 i 4 1 0 1 - 1 2 i 2 i
19 1 , I 4 1 , 4 ( 4 ( 4 4 1 4 4
20 ' 1 0 ' 0 ' 4 1 - • 2 1 4 1 1 i 0 '
21 1 I 4a i 4a i 4a i 3a i 4a 1 4a i 4a j
22 1 t I 4 1 4 1 ’ 4 * 4 1 1 1 4 * 1 1 4 ’
23 1 I 4 ' 4 ' 4 ' 4 1 4 1 4 · 4 >
24 ι I 4 1 4 1 4 , 3 , 4 1 4 , 0 ,
25 1 ( I 4 1 4 1 1 4 * 3 ' 4 1 * 4 * 1 1 0 1
25 1 I - l 4 1 4 • C 2 1 4 1 4 i
27 1 , I - 1 i 3 1 0 , 0 , 3 4 , 2
31 1 I 4 1 4 1 4 1 4 ł 4 1 ł 4 1 1 1 4
32 • I 43 i 43 i 4a 1 0a 4a i 4a i 0 a 1
33 1 4 1 4 4 ; - ( 1 1 1 4 1 1 4
34 * I 3 ' 2 1 3 • - | 1 4 * 1 1 3 '
3ó i 1 4 i 4 1 4 , 3 , 4 i 4 , 3 ,
40 ' I 4 ‘ 4 j ' 4 ' - 1 _ t 1 4 1 1 1 2 1
42 • I 1 1 4 i 4 1 1 i 3 ( 3 t 1 i 0 t 1 1 1 1 0 i
160 277
1 ( 1 2 1 P “ 3 4 J - 5 T 6 1 7 1 | 6 1 | s
43 1 I 1 4 4 4 4 1 - 1 4 1 4
46 1 1 I 1 1 4 4 4 - 1 - 1 | 4 1 | 4
50 1 1 1 4 4 0 3 1 - 1 0 1 0
53 1 I 1 4 4 4 3 1 1 4 1 1 4 I 1 3
55 1 l I 1 1 4 4 4 - 1 - I 4 1 4
57 1 1 1 4 4 4 - 1 - 1 4 1 2
60 1 1 1 1 1 4 3 4 0 1 | 4 1 l 4 1 1 0
61 1 I 1 3 3 4 3 1 - 1 4 1 3
62 1 I 1 4 4 4 4 1 1 4 1 1 4 1 1 0
63 1 1 1 1 1 3 4 4 3 1 - 1 4 1 4
67 1 I 1 4 4 4 4 1 2 1 4 1 3
63 1 1 T 1 2 0 2 0 1 1 2 1 1 0 1 1 0
69 1 l 1 1 1 4 4 4 4 - 1 4 1 3
70 1 I 1 2 4 4 0 3 1 4 1 3
71 1 1 1 1 1 3 4 4 2 3 1 4 1 ł 4
72 1 I 1 | 4 3 4 2 3 1 4 1 4
73 i 1 1 4 4 4 2 3 0 1 1 0
75 1 1 1 1 1 4 4 4 4 4 4 1 l 3
77 1 1 1 0 0 0 - 1 c 1 0
31 1 I 1 4 4 4 0 4 4 i 1 0
62 1 1 I 1 1 4 - 4 3 4 4 1 3
c3 1 1 1 4 4 I 4 4 4 4 1 3
64 1 1 I I 1 4 4 1 4 4 4 4 1 1 3
65 ł I 1 | 4 4 4 4 - 4 1 4
66 1 1 1 3a 3a 1 3a Oa 4a 4a 1 1 3a
67 1 1 I 1 1 4 4 4 2 4 4 1 4
66 1 I t 4 4 1 1 4 - - 4 1 2
69 1 1 1 4a 4a 1 4a - - 4a 1 I Oa
S0 1 1 4 4 1 4 1 4 - 4 1 4
94 1 I 1 4 0 ł t 4 1 4 -1 - - . u - 4 1 . 1 - 4
/-/ brak wyniku, /a/ 1C ppn tylko dla oprysku listowia
160 277
Tabele III /c.d./
Zwięzek nr 1 · ł· “ ’ Tablica nr »i Pr cgh ' ćgt 1 L Sn 1 Po a J Tc i Vi _l - _ 1 ca Pv 1 X Pil ,
1 i 2 i 3 4 J 5 1 6 ’ 7 1 8 9 • 10 11 12
28 1 f I t f 4 1 4 1 1 1 1 4 4 a 4
29 ' I • 4 4 1 4 , 4 1 1 4
30 | I i 4 4 1 1 4 1 4 4 1 4
35 ' I | 1 4a t i Oa 1 1 4a i 3a 1 1 4a 4a 4a
37 ' I ' 4 4 1 1 > 4 4 4
38 1 , I 1 1 4 1 • 4 1 4 4 4
39 ' I 1 4 | 1 4 1 1 i 4 1 1 4 4 4
41 1 I 1 1 4 1 ' 4 I 4 4 4
44 1 ( I 1 1 1 1 4 1 I • 4 1 1 4 4 4
45 • I 1 4 4 1 4 , 4 1 4 4 4 4
47 | I i 4 1 4 1 3 1 4 1 4 4 4 4
48 ' I 1 4 I t 4 1 1 1 ' 4 4 4
49 l I i 4 1 4 1 2 4 1 4 4 4 4
51 I , I 1 4 1 4 1 1 1 1 1 4 4 0
52 1 I 1 4 1 | 1 4 1 l 3 1 4 a I 4 4
56 i I i 4 1 4 1 4 ' 4 a 4 4 4 3
55 1 I 1 4 1 1 1 4 1 1 a a 4 4 4
55 • I 1 3 4 4 4 a 4 4 4 2
64 1 , I 1 1 4 1 1 4 1 1 4 1 a 4 0
65 1 I 1 4 1 1 1 4 3 i 4 a 1 3 1 1 4 4 a 4
66 ' I l 4 1 4 1 4 4 a 4 a 4 4 4
74 t ( I 1 , 3 1 3 1 • 0 1 1 1 0 0 0
75 1 0 1 4 1 | 4 1 a a 1 a 1 4 4 1 4
78 1 I 1 4 1 4 4 ‘ 3 a 4 a 4 3 a 0
79 1 I I 1 4 1 1 4 1 1 4 a < 4 a 3 4 1 1 2
80 ' I 1 Oa 3a 1 i Oa 1 a Oa 4a 1 | Oa
51 1 , I 1 1 4a 1 1 1 3a 4a 1 4a 1 4a 4a 1
92 ' I ' 4 l 1 4 1 t i 1 1 4 4 1 1 3
1 93 1 . I ! 4a 1 4ε 1 1 1 1 i 1 i 4e 4e 1 1 1 4ε
35 1 X i 4 4 1 1 1 4 4 1 4
95 1 ! I 1 4 1 1 4 ( 1 1 1 t 4 4 1 4
97 ' 1 1 4 4 4 t 4 I | 3 t l 4 4 i 1 0
36 t I 1 4 1 4 4 1 3 1 1 4 4 1 3
99 * I ' 3a 1 ł 1 2a 1 1 1 1 ' 3a la 1 1 Oa
100 i I 43 4a 1 1 1 4a 4a a Ca
101 1 , I 1 , 3 1 4 a a , 4 4 a 0
102 1 I 1 1 Oa 1 Oa a a 1 ' Oa 3a a a Oa
160 277
1 1 i 2 - ι 3 Γ 1 4 T a Ί “ “ ' i 5 bela
• r 1 6 '
i “ 1 1 104 1 I ι ( 4 t 1 4 1 1 1 1 1
' 105 1 I 1 4 1 4 1 | 1 I 1
i 108 i I t 4 1 4 1 1 1 1
' 110 ΐ I ' 2 ι 1 1 4 1 1 1 1 1
1 111 1 1 2 1 0 1 1 1
ι 112 ι I , 2 1 3 1 1 1 l
’ 113 ' | | I 1 4 I 1 4 1 1 1 1 1
ι 114 I I 48 1 3a 1 > 1 2a e
ι 1 ι 115 ι I 1 ι 1θ 1 1 Oa 1 1 1 1 Oa 1
1 116 1 1 1 4 1 4 1 l 1 1 3 i
ι117 ι I ι 4 1 4 1 1 3 ' 1
'ι 11θ ι I ι 4 t t t 4 t i 1 ł 4 1
1 120 ' 0 • 3a 1 1 Oa 1 Oa ,
ι 121 ι I I 49 1 i Oa 1 Oa 1 1
1 122 * ι 1 I ' 4 I 1 1 4 1 1 1 3 i
1 123 ι I ι 4 1 1 4 1 1 2
ι 124 ι I ι 4 1 1 , 4 1 4 ·
' 12ε ' 1 1 4 ł 1 4 l 1 1 4 ,
ι 126 ι I 1 4 1 i 4 1 4 1 1
* 127 ’ ι ι 1 1 4 t 1 1 I 4 1 1 1 3 ·
' 128 ' I 1 4 1 1 4 1 1 4 ,
ι 12S , 1 ł 4 1 , 4 1 4 1 |
1 130 1 I 1 4 I 1 1 ' 4 ł 1 1 4 «
ι 131 ι I ι 4 1 i 4 1 1 4 1
1 1 I 132 , I 1 4 1 1 1 , 4 1 1 4 '
' 133 1 1 ' 4 1 ' 4 f l 0 i
ι 134 , I 1 4 1 i 4 1 4 1 1
1 1 135 t 1 ł 4a I ł 1 1 i &a 1 1 Oa i
' 136 1 I * 4 1 1 4 1 4
ι 127 ι I , 4 1 , 4 1 0 1 1
' 135 ' : 1 I ' 4a ι 1 t 1 4a 1 1 1 Ga i
I 13S 1 I ι 4 1 i 4 1 1
1 1 I 140 ! τ X ι 4 I ł I 4 J 4 ·
' 141 1 I 1 4 1 | 1 4 1 1 1 4 ,
ι 142 ι I ι 4 1 i 4 1 1
1 1 143 t ι 1 1 4a 1 1 1 1 3a 1 1 1 3a i
• 144 ι I 1 1 » 4 1 4
III /c.d./
9 , 10
7 1 6 i 11 1 4 12
4 < 4 , , 4 1 2
4 1 4 1 1 4 1 4
4 1 4 i 1 4 1 1 4
1 1 1 1 0 i 1 ( 3 1 0
0 1 0 1 1 3 1 1 0
2 1 2 , , 4 0
4 1 I 4 1 I ' 4 1 I 3
2a < la 3a · 1 Oa Oa
Oa 1 i 1 2a , 1 ( 4a Oa
3 ' 4 4 ' 1 4 | 4
4 i 3 4 i 1 4 2
4 1 ( 4 1 4 ( 1 4 4
Oa 1 Oa 2a ’ ' 2a 3a
Oa 1 4a i i Oa
3 1 1 1 4 1 ( 4 1 1
3 1 4 l 1 4 4
4 1 1 1 4 , 1 1 4 4
3 1 4 ’ 1 4 I 3
4 1 4 i i 4 4
3 1 1 1 4 1 1 4 1 3
4 1 4 ' ' 4 0
4 1 4 , l 4 4
1 1 3 ' 1 ł 4 1 3
4 1 4 4 i 4 3
4 I , 4 1 4 , t 1 4 3
3 * 0 4 ' 1 4 l 0
4 l 4 4 i i 4 4
4a 1 1 I 4a ( 1 i 4a Oa
4 I 4 1 1 4 4
4 1 4 i 1 4 4
4a 1 3a 1 1 1 4a 1 4a r 2a
1 4 ' ' 4 4
4 1 4 > 4 t , 4 3
3 ' 4 1 4 1 I 1 4 4
3 i 2 4 1 1 4 4
4a 1 Oa 1 1 4a 1 i 3a Oa
4 ' 4 4 1 ' 4 1 4
160 277
Tabela III /c.d./
' 1 T 1 2 r - 1 3 1 4 i 5 ' 6 r 7 · V 1 c r 12
1C 1 11
1 Γ 1 - 1 «_ i • - 1 | a 1
145 1 I 1 4 1 1 4 1 a 4 a 4 ' 4 a a 4 1 4
146 1 1 I 1 1 4 1 1 1 1 4 1 a 4 I 4 , 4 1 | a a 4 a a 4
147 1 I 1 4 1 1 4 1 4 a 4 a 4 ' 4 a a 4 a 2
146 1 I ł 4 1 1 4 1 1 4 a a 4 a a 4 1 4 a a a a 4 a 1 3
149 1 l I 1 1 4β 1 1 1 i 4e 1 Oa a 4β a 4a a 1 4e a
150 1 I 1 4 1 I 0 1 1 4 1 a 2 a a 4 1 a 1 a 0
151 1 1 I 1 I 4 1 1 1 0 a 4 a 4 1 a 4 a a a a 4 a a 3
152 1 I 1 4 1 1 | 4 1 4 a 4 a a 1 4 a 3
153 1 I 1 4 1 1 4 1 1 0 1 a 4 a a 2 < 4 a a a a 4 a a 0
154 1 I 1 1 3e 1 1 1 1 Oa 1 Oa a la a 2a , 4a a a Oa a | 2e
155 1 1 1 1 1 4 1 1 4 a 4 a 4 ' 4 ł a 4 1 4
156 I 1 4 1 1 4 1 l - a a 4 1 a 0 i 4 a 1 a a 4 a 1 2
158 I 1 | 0 1 1 1 1 Oa a la 1 Oa a Oa ' 4a 1 a 2e a Oa
159 I 1 Oa t 1 Oa 1 Oa a 1 Oa a a Oe 1 4a 1 a 1 2e a Oa
160 I 1 1 2 I 1 1 4 1 1 4 a 0 i 3 1 a 1 a 4 a a 2
161 I 1 4 1 1 | 4 4 1 4 a 4 ' 4 a • 4 a 4
162 I 1 4 1 1 4 4 a a 4 a 1 0 i 4 a a a a 4 1 a 4
163 I 1 1 4 1 1 1 1 4 4 a 4 a 4 , 4 1 1 a | 4 a a 4
164 I 1 Oa 1 1 Oa Oa a Oa 1 Oa 1 4a 1 1 Oe a Oa
168 I 1 3e 1 1 Oa 3a 1 a 2a a a 3a a 1 1 1 Oa 1 I Oa
189 I 1 1 4 1 1 1 1 4 4 a a 4 a 1 Oe a Oa
190 I 1 4 1 4 4 a a a 4 a a 4 1 4
191 I 1 1 1 1 4 4 a 4 a 4 , 2 a 1 4 a 4
192 I 1 4 1 4 4 1 a 3 a 4 ' 4 a I 4 a 2
193 I 1 1 4 1 1 0 0 a | 1 | 1 1 1 1 1 2 a 1 0
194 I 1 1 4 1 1 4 Ł 4 a 4 I L 4 ' 4 1 1 1 1 4 a a 4
a « tylko dla oprysku listowia
Pr Puccinia recondita
Egh Erysiphe graminis hordei
Egt Erysiphe graminis tritici
Sn Septorna nodorum
Po Pyrmleria oryzae
Tc Thanetophorus cucumeris
Vi V^r^turia lnaegcalis
Ca Cercospora arachidicola
Pv Plasmopara νιιιωοΐβ
Pil Phytopnthora infestans lyccpersici
160 277
Przykłed VIII.' Właściwości owadobójcze związków o wzorze 1 badano następująco i
Aktywność związku określono, stosując różne owady, roztocze i nicienia. Za wyjątkiem przypadku badania działania przeciw Musca domeesica, co Jest opisane poniżej, związki stosuje sią w postaci ciekłych preparatów zawierających 12,5 - 1000 cząści na milion /ppm/ wagowo związku. Preparaty wytworzono przez rozpuszczenie związku w acetonie i rozcieńczenie roztworów zwilżającego sprzedawanego pod nazwą SYNPERONIC NX, aż do uzyskania wymaganego stążenia produktu. SYNPERONIC* jeet zarejttrownnym znakiem towarowym.
Procedura testu, dostosowana do każdego rodzaju szkodnika była zasedniczo taka sama 1 obejmowała nanoszenie szeregu szkodników nw podłoże, którym zazwyczaj była roślina żywicielskw lub karma -którą żywi sią szkodnik 1 traktowanie szkodników i/lub środowiska preparatami. Następnie określano śmiertelność szkodników w okresach zazwyczaj od Jednego do siedmiu dni po traktowaniu.
badań zestawiono w tablicy IV dla każdego związku w pierwszej kolumnie, w podanym w drugiej kolumnie stążeniu w cząściach na milion. Stopień śmiertelności oznaczano Jako 9,5 lub O, gdzie 9 oznacza 80-10(% śmiertelności /70-100%/ redukcji mmtwlka korzeniowego w porównaniu z rośl^ami nietwakrowβnymi w teście in vitro dla Melrldogyne incoj^nni^^, 5 oznacza 50-7!% śmiertelności 50-6!% reduk^! mmtwika krtzenrooego w teście in vitro dla MelridogJne incognita w O oznacza mnej niż 50% śmiertelności.
W tabeli IV zastosowany organizm szkodnika oznaczono kodem l^e^wym. Znaczenia tego kodu, środowisko podłoża lub pokarm oraz rodzaj i czas trwanie testu podano w tabeli V.
Właściwości działania przeciw Musca dornaetica określano nastąpująco.
Próbką związku rozcieńczono w 0,1% mieszaninie etanol/aceton 50:50 i doprowadzono do roztworu 1000 ppm za pomocą 0,1% wodnego roztworu Synperonic NX. Nastąpnie 1 ml roztworu opryskiwano bezpośrednio 10 much mieszanej płci trzymanych w kubiku, zawierającym kawałek cukru, który również został opryskany. Natychmiast po oprysku kubki odwrócono i pozostawiono do wyJtCnięcJa. Oszacowania działania dokonano gdy kubiki ponownie odwrócono w 15 minut póżnnej. Muchy zaopatrzono w wilgotny tampon z waty i przJtrJymJmwno przez 48 godzin w klimaJyrow8nym pomieszczeniu o tempθJatutze 25°0 i wilgotności rnzglądnej 65% przed oceną śmiertelnrści.
Tabela IV
k - -
i Zmią - Stążenie 1 TU 1 TU 'tu 1 MP 1 NC ' NC 1 MD 1 MD 1 BG 1 5G 1 HV 'hv , SP 1 SP, OB 1 MI
zek J /PPM/ AC 1 EO NG 1 MC 1 NC ' NG 1 AK 1 AC ' NK 1 NC 1 LR 'lg i LR 1 LG i LR 1 oc
L _n£ i 1 r - 2 - 3 T 4 *5 1 6 r 7 1 8 1 1 9 1 1 10 1 11 1 1 12 1 I 13 ΤιΣ? 15 l T - J 16j 17 r18
r · - - “ T • 1 T Ί Γ “ T r - - T Γ ~
i 1000 9 1 0 IC 1 0 0 I 0 9 1 9 1 0 1 0 0 i 0 ' 5 5 ' 0 1
, 7 ' 25 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 0
1- - · - - 4 - 1 - « O 1 X -1 - -
1 1000 0 1 0 '0 0 5 1 9 0 1 0 ' 0 1 0 0 ' 0 1 0 0 1 0 1
i 6 ' 25 1 t 1 1 1 1 1 1 1 ' 0
Γ “ “ i . 1 - i .1 _ - .1 1 l_ J X - - X Ł -
1 1000 9 1 0 '0 0 0 ' 0 0 1 C ' 0 1 c 0 1 0 1 0 0 , 9 f
i 10 1 25 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ' 0
t- · « - - J . 1 - - 1 J - . .1 u - J X - - X X -
' 500 0 0 'c 0 0 ' 0 C f 0 - 5 0 ' o , 0 o , 0 ' 1
' 11 i 25 1 1 . 0
Γ * l“ - Ί
' 1000 0 0 *0 0 0 1 9 1 0 i 0 ' 0 0 i 0 ' 0 i - - , 9 1
i 12 ' 25 1 1 1 1 1 1 1 ' 0
Γ “ - i • - . X • - - 1 . 1- _ J 1 X - . i X 1 X .
1 1000 5 0 'o 0 1 0 1 0 t 0 1 0 1 0 0 1 0 ' 0 1 - 1 0 1
' 13 25 I f f 1 ( 0
U - . 1. i - 1. - X
160 277
Tabele IV /c.d./
1 1 2 1 3 l 4 , 5 l 6 l 7 , 6 1 9 10 1 11, 12; 13 • 14 9 1^ 16, 17 9
1 1 1000 1 1 0 l l 0 l , 0 l l l S , 9 , - 1 1 9 9 l 9 0 9 9 9 0 , 0 9 ( 9 9 ł 0 1 l 9 0 9 5 9 9
15 1 25 1 l l l l l 9 l 9 l 9 9 9
- - - ł - - - - 4 - - 4 • 4 - -l - - - -l - - - U - 4 - - U - U - 4 • · 4
1 1000 1 9 l 0 1 5 l 0 1 0 1 0 l 0 0 9 0 9 0 1 0 • 0 1 0 1 0 1 0 9 9
17 1 1 25 1 1 l 1 l 1 l 1 1 l 9 9 l 9 9 9 9
19 1 500 1 1 - l | - l t l l l 0 f 5 J 9 l t 0 l 0 9 l 0 9 t 1 0 | 0 1 0 9 t 0 9 9 e 0 i 0 9 l
1 1 l l l T Γ Γ Γ - · 9 * l
1 1000 1 0 l 0 l 0 l 0 i 9 i • l 0 0 l 0 9 0 9 0 i 0 9 0 9 0 9 0 l
20 1 25 1 l l l l 1 l 9 9 9 l 9 9 l
l_ u - J - - .1 . J - -1 - - L - -i - - u - U _ J - - u - U - J “ · X
22 1 500 1 l l l 0 ' 0 ' 0 l 0 5 l 0 9 0 ' 0 1 0 1 0 1 0 1 0 9
J L 1 L L _l 9 _ l _ J 1
1 500 1 | 0 l f 0 1 0 l l l 5 ’ l 0 ' 9 l l 9 l 9 l l 0 9 9 0 ' 9 0 1 0 9 9 0 4 0 1 9 9 5 1 9
23 u _12.5 L 4 J - 4 _ «9 • » L • _l · - u • L . 4 - - L - u - 4 - - 4
1 500 1 5 l 0 • 0 l 5 · 0 · 0 1 9 9 9 0 9 0 ' 0 ' 0 1 0 ' 0 ‘ 5 9
24 1 12,5 1 l J I i. - l J l - J l L l 1 L l L 1 l 9 l 9 9 9 1 _ J 9 9
1 500 1 0 l c ' 0 l o 1 5 9 1 5 9 l 9 0 l 9 0 ' 0 1 0 J 1 0 9 0 1 9 9 1
31 1 12,5 1 l 1 l l t l 9 l 9 9 9 9 9
- - - Γ - - - Γ - “> “ - Ί “ Ί “ “| • - Γ • • Γ • Γ - Ί • · r “ Γ Γ “ Π 1
34 1 500 1 - l - | - l 0 l 0 0 l 0 0 l 0 l 0 I 9 1 - 1 0 1 0 1 0 9
_ _ _ r _ _ - Γ - -» - - Ί i - *9 - - r - •| · - Γ • r - ~l - · r · r - r - ί • · T
1 500 1 - l - | - 9 0 i 0 1 0 1 0 l 5 l 0 l 0 1 0 i 5 9 - 1 - 9 0 9
36 1 12,5 1 l l l t 1 l 9 l 1 l 9 9 l
- - - u - - - w - 4 - - l* - 4 - 4 - -· - “ V - - K - V - 4 - · 9- - u - U - 4 • · 4
1 500 1 l - 1 l 9 · 5 ' 5 l 0 0 l 0 9 0 ' 0 1 0 1 - 5 9
42 1 12,5 1 l j I u - l J l _ J l L 1 I L 9 L 9 9 1 1 9 9 1 ι 9 _ J 1 1
( 500 l - l - l l 0 ( 0 , 0 l 5 l 9 t 0 9 0 e 0 ( 0 9 - 0 9
53 1
12,5 1 1 1 1 1 l l 9 9 9 1 1 l 9 1
61 1 1 500 1 t - l ł - l t i l l l S ' - l l 0 9 0 9 1 0 9 9 0 ' 9 0 1 0 1 1 l 0 ' 0 9 9 1 0 1 l
63 1 1 500 1 1 l ł 1 l * l 9 l 0 l 0 i 0 l l 0 l 0 l 9 0 9 1 9 0 9 0 1 , 9 l i 0 9 1 1 0 9 s ł l
Γ Γ n n “ - - r
1 500 1 0 l 0 1 0 l 0 i 5 i 0 l 0 9 0 l 0 l 0 9 0 1 0 i 0 1 0 9 0 9
67 1 l l l l l 1 l 9 1 1 1 1 1 l
1 12,5 ł 1 1 l l l l 1 l 1 1 l 1 1
1 500 l • l - ł l l 0 ( 5; 1 l 0 1 9 0 l 1 0 l 9 9 0 f 9 1 9 * l 9 - i 1 9 * 9 0 1 9
66 1 12,5 l l 1 I l I 9 1 l l 1 1 l 9 l
r Γ •| 1 Γ * 1 r • “I
71 1 1 500 l 1 - l 1 - 1 5 1 1 0 ' 9 l l 0 l l 0 1 1 0 l 1 0 1 l C 1 0 1 1 1 0 1 0 1 1 1 s 1 1
72 ł 1 500 l 1 - ł l - » I l 1 0 1 01 5 1 l 0 l l 0 ( l c 9 l o 1 1 C * S i 1 l 0 t 1 0 1 1 0 l ł
73 1 1 500 l l - l l - 1 l ł 1 9 , 9 , - 1 1 0 1 1 0 1 i c 9 9 l 0 | 0 ł i 5 1 i c 1 1 i £ 1 c 1 1
1 500 l l - l 1 5 , 0 , 0 1 l 9 l ł 0 1 1 0 1 1 l 0 | 0 , 0 1 1 - 0 1
74
1 12,5 1 l 1 l 1
Γ Γ l 1 1
1 500 l - l 1 . 0 1 C ' 0 1 9 l 9 1 0 9 5 1 0 ' 9 1 - l - t 9 9
62 I 1 l ł l l l 9 l 9 9 l l
12,5
J 1 1
O
O
O
O o
o o
o o
o o
o
160 277
I
I
I
I
I
I
I ł
I,
Tabela IV /c.d./
r r - τ - Ί Γ * r - 1 - - r
1 2 3 i 4 1 5 1 θ 1 7 , 8 1 9 10 11 12 i 13 14 l 15 | 16 , 17 , 18 1
5
1 50C - - - ' 0 ' 0 1 0 ' 0 5 0 0 ' 0 0 1 1 5 ' 1
L Θ3 • 12.5 1 1 1 1 1 1 | 1 1 1 | 1 l 1 1 | 1 | 0 1
Ί
1 500 1 - - 1 0 ' 0 ' o 1 9 1 0 0 0 ' 0 1 0 1 1 0 1 1
64 1 12,5 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 | 1 1 1 1 0 1
“1 T
1 500 1 - 1 t - ' 0 ' 0 ' 0 1 5 1 0 0 0 1 0 1 0 1 t 5 ' 1
85 1 1 1 | 1 1 1 1 1 1
12.5 1 1 1 1 1 ł 1 1 l 1 0
4
Tabele V
ś rodooisko podłoża/pokarm Rodzaj testu 1 1 1 t rioania 1 /dni 1
Kod litrrowy /Tabela U/ , Badane gatunki 1 1
1 l 2 3 4 _ 5 .
TU AC 1 Tetranychus urticae 1 1 1
1 ------------ /pająkroare roztocze- liść fasoli ) kontakt • 3 '
dorosły/ 1 1 I
TU EO 1 Tetranychus urticae 1 1 1
/pajękooate roztocze- lxść fasoli 1 kontakt
' jajo/ 1 < i
TU NG * Tetranychus urticae ł 1 I
i /pajękooate roztocze- liść fasoli 1 kontakt 1 1 6 (
nimfa/ /ozrost/ .1. _ 1 _ _<
MP MC 1 , Mzus persicae I I 1 I 1 1
/mszyca/ liść kapusty 1 kontakt 1 3 1
u-----.-.--- chińskie; 1 1 1
NC NC 1 1 NepPhtettix cincticeps 1 1 1 1
I — — — — — — — — - i /skoczkooate-nimfa/ rozsada ryżu kontakt 1 1 1 2 1 1
NC TG i Nephooetix cincticeps 1 1 1 1 1 1
, /skoczkooate - nimfa/ rozsada ryżu Kontakt ' 6 '
1 /oil^t^^^,/
KO AK Musca oorestics 1 1 1
1 .. . . - mucha domooa--ccosła naczynie pląs- 1 kontakt 1 15 min 1
tikooe 1 1 1
KO AC i Musca domen ica 1 l I
1 nucha doraooa-dotosła naczynie i kontakt i 3 1
ł piast toowe t 1 1
3G -« i Ba tel la cermaica 1 1 1 1 1 1
1 rimfa karaima raczyrie i kontakt i 15 nin i
I siać tikc -z 1 1 1
bg :.c ' Blattella ce — a n ica 1 1 1 t
n i- fa karalucha naczynie 1 1 t
1 pias t koMe l kontakt i 2 1
KV LR 1 Mnotl·^ uirescens 1 1 >
1 ---.... płate< 1 1 1
i larwa motyla baoGłny pozostały 1 2 1
160 277
Tabela V /c.d./
1 riV LG 1 - r 1 2 neliothis vireacens • 1- I I 3 ' 4 I . J - I l 5 I
1 1 I larwa I I I płatek bawełny i pozos tały /wzrost/ I I Ί - 5
SP LR 1 I I l Spodootera exiqua - łarwa/ I I I I płatek bawełny pozostały I I I 1 - 2
SP LG I I I I Spodoptera exigua - larwa I I I I płatek bawełny pozostały /wzrost/ I I I I 5 . - U
OB LR I I I I T Oiabrotica balteata - larwa/ I I ł I “ r · bibuła filtracyjne /nasiona 1 kukurydzy/ · pozostały I I 2
MI OC I I I I Mι6ltldtgyne incognita /mątwik korzeniowy - larwa/ I I I I in vitro kontak t I I I I I • « u
Test kontakt* ozn^i^^a, ze traktowane były zarówno szkodniki jak i środowisko, a oozostały oznacza, ze środowisko było trasowane przed zakażeniem szKodnikami.
WZÓR 7
160 277
WZÓR 6
160 277
OCH3
WZÓR 1
OCH
WZÓR 3
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł

Claims (3)

Zastrzeżenia patentowe
1? o 2 ze jeden z po^35tαool^óo R1 i R oznacza grupę CJ_2lllolsklooą, chlorooco/Ci_4/alklbową, feny lo/C_ ./ak kantową, ^korowco/C, ./akkoksklooę, hetsrocy^ilo/C, ./alltioOT^ę inoę niz 2”4 3 4 3 3 1—4 3 heteroarylo/Ci 4/aH^lowi=, -nr R , -S/O^R ionę niż -SOgR albo -PO/OR /2, każda z wytnieο^ο·^ wyżej grup fenylowych albo hetirockliioowych lub hitirolrklowkch, óędąckco 5- lub 6-cztooowkil pierścieniami, zawierającymi l, 2 lub 3 atomy tleou, azotu lub siarki, ewentualnie sprzężonymi z piersclenem benzenowym może być eweetualnie podstawiona chlorowcem, grupę Ci_4llllOooą , Ci_4lllolsklowę, Cj^alkilotio , chlorowcu/C1_4/alkloowę, chloΓowco/Ci_4/
160 277
-alkoksylową, Cg-galkenylckeylową, C2_talkmyloksylową, heteroaryloksylową, fenylową, foncksylową, nitrową, cyjanową, N-oksy, fenylo/C, ./alkloową, fenylo/C ./oHoksylową, •a > *> o s o o •J4’ 1*“**
-NRJR , -COjR » -CONR R lub -SOgR , gdzie R i R mają wyżej podane znaczenie, a grupy fenylowe są ewaetuulnle podstawione chlooawcem lub grupą cyjanową oraz jego ttereonomery, w połączeniu z grzybobójczo, owadobójczo lub roztoczobójczo dopuszczalnym nośnikiem lub rozcieńczalnikiem.
ą. Srcdek grzybobójczy, owadobójczy lub roztoczobójczy, znamienny tym, że Jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, w którym R IR mogą byc takie sama lub różne 1 oznaczają wodór, chlorowiec, grupę Ci_galkilowę, C__ggckloolkilową,
C^galkoksylową, chlorlwco/C^_4/alkilową, fenylową, fonoksylową, fenylo/Cj^/akki'ową, fenylo/C, ./alkenylową, chlorowco/C, ./akkoksylową, fenylo/C, ./Hkoksylową, hetorocykklIo/C1_./lakkilową, hβtorolrylloę, cyjanową, -NR R , -COgR ,-COR , -S/O^R . -PO/OR /2, gdzie
R3 i R4 mogą byc takie samo lub różne i oznaczają wodór, grupę C,,.alkilową lub fenylową, 12 i n Jest równe 0, 1 lub 2, albo R IR razem tworzą pierścień Cg^gkarbocykliczny lub heterocykliczny, ioeituulnie zawierający sprzężony pierścień benzenowy, przy czym pierścień heterocykliczny zawiera 1 lub 2 atomy tlenu lub azotu, każda z wymienionych wyżej grup fenylowych albo heterocyklicznych lub heteroarylcwych, będących 5- lub 6-czlnnooymi pierścieniami, zawierającymi 1, 2 lub 3 atomy tlenu, azotu lub sierki, iweetuulnίe sprzężonymi z piorścoenoem benzenowym, może być o/wenuslnie podstawiona chl^on^wcem, grupą Ci_4likllooę, C,_4aiklksylową, lk i lot 10, yhilrowyo/Ci_4/alkllooą, ehloroocolC133/elkoksylooę, Cg_g aikenyloksylooę, C-^alk inyloksyJ^ową, cykllalkoksylooą , Ci_4oiklksy-/C, _4/akkoksy/C1_4/ alkoksylową, cyJonoalkoksylową, heteroaryloksylową, fenylową, fonoksylową, nitową, cy,jlnlwę, N-oksy, fenylo/C. ./siklawą, fenylo/C. ,/elkoksylow^ -NR R4, -CO^R, -conrJR4, a 2 A fU
-CCNR~R lub -6/0/nR . gdzio R , R i n mmją wyżej podano znaczenie a grupy fenylowe są owen^e^ie podstawiono chlu-owcem lub grupą cyjanową pod warunkiem, żo Jeden z podstawników R i R* oznacza grupę fonylo/Cj_4/akloksylową albo jeden z podstawników R i R zawiera część fenylową, hetorocyklllowę lub hetoroarylowę podstawioną grupą cykloalkoksylową,
1 2 jako substancję czynnę zawiera związek o wzorze 1, w którym R i R mogą być takie same lub różne i ozoaczaję chlorowiec, grupę C1_6alHoowę, C3_gCykloβlkilowę, fenylową, fenoksylowę, fenylo/Cł_4/alkiOooę, hetaroarylo-ZCj^/elkioowę, hβteroerylooę, cyjanową,
-C0_R3, -C0R3, -SO,r3, gdzie R3 oznacza wodó^ grupę C _allit.ową luls fenylow.ę, pod warun2 2 12 kiem, że Jeden z podstawników R i R oznacza grupę heteroarylowę/C.,/βkklOową lub Jeden 1 2 i—— z podstawników R i R oznacza grupę fenylowę, fenolsylooą, fenklo/C,_4/alkiOową, heteroarylo/Cj 4/αlklOową albo hθteroerkOową,o której części fenylowa i heteroaryoowa sę sprzężone z pierścienemai benzenowym, każda z ^^t^m^i^^ooych wyżej grup fenylowych albo heteroerylowych, będęcych 5- lub 6-cztooowkmi pierścieniami, zawierającymi 1, 2 lub 3 atomy tlenu, azotu lub siarki może być eweetuβlnle podstawiona chlorowcem, grupę C1_4alkioowę, Cl_4αlkoksylooą, Cj^aHilotio , chlorowco/C1o4/alkitową , chloΓOwco/Cl_4/elkoksytooą .C^galkenyloksylowę ,
C_ 4alkinyloksylową, hθteroarklolsylową, fenylowę, fenolsylooę, nitrowę, cyjanową, N-oksy, fenylo/C- _4/elkloooą, fenylo/Cj^/dkoksylow^-nr r , -c°2r , -c°Nr r lub -so2r , gdzie R i
4 3
R mogę byc tekie same lub różne i mm ję znaczenie w^żej podane dla R , a grupy fenylowe są eweeouuloie podstawione chlooowcem lub grupę cyjanowę oraz jego stereoizomery, w połęczeniu z grzybobójczo, ondobóóczo lub rozroczobójczo dopuszczalnym nocnikiem lub rozcieńczaloikeem.
3. środek grzybobóóczy, o^^t^t^t^o óczy lub roztoczobóóczy, znamienny tym, że jako substancję czynnę zawiera zwęzek o wzorze 1, w którym R i rz mogę być takie same lub rozns i oznaczaję wodór, chlorow-ec, grupę C ^gaUilow^, Cgggc^oolkllową, C^_gllkoksklooę, cblorooco/Ci_4/al^clbowę , fiOklooą, feoolsklooą, fenylo/C 1.4/^ ioowę, finylo/C2_4/alkenklową, chlorowco/C. 4/llkolsklooę, he t θγοουΧι lo/^ 4/llkltową, hetiroerklooę, cyjanowę, λ Q Q O Ω A — 2 Ą
-NR3R, -C0jR, -COR3 -8/0/^3 -PO/OR3/2, dzie R i R mogę byc talde same lub rózne 1 ozoaczaję wodóó, grupę C „llklOowę lub fenylowę, a o jest równe °, 1 lub 2. pod warunkiem,
1. środek grzybobójczy, owadobójczy lub roztoczobójczy, znamienny tym, ze Jako substancję czynnę zawiera zwięzek o ^^(orze 1, w którym R i R mocgę byc takie same lub różne i ozoaczaję wodór, chlorowiec, grupę Cj^gglkilowę, g-cykloalkioowę, feoylowę, fenołcsylowę, fenylo/C, ./αlklt.owę, heteroarylową, cyjanową, -CO„R3, -C0r3,
3 3 £
-SOjR , gdzie R oznacza grupę C^gaakioowę lub fenylowę, albo R i R razem tworzę pierścień Cg^gkarbocykliczny lub heterocykliczny, ewentua!nie zawierajęcy sprzężony pierścień benzenowy, przy czym pierścień heterocykliczny zawiera 1 lub 2 atomy tlenu lub azotu, każda z wymienionych wyżej grup fenylowych albo heteroerylowych, będęcych 5- lub
6-czoonowymi pierścieniami, zawierającymi 1, 2 lub 3 atomy tlenu, azotu lub eiarki, może być ewθntualoie podstawiona chlorowcem, grupę C.j_4llli0ową, Cg-alkoksylowę, Cj^alkllotlo, chlorowco/Cl_4/alkltowę, chlorowco/C1_4/ekkoksylowę, C2_6allenyloksylowę, C2_4alki^ny]^olsklową, heteroarylolsylowę, fenylową, fenoksylowę, nitrowę, cyjanową, N-oksy, feoylo-^C, 4 ^Idow^ ^nylo/Cj^/e^oksylow^ -nr3r , -co2r, -CONR r lub -So2r, gdzie r3 i Rj mogę być takie same lub różne i ma,Ję znaczenie wyżej podane dla r3 a grupy fenylowe sę enenoualnie podstawione chlooowcem lub grupę cyjanowę oraz Jego stereoizomery, w połęczeniu z grzybobójczo, owadoOójczi lub rozroczobójczo dopuszczalnym nośnikiem lub rozcieńczalnikiem.
2. środek grzybobójczy, owadobójczy lub roztoczobójczy, znamienny tym, że
3 4 3
Cl_4aikoksy/Cl_4/alkoksy/Cl_4/alkoksylową, cyjanlaikoksylloą, -CSNR R lub -S/O^R inną niz -SOgR3 oraz jego sterooizomery w poJtączoniu z grzybobójczo, owadobóóczo lub roztoczobójczo dopuszczalnym nośnikiem lub rozcieńczalnikiem.
PL1989282378A 1988-11-21 1989-11-20 S rodek grzybobójczy, owadobójczy lub roztoczobójczy PL PL PL PL PL PL PL160277B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB888827149A GB8827149D0 (en) 1988-11-21 1988-11-21 Fungicides
GB898905383A GB8905383D0 (en) 1989-03-09 1989-03-09 Fungicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL160277B1 true PL160277B1 (pl) 1993-02-26

Family

ID=26294646

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1989282378A PL160277B1 (pl) 1988-11-21 1989-11-20 S rodek grzybobójczy, owadobójczy lub roztoczobójczy PL PL PL PL PL PL
PL89285050A PL162219B1 (pl) 1988-11-21 1989-11-20 Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasu propenowego PL PL PL PL PL PL

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL89285050A PL162219B1 (pl) 1988-11-21 1989-11-20 Sposób wytwarzania nowych pochodnych kwasu propenowego PL PL PL PL PL PL

Country Status (27)

Country Link
US (5) US5055471A (pl)
EP (2) EP0370629B2 (pl)
JP (1) JP2740306B2 (pl)
KR (1) KR0133666B1 (pl)
CN (1) CN1024005C (pl)
AP (1) AP127A (pl)
AR (1) AR247741A1 (pl)
AT (1) ATE169616T1 (pl)
AU (1) AU627239B2 (pl)
CA (1) CA2003480C (pl)
CZ (1) CZ282034B6 (pl)
DE (2) DE68928783T2 (pl)
DK (1) DK174963B1 (pl)
ES (2) ES2054025T5 (pl)
GB (1) GB8924122D0 (pl)
GR (2) GR3007535T3 (pl)
HU (1) HU204491B (pl)
ID (1) ID1026B (pl)
IE (1) IE64709B1 (pl)
IL (1) IL92200A (pl)
LV (1) LV10082B (pl)
NZ (1) NZ231242A (pl)
PL (2) PL160277B1 (pl)
PT (1) PT92359B (pl)
RU (1) RU2024496C1 (pl)
SK (1) SK659089A3 (pl)
UA (1) UA41244C2 (pl)

Families Citing this family (94)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE68928783T2 (de) * 1988-11-21 1998-12-24 Zeneca Ltd., London Zwischenverbindungen zur Herstellung von Fungiziden
US5104872A (en) * 1989-08-22 1992-04-14 Nihon Hohyaku Co., Ltd. N-(substituted benzyloxy) imine derivatives and method of use thereof
CA2029040A1 (en) * 1989-11-02 1991-05-03 Masanori Watanabe Oxime ether derivative, preparation thereof and germicide containing the same
GB9000301D0 (en) * 1990-01-06 1990-03-07 Pfizer Ltd Piperidine & pyrrolidine derivatives
DE4001618A1 (de) * 1990-01-20 1991-07-25 Basf Ag Ungesaettigte cyclohexylessigsaeurederivate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel
PH11991042549B1 (pl) * 1990-06-05 2000-12-04
ATE161007T1 (de) * 1990-06-27 1997-12-15 Basf Ag O-benzyl-oximether und diese verbindungen enthaltende pflanzenschutzmittel
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
JPH06504538A (ja) * 1991-01-30 1994-05-26 ゼネカ・リミテッド 殺菌剤
MX9200203A (es) * 1991-01-30 1994-06-30 Ici Plc Fungicidas.
DE4105160A1 (de) * 1991-02-20 1992-08-27 Basf Ag Imino-substiuierte phenylderivate, ihre herstellung und diese enthaltende fungizide
NZ242290A (en) * 1991-04-15 1994-12-22 Zeneca Ltd Pyridyl and pyrimidinyl substituted oxime-o-benzyl ether derivatives; preparatory processes, fungicidal compositions and an intermediate
IT1251474B (it) * 1991-09-13 1995-05-15 Mini Ricerca Scient Tecnolog Derivati ossimici ad attivita' fungicida
US5760250A (en) * 1991-11-05 1998-06-02 Zeneca Limited Process for the preparation of 3-(α-methoxy)methylenebenzofuranones and intermediates therefor
DE4140558A1 (de) * 1991-12-09 1993-06-17 Bayer Ag Substituierte oximetheramide
TW221965B (pl) * 1992-02-28 1994-04-01 Ciba Geigy
DE4206353A1 (de) * 1992-02-29 1993-09-02 Basf Ag Cyanooximether, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und deren verwendung
IL105191A (en) * 1992-04-04 1998-08-16 Basf Ag Acids and aminooxymethylbenzoic acids and their preparation
DE4213149A1 (de) * 1992-04-22 1993-10-28 Hoechst Ag Akarizide, insektizide und nematizide substituierte (Hetero)-Aryl-Alkyl-ketonoxim-O-ether, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
GB9218242D0 (en) * 1992-08-27 1992-10-14 Ici Plc Chemical process
GB9221526D0 (en) * 1992-10-14 1992-11-25 Ici Plc Fungicides
TW279845B (pl) * 1992-12-01 1996-07-01 Ciba Geigy Ag
GB9226734D0 (en) * 1992-12-22 1993-02-17 Ici Plc Fungicides
GB9226865D0 (en) * 1992-12-23 1993-02-17 Ici Plc Fungicides
US5494888A (en) * 1993-01-27 1996-02-27 Lucky Ltd. 6-chloro-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxybenzoic acid imino ester derivatives, processes for their production and a method for their application as herbicides
GB9307247D0 (en) * 1993-04-07 1993-06-02 Zeneca Ltd Fungicidal compounds
TW299310B (pl) * 1993-05-18 1997-03-01 Ciba Geigy Ag
AU690190B2 (en) * 1994-01-05 1998-04-23 Bayer Aktiengesellschaft Pesticides
NZ278587A (en) 1994-02-04 1998-08-26 Basf Ag Oxime-substituted phenylacetic acid derivatives; biocides
GB9405492D0 (en) * 1994-03-21 1994-05-04 Zeneca Ltd Chemical compounds
MX9606276A (es) * 1994-06-10 1998-11-30 Basf Ag Metodo para preparar metilamidas de acido alfa-metoxiiminocarboxilico, asi como productos intermedios empleados en el metodo.
US5583249A (en) * 1994-08-19 1996-12-10 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
JPH093031A (ja) * 1995-04-17 1997-01-07 Mitsubishi Chem Corp ヒドロキサム酸誘導体並びにそれを含有する農園芸用殺菌剤
US5635494A (en) * 1995-04-21 1997-06-03 Rohm And Haas Company Dihydropyridazinones and pyridazinones and their use as fungicides and insecticides
MY115814A (en) * 1995-06-16 2003-09-30 Bayer Ip Gmbh Crop protection compositions
UA54395C2 (uk) 1995-06-16 2003-03-17 Баєр Акціенгезельшафт Фітобактерициднa композиція, спосіб контролю та запобігання хворобам рослин, матеріал для розмноження рослин
DE19523288A1 (de) * 1995-06-27 1997-01-02 Basf Ag Iminooxybenzylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
ES2294789T3 (es) * 1995-08-15 2008-04-01 Bayer Cropscience Ag Derivados de indazol pesticidas.
GB9516788D0 (en) * 1995-08-16 1995-10-18 Agrevo Uk Ltd Fungicides
AU7286496A (en) * 1995-10-18 1997-05-07 Bayer Aktiengesellschaft Iminoacetic acid amides and their use as pest control agents
ATE224361T1 (de) * 1995-12-07 2002-10-15 Bayer Ag Pestizide
CN1111155C (zh) 1995-12-07 2003-06-11 拜尔公开股份有限公司 农药的制备方法
DE59608892D1 (de) * 1995-12-27 2002-04-18 Basf Ag Iminooxyphenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE69709112T2 (de) * 1996-06-12 2002-04-25 Bayer Ag Pestizide
FR2754254B1 (fr) * 1996-10-09 1998-10-30 Rhone Poulenc Agrochimie Fongicides a groupes hydroximiques et hydrazoniques
US6084120A (en) * 1997-07-09 2000-07-04 Hoffmann-La Roche Inc. β-Alkoxyacrylates against malaria
IT1295351B1 (it) * 1997-10-17 1999-05-12 Isagro Ricerca Srl Analoghi della strobilurina aventi attivita' fungicida e loro utilizzo per il controllo di funghi fitopatogeni
CN1062711C (zh) * 1998-02-10 2001-03-07 化工部沈阳化工研究院 不饱和肟醚类杀虫、杀真菌剂
EP0936213B1 (en) * 1998-02-10 2003-03-26 Dow AgroSciences LLC Unsaturated oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
FR2777003A1 (fr) * 1998-04-07 1999-10-01 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux composes fongicides
FR2777002A1 (fr) * 1998-04-07 1999-10-08 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux composes fongicides
EP1077957B1 (en) 1998-05-11 2004-08-04 Takeda Chemical Industries, Ltd. Oxyiminoalkanoic acid derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
HUP0102874A3 (en) 1998-05-14 2003-04-28 Basf Ag Pesticidal and fungicidal bisoximether derivatives production and intermediates and use thereof
US6313344B1 (en) 1998-05-27 2001-11-06 Bayer Aktiengesellschaft Organic compounds
JP2000044491A (ja) * 1998-07-28 2000-02-15 Nihon Medi Physics Co Ltd スカラー結合により磁気共鳴診断が可能な医療用薬剤
US6063956A (en) * 1999-01-27 2000-05-16 Rohm And Haas Company Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
AU1007400A (en) * 1999-01-27 2000-08-03 Dow Agrosciences Llc Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
KR100311195B1 (ko) * 1999-08-16 2001-10-18 김충섭 옥심기를 가교로 하는, 불소화 비닐기가 치환된 프로페노익 에스테르 및 아미드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 살균제 조성물
TR200201223T2 (tr) 1999-11-05 2002-09-23 Nippon Soda Company Limited Tarım ve bahçe kullanımı için oksim O-eter bileşikleri ve mantar öldürücüler
EP1125931A1 (en) * 2000-02-17 2001-08-22 Hunan Research Institute of Chemical Industry Biocidal alkyl-substituted-(hetero)aryl-ketoxime-O-ethers and the production method thereof
US6428654B1 (en) 2000-04-05 2002-08-06 Hercules Incorporated Fungicidal method
KR100379761B1 (ko) * 2000-11-23 2003-04-11 한국화학연구원 옥심기를 측쇄로 하는 신규의 프로페노익 에스테르 및아미드 유도체, 이의 제조방법 그리고 이를 함유하는살균제 조성물
KR100415622B1 (ko) * 2002-02-21 2004-01-24 이회선 살비성 화합물 및 해충 표시자
CN1179942C (zh) * 2002-09-13 2004-12-15 湖南化工研究院 具有杀菌活性的含硫不饱和肟醚类化合物及其制备方法
WO2004043150A1 (de) 2002-11-12 2004-05-27 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur ertragssteigerung bei glyphosate resistenten leguminosen
CA2590364A1 (en) * 2004-12-23 2006-07-06 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
JP2010505811A (ja) 2006-10-04 2010-02-25 ファイザー・プロダクツ・インク カルシウム受容体アンタゴニストとしてのピリド［４，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン誘導体
CN101372470B (zh) * 2008-10-16 2013-05-15 国家农药创制工程技术研究中心 具有杀虫、杀菌活性的肟醚甲氧丙烯酸酯类化合物
RU2617430C1 (ru) * 2015-12-10 2017-04-25 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева)" Замещенные n-окси-1-(3-пиридил)проп-2-ен-3-фенил-1-имины, обладающие фунгицидной активностью
RU2617413C1 (ru) * 2015-12-10 2017-04-25 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева)" О-замещенные 3-пиридилкетоксимы, обладающие фунгицидной активностью
US10544092B2 (en) 2015-12-25 2020-01-28 Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co., Ltd. Malononitrile oxime ether compound and use thereof
WO2017129121A1 (zh) * 2016-01-26 2017-08-03 南开大学 一类噻二唑肟醚甲氧基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
WO2017129122A1 (zh) * 2016-01-26 2017-08-03 南开大学 一类异噻唑肟醚甲氧基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
CN106995417B (zh) 2016-01-26 2019-05-31 南开大学 一类异噻唑肟醚甲氧基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
US10435411B2 (en) 2016-11-01 2019-10-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Oxime group-containing quinoline compound, N-oxide thereof or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide
JP2021176818A (ja) * 2018-07-31 2021-11-11 住友化学株式会社 Ｑｏ阻害剤に対して耐性を有するダイズさび病菌の防除方法
CN110220898A (zh) * 2019-07-12 2019-09-10 五邑大学 代森锰锌的快速检测方法
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
CA3171545A1 (en) 2020-04-28 2021-11-04 Andreas Koch Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
PL4142497T3 (pl) * 2020-04-28 2025-11-03 Basf Se Zastosowanie związków typu strobiluryny do zwalczania grzybów fitopatogennych zawierających podstawienie aminokwasowe f129l w mitochondrialnym białku cytochromu b nadające odporność na inhibitory qo (i)
IL297584A (en) * 2020-04-28 2022-12-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds to control phytopathogenic fungi containing amino acid conversion f129l in mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to iii qo inhibitors
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
WO2021219390A1 (en) 2020-04-28 2021-11-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
WO2022008303A1 (en) 2020-07-08 2022-01-13 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3960727A1 (en) 2020-08-28 2022-03-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
WO2023072672A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xi
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
EP4702006A1 (en) 2023-04-26 2026-03-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xvi
CN121135814A (zh) * 2025-06-30 2025-12-16 浙江肽昇生物医药有限公司 一种合成二肽Fmoc-Leu-Aib-OH的方法

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1318681A (en) * 1971-01-01 1973-05-31 Shell Int Research Phenyl ketoxime derivatives
FR2430416A1 (fr) * 1978-07-03 1980-02-01 Shell Int Research Ethers de benzyloxime et leur utilisation comme pesticides
AU6159680A (en) * 1979-08-24 1981-04-09 Rhone-Poulenc, Inc. Ketoximinoether insecticides
DE3208330A1 (de) * 1982-03-09 1983-09-15 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Alpha-oximinoessigsaeurederivate, ihre herstellung und ihre verwendung zur herstellung von fungizid wirksamen verbindungen
US4434182A (en) * 1982-11-01 1984-02-28 Fmc Corporation Insecticidal substituted-biphenylmethyl oxime ethers
NZ213630A (en) * 1984-10-19 1990-02-26 Ici Plc Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions
US4773034A (en) * 1985-05-09 1988-09-20 American Telephone And Telegraph Company Adaptive equalizer utilizing a plurality of multiplier-accumulator devices
DE3519280A1 (de) * 1985-05-30 1986-12-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Stilbenderivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten
DE3545319A1 (de) * 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
JPH0749379B2 (ja) * 1985-12-27 1995-05-31 住友化学工業株式会社 置換ベンゼン誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
CA1300137C (en) * 1985-12-27 1992-05-05 Hiroshi Hamaguchi Pyrazole oxime derivative and its production and use
US5225406A (en) * 1986-04-14 1993-07-06 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. 1-carboxy-1-vinyloxyimino aminothiazole cephalosporin derivatives
DE3750411T2 (de) * 1986-04-14 1995-03-16 Banyu Pharma Co Ltd Cephalosporinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und antibakterielle Präparate.
DE3620860A1 (de) * 1986-06-21 1987-12-23 Basf Ag Substituierte acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
CA1310267C (en) * 1986-07-09 1992-11-17 Yutaka Hirao Process for heat treating chemically unmodified _-globulin
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
EP0273572B1 (en) * 1986-12-16 1996-01-24 Zeneca Limited Pyrrole derivatives and their use in agriculture
ATE111468T1 (de) * 1987-02-27 1994-09-15 Banyu Pharma Co Ltd Cephalosporinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und antibakterielle mittel.
DE68928783T2 (de) * 1988-11-21 1998-12-24 Zeneca Ltd., London Zwischenverbindungen zur Herstellung von Fungiziden
AU4639089A (en) * 1988-12-29 1990-08-01 Ciba-Geigy Ag Methyl esters of aldimino- or ketimino-oxy-ortho-tolylacrylic acid, manufacturing process and fungicides containing them
US5026794A (en) * 1989-05-23 1991-06-25 Polysar Limited Adducts of an hydroxy-free acrylate resin and an epoxy resin
US5104872A (en) * 1989-08-22 1992-04-14 Nihon Hohyaku Co., Ltd. N-(substituted benzyloxy) imine derivatives and method of use thereof
JPH03160071A (ja) * 1989-11-18 1991-07-10 Somar Corp 光硬化性無電解メッキレジストインキ組成物
ATE161007T1 (de) * 1990-06-27 1997-12-15 Basf Ag O-benzyl-oximether und diese verbindungen enthaltende pflanzenschutzmittel
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
DE4116090A1 (de) * 1991-05-17 1992-11-19 Basf Ag (alpha)-phenylacrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen und schadpilzen
DE4117371A1 (de) * 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten

Also Published As

Publication number Publication date
JPH02188565A (ja) 1990-07-24
AU627239B2 (en) 1992-08-20
EP0370629B2 (en) 1998-01-07
NZ231242A (en) 1991-05-28
GB8924122D0 (en) 1989-12-13
IL92200A (en) 1994-01-25
US5432197A (en) 1995-07-11
HU204491B (en) 1992-01-28
DK584789D0 (da) 1989-11-21
US5763640A (en) 1998-06-09
DE68928783T2 (de) 1998-12-24
SK279372B6 (sk) 1998-10-07
GR3007535T3 (en) 1993-08-31
AU4430889A (en) 1990-05-17
HUT52030A (en) 1990-06-28
KR0133666B1 (ko) 1998-04-21
SK659089A3 (en) 1998-10-07
CN1042900A (zh) 1990-06-13
EP0506149A3 (en) 1993-12-01
AP8900147A0 (en) 1990-01-31
PT92359B (pt) 1998-07-31
DE68905765T3 (de) 1998-03-26
IE64709B1 (en) 1995-08-23
US5631253A (en) 1997-05-20
ES2118769T3 (es) 1998-10-01
EP0370629A1 (en) 1990-05-30
EP0506149B1 (en) 1998-08-12
EP0370629B1 (en) 1993-03-31
IE893508L (en) 1990-05-21
UA41244C2 (uk) 2001-09-17
LV10082B (en) 1995-02-20
EP0506149A2 (en) 1992-09-30
ES2054025T5 (es) 1998-02-16
CN1024005C (zh) 1994-03-16
AR247741A1 (es) 1995-03-31
DK174963B1 (da) 2004-04-05
CZ282034B6 (cs) 1997-04-16
DK584789A (da) 1990-05-22
KR900007326A (ko) 1990-06-01
GR3025912T3 (en) 1998-04-30
PT92359A (pt) 1990-05-31
DE68905765T2 (de) 1993-07-08
PL162219B1 (pl) 1993-09-30
AP127A (en) 1991-03-20
DE68905765D1 (de) 1993-05-06
US5055471A (en) 1991-10-08
ID1026B (id) 1996-10-21
CA2003480C (en) 2003-10-21
JP2740306B2 (ja) 1998-04-15
ES2054025T3 (es) 1994-08-01
RU2024496C1 (ru) 1994-12-15
CZ659089A3 (en) 1997-01-15
ATE169616T1 (de) 1998-08-15
CA2003480A1 (en) 1990-05-21
DE68928783D1 (de) 1998-09-17
LV10082A (lv) 1994-05-10
US5371084A (en) 1994-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL160277B1 (pl) S rodek grzybobójczy, owadobójczy lub roztoczobójczy PL PL PL PL PL PL
JPS6254096B2 (pl)
JPH04288005A (ja) 複素環置換スルホン類を基材とした殺菌殺カビ剤
CS254984B2 (en) Agent for selective weed killing
EA011163B1 (ru) Способ защиты полезных растений или материала для размножения растений
HU182942B (en) Antidote and herbicide compositions containing oxyme derivatives and process for preparing the antidote
WO2015135422A1 (zh) 一种保护植物免于植物病害的方法
CN106922703A (zh) 一种杀菌组合物
CN114223665A (zh) 一种杀菌组合物用于防治植物致病真菌的用途
JP2000510437A (ja) 殺菌剤混合物
RU2042327C1 (ru) Фунгицидное средство и способ борьбы с грибками
JPS61200968A (ja) 複素環式化合物、その製造方法およびこれを含有する、殺菌または植物生長調整剤組成物
JPS6368505A (ja) 農業用殺虫殺菌組成物
JPS63284162A (ja) ヒドラジン誘導体、その組成物及び微生物に対する植物保護方法
JPH02264770A (ja) 植物を病気から保護するための組成物
RU2150833C1 (ru) Гербицидный препарат избирательного действия и способ селективной борьбы с сорняками и травами
US5055125A (en) Antidoted herbicide compositions and antidote compositions
JPH01186849A (ja) ジフェニルアミン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
US3996039A (en) Synergistic herbicidal compositions
KR100231518B1 (ko) 농원예용살진균조성물
NO811258L (no) Fungicide, heterocyklisk substituerte tioglykolsyreanilider, fremgangsmaate til deres fremstilling og skadedyrs-bekjempelsesmidler inneholdende disse
KR20020065905A (ko) 작물 수확량 향상을 위한 세미카르바존 식물 성장조절제의 용도
JPH03115205A (ja) 除草剤組成物
JPH04230271A (ja) 殺微生物剤
CN112056316A (zh) 一种杀菌组合物