PL1764B1 - Sposób otrzymywania pochodnych N — dwuhydro — 1.2. nych na dzialanie chloru. - Google Patents
Sposób otrzymywania pochodnych N — dwuhydro — 1.2. nych na dzialanie chloru. Download PDFInfo
- Publication number
- PL1764B1 PL1764B1 PL1764A PL176423A PL1764B1 PL 1764 B1 PL1764 B1 PL 1764B1 PL 1764 A PL1764 A PL 1764A PL 176423 A PL176423 A PL 176423A PL 1764 B1 PL1764 B1 PL 1764B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chlorine
- sulfuric acid
- parts
- obtaining
- derivatives
- Prior art date
Links
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 title claims description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 title claims description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 2
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical class [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
V 1 antrachinonazyny, odpór- Wykryto, , ze mozna otrzymac chloro¬ wane pochodne N—dwuhydro — 1.2,1*2* <— antrachinonazyny, które, bedac praktycz¬ nie calkowicie odporne na dzialanie chloru w porównaniu ze znanemi obecnie chlo- rowco-pochodnemi, równiez odpornemi na dzialanie chloru, wykazuja te wyzszosc, iz daja zadawalajace zabarwienia w wodzie, zawierajacej wapno, skoro N — dwuhydro —1.2.1*2* — antrachinonazyne poddac u- przednio lagodnemu chlorowaniu, a nastep¬ nie bromowaniu.Szczególnie korzystnem okazalo sie przepuszczanie chloru ponad suchym in- dantrenem, najpraktyczniej w obecnosci przenosników. Otrzymane w ten sposób produkty rozpuszcza sie w kwasie siarko¬ wym, dodajac brom w warunkach odpo¬ wiednich.Ponadto wykryto, ze mozna otrzymac barwniki praktycznie calkowicie odporne na dzialanie chloruf skoro dwuhydroantra- chinonazyne uprzednio bromowac w roz¬ tworze kwasu siarkowego, poczem dopiero ja chlorowac, podczas gdy przez samo bro¬ mowanie w roztworze kwasu siarkowego otrzymuje sie produkty, nie odpowiadaja¬ ce wszystkim wlasnosciom produktów od¬ pornych na dzialanie chloru, a przez samo chlorowanie w kwasie siarkowym otrzy¬ muje sie produkty jeszcze gorsze. Stoso¬ wanie kwasu siarkowego, jako rozpu¬ szczalnika, w przeciwienstwie do innych rozpuszczalników, uzywanych dotychczasc do otrzymywania chlorowcopochodnych, jest korzystnem nietylko ze wzgledu na jego taniosc, lecz równiez i dlatego, ze barwni¬ ki otrzymuje sie w postaci bardzo spro¬ szkowanej, podczas gdy dotychczas dla o- siagniecia pozadanego stopnia rozdrobnie¬ nia nalezalo wogóle uskutecznic oddzielny zabieg (rozpuszczenie w kwasie siarkowym i wytracenie barwnika woda).Przyklad L 44 czesci blekitu indan- trenowego RS rozpuszcza sie w 500 cz. kwasu siarkowego 66° Be, poczem dodaje sie roztwór, skladajacy sie z 1,5 cz; azo¬ tynu sodowego, rozpuszczonego w 10 cz, kwasu siarkowego 66° Be i w ciagu kilku godzin przepuszcza sie w temperaturze 60° C slaby strumien chloru. Nastepnie wkrapla sie, mieszajac i dodajac ponownie nieco azotynu, rozpuszczonego w kwasie siarkowym, 16 cz. bromu i pozostawia sie w ciagu jeszcze 10 godzin w temperaturze 60° C. Dopiero wtedy wlewa sie do wody, saczy, przemywa plynem obojetnym i przy¬ gotowuje paste. Otrzymuje sie bromo- chloroindantren o nadzwyczajnej odporno¬ sci na dzialanie chloru, który to barwnik podczas barwienia jest nieczuly na wapno.Przyklad II. Przez mieszanine, zawie¬ rajaca 100 cz. blekitu indantrenowego RS, 15 cz. odwodnionego octanu sodowego i 5 cz. chlorku zelazowego przepuszcza sie w temperaturze 70° C 40 cz. chloru dopóty, dopóki chlor nie zostanie calkowicie zuzyty, co trwa 6—7 godzin. Produkt reakcji roz¬ puszcza sie w 10-krotnej ilosci (na wage) jednowodzianu kwasu siarkowego, poczem wkrapla sie 43 cz. bromu, nagrzewa do 60° C i pozostawia w tej temperaturze w ciagu godziny. Mieszanine po przerea^o- waniu wlewa sie do wody, wytracony barw¬ nik odsacza, przemywa obojetnie i pastu¬ je. Barwnik ze wzgledu na swe wlasnosci podobny jest do barwnika, otrzymanego w przykladzie I.Przyklad III. Rozpuszcza sie 88,4 cz. indantrenu blekitnego RS w 1000 cz. kwa¬ su siarkowego 66° Be i dodaje 6 cz. azo¬ tynu sodowego, rozpuszczonego w 40 cz. kwasu siarkowego 66° Be, poczem wkrapla sie 16 cz. bromu, nagrzewa powoli do 60° C, utrzymujac te temperature przez kilka godzin. Po ponownem dodaniu nie¬ wielkiej ilosci azotynu sodowego, rozpu¬ szczonego w kwasie siarkowym, przez roz¬ twór ten w ciagu okolo 6—7 godzin prze¬ puszcza sie slaby strumien chloru, utrzy¬ mujac w dalszym ciagu te sama tempera¬ ture. W celu dalszej przeróbki mieszani¬ ne przereagowana wlewa sie do wody, od¬ sacza, przemywa obojetnie i robi paste.Barwnik otrzymany barwi w kadzi bawel¬ ne, dajac zabarwienie praktycznie odpor^ ne na dzialanie chloru. PL
Claims (2)
- Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania odpornych na dzialanie chloru pochodnych iV-dwuhydro- 1.
- 2.r2'-antrachinonazyny, znamienny tern, ze te ostatnia lagodnie sie chloruje, a na¬ stepnie bromuje lub tez najprzód bromuje sie w roztworze kwasu siarkowego, poczem dopiero chloruje. Badische Anilin — & Soda - Fabrik Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. bruk L. Boguslawskiego, Warszaw-. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL1764B1 true PL1764B1 (pl) | 1925-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL1764B1 (pl) | Sposób otrzymywania pochodnych N — dwuhydro — 1.2. nych na dzialanie chloru. | |
| DE397822C (de) | Verfahren zur Darstellung von chlorechten Derivaten des N-Dihydro-1, 2, 1', 2'-anthrainonazins | |
| DE1444709A1 (de) | Neue basische,vom Indazol sich ableitende Azo-Farbstoffe | |
| DE844774C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| CH107207A (de) | Verfahren zur Darstellung eines chlorechten Derivates des N-Dihydro-1.2.1'2'-anthrachinonazins. | |
| DE733702C (de) | Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe | |
| US1544924A (en) | Hafen-on-the-rhtne | |
| DE254743C (pl) | ||
| SU13065A1 (ru) | Способ получени кубовых красителей | |
| DE659783C (de) | Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe | |
| DE655593C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Azabenzanthronreihe | |
| SU11020A1 (ru) | Способ получени синих кубовых красителей | |
| DE737800C (de) | Verfahren zur Herstellung indigoider Farbstoffe | |
| DE433290C (de) | Verfahren zur Darstellung von blauen Kuepenfarbstoffen | |
| US2250630A (en) | Indigoid vat dyestuffs | |
| DE725748C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| CH208693A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. | |
| AT115625B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE495975C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe | |
| DE836385C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE513046C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der 1, 2-Benzanthrachinonreihe | |
| Griffith et al. | CXXXV.—Synthesis of 5: 5′-dibromo-6: 6′-dimethoxy-2: 2′-bisoxythionaphthen | |
| DE151384C (pl) | ||
| DE445443C (de) | Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen | |
| AT135329B (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. |