CZ284158B6 - Fungicidní prostředek, deriváty dihalogentriazolopyrimidinu, způsob jejich výroby, jejich použití a způsob potlačování hub - Google Patents
Fungicidní prostředek, deriváty dihalogentriazolopyrimidinu, způsob jejich výroby, jejich použití a způsob potlačování hub Download PDFInfo
- Publication number
- CZ284158B6 CZ284158B6 CZ952233A CZ223395A CZ284158B6 CZ 284158 B6 CZ284158 B6 CZ 284158B6 CZ 952233 A CZ952233 A CZ 952233A CZ 223395 A CZ223395 A CZ 223395A CZ 284158 B6 CZ284158 B6 CZ 284158B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- hal
- chloro
- formula
- dihalogentriazolopyrimidine
- compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 94
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 58
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 42
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 14
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- -1 phenoxy, naphthoxy Chemical group 0.000 claims description 88
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 62
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 39
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 8
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 8
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 7
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004643 (C1-C12) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N diethylaminosulfur trifluoride Chemical compound CCN(CC)S(F)(F)F CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004641 (C1-C12) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N diiodomethane Chemical compound ICI NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N phosphoric tribromide Chemical compound BrP(Br)(Br)=O UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K antimony trifluoride Chemical compound F[Sb](F)F GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005805 dimethoxy phenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- UGRMITBWUVWUEB-UHFFFAOYSA-N 1-$l^{1}-oxidanyl-3-methylbenzene Chemical group CC1=CC=CC([O])=C1 UGRMITBWUVWUEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 2
- WRWYGOVGIGCDLE-UHFFFAOYSA-N [O]c1ccccc1F Chemical group [O]c1ccccc1F WRWYGOVGIGCDLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001617 2,3-dimethoxy phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000005809 3,4,5-trimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004863 4-trifluoromethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC(F)(F)F)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 62
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 54
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 23
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 23
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 19
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 19
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 12
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 12
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 11
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 10
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 10
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 10
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 8
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 8
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 6
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 6
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 6
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 230000028070 sporulation Effects 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 5
- 238000013100 final test Methods 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 4
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 4
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 4
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 4
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 3
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 3
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 3
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 3
- 206010037888 Rash pustular Diseases 0.000 description 3
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 3
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 208000029561 pustule Diseases 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 241001149475 Gaeumannomyces graminis Species 0.000 description 2
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000343500 Puccinia arachidis Species 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 208000013435 necrotic lesion Diseases 0.000 description 2
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDJVJUUGSKORGC-UHFFFAOYSA-N 5,7-dichloro-6-(2-chlorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=C(Cl)N2N=CN=C2N=C1Cl SDJVJUUGSKORGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGIKKMZWXWEZNM-UHFFFAOYSA-N 5,7-dichloro-6-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound ClC1=C(C)C(Cl)=NC2=NC=NN21 YGIKKMZWXWEZNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 1
- 241001149959 Fusarium sp. Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 241000223109 Trypanosoma cruzi Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- SRNKZYRMFBGSGE-UHFFFAOYSA-N [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound N1=CC=CN2N=CN=C21 SRNKZYRMFBGSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N isoamyl nitrite Chemical compound CC(C)CCON=O OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000021048 nutrient requirements Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001680 trimethoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Řešení se týká fungicidních prostředků obsahujících nosič a jako účinnou přísadu derivát dihalogentriazolopyrimidinu obecného vzorce I, kde R představuje popřípadě substituovanou alkylovou nebo alkoxylovou skupinu s přímým nebo rozvětveným řetězcem nebo popřípadě substituovanou cykloalkylovou, arylovou, aryloxylovou nebo heterocyklylovou skupinu a Hal představuje atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu, derivátů obecného vzorce I jako takových, přičemž však i) pokud R představuje popřípadě substituovanou arylskupinu, potom obě skupiny Hal nepředstavují atomy chloru nebo obě skupiny Hal nepředstavují atomy bromu a ii) pokud R představuje methylskupinu, potom obě skupiny Hal nepředstavují atomy chloru. Dále se řešení týká způsobu výroby derivátů obecného vzorce I chlorací nebo bromací sloučenin obecného vzorce II, kde výše uvedený význam, po níž se popřípadě provede fluorace, za účelem výměny chloru nebo bromu ve významu Hal za fluor, nebo reakce s amoniakem, dále dijodmethanem za přítomnosŕ
Description
Fungícidní prostředek, deriváty dihalogentriazolopyrimidinu a způsob jejich výroby, použití těchto prostředků a derivátů a způsob potlačování hub
Oblast techniky
Vynález se týká určitých dihalogentriazolopyrimidinových derivátů, z nichž některé jsou nové, způsobů jejich výroby, fungicidních prostředků na bázi těchto sloučenin a jejich použití jako fungicidů.
Dosavadní stav techniky
V Chemical Abstracts (1964), 62:2941g je popsána příprava 5,7-dichlori-6-methyl-l,2,4triazolo[l ,5-a]pyrimidinu zahříváním 5,7-dihydroxy-6-methyl-l ,2,4-triazolo[l ,5-a]-pyrimidinu s fosforoxychloridem při 100 °C po dobu 4 hodin. Neuvádí se zde však, že by kterákoliv z těchto sloučenin vykazovala biologickou účinnost.
V dosud nevyřízené evropské patentové přihlášce č. 92204097.7 jsou popsány sloučeniny obecného vzorce A
(A) kde
RJ představuje popřípadě substituovanou arylskupinu a
X a Y oba představují vždy atomy chloru nebo atomy bromu, jakožto meziproduktu pro výrobu určitých fungicidně účinných derivátů triazolopyrimidinů obecného vzorce B
(B) kde
Rl představuje popřípadě substituovanou alkylskupinu, alkenylskupinu, alkinylskupinu, alkadienylskupinu, cykloalkylskupinu, bicykloalkylskupinu nebo heterocyklylskupinu;
R2 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu; nebo
R1 a R2 dohromady spolu s mezilehlým atomem dusíku představují popřípadě substituovaný heterocyklický kruh;
- 1 CZ 284158 B6
R3 má výše uvedený význam a
R4 představuje atom vodíku nebo atom halogenu nebo skupinu obecného vzorce -NR’R6, kde R’ představuje atom vodíku, aminoskupinu, alkylskupinu, cykloalkylskupinu nebo bicyklo5 alkylskupinu a R6 představuje atom vodíku nebo alkylskupinu.
V citovaném dokumentu však nejsou uvedeny žádné údaje, z nichž by bylo možno odvodit, že sloučeniny obecného vzorce A samy o sobě vykazují nějakou fungicidní účinnost.
Nyní se zjistilo, že určité sloučeniny obecného vzorce A a určité další nové deriváty dihalogentriazolopyrimidinu samy o sobě vykazují fungicidní účinnost.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je tedy fungicidní prostředek, jehož podstata spočívá v tom, že obsahuje alespoň jeden nosič a jako účinnou přísadu derivát dihalogentriazolopyrimidinu obecného vzorce I
kde
R představuje alkyl- nebo alkoxyskupinu vždy s 1 až 12 atomy uhlíku a přímým nebo rozvětveným řetězcem, cykloalkylskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, fenylskupinu, naftylskupinu. fenoxyskupinu, naftoxyskupinu nebo nasycenou nebo nenasycenou tří- až šesti25 člennou heterocyklylskupinu obsahující alespoň jeden heteroatom zvolený ze souboru zahrnujícího kyslík, dusík a síru, přičemž každá zvýše uvedených skupin je popřípadě substituována;
případné substituenty jsou zvoleny ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, nitroskupinu, 30 kyanoskupinu, thiokyanatoskupinu, kyanatoskupinu, hydroxyskupinu. alkylskupinu s 1 až atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku v každé z alkylových částí, formylskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku 35 v alkoxylové části, karboxyskupinu, alkanoylskupinu s až 12 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkylsulfinylskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, halogensulfonylskupinu. karbamoylskupinu, alkylamidoskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, fenylskupinu, fenoxyskuinu, benzylskupinu, benzyloxyskuinu, nasycenou nebo nenasycenou tří-až šestičlennou heterocyklylskupinu obsahující alespoň jeden heteroatom zvolený ze 40 souboru zahrnující kyslík, dusík a síru a cykloalkylskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku;
přičemž fenylskupina, naftylskupina nebo cykloalkylskupina se 3 až 8 atomy uhlíku, které jsou 4? uvedeny výše jako případné substituenty, je sama popřípadě substituována alespoň jedním substituentem zvoleným ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, halogenalskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, halogenalskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, a když
R představuje cykloalkylskupinu s 3 až 8 atomy uhlíku nebo nasycenou nebo nenasycenou tří— až šestičlennou heterocyklylskupinu obsahující alespoň jeden heteroatom zvolený ze souboru zahrnujícího kyslík, dusík a síru, zahrnují případné substituenty také benzenový kruh anelovaný ke dvěma sousedním atomům uhlíku; a
Hal představuje atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu.
Pokud sloučeniny přítomné v prostředku podle vynálezu obsahují cykloalkylovou skupinu 3 až 8 atomů uhlíku, může tato skupina obsahovat přednostně 3 až 6 atomů uhlíku. Arylovou skupinou může být jakákoliv aromatická uhlovodíková skupina, zejména fenylová nebo naftylová skupina. Z heterocyklylových skupin se přednost dává tříčlenným až šestičlenným, zejména pětičlenným a šestičlenným, kruhům. Obzvláštní přednost se dává cyklickým zbytkům obsahujícím dusík, kyslík nebo síru, jako je pyridylskupina, pyrimidinylskupina, pyrrolidinylskuina, furylskupina, pyranylskupina, mofrolinylskupina a thienylskupina.
Pokud se u některé z výše uvedených skupin uvádí, že je popřípadě substituována, přichází jako tyto případné substituenty v úvahu výše uvedené skupiny, kterých se obvykle používá při vývoji pesticidních sloučenin a/nebo při jejich modifikaci za účelem ovlivnění jejich struktury pro ovlivnění účinnosti, persistence, penetrace nebo jiné vlastnosti. Obvykle mohou být přítomny až tři takové substituenty.
Pokud kterákoliv z výše uvedených skupin představuje nebo obsahuje alkylový substituent, může se jednat o lineární nebo rozvětvenou alkylskupinu obsahující do 12, přednostně do 6 a zejména pak do 4 atomů uhlíku.
Pokud kterýkoliv z výše uvedených substituentů představuje nebo obsahuje alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, může byt tato alkylová skupina lineární nebo rozvětvená a může obsahovat přednostně až 6 a zvláště pak až 4 atomy uhlíku. Pokud kterýkoliv z výše uvedených substituentů představuje nebo obsahuje ary lovou nebo cykloalkylovou skupinu, může být taková arylová nebo cykloalkylová skupina sama o sobě substituována způsobem uvedeným výše. V případě cykloalkylových a heterocyklylových skupin zahrnují případné substituenty také skupiny, které tvoří dohromady spolu se sousedními dvěma atomy uhlíku cykloalkylové nebo heterocyklylové skupiny nasycený nebo nenasycený uhlovodíkový kruh. Jinými slovy, k cykloalkylové nebo heterocyklylové skupině může být přikondenzován nasycený nebo nenasycený uhlovodíkový kruh.
R přednostně představuje alky lskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyskupinu 1 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, fenylskupinu, fenoxyskupinu, naftylskupinu nebo tříčlennou až šestičlennou heterocykličkou skupinu, přičemž každá z těchto skupin je popřípadě substituována jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, nitroskupinu. kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každém z alkylových zbytků, formylskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, karboxyskupinu, benzylskupinu a benzy loxyskupinu, nebo v případě, že R představuje cykloalkylskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku nebo tříčlennou až šestičlennou heterocyklickou skupinu, je k této skupině popřípadě v poloze ortho přikondenzován benzenový kruh.
R představuje zejména alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, fenylskupinu, fenoxyskupinu nebo naftylskupinu nebo tříčlennou až šestičlennou heterocyklickou skupinu, přičemž každá z výše uvedených skupin je
-3CZ 284158 B6 popřípadě substituována jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího halogeny, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogensulfonylskupinu, fenylskupinu, fenoxyskupinu a benzyloxyskupinu.
Jako podskupinu sloučenin obecného vzorce I, které se dává obzvláštní přednost, je možno uvést sloučeniny obecného vzorce I, kde R představuje propylskupinu, butylskupinu, ethoxyskupinu, cyklopentylskupinu, cyklohexylskupinu, fluorfenylskupinu, chlorfenylskupinu, bromfenylskupinu, dichlorfenylskupinu, chlorfluorfenylskupinu, methylfenylskupinu, propylfenylskupinu, butylfenylskupinu, dimethylfenylskupinu, trifluomethylfenylskupinu, methoxyfenylskupinu, ethoxyfenylskupinu, dimethoxyfenylskupinu, diethoxyfenylskupinu, trimethoxyfenylskupinu, trifluormethoxyfenylskupinu, chlorsulfonylfenylskupinu, bifenylylskupinu, fenoxyfenylskupinu, benzyloxyfenylskupinu, fluorfenoxyskupinu, chlorfenyxyskupinu, methylfenoxyskupinu, dimethylfenoxyskupinu, naftylskupinu nebo thienylskupinu; a Hal představuje atom chloru nebo bromu.
Fungicidní prostředky podle vynálezu mohou obsahovat jednu sloučeninu nebo směs několika sloučenin podle vynálezu. Fungicidní prostředek podle vynálezu přednostně obsahuje 0,5 až 95 % hmotnostních účinné přísady.
Jako nosiče se v prostředcích podle vynálezu může používat jakékoliv látky, s níž je možno účinnou přísadu míst za účelem usnadnění aplikace na ošetřované místo (například rostlinu, semena nebo půdu) nebo usnadnění skladování, dopravy nebo manipulace. Nosič může být pevný nebo kapalný, a může se také použít látek, které jsou za normálních podmínek plynné, ale které ve stlačeném stavu tvoří kapalinu. Obecně se může použít všech nosičů, kterých se používá při sestavování obvyklých fungicidních prostředků.
Jako vhodné pevné nosiče je možno uvést přírodní a syntetické hlinky a silikáty, například oxid křemičitý přírodního původu, jako je například infusoriová hlinka; křemičitany hořečnaté, jako je například mastek; křemičitany hořečnatohlinité, jako je například attapulgit a vermikulit; křemičitany hlinité, jako je například kaolit, montmorillonit a slída; uhličitan vápenatý; síran vápenatý; síran amonný; syntetické hydratované oxidy křemíku a syntetické křemičitany vápenaté nebo hlinité; prvky, jako je například uhlík a síra; přírodní a syntetické pryskyřice, například kumaronové pryskyřice, polyvinylchlorid a polymery a kopolymery styrenu; pevné polychlorfenoly; bitumen; vosky, například včelí vosk, parafinový vosk a chlorované minerální vosky; a pevná hnojivá, například superfosfát.
Jako vhodné kapalné nosiče je možno uvést vodu; alkoholy, například isopropylalkohol a glykoly; ketony, například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon a cyklohexanon; ethery; aromatické nebo aralifatické uhlovodíky, například benzen, toluen a xylen; ropné frakce, například petrolej a lehké minerální oleje; chlorované uhlovodíky, například tetrachlormethan, perchlorethylen a trichlorethan. Často jsou vhodné také směsi různých kapalných nosičů.
Fungicidní prostředky se často vyrábějí a dopravují v koncentrované formě, z níž se finální prostředek vyrábí ředěním, což provádí uživatel před aplikací. Proces ředění usnadňuje přítomnost malých množství povrchově aktivních látek, které se rovněž rozumějí pod pojmem nosič. Alespoň jedním nosičem v prostředku podle vynálezu je tedy přednostně povrchově aktivní činidlo. Prostředek podle vynálezu může například obsahovat alespoň dva nosiče, přičemž alespoň jedním z nich je povrchově aktivní činidlo.
Jako povrchově aktivní činidla přicházejí v úvahu emulgátory, dispergátory nebo smáčedla a může se jednat o neiontové nebo iontové látky. Jako příklady vhodných povrchově aktivních činidel je možno uvést sodné nebo vápenaté soli polyakrylové kyseliny a ligninsulfonové kyseliny; kondenzační produkty mastných kyselin nebo alifatických aminů nebo amidů
-4CZ 284158 B6 obsahujících alespoň 12 atomů uhlíku v molekule s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem; ethery mastných kyselin s glycerolem, sorbitolem, sacharosou nebo pentaerythritolem; kondenzáty těchto látek s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem; kondenzační produkty mastných alkoholů nebo alkylfenolů, například p-oktylfenolu nebo p-oktylkresolu, s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem; sulfáty nebo sulfonáty těchto kondenzačních produktů; soli alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, přednostně sodné soli esterů kyseliny sírové nebo sulfonových kyselin obsahujících přinejmenším 10 atomů uhlíku v molekule, jako je například laurylsulfát sodný, sekundární alkylsulfáty sodné, sodná sůl sulfonovaného ricinového oleje a sodné soli alkylarylsulfonových kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát sodný; a polymery ethylenoxidu nebo kopolymery ethylenoxidu s propylenoxidem.
Prostředky podle vynálezu mohou být například vyráběny ve formě smáčidelných prášků, poprašků, granulí, roztoků, emulgovatelnýc koncentrátů, emulzí, suspenzí, koncentrátů nebo aerosolů. Smáčitelné prášky obvykle obsahují 25, 50 nebo 75 % hmotnostních účinné přísady a kromě pevného inertního nosiče obsahují 3 až 10% hmotnostních dispergátoru a pokud je to zapotřebí, 0 až 10% hmotnostních alespoň jednoho stabilizátoru a/nebo další přísady, jako jsou látky usnadňující penetraci nebo látky zvyšující adhezi. Popraše se obvykle vyrábějí ve formě poprašových koncentrátů, které mají podobné složení jako smáčitelný prášek, ale které neobsahují dispergátor. Tyto poprašové koncentráty je možno na poli ředit dalším pevným nosičem za vzniku prostředků, které obvykle obsahují 0,5 až 10 % hmotnostních účinné přísady. Granuláty se obvykle vyrábějí s velikostí granulí v rozmezí od 0,152 do 1,676 mm. Při jejich výrobě se může použít buď aglomerační nebo impregnační technologie. Granule budou obvykle obsahovat 0,5 až 75 % hmotnostních účinné přísady a popřípadě až 10 % hmotnostních takových přísad, jako jsou stabilizátory, povrchově aktivní činidla, modifikátory zpomalující uvolňování účinné přísady a pojivá. Prostředky, které bývají označovány názvem „suché tekuté prášky“ (drv flowable povvders) se skládají z poměrně malých granulí s vysokou koncentrací účinné přísady. Emulgovatelné koncentráty obvykle obsahují kromě základního rozpouštědla, pokud je to zapotřebí, pomocné rozpouštědlo, 1 až 50 % účinné přísady, 2 až 20% emulgátoru a popřípadě až 20 % jiných přísad, jako jsou stabilizátory, činidla usnadňují penetraci a inhibitory koroze. Výše uvedené procentické údaje se vztahují k počtu hmotnostních dílů na 100 objemových dílů, přičemž hmotnostní a objemové díly se k sobě mají tak, jako kg a litr. Suspenzní koncentráty se obvykle zpracovávají na stálý a nesedímentujíc tekutý produkt, který obvykle obsahuje 10 až 75% hmotnostních účinné přísady, 0,5 až 15% hmotnostních dispergátorů, 0,1 až 10% hmotnostních suspenzních činidel, jako jsou ochranné koloidy a thioxotropní činidla, 0 až 10 % hmotnostních jiných přísad, jako jsou odpěňovače, ihnibitory koroze, stabilizátory, látky zvyšující penetraci a látky zvyšující adhezi, a vodu nebo organickou kapalinu, v níž je účinná přísada v podstatě nerozpustná. Tyto prostředky mohou také obsahovat v rozpouštěném stavu určité organické pevné látky nebo anorganické soli, které zabraňují sedimentaci nebo které slouží jako nemrznoucí přísady pro vodu.
Do rozsahu tohoto vynálezu také spadají vodné disperze a emulze, například přípravky, které se získají zředěním smáčitelného prášku nebo koncentrátu podle vynálezu vodou. Tyto emulze mohou být typu „voda v oleji“ nebo „olej ve vodě“ a mohou mít konsistenci připomínající hustou majonézu.
Prostředky podle vynálezu mohou také obsahovat jiné přísady, například jiné sloučeniny s herbicidními insekticidními nebo fungicidními vlastnostmi.
Obzvláště zajímavé je použití látek prodlužujících ochrannou účinnost sloučenin podle vynálezu. Těmito látkami jsou nosiče zajišťující pomalé uvolňování fungicidních sloučenin do prostředí rostliny, které má být chráněno. Takové prostředky s pomalým uvolňováním se například mohou umístit do půdy v blízkosti kořenů vinné révy. V případě, že tyto prostředky obsahují adhezivní přísadu, mohou se aplikovat přímo na stolek vinné révy.
Určité sloučeniny obecného vzorce I definované výše jsou nové. Předmětem vynálezu jsou proto i sloučeniny obecného vzorce I definovaného výše, přičemž však
i) pokud R představuje popřípadě substituovanou arylskupinu, potom obě skupiny Hal nepředstavují atomy chloru nebo obě skupiny Hal nepředstavují atomy bromu a ii) pokud R představuje methylskupinu, potom obě skupiny Hal nepředstavují atomy chloru.
Předmětem vynálezu je dále také způsob výroby sloučenin obecného vzorce I definovaného výše, jehož podstata spočívá v tom, že se
a) sloučenina obecného vzorce II (II)
N N OH kde R má výše uvedený význam, nechá reagovat s chloračním nebo bromačním činidlem za vzniku sloučeniny obecného vzorce I, kde Hal představuje atom chloru nebo bromu; načež se popřípadě
b) sloučenina obecného vzorce I vyrobená podle odstavce a) nechá reagovat s fluoračním činidlem za vzniku sloučeniny obecného vzorce I, kde Hal představuje atom fluoru; a popřípadě se
c) sloučenina obecného vzorce I vyrobená podle odstavce a) nechá reagovat s amoniakem a potom dijodmethanem za přítomnosti diazotačního činidla za vzniku sloučeniny obecného vzorce I. kde alespoň jeden ze substituentů Hal představuje atom jodu.
Reakční stupeň a) se může provádět za přítomnosti rozpouštědla. Jako vhodná rozpouštědla je možno uvést halogenované uhlovodíky, jako je dichlormethan. Alternativně může jako rozpouštědlo sloužit nadbytek chloračního nebo bromačního činidla. Z vhodných chloračních činidel je možno uvést fosforoxychlorid, chlorid fosforitý a chlorid fosforečný. Z vhodných bromačních činidel je možno uvést fosforoxybromid, bromid fosforitý a bromid fosforečný. Reakce se účelně provádí při teplotě v rozmezí od 0 °C do teploty zpětného toku reakční směsi, přičemž přednostní reakční teplota leží v rozmezí od 20 °C do teploty zpětného toku reakční směsi.
Reakční stupeň b) se účelně provádí za přítomnosti rozpouštědla. Jako vhodná rozpouštědla je možno uvést sulfolan. dimethylformamid nebo směs acetonitrilu a korunového etheru. Pokud se jako rozpouštědla používá sulfolanu nebo dimethylformamidu, je výhodné použít současně toluenu, jako pomocného rozpouštědla, což napomáhá dehydrataci fluoračního činidla. Reakce se účelně provádí při teplotě v rozmezí od teploty místnosti (asi 15 °C) do teploty zpětného toku reakční směsi, přičemž přednostní reakční teplota leží v rozmezí od 40 °C do teploty zpětného toku reakční směsi. Jako vhodná fluorační činidla je možno uvést fluoridy alkalických kovů, zejména fluorid draselný, fluorid antimoničný a diethylaminosulfurtrifluorid.
Reakce s amoniakem v reakčním stupni c) se také účelně provádí za přítomnosti rozpouštědla. Jako vhodná rozpouštědla je možno uvést ethery, například dioxan. diethylether a tetrahydrofuran, halogenované uhlovodíky, například dichlormethan a zejména toluen. Reakce se účelně provádí při teplotě v rozmezí od 20 °C do teploty zpětného toku reakční směsi, přičemž přednostní reakční teplota leží v rozmezí od 40 °C do teploty zpětného toku reakční směsi.
-6CZ 284158 B6
Reakce se také přednostně provádí za přítomnosti báze a jako báze se s výhodou používá nadbytku amoniaku. Jako diazotačního činidla se ve stupni c) může používat jakéhokoliv alkylesteru kyselinu dusité, přičemž obzvláštní přednost se dává isopentylnitritu. Pokud se používá alkylesteru kyseliny dusité, může tato látka také sloužit jako pomocné rozpouštědlo s dijodmethanem. Reakce se účelně provádí při teplotě v rozmezí od 60 °C do 120 °C, přičemž přednostní reakční teplota leží v rozmezí od 70 °C do 110 °C. Obě fáze reakčního postupu c) se mohou provádět v jedné nádobě bez mezi izolace.
Sloučeniny obecného vzorce II je možno vyrábět reakcí 3-amino-l,2,4-triazolu s příslušným esterem kyseliny malonové za alkalických podmínek způsobem popsaným v Y. Makisumi, Chem. Pharm. Bull. 9, 801 (1961).
Předmětem vynálezu je také použití sloučeniny obecného vzorce I definovaného výše nebo prostředku definovaného výše jako fungicidu. Dále je předmětem vynálezu také způsob potlačování hub. jehož podstata spočívá v tom, že se na ošetřované místo aplikuje sloučenina obecného vzorce I definovaného výše nebo fungicidní prostředek definovaný výše. Pod pojmem „ošetřované místo“ se rozumí především rostliny, které jsou nebo mohou být napadeny houbami, semena těchto rostlin nebo médium, v němž rostliny rostou nebo mají růst.
Vynález je v širokém rozsahu aplikovatelný při ochraně plodin proti fungálnímu napadení. Jako typické plodiny, které lze chránit, je možno uvést vinnou révu, obilniny, zejména pšenici a ječmen, dále jabloně a rajčata. Délka ochrany, které se za použití vynálezu dosahuje, je obvykle závislá na konkrétné zvolené sloučenině a na řadě vnějších faktorů, jako je klima, jehož způsobení lze obvykle omezit tím, že se použije vhodně přizpůsobeného prostředku.
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech provedení. Tyto příklady mají výhradně ilustrativní charakter a rozsah vynálezu v žádném ohledu neomezují.
Příklady provedení wnálezu
Příklad 1
Příprava 5,7-dichlor-6-(2-chlorfenyl)-l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidinu (R = 2-chlorfenvl, Hal = chlor)
5,7-dihydroxy-6-(2-chlorfenyl)-l,2,4-triazolo[l,5a]-pyrimidin (6,2 g, 0,026 mol) se smíchá s 30 ml fosforoxychloridu a získaná suspenze se 3 hodiny zahřívá ke zpětnému toku. Z výsledného čirého roztoku se oddestiluje nadbytek fosforoxychloridu a získaný viskosní olej se rozpustí v 50 ml dichlormethanu. Aby se v dichlormethanovém roztoku odstranily stopy fosforoxychloridu, opatrně se k němu přidá ledová voda (50_ml). Organická vrstva se oddělí, vysuší síranem sodným a za sníženého tlaku se oddestiluje rozpouštědlo. Získá se 6,62 g 5,7-dichlor-6-(2-chorfenyl)l,2,4-triazolo[l,5a]pyrimidinu ve formě nažloutlých krystalů o teplotě tání 153 °C.
Výtěžek: 85 % teorie.
Příklad 2
Příprava 5,7-dibrom-6-(2-chlorfenyl)-l,2,4-triazolo[l,5a]-pyrimidínu (R = 2-chlorfenyl, Hal = brom)
-7CZ 284158 B6
5,7-dihydroxy-6-(2-chlorfenyl)-l,2,4-triazolo[l,5a]-pyrimidin (15 g, 0,057 mol) se při asi
100 °C po malých dávkách přidá k roztavenému fosforoxybromidu (v přebytku, 40 g). Poté, co proběhne silná počáteční reakce, se získaný čirý vysoce viskosní olej nechá stát při 120 °C ještě 2 hodiny. Směs se ochladí na teplotu místnosti a získané „sklo“ se po částech přidá ke směsi 5 vody a dichlormethanu. Organická vrstva se oddělí, vysuší síranem sodným a za sníženého tlaku se oddestiluje rozpouštědlo. Získá se 19,93 g 5,7-dibrom-6-(2-chlorfenyl)-l,2,4-triazolo[l,5a]pyridinu ve formě nažloutlých krystalů o teplotě tání 212 °C. Výtěžek: 90 % teorie.
ίο Příklady 3 až 52
Způsobem popsaným v příkladu 1 se připraví následující sloučeniny podle vynálezu uvedené v tabulce I. V této tabulce jsou sloučeniny identifikovány odkazy k obecnému vzorci I.
Tabulka
| Příklad č. | R | Hal | t.t. (°C) | |
| 20 | 3 | 4-OC2H5 fenyl | Cl | 138 |
| 4 | 3-OCH3 fenyl | Cl | 151 | |
| 5 | 2-OCH3 fenyl | Cl | 143 | |
| 6 | 2-SO2Cl fenyl | Cl | 234 | |
| 7 | 3-CF5 fenyl | Cl | 160 | |
| 25 | 8 | 4-CH(CH3)2 fenyl | Cl | 122 |
| 9 | 4—OCF3 fenyl | Cl | 194 | |
| 10 | naft-2-yl | Cl | 192 | |
| 11 | 4-F fenyl | Cl | 206 | |
| 12 | 4-OC6H5 fenyl | Cl | 160 | |
| 30 | 13 | 4-bifenylyl | Cl | 170 |
| 14 | 3,4-fOCH3)2 fenyl | Cl | 185 | |
| 15 | 4-OCH2C6H5 fenyl | Cl | 170 | |
| 16 | 2-F fenyl | Cl | 173 | |
| 17 | 3-F fenyl | Cl | 227 | |
| 35 | 18 | 2-Br fenyl | Cl | 176 |
| 19 | 4-Br fenyl | Cl | 190 | |
| 20 | 2-OCH2C6H5 fenyl | Cl | amorfní | |
| 21 | 2,3-(OČH3)2 fenyl | Cl | 150 | |
| 22 | 3-Br fenyl | Cl | 205 | |
| 40 | 23 | naft-l-yl | Cl | 202 |
| 24 | 2,3-(OC2H,-)2 fenyl | Cl | 63 | |
| 25 | 3,4—Cl2 fenyl | Cl | 205 | |
| 26 | thien-2-yl | Cl | 160 | |
| 27 | thien-3-yl | Cl | 130 | |
| 45 | 28 | 3,4,5-(OCH3)3 fenyl | Cl | 180 |
| 29 | 2-CH3 fenyl | Cl | 160 | |
| 30 | 3-C1 fenyl | Cl | 220 | |
| 31 | 3,4-(CH3)2 fenyl | Cl | 185 | |
| 32 | cyklopentyl | Cl | 150 | |
| 50 | 33 | cyklohexyl | Cl | 205-209 |
| 34 | 2-F fenyl | Br | 195 | |
| 35 | 2,4-Cl2 fenyl | Cl | 160 | |
| 36 | 4-C(CH3)3 fenyl | Cl | 147 |
-8CZ 284158 B6
Tabulka - pokračování
| Příklad č. | R | Hal | t.t. (°C) |
| 37 | 2-Cl,6-F fenyl | Cl | 115 |
| 38 | 4-OCH3 fenyl | Cl | 138 |
| 39 | 2-CF3 fenyl | Cl | 128 |
| 40 | 4-Br fenyl | Br | 228-230 |
| 41 | 2-Cl,6-F fenyl | Br | 170 |
| 42 | 4-CF3 fenyl | Br | 246 |
| 43 | 3-F fenyl | Br | 254 |
| 44 | 2-CF3 fenyl | Br | 192 |
| 45 | 2-F fenoxy | Cl | 145 |
| 46 | 2-CH3 fenoxy | Cl | 152 |
| 47 | 2-Cl fenoxy | Cl | 178-182 |
| 48 | 2,6-(CH3)2 fenoxy | Cl | 144-146 |
| 49 | 3-CH3 fenoxy | Cl | 135-137 |
| 50 | ethoxy | Cl | 102-105 |
| 51 | isopropyl | Cl | 135-137 |
| 52 | isobutyl-3-yl | Cl | 120-122 |
Příklad 53
Fungicidní účinnost sloučenin podle vynálezu se vyhodnocuje pomocí následujících zkoušek:
(a) Antisporulační účinnost proti perenospoře vinné révy (Plasmopara viticola; PVA)
Při této zkoušce se zjišťuje přímá antisporulační účinnost při ošetření ve formě postřiku na list. Spodní povrch listů celých rostlin vinné révy (odrůda Cabemet Sauvignon) se dva dny před ošetřením zkoušenou sloučeninou inokuluje postřikem vodnou suspenzí obsahující 2,5 x 104 zoosporangií/ml. Inokulované rostliny se udržují po dobu 24 hodin v komoře s vysokou vlhkostí a potom 24 hodin ve skleníku, v němž se udržuje teplota a vlhkost okolí. Spodní povrch zamořených listů se postříká roztokem účinné látky ve směsi vody a acetonu 1 : 1 s obsahem 0,04 % povrchově aktivní látky Tween 20 (ochranná známka polyoxyethylensorbitanesterového surfaktantu). Rostliny se ošetří za použití automatizované postřikovači linky s rozprašovací hubicí. Koncentrace sloučeniny je 1000 ppm a objem postřiku je 700 litrů/ha. Po postřiku se rostliny na 96 hodin vrátí do skleníku, v němž se udržuje normální podmínky, a potom se přenesou na 24 hodin do komory s vysokou vlhkostí, aby se indukovala sporulace. Při hodnocení se zjišťuje procentický podíl plochy listu pokrytý sporulací ve srovnání s plochou listu pokrytou sporulací u kontrolních listů.
(b) Přímá ochranná účinnost proti plísni ^bramborové na rajčatech (Phytophtora infestants; PIP)
Tato zkouška se provádí pro zjištění přímé ochranné účinnosti při aplikaci sloučenin ve formě postřiku na list. Horní povrch listů rostlin rajčete se dvěma rozvinutými listy (odrůda First in the Field) se postříká zkoušenou sloučeninou o koncentraci 1000 ppm způsobem popsaným v odstavci (a). Rostliny 24 hodin uchovávají ve skleníku za obvyklých podmínek. Potom se horní povrch listů inokuluje postřikem vodnou suspenzí obsahující 2x 104 zoospor/ml. Inokulované rostliny se 24 hodin udržují v komoře s vysokou vlhkostí a potom 5 dnů v růstové komoře. Hodnocení stupně napadení chorobou se vyjadřuje jako procentický podíl napadené plochy listu ve srovnání s napadenou plochou na kontrolních listech.
-9CZ 284158 B6 (c) Přímá ochranná účinnost proti perenospoře vinné révy (Plasmopara viticola; PVP)
Tato zkouška se provádí pro zjištění přímé ochranné účinnosti při aplikaci sloučenin ve formě postřiku na list. Spodní povrch listů celých rostlin vinné révy (odrůda Cabemet Sauvignon) se postříká zkoušenou sloučeninou o koncentraci 1000 ppm za použití automatizované postřikovači linky způsobem popsaným v odstavci (a). V následujícím období se rostliny 24 hodin uchovávají ve skleníku za obvyklých podmínek. Potom se spodní povrch listů inokuluje postřikem vodnou suspenzí obsahující 2,5 x 104 zoosporangií/ml. Inokulované rostliny se 24 hodin udržují v komoře s vysokou vlhkostí, poté 5 dnů ve skleníku za obvyklých podmínek, načež se na 24 hodin vrátí do komory s vysokou vlhkostí. Hodnocení stupně napadení chorobou se vyjadřuje jako procentický podíl plochy listu pokryté sporulací ve srovnání se sporulací na kontrolních listech.
(d) Účinnost proti chorobě rajčat Altemaria solani; AS
Při této zkoušce se zjišťuje kontaktní profylatická účinnost zkoušených sloučenin aplikovaných v podobě postřiku na list. Semenáčky rajčete (odrůda Outdoor Girl) se pěstují až do doby rozvinutí druhého pravého listu. Rostliny se ošetří v automatické postřikovači lince, použité v odstavci (a). Zkoušené sloučeniny se aplikují ve formě roztoků nebo suspenzí ve směsi acetonu a vody (objemový poměr 50 : 50) s obsahem 0,04 % povrchově aktivní látky Tween 20. Jeden den po ošetření se horní povrch listu semenáčků inokuluje postřikem suspenzí konidií A. Solani s obsahem 104 spor/ml. Po inokulaci se rostliny udržují vlhké 4 dny ve vlhké komoře při teplotě 21 °C. napadení chorobou se zjišťuje 4 dny po inokulaci a vyjadřuje se jako procentický podíl povrchu listu pokrytého lézemi ve srovnání s lézemi u kontrolních rostlin.
(e) Přímá ochranná účinnost proti plísni šedé na bobu obecném (botrytis cinerea; BCB)
Při této zkoušce se zjišťuje přímá ochranná účinnost při aplikaci sloučenin ve formě postřiku na list. Horní povrch listů rostliny bobu obecného (odrůda The Sutton) se postříká zkoušenou sloučeninou v dávce 1000 ppm za použití automatizované postřikovači linky popsané v odstavci (a). 24 hodin po postřiku se listy inokulují vodnou suspenzí obsahující 105 konidií/ml. Po inokulaci se rostliny 4 dny udržují v komoře s vysokou vlhkostí při teplotě 21 °C. Napadení chorobou se hodnotí 4 dny po inokulaci a vyjádří se jako procentický podíl plochy listu pokryté lézemi ve srovnání s lézemi kontrolních rostlin.
(f) Účinnost proti chorobě pšenice Leptosphaeria nodorum; LN
Při této zkoušce se zjišťuje přímá léčebná účinnost při aplikaci sloučenin ve formě postřiku na list. Listy pšenice (odrůda Norman) ve stadiu jednoho listu se inokulují postřikem vodnou suspenzí obsahující 1 x 106 spor/ml. Inokulované rostliny se před ošetřením 24 hodin udržují v komoře s vysokou vlhkostí. Potom se rostliny postříkají roztokem zkoušené sloučeniny v dávce 1000 ppm za použití automatizované postřikovači linky popsané v odstavci (a). Po zaschnutí povlaku se rostliny po dobu 6 až 8 dnů udržují v prostředí se středním stupněm vlhkosti při teplotě 22 °C. Hodnocení stupně napadení chorobou je založeno na zjištění hustoty lézí na listu ve srovnání s hustotou lézí na listech kontrolních rostlin.
(g) Účinnost proti rzi Puccinia recondita; PR
Při této zkoušce se zjišťuje přímá ochranná účinnost při aplikaci sloučenin ve formě postřiku na list. Semenáčky pšenice (odrůda Avalon) ve stádiu 1 až 1,5 listu se postříkají zkoušenu sloučeninou v dávce 1000 ppm za použití automatizované postřikovači linky popsané v odstavci (a). Zkoušené sloučeniny se aplikují ve formě roztoků nebo suspenzí ve směsi acetonu a vody (objemový poměr 50 : 50) s obsahem 0.04 % povrchově aktivní látky (.,Tween 20” - ochranná známka). 18 až 24 hodin po postřiku se semenáčky inokulují tak, že se rostliny ze všech stran
- 10CZ 284158 B6 postříkají vodnou suspenzí obsahující 10° spor/ml. Po inokulaci se rostliny 18 hodin udržují v komoře s vysokou vlhkostí při teplotě 20 až 22 °C. Poté se rostliny udržují ve skleníku za podmínek vnějšího prostředí, tj. v prostředí se středním stupněm vlhkosti při teplotě 20 °C. Napadení chorobou se hodnotí 10 dnů po inokulaci a vyjádří se jako procentický podíl plochy rostliny pokrytý spoluračními pustulami ve srovnání s plochou pokrytou spoluračními pustulami u kontrolních rostlin.
(h) Účinnost proti padlí travnímu na ječmeni (Erysiphe graminis f. sp. hordei; EG)
Tato zkouška se provádí pro zjištění přímé léčebné účinnosti při aplikaci sloučenin ve formě postřiku na list. Listy semenáčků ječmene (odrůda Golden Premise) se inokulují poprášením konidiemi padlí travního jeden den před ošetřením zkoušenou sloučeninou. Inokulované rostliny se před ošetřením udržují přes noc ve skleníku při teplotě a relativní vlhkosti okolí. Potom se rostliny postříkají zkoušenou sloučeninou v dávce 1000 ppm za použití automatizované postřikovači linky popsané v odstavci (a). Po zaschnutí nánosu se rostliny přemístí zpět do komory, v níž se udržuje teplota 20 až 25 °C a střední relativní vlhkost, kde se nechají 7 dnů. Hodnocení stupně napadení chorobou se vyjadřuje jako procentický podíl plochy listu pokryté sporulací ve srovnání s plochou listu pokrytou sporulací u kontrolních rostlin.
(i) Účinnost proti chorobě rýže Pyricularia oryzae; PO
Tato zkouška se provádí při zjištění přímé teraperutické účinnosti sloučenin podle vynálezu aplikovaných ve formě postřiku na list. Listy semenáčků rýže (odrůda Aichiaishi, asi 30 semenáčků na kořenáč) se 20 až 24 hodin před ošetřením zkoušenou sloučeninou postříkají vodnou suspenzí obsahující 105 spor/ml. Inokulované rostliny se udržují přes noc v komoře s vysokou vlhkostí, potom se nechají oschnout a postříkají se zkoušenou sloučeninou v dávce 1000 ppm za použití automatizované postřikovači linky popsané v odstavci (a). Po ošetření se rostliny udržují v komoře pro pěstování rýže, kde se udržuje teplota 25 až 30 °C a vysoká vlhkost. Hodnocení se provádí 4 až 5 dnů po ošetření a je založeno na zjištění hustoty nekrotických lézí na listu ve srovnání s hustotou nekrotických lézí u kontrolních rostlin.
(j) Účinnost in vitro proti Pseudocercosporella herpotrichoides; PHI
Při této zkoušce se zjišťuje in vitro účinnost sloučenin podle vynálezu proti houbě uvedené v nadpisu. Zkoušená sloučenina se rozpustí nebo suspenduje v acetonu a potom se přidá ke 4 ml alikvotních vzorků půdy Potato Dextrose Broth (PDB) o poloviční koncentraci, které jsou umístěny v Petriho misce s 25 komůrkami, tak, aby výsledná koncentrace zkoušené sloučeniny byla 50 ppm a 2,5 % acetonu. Všechny komůrky se inokulují kolíkem o průměru 6 mm z ageru smyceliem odebraných ze 14-tidenní kultury P. herpotrichoides. Petriho misky se inkubují 12 dnů při 20 °C a potom se hodnotí růst mycelia.
(k) Účinnost in vitro proti fusariose (Fusarium culmorum, FSl)
Při této zkoušce se zjišťuje in vitro účinnost zkoušených sloučenin proti druhu Fusarium, který způsobuje hnilobu stonků a kořenů. Zkoušená sloučenina se rozpustí nebo suspenduje v acetonu a potom se přidá k roztavenému agaru Potato Dextrose Agar o poloviční koncentraci, tak. aby výsledná koncentrace zkoušené sloučeniny byla 50 ppm a koncentrace acetonu 2,5 %. Po želatinaci agaru se misky inokulují kolíkem (o průměru 6 mm) agaru s myceliem odebraným ze 7 dní staré kultury Fusarium sp. Misky se inkubují 5 dnů při 20 °C a měří se radiální nárůst od přeneseného kolíku.
Stupeň potlačení choroby se při všech výše uvedených zkouškách hodnotí ve srovnání s kontrolními rostlinami, které buď nebyly ošetřeny nebo které byly ošetřeny postřikem ředidla, přičemž se používá následující klasifikace:
- 11 CZ 284158 B6 = méně než 50% potlačení choroby = asi 50 až 80% potlačení choroby = více než 80% potlačení choroby.
Výsledky těchto zkoušek jsou uvedeny v tabulce II.
Tabulka II
| Příklad č. PVA PIP | PVP | AS | Fungicidní účinnost BCB LN | PR | EG | PO | PHI | FSI | ||
| 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | ||||
| 4 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | ||||
| 5 | 2 | 2 | 2 | 1 | 9 X· | 2 | ||||
| 7 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | |||||
| 8 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | ||||
| 9 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | ||||
| 10 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | |||||
| 11 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |||||
| 12 | 2 | 2 | 2 | 1 | ||||||
| 13 | 2 | 2 | ||||||||
| 14 | 2 | 1 | ||||||||
| 15 | Ί | 1 | 2 | 1 | 1 | |||||
| 16 | 2 | 1 | 2 | 2 | ||||||
| 17 | 2 | 2 | 2 | 2 | ||||||
| 18 | O | 2 | 2 | 2 | 2 | |||||
| 19 | Ί | 2 | 2 | 2 | ||||||
| 20 2 | 2 | 2 | 1 | |||||||
| 21 | 2 | 2 | 2 | |||||||
| 23 | 2 | 1 | 1 | |||||||
| 24 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | |||||
| 25 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||
| 26 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 |
Příklad 54
Fungicidní účinnost
Fungicidní účinnost sloučenin podle vynálezu se vyhodnocuje pomocí následujících zkoušek:
(a) Antisporulační účinnost proti perenospoře vinné révy (Plasmopara viticola; PVA)
Při této zkoušce se zjišťuje přímá antisporulační účinnost při ošetření ve formě postřiku na list. Spodní povrch listů celých rostlin vinné révy (odrůda Cabemet Sauvignon) o výšce přibližně 8 cm se inokuluje postřikem vodnou suspenzí obsahující 5 x 104 zoosporangií/ml. Inokulované rostliny se udržují po dobu 24 hodin v komoře s vysokou vlhkostí při teplotě 21 °C a potom 24 hodin ve skleníku, v němž se udržuje teplota 20 °C a relativní vlhkost 40 %. Spodní povrch zamořených listů se postříká roztokem účinné látky ve směsi vody a acetonu 1 : 1 s obsahem 0,04 % povrchově aktivní látky Tween 20 (ochranná známka polyoxyethylensorbitanesterového surfaktantu). Rostliny se ošetří za použití postřikovači linky se dvěma rozprašovacími hubicemi. Koncentrace sloučeniny je 600 ppm a objem postřiku je 750 litrů/ha. Po zaschnutí nánosu se
- 12 CZ 284158 B6 rostliny na 96 hodin vrátí do skleníku, v němž se udržuje teplota 20 °C a relativní vlhkost 40 %, a potom se přenesou na 24 hodin do komory s vysokou vlhkostí, aby se indukovala sporulace. Při hodnocení se zjišťuje procentický podíl plochy listu pokrytý sporu lácí ve srovnání s kontrolními listy.
(b) Přímá ochranná účinnost proti plísni bramborové na rajčatech (Phytophtora infestants; PIP)
Tato zkouška se provádí pro zjištění přímé ochranné účinnosti při aplikaci sloučenin ve formě postřiku na list.
Rostliny rajčete se dvěma rozvinutými listy (odrůda First in the Field) se postříkají zkoušenou sloučeninou o koncentraci 600 ppm způsobem popsaným v odstavci (a). Po zaschnutí nánosu se rostliny 24 hodin uchovávají ve skleníku, v němž se udržuje teplota 20 °C a relativní vlhkost 40%. Potom se horní povrch listů inokuluje vodnou suspenzí obsahující 2 x 105 zoosporangíí/ml. Inokulované rostliny se 24 hodin udržují v komoře s teplotou 18 °C a vysokou vlhkostí a potom 5 dnů v růstové komoře s teplotou 15 °C a relativní vlhkostí 80 % s délkou dne (osvětlení) 14 hodin. Hodnocení stupně napadení chorobou se vyjadřuje jako procentický podíl napadené plochy listu ve srovnání s kontrolními listy (c) Účinnost proti chorobě rajčat Altemaria solani; AS
Při této zkoušce se zjišťuje přímá profylaktická účinnost zkoušených sloučenin aplikovaných v podobě postřiku na list. Semenáčky rajčete (odrůda Outdoor Girl) se pěstuje až do doby rozvinutí druhého pravého listu. Rostliny se ošetří postřikem zkoušenou sloučeninou o koncentraci 600 ppm způsobem popsaným v odstavci (a). Po zaschnutí povlaku se rostliny uchovávají 24 hodin ve skleníku při teplotě 20 °C a relativní vlhkosti 40 %. Potom se horní povrch listu inokuluje vodnou suspenzí konidií A. solani s obsahem 1 x 104 konidií/ml. Po inokulaci se rostliny udržují 4 dny ve vlhké komoře při teplotě 21 °C. Napadení chorobou se vyjadřuje jako procentický podíl povrchu listu pokrytého lézemi ve srovnání s kontrolními rostlinami.
(d) Přímá ochranná účinnost proti plísni šedé na bobu obecném (Vicia faba) (Botrytis cinerea; BCB)
Při této zkoušce se zjišťuje přímá ochranná účinnost při aplikaci sloučenin ve formě postřiku na list. Rostliny bobu obecného (Vicia faba) (odrůda The Sutton) se dvěma páry listů se postříkají zkoušenou sloučeninou v dávce 600 ppm způsobem popsaným v odstavci (a). Po zaschnutí nánosu se rostliny udržují 24 hodin ve skleníku při teplotě 20 °C a relativní vlhkosti 40%. Potom se horní povrch listů inokuluje vodnou suspenzí obsahující 1 x 106 konidií/ml. Po inokulaci se rostliny 4 dny udržují v komoře s vysokou vlhkostí při teplotě 22 °C. Napadení chorobou se vyjádří jako procentický podíl plochy listu pokryté lézemi ve srovnání s kontrolními rostlinami.
(e) Účinnost proti chorobě pšenice Leptosphaerie nodorum; LN
Při této zkoušce se zjišťuje přímá léčebná účinnost při aplikaci sloučenin ve formě postřiku na list. Listy pšenice (odrůda Norman) ve stádiu jednoho listu se inokulují postřikem vodnou suspenzí obsahující 1,5 x 106 konidií/ml. Inokulované rostliny se před zkoušením 24 hodin udržují v komoře s vysokou vlhkostí při teplotě 20 °C. Potom se rostliny způsobem popsaným v odstavci (a) postříkají roztokem zkoušené sloučeniny. Po zaschnutí povlaku se rostliny po dobu 6 až 8 dnů udržují ve skleníku s relativní vlhkostí 70% při teplotě 22 °C. Hodnocení stupně napadení chorobou je založeno na zjištění hustoty lézí na listu ve srovnání s listy kontrolních rostlin.
- 13 CZ 284158 B6 (f) Účinnost in vitro proti Pseudocercorporella herpotrichoides; PHI
Při této zkoušce se zjišťuje in vitro účinnost sloučenin podle vynálezu proti houbě uvedené v nadpisu. Zkoušená sloučenina se rozpustí nebo suspenduje v acetonu a potom se přidá ke 4 ml alikvotním vzorkům půdy Potato Dextrose Broth (PDB) o poloviční koncentraci, které jsou umístěny v Petriho misce s 25 komůrkami, tak, aby výsledná koncentrace zkoušené sloučeniny byla 10 ppm v koncentrace acetonu 0,825 %. Fungální inokulum se skládá z fragmentů mycelia P. herpotrichoides, pěstovaného v PDB o poloviční koncentraci v třapaných baňkách, přičemž tyto fragmenty se k půdě přidají v počtu 5 x 104/ml. Petriho miska se inkubují 10 dnů při 20 °C a potom se hodnotí růst mycelia.
(g) Účinnost proti kořenomorce bramborové in vitro (Rhizoctonia solani; RSI)
Při této zkoušce se měří účinnost in vitro sloučenin podle vynálezu proti R. solani, která způsobuje hnilobu stonku a kořenu. Zkoušená sloučenina se rozpustí nebo suspenduje v acetonu a roztok nebo suspenze se přidá ke 4 ml alikvotním vzorkům půdy Potato Dextrose Broth (PDB) o poloviční koncentraci, které jsou umístěny v Petriho misce s 25 komůrkami, tak, aby výsledná koncentrace zkoušené sloučeniny byla 10 ppm a koncentrace acetonu 0,825 %. Fungální inokulum se skládá z fragmentů mycelia R. solani, pěstovaného v PDB o poloviční koncentraci v třepaných baňkách, přičemž tyto fragmenty se k půdě přidají v počtu 5 x 104/ml. Petriho misky se inkubují 10 dnů při 20 °C a potom se hodnotí růst myceli.a (h) Účinnost proti strupovitosti jablek in vitro (Venturia ineaqualis; VII)
Při této zkoušce se měří účinnost in vitro sloučenin podle vynálezu proti V. ineaequalis, které způsobuje strupovitost jablek. Zkoušená sloučenina se rozpustí nebo suspenduje v acetonu a roztok nebo suspenze se přidá ke 4 ml alikvotním vzorkům půdy Potato Dextrose Broth (PDB) o poloviční koncentraci, které jsou umístěny v Petriho misce s 25 komůrkami, tak, aby výsledná koncentrace zkoušené sloučeniny byla 10 ppm a koncentrace acetonu 0,825 %. Fungální inokulum se skládá z fragmentů mycelia a spor V. inaequalis. pěstovaných ve sladovém agaru, přičemž tyto fragmenty a spory se k půdě přidají v počtu 5 x 104 propagul/ml. Petriho misky se inkubují 10 dnů při 20 °C a potom se hodnotí růst mycelia.
Stupeň potlačení choroby se při všech výše uvedených zkouškách hodnotí ve srovnání s kontrolními rostlinami, které buď nebyly ošetřeny nebo které byly ošetřeny postřikem ředidla, přičemž se používá následující klasifikace:
= méně než 50% potlačení choroby = asi 50 až 80% potlačení choroby = více než 80% potlačení choroby.
Výsledky těchto zkoušek jsou uvedeny v tabulce III.
Tabulka III
| Příklad č. | PVA | PIP | AS | BCB | LN | PHI | RSI | VII |
| 27 | 2 | 1 | 2* | 2* | ||||
| 28 | 7 | 2 | 2* | 2* | ||||
| 29 | 1 | 1 | 2 | 2* | 2* | 2* | ||
| 30 | 2 | 2 | 2* | 2* | 2* | |||
| 31 | 1 | 2 | 2* | 2* | 2* |
- 14 CZ 284158 B6
Tabulka III - pokračování
| Příklad č. | PVA PIP | AS | BCB | LN | PHI | RSI | VII |
| 32 | 2 | 2 | 1 | 2* | 2* | 2* | |
| 33 | 2 | 2 | 2 | 2* | 2* | 2* | |
| 34 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | ||
| 35 | 2 | 1 | 2 | 1 | 2 | ||
| 36 | 1 | 2 | 2 | 2 | |||
| 37 | 1 | 1 | 2 | 2 | |||
| 38 | 3 | 2 | 1 | 2 | |||
| 39 | 2 | 2 | 2 | ||||
| 40 | 2 | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | |
| 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 |
* znamená, že dávka zkoušené sloučeniny je 30 ppm.
Příklad 55
Stanovení hodnot minimální inhibiční koncentrace (MIC) proti různým fytopatogenním houbám
Hodnoty MIC se stanoví sériovými zřeďovacími zkouškami za použití mikrotitrových misek se 48 jamkami. Ředění zkoušených sloučenin v živném roztoku a rozdělování do jamek se provádí za použití automatizovaného zařízení pro manipulaci se vzorky (Robotíc Sampler Processor) Tecan RSP 5 000.
Zkoušené sloučeniny se zředí na následující koncentrace: 100, 50, 25, 12,5 , 6,25, 3,13, 1,56, 0,78, 0,39, 0,20, 0,10 a 0,05 pg/ml.
Při výrobě živného roztoku se šťáva V8 (ochranná známka) neutralizuje uhličitanem vápenatým a odstředí. Supematant se zředí destilovanou vodou (1 : 5) na konečnou koncentraci.
Do jamek se přidá kaplička suspenze spor houby (Altemaria solani, Botrytis cinerea, Pseucercorporella herpotrichoides, Mictronectriella nivalis, Gaeumannomyces graminis). Potom se mikrotitrové misky 6 až 8 dnů inkubují při 20 °C. Hodnoty MIC, která je definována jako nejnižší koncentrace ve zřeďovací sérii, při níž nedošlo k růstu mycelia, se stanoví vizuálním hodnocením misek.
Výsledky těchto zkoušek jsou uvedeny v tabulce IV.
- 15CZ 284158 B6
Tabulka IV
| Př. č. | Altemaria solani | Botrytis cinerea | Hodnota MIC (ppm) Pseudocercosporella herpotrichodes | Micronectriella nivalis | Gaeumannomyces graminis |
| 1 | 25,0 | 1,56 | 3,13 | ||
| 3 | 6,25 | 0,78 | 0,20 | ||
| 6 | >100,0 | ||||
| 9 | 12,5 | 0,78 | 0,10 | ||
| 11 | 3,13 | 0,39 | 0,20 | ||
| 13 | >100,0 | 6,25 | 0,39 | ||
| 14 | 25,0 | 6,25 | 0,78 | ||
| 17 | 25,0 | 12,5 | 0,78 | ||
| 19 | 12,5 | 6,25 | 0,10 | ||
| 26 | 6,25 | 0,78 | 0,39 | ||
| 29 | 12,5 | 6,25 | 1.56 | ||
| 31 | 12,5 | 3,13 | 0,78 | ||
| 35 | 6.25 | 0.39 | 0.39 | ||
| 36 | 3,13 | 0,39 | 0,78 | ||
| 41 | 50,0 | 25,0 | |||
| 42 | >100,0 | >100,0 | |||
| 43 | >100,0 | >100,0 | |||
| 44 | >100,0 | >100,0 |
Příklad 56
Stanoví minimální inhibiční koncentraci zkoušených sloučenin při sériové zřeďovací zkoušce proti íýtopatogenním houbám Altemaria solani, Botritis cinerea a Rhizoctonia solani
Sériová zřeďovací zkouška se provádí v mikrotitrových miskách, z nichž každá obsahuje 24 nebo 48 jamek. Zkoušených sloučenin se používá ve formě vodné zásobní suspenze o koncentraci 1000 gg/ml s obsahem 20 % acetonu, která se sterilizuje filtrací pomocí filtru o rozměrech pórů 0,2 gm. Ředění sterilní suspenze fungicidu živným roztokem a následující pipetování do různých jamek se provádí za použití automatizovaného zařízení pro manipulaci se vzorky (Robotíc Sampler Processor) Tecan RSP 5 000. Zkoušená koncentrace leží v rozmezí od 100 do 0.05 gg/ml. Celkem e provede 12 zřeďovacích stupňů. Živný roztok se zvolí podle požadavků patogenu na živiny.
Inokulum se do každé jamky přidá ve formě kapičky (50 gl) suspenze spor (5 x I08/ml).
Po 6 až 12 dnech inkubuje při vhodné teplotě se vizuálním pozorováním provede stanovení hodnoty MIC. Hodnota MIC je definována jako nejnižší koncentrace ve zřeďovací sérii, při níž nedošlo k růstu mycelia. Výsledky jsou uvedeny v tabulce V.
- 16CZ 284158 B6
Tabulka V
| Příklad č. | Altemaria sonani | Hodnota MIC (ppm) Botrytis cinerea | Rhizootonia solani |
| 48 | 25,0 | >100,0 | >100,0 |
| 49 | 25,0 | 6,25 | >100,0 |
| 50 | 12,5 | 25,0 | 100,0 |
| 51 | 12,5 | 12,5 | 25,0, |
Příklad 57
Zkouška s Cercospora arachidicola na podzemnici olejně (polní zkouška v kořenáčích)
Do kořenáčů naplněných zemním substrátem se zašije 15 semen podzemnice olejně. Když se u rostlin vyvinou 4 pravé listy (přibližně 12 až 14 dnů po zasetí) aplikují se pomocí ručního rozstřikovače fungicidy a zkoušené sloučeniny. Zkoušené sloučeniny se aplikují ve formě postřiku při koncentraci 500 pg/ml v ředidle, které obsahuje 10% acetonu a 0,05 % smáčedla Triton X 155 ve vodě. Celkový objem postřiku odpovídá hodnotě 1000 litrů/ha. Každé zkoušení zahrnuje 6 replikací (kořenáčů). Dva dny po ošetření se kořenáče exponují rostlinám podzemnice olejně na poli, kde houba Cercospora arachidicola vytvořila sporulující léze. Hodnocení se provádí 15 dnů po ošetření odhadem procentického podílu infikované plochy listů. Účinnost (%) se vypočítá z Abbottova vzorce.
Zkouška s Puccinia arachidis na podzemnici olejně (polní zkouška v kořenáčích)
Do kořenáčů naplněných zemním substrátem se zašije 15 semen podzemnice olejně. Když se u rostlin vyvinou 4 pravé listy, aplikují se pomocí ručního rozstřikovače fungicidy a zkoušené sloučeniny. Zkoušené sloučeniny se aplikují ve formě postřiku při koncentraci 500 pg/ml v ředidle, které obsahuje 10 % acetonu a 0,05 % smáčedla Triton X 155 ve vodě. Celkový objem postřiku odpovídá hodnotě 1000 litrů/ha. Každé zkoušení zahrnuje 6 replikací. Dva dny po ošetření se kořenáče exponují rostlinám podzemnice olejně na poli, kde houba Puccinia arachidis vytvořila na listech sporulující pustulky. Hodnocení se provádí 19 dnů po ošetření odhadem procentického podílu infikované plochy listů. Účinnost (%) se vypočítá z Abbottova vzorce.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce VI.
- 17CZ 284158 B6
Tabulka VI
Claims (12)
1. Fungicidní prostředky, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jeden nosič a jako účinnou přísadu derivát dihalogentriazolopyrimidinu obecného vzorce I kde
R představuje alky l- nebo alkoxyskupinu vždy s 1 až 15 atomy uhlíku a přímým nebo rozvětveným řetězcem, cykloalkylskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, fenylskupinu, naftylskupinu, fenoxyskupinu, naftoxyskupinu nebo nasycenou nebo nenasycenou tří- až šestičlennou heterocvklylskupinu obsahující alespoň jeden heteroatom zvolený ze souboru zahrnujícího kyslík, dusík a síru, přičemž každá zvýše uvedených skupin je popřípadě substituována;
případné substituenty jsou zvoleny ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiakyanatoskupinu, kyanatoskupinu, hydroxyskupinu, alkylskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, halogenalkylskup'inu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku v každé z alkylových částí, formylskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku v alkoxylové části, karboxyskupinu, alkanoylskupinu s až 12 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkylsulfinylskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, halogensulfonylskupinu, karbamoylskupinu, alkylamidoskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, fenylskupinu, fenoxyskupinu, benzylskupinu, benzyloxyskupinu, nasycenou nebo nenasycenou tří- až šestičlennou heterocyklylskupinu obsahující alespoň jeden heteroatom zvolený ze souboru zahrnujícího kyslík, dusík a síru a cykloalkylskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku;
- 18CZ 284158 B6 přičemž fenylskupina, naftylskupina nebo cykloalkylskupina se 3 až 8 atomy uhlíku, které jsou uvedeny výše jako případné substituenty, je sama popřípadě substituována alespoň jedním substituentem zvoleným ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku a halogenalkoxyskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, a když
R představuje cykloalkylskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku nebo nasycenou nebo nenasycenou tří- až šestičlennou heterocyklylskupinu obsahující alespoň jeden heteroatom zvolený ze souboru zahrnujícího kyslík, dusík a síru, zahrnují případné substituenty také benzenový kruh anelovaný ke dvěma sousedním atomům uhlíku; a
Hal představuje atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu;
2. Fulgicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že jako derivát dihalogentriazolopyrimidinu obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R představuje alkylskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku, fenylskupinu, fenoxyskupinu, naftylskupinu nebo tříčlennou až šestičlennou heterocyklickou skupinu, přičemž každá z těchto skupin je popřípadě substituována jedním nebo více substituenty zvolenými ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v každém z alkylových zbytků, formylskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, karboxyskupinu, halogensulfonilskupinu, fenylskupinu, fenoxyskupinu, benzylskupinu a benzyloxyskupinu, nebo v případě, že R představuje cykloalkylskupinu se 3 až 8 atomy uhlíku nebo tříčlennou až šestičlennou heterocyklickou skupinu, je k této skupině popřípadě v poloze ortho přikondenzován benzenový kruh a Hal představuje atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu.
3. Fungicidní prostředek podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako derivát dihalogentriazolopyrimidinu obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R představuje propylskupinu, butylskupinu, ethoxyskupinu, cyklopentylskupinu, cyklohexylskupinu, fluorfenylskupinu, chlorfenylskupinu, bromfenylskupinu, dichlorfenylskupinu, chlorfluorfenylskupinu, methylfenylskupinu, propylfenylskupinu, butylfenylskupinu, dimethylfenylskupinu, trufluormethylfenylskupinu, methoxyfenylskupinu, ethoxyfenylskupinu, dimethoxyfenylskupinu, diethoxyfenylskupinu, trimethoxyfenylskupinu, trifluormethoxyfenylskupinu, chlorsulfonylfenylskupinu, bifenylylskupinu, fenoxyfenylskupinu, benzyloxyfenylskupinu, fluorfenoxyskupinu, chlorfenoxyskupinu, methylfenoxyskupinu, dimethylfenoxyskupinu, naftylskupinu nebo thienylskupinu; a Hal představuje atom chloru nebo bromu.
4. Fungicidní prostředek podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako derivát dihalogentirazolopyrimidinu obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R představuje 2-chlorfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2-chlorfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom bromu;
- 19CZ 284158 B6
R představuje 4-ethoxyfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 3-methoxyfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2-methoxyfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2-chlorsulfonylfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 3-trifluormethylfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 4~isopropylfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 4-trifluormethoxyfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2-naftylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 4—fluorfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 4-fenoxyfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 4-bifenylylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 3,4-dimethoxyfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 4-benzyloxyfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2-fluorfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 3-fluorfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2-bromfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 4-bromfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2-benzyloxyfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2,3-dimethoxyfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 3-bromfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 1-naftylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2,3-diethoxyfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 3,4-dichlorfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2-thienylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 3-thienylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 3,4,5-trimethoxyfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2-methylfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
-20CZ 284158 B6
R představuje 3-chlorfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 3,4-dimethylfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje cyklopentylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje cyklohexylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2-fluorfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2-fluorfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom bromu;
R představuje 2,4-dichlorfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 4-terc. butylfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2-chlor-6-fluorfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 4-methoxyfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2-trifluormethylfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 4-bromfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom bromu;
R představuje 2-chlor-6-fluorfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom bromu;
R představuje 4-trifluormethylfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom bromu;
R představuje 3-fluorfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom bromu; nebo
R představuje 2-trifluormethylfenylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom bromu.
5. Fungicidní prostředek podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako derivát dihalogentriazolopyrimidinu obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R představuje 2-fluorfenoxyskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2-methylfenoxyskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2-chlorfenoxyskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2,6-dimethylfenoxyskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 3-methylfenoxyskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje ethoxyskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje isopropylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru; nebo
R představuje isobut-3-ylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru.
-21 CZ 284158 B6
6. Fungicidní prostředek podle kteréhokoliv z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň dva nosiče, z nichž alespoň jedním je povrchově aktivní činidlo.
7. Deriváty dihalogentriazolopyrimidinu obecného vzorce I definovaného v nároku 1, kde R a 5 Hal mají význam uvedený v nároku 1, přičemž však
i) pokud R představuje fenyl- nebo naftylskupinu, která je popřípadě substituována způsobem uvedeným v nároku 1, potom oba symboly Hal nepředstavují atomy chloru nebo oba symboly Hal nepředstavuj í atomy bromu a ii) pokud R představuje methylskupinu, potom oba symboly Hal nepředstavují atomy chloru.
8. Deriváty dihalogentriazolopyrimidinu podle nároku 7 obecného vzorce I, kde
R představuje 2-trienylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 3-thienylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
20 R představuje cyklopentylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru; nebo
R představuje cyklohexylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru.
25
9. Deriváty dihalogentriazolopyrimidinu podle nároku 7 obecného vzorce I, kde
R představuje 2-fluorfenoxyskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2-methylfenoxyskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2-chlorfenoxyskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje 2,6-dimethylfenoxyskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
35 R představuje 3-methylfenoxyskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru;
R představuje ethoxyskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru:
R představuje isopropylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru; nebo
R představuje isobut-3-ylskupinu a každý ze symbolů Hal představuje atom chloru.
10. Způsob výroby derivátů dihalogentriazolopyrimidinu podle nároku 7 až 9, vy z n a 45 č u j í c í se tím, že se
a) sloučenina obecného vzorce II
- 22 CZ 284158 B6 kde R má význam uvedený v nároku 6 nebo Ί, nechá reagovat s chloračním nebo bromačním činidlem zvoleným ze souboru zahrnujícího fosforoxychlorid, chlorid fosforitý, chlorid fosforečný, bromid fosforečný, fosforoxybromid, bromid fosforitý a bromid fosforečný, za vzniku sloučeniny obecného vzorce I, kde Hal představuje atom chloru nebo bromu;
načež se popřípadě
b) sloučenina obecného vzorce I vyrobená podle odstavce a) nechá reagovat s fluoračním činidlem zvoleným ze souboru zahrnujícího fluoridy alkalických kovů, fluorid antimoničný a diethylaminosulfurtrifluorid, za vzniku sloučeniny obecného vzorce I, kde Hal představuje atom fluoru;
a popřípadě se
c) sloučenina obecného vzorce I vyrobená podle odstavce a) nechá reagovat s amoniakem a potom dijodmethanem za přítomnosti diazotačního činidla za vzniku sloučeniny obecného vzorce
I, kde jeden ze symbolů Hal představuje atom jodu a druhý představuje atom chloru, bromu nebo jodu.
II. Způsob potlačování hub, vyznačující se tím, že se na ošetřované místo aplikuje derivát dihalogentriazolopyrimidinu, který je definován v některém z nároků 1 až 5, 7, 8 a 9 nebo fungicidní prostředek podle některého nároku 1 až 5.
12. Způsob podle nároku 11, vyznačující se tím, že se aplikace provádí na rostliny, které jsou nebo mohou být napadeny houbami, semena těchto rostlin nebo médium, v němž tyto rostliny rostou nebo mají růst.
13. Použití derivátů dihalogentriazolopyrimidinu definovaných v kterémkoliv z nároků 1 až 5, 7, 8 a 9 nebo fungicidních prostředků podle kteréhokoliv z nároků 1 až 5 jako fungicidu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP93103464 | 1993-03-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ223395A3 CZ223395A3 (en) | 1996-01-17 |
| CZ284158B6 true CZ284158B6 (cs) | 1998-08-12 |
Family
ID=8212658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ952233A CZ284158B6 (cs) | 1993-03-04 | 1994-03-03 | Fungicidní prostředek, deriváty dihalogentriazolopyrimidinu, způsob jejich výroby, jejich použití a způsob potlačování hub |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5854252A (cs) |
| EP (1) | EP0699200B1 (cs) |
| JP (1) | JP3438892B2 (cs) |
| KR (1) | KR100313052B1 (cs) |
| CN (1) | CN1041927C (cs) |
| AT (1) | ATE159722T1 (cs) |
| AU (1) | AU690899B2 (cs) |
| BR (1) | BR9405988A (cs) |
| CA (1) | CA2157293A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ284158B6 (cs) |
| DE (1) | DE69406538T2 (cs) |
| DK (1) | DK0699200T3 (cs) |
| GE (1) | GEP19981488B (cs) |
| HU (1) | HU219977B (cs) |
| IL (1) | IL108747A (cs) |
| MD (1) | MD968C2 (cs) |
| NZ (1) | NZ262729A (cs) |
| PL (1) | PL179164B1 (cs) |
| RU (1) | RU2130459C1 (cs) |
| SG (1) | SG48860A1 (cs) |
| SK (1) | SK106895A3 (cs) |
| TW (1) | TW283624B (cs) |
| UA (1) | UA61871C2 (cs) |
| WO (1) | WO1994020501A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA941485B (cs) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5593996A (en) * | 1991-12-30 | 1997-01-14 | American Cyanamid Company | Triazolopyrimidine derivatives |
| IL108747A (en) * | 1993-03-04 | 1999-03-12 | Shell Int Research | Mushroom-killing preparations containing a history of 6 metamorphoses of 5 - 7 Dihalo - 1, 2 - 4 Triazlo [A-1,5] Pyrimidine Certain such new compounds and their preparation |
| US5817663A (en) * | 1996-10-07 | 1998-10-06 | American Cyanamid Company | Pentafluorophenylazolopyrimidines |
| US5750766A (en) * | 1997-03-18 | 1998-05-12 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of arylmalonates |
| US5756815A (en) * | 1997-03-18 | 1998-05-26 | American Cyanamid Company | Process for the preparation arylamalonates |
| TW460476B (en) * | 1997-04-14 | 2001-10-21 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines |
| TWI252231B (en) * | 1997-04-14 | 2006-04-01 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
| US6117876A (en) | 1997-04-14 | 2000-09-12 | American Cyanamid Company | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
| US6284762B1 (en) * | 1998-03-23 | 2001-09-04 | American Cyanamid Company | Fungicidal 6-(2-halo-4-alkoxyphenyl)-triazolopyrimidines |
| US6242451B1 (en) * | 1998-09-25 | 2001-06-05 | Klaus-Juergen Pees | Fungicidal trihalophenyl-triazolopyrimidines |
| US6156925A (en) * | 1998-09-25 | 2000-12-05 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of halogenated phenylmaloates |
| US5986135A (en) * | 1998-09-25 | 1999-11-16 | American Cyanamid Company | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines |
| JP2000103790A (ja) * | 1998-09-25 | 2000-04-11 | American Cyanamid Co | 殺菌・殺カビ性のトリハロフェニル―トリアゾロピリミジン類 |
| US6559151B2 (en) | 2000-05-08 | 2003-05-06 | Basf Aktiengesellschaft | 6-(2-trifluoromethyl-phenyl)-triazolopyrimidines |
| SK18412002A3 (sk) * | 2000-06-30 | 2003-06-03 | Wyeth | Použitie substituovaných triazolopyrimidínových derivátov a farmaceutický prostriedok s ich obsahom |
| DE10063115A1 (de) * | 2000-12-18 | 2002-06-27 | Bayer Ag | Triazolopyrimidine |
| JP2002249492A (ja) * | 2000-12-22 | 2002-09-06 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | トリアゾロピリミジン類 |
| ATE270292T1 (de) * | 2001-04-09 | 2004-07-15 | Basf Ag | Fungizide 5-alkylamino-6-phenyl-7-halogen- triazolopyrimidine |
| DE10121101A1 (de) * | 2001-04-27 | 2002-10-31 | Bayer Ag | Triazolopyrimidine |
| DE10121162A1 (de) * | 2001-04-30 | 2002-10-31 | Bayer Ag | Triazolopyrimidine |
| EP1406903B1 (de) | 2001-07-05 | 2007-02-14 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel |
| IL159606A0 (en) * | 2001-07-18 | 2004-06-01 | Basf Ag | Substituted 6-(2-tolyl)-triazolopyrimidines as fungicides |
| IL159607A0 (en) | 2001-07-26 | 2004-06-01 | Basf Ag | 7-amino triazolopyrimidines for controlling harmful fungi |
| GB0126914D0 (en) * | 2001-11-08 | 2002-01-02 | Syngenta Ltd | Fungicides |
| DE10212886A1 (de) * | 2002-03-22 | 2003-10-02 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
| DE10218592A1 (de) * | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
| EP1575958B1 (de) * | 2002-12-17 | 2008-02-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel |
| DE10325133A1 (de) * | 2003-06-04 | 2004-12-23 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
| DE10328173A1 (de) * | 2003-06-24 | 2005-01-13 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
| AU2004276240A1 (en) | 2003-09-24 | 2005-04-07 | Wyeth Holdings Corporation | 6-[(substituted)phenyl]triazolopyrimidines as anticancer agents |
| AU2004275728A1 (en) * | 2003-09-24 | 2005-04-07 | Wyeth Holdings Corporation | 6-aryl-7-halo-imidazo[1,2-a]pyrimidines as anticancer agent |
| US7419982B2 (en) | 2003-09-24 | 2008-09-02 | Wyeth Holdings Corporation | Crystalline forms of 5-chloro-6-{2,6-difluoro-4-[3-(methylamino)propoxy]phenyl}-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine salts |
| MY179926A (en) * | 2003-12-08 | 2020-11-19 | Wyeth Corp | Process for the preparation of tubulin inhibitors |
| DE10360370A1 (de) * | 2003-12-22 | 2005-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
| DE502005009862D1 (de) * | 2004-03-10 | 2010-08-19 | Basf Se | 5,6-dialkyl-7-aminotriazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel |
| JP2008503538A (ja) * | 2004-06-25 | 2008-02-07 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | トリアゾロピリミジン化合物およびそれらの病原性菌類を防除するための使用 |
| RU2340614C2 (ru) * | 2006-05-24 | 2008-12-10 | Государственное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования Уральский Государственный Технический Университет-УПИ | 2-r-4-(аллилоксиметил)-6-нитро-1,2,4-триазоло[5,1-с]-1,2,4-триазин-7(4н)-оны и 2-r-4-(пропаргилоксиметил)-6-нитро-1,2,4-триазоло[5,1-с]-1,2,4-триазин7(4н)-оны, обладающие противовирусным действием |
| RU2345080C2 (ru) * | 2007-02-16 | 2009-01-27 | ГОУ ВПО Уральский государственный технический университет-УПИ | 4-(4'-ГИДРОКСИБУТИЛ)-6-ФЕНИЛ-1,2,4-ТРИАЗОЛО[5,1-c][1,2,4]ТРИАЗИН-7-ОН |
| RU2427128C2 (ru) * | 2009-12-14 | 2011-08-27 | Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт риса Российской академии сельскохозяйственных наук (ГНУ ВНИИ риса) | Способ оценки устойчивости исходного селекционного материала риса к пирикуляриозу |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2553500A (en) * | 1946-08-01 | 1951-05-15 | Gen Aniline & Film Corp | Production of photographs in blue-black tones and compositions thereof |
| GB1235834A (en) * | 1969-02-28 | 1971-06-16 | Ici Ltd | Pharmaceutical compositions |
| FR2223371A1 (en) * | 1973-03-29 | 1974-10-25 | Ici Ltd | Thiazolo (3,2-a) pyrimidines - as plant antibacterials |
| US4572910A (en) * | 1983-03-03 | 1986-02-25 | Riker Laboratories, Inc. | Triazolo[1,5-c]pyrimidines substituted by nitrogen-containing heterocyclic rings |
| FR2549834B1 (fr) * | 1983-07-25 | 1985-10-18 | Sanofi Sa | Derives de triazolo-pyrimidine, leur procede de preparation et leur application therapeutique en tant que tonicardiaques |
| DE3338292A1 (de) * | 1983-10-21 | 1985-05-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide |
| DE3533050A1 (de) * | 1985-09-17 | 1987-03-26 | Basf Ag | 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide, bzw. deren verwendung als fungizide |
| GB8610531D0 (en) * | 1986-04-30 | 1986-06-04 | Fbc Ltd | Herbicides |
| GB8610532D0 (en) * | 1986-04-30 | 1986-06-04 | Fbc Ltd | Herbicides |
| DE3640155A1 (de) * | 1986-11-25 | 1988-05-26 | Bayer Ag | Triazolo-pyrimidin-2-sulfonamide |
| DE3644343A1 (de) * | 1986-12-19 | 1988-06-30 | Schering Ag | 6,7-dihydro-(1,2,4)triazolo(1,5-a)(1,3,5) triazin-2-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider und wachstumsregulierender wirkung |
| JP2999808B2 (ja) * | 1990-08-20 | 2000-01-17 | 第一製薬株式会社 | ２位置換トリアゾロピリミジン類 |
| TW224044B (cs) * | 1991-12-30 | 1994-05-21 | Shell Internat Res Schappej B V | |
| US5593996A (en) * | 1991-12-30 | 1997-01-14 | American Cyanamid Company | Triazolopyrimidine derivatives |
| IL108747A (en) * | 1993-03-04 | 1999-03-12 | Shell Int Research | Mushroom-killing preparations containing a history of 6 metamorphoses of 5 - 7 Dihalo - 1, 2 - 4 Triazlo [A-1,5] Pyrimidine Certain such new compounds and their preparation |
-
1994
- 1994-02-23 IL IL10874794A patent/IL108747A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-03-01 TW TW083101746A patent/TW283624B/zh active
- 1994-03-03 DE DE69406538T patent/DE69406538T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-03 UA UA95083957A patent/UA61871C2/uk unknown
- 1994-03-03 HU HU9501926A patent/HU219977B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 DK DK94909922T patent/DK0699200T3/da active
- 1994-03-03 MD MD96-0297A patent/MD968C2/ro unknown
- 1994-03-03 BR BR9405988A patent/BR9405988A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 SK SK1068-95A patent/SK106895A3/sk unknown
- 1994-03-03 RU RU95121948A patent/RU2130459C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 JP JP51957694A patent/JP3438892B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-03 PL PL94310467A patent/PL179164B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 GE GEAP19942859A patent/GEP19981488B/en unknown
- 1994-03-03 ZA ZA941485A patent/ZA941485B/xx unknown
- 1994-03-03 AT AT94909922T patent/ATE159722T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 SG SG1996003137A patent/SG48860A1/en unknown
- 1994-03-03 CZ CZ952233A patent/CZ284158B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 CN CN94191368A patent/CN1041927C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-03 KR KR1019950703812A patent/KR100313052B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-03 NZ NZ262729A patent/NZ262729A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 CA CA002157293A patent/CA2157293A1/en not_active Abandoned
- 1994-03-03 EP EP94909922A patent/EP0699200B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-03 AU AU62580/94A patent/AU690899B2/en not_active Ceased
- 1994-03-03 WO PCT/EP1994/000635 patent/WO1994020501A1/en active IP Right Grant
- 1994-03-03 US US08/424,535 patent/US5854252A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-06-05 US US08/464,349 patent/US5612345A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ284158B6 (cs) | Fungicidní prostředek, deriváty dihalogentriazolopyrimidinu, způsob jejich výroby, jejich použití a způsob potlačování hub | |
| JP3347170B2 (ja) | トリアゾロピリミジン誘導体 | |
| AU716248B2 (en) | Pyrimidin-4-one derivatives as pesticide | |
| RU2126408C1 (ru) | Производные триазолопиримидина, способ их получения, фунгицидный состав, способ борьбы с грибами | |
| CZ248395A3 (en) | 2,6-substituted pyridines, process of their preparation, their use, herbicidal agents based thereon and method of suppressing growth of undesirable plants | |
| HU196691B (en) | Fungicides and bactericides comprising 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-one derivatives as active ingredient and process for producing 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-one derivatives | |
| CZ279613B6 (cs) | Thiazolové deriváty, způsob jejich výroby a použití,fungicidní prostředek a způsob potlačování hub | |
| CS270566B2 (en) | Fungicide and method of its active substance production | |
| US4710509A (en) | Substituted phenylsulfonylazoles | |
| JPH0248572A (ja) | 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物 | |
| HU206022B (en) | Fungicidal composition comprising imidazole derivative as active ingredient, process for producing the active ingredient and for applying the composition | |
| HK1004332B (en) | Dihalotriazolopyrimidine derivatives as fungicides | |
| GB2182327A (en) | Imidazoles, their preparation and their use as fungicides | |
| CZ189094A3 (en) | Derivatives of azoxycyanobenzodioxan, their use as fungicides, process of their preparation, fungicidal agents based thereon and method of fighting fungi | |
| HK1010105B (en) | Triazolopyrimidine derivatives with fungicidal activity | |
| CA2246424A1 (en) | Pyrimidin-4-one derivatives as pesticide | |
| JPH06340633A (ja) | スピロピペリジン誘導体 | |
| HU204660B (en) | Fungicidal composition comprising 2,2,5,-tetracyanodi(or tetra)hydrofuran derivative and process for producing such compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20080303 |