UA61871C2 - Fungicidal composition, dihalotriazolopyrimidine derivatives, method for preparation thereof and method for fungus control - Google Patents
Fungicidal composition, dihalotriazolopyrimidine derivatives, method for preparation thereof and method for fungus control Download PDFInfo
- Publication number
- UA61871C2 UA61871C2 UA95083957A UA95083957A UA61871C2 UA 61871 C2 UA61871 C2 UA 61871C2 UA 95083957 A UA95083957 A UA 95083957A UA 95083957 A UA95083957 A UA 95083957A UA 61871 C2 UA61871 C2 UA 61871C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- substituents
- represent
- chlorine atom
- group
- atom
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 16
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 66
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 62
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 73
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 62
- -1 triazolopyrimidine compound Chemical class 0.000 claims description 55
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical class BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims description 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001617 2,3-dimethoxy phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000005809 3,4,5-trimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004863 4-trifluoromethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC(F)(F)F)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005805 dimethoxy phenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 125000001680 trimethoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 9
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 46
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 29
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 14
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 10
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 9
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 9
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 7
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 7
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 5
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 5
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 5
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 4
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 230000028070 sporulation Effects 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 3
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 3
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 3
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 3
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 3
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 3
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 206010062717 Increased upper airway secretion Diseases 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- 206010037888 Rash pustular Diseases 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N diiodomethane Chemical compound ICI NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 208000026435 phlegm Diseases 0.000 description 2
- UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N phosphoric tribromide Chemical compound BrP(Br)(Br)=O UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 2
- 208000029561 pustule Diseases 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGFAWKRXZLGJSK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OGFAWKRXZLGJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021630 Antimony pentafluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 241000540505 Puccinia dispersa f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- GPWHDDKQSYOYBF-UHFFFAOYSA-N ac1l2u0q Chemical compound Br[Br-]Br GPWHDDKQSYOYBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I antimony pentafluoride Chemical compound F[Sb](F)(F)(F)F VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N isoamyl nitrite Chemical compound CC(C)CCON=O OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I manganese(3+) 5,10,15-tris(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)-20-(1-methylpyridin-4-ylidene)porphyrin-22-ide pentachloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Mn+3].C1=CN(C)C=CC1=C1C(C=C2)=NC2=C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)C([N-]2)=CC=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C(C=C2)N=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C2N=C1C=C2 OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 208000013435 necrotic lesion Diseases 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 235000006180 nutrition needs Nutrition 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 235000014483 powder concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Опис винаходу
Зто изобретение относится к некоторьім дигалотриазолопиримидина, некоторье из которьїх являются 2 новьіми, способам их получения, композициям, содержащим такие соєдинения и их использованию в качестве фунгицидов.
Спетіса! Абвігасів (1964), 61:2941 раскрьваєт получение 5,7-дихлоро-бниетил-1,2,4-триазоло|1,5-а) пиримидина нагреванием 5,7-дигидрокси-бниетил-1,2,4-триазоло |1,5-а) пиримидина с хлорокисью фосфора в течение 4 часов при 100"С. Однако, нет указания на то, что какое-либо из зтих соединений обладаеєет 70 биологической активностью.
Европейская заявка заявителя Мо92204097,7 (ЕР-А-0550113), раскрьівает соединения общей формуль!: х (А)
З й їз к-- 7 а: в которой КЗ представляет возможно замещенную арильную группу и Х и У оба представляет атом хлора или атом брома, как промежуточнье соединения в ополучениий фунгицидно активньх производньх триазолопиримидина общей формуль!
В) 1 (
В с о о я? --
Ї - 2 - її во "а в (ее) в которой К' представляет возможно замещенную алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную, бициклоалкильную или гетероциклильную группу; ЕК? представляєт атом водорода или алкильную группу; -
Зз5 ли К! и р? вместе с атомом азота представляют возможно замещенное гетероциклическоеє кольцо: ВЗ имеет (о значение, определенное вьіше, и БК" представляєт водород или атом галогена или группу МЕ 89, где Ко представляєт атом водорода или группу: амино, алкильную, циклоалкильную или бициклоалкильную и Е 5 представляет собой водород или алкил. Однако в документе нет указания на наличие фунгицидной активности. «
Предметом данного изобретения являются нове производнье триазолопиримидина обшей формуль!: - с - На Ф .
І
С т на? (о) - в которой К представляет собой С .-Св алкильную, С1-Св алкокси-группу, Сз--Св циклоалкильную группу; фенилоксигруппу, замешенную атомом галогена или С.--С; алкилом; тиенил; На! представляет собой СІ или ВГ, со при условии, что когда заместитель К представляет собой метильную группу, то обе группьї заместителя Наї не -І 20 являются атомами хлора; а также способ их получения взаймодействием соединения обшей формуль! - оц (І --- -х р й о й он іме) в котором заместитель К принимает значения, определеннье вьіше с хлорирующим или бромирующим агентом. 60 Другим аспектом изобретения является фунгицидная композиция, включающая производное триазолопиримидина в качестве активного компонента и носитель, отличающаяся тем, что в качестве указанного производного содержит 0,5-95906мас. триазолопиримидинового соединения обшей формуль!: б5 наї Ф) що в которой
К представляет собой С і4-Се алкильную, С-4-Св алкокск-группу, С3-Св циклоалкильную группу/ фенил, замещенньй 1-3 заместителями, вьібранньіми из: атомов галогена, С41-С; алкила, Сі.-С/; галогеналкила, С41-С/ то алкокси, С41-С; галсгеналкокси, галогенсульфонила, фенила, фенокги и бензилоксигрупп; фенилоксигруппу, замещенную атомом галогена или Сі-С; алкилом; нафтил или тиенил; На! представляет собой СІ или Вги способ борьбьі с грибками в локусе, включающий его обработку производньім триазолопиримидина, как определено вьіше, или композицией, включающей указанное производное и определенной вьіше. Под локусом їз подразумеваются растения, подверженнье или подвергнувшиеся грибковому заражению.
Носителем в композиции по изобретению может бьіть любой материал, с которьім составляется активньй ингредиент, чтобьії облегчить применение в обрабатьяваемом очаге (локусе), которьій, например, является растением, семенами или почвой, или чтобьі! облегчить хранение, транспортировку или обращение. Носитель может бьїть твердьмм или жидким, включая материал, которьій в обьічньїх условиях газообразен, но может 720 сжиматься до образования жидкости, при зтом используется любой из обьічно применяемьх носителей в получении фунгицидньїх композиций.
Подходящие твердье носители включают природнье и синтетические глиньі и силикатьі, например, природнье кремнеземьї, такие, как диатомовье земли; силикать! магния, например, тальки; магний-алюминевье силикатьї, например, аттацульгить и вермикулить; - силикатьь алюминия, например, каолинить, см монтмориллонитьі и слюдь; карбонат кальция; сульфат кальция; сульфат аммония; синтетические (о) гидрированньсе оксидь! кремния и синтетические силикать! кальция или алюминия; злементь, например, уголь и сера: природнье и синтетические смольі, например, кумароновье смольі, поливинилхлорид, и стиреновье полимерь! и сополимерьї; твердье полихлорфеноль!; битумь!; воски, например, пчелиньій воск, парафиновьй - воск, и хлорированнье минеральньсе воски; и твердне удобрения, например, суперфосфать!.
Подходящие жидкие носители включают воду; спиртьі, например, изопропанол и гликоли; кетоньі, например, їх» ацетон, метил-зтиловьй кетон, метилизобутиловьй кетон и циклогексанон; зфирь; ароматические или со алифатические углеводородь, например, бензол, толуол и ксилол; петролейнье фракции, например, керосин и легкие минеральнье масла; хлорированнье углеводородь), например, тетрахлор-метан, перхлорзтилен и «7 трихлорзтан. Приемлемь! также смеси различньїх жидкостей. с
Фунгициднье композиции часто формируются и транспортируются в концентрированной форме, которая потом разбавляется пользователем непосредственно перед применением. Наличие небольших количеств носителя, которьій представляет собой ПАВ, облегчаєт зтот способ разбавления. Позтому лучше, чтобь! хотя бьї одним носителем в композиции по изобретению бьіло ПАВ, Например, композиция может содержать, по « дю меньшей мере, два носителя, по меньшей мере, один из которьїх является ПАВ. з
ПАВ может бьіть змульгирующим, диспергирующим или смачивающим агентом; оно может бьіть неийонньм с или ионньім. Примерьї подходящих ПАВ включают натриевье или кальциевье соли полиакриловьх кислот и :з» сульфокислота лигнина; продуктьї конденсации жирньх кислот или алифатические амидь или аминь, содержащие по меньшей мере 12 атомов углерода в молекуле с зтилен оксидом и/или пропилен оксидом; зфирь! жирньїхх кислот и глицерина, сорбита, сахарозьі или пентазритрита, их конденсать! зтилен оксидом или/и б 35 пропилен оксидом; продукть! конденсации спиртов жирного ряда или алкил фенолов, например, п-октилфенол или п-октилкрезол, зтилен оксидом и/или пропилен оксидом; сульфатьї или сульфонать! зтих продуктов - конденсации; соли щелочньїх или щелочноземельньїх металлов, предпочтительно, соли натрия, зфирь! серной бо или сульфо-кислотьі, содержащие, по меньшей мере, 10 атомов углерода в молекуле, например, натрий лаурил сульфат, вторалкил сульфатьі натрия, натриевье соли сульфированного касторового масла и натрийи -і 50 алкилированнье сульфонать, такие, как додецилбензол сульфонат; и полимерь! зтилен оксида и сополимерь ще зтиленоксида и пропилен оксида.
Композиции изобретения могут бьть сформулировань), например, как смачиваемье порошки, дусть, гранульі, растворьї, змульгирующиеся концентрать, змульсии, суспензионнье концентрать! и азрозоли.
Сманиваемье порошки обьічно содержат 25, 50 или 75весоо активного ингредиента и в дополнение к твердому 59 инертному носителю содержит обьічно 3-1О0весоо диспергирующего агента и при необходимости 0-1ОвесУю
ГФ) стабилизатора или/и других добавок, таких, как пенетранть или связующие вещества. Дусть! обьічно 7 формируются в виде пьілевого концентрата с составом, аналогичньім составу смачиваемого порошка, но без дисперсанта, и могут разбавляться на поле другим твердьм носителем, чтобьі получить композицию, содержащую 0,5-10весуо активного ингредиента. Размер гранул составляет обьчно 110-100 В5 меш бо (1,676-0,152мм), и они производятся технологией аггломерации или пропитки. Обьічно грануль! содержат 0,5-75весую активного ингредиента и 0-1Овесуо добавок, таких, как стабилизаторь, ПАВ, модификаторь! медленного вьісвобождения и связующие агенть. Так назьшваемье сухие текучие порошки состоят из относительно небольших гранул с относительно вьісокой концентрацией активного ингредиента.
Змульгирующиеся концентратьї обьічно содержат в дополнение к растворителю и при необходимости б5 сорастворителю, 1-50весоб/об. активного ингредиента, 2-20весовб/об., змульгаторов и 0-20весоб/об. других добавок, таких, как стабилизаторьї, пенетранть! и ингибиторьі коррозии. В состав суспензионньїх концентратов, чтобьї получить стабильньій не осаждающийся текучий продукт, входят 10-75весоо активного ингредиента, 0,5-15весуо диспергирующих агентов, 0,1-10весуо суспендирующих агентов, таких, как защитнье коллоидь! и тиксотропнье агенть!, 0-10весто других присадок, таких, как препятствующие образованию пень, ингибиторь коррозии, стабилизаторьі, пенетранть! и загустители, и вода или органическая жидкость, в которой активньй ингредиент практически нерастворим; некоторье твердье органические вещества или неорганические соли могут присутствовать растворенньми в препарате, чтобьі воспрепятствовать осаждению или в качестве антифризов для водь. 70 Воднье дисперсии и змульсии, например, композиции, полученнье разбавлением смачиваемого порошка или концентрата по изобретению водой, также входят в обьем изобретения. Указаннье змульсий могут бьть типа вода-в-масле или масло-в-воде и могут иметь консистенцию майонеза.
Композиции иизобретения могут содержать и другие ингредиенть, например, другие соединения, обладающие гербицидньїми, инсектицидньіми или фунгицидньіїми свойствами.
Особьй интерес в увеличений срока защитной активности соединений изобретения представляет использование носителя, которьій обеспечит медленное вьісвобождение фунгицидньїх соединений в среду растения, нуждающегося в защите. Такие препарать! с медленньім вьісвобождением могут вводиться в почву у корней виноградной лозьі или могут включать адгезивньйй компонент, позволяющий применять их непосредственно на стебель лозь.
Некоторье из соединений формуль !, как определено вьіше, являются новьіми. Соответственно, изобретение предусматриваєт также и соединение общей формульі І, как ранее указьівалось с оговорками, что () если К представляет арильную группу возможно замещенную, обе группьі На! не представляют атом хлора или атом брома, и (ї) если К представляет метильную группу, обе группьї На! не представляют атом хлора. сч
Далее настоящее изобретение предлагает способ получения соединения формуль! І, как определено вьіше, о которьій включает а) реакцию соединения общей формуль! он () «- я ки - ие со
ОБ
«- о (Се) в которой К - как определено вьіше, с хлорирующим или бромирующим агентом, чтобьї получить соединение форлульї І, в котором Наї! представляєт атом хлора или брома;
Б) при желаний, реакцию соединения формульї І, полученного на стадии (а), с фторирующим агентом, чтобь получить соегдинение формульі І, в котором На! представляет атом фтора; и « 20 с) при желанийи, реакцию соединения формульі І, полученного на стада (а), с МН»з, и затем с дийодометаном з с в присутствиий диазотирующего агента, чтобьї получить соединение формуль! І, в которой, по меньшей мере, один На! представляєт атом йода. :з» Способ стадии (а) можно проводить в присутствиий растворителя. Подходящие растворители включают галогенированнье углеводородьі такие, как дихлорметан. Кроме того, избьток хлорирующего или бронирующего агента может служить растворителем. Подходящие хлорирующие агенть! включают оксихлорид, б трихлорид и пентахлорид фосфора. Подходящие бромирующие агентьї включают оксибромид, три-бромид и пентабромид фосфора. Реакция проводится при температуре в диапазоне от 0"С до температурьї рефлюкса - реакционной смеси, предпочтительная температура реакции составляет от 207"С до температурьї рефлюкса о реакционной смеси.
Способ стадии (Б) проводится в присутствий растворителя. Подходящие растворители включают - сульфолан, диметилформамид или смесь ацетонитрила и краун-зфира. Если в качестве растворителя кч используется сульфолан или диметилформамид, в качестве сорастворителя хорошо использовать толуол, с целью дегидратирования фторирующего агента. Реакция обьічно проводится при температуре в диапазоне от комнатной температурьї (около 1572) до температурь флегмь! реакционной смеси, предпочтительная зв температура реакции составляет от 40"С до температурьї фяегмации реакционной смеси. Подходящие фторирующие агенть! включают фторидьї щелочньїх металлов, особенно фторид калия, пентафторид сурьмь! и (Ф) трифторид дизтиламиносерьі.
ГІ Реакция с МНз в способе стадии (с) проводится в присутствий растворителя. Подходящие растворители включаютзфирь, такие, как диоксан, дизтиловьій зфир и тетрагидрофуран, галогенированнье углеводородь, бо такие, как дихлорметан, и, особенно, толуол. Реакция хорошо осуществляется при температуре в диапазоне от 20"С до температурьї флегмь! реакционной смеси, предпочтительная температура реакции составляет от 407 до температурьї флегмь! реакционной смеси. Желательно также, чтобьі реакция проводилась в присутствий основания и избьток МН 3 может служить основанием. Диазотирующим агентом, используемьм в стадии (с) может бьть любой алкиловьій зфир азотистой кислотьї, при зтом лучше брать изопентил нитрит. Если де Мспользуется алкиловьій зфир азотной кислотьії, он может служить сорастворителем с дийодометаном. Зта реакция проводится при температуре от 607С до 120"С, а лучше от 70"С до 110"С. Обе стадии в способе стадии
(с) можно проводить в одном реакторе.
Соединения форугульї І можно получить реакцией З-амино-1,2,4-триазола с соответствующим зфиром малоновой кислоть! в щелочньїх условиях по способу У.МакКізиті, Спет.РІагт. Виї. 9, 801, (1961).
Далее изобретение предлагает использование в качестве фунгицида соединения общей формуль! І, как указано вьіше, или композиции, как указано вьіше, и способ борьбьі с грибками в очаге (локусе), которьй включает обработку очага, которьій может бьіть, например, растениями, подверженньіми воздействию грибков, семенами таких растений или средой, в которой растут зти растения, или будут расти, таким соединением или композицией. Культурь, которне можно защищать от грибков, включают виноградную лозу, зерновье, такие, как 7/0 пшеница, овес, яблони и томать. Срок защить! обьічно зависит от отдельного вьібранного соединения и от многих внешних факторов, таких, как климат, воздействие которого обьічно смягчаеєется использованием подходящего препарата.
Далее изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1.
Получение 5,7-дихлоро-6-(2-хлорфенил)-1,2,4-триазоло (|1,5-а)|пиримидина (К-2-хлорфенил; На!-СІ)
Смешивали 5,7-Дигидрокси-6-(2-хлорфенил)-1,2,4--риазоло (1,5а|-пиримидина (6,2г, 0,026М) и Збмл оксихлорида фосфора и полученная суспензия вьідерживалась при ГР флегмь! З часа. Избьток оксихлорида фосфора отгоняли от полученного чистого раствора, и полученное вязкое масло растворяли в 50мл дихлорметана. Для разложения следовьїх примесей оксихлорида фосфора в растворе дихлорметана медленно добавляли 5Омл ледяной водь о Затем органический слой отделяли, вьісушивали сульфатом натрия и растворитель отгоняли в вакууме с ополучением 6,62г 5,7-дихлоро-6-(2-хлорфенил)-1,2,4-триазоло-(/1, ба|Іпиримидина, в виде желтоватьх кристаллов, т. пл. 15370.
Вьїход: 3595 от теоретического. с
Пример 2.
Получение 5,7-дибромо-6-(2-хлорфенил)-1,2,4-триазоло (|1,5-а|)пиримидина і) (К-2-хлорфенил; На!-Вг) 5,7-Дигидрокси-6-(2-хлорфенил)-1,2,4-триазоло|1,5аії-пиримидин (15г, 0,057М) добавляйся небольшими порциями при температуре около 1107 к расплавленному оксибромиду фосфора (избьток, 40г). После «- зо знергичной первоначальной реакции получалось чистое очень вязкое масло, которое оставляли при 12072 на 2 часа. Смесь охлаждали до комнатной температурь! и полученное "стекло" порциями добавляли к смеси водь и - дихлорметана. Органический слой отделяли сульфатом натрия и растворитель отгоняли в вакууме с со получением 19,93г 5,7-дибромо-6-(2-хлорфенил)-1,2,4--триазоло |(1,5а|пиримидина в виде желтоватьх кристаллов, т. пл. 21276. --
Вьїход: 9095 от теоретического. Ге
Примерь 3-52
Способами, аналогичньми описанньм в Примере !/ вьше, бьли полученьй другие соединения по изобретению, указаннье в Таблице | ниже. В зтой таблице соединения указань! со ссьілкой на формулу І. « й З
Пряерт| я 000 а|ттоо) - :» восени з Б ооросновет 175
Ф вообвоієеи ом їй 7 воєн 17) о о 8 оновити тв 9жоонови - вен Гр й оаяфеня 000016 ат коовнфент 0700 13 вже 150 зв я ваоонвфент (7 6 о взято ю я ояеня 000017 вавееня 06 во 9 вірно тю росносуестенит 7 (ореннй о еоонвфент (т то 22 зве 005006 2 еф 00010202 бо 24 2,3-(ОСоНв)» фенил | " 63
25 Засофенл 170205 жо 00007 27 Ливнамл/// 11 во 28 зАБОСнзфений "180 вороною 070 в зафеня 1725 в ваонорфени (7 6 зе пилоюни 17050 т за Цишовют 07 205209 зв осно 77 ів втббівкфент 1505 зво жосноденя в 9 обовуяент 00705 » я2ожстеен в возкфени ов ротова 0075 9 аснофеююи тво сч я всіденюю 070 твлво, о ав евонурфенжси |" | малев. 9оовсюдеююи зв вою 0000007 зоолов, - з в иопроми 007 зБизт в» Мзобутиламл | ооо | ї-
Пример 53. со
Фунгицидная активность соединений по изобретению исследовалась следующими тестами. «- (а) Антиспорулянтная активность против ложной мучнистой росьї винограда (Ріазторага міісоіа; РМА)
Тест на непосредственное уничтожение спор с использованием распьіления на листья. Нижняя поверхность ї-о листьев всей виноградной лозьй (Сарегпеї Займідпоп) инокулировали распьлением водной суспензии, содержащей 2,5х10"зооспорангий/мл за два дня до обработки испьітуемьм соєдинением. Инокулированнье растения вьідерживались 24 часа в помещений с вьісокой влажность, затем 24 часа при тепличной температуре « 70 М влажности. На нижние поверхности инфицированньїх листьев распьіляли раствор активного материала в ш-в воде/ацетоне 1:1, содержащем 0,0495 "ПМУЕЕМ 20" (Тов. знак; ПАВ - полиоксизтиленовьій зфир сорбитана). с Растения обрабатьшали с использованием автоматической линии распьіления и сопла. Концентрация :з» соединения составила 1000част/милл. в обьем распьіления - 700л/га. После распьіления растения возвращали в нормальнье тепличнье условия на 96 часов и затем переносили в помещение с вьісокой влажностью на 24 часа для инциирования споруляции до оценки результатов. Оценка проводилась на основе процентного б показателя площади листа, покрьїтого спорами в сравнениий с контрольньми растениями. (Б) Прямая защита против фитофтороза томатов (РНпуїорппога іпгевіапві РІР) - Тест на прямую защиту с распьіилением на листья. На верхние поверхности листьев томатов с двумя о вьпущенньми листочками распьілялось испьітуемое соединение ос о дозировкой 100Очаст/милл. с 5р Мспользованием распьілителя, как описано в (а). После соответствующего периода в 24 часа в нормальньх - тепличньїх условиях верхние поверхности листьев инокулировались распьілением водной суспензии, -М содержащей 2х10"зооспор/мл. Инокулированнье растения вьідерживались 24 часа в помещений с вьсокой влажностью и 5 дней в условиях помещения для роста. Оценка основьивалась на процентном показателе пораженной площади листа в сравнений с контрольньі!ми листьями. (с) Прямая защита против ложной мучнистой росьї винограда (Ріазторага міеоіа: РУР)
Тест является прямьїм тестом с использованием распьіления на листья. На нижнюю поверхность листьев (Ф, всего растения винограда (Сабрегпеї бЗаймідпоп) распьілялось тестуемое соединение с дозировкой ка 1000Очаст/милл. с использованием автоматической линии распьіления, как описано в (а), и после последующего периода в 24 часа в нормальньх тепличньх условиях нижние поверхности листьев инокулировались бо распьілением водной суспензии, содержащей 2,5х10"зооспорангий/мл. Инокулированнье растения вьідерживались 24 часа в помещений с вьісокой влажностью, 5 дней в нормальньх тепличньїх условиях, и затем возвращались на 24 часа в условия вьісокой влажности. Оценка проводилась по процентному показателю площади листа, покрьїтой спорами в сравнении с площадью на контрольньх листьях. (4) Активность против ранней гнили томатов (АГегпагіа зоїапі; АБ) 65 Зтот тест определяет контактную профилактическую активность тестуемого соединения, применяемого в форме распьіления на листья. Ростки томатов (Оцідоог біг) вниращивались до стадии, на которой распускается второй истинньій лист. Растения обрабатьвали с использованием автоматической линии распьіления, как описано в (а). Тестуемье соединения применялись как растворьі или суспензий в смеси ацетона и водь (50:5006/06.), содержащей 0,04956 ПАВ ("ТМУЕЕМ 20" - Тов. знак) Через день после -обработки ростки инокулировались распьілением на верхниє поверхности листьев суспензии А. ЗоЇапі сопідіа, содержащей 10спор/мл. 4 дня после инокуляции растения вьідерживались влажньми во влажном помещений при 212с.
Заболевание оценивалось через 4 дня после инокуляции на основе процентного показателя площади поверхности листа, охваченного поражением. (е) Прямая защитная активность против серой плесени бобов (Воїгуїіз оіпегеа; ВОВ)
Тест определяет прямую защиту распьіилением на листья. Верхние поверхности листьев растений бобов (Тне Бийоп) подвергались распьіилению тестуемьм соединением с дозировкой 1000част/милл. с использованием автоматической распьілительной установки, как описано в (а). Через 24 часа после распьіления листья инокулировались водной суспензией, содержащей 10Уконидий/мл. 4 дня после инокуляции растения вьідерживались влажньми во влажном помещений при температуре 217С. Заболевание оценивалось через 4 75 дня после инокуляции на основе процентного показателя площади поверхности листа, охваченного поражением. () Активность против пятнистости пшениць (Бберіозрпаєгіа подогит; І М)
Тест является прямьм терапевтическим тестом, применяющим распьіление на листья. Листья пшениць (Могтап) на стадий одного листа инокулировались распьілением водной суспензии, содержащей 1х10бспор/мл.
Мнокулированнье растения вьідерживались 24 часа в помещений с вьісокой влажностью до обработки. На растения распьілялся раствор тестуемого соединения с дозировкой 1000част/милл, с использованием автоматизированной распьіляющей установки, как описано в (а). После вьісьїхания растения вьідерживались 6-8 дней при 22"С и умеренной влажности, затем оценивались. Оценка основьівалась на плотности поражений на лист в сравнений с листьями контрольньїх растений. с (9) Активность против бурой ржавчинь! пшениць (Риссіпіа гесопайа; РК) о
Тест является прямьм защитньм с распьилением на листья. Ростки пшениць (АмаЇоп) виіращивались до стадии 1-1,5 листа. Затем на растения распьіляли тестуемое соединение с дозировкой 1000част/милл. с использованием автоматической распьлительной установки, как описано в (а). Тестуемье соединения применяли как растворьі или суспензии в смеси ацетона и водь! (50:50о06/06.)" содержащей 0,04ПАВ ("ТУУЕЕМ -- 20" - Тов. знак). Через 18-24 часа после обработки ростки инокулировались распьілением на растения со всех їч- сторон водной споровой суспензией, содержащей около 10?спор/мл. 18 часов после инокуляции растения вьідерживались в условиях вьісокой влажности при температуре 20-227С. После зтого растения содержались в со тепличньїх условиях, близких к окружающей среде, то есть в умеренной относительной влажности и при «- температуре 20"С. Заболевание оценивалось через 10 дней после инокуляциийи на основе процентного
Зо показателя площади растения, покрьтого споруляционньми пустулами, в сравнении с контрольньми ісе) растениями. (п) Активность против настоящей мучнистой рось овса (Егузірпе дгатіпіз т. зр. погаеї; ЕС)
Тест является прямьїм терапевтическим тестом, применяющим распьіление на листья. Листья ростков овса « (СоЇдеп Рготізе) инокулировались нанесением пьіли конидий мучнистой росьї за день до обработки тестуемьм соединением. Инокулированньюе растения вьідерживались всю ночь при обьічной тепличной температуре и З с влажности до проведения обработки. На растения распьілялось тестуемое соединение с дозировкой "» 1000Очаст/милл. с использованием автоматической распьіляющей установки, как описано в (а). После вьісьїхания " растения возвращались в помещение при 20-25"С и умеренной влажности на срок до 7 дней, затем проводилась оценка. Оценка основьівалась на процентном показателе площади листа, покрьітого слоруляцией в сравнений с листьями на контрольньх растениях.
Ме. (І) Активность против пиржуляриоза риса (Ругісціагіа огугае; РО) - Зто прямой терапевтический тест с применением распьления на листья. На листья рисовьїх ростков (Аіспіаівні - около - ЗО ростков на горшочек) распьілялась водная суспензия, содержащая 1Оспор/мл за 20-24 со часа до обработки тестуемьмм соединением. Инокулированнье растения вьідерживались всю ночь в вьісокой -І 20 влажности и затем им давали вьісохнуть до распьіления тестуемого соединения с дозировкой 1000част/милл. с использованием автоматической распьілительной установки, как описано в (а). После обработки растения -6ь вьідерживались в помещений, специальном для вьіращивания риса при 25-30"С и вьісокой влажности. Оценка проводилась спустя 4-5 дней после обработки и основьівалась на плотности некротических поражений на лист в сравнений с контрольньіми растениями. 59 (Ї) Активность против глазковой пятнистости пшеницьі іп міго (РзейдосегсозрогеїІа Негроїгіспоіїдев; РНІ)
Ф! Зтот тест определяет іп міго активность соединений против грибка, вьізьівающего пятнистость пшениць.
Тестуемое соединение растворяєется или суспендируеєется в ацетоне и добавляется в 4мл аликвоть о разбавленного наполовину бульона картофельной декстрозьї, помещеннье в чашки Петри с 25 клетками с получением окончательной концентрации в БОчаст/милл. соединения и 2,595 ацетона. Каждая клетка 60 инокулировалась кусочком агара/мицелия диаметром в бмм, взятого из 14-дневной культурь! Р. Пегроїгіспоідев.
Чашки инкубировались при 20"С 12 дней до определения мицелиального роста. (КЮ) Активность против Ризагіит іп-мйго (Ризагішт сицтогит; Е5І)
Зтот тест определяет іп мйго активность соединений против видов Еизагішт, которье вьізь'вают гниение стебля и корней. Тестуемое соединение растворялось или суспендировалось в ацетоне и добавлялось к бо» расплавленному агару картофельной декстрозьї в половинной концентрации с получением окончательной концентрации в 5Очаст/милл. соединения и 2,590 ацетона. После застьивания агара чашки инокулировались кусочками агара и мицелия диаметром в бмм, взятьми от 7-дневной культурь! Еизагцт ар. Чашки инкубировались при 20"С 5 дней, и определялся радиальньй рост от кусочков.
Степень подавления заболевания во всех вьиішеописанньїх тестах вьіражалась в процентном показателе в сравнений либо с необработанньмми контрольньми обьектами, либо контрольньми обьектами, с распьилением разбавителем по критериям: 0 - подавление заболевания менеє, чем на 5095, 1 - подавление заболевания на 50-80905, 70 2 - подавление заболевания более, чем на 8095.
Результать зтих тестов изложень в Таблице ЇЇ ниже:
Таблица ІЇ
РУА|РіР Рур Ав всв ім РА Ес|РОРНІ/ЕВІ, ники МИ ЕТИЛЕНУ НО Я А А ПЕУЯНЕЯ 4 1 51 а ши лишити ше 8 11021 101212 | 12 ис и Ел Я НЕ НЕ А А ПЕНЯ сю 1 1717171 021212 | 2 пити МИ ПЕ ПО ОА ПУ НЕ А А ПЕУЖНЕЯ 2 1121 11212111 сч
ВЕ ЕТ Я ПО ПО ПО ПАНИ НИ НА НА НА ПЕНЯ о пики І и о п ПО НО НОЯ ПОН НЕТИ 51 а а вра т 10211212 12 - зо в 17131243 1 щ 71772133 111151 сю 12111212 | 1 со я 17153 1111 е 7». 171771777251511 1111 зв 7» 1711 2412313 11 Ф 51 ж | 17111111
Пример 54. (а) Антиспорулянтная активность против мучнистой росьї винограда (Ріазторага міісоіа; РМА) - с Тест является прямьмм антиспорулянтньм тестом с применением распьіления на листья. Нижняя "з поверхность листа виноградньх лоз (Сарегпеї Зцамідпоп) вьісотой приблизительно в см инокулируется водной " суспензией, содержащей 5х10"зооспорангий/мл. Инокулированнье растения вьідерживаются 24 часа при 21?С в помещений с вьісокой влажностью, затем 24 часа в теплице при 207С и относительной влажности 4095. На нижнюю поверхность инфицированньх листьев распьіляется раствор тестуемого соединения в 1:1
Ме, воде/ацетоне, содержащий 0,0495 " ТМ/ЕЕМ 20". Растения распьіляются из разбрьізгивателя с двумя соплами. - Концентрация соединения составляет бОбчаст/милл. и обьем распьіления - 750л/га. После вьісьіїхания растения возвращаются в таблицу при 207"С и 4095 относительной влажности на 96 часов и затем переносятся в бо помещение с вьісокой влажностью на 24 часа для индуцирования споруляции. Оценка основьваєтся на -І 50 процентном показателе площади листа, покрьїтого спорами в сравнений со спорами на контрольньх листьях. (Б) Прямая защитная активность против фитофтороза томатов (Рпуюрпйнога іпгевіапег; РІР) -ь Зто прямой защитньій тест, использующий распьіиление на листья. На растения томатов с двумя распустившимися листами (Рігві іп те Ріеі4) распьіляется тестуемое соединение с дозировкой бОбчаст/милл., как описано в (а). После вьісьїхания растения вьідерживаются 24 часа в теплице при 20"С и 4095 относительной 22 влажности. Затем верхние поверхности листьев инокулируются водной суспензией, содержащей
ГФ) 2х105зооспорангий/мл. Инокулированнье растения вьідерживаются 24 часа при 18С в помещений с вьісокой з влажностью и затем 5 дней в камере роста при 157С и 8095 относительной влажности с 14 часами светового дня. Оценка основана на процентном показателе пораженной площади листа в сравнений с площадью на контрольньїхх листьях. 60 (с) Активность против раннего фитофтороза томатов (АГегпагіа зоїапі; АБ)
Зто прямой профилактический тест, применяющий распьіление на листву. Ростки томатов (Оцідоог біг) на стадии развертьшания второго листка подвергаются распьлению тестуемьм соединением с дозировкой боОчаст/милл., как описано в (а). После вьісьїхания растения вьідерживаются 24 часа в теплице при 207С и 40905 относительной влажности с последующей инокуляцией верхних поверхностей листьев водной суспензией бо конидий АпПзоїапі, содержащей 1х1 О?конидий/мл. После 4 дней нахождения в помещений с вьісокой влажностью при 217С проводится оценка заболевания по процентному показателю площади поверхности листа, охваченной поражением в сравнений с контрольньіми растениями. (4) Прямая защитная активность против серой плесени бобов (Воїгуїіз сіпегеа; ВСВ)
Зто прямой защитньй тест с использованием распьіления на листву. Растения бобов (Те Зи!ийоп) с двумя парами листьев подвергались распьілению тестуемьм соединением с дозировкой бОбчаст/милл., как описано в (а). После вьісьїхания растения вьідерживались 24 часа в теплице при 207С и 4095 относительной влажности.
Затем верхняя поверхность листьев инокулировалась водной суспензией, содержащей 1х10 бконидий/мл.
Растения вьідерживались 4 дня при 207С в помещений с вьісокой влажностью. Оценка проводилась по 70 процентному показателю площади листа, затронутой заболеванием в сравнений с площадью на контрольньйх листьях. (е) Активность против пятнистости пшениць (І еріозрпаєгтіа подогипт; І М)
Зто прямой терапевтический тестс применением распьіления на листву. Ростки пшениць (Могтап) на стадиийи одного листа инокулируются водной суспензией, содержащей 1,5х10 Уконидий/мл. Инокулированнье растения 75 Ввідерживаются 24 часа при 20"С в помещений с вьісокой влажностью с последующим распьілением тестуемого соединения, как описано в (а). После вьісьїхания растения содержатся 6-8 дней в теплице при 22"7С и 7095 относительной влажности. Оценка проводится по плотности поражений на лист в сравнении с поражениями листьев контрольньх растений. () Активность против глазковой пятнистости іп міго пшениць (РзейдосегсозрогеїІа Негроїгіспоіїдев; РНІ)
Зтот тест определяет іп міго активность соединений против грибка, вьізььівающего глазковую пятнистость пшениць. Тестуемое соединение растворяется или суспендируется в ацетоне и добавляется в 4-х миллилитровье аликвоть! бульона картофельной декстрозь! с половинной концентрацией, помещеннье в чашки
Петри с 25 секциями с получением окончательной концентрации тестуемого соединения с 1ТОчаст/милл и ацетона 0,825. Грибковьїй инокулят состоит из фрагментов мицелия, Р.Пегроїгіспоіїдез , вниіращенного в бульоне с картофельной декстрозь! с половинной концентрацией во встряхиваемьїх колбах, и он добавлялся к бульону в о количестве 5х107 фрагментов мицелия/мл бульона. Чашки Петри инкубировались при 207С 10 дней до оценки мицелиального роста. (9) Активность против КПігосіопіа іп міго (КПігосіопіа зоїапі: К5І)
Тест определяет іп міго активность соединений против КпПігосіопіа зоїЇапі, которое вьізьівает гниение корня -- и стеблей. Тестуемое соединение растворяется или суслендируєется в ацетоне и добавляется в 4 їм миллилитровье аликвоть! бульона картофельной декстрозьі с половинной концентрацией, разлитье в чашки
Петри с 25 секциями с получением окончательной концентрации соединения в 10част/милл и ацетона 0,825965, (ее)
Грибковьій инокулят состоит из мицелиальньїх фрагментов К. зоіапі, вииращенньїх в бульоне картофельной «- декстрозьі с половинной концентрацией в колбах для культур, и добавляєтся к бульону в количестве 5Х10 7 фрагментов/мл бульона. Чашки Петри инкубируются при 207С 10 дней до определения роста мицелия. (Се) (п) Активность против парии яблони іп міго (Мепіцигіа іпаедпцаїїв; МІ)
Зтот тест определяет іп міго активность соединений против Мепіцпгіа іпаедцаїйз, которая вьізьівает паршу яблонь. Тестуемое соединение растворяется или суспендируется в ацетоне и добавляется в 4-миллилитровье « аликвотьї бульона картофельной декстрозьі с половинной концентрацией, разлитье в чашки Петри с 25 секциями с получением окончательной концентрации соединения в 10част/милл. и ацетона 0,82595. Грибковьй т с инокулят состоит из мицелиальньх фрагментов и спор М. іпаедцаїїз5, виіращенньїх на солодовом агаре и "» добавленньх к бульону в количестве 5х10"стадий/мл бульона. Чашки Петри инкубируются при 202С 20 дней до " оценки роста, мицелия. Степень подавления заболевания во всех вьшеуказанньіїх тестах вьіражена как показатель в сравнений с необработанньми контрольньми обьектами или с контрольньми обьектами, обработанньми разбавителем, в соответствии с критериями:
Ме 0 є подавление заболевания меньше, чем на 5095, - 1 є подавление заболевания на 50-80905, 2 хх подавление заболевания более, чем на 8995. Результать! зти тестов изложень в Таблице ІІІ ниже: (ее) 4» "Мепримера | гуА |і (яв | всв (сх | ен вві мо -з ник жи ним ши пе ел о ВЕНИ 51771812 5111 з 11 1112 |х|им лю 11177182 ки о ни: ши ни Ел ЕН НИ ЕЕ 7» 12183 ки т в 17718125 я 17717212 | 12115 во 8 177121 17717151. 7» 17131717 пили ни ни Еля НЕТ НО ПР НВ в 17171715 7» 1771211 17121 бо 40 2 12 2 2 1 2
2 | 12, 121 |12: 2 Пример 55.
Определение МІС величин (Минимальная концентрация подавления соединений против различньх
Фитопатогенньїх грибков)
Величиньі МІС определялись тестами серийного разбавления с использованием микротитровальньмх планшетов с 48 лунками. Разбавление тестуемьїх соединений в питательном растворе и распределение в лунки 70 осуществлялось роботом-процессором ТЕСАМ КР 5000.
Соединения разбавлялись до следующих концентраций: 100, 50, 25, 12,5, 6,25, 3,13, 1,56, 0,78, 0,39, 0,20, 0,10 и 0,О5уг/мл.
Для получения питательного раствора М8 сок (Тов. знак) нейтрализовался карбонатом кальция и центрифугировался. Вспльшающий (супернатантньій) слой разбавлялся дистиллированной водой (1:5) до, 79 окончательной концентрации.
Грибки (АМегпагіа зоїапі, Воїгуйз сіпегеа, Рзецйдосегсоз-рогейа Негроїгіспоіїдез, МісгопесігіенНа пімаїз, заеитаппогаусез дгатіпіз) добавлялись в лунки каплей споровой суспензии. Затем микротитровальнье планшетьї! инкубировались при 207С 6-8 дней. Величина МІС низшей концентрации в серии разбавлений без роста мицелия определялась визуальньмм осмотром планшетов.
Результать зтих тестов изложень в Таблице ІМ ниже.
Пегроїгі-споіїдевз се є: ЗИ НИМИ ПИЛ ПОН НОЯ ПОН КО МИ С вом
І ю111000111в1ою
ПОМСТИ ПОН ПОЕТ ННЯ ПОН ПОЛЯ ПО ав
СДН ПИЛЕННН ПОМ ПОН ПОН НН ПОН ННЯ НО ННЯ КА в мвю11111111111111ва611111111о3в1 пили ним Я ПО З ПОС я НО сон МК;
ПОЛЕТЛИ ПНЯ ПОН ПОЛО ННЯ ПОЛО УНН ПОН Я КА вою
І НЕ ІІ НИМИ ПИЛ ПОЛ НО ПОН СНИ НО ИН НК
51000011
ПОЛЕ: ТИНИ НОЯ ПОЛЯ ПОЛ НЯ ПОЛЕ ПОЛ 11010109 05 | « в 10001908 бота рю во
ФО яю 1 по 1 мюю 1 мовою 1 »ювю 1111
Пример 56.
Ф Определение минимальной концентрациий подавления тестуемьх соединений в тесте серийного - разбавления с фитопатогенньіми грибками АгГегпагіа зоїапі, Воїгуїіз сіпегеа, КПпігосіопіа зоїапі
Тест серийного разбавления проводился с использованием микротитровальньх планшетов с 24 или 48 со лунками на планшет. Тестуемне соединения использовались в виде 1000уг/мл водной суспензии, содержащей - І 50 2096 ацетона, которая затем стерильно фильтровалась через 0,2 у фильтр. Разбавление стерильной ще фунгицидной суспензиий питательньм раствором и последующее закапьвание в лунки проводилось с использованием робота-процессора ТЕСАМ КР 500. Диапазон тестуемьїх концентраций бьл от 100уг/мл до
О,О5иг/мл. Делалось 12 разбавлений. Питательньй раствор вьібирался в соответствий с питательньми потребностями патогена.
Инокулят добавлялся каплей (50ул) споровой суспензийи (Бх109)мл в лунки.
Ф) Оценка. ко После 6-12 дней инкубации при подходящих температурах величина, МІС определялась визуальной оценкой. Самая низкая концентрация в ряде разбавления без роста мицелия бьла определена как МІС бо Величина. Результать! изложень в Таблице М ниже: дв
БО 12.5 25.0 100.0
Пример 57.
Полевое испьітание на Сегсозрога агаспідісоіїа арахиса 9 15 семян арахиса бьли посаженьй в горшочки, наполненнье почвенньм субстратом. Когда растения вьіпустили 4 истиннье листа (приблизительно 12-14 дней после посева) они обрабатьмшвались из ручного распьілителя фунгицидами и тестуемьми соединениями. Тестуемье соединения применялись с концентрацией 5О0Оцг/мл в смеси, содержащей 1095 ацетон и 0,0595 Тійог Х 155 в воде. Общее количество распьілительной /о0 Меси соответствовало 1000л/га. На обработку использовалось б горшочков. Через 2 дня после обработки горшочки вьіставлялись в поле рядом с растениями арахиса, на которьїх грибок Сегсозрога агаспідісоїа образовал участки споруляций. Оценка проводилась через 15 дней после обработки определением процента заражений площади листа. Процентная зффективность рассчитьівалась с использованием формуль! Зббота.
Полевое испьітание на Риссіпіа агаспідів на арахисе 75 15 семян арахиса бьли посаженьй в горшочки, наполненнье почвенньм субстратом. Когда растения вьшпустили 4 истиннье листа, они обрабатьшвались из ручного распьілителя фунгицидами и тестуемьми соединениями. Тестуемье соєдинения применялись с концентрацией 500 дг/мл в смеси, содержащей 10905 ацетон и 0,0595 Топ Х 155 в воде. Общее количество распьілительной смеси соответствовало 100Ол/га. На обработку делалось б повторов. Через 2 дня после обработки горшочки вьіставлялись в поле рядом с го растениями, на листях которьх грибок Риссіпіа агаспідіз образовал слорулирующие пустульі. Оценка проводилась через 19 дней после обработки определением процентного показателя зараженной площади листа. Процентная зффективность рассчитьівалась с использованием формуль! Зббота.
Результати.
Результать! изложень в Таблице МІ ниже. с 7 о - зо вв 150118 м со - зв Ф
Claims (1)
- Формула винаходу ч -с 1. Фунгицидная композиция, включающая производное триазолопиримидина в качестве активного :з» компонента и носитель, отличающаяся тем, что в качестве указанного производного содержит 0,5-9595 мас. триазолопиримидинового согдинения общей формульї І: Наї Ф Е т М-М 75 и щу ш В й На! -ь - в которой К представляет собой С і4-Се алкильную, С--Св алкоксигруппу, С3-Св циклоалкильную группу; фенил, замещенньй 1-3 заместителями, вьібранньіми из: атомов галогена, С 41-С4 алкила, С4-С/4 галогеналкила, С4-С/ 99 алкокси, Сі-С. галогеналкокси, галогенсульфонила, фенила, фенокси и бензилоксигрупп; фенилоксигруппу, ГФ) замещенную атомом галогена или С.4-С; алкилом; нафтил или тиенил; кю Наї представляет собой СІ или Вг.2. Фунгицидная композиция по п. 1, отличающаяся тем, что заместитель К представляет собой пропил, бутил, зтокси, циклопентил, циклогексил, фторфенил, хлорфенил, бромфенил, дихлорфенил, хлорфторфенил, 60 метилфенил, пропилфенил, бутилфенил, диметилфенил, трифторметилфенил, метоксифенил, зтоксифенил, диметоксифенил, дизтоксифенил, триметоксифенил, трифторметоксифенил, хлорсульфонилфенил, бифенилил, феноксифенил, бензилоксифенил, фторфенокси, хлорфенокси, метилфенокси, диметилфенокси, нафтил или тиенил.З. Фунгицидная композиция по п. 1, отличающаяся тем, что триазолопиримидин представляет собой бо соединение формульі І, гдеК представляет собой 2-хлорфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой 2-хлорфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом брома; К представляет собой 4-зтоксифенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой З-метоксифенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой 2-метоксифенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляєет собой 2-хлорсульфонилфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляєет собой З-трифторметилфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой 4-изопропилфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; 70 К представляєт собой 4-трифторметоксифенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой нафт-2-ил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой 4-фторфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой 4-феноксифенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой 4-бифенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой 3,4-диметоксифенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой 4-бензилоксифенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой 2-фторфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой З-фторфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой 2-бромфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой 4-бромфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой 2-бензилоксифенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой 2,3-диметоксифенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой З-бромфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой нафт-1-ил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; с К представляет собой 2,3-дизтоксифенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляєт собой 3,4-дихлорфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; (8) К представляет собой тиен-2-ил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой тиен-3-ил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой 3,4,5-триметоксифенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; «- зо К представляет собой 2-метилфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой З-хлорфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; - К представляет собой 3,4-диметилфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; со К представляет собой циклопентил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой циклогексил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; -- К представляет собой 2-фторфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом брома; со К представляєт собой 2,4-дихлорфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляєт собой 4-трет-бутилфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой 2-хлор-б6-фторфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой 4-метоксифенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; « К представляет собой 2-трифторметилфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; з с К представляет собой 4-бромфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом брома; К представляет собой 2-хлор-б6-фторфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом брома; ;» К представляет собой 4-трифторметилфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом брома; К представляет собой З-фторфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом брома; К представляет собой 2-трифторметилфенил, а оба заместителя На! представляют собой атом брома; Ге» К представляет собой 2-фторфеноксигруппу, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой 2-метилфеноксигруппу, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; - К представляет собой 2-хлорфеноксигруппу, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; Го! К представляєт собой 2,6-диметилфеноксигруппу, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой З-метилфеноксигруппу, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; ш- К представляет собой зтоксигруппу, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; Кк К представляет собой изопропил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; или К представляет собой изобут-3-ил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора.4. Фунгицидная композиция по пп. 1-3, отличающаяся тем, что содержит по меньшей мере два носителя, по Меньшей мере один из которьїх представляет собой поверхностно-активное вещество.5. Производнье триазолопиримидина общей формульі: о На іме) Е б0 М-М 5 щу ЕЕ Та на бе в которой К опредставляет собой С о4-Св оалкильную, Сі-Св алкоксигруппу, С3-Св циклоалкильную группу;фенилоксигруппу, замещенную атомом галогена или С.-С; алкилом; тиенил; На! представляет собой СІ или Вг, при условии, что когда заместитель К представляет собой метильную группу, то обе группь! заместителя Наї не являются атомами хлора.6. Производное триазолопиримидина по п. 5, отличающееся тем, что К представляет собой тиен-2-ил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой тиен-3-ил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой циклопентил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой циклогексил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; 70 К представляет собой 2-фторфеноксигруппу, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой 2-метилфеноксигруппу, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой 2-хлорфеноксигруппу, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляєт собой 2,6-диметилфеноксигруппу, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой З-метилфеноксигруппу, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой зтоксигруппу, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; К представляет собой изопропил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора; или К представляет собой изобут-3-ил, а оба заместителя На! представляют собой атом хлора.7. Способ получения производньїх триазолопиримидина формуль !, определенньх в пп. 5 и 6, отличающийся тем, что соединение общей формуль! Он , во сч ЩЕ о в котором заместитель К принимает значения, определенньев пп. 5 и 6, реагирует с хлорирующим или бромирующим агентом. «-8. Способ борьбьі с грибками в локусе, отгличающийся тем, что включаєт его обработку производньм триазолопиримидина, как определено в любом из пп. 5 или 6, или композицией по пп. 1-4. -9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что под локусом подразумеваются растения, подверженнье или с подвергнувшиеся грибковому заражению.10. Соединение по пп. 5 и 6, отличающееся тем, что обладаєт фунгицидной активностью. - (Се) Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2003, М 12, 15.12.2003. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. «- . и? (о) - (ее) -і - іме) бо б5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP93103464 | 1993-03-04 | ||
| PCT/EP1994/000635 WO1994020501A1 (en) | 1993-03-04 | 1994-03-03 | Dihalotriazolopyrimidine derivatives as fungicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA61871C2 true UA61871C2 (en) | 2003-12-15 |
Family
ID=8212658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA95083957A UA61871C2 (en) | 1993-03-04 | 1994-03-03 | Fungicidal composition, dihalotriazolopyrimidine derivatives, method for preparation thereof and method for fungus control |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5854252A (uk) |
| EP (1) | EP0699200B1 (uk) |
| JP (1) | JP3438892B2 (uk) |
| KR (1) | KR100313052B1 (uk) |
| CN (1) | CN1041927C (uk) |
| AT (1) | ATE159722T1 (uk) |
| AU (1) | AU690899B2 (uk) |
| BR (1) | BR9405988A (uk) |
| CA (1) | CA2157293A1 (uk) |
| CZ (1) | CZ284158B6 (uk) |
| DE (1) | DE69406538T2 (uk) |
| DK (1) | DK0699200T3 (uk) |
| GE (1) | GEP19981488B (uk) |
| HK (1) | HK1004332A1 (uk) |
| HU (1) | HU219977B (uk) |
| IL (1) | IL108747A (uk) |
| MD (1) | MD968C2 (uk) |
| NZ (1) | NZ262729A (uk) |
| PL (1) | PL179164B1 (uk) |
| RU (1) | RU2130459C1 (uk) |
| SG (1) | SG48860A1 (uk) |
| SK (1) | SK106895A3 (uk) |
| TW (1) | TW283624B (uk) |
| UA (1) | UA61871C2 (uk) |
| WO (1) | WO1994020501A1 (uk) |
| ZA (1) | ZA941485B (uk) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5593996A (en) * | 1991-12-30 | 1997-01-14 | American Cyanamid Company | Triazolopyrimidine derivatives |
| IL108747A (en) * | 1993-03-04 | 1999-03-12 | Shell Int Research | Mushroom-killing preparations containing a history of 6 metamorphoses of 5 - 7 Dihalo - 1, 2 - 4 Triazlo [A-1,5] Pyrimidine Certain such new compounds and their preparation |
| US5817663A (en) * | 1996-10-07 | 1998-10-06 | American Cyanamid Company | Pentafluorophenylazolopyrimidines |
| US5756815A (en) * | 1997-03-18 | 1998-05-26 | American Cyanamid Company | Process for the preparation arylamalonates |
| US5750766A (en) * | 1997-03-18 | 1998-05-12 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of arylmalonates |
| US6117876A (en) * | 1997-04-14 | 2000-09-12 | American Cyanamid Company | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
| TWI252231B (en) * | 1997-04-14 | 2006-04-01 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
| TW460476B (en) * | 1997-04-14 | 2001-10-21 | American Cyanamid Co | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines |
| US6284762B1 (en) * | 1998-03-23 | 2001-09-04 | American Cyanamid Company | Fungicidal 6-(2-halo-4-alkoxyphenyl)-triazolopyrimidines |
| US5986135A (en) * | 1998-09-25 | 1999-11-16 | American Cyanamid Company | Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines |
| US6156925A (en) * | 1998-09-25 | 2000-12-05 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of halogenated phenylmaloates |
| JP2000103790A (ja) * | 1998-09-25 | 2000-04-11 | American Cyanamid Co | 殺菌・殺カビ性のトリハロフェニル―トリアゾロピリミジン類 |
| US6242451B1 (en) * | 1998-09-25 | 2001-06-05 | Klaus-Juergen Pees | Fungicidal trihalophenyl-triazolopyrimidines |
| US6559151B2 (en) | 2000-05-08 | 2003-05-06 | Basf Aktiengesellschaft | 6-(2-trifluoromethyl-phenyl)-triazolopyrimidines |
| KR20030013475A (ko) * | 2000-06-30 | 2003-02-14 | 와이어쓰 | 항암제로서의 치환된 트리아졸로피리미딘 |
| DE10063115A1 (de) * | 2000-12-18 | 2002-06-27 | Bayer Ag | Triazolopyrimidine |
| JP2002249492A (ja) * | 2000-12-22 | 2002-09-06 | Nippon Bayer Agrochem Co Ltd | トリアゾロピリミジン類 |
| DE60104087T2 (de) * | 2001-04-09 | 2004-10-28 | Basf Ag | Fungizide 5-Alkylamino-6-phenyl-7-halogen-Triazolopyrimidine |
| DE10121101A1 (de) * | 2001-04-27 | 2002-10-31 | Bayer Ag | Triazolopyrimidine |
| DE10121162A1 (de) * | 2001-04-30 | 2002-10-31 | Bayer Ag | Triazolopyrimidine |
| HUP0400385A3 (en) | 2001-07-05 | 2005-11-28 | Basf Ag | Fungicidal triazolopyrimidines, method for the production thereof and use thereof in controlling noxious fungi and compositions containing them |
| IL159606A0 (en) * | 2001-07-18 | 2004-06-01 | Basf Ag | Substituted 6-(2-tolyl)-triazolopyrimidines as fungicides |
| DE50209786D1 (de) * | 2001-07-26 | 2007-05-03 | Basf Ag | 7-aminotriazolopyrimidine zur bekämpfung von schadpilzen |
| GB0126914D0 (en) * | 2001-11-08 | 2002-01-02 | Syngenta Ltd | Fungicides |
| DE10212886A1 (de) * | 2002-03-22 | 2003-10-02 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
| DE10218592A1 (de) * | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
| CN1738822A (zh) * | 2002-12-17 | 2006-02-22 | 巴斯福股份公司 | 杀真菌的三唑并嘧啶、其生产方法及其防治有害真菌的用途以及包含所述杀真菌的三唑并嘧啶的试剂 |
| DE10325133A1 (de) * | 2003-06-04 | 2004-12-23 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
| DE10328173A1 (de) * | 2003-06-24 | 2005-01-13 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
| DK1684763T3 (da) | 2003-09-24 | 2008-09-01 | Wyeth Corp | 6-Aryl-7-halogen-imidazo(1,2-a)pyrimidiner som anticancermiddel |
| ES2279452T3 (es) * | 2003-09-24 | 2007-08-16 | Wyeth Holdings Corporation | 6-((sustituido)fenil)triazolopirimidinas como agentes antineoplasicos. |
| US7419982B2 (en) | 2003-09-24 | 2008-09-02 | Wyeth Holdings Corporation | Crystalline forms of 5-chloro-6-{2,6-difluoro-4-[3-(methylamino)propoxy]phenyl}-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine salts |
| MY179926A (en) | 2003-12-08 | 2020-11-19 | Wyeth Corp | Process for the preparation of tubulin inhibitors |
| DE10360370A1 (de) * | 2003-12-22 | 2005-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Triazolopyrimidine |
| KR101306446B1 (ko) * | 2004-03-10 | 2013-09-09 | 바스프 에스이 | 5,6-디알킬-7-아미노-트리아졸로피리미딘, 그의 제조 방법,그의 병원성 진균류 방제를 위한 용도 및 상기 화합물을포함하는 제제 |
| TW200605792A (en) * | 2004-06-25 | 2006-02-16 | Basf Ag | Triazolopyrimidine compounds and their use for controlling harmful fungi |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2553500A (en) * | 1946-08-01 | 1951-05-15 | Gen Aniline & Film Corp | Production of photographs in blue-black tones and compositions thereof |
| GB1235834A (en) * | 1969-02-28 | 1971-06-16 | Ici Ltd | Pharmaceutical compositions |
| US4572910A (en) * | 1983-03-03 | 1986-02-25 | Riker Laboratories, Inc. | Triazolo[1,5-c]pyrimidines substituted by nitrogen-containing heterocyclic rings |
| DE3338292A1 (de) * | 1983-10-21 | 1985-05-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide |
| DE3640155A1 (de) * | 1986-11-25 | 1988-05-26 | Bayer Ag | Triazolo-pyrimidin-2-sulfonamide |
| JP2999808B2 (ja) * | 1990-08-20 | 2000-01-17 | 第一製薬株式会社 | ２位置換トリアゾロピリミジン類 |
| TW224044B (uk) * | 1991-12-30 | 1994-05-21 | Shell Internat Res Schappej B V | |
| US5593996A (en) * | 1991-12-30 | 1997-01-14 | American Cyanamid Company | Triazolopyrimidine derivatives |
| IL108747A (en) * | 1993-03-04 | 1999-03-12 | Shell Int Research | Mushroom-killing preparations containing a history of 6 metamorphoses of 5 - 7 Dihalo - 1, 2 - 4 Triazlo [A-1,5] Pyrimidine Certain such new compounds and their preparation |
-
1994
- 1994-02-23 IL IL10874794A patent/IL108747A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-03-01 TW TW083101746A patent/TW283624B/zh active
- 1994-03-03 DE DE69406538T patent/DE69406538T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-03 HU HU9501926A patent/HU219977B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 NZ NZ262729A patent/NZ262729A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 AT AT94909922T patent/ATE159722T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 RU RU95121948A patent/RU2130459C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 ZA ZA941485A patent/ZA941485B/xx unknown
- 1994-03-03 PL PL94310467A patent/PL179164B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 MD MD96-0297A patent/MD968C2/ro unknown
- 1994-03-03 CA CA002157293A patent/CA2157293A1/en not_active Abandoned
- 1994-03-03 EP EP94909922A patent/EP0699200B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-03 GE GEAP19942859A patent/GEP19981488B/en unknown
- 1994-03-03 AU AU62580/94A patent/AU690899B2/en not_active Ceased
- 1994-03-03 CZ CZ952233A patent/CZ284158B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 DK DK94909922T patent/DK0699200T3/da active
- 1994-03-03 BR BR9405988A patent/BR9405988A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 JP JP51957694A patent/JP3438892B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-03 SK SK1068-95A patent/SK106895A3/sk unknown
- 1994-03-03 CN CN94191368A patent/CN1041927C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-03 WO PCT/EP1994/000635 patent/WO1994020501A1/en active IP Right Grant
- 1994-03-03 UA UA95083957A patent/UA61871C2/uk unknown
- 1994-03-03 US US08/424,535 patent/US5854252A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-03-03 KR KR1019950703812A patent/KR100313052B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-03-03 SG SG1996003137A patent/SG48860A1/en unknown
-
1995
- 1995-06-05 US US08/464,349 patent/US5612345A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-04-27 HK HK98103520A patent/HK1004332A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA61871C2 (en) | Fungicidal composition, dihalotriazolopyrimidine derivatives, method for preparation thereof and method for fungus control | |
| KR100271913B1 (ko) | 특정한 트리아졸로피리미딘 유도체, 이의 제조방법, 상기 화합물을 함유한 조성물 및 살균제로서 이들의 사용 | |
| RU2126408C1 (ru) | Производные триазолопиримидина, способ их получения, фунгицидный состав, способ борьбы с грибами | |
| US5593996A (en) | Triazolopyrimidine derivatives | |
| SK113198A3 (en) | Fungicidal 2-methoxybenzophenones, process for the preparation thereof and compositions containing said compounds | |
| UA57074C2 (uk) | Трифторметилалкіламінотриазолопіримідини, фунгіцидна композиція на їх основі та спосіб пригнічення грибів | |
| HU185878B (en) | Fungicide compositions and process for producing pyridyl-imino-methyl-aenzene derivatives as active agents | |
| CS270566B2 (en) | Fungicide and method of its active substance production | |
| RU2066320C1 (ru) | Производные тиазола, способ их получения и способ борьбы с грибками | |
| CS270213B2 (en) | Fungicide and method of its active substance production | |
| JPH02279670A (ja) | 殺微生物組成物 | |
| JPH05208970A (ja) | 殺生物性化合物 | |
| HU206022B (en) | Fungicidal composition comprising imidazole derivative as active ingredient, process for producing the active ingredient and for applying the composition | |
| WO1995011899A1 (en) | Pyrimidine derivatives | |
| KR20010067383A (ko) | 흰개미 방제법 | |
| KR100345853B1 (ko) | 1,2,3-트리아졸-4-카복실산 유도체 및 그의 제조방법 | |
| JPH06340633A (ja) | スピロピペリジン誘導体 | |
| CS198113B2 (cs) | Insekticidní prostředek |