DE69406538T2 - Dihalotriazolopyrimidinderivate als fugizide - Google Patents
Dihalotriazolopyrimidinderivate als fugizideInfo
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Classifications
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- A—HUMAN NECESSITIES
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Description
- Diese Erfindung betrifft bestimmte Dihalogentriazolopyrimidin-Derivate, von welchen manche neu sind, Verfahren zu ihrer Herstellung, derartige Verbindungen enthaltende Zusammensetzungen und ihre Verwendung als Fungizide.
- Chemical Abstracts (1964), 61:29419 offenbart die Herstellung von 5,7-Dichlor-6-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin durch Erhitzen von 5,7-Dihydroxy-6-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidinmit Phosphoroxychlorid während 4 Stunden bei 100ºC. Es gibt jedoch keinen Hinweis, daß eine dieser Verbindungen biologische Wirksamkeit zeigt.
- Die gleichzeitig anhängige Europäische Anmeldung Nr. 92204097.7 (EP-0 550 113-A) der Anmelderin offenbart Verbindungen der allgemeinen Formel
- worin R³ eine gegebenenfalls substituierte Aryl-Gruppe bedeutet, und X und Y beide ein Chloratom darstellen oder beide ein Bromatom darstellen, als Zwischenverbindungen bei der Herstellung bestimmter fungizid wirksamer Triazolopyrimidin-Derivate der allgemeinen Formel
- worin R¹ eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkadienyl-, Cycloalkyl-, Bicycloalkyl- oder Heterocyclyl-Gruppe bedeutet; R² ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- Gruppe ist; oder R¹ und R² zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring darstellen; R³ wie oben definiert ist; und R&sup4; ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Gruppe -NR&sup5;R&sup6; bedeutet, wobei R&sup5; ein Wasserstoffatom oder eine Amino-, Alkyl-, Cycloalkyl- oder Bicycloalkyl-Gruppe darstellt, und R&sup6; ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-Gruppe bedeutet. Es gibt jedoch in diesem Dokumenten keinen Hinweis, daß die Verbindungen der Formel (A) selbst irgendeine Fungizid-Wirksamkeit besitzen.
- Nun wurde gefunden, daß bestimmte Verbindungen der Formel (k) ünd bestimmte weitere neue Dihalogentriazolöpyrimidin-Derivate selbst Fungizid-Wirksamkeit aufweisen.
- Gemäß der Erfindung wird daher eine Fungizid-Zusammensetzung vorgesehen, die einen Träger und, als aktiven Bestandteil, eine Verbindung der allgemeinen Formel
- umfaßt, worin R eine gegebenenfalls substituierte verzweigt- oder geradkettige C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl- oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy-Gruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Aryl-, Aryloxy- oder Heterocyclyl-Gruppe darstellt, und Hal ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom bedeutet.
- Wenn die Verbindungen in den Zusammensetzungen dieser Erfindung eine Cycloalkyl-Gruppe enthalten, kann diese 3 bis 8, vorzugsweise 3 bis 6, Kohlenstoffatome aufweisen. Eine Aryl- Gruppe kann eine Phenyl- oder Naphtyl-Gruppe sein. Eine Heterocyclyl-Gruppe kann jedes gesättigte oder ungesättigte 3- bis 6-gliedrige Ringsystem sein, das mindestens ein aus N, O oder S ausgewähltes Heteroatom enthält, wobei 5- und 6-gliedrige Ringe besonders bevorzugt werden. Ringe wie Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrrolidinyl, Furyl, Pyranyl, Morpholinyl und Thienyl werden besonders bevorzugt.
- Wenn für einen der vorstehenden Substituenten angegeben wird, daß er gegebenenfalls substituiert ist, können die Substituenten-Gruppen, die gegebenenfalls vorliegen, eine oder mehrere der üblicherweise bei der Entwicklung von Pestizid-Verbindungen und/oder der Modifikation derartiger Verbindungen zur Beeinflussung ihrer Struktur/Wirksamkeit, Persistenz, Penetration oder einer anderen Eigenschaft verwendeten sein. Diese Substituenten sind Halogenatome, Nitro-, Cyano-, Thiocyanato-, Cyanato-, Hydroxyl-, Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Formyl-, Alkoxycarbonyl-, Carboxyl-, Alkanoyl-, Alkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Halogensulfonyl-, Carbamoyl-, Alkylamido-, Phenyl-, Phenoxy-, Benzyl- und Benzyloxy-, Heterocyclyl-, insbesondere Furyl-, und Cycloalkyl-, insbesondere Cyclopropyl-, Gruppen. Typischerweise können Null bis 3 Substituentenvorliegen.
- Wenn einer der vorstehenden Substituenten eine Alkyl-Gruppe darstellt oder enthält, kann sie linear oder verzweigt sein und kann bis zu 12, vorzugsweise bis zu 6, und insbesondere bis zu 4, Kohlenstoffatome enthalten. Wenn einer der vorstehenden Substituenten eine Aryl- oder Cycloalkyl-Gruppe darstellt oder enthält, kann die Aryl- oder Cycloalkyl-Gruppe selbst durch ein oder mehrere Halogenatome, Nitro-, Cyano-, Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy- oder Halogenalkoxy-Gruppen substituiert sein. Im Fall von Cycloalkyl- und Heterocyclyl-Gruppen schließen die gegebenenfalls vorliegenden Substituenten auch einen Benzol-Ring ein, der an zwei benachbarte Kohlenstoffatome kondensiert ist. Mit anderen Worten kann der Benzol-Ring gegebenenfalls mit der Cycloalkyl- oder Heterocyclyl-Gruppe kondensiert sein.
- Es wird bevorzugt, daß R eine C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy-, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-, Phenyl-, Phenoxy- oder Naphtyl-Gruppe oder einen 3- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt, wobei jede Gruppe oder der Ring gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus Halogenatomen, Nitro-, Cyano-, Hydroxyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-, Amino-, C&sub1;-C&sub4; -Alkylamino-, Di-C&sub1;-C&sub4;-alkylamino-, Formyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl-, Carboxyl-, Halogensulfonyl-, Phenyl-, Phenoxy-, Benzyl- und Benzyloxy- Gruppen, substituiert ist, oder in dem Fall, wo R eine C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-Gruppe oder einen 3- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt, gegebenenfalls mit einem Benzol-Ring ortho-kondensiert ist.
- Bevorzugter stellt R eine C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-, Phenyl-, Phenoxy- oder Naphtyl-Gruppe oder einen 3- bis 6-gliedrigen heterocyclischen Ring dar, wobei jede Gruppe oder der Ring gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten, ausgewählt aus Halogenatomen, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-, Halogensulfonyl-, Phenyl-, Phenoxy- und Benzyloxy-Gruppen, substituiert sein kann.
- Eine besonders bevorzugte Untergruppe von Verbindungen der Formel (I) ist jene, worin der R eine Propyl-, Butyl-, Ethoxy-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Fluorphenyl-&sub1; Chlorphenyl-, Bromphenyl-, Dichlorphenyl-, Chlorfluorphenyl-, Methylphenyl-, Propylphenyl-, Butylphenyl-, Dimethylphenyl-, Trifluormethylphenyl-, Methoxyphenyl-,- Ethoxyphenyl-, Dimethoxyphenyl-, Diethoxyphenyl-, Trimethoxyphenyl-, Trifluormethoxyphenyl-, Chlorsulfonylphenyl-, Biphenylyl-, Phenoxyphenyl-, Benzyloxyphenyl-, Fluorphenoxy-, Chlorphenoxy-, Methylphenoxy-, Dimethylphenoxy-, Naphtyl- oder Thienyl-Gruppe darstellt; und Hai ein Chlor- oder Bromatom ist.
- Es wird auch ein Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung, wie oben definiert, vorgesehen, welches das Vereinigen einer Verbindung der Formel (I), wie oben definiert, mit mindestens einem Träger umfaßt. Eine derartige Zusammensetzung kann eine einzelne Verbindung oder eine Mischung mehrerer Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthalten.
- Eine Zusammensetzung gemäß der Erfindung enthält vorzugsweise 0,5 bis 95 Masse-% aktiven Bestandteil.
- Ein Träger in einer Zusammensetzung gemäß der Erfindung ist jedes beliebige Material, mit welchem der aktive Bestandteil formuliert ist, um ein Aufbringen auf dem zu behandelnden Ort zu erleichtern, der beispielsweise eine Pflanze, Samen oder Erde sein kann, oder um Lagerung, Transport oder Handhabung zu erleichtern. Ein Träger kann ein Feststoff oder eine Flüssigkeit sein, einschließlich eines Materials, welches normalerweise gasförmig ist, aber welches komprimiert worden ist, um eine Flüssigkeit zu bilden, und es kann jeder beliebige Träger, der normalerweise bei der Formulierung von Fungizid-Zusammensetzungen verwendet wird, eingesetzt werden.
- Die geeigneten festen Träger schließen ein: natürliche und synthetische Tone und Silikate, beispielsweise natürliche Kieselerden, wie Diatomeenerden; Magnesiumsilikate, beispielsweise Talke; Magnesiumaluminiumsilikate, beispielsweise Attapulgite und Vermiculite; Aluminiumsilikate, beispielsweise Kaolinite, Montmorillonite und Micas; Calciumcarbonat; Calciumsulfat; Ammoniumsulfat; synthetische hydratisierte Siliciumoxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilikate; Elemente, beispielsweise Kohlenstoff und Schwefel; natürliche und synthetische Harze, beispielsweise Coumaron-Harze, Polyvinylchlorid und Styrol-Polymere und -Copolymere; feste Polychlorphenole; Bitumen; Wachse, beispielsweise Bienenwachs, Paraffinwachs und chlorierte Mineraiwachse; und feste Düngemittel, beispielsweise Superphosphate.
- Geeignete flüssige Träger schließen ein: Wasser; Alkohole, beispielsweise Isopropanol und Glykole; Ketone, beispielsweise Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon; Ether; aromatische oder araliphatische Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Benzol, Toluol und Xylol; Erdölfraktionen, beispielsweise Kerosin und leichte Mineralöle; chiorierte Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Tetrachlorkohlenstoff, Perchlorethylen und Trichlorethan. Oft sind Mischungen verschiedener Flüssigkeiten geeignet.
- Fungizid-Zusammensetzungen werden häufig in einer konzentrierten Form formuliert und transportiert, die anschließend vom Benutzer vor der Verwendung verdünnt wird. Das Vorliegen geringer Mengen eines Trägers, welcher ein grenzflächenaktiver Stoff ist, erleichtert diesen Verdünnungsvorgang. Daher ist vorzugsweise mindestens ein Träger in einer Zusammensetzung gemäß der Erfindung ein grenzflächenaktiver Stoff. Beispielsweise kann die Zusammensetzung mindestens zwei Träger enthalten, von welchen mindestens einer ein grenzflächenaktiver Stoff ist.
- Ein grenzflächenaktiver Stoff kann ein Emulgator, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sein; er kann nicht-ionisch oder ionisch sein. Beispiele für geeignete grenzflächenaktive Stoffe schließen ein: die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren; die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Ammen oder Amiden, die mindestens 12 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, mit Ethylenoxid- und/oder Propylenoxid; Fettsäureester von Glycerin, Sorbit, Saccharose oder Pentaerythrit; Kondensate derselben mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Kondensationsprodukte von Fettalkohol oder Alkylphenolen, beispielsweise p-Octylphenol oder p-Octylcresol, mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkali- oder Erdalkalimetalisalze, vorzugsweise Natriumsalze, von Schwefel- oder Sulfonsäureestern mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen im Molekül, beispielsweise Natriumlaurylsulfat, Natrium-sek.alkylsulfate, Natriumsalze von sulfoniertem Castoröl und Natriumalkylarylsulfonate, wie Dodecylbenzolsulfonat; und Polymere von Ethylenoxid und Copolymere von Ethylenoxid und Propylenoxid.
- Die Zusammensetzungen der Erfindung können beispielsweise als netzbare Pulver, Stäube, Granulate&sub1; Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole formuliert werden. Netzbare Pulver enthalten üblicherweise 25, 50 oder 75 Masse-% aktiven Bestandteil und enthalten üblicherweise zusätzlich zum festen inerten Träger 3 bis 10 Masse-% eines Dispergiermitteis und, wenn notwendig, 0 bis 10 Masse-% Stabilisator(en) und/oder andere Additive, wie Penetrationsmittel oder Haftmittel. Stäube werden üblicherweise als Staubkonzentrat formuliert, das eine ähnliche Zusammensetzung wie jene eines netzbaren Pulvers aufweist, aber ohne Dispergiermittel, und können auf dem Feld mit einem weiteren festen Träger verdünnt werden, um eine Zusammensetzung zu ergeben, die üblicherweise ½ bis 10 Masse-% aktiven Bestandteil enthält. Granulate werden üblicherweise so hergestellt, daß sie eine Größe zwischen 10 und 100 BS Mesh (1,676 bis 0,152 mm) aufweisen, und können mittels Agglomerations- oder Imprägnierungstechniken hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten Granulate ½ bis 75 Masse-% aktiven Bestandteil und 0 bis 10 Masse-% Additive, wie Stabilisatoren, Surfactants, Modifikatoren mit langsamer Freisetzung und Bindemittel. Die sogenannten "trockenen rieselfähigen Pulver" bestehen aus relativ kleinen Granula, die eine relativ hohe Konzentration von aktivem Bestandteil aufweisen. Emulgierbare Konzentrate enthalten üblicherweise, zusätzlich zu einem Lösungsmittel und, wenn notwendig, Co-Lösungsmittel, 1 bis 50 % M/V aktiven Bestandteil, 2 bis 20 % M/V Emulgatoren und 0 bis 20 % M/V andere Additive, wie Stabilisatoren, Penetrationsmittel und Korrosionsinhibitoren. Suspensionskonzentrate sind üblicherweise so compoundiert, daß ein stabiles, nicht sedimentierendes rieselfähiges Produkt erhalten wird, und sie enthalten üblicherweise 10 bis 75 Masse-% aktiven Bestandteil, 0,5 bis 15 Masse-% Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Masse-% Suspendiermittel, wie schützende Kolbide und thixotrope Mittel, 0 bis 10 Masse-% andere Additive, wie Entschäumer, Korrosionsinhibitoren, Stabilisatoren, Penetrationsmittel und Haftmittel, und Wasser oder eine organische Flüssigkeit, in welcher der aktive Bestandteil im wesentlichen unlöslich ist; bestimmte organische Feststoffe oder anorganische Salze können gelöst in der Formulierung vorliegen, um die Verhinderung einer Sedimentierung zu unterstützen, oder als Frostschutzmittel für Wasser.
- Wässerige Dispersionen und Emulsionen, beispielsweise Zusammensetzungen, die durch das Verdünnen eines netzbaren Pulvers oder eines Konzentrats gemäß der Erfindung mit Wasser erhalten werden, liegen auch im Umfang der Erfindung. Diese Emulsionen können vom Wasser-in-Öl-Typ oder Öl-in-Wasser-Typ sein und können eine dicke "Mayonnaise"-artige Konsistenz aufweisen.
- Die Zusammensetzung der Erfindung kann auch andere Bestandteile enthalten, beispielsweise andere Verbindungen, die herbizide, insektizide oder fungizide Eigenschaften besitzen.
- Von besonderem Interesse bei der Verlängerung der Dauer der Schutzwirkung der Verbindungen dieser Erfindung ist die Verwendung eines Trägers, welcher eine langsame Freisetzung der Fungizid-Verbindungen in die Umwelt der zu schützenden Pflanze vorsieht. Derartige Formulierungen mit langsamer Freisetzung könnten beispielsweise der die Wurzeln einer Weinrebe umgebenden Erde zugeführt werden oder könnten eine adhäsive Komponente einschließen, die es ermöglicht, sie direkt auf dem Stamm einer Weinrebe aufzubringen.
- Bestimmte Verbindungen der Formel (I), wie oben definiert, sind neu. Dementsprechend sieht die Erfindung auch eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), wie vorstehend definiert, vor, mit den Maßgaben, daß, (i) wenn R eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe darstellt, beide Gruppen Hai kein Chloratom bedeuten, oder beide Gruppen Hai kein Bromatom sind, und (ii) wenn R eine Methyl-Gruppe darstellt, beide Gruppen Hal kein Chloratom bedeuten.
- Die vorliegende Erfindung sieht weiters ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I), wie oben definiert, vor, welches umfaßt:
- (a) Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel
- worin R wie oben definiert ist, mit einem Chlorierungs- oder Bromierungsmittel, wobei eine Verbindung der Formel (I) erzeugt wird, worin Hal ein Chlor- oder Bromatom darstellt;
- (b) wenn gewünscht&sub1; Umsetzen der in (a) gebildeten Verbindung der Formel (I) mit einem Fluorierungsmittel, wobei eine Verbindung der Formel (I) erzeugt wird, worin Hal ein Fluoratom darstellt; und
- (c) wenn gewünscht, Umsetzen der in (a) gebildeten Verbindung der Formel (I) mit NH&sub3; und dann mit Diiodmethan in Anwesenheit eines Diazotierungsmittels, wobei eine Verbindung der Formel (I) erzeugt wird, worin mindestens ein Hal ein Iodatom darstellt.
- Das Verfahren von Schritt (a) kann in Anwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel schließen halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, ein. Alternativ dazu kann ein Chlorierungs- oder Bromierungsmittel-Überschuß als Lösungsmittel dienen. Geeignete Chlorierungsmittel schließen Phosphoroxychlorid, Phosphortrichlorid und Phosphorpentachlorid ein. Geeignete Bromierungsmittel schließen Phosphoroxybromid, Phosphortribromid und Phosphorpentabromid ein. Die Reaktion wird geeignet bei einer Temperatur im Bereich von 0ºC bis zur Rückflußtemperatur der Reaktionsmischung durchgeführt, wobei die bevorzugte Reaktionstemperatur im Bereich von 20ºC bis zur Rückflußtemperatur der Reaaktionsmischung liegt.
- Das Verfahren von Schritt (b) wird zweckmäßig in Anwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel schließen Sulfolan, Dimethylformamid oder eine Mischung von Acetonitril und einem Kronenether ein. Wenn Sulfolan oder Dimethylformamid als Lösungsmittel verwendet wird, ist vorteilhaft, Toluol als ein Co-Lösungsmittel heranzuziehen, um die Dehydratation des Fluorierungsmittels zu unterstützen. Die Reaktion wird geeignet bei einer Temperatur im Bereich von Raumtemperatur (etwa 15ºC) bis zur Rückflußtemperatur der Reaktionsmischung durchgeführt, wobei die bevorzugte Reaktionstemperatur im Bereich von 40ºC bis zur Rückflußtemperatur der Reaktionsmischung liegt. Geeignete Fluorierungsmittel schließen Alkalimetallfluoride, insbesondere Kaliumfluorid, Antimonpentafluorid und Diethylaminoschwefeltrifluorid ein.
- Das Umsetzen mit NH&sub3; im Verfahren von Schritt (c) wird zweckmäßig in Anwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel schließen Ether, wie Dioxan, Diethylether und Tetrahydrofuran, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, und insbesondere Toluol ein. Die Reaktion wird geeignet bei einer Temperatur im Bereich von 20ºC bis zur Rückflußtemperatur der Reaktionsmischung durchgeführt, wobei die bevorzugte Reaktionstemperatur im Bereich von 40ºC bis zur Rückflußtemperatur der Reaktionsmischung liegt. Es wird auch bevorzugt, daß die Reaktion in Anwesenheit einer Base durchgeführt wird, und vorzugsweise kann ein NH&sub3;-Überschuß als Base dienen. Das in Schritt (c) verwendete Diazotierungsmittel kann jeder beliebige Alkylester von salpetriger Säure sein, wobei Isopentylnitrit besonders bevorzugt wird. Wenn ein Alkylester von salpetriger Säure verwendet wird, kann dieser auch als Co-Lösungsmittel mit dem Diiodmethan dienen. Diese Reaktion wird geeignet bei einer Temperatur von 60ºC bis 120ºC durchgeführt, wobei die bevorzugte Reaktionstemperatur 70ºC bis 110ºC beträgt. Beide Stufen im Verfahren von Schritt (c) können auch in einem Topf durchgeführt werden.
- Verbindungen der Formel (II) können hergestellt werden, indem 3-Amino-1,2,4-triazol mit einem geeigneten Malonsäureester unter alkalischen Bedingungen gemäß dem Verfahren von Y. Makisumi, Chem. Pharm. Bull, 9, 801, (1961), umgesetzt wird.
- Die Erfindung sieht weiters die Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), wie oben definiert, oder einer Zusammensetzung, wie oben definiert, als Fungizid und ein Verfahren zur Bekämpfung von Fungus an einem Ort vor, welches umfaßt: die Behandlung des Ortes, der beispielsweise Pflanzen, die einem Fungus-Angriff ausgesetzt sind oder ausgesetzt werden, Samen derartiger Pflanzen oder das Medium, in dem derartige Pflanzen wachsen oder wachsen werden, darstellt, mit einer derartigen Verbindung oder Zusammensetzung.
- Die vorliegende Erfindung hat ein weites Anwendungsgebiet beim Schutz von Saatpflanzen gegen einen Fungus-Angriff. Typische Feldfrüchte, die geschützt werden können, schließen ein: Weinreben, Kornfrüchte, wie Weizen und Gerste, Äpfel und Tomaten. Die Dauer des Schutzes hängt normalerweise von der jeweiligen gewählten Verbindung und auch einer Vielzahl externer Faktoren ab, wie dem Klima, dessen Einfluß normalerweise durch die Verwendung einer geeigneten Formulierung abgeschwächt wird.
- Die Erfindung wird ferner durch die folgenden Beispiele weiter erläutert:
- 5,7-Dihydroxy-6-(2-chlorphenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]- pyrimidin (6,2 g, 0,026 mol) und 30 ml Phosphoroxychlorid wurden gemischt, und die erhaltene Suspension wurde 3 Stunden lang am Rückfluß gehalten. Der Phosphoroxychlorid-Überschuß wurde von der erhaltenen klaren Lösung abdestilliert, und das erhaltene viskose Öl wurde in 50 ml Dichlormethan gelöst. Um Spuren von Phosphoroxychlorid in der Dichlormethan-Lösung zu zersetzen, wurden 50 ml Eiswasser sorgfältig zugesetzt. Die organische Schicht wurde dann abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, wobei 6,62 g 5,7-Dichlor-6-(2-chlorpheny)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin als gelbliche Kristalle erhalten wurden, Fp. 153ºC.
- Ausbeüte: 85 % der Theorie.
- 5,7-Dihydroxy-6-(2-chlorphenyl)-1,2,4-triazob[1,5-a]pyrimidin (15 g, 0,057 mol) wurde bei einer Temperatur von etwa 100ºC in kleinen Portionen geschmolzenem Phosphoroxybromid zugesetzt (Überschuß, 40 g). Nach einer heftigen anfänglichen Reaktion wurde ein klares hochviskoses Öl erhalten, welches weitere 2 h lang bei 120ºC stehengelassen wurde. Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, und das erhaltene "Glas" wurde portionsweise einer Mischung von Wasser und Dichlormethan zugesetzt. Die organische Schicht wurde abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, wobei 19,93 g, 5,7-Dibrom-6-(2-chlorphenyl)-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin als gelbliche Kristalle erhalten wurden, Fp. 212ºC.
- Ausbeute: 90 % der Theorie.
- Durch Verfahren, die den im vorstehenden Beispiel 1 ähnlich waren, wurden weitere Verbindungen gemäß der Erfindung hergestellt, wie in nachstehender Tabelle 1 detailliert angeführt. In dieser Tabelle werden die Verbindungen mit Bezugnahme auf Formel (I) identifiziert. TABELLE I TABELLE I (Forts.)
- Die Fungizid-Wirksamkeit der Verbindungen der Erfindung wurde durch die folgenden Tests untersucht.
- Der Test ist direkt antisporulant unter Verwendung eines Blattsprays. Die Unterseite der Blätter ganzer Weinreben (cv. Cabernet Sauvignon) wird durch Besprühen mit einer wässerigen Suspension, die 2,5 x 10&sup4; Zoosporangia/ml enthält, 2 Tage vor der Behandlung mit der Testverbindung inokuliert. Die inokulierten Pflanzen werden 24 h lang in ein Abteil mit hoher Feuchtigkeit, dann 24 h lang in Treibhaus-Umgebungstemperatur und -feuchtigkeit gestellt. Die infizierten Blätter werden auf ihren Unterseiten mit einer Lösung des aktiven Materials in 1:1 Wasser/Aceton besprüht, die 0,04 % "TWEEN 20" (Warenzeichen, Polyoxyethylensorbitanester-Surfactant) enthält. Die Pflanzen werden unter Verwendung einer automatisierten Sprühleitung mit einer Zerstäubungsdüse behandelt. Die Konzentration der Verbindung beträgt 1000 ppm, und das Sprühvolumen ist 700 1/ha. Nach dem Besprühen werden die Pflanzen 96 h lang zu normalen Treibhausbedingungen zurückgestellt und werden dann, vor der Bewertung, 24 h lang zu einem Raum mit hoher Feuchtigkeit transferiert, um die Sporulation herbeizuführen. Die Bewertung basiert auf dem Prozentsatz der mit Sporulation bedeckten Blattfläche, verglichen mit jenem auf Kontrollblättern.
- Der Test ist ein direkt schützender unter Verwendung eines Blattsprays. Die Blattoberseiten von Tomatenpflanzen mit zwei ausgebreiteten Blättern (cv. First in the Field) werden mit der Testverbindung bei einer Dosierung von 1000 ppm unter Verwendung eines Sprühers, wie unter (a) beschrieben, besprüht. Nach einem nachfolgenden Zeitraum von 24 h unter normalen Treibhausbedingungen werden die Oberseiten der Blätter durch Besprühen mit einer wässerigen Suspension, die 2 x 10&sup5; Zoosporen/ml enthält, inokuliert. Die inokulierten Pflanzen werden 24 h lang in einem Raum mit hoher Feuchtigkeit und 5 Tage lang unter normalen Gewächshausbedingungen gehalten. Die Bewertung basiert auf dem Prozentsatz von befallener Blattfläche verglichen mit jenem auf Kontrollblättern.
- Der Test ist ein direkt schützender unter Verwendung eines Blattsprays. Die Unterseiten von Blättern ganzer Weinpflanzen (cv. Cabernet Sauvignon) werden mit der Testverbindung bei einer Dosierung von 1000 ppm unter Verwendung einer automatisierten Sprühleitung, wie unter (a) beschrieben, besprüht, und nach einem nachfolgenden Zeitraum von 24 h unter normalen Treibhausbedingungen werden die Unterseiten der Blätter durch Besprühen mit einer wässerigen Suspension, die 2,5 x 10&sup4; Zoosporangia/ml enthält, inokuliert. Die inokulierten Pflanzen werden 24 h lang in einem Raum mit hoher Feuchtigkeit und 5 Tage lang unter normalen Treibhausbedingungen gehalten und werden dann weitere 24 h lang in hohe Feuchtigkeit zurückgestellt. Die Bewertung basiert auf dem Prozentsatz der mit Sporulation bededkten Blattfläche verglichen mit jenem auf Kontrollblättern.
- Dieser Test mißt die kontakt-prophylaktische Wirksamkeit von Testverbindungen, die als Blattspray aufgebracht wurden. Tomatensetzlinge (cv. Outdoor Girl) werden bis zu jenem Stadium gezogen, bei welchem das zweite echte Blatt ausgebreitet ist. Die Pflanzen werden unter Verwendung einer automatisierten Sprühleitung, wie unter (a) beschrieben; besprüht. Testverbindungen werden als Lösungen oder Suspensionen in einer Mischung von Aceton und Wasser (50:50 V/V), die 0,04 % Surfactant ("TWEEN 20" - Warenzeichen) enthält, aufgebracht. Einen Tag nach der Behandlung werden die Setzlinge durch Besprühen der Blattoberseiten mit einer Suspension von A. solani-Konidien, die 10&sup4; Sporen/ml enthält, inokuliert. Nach der Inokulation werden die Pflanzen 4 Tage lang in einem Feuchtraum bei 21ºC feucht gehalten. Die Krankheit wird 4 Tage nach Inokulation basierend auf dem Prozentsatz der mit Läsionen bedeckten Fläche der Blattoberseite bewertet.
- Der Test ist ein direkt schützender unter Verwendung eines Blattsprays. Die Oberseiten von Blättern von Saubohnenpflanzen (cv. The Sutton) werden mit der Testverbindung bei einer Dosierung von 1000 ppm unter Verwendung einer automatisierten Sprühleitung, wie unter (a) beschrieben, besprüht. 24 h nach dem Besprühen werden die Blätter mit einer wässerigen Su"spension, die 10&sup5; Konidien/ml enthält, inokuliert. Die Pflanzen werden nach der Inokulation 4 Tage lang in einem Feuchtraum bei 21ºC feucht gehalten. Die Krankheit wird 4 Tage nach Inokulation basierend auf dem Prozentsatz der mit Läsionen bedeckten Fläche der Blattoberseite bewertet.
- Der Test ist ein direkt therapeutischer unter Verwendung eines Blattsprays. Blätter von Weizenpflanzen (cv. Norman), im Einzelblattstadium, werden durch Besprühen mit einer wässerigen Suspension, die 1 x 10&sup6; Sporen/ml enthält, inokuliert. Die inokulierten Pflanzen werden vor der Behandlung 24 h lang in einem Abteil mit hoher Feuchtigkeit gehalten. Die Pflanzen werden mit einer Lösung der Testverbindung bei einer Dosierung von 1000 ppm unter Verwendung einer automatisierten Sprühleitung, wie unter (a) beschrieben, besprüht. Nach dem Trocknen werden die Pflanzen 6 bis 8 Tage lang bei 22ºC und mäßiger Feuchtigkeit gehalten, worauf die Bewertung erfolgt. Die Bewertung basiert auf der Dichte der Läsionen pro Blatt verglichen mit jener auf Blättern von Kontrollpflanzen.
- Der Test ist ein direkt schützender unter Verwendung eines Blattsprays. Weizensetzlinge (cv. Avalon) werden bis zum 1- bis 1½-Blattstadium gezogen. Die Pflanzen werden dann mit der Testverbindung bei einer Dosierung von 1000 ppm unter Verwendung einer automatisierten Sprühleitung, wie unter (a) beschrieben, besprüht. Die Testverbindungen werden als Lösungen oder Suspensionen in einer Mischung von Aceton und Wasser (50:50 V/V), die 0,04 % Surfactant ("TWEEN 20" - Warenzeichen) enthält, aufgebracht. 18 bis 24 h nach der Behandlung werden die Setzlinge durch Besprühen der Pflanzen von allen Seiten mit einer wässerigen Sporensuspension, die etwa 10&sup5; Sporen/ml enthält, inokuliert. Nach der Inokulation werden die Pflanzen 18 h lang unter hochfeuchten Bedingungen bei einer Temperatur von 20 bis 22ºC gehalten. Danach werden die Pflanzen bei Treibhaus-Umgebungstemperaturen gehalten, das heißt bei einer mäßigen relativen Feuchtigkeit und einer Temperatur von 20ºC. Die Krankheit wird 10 Tage nach Inokulation basierend auf dem Prozentsatz der mit sporenbildenden Pusteln bedeckten Pflanze verglichen mit jenem auf den Kontrollpflanzen bewertet.
- Der Test ist ein direkt therapeutischer unter Verwendung eines Blattsprays. Blätter von Gerstensetzlingen (cv. Golden Promise) werden durch Bestauben mit Mehltau-Konidien einen Tag vor der Behandlung mit der Testverbindung inokuliert. Die inokulierten Pflanzen werden vor der Behandlung über Nacht bei Treibhaus-Umgebungstemperaturen und -feuchtigkeit gehalten. Die Pflanzen werden mit der Testverbindung bei einer Dosierung von 1000 ppm unter Verwendung einer automatisierten Sprühleitung, wie unter (a) beschrieben, besprüht. Nach dem Trocknen werden die Pflanzen in ein Abteil bei 20 bis 25ºC und mäßiger Feuchtigkeit bis zu 7 Tage lang zurückgestellt, worauf die Bewertung erfolgt. Die Bewertung basiert auf dem Prozentsatz der mit Sporulation bedeckten Blattfläche verglichen mit jenem auf den Blättern von Kontrollpflanzen.
- Der Test ist ein direkt therapeutischer unter Verwendung eines Blattsprays. Die Blätter von Reissetzlingen (cv. Aichiaishi - etwa 30 Setzlinge pro Topf) werden mit einer wässerigen Suspension, die 10&sup5; Sporen/ml enthält, 20 bis 24 h vor der Behandlung mit der Testverbindung besprüht. Die inokulierten Pflanzen werden über Nacht bei hoher Feuchtigkeit gehalten und dann trocknen gelassen, bevor sie mit der Testverbindung bei einer Dosierung von 1000 ppm unter Verwendung einer automatisierten Sprühleitung, wie unter (a) beschrieben, besprüht werden. Nach der Behandlung werden die Pflanzen in einem Reis- Abteil bei 25 bis 30ºC und hoher Feuchtigkeit gehalten. Die Bewertungen werden 4 bis 5 Tage nach der Behandlung durchgeführt und basieren auf der Dichte nekrotischer Läsionen pro Blatt im Vergleich mit Kontrollpflanzen.
- Dieser Test mißt die in vitro-Wirksamkeit von Verbindungen gegen den die Halmbruchkrankheit bei Weizen verursachenden Fungus. Die Testverbindung wird in Aceton gelöst oder suspendiert und wird in 4 ml aliquote Mengen halb-konzentrierter Kartoffeldextrose-Brühe, die in Petrischalen mit 25 Abteilen abgegeben wird, zugesetzt, wobei eine Endkonzentration von 50 ppm Verbindung und 2,5 % Aceton erhalten wird. Jedes Abteil wird mit einem Agar/Mycelium-Stöpsel mit einem Durchmesser von 6 mm, der einer 14 Tage alten P. herpotrichoides Kultur entnommen wird, inokuliert. Die Platten werden bei 20ºC 12 Tage lang bis zur Bewertung des Mycelium-Wachstums inkubiert.
- Dieser Test mißt die in vitro-Wirksamkeit von Verbindungen gegen eine Fusanum-Art, die Stiel- und Wurzelfäulen verursacht. Die Testverbindung wird in Aceton gelöst oder suspendiert und einem geschmolzenen halb-konzentrierten Kartoffel-Dextrose-Agar zugesetzt, wobei eine Endkonzentration von 50 ppm Verbindung und 2,5 % Aceton erhalten wird. Nachdem sich der Agar gesetzt hat, werden die Platten mit Stöpseln von Agar und Mycelium mit einem Durchmesser von 6 mm, die einer 7 Tage alten Fusarium sp.-Kultur entnommen werden, inokuliert. Die Platten werden bei 20ºC 5 Tage lang inkubiert, und es wird das radiale Wachstum vom Stöpsel gemessen.
- Der Grad der Krankheitsbekämpfung in allen vorstehenden Tests ist ausgedrückt als Beurteilung im Vergleich mit entweder einer unbehandelten Kontrolle oder einer mit Verdünnungsmittel besprühten Kontrolle, gemäß den folgenden Kriterien:
- 0 = weniger als 50 % Krankheitsbekämpfung
- 1 = etwa 50 bis 80 % Krankheitsbekämpfung
- 2 = mehr als 80 % Krankheitsbekämpfung
- Die Ergebnisse dieser Tests werden in nachstehender Tabelle II angegeben: TABELLE II
- Die Fungizid-Wirksamkeit von Verbindungen der Erfindung wurde mittels der, folgenden Tests untersucht.
- Der Test ist direkt antisporulant unter Verwendung eines Blattsprays. Die Unterseite von Blättern von Weinreben (cv. Cabernet Sauvignon), ungefähr 8 cm hoch, wird mit einer wässerigen Suspension, die 5 x 10&sup4; Zoosporangia/ml enthält, inokuliert. Die inokulierten Pflanzen werden 24 h lang in einem Raum mit hoher Feuchtigkeit bei 21ºC, dann 24 h lang in einem Treibhaus bei 20ºC und 40 % relativer Feuchtigkeit gehalten. Die infizierten Blätter werden auf ihren Unterseiten mit einer Lösung der Testverbindung in 1:1 Wasser/Aceton besprüht, die 0,04% "TWEEN 20" (Warenzeichen, Polyoxyethylensorbitanester- Surfactant) enthält. Die Pflanzen werden unter Verwendung eines feldsprühers, der mit 2 Luftzerstäubungsdüsen ausgestattet ist, besprüht. Die Konzentration der Verbindung beträgt 600 ppm, und das Sprühvolumen ist 750 l/ha. Nach dem Trocknen werden die Pflanzen 96 h lang in das Treibhaus bei 20ºC und 40% relativer Feuchtigkeit zurückgestellt und werden dann 24 h lang in einen Raum mit hoher Feuchtigkeit transferiert, um die Sporulation herbeizuführen. Die Bewertung basiert auf dem Prozentsatz der Blattfläche, die mit Sporulation bedeckt ist, verglichen mit jenem auf Kontrollblättern.
- Der Test ist ein direkt schützender unter Verwendung eines Blattsprays. Tomatenpflanzen mit zwei ausgebreiteten Blättern (cv. First in the Field) werden mit der Testverbindung bei einer Dosierung von 600 ppm, wie unter (a) beschrieben, besprüht. Nach dem Trocknen werden die Pflanzen 24 h lang in einem Treibhaus bei 20ºC und 40% relativer Feuchtigkeit gehalten. Die Oberseiten der Blätter werden dann mit einer wässerigen Suspension, die 2 x 10&sup5; Zoosporangia/ml enthält, inokuliert. Die inokulierten Pflanzen werden 24 h lang bei 18ºC in einem Raum mit hoher Feuchtigkeit und dann 5 Tage lang in einem Gewächshaus bei 15ºC und 80 % relativer Feuchtigkeit mit 14 h Licht/Tag gehalten. Die Bewertung basiert auf dem Prozentsatz von befallener Blattfläche verglichen mit jenem auf Kontrollblättern.
- Dieser Test ist ein direkt prophylaktischer unter Verwendung eines Blattsprays. Tomatensetzlinge (cv. Outdoor Girl) in jenem Stadium, in welchem das zweite Blatt ausgebreitet ist, werden mit der Testverbindung bei einer Dosierung von 600 ppm, wie unter (a) beschrieben, besprüht. Nach dem Trocknen werden die Pflanzen 24 h lang in einem Treibhaus bei 20ºC und 40 % relativer Feuchtigkeit gehalten, gefolgt von der Inokulation der Oberseiten der Blätter mit einer wässerigen Suspension von A. solani-Konidien, die 1 x 10&sup4; Konidien/ml enthält. Nach 4 Tagen in einem Raum mit hoher Feuchtigkeit bei 21ºC wird die Krankheit basierend auf dem Prozentsatz der mit Läsionen bedeckten Fläche der Blattoberseite im Vergleich mit Kontrollpflanzen bewertet.
- Der Test ist ein. direkt schützender unter Verwendung eines, Blattsprays. Saubohnenpflanzen (cv. The Sutton) mit zwei Blattpaaren werden mit der Testverbindung bei einer Dosierung von 600 ppm, wie unter (a) beschrieben, besprüht. Nach dem Trocknen werden die Pflanzen 24 h lang in einem Treibhaus bei 20ºC und 40 % relativer Feuchtigkeit gehalten. Die Oberseite der Blätter wird dann mit einer wässerigen Suspension, die 1 x 10&sup6; Konidien/ml enthält, inokuliert. Die Pflanzen werden 4 Tage lang bei 22ºC in einem Raum mit hoher Feuchtigkeit gehalten. Die Bewertung basiert auf dem Prozentsatz der befallenen Blattfläche im Vergleich zu jenem auf den Kontrollblättern.
- Der Test ist ein direkt therapeutischer unter Verwendung eines Blattsprays. Weizensetzlinge (cv. Norman), im Einzelblattstadium, werden mit einer wässerigen Suspension, die 1,5 x 10&sup6; Konidien/ml enthält, inokuliert. Die inokulierten Pflanzen werden 24 h lang bei 20ºC in einem Raum mit hoher Feuchtigkeit gehalten, gefolgt vom Besprühen mit der Testverbindung, wie unter (a) beschrieben. Nach dem Trocknen werden die Pflanzen 6 bis 8 Tage lang im Treibhaus bei 22ºC und 70% relativer Feuchtigkeit gehalten. Die Bewertung basiert auf der. Dichte von Läsionen pro Blatt verglichen mit jener auf Blättern von Kontrollpflanzen.
- Dieser Test mißt die in vitro-Wirksamkeit von Verbindungen gegen den die Halmbruchkrankheit bei Weizen verursachenden Fungus. Die Testverbindung wird in Aceton gelöst oder suspendiert und wird in 4 ml aliquote Teile halb-konzentrierter Kartoffeldextrose-Brühe, die in Petrischalen mit 25 Abteilen abgegeben wird, zugesetzt, wodurch eine Endkonzentration von 10 ppm Testverbindung und 0,825% Aceton erhalten wird. Das Fungus-Inokulum besteht aus Mycelium-Fragmenten von P. herpotrichoides, die in halb-konzentrierter Kartoffeldextrose-Brühe in geschüttelten Kolben gezogen werden und der Brühe zugegeben werden, wobei 5 x 10&sup4; Mycelium-Fragmente/ml Brühe erhalten werden. Petrischalen werden bei 20ºC 10 Tage lang bis zur Bewertung des Mycelium- Wachstums inkubiert.
- Der Test mißt die in vitro-Wirksamkeit von Verbindungen gegen Rhizoctonia solani, der Stiel- und Wurzelfäulen verursacht. Die Testverbindung wird in Aceton gelöst oder suspendiert und in 4 ml aliquote Teile halb-konzentrierter Kartoffeldextrose-Brühe, die in Petrischalen mit 25 Abteilen abgegeben wird, zugesetzt, wobei eine Endkonzentration von 10 ppm Verbindung und 0,825% Aceton erhalten wird. Das Fungus-Inokulum besteht aus Mycelium-Fragmenten von R. solani, die in halb-konzentrierter Kartoffeldextrose-Brühe in geschüttelten Kulturkolben gezogen werden und der Brühe zugegeben werden, wobei 5 x 10&sup4; Fragmente/ml Brühe erhalten werden. Petrischalen werden bei 20ºC 10 Tage lang bis zur Bewertung des Mycelium-Wachstums inkubiert.
- Dieser Test mißt die in vitro-Wirksamkeit von Verbindungen gegen Venturia inaequalis, der Apfelschorf verursacht. Die Testverbindung wird in Aceton gelöst oder suspendiert und in 4 ml aliquote Teile halb-konzentrierter Kartoffeldextrose-Brühe, die in Petrischalen mit 25 Abteilen abgegeben wird, zugesetzt, wobei eine Endkonzentration von 10 ppm Verbindung und 0,825 % Aceton erhalten wird. Das Fungus-Inokulum besteht aus Mycelium-Fragmenten und Sporen von V. inaequalis, die auf Malz-Agar gezogen werden und der Brühe zugesetzt werden, wobei 5 x 10&sup4; Ableger/ml Brühe erhalten werden. Petrischalen werden bei 20ºC 10 Tage lang bis zur Bewertung des Mycelium-Wachstums inkubiert.
- Der Grad der Krankheitsbekämpfung in allen vorstehenden Tests ist ausgedrückt als Beurteilung im Vergleich mit entweder einer unbehandelten Kontrolle oder einer mit Verdünnungsmittel besprühten Kontrolle, gemäß den folgenden Kriterien:
- 0 = weniger als 50% Krankheitsbekämpfung
- 1 = 50 bis 80% Krankheitsbekämpfung
- 2 = mehr als 80% Krankheitsbekämpfung
- Die Ergebnisse dieser Tests werden in nachstehender Tabelle III angegeben: TABELLE III
- * bedeutet Dosierung der Testverbindung = 30 ppm
- Die MIC (Minimale Inhibitor-Konzentration)-Werte wurden durch serielle Verdünnungstests unter Verwendung von Mikrotiterplatten mit 48 Vertiefungen bestimmt. Die Verdünnung der Testverbindungen in der Nährlösung und die Verteilung in die Vertiefungen wurde mit einem TECAN RSP 5000 Robotic Sample Processor durchgeführt.
- Die Verbindungen wurden auf die folgenden Konzentrationen verdünnt: 100, 50, 25, 12,5, 6,25, 3,13, 1,56, 0,78, 0,39, 0,20, 0,10 und 0,05 µg/ml.
- Zur Herstellung der Nährlösung wurde V8 Juice (Warenzeichen) mit Calciumcarbonat neutralisiert und zentrifugiert. Der Überstand wurde mit destilliertem Wasser (1:5) auf die Endkonzentration verdünnt.
- Die Fungi (Alternaria solani, Botrytis cinerea, Pseudocercosporella herpotrichoides, Micronectriella nivalis, Gaeumannomyces graminis) wurden in die Vertiefungen als Sporensuspensionströpfchen gegeben. Die Mikrotiterplatten wurden dann 6 bis 8 Tage lang bei 20ºC inkubiert. Der MIC-Wert, welcher als niedrigste Konzentration in der Verdünnungsserie ohne Mycelium Wacshstum definiert wurde, wurde durch visuelle Prüfung der Platten bestimmt.
- Die Ergebnisse dieser Tests werden in nachstehender Tabelle IV angegeben: TABELLE IV
- Der serielle Verdünnungstest wurde unter Verwendung von Mikrotiterplatten mit 24 oder 48 Vertiefungen pro Platte durchgeführt. Die Testverbindungen wurden als eine 1000 µg/ml wässerige Vorratssuspension, enthaltend 20 % Aceton, verwendet, die dann in einem 0,2µ Filter sterilfiltriert wurde. Die Verdünnung der sterilen Fungizid-Suspension mit der Nährlösung und die anschließende Pipettierung in die verschiedenen Vertiefungen wurden unter Verwendung eines TECAN RSP 5000 Robotic Sample Processor durchgeführt. Die getesteten Konzentrationen reichten von 100 µg/ml bis 0,05 µg/ml. 12 Verdünnungsschritte wurden durchgeführt. Die Nährlösung wurde gemäß den Nährstoffanforderungen des Pathogens ausgewählt.
- Das Inokulum wurde als Tröpfchen (50 µl) einer Sporen- Suspension (5 x 10&sup8;/ml) den Vertiefungen zugesetzt.
- Nach 6 bis 12 Tagen Inkubation bei geeigneten Temperaturen wurde der MIC-Wert durch visuelle Schätzung bestimmt. Die niedrigste Konzentration in der Verdünnungsreihe ohne Mycelium- Wachstum wurde als MIC-Wert definiert. Die Ergebnisse werden in nachstehender Tabelle V angegeben: TABELLE V
- 15 Erdnußsamen wurden in Töpfen, die mit einem Erdsubstrat gefüllt waren, ausgesät. Als die Pflanzen 4 echte Blätter (ungefähr 12 bis 14 Tage nach dem Säen) entwickelt hatten, wurden die Fungizide und die Testverbindungen unter Verwendung eines Handsprühers aufgebracht. Die Testverbindungen wurden bei einer Konzentration von 500 µg/ml in einer Sprühwaschflüssigkeit, die 10 % Aceton und 0,05 % Triton X 155 in Wasser enthielt, aufgebracht. Die Gesamtmenge der Sprühwaschflüssigkeit entsprach 1000 l/ha; Es wurden sechs Replikate (Töpfe) pro Behandlung verwendet. 2 Tage nach der Behandlung wurden die Töpfe Erdnußpflanzen in dem Feld, wo der Fungus Cercospora arachidicola Sporulationsläsionen gebildet hatte, ausgesetzt. Die Bewertung wurde 15 Tage nach der Behandlung durchgeführt, indem der Prozentsatz der infizierten Blattfläche geschätzt wurde. % Wirksamkeit wurde unter Verwendung der Abbott-Formel berechnet.
- 15 Erdnußsamen wurden in Töpfen, die mit einem Erdsubstrat gefüllt waren, ausgesät. Als die Pflanzen 4 echte Blätter entwickelt hatten, wurden die Fungizide und die Testverbindungen unter Verwendung eines Handsprühers aufgebracht. Die Testverbindungen wurden bei einer Konzentration von 500 µg/ml in einer Sprühwaschflüssigkeit, die 10 % Aceton und 0,05 % Triton x 155 in Wasser enthielt, aufgebracht. Die Gesamtmenge der Sprühwaschflüssigkeit entsprach 1000 l/ha. Es wurden sechs Replikate pro Behandlung verwendet. 2 Tage nach der Behandlung wurden die Töpfe Erdnußpflanzen in dem Feld, wo der Fungus Puccinia arachidis Sporulationspustel auf den Blättern gebildet hatte, ausgesetzt. Die Bewertung wurde 19 Tage nach der Behandlung durchgeführt, indem der Prozentsatz der infizierten Blattfläche geschätzt wurde. % Wirksamkeit wurde unter Verwendung der Abbott-Formel berechnet.
- Die Ergebnisse werden in nachstehender Tabelle VI angegeben: TABELLE VI
Claims (11)
1. Fungizid-Zusammensetzung, welche umfaßt: einen Träger und,
als aktiven Bestandteil, eine Verbindung der allgemeinen Formel:
Hal
worin
R bedeutet: eine gegebenenfalls substituierte
verzweigt- oder geradkettige C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl- oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy-Gruppe, oder
eine gegebenenfalls substituierte C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-, Phenyl-,
Naphthyl-, Phenoxy-, Naphthoxy- oder gesättigte oder
ungesättigte 3- bis 6-gliedrige Heterocyclyl-Gruppe, die zumindest
ein Heteroatom, ausgewählt aus N, O oder S, enthält;
wobei die gegebenenfalls vorliegenden Substituenten
ausgewählt sind aus einem oder mehreren der folgenden: Halogenatomen,
Nitro, Cyano, Thiocyanato, Cyanato, Hydroxyl, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl,
C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Halogenalkoxy, Amino,
C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylamino, Di-(C&sub1;-C&sub1;&sub2;-alkyl)-amino, Formyl,
(C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy)-carbonyl, Carboxyl, Alkanoyl mit bis zu 12
Kohlenstoffatomen, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylthio, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylsulfinyl,
C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylsulfonyl, Halogensulfonyl, Carbamoyl,
C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkylamido, Phenyl, Phenoxy, Benzyl und Benzyloxy, gesättigten oder
ungesättigten 3- bis 6-gliedrigen Heterocyclyl-Gruppen, die
zumindest ein Heteroatom enthalten, und C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-Gruppen;
diese Phenyl enthaltenden oder
C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-Substituentengruppen selbst gegebenenfalls substituiert sind durch ein
oder mehrere Halogenatome, Nitro, Cyano, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl,
C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Halogenalkyl, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy oder C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Halogenalkoxy;
und, wenn R eine C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl- oder gesättigte oder
ungesättigte 3- bis 6-gliedrige Heterocyclyl-Gruppe bedeutet,
die zumindest ein Heteroatom enthält, diese gegebenenfalls
vorliegenden Substituenten auch einen Benzol-Ring, der an zwei
benachbarte Kohlenstoffatome kondensiert ist, einschließen;
und Hal ein Fluor-, Chlor-, Brom-oder Iodatom darstellt.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin R bedeutet: eine
C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub1;&sub2;-Alkoxy-, C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-,
Phenyl-,
Phenoxy- oder Naphthyl-Gruppe oder einen 3- bis 6-gliedrigen
heterocyclischen Ring, wobei jede Gruppe oder der Ring
gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten, aus gewählt aus
Halogenatomen, Nitro-, Cyano-, Hydroxyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl-,
C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkyl-, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy-, C&sub1;-C&sub4;-Halogenalkoxy-, Amino-,
C&sub1;-C&sub4;-Alkylamino-, Di-C&sub1;-C&sub4;-alkylamino-, Formyl-,
C&sub1;-C&sub4;-Alkoxycarbonyl-, Carboxyl-, Halogensulfonyl-, Phenyl-,
Phenoxy-, Benzyl- und Benzyloxy-Gruppen, substituiert ist oder,
in dem Fall, wo R eine C&sub3;-C&sub8;-Cycloalkyl-Gruppe oder einen 3- bis
6-gliedrigen heterocyclischen Ring darstellt, gegebenenfalls mit
einem Benzol-Ring ortho-kondensiert ist; und Hal ein Fluor-,
Chlor-, Brom- oder Iodatom bedeutet.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin R bedeutet: eine
Propyl-, Butyl-, Ethoxy-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-,
Fluorphenyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl-, Dichlorphenyl-,
Chlorfluorphenyl-, Methylphenyl-, Propylphenyl-, Butylphenyl-,
Dimethylphenyl-, Trifluormethylphenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl-,
Dimethoxyphenyl -, Diethoxyphenyl -, Trimethoxyphenyl -,
Trifluormethoxyphenyl-, Chlorsulfonylphenyl-, Biphenylyl-,
Phenoxyphenyl-, Benzyloxyphenyl-, Fluorphenoxy-, Chlorphenoxy-,
Methylphenoxy-, Dimethylphenoxy-, Naphthyl- oder Thienyl-Gruppe; und
Hal ein Chlor- oder Bromatom darstellt.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, welche eine Verbindung der
Formel (I) enthält, worin:
R 2-Chlorphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 2-Chlorphenyl bedeutet, und beide Hals Brom sind;
R 4-Ethoxyphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 3-Methoxyphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 2-Methoxyphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 2-Chlorsulfonylphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor
sind;
R 3-Trifluormethylphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor
sind;
R 4-Isopropylphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 4-Trifluormethoxyphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor
sind;
R Naphth-2-yl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 4-Fluorphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 4-Phenoxyphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 4-Biphenylyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 3,4-Dimethoxyphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 4-Benzyloxyphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 2-Fluorphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 3-Fluorphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 2-Bromphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 4-Bromphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 4-Benzyloxyphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 2,3-Dimethoxyphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 3-Bromphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R Naphth-1-yl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 2,3-Diethoxyphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 3,4-Dichlorphenyl,bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R Thien-2-yl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R Thien-3-yl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 3,4,5-Trimethoxyphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor
sind;
R 2-Methylphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 3-Chlorphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 3,4-Dimethylphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R Cyclopentyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R Cyclohexyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 2-Fluorphenyl bedeutet, und beide Hals Brom sind;
R 2,4-Dichlorphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 4-tert.Butylphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 2-Chlor-6-fluorphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor
sind;
R 4-Methoxyphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 2-Trifluormethylphenyl bedeutet, und beide Hals Chlor
sind;
R 4-Bromphenyl bedeutet, und beide Hals Brom sind;
R 2-Chlor-6-fluorphenyl bedeutet, und beide Hals Brom sind;
R 4-Trifluormethylphenyl bedeutet, und beide Hals Brom
sind;
R 3-Fluorphenyl bedeutet, und beide Hals Brom sind;
R 2-Trifluormethylphenyl bedeutet, und beide Hals Brom
sind;
R 2-Fluorphenoxy bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 2-Methylphenoxy bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 2-Chlorphenoxy bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 2,6-Dimethylphenoxy bedeutet,
und beide Hals Chlor sind;
R 3-Methylphenoxy bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R Ethoxy bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R Isopropyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind; oder
R Isobut-3-yl bedeutet, und beide Hals Chlor sind.
5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, welche
zumindest zwei Träger umfaßt, von denen zumindest einer ein
Stoff ist.
6. Verbindung der allgemeinen Formel (I), wie in Anspruch 1
definiert, mit den Maßgaben, daß:
(i) wenn R eine Phenyl- oder Naphthyl-Gruppe,
gegebenenfalls substituiert wie in Anspruch 1 definiert, bedeutet, beide
Gruppen Hal nicht ein Chloratom darstellen, oder beide Gruppen
Hal nicht ein Bromatom darstellen; und
(ii) wenn R eine Methyl-Gruppe bedeutet, beide Gruppen Hal
nicht ein Chloratom darstellen.
7. Verbindung nach Anspruch 6, worin:
R Thien-2-yl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R Thien-3-yl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R Cyclopentyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R Cyclohexyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 2-Fluorphenoxy bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 2-Methylphenoxy bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 2-Chlorphenoxy bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 2,6-Dimethylphenoxy bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R 3-Methylphenoxy bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R Ethoxy bedeutet, und beide Hals Chlor sind;
R Isopropyl bedeutet, und beide Hals Chlor sind; oder
R Isobut-3-yl bedeutet, und beide Hals Chlor sind.
8. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I),
wie in Anspruch 6 oder 7 definiert, welches umfaßt:
(a) Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel:
worin R wie in Anspruch 6 oder Anspruch 7 definiert ist, mit
einem Chlorierungs- oder Bromierungsmittel, wobei eine
Verbindung
der Formel (I) erzeugt wird, worin Hal ein Chlor- oder
Bromatom darstellt;
(b) wenn gewünscht, Umsetzen der in (a) gebildeten
Verbindung der Formel (I) mit einem Fluorierungsmittel, wobei eine
Verbindung der Formel (I) erzeugt wird, worin Hal ein Fluoratom
darstellt; und
(c) wenn gewünscht, Umsetzen der in (a) gebildeten
Verbindung der Förmel (I) mit NH&sub3; und dann mit Diiodmethan in
Anwesenheit eines Diazotierungsmittels, wobei eine Verbindung der
Formel (I) erzeugt wird, worin ein Hal ein lodatom darstellt, und
das andere ein Chlor-, Brom- oder lodatom darstellt.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Fungus an einem Ort, welches
das Behandeln des Ortes mit einer Verbindung der Formel (I), wie
in einem der Ansprüche 1 bis 4, 6 und 7 definiert, oder mit
einer Zusammensetzung, wie in einem der Ansprüche 1 bis 5
definiert, umfaßt.
10. Verfahren nach Anspruch 9, bei welchem der Ort Pflanzen,
die einem Fungus-Angriff ausgesetzt sind oder ausgesetzt werden,
Samen derartiger Pflanzen oder das Medium, in dem die Pflanzen
wachsen oder wachsen werden, umfaßt.
11. Verwendung einer Verbindung der Formel (I), wie in einem
der Ansprüche 1 bis 4, 6 und 7 definiert, oder einer
Zusammensetzung, wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definiert, als
Fungizid.
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